JPS6210169A - イソインドリン顔料の調色法 - Google Patents
イソインドリン顔料の調色法Info
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- JPS6210169A JPS6210169A JP61152841A JP15284186A JPS6210169A JP S6210169 A JPS6210169 A JP S6210169A JP 61152841 A JP61152841 A JP 61152841A JP 15284186 A JP15284186 A JP 15284186A JP S6210169 A JPS6210169 A JP S6210169A
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- pigment
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- isoindoline pigment
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- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0001—Post-treatment of organic pigments or dyes
- C09B67/0017—Influencing the physical properties by treatment with an acid, H2SO4
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
- C09B57/04—Isoindoline dyes
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
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- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、イソインドリン顔料の色調を調整する方法に
関する。
関する。
イソインドリン顔料の調色法（仕上げ処理、品質調整又
は再結晶とも呼ばれる）は、例えば西独特許出願公開２
６２８４０９号実施例４及び５、及び同２８００８１５
号実施例１．２及び３、及び欧州特許３８５４８号実施
例１ないし５により公知である。この方法は、ジイミノ
イソインドリン及びバルビッール酸（１：２モル）から
の縮合生成物を、水中で又は水とエチレングリコールの
混合物中で、希望の粒子径に応じて１００℃以上の温度
で数時間加熱することにより行われる。
は再結晶とも呼ばれる）は、例えば西独特許出願公開２
６２８４０９号実施例４及び５、及び同２８００８１５
号実施例１．２及び３、及び欧州特許３８５４８号実施
例１ないし５により公知である。この方法は、ジイミノ
イソインドリン及びバルビッール酸（１：２モル）から
の縮合生成物を、水中で又は水とエチレングリコールの
混合物中で、希望の粒子径に応じて１００℃以上の温度
で数時間加熱することにより行われる。
特に良好に結晶した大結晶状の、したがって特に被覆性
で耐候性の顔料形を得るためには、調色を加圧下に１０
０℃より明瞭に高い温度で行うか、あるいは１００℃以
下の温度にきわめて長い時間放置することが必要である
。高い耐候性を有する特に大粒子の顔料形は、仕上げ条
件下でインインドリン顔料が特に分解するため、その入
手には収率の損失を伴う。
で耐候性の顔料形を得るためには、調色を加圧下に１０
０℃より明瞭に高い温度で行うか、あるいは１００℃以
下の温度にきわめて長い時間放置することが必要である
。高い耐候性を有する特に大粒子の顔料形は、仕上げ条
件下でインインドリン顔料が特に分解するため、その入
手には収率の損失を伴う。
本発明の課題は、経済的条件下で及び／又は短時間でイ
ソインドリン顔料の大粒子状顔料形を製造できるイソイ
ンドリン顔料の改善された調色法を開発することであっ
た。
ソインドリン顔料の大粒子状顔料形を製造できるイソイ
ンドリン顔料の改善された調色法を開発することであっ
た。
本発明は、イソインドリン顔料を水及びベンゾールモノ
カルボン酸及び／又はベンゾールジカルボン酸の混合物
中で熱処理することを特徴とする、イソインドリン顔料
の調色法である。
カルボン酸及び／又はベンゾールジカルボン酸の混合物
中で熱処理することを特徴とする、イソインドリン顔料
の調色法である。
本発明の方法によれば、良好に結晶した耐候性の高い顔
料形が、技術水準の方法と比較して、同じ温度でより短
い調色時間において、あるいは同じ調色時間でより低い
温度において、改善された収率で得られる。本発明の生
成物は、一般に色調における改善された純度で、かつ純
色におけるより高い耐候性において優れている。
料形が、技術水準の方法と比較して、同じ温度でより短
い調色時間において、あるいは同じ調色時間でより低い
温度において、改善された収率で得られる。本発明の生
成物は、一般に色調における改善された純度で、かつ純
色におけるより高い耐候性において優れている。
本発明の方法によれば、例えばジイミノイソインドリン
とバルビッール酸からの縮合生成物の特に大粒子の顔料
形を製造できる。技術水準の方法の条件下でヲ久イソイ
ンドリン顔料の一部が分解するので、このような顔料形
は実際上得られない。
とバルビッール酸からの縮合生成物の特に大粒子の顔料
形を製造できる。技術水準の方法の条件下でヲ久イソイ
ンドリン顔料の一部が分解するので、このような顔料形
は実際上得られない。
本発明の方法は一般に次のようにして行われる。水と少
な（とも１種の芳香族モノ−及び／又はジカルボン酸か
らの混合物中のイソインドリン顔料の懸濁液を、希望の
温度に加熱し、この温度で希望の顔料形が得られるまで
、あるいは顔料が希望の粒径となるまで保持する。
な（とも１種の芳香族モノ−及び／又はジカルボン酸か
らの混合物中のイソインドリン顔料の懸濁液を、希望の
温度に加熱し、この温度で希望の顔料形が得られるまで
、あるいは顔料が希望の粒径となるまで保持する。
本発明の方法のためのイソインドリン顔料としては、特
に次式のものが好ましく用いられる。
に次式のものが好ましく用いられる。
Ａ
この式中Ａは次式
の残基であって、環Ｂ、 Ｃ及びＤは可溶性にしない基
によって置換されていてもよい。
によって置換されていてもよい。
本発明の方法においては、環Ｂ及びＤが非置換で、環Ｃ
がメトキシ基により置換されている式ｌのイソインドリ
ン顔料を使用することが特に好ましい。
がメトキシ基により置換されている式ｌのイソインドリ
ン顔料を使用することが特に好ましい。
次式
の色素を本発明の方法により調色すると、特に有利な顔
料形が得られる。
料形が得られる。
式Ｉの顔料の混合物あるいは式■の顔料と次式
の顔料との混合物も、その着色が改善された耐候性を示
す顔料形にすることができる。式■において、ＲはＣＮ
、 ＣＯＮＨ２、Ｎ−Ｃ，〜Ｃ，−アルキルカルバモ
イル基、Ｎ−フェニルカルバモイル基、２−キナゾロニ
ル基、２−キノキサリノニル基又は２−ベンゾイミダゾ
リル基である。この種の顔料は西独特許出願公開３３２
７５６４号明細書に記載されている。
す顔料形にすることができる。式■において、ＲはＣＮ
、 ＣＯＮＨ２、Ｎ−Ｃ，〜Ｃ，−アルキルカルバモ
イル基、Ｎ−フェニルカルバモイル基、２−キナゾロニ
ル基、２−キノキサリノニル基又は２−ベンゾイミダゾ
リル基である。この種の顔料は西独特許出願公開３３２
７５６４号明細書に記載されている。
本発明の方法のためのペンゾールモノ−及び−ジカルボ
ン酸としては、安息香酸、ｍ−１Ｏ−１ｐ−）！Ｊル酸
、サリチル酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸
又はその混合物が用いられる。安息香酸及びフタル酸が
好ましく、特に安息香酸が優れている。
ン酸としては、安息香酸、ｍ−１Ｏ−１ｐ−）！Ｊル酸
、サリチル酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸
又はその混合物が用いられる。安息香酸及びフタル酸が
好ましく、特に安息香酸が優れている。
ペンゾールモノ−及び／又はジカルボン酸の量は、希望
の粒子生長に応じて広範囲内で変更できる。顔料に対し
好ましくは２０〜２００重量％の酸を使用する。顔料に
対し５０〜１００重量％の量が特に優れている。
の粒子生長に応じて広範囲内で変更できる。顔料に対し
好ましくは２０〜２００重量％の酸を使用する。顔料に
対し５０〜１００重量％の量が特に優れている。
式Ｉの顔料又はその混合物は、普通は既知の合成法によ
って得られた水で湿った粗顔料の形で用いられる。顔料
の一次粒子の大きさが≦０゜１μｍであると特に有利で
ある。本発明の方法を実施するためには、調色される顔
料を仕込物が攪拌可能であるのに足りる量の水で希釈す
る。
って得られた水で湿った粗顔料の形で用いられる。顔料
の一次粒子の大きさが≦０゜１μｍであると特に有利で
ある。本発明の方法を実施するためには、調色される顔
料を仕込物が攪拌可能であるのに足りる量の水で希釈す
る。
一般に顔料の１重量部につき、１０〜２０重量部の水を
使用する。熱処理の時間は、希望の顔料の性質及び顔料
（Ｉ）の構造に応じて、広範囲内で変更できる。普通は
この時間は１〜２０時間である。温度は希望の粒子大き
さに応じて９０〜１８０℃である。
使用する。熱処理の時間は、希望の顔料の性質及び顔料
（Ｉ）の構造に応じて、広範囲内で変更できる。普通は
この時間は１〜２０時間である。温度は希望の粒子大き
さに応じて９０〜１８０℃である。
本発明の熱処理は、界面活性化合物の存在において、し
かし好ましくはその不在において行われる。
かし好ましくはその不在において行われる。
得られた顔料懸濁液の仕上げ処理は、常法によりｒ過に
より行われ、その場合は温度を７０℃以上に保持するこ
とにより、あるいは水相中のｐＨ価を１５〜８に高める
ことにより、水溶液又は懸濁液からのカルボン酸の結晶
析出が避けられる。熱水及び重炭酸ソーダの着水溶液で
洗浄する二とにより、濾過物から残留する酸を完全に除
去することができる。
より行われ、その場合は温度を７０℃以上に保持するこ
とにより、あるいは水相中のｐＨ価を１５〜８に高める
ことにより、水溶液又は懸濁液からのカルボン酸の結晶
析出が避けられる。熱水及び重炭酸ソーダの着水溶液で
洗浄する二とにより、濾過物から残留する酸を完全に除
去することができる。
下記実施例中の部は重量に関する。
実施例１
西独特許出願公開２６２８４０９号明細書のれに安息香
酸２０部を添加したのち、１５時間沸騰加熱する。８０
℃に冷却したのち濾過し、８０°Ｃの水で、次いで金型
炭酸ソーダ溶液で安息香酸不含に洗浄したのち乾燥する
。化合物Ｈの顔料形が３１部得られ、これをフェスに混
合加工すると、良好な光堅牢性及び耐候性を有する光沢
のある被覆性の黄色着色を与える。
酸２０部を添加したのち、１５時間沸騰加熱する。８０
℃に冷却したのち濾過し、８０°Ｃの水で、次いで金型
炭酸ソーダ溶液で安息香酸不含に洗浄したのち乾燥する
。化合物Ｈの顔料形が３１部得られ、これをフェスに混
合加工すると、良好な光堅牢性及び耐候性を有する光沢
のある被覆性の黄色着色を与える。
技術水準の方法により製造された同じ濾過物を、安息香
酸の不在で同じ温度で同じ時間加熱すると、被覆力が低
（、色調の純粋性及び純色耐候性の劣る顔料形が得られ
る。
酸の不在で同じ温度で同じ時間加熱すると、被覆力が低
（、色調の純粋性及び純色耐候性の劣る顔料形が得られ
る。
実施例２
実施例１と同様に操作し、ただし安息香酸の代わりに無
水フタル酸３０部を使用すると、同等の性質を有する顔
料形が得られる。
水フタル酸３０部を使用すると、同等の性質を有する顔
料形が得られる。
実施例６
実施例２と同様に操作し、ただし１５０℃に７時間加熱
する。特に大粒子の顔料形が２８部得られ、これはフェ
スに混合加工すると、優れた耐候性を有する濃色の帯赤
黄色の着色を与える。
する。特に大粒子の顔料形が２８部得られ、これはフェ
スに混合加工すると、優れた耐候性を有する濃色の帯赤
黄色の着色を与える。
フタル酸を添加しない場合は、粒子が小さい顔料形がわ
ずか１５部得られる。
ずか１５部得られる。
実施例４
実施例２と同様に操作し、ただし無水フタル酸の代わり
にｍ−トリル酸を使用すると、同等の性質を有する顔料
形が得られる。
にｍ−トリル酸を使用すると、同等の性質を有する顔料
形が得られる。
実施例５
実施例３と同様に操作し、ただし西独特許出願公開３０
０７３００号明細書の実施例１ ａ）により製造された
顔料の水で湿った濾過物（色素含量６０％）１００部を
使用し、無水フタル酸の代わりに安息香酸な使用する。
０７３００号明細書の実施例１ ａ）により製造された
顔料の水で湿った濾過物（色素含量６０％）１００部を
使用し、無水フタル酸の代わりに安息香酸な使用する。
下記式（ＩＶ）の橙色顔料の顔料形が２５部得られる。
この顔料形の色彩上及び応用技術上の性質は、前記公知
方法によりジメチルホルムアミド中で製造された顔料の
性質と実際上回等である。
方法によりジメチルホルムアミド中で製造された顔料の
性質と実際上回等である。
実施例６
実施例６と同様に操作し、ただし西独特許出願公開３２
０８２１８号明細書の実施例１ａ）により製造された顔
料の水で湿った濾過物（色素含量３０％）１００部を使
用し、無水フタル酸の代わりに安息香酸な使用する。下
記式（Ｖ）の褐色顔料が２６部得られる。この顔料の色
彩上の性質は、前記公知方法により調色された顔料の性
質と実際上回等である。
０８２１８号明細書の実施例１ａ）により製造された顔
料の水で湿った濾過物（色素含量３０％）１００部を使
用し、無水フタル酸の代わりに安息香酸な使用する。下
記式（Ｖ）の褐色顔料が２６部得られる。この顔料の色
彩上の性質は、前記公知方法により調色された顔料の性
質と実際上回等である。
実施例７
実施例１と同様に操作し、ただし西独特許出願公開３５
２７５６４号明細書の実施例１に記載の顔料混合物の水
で湿ったｒ過動を使用する。
２７５６４号明細書の実施例１に記載の顔料混合物の水
で湿ったｒ過動を使用する。
橙色顔料３２部が得られ、これはフェス中に混合加工す
ると、前記公知方法の生成物と同等の色調及び堅牢性を
示す。
ると、前記公知方法の生成物と同等の色調及び堅牢性を
示す。
実施例８
実施例１と同様に操作し、たたし水性懸濁液にさらに、
西独特許出願公開３００７３００号明細書の実施例１
ａ）により製造された湿ったｒ過動（色素含量６０％）
の形の色素１１ＶＩを６部添加し、以下同様に加熱する
。
西独特許出願公開３００７３００号明細書の実施例１
ａ）により製造された湿ったｒ過動（色素含量６０％）
の形の色素１１ＶＩを６部添加し、以下同様に加熱する
。
黄色顔料が６６部得られ、これはフェスに混合加工する
と、濃色で特に純色に近い領域で高度に堅牢な着色を与
える。得られた顔料形は、実施例１により得られた顔料
形と比較して、高い透明性を有する。この顔料混合物は
金属着色に有利に用いられる。
と、濃色で特に純色に近い領域で高度に堅牢な着色を与
える。得られた顔料形は、実施例１により得られた顔料
形と比較して、高い透明性を有する。この顔料混合物は
金属着色に有利に用いられる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、イソインドリン顔料を水及びベンゾールモノカルボ
ン酸及び／又はベンゾールジカルボン酸の混合物中で熱
処理することを特徴とする、イソインドリン顔料の調色
法。 ２、使用するイソインドリン顔料に対し２０〜２００重
量％のモノ及び／又はジカルボン酸を使用することを特
徴とする、特許請求の範囲第１項に記載の方法。 ３、使用するイソインドリン顔料に対し５０〜１００重
量％のモノ及び／又はジカルボン酸を使用することを特
徴とする、特許請求の範囲第１項に記載の方法。 ４、酸として安息香酸又はフタル酸を使用することを特
徴とする、特許請求の範囲第１項ないし第３項のいずれ
かに記載の方法。 ５、反応混合物を９０〜１８０℃の温度に加熱すること
を特徴とする、特許請求の範囲第１項ないし第４項のい
ずれかに記載の方法。 ６、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ａは次式 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
又は▲数式、化学式、表等があります▼ の残基であって、環Ｂ、Ｃ及びＤは水溶性にしない基に
より置換されていてもよい）で表わされるイソインドリ
ン顔料又はその混合物を熱処理することを特徴とする、
特許請求の範囲第１項ないし第５項のいずれかに記載の
方法。 ７、次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ のイソインドリン顔料と次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （これらの式中、ＲはＣＮ、ＣＯＮＨ＿２、Ｎ−Ｃ＿１
〜Ｃ＿４−アルキルカルバモイル基、Ｎ−フェニルカル
バモイル基、２−キナゾロニル基、２−キノキサリノニ
ル基又は２−ベンゾイミダゾリル基である）のイソイン
ドリン顔料の混合物を、熱処理することを特徴とする、
特許請求の範囲第１項ないし第５項のいずれかに記載の
方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3524110.1 | 1985-07-05 | ||
| DE3524110 | 1985-07-05 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6210169A true JPS6210169A (ja) | 1987-01-19 |
| JPH0717860B2 JPH0717860B2 (ja) | 1995-03-01 |
Family
ID=6275075
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61152841A Expired - Lifetime JPH0717860B2 (ja) | 1985-07-05 | 1986-07-01 | イソインドリン顔料の調色法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4845214A (ja) |
| JP (1) | JPH0717860B2 (ja) |
| CH (1) | CH668980A5 (ja) |
| DE (1) | DE3622322C2 (ja) |
| GB (1) | GB2177105B (ja) |
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-
1986
- 1986-06-13 CH CH2414/86A patent/CH668980A5/de not_active IP Right Cessation
- 1986-07-01 JP JP61152841A patent/JPH0717860B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1986-07-03 DE DE3622322A patent/DE3622322C2/de not_active Expired - Fee Related
- 1986-07-04 GB GB8616391A patent/GB2177105B/en not_active Expired
- 1986-07-07 US US06/882,359 patent/US4845214A/en not_active Expired - Fee Related
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