JPS62288657A - ベンズアントロンラクトン，その製造方法及びその使用 - Google Patents

ベンズアントロンラクトン，その製造方法及びその使用

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JPS62288657A
JPS62288657A JP62127298A JP12729887A JPS62288657A JP S62288657 A JPS62288657 A JP S62288657A JP 62127298 A JP62127298 A JP 62127298A JP 12729887 A JP12729887 A JP 12729887A JP S62288657 A JPS62288657 A JP S62288657A
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JP62127298A
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クラウス　デー．ヴアイス
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ３、発明の詳細な説明 本発明はベンズアントロンラクトン・そ０製造方法、な
らびに該ベンズアントロンラクトンをカンプリング成分
として含む新規な染料に関する。
ベンズアントロンおよびその置換誘導体が以前から、た
とえば、染料および顔料製造のための中間体として公知
となっている。しかしながら、ベンズアントロンラクト
ンはいまだ文献に記載されていない。
しかしてここに本発明によって、予期されなかったすぐ
れた特性を存し、且つたとえば染料合成のための重要な
中間体となる新規なベンズアントロンラクトンが発見さ
れた。
本発明の対象となるベンズアントロンラクトンは下記一
般式で示される。
（式中、 Ｒ，は水素またはヒドロキシル、 ＲよとＲ１とは互いに独立的に水素、塩素、ヒドロキシ
ル、メトキシ、またはベンズアミドを意味する）。
Ｒ，は好ましくは水素である。
Ｒ２とＲ３とは好ましくは互いに独立的に水素、塩素、
ま六はベンズアミドであり、特に水素が好ましい。
本発明の好ましい実施例はＲい６％Ｒ１がそれぞれ水素
を意味するベンズアントロンラクトンである。
本発明によるベンズアントロンラクトンはたとえば次ぎ
のような方法で製造することができる。
すなわち、式 （式中、 Ｒ１，Ｒ２、Ｒ８は特許請求の範囲第１項に記載した意
味を有し、 Ａｎは陰イオン、そしてｎはその価数を意味する）の１
−アントラキノン−ジアゾニウム塩を２−メチレンゲル
タール酸ジニトリルと、有機溶剤中、触媒量の■族また
は■族の亜族の金属、該金属の塩または該金属の塩と金
属粉末との混合物の存在下で反応させ、得られる式 の中間体を３式 の化合物まで反応させ、そしてこれをアルカリ性媒質中
で式（１）のベンズアントロンラクトンへ環化する。
陰イオンＡｎは、たとえば塩化物イオンまたは硫酸塩イ
オンであり、したがってｎは１または２である。
アントラキノン−１−ジアゾニウム塩は、好ましくは、
アントラキノン−１−ジアゾニウム硫酸塩である。
アントラキノン−１−ジアゾニウム塩は、好ましくは、
固体状態でたとえば乾燥粉末状態または湿潤ペースト状
態で使用される。このジアゾニウム塩は対応するｌ−ア
ミノアントラキノンを濃硫酸中でジアゾ化し、そして次
ぎに水と氷とで沈殿させるそれ自体公知の方法で得るこ
とができる。
沈殿したジアゾニウム塩を濾過分離し、水洗い、そして
低温で真空乾燥することができるが、そのまま湿潤状態
で使用することもできる。
２−メチレンゲルタール酸ジニトリルはアントラキノン
−１−ジアゾニウム塩に対して化学的当量で使用される
か、または好ましくは過剰に使用される。特にジアゾニ
ウム塩に対して２−メチレンゲルタール酸ジニトリルを
１乃至１０倍モル過剰、好ましくは、２乃至６倍モル過
剰に使用するのが有利である。
アントラキノン−１−ジアゾニウム塩と２−メチレンゲ
ルタール酸ジニトリルとの反応のための触媒としては、
たとえば、鉄粉または銅粉、鉄塩または銅塩、あるいは
鉄粉と鉄塩との混合物、または銅粉と銅塩との混合物が
考慮される。この場合、金属塩としては対応する塩化物
が好ましい。
金属粉と金属塩との混合物を触媒として使用する場合に
は、両者の混合比率は１：ｌであるのが好ましい。
好ましくは、触媒量の銅粉、塩化銅（１）または塩化銅
（ＩＩ）が使用され、そして塩化銅（りの使用が特に好
ましい。
触媒は、たとえばアントラキノン−１−ジアゾニウム塩
を基準にして１乃至５重量％の量で使用される。
アントラキノン−１−ジアゾニウム塩と２−メチレンゲ
ルタール酸ジニトリルとの反応に使用される溶剤として
は特に極性溶剤、たとえば、メタノール、エタノール、
ｎ−プロパツール、ｉｓｏ　−プロパツール、ｎ−ブタ
ノール、ｉｓｏ　−ブタノールのごときＣｒ−Ｃａ−ア
ルカノール、アセトニトリルまたはイソペンチルニトリ
ルのごときニトリル、アセトンのごときケトンあるいは
メタンホスホン酸ジメチルエステルのごときリン含有化
合物などが考慮される一ＣＩＣ４−アルカノールまたは
リン含を化合物の使用が好ましく、メタンホスホン酸ジ
メチルエステルまたはメタノールの使用が特に好ましい
。
アントラキノン−１−ジアゾニウム塩と２−メチレング
ルクール酸ジニトリルとの反応は２０乃至１００℃の温
度で実施するのが有利である。
式（３）のシアンヒドリンは約４０乃至１８０℃、好ま
しくは７０乃至１５０℃の温度において式（４）のケト
ンニトリルに変換される。この反応のために役立つ媒質
は不活性溶剤と酸性イオン交換樹脂とからなる。この場
合の不活性溶剤としては、たとえばエタノール、ｎ−プ
ロパツール、１ｓｏ−プロパツール、ｎ−ブタノール、
１ｓｏ−ブタノールのごときアルカノール、または好ま
しくはトルエン、キシレンまたはクロルベンゼンのごと
き芳香族炭化水素が考慮される。適当なイオン交換材の
例は強酸性カチオンイオン交換材、特にスルホン酸基を
有するイオン交換材のごとき合成樹脂基材のイオン交換
材である。
環化のためには、たとえば塩基と溶剤とからなるアルカ
リ性媒質が使用される。塩基としては、たとえば水酸化
ナトリウムまたは水酸化カリウムのごときアルカリ金属
水酸化物、ナトリウムメタノラードまたはエタノラード
、カリウムメタノラードまたはエタノラードのごときア
ルコラート、あるいは炭酸ナトリウムまたは炭酸カリウ
ムのごときアルカリ金属炭酸塩が考慮される。適当な溶
剤の例は極性非プロトン溶剤たとえばジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルリン酸トリ
アミド、またはグリコールエーテルたとえばジエチレン
グリコールジエチルエーテルまたはジエチレングリコー
ルジメチルエーテルである。
環化は温度は８０℃まで、好ましくは、４０乃至７０℃
の温度において実施される。誠に驚くべきことながら、
この際にケトンニトリル（４）のベンズアントロンへの
環化のみならず、ラクトンへの第二の閉環もおこなわれ
る。
本発明のいま１つの対象は前記式（３）のシアンヒドリ
ンである。なお、式中のＲ１、Ｉｈ、Ｒ１は前記の意味
を有し、そして前記に好ましいものとして例示したもの
がこの場合も該当する。
さらに、本発明の対象には下記式の化合物も包含される
。
（式中、Ｒ１、Ｒ１，Ｒ３は前記の意味および前記に例
示した好ましい意味を有し、そしてＸは−ＣＮまたは−
ＣＯＯ１１を意味する）。
Ｘが−ＣＯＯＨである式（４ａ）の化合物は式（４）の
類慎化合物から、たとえば、そのニトリル基をそれ自体
公知の方法で酸性ケン化することによって、容易に得る
ことができる。
式（３）および（４ａ）の化合物は価値ある中間体であ
り、それから出発して多数の置換アントラキノンおよび
複素環式化合物を合成することができる。
本発明による式（１）のペンザントロンラクトンは第一
、第二または第三アミン、特に１５０℃またはそれ以上
の高沸点を存するアミン、たとえば、ジブチルアミン、
ジイソブチルアミン、トリプロピルアミン、テトラメチ
ルブチルアミン、Ｎ。
Ｕ−ジメチルアニリンまたはＮ、Ｎ−ジエチルアニリン
と共に使用して濃青色の染色物を与える。
さらに、本発明のベンズアントロンラクトンは新規なヒ
ドラジノ染料の合成のための価値あるカップリング成分
である。
したがって、本発明の対象には式 （式中、Ｒｔ、Ｒｚ、Ｒ２は前記の意味を有し、そして
Ｄはジアゾ成分の残基を意味する）およびその互変異性
体の染料も包含される。
この場合のＲ１、Ｒ２、Ｒ３に対しても前記に例示した
好ましい意味が該当される。
ジアゾ残基りは、たとえば、一般式 ０式％ の芳香族炭素環式または複素環式アミンから誘専された
ものである。好ましくは、このアミンはアミノベンゼン
、または１つの芳香族複素環式５員または６員環を含有
する単環式または二環式化合物である。
このアミノベンゼンおよび複素環式アミンは、たとえば
下記の置換基をさらに１つまたはそれ以上を有しうる： Ｃ１〜Ｃ４−アルキルたとえばメチル、エチル、ｎ−プ
ロピルまたは１ｓｏ−プロピル、またはｎ−ブチル、５
ｅｃ−ブチルまたはｔｅｒ　ｔ−ブチル、Ｃ１〜Ｃ４−
アルコキシとくにメトキシ、ハロゲンたとえば臭素とく
に塩素、ニトロ、シアノ、スルホ、カルボアルコキシた
とえばカルボメトキシまたはカルボエトキシ、アルキル
スルホニルたとえばメチルスルホニルまたは未置換また
はモノ−またはジ−アルキル化またはアリール化スルホ
ンアミドたとえばＮ−メチル−スルホンアミド、Ｎ−フ
ェニル−スルホンアミドまたはＮ、Ｎ　−ジメチルスル
ホンアミド。
アミンが複素環式アミンである場合には、その基礎とな
る複素環はチアゾール、ベンズチアゾール、ベンズイソ
チアゾール、ピリジン、キノリン、ピラゾル、チオフェ
ン、またはフタルイミドでありうる。
適当な複素環式アミンの例を示せばつぎのものである： ２−アミノチアゾール、 ２−アミノ−５−ニトロチアゾール、 ３−アミノ−ベンズイソチアゾール、 ３−アミノピリジン、 ３−アミノキノリン、 ２−アミノ−６−メチルベンズチアゾール、２−アミノ
−４−シアノピラゾール、 ３−または４−アミノフタルイミド。
ジアゾ残ｉＤはアミノベンゼンの残基が好ましい。そし
てそのアミノベンゼンは特に未置換であるか、またはメ
トキシ、塩素、ニトロ、シアノおよび／またはメチルに
よってさらに置換されているのが好ましい。
適当なアミノベンゼンを例示すればつぎのちのであるニ アニリン、 １−アミノ−４−クロルベンゼン、 ｌ−アミノ−２−シアノ−４−クロルベンゼン、ｌ−ア
ミノ−２−カルボメトキシ−４−クロルベンゼン、 ４−ニトロアニリン、 スルファニール酸、 ４−メトキシアニリン、 ３．５−ジニトロ７ニリン、 ｌ−アミノベンゼン−２−、−３−または−４−スルホ
ン酸アミド、 ｌ−アミノ−４−メチルスルホニルベンゼン、ｌ−アミ
ノ−２，４−ジシアノベンゼン、１−アミノ−２−シア
ノ−４−二トロベンゼン、４−クロル−２−ニトロアニ
リン。
式（５）の新規なヒドラジノ染料はそれ自体公知の方法
によって、たとえば、式 ％式％ のジアゾ成分をジアゾ化し、そしてこのジアゾニウム塩
を式（１）のベンズアントロンラクトンにカンブリング
することによって製造することができる。
本新規化合物またはそれらの混合物は、たとえばレザー
、ウール、シルク、および合成繊維材料の染色および捺
染に適している。合成繊維材料の例はアクリルまたはア
クリルニトリル繊維、ポリアクリルニトリル繊維、アク
リルニトリルと他のビニル化合物たとえばアクリルエス
テル、アクリルアミド、ビニルピリジン、塩化ビニル、
または塩化ビニリデンとの共重合体、ジシアノエチレン
と酢酸ビニルとの共重合体、アクリルニトリル−ブロッ
ク共重合体、ポリウレタン繊維、ポリオレフィン繊維、
たとえば、塩基性に変性されたポリプロピレン、ニッケ
ルで変性されたポリプロピレン、または未変性ポリプロ
ピレン、トリ酢酸セルロース、２ｚ酢酸セルロース、お
よびポリアミド繊維たとえばナイロン−６、ナイロン−
６，６、ナイロン−１２、さらには芳香族ポリエステル
、たとえば、テレフタル酸とエチレングリコールとから
のポリエステル。
水溶性化基を持たない式（５）の新規染料の好ましい使
用分野は、重合体合成繊維たとえばポリアミド、ポリオ
レフィンまたは特にポリエステルの染色である。この場
合、これら繊維材料はポリエステル繊維材料の染色に従
来使用されている方法で染色することができる。本染料
を使用すると一般に鮮明な赤からオレンジまでの色相に
染色された染色物または捺染物が得られ、その染色堅牢
度は良好である。特にヒートセット、昇華、プリーツ加
工、廃ガス、クロス染め、ドライクリーニング及び塩素
に対する堅牢性が優秀であり、かつまた湿潤堅牢度、た
とえば、水堅牢度、洗濯堅牢度および汗堅牢度がすぐれ
ている。
以下に本発明を説明するための実施例を記す。
実施例中の部は重量部である。
大施凱工 １−アミノアントラキノンの２５０部を５０℃において
１時間かけて、濃硫酸７５０鍵中の亜硝酸ナトリウム８
５部の溶液に導入する。このあとこの温度でさらに３０
分間攪拌する。この反応混合物を氷に注入し、生じたジ
アゾニウム塩を吸引濾過して氷水で洗う。
水分を絞ってできるだけ乾燥させたジアゾニウム塩をメ
タノールの２００　（ｌｆと２−メチレン−グルクール
酸ジニトリルの５３０部との混合物に懸濁する。得られ
た懸濁物をつぎに４０℃まで加熱する。このあと塩化銅
（■）４部を少しづつ１５分間で添加する。Ｎｔの発生
がやんだら温度を５０乃至５５℃に上げ、そしてこの温
度に１時間半保持する。しかるのちこの反応溶液を約ｌ
Ｏ℃まで冷却し、濾過して３７．５部のアントラキノン
を分離する。濾液を濃縮して濾過すると２８２部の粗生
成物が得られるから、これをさらにツクスレーに入れて
シクロヘキサンで抽出する。
しかして、３−ヒドロキシ−４−（１−アントラキノン
）−１，３−ブタンジカルボニトリル２６７部が得られ
る。
融点　１４４−１４６℃。
叉隻桝１ 実施例１で得られた３−ヒドロキシ−４−（１−アント
ラキノン）−１，３−ブタンジカルボニトリルの８部と
中性水酸化アンモニウム０．８部とを一緒に５０璽のキ
シレンに懸濁し、そして４０分間還流加熱する。活性炭
添加後、この反応溶液を温時に濾過する。濾液を乾燥体
まで濃縮する。
しかして、再結晶後に、５．９部の３−オキソ−４−（
１−アントラキノン）−ブタンカルボニトリルが得られ
る。
融点　１６５−１６７℃。
大施斑主 実施例２で得られた３−オキソ−４−（１−アントラキ
ノン）−ブタンカルボニトリルの５部を４０１１の濃硫
酸中で２時間攪拌する。しかるのち、この反応溶液をゆ
っくりと２００部の氷水中に入れ、さらに１２時間攪拌
をつづける。
固体骨を吸引濾過して洗浄する。
しかして、５．１部の３−オキソ−４−（１−アントラ
キノン）−ｍ酸を得る。
再結晶後の融点　１９５℃。
実施例４ 実施例２で得られた３−オキソ−４−（１−アントラキ
ノン）−ブタンカルボニトリルの１６．５部と１００だ
のジメチルホルムアミドとからの溶液を攪拌しながら、
これに１３．５部のナトリウムメタノラードを、温度が
５０℃を超えないようにしながら、添加する。さらに４
５分間！ａ拌したあと、この懸濁物を冷却し、そして濃
塩酸５０友と１１□０６００νとの溶液に添加する。固
体骨を吸引濾過し、洗浄し、乾燥する。
しかして下記式の１夏（−アントラ［１，９−ｅｆ）−
ヘンゾ（１））フラン−２，８−ジオン１３部が得られ
る。
ハ 再結晶後の融点：３００℃（分解） 災旌斑盈 前記のＩＨ−アントラ（１、９−ｅｆ）−ベンゾ（ｂ）
フラン−２，８−ジオンの２部を１００Ｍのジメチルホ
ルムアミドに懸濁した懸濁物に、４−メトキシフェニル
ジアゾニウム塩酸塩１．７部を含有している水溶液を加
える。この混合物の全体を２４時間攪拌する。このあと
固体分を吸引濾過し、そしてジメチルホルムアミドとメ
タノールとで洗う。
しかして、下記式の１−（４−メトキシフェニルヒドラ
ゾノ）−アントラ（１，９−ｅｆ）−ベンゾ（ｂ）フラ
ン−２，８−ジオンの２．７部が得られる。
ル この生成物はポリエステル繊維を良好な堅牢度を有する
赤色に染色することができる。
ス１」１しガ里」」− ４−メトキシフェニルジアゾニウム塩酸塩の代りに下表
に記載したアミンから誘導されたジアゾニウム塩を使用
して実施例５と同様に操作を実施した。その結果、ポリ
エステル繊維を赤からオレンジまでの色相に染色する前
記実施例の生成物と類似する染料が得られた。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （式中、 Ｒ＿１は水素またはヒドロキシル、 Ｒ＿２とＲ＿３とは互いに独立的に水素、塩素、ヒドロ
    キシル、メトキシ、またはベンズアミドを意味する）の
    ベンズアントロコンラクトン。 ２、Ｒ＿１が水素であることを特徴とする特許請求の範
    囲第１項に記載のベンズアントロンラクトン。 ３、Ｒ＿２とＲ＿３とが互いに独立的に水素、塩素、ま
    たはベンズアミドであることを特徴とする特許請求の範
    囲第１項または２項のいずれかに記載のベンズアントロ
    ンラクトン。 ４、Ｒ＿２とＲ＿３とが水素であることを特徴とする特
    許請求の範囲第１項乃至３項のいずれかに記載のベンズ
    アントロンラクトン。 ５、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３がそれぞれ水素であること
    を特徴とする特許請求の範囲第１項に記載のベンズアン
    トロンラクトン。 ６、特許請求の範囲第１項に記載の式（１）のベンズア
    ントロンラクトンの製造方法において、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（２） （式中、 Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３は特許請求の範囲第１項に記載
    した意味を有し、 Ａｎは陰イオン、そしてｎはその価数を意味する）の１
    −アントラキノン−ジアゾニウム塩を２−メチレングル
    タール酸ジニトリルと、有機溶剤中、触媒量のVII族ま
    たは I 族の亜族の金属、該金属の塩または該金属の塩
    と金属粉末との混合物の存在下で反応させ、得られる式 ▲数式、化学式、表等があります▼（３） の中間体を、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（４） の化合物まで反応させ、そしてこれをアルカリ性媒質中
    で式（１）のベンズアントロンラクトンへ環化すること
    を特徴とする方法。 ７、使用される１−アントラキノン−ジアゾニウム塩が
    １−アントラキノン−ジアゾニウム硫酸塩であることを
    特徴とする特許請求の範囲第６項に記載の方法。 ８、１−アントラキノン−ジアゾニウム塩を基準にして
    触媒として１乃至５重量％の塩化銅（ I ）を使用する
    ことを特徴とする特許請求の範囲第６項または７項に記
    載の方法。 ９、式（３）の化合物を式（４）の化合物へ反応させる
    際の媒質が、不活性溶剤と酸性イオン交換材とからなる
    ことを特徴とする特許請求の範囲第６項乃至８項のいず
    れかに記載の方法。 １０、ベンズアントロンラクトンへの環化を、アルカリ
    金属水酸化物、アルコラート、またはアルカリ金属塩炭
    酸塩の存在下、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホ
    キシド、ヘキサメチルリン酸トリアミド、またはグリコ
    ールエーテル中で実施することを特徴とする特許請求の
    範囲第６項乃至９項のいずれかに記載の方法。 １１、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３が特許請求の範囲第１項
    に記載の意味を有している、特許請求の範囲第６項に記
    載の式（３）の化合物。 １２、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（４ａ） （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３は特許請求の範囲第１
    項に記載した意味を有し、そしてＸは−ＣＮまたは−Ｃ
    ＯＯＨを意味する）の化合物。 １３、Ｘが−ＣＮを意味し、そしてＲ＿１、Ｒ＿２、Ｒ
    ＿３がそれぞれ水素を意味する特許請求の範囲第１２項
    に記載の化合物。 １４、染料合成用のカップリング成分として式（１）に
    記載したベンズアントロンラクトンを使用する方法。 １５、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（５） （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３は特許請求の範囲第１
    項に記載した意味を有し、そしてＤはジアゾ成分の残基
    を意味する）およびその互変異性体の染料。 １６、ジアゾ残基Ｄが、一般式 Ｄ−ＮＨ＿２ の芳香族炭素環式または複素環式アミンから誘導された
    ものであることを特徴とする特許請求の範囲第１５項に
    記載の染料。 １７、アミンが未置換であるかまたはさらに置換された
    アミノベンゼンまたは１つの芳香族複素環式５員または
    ６員環を有する単環式または二環式化合物であることを
    特徴とする特許請求の範囲第１６項に記載の染料。 １８、アミノベンゼンまたは複素環式アミンが未置換で
    あるか、あるいはＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル、Ｃ＿１〜
    Ｃ＿４−アルコキシ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、スル
    ホ、カルボアルコキシ、アルキルスルホニルおよび／ま
    たはスルホンアミド基によってモノ置換または多置換さ
    れていることを特徴とする特許請求の範囲第１６項また
    は１７項に記載の染料。 １９、Ｄが未置換またはメトキシ、塩素、ニトロ、シア
    ノおよび／またはメチルによってさらに置換されたアミ
    ノベンゼンの残基を意味することを特徴とする特許請求
    の範囲第１５項乃至１８項のいずれかに記載の染料。 ２０、合成繊維材料、特にポリエステル、ポリアミド、
    またはポリオレフィン繊維材料を染色するために特許請
    求の範囲第１５項に記載の式（５）の染料を使用する方
    法。
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