JPH0362878A - 近赤外線吸収剤及びそれを用いた表示・記録材料 - Google Patents

近赤外線吸収剤及びそれを用いた表示・記録材料

Info

Publication number
JPH0362878A
JPH0362878A JP1322761A JP32276189A JPH0362878A JP H0362878 A JPH0362878 A JP H0362878A JP 1322761 A JP1322761 A JP 1322761A JP 32276189 A JP32276189 A JP 32276189A JP H0362878 A JPH0362878 A JP H0362878A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
parts
carbon atoms
infrared
infrared absorber
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP1322761A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH0756019B2 (ja
Inventor
Naoto Ito
伊藤　尚登
Tsuyoshi Enomoto
榎本　堅
Takahisa Oguchi
貴久 小口
Isao Nishizawa
西沢　功
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Yamamoto Chemicals Inc
Mitsui Toatsu Chemicals Inc
Original Assignee
Yamamoto Chemicals Inc
Mitsui Toatsu Chemicals Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Yamamoto Chemicals Inc, Mitsui Toatsu Chemicals Inc filed Critical Yamamoto Chemicals Inc
Publication of JPH0362878A publication Critical patent/JPH0362878A/ja
Publication of JPH0756019B2 publication Critical patent/JPH0756019B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G11—INFORMATION STORAGE
    • G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/242—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
    • G11B7/244—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
    • G11B7/246—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes
    • G11B7/248—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes porphines; azaporphines, e.g. phthalocyanines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/22—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains four or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F11/00—Compounds containing elements of Groups 6 or 16 of the Periodic Table
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
    • C07F5/06—Aluminium compounds
    • C07F5/069—Aluminium compounds without C-aluminium linkages
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/025—Silicon compounds without C-silicon linkages
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/30—Germanium compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B47/00—Porphines; Azaporphines
    • C09B47/04—Phthalocyanines abbreviation: Pc
    • C09B47/045—Special non-pigmentary uses, e.g. catalyst, photosensitisers of phthalocyanine dyes or pigments
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
    • C09K19/60—Pleochroic dyes
    • G—PHYSICS
    • G11—INFORMATION STORAGE
    • G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/242—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
    • G11B7/244—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
    • G11B7/249—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing organometallic compounds
    • G11B7/2492—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing organometallic compounds neutral compounds
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
    • G02B5/20—Filters
    • G02B5/28—Interference filters
    • G02B5/281—Interference filters designed for the infrared light
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/133362—Optically addressed liquid crystal cells
    • G—PHYSICS
    • G11—INFORMATION STORAGE
    • G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/242—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
    • G11B7/244—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
    • G11B7/25—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing liquid crystals
    • G—PHYSICS
    • G11—INFORMATION STORAGE
    • G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/252—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers
    • G11B7/253—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates
    • G11B7/2533—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates comprising resins
    • G—PHYSICS
    • G11—INFORMATION STORAGE
    • G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/252—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers
    • G11B7/253—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates
    • G11B7/2533—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates comprising resins
    • G11B7/2534—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates comprising resins polycarbonates [PC]
    • G—PHYSICS
    • G11—INFORMATION STORAGE
    • G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/252—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers
    • G11B7/253—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates
    • G11B7/2533—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates comprising resins
    • G11B7/2536—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates comprising resins polystyrene [PS]

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
  • Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
  • Liquid Crystal (AREA)
  • Optical Filters (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本願発明は情報記録、表示センサー、保護眼鏡などオプ
トエレクトロニクス関連に重要な役割を果す近赤外線吸
収剤及びそれを用いて作成される光記録媒体（光カード
を含む）、近赤外光の捕集、遮断に関するフィルター（
眼鏡を含む）、近赤外光を用いた液晶表示素子に関する
。
［従来の技術］ フタロシアニン類を近赤外線吸収剤として利用すること
は特開昭６０−２０９５８３．６１−１５２７６９．６
１−１５４８８８．６１−１９７２８０．６１−２４６
０９１．６２−３９２８６号公報などにより広く知られ
ているが、フタロシアニン類は会合しやすいためにその
吸収能が充分でなかった。そのためにそれを用いた光記
録媒体においては、７８０〜８３０ｎｍでの反射率が低
い、感度が不充分である、フィルターにおいては、吸収
スペクトルがブロードとなり光の選択透過能が悪い、液
晶表示素子においては、コントラストが悪いなどの欠点
を有していた。
［発明が解決しようとする課題］ 本発明の目的は、上述の欠点のない新規な近赤外線吸収
剤およびその製造方法を提供することにある。
本発明の他の目的は、前記近赤外線吸収剤を用いて作製
されるオプトエレクトロニクス資材を提供することにあ
る。
〔課題を解決するための手段〕
本発明者らは、前項の課題を解決すべく鋭意検討の結果
、新規なフタロシアニン誘導体が、上述の目的に合う近
赤外線吸収剤であることを見出した。即ち本発明は、式
（Ｉ） 〔式（Ｉ）中、Ｙ１、　Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５、Ｙ６
、Ｙ７およびＹ８は、各々独立に水素原子、炭素数１〜
１５の直鎖または分岐のアルキル基、炭素数４〜１５の
直鎖、分岐または環状のアルコキシル基、炭素数４〜１
５の直鎖、分岐または環状のアルキルチオ基を表わし、
かつ、Ｙ’とＹ２、Ｙ３とＹ４、Ｙ５とＹ６、およびＹ
７とＹ８の各組合わせにおいて、同時に水素原子、アル
キル基またはアルキルチオ基になること、および一方が
アルキル基で他方が水素原子である組合わせとなること
はない。他方、八１、Ａ２、八３、Ａ４、ＡＩ′、Ａ６
．　Ａ’および八〇は各々独立に水素原子、ハロゲン原
子、ニトロ基、炭素数１〜１０の直鎖、分岐または環状
のアルキル基、炭素数７〜２０のアラルキル基、炭素数
１〜１０のアルケニル基、炭素数１〜１０のアルキニル
基、炭素数１〜４の直鎖、分岐または炭素数６〜１０の
環状のアルコキシル基、炭素数６〜２０のアリールオキ
シ基、炭素数１〜１０の直鎖、分岐または環状のアルキ
ルチオ基、炭素数６〜２０のアリールチオ基、または、
Ａ１とＡ２、Ａ３とＡ４、Ａ５と八〇、Ａ７と八〇が連
結して環状となってもよい基を表わす。ただし、Ａ１、
Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、八７およびＡ８のずへ
てが水素原子であり、かつ、ＹｌとＹ２、Ｙ３とＹ４、
Ｙ５とＹ６、およびＹ７とＹ８の各組合わせにおいて、
一方が水素原子であり、他方がアルコキシル基である場
合、アルコキシル基は炭素数４〜９であり、かつ、分岐
または環状であるとする。
Ｍｅｔは２個の水素原子、２価の金属原子、３価または
４価の置換金属原子、またはオキシ金属を表わす。〕で
示される分子吸光係数２００，０００以上の近赤外線吸
収剤および、それを用いた光記録媒体、近赤外線吸収フ
ィルター、液晶表示素子、および光カードである。
前記式（Ｉ）で示される近赤外線吸収剤は７００〜９０
０ｎｍにシャープな吸収を有し、分子吸光係数は高く、
半導体レーザーを用いる光記録媒体（光ディスク、光カ
ードなど）、近赤外線吸収フィルター（レーザー感応素
子、外界光遮光フィルター、保護眼鏡など）やレーザー
光書込みまたは透過型液晶表示材料、シャッターなどに
有効である。
以下、本発明の好ましい態様を詳述する。
式（Ｉ）中、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５、Ｙ６、Ｙ
７およびＹ８はフタロシアニン分子間の会合を防止する
基であり、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７
およびＡ８はＹ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５、Ｙ６、Ｙ
７およびＹ８がフタロシアニン環に対して垂直方向へ張
り出すのを補助する基である。そのため、Ｙ１、　Ｙ２
、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５、Ｙ６、Ｙ７およびＹｔ′において
、炭素数が同一ならば、直鎖型より分岐型または環状型
の方が反則率および屈折率が高くなる傾向にある。
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５、Ｙ６、Ｙ７及びＹ８で
示されるアルコキシル基の具体例としては、ｎ−ブチル
オキシ基、１ｓｏ−ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチル
オキシ基、５ｅｃ−ブチルオキシ基、ｎ−ペンチルオキ
シ基、ｊｓｏ−ペンチルオキシ基、ｎｅｏ−ペンチルオ
キシ基、１−メチルブチルオキシ基、２−メチルブチル
オキシ基、ｎ−へキシルオキシ基、２−エチルブチルオ
キシ基、３−メチルペンチルオキシ基、４−ｔｅｒｔ−
ブチルヘキシルオキシ基、１．２−ジメチルブロビルオ
キシ基、ｎ−オクチルオキシ基、ｎ−ノニルオキシ基、
ｎ−ドデシルオキシ基などの基が挙げられるが、アルコ
キシル基の立体障害が大きく、フタロシアニン環の垂直
方向へ張り出しやすく、かつ、近赤外線吸収剤の単位重
量当たりの光の吸収量を大きくてきる基、また、光記録
媒体としたとき、感度向上に有効な基、さらにスピンコ
ード溶媒への溶解性向上に有効な基としては、特に好ま
しい置換基どして、１ｓｏ−ブチルオキシ基、１ｓｏ−
ペンチルオキシ基、１．２−ジメチルプロピルオキシ基
、２−エチルブチルオキシ基、ｌ−エチルブチルオキシ
基、ｌ−エチル−２−メチルプロピルオキシ基、１−ｉ
ｓｏ−プロピル−２−メチルプロピルオキシ基、２エチ
ルへキシルオキシ基、１−ｉｓｏ−プロピル−３−メチ
ルブチルオキシ基、３．３．５刊〜リメチルへキシルオ
キシ基、１−ｉｓｏ−ブチル−３−メチルブチルオキシ
基、シクロへキシルオキシ基、２−メチルシクロヘキシ
ルオキシ基、２，４−ジメチルシクロへキシルオキシ基
が挙げられる。
Ｙ１、　Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５、Ｙ６、Ｙ７及びＹ８
で示されるアルキル基の具体例としては、メチル、エチ
ル、プロピル、ｎ−ブチル基、１ｓｏ−ブチル基、ｔｅ
ｒｔ−ブチル基、５ｅｃ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、
１ｓｏ−ペンチル基、ｎｅｏ−ペンチル基、１−メチル
ブチル基、２−メチルブチル基、ｎ−ヘキシル基、２−
エチルブチル基、３−メチルペンチル基、２．３−ジメ
チルブチル基、ｎ−へブチル基、ｎ−オクチル基、２−
エチルヘキシル基、ｎ−ノニル基、２．５．５−１−ジ
メチルヘキシル基、ｎ−デシル基、４−エチルオクチル
基、４−エチル４５−ジメチルヘキシル基、ｎ−ウンデ
シル基、ｎ−ドデシル基、１、　３．５．７−チトラメ
チルオクチル基、４−ブチルオクチル基、６．６−ジメ
チルブチル基、ｎ−トリデシル基、６−メチル−４−ブ
チルオクチル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシ
ル基などが挙げられる。
アルキルチオ基の例としては、メチルチオ基、エチルチ
オ基、ｎ−プロピルチオ基、１ｓｏ−プロピルチオ基、
ｎ−ブチルチオ基、１ｓｏ−ブチルチオ基、ｔｅｒｔ−
ブチルチオ基、５ｅｃ−ブチルチオ基、ｎ−ペンデルチ
オ基、１ｓｏ−ペンチルチオ基、ｎｅｏ−ペンチルチオ
基、１．２−ジメチルプロピルチオ基、ｎ−へキシルチ
オ基、１−エチル−２−メチルプロピルチオ基、２−エ
チルブチル基オ基、シクロへキシルチオ基、２−メチル
−１−４ｓｏ−プロピルチオ基、ｎ−へブチルチオ基、
２−メチルへキシルチオ基、１−エチルペンチルチオ基
、ｎ−オクチルチオ基、２−エチルへキシルチオ基、３
−メチル−１−ｉｓｏ−プロピルブチルチオ基、ｎ−ノ
ニルチオ基、３−メチル−１−４ｓｏ−ブヂルブチルチ
オ基、３．５．５−トリメチルへキシルチオ基、４−ｔ
ｅｒｔ−ブチルシクロへキシルチオ基などが挙げられる
。
Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７および八〇
で示されるアルキル基の例としては、メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、１ｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル
基、１ｓｏ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペン
チル基、１ｓｏ−ペンチル基、ｎｅｏ−ペンチル基、ｎ
−ヘキシル基、シクロヘキシル基、ｎ−ペンチル基、１
．１−ジエチルプロピル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニ
ル基、ｎ−デシル基、クロロメチル基、ヒドロキシメチ
ル基、メトキシメチル基、メチルチオメチル基などが挙
げられるが、特に好ましくはメチル基、エチル基、１ｓ
ｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、１ｓｏ−ブチル基、ｔ
ｅｒｔ−ブチル基が挙げられる。
アラルキル基としては、ベンジル基、ｔｅｒｔ−ブチル
ベンジル基、フェネチル基、４−シクロへキシルベンジ
ル基、ナフチルブチル基などが挙げられる。
アルケニル基としては、アリル基、クロチル基、メタリ
ル基などが挙げられ、アルキニル基の例としては、エチ
ニル基、プロピニル基、フェニルエチニル基などが挙げ
られる。
アルコキシル基の例としてはメトキシ基、エトキシ基、
ｎ−プロポキシ基、１ｓｏ−プロポキシ基、ｎ−ブトキ
シ基、１ｓｏ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ｎ
−ペントキシ基、１ｓｏ−ペントキシ基、　ｎｅ。
ペントキシ基、ｎ−へキシルオキシ基、１ｓｏ−へキシ
ルオキシ基、ｎｅｏ−へキシルオキシ基、シクロヘキシ
ルオキシ基、ヘプチルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基
、ｎ−ノニルオキシ基、ｎ−デシルオキシ基などが挙げ
られる。
アリールオキシ基の例としては、フェノキシ基、４−ｔ
ｅｒｔ−ブチルフェニルオキシ基、ナフチルオキシ基な
どが挙げられる。
アルキルチオ基の例としては、メチルチオ基、エチルチ
オ基、ｎ−プロピルチオ基、１ｓｏ−プロピルチオ基、
ｎ−ブチルチオ基、１ｓｏ−ブチルチオ基、ｎ−ペンチ
ルチオ基、１ｓｏ−ペンチルチオ基、ｎｅｏ−ペンチル
チオ基などが挙げられる。
アリールチオ基の例としては、フェニルチオ基、４−ｔ
ｅｒｔ−ブチルフェニルチオ基、ナフチルチオ基などが
挙げられる。
ＡＩとＡ２、Ａ３とＡ４、Ａ５とＡ６、Ａ７とＡ８が連
結した場合としては Ｎ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−、−０−ＣＨ２ＣＨ２−０−１
−３−ＣＨ２ＣＨ２−３−１４１（−Ｃ１１２ＣＩＩ２
−３−　、−Ｎ−ＣＨ２ＣＨ２−３−１ＣＩ（２ＣＬＣ
Ｈ２ＣＬ−、−ＣＨ２Ｃｌ［、（ＣＩ３）３］ＣＨ２Ｃ
１（２−などが挙げられる。
ハロゲンとしては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げ
られる。
又、Ｍｅｔで表わされる２価金属の例としては、にｕ（
Ｉｌ１、７ｎ（ＩＩ）、ｐｅｆｌｌ１、にｏｆｌｌ１、
Ｎｉ（＋　１１Ｒｕ（＋１１、Ｒｈ（１１１、ｐｄ［１
１１、ｐｔ（Ｉｌ１、ＭｎＮ１＋Ｍｇ口り、Ｈ＋＋１１
、ＢｅＴｌ１１、Ｃａ（Ｉｌ１、Ｂａ（Ｉｌｌｃｄ（Ｉ
ｌ１、Ｈｇ（Ｉｌ１、ｐｂＮ＋＋、Ｓ　ｎ　Ｉ　Ｉ　Ｉ
　１など、１置換３価金属の例としては、Ａｌ−Ｃ１，
Ａｌ−Ｂｒ、　ＡＩＦ、Ａｌ−１，Ｇａ−Ｃ１，Ｇａ−
Ｆ、　Ｇａ−１，Ｇａ−Ｂｒ、Ｉｎ−Ｃｌ。
Ｉｎ−Ｂｒ、Ｉｎ−Ｉ、　Ｉｎ−Ｆ、　Ｔｌ−Ｃ１，Ｔ
ｌ−Ｂｒ、　Ｔｌ−１、ＴＩ−Ｆ、　ＡＩ−Ｃ，Ｎ５、
Ａｌ−Ｃ１１８４（ＣＨ＋）、Ｉｎ−Ｃａ）Ｉｓ、Ｉｒ
ｒＣ８Ｈ４（ＣＨ３）、　Ｉｎ−Ｃ＋ｏＨ７、Ｍｎ（Ｏ
Ｈ）、Ｍｎ（ＯＣ６Ｈ５）。
Ｍｎ［０３ｉ（ＣＨ＋）＋］、　ＦｅＣ１，ＲｕＣ１な
どが挙げられる。
２置換の４価金属の例としては、ＣｒＣｈ、５ｉＣＩｚ
、５ｉＢｒｚ、ＳｉＦ２．５ｉＴｚ、ｚｒＣｈ、ＧｅＣ
Ｉ　２、ＧｅＢｒ２、Ｇｅ１２、ＧｅＦｚ、５ｎＣＩ２
．５ｎＢｒｚ、５ｎ１２．５ｎＦｚ、ＴｉＣＩｚ、Ｔｉ
Ｂｒ２、ＴｉＦｚ、Ｓｉ　（０１４）　２、Ｇｅ　（Ｏ
Ｎ）　２、Ｚｒ　（ＤＨ）　２、Ｍｎ　（０１４）　２
、Ｓｎ　（０）１）　２、ＴｉＲ２、ＣｒＲ２，５ｉＲ
ｚ、５ｎＲ２、ＧｅＲ２［Ｒはアルキル基、フェニル基
、ナフチル基およびソノ誘導体を表わす］、５ｉ（ＯＲ
’）２，５ｎ（ＯＲ’）２、Ｇｅ（ＯＲ”）、、Ｔｉ（
ＯＲ’）２、Ｃｒ　（ＯＲ’）　２　［Ｒ’はアルキル
基、フェニル基、ナフチル基、トリアルキルシリル基、
ジアルキルアルコキシシリル基およびその誘導体を表わ
す］　、５ｎ（ＳＲ”）２、Ｇｅ（ＳＲ”）　２　［Ｒ
”はアルキル基、フェニル基、ナフチル基およびその誘
導体を表わす］などが挙げられる。
オキシ金属の例としては、■０、Ｍｎ０１ＴｉＯなどが
挙げられる。
以上のような基がＹ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５、Ｙ６
、Ｙ７およびＹ８で示される基として好ましい理由とし
て、フタロシアニン環の面方向に対し直行する方向に立
体障害となりつるためであり、アルキル基の場合、１以
上、特に好ましくは４以上の炭素数、アルコキシル基の
場合、４以上の炭素数、特に好ましくは、分岐または環
状のアルコキシル基であり、アルキルチオ基の場合１以
上の炭素数である。他方、基の大きさの上限は、一定体
積中の発色基の存在が小さくなると単位体積当りの光の
吸収量が減少することより、アルキル基の場合は炭素数
１５、より好ましくは１０であり、アルコキシル基の場
合は１５、より好ましくは９である。
また、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７およ
びＡ８はＹ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５、Ｙ６、Ｙ７お
よびＹ８がフタロシアニン環に対して垂直方向へ張り出
すのを補助する基である。これらの場合も、単位体積当
りの光の吸収量を減少させることのない基の大きさとし
て、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキ
ニル基、アルコキシル基およびアルキルチオ基の場合、
直鎖であれば炭素数１〜４、分岐または環状であれば炭
素数４〜６のものが特に好ましい。アリールオキシ基の
場合、例えば、フェニルオキシ基、ナフチルオキシ基、
４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ基などの炭素数６〜１
０のものが好ましい。アリールチオ基の場合、例えば、
フェニルチオ基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルチオ基
、ナフチルチオ基、２−メチルフェニルチオ基などの炭
素数６〜ＩＯのアリールチオ基が好ましい。
本発明の近赤外線吸収剤の特徴は、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、
Ｙ４、Ｙ５、Ｙ６、Ｙ７およびＹ８で示されるフタロシ
アニンのα位置置換基に炭素数４〜１５、より好ましく
は４〜９のアルコキシル基を導入することにより、その
立体障害を利用し、フタロシアニンの会合性を小さくす
ることに成功した点である。
式（Ｉ）で示される化合物の合成法としては、下式（１
１）または（ＩＩＩ　） Ｎｌ＋ Ｎｌ＋ （Ｉｔ）　　　　　　　　　　（ｍ） ［式（ＩＩ）および（ＩＩＩ　）におけるベンゼン環は
、前述の（Ｉ）式にて述べたような置換基を有していて
よい。］で示される化合物の１〜４種を混合して、例え
ば１，８−ジアザビシクロ　［５，４，０］−７−ウン
デセン（ＤＢＵ）存在下、金属誘導体とアルコール中加
熱反応する、あるいは金属誘導体と高沸点溶媒中、例え
ばクロルナフタレン、ブロムナフタレン、トリクロルヘ
アゼン中で反応する方法が挙げられる。
本発明の近赤外線吸収剤を用いて光記録媒体を製造する
方法には、透明基板」二に近赤外線吸収剤を塗布或は蒸
着する方法があり、塗布法としては、バインダー樹脂２
０重量％以下、好ましくは０％と、近赤外線吸収剤０．
０５重量％〜２０重量％、好ましくは０．５重量％〜２
０重量％となるように溶媒に溶解し、スピンコーターで
塗布する方法などがある。また蒸着方法としては、１０
−５〜１Ｏ−７ｔｏｒｒ、１００〜３００℃にて基板上
に近赤外線吸収剤を堆積させる方法などがある。
しかしながら、本発明の近赤外線吸収剤が従来のものと
異なった良好な性能を発現できる方法としては、スピン
コーターで塗布する方法やデイツプする方法であり、特
に本発明の近赤外線吸収剤のみを塗布するのが最良の方
法である。また、光記録媒体としては、基板上に本発明
の近赤外線吸収剤からなる記録層のみを設けたＷＯＲＭ
型、基板上に前記記録層を設け、さらにその上に金また
はアルミニウムからなる反剃層を設け、最後に樹脂でオ
ーバーコートしたＣＤ−ＷＯＲＭ型のいづれでも良い。
基板としては、光学的に透明な樹脂であればよ　０ い。例えばアクリル樹脂、ポリエチレン樹脂、塩化ビニ
ール樹脂、塩化ビニリデン樹脂、ポリカーボネート樹脂
、エチレン樹脂、ポリオレフィン共重合樹脂、塩化ビニ
ール共重合樹脂、塩化ビニリデン共重合樹脂、スチレン
共重合樹脂などが挙げられる。
また基板は熱硬化性樹脂または紫外線硬化性樹脂により
表面処理がなされていてもよい。
光記録媒体（光ディスク、光カード等）を作製する場合
、コストの面、ユーザーの取り扱い面より基板はポリア
クリレート基板またはポリカーボネート基板を用い、か
つ、スピンコード法により塗布されるのが好ましい。
基板の耐溶剤性よりスピンコードに用いる溶媒としては
、例えばハロゲン化炭化水素（例えば、ジクロロメタン
、クロロホルム、四塩化炭素、テトラクロロエチレン、
ジクロロジフロロエタンなど）、エーテル類（例えば、
テトラヒドロフラン、ジエチルエーテルなど）、ケトン
類（例えば、アセトン、メチルエチルケトンなど）、ア
ルコール類（例えば、メタノール、エタノール、プロパ
ツールなど）、セロソルブ類（メチルセロソルブ、エチ
ルセロソルブなど）、炭化水素類（ヘキサン、シクロヘ
キサン、オクタン、ベンゼン、トルエン、キシレンなど
）が好適に用いられる。
また、フィルターを作製する時のコスト面、作業性より
、化合物の重要な性質としては、樹脂と混線が出来る削
熱性を有すること、ないしは樹脂基板を溶媒中より染色
出来ることが挙げられ、かつ、作製した成型物の光吸収
特性がシャープで、かつ高い吸収率を有する必要がある
。
式（Ｉ）およびその異性体を用いて近赤外線吸収フィル
ターを製造する方法は、樹脂と式（Ｉ）の近赤外線吸収
剤を混合し成型する、樹脂モノマーに式（Ｉ）の近赤外
線吸収剤を混ぜ注型重合する、樹脂成型物に式（Ｉ）の
近赤外線吸収剤を染色する、基板材料の表面に式（Ｉ）
の近赤外線吸収剤を塗布、蒸着する方法がある。
フィルター基材として用いる樹脂としては、透明であれ
ばよく、例えばポリスチレン、ポリメチルメタアクリレ
ート、ポリカーボネート、ポリエチレン、ポリプロピレ
ンなとの熱可塑性樹脂、ＣＲ−３９（ＰＰＧ■、商品名
）、ＭＲ−３（三井東圧化学、商品名）、ＭＲ−６（三
井東圧化学、商品名）などの熱硬化性樹脂が好ましい。
又、表示材料として液晶と共に用いる場合、液晶への溶
解性が高い必要があり、かつ電界をか６プたり、熱をか
けて液晶の状態を変化させるに際して吸収剤がその変化
を妨げないことが必要である。
表示材料として混合して用いる液晶としてはネマヂック
液晶、スメタティック液晶、コレステリック液晶が挙げ
られ、表示方法の例としては、ゲストホスト型表示、液
晶パネル（液晶中に近赤外線吸収剤を入れてレーザー光
にて画面を書込む）などが挙げられる。
［実施例］ 以下実施例により本発明を具体的に説明するが、本発明
はこれらの実施例のみに限定されるものではない。
３ 実１１肪上 下記構造式（ＩＩ−１）で示されるフタロニトリル誘導
体９０６部と塩化第一銅７９部と１．８−ジアザビシク
ロ　［５，４，０］−７−ウンデセン６０８部とｎ−ア
ミルアルコール７５００部よりなる混合物を５時間加熱
還流させた。次に反応溶液にメチルアルコールを加え結
晶を析出させ、吸引ろ過を行い、得られた結晶なカラム
精製（シリカゲル／トルエン）し、６００部（収率６０
％）の下記構造式（Ｉ−１）で示されるフタロシアニン
化合物を得た。（λｍａｘ　ニア３８ｎｍ／ヘキサン、
εｍａｘ：２２７，０００　）　４ 元素分析 ｕ ｌ６Ｈ ３ｓＮａｏａｃｌａ Ｃ）Ｉ　　　　　Ｎ　　　　　　ＣＩ 計算値（％）　　６１．４２　７．３０　５．９７　１
５．１１実測値（％）　　６１．２０　７．２７　５．
９３　１５．０９前記化合物（Ｉ−１）１部をｎ−オク
タン１００部に溶解し、ポリカーボネート光デイスク基
板に塗布した。この様にして製作した光ディスクは反削
串２９％、感度は８ｍＷ、７８０部ｍ　、線速５．５ｍ
／ｓｅｃにおいて５０　ｄＢであった。
また前記化合物（Ｉ−１）７部をシアノビフェニル系液
晶混合物１０００部と混合し、液晶パネルとした。この
パネルにレーザー光で画像を書いたところ鮮明な像がで
きた。
犬施員ユ 構造式（Ｉｒ−１）で示されるフタロニトリル誘導体３
２０部とアセチルアセトンバナジウム７５部とＤＢＵ２
１４部とｎ−アミルアルコール２７００部よりなる混合
物を１０時間加熱還流させた。溶媒留去後、残渣をカラ
ム精製（トルエン）し、３７部（収率１１％）の下記構
造式（Ｉ−２）で示されるフタロシアニン化合物を得た
。（λｍａｘ　：　７６２部ｍ／ヘキサン、εｍａｘ：
２２０．ＯＤＤ　） （Ｉ−２） 元素分析　　　Ｖ　　Ｃｇｅ）Ｉ＋５ａＮａＯ＋＋ＣＩ
ａＣＨＮ　　　　　　Ｃ１ 計算値（％）　　６１．３１　７．２９　５．９６　１
５．０８実測値（％）　　６１．２７　７，２５　５．
９０　１５．０６前記式（Ｉ−２）で示されるフタロシ
アニン１５部をｎ−オクタン１０００部に溶解し、ポリ
カーボネート光デイスク基板に塗布し光ディスクを製作
した。この光ディスクの反射率は２７％であり、感度は
８ｍＷ、７８０部ｍ　、線速５．５ｍ／ｓｅｃにおいて
５０　ｄＢのＣ／Ｎ比を得た。
式（Ｉ−２）の化合物１部を下記一般式を有する液晶混
合物１００部に溶解し作製した液晶パネルにレーザー光
による書き込みで鮮明な画像が得られた。
実過ｄ性旦 下記構造式（ＩＩ　−２）で示されるフタロニトリル誘
導体３６８部と９０％塩化第一銅４４部とＤＢＵ３０４
部とｎ−アミルアルコール３１００部よりなる混合物 を５．５時間加熱還流させた。次に反応液をメチルアル
コール３２００部に排出し吸引ろ通接、得られた結晶を
カラム精製（シリカゲル／ヘキサン：トルエン＝１　：
　１）　ｔ、、　２２０部（収率５７％）の下記構造式
（Ｉ−３）で示されるフタロシアニン化合物を得た。
（λｍａｘ　：　７７８部ｍ／ヘキサン、εｍａｘ・２
３４，０００　）元素分析 （１−３） Ｃｕ　　Ｃ７２ＨａａＮａＯａＣＩｓ 実測値（％）　　５６．０２　５．８０　７．２４　１
８．３４前記化合物（Ｉ−３）１部をジブチルエーテル
１００部に溶解し、ポリカーボネート光デイスク基板に
塗布した。このようにして作製した光ディスクは反則率
３９％、感度（８ｍＷ、７８０部ｍ、線速５，５ｍ／ｓ
ｅａ　）　５１ｄＢであった。
また前記化合物（Ｉ−３）７部をシアノビフェニル系液
晶混合物１０００部と混合し、液晶パネルとした。この
パネルにレーザー光で画像を書いたところ鮮明な像がで
きた。
前記化合物（Ｉ−３）１部をｎ−オクタン１００部に溶
解し、ポリカーボネート光カード基板に塗布し、その上
より樹脂をオーバーコートすることにより光カードを作
製した。この光カードは反射率３９％、感度（８ｍＷ、
７８０部ｍ、線速２．８ｍ／５ｅｃ）　５０ｄＢであっ
た。このカードの削久性は良好であった。
前記化合物（Ｉ−３）４部をポリスチレン樹脂１０００
部と加熱混合し、板状に成形した。このようにして作製
したフィルターは、　７５０〜８５０ｎｍの光を良く吸
収した。
比較例１〜３ 以上の実施例によって得られた化合物の溶液状態におけ
る最大吸収波長（んｍａｘ　）およびその波長における
分子吸光係数（８）、溶解性、最大反射率、および感度
について、比較例１〜３の公知化合物との比較を表−１
に示す。
比較例１ 特開昭６１−１５２７６９　　例示化合物４オクタンに
不溶のため、 クロロホルム にて２Ｐ基板に塗布して媒体としての評価をした。
比較例２ 特開昭６０−２０９５８３実施例−１ オクタンに不溶のため、 クロロホルム て２Ｐ基板に塗布して媒体として評価した。
比較例３ 特開昭６１ ９７２８０ 例示化合物１０ デカ　（ＯＣ５Ｈ＋　＋）−）１２Ｐｃ四塩化炭素溶液
にて２Ｐ基板に塗布して媒体として評価した。
各測定項目の測定方法および測定結果の表示は下記に依
った。
ｌ　最大吸収波長（λｍａｘ　）とその波長でのモル吸
光係数（ε） ｎ−ヘキサンまたはクロロホルム中、５ｍｇ／４２の濃
度で測定した。
２、溶解性 ｎ−ヘキサンに５ｇ、１以上溶解（○）、ｎ−ヘキサン
に５ｇ７１未満、四塩化炭素に５ｇ、＃２以上溶解（△
）、四塩化炭素に５ｇ／４２未満の溶解（×）３、最大
反射率 ｊｌ−ヘキサン５ｇ＃２溶液よりスピンコーターヲ用い
てポリカーボネート基板に塗布し、　７８０ｎｍの光を
照射した時の値 ４、感度 半導体レーザー７８０ｎｍ、８ｍＷにて線速５．５＋ｎ
／ｓｅｃで書き込んだ時、Ｃ／Ｎ比 　２ ４０　ｄＢ以上（○） ４０〜３０ｄＢ（△） ３０　ｄＢ未満（×） 表 実Ｅ１肪乙 下記構造式（ＩＩ　−３）で示されるフタロニトリル誘
導体４．１１部 （ＩＩ−３） と塩化第一銅０，４４部、ＤＢＵ３．０４部とｎ−アミ
ルアルコール３７．５部よりなる混合物を５時間加熱還
流させた。反応混合物をメチルアルコール４００部中に
排出し、結晶を析出させ、吸引ろ過を行い、得られた結
晶なカラム精製（シリカゲル／ヘキサン：トルエン−５
：２）することにより、２．５０部（収率５９％）の下
記構造式（Ｉ−４）で示されるフタロシアニン化合物お
よびその異性体を得た。
（λｍａｘ　：　７４２ｎｍ　／ヘキサン、εｍａｘ　
：２．３Ｘ　１０５）（Ｉ−４） 元素分析 ｕ Ｃ８４Ｈ□２ＮｏＣ１ｏＯａ 実測値（％）　　５８．９８　６，６３　６．５４　１
６．５５次に得られたフタロシアニン誘導体（Ｉ−４）
５部をポリスチレン樹脂１０００部と加熱混合し、板状
に成型した。このようにして作製したフィルターは７５
０〜８５０ｎｍの光をよく吸収した。
またフタロシアニン誘導体（Ｉ−４）１部を下記一般式
を有する液晶混合物１００部に溶解し、液晶パネルを作
製し、レーザー光による書き込みを５ 行ったところ、 鮮明な画像が得られた。
下記構造式（ｌｌ−４）で示されるフタロニトリル誘導
体４．２６部 と塩化第一銅０．５３部、ＤＢＵ３．６５部とｎ−アミ
ルアルコール４５．０部よりなる混合物を６時間加熱還
流させた。反応混合物をメチルアルコール５００部中に
排出し、結晶を析出させ、吸引ろ過を行い、得られた結
晶なカラム精製（シリカゲル／ヘキサン：トルエン−５
＝３）することにより、２．５０部（収率５６％）の下
記構造式（Ｉ−５）で示される　６ フタロシアニン化合物およびその異性体を得た。
（λｍａｘ　＋　７３９部ｍ　／ヘキサン、ｔ　ｍａｘ
　：２．５Ｘ　１０５）元素分析 ｕ ＣａａＨａｏＮａＣＩａＯａ 実測値（％）　　５４．９８　５，４４　７．５３　１
９．０７次に得られたフタロシアニン誘導体（Ｉ−５）
４部をポリスチレン樹脂１０００部と加熱混合し、板状
に成型した。このようにして作製したフィルターは７５
０〜８５０ｎｍの光をよく吸収した。
またフタロシアニン誘導体（Ｉ−５）７部をシアノビフ
ェニル液晶混合物１０００部に溶解し、液晶パネルを作
製し、レーザー光による書き込みを行ったところ、鮮明
な画像が得られた。
Ｘ施明旦 下記構造式（ＩＩ　−５）で示されるフタロニトリル誘
導体４．４３部 と塩化第一銅０．５３部、ＤＢＵ３．６５部とｎ−アミ
ルアルコール４５．０部よりなる混合物を６時間加熱還
流させた。反応混合物をメチルアルコール５００部中に
排出し、結晶を析出させ、吸引ろ過を行い、得られた結
晶なカラム精製（シリカゲル／ヘキサン：トルエン＝５
：２）することにより、２．４５部（収率５３％）の下
記構造式（Ｉ−６）で示されるフタロシアニン化合物お
よびその異性体を得た。
（λｍａｘ＋　７３９部ｍ　／ヘキサン、２　ｍａｘ　
：２．４２　Ｘ　１０５）元素分析 Ｃｕ （Ｉ−６） Ｃ８０Ｈ１０４Ｎ８Ｃ１１１０１１ Ｃ１１Ｎ　　　　　ＣＩ 計算値（％）　　５８．１３　６，３４　６．７８　１
７．１６実測値（％）　　５８．９０　６．２６　６．
８３　１７．３０次に得られたフタロシアニン誘導体（
Ｉ−６）５部をポリスチレン樹脂１０００部と加熱混合
し、板状に成型した。このようにして作製したフィルタ
ーは７５０〜８５０ｎｍの光をよく吸収した。
またフタロシアニン誘導体（Ｉ−６）８部をシアノビフ
ェニル液晶混合物ｌ０００部に溶解し、液晶　９ パネルを作製し、レーザー光による書き込みを行ったと
ころ、鮮明な画像が得られた。
大施廻ｌ 下記構造式（ＴＩ−６）で示されるフタロニトリル誘導
体４０６部 と塩化第一銅０．５３部、ＤＢＵ３．６５部とｎ−アミ
ルアルコール４５．０部よりなる混合物を７時間加熱還
流させた。反応混合物をメチルアルコール５００部中に
排出し、結晶を析出させ、吸引ろ過を行い、得られた結
晶をカラム精製（シリカゲル／ヘキサン：トルエン＝５
：２）することにより、２．６３部（収率５５％）の下
記構造式（Ｉ−７）で示されるフタロシアニン化合物お
よびその異性体を得た。
（λｍａｘ：　７３９部ｍ　／ヘキサン、ｅｍａｘ　：
２．４Ｘ　１０５）　０ （Ｉ−７） 元素分析 Ｃｕ Ｃ７６１（９ａＮａｃｌａＯａ 実測値（％）　　５７．１５　６．０９　７．００　１
７．７３次に得られたフタロシアニン誘導体（Ｉ−７）
５部をポリスチレン樹脂１０００部と加熱混合し、板状
に成型した。このようにして作製したフィルターは７５
０〜８５０ｎｍの光をよく吸収した。
またフタロシアニン誘導体（Ｉ−７）８部をシアノビフ
ェニル液晶混合物１０００部に溶解し、液晶１ パネルを作製し、レーザー光による書き込みを行ったと
ころ、鮮明な画像が得られた。
Ｘ旌男旦 下記構造式（ＪＴ　−７）で示されるフタロニトリル誘
導体４．２６部 と塩化第一銅０，５３部、ＤＢＵ３．６５部とｎ−アミ
ルアルコール４５．０部よりなる混合物を７時間加熱還
流させた。反応混合物をメチルアルコール５００部中に
排出し、結晶を析出させ、吸引ろ過を行い、得られた結
晶をカラム精製（シリカゲル／ヘキサン゛トルエン−５
：２）することにより、２．１部部（収率５７％）の下
記構造式（Ｉ−８）で示されるフタロシアニン化合物お
よびその異性体を得た。
（λｍａｘ：　７４２部ｍ　／ヘキサン、ｅｍａｘ　：
２．２３　ＸＩＯ５）元素分析 （Ｉ−８） Ｃｕ　　ＣａａＨａｏＮａＣＩａＯａ 実測値（％）　　５４．９７　５，４５　７．５２　１
９．０８次に得られたフタロシアニン誘導体（Ｉ−８）
４部をポリスチレン樹脂１０００部と加熱混合し、板状
に成型した。このようにして作製したフィルターは７５
０〜８５０ｎｍの光をよく吸収した。
またフタロシアニン誘導体（Ｉ−８）７部をシアノビフ
ェニル液晶混合物１０００部に溶解し、液晶　３ パネルを作製し、レーザー光による書き込みを行ったと
ころ、鮮明な画像が得られた。
更にフタロシアニン誘導体（Ｌ−８）　　］部をジブチ
ルエーテル１００部に溶解し、ポリカーボネート光カー
ド基板上に塗布し、記録層面を樹脂でオーバーコートし
て光カードを作製した。このカードは、反則率３５％、
感度は７８０部ｍ、　８ｍＷ線速２、８ｍ／ｓｅｃでＣ
／Ｎ比５０ｄＢであった。また、耐久性も良好であった
。
Ｘ施貝旦 ５ＩＣＩ４４３部とキノリン３０００部よりなる混合物
を２００°Ｃに加熱した。これに下記構造式（ＩＩＩ−
１）で示されるジイミノイソインドリン誘導体３８６部
を加え、５時間加熱還流させた。この反応液をメチルア
ルコール３５００部に排出し、吸引ろ通接、得　４ られた結晶をメタノール洗浄し、その後、乾燥し１５７
部（収率４０％）の下記構造式（Ｉ−９５で示されるフ
タロシアニン化合物を得た。
（λｍａｘ：　７４０部ｍ　／ヘキサン、εｍａｘ　：
２．４Ｘ　１０５）元素分析 １ Ｃ７２ＨａａＮａＯａＣＩ＋。
Ｃ）Ｉ　　　　　Ｎ　　　　　ＣＩ 計算値（％）　　５４．８？　　５．６３　７．１１　
２２．４９実測値（％）　　５４，６９　５，５９　７
．０９　２２．３６前記化合物（Ｉ−９）１部をジブチ
ルエーテル１００部に溶解し、ポリカーボネート光デイ
スク基板上に塗布した。このようにして作製した光ディ
スクは、反射率３６％、感度は（７８０部ｍ、８ｍＷ、
線速５、５ｍ／５ｅｃ）でＣ／Ｎ比５１ｄＢであった。
また前記化合物（Ｉ−９）７部をシアノビフェニル液晶
混合物１０００部に溶解し、液晶パネルを作製し、レー
ザー光による書き込みを行ったところ、鮮明な画像が得
られた。
更に前記化合物（Ｉ−９）１部をジブチルエーテル１０
０部に溶解し、ポリカーボネート光カード基板上に塗布
し、記録層面を樹脂でオーバーコートして光カードを作
製した。このカードは、反射率３６％、感度は７８０部
ｍ、　８ｍＷ、線速２．８ｍ／ｓｅｃでＣ／Ｎ比５１ｄ
Ｂであった。
前記化合物（Ｉ−９）４部をポリスチレン樹脂１０００
部と加熱混合し、板状に成型した。このようにして作製
したフィルターは７５０〜８５０ｎｍの光をよく吸収し
た。
Ｋ凰鮭旦二Ｍ 下記一般式（ＩＩ）で示されるフタロニトリル（表−２
）または下式（ｍ）で示されるジイミノイソインドリン
（表−３）の１〜４種と金属誘導体類と反応することに
より、表−４に示すフタロシアニンを合成した。これら
の化合物は大きな分子吸光係数を有し、かつ、光記録媒
体としたときの反射率、感度、耐久性も良好であった。
　７ 実迦■引仙 下記構造式（ＴＩ−３３）で示されるフタロニトリル誘
導体２４０部と塩化第一銅１８部とＤ　Ｂ　Ｕ　１２２
部とｎ−アミルアルコール１５００部よりなる混合物を
５．５時間加熱還流させた。次に反応溶液にメチルアル
コールを加え結晶を析出させ、吸引ろ過を行い、得られ
た結晶をカラム精製（ヘキサン：ベンゼン＝１　：　１
）Ｌ、１４０部（収率６０％）の下記構造式（Ｉ−４５
）で示されるフタロシアニン化合物を得た。
（λｍａｘ：　７７８部ｍ　／ヘキサン、εｍａｘ　：
２．８ｘ　１０５）］ （Ｉ−４５） 元素分析 Ｃｕ　　Ｃ＋４Ｊ＋７ｅＮａＯａＳａ 実測値（％）　　７０．０８　７．１３　４．５２　１
０．３６前記式（Ｉ−４５）で示されるフタロシアニン
化合物１部をｎ−オクタン１００部に溶解し、ポリカー
ボネート光カード基板に塗布し、その上より樹脂をオー
バーコートすることにより、光カードを作製した。この
カードは反射率３３％で、感度は８３０部ｍ　、　８ｍ
Ｗ、線速２．８ｍ／ｓｅａでＣ／Ｎ比５０　ｄＢで２ あった。このカードの削欠性は良好であった。
式（Ｉ−４５）の化合物４部をボリスヂレン（Δ１脂１
０００部と加熱混合し、板状に成型した。この様にして
作製したフィルターは７５０〜８５０ｎｍ光をよく吸収
した。
Ｋ敷園赴 構造式（ＩＩ−３３）で示されるフタロニトリル誘導体
１２０部とアセチルアセトンバナジウム２２部とＤＢＵ
６］部とｎ−アミルアルコール７５０部よりなる混合物
を１２時間加熱還流させた。溶媒留去後、残渣をカラム
精製（トルエン）し、１９部（収率１５％）の下記構造
式（１−４６）で示されるフタロシアニン化合物を得た
。
（んｍａｘ：　８０９部ｍ　／ヘキサン、εｍａｘ　：
２．４Ｘ　Ｉｎ５）（Ｉ ４６） 元素分析 ■ Ｃｌ４４）１１？６Ｎ８０９Ｓｌｌ 実測値（％） ６９．９６ ４ ０ １０．３６ 実迦ＬＩＬ灯 下記構造式 ％式％） で示されるフタロニトリ ル誘導体 ２８０部と塩化第一銅１８部とＤＢＵ １２２部 とｎ−アミルアルコール１５００部よりなる混合物を５
５時間加熱還流させた。次に反応溶液にメチルアルコー
ルを加え結晶を析出させ、吸引ろ過を行い、得られた結
晶をカラム精製（トルエン）し、１９０部（収率６６％
）の下記構造式（Ｉ−４７）で示されるフタロシアニン
化合物を得た。
（んｍａｘ：　７８７部ｍ／クロロホルム、ｇｍａｘ　
：２．３７　ｘ１０５） （Ｉ−４７） 元素分析　　　Ｃｕ　　Ｃｌ７６８Ｉ！１２Ｎｌ１０８
ｓＩｌＣＩ（ＮＳ 計算値（％）　　７３，７２　６．７５　３，９１　８
．９５実測値（％）　　７３．６６　６．７２　３，８
８　８．９１実七４狙仙 構造式（ＴＩ−３４）で示されるフタロニトリル誘導体
１４０部とアセチルアセトンバナジウム２２部とＤＢＵ
６１部とｎ−アミルアルコール７５０部よりなる混合物
を１２時間加熱還流させた。溶媒留去後、残渣をカラム
精製（トルエン）し、３５部（収率２５％）の下記構造
式（１−４８）で示されるフタロシアニン化合物を得た
。
（λｍａｘ　：　８１５部ｍ／ヘキサン、ｇｍａｘ　＋
２．４Ｘ１０５）（Ｔ−４８） 元素分析 Ｖ　　Ｃ＋７ａｌｌ＋９ＪａＯｓＳａ 計算値（％） 実測値（％） ＣＩＩ　　　　　　Ｎ　　　　　　Ｓ ７３．６３　　６，７４　　３．９０　　　Ｂ、９３７
３．５８　　６．７］　　　３．８６　　８．８７失迦
Ｉ引銭 下記構造式（Ｉｔ−３５）で示されるフクロニトリル誘
導体４１３部と９０％塩化第一銅２２部とＤＢＵ２４４
部とｎ−アミルアルコール２５００部よりなる混合ｂ を５時間加熱還流させた。反応液をメチルアルコール２
４００部中に排出し、結晶を析出させ、吸尽ろ過を行い
、得られた結晶なカラム精製（シリカゲル／ヘキサン：
トルエン＝１　：　１）することにより、２６０部（収
率６１％）の下記構造式（工４９）で示されるフタロシ
アニン化合物を得た。
（んｍａｘ：　７７８部ｍ　／ヘキサン、２　ｍａｘ　
：２．５ｘ　１０５）Ｉ−４９１ 元素分析　　　Ｃｕ　　Ｃ＋ｚｏＨ＋ｚａＮｓＯａＳａ
ＣＩＩ　　　　　　Ｎ　　　　　　　Ｓ計算値（％）　
　６７．６５　６，０６　５．２６　１２．０４実測値
（％）　　６７．５９　６．０７　５．２２　１２．０
０前記式（Ｉ−４９）で示されるフタロシアニン化合物
１部をジブチルエーテル１００部に溶解し、ポリカーボ
ネート光デイスク基板に塗布した。このようにして作製
した光ディスクは反射率４０％、感度（８３０部ｍ　、
　８ｍＷ、線速５．５ｍ／５ｅｃ）　５１ｄＢであった
。
また前記化合物（Ｉ−４９）７部をシアノビフェニル液
晶混合物１０００部に溶解し、液晶パネルを作製し、レ
ーザー光による書き込みを行ったところ、鮮明な画像が
得られた。
前記式（Ｉ−４９）で示されるフタロシアニン化合物１
部をジブチルエーテル１００部に溶解し、ポリカーボネ
ート光カード基板に塗布し、その上より樹脂をオーバー
コートすることにより、光カドを作製した。このカード
は反射率４０％で、感度は８３０部ｍ　、　８ｍＷ、線
速２．８ｍ／ｓｅｃでＣ／Ｎ比５０　ｄＢ　９ であった。このカードの耐久性は良好であった。
式（Ｉ−４９）の化合物４部をポリスチレン樹脂１００
０部と加熱混合し、板状に成型した。この様にして作製
したフィルターは７５０〜８５０ｎｍ光をよく吸収した
。
罠１皿堕 構造式（ＴＩ−３６）で示されるフタロニトリル誘導体
４６４部と９０％塩化第一銅４０部とＤＢＵ２４７部と
ｎ−アミルアルコール２８００部よりなる混合物を６時
間加熱還流させた。反応液をメチルアルコール３１６０
部中に排出し、結晶を析出させ、吸尽ろ過を行い、得ら
れた結晶なカラム精製（シリカゲル／ヘキサン：トルエ
ン−１：１）することにより、３５０部（収率７３％）
の下記構造式（■５０）で示されるフタロシアニン化合
物を得た。
（λｍａｘ：　７７８部ｍ　／ヘキサン、εｍａｘ　：
２．６Ｘ］０５）　０ （Ｉ−５０） 元素分析 Ｃｕ Ｃ＋２ｏＨ ２ａＮｓｏａｓａ ＣＩＩ　　　　　　Ｎ　　　　　　　Ｓ計算値（％）　
　６７．６５　６．０６　５．２６　１２．０４実測値
（％）　　６７．５８　６，０８　５．２５　１２．０
２前記式（Ｉ−５０）で示されるフタロシアニン化合物
１部をジブチルエーテル１００部に溶解し、ポリカーボ
ネート光デイスク基板に塗布した。このようにして作製
した光ディスクは反射率４１％、感度（８３０部ｍ　、
　８ｍＷ、　ｍ速５．５ｍ／５ｅｃ）　５０ｄＢであっ
た。
１ また前記化合物（Ｉ−５０）７部をシアノビフェニル液
晶混合物１０００部に溶解し、液晶パネルを作製し、レ
ーザー光による書き込みを行ったところ、鮮明な画像が
得られた。
前記式（Ｉ−５０）で示されるフタロシアニン化合物１
部をジブデルエーテル１００部に溶解し、ポリカーボネ
ート光カード基板に塗布し、その上より樹脂をオーバー
コートすることにより、光カードを作製した。このカー
ドは反射率４１％で、感度は８３０部ｍ　、　８ｍＷ、
線速２．８ｍ／ｓｅｃでＣ／Ｎ比５０　ｄＢであった。
このカードの耐久性は良好であった。
式（Ｉ−５０）の化合物４部をポリスチレン樹脂１００
０部と加熱混合し、板状に成型した。この様にして作製
したフィルターは７５０〜８５０ｎｍ光をよく吸収した
。
罠凰園旦 下記構造式（ｎ−３７）で示されるフタロニトリル誘導
体３７７部と９０％塩化第一銅２７部とＤＢＵ１８２部
とｎ−アミルアルコール１９００部よりなる混合物 を６時間加熱還流させた。反応液をメチルアルコール３
２００部中に排出し、結晶を析出させ、吸尽ろ過を行い
、得られた結晶なカラム精製（シリカゲル／ヘキサン：
トルエン−１８１）することにより、２７０部（収率７
０％）の下記構造式（■５１）で示されるフタロシアニ
ン化合物を得た。
（λｍａｘ：　７７８部ｍ　／ヘキサン、εｍａｘ　：
２．８２　Ｘ　１０５）　３ （Ｉ ５１） 元素分析 ｕ Ｃ＋ａ２Ｈ＋ｅＪａＯｇＳａ 実測値（％）　　７０．５＋　　７．４７　４．３６　
９．９０前記式（Ｉ−５１）で示されるフタロシアニン
化合物１部をジブチルエーテル１００部に溶解し、ポリ
カーボネート光デイスク基板に塗布した。このようにし
て作製した光ディスクは反射率３４％、感　４ 度（８３０部ｍ　、　８ｍＷ、線速５．５ｍ／５ｅｅ）
　５１ｄＢであった。
また前記化合物（Ｉ−５１）７部をシアノビフェニル液
晶混合物１０００部に溶解し、液晶パネルを作製し、レ
ーザー光による書き込みを行ったところ、鮮明な画像が
得られた。
前記式（Ｉ−５１）で示されるフタロシアニン化合物１
部をジブチルエーテル１００部に溶解し、ポリカーボネ
ート光カード基板に塗布し、その上より樹脂をオーバー
コートすることにより、光カードを作製した。このカー
ドは反射率３４％で、感度ば８３０部ｍ　、　８ｍＷ、
線速２．８ｍ／ｓｅｃでＣ／Ｎ比５０　ｄＢてあった。
このカードの耐久性は良好であった。
式（Ｉ−５１）の化合物４部をポリスチレン樹脂１００
０部と加熱混合し、板状に成型した。この様にして作製
したフィルターは７５０〜８５０ｎｍ光をよく吸収した
。
Ｘ凰剋Ｍ 構造式（ＩＴ−３８）で示されるフタロニトリル誘導体
３７７部と９０％塩化第一銅２７部とＤＢＵ１８２部と
ｎ−アミルアルコール１９００部よりなる混合物を６時
間加熱還流させた。反応液をメチルアルコール３２００
部中に排出し、結晶を析出させ、吸尽ろ過を行い、得ら
れた結晶なカラム精製（シリカゲル／ヘキサン、トルエ
ン＝１　：　１）することにより、２９０部（収率７５
％）の下記構造式（１−５２）で示されるフタロシアニ
ン化合物を得た。
（λｍａｘ＋　７７８部ｍ　／ヘキサン、ｔ　ｍａｘ　
：２．６６　Ｘ　１０５）（Ｉ−５２） 元素分析 ｕ ＣＩ５□１４ ９２Ｎ８０ＱＳ８ 実測値（％）　　７０，５９　７．４８　４．３３　９
．８９前記式（１−５２）で示されるフタロシアニン化
合物１部をジブチルエーテル１００部に溶解し、ポリカ
ーボネート光デイスク基板に塗布した。このようにして
作製した光ディスクは反射率３４％、感度（８３０部ｍ
　、８ｍＷ、線速５．５ｍ／５ｅｃ）　５２ｄＢであつ
　７ た。
また前記化合物（Ｉ−５２）７部をシアノビフェニル液
晶混合物１０００部に溶解し、液晶パネルを作製し、レ
ーザー光による書き込みを行ったところ、鮮明な画像が
得られた。
前記式（１−５２）で示されるフタロシアニン化合物１
部をジブチルエーテル１００部に溶解し、ポリカーボネ
ート光カード基板に塗布し、その上より樹脂をオーバー
コートすることにより、光カードを作製した。このカー
ドは反射率３４％で、感度は８３０部ｍ　、　８ｍＷ、
線速２．８ｍ／ｓｅｃでＣ／Ｎ比５０　ｄＢであった。
このカードの耐久性は良好であった。
式（Ｉ−５２）の化合物４部をポリスチレン樹脂１００
０部と加熱混合し、板状に成型した。この様にして作製
したフィルターは７５０〜８５０ｎｍ光をよく吸収した
。
Ｋ嵐艶嬰 ５ＩＣ１４４３部とキノリン３０００部よりなる混合物
を２００°Ｃに加熱した。これに下記構造式（ＩＴ−７
）　８ で示されるジイミノイソインドリン誘導体５３３部を加
え、５時間加熱還流させた。この反応液をメチルアルコ
ール３５００部に排出し、吸引ろ通抜、得られた結晶を
メタノール洗浄し、その後、乾燥し１９５部（収率３６
％）の下記構造式（Ｉ−５３）で示されるフタロシアニ
ン化合物を得た。
（んｍａｘ：　７８０部ｍ　／ベキサン、εｍａｘ　：
２．４８　Ｘ　ＩＱ５）元素分析　　Ｓｉ　Ｃ＋ａｏｌ
（＋２ａＮａＯａＳａＣ１２Ｃ）Ｉ　　　　　Ｎ　　　
　　ＣＩ　　　　　Ｓ計算値（％）　　６６．５７　５
．９２　５．１８　３．２８　１１．８４実測値（％）
　　６６．４６　５．９５　５．１４　３．２２　１１
．７９前記化合物（Ｉ−５３）１部をジブチルエーテル
１００部に溶解し、ポリカーボネート光デイスク基板上
に塗布した。このようにして作製した光ディスクは、反
射率３３％、感度は（７８０部ｍ、８ｍＷ、線速５、５
ｍ／５ｅｃ）でＣ／Ｎ比５０ｄＢであった。
また前記化合物（Ｉ−５３）７部をシアノビフェニル液
晶混合物１０００部に溶解し、液晶パネルを作製し、レ
ーザー光による書き込みを行ったところ、鮮明な画像が
得られた。
更に前記化合物（Ｉ−５３）１部をジブチルエーテル１
００部に溶解し、ポリカーボネート光カード基板上に塗
布し、記録層面を樹脂でオーバーコートして光カードを
作製した。このカードは、反射率３３％、感度は７８０
部ｍ、　８ｍＷ、線速２．８ｍ／ｓｅｃでＣ／Ｎ比５０
ｄＢであった。
前記化合物（Ｉ−５３）４部をポリスチレン樹脂１００
０部と加熱混合し、板状に成型した。このよ−うにして
作製したフィルターは７５０〜８５０ｎｍの光をよく吸
収した。
Ｘ凰鮭Ｕ二工 下記一般式（ＩＩ）で示されるフタロニトリル（表−５
）または下式（ＩＩＩ　）で示されるジイミノイソイン
ドリン（表−６）の１〜４種と金属誘導体類と反応する
ことにより、表−７に示すフタロシアニンを合成した。
これらの化合物は大きな分子吸光係数を有し、かつ、光
記録媒体としたときの反射率、感度、ｍｌ久性も良好で
あった。
叉迦Ｉ引刊 下記構造式（ＩＩ−６９）で示されるフタロニトル誘導
体ＩＯ部とＰｄＣ１□２部とＤＢＵ４部とｎ−アルアル
コール２００部よりなる混合物 す を加熱還流させた。反応液を水中に排出し、析出したタ
ール物をカラムクロマトグラフィーにより精製し、２部
の下記構造式（１−９８）で示されるフタロシアニン化
合物を得た。
（λｍａｘ：　６９２部ｍ　／ヘキサン、εｍａｘ　：
２．５Ｘ　１０５）（■ ９８） 　６ 元素分析　　　Ｐｄ　　Ｃ，、Ｉ１、□Ｎ、Ｏイ実測値
（％）　　６７．００　６．７５　１０．４２前記式（
Ｉ−９８）で示されるフタロシアニン化合物１部をメチ
ルシクロヘキサン１００部に溶解した溶液を、ポリカー
ボネート基板に塗布した。続いて、金をスパッターし、
Ｕｖ硬化樹脂を塗布硬化してＣＤ−ＷＯＲＭ型光記録媒
体を作製した。
このＣＤ−ＷＯＲＭ型光記録媒体は、反射率７２％、感
度（８ｍＷ、線速２．５ｍ／５ｅｃ）　５２ｄＢであっ
た。
また、化合物（Ｉ−９８）をポリカーボネート上に塗布
して作製した膜は、屈折率２．７８（ａｔ　７２０部ｍ
）２．０５（ａｔ　７８０部ｍ）、　１．９５（ａｔ　
８３０部ｍ）と高い屈折率を示した。
実逓Ｉ引時 下記構造式（Ｈ−７０）で示されるフタロニトリル誘導
体１０部とＰｄＣｌ□２部とＤＢＵ４部とｎ−アミルア
ルコール２００部よりなる混合物 ７ を加熱還流させた。反応液を水中に排出し、析出したタ
ール物をカラムクロマトグラフィーにより精製し、２．
５部の下記構造式（Ｉ−９９）で示されるフタロシアニ
ン化合物を得た。
（んｍａｘ：　６８６部ｍ　／ヘキサン、ｉ　ｍａｘ　
：２．５ｘ　１０５）（工 ９９） 元素分析　　　Ｐｄ　　Ｃ６□Ｈｓ６ＮａＯ４実測値（
％）　　６４，９０　５．８０　１１．６０前記式（Ｉ
−９９）で示されるフタロシアニン化合物１部をメチル
シクロヘキサン１００部に溶解した溶液を、ポリカーボ
ネート基板に塗布した。その上よりアクリル系ＵＶ硬化
樹脂を塗布硬化して光カードを作製した。
この光カードは、反射率２８％、感度（７８０部ｍ８ｍ
Ｗ、線速１．８ｍ／５ｅａ）　５０ｄＢであった。
また、化合物（Ｉ−９９）をポリカーボネート上に塗布
して作製した膜は、屈折率２．３７（ａｔ　７２０部ｍ
）２．０１（ａｔ　７８０部ｍ）、　１．８９（ａｔ　
８３０部ｍ）と高い屈折率を示した。
失蓬」［ユ昶 実施例９９と同様にして、下記構造式（ＴＩ−７１）を
反応させて、 下記構造式（Ｉ− １００） を得た。
（Ｉ−１００） （λｍａｘ：　７２０部ｍ　／ヘキサン、ｅｍａｘ　：
２．０１　Ｘｌ０５）この化合物（Ｉ−１００）をポリ
カーボネート上に形成した薄膜た膜は、屈折率１．９６
（ａｔ　７８０部ｍ）１．８６（ａｔ　８３０部ｍ）と
高い屈折率を示した。
また、化合物（Ｉ−１００）４部をＰＭＭＡ樹脂１００
０部と加熱溶融し、厚さ２００ＩＩＩｎに延伸してフィ
ルムを作製した。このフィルムは近赤外光７００〜８３
０ｎｍの光を良く吸収した。
Ｘ擁立１財 下記構造式（ＴＩ−７２）で示されるフタロニトリル誘
導体１０部とＮＩＣ１２２部とＤＢｔＪ４部とｎ−アミ
　０ ルアルコール ２００部よりなる混合物 を加熱還流させた。反応液を水中に排出し、析出したタ
ール物をカラムクロマトグラフィーにより精製し、２部
の下記構造式（Ｉ−１０１）で示されるフタロシアニン
化合物を得た。
（λｍａｘ：　６９０部ｍ　／ヘキサン、ｔ　ｍａｘ　
：２．４Ｘ　１０５）ＮＯ。
Ｏ２ 元素分析 １ Ｃ６ｏＨａａＮ＋２０ ５９．６６ １ 計算値（％） 実測値（％） ０ １ ３ ５ １３．９２ ４ ２ 前記式（Ｉ−１０１）で示されるフタロシアニン化合物
１部をメチルシクロヘキサン１００部に溶解した溶液を
、ポリカーボネート基板に塗布した。
続いて、金をスパッターし、Ｕｖ硬化樹脂を塗布硬化し
てＣＤ−ＷＯＲＭ型光記録媒体を作製した。
このＣＤ−ＷＯＲＭ型光記録媒体は、反則率７１％、感
度（７ｍＷ、線速１．５ｍ／５ｅｃ）　５２ｄＢであっ
た。
また、化合物（Ｉ−１０１）をポリカーボネート上に塗
布して作製した膜は、屈折率２．６５（ａｔ　７１８部
ｍ）　、　２．０８（ａｔ　７８０部ｍ）、　　１．９
４（ａｔ　８３０部ｍ）と高い屈折率を示した。
寒施北」婬 下記構造式（ＴＩ−７３）で示されるフタロニトリル誘
導体１０部とＰｄｅｌ□２部とＤＢＵ４部とｎ−アミル
アルコール２００部よりなる混合物 を加熱還流させた。反応液を水中に排出し、析出したタ
ール物をカラムクロマトグラフィーにより精製し、２．
５部の下記構造式（■ れるフタロシアニン化合物を得た。
（んｍａｘ：　６８８部ｍ　／ヘキサン、ｇｍａｘ１ｒ ０２ ） で示さ ４×１０５） じｒ 元素分析 ｄ Ｃ５Ｊ５ＪａＯ＜Ｂｒ＜ Ｃ）ＩＮ 計算値（％）　　６４．９０　５．５０　１１．６０実
測値（％）　　６５．１０　５．４６　１１．６８前記
式（Ｊ−１０２）で示されるフタロシアニン化合物１部
をメチルシクロヘキサン１００部に溶解した溶液を、ポ
リカーボネート基板に塗布した。
その上よりアクリル系ＵＶ硬化樹脂を塗布硬化して光カ
ードを作製した。
この光カードは、反則率３２％、感度（７８０ｎｍ８ｍ
Ｗ、線速１．８ｍ／５ｅａ）　５０ｄＢであった。
また、化合物（Ｉ−１０２）をポリカーボネート上に塗
布して作製した膜は、屈折率２．４０（ａｔ　７２０部
ｍ）　、　２．０２（ａｔ　７８［］ｎｍ）、　　１８
８（ａｔ　８３０部ｍ）と高い屈折率を示した。
Ｘ巖園ユ匣 前記式（Ｉ−９９）のフタロシアニン１ｏ部を酢酸２０
０部に加え、発煙硝酸（ｄ＝１．６８）　３部を滴下し
た。室温下で１時間、５０℃で２時間反応して下記構造
式で表わされるフタロシアニン部を得た。
（Ｉ−１０３） （λｍａｘ：　６８２部ｍ　／ヘキサン、εｍａｘ　：
２．０３　Ｘ　１０５）前記式（Ｉ−１０３）で示され
るフタロシアニン　４ 化合物１部をメチルシクロヘキサン１００部に溶解した
溶液を、ポリカーボネート基板に塗布した。
その上よりアクリル系ＵＶ硬化樹脂を塗布硬化して光カ
ードを作製した。
この光カードは、反射率２８％、感度（７８０部ｍ８ｍ
Ｗ、線速１．８ｍ／５ｅｃ）　５０ｄＢであった。
また、化合物（Ｉ−１０３）をポリカーボネート上に塗
布して作製した膜は、屈折率２．４７（ａｔ　７２０部
ｍ）　、　２．２２（ａｔ　７８０部ｍ）、　１．８９
（ａｔ　８３０部ｍ）と高い屈折率を示した。
裏校週１ （特開昭６２−３９２８６号、例ＸＩＸ）下記構造式（
Ａ） （Ａ） ５ で示される化合物１部をセロソルブ１００部に溶解し、
ポリカーボネート基板上に塗布した。続いて、金をスパ
ッターし、ＵＶ硬化樹脂を塗布硬化し、ＣＤ−ＷＯＲＭ
用媒体用件体した。
この媒体の反射率は、５０％、Ｃ／Ｎ比３０ｄＢ／８ｍ
Ｗ／７８０ｎｍ／　２．５ｍ−５ｅｃ−’であった。
また、この化合物の薄膜の屈折率は１．７０（ａｔ７８
０ｎｍ）であった。
嵐校泗亙 （特開昭６２−３９２８６号、例■） 下記構造式（Ｂ） （Ｂ） て示される化合物４部をＰＭＭＡ樹脂１０００部と加熱
溶融し、厚さ２圓μｍに延伸してフィルムを作製したと
ころ、 化合物が熱分解していることが確認 された。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式（ I ）中、Ｙ＾１、Ｙ＾２、Ｙ＾３、Ｙ＾４、Ｙ
    ＾５、Ｙ＾６、Ｙ＾７およびＹ＾８は、各々独立に水素
    原子、炭素数１〜１５の直鎖または分岐のアルキル基、
    炭素数４〜１５の直鎖、分岐または環状のアルコキシル
    基、炭素数４〜１５の直鎖、分岐または環状のアルキル
    チオ基を表わし、かつ、Ｙ＾１とＹ＾２、Ｙ＾３とＹ＾
    ４、Ｙ＾５とＹ＾６、およびＹ＾７とＹ＾８の各組合わ
    せにおいて、同時に水素原子、アルキル基またはアルキ
    ルチオ基になること、および一方がアルキル基で他方が
    水素原子である組合わせとなることはない。他方、Ａ＾
    １、Ａ＾２、Ａ＾３、Ａ＾４、Ａ＾５、Ａ＾６、Ａ＾７
    およびＡ＾８は各々独立に水素原子、ハロゲン原子、ニ
    トロ基、炭素数１〜１０の直鎖、分岐または環状のアル
    キル基、炭素数７〜２０のアラルキル基、炭素数１〜１
    ０のアルケニル基、炭素数１〜１０のアルキニル基、炭
    素数１〜４の直鎖、分岐または炭素数６〜１０の環状の
    アルコキシル基、炭素数６〜２０のアリールオキシ基、
    炭素数１〜１０の直鎖、分岐または環状のアルキルチオ
    基、炭素数６〜２０のアリールチオ基、または、Ａ＾１
    とＡ＾２、Ａ＾３とＡ＾４、Ａ＾５とＡ＾６、Ａ＾７と
    Ａ＾８が連結して環状となってもよい基を表わす。ただ
    し、Ａ＾１、Ａ＾２、Ａ＾３、Ａ＾４、Ａ＾５、Ａ＾６
    、Ａ＾７およびＡ＾８のすべてが水素原子であり、かつ
    、Ｙ＾１とＹ＾２、Ｙ＾３とＹ＾４、Ｙ＾５とＹ＾６、
    およびＹ＾７とＹ＾８の各組合わせにおいて、一方が水
    素原子であり、他方がアルコキシル基である場合、アル
    コキシル基は炭素数４〜９であり、かつ、分岐または環
    状であるとする、Ｍｅｔは２個の水素原子、２価の金属
    原子、３価または４価の置換金属原子、またはオキシ金
    属を表わす。〕で示される分子吸光係数２００，０００
    辺上の近赤外線吸収剤。 ２、特許請求の範囲第１項の近赤外線吸収剤を記録層中
    に含有してなる光記録媒体。 ３、特許請求の範囲第１項の近赤外線吸収剤を含有して
    なる近赤外線吸収フィルター。 ４、特許請求の範囲第１項の近赤外線吸収剤を含有して
    なる液晶表示素子。 ５、特許請求の範囲第１項の近赤外線吸収剤を記録層中
    に含有してなる光カード。 ６、特許請求の範囲第１項の近赤外線吸収剤において、
    Ｙ＾１、Ｙ＾２、Ｙ＾３、Ｙ＾４、Ｙ＾５、Ｙ＾６、Ｙ
    ＾７およびＹ＾８で示される基が、水素原子、炭素数４
    〜９である分岐または環状のアルコキシル基、または炭
    素数１〜８の直鎖または分岐アルキル基であり、かつ、
    Ｙ＾１とＹ＾２、Ｙ＾３とＹ＾４、Ｙ＾５とＹ＾６、お
    よびＹ＾７とＹ＾８の各組合わせにおいて、同時に水素
    原子、アルキル基になること、および一方がアルキル基
    で他方が水素原子の組合わせになることがない近赤外線
    吸収剤 ７、特許請求の範囲第６項の近赤外線吸収剤を記録層中
    に含有してなる光記録媒体。 ８、特許請求の範囲第６項の近赤外線吸収剤を含有して
    なる近赤外線吸収フィルター。 ９、特許請求の範囲第６項の近赤外線吸収剤を含有して
    なる液晶表示素子。 １０、特許請求の範囲第６項の近赤外線吸収剤を記録層
    中に含有してなる光カード。 １１、特許請求の範囲第１項の近赤外線吸収剤において
    、Ｙ＾１、Ｙ＾２、Ｙ＾３、Ｙ＾４、Ｙ＾５、Ｙ＾６、
    Ｙ＾７およびＹ＾８で示される基のうち、Ｙ＾１とＹ＾
    ２、Ｙ＾３とＹ＾４、Ｙ＾５とＹ＾６、およびＹ＾７と
    Ｙ＾８の各組合わせにおいて、各々異なる炭素数を有す
    る炭素数４〜９の直鎖、分岐または環状のアルコキシル
    基である近赤外線吸収剤。 １２、特許請求の範囲第１１項の近赤外線吸収剤を記録
    層中に含有してなる光記録媒体。１３、特許請求の範囲
    第１１項の近赤外線吸収剤を含有してなる近赤外線吸収
    フィルター。 １４、特許請求の範囲第１１項の近赤外線吸収剤を含有
    してなる液晶表示素子。 １５、特許請求の範囲第１１項の近赤外線吸収剤を記録
    層中に含有してなる光カード。 １６、特許請求の範囲第１項の近赤外線吸収剤において
    、Ａ＾１、Ａ＾２、Ａ＾３、Ａ＾４、Ａ＾５、Ａ＾６、
    Ａ＾７およびＡ＾８で示される基が各々独立に炭素数１
    〜６のアルキル基、または炭素数６〜１０のアリールチ
    オ基である近赤外線吸収剤。 １７、特許請求の範囲第１６項の近赤外線吸収剤を記録
    層中に含有してなる光記録媒体。１８、特許請求の範囲
    第１６項の近赤外線吸収剤を含有してなる近赤外線吸収
    フィルター。 １９、特許請求の範囲第１６項の近赤外線吸収剤を含有
    してなる液晶表示素子。 ２０、特許請求の範囲第１６項の近赤外線吸収剤を記録
    層中に含有してなる光カード。
JP1322761A 1988-12-15 1989-12-14 近赤外線吸収剤及びそれを用いた表示・記録材料 Expired - Lifetime JPH0756019B2 (ja)

Applications Claiming Priority (8)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP31498688 1988-12-15
JP63-314986 1988-12-15
JP476389 1989-01-13
JP476489 1989-01-13
JP1-4763 1989-01-13
JP1-4764 1989-01-13
JP1-97604 1989-04-19
JP9760489 1989-04-19

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH0362878A true JPH0362878A (ja) 1991-03-18
JPH0756019B2 JPH0756019B2 (ja) 1995-06-14

Family

ID=27454154

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP1322761A Expired - Lifetime JPH0756019B2 (ja) 1988-12-15 1989-12-14 近赤外線吸収剤及びそれを用いた表示・記録材料

Country Status (6)

Country Link
US (3) US5124067A (ja)
EP (1) EP0373643B1 (ja)
JP (1) JPH0756019B2 (ja)
KR (1) KR930009266B1 (ja)
CA (1) CA2005520A1 (ja)
DE (1) DE68928559T2 (ja)

Cited By (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1992007911A1 (fr) * 1990-11-06 1992-05-14 Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated Compose de phtalocyanine halogene, production de ce compose et support d'enregistrement optique fabrique a partir de ce compose
JPH04348168A (ja) * 1990-04-07 1992-12-03 Mitsui Toatsu Chem Inc α−アルコキシフタロシアニン化合物を用いた光記録媒体
JPH051272A (ja) * 1990-04-07 1993-01-08 Mitsui Toatsu Chem Inc フタロシアニン近赤外線吸収剤及びそれを用いた光記録媒体
JPH0525177A (ja) * 1991-07-17 1993-02-02 Mitsui Toatsu Chem Inc アルコキシフタロシアニンの製造方法
JPH0525179A (ja) * 1991-07-17 1993-02-02 Mitsui Toatsu Chem Inc フタロシアニンのハロゲン化方法及びハロゲン化アルコキシフタロシアニン
JPH0586301A (ja) * 1991-09-30 1993-04-06 Mitsui Toatsu Chem Inc ハロゲン化フタロシアニン化合物及びその製造方法
EP0575816A1 (en) 1992-06-12 1993-12-29 MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc. Light-absorbing compound and optical recording medium containing same
JPH0892495A (ja) * 1994-09-27 1996-04-09 Mitsui Toatsu Chem Inc フタロシアニン化合物及びそれを含有してなる光記録媒体
JPH08165439A (ja) * 1994-12-15 1996-06-25 Mitsui Toatsu Chem Inc フタロシアニン化合物及びそれを含有してなる光記録媒体
EP0719839A2 (en) 1994-12-27 1996-07-03 MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc. Phthalocyanine compounds and optical recording media comprising them
JPH08176452A (ja) * 1994-12-27 1996-07-09 Mitsui Toatsu Chem Inc フタロシアニン化合物及びそれを含有してなる光記録媒体
JPH08188718A (ja) * 1995-01-13 1996-07-23 Mitsui Toatsu Chem Inc フタロシアニン化合物及びそれを含有してなる光記録媒体
JPH08193170A (ja) * 1995-01-18 1996-07-30 Mitsui Toatsu Chem Inc フタロシアニン化合物及びそれを含有してなる光記録媒体
EP0755052A2 (en) 1995-07-20 1997-01-22 Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated Optical recording medium
JP2004099521A (ja) * 2002-09-10 2004-04-02 Japan Science & Technology Corp ヘキサン可溶性ヘキサフィリン
JP2007056105A (ja) * 2005-08-23 2007-03-08 Nippon Shokubai Co Ltd フタロシアニン化合物およびこれを用いてなる近赤外吸収色素
JP2007169343A (ja) * 2005-12-19 2007-07-05 Nippon Shokubai Co Ltd フタロシアニン化合物並びにその製造方法及び用途
WO2010024203A1 (ja) * 2008-08-29 2010-03-04 株式会社日本触媒 フタロシアニン化合物
JP2010077408A (ja) * 2008-08-29 2010-04-08 Nippon Shokubai Co Ltd フタロシアニン化合物
JP2010265254A (ja) * 2009-04-16 2010-11-25 Nippon Shokubai Co Ltd フタロシアニン化合物
JP2012167145A (ja) * 2011-02-10 2012-09-06 Fujifilm Corp 着色硬化性組成物およびカラーフィルタ
JP2014044431A (ja) * 2008-11-28 2014-03-13 Jsr Corp 近赤外線カットフィルターおよび近赤外線カットフィルターを用いた装置
EP2889337A1 (en) 2013-12-27 2015-07-01 Nano CMS Co., Ltd. µ-Polyoxo crosslinked phthalocyanine compound, preparing method thereof, and near infrared ray absorbing and reflecting composition using the same
WO2020071470A1 (ja) * 2018-10-05 2020-04-09 山本化成株式会社 フタロシアニン系化合物、及びその用途
WO2022059619A1 (ja) * 2020-09-17 2022-03-24 住友化学株式会社 樹脂組成物

Families Citing this family (71)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0730300B2 (ja) * 1988-04-01 1995-04-05 三井東圧化学株式会社 アルキルフタロシアニン近赤外線吸収剤及びそれを用いた表示・記録材料
US5270463A (en) * 1988-12-15 1993-12-14 Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated Halogenated alkoxyphthalocyanines
EP0373643B1 (en) * 1988-12-15 1998-01-21 MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc. Near infrared absorbers and display/recording materials prepared by using same
US5449587A (en) * 1988-12-15 1995-09-12 Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated Compact disk-write once type optical recording media
KR910005252A (ko) * 1989-08-30 1991-03-30 미다 가쓰시게 광정보 기록매체
US5280114A (en) * 1990-04-07 1994-01-18 Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated Halogenation of alkoxyphthalocyanine
JP3126411B2 (ja) * 1990-06-22 2001-01-22 三井化学株式会社 光記録媒体及び記録方法
GB9023893D0 (en) * 1990-11-02 1990-12-12 Ici Plc Infra-red absorber
ATE146508T1 (de) * 1990-11-02 1997-01-15 Zeneca Ltd Polysubstituierte phthalocyanine
US5350843A (en) * 1990-11-06 1994-09-27 Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated Halogenated phthalocyanine compound, method for preparing same
DE69117905T2 (de) * 1990-12-26 1996-11-14 Mitsui Toatsu Chemicals Herstellungsverfahren für Alkoxyphthalocyanine
US5380842A (en) * 1991-06-20 1995-01-10 Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated Phthalocyanine compounds and usage thereof
CA2071474A1 (en) * 1991-06-19 1992-12-20 Hisato Itoh Phthalocyanine compounds and usage thereof
CA2071469C (en) * 1991-06-21 1996-11-12 Takahisa Oguchi Amorphous phthalocyanine compound or mixture of amorphous phthalocyanine compounds, and method for preparing same
GB2259517A (en) * 1991-09-02 1993-03-17 Ici Plc Phthalocyanine compounds
US5272047A (en) * 1992-06-26 1993-12-21 Eastman Kodak Company Optical information recording medium using azo dyes
CA2110233C (en) 1992-12-02 1999-01-12 Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated Optical information recording medium and composition for optical information recording film
US6168901B1 (en) 1993-01-08 2001-01-02 Eastman Kodak Company Recordable optical element using low absorption materials
US5712332A (en) * 1993-01-13 1998-01-27 Nippon Shokubai Co. Method for absorbing heat radiation
EP0607031B1 (en) * 1993-01-13 1999-10-06 Nippon Shokubai Co., Ltd. Heat radiation-shielding material
US5294471A (en) * 1993-02-01 1994-03-15 Eastman Kodak Company Optical information recording medium using metallized formazan dyes
US5356685A (en) * 1993-02-19 1994-10-18 Eastman Kodak Company Recordable optical element having a leuco dye
US5326677A (en) * 1993-02-19 1994-07-05 Eastman Kodak Company Optical retrieval apparatus using a tellurium (IV) leuco dye
US5362536A (en) * 1993-02-19 1994-11-08 Eastman Kodak Company Recordable optical element having a leuco dye
DE69420169T2 (de) * 1993-04-09 2000-03-09 Mitsui Chemicals Inc Phthalocyaninverbindung und optisches Aufzeichnungsmedium das diese enthält
GB9314251D0 (en) * 1993-07-09 1993-08-18 Zeneca Ltd Phthalocyanines
US5426015A (en) * 1993-10-18 1995-06-20 Eastman Kodak Company Metallized azo dianion with two cationic dye counter ions for optical information recording medium
JPH07118273A (ja) * 1993-10-22 1995-05-09 Hiroyoshi Shirai ナフタロシアニン系化合物および製造方法、ならびにナフタロシアニン系重合体および製造方法
GB9405970D0 (en) * 1994-03-25 1994-05-11 Secr Defence Substituted phthalocyanines
US5633106A (en) * 1994-04-08 1997-05-27 Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. Optical recording media and a method of recording and reproducing information
US5585213A (en) * 1994-06-10 1996-12-17 Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. Hole-transporting material and its use
US5490700A (en) * 1994-08-03 1996-02-13 Emhart Inc. Sheet metal U.L. screw
DE59508223D1 (de) * 1994-09-23 2000-05-31 Ciba Sc Holding Ag Mit Phosphorhaltigen Gruppen substituierte Phthalocyanine
US5547728A (en) * 1994-09-23 1996-08-20 Eastman Kodak Company Optical recording elements having recording layers containing mixtures of formazan and cyanine dyes
EP0703280B1 (de) * 1994-09-23 2000-03-01 Ciba SC Holding AG Isomerengemische von alkoxysubstituierten Phtalocyaninen und Verfahren zu deren Herstellung
US5658707A (en) * 1994-10-18 1997-08-19 Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. Optical recording media
US5547727A (en) * 1994-12-13 1996-08-20 Eastman Kodak Company Optical recording elements having recording layers containing cationic azo dyes
EP0718375B1 (en) * 1994-12-21 2000-07-05 Mitsui Chemicals, Inc. Near infrared absorber, preparation process thereof and use thereof
US5470626A (en) * 1995-02-21 1995-11-28 Eastman Kodak Company Optical recording layers containing sulfur
US5585158A (en) * 1995-06-07 1996-12-17 Eastman Kodak Company Recordable optical element using low absorption materials
JP3652017B2 (ja) * 1995-08-23 2005-05-25 三井化学株式会社 光記録媒体
US5804102A (en) * 1995-12-22 1998-09-08 Mitsui Chemicals, Inc. Plasma display filter
DE19613139A1 (de) * 1996-04-02 1997-10-09 Basf Ag IR-absorbierende Phthalocyanine
JPH09324144A (ja) * 1996-04-03 1997-12-16 Dainippon Toryo Co Ltd 近赤外線カットフィルター形成用組成物及び近赤外線カットフィルター
US5725741A (en) * 1996-04-12 1998-03-10 Eastman Kodak Company Method of forming recordable optical element using low absorption materials
US5770293A (en) * 1996-04-12 1998-06-23 Eastman Kodak Company Method of forming recordable optical element using low absorption materials
TW446637B (en) * 1996-05-28 2001-07-21 Mitsui Chemicals Inc Transparent laminates and optical filters for displays using the same
GB9613476D0 (en) * 1996-06-27 1996-08-28 British Polythene Ltd Improvements in or relating to films and/or coatings
JP3836192B2 (ja) * 1996-08-05 2006-10-18 株式会社リコー フタロシアニン化合物
US5855979A (en) * 1996-08-08 1999-01-05 Mitsui Chemicals, Inc. Optical recording medium
KR100256392B1 (ko) * 1996-09-30 2000-05-15 겐지 아이다 칼라필터용 감광성 수지 착색 조성물 및 이로부터 형성된 칼라필터 및 그 제조방법
DE69713512T2 (de) * 1996-10-03 2003-02-13 Ciba Sc Holding Ag Substituierte phtalocyanine und deren verwendung
US5998609A (en) * 1996-10-14 1999-12-07 Nippon Shokubai Co., Ltd. Phthalocyanine compounds, process for preparing the same, and optical recording medium made using the same
JP3309307B2 (ja) * 1997-07-31 2002-07-29 株式会社リコー 光記録媒体及びその製造方法
US5882760A (en) * 1997-11-17 1999-03-16 Eastman Kodak Company Recordable optical disks with metallic interlayer
BR9912905A (pt) 1998-08-11 2001-05-08 Ciba Sc Holding Ag Metalocenil-ftalocianinas
US6500510B1 (en) 1999-11-04 2002-12-31 Molecular Storage Technologies, Inc. Molecular level optical information storage devices
CZ20021974A3 (cs) * 1999-12-08 2002-11-13 Gentian As Substituované ftalocyaniny, způsob jejich výroby a farmaceutický prostředek obsahující tyto sloučeniny
GB0225471D0 (en) * 2002-11-01 2002-12-11 Ciba Sc Holding Ag Solvent composition and use thereof
WO2004106436A1 (en) * 2003-05-30 2004-12-09 York University Phthalocyanine compounds
DE602004004524T2 (de) 2004-07-29 2007-11-08 Clariant Finance (Bvi) Ltd., Road Town Azoliganden auf der Basis von Aminoantipyrine und ihre Metallkomplexe zur Verwendung als optische Aufzeichnungsmedien
US20070010645A1 (en) * 2005-07-05 2007-01-11 Silverbrook Research Pty Ltd Red-shifted water dispersible IR dyes
US20080057185A1 (en) * 2005-12-30 2008-03-06 Wall Jason S Solar control laminates
US20070228341A1 (en) * 2005-12-30 2007-10-04 Hayes Richard A Solar control laminates
US7622192B2 (en) 2005-12-30 2009-11-24 E.I. Du Pont De Nemours And Company Solar control laminates
US20080072960A1 (en) * 2006-09-26 2008-03-27 Mi-Ra Kim Phthalocyanine compound for solar cells
KR20100079783A (ko) * 2008-12-31 2010-07-08 에스케이케미칼주식회사 바나듐 프탈로시아닌 화합물 및 이를 이용한 근적외선 흡수필터
KR101153787B1 (ko) * 2009-12-18 2012-06-13 에스케이케미칼주식회사 바나딜 프탈로시아닌 화합물 및 이를 이용한 근적외선 흡수 필터
EP2948463A2 (en) 2013-03-11 2015-12-02 Saudi Basic Industries Corporation Aryloxy-phthalocyanines of group iv metals
US8933238B2 (en) 2013-03-11 2015-01-13 Saudi Basic Industries Corporation Aryloxy-phthalocyanines of group III metals
WO2023241950A1 (en) 2022-06-13 2023-12-21 Basf Se Mixtures of compounds having improved solubility for use as markers

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS61197280A (ja) * 1985-02-27 1986-09-01 Tdk Corp 光記録媒体
JPS61197281A (ja) * 1985-02-27 1986-09-01 Tdk Corp 光記録媒体
JPS61246091A (ja) * 1985-04-24 1986-11-01 Tdk Corp 光記録媒体
JPS6371858A (ja) * 1986-08-06 1988-04-01 インペリアル・ケミカル・インダストリ−ズ・ピ−エルシ− 有機光導電体
JPS63233887A (ja) * 1987-03-23 1988-09-29 Toyobo Co Ltd 光学記録媒体
JPH01294791A (ja) * 1988-05-20 1989-11-28 Canon Inc 情報記録媒体

Family Cites Families (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3291746A (en) * 1963-08-26 1966-12-13 American Cyanamid Co Metal phthalocyanines as infrared absorbers
US4039467A (en) * 1975-06-16 1977-08-02 American Cyanamid Company Visibly opaque infrared transmitting optical filter containing a combination of copper and vanadyl phthalocyanine sulfonamides
US4529688A (en) * 1983-10-13 1985-07-16 Xerox Corporation Infrared sensitive phthalocyanine compositions
EP0155780B1 (en) * 1984-03-21 1990-03-28 Imperial Chemical Industries Plc Infra-red absorber
US4791023A (en) * 1984-07-07 1988-12-13 Fuji Photo Film Co., Ltd. Infrared absorbent and optical material using the same
GB8431446D0 (en) * 1984-12-13 1985-01-23 Secr Defence Alkoxyphthalocyanines
GB8431924D0 (en) * 1984-12-18 1985-01-30 Ici Plc Optical recording medium
JPS61152769A (ja) * 1984-12-26 1986-07-11 Tdk Corp フタロシアニン化合物
JPH0739211B2 (ja) * 1985-08-06 1995-05-01 三井東圧化学株式会社 光記録媒体の製造方法
JPS6239682A (ja) * 1985-08-13 1987-02-20 Fuji Photo Film Co Ltd 赤外線吸収性組成物
JPH0749231B2 (ja) * 1985-08-13 1995-05-31 三菱化学株式会社 光学記録体
JPS6348281A (ja) * 1986-08-15 1988-02-29 Agency Of Ind Science & Technol フタロシアニン化合物薄膜の製造方法
EP0551966B1 (en) * 1986-12-24 1999-04-14 Canon Kabushiki Kaisha Recording device and reproducing device
JP2515356B2 (ja) * 1986-12-26 1996-07-10 三井東圧化学株式会社 フタロシアニン化合物およびこれを含有する樹脂組成物
WO1988006175A1 (en) * 1987-02-13 1988-08-25 The Secretary Of State For Defence In Her Britanni Substituted phthalocyanines
FR2613111B1 (fr) * 1987-03-23 1994-05-06 Toyo Boseki Kk Support d'enregistrement optique
EP0597826B1 (en) * 1987-08-05 2001-05-23 Canon Kabushiki Kaisha Data recording medium
DE3882894T2 (de) * 1987-10-20 1994-03-17 Mitsui Toatsu Chemicals 1,2-Naphtalocyanine, Infrarotabsorber und sie verwendende Aufzeichnungsmaterialien.
JPH0730300B2 (ja) * 1988-04-01 1995-04-05 三井東圧化学株式会社 アルキルフタロシアニン近赤外線吸収剤及びそれを用いた表示・記録材料
EP0373643B1 (en) * 1988-12-15 1998-01-21 MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc. Near infrared absorbers and display/recording materials prepared by using same
US5270463A (en) * 1988-12-15 1993-12-14 Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated Halogenated alkoxyphthalocyanines
JPH0348281A (ja) * 1990-01-19 1991-03-01 Seiko Epson Corp 液晶表示装置

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS61197280A (ja) * 1985-02-27 1986-09-01 Tdk Corp 光記録媒体
JPS61197281A (ja) * 1985-02-27 1986-09-01 Tdk Corp 光記録媒体
JPS61246091A (ja) * 1985-04-24 1986-11-01 Tdk Corp 光記録媒体
JPS6371858A (ja) * 1986-08-06 1988-04-01 インペリアル・ケミカル・インダストリ−ズ・ピ−エルシ− 有機光導電体
JPS63233887A (ja) * 1987-03-23 1988-09-29 Toyobo Co Ltd 光学記録媒体
JPH01294791A (ja) * 1988-05-20 1989-11-28 Canon Inc 情報記録媒体

Cited By (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH04348168A (ja) * 1990-04-07 1992-12-03 Mitsui Toatsu Chem Inc α−アルコキシフタロシアニン化合物を用いた光記録媒体
JPH051272A (ja) * 1990-04-07 1993-01-08 Mitsui Toatsu Chem Inc フタロシアニン近赤外線吸収剤及びそれを用いた光記録媒体
WO1992007911A1 (fr) * 1990-11-06 1992-05-14 Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated Compose de phtalocyanine halogene, production de ce compose et support d'enregistrement optique fabrique a partir de ce compose
JPH0525177A (ja) * 1991-07-17 1993-02-02 Mitsui Toatsu Chem Inc アルコキシフタロシアニンの製造方法
JPH0525179A (ja) * 1991-07-17 1993-02-02 Mitsui Toatsu Chem Inc フタロシアニンのハロゲン化方法及びハロゲン化アルコキシフタロシアニン
JPH0586301A (ja) * 1991-09-30 1993-04-06 Mitsui Toatsu Chem Inc ハロゲン化フタロシアニン化合物及びその製造方法
EP0575816A1 (en) 1992-06-12 1993-12-29 MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc. Light-absorbing compound and optical recording medium containing same
JPH0892495A (ja) * 1994-09-27 1996-04-09 Mitsui Toatsu Chem Inc フタロシアニン化合物及びそれを含有してなる光記録媒体
JPH08165439A (ja) * 1994-12-15 1996-06-25 Mitsui Toatsu Chem Inc フタロシアニン化合物及びそれを含有してなる光記録媒体
EP0719839A2 (en) 1994-12-27 1996-07-03 MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc. Phthalocyanine compounds and optical recording media comprising them
JPH08176452A (ja) * 1994-12-27 1996-07-09 Mitsui Toatsu Chem Inc フタロシアニン化合物及びそれを含有してなる光記録媒体
US5693396A (en) * 1994-12-27 1997-12-02 Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. Phthalocyanine compounds and optical recording media comprising them
JPH08188718A (ja) * 1995-01-13 1996-07-23 Mitsui Toatsu Chem Inc フタロシアニン化合物及びそれを含有してなる光記録媒体
JPH08193170A (ja) * 1995-01-18 1996-07-30 Mitsui Toatsu Chem Inc フタロシアニン化合物及びそれを含有してなる光記録媒体
EP0755052A2 (en) 1995-07-20 1997-01-22 Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated Optical recording medium
JP2004099521A (ja) * 2002-09-10 2004-04-02 Japan Science & Technology Corp ヘキサン可溶性ヘキサフィリン
JP2007056105A (ja) * 2005-08-23 2007-03-08 Nippon Shokubai Co Ltd フタロシアニン化合物およびこれを用いてなる近赤外吸収色素
JP2007169343A (ja) * 2005-12-19 2007-07-05 Nippon Shokubai Co Ltd フタロシアニン化合物並びにその製造方法及び用途
WO2010024203A1 (ja) * 2008-08-29 2010-03-04 株式会社日本触媒 フタロシアニン化合物
JP2010077408A (ja) * 2008-08-29 2010-04-08 Nippon Shokubai Co Ltd フタロシアニン化合物
JP2014044431A (ja) * 2008-11-28 2014-03-13 Jsr Corp 近赤外線カットフィルターおよび近赤外線カットフィルターを用いた装置
JP2010265254A (ja) * 2009-04-16 2010-11-25 Nippon Shokubai Co Ltd フタロシアニン化合物
JP2012167145A (ja) * 2011-02-10 2012-09-06 Fujifilm Corp 着色硬化性組成物およびカラーフィルタ
EP2889337A1 (en) 2013-12-27 2015-07-01 Nano CMS Co., Ltd. µ-Polyoxo crosslinked phthalocyanine compound, preparing method thereof, and near infrared ray absorbing and reflecting composition using the same
WO2020071470A1 (ja) * 2018-10-05 2020-04-09 山本化成株式会社 フタロシアニン系化合物、及びその用途
WO2022059619A1 (ja) * 2020-09-17 2022-03-24 住友化学株式会社 樹脂組成物

Also Published As

Publication number Publication date
US5296162A (en) 1994-03-22
CA2005520A1 (en) 1990-06-15
US5124067A (en) 1992-06-23
DE68928559T2 (de) 1998-06-18
EP0373643B1 (en) 1998-01-21
US5409634A (en) 1995-04-25
JPH0756019B2 (ja) 1995-06-14
KR930009266B1 (ko) 1993-09-25
DE68928559D1 (de) 1998-02-26
KR900009914A (ko) 1990-07-05
EP0373643A3 (en) 1992-01-02
EP0373643A2 (en) 1990-06-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH0362878A (ja) 近赤外線吸収剤及びそれを用いた表示・記録材料
EP0337209B1 (en) Alkylphthalocyanine near-infrared absorbers and recording/display materials using the same
JPH0243269A (ja) １，２−ナフタロシアニン近赤外線吸収剤およびそれを用いた表示記録材料
JPH02296885A (ja) 近赤外線吸収剤及びそれを用いた表示・記録材料
US5446141A (en) Alkylphthalocyanine near-infrared absorbers and recording/display materials using the same
JPH0749530B2 (ja) アシロキシシリコンフタロシアニンおよびそれを用いた情報記録材料
KR930009257B1 (ko) 근적외선 흡광제를 함유하는 근적외선 흡광 필터
JPH03100066A (ja) アシロキシスズフタロシアニンおよびそれを用いた情報記録材料
JPH089690B2 (ja) 近赤外線吸収剤及びそれを用いた光記録媒体
JP3780609B2 (ja) フタロシアニン誘導体及びこれを用いた光学記録媒体
JP3016649B2 (ja) α−アルコキシフタロシアニン化合物及びそれを用いた光記録媒体
JP3357153B2 (ja) フタロシアニン化合物及びそれを含有してなる光記録媒体
JPH07114018B2 (ja) α−アルコキシフタロシアニン化合物を用いた光記録媒体
JPH09169166A (ja) 光記録媒体及びその製造方法
JP3486703B2 (ja) 光記録媒体及びその製造方法
JP3451331B2 (ja) 光記録媒体及びその製造方法
JPH06228532A (ja) フタロシアニン化合物及びそれを用いた光記録媒体
JPH08188718A (ja) フタロシアニン化合物及びそれを含有してなる光記録媒体
JPH03239587A (ja) 光記録媒体
JPH0892495A (ja) フタロシアニン化合物及びそれを含有してなる光記録媒体
JPH07207172A (ja) フタロシアニン化合物及びそれを含有してなる光記録媒体
JP2003145936A (ja) 光記録媒体及びその製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080614

Year of fee payment: 13

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090614

Year of fee payment: 14

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100614

Year of fee payment: 15

EXPY Cancellation because of completion of term
FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100614

Year of fee payment: 15