JPS6323969A - キナクリドンキノン−系の顔料、その製法及び使用法 - Google Patents
キナクリドンキノン−系の顔料、その製法及び使用法Info
- Publication number
- JPS6323969A JPS6323969A JP62169924A JP16992487A JPS6323969A JP S6323969 A JPS6323969 A JP S6323969A JP 62169924 A JP62169924 A JP 62169924A JP 16992487 A JP16992487 A JP 16992487A JP S6323969 A JPS6323969 A JP S6323969A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formulas
- tables
- general formula
- formula
- chemical formulas
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- KSLLMGLKCVSKFF-UHFFFAOYSA-N 5,12-dihydroquinolino[2,3-b]acridine-6,7,13,14-tetrone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(=O)C(C(=O)C1=CC=CC=C1N1)=C1C2=O KSLLMGLKCVSKFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 43
- 239000000049 pigment Substances 0.000 title claims description 40
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 31
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims description 25
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 24
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- FZEYVTFCMJSGMP-UHFFFAOYSA-N acridone Chemical class C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3NC2=C1 FZEYVTFCMJSGMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims description 9
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- 229920000137 polyphosphoric acid Polymers 0.000 claims description 8
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 5
- 125000005521 carbonamide group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 3
- 238000004040 coloring Methods 0.000 claims description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims 1
- USTNFRALPDIXCN-UHFFFAOYSA-N 2-anilino-10h-acridin-9-one Chemical compound C1=C2C(=O)C3=CC=CC=C3NC2=CC=C1NC1=CC=CC=C1 USTNFRALPDIXCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 6
- 238000002441 X-ray diffraction Methods 0.000 description 5
- -1 quinacridone quinones Chemical class 0.000 description 5
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- FFRBMBIXVSCUFS-UHFFFAOYSA-N 2,4-dinitro-1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C2=C1 FFRBMBIXVSCUFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000001052 yellow pigment Substances 0.000 description 3
- YEIYQKSCDPOVNO-UHFFFAOYSA-N 5,8,9,12-tetrahydroquinolino[2,3-b]acridine-7,14-dione Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C(C=C2N3)=C1C=C2C(=O)C1=C3C=CCC1 YEIYQKSCDPOVNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 2
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 2
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 2
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- 229910000008 nickel(II) carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- ZULUUIKRFGGGTL-UHFFFAOYSA-L nickel(ii) carbonate Chemical compound [Ni+2].[O-]C([O-])=O ZULUUIKRFGGGTL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000012805 post-processing Methods 0.000 description 2
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000000967 suction filtration Methods 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 2
- ZJQZWNLKRBUEKX-UHFFFAOYSA-N 2,5-dianilinoterephthalic acid Chemical compound OC(=O)C=1C=C(NC=2C=CC=CC=2)C(C(=O)O)=CC=1NC1=CC=CC=C1 ZJQZWNLKRBUEKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJLUBHOZZTYQIP-UHFFFAOYSA-N 2-[5-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical group C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C1=NN=C(O1)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=N2 YJLUBHOZZTYQIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHJFVCMMPGGIDV-UHFFFAOYSA-N 2-anilinoprop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C(=C)NC1=CC=CC=C1 PHJFVCMMPGGIDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKCLCGXPQILATA-UHFFFAOYSA-N 2-chlorobenzoic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC=C1Cl IKCLCGXPQILATA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AEVYYTIRXJQPIQ-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxy-10H-acridin-9-one Chemical group O(C1=CC=CC=C1)C1=CC=2C(C3=CC=CC=C3NC2C=C1)=O AEVYYTIRXJQPIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXUPGQNSEPSJEM-UHFFFAOYSA-N CC=1C=CC=C2NC=3C=CC(=CC3C(C12)=O)NC1=CC=C(C=C1)C Chemical group CC=1C=CC=C2NC=3C=CC(=CC3C(C12)=O)NC1=CC=C(C=C1)C VXUPGQNSEPSJEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- DMVOXQPQNTYEKQ-UHFFFAOYSA-N biphenyl-4-amine Chemical group C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=CC=C1 DMVOXQPQNTYEKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000005282 brightening Methods 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- LBJNMUFDOHXDFG-UHFFFAOYSA-N copper;hydrate Chemical compound O.[Cu].[Cu] LBJNMUFDOHXDFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 1
- 239000000320 mechanical mixture Substances 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000480 nickel oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000007523 nucleic acids Chemical class 0.000 description 1
- 102000039446 nucleic acids Human genes 0.000 description 1
- 108020004707 nucleic acids Proteins 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- GNRSAWUEBMWBQH-UHFFFAOYSA-N oxonickel Chemical compound [Ni]=O GNRSAWUEBMWBQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003071 parasitic effect Effects 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000006104 solid solution Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- DGQOCLATAPFASR-UHFFFAOYSA-N tetrahydroxy-1,4-benzoquinone Chemical compound OC1=C(O)C(=O)C(O)=C(O)C1=O DGQOCLATAPFASR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002110 toxicologic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000027 toxicology Toxicity 0.000 description 1
- 230000002087 whitening effect Effects 0.000 description 1
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 1
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0001—Post-treatment of organic pigments or dyes
- C09B67/0017—Influencing the physical properties by treatment with an acid, H2SO4
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0034—Mixtures of two or more pigments or dyes of the same type
- C09B67/0036—Mixtures of quinacridones
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明の対象は、非常に良好な日光堅牢性及び耐候性を
有するをナクリドンキノンー系の新規な黄金−及びえび
茶色顔料、その製法及び該顔料を合成及び天然材料の着
色特に自動車−メタリック−塗装用の価値の高いラッカ
ーの製造に使用する方法である。
有するをナクリドンキノンー系の新規な黄金−及びえび
茶色顔料、その製法及び該顔料を合成及び天然材料の着
色特に自動車−メタリック−塗装用の価値の高いラッカ
ーの製造に使用する方法である。
これら顔料の重要な成分を成す下記式匹のキナクリドン
キノンは既に比較的長い間知られ・ている( 5ba
rvin 、 J、Ru5B、Phys、Chem、
Gea。
キノンは既に比較的長い間知られ・ている( 5ba
rvin 、 J、Ru5B、Phys、Chem、
Gea。
47 、 1260 (1915); La5nia
nski 、 Bar、 51 。
nski 、 Bar、 51 。
695(1918))。該化合物は興味のある黄色色調
を有しそして大多数の溶剤に不溶ではあるけれども、該
化合物はその日光堅牢性及び耐候性のために顔料として
は使用されていない。
を有しそして大多数の溶剤に不溶ではあるけれども、該
化合物はその日光堅牢性及び耐候性のために顔料として
は使用されていない。
キナクリドンキノン(式 匹)に於けるこの欠点(2キ
ナクリドン(式9)及びジヒドロキナクリドン(弐 匹
)との混晶形成により除去される(米国特許第3686
009号、第3748162号明細曹)。
ナクリドン(式9)及びジヒドロキナクリドン(弐 匹
)との混晶形成により除去される(米国特許第3686
009号、第3748162号明細曹)。
この欠点は又混晶形成下−層簡単な化合物列、t ハN
、 N’−ジフェニル−p−フ二二レンジアミン(式旦
、米国特許第3341345号明細書)又は2−アニリ
ノアクリドンC式へ、米国特許第4286998号明細
書)の誘導体の添加により除去される。
、 N’−ジフェニル−p−フ二二レンジアミン(式旦
、米国特許第3341345号明細書)又は2−アニリ
ノアクリドンC式へ、米国特許第4286998号明細
書)の誘導体の添加により除去される。
HH
旦 Δ
この場合混晶又は固溶体とけ1又は多数の添加された化
合物が「寄主化合物」の結晶格子中に存在することの意
味である。その場合結晶格子のX線回折図はこの「寄生
化合物」の(多くの場合には広げられた)結晶格子のみ
を示すが、−力対応する機械的混合物の図中で全成分が
検出し得ない。
合物が「寄主化合物」の結晶格子中に存在することの意
味である。その場合結晶格子のX線回折図はこの「寄生
化合物」の(多くの場合には広げられた)結晶格子のみ
を示すが、−力対応する機械的混合物の図中で全成分が
検出し得ない。
2−アニリノアクリドン(式7りから誘導される化合物
はその構造からキナクリドンキノン(弐匹)の結晶格子
への組み込みに適する。
はその構造からキナクリドンキノン(弐匹)の結晶格子
への組み込みに適する。
併しキナクリドンノン及び2−アニリノアクリドンの組
み合わせの場合得られる混晶顔料の日光堅牢性及び耐候
性の十分な改善がこの添加物の比較的多い量に於てはじ
めて達成されるか又は付加的になお塩基性炭酸ニッケル
を顔料表面上に適用されねばならぬ(米国特許第428
6998号明細書)。2−アニリノアクリドンの比較的
多い量の添加は漕色力をキナクリドンキノンと比較して
著しく低下させる。何となれば2−アニリノアクリドン
(式IA)の誘導体は無色乃至薄黄色化合物であるから
である。ニッケルを含有する物質(例えば酸化ニッケル
及び炭酸ニッケルを用いた迂回は毒物学的理由から危険
でろる。
み合わせの場合得られる混晶顔料の日光堅牢性及び耐候
性の十分な改善がこの添加物の比較的多い量に於てはじ
めて達成されるか又は付加的になお塩基性炭酸ニッケル
を顔料表面上に適用されねばならぬ(米国特許第428
6998号明細書)。2−アニリノアクリドンの比較的
多い量の添加は漕色力をキナクリドンキノンと比較して
著しく低下させる。何となれば2−アニリノアクリドン
(式IA)の誘導体は無色乃至薄黄色化合物であるから
である。ニッケルを含有する物質(例えば酸化ニッケル
及び炭酸ニッケルを用いた迂回は毒物学的理由から危険
でろる。
キナクリドンキノン及びキナクリドン(RがHである、
弐匹及び旦)からなる混晶は、キナクリドンキノンの結
晶格子中にキナクリドンを組み込むのが多ければ多いほ
どそれだけ一層良好な日光堅牢性及び耐候性を有する。
弐匹及び旦)からなる混晶は、キナクリドンキノンの結
晶格子中にキナクリドンを組み込むのが多ければ多いほ
どそれだけ一層良好な日光堅牢性及び耐候性を有する。
もち論この効果はキナクリドンキノン:キナクリドンの
モル比重1=1までのみ認めることができる。
モル比重1=1までのみ認めることができる。
キナクリドンの量をこの比率を越えて高めれば、キナク
リドンばも早やキナクリドンキノンの結晶格子中に組み
込まれない。この過剰なキナクリドンは、X線回折図中
でキナクリドンキノン−格子のずれた反射のほかに検出
され得る。これら顔料はなるほど純キナクリドンキノン
より著しく良好な日光堅牢性及び耐候性を有するが、併
しこれら顔料は実際的使用に関してなお十分でない。
リドンばも早やキナクリドンキノンの結晶格子中に組み
込まれない。この過剰なキナクリドンは、X線回折図中
でキナクリドンキノン−格子のずれた反射のほかに検出
され得る。これら顔料はなるほど純キナクリドンキノン
より著しく良好な日光堅牢性及び耐候性を有するが、併
しこれら顔料は実際的使用に関してなお十分でない。
本発明者は、キナクリドンキノンの結晶格子へのキナク
リドン及び2−アニリノ−又は2−フェノキシ−アクリ
ドン−誘導体の組み込みにより、存在するキナクリドン
の量いかんで、非常に良好な日光堅牢性及び耐候性を有
する黄金−及びえび茶色顔料が得られることを見出した
。
リドン及び2−アニリノ−又は2−フェノキシ−アクリ
ドン−誘導体の組み込みにより、存在するキナクリドン
の量いかんで、非常に良好な日光堅牢性及び耐候性を有
する黄金−及びえび茶色顔料が得られることを見出した
。
それ故本発明は、一般式(1)
(式中Rは水素−又は塩素原子又はメチル−又はカルボ
ンアミド基を意味し、m、 nは1又は2である) で示されるキナクリドンキノン98〜20モル%及び一
般式(2) (式中R,m及びnは上記の意味を有する)で示される
キナクリドン1〜65モル係及び−般式(3)及び/又
は(4) m H 及び/又は (式中Xは0又はNHを意味し、Rは同一であるか又は
異なっていることができ、m及びnと同様に、上記の意
味を有する) で示される1又は2種のアクリドン誘導体1〜15モル
幅からなり、その際一般式(2+、13)及び/又は(
4)の添加された化合物が一般式(11のキナクリドン
キノンの結晶格子中に組み込まれているキナクリドンキ
ノン−系の新規な顔料に関する。
ンアミド基を意味し、m、 nは1又は2である) で示されるキナクリドンキノン98〜20モル%及び一
般式(2) (式中R,m及びnは上記の意味を有する)で示される
キナクリドン1〜65モル係及び−般式(3)及び/又
は(4) m H 及び/又は (式中Xは0又はNHを意味し、Rは同一であるか又は
異なっていることができ、m及びnと同様に、上記の意
味を有する) で示される1又は2種のアクリドン誘導体1〜15モル
幅からなり、その際一般式(2+、13)及び/又は(
4)の添加された化合物が一般式(11のキナクリドン
キノンの結晶格子中に組み込まれているキナクリドンキ
ノン−系の新規な顔料に関する。
キナクリドンキノン−系の殊に価値の高い新規な顔料は
、式 で示されるキナクリドンキノン98〜70モル係、 式 で示されるキナクリドン1〜15モル係及び式 %式% で示される1又は2種のアクリドン誘導体1〜15モル
幅 からなり、その際添加された化合物はキナクリドンキノ
ンの結晶格子中に在る該顔料及び式で示されるキナクリ
ドンキノン54〜20モル係、 で示されるキナクリドン45〜65モル係及び式 %式% で示される1又は2種のアクリドン誘導体1〜15モル
幅 からなり、その際添加された化合物は主としてキナクリ
ドンキノンの結晶格子中に在る該顔料である。
、式 で示されるキナクリドンキノン98〜70モル係、 式 で示されるキナクリドン1〜15モル係及び式 %式% で示される1又は2種のアクリドン誘導体1〜15モル
幅 からなり、その際添加された化合物はキナクリドンキノ
ンの結晶格子中に在る該顔料及び式で示されるキナクリ
ドンキノン54〜20モル係、 で示されるキナクリドン45〜65モル係及び式 %式% で示される1又は2種のアクリドン誘導体1〜15モル
幅 からなり、その際添加された化合物は主としてキナクリ
ドンキノンの結晶格子中に在る該顔料である。
更に本発明は、上記一般式(1)、(2)、(3)及び
/又は(4)の化合物を5−乃至4〇−倍重量の11−
核酸に対しては上記の溶解さるべき化合物が夫々適用さ
れるべき温度に於て不活性である一層に溶解し、引き続
いて溶液を使用した酸(100%)の重量に対し5−乃
至2〇−倍重量の、0〜50℃の水に注入することによ
り加水分解することによって、上記の新規な混晶顔料を
製造する方法に関する。上記化合物を溶解させるために
は殊に96〜ioo%硫酸(温度0〜30℃)及びポリ
燐酸(温度120〜160℃)が適する。
/又は(4)の化合物を5−乃至4〇−倍重量の11−
核酸に対しては上記の溶解さるべき化合物が夫々適用さ
れるべき温度に於て不活性である一層に溶解し、引き続
いて溶液を使用した酸(100%)の重量に対し5−乃
至2〇−倍重量の、0〜50℃の水に注入することによ
り加水分解することによって、上記の新規な混晶顔料を
製造する方法に関する。上記化合物を溶解させるために
は殊に96〜ioo%硫酸(温度0〜30℃)及びポリ
燐酸(温度120〜160℃)が適する。
最後に本発明は、一般式(1)、(2)及び(3)の前
駆体即ち一般式(1a)、(2a)及び(3a)の化合
物Rm H (上記式中R,m、n及び又は上記の意味を有する) を脱水媒体u1えば8−乃至4〇−倍重量のポリ燐酸(
100〜180℃の)中で一緒に環化し、引き続いて、
上記の如く、加水分解することによって上記の混晶顔料
を製造する方法に関する。
駆体即ち一般式(1a)、(2a)及び(3a)の化合
物Rm H (上記式中R,m、n及び又は上記の意味を有する) を脱水媒体u1えば8−乃至4〇−倍重量のポリ燐酸(
100〜180℃の)中で一緒に環化し、引き続いて、
上記の如く、加水分解することによって上記の混晶顔料
を製造する方法に関する。
本発明による混晶顔料は、合成又は天然材料の着色殊に
黄金−及びえび茶色自動車−メタリック塗装の形成に適
する。
黄金−及びえび茶色自動車−メタリック塗装の形成に適
する。
一般式(3)のアクリドン誘導体の合成は適切に置換さ
れた2−クロル−安息香酸と適切に置換された4−アミ
ノジフェニルアミン−又は4−アミノジフェニルエーテ
ル−誘導体との反応及び引き続いての、硫酸−又はポリ
燐酸中での生成物の環化により行うことができる(Ka
lb。
れた2−クロル−安息香酸と適切に置換された4−アミ
ノジフェニルアミン−又は4−アミノジフェニルエーテ
ル−誘導体との反応及び引き続いての、硫酸−又はポリ
燐酸中での生成物の環化により行うことができる(Ka
lb。
Ber、d、dt、chem、Oes、 43.220
9 (1919) ) 。
9 (1919) ) 。
更に一般式(3)のアクリドン誘導体は対応するテトラ
ヒドロ化合物(一般式(4))の接触脱水により得られ
、該ヒドロ化合物は適切に置換されたシクロへキサノン
−2−カルボン酸エステルと適切に置換された4−アミ
ノ−ジフェニルエーテル−誘導体との反応及び生成物の
高沸点の有機溶剤中での環化により得ることができる(
米国特許第4286998号明細書)。前記アクリドン
誘導体の別の製造可能性はドイツ特許出願公開第216
5647号公報に記載されている。
ヒドロ化合物(一般式(4))の接触脱水により得られ
、該ヒドロ化合物は適切に置換されたシクロへキサノン
−2−カルボン酸エステルと適切に置換された4−アミ
ノ−ジフェニルエーテル−誘導体との反応及び生成物の
高沸点の有機溶剤中での環化により得ることができる(
米国特許第4286998号明細書)。前記アクリドン
誘導体の別の製造可能性はドイツ特許出願公開第216
5647号公報に記載されている。
耐候性はT19A−ラッカー系(に1−T1o!−増白
)に於て0RIOINAI、 HANAU HERA]
1eUS GMBH社のキセノン灯耐候試験装置X12
00#’7用いて実施される。
)に於て0RIOINAI、 HANAU HERA]
1eUS GMBH社のキセノン灯耐候試験装置X12
00#’7用いて実施される。
ΔEは顔料の日光堅牢性及び耐候性に関する尺度であり
そして暴露試料と非暴露試料の間の色の差異を示すCD
IN第6174号)。
そして暴露試料と非暴露試料の間の色の差異を示すCD
IN第6174号)。
一定時間後のこの値が小さければ小さいほどそれだけ一
層当該顔料の日光堅牢性及び耐候性が良好である。
層当該顔料の日光堅牢性及び耐候性が良好である。
使用可能な顔料はこの方法による試験に於て暴露200
0時間後3より小さいΔE−値を有し、この値がより早
い時点で越えるなら、暴露過程は中断される。Δコー値
の比較は通例同一暴露期間後行われる。
0時間後3より小さいΔE−値を有し、この値がより早
い時点で越えるなら、暴露過程は中断される。Δコー値
の比較は通例同一暴露期間後行われる。
下記ff1J中で示した量は重量である。
例1
キナクリドンキノンA部、キナクラド23部及び2−ア
ニリノ−アクリドンC部を最高30℃に於て98壬硫酸
X部中に溶解し、引き続いて得られる溶液を0℃の水Y
部に注入して加水分解し、得られる懸濁液を2時間9a
尤に加温する。吸引ろ過、中性洗浄及び乾燥後黄金色顔
料2部が得られる(下記表参照)。
ニリノ−アクリドンC部を最高30℃に於て98壬硫酸
X部中に溶解し、引き続いて得られる溶液を0℃の水Y
部に注入して加水分解し、得られる懸濁液を2時間9a
尤に加温する。吸引ろ過、中性洗浄及び乾燥後黄金色顔
料2部が得られる(下記表参照)。
比較例1b〜1dにより得ら几る顔料はその日光堅牢性
及び耐候性に関して本発明1′C:る顔料(列1a)よ
り著しく劣っている。
及び耐候性に関して本発明1′C:る顔料(列1a)よ
り著しく劣っている。
列2
例1に記載の如〈実施するが但し2−アニリノ−アクリ
ドンC部の代り[1,2,4、i−テトラヒドロ−8−
アニリノアクリド79部を使用する点を異にする(下記
表参照)。
ドンC部の代り[1,2,4、i−テトラヒドロ−8−
アニリノアクリド79部を使用する点を異にする(下記
表参照)。
例2aの顔料は列2bの顔料よりその日光堅牢性及び耐
候性に就で浸れている。
候性に就で浸れている。
例3
キナクリドンキノン1ム7部、キナクリドンα78部、
2−アニリノアクリドン0.62部及び1.2.3.4
−テトラヒドロ−8−アニリノ−アクリドンα09部5
c98%硫酸160部中に溶解し、0℃の水1000部
中に注入して加水分解し、例11に記載の如く更に処理
する。黄金色顔料14.6部が得られ、該顔料は上記T
SASシーカー系(1: 1−Tio!−増白)に於け
る暴露1000時間後toのΔE−値を有する。
2−アニリノアクリドン0.62部及び1.2.3.4
−テトラヒドロ−8−アニリノ−アクリドンα09部5
c98%硫酸160部中に溶解し、0℃の水1000部
中に注入して加水分解し、例11に記載の如く更に処理
する。黄金色顔料14.6部が得られ、該顔料は上記T
SASシーカー系(1: 1−Tio!−増白)に於け
る暴露1000時間後toのΔE−値を有する。
例4
2.9−ジメチルキナクリドンキノンA部、2゜9−ジ
メチルキナクリ123部及び2−アニリノアクリドンC
部を20℃の98壬硫酸200部中に溶解し、0℃の水
1200部中に注入して加水分解し、例1に記載の如く
更に処理する。
メチルキナクリ123部及び2−アニリノアクリドンC
部を20℃の98壬硫酸200部中に溶解し、0℃の水
1200部中に注入して加水分解し、例1に記載の如く
更に処理する。
黄金色顔料2部が得られる。
声j5
キナクリドンキノンA部及びキナクリドン3部を98係
硫酸180部中に溶解する。引き続いて最高10℃に於
て2−フェノキ7アクリドンC部又は1.2.3.4−
テトラヒドロ−8−フェノキシアクリド79部を添加し
、5〜10分間10℃で攪拌する。硫酸溶液の加水分解
を0℃に於ける水1100部中への注入により行われ、
列1に記載の如く後処理が行われる。黄金色顔料2部が
得られる。
硫酸180部中に溶解する。引き続いて最高10℃に於
て2−フェノキ7アクリドンC部又は1.2.3.4−
テトラヒドロ−8−フェノキシアクリド79部を添加し
、5〜10分間10℃で攪拌する。硫酸溶液の加水分解
を0℃に於ける水1100部中への注入により行われ、
列1に記載の如く後処理が行われる。黄金色顔料2部が
得られる。
例6
キナクリドンキノン1工フ部、2.9−ジカルボンアミ
ドキナクリドン2.0部及び2−アニリノアクリドンQ
、72部を15℃に於て98%硫酸160部中に溶解し
、引き続いて得られる溶液を0℃の水1000部中に注
入して加水分解する。例11に記載の如き後処理後良好
な日光堅牢性及び耐候性を有する黄金色顔料1a7部が
得られ、そのX線回折図はキナクリドンキノンの反射の
みを示す。
ドキナクリドン2.0部及び2−アニリノアクリドンQ
、72部を15℃に於て98%硫酸160部中に溶解し
、引き続いて得られる溶液を0℃の水1000部中に注
入して加水分解する。例11に記載の如き後処理後良好
な日光堅牢性及び耐候性を有する黄金色顔料1a7部が
得られ、そのX線回折図はキナクリドンキノンの反射の
みを示す。
例7
キナクリドンキノン157部、キナクリドン1.56部
及び2−アニリノアクリドンt 45 部を130〜1
40℃に於てポリ燐酸(84%P、01゜)350部中
に溶解し、1〜2時間この温度で撹拌する。氷水250
0部中に注入して加水分解及び例1に記載の如き後処理
後黄金色顔料15.9部が得られ、そのX線回折図はキ
ナクリドンキノンの反射のみを示す。
及び2−アニリノアクリドンt 45 部を130〜1
40℃に於てポリ燐酸(84%P、01゜)350部中
に溶解し、1〜2時間この温度で撹拌する。氷水250
0部中に注入して加水分解及び例1に記載の如き後処理
後黄金色顔料15.9部が得られ、そのX線回折図はキ
ナクリドンキノンの反射のみを示す。
囮]8
キナクリドンキノンA部、キナクリドン3部及び8−メ
チル−2−(4−トルイルアミノ)−アクリドンC部を
15℃の98係硫酸180部中に溶解する。引き続いて
溶液を氷水1080部中に注入し加水分解する。1lH
JIK記載の如き後処理後黄金色顔料2部が得られ(下
記表参照)、その場合列8bによる生成物は例8aによ
る生成物より日光堅牢性及び耐候性に関して潰れている
。
チル−2−(4−トルイルアミノ)−アクリドンC部を
15℃の98係硫酸180部中に溶解する。引き続いて
溶液を氷水1080部中に注入し加水分解する。1lH
JIK記載の如き後処理後黄金色顔料2部が得られ(下
記表参照)、その場合列8bによる生成物は例8aによ
る生成物より日光堅牢性及び耐候性に関して潰れている
。
例9
z5−ビス−(2−カルボキシ−アニリノ)−1,4−
ベンゾキノン(RがHである式11)22.7部を13
0−140℃に於て45分以内にポリ燐酸(84%F4
01G ) 600部中に導入する。引き続いて2.
5−ジアニリノテレフタル酸(RがHである式2a)2
.6部及び4−(2−カルボキシアニリノ−ジフェニル
アミン(RがHであり、XがHEでろる式5 a )
1.8部を添加する。次に混合物を2時間140〜15
0℃に於て攪拌する。加水分解はこの溶液ヲ50℃の水
4800部中に注入して行われ、後処理Ir1.例1に
記載の如く行われる。黄金色顔料22.5部が得られ、
そのX線回折図はキナクリドンキノンの反射のみを示す
。
ベンゾキノン(RがHである式11)22.7部を13
0−140℃に於て45分以内にポリ燐酸(84%F4
01G ) 600部中に導入する。引き続いて2.
5−ジアニリノテレフタル酸(RがHである式2a)2
.6部及び4−(2−カルボキシアニリノ−ジフェニル
アミン(RがHであり、XがHEでろる式5 a )
1.8部を添加する。次に混合物を2時間140〜15
0℃に於て攪拌する。加水分解はこの溶液ヲ50℃の水
4800部中に注入して行われ、後処理Ir1.例1に
記載の如く行われる。黄金色顔料22.5部が得られ、
そのX線回折図はキナクリドンキノンの反射のみを示す
。
列10
図19に記載の如〈実施するが、咀し4−(2−カルボ
キシアニリノ)−ジフェニルアミン1.8部の代りに4
−(2−カルボキシアニリノ)−ジフェニルエーテル(
RがHであり、xカ0でめる式6先)1.8部を添加す
る。黄金色顔料21.6部が得られる。
キシアニリノ)−ジフェニルアミン1.8部の代りに4
−(2−カルボキシアニリノ)−ジフェニルエーテル(
RがHであり、xカ0でめる式6先)1.8部を添加す
る。黄金色顔料21.6部が得られる。
声111
キナクリドンキノン68部、キナクリドン9.4部及び
1.2.3.4−テトラヒドロ−8−アニリノアクリド
ン1.44部を98%硫酸160部中に20〜15℃に
於て溶解する。得られる溶液を引き続いて0℃の水14
00部中に注入して加水分解し、得られる懸濁液を2時
間90℃に加温する。吸引ろ過、中性洗浄及び乾燥後え
び茶色顔料17.0部が傅ら°れ、該顔料は上記TEA
−ラッカー系(1:1−TiO冨−増白)に於ける暴露
1500時間後1.0のΔE−値を有する。
1.2.3.4−テトラヒドロ−8−アニリノアクリド
ン1.44部を98%硫酸160部中に20〜15℃に
於て溶解する。得られる溶液を引き続いて0℃の水14
00部中に注入して加水分解し、得られる懸濁液を2時
間90℃に加温する。吸引ろ過、中性洗浄及び乾燥後え
び茶色顔料17.0部が傅ら°れ、該顔料は上記TEA
−ラッカー系(1:1−TiO冨−増白)に於ける暴露
1500時間後1.0のΔE−値を有する。
列12
キナクリドンキノン51部、キナクリドン9.4部及び
2−アニリノアクリドン1.44部を例11に記載の如
く処理する。えび茶色顔料15.3部が得られ、該顔料
は上記のTSA−ラッカー系(1: 1− Tie!−
増白)に於ける暴露2000時間後t5のΔE−値を有
する。
2−アニリノアクリドン1.44部を例11に記載の如
く処理する。えび茶色顔料15.3部が得られ、該顔料
は上記のTSA−ラッカー系(1: 1− Tie!−
増白)に於ける暴露2000時間後t5のΔE−値を有
する。
例13
キナクリドンキノンA部、キナクリドン3部及び2−フ
ェノキシアクリドンC部を10〜15℃に於て98%硫
酸X部中に7容解する。得られる溶液を引き続いて0℃
の水Y部中に注入して加水分解する。13111による
後処理後えび茶色顔料2部が得られる(下記表参照)。
ェノキシアクリドンC部を10〜15℃に於て98%硫
酸X部中に7容解する。得られる溶液を引き続いて0℃
の水Y部中に注入して加水分解する。13111による
後処理後えび茶色顔料2部が得られる(下記表参照)。
列14
2.5−ビス−(2−カルボキン−アニリノ)゛−1,
4−ベンゾキノン(Rが■である式1&、)17、0部
を130〜140℃に於てポリ燐酸(84%P@oto
) 56 o部層に45分以内に導入する。引き続
いて2,5−ジアニリノ−テレフタル酸(RがHである
式2a)15.7部及び4−(2−カルボキシ−アニリ
ノ)−ジフェニルアミン(RがHであり、XがNHであ
る式3 a)五1部を添加し、混合物を2時間140〜
150℃に於て攪拌する。加水分解はこの溶液を50℃
の水3400部中i部層入して行われ、更1c ERJ
llに記載の如き後処理が行われる。えび茶色顔料29
.7部が得られる。
4−ベンゾキノン(Rが■である式1&、)17、0部
を130〜140℃に於てポリ燐酸(84%P@oto
) 56 o部層に45分以内に導入する。引き続
いて2,5−ジアニリノ−テレフタル酸(RがHである
式2a)15.7部及び4−(2−カルボキシ−アニリ
ノ)−ジフェニルアミン(RがHであり、XがNHであ
る式3 a)五1部を添加し、混合物を2時間140〜
150℃に於て攪拌する。加水分解はこの溶液を50℃
の水3400部中i部層入して行われ、更1c ERJ
llに記載の如き後処理が行われる。えび茶色顔料29
.7部が得られる。
例11〜14により得られる顔料はX線回折図に於てキ
ナクリドンキノンのずれた結晶格子のほかに又なおキナ
クリドンの小さな反射を示す。
ナクリドンキノンのずれた結晶格子のほかに又なおキナ
クリドンの小さな反射を示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、一般式(1) ▲数式、化学式、表等があります▼(1) (式中Rは水素−又は塩素原子又はメチル−又はカルボ
ンアミド基を意味し、m、nは1又は2である) で示されるキナクリドンキノン98〜20モル%及び一
般式(2) ▲数式、化学式、表等があります▼(2) (式中R、m及びnは上記の意味を有する)で示される
キナクリドン1〜65モル%及び一般式(3)及び/又
は(4) ▲数式、化学式、表等があります▼(3) ▲数式、化学式、表等があります▼(4) (式中XはO又はNHを意味し、Rは同一であるか又は
異なつていることができ、m及びnと同様に上記の意味
を有する) で示される1又は2種のアクリドン誘導体1〜15モル
%からなり、その際一般式(2)、(3)及び/又は(
4)の添加された化合物が一般式(1)のキナクリドン
キノンの結晶格子中に組み込まれているキナクリドンキ
ノン−系の顔料。 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるキナクリドンキノン98〜70モル%、 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるキナクリドン1〜15モル% 及び式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、
表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、
表等があります▼ で示される1又は2種のアクリドン誘導体1〜15モル
% からなり、その際添加された化合物はキナクリドンキノ
ンの結晶格子中に在る特許請求の範囲第1項記載のキナ
クリドンキノン−系の顔料。 3、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるキナクリドンキノン54〜20モル%、 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるキナクリドン45〜65モル% 及び式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、
表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、
表等があります▼ で示される1又は2種のアクリドン誘導体1〜15モル
% からなり、その際添加された化合物は主としてキナクリ
ドンキノンの結晶格子中に在る特許請求の範囲第1項記
載のキナクリドンキノン−系の顔料。 4、一般式(1) ▲数式、化学式、表等があります▼(1) (式中Rは水素−又は塩素原子又はメチル−又はカルボ
ンアミド基を意味し、m、nは1又は2である) で示されるキナクリドンキノン98〜20モル%及び一
般式(2) ▲数式、化学式、表等があります▼(2) (式中R、m及びnは上記の意味を有する)で示される
キナクリドン1〜65モル%及び一般式(3)及び/又
は(4) ▲数式、化学式、表等があります▼(3) ▲数式、化学式、表等があります▼(4) (式中XはO又はNHを意味し、Rは同一であるか又は
異なつていることができ、m及びnと同様に上記の意味
を有する) で示される1又は2種のアクリドン誘導体1〜15モル
%からなり、その際一般式(2)、(3)及び/又は(
4)の添加された化合物が一般式(1)のキナクリドン
キノンの結晶格子中に組み込まれているキナクリドンキ
ノン−系の顔料を製造するために、上記一般式(1)、
(2)、(3)及び/又は(4)の化合物を5−乃至4
0−倍重量の酸−該酸に対しては上記の溶解さるべき化 合物が天々適用される温度に於て不活性である−中に溶
解し、引き続いて溶液を使用し た酸(100%)の重量に対し5−及至20−倍重量の
、0〜50℃の水に注入することにより加水分解するこ
とを特徴とする上記製法。 5、一般式(1)、(2)、(3)及び/又は(4)の
化合物を5−乃至20−倍重量の96〜100%硫酸中
に0〜30℃に於て溶解する特許請求の範囲第4項記載
の方法。 6、一般式(1)、(2)、(3)及び/又は(4)を
ポリ燐酸(80〜86%P_4O_1_0)の10−乃
至40−倍重量で120〜160℃に於て溶解する特許
請求の範囲第4項記載の方法。 7、一般式(1) ▲数式、化学式、表等があります▼(1) (式中Rは水素−又は塩素原子又はメチル−又はカルボ
ンアミド基を意味し、m、nは1又は2である) で示されるキナクリドンキノン98〜20モル%及び一
般式(2) ▲数式、化学式、表等があります▼(2) (式中R、m及びnは上記の意味を有する)で示される
キナクリドン1〜65モル%及び一般式(3)及び/又
は(4) ▲数式、化学式、表等があります▼(3) ▲数式、化学式、表等があります▼(4) (式中XはO又はNHを意味し、Rは同一であるか又は
異なつていることができ、m及びnと同様に上記の意味
を有する) で示される1又は2種のアクリドン誘導体1〜15モル
%からなり、その際一般式(2)、(3)及び/又は(
4)の添加された化合物が一般式(1)のキナクリドン
キノンの結晶格子中に組み込まれているキナクリドンキ
ノン−系の顔料を製造するために、下記一般式(1a)
の化合物98〜25モル%、下記一般式(2a)の化合
物1〜60モル%及び下記一般式(3a)の化合物1〜
15モル% ▲数式、化学式、表等があります▼(1a) ▲数式、化学式、表等があります▼(2a) ▲数式、化学式、表等があります▼(3a) (上記式中R、m、n及びxは上記の意味を有する) を8−乃至40−倍重量のポリ燐酸(80〜86%P_
4O_1_0)中で100〜180℃の温度に於て一緒
に環化し、引き続いて溶液を使用したポリ燐酸の重量に
対し5−乃至20−倍重量の、0〜50℃の水に注入す
ることにより加水分解することを特徴とする上記製法。 8、一般式(1) ▲数式、化学式、表等があります▼(1) (式中Rは水素−又は塩素原子又はメチル−又はカルボ
ンアミド基を意味し、m、nは1又は2である) で示されるキナクリドンキノン98〜20モル%及び一
般式(2) ▲数式、化学式、表等があります▼(2) (式中R、m及びnは上記の意味を有する)で示される
キナクリドン1〜65モル%及び一般式(3)及び/又
は(4) ▲数式、化学式、表等があります▼(3) ▲数式、化学式、表等があります▼(4) (式中XはO又はNHを意味し、Rは同一であるか又は
異なつていることができ、m及びnと同様に上記の意味
を有する) で示される1又は2種のアクリドン誘導体1〜15モル
%からなり、その際一般式(2)、(3)及び/又は(
4)の添加された化合物が一般式(1)のキナクリドン
キノンの結晶格子中に組み込まれているキナクリドンキ
ノン−系の顔料を合成又は天然材料の着色特に自動車−
メタリツク−塗装を形成するために使用する方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3623336.6 | 1986-07-11 | ||
DE19863623336 DE3623336A1 (de) | 1986-07-11 | 1986-07-11 | Pigmente der chinacridonchinon-reihe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6323969A true JPS6323969A (ja) | 1988-02-01 |
JP2511463B2 JP2511463B2 (ja) | 1996-06-26 |
Family
ID=6304904
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP62169924A Expired - Lifetime JP2511463B2 (ja) | 1986-07-11 | 1987-07-09 | キナクリドンキノン−系の顔料、その製法及び使用法 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4881980A (ja) |
EP (1) | EP0253276B1 (ja) |
JP (1) | JP2511463B2 (ja) |
DE (2) | DE3623336A1 (ja) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3814552A1 (de) * | 1988-04-29 | 1989-11-09 | Hoechst Ag | 9-oxo-1,9a-10-triaza-9-hydro-anthracen- verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbmittel |
DE3833423A1 (de) * | 1988-10-01 | 1990-04-19 | Hoechst Ag | Chinacridon-pigmente, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
GB2274848A (en) * | 1993-02-05 | 1994-08-10 | Citizen Watch Co Ltd | Modification of pigment and electrophotographic photoreceptor containing modified pigment |
US5472496A (en) * | 1994-08-11 | 1995-12-05 | Ciba-Geigy Corporation | Solid solutions of pyrrolo-[3.4-c]-pyrroles with quinacridonequinones |
US5919299A (en) * | 1996-12-04 | 1999-07-06 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Process for producing transparent pigmentary quinacridones by acid swelling of premilled subpigmentary quinacridones in the presence of an organic liquid |
EP0877021B1 (en) * | 1997-05-09 | 2001-05-09 | Ciba SC Holding AG | Process for preparing 2-anilinoacridones |
EP4112978A1 (en) * | 2021-06-28 | 2023-01-04 | Goodrich Corporation | Compliant joint drive assembly |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1017443A (en) * | 1962-07-05 | 1966-01-19 | Ici Ltd | Improved process for manufacture of pigment compositions of the quinacridone series |
US3341345A (en) * | 1966-01-18 | 1967-09-12 | Du Pont | Solid solutions of a quinacridone and n, n'-diaryl-diamino compounds |
US3607336A (en) * | 1969-07-09 | 1971-09-21 | Du Pont | Process for making solid solutions |
US3686009A (en) * | 1971-03-03 | 1972-08-22 | Du Pont | Quinacridone containing pigments |
US3748162A (en) * | 1971-03-19 | 1973-07-24 | Du Pont | Light stable quinacridonequinone yellow pigment |
CA1144927A (en) * | 1978-12-10 | 1983-04-19 | Wilfried G. Holtje | Light stable quinacridonequinone yellow pigment |
US4258190A (en) * | 1979-08-29 | 1981-03-24 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Preparation of acridinones |
US4286998A (en) * | 1979-12-03 | 1981-09-01 | E. I. Dupont De Nemours And Company | Light stable quinacridonequinone yellow pigment |
US4426231A (en) * | 1982-08-12 | 1984-01-17 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Light stable quinacridonequinone pigments |
DE3532343A1 (de) * | 1985-09-11 | 1987-03-19 | Hoechst Ag | Pigmente der chinacridonchinon-reihe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
-
1986
- 1986-07-11 DE DE19863623336 patent/DE3623336A1/de not_active Withdrawn
-
1987
- 1987-07-07 DE DE8787109767T patent/DE3785502D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1987-07-07 EP EP87109767A patent/EP0253276B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1987-07-09 US US07/071,750 patent/US4881980A/en not_active Expired - Fee Related
- 1987-07-09 JP JP62169924A patent/JP2511463B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2511463B2 (ja) | 1996-06-26 |
DE3623336A1 (de) | 1988-01-21 |
EP0253276A3 (de) | 1991-01-02 |
DE3785502D1 (de) | 1993-05-27 |
EP0253276A2 (de) | 1988-01-20 |
US4881980A (en) | 1989-11-21 |
EP0253276B1 (de) | 1993-04-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0657436B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Perylen-3,4-dicarbonsäurederivaten | |
JP3678776B2 (ja) | キナクリドン固溶体の顔料合成方法 | |
JP2966086B2 (ja) | 濃厚顔料及び着色半結晶質粉末 | |
US3554776A (en) | Novel perylenetetracarboxylic diimide compositions | |
JPS6323969A (ja) | キナクリドンキノン−系の顔料、その製法及び使用法 | |
US4400515A (en) | Quinacridone mixtures, process for their manufacture and their use as pigments | |
US4612014A (en) | Use of metal complexes of hydrazones as pigments | |
PL143804B2 (en) | Process for preparing novel derivatives of 2,6-diphenyl-2,3,6,7-tetrahydro-1h,5h-1,4-dithiin-/2,3-c:5,6-c/-diprolo-1,3,5,7-tetraon substituted in phenyl ring | |
JPS58213051A (ja) | トリフエンジオキサジン染料及びその製造法 | |
JPH02115277A (ja) | アンタントロン系の顔料調製物の製造方法 | |
US5472496A (en) | Solid solutions of pyrrolo-[3.4-c]-pyrroles with quinacridonequinones | |
US3927026A (en) | Process of making X-form metal phthalocyanine | |
JPS6210169A (ja) | イソインドリン顔料の調色法 | |
US3201402A (en) | Monocyclic carbocyclic aromatic amine | |
US3741970A (en) | Linear alkyl-amido transquinacridone pigments | |
EP0012432B1 (en) | Light-stable quinacridonequinone yellow pigment and post treatment to improve its dispersibility | |
JPS6241267B2 (ja) | ||
JPS6262867A (ja) | キナクリドンキノン―系の顔料及びその製造方法 | |
US5785720A (en) | Process for coloring high molecular weight material with polycyclic compounds | |
JPH02229867A (ja) | アンタントロン系の混晶顔料およびそれらの製造方法ならびに使用方法 | |
US3770474A (en) | Process for preparing phthalocyanine blue pigments | |
JP2517292B2 (ja) | 銅フタロシアニン顔料の製造方法 | |
JP2782809B2 (ja) | オキシチタニウムフタロシアニンの製造方法 | |
US3375251A (en) | Phenazine derivatives | |
JPH02170863A (ja) | ペリノン系の建染染料及び顔料を製造する方法 |