DE3914151C2 - - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft Squarylium-Verbindungen mit
einem Absorptionsvermögen im nahen Infrarotbereich sowie
deren Verwendung in einem optischen Informations-Aufzeichnungsmaterial.
Materialien mit einem Absorptionsvermögen im nahen
Infrarotbereich sind für viele Zwecke anwendbar, z. B.
als
- (i) Sicherheitslichtfilter für lichtempfindliche Materialien, die gegenüber infraroter Strahlung empfindlich sind;
- (ii) Infrarot-absorbierende Filter zur Steuerung des Pflanzenwachstums;
- (iii) Materialien zur Absorption der Wärmestrahlung aus Sonnenlicht;
- (iv) Infrarotlicht-absorbierende Filter zum Schutz der Augen vor infraroter Strahlung;
- (v) Infrarot-absorbierende Filter für lichtaufnehmende Elemente von Halbleitern.
Darüber hinaus stellt die Verwendung in optischen
Aufzeichnungsmaterialien einen wichtigen Anwendungsbereich
von im nahen Infrarotbereich absorbierenden Materialien
dar.
Bisher wurden als Infrarot-absorbierende Materialien
Cyanin-Farbstoffe wie z. B. Phthalocyanin-Farbstoffe,
Phenanthren-Farbstoffe, Naphthochinon-Farbstoffe und
Pyrylium-Farbstoffe beschrieben sowie zahlreiche optische
Aufzeichnungsmaterialien mit derartigen Farbstoffen z. B.
in den JP-A-55-97 033, 58-83 344, 58-2 24 793, 58-2 14 162 und
59-24 692 offenbart.
Phthalocyanin-Farbstoffe weisen jedoch den Nachteil
auf, daß ihre Lichtempfindlichkeit niedrig und ihre
Zersetzungstemperatur hoch ist und ihre Verwendung in
Vakuum-Beschichtungsverfahren mit Schwierigkeiten verbunden
ist. Aufgrund ihrer außergewöhnlich niedrigen Löslichkeit
in organischen Lösungsmitteln können sie darüber hinaus
durch Flüssigbeschichtung nicht aufgebracht werden.
Phenanthren- und Naphthochinon-Farbstoffe können in
einem Vakuum-Beschichtungsverfahren leicht aufgebracht
werden, verfügen jedoch nur über ein geringes
Reflexionsvermögen. Dieses geringe Reflexionsvermögen
bedingt bei der Aufzeichnung mit Laserstrahlen einen
geringen Kontrast zwischen einem Bereich, auf den
Information aufgezeichnet wurde, und einem Bereich, auf
den keine Information aufgezeichnet wurde. Dies führt zu
einer ungenauen Ablesung von aufgezeichneter Information.
Pyrylium- und Cyanin-Farbstoffe sind in Lösungsmitteln
löslich, so daß diese durch Flüssigkeitsbeschichtung aufgebracht
werden können. Da diese Farbstoffe jedoch nur über eine
geringe Lichtbeständigkeit verfügen, werden sie durch das
zur Aufzeichnung von Information verwendete Licht leicht
zerstört.
Aus CA 110(20): 1 83 054 c und CA 109(16): 1 39 346 e sind
optische Aufzeichnungsmaterialien bekannt, die bestimmte
Squaryliumverbindungen in Kombination mit
Diacetylenderivaten enthalten.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Bereitstellung
von Verbindungen, die ein hohes Absorptionsvermögen
im nahen Infrarot-Wellenlängenbereich aufweisen,
die in einem Vakuum-Beschichtungsverfahren leicht
aufgebracht werden können, eine hohe Löslichkeit in
organischen Lösungsmitteln aufweisen und über eine gute
Haltbarkeit sowie hohe Lichtbeständigkeit verfügen.
Eine weitere Aufgabe ist die Bereitstellung eines
optischen Informationsaufzeichnungsmaterials unter
Verwendung dieser Verbindungen, welches ein hohes
Reflexionsvermögen, gute Haltbarkeit, hohe Beständigkeit
gegenüber dem zur Informationsaufzeichnung verwendeten
Licht sowie hohen Kontrast und ein hohes C/N-Verhältnis
aufweist.
Gegenstand der Erfindung sind Squarylium-Verbindungen
der folgenden allgemeinen Formel (I):
worin
R¹ und R² jeweils ein Wasserstoffatom, eine
Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine
Aralkylgruppe mit 7 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Phenyl-
oder Naphthylgruppe darstellen, oder R¹ und R² in
Kombination mit zwei benachbarten Kohlenstoffatomen in dem
Ring, an den R¹ und R² gebunden sind, einen Benzol-,
heterozyklischen oder Alkylen-Ring, der gegebenenfalls
einen Substituenten aufweist, bilden;
R³ eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Aralkylgruppe mit 7 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Phenyl- oder Naphthylgruppe oder eine Alkoxygruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen dargestellt, n eine ganze Zahl von 0 bis 3 ist, und wenn n 2 oder 3 ist, dann sind die Reste R³ gleich oder voneinander verschieden oder bilden in Kombination mit zwei benachbarten Kohlenstoffatomen in dem Ring, an den die Reste R³ gebunden sind, einen Benzol-, heterozyklischen oder Alkylen-Ring, der gegebenenfalls einen Substituenten aufweist;
R⁴ und R⁵ jeweils eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellen;
R⁶ für eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Aralkylgruppe mit 7 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Phenyl- oder Naphthylgruppe steht;
R⁷ für ein Halogenatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Aralkylgruppe mit 7 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Phenyl- oder Naphthylgruppe oder eine Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht;
m eine ganze Zahl von 0 bis 4 ist, und wenn m 2, 3 oder 4 ist, dann sind die Reste R⁷ gleich oder voneinander verschieden oder bilden in Kombination mit zwei benachbarten Kohlenstoffatomen in dem Ring, an den die Reste R⁷ gebunden sind, einen Benzol-, heterozyklischen oder Alkylen-Ring, der gegebenenfalls einen Substituenten aufweist,
wobei der durch R¹ und R², die Reste R³ oder R⁷ gebildete heterozyklische Ring eine Gruppierung R¹-R², R³-R³ oder R⁷-R⁷ enthält, die ausgewählt ist unter -CH=CH-O-, =CH-O-CH=, -N=CH-S-, -CH=CH-S-, =CH-S-CH=, -S-CH=CH- und -O-CH=CH-,
die durch R¹-R², R³-R³ oder R⁷-R⁷ gebildete Gruppe in dem durch R¹ und R², die Reste R³ oder R⁷ gebildeten Alkylen-Ring eine Alkylengruppe mit 3 bis 4 Kohlenstoffatomen ist, und
der Substituent des durch R¹ und R², die Reste R³ und R⁷ dargestellten Benzol-, heterozyklischen oder Alkylen-Rings ausgewählt ist unter Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Aralkyl mit 7 bis 10 Kohlentoffatomen, Phenyl und Naphthyl.
R³ eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Aralkylgruppe mit 7 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Phenyl- oder Naphthylgruppe oder eine Alkoxygruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen dargestellt, n eine ganze Zahl von 0 bis 3 ist, und wenn n 2 oder 3 ist, dann sind die Reste R³ gleich oder voneinander verschieden oder bilden in Kombination mit zwei benachbarten Kohlenstoffatomen in dem Ring, an den die Reste R³ gebunden sind, einen Benzol-, heterozyklischen oder Alkylen-Ring, der gegebenenfalls einen Substituenten aufweist;
R⁴ und R⁵ jeweils eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellen;
R⁶ für eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Aralkylgruppe mit 7 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Phenyl- oder Naphthylgruppe steht;
R⁷ für ein Halogenatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Aralkylgruppe mit 7 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Phenyl- oder Naphthylgruppe oder eine Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht;
m eine ganze Zahl von 0 bis 4 ist, und wenn m 2, 3 oder 4 ist, dann sind die Reste R⁷ gleich oder voneinander verschieden oder bilden in Kombination mit zwei benachbarten Kohlenstoffatomen in dem Ring, an den die Reste R⁷ gebunden sind, einen Benzol-, heterozyklischen oder Alkylen-Ring, der gegebenenfalls einen Substituenten aufweist,
wobei der durch R¹ und R², die Reste R³ oder R⁷ gebildete heterozyklische Ring eine Gruppierung R¹-R², R³-R³ oder R⁷-R⁷ enthält, die ausgewählt ist unter -CH=CH-O-, =CH-O-CH=, -N=CH-S-, -CH=CH-S-, =CH-S-CH=, -S-CH=CH- und -O-CH=CH-,
die durch R¹-R², R³-R³ oder R⁷-R⁷ gebildete Gruppe in dem durch R¹ und R², die Reste R³ oder R⁷ gebildeten Alkylen-Ring eine Alkylengruppe mit 3 bis 4 Kohlenstoffatomen ist, und
der Substituent des durch R¹ und R², die Reste R³ und R⁷ dargestellten Benzol-, heterozyklischen oder Alkylen-Rings ausgewählt ist unter Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Aralkyl mit 7 bis 10 Kohlentoffatomen, Phenyl und Naphthyl.
Gegenstand der Erfindung ist ferner ein optisches
Informationsaufzeichnungsmaterial mit einem Schichtträger
und einer darauf ausgebildeten Aufzeichnungsschicht, die
frei ist von Diacetylenderivaten und eine Squaryliumverbindung
der folgenden Formel (II) enthält, wobei
gegebenenfalls eine Grundschicht zwischen dem Schichtträger
und der Aufzeichnungsschicht vorgesehen ist und/oder eine
Schutzschicht auf der Aufzeichnungsschicht ausgebildet ist.
worin
R¹¹ und R¹² jeweils ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, eine Aralkylgruppe mit 7 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Phenyl- oder Naphthylgruppe darstellen oder R¹¹ und R¹² in Kombination mit zwei benachbarten Kohlenstoffatomen in dem Ring, an den R¹¹ und R¹² gebunden sind, einen Benzol-, heterozyklischen oder Alkylen-Ring, der gegebenenfalls einen Substituenten trägt, bilden;
R¹³ eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, eine Aralkylgruppe mit 7 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Phenyl- oder Naphthylgruppe oder eine Alkoxygruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen darstellt; n eine ganze Zahl von 0 bis 5 ist, und wenn n 2 bis 5 ist, dann sind die Reste R¹³ gleich oder voneinander verschieden oder bilden in Kombination mit zwei benachbarten Kohlenstoffatomen in dem Ring, an den die Reste R¹³ gebunden sind, einen Benzol-, heterozyklischen oder Alkylen-Ring, der gegebenenfalls einen Substituenten aufweist,
R¹⁴ und R¹⁵ jeweils eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen darstellen;
R¹⁶ eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, eine Aralkylgruppe mit 7 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Phenyl- oder Naphthylgruppe bedeutet,
R¹⁷ für ein Halogenatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, eine Aralkylgruppe mit 7 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Phenyl-, Naphthyl- oder eine Alkoxygruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen steht; m eine ganze Zahl von 0 bis 4 ist, und wenn m 2, 3 oder 4 ist, dann sind die Reste R¹⁷ gleich oder voneinander verschieden oder bilden in Kombination mit zwei benachbarten Kohlenstoffatomen in dem Ring, an den die Reste R¹⁷ gebunden sind, einen Benzol-, heterozyklischen oder Alkylen-Ring, der gegebenenfalls einen Substituenten aufweist,
wobei der durch R¹ und R², die Reste R³ oder R⁷ gebildete heterozyklische Ring eine Gruppierung R¹-R², R³-R³ oder R⁷-R⁷ enthält, die ausgewählt ist unter -CH=CH-O-, =CH-O-CH=, -N=CH-S-, -CH=CH-S-, =CH-S-CH=, -S-CH=CH- und -O-CH=CH-,
die durch R¹-R², R³-R³ oder R⁷-R⁷ gebildete Gruppe in dem durch R¹ und R², die Reste R³ oder R⁷ gebildeten Alkylen-Ring eine Alkylengruppe mit 3 bis 4 Kohlenstoffatomen ist, und
der Substituent des durch R¹ und R², die Reste R³ und R⁷ dargestellten Benzol-, heterozyklischen oder Alkylen-Rings ausgewählt ist unter Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Aralkyl mit 7 bis 10 Kohlenstoffatomen, Phenyl und Naphthyl.
R¹¹ und R¹² jeweils ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, eine Aralkylgruppe mit 7 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Phenyl- oder Naphthylgruppe darstellen oder R¹¹ und R¹² in Kombination mit zwei benachbarten Kohlenstoffatomen in dem Ring, an den R¹¹ und R¹² gebunden sind, einen Benzol-, heterozyklischen oder Alkylen-Ring, der gegebenenfalls einen Substituenten trägt, bilden;
R¹³ eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, eine Aralkylgruppe mit 7 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Phenyl- oder Naphthylgruppe oder eine Alkoxygruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen darstellt; n eine ganze Zahl von 0 bis 5 ist, und wenn n 2 bis 5 ist, dann sind die Reste R¹³ gleich oder voneinander verschieden oder bilden in Kombination mit zwei benachbarten Kohlenstoffatomen in dem Ring, an den die Reste R¹³ gebunden sind, einen Benzol-, heterozyklischen oder Alkylen-Ring, der gegebenenfalls einen Substituenten aufweist,
R¹⁴ und R¹⁵ jeweils eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen darstellen;
R¹⁶ eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, eine Aralkylgruppe mit 7 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Phenyl- oder Naphthylgruppe bedeutet,
R¹⁷ für ein Halogenatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, eine Aralkylgruppe mit 7 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Phenyl-, Naphthyl- oder eine Alkoxygruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen steht; m eine ganze Zahl von 0 bis 4 ist, und wenn m 2, 3 oder 4 ist, dann sind die Reste R¹⁷ gleich oder voneinander verschieden oder bilden in Kombination mit zwei benachbarten Kohlenstoffatomen in dem Ring, an den die Reste R¹⁷ gebunden sind, einen Benzol-, heterozyklischen oder Alkylen-Ring, der gegebenenfalls einen Substituenten aufweist,
wobei der durch R¹ und R², die Reste R³ oder R⁷ gebildete heterozyklische Ring eine Gruppierung R¹-R², R³-R³ oder R⁷-R⁷ enthält, die ausgewählt ist unter -CH=CH-O-, =CH-O-CH=, -N=CH-S-, -CH=CH-S-, =CH-S-CH=, -S-CH=CH- und -O-CH=CH-,
die durch R¹-R², R³-R³ oder R⁷-R⁷ gebildete Gruppe in dem durch R¹ und R², die Reste R³ oder R⁷ gebildeten Alkylen-Ring eine Alkylengruppe mit 3 bis 4 Kohlenstoffatomen ist, und
der Substituent des durch R¹ und R², die Reste R³ und R⁷ dargestellten Benzol-, heterozyklischen oder Alkylen-Rings ausgewählt ist unter Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Aralkyl mit 7 bis 10 Kohlenstoffatomen, Phenyl und Naphthyl.
Im folgenden wird die Erfindung unter Bezug auf die
Zeichnungen näher erläutert. Es zeigen
Fig. 1 ein Absorptionsspektrum der erfindungsgemäßen,
in Herstellungsbeispiel 1 hergestellten
Verbindung Nr. 1;
Fig. 2 ein Absorptionsspektrum der erfindungsgemäßen,
in Herstellungsbeispiel 2 hergestellten
Verbindung Nr. 2;
Fig. 3 ein Absorptionsspektrum der erfindungsgemäßen,
im Herstellungsbeispiel 3 hergestellten
Verbindung Nr. 3;
Fig. 4 ein Diagramm, aus dem das Reflexions- und
Absorptionsspektrum des erfindungsgemäßen, in
Beispiel 1 hergestellten Aufzeichnungsmaterials
Nr. 1 hervorgeht.
Fig. 5 ein Diagramm, aus dem die Beziehung zwischen
der Anzahl von Reproduktionen und der
Signalveränderung des erfindungsgemäßen, im
Beispiel 1 hergestellten Aufzeichnungsmaterials
Nr. 1 hervorgeht;
Fig. 6 ein Diagramm, aus dem das Reflexions- und
Absorptionsspektrum des erfindungsgemäßen, in
Beispiel 6 hergestellten Aufzeichnungsmaterials
hervorgeht.
Spezielle Beispiele für die in der allgemeinen Formel
(I) durch R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶ oder R⁷ dargestellte
Alkylgruppe sind Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, n-Butyl
und Isobutyl.
Der Alkylrest der durch R³ oder R⁷ dargestellten
Alkoxygruppe stimmt mit den oben genannten Alkylgruppen
überein, wobei spezielle Beispiele für diese Alkoxygruppe
Methoxy, Ethoxy und Isopropoxy sind.
Die durch R¹, R², R³, R⁶ oder R⁷ dargestellte
Aralkylgruppe enthält 7 bis 10
Kohlenstoffatome, wobei spezielle Beispiele für diese
Aralkylgruppe Benzyl, Phenylethyl und Phenylpropyl sind.
Spezielle Beispiele für das durch R⁷ dargestellte
Halogenatom sind Chlor, Brom und Fluor.
Spezielle Beispiele für den durch R¹ und R² bzw. die
Reste R³ oder R⁷ gebildeten heterozyklischen Ring sind
heterozyklische Ringe, die Sauerstoff, Stickstoff oder
Schwefel enthalten, wobei die durch R¹-R² bzw. die Reste
R³ oder R⁷ in den heterozyklischen Ringen gebildeten
Gruppen -CH=CH-O-, =CH-O-CH=, -N=CH-S-, -CH=CH-S-,
=CH-S-CH=, -S-CH=CH- und -O-CH=CH- sind.
Beispiele für die durch R¹-R² bzw. die Reste R³ oder
R⁷ gebildeten Gruppen in dem durch R¹-R², die Reste R³ oder
R⁷ gebildeten Alkylen-Ring weisen 3 oder 4 Kohlenstoffatome
auf, wobei Beispiele für einen derartigen Alkylen-Ring
Propylen und Butylen sind.
Beispiele für Substituenten des aromatischen Rings,
des heterozyklischen Rings und des Alkylen-Rings in
Formel (I) sind die gleichen Halogenatome, Alkylgruppen,
Alkoxygruppen, Aralkylgruppen und Arylgruppen, die bereits
zuvor erwähnt wurden.
Die erfindungsgemäßen Squaryliumverbindungen können
wie folgt hergestellt werden:
Unter Wärmezufuhr werden äquimolare Mengen
3,4-Dichlor-3-cyclobuten-1,2-dion und eine Azulenverbindung
in einem Lösungsmittel zur Reaktion gebracht. Nach
vollständiger Reaktion wird das Lösungsmittel aus der
Mischung entfernt und der Rückstand hydrolysiert. Unter
Wärmezufuhr wird das Hydrolysat mit der äquimolaren Menge
eines Indolins oder einer Indoliumverbindung in einem
Lösungsmittel zur Reaktion gebracht, wobei man die
gewünschte Squaryliumverbindung erhält. Wird eine
Indoliumverbindung eingesetzt, so führt man die Reaktion
in Gegenwart einer äquimolaren Menge Chinolin durch.
Nachfolgend ist ein entsprechendes Reaktionsschema
abgebildet:
Erfindungsgemäß bevorzugte Squaryliumverbindungen
sind in Tabelle 1 wiedergegeben:
Die in Tabelle 1 verwendeten Abkürzungen haben folgende
Bedeutung:
Me . . . Methyl
Et . . . . Ethyl
iPr . . . Isopropyl
Bu . . . Butyl
Bz . . . Benzyl
Ph . . . Phenyl
A₁ . . . -CH=CH-CH=CH-
A₂ . . . -CH=CH-O-
A₃ . . . =CH-O-CH=
A₄ . . . -O-CH=CH-
A₅ . . . -N=CH-S-
A₆ . . . -CH=CH-S-
A₇ . . . =CH-S-CH=
A₈ . . . -S-CH=CH-
Et . . . . Ethyl
iPr . . . Isopropyl
Bu . . . Butyl
Bz . . . Benzyl
Ph . . . Phenyl
A₁ . . . -CH=CH-CH=CH-
A₂ . . . -CH=CH-O-
A₃ . . . =CH-O-CH=
A₄ . . . -O-CH=CH-
A₅ . . . -N=CH-S-
A₆ . . . -CH=CH-S-
A₇ . . . =CH-S-CH=
A₈ . . . -S-CH=CH-
Nicht nur die erfindungsgemäßen
Squaryliumverbindungen, sondern auch die
Squaryliumverbindungen der Formel (II) können als
Aufzeichnungsmaterial in einem optischen Informations-Aufzeichnungsmaterial
verwendet werden.
Ein Paar der oben genannten Aufzeichnungsmaterialien
kann luftdicht in einer Sandwich-Struktur mit Luftschichten
(air-sandwiched structure) hergestellt werden, wobei sich
zwischen den einander zugewandten Aufzeichnungsschichten
ein innerer Zwischenraum befindet, oder in einer Sandwich-Struktur,
in der sich zwischen den einander zugewandten
Aufzeichnungsschichten eine Schutzschicht befindet.
Im folgenden werden spezielle Materialien für jede
der genannten Schichten des erfindungsgemäßen optischen
Informations-Aufzeichnungsmaterials sowie die notwendigen
Eigenschaften jeder dieser Schichten näher erläutert:
Lediglich für den Fall, daß die Aufzeichnung und das
Ablesen der aufgezeichneten Information mittels eines auf
die Seite des Schichtträgers gerichteten Laserstrahls
erfolgen, muß der Schichtträger für diese Laserstrahlen
transparent sein.
Als Materialien für den Schichtträger sind Kunststoffe
wie z. B. Polyester, Acrylharz, Polyamidharz,
Polycarbonatharz, Polyolefinharz, Phenolharz, Epoxyharz
und Polyimidharz, Glas, Keramiken und Metalle verwendbar.
Gegebenenfalls sind auf der Oberfläche des
Schichtträgers Vorformatierungen (preformats) für
Adreßsignale und als Führungsrillen dienende Vorrillen
(pregrooves) ausgebildet.
Die Aufzeichnungsschicht umfaßt als Hauptbestandteil
eine der durch die Formel (II) wiedergegebene
Squaryliumverbindungen. Wird ein Laserstrahl auf das
Aufzeichnungsmaterial gerichtet, so erfährt die
Aufzeichnungsschicht gewisse optische Veränderungen. Daher
kann unter Verwendung eines Laserstrahls auf dem
Aufzeichnungsmaterial Information aufgezeichnet werden.
Die in Tabelle 1 wiedergegebenen Verbindungen Nr. 1
bis 34 stellen bevorzugte Beispiele für
Aufzeichnungsmaterialien dar, die in der
Aufzeichnungsschicht eines erfindungsgemäßen
Aufzeichnungsmaterials zur Anwendung kommen können.
Zur Verbesserung der Aufzeichnungseigenschaften und
Beständigkeit der Aufzeichnungsschicht werden Farbstoffe
wie z. B. Polymethin-Farbstoffe, Phthalocyanin-Farbstoffe,
Tetrahydrocholin-Farbstoffe, Dioxazin-Farbstoffe,
Triphenothiazin-Farbstoffe, Phenanthren-Farbstoffe,
Anthrachinon(Indanthren)-Farbstoffe, Cyanin(Merocyanin)-Farbstoffe,
Croconium-Farbstoffe, Xanthen-Farbstoffe,
Triarylmethan-Farbstoffe, Pyrylium-Farbstoffe, Indophenol-Farbstoffe
und Azulen-Farbstoffe; und Metalle und
Metallverbindungen wie z. B. In, Sn, Te, Bi, Al, Se,
TeO₂, SnO, As und Cd in der Aufzeichnungsschicht
dispergiert oder auf die Aufzeichnungsschicht aufgebracht.
Darüber hinaus können Materialien, die in der Lage
sind, Licht mit einer Wellenlänge zu absorbieren, die
länger ist als die Wellenlänge des Lichtes, welches von den
Squaryliumverbindungen absorbiert werden kann, in die
Aufzeichnungsschicht eingebracht werden. Derartige
Materialien sind beispielsweise polymere Materialien;
niedermolekulare organische Verbindungen wie z. B.
Ammoniumverbindungen, Imoniumverbindungen und
Diimoniumverbindungen und niedermolekulare anorganische
Komplexverbindungen wie z. B. Bisdithiodiketon-Komplexe
und Bisphenyldithiol-Komplexe.
Gegebenenfalls kommen in der Aufzeichnungsschicht
auch Stabilisierungsmittel, wie Metallkomplexe und
Phenolverbindungen, Dispersionsmittel, Flammschutzmittel,
Gleitmittel und Weichmacher zur Anwendung.
Die Dicke der Aufzeichnungsschicht liegt im Bereich
von 10 nm bis 10 µm, vorzugsweise 20 nm bis 2 µm.
Die Aufzeichnungsschicht kann nach irgendeinem der
bekannten Verfahren auf dem Schichtträger ausgebildet
werden, z. B. durch Vakuum-Beschichtung, chemische Dampf-Beschichtung
(CVD), Sputtern und Flüssig-Beschichtung
wie Tauch-Beschichtung, Sprüh-Beschichtung, Schleuder-(spinner)-Beschichtung,
Rakel-Streich-Verfahren, Walzen-Beschichtung
und Vorhang-Beschichtung (curtain coating).
Aus folgenden Gründen kann eine Grundschicht zwischen
dem Schichtträger und der Aufzeichnungsschicht vorgesehen
werden:
- (a) Verbesserung der Haftung zwischen Schichtträger und Aufzeichnungsschicht,
- (b) Schutz der Aufzeichnungsschicht gegen Wasser und Gase,
- (c) Erhöhung der Haltbarkeit der Aufzeichnungsschicht,
- (d) Steigerung des Reflexionsvermögens der Aufzeichnungsschicht,
- (e) Schutz des Schichtträgers gegen Lösungsmittel und
- (f) Ausbildung von Vorrillen (pregrooves).
Zur Verbesserung der Haftung zwischen Schichtträger
und Aufzeichnungsschicht kann eine Vielzahl polymerer
Materialien wie z. B. ionomere Harze, Polyamidharze,
Vinylharze, natürlich vorkommende Harze, natürlich
vorkommende polymere Materialien, Silikone und flüssiger
Gummi, sowie Silankuppler verwendet werden.
Zum Schutz der Aufzeichnungsschicht gegen Wasser und
Gase sowie zur Verbesserung der Haltbarkeit der
Aufzeichnungsschicht können zusätzlich zu den oben
genannten polymeren Materialien anorganische Verbindungen
wie z. B. BiO₂, MgF₂, SiO, TiO₂, ZnO, TiN und SiN; und
Metalle und Metalloxide wie z. B. Zn, Cu, S, Ni, Cr, Ge,
Se, Au, Ag und Al verwendet werden.
Zur Steigerung des Reflexionsvermögens der
Aufzeichnungsschicht können Metalle wie Al, Ag und Te
sowie organische Dünnschichten mit metallischem Glanz,
wie z. B. Methin-Farbstoffe und Xanthen-Farbstoffe,
verwendet werden.
Zum Schutz des Schichtträgers gegen Lösungsmittel
und zur Bildung von Vorrillen (pregrooves) werden
vorzugsweise UV-härtbare Harze, hitzehärtbare Harze oder
thermoplastische Harze verwendet.
Eine Schutzschicht kann auf der Aufzeichnungsschicht
ausgebildet werden, um
- (a) einen Schutz der Aufzeichnungsschicht gegen Kratzer, Staub und Schmutz zu gewährleisten,
- (b) die Haltbarkeit der Aufzeichnungsschicht zu erhöhen und
- (c) das Reflexionsvermögen der Aufzeichnungsschicht zu steigern.
Um diese Ziele zu erreichen, können all die zuvor
für die Grundschicht erwähnten Materialien in der
Schutzschicht verwendet werden.
So können gegebenenfalls Stabilisierungsmittel,
Dispersionsmittel, Flammschutzmittel, Gleitmittel,
Antistatikmittel, oberflächenaktive Mittel und Weichmacher
sowohl in der Grundschicht als auch in der Schutzschicht
enthalten sein. Ferner können die erfindungsgemäßen
Squaryliumverbindungen ebenfalls in beiden Schichten
enthalten sein.
Die Squaryliumverbindungen der Formel (II) können
ohne Schwierigkeiten in einem Vakuum-Beschichtungsverfahren
aufgebracht werden. Diese Verbindungen verfügen über
eine hohe Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln, so
daß sie mittels einer Lösungsbeschichtung aufgebracht
werden können. Darüber hinaus weisen sie eine hohe
Löslichkeit in polymeren Materialien und eine gute
Haltbarkeit auf.
Unter Verwendung derartiger Squaryliumverbindungen
als Aufzeichnungsmaterial kann ein optisches Informations-Aufzeichnungsmaterial
mit hohem Reflexionsvermögen, der
Fähigkeit zur Informationsaufzeichnung mit hohem Kontrast,
sowie mit guter Haltbarkeit und Wiedergabestabilität
hergestellt werden.
Einer Mischung aus 1,0 g 3,4-Dichlor-3-cyclobuten-1,2-dion
und 30 ml Dichlormethan werden bei Raumtemperatur
1,3 g Guaiazulen zugesetzt. In einem Rotationsverdampfer
wird nach einstündigem Rühren Dichlormethan aus der
Mischung abdestilliert. Dem Rückstand fügt man 27 ml
Essigsäure und 7 ml Wasser zu und erwärmt die Mischung 15
Stunden lang in einem Ölbad bei 100°C. Anschließend
werden Essigsäure und Wasser mittels eines
Rotationsverdampfers aus der Mischung abdestilliert, um
danach 60 ml n-Butanol und 1,2 g 1,3,3-Trimethyl-2-methylenindolin
dem Rückstand zuzusetzen. Die Mischung
wird nochmals im Ölbad 1 Stunde lang auf 100°C erwärmt,
um anschließend das Lösungsmittel und gebildetes Wasser
mittels eines Rotationsverdampfers zu entfernen. Der
Rückstand wird säulenchromatographisch gereinigt, wobei
man 1,4 g der erfindungsgemäßen, durch die folgende
Formel wiedergegebenen Verbindung Nr. 1 mit einem
Schmelzpunkt im Bereich von 239 bis 240°C erhält.
Nachfolgend ist das Ergebnis der Elementaranalyse von
Verbindung Nr. 1 angegeben:
Summenformel: C₁₁H₃₁NO₂
Berechnet: C 82,82, H 6,95, N 3,12%;
Ermittelt: C 82,78, H 6,93, N 3,18%.
Berechnet: C 82,82, H 6,95, N 3,12%;
Ermittelt: C 82,78, H 6,93, N 3,18%.
Das Absorptionsspektrum dieser Verbindung ist in
Fig. 1 dargestellt (λmax: 684 nm, log ε: 5,0,
Lösungsmittel CHCl₃). Aus dem Spektrum geht hervor, daß
die Verbindung eine ausgeprägte Absorptionsbande im nahen
Infrarotbereich besitzt.
Herstellungsbeispiel 1 wird wiederholt mit der
Ausnahme, daß man die in Herstellungsbeispiel 1
eingesetzten 1,2 g 1,3,3-Trimethyl-2-methylenindolin
durch 1,5 g 5-Chlor-1,3,3-trimethyl-2-methylenindolin
ersetzt, wobei man 1,0 g der erfindungsgemäßen, durch die
folgende Formel wiedergegebenen, Verbindung Nr. 2 mit
einem Schmelzpunkt im Bereich von 250 bis 251°C erhält.
Das Ergebnis der Elementaranalyse von Verbindung Nr. 2
ist nachfolgend angegeben:
Summenformel: C₃₁H₃₀ClNO₂
Berechnet: C 76,92, H 6,25, N 2,89%;
Ermittelt: C 76,85, H 6,17, N 2,93%.
Berechnet: C 76,92, H 6,25, N 2,89%;
Ermittelt: C 76,85, H 6,17, N 2,93%.
Das Absorptionsspektrum dieser Verbindung ist in
Fig. 2 (λmax: 690 nm, log ε: 5,11, Lösungsmittel:
CHCl₃) wiedergegeben. Das Spektrum zeigt eine ausgeprägte
Absorptionsbande im nahen Infrarotbereich.
Bei Raumtemperatur werden zu einer Mischung aus 1,3 g
3,4-Dichlor-3-cyclobuten-1,2-dion und 30 ml
Dichlormethan 1,7 g Guaiazulen gegeben. Nach einstündigem
Rühren wird mittels eines Rotationsverdampfers
Dichlormethan aus der Mischung abdestilliert. Dem Rückstand
setzt man 34 ml Essigsäure und 8 ml Wasser zu und erwärmt
die Mischung 15 Stunden lang im Ölbad auf 100°C. In einem
Rotationsverdampfer destilliert man anschließend die
Essigsäure und das Wasser aus der Mischung ab, um dann 80 ml
n-Butanol, 30 ml Toluol, 3,5 g 1,1,2,3-Tetramethylbenz[e]-indoliumiodid
und 1,3 g Chinolin dem Rückstand
zuzusetzen. Die Mischung wird erneut im Ölbad 3,5 Stunden
auf 100°C erhitzt und dann abgekühlt. Zur Entfernung
unlöslichen Materials wird die Mischung filtriert und das
Filtrat am Rotationsverdampfer eingeengt. Das erhaltene
Produkt wird säulenchromatographisch gereinigt, wobei man
0,6 g der erfindungsgemäßen, durch die folgende Formel
wiedergegebenen Verbindung Nr. 3 mit einem Schmelzpunkt
oberhalb von 165°C erhält.
Das Ergebnis der Elementaranalyse von Verbindung 3 ist
nachfolgend angegeben:
Summenformel: C₃₅H₃₃NO₂
Berechnet: C 84,13, H 6,66, N 2,80%;
Ermittelt: C 84,15, H 6,69, N 2,70%.
Berechnet: C 84,13, H 6,66, N 2,80%;
Ermittelt: C 84,15, H 6,69, N 2,70%.
Das Absorptionsspektrum dieser Verbindung ist in Fig. 3
dargestellt (λmax: 699 nm, log ε: 4,97, Lösungsmittel:
CHCl₃). Aus dem Spektrum geht hervor, daß die Verbindung
über eine ausgeprägte Absorptionsbande im nahen
Infrarotbereich verfügt.
Herstellungsbeispiel 1 wird wiederholt mit der
Ausnahme, daß das in Herstellungsbeispiel 1 verwendete
1,3,3-Trimethyl-2-methylenindolin durch 1-n-Butyl-3,3-
dimethyl-2-methylenindolin ersetzt wird, wobei man die
erfindungsgemäße, durch die folgende Formel
wiedergegebene Verbindung Nr. 4 erhält.
Herstellungsbeispiel 1 wird wiederholt mit der
Ausnahme, daß das in Herstellungsbeispiel 1 verwendete
Guaiazulen und 1,3,3-Trimethyl-2-methylenindolin jeweils
durch 1-Ethyl-4,6,8-trimethylazulen und 5-Methoxy-1,3,3-
trimethyl-2-methylenindolin ersetzt werden, wobei man die
erfindungsgemäße, durch die folgende Formel
wiedergegebene Verbindung Nr. 10 erhält.
Herstellungsbeispiel 1 wird wiederholt mit der
Ausnahme, daß das in Herstellungsbeispiel 1 verwendete
Guaiazulen durch Azuleno[2,1-b]thiophen ersetzt wird,
wobei man die erfindungsgemäße durch die folgende Formel
wiedergegebene Verbindung Nr. 20 erhält.
Herstellungsbeispiel 1 wird wiederholt mit der
Ausnahme, daß das in Herstellungsbeispiel 1 verwendete
Guaiazulen durch 4,6-Diphenyl-8-methylazulen ersetzt wird,
wobei man die erfindungsgemäße, durch die folgende Formel
wiedergegebene Verbindung Nr. 24 erhält.
Herstellungsbeispiel 1 wird wiederholt mit der
Ausnahme, daß das in Herstellungsbeispiel 1 verwendete
Guaiazulen durch 6-Methoxy-4,8-dimethylazulen ersetzt wird,
wobei man die erfindungsgemäße, durch die folgende Formel
wiedergegebene Verbindung Nr. 25 erhält.
Herstellungsbeispiel 1 wird wiederholt mit der
Ausnahme, daß die in Herstellungsbeispiel 1 verwendeten
1,2 g 1,3,3-Trimethyl-2-methylenindolin durch 1,6 g 3,3-
Dimethyl-2-methylen-1-phenylindolin ersetzt werden,
wobei man 1,2 g der erfindungsgemäßen, durch die folgende
Formel wiedergegebenen Verbindung Nr. 29 mit einem
Zersetzungsprodukt im Bereich 227 bis 230°C erhält.
Die spektroskopischen Daten dieser Verbindung in
Chloroform sind wie folgt:
λmax: 695 nm
log ε: 5,1.
λmax: 695 nm
log ε: 5,1.
Herstellungsbeispiel 1 wird wiederholt mit der
Ausnahme, daß die in Herstellungsbeispiel 1 verwendeten
1,2 g 1,3,3-Trimethyl-2-methylenindolin durch 1,3 g 1-
Ethyl-3,3-dimethyl-2-methylenindolin ersetzt werden,
wobei man 1,5 g der erfindungsgemäßen, durch die folgende
Formel wiedergegebenen Verbindung Nr. 30 mit einem
Schmelzpunkt im Bereich 207 bis 209°C erhält.
Die spektroskopischen Daten dieser Verbindung in
Chloroform sind wie folgt:
λmax: 682 nm
log ε: 5,0.
λmax: 682 nm
log ε: 5,0.
Herstellungsbeispiel 1 wird wiederholt mit der
Ausnahme, daß die in Herstellungsbeispiel 1 verwendeten
1,3 g Guaiazulen durch 1,1 g 1-Isopropylazulen ersetzt
werden, wobei man 1,5 g der erfindungsgemäßen, durch die
folgende Formel wiedergegebenen Verbindung Nr. 31 mit
einem Schmelzpunkt im Bereich 239 bis 242°C erhält.
Die spektroskopischen Daten dieser Verbindung in
Chloroform sind wie folgt:
λmax: 653 nm
log ε: 5,0.
λmax: 653 nm
log ε: 5,0.
Herstellungsbeispiel 1 wird wiederholt mit der
Ausnahme, daß die in Herstellungsbeispiel 1 verwendeten
1,2 g 1,3,3-Trimethyl-2-methylenindolin durch 1,3 g
3,3-Dimethyl-2-methylen-1-isopropylindolin ersetzt werden,
wobei man 1,4 g der erfindungsgemäßen, durch die folgende
Formel wiedergegebenen Verbindung Nr. 32 mit einem
Schmelzpunkt unterhalb von 123°C erhält.
Die spektroskopischen Daten dieser Verbindung in
Chloroform sind wie folgt:
λmax: 683 nm
log ε: 5,1.
λmax: 683 nm
log ε: 5,1.
Herstellungsbeispiel 3 wird wiederholt mit der
Ausnahme, daß die in Herstellungsbeispiel 3 verwendeten
1,7 g Guaiazulen durch 1,5 g 1-Isopropylazulen ersetzt
werden, wobei man 2,3 g der erfindungsgemäßen, durch die
folgende Formel wiedergegebenen Verbindung Nr. 33 mit
einem Schmelzpunkt im Bereich 285 bis 289°C erhält.
Die spektroskopischen Daten dieser Verbindung in
Chloroform sind wie folgt:
λmax: 676 nm
log ε: 5,0.
λmax: 676 nm
log ε: 5,0.
Herstellungsbeispiel 1 wird wiederholt mit der
Ausnahme, daß die in Herstellungsbeispiel 1 verwendeten
1,3 g Guaiazulen und 1,2 g 1,3,3-Trimethyl-2-methylenindolin
durch 1,1 g 1-Isopropylazulen und 1,6 g
3,3-Dimethyl-2-methylen-1-phenylindolin ersetzt werden,
wobei man 1,5 g der erfindungsgemäßen, durch die folgende
Formel dargestellten Verbindung Nr. 34 mit einem
Zersetzungsprodukt 290°C erhält.
Die spektroskopischen Daten dieser Verbindung in
Chloroform sind wie folgt:
λmax: 670 nm
log ε: 5,1.
λmax: 670 nm
log ε: 5,1.
Auf einer Acryl-Photopolymerschicht mit einer Dicke
von 50 µm, die auf einer Polymethylmethacrylat-Diskette
mit einer Dicke von 1,2 mm und einem Durchmesser von 130 mm
ausgebildet ist, wird eine spiralförmige Führungsrille
mit einem Abstand (pitch) von 1,6 µm, einer Tiefe von 200 nm
und einer Halbenweite von 0,4 µm erzeugt, wobei man
einen Schichtträger erhält. Dieser Schichtträger wird mit
einer Lösung von 0,8 Gew.-% der in Herstellungsbeispiel 1
hergestellten Verbindung Nr. 1 in 1,2-Dichlorethan
rotationsbeschichtet und unter Ausbildung einer
Aufzeichnungsschicht mit einer Dicke von etwa 80 nm
getrocknet, wobei man ein erfindungsgemäßes
Aufzeichnungsmaterial Nr. 1 erhält.
Fig. 4 zeigt die spektroskopischen Eigenschaften
dieses Aufzeichnungsmaterials Nr. 1, die dadurch ermittelt
werden, daß man parallele Lichtstrahlen auf einen glatten
Bereich des Schichtträgers des oben hergestellten
Aufzeichnungsmaterials richtet. Aus den Spektren geht
hervor, daß das Aufzeichnungsmaterial über ein hohes
Reflexionsvermögen im Bereich von 780 bis 830 nm verfügt,
einen Wellenlängenbereich, der dem Wellenlängenbereich
von Halbleiter-Laserstrahlen, die gewöhnlich für optische
Disketten verwendet werden, entspricht.
Zur Ermittlung der Aufzeichnungseigenschaften des
Aufzeichnungsmaterials wird Information von der
Schichtträgerseite aus unter Verwendung eines Halbleiter-Laserstrahls
mit einem Strahlendurchmesser von 1,6 µm und
einer Wellenlänge von 790 nm bei einer
Aufzeichnungsfrequenz von 5 MHz, einer
Zeilengeschwindigkeit von 2,1 m/s und einer
Aufzeichnungsleistung von 3 mW aufgezeichnet.
Unter Verwendung des gleichen Halbleiter-Laserstrahls
mit einer Lichtintensität von 0,2 mW/cm² wird die
aufgezeichnete Information abgelesen, indem man das vom
Aufzeichnungsmaterial reflektierte Licht auswertet. Das
reflektierte Licht wird einer Spektralanalyse (Scanning
Filter 30 kHz) zur Bestimmung des anfänglichen C/N-Verhältnisses
unterzogen. Ferner wird das
Reflexionsvermögen (Anfangswert) der Führungsrille in
einem Gratbereich unter Verwendung der gleichen
Halbleiter-Laserstrahlen bestimmt. Die Ergebnisse sind in
Tabelle 2 dargestellt.
Zur Bestimmung der Stabilität gegenüber dem
Ableselicht richtet man Licht mit einer Lichtintensität
von 0,25 mW/cm² auf das Aufzeichnungsmaterial und liest
1 000 000mal aus der gleichen Spur Information ab. Eine
Veränderung des Reflexionsvermögens drückt sich in einer
Signalveränderung aus. Die Ergebnisse werden durch ein
Diagramm in Fig. 5 wiedergegeben.
Zusätzlich wird die Stabilität gegenüber dem
Ableselicht ermittelt, indem man einen beschleunigten
Ableseverschlechterungstest durchgeführt, in dem das
Aufzeichnungsmaterial 10 Stunden lang einer Wolfram-Lichtquelle
mit 54 000 Lux ausgesetzt wird, wobei man
dann, wie bereits oben beschrieben, das Reflexionsvermögen
und das C/N-Verhältnis bestimmt. Die Ergebnisse dieses
beschleunigten Tests sind in Tabelle 2 aufgeführt.
Die Haltbarkeit des Aufzeichnungsmaterials wird mit
einem beschleunigten Test ermittelt, in dem das
Aufzeichnungsmaterial 800 Stunden bei 60°C und 90%
relativer Luftfeuchtigkeit aufbewahrt wird und man
anschließend, wie oben beschrieben, das Reflexionsvermögen
und das C/N-Verhältnis bestimmt. Tabelle 2 zeigt die
entsprechenden Ergebnisse.
Beispiel 1 wird wiederholt mit der Ausnahme, daß die
in Beispiel 1 als Aufzeichnungsmaterial verwendete
Verbindung Nr. 1 durch die in Herstellungsbeispiel 5
hergestellte Verbindung Nr. 10 ersetzt wird, wobei man
das erfindungsgemäße Aufzeichnungsmaterial Nr. 2 erhält.
Die Aufzeichnungseigenschaften dieses
Aufzeichnungsmaterials werden auf die gleiche Weise wie
in Beispiel 1 ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2
dargestellt.
Beispiel 1 wird wiederholt mit der Ausnahme, daß die
in Beispiel 1 als Aufzeichnungsmaterial verwendete
Verbindung Nr. 1 durch die in Herstellungsbeispiel 6
hergestellte Verbindung Nr. 20 ersetzt wird, wobei das
erfindungsgemäße Aufzeichnungsmaterial Nr. 3 erhalten
wird.
Die Aufzeichnungseigenschaften dieses
Aufzeichnungsmaterials werden auf die gleiche Weise wie
in Beispiel 1 bestimmt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2
dargestellt.
Beispiel 1 wird wiederholt mit der Ausnahme, daß die
in Beispiel 1 als Aufzeichnungsmaterial verwendete
Verbindung Nr. 1 durch die in Herstellungsbeispiel 7
hergestellte Verbindung Nr. 24 ersetzt wird, wobei man das
erfindungsgemäße Aufzeichnungsmaterial Nr. 4 erhält.
Die Aufzeichnungseigenschaften dieses
Aufzeichnungsmaterials werden wie in Beispiel 1 bestimmt.
Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 dargestellt.
Beispiel 1 wird wiederholt mit der Ausnahme, daß die
in Beispiel 1 als Aufzeichnungsmaterial verwendete
Verbindung Nr. 1 durch die in Herstellungsbeispiel 8
hergestellte Verbindung Nr. 25 ersetzt wird, wobei man das
erfindungsgemäße Aufzeichnungsmaterial Nr. 5 erhält.
Die Aufzeichnungseigenschaften dieses
Aufzeichnungsmaterials werden wie in Beispiel 1 bestimmt.
Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 dargestellt.
Eine spritzgußgeformte Polycarbonat-Diskette, die
eine Dicke von 1,2 mm und einen Durchmesser von 130 mm
aufweist und die mit der gleichen Führungsrille wie in
Beispiel 1 versehen ist, welche unter Verwendung eines zur
Übertragung eines zur Führungsrille aus Beispiel 1
identischen Rillenmusters geeigneten Stempels hergestellt
wurde, wird mit einer Lösung von 1 Gew.-% der in
Herstellungsbeispiel 3 hergestellten Verbindung Nr. 3 in
einer Methanol/1,2-Dichlorethan/Butanol-Lösung
(Gewichtsverhältnis 8/1,5/0,5) rotationsbeschichtet,
wobei man das erfindungsgemäße Aufzeichnungsmaterial Nr.
6 erhält.
Fig. 6 stellt die spektroskopischen Eigenschaften
dieses Aufzeichnungsmaterials dar. Die
Aufzeichnungseigenschaften dieses Aufzeichnungsmaterials
werden auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 bestimmt.
Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 dargestellt.
Beispiel 6 wird wiederholt mit der Ausnahme, daß die
als Aufzeichnungsmaterial in Beispiel 6 verwendete
Verbindung Nr. 3 durch die in Herstellungsbeispiel 2
hergestellte Verbindung Nr. 2 ersetzt wird, wobei man
das erfindungsgemäße Aufzeichnungsmaterial Nr. 7 erhält.
Die Aufzeichnungseigenschaften dieses
Aufzeichnungsmaterials werden auf die gleiche Weise wie
in Beispiel 1 bestimmt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2
dargestellt.
Beispiel 6 wird wiederholt mit der Ausnahme, daß die
in Beispiel 6 als Aufzeichnungsmaterial verwendete
Verbindung Nr. 3 durch die in Herstellungsbeispiel 4
hergestellte Verbindung Nr. 4 ersetzt wird, wobei man das
erfindungsgemäße Aufzeichnungsmaterial Nr. 8 erhält.
Die Aufzeichnungseigenschaften dieses
Aufzeichnungsmaterials werden wie in Beispiel 1 bestimmt.
Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 dargestellt.
Beispiel 1 wird wiederholt mit der Ausnahme, daß die
in Beispiel 1 als Aufzeichnungsmaterial verwendete
Verbindung Nr. 1 durch eine Mischung aus Verbindung Nr. 1
und einer Verbindung der folgenden Formel (A)
(Gewichtsverhältnis = 1/1) ersetzt wird, wobei man das
erfindungsgemäße Aufzeichnungsmaterial Nr. 9 erhält.
Die Aufzeichnungseigenschaften dieses
Aufzeichnungsmaterials werden in der gleichen Weise wie
in Beispiel 1 bestimmt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2
dargestellt.
Beispiel 1 wird wiederholt mit der Ausnahme, daß die
in Beispiel 1 als Aufzeichnungsmaterial verwendete
Verbindung Nr. 1 durch eine Mischung aus Verbindung Nr. 1
und einer Verbindung der folgenden Formel (B)
(Gewichtsverhältnis = 1/1) ersetzt wird, wobei man das
erfindungsgemäße Aufzeichnungsmaterial Nr. 10 erhält.
Die Aufzeichnungseigenschaften dieses
Aufzeichnungsmaterials werden auf die gleiche Weise wie
in Beispiel 1 bestimmt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2
dargestellt.
Beispiel 1 wird wiederholt mit der Ausnahme, daß die
in Beispiel 1 als Aufzeichnungsmaterial verwendete
Verbindung Nr. 1 durch eine Mischung aus Verbindung Nr. 1
und einer Verbindung der folgenden Formel (C)
(Gewichtsverhältnis = 1/1) ersetzt wird, wobei man das
erfindungsgemäße Aufzeichnungsmaterial Nr. 11 erhält.
Die Aufzeichnungseigenschaften dieses
Aufzeichnungsmaterials werden auf die gleiche Weise wie
in Beispiel 1 ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2
dargestellt.
Eine spritzgußgeformte Polycarbonat-Diskette mit
einer Dicke von 1,2 mm und einem Durchmesser von 130 mm
und mit der gleichen Führungsrille wie in Beispiel 1, die
unter Verwendung eines Stempels, der für die Übertragung
eines zur Führungsrille des Beispiels 1 identischen
Rillenmusters geeignet ist, hergestellt wurde, wird mit
einer 25 Gew.-%igen Butanollösung (Colcoat N 103X; Colcoat
Co. Ltd.) beschichtet und zur Bildung einer Grundschicht
2 Stunden lang getrocknet.
Eine 1 Gew.-%ige Lösung der in Herstellungsbeispiel
3 hergestellten Verbindung Nr. 3 in Methanol/1,2-Dichlorethan/Butanol
(Gewichtsverhältnis = 8/1,5/0,5)
wird durch Rotationsbeschichtung unter Ausbildung einer
Aufzeichnungsschicht auf die Grundschicht aufgebracht,
wobei man das erfindungsgemäße Aufzeichnungsmaterial
Nr. 12 erhält.
Die Aufzeichnungseigenschaften dieses
Aufzeichnungsmaterials werden auf die gleiche Weise wie
in Beispiel 1 ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle
2 dargestellt.
Ein auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1
hergestelltes Aufzeichnungsmaterial wird mit Silber in
einem Vakuum von 1,33 Pa (10-2 Torr) zur Ausbildung einer
Schutzschicht vakuumbeschichtet, wobei man das
erfindungsgemäße Aufzeichnungsmaterial Nr. 13 erhält.
Die Aufzeichnungseigenschaften dieses
Aufzeichnungsmaterials werden auf die gleiche Weise wie
in Beispiel 1 bestimmt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2
dargestellt.
Beispiel 1 wird wiederholt mit der Ausnahme, daß die
in Beispiel 1 als Aufzeichnungsmaterial verwendete
Verbindung Nr. 1 durch die in Herstellungsbeispiel 11
hergestellte Verbindung Nr. 31 ersetzt wird, wobei man das
erfindungsgemäße Aufzeichnungsmaterial Nr. 14 erhält.
Die Aufzeichnungseigenschaften dieses
Aufzeichnungsmaterials werden auf die gleiche Weise wie
in Beispiel 1 ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle
2 dargestellt.
Beispiel 1 wird wiederholt mit der Ausnahme, daß die
in Beispiel 1 als Aufzeichnungsmaterial verwendete
Verbindung Nr. 1 durch die in Herstellungsbeispiel 13
hergestellte Verbindung Nr. 33 ersetzt wird, wobei man das
erfindungsgemäße Aufzeichnungsmaterial Nr. 15 erhält.
Die Aufzeichnungseigenschaften dieses
Aufzeichnungsmaterials werden auf die gleiche Weise wie
in Beispiel 1 ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle
2 dargestellt.
Beispiel 1 wird wiederholt mit der Ausnahme, daß die
in Beispiel 1 als Aufzeichnungsmaterial verwendete
Verbindung Nr. 1 durch eine Verbindung der folgenden
Formel (a) ersetzt wird, wobei man das Vergleichs-Aufzeichnungsmaterial
Nr. 1 erhält.
Die Aufzeichnungseigenschaften dieses
Aufzeichnungsmaterials werden auf die gleiche Weise wie
in Beispiel 1 bestimmt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2
dargestellt.
Beispiel 1 wird wiederholt mit der Ausnahme, daß die
in Beispiel 1 als Aufzeichnungsmaterial verwendete
Verbindung Nr. 1 durch eine Verbindung der folgenden
Formel (b) ersetzt wird, wobei man das Vergleichs-Aufzeichnungsmaterial
Nr. 2 erhält.
Die Aufzeichnungseigenschaften dieses
Aufzeichnungsmaterials werden auf die gleiche Weise wie
in Beispiel 1 ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2
dargestellt.
Beispiel 1 wird wiederholt mit der Ausnahme, daß die
in Beispiel 1 als Aufzeichnungsmaterial verwendete
Verbindung Nr. 1 durch eine Verbindung der folgenden
Formel (c) ersetzt wird, wobei man das Vergleichs-Aufzeichnungsmaterial
Nr. 3 erhält.
Die Aufzeichnungseigenschaften dieses
Aufzeichnungsmaterials werden auf die gleiche Weise wie
in Beispiel 1 ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2
dargestellt.
Claims (8)
1. Squaryliumverbindungen der Formel (I):
worin
R¹ und R² jeweils ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Aralkylgruppe mit 7 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Phenyl- oder Naphthylgruppe darstellen, oder R¹ und R² in Kombination mit zwei benachbarten Kohlenstoffatomen in dem Ring, an den R¹ und R² gebunden sind, einen Benzol-, heterozyklischen oder Alkylen-Ring, der gegebenenfalls einen Substituenten aufweist, bilden;
R³ eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Aralkylgruppe mit 7 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Phenyl- oder Naphthylgruppe oder eine Alkoxygruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen darstellt, n eine ganze Zahl von 0 bis 3 ist, und wenn n 2 oder 3 ist, dann sind die Reste R³ gleich oder voneinander verschieden oder bilden in Kombination mit zwei benachbarten Kohlenstoffatomen in dem Ring, an den die Reste R³ gebunden sind, einen Benzol-, heterozyklischen oder Alkylen-Ring, der gegebenenfalls einen Substituenten aufweist;
R⁴ und R⁵ jeweils eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellen;
R⁶ für eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Aralkylgruppe mit 7 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Phenyl- oder Naphthylgruppe steht;
R⁷ für ein Halogenatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Aralkylgruppe mit 7 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Phenyl- oder Naphthylgruppe oder eine Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht; m eine ganze Zahl von 0 bis 4 ist, und wenn m 2, 3 oder 4 ist, dann sind die Reste R⁷ gleich oder voneinander verschieden oder bilden in Kombination mit zwei benachbarten Kohlenstoffatomen in dem Ring, an den die Reste R⁷ gebunden sind, einen Benzol-, heterozyklischen oder Alkylen-Ring, der gegebenenfalls einen Substituenten aufweist,
wobei der durch R¹ und R², die Reste R³ oder R⁷ gebildete heterozyklische Ring eine Gruppierung R¹-R², R³-R³ oder R⁷-R⁷ enthält, die ausgewählt ist unter -CH=CH-O-, =CH-O-CH=, -N=CH-S-, -CH=CH-S-, =CH-S-CH=, -S-CH=CH- und -O-CH=CH-,
die durch R¹-R², R³-R³ oder R⁷-R⁷ gebildete Gruppe in dem durch R¹ und R², die Reste R³ oder R⁷ gebildeten Alkylen-Ring eine Alkylengruppe mit 3 bis 4 Kohlenstoffatomen ist, und
der Substituent des durch R¹ und R², die Reste R³ und R⁷ dargestellten Benzol-, heterozyklischen oder Alkylen-Rings ausgewählt ist unter Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Aralkyl mit 7 bis 10 Kohlenstoffatomen, Phenyl und Naphthyl.
R¹ und R² jeweils ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Aralkylgruppe mit 7 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Phenyl- oder Naphthylgruppe darstellen, oder R¹ und R² in Kombination mit zwei benachbarten Kohlenstoffatomen in dem Ring, an den R¹ und R² gebunden sind, einen Benzol-, heterozyklischen oder Alkylen-Ring, der gegebenenfalls einen Substituenten aufweist, bilden;
R³ eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Aralkylgruppe mit 7 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Phenyl- oder Naphthylgruppe oder eine Alkoxygruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen darstellt, n eine ganze Zahl von 0 bis 3 ist, und wenn n 2 oder 3 ist, dann sind die Reste R³ gleich oder voneinander verschieden oder bilden in Kombination mit zwei benachbarten Kohlenstoffatomen in dem Ring, an den die Reste R³ gebunden sind, einen Benzol-, heterozyklischen oder Alkylen-Ring, der gegebenenfalls einen Substituenten aufweist;
R⁴ und R⁵ jeweils eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellen;
R⁶ für eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Aralkylgruppe mit 7 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Phenyl- oder Naphthylgruppe steht;
R⁷ für ein Halogenatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Aralkylgruppe mit 7 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Phenyl- oder Naphthylgruppe oder eine Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht; m eine ganze Zahl von 0 bis 4 ist, und wenn m 2, 3 oder 4 ist, dann sind die Reste R⁷ gleich oder voneinander verschieden oder bilden in Kombination mit zwei benachbarten Kohlenstoffatomen in dem Ring, an den die Reste R⁷ gebunden sind, einen Benzol-, heterozyklischen oder Alkylen-Ring, der gegebenenfalls einen Substituenten aufweist,
wobei der durch R¹ und R², die Reste R³ oder R⁷ gebildete heterozyklische Ring eine Gruppierung R¹-R², R³-R³ oder R⁷-R⁷ enthält, die ausgewählt ist unter -CH=CH-O-, =CH-O-CH=, -N=CH-S-, -CH=CH-S-, =CH-S-CH=, -S-CH=CH- und -O-CH=CH-,
die durch R¹-R², R³-R³ oder R⁷-R⁷ gebildete Gruppe in dem durch R¹ und R², die Reste R³ oder R⁷ gebildeten Alkylen-Ring eine Alkylengruppe mit 3 bis 4 Kohlenstoffatomen ist, und
der Substituent des durch R¹ und R², die Reste R³ und R⁷ dargestellten Benzol-, heterozyklischen oder Alkylen-Rings ausgewählt ist unter Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Aralkyl mit 7 bis 10 Kohlenstoffatomen, Phenyl und Naphthyl.
2. Squaryliumverbindungen nach Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, daß die durch R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶ oder
R⁷ dargestellte Alkylgruppe Methyl, Ethyl, Propyl,
Isopropyl, n-Butyl oder Isobutyl ist.
3. Squaryliumverbindungen nach Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, daß die durch R³ oder R⁷ dargestellte
Alkoxygruppe Methoxy, Ethoxy oder Isopropoxy ist.
4. Squaryliumverbindungen nach Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, daß das durch R⁷ dargestellte Halogenatom
Fluor, Chlor oder Brom ist.
5. Optisches Informationsaufzeichnungsmaterial mit
einem Schichtträger und einer darauf ausgebildeten
Aufzeichnungsschicht, welche eine Squaryliumverbindung
enthält, dadurch gekennzeichnet, daß die
Aufzeichnungsschicht frei von Diacetylenderivaten ist und
eine Squaryliumverbindung der Formel (II) enthält:
worin
R¹¹ und R¹² jeweils ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, eine Aralkylgruppe mit 7 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Phenyl- oder Naphthylgruppe darstellen oder R¹¹ und R¹² in Kombination mit zwei benachbarten Kohlenstoffatomen in dem Ring, an den R¹¹ und R¹² gebunden sind, einen Benzol-, heterozyklischen oder Alkylen-Ring, der gegebenenfalls einen Substituenten trägt, bilden;
R¹³ eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, eine Aralkylgruppe mit 7 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Phenyl- oder Naphthylgruppe oder eine Alkoxygruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen darstellt; n eine ganze Zahl von 0 bis 5 ist, und wenn n 2 bis 5 ist, dann sind die Reste R¹³ gleich oder voneinander verschieden oder bilden in Kombination mit zwei benachbarten Kohlenstoffatomen in dem Ring, an den die Reste R¹³ gebunden sind, einen Benzol-, heterozyklischen oder Alkylen-Ring, der gegebenenfalls einen Substituenten aufweist,
R¹⁴ und R¹⁵ jeweils eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen darstellen;
R¹⁶ eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, eine Aralkylgruppe mit 7 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Phenyl- oder Naphthylgruppe bedeutet;
R¹⁷ für ein Halogenatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, eine Aralkylgruppe mit 7 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Phenyl-, Naphthyl- oder eine Alkoxygruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen steht; m eine ganze Zahl von 0 bis 4 ist, und wenn m 2, 3 oder 4 ist, dann sind die Reste R¹⁷ gleich oder voneinander verschieden oder bilden in Kombination mit zwei benachbarten Kohlenstoffatomen in dem Ring, an den die Reste R¹⁷ gebunden sind, einen Benzol-, heterozyklischen oder Alkylen-Ring, der gegebenenfalls einen Substituenten aufweist,
wobei der durch R¹ und R², die Reste R³ oder R⁷ gebildete heterozyklische Ring eine Gruppierung R¹-R², R³-R³ oder R⁷-R⁷ enthält, die ausgewählt ist unter -CH=CH-O-, =CH-O-CH=, -N=CH-S-, -CH=CH-S-, =CH-S-CH=, -S-CH=CH- und -O-CH=CH-,
die durch R¹-R², R³-R³ oder R⁷-R⁷ gebildete Gruppe in dem durch R¹ und R², die Reste R³ oder R⁷ gebildeten Alkylen-Ring eine Alkylengruppe mit 3 bis 4 Kohlenstoffatomen ist, und
der Substituent des durch R¹ und R², die Reste R³ und R⁷ dargestellten Benzol-, heterozyklischen oder Alkylen-Rings ausgewählt ist unter Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Aralkyl mit 7 bis 10 Kohlenstoffatomen, Phenyl und Naphthyl.
R¹¹ und R¹² jeweils ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, eine Aralkylgruppe mit 7 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Phenyl- oder Naphthylgruppe darstellen oder R¹¹ und R¹² in Kombination mit zwei benachbarten Kohlenstoffatomen in dem Ring, an den R¹¹ und R¹² gebunden sind, einen Benzol-, heterozyklischen oder Alkylen-Ring, der gegebenenfalls einen Substituenten trägt, bilden;
R¹³ eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, eine Aralkylgruppe mit 7 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Phenyl- oder Naphthylgruppe oder eine Alkoxygruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen darstellt; n eine ganze Zahl von 0 bis 5 ist, und wenn n 2 bis 5 ist, dann sind die Reste R¹³ gleich oder voneinander verschieden oder bilden in Kombination mit zwei benachbarten Kohlenstoffatomen in dem Ring, an den die Reste R¹³ gebunden sind, einen Benzol-, heterozyklischen oder Alkylen-Ring, der gegebenenfalls einen Substituenten aufweist,
R¹⁴ und R¹⁵ jeweils eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen darstellen;
R¹⁶ eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, eine Aralkylgruppe mit 7 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Phenyl- oder Naphthylgruppe bedeutet;
R¹⁷ für ein Halogenatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, eine Aralkylgruppe mit 7 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Phenyl-, Naphthyl- oder eine Alkoxygruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen steht; m eine ganze Zahl von 0 bis 4 ist, und wenn m 2, 3 oder 4 ist, dann sind die Reste R¹⁷ gleich oder voneinander verschieden oder bilden in Kombination mit zwei benachbarten Kohlenstoffatomen in dem Ring, an den die Reste R¹⁷ gebunden sind, einen Benzol-, heterozyklischen oder Alkylen-Ring, der gegebenenfalls einen Substituenten aufweist,
wobei der durch R¹ und R², die Reste R³ oder R⁷ gebildete heterozyklische Ring eine Gruppierung R¹-R², R³-R³ oder R⁷-R⁷ enthält, die ausgewählt ist unter -CH=CH-O-, =CH-O-CH=, -N=CH-S-, -CH=CH-S-, =CH-S-CH=, -S-CH=CH- und -O-CH=CH-,
die durch R¹-R², R³-R³ oder R⁷-R⁷ gebildete Gruppe in dem durch R¹ und R², die Reste R³ oder R⁷ gebildeten Alkylen-Ring eine Alkylengruppe mit 3 bis 4 Kohlenstoffatomen ist, und
der Substituent des durch R¹ und R², die Reste R³ und R⁷ dargestellten Benzol-, heterozyklischen oder Alkylen-Rings ausgewählt ist unter Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Aralkyl mit 7 bis 10 Kohlenstoffatomen, Phenyl und Naphthyl.
6. Optisches Informationsaufzeichnungsmaterial nach
Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß es zwischen dem
Schichtträger und der Aufzeichnungsschicht eine
Grundschicht aufweist.
7. Optisches Informationsaufzeichnungsmaterial nach
Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß es eine
Schutzschicht auf der Aufzeichnungsschicht aufweist.
8. Optisches Informationsaufzeichnungsmaterial nach
Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß die Dicke der
Aufzeichnungsschicht im Bereich von 10 nm bis 10 µm liegt.
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