DE68928559T2 - Absorbiermittel im nahen Infrarot und Anzeige-/Aufzeichnungsmaterialien, die daraus hergestellt sind - Google Patents

Absorbiermittel im nahen Infrarot und Anzeige-/Aufzeichnungsmaterialien, die daraus hergestellt sind

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Description

  • Vorliegende Erfindung betrifft Absorptionsmittel im nahen Infrarot und optische Aufzeichnungsmedien (einschließlich optischer Platten), Filter (einschließlich Brillen) zum Durchlaß und zur Absperrung von Strahlen im nahen Infrarot sowie Elemente für Flüssigkristalldisplays unter Verwendung von Strahlen im nahen Infrarot.
    • ERÖRERUNG DES HINTERGRUNDS DER ERFINDUNG
  • Absorptionsmittel im nahen Infrarot spielen eine wichtige Rolle auf dem Gebiet der Optoelektronik. Insbesondere sind derartige Absorptionsmittel für Vorrichtungen zur Informationsaufzeichnung, Bildsensoren und Schutzbrillen brauchbar.
  • Von den Veröffentlichungen EP-A-155780, JP-A-151.769/ 1986, EP-A-186404, C.R: 106:224 565, CA: 106:224 577 und EP-A-232427 ist bekannt, Phthalocyanine als Absorptionsmittel im nahen Infrarot zu verwenden, jedoch zeigen die offenbarten Phthalocyanine eine geringe Absorptionsfähigkeit, da sie zur Assozation tendieren. Aus diesem Grund ist im Falle von optischen Aufzeichnungsmedien, die unter Verwendung dieser Phthalocyaninen hergestellt sind, das Reflektionsvermögen bei 780-830 nm gering, und die Empfindlichkeit ist ebenfalls unzureichend; im Falle von Filtern ist das Absorptionsspektrum breit und die selektive Durchlässigkeit schlecht; und im Fall von Elementen für Flüssigkristalldisplays ist der Kontrast auch schlecht. In J. Chem. Soc. Perkin Trans. I 1988, S.2453-2458 gibt es eine Offenbarung, daß geradkettige barung, dass geradkettige Alkooxygruppen Anlaß zu wesentlichen Bathochromverschiebungen der Q-Bande geben, was zu einer Verbesserung der Löslichkeit in Flüssigkristallen führt.
    • ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG
  • Demgemäß ist ein Ziel vorliegender Erfindung die Bereitstellung von neuen Absorptionsmitteln im nahen Infrarot, die nicht die zuvor genannten Nachteile zeigen.
  • Ein anderes Ziel vorliegender Erfindung ist die Bereitstellung eines Verfahrens zur Herstellung derartiger Absorptionsmittel im Infrarotbereich.
  • Weiteres Ziel vorliegender Erfindung ist die Bereitstellung optoelektronischer Materialien, die unter Verwendung der zuvor genannten Absorptionsmittel im nahen Infrarot hergestellt sind.
  • Diese und andere Ziele, die während des Verlaufs nachfolgender detaillierter Beschreibung offensichtlich werden, wurden durch die Entdeckung neuer Phthalocyaninderivate durch die Erfinder erreicht, welche durch die Formel (I) repräsentiert werden.
  • in der jeder der Substituenten Y¹, Y², Y³, Y&sup4;, Y&sup5;, Y&sup6;, Y&sup7; und Y&sup8; unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine gerad- oder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 1-15 Kohlenstoffatomen, eine gerad-, verzweigtkettige oder cyclische Alkoxygruppe mit 4-15 Kohlenstoffatomen, eine gerad-, verzweigtkettige oder zyklische Alkylthiogruppe mit 4-15 Kohlenstoffatomen ist, vorausgesetzt, daß jedes Paar von Y¹ und Y², Y³ und Y&sup4;, Y&sup5; und Y&sup6; sowie Y&sup7; und Y¹ nicht gleichzeitig ein Paar von Wasserstoffatomen, Alkylgruppen oder Alkylthiogruppen oder eine Kombination von einer Alkylgruppe und einem Wasserstoffatom ist; jeder der Substituenten A¹, A², A³, A&sup4;, A&sup5;, A&sup6;, A&sup7; und A&sup8; unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Nitrogruppe, eine gerad-, verzweigtkettige oder zyklische Alkylgruppe mit 1-10 Kohlenstoffatomen, eine Arylgruppe mit 7-20 Kohlenstoffatomen, eine Alkinylgruppe mit 2-10 Kohlenstoffatomen, eine geradoder verzweigtkettige Alkoxygruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen oder eine cyclische Alkoxygruppe mit 6-10 Kohlenstoffatomen, eine Aryloxygruppe mit 6-20 Kohlenstoffatomen, eine gerad- verzweigtkettige oder cyclische Alkylthiogruppe mit 1-10 Kohlenstoffatomen oder eine Arylthiogruppe mit 6-20 Kohlenstoffatomen bedeutet, wobei jedes Paar, von A¹ und A², A³ und A&sup4;, A&sup5; und A&sup6; sowie A&sup7; und A&sup8;, wie weiter oben definiert, miteinander unter Bildung eines Rings verbunden sein kann, vorausgesetzt, daß wenn alle Substituenten A¹, A², A³, A&sup4;, A&sup5;, A&sup6;, A&sup7; und A&sup8; Wasserstoffatome sind, und jedes Paar von Y¹ und Y², Y³, und Y&sup4;, Y&sup5; und Y&sup6; sowie Y&sup7; und Y&sup8; eine Kombination von einem Wasserstoffatom und einer Alkoxylgruppe ist, diese Alkoxygruppe 4-9 Kohlenstoffatome aufweist und verzweigtkettig oder cyclisch ist; und, wenn alle Substituenten A¹, A², A³, A&sup4;, A&sup5;, A&sup6;, A&sup7; und A&sup8; Wasserstoff- oder Halogenatome sind, jedes Paar von Y¹ und Y², Y³ und Y&sup4;, Y&sup5; und Y&sup6;, sowie Y&sup7; und Y&sup8; gleichzeitig kein Paar geradkettiger Alkoxygruppen ist, und Met zwei Wasserstoffatome, ein zweiwertiges Metallatom, ein dreiwertiges oder vierwertiges substituiertes Metallatom oder eine Oxymetallgruppe bedeutet.
  • Ferner richtet sich vorliegende Erfindung auf optische Aufzeichnungsmedien, Absorptionsfilter im nahen Infrarot, Elemente für Flüssigkristallbildschirme und optische Karten bzw. Platten, hergestellt unter Verwendung der zuvor genannten Absorptionsmittel im nahen Infrarot.
  • Vorliegende, durch die Formel (I) wiedergegebene Absorptionsmittel zeigen eine scharfe Absorption bei 700-900 nm und einen hohen molekularen Extinktionskoeffizienten; infolgedessen sind sie in optischen Aufzeichnungsmedien zur Verwendung mit Halbleiterlasern (optischen Platten bzw. Scheiben und optische Platten bzw. Karten), Absorptionsfiltern im nahen Infrarot (auf Laser ansprechende Elemente, Außenlichtabsperrfilter und Schutzbrillen), Flüssigkristallmaterialien vom Laserstrahlzeichnungsoder transmissionstyp sowie Blenden (shutters) wirksam.
    • DETAILLIERTE BESCHREIBUNG DER BEVORZUGTEN AUSFÜHRUNGSFORMEN
  • In der Formel (1) sind Y¹, Y², Y³, Y&sup4;, Y&sup5;, Y&sup6;, Y&sup7; und Y&sup8; Gruppen zur Verhinderung der Assoziation zwischen Phthalocyaninmolekülen, und A¹, A², A³, A&sup4;, A&sup5;, A&sup6;, A&sup7; und A&sup8; sind Gruppen, die dazu beitragen, daß sich die Substituenten Y¹, Y², Y³, Y&sup4;, Y&sup5;, Y&sup6;, Y&sup7; und Y&sup8; senkrecht von der Ebene des Phthalocyaninrings erstrecken. Infolgedessen neigen die Substituenten vom verzweigtkettigen oder cyclischen Typ dazu, unter der Bedingung, daß die Anzahl der Kohlenstoffatome in Y¹, Y², Y³, Y&sup4;, Y&sup5;, Y&sup6;, Y&sup7; und Y&sup8; gleich ist, zu einem höheren Reflexionsvermögen und Brechungsindex zu führen, als diejenigen vom geradkettigen Typ.
  • Typische Beispiele für die Alkoxygruppe, dargestellt durch Y¹, Y², Y³, Y&sup4;, Y&sup5;, Y&sup6;, Y&sup7; und Y&sup8;, umfassen folgende Gruppen. die n-Butyloxygruppe, Isobutyloxygruppe, tert. -Butyloxygruppe, sek. -Butyloxygruppe, n-Pentyloxygruppe, Isopentyloxygruppe, Neopentyloxygruppe, 1-Methylbutyloxygruppe, 2-Methylbutyloxygruppe, n-Hexyloxygruppe, 2-Ethylbutyloxygruppe, 3-Methylpentyloxygruppe, 4-tert.-Butylhexyloxygruppe, 1,2-Dimethylpropyloxygruppe, n-Octyloxygruppe, n-Nonyloxygruppe und n-Dodecyloxygruppe. Als Gruppen mit einer hohen sterischen Hinderung, die sich leicht senkrecht von der Ebene des Phthalocyaninrings erstrecken und die Lichtabsorption pro Gewichtseinheit des Absorptionsmittels im nahen Infrarot erhöhen, als Gruppen, die die Empfindlichkeit bei der Herstellung von optischen Aufzeichnungsmedien erhöhen, und als Gruppen, die die Löslichkeit in einem spinnbeschichtungslösungsmittel verbessern, umfassen edoch Beispiele für besonders bevorzugte Alkoxygruppen die Isobutyloxygruppe, Isopentyloxygruppe, 1,2-Dimethylpropyloxygruppe, 2-Ethylbutyloxygruppe, 1-Ethylbutyloxygruppe, 1-Ethyl-2-methylpropyloxygruppe, 1-Isopropyl-2-methylpropyloxygruppe, 2-Ethylhexyloxygruppe, 1-Isopropyl-3-methylbutyloxygruppe, 3,3,5-Trimethylhexyloxygruppe, 1-Isobutyl-3-methylbutyloxygruppe, Cyclohexyloxygruppe, 2-Methylcyclohexyloxygruppe und die 2,4-Dimethylcyclohexyloxygruppe.
  • Typische Beispiele für die durch die Substituenten Y¹, Y², Y³, Y&sup4;, Y&sup5;, Y&sup6;, Y&sup7; und Y&sup8; repräsentierten Alkylgruppe umfassen eine Methylgruppe, Ethylgruppe, Propylgruppen, n-Butylgruppe, Isobutylgruppe, tert.-Butylgruppe, sek.-Butylgruppe, n-Pentylgruppe, Isopentylgruppe, Neopentylgruppe, 1-Methylbutylgruppe, 2-Methylbutylgruppe, n-Hexylgruppe, 2-Ethylbutylgrupe, 3-Methylpentylgruppe, 2 ,3-Dimethylbutylgruppe, n-Heptylgruppe, n-Octylgruppe, 2-Ethylhexylgruppe, n-Nonylgruppe, 2,5,5-Trimethylhexylgruppe, n-Decylgruppe, 4-Ethyloctylgruppe, 4-Ethyl-4,5-dimethylhexylgruppe, n-Undecylgruppe, n-Dodecylgruppe, 1,3,5,7-Tetramethyloctylgruppe, 4-Butyloctylgruppe, 6,6-Diethyloctylgruppe, n-Tridecylgruppe, 6-Methyl-4-butyloctylgruppe, n-Tetradecylgruppe und n-Pentadecylgruppe
  • Typische Beispiele für die Alkylthiogruppe umfassen eine Methylthiogruppe, Ethylthiogruppe, n-Propylthiogruppe, Isopropylthiogruppe, n-Butylthiogruppe, Isobutylthiogruppe, tert.-Butylthiogruppe, sek.-Butylthiogruppe, n-Pentylthiogruppe, Isopentylthiogruppe, Neopentylthiogruppe, 1,2-Dimethylpropylthiogruppe, n-Hexylthiogruppe, 1-Ethyl-2-methylpropylthiogruppe, 2-Ethylbutylthiogruppe, Cyclohexylthiogruppe, 2-Methyl-1-iso-propylthiogruppe, n-Heptylthiogruppe, 2-Methylhexylthiogruppe, 1-Ethylpentylthiogruppe, n-Octylthiogruppe, 2-Ethylhexylthiogruppe, 3-Methyl-1-isopropylbutylthiogruppe, n-Nonylthiogruppe, 3-Methyl-1-iso-butylghiogruppe, 3,5,5-Trimethylhexylthiogruppe sowie 4-tert.-Butylcyclohexylthiogruppe.
  • Beispiele für die durch A¹, A², A³, A&sup4;, A&sup5;, A&sup6;, A&sup7; und A&sup8; repräsentierte Alkylgruppe umfassen eine Methylgruppe, Ethylgruppe, n-Propylgruppe, Isopropylgruppe, n-Butylgruppe, Isobutylgruppe, tert.-Butylgruppe, n-Pentylgruppe, Isopentylgruppe, Neopentylgruppe, n-Hexylgruppe, cyclohexylgruppe, n-Heptyl gruppe, 1,1-Diethylpropylgruppe, n-octylgruppe, n-Nonylgruppe, n-Decylgruppe, chlormethylgruppe, Hydroxymethylgruppe, Methoxyinethylgruppe und Methylthiomethylgruppe, jedoch umfassen besonders bevorzugte Beispiele die Methylgruppe, Ethylgruppe, Isopropylgruppe, n-Butylgruppe, Isobutylgruppe und tert. -Butylgruppe.
  • Beispiele für Aralkylgruppe umfassen eine Benzylgruppe, tert. -Butylbenzylgruppe, Phenethylgruppe, 4-Gydohexylbenzylgruppe und Naphthylmethylgruppe.
  • Beispiele für die Alkenylgruppe umfassen eine Allylgruppe, Crotylgruppe und Methallylgruppe, während Beispiele für die Alkinylgruppe eine Ethinylgruppe, Propinylgruppe sowie Phenylethinylgruppe umfassen.
  • Beispiele für die Alkoxygruppe umfassen eine Methoxygruppe, Ethoxygruppe, eine n-Propoxygruppe, Tsopropoxygruppe, n-Butoxygruppe, Isobutoxygruppe, tert.-Butoxygruppe, n-Pentoxygruppe, Isopentoxygruppe, Neopentoxygruppe, n-Hexyloxygruppe, Isohexyloxygruppe, Neohexyloxygruppe, cyclohexyloxygruppe, Heptyloxygruppe, n-Octyl-oxygruppe, n-Nonyloxygruppe und die N-Decyloxygruppe.
  • Beispiele für die Aryloxygruppe umfassen eine Phenoxy-4-tert-Butylphenyloxy- und Napthyloxygruppe.
  • Beispiele für die Alkylthiogruppe umfassen eine Methyl thiogruppe, Ethylthiogruppe, n-Propylthiogruppe, Isopropylthiogruppe, n-Butylthiogruppe, Isobutylthiogruppe, n-Pentylthiognippe, Isopentylthiogruppe und Neopentylthiogruppe.
  • Beispiele für die Arylthiogruppe umfassen eine Phenylthiogruppe, 4-tert.-Butylphenylthiogruppe und die Naphthylthiogruppe.
  • Jedes Paar von A¹, A², A³, A&sup4;, A&sup5;, A&sup6;, A&sup7; und A&sup8; können zusammen einen Ring bilden und folgende Gruppen darsellen
  • Beispiele für das Halogen umfassen Fluor, Chlor, Brom und Iod.
  • Überdies uinfassen Beispiele für zweiwertige Metalle, die den Substituenten Met in der Formel (I) repräsentieren, Cu(II), Zn(II), Fe(II), Co(II), Ni(II), Ru(II), Rh(II), Pd(II), Pt(II), Mn(II), Ti(II), Be(II), Ca(II), Ce(II), Hg(II), Ph(II) und SN(II); monosubstituierte dreiwertige Metalle umfassen Al-cl, Al-Br, Al-F, AL-I, Ga-Cl, Ga-F, Ga-I, Ga-Br, In-Cl, In-Br, In-I, In-F, T1-Cl, Tl-Br, Tl-I, Tl-F, Al-c&sub6;H&sub5;, Al-O&sub6;H&sub4;(CH&sub3;, In-C&sub6;H&sub5;, In-C&sub6;H&sub4;(CH&sub3;), In-C&sub1;&sub0;H&sub7;, Mn(OH), Mn(OC&sub6;H&sub5;), Mn[Osi (CH&sub3;)&sub3;], FeCl und RUGL. Beispiele für disubstituierte vierwertige Metalle umfassen CrCl&sub2;, SiCl&sub2;, SiBr&sub2;, SiF&sub2;, SiI&sub2;, ZrCl&sub2;, GeCl&sub2;, GeBr&sub2;, Gel&sub2;, GeF&sub2;, SnCl&sub2;, SnBr&sub2;, Snl&sub2;, SnF&sub2;, TiCl&sub2;, TiBr&sub2;, TiF&sub2;, Si(OH)&sub2;, Ge(OH)&sub2;, Zr(OH)&sub2;, Mn(OH)&sub2;, Sn(OH)&sub2;, TiR&sub2;, CrR&sub2;, SiR&sub2;, SnR&sub2;, SnR&sub2;, GeR&sub2;, worin R eine Alkyl-, Phenyl-, Naphthylgruppe oder ein substituiertes Derivat derselben ist, Si(OR')&sub2;, Sn(OR')&sub2;, Ge(OR')&sub2;, Ti(OR')&sub2;, Cr(OR')&sub2;, worin R' eine Alkyl-, Phenyl-, Naphthyl-, Trialkylsilylgruppe, eine Dialkylalkoxysilylgruppe oder ein substituiertes Derivat derselben ist, Sn(SR")&sub2; und Ge(SR")&sub2;, worin R" eine Alkyl-, Phenyl-, Naphthylgruppe oder ein substituiertes Derivat derselben ist.
  • Beispiele für die Oxymetallgruppe umfassen VO, MnO und TiO.
  • Der Grund, warum die zuvor genannten Gruppen als Gruppen für Y¹, Y², Y³, Y&sup4;, Y&sup5;, Y&sup6;, Y&sup7; und Y&sup8; und bevorzugt sind, ist, daß sie senkrecht zur Oberfläche jeden Phthalocyaninrings ausgerichtet sind und zu einer sterischen Hinderung am Ring führen. Infolgedessen umfaßt im Falle der Alkylgruppe diese 1 oder mehr Kohlenstoffatome, vorzugsweise 4 oder mehr Kohlenstoffatome; im Falle der Alkoxygruppe umfaßt diese 4 oder mehr Kohlenstoffatome, vorzugsweise ist sie verzweigtkettig oder cyclisch; und im Fall der Alkylthiogruppe umfaßt sie 1 oder mehrere Kohlenstoffatome. Andererseits sollte die Obergrenze einer Gruppengröße unter Beachtung der Tatsache ausgewählt werden, daß die Lichtabsorption pro Volumeneinheit abfällt, wenn das Verhältnis einer chromophoren Gruppe in einem bestimmten Volumen gering ist. Infolgedessen ist hinsichtlich der Alkylgruppe die Obergrenze der Anzahl der Kohlenstoffatome 15, vorzugsweise 10; und hinsichtlich der Alkoxygruppe die Obergrenze der Anzahl von Kohlenstoffatomen 15, vorzugsweise 9.
  • Ferner sind die Substituenten A¹, A², A³, A&sup4;, A&sup5;, A&sup6;, A&sup7;, und A&sup8; Gruppen, die dazu beitragen, daß sich die Substituenten Y¹, Y², Y³, Y&sup4;, Y&sup5;, Y&sup6;, Y&sup7; und Y&sup8; und senkrecht vom Phthalocyaninring erstrecken. Ebenso sollte die Größe von A¹, A², A³, A&sup4;, A&sup5;, A&sup6;, A&sup7;, und A&sup8; so ausgewählt werden, daß die Lichtabsorption pro Volumeneinheit nicht absinkt. Vorzugsweise besitzen die Alkylgruppe, Aralkylgruppe, Alkylgruppe, Alkenylgruppe, Alkmylgruppe Alkoxygruppe oder Alkylthiogruppe 1 bis 4 Kohlenstoffatome, wenn sie geradkettig sind, und 4-6 Kohlenstoffatome, wenn sie verzweigtkettig oder cyclisch sind. Die Aryloxygruppe, die z.B. Phenyloxygruppe, Naphthyloxygruppe oder 4-tert.-Butylphenoxygruppe, weist vorzugsweise 6-10 Kohlenstoffatome auf. Überdies umfaßt die Arylthiogruppe, z.B. die Phenylthio-, 4-tert.-Butylphenylthio-, Naphthylthio- oder 2-Methylphenylthiogruppe, vorzugsweise 6-10 Kohlenstoffatome.
  • Das erfindungsgemäße Absorptionsmittel im nahen Infrarot zeichnet sich dadurch aus, daß eine Alkoxygruppe mit 4-18 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise 4-9 Kohlenstoffatomen, in die alpha-stellung des Phthalcyanins eingeführt ist, nämlich Y¹, Y², Y³, Y&sup4;, Y&sup5;, Y&sup6;, Y&sup7; und Y&sup8;, um die Assoziation des Phthalocyanins durch die sterische Hinderung als Folge der eingeführten Gruppe zu hemmen.
  • Die durch die Formel (I) reprasentierte Verbindung kann durch Vermischen von einer oder vier Arten von Verbindungen der Formel (II) oder (III)
  • hergestellt werden, in denen der Benzolring derartige Substituenten, wie sie in den die Formel (I) betreffenden Abschnitten erwähnt wurden, aufweisen kann, wonach das Gemisch mit einem Metaliderivat in Gegenwart von z.B. 1,8-Diazabicyclo[5.4.O]-7-Undecen (DBU) in einem Alkohol thermisch umgesetzt wird, oder alternativ, indem man das Gemisch mit einem Metallderivat in einem hoch siedenden Lösungsmittel, wie z.B. Brom- oder Chlomaphthalin oder Trichlorbenzol, umsetzt.
  • Die Herstellung von optischen Aufzeichnungsmedien unter Verwendung der erfindungsgemäßen Absorptionsmittel im nahen Infrarot kann in einem Verfahren erreicht werden, daß die Stufe des Aufbringens oder Absetzens des Absorptiönsmittel im nahen Infrarot auf transparenten Substraten umfaßt. Beim Aufbringungsverfahren werden ein Bindemittelharz und das Absorptionsmittel im nahen Infrarot in einem Lösungsmittel so aufgelöst, daß die Konzentration des Bindemittelharzes und des Absorptionsmittels 20 Gew.% oder weniger, vorzugsweise 0 %, d.h. in Abwesenheit desselben, bzw. 0,05-20 Gew.%, vorzugsweise 0,5-20 Gew.%, betragen kann, wonach das Aufbringen unter Verwendung einer Spinnbeschichtungsvorrichtung durchgeführt wird. Ferner wird bei dem zuvor erwähnten Abscheidungsverfahren bei 100-300 ºC unter einem Druck von 10&supmin;&sup5;-10&supmin;&sup7; Torr das Absorptionsmittel im nahen Infrarot abgeschieden.
  • Jedoch wird zwecks Ausübung der Leistung des erfindungsgemäßen Absorptionsmittels im nahen Infrarot, die derjenigen herkömmlicher Absorptionsmittel überlegen ist, das Aufbringungsverfahren unter Verwendung der Spinnbeschichtungsvorrichtung und des Eintauchverfahrens bevorzugt; insbesondere ist ein Verfahren zum Aufbringen des Absorptionsmittels im Infrarot gemäß vorliegender Erfindung allein am besten. Die optischen Aufzeichnungsmedien können vom WORM-Typ oder CD-WORM-Typ sein. Das Aufzeichnungsmedium vom WORM-Typ kann hergestellt werden, indem man lediglich eine Aufzeichnungsschicht, die das erfindungsgemäße Absorptionsmittel im nahen Infrarot umfaßt, auf dem Substrat anordnet, während das Aufzeichnungsmedium vom CD-WORM-Typ hergestellt werden kann, indem man die Aufzeichnungsschicht auf dem Substrat anordnet, dann eine Gold oder Aluminium umfassende Reflexionsschicht darauflegt und schließlich die Schicht mit einem Harz überzieht.
  • Die Substrate können aus optisch transparenten Harzen hergestellt werden. Beispiele für diese Harze umfassen Acrylharz, Polyethylenharz, Vinylchloridharz, Vinylidenchloridharz, Polycarbonatharz, Ethylenharz, Polyolefin-Copolymerharz, Vinylchlorid-copolymerharz, Vinylidenchorid-Copolymerharz sowie Styrol-copolymerharz.
  • Ferner könnten Substrate mit einem wärmehärtbaren oder durch U.V. härtbaren Harz oberflächen behandelt werden. Im besonderen wird das letztere behandelte Substrat als 2P-Substrat bezeichnet.
  • Wenn optische Aufzeichnungsmedien optische Platten bzw. Scheiben (dises) sowie optische Platten bzw. Karten (cards) hergestellt werden, wird es unter den Gesichtspunkten der Kosten und Handhabung durch den Verbraucher bevorzugt, daß die Polyacrylat oder -Polycarbonatsubstrate benutzt werden, und daß das Aufbringen nach dem Verfahren der Spinnbeschichtung erfolgt.
  • Was die Lösungsmittelbeständigkeit der Substrate anbelangtf so wird vorzugsweise ein solches Lösungsmittel bei der Spinnbeschichtung bevorzugt, für das nachfolgende Beispiele angegeben sind. Beispiele für derartige vorzugsweise brauchbare Lösungsmittel umfassen Kohlenwasserstoff, Halogenide (wie z.B. Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Tetrachlorethylen, Dichlordifluorethan), Ether (wie z.B. Tetrahydrofuran und Diethylether), Ketone (wie z.B. Aceton und Methylethylketon), Alkohole (wie z.B. Methanol, Ethanol und Propanol), Cellosolven (Methylcellosolve und Ethylcellosolve) sowie Kohlenwasserstoffe (Hexan, Cyclohexan, Octan, Benzol, Toluol und Xylol).
  • Bei der Herstellung von Filtern sollte die durch die Formel (I) repräsentierte Absorptionsmittelverbindung im nahen Infrarot eine wärmebeständigkeit aufweisen, welche es möglich macht, die Verbindung mit dem Harz zu kneten; ferner ist erforderlich, daß die Harzsubstrate im Lösungsmittel gefärbt werden können, und das unter den Gesichtspunkten der Kosten und Bearbeitbarkeit. Zusätzlich sollten die Formkörper, d.h. die hergestellten Filter, scharfe Lichtabsorptionseigenschaften und eine hohe Absorptionsfähigkeit besitzen.
  • Als Verfahren zur Herstellung von Absorptionsfiltern im nahen Infrarot unter Verwendung der Verbindung der Formel (I) oder eines Derivats derselben gibt es (a) ein Verfahren, umfassend die Stufen des Vermischens des Absorptionsmittels im nahen Infrarot (I) mit einem Harz und das anschließende Formen des Gemischs;
  • (b) ein Verfahren, umfassend die Stufen des Vermischens des Absorptionsmittels im nahen IR der Formel (I) mit einem Harzmonomeren und das anschließende Gießpolymerisieren des Gemischs; (C) ein Verfahren, umfassend die Stufe des Färbens von Harzformkörpern mit den Absorptionsmittel im nahen Infrarot der Formel (I); und (d) ein Verfahren, umfassend die Stufe des Aufbringens oder Niederschlagens des Absorptionsmittels im nahen Infrarot der Formel (I) auf der Oberfläche des Substratmaterials.
  • Die Harze, die als Filtergrundmaterialien benutzt werden können, sind vorzugsweise transparent. Beispiele für derart bevorzugte Harze umfassen thermoplastische Harze, wie z.B. Polystyrol, Polymethylmethacrylat, Polycarbonat, Polyethylen und Polypropylen; sowie wärmehärtbare Harze, wie z.B. das Produkt CR-39 (Handelsbezeichnung, hergestellt von PPG CO., Ltd.), MR-3 (Handelsbezeichnung, hergestellt von Mitsui Toatsu Chemicals, Inc.) sowie MR-6 (Handelsbezeichnung, hergestellt von Mitsui Toatsu Chemicals, Inc.).
  • Ferner muß, wenn das erfindungsgemäße Absorptionsmittel im nahen Infrarot als ein Displaymaterial zusammen mit Flüssigkristallen benutzt wird, dieses in den Flüssigkristallen hoch löslich sein, und, wenn der Zustand der Flüssigkristalle sich durch Anlegen eines elektrischen Feldes oder Erwärmen verändert, ist es erforderlich, daß das Absorptionsmittel diese Veränderung der Flüssigkristalle nicht behindert.
  • In dem Fall, daß Displaymaterialien hergestellt werden, umfassen Beispiele für brauchbare Flüssigkristalle nematische Flüssigkristalle, smektische Flüssigkristalle und cholesterische Flüssigkristalle Geeignete Beispiele für Displaysysteme umfassen ein solches vom Gast/Wirt-Typ und ein Flüssigkristall-Plattensystem (das Absorptionsmittel im nahen Infrarot wird den Flüssigkristallen hinzugefügt, und ein Bild wird sodann unter Anwendung eines Laserstrahls aufgezeichnet.
  • Nach der allgemeinen Beschreibung vorliegender Erfindung kann ein besseres Verständnis unter Bezugnahme auf bestimmte spezielle Beispiele erreicht werden, welche lediglich zu Veranschaulichungszwecken gegeben werden und die Erfindung nicht begrenzen sollen, wenn nicht anders angegeben.
    • BEISPIELE Beispiel 1
  • Ein Gemisch von 609 Teilen eines durch folgende Strukturformel (1I-1) wiedergegebenen Phthalonitrilderivats, Kupfer(I)chlorid, 608 Teilen 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]-7- undecen (DBU) und 7.500 Teilen n-Ainylalkohol wurde unter Rückfluß 5 Stunden erhitzt:
  • Die erhaltene Reaktionslösung wurde sodann mit Methylalkohol versetzt, um Kristalle auszufällen, und letztere wurden durch Absaugfiltration gesammelt und sodann durch eine Säule (Silicagel/Toluol) gereinigt, wobei 600 Teile (Ausbeute 60 %) einer durch nachfolgende Strukturformel (I-1) wiedergegebene Phthalocyaninverbindung anfiel (lambda max 738 nm/Hexan; epsilon max 227.000):
  • Ergebnisse der Elementaranalyse (als Cu&sub9;&sub6;C&sub1;&sub3;&sub6;N&sub8;O&sub8;Cl&sub9;):
  • In 100 Teilen n-Octan wurde 1 Teil der erhaltenen Verbindung (I-1) gelöst, und die Lösung wurde sodann auf ein optisches Plattensubstrat aus Polycarbonat aufgebracht. Die derart erhaltene optische Platte (Scheibe) hatte ein Reflektionsvermögen von 29 % und eine Empfindlichkeit von 50 dB bei 8 mW, 780 nm sowie eine lineare Geschwindigkeit von 5,5 m/Sek.
  • Ferner wurden sieben Teile der zuvor genannten Verbindung (I-1) mit 1.000 Teilen Cyanobiphenyl-Flüssigkristallgemisch vermischt, um eine Flüssigkristallplatte zu erhalten. Bei der Zeichnung eines Bilds auf dieser Platte unter Verwendung eines Laserstrahls erschien dieses deutlich hierauf.
    • BEISPIEL 2
  • Ein Gemisch von 320 Teilen eines Phthalonitrilderivats der Strukturformel (II-1), 75 Teilen Acetylacetonvanadium, 214 Teilen DBU und 2.700 Teilen n-Amylalkohol wurde 10 Stunden unter Rückfluß erwärmt. Nach Abdestillieren des Lösungsmittels wurde der Rückstand durch eine Säule (Toluol) gereinigt, so daß 37 Teile (Ausbeute 11 %) einer Phthalocyaninverbindung der nachfolgenden Strukturformel (I-2) erhalten wurden (lambada max 762 nm/Hexan; epsilon max 220.000): Ergebnisse der Elementaranalyse (als Cu&sub9;&sub6;C&sub1;&sub3;&sub6;N&sub8;O&sub9;Cl&sub9;):
  • In 1.000 Teilen n-Octan wurden 15 Teile des Phthalocyanins der Formel (I-2) gelöst, und die erhaltene Lösung wurde auf ein Polycarbonatsubstrat für eine optische Platte aufgebracht. Die so erhaltene optische Platte hatte Reflektionsvermögen von 27 % und eine Empfindlichkeit (C/N-Verhältnis) von 50 dB bei 8 nW, 780 nm und eine Lineargeschwindigkeit von 5,5 m/Sek.
  • Ferner wurde ein Teil der obigen Verbindung (I-2) in 100 Teilen eines Flüssigkristallgemischs folgender Formel gelöst, um eine Flüssigkristallplatte herzustellen.
  • Beim Zeichnen eines Bildes auf diese Platte unter Verwendung eines Laserstrahls erschien diesesierauf deutlich.
    • BEISPIEL 3
  • Ein Gemisch von 363 Teilen eines Phthalonitrilderivats der folgenden Strukturformel (I-2), 44 Teilen von 90 % Kupfer(I)chlorid, 304 Teilen DBU und 3.100 Teilen n-Amylalkohol wurde 5,5 Stunden unter Rückfluß erwärmt.
  • Hiernach wurde die erhaltene Reaktionslösung in 3.200 Teile Methylalkohol ggossen, und das Produkt wurde durch Saugfiltration abfiltriert. Die derart erhaltenen Krisalle wurden durch eine Säule Silicagel/Hexan:Toluol=1:1) gereinigt, wobei 220 Teile (Ausbeute 57) einer Phthalo cyaninverbindung der folgenden Strukturformel (I-3) erhalten wurden (lambda max 778 nm/hexan; epsilon max 234.000):
  • Ergebnisse der Elementaranalyse (als Cu&sub7;&sub2;C&sub8;&sub8;N&sub8;O&sub8;Cl&sub9;):
  • In 100 Teilen Dibutylether wurde 1 Teil der zuvor erwähnten Verbindung (I-3) gelöst, und die erhaltene Lösung wurde auf ein Polycarbonatsubstrat für eine optische Platte (Scheibe) aufgebracht. Die derart erhaltene optische Platte hatte ein Reflektionsvermögen von 39 % und eine Empfindlichkeit von 51 dB bei 8 mW, 780 nm und eine lineare Geschwindigkeit von 5,5 m/Sek.
  • Ferner wurden 7 Teile der obigen Verbindung (I-3) in 1.000 Teilen eines Cyanobiphenyl-Flüssigkristallgemischs zur Herstellung einer Flüssigkristallplatte aufgelöst. Beim Zeichnen eines Bildes auf diese Platte unter Verwendung eines Laserstrahls erschien dieses hierauf deutlich. In 100 Teilen n-Octan wurde ein Teil der zuvor genannten Verbindung (I-3) gelöst, und die erhaltene Lösung wurde auf ein Polycarbonatsubstrat für eine optische Platte bzw. Karte aufgebracht. Das überzogene Substrat wurde sodann ferner mit einem Harz zur Herstellung einer optischen Platte bzw. Karte beschichtet. Die so erhaltene optische Platte bzw. Karte hatte ein Reflektionsvermögen von 39 % und eine Empfindlichkeit von 50 dB bei 8 mW, 780 nm und eine lineare Geschwindigkeit von 2,8 m/Sek. Die Dauerhaftigkeit dieser Karte war gut.
  • Vier Teile der zuvor genannten Verbindung (I-3) wurden mit 1.000 Teilen Polystyrolharz unter Erwärmen vermischt und sodann in eine Platte verformt. Der so erhaltene Filter absorbierte ausreichend Strahlen mit einer Wellenlänge von 750-850 nm.
    • VERGLEICHSBEISPIELE 1 bis 3
  • Bei jedem Vergleichsbeispiel wurde folgende bekannte Verb indung verwendet.
  • In Tabelle 1 sind die Ergebnisse obiger Beispiele mit denjenigen der Vergleichsbeispiele hinsichtlich der maximalen Absorptionswellenlänge (lambda max) im Lösungszustand jeder Verbindung, des molekularen Extinktionskoeffizienten (epsilon) bei der Wellenlänge der Löslichkeit, des maximalen Reflektionsvermögens und der Empfindlichkeit verglichen.
    • Beim Vergleichsbeispiel 1:
  • Exemplarische Verb indunc 4 der offengelegten Japanischen Patentveröffentlichung Nr. 152.769/1986:
  • Da sie in n-Octan unlöslich ist, wurde diese Verbindung in Chloroform gelöst, und die erhaltene Lösung wurde sodann auf ein 2P-Substrat aufgebracht. Danach wurde das so erhaltene Medium bewertet.
    • Im Vergleichsbeispiel 2:
  • Die Verbindung des Beispiels 1 der offengelegten Japanischen Patentveröffenlichung Nr. 209.583/1955:
  • Da sie in n-Octan unlöslich ist, wurde diese Verbindung in Chloroform aufgelöst, und die erhaltene Lösung wurde sodann auf ein 2P-Substrat aufgebracht. Danach wurde das so erhaltene Medium bewertet.
    • Im Vergleichsbeispiel 3:
  • Die exemplarische Verbindung 10 in der offengelegten Japanischen Patentveröffentlichung Nr. 197.280/1986: Deca(-OC&sub5;H&sub1;&sub1;)-H&sub2;Pc.
  • Die Tetrachlorkohlenstofflösung dieser Verbindung wurde auf ein 2P-Substrat aufgebracht, und das derart erhaltene Medium wurde bewertet.
  • Die zu messenden Eigenschaften, die Meßverfahren und die Auslegungen der gemessenen Ergebnisse waren wie folgt:
  • 1. Maximale Absorptionswellenlänge (lambda max) und molekularer Extinktions-Koeffizient (epsilon) bei dieser Wellenlänge:
  • Jede dieser Eigenschaften wurde bei einer Konzentration von 5 mg/Liter in n-Hexan oder Chloroform gemessen.
    • 2. Löslichkeit:
  • Die Löslichkeit wurde wie folgt eingestuft:
  • : aufgelöst zu 5 g/l oder mehr in n-Hexan,
  • Δ : aufgelöst zu weniger als 5 g/l in n-Hexan, bzw. aufgelöst zu 5 g/l oder mehr in Tetrachlorkohlenstoff und
  • X : aufgelöst zu weniger als 5 g/l in Tetrachlorkohlenstoff.
  • 3. Maximales Reflektionsvermögen:
  • Das maximale Reflektionsvermögen wurde gemessen, indem man eine 5 g/ln-Hexanlösung unter Verwendung einer Spinnbeschichtungsvorrichtung auf jedes Polycarbonatsubstrat aufbrachte und sodann das überzogene Substrat mit Strahlen bei 780 nm bestrahlte.
    • 4. Empfindlichkeit:
  • Die Empfindlichkeit wurde aus dem C/N-Verhältnis erhalten, wobei das Aufzeichnen mit einem Halbleiter-Laser bei 780 nm, 3 mW und einer Lineargeschwindigkeit von 5,5 m/Sek. durchgeführt wurde.
  • : 40 dB oder mehr,
  • Δ : 40-30 dB und
  • X : weniger als 30 dB. Tabelle 1
    • Beispiel 4
  • Ein Gemisch von 4,11 Teilen eines Phthalonitrilderivats der allgemeinen Strukturformel (II-3), 0,44 Teilen Kupfer(I)chlorid, 3,04 Teilen DBU und 37,5 Teilen n-Amylalkohol wurde 5 Stunden unter Rückfluß erwärmt:
  • Die erhaltene Reaktionslösung wurde in 400 Teile Methylalkohol gegossen, wobei Kristalle ausgefällt wurden, welche durch Absaugfiltration abfiltriert und sodann durch eine Säule (Silicagel/Hexan:Toluol=5:2) gereinigt wurden, wobei 2,50 Teile (Ausbeute 59 %) einer Phthalocyaninverbindung der nachfolgenden Strukturformel (I-4) und deren Isomere erhalten wurden (lambdamax 742 nm/Hexan; epsilon max 2,3x10&sup5;):
  • Ergebnisse der Elementaranalyse (als Cu&sub8;&sub4;C&sub1;&sub2;&sub2;N&sub8;Cl&sub8;O&sub9;):
  • Sodann wurden 5 Teile des erhaltenen Phthalocyaninderivats (I-4) mit 1.000 Teilen Polystyrolharz unter Erwärmen vermischt und sodann in Plattenform gegossen. Der derart erhaltene Filter absorbierte Strahlen bei 750-350 nin ausreichend.
  • Ferner wurde ein Teil des Phthalocyanins (I-4) in 100 Teilen eines Flüssigkristallgemischs nachfolgender Formel gelöst, und eine Flüssigkristallplatte wurde sodann unter Verwendung der Lösung hergestellt:
  • Wenn unter Verwendung eines Laserstrahls auf dieser Platte ein Bild aufgezeichnet wurde, erschien dieses hierauf deutlich.
    • BEISPIEL 5
  • Ein Gemisch von 4,26 Teilen des Phthalonitrilderivats der nachfolgenden Strukturforinel (II-4), 0,53 Teilen Kupfer-(I)chlorid, 3,65 Teilen DBU und 45 Teilen n-Amylalkohol wurde 6 Stunden unter Rückfluß erwärmt.
  • Das erhaltene Reaktionsgemisch wurde in 500 Teilen Methylalkohol zur Ausfällung von Kristallen gegossen, und letztere wurden durch Absaugfiltration abfiltriert und sodann durch eine Säule (Silicagel/Hexan:Toluol= 5:3) gereinigt, wobei 2,50 Teile (Ausbeute 56 %) einer Phthalocyaninverbindung der nachfolgenden Strukturformel (I-5) erhalten wurden (lambda max 739 nm/Hexan; epsilon max 2,5x10&sup5;):
  • Ergebnisse der Elementaranalyse (als C&sub6;&sub8;H&sub8;&sub0;N&sub8;Cl&sub8;O&sub8;):
  • Sodann wurden vier Teile des erhaltenen Phthalocyaninderivats (I-5) mit 1.000 Teilen Polystyrolharz unter Erwärmen vermischt und sodann in Form einer Platte ausgeformt. Der derart erhaltene Filter absorbierte Strahlen bei 750 bis 850 nm ausreichend.
  • Ferner wurden 7 Teile des Phthalocyanins (I-5) in 1.000 Teilen eines Cyanobiphenyl-Flüssigkristallgemischs aufgelöst, und sodann wurde unter Verwendung der Lösung eine Flüssigkristallplatte hergestellt. Beim Zeichnen eines Bilds auf diese Platte unter Verwendung eines Laserstrahls erschien es deutlich hierauf.
    • BEISPIEL 6
  • Ein Gemisch von 4,43 Teilen eines durch die nachfolgende Strukturformel (II-5) darces tel iten Phthalonitrilderivats, 0,53 Teilen Kupfer(I)chlorid, 3,65 Teilen DBU und 45 Teilen n-Amylalkohol wurde 6 Stunden unter Rückfluß erwärmt.
  • Das erhaltene Reaktionsgemisch wurde in 500 Teile Methylalkohol gegossen, wobei Kristalle ausfielen, die durch Absaugfiltration abfiltriert und sodann durch eine Säule (Silicagel/Hexan:Toluol=5:2) gereingt wurden, wobei 2,45 Teile (Ausbeute 53 %) einer Phthalocyaninverbindung der nachfolgenden Strukturformel (I-6) und deren Isomere anfielen (lambda max 739 nm/Hexan; epsilon max 2,42x10&sup5;):
  • Ergebnisse der Elementaranalyse (als CuC&sub8;&sub0;H&sub1;&sub0;&sub4;N&sub8;Cl&sub8;O&sub8;):
  • Sodann wurden 5 Teile des erhaltenen Phthalocyaninderivats (I-6) mit 1.000 Teilen Polystyrolharz unter Erwarmen vermischt und sodann in Form einer Platte ausceformt. Der so erhaltene Filter absorbierte Strahlen bei 750-350 nm ausreichend.
  • Ferner wurden 8 Teile des Phthalocyanins (I-6) in 1.000 Teilen eines Cyanibiphenyl-Flüssigkristallgemischs aufgelöst, und unter Verwendung der Lösung wurde sodann eine Flüssigkristallplatte hergestellt. Beim Zeichnen eines Bildes auf diese Platte unter Verwendung eines Laserstrahls erschien dieses hierauf klar.
    • BEISPIEL 7
  • Ein Gemisch von 4,06 Teilen eines Phthalonitrilderivats der folgenden Strukturformel (II-6), 0,53 Teilen Kupfer(I)chlorid, 3,65 Teilen DBU und 45 Teilen n-Amylalkohol wurde 7 Stunden unter Rückfluß erwärmt:
  • Das erhaltene Reaktionshemisch wurde zur Ausfällunh von Kristallen in 500 Teile Methylalkohol gegossen, und letzere wurden durch Absaugfiltration abfiltriert und sodann durch eine Säule (Silicacel/Hexan : Toluol=5:2) gereinigt, so daß 2,63 Teile (Ausbeute 55 %) einer Phthal.onvaninverbindung der folgenden Strukturformel (I-7) und deren Isomere erhalten wurden (lambda max 739 nin/Hexan; epsilon max 2,4x10&sup5;)
  • Ergebnisse der Elementaranalyse (als Cu C&sub7;&sub6;H&sub9;&sub6;N&sub8;Cl&sub8;O&sub8;):
  • Sodann wurden 5 Teile des erhaltenen Fhthalocyaninderivats (I-7) mit 1.000 Teilen Polystyrolharz unter Erwärmen vermischt und sodann in Plattenform ausgeformt. Der so erhaltene Filter absorbierte Strahlen bei 750-350 nm ausreichend.
  • Ferner wurden 8 Teile des Phthalocyanins (I-7) in 1.000 Teilen eines Cyanobiphenyl-Flüssigkristallgemischs aufgelöst, und unter Verwendung der Lösung wurde sodann eine Flüssigkristallplatte hergestellt. Beim Aufzeichnen eines Bilds auf dieser Platte unter Verwendung eines Laserstrahls erschien dieses hierauf deutlich.
    • BEISPIEL 8
  • Ein Gemisch von 4,26 Teilen eines Phthalonltrilderivats der nachfolgednen Strukturformel (II-7), 0,53 Teilen Kupfer(I)chlorid, 3,65 Teilen DBU und 45,0 Teilen n-Amylalkohol wurde 7 Stunden unter Rückfluß erwärmt:
  • Das erhaltene Reaktionsgemisch wurde in 500 Teile Methylalkohol gegossen, wobei Kristalle ausfielen, die durch Absaugfiltration abfiltriert und sodann durch eine Säule (Silicagel/Hexan:Toluol=5:2) gereinigt wurden, wobei 2,10 Teile (Ausbeute 57 %) einer Phthalocyaninverbindung der nachfolgenden Strukturformel (I-5) und deren Isomere anfielen (lambda max 742 nm/Hexan; epsilon max 2,23x10&sup5;):
  • Ergebnisse der Elementaranalyse (als Cu C&sub6;&sub8;H&sub8;&sub0;N&sub8;Cl&sub8;O&sub8;):
  • Vier Teile des erhaltenen Phthalocyaninderivats (I-8) wurden sodann mit 1.000 Teilen Polystyrolharz unter Erwärmen vermischt und sodann in Plattenform ausgeformt.
  • Der so erhaltene Filter absorbierte Strahlen bei 750- 850 nm ausreichend.
  • Ferner wurden 7 Teile des Phthalocyanins (I-8) in 1.000 Teilen eines Cyanobiphenyl-Flüssigkristallgemischs aufgelöst, und unter Verwendung der Lösung wurde danach eine Flüssigkristallplatte hergestellt. Beim Aufzeichnen eines Bilds auf dieser Platte unter Verwendung eines Laserstrahls erschien dieses hierauf deutlich. Überdies wurde ein Teil des Phthalocyaninderivats (I-8) in 100 Teilen Dibutylether gelöst, und die erhaltene Lösung wurde sodann auf eine Polycarbonatsubstrat für eine optische Platte bzw. Karte aufgebracht. Sodann wurde die erhaltene Aufzeichnungsschicht mit einem Harz überzogen, um eine optische Platte bzw. Karte herzustellen, die ein Reflektionsvermögen von 35 %, eine Empfinglichkeit (C/N-Verhältnis) von 50 dB bei 730 nm, 3 mW und eine Lineargeschwindickeit von 2,3 m/Sek. aufwies. Ferner war auch die Stabilität der Platte bzw. Karte gut.
    • BEISPIELE 10-44
  • Die in Tabelle 4 gezeiqten Phthalocyanine wurden synthetisiert, indem man 1-4 Arten von Phthalonitrilen (Tabelle 2) der allgemeinen Formel (II) oder Diiminoisoindoline (Tabelle 3) der allgemeinen Formel (III) mit Metallderivaten umsetzte. Die hergestellten Verbindungen hatten hohe molekulare Extinktionskoeffizienten und bei der Herstellung von optischen Aufzeichnungsmedien aus diesen Verbindungen zeigen die Medien ein hervorragendes Reflektionsvermögen und eine hervorragende Empfindlichkeit und Stabilität. Die Ergebnisse sind in Tabelle 4 zusammengefaßt. Tabelle 2 (I) Tabelle 2 (II) Tabelle 3 000 0 0 0 0 e Tabelle 4 (I) Tabelle 4 (II) Tabelle 4 (III)
    • BEISPIEL 45
  • Ein Gemisch von 240 Teilen phthalonitrilderivats der nachfolgenden strukturformel (II-33), 18 Teilen Kupfer(I)chlorid, 122 Teilen DBU und 1.500 Teilen n-Amylalkohoi wurde 5,5 Stunden unter Rückfluß erwärmt: Sodann wurde die erhaltene Reaktionslösung mit Methylalkohol versetzt, wobei Kristalle ausfielen, welche durch Saugfutration abfiltriert und sodann durch eine Säule (Hexan:Benzol=1:1) gereinigt wurden, wobei 140 Teile (Ausbeute 60 %) einer Phthalocyaninverbindung der folgenden Strukturformel (I-45) erhalten wurden (lambda max 778 nm/Hexan; epsilon max 2,8x10&sup5;):
  • Ergebnisse der Elementaranalyse (für Cu C&sub1;&sub4;&sub4;H&sub1;&sub7;&sub6;N&sub8;O&sub8;S&sub8;):
  • Sodann wurde 1 Teil der erhaltenen Phthalocyaninverbindung (I-45) mit 100 Teilen n-Octan vermischt, und die erhaltene Lösung wurde auf ein Polycarbonatsubstrat für eine optische Karte aufgebracht. Danach wurde das überzogene Substrat mit einem Harz beschichtet, um eine optische Karte herzustellen. Diese hatte ein Reflektionsvermögen von 33 % und eine Empfindlichkeit (C/N- Verhältnis) von 50 dB bei 830 nm, 8 mW und eine lineare Geschwindigkeit von 2,8 m/Sekunde. Ferner war die Dauerhaftigkeit der Karte ebenfalls gut.
  • Überdies wurden 4 Teile der Verbindung (I-45) unter Erwärmen mit 1.000 Teilen Polystyrolharz vermischtf und das Gemisch wurde sodann in Plattenform vergossen. Der so erhaltene Filter absorbierte Strahlen bei 750-850 nm ausreichend.
    • BEISPIEL 46
  • Ein Gemisch von 120 Teilen des Phthalonitrilderivats der Strukturformel (II-33), 22 Teilen Acetylacetonvanadium, 61 Teile DBU und 750 Teilen n-Amylalkohol wurde 12 Stunden unter Rückfluß erwärmt. Nach Abdestillation des Lösungsmittels wurde sodann der erhaltene Rückstand durch eine Säule (Toluol) gereinigt, wobei 19 Teile (Ausbeute 15%) der durch folgende Strukturformel (I-46) wiedergegebenen Phthalocyaninverbindung anfielen (lambda max 809 nm/Hexan; epsilon max 2,4x10&sup5;):
  • Ergebnisse der Elementaranalyse (für V C&sub1;&sub4;&sub4;H&sub1;&sub7;&sub6;N&sub8;O&sub8;S&sub8;):
    • BEISPIEL 47
  • Ein Gemisch von 280 Teilen des Phthalonitrilderivats der nachfolgenden Strukturformel (II-34), 18 Teilen Kupfer(I)chlorid, 122 Teilen DBU und 1.500 Teilen n-Amylalkohol wurde 5,5 Stunden unter Ruckfluß erwärmt:
  • Sodann wurde die erhaltene Reaktionslösung mit Methylalkohol versetzt, wobei Kristalle ausfielen, die durch Saugfiltration abfiltriert und sodann durch eine Säule (Toluol) gereinigt wurden, wobei 190 Teile (Ausbeute 66 %) einer Phthalocyaninverbindung der folgenden Strukturformel (I-47) anfielen (lambda max 787 nm/Chloroform; epsilon max 2,37x10&sup5;)
  • Ergebnisse der Elementaranalyse (für V C&sub1;&sub7;&sub5;H&sub1;&sub9;&sub2;N&sub8;O&sub8;S&sub8;):
    • BEISPIEL 48
  • Ein Gemisch von 140 Teilen des Phthalonitrilderivats der Strukturformel (II-34), 22 Teilen Acetylacetonvanadium, 61 Teilen DBU und 750 Teilen n-Amylalkohol wurde 12 Stunden unter Rückfluß erwärmt. Nach Abdestillation des Lösungsmittels wurde der erhaltene Rückstand durch eine Säule (Toluol) gereinigt, wobei 35 Teile (Ausbeute 25 %) einer Phthalocyaninverbiridung der folgenden Strukturformel (I-48) anfielen (lambda max 815 nm/Hexan; epsilonmax 2,4x10&sup5;)
  • Ergebnisse der Elementaranalyse (für V C&sub1;&sub7;&sub6;H&sub1;&sub9;&sub2;N&sub8;O&sub9;S&sub8;):
    • BEISPIEL 49
  • Ein Gemisch von 413 Teilen eines Phthalonitrilderivats der folgenden Strukturformel (II-35), 22 Teilen von 90 % Kupfer(I)chlorid, 244 Teilen DBU und 2.500 Teilen n-Amylalkohol wurde 5 Stunden unter Rückfluß erwärmt:
  • Die erhaltene Lösung wurde sodann in 2.400 Teile Methylalkohol gegossen, wobei sich Kristalle ausschieden, welche durch Saugfiltration abfiltriert und sodann durch eine Säule (Silicagel/Hexan:Toluol=1.1) gereinigt wurden, wobei 260 Teile (Ausbeute 61%) einer Phthalocya ninverbindung der folgenden Strukturformel (I-49) erhalten wurden (lambdamax 778 nm/Hexan; epsilon max 2,5x10&sup5;):
  • Ergebnisse der Elementaranalyse (für Cu C&sub1;&sub2;&sub0;H&sub1;&sub2;&sub8;N&sub8;O&sub8;S&sub8;): 120 128 80858):
  • Sodann wurde ein Teil der erhaltenen Phthalocyaninverbindung (I-49) in 100 Teilen Dibutylether aufgelöst, und die erhaltene Lösung wurde auf ein Polycarbonatsubstrat für eine optische Platte (Scheibe) aufgebracht. Die so hergestellte optische Platte hatte ein Reflektionsvermögen von 40 % und eine Empfindlichkeit von 51 dB bei 830 nm, 8 mW und eine lineare Geschwindigkeit von 5,5 m/Sekunde.
  • überdies wurden 7 Teile der Verbindung (I-49) in 1.000 Teilen eines Cyanibophenyl-Flüssigkristallgemischs aufgelöst, und eine Flüssigkristallplatte wurde sodann unter Verwendung der Lösung hergestellt. Beim Zeichnen eines Bildes auf diese Platte unter Verwendung eines Laserstrahls erschien dieses deutlich hierauf.
  • Ferner wurde 1 Teil der Phthalocyaninverbindung (I-49) in 100 Teilen Dibutylether aufgelöst, und die erhaltene Lösung wurde sodann auf ein Polycarbonatsubstrat für eine optische Platte (Karte) aufgebracht. Sodann wurde die obere Schicht weiter mit einem Harz überzogen, um eine optische Platte herzustellen. Diese hatte ein Reflektionsvermögen von 40 % und eine Empfindlichkeit (C/N-Verhältnis) von 50 ds bei 830 nm, 8mW und eine lineare Geschwindigkeit von 2,8 mlsekunde. Die Dauerhaftigkeit dieser Platte war ebenfalls gut.
  • Ferner wurden 4 Teile der Verbindung (I-49) unter Erwärmen mit 1.000 Teilen Polystyrolharz vermischt und in Plattenform ausgeformt. Der derart hergestellte Filter absorbierte Strahlen bei 750-850 nm ausreichend.
    • BEISPIEL 50
  • Ein Gemisch von 464 Teilen eines Phthalonitrilderivats der folgenden Strukturformel (II-36), 40 Teilen von 90 % Kupfer(I)chlorid, 247 Teilen DBU und 2.800 Teilen n- Amylalkohol wurde 6 Stunden unter Rückfluß erwärmt:
  • Sodann wurde die erhaltene Reaktionslösung in 3.160 Teile Methylalkohol gegossen, wobei sich Kristalle ausschieden, die durch Saugfiltration abfiltriert und sodann durch eine Säule Silicagel/Hexan:Toluol=1:1) gereinigt wurden, wobei 350 Teile (Ausbeute 73 %) einer Phthalocyaninverbindung der folgenden Strukturformel (I-50) erhalten wurden (lambda max 778 nm/Hexan; epsilon max 2,6x10&sup5;):
  • Ergebnisse der Elementaranalyse (für Cu C&sub1;&sub2;&sub0;H&sub1;&sub2;&sub8;N&sub8;O&sub8;S&sub8;):
  • Sodann wurde 1 Teil der erhaltenen Phthalocyaninverbindung (I-50) in 100 Teilen Dibutylether gelöst, und die erhaltene Lösung wurde auf ein Polycarbonatsubstrat für eine optische Platte (Scheibe) aufgebracht. Die derart hergestellt optische Platte hatte ein Reflektionsvermögen von 41 % und eine Empfindlichkeit von 50 dB bei 830 nm, 8 mW und eine lineare Geschwindigkeit von 5,5 m/Sek.
  • Ferner wurden 7 Teile der Verbindung (I-50) in 1.000 Teilen eines Cyanobiphenyl-Flüssigkristallgemischs aufgelöst, und eine Flüssigkristallplatte wurde sodann unter Verwendung dieser Lösung hergestellt. Beim Aufzeichnen eines Bilds auf diese Platte unter Verwendung eines Laserstrahls erschien dieses hierauf deutlich.
  • Überdies wurde 1 Teil der Phthalocyaninverbindung (I-50) in 100 Teilen Dibutylether aufgelöst, und die erhaltene Lösung wurde sodann auf ein Polycarbonatsubstrat für eine optische Platte (Karte) aufgebracht. Danach wurde die obere Schicht ferner mit einem Harz überzogen, um eine optische Platte herzustellen. Diese hatte ein Reflektionsvermögen von 41 % und eine Empfindlichkeit (C/N-Verhältnis) von 50 dB bei 830 nm, 8 mW und eine lineare Geschwindigkeit von 2,8 m/Sek. Die Dauerhaftigkeit dieser Platte war ebenfalls gut.
  • Ferner wurden 4 Teile der Verbindung (I-50) unter Erwärmen mit 1.000 Teilen Polystyrolharz vermischt und in Plattenform ausgeformt. Der derart hergestellt Filter absorbierte Strahlen bei 750-850 nm ausreichend.
    • BEISPIEL 51
  • Ein Gemisch von 377 Teilen eines Phthalonitrilderivats der folgenden Strukturformel (II-37), 27 Teilen von 90 % Kupfer(I)chlorid, 182 Teilen DBU und 1.900 Teilen n-Ainylalkohol wurde 6 Stunden unter Rückfluß erwärmt.
  • Danach wurde die erhaltene Reaktionslösung in 3.200 Methylalkohol gegossen, wobei sich Kristalle ausschieden, die durch Saugfiltration abfiltriert und sodann durch eine Säule (Silicagel/Fexan:Toluol=1:1) gereinigt wurden, wobei 270 Teile (Ausbeute 70 %) einer Phthalocyaninverbindung der folgednen Strukturformel (I-51) erhalten wurden (lambda max 778 nm/Hexan; epsilon max 2,82x10&sup5;:
  • Ergebnisse der Elementaranalyse (für Cu C&sub1;&sub5;&sub2;H&sub1;&sub9;&sub2;N&sub8;O&sub8;S&sub8;):
  • Sodann wurde ein Teil der erhaltenen Phthalocyaninverbindung (I-51) in 100 Teilen Dibutylether gelöst, und die erhaltene Lösung wurde auf ein Polycarbonatsubstrat für eine optische Platte (Scheibe) aufgebracht. Diese hatte ein Reaktionsvermögen von 34 % und eine Empfindlichkeit von 51 dß bei 830 nm, 8 mW und eine lineare Geschwindigkeit von 5,5 m/Sek.
  • Überdies wurden 7 Teile der Verbindung (I-51) in 1.000 Teilen eines Cyanobiphenyl-Flüssigkristallgemischs aufgelöst, und eine Flüssigkristallplatte wurde sodann unter Verwendung der Lösung hergestellt. Beim Aufzeichnen eines Bilds auf diese Platte unter Verwendung eines Laserstrahls erschien dieses hierauf deutlich.
  • Ferner wurde 1 Teil der Phthalocyaninverbindung (I-51) in 100 Teilen Dibutylether gelöst, und die erhaltene Lösung wurde sodann auf ein Polycarbonatsubstrat für eine optische Platte (Karte) aufgebracht. Danach wurde die obere Schicht ferner mit einem Harz überzogen, um die optische Platte herzustellen. Diese hatte ein Reflektionsvermögen von 34 % und eine Empfindlichkeit (C/N-Verhältnis) von 50 dB bei 830 nm, 8 mW und eine lineare Geschwindigkeit von 2,8 m/Sek.). Die Dauerhaftigkeit dieser Platte war ebenfalls gut.
  • Schließlich wurden 4 Teile der Verbindung (I-51) unter Erwärmen mit 1.000 Teilen Polystyrolharz vermischt und in Plattenform ausgeformt. Der derart hergestellte Filter absorbierte Strahlen bei 750-850 nm ausreichend.
    • BEISPIEL 52
  • Ein Gemisch von 377 Teilen eines Phthalonitrilderivats der folgenden Strukturformel (II-38), 27 Teilen von 90 % Kupfer-(I)-chlorid, 182 Telen DBU und 1.900 Teilen n-Amylalkohol wurde 6 Stunden unter Rückfluß erwärmt.
  • Sodann wurde die erhaltene Reaktionslösung in 3.200 Teile Methylakohol gegossen, wobei sich Kristalle ausschieden, die durch Saugfiltration abfiltriert und sodann durch eine Säule (Silicagel/Hexan: Toluol=1:1) gereinigt wurden, wobei 290 Teile (Ausbeute 75 %) einer Phthalocyaninverbindung der folgenden Strukturformel (I-52) erhalten wurden (lambda max 778nm/Hexan; epsilon max 2,66x10&sup5;):
  • Ergebnisse der Elementaranalyse (für Cu C&sub1;χH&sub1;&sub9;&sub2;N&sub8;O&sub8;S&sub8;):
  • 1 Teil der erhaltenen Phthalocyaninverbindung (I-52) wurde in 100 Teilen Dibutylether gelöst, und die erhaltene Lösung wurde auf ein Polycarbonatsubstrat für eine optische Platte (Scheibe) aufgebracht. Diese hatte ein Reflektionsvermögen von 34 % und eine Empfindlichkeit von 52 dB bei 830 nm, 8 mW und eine lineare Geschwindigkeit von 5,5 m/Sek.
  • Überdies wurden 7 Teile der Verbindung (I-52) in 1.000 Teilen eines Cyanobiphenyl-Flüssigkristallgemischs aufgelöst, und eine Flüssigkristallplatte wurde sodann unter Verwendung der Lösung hergestellt. Beim Aufzeichnen eines Bilds auf diese Platte unter Verwendung eines Laserstrahls erschien dieses hierauf deutlich.
  • Ferner wurde 1 Teil der Phthalocyaninverbindung (I-52) in 100 Teilen Dibutylether gelöst, und die erhaltene Lösung wurde sodann auf ein Polycarbonatsubstrat für eine optische Platte (Karte) aufgebracht. Sodann wurde die obere Schicht ferner mit einem Harz überzogen, um eine optische Platte (Karte) herzustellen. Diese hatte ein Reflektionsvermögen von 34 % und eine Empfindlichkeit (C/N-Verhältnis) von 50 dB bei 830 nm, 8 mW und eine lineare Geschwindigkeit von 2,8 m/Sekunde. Die Dauerhaftigkeit dieser Karte war ebenfalls gut.
  • Schließlich wurden 4 Teile der Verbindung (I-52) unter Erwärmen mit 1.000 Teilen Polystyrolharz vermischt und in eine Plattenform ausgeformt. Der derart hergestellte Filter absorbierte Strahlen bei 750-850 nm ausreichend.
    • BEISPIEL 53
  • Ein Gemisch von 43 Teilen SiCl und 3.000 Teilen Chino-
  • im wurde auf 200 ºC erwärmt. Das erwärmte Gemisch wurde mit 533 Teilen eines Diiminoisoindolinderivats der nachfolgenden Strukturformel (111-7) versetzt, und die Lösung wurde sodann 5 Stunden unter Rückfluß erwärmt:
  • Sodann wurde die erhaltene Reaktionslösung in 3.500 Teile Methylalkohol gegossen, wobei sich Kristalle abschieden, die durch Saugfiltration abfiltriert und sodann mit Methanol gewaschen wurden, woran sich ein Trocknen anschloß, wobei 195 Teile (Ausbeute 36 %) einer Phthalocyaninverbindung der folgenden Strukturformel (I-53) anfielen (lambda max 780 nm/Hexan; epsilon max 2,48x1o&sup5;):
  • Ergebnisse der Elementaranalyse (für Si C&sub1;&sub2;&sub0;H&sub1;&sub2;&sub8;N&sub8;O&sub8;S&sub8;Cl&sub2;):
  • 1 Teil der erhaltenen Phthalocyaninverbindung (I-53) wurd sodann in 100 Teilen Dibutylether gelöst, und die erhaltene Lösung wurde auf ein Polycarbonatsubstrat für eine optische Platte (Scheibe) aufgebracht. Diese hatte ein Reflektionsvermögen von 33 % und eine Empfindlichkeit von 50 dB (C/N-Verhältnis) bei 780 nm, 8 mW und eine lineare Geschwindigkeit von 5,5 m/Sek.
  • Ferner wurden 7 Teile der Verbindung (I-53) in 1.000 Teilen eines Cyanobiphenyl-Flüssigkristallgemischs gelöst, und unter Verwendung der Lösung wurde sodann eine Flüssigkristallplatte hergestellt. Beim Aufzeichnen eines Bildes auf diese Platte unter Verwendung eines Laserstrahls erschien dieses hierauf deutlich überdies wurde 1 Teil der Phthalocyaninverbindung (I-53) in 100 Teilen Dibutylether gelöst, und die erhaltene Lösung wurde sodann auf ein Polycarbonatsubstrat für eine optische Platte (Karte) aufgebracht. Danach wurde die erhaltene Aufzeichnungsschicht ferner mit einem Harz überzogen, um eine optische Platte (Karte) herzustellen. Die detart hergestellt optische Karte hatte ein Reflektionsvermögen vön 33 % und eine Empfindlichkeit (C/N-Verhältnis) von 50 dB bei 730 nm, 8 mW und eine lineare Geschwindigkeit von 2,8 m/Sek.
  • Schlieblich wurden 4 Teile der Verbindung (I-53) unter Erwärmen mit 1.000 Polystyrolharz vermischt und sodann in Plattenform ausgeformt. Der derart erhalten Filter absorbierte Strahlen bei 750-850 nm ausreichend.
    • BEISPIELE 54 BIS 97
  • Eine bis vier Arten von Phthalonitrilen (vgl. Tabelle 5) der folgenden Formel (II) oder von Diiminoisoindolinen (vgl. Tabelle 6) der Formel (III) wurden zur Herstellung der in Tabelle 7 gezeigten Phthalocyanin mit Metallderivaten umgesetzt: Die hergestellten Verbindungen hatten hohe molekulare Extinktionskoeffizienten, und aus diesen Verbindungen hergestellte optische Aufzeichnungsmedien waren hervorragend bezüglich ihres Reflektionsvermögens, ihrer Empfindlichkeit und Dauerhaftigkeit. Tabelle 5 (I) Tabelle 5 (II) Tabelle 5 (III) Tabelle 6 Tabelle 7 (I) Tabelle 7 (II) Tabelle 7 (III) Tabelle 7 (IV)
    • BEISPIEL 98
  • Ein Gemisch von zehn Teilen eines Phthalonitrilderivats der folgednen Strukturformel (II-69), zwei Teilen PdCl&sub2;, vier Teilen DBU und 200 Teilen n-Axnylalkohol wurde unter Rückfluß erwärmt:
  • Die erhaltene Reaktionslösung wurde sodann in Wasser gegossen, und der abgesetzt teerartige Niederschlag wurde durch Säulenchromatographie gereinigt, wobei zwei Teile einer Phthalocyaninverbindung folgender Strukturformel (I-98) anfielen (lambda max 692 nm/Hexan; epsilon max 2,5x10&sup5;):
  • Ergebnisse der Elementaranalyse (für Pd C&sub6;&sub0;H&sub7;&sub2;N&sub8;O&sub4;):
  • 1 Teil der erhaltenen Phthalocyaninverbindung (I-98) wurde sodann in 100 Teilen Methylcyclohexan gelöst, und die erhaltene Lösung wurde sodann auf ein Polycarbonatsubstrat aufgebracht. Anschließend wurde hierauf Gold aufgedampft, und ein durch U.V. härtendes Harz wurde ferner aufgebracht und hierauf ausgehärtet, wodurch ein optisches Aufzeichnungsmedium vom Typ C-WORM hergestellt wurde
  • Das derart hergestellt optische Aufzeichnungsmedium vom Typ CD-WORM hatte ein Reaktionsvermögen von 72 % und eine Empfindlichkeit von 52 dB bei 8 mW und eine lineare Geschwindigkeit von 2,5 m/Sek.
  • Ferner wurde die Verbindung (I-98) auf Polycarbonat aufgebracht, um hierauf einen Film zu bilden. Dieser Film besaß hohe Brechungsindices, nämlich 2,78 (bei 720 nm), 2,05 (bei 780 nm) und 1,95 (bei 830 nm).
    • BEISPIEL 99
  • Ein Gemisch von zehn Teilen eines Phthalonitrilderivats der folgenden Strukturformel (II-70), zwei Teilen PdCl&sub2;, vier Teilen DBU und 200 Teilen n-Amylalkohol wurde unter Rückfluß erwärmt:
  • Die erhaltene Reaktionslösung wurde sodann in Wasser gegossen, und der ausgeschiedene teerartige Niederschlag wurde durch Säulenchromatographie gereinigt, wobei 2,5 Teile einer Phthalocyaninverbindung der folgenden Strukturformel (I-99) erhalten wurde. (lambda max 686 nm/Hexan; epsilon max 2,5x10&sup5;):
  • Ergebnisse der Elementaranalyse (für Pd C&sub5;&sub2;H&sub5;&sub6;N&sub8;O&sub4;):
  • 1 Teil der erhaltenen Phthalocyaninverbindung (I-99) wurde sodann in 100 Teilen Methylcyclohexan gelöst und die erhaltene Lösung wurde sodann auf ein Polycarbonatsubstrat aufgebracht. Danach wurde ferner ein U.V.-härtbares Acrylharz aufgebracht und darauf ausgehärtet, wodurch eine optische Platte (Karte) hergestellt wurde. Diese hatte ein Reflektionsvermögen von 28 % und eine Empfindlichkeit von 50 dB bei 8 mW und eine lineare Geschwindigkeit von 1,8 m/Sek.
  • Ferner wurde diese Verbindung (I-99) auf Polycarbonat aufgebracht, um hierauf einen Film zu bilden. Dieser Film besaß hohe Brechnungsindices, nämlich 2,37 (bei 720 nm), 2,01 (bei 780 nm) und 1,89 (bei 830 nm).
    • BEISPIEL 100
  • Nach dem gleichen Verfahren wie in Beispiel 99 wurde eine Verbindung der strukturformel (II-71) umgesetzt:
  • wobei eine Verbindung der folgenden Formel (I-100) erhalten wurde (lambda max 720 nm/Hexan; epsilon max 2,01x10&sup5;):
  • Diese Verbindung (I-100) wurde auf Polycarbonat aufgebracht, um hierauf einen Film zu binden. Dieser Film besaß hohe Brechungsindices, nämlich 1,96 (bei 780 nm) und 1,86 (bei 830 nm).
  • Ferner wurden vier Teile der Verbindung (I-100) erwärmt und zusammen mit 1.000 Teilen Poly(methylmethacrylat) (PMMA-Harz) geschmolzen, und das Gemisch wurde sodann gereckt, um eine Feinfolie einer Dicke von 200 µm herzustellen. Die so erhaltene Folie absorbierte Strahlen bei 700-830 nm ausreichend.
    • BEISPIEL 101
  • Ein Gemisch von 10 Teilen eines Phthalonitrilderivats der folgenden Strukturformel (II-72), zwei Teilen NiCl&sub2;, vier Teilen DBU und 200 Teilen n-Amylalkohol wurde unter Rückfluß erwärmt:
  • Die erhaltene Reaktionslösung wurde sodann jn Wasser gegossen, und der ausgeschiedene derartige Niederschlag wurde durch Säulenchromatographie gereinigt, wobei zwei Teile einer Phthalocyaninverbindung der folgenden Strukturformel (I-101) anfielen (lambda max 690 nm/Hexan: epsilon max 2,4x10&sup5;):
  • Ergebnisse der Elementaranalyse (für Ni C&sub6;&sub0;H&sub6;&sub8;N&sub1;&sub2;O&sub1;&sub2;):
  • Sodann wurde 1 Teil der erhaltenen Phthalocyaninverbindung (I-101) in 100 Teilen Methylcyclohexan gelöst und die erhaltene Lösung wurde danach auf ein Polycarbonatsubstrat aufgebracht. Sodann wurde hierauf Gold aufgestäubt, und ein durch U.V. härtbares Harz wurde ferner aufgebracht und hierauf ausgehärtet, wodurch ein optisches Aufzeichnungsmedium vom Typ CD-WORM erhalten wurde.
  • Das derart erhaltene optische Aufzeichnungsmedium vom Typ CD-WORM besaß ein Reaktionsvermögen von 71 % und eine Empfindlichkeit von 52 dB bei 7 mW sowie eine lineare Geschwindigkeit von 1,5 m/Sekunde.
  • Überdies wurde die Verbindung (I-101) auf Polycarbonat aufgebracht, um hierauf einen Film zu bilden. Dieser Film hatte hohe Brechungsindizes, nämlich 2,65 (bei 718 nm), 2,08 (bei 780 nm) und 1,94 (bei 830 nm).
    • BEISPIEL 102
  • Ein Gemisch von 10 Teilen eines Phthalonitrilderivats der folgenden Strukturformel (II-73), 2 Teile PdCl&sub2;, 4 Teile DBU und 200 Teilen n-Amylalakohol wurde unter Rückfluß erwärmt.
  • Die erhaltene Reaktionslösung wurde sodann in Wasser gegossen, und der abgeschiedene teerartige Niederschlag wurde durch Säulenchromatographie gereinigt, wobei 2,5 Teile einer Phthalocyaninverbindung der folgenden Strukturformel (I-102) erhalten wurden (lambda max 688 nm/Hexan, epsilon max 2,4x10&sup5;):
  • Die Ergebnisse der Elementaranalyse (für PD C&sub5;&sub2;H&sub5;&sub2;N&sub8;O&sub4;Br&sub4;):
  • Sodann wurde 1 Teil der erhaltenen Phthalocyaninverbindung (I-102) in 100 Teilen Methylcyclohexan gelöst, und die erhaltene Lösung wurde sodann auf ein Polycarbonatsubstrat aufgebracht. Danach wurde ferner ein durch U.V.härtbares Acrylharz aufgebracht und darauf ausgehärtet, wobei eine optische Platte (Karte) erhalten wurde. Diese besaß ein Reflektionsvermögen von 32 % und eine Empfindlichkeit von 50 dß bei 780 nm, 8 mW und eine lineare Geschwindigkeit von 1,8 m/Sekunde.
  • Ferner wurde diese Verbindung (I-102) auf Polycarbonat aufgetragen, um hierauf einen Film zu bilden. Dieser Film besaß hohe Brechungsindizes, nämlich 2,40 (bei 720 nm), 2,02 (bei 780 nm) und 1,88 (bei 830 nm).
    • BEISPIEL 103
  • 200 Teile Essigsäure wurden mit 10 Teilen Phthalocyanin der zuvor erwähnten Forinel (I-99) versetzt; ferner wurden 3 Teile rauchende Salpetersäure (d = 1,68) tropfenweise zugegeben. Die Lösung wurde bei Raumtemperatur eine Stunde und bei 50 ºC zwei Stunden reagieren gelassen, wobei 8 Teile eines Phthalocyanins der folgenden Strukturformel (I-103) anfielen (lambda max 682 nm/Hexan; epsilon max 2,03 x 10&sup5;):
  • 1 Teil der erhaltenen Phthalocyaninverbindung (I-103) wurde sodann in 100 Teilen Methylcyclohexan gelöst, und die erhaltene Lösung wurde danach auf ein Polycarbonatsubstrat aufgebracht. Sodann wurde ferner ein durch U.v. härtendes Acrylharz aufgebracht und hierauf ausgehärtet, wodurch eine optische Platte (Karte) hergestellt wurde. Diese hatte ein Reflexionsvermögen von 28 % und eine Empfindlichkeit von 50 dB bei 780 nm, 8 mW und eine lineare Geschwindigkeit von 1,8 m/Sekunde.
  • Ferner wurde die Verbindung (I-103) auf Polycarbonat aufgebracht, um hierauf einen Film herzustellen. Dieser Film zeigte hohe Brechungsindizes, nämlich 2,47 (bei 720 nm), 2,22 (bei 780 nm) und 1,89 (bei 830 nm).
    • VERGLEICHSBEISPIEL 4
  • (Beispiel XIX in der offengelegten Japanischen Patentveröffentlichung Nr. 39.237/1987).
  • In 100 Teilen Cellosolve wurde 1 Teil einer Verbindung der folgenden Strukturformel (A) gelöst, und die erhaltene Lösung wurde sodann auf ein Polycarbonatsubstrat aufgebracht:
  • Sodann wurde auf das Substrat Gold aufgestäubt, und es wurde ferner ein durch U.V.härtbares Harz aufgebracht und hierauf ausgehärtet, wodurch ein optisches Medium vom Typ CD-WORM hergestellt wurde.
  • Das derart hergestellte Medium hatte ein Reflektionsvermögen von 50 %, das Verhältnis C/N war 30 dB bei 8 mW, 780 nm, und die Lineargeschwindigkeit betrug 2,5 m/Sekunde.
  • überdies wurde aus der zuvor genannten Verbindung (A) eine Feinfolie hergestellt, und der Brechungsindex derselben war 1,70 (bei 780 nm).
    • VERGLEICHSBEISPIEL 5
  • (Beispiel VIT in der offengelegten Japanischen Patentveröffentlichung Nr. 39.286/1937).
  • Vier Teile einer Verbindung der Strukturformel (B)
  • wurden erwärmt und zusammen mit 1.000 Teilen PMMA-Harz geschmolzen, wonach das Gemisch gereckt wurde, um eine Feinfohe mit einer Dicke von 20 µm herzustellen. Zu dieser Zeit erwies es sich, daß die zuvor genannte Verbindung thermisch zersetzt war.

Claims (20)

1. Absorptionsmittel im nahen Infrarot mit der Formel (I)
in welcher Y¹, Y², Y³, Y&sup4;, Y&sup5;, Y6, Y&sup7; und Y&sup8; jeweils unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine gerad- oder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen) eine geradkettige, verzweigtkettige oder zyklische Alkoxylgruppe mit 4 bis 15 Kohlenstoffatomen, eine geradkettige, verzweigtkettige oder zyklische Alkylthiogruppe mit 4 bis 15 Koltlenstoffatomen sind, vorausgesetzt, daß jedes der Paare Y¹ und Y², Y³ und Y&sup4;, Y&sup5; und Y&sup6; sowie Y&sup7; und Y&sup8; nicht gleichzeitig ein Paar aus Wasserstoffatomen, ein Paar aus Alkylgruppen oder ein Paar aus Alkylthiogruppen ist, oder eine Kombination aus einer Alkylgruppe und einem Wasserstoffatom;
und in welcher A¹, A², A³, A&sup4;, A&sup5;, A&sup6;, A&sup7; und A&sup8; jeweils unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Nitrogruppe, eine geradkettige, verzweigtkettige oder zyklische Alltylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Arallrylgruppe mit 7 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine Alklnylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine gerad oder verzweigtkettige Alkoxylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine zyklische Alkoxylgruppe mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Aryloxygruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine geradkettige, verzweigtkettige oder zyklische Alkylthiogruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Aryltbiogruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen sind; wobei jedes Paar gemäß den oben definierten A¹ und A², A³ und A&sup4;, A&sup5; und A&sup6; sowie A&sup7; und A&sup8; zur Bildung eines Ringes untereinander verbunden sein kann, vorausgesetzt, daß dann, wenn jedes A¹, A², A³, A&sup4;, A&sup5;, A&sup6;, A&sup7; und A&sup8; ein Wasserstoffatom ist und jedes Paar Y¹ und Y², Y³ und Y&sup4;, Y&sup5; und Y&sup6; sowie Y&sup7; und Y&sup8; eine Kombination aus einem Wasserstoffatom und einer Alkoxygruppe ist, die Alkoxygruppe 4 bis 9 Kohlenstoffatome aufweist und verzweigt oder zyklisch ist;
und wenn A¹, A², A³, A&sup4;, A&sup5;, A&sup6;, A&sup7; und A&sup8; jeweils ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom sind, daß dann jedes Paar Y¹ und Y², Y³ und Y&sup4;, Y&sup5; und Y&sup6; sowie Y&sup7; und Y&sup8; nicht gleichzeitig ein Paar aus geradkettigen Alkoxylgruppen ist,
und in welcher Met Für zwei Wasserstoffatome, ein zweiwertiges Metallatom, ein drei oder vierwertiges substituiertes Metallatom oder eine Oxymetallgruppe steht.
2. Absorptionsmittel im nahen Infrarot nach Anspruch 1, in welchem jede durch Y¹, Y², Y³, Y&sup4;, Y&sup5;, Y&sup6;, Y&sup7; und Y&sup8; wiedergegebene Gruppe ein Wasserstoffatom, eine verzweigte oder zyklische Alkoxygruppe mit 4 bis 9 Kohlenstoffatomen oder eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen ist.
3. Absorptionsmittel im nahen Infrarot nach Anspruch 1, in welchem jedes Paar Y¹ und Y², Y³ und Y&sup4;, Y&sup5; und Y&sup6; sowie Y&sup7; und Y&sup8; eine Kombination aus geradkettigen, verzweigten oder unterschiedlichen zyklischen Alkoxylgruppen mit 4 bis 9 Kohlenstoffatomen ist.
4. Absorptionsmittel im nahen Infrarot nach Anspruch 1, in welchem jede durch A¹, A², A³, A&sup4;, A&sup5;, A&sup6;, A&sup7; und A&sup8; wiedergegebene Gruppe unabhängig voneinander eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Arylthiogruppe mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen ist.
5. Optisches Aufzeichnungsmedium mit einer Aufnahmeschicht, welche ein durch Formel (I) in Anspruch 1 wiedergegebenes im nahen Infrarot wirksames Absorptionsmittel enthält.
6. Optisches Aufzeichnungsmedium nach Anspruch 5, in welchem jede durch Y¹, Y², Y³, Y&sup4;, Y&sup5;, Y&sup6;, Y&sup7; und Y&sup8; wiedergegebene Gruppe ein Wasserstoffatom, eine verzweigte oder zyklische Alkoxygruppe mit 4 bis 9 Kohlenstoffatomen oder eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen ist.
7. Optisches Aufzeichnungsmedium nach Anspruch 5, in welchem jedes Paar Y¹ und Y², Y³ und Y&sup4;, Y&sup5; und Y&sup6; sowie Y&sup7; und Y&sup8; eine Kombination aus geradkettigen, verzweigten oder unterschiedlichen zyklischen Alkoxylgruppen mit 4 bis 9 Kohlenstoffatomen ist.
8. Optisches Aufzeichnungsmedium nach Anspruch 5, in welchem jede durch A¹, A², A³, A&sup4;, A&sup5;, A&sup6;, A&sup7; und A&sup8; wiedergegebene Gruppe unabhängig voneinander eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Arylthiogruppe mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen ist.
9. Flüssigkristallelement mit einem Absorptionsmittel im nahen Infrarot nach Anspruch 1.
10. Flüssigkristallelement nach Anspruch 9, in welchem jede durch Y¹, Y², Y³, Y&sup4;, Y&sup5;, Y&sup6;, Y&sup7; und Y&sup8; wiedergegebene Gruppe ein Wasserstoffatom, eine verzweigte oder zyklische Alkoxygruppe mit 4 bis 9 Kohlenstoffatomen oder eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen ist.
11. Flüssigkristallelement nach Anspruch 9, in welchem jedes Paar Y¹ und Y², Y³ und Y&sup4;, Y&sup5; und Y&sup6; sowie Y&sup7; und Y&sup8; eine Kombination aus geradkettigen, verzweigten oder unterschiedlichen zyklischen Alkoxylgruppen mit 4 bis 9 Kohlenstoffatomen ist.
12. Flüssigkristallelement nach Anspruch 9, in welchem jede durch A¹, A², A³, A&sup4;, A&sup5;, A&sup6;, A&sup7; und A&sup8; wiedergegebene Gruppe unabhängig voneinander eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Arylthiogruppe mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen ist.
13. Im nahen Infrarot wirksames Absorptionsfilter mit einem Absorptionsmittel im nahen Infrarot nach Anspruch 5.
14. Filter nach Anspruch 13, in welchem jede durch Y¹, Y², Y³, Y&sup4;, Y&sup5;, Y&sup6;, Y&sup7; und Y&sup8; wiedergegebene Gruppe ein Wasserstoffatom, eine verzweigte oder zyklische Alkoxygruppe mit 4 bis 9 Kohlenstoffatomen oder eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen ist.
15. Filter nach Anspruch 13, in welchem jedes Paar Y¹ und Y², Y³ und Y&sup4;, Y&sup5; und Y&sup6; sowie Y&sup7; und Y&sup8; eine Kombination aus geradkettigen, verzweigten oder unterschiedlichen zyklischen Alkoxylgruppen mit 4 bis 9 Kohlenstoffatomen ist.
16. Filter nach Anspruch 13, in welchem jede durch A¹, A², A³, A&sup4;, A&sup5;, A&sup6;, A&sup7; und A&sup8; wiedergegebene Gruppe unabhängig voneinander eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Arylthiogruppe mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen ist.
17. Optische Platte mit einer Aufnahmeschicht, welche ein Absorptionsmittel im nahen Infrarot nach Anspruch 5 enthält.
18. Platte nach Anspruch 17, in welcher jede durch Y¹, Y², Y³, Y&sup4;, Y&sup5;, Y&sup6;, Y&sup7; und Y&sup8; wiedergegebene Gruppe ein Wasserstoffatom, eine verzweigte oder zyklische Alkoxygruppe mit 4 bis 9 Kohlenstoffatomen oder eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen ist.
19. Platte nach Anspruch 17, in welcher jedes Paar Y¹ und Y², Y³ und Y&sup4;, Y&sup5; und Y&sup6; sowie Y&sup7; und Y&sup8; eine Kombination aus geradkettigen, verzweigten oder unterschiedlichen zyklischen Alkoxylgruppen mit 4 bis 9 Kohlenstoffatomen ist.
20. Platte nach Anspruch 17, in welcher jede durch A¹, A², A³, A&sup4;, A&sup5;, A&sup6;, A&sup7; und A&sup8; wiedergegebene Gruppe unabhängig voneinander eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Arylthiogruppe mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen ist.
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