JPS6262867A - キナクリドンキノン―系の顔料及びその製造方法 - Google Patents
キナクリドンキノン―系の顔料及びその製造方法Info
- Publication number
- JPS6262867A JPS6262867A JP61210833A JP21083386A JPS6262867A JP S6262867 A JPS6262867 A JP S6262867A JP 61210833 A JP61210833 A JP 61210833A JP 21083386 A JP21083386 A JP 21083386A JP S6262867 A JPS6262867 A JP S6262867A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- formulas
- general formula
- tables
- quinacridonequinone
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0034—Mixtures of two or more pigments or dyes of the same type
- C09B67/0036—Mixtures of quinacridones
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は非常に良好な８好堅牢性及び耐候性を有するキ
ナクリドンキノン−系の新規な顔料、その製法及び該顔
料を可塑性組成物の着色及び特に自動車塗料の製造に使
用する方法である＠後記一般式〇〇のキナクリドンキノ
ンは、既に比較的長い間知られている（ ８ｈａｒｖｉ
ｎ、 Ｊ、 Ｒｕｇｓ。
ナクリドンキノン−系の新規な顔料、その製法及び該顔
料を可塑性組成物の着色及び特に自動車塗料の製造に使
用する方法である＠後記一般式〇〇のキナクリドンキノ
ンは、既に比較的長い間知られている（ ８ｈａｒｖｉ
ｎ、 Ｊ、 Ｒｕｇｓ。
Ｐｈｙｓ、Ｃｈｅｍ、 Ｇｅｓ、 ４７．１２６０ （
１９１５）；Ｌｅｓｎｉａｎｓｋｉ。
１９１５）；Ｌｅｓｎｉａｎｓｋｉ。
Ｂｅｒ、 ５１；６９５ （１９１８））が、併しこれ
はその著しく悪い日光堅牢性及び耐候性のために顔料と
して使用されていなかった。
はその著しく悪い日光堅牢性及び耐候性のために顔料と
して使用されていなかった。
併し近年日光堅牢性、耐候性及び着色性に関して非常に
重要であるキナクリドンキノンを基剤とする顔料が開発
されている。改善されたこれら顔料の原理は一般式Ｃａ
のキナクリドンキノヒドロキナクリドンとの混晶形成に
基づく（米国特許第３６８６００９号、第３７４８１６
２号明細８）。
重要であるキナクリドンキノンを基剤とする顔料が開発
されている。改善されたこれら顔料の原理は一般式Ｃａ
のキナクリドンキノヒドロキナクリドンとの混晶形成に
基づく（米国特許第３６８６００９号、第３７４８１６
２号明細８）。
ＣＣ−
ＨＯ、Ｈ
更に前記式Ａの２−ア二ノアクリドン及び前記式Ｐ ノ
Ｎ、Ｎ’ −ジフェニル−ｐ−７二二レンジアミンの添
加（約１０重量％）により（米国特許第４２８６９９８
号、第３３４１３４５号明細書）キナクリドンキノン−
顔料の日光堅牢性及び耐候性の著しい改善を達成するこ
とができる。
Ｎ、Ｎ’ −ジフェニル−ｐ−７二二レンジアミンの添
加（約１０重量％）により（米国特許第４２８６９９８
号、第３３４１３４５号明細書）キナクリドンキノン−
顔料の日光堅牢性及び耐候性の著しい改善を達成するこ
とができる。
この場合混晶とは、添加された１種又は多種の成分が［
ホスト化合物−１（Ｗｉｒｔｖｅｒｂｉｎｄｕｎｇ ）
の結晶格子中で存在することの意味である。その場合混
晶のＸ線回折図形はホスト化合物の（多くの場合拡大さ
れた）結晶格子のみを示し、−力対応する機械的混合物
の図形に於て全成分が検出され得る。
ホスト化合物−１（Ｗｉｒｔｖｅｒｂｉｎｄｕｎｇ ）
の結晶格子中で存在することの意味である。その場合混
晶のＸ線回折図形はホスト化合物の（多くの場合拡大さ
れた）結晶格子のみを示し、−力対応する機械的混合物
の図形に於て全成分が検出され得る。
本発明者は、一般式（Ｂ）
（式中Ｒは水素−又は塩素原子又はメチル基を意味する
） で示される７、１５−ジヒドロ−ピリド−（２，１−ｂ
）−（１’、 ２’； １．２ ）−ピリミド（４，ｓ
−ｇ）−キナシリア −７，１５−ジオン（Ａ１ｔｉｐ
ａｒａ＋ａｋｉａｎ、 Ｈｅ１ｖ。
） で示される７、１５−ジヒドロ−ピリド−（２，１−ｂ
）−（１’、 ２’； １．２ ）−ピリミド（４，ｓ
−ｇ）−キナシリア −７，１５−ジオン（Ａ１ｔｉｐ
ａｒａ＋ａｋｉａｎ、 Ｈｅ１ｖ。
Ｃｈｉｎ、 Ａｃｔａ ６１．１１４６ （１９７８）
；Ｙｏｋｏｙａｍａ。
；Ｙｏｋｏｙａｍａ。
Ｂｕｌｌ、 Ｃｈｅｍ、 ８ｏｃ、 Ｊｐｎ、 ５１．
１９０１ （１９７８）の、上記一般式Ｃａのキナクリ
ドンキノンの格子又はキナクリドンキノン及び上記一般
式Ｃのキナクリドンからなる混晶への組み入れは生成顔
料の場合２−５％の量ですでに日光堅牢性及び耐候性の
著しい改善に導くことを見出した。
１９０１ （１９７８）の、上記一般式Ｃａのキナクリ
ドンキノンの格子又はキナクリドンキノン及び上記一般
式Ｃのキナクリドンからなる混晶への組み入れは生成顔
料の場合２−５％の量ですでに日光堅牢性及び耐候性の
著しい改善に導くことを見出した。
それ数本発明は、一般式（１）
（式中Ｒは水素−又は塩素原子又はメチル基を意味する
） で示されるキナクリドンキノ：’９９−５０モルパーセ
ント、一般式（２） （式中Ｒは前記の意味を有する） で示されるキナクリドン０−６０モルパーセント及び一
般式（３） （式中Ｒは前記の意味を有する） で示される７、１５−ジヒドロ−ピリド−（２，１−１
：＋）−（１’、２’； １，２ ）−ピリミド−（４
，５−ｇ）−キナゾリン−７，１５−ジオン１−１０モ
ルパーセントからなり、その際一般式（２）及び（５）
の添加した化合物が一般式（１）のキナクリドンキノン
の結晶格子中に存在するキナクリドンキノン−系の新規
顔料及び前記一般式（１）、（３）及び場合により（２
）の成分を９６−１００チ硫酸５−乃至２〇−倍型量に
於て０乃至４０°０の温度で溶解し、引き続いて溶液を
使用硫酸のｉ量に対し５−乃至１５−倍型値の水（０乃
至３０℃の）に加えることによって本顔料を製造する方
法並びに本顔料を可塑性組成物の着色及び特にメタリッ
ク−塗装用自動車塗料の製造に使用する方法に関する。
） で示されるキナクリドンキノ：’９９−５０モルパーセ
ント、一般式（２） （式中Ｒは前記の意味を有する） で示されるキナクリドン０−６０モルパーセント及び一
般式（３） （式中Ｒは前記の意味を有する） で示される７、１５−ジヒドロ−ピリド−（２，１−１
：＋）−（１’、２’； １，２ ）−ピリミド−（４
，５−ｇ）−キナゾリン−７，１５−ジオン１−１０モ
ルパーセントからなり、その際一般式（２）及び（５）
の添加した化合物が一般式（１）のキナクリドンキノン
の結晶格子中に存在するキナクリドンキノン−系の新規
顔料及び前記一般式（１）、（３）及び場合により（２
）の成分を９６−１００チ硫酸５−乃至２〇−倍型量に
於て０乃至４０°０の温度で溶解し、引き続いて溶液を
使用硫酸のｉ量に対し５−乃至１５−倍型値の水（０乃
至３０℃の）に加えることによって本顔料を製造する方
法並びに本顔料を可塑性組成物の着色及び特にメタリッ
ク−塗装用自動車塗料の製造に使用する方法に関する。
殊に価値の高いキナクリドンキノン−系の新規顔料は、
式 で示されるキナクリドンキノン９９−７５モルパーセン
ト、式 で示されるキナクリドン０−１５モルパーセント及び式 で示される７、１５−ジヒドロ−ピリド−（２，１−ｂ
）−（１’、２’： １，２）−ピリミド−（４，５−
、！ｉ’）−キナゾリン−７，１５−ジオン１−１０モ
ルパーセントからなり、その際上述のうち、最後の固化
合物がキナクリドンキノンの結晶格子中に存在するキナ
クリドンキノン−系の該顔料（これら新規顔料はメタリ
ック−自動車塗装に於て黄金色色調を与える）及び式 Ｉ（ｏ。
式 で示されるキナクリドンキノン９９−７５モルパーセン
ト、式 で示されるキナクリドン０−１５モルパーセント及び式 で示される７、１５−ジヒドロ−ピリド−（２，１−ｂ
）−（１’、２’： １，２）−ピリミド−（４，５−
、！ｉ’）−キナゾリン−７，１５−ジオン１−１０モ
ルパーセントからなり、その際上述のうち、最後の固化
合物がキナクリドンキノンの結晶格子中に存在するキナ
クリドンキノン−系の該顔料（これら新規顔料はメタリ
ック−自動車塗装に於て黄金色色調を与える）及び式 Ｉ（ｏ。
で示されるキナクリドンキノン５４−２５モルパーセン
ト、式 で示されるキナクリドン４５−６０モルパーセント及び
式 で示される７、１５−ジヒドロ−ピリド−（２，１−ｂ
）−（１’、 ２’； １．２）−ピリミド−（４，５
−ｇ’）−キナソリンー７，１５−ジオン１−１０モル
パーセントからなり、その際上述のうち最後の両化合物
がキナクリドンキノンの結晶格子中に存在するキナクリ
ドンキノン−系の該顔料（新規なこれら顔料はメタリッ
ク−自動車塗装に於てえび茶色を与える）である。
ト、式 で示されるキナクリドン４５−６０モルパーセント及び
式 で示される７、１５−ジヒドロ−ピリド−（２，１−ｂ
）−（１’、 ２’； １．２）−ピリミド−（４，５
−ｇ’）−キナソリンー７，１５−ジオン１−１０モル
パーセントからなり、その際上述のうち最後の両化合物
がキナクリドンキノンの結晶格子中に存在するキナクリ
ドンキノン−系の該顔料（新規なこれら顔料はメタリッ
ク−自動車塗装に於てえび茶色を与える）である。
上記一般式（２）又は（３）の化合物をより多量に使用
する場合これらは一部は又上記一般式（１）の化合物の
結晶格子の外部に存在することができる。
する場合これらは一部は又上記一般式（１）の化合物の
結晶格子の外部に存在することができる。
キナクリドンキノン−顔料の日光堅牢性及び耐候性を改
善するための一般式（３）の化合物の使用は新規であり
そして前記化合物（６，１３−ジヒドロキナクリドン（
ＤＣ）、２−アニリノアクリドン（Ａ）及ヒＮ、Ｎ′−
ジフェニルーｐ−フェニレンジアミン（Ｐ）に比較して
下記長所を有する。
善するための一般式（３）の化合物の使用は新規であり
そして前記化合物（６，１３−ジヒドロキナクリドン（
ＤＣ）、２−アニリノアクリドン（Ａ）及ヒＮ、Ｎ′−
ジフェニルーｐ−フェニレンジアミン（Ｐ）に比較して
下記長所を有する。
上記の如く近年殊にキナクリドンキノン顔料の日光堅牢
性及び耐候性の改善に使用される化合物一般式ＤＣの６
，１３−ジヒドロ−キナクリドン、一般式Δの２−アニ
リノアクリドン及び一般式ＰのＮ、Ｎ’−ジフェニル−
ｐ−フ二二レンジアミン及びそれらの誘導体は原則的に
キナクリドンＣに構造的に類似している。例えば上述の
うち最後の両化合物は一般式Ｃのキナクリドンから形式
上一方又は両方のカルボニル官能の損失により誘導する
ことができる。これらは更に全ての２Ｎ−Ｈ−官能を有
し、これらは確かに一般式ＣＣのキナクリドンキノンと
の混晶形成を促進する。
性及び耐候性の改善に使用される化合物一般式ＤＣの６
，１３−ジヒドロ−キナクリドン、一般式Δの２−アニ
リノアクリドン及び一般式ＰのＮ、Ｎ’−ジフェニル−
ｐ−フ二二レンジアミン及びそれらの誘導体は原則的に
キナクリドンＣに構造的に類似している。例えば上述の
うち最後の両化合物は一般式Ｃのキナクリドンから形式
上一方又は両方のカルボニル官能の損失により誘導する
ことができる。これらは更に全ての２Ｎ−Ｈ−官能を有
し、これらは確かに一般式ＣＣのキナクリドンキノンと
の混晶形成を促進する。
それ故、Ｎ−Ｈ−官能を有せず、そして又キナクリドン
とは異なる分子骨格を有する一般式Ｂの化合物が一般式
ＤＣ，Ｄ、Ａ及びＰの化合物と同様にキナクリドンキノ
ンの日光堅牢性及び耐候性を改善することはなおさら一
層驚くべきことであった。一般式ＤＣの６，１３−ジヒ
ドロキナクリドン、一般式Ａの２−アニリノアクリドン
及び他のｐ−フェニレンジアミン訪導体は、無色乃至薄
色着色化合物であるから、それらの添加（実際上１０重
量％までの）は当然未処理顔料に比較して着色力を低下
させる。一般式Ｂの化合物−これはそれ自体既に有色顔
料である−の使用下キナクリドンキノンを基剤とする混
晶の合成の際公知のものより着色性及び着色力に関して
優れている顔料配合物が得られる。
とは異なる分子骨格を有する一般式Ｂの化合物が一般式
ＤＣ，Ｄ、Ａ及びＰの化合物と同様にキナクリドンキノ
ンの日光堅牢性及び耐候性を改善することはなおさら一
層驚くべきことであった。一般式ＤＣの６，１３−ジヒ
ドロキナクリドン、一般式Ａの２−アニリノアクリドン
及び他のｐ−フェニレンジアミン訪導体は、無色乃至薄
色着色化合物であるから、それらの添加（実際上１０重
量％までの）は当然未処理顔料に比較して着色力を低下
させる。一般式Ｂの化合物−これはそれ自体既に有色顔
料である−の使用下キナクリドンキノンを基剤とする混
晶の合成の際公知のものより着色性及び着色力に関して
優れている顔料配合物が得られる。
更に実際上必要な日光堅牢性及び耐候性を得るために例
えば６，１３−ジヒドロキナクリドンの量より一般式見
の化合物の著しく少ない量で十分である。
えば６，１３−ジヒドロキナクリドンの量より一般式見
の化合物の著しく少ない量で十分である。
なお２−アニリノアクリドンの如き化合物を合成するた
めに比較的高い経費を必要とするのに、５，６−シヒド
ロー２．５−ジヒドロキシ−テレフタル酸エステル及び
２−アミノピリジンから一般式三の化合物を合成するた
めにキナクリドンの合成の際使用される如き装置を使用
することができることが挙げられる。
めに比較的高い経費を必要とするのに、５，６−シヒド
ロー２．５−ジヒドロキシ−テレフタル酸エステル及び
２−アミノピリジンから一般式三の化合物を合成するた
めにキナクリドンの合成の際使用される如き装置を使用
することができることが挙げられる。
混晶の合成は公知の方法（米国特許第３２９８８４７号
、第５６０７５５６号明細書）で殊に成分を９６−１０
’０チ硫酸６−乃至１ｏ−倍型量に於て０乃至４０’Ｏ
の温度で溶解し、引き続いて、硫酸溶液を使用硫酸の重
量に対し５−乃至１゜−倍型量の水（０乃至３０°Ｃの
）殊に氷水に加えることによって加水分解して行われる
。更に一般式Ｂの又は前段階として使用される２・５−
ジー（２−アミノピリジル）−テレフタル酸は一般式Ｃ
Ｃのキナクリドンキノン及び一般式３のキナクリドンの
合成中添加することができる。
、第５６０７５５６号明細書）で殊に成分を９６−１０
’０チ硫酸６−乃至１ｏ−倍型量に於て０乃至４０’Ｏ
の温度で溶解し、引き続いて、硫酸溶液を使用硫酸の重
量に対し５−乃至１゜−倍型量の水（０乃至３０°Ｃの
）殊に氷水に加えることによって加水分解して行われる
。更に一般式Ｂの又は前段階として使用される２・５−
ジー（２−アミノピリジル）−テレフタル酸は一般式Ｃ
Ｃのキナクリドンキノン及び一般式３のキナクリドンの
合成中添加することができる。
この様に得られる顔料は仕上及び調合の公知方法により
実際上必要な形にもたらすことができる（例えば米国特
許第４２８６９９８号明Ａ：ｉ”ｄ書、ドイツ特許出願
公告第２０１６０７８号公報参照）。
実際上必要な形にもたらすことができる（例えば米国特
許第４２８６９９８号明Ａ：ｉ”ｄ書、ドイツ特許出願
公告第２０１６０７８号公報参照）。
例
（１ａ）上記一般式（１）（Ｒ＝Ｈ）の化合物１６．５
ｇ（４Ｂｊ ｍモル）及び上記一般式（３）（Ｒ＝Ｈ）
の化合物０．８９ （２，５５ｍモル）を最高２０℃で
９６チ硫酸１５０１１に溶解する。得られる溶液を氷水
７５０Ｉ上に注ぐ。沈殿した懸濁液を２時間９０乃至９
５℃に加熱する。吸引ろ過、洗浄及び乾燥後黄金色顔料
１７．１ ｇが得られる。
ｇ（４Ｂｊ ｍモル）及び上記一般式（３）（Ｒ＝Ｈ）
の化合物０．８９ （２，５５ｍモル）を最高２０℃で
９６チ硫酸１５０１１に溶解する。得られる溶液を氷水
７５０Ｉ上に注ぐ。沈殿した懸濁液を２時間９０乃至９
５℃に加熱する。吸引ろ過、洗浄及び乾燥後黄金色顔料
１７．１ ｇが得られる。
（２ａ）上記一般式（１）（Ｒ＝Ｈ）の化合物１６．８
ｇ（４９，１ｍモル）、上記一般式（２１（Ｒ＝Ｈ）の
化合物１．ａ ｇ（５，７７ｍモル）及び上記一般式（
５）（Ｒ＝Ｈ）の化合物０．９．９ （２，８７ｍモル
）を９６チ硫酸１６０Ｉに溶かし、氷水８００ｇ上への
注入によシ加水分解する。例（１ａ）に記載の如き後処
理の後自動車塗料に於て非常に良好な日光堅牢性及び耐
候性を有する赤金色顔料１９．１９が得られる。
ｇ（４９，１ｍモル）、上記一般式（２１（Ｒ＝Ｈ）の
化合物１．ａ ｇ（５，７７ｍモル）及び上記一般式（
５）（Ｒ＝Ｈ）の化合物０．９．９ （２，８７ｍモル
）を９６チ硫酸１６０Ｉに溶かし、氷水８００ｇ上への
注入によシ加水分解する。例（１ａ）に記載の如き後処
理の後自動車塗料に於て非常に良好な日光堅牢性及び耐
候性を有する赤金色顔料１９．１９が得られる。
（３ａ）上記一般式（１１（Ｒ＝Ｈ）の化合物１７．５
ｇ（２１，９ｍモル）、上記一般式ｆ２１（Ｒ＝＝Ｈ）
の化合物１０．３９ （５３，１ｍモル）及び上記一般
式（５１（Ｒ＝Ｈ）の化合物０．４５９ （１，４３ｍ
モル）を９６％硫酸１８０ｇに溶かし、氷水９００ｇ上
への注入によシ加水分解し、例（１ａ）に記載の如く後
処理する。自動車塗料に於て優れた日光堅牢性及び耐候
性を有するえび茶色顔料１ｓ、ｏｇが得られる。
ｇ（２１，９ｍモル）、上記一般式ｆ２１（Ｒ＝＝Ｈ）
の化合物１０．３９ （５３，１ｍモル）及び上記一般
式（５１（Ｒ＝Ｈ）の化合物０．４５９ （１，４３ｍ
モル）を９６％硫酸１８０ｇに溶かし、氷水９００ｇ上
への注入によシ加水分解し、例（１ａ）に記載の如く後
処理する。自動車塗料に於て優れた日光堅牢性及び耐候
性を有するえび茶色顔料１ｓ、ｏｇが得られる。
以下の表中で記載した化合物（１）、（２）及び（３）
の下の数にモル比である△Ｅは未屋外暴露試料と比較し
て屋外暴露後の色位置の変化の尺度であり（ＴＳＡ−塗
料針；装置○Ｒ工Ｇ工ＭＡＬ ＨＡＮＡＵ ＨＩＣＲＡ
ＥＵＬＧＭＢＨ社（”ｌＸｍＮ０ＴＫｓＴ Ｘ １２０
０Ｗ ）、そノ際一定時間のこの値が大きければ大きい
ほどますます試験顔料の日光堅牢性及び耐候性が悪い。
の下の数にモル比である△Ｅは未屋外暴露試料と比較し
て屋外暴露後の色位置の変化の尺度であり（ＴＳＡ−塗
料針；装置○Ｒ工Ｇ工ＭＡＬ ＨＡＮＡＵ ＨＩＣＲＡ
ＥＵＬＧＭＢＨ社（”ｌＸｍＮ０ＴＫｓＴ Ｘ １２０
０Ｗ ）、そノ際一定時間のこの値が大きければ大きい
ほどますます試験顔料の日光堅牢性及び耐候性が悪い。
例５ａ及び５ｂは、キナクリドンキノン−顔料の日光堅
牢性及び耐候性の改善に於て一般式（３）の化合物がジ
ヒドロキナクリドン（ＤＣ）（米国特許第３６８６００
９号明細書）に比較して優れていることを示す。
牢性及び耐候性の改善に於て一般式（３）の化合物がジ
ヒドロキナクリドン（ＤＣ）（米国特許第３６８６００
９号明細書）に比較して優れていることを示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （式中Ｒは水素−又は塩素原子又はメチル基を意味する
） で示されるキナクリドンキノン９９−３０モルパーセン
ト、一般式（２） ▲数式、化学式、表等があります▼（２） （式中Ｒは前記の意味を有する） で示されるキナクリドン０−６０モルパーセント及び一
般式（３） ▲数式、化学式、表等があります▼（３） （式中Ｒは前記の意味を有する） で示される７，１５−ジヒドロ−ピリド−（２，１−ｂ
）−（１′，２′；１，２）−ピリミド−（４，５−ｇ
）−キナゾリン−７，１５−ジオン１−１０モルパーセ
ントからなり、その際一般式（２）及び（３）の添加し
た化合物が一般式（１）のキナクリドンキノンの結晶格
子中に存在するキナクリドンキノン−系の顔料。 ２、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるキナクリドンキノン９９乃至７５モルパーセ
ント、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるキナクリドン０−１５モルパーセント及び式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される７，１５−ジヒドロ−ピリド−（２，１−ｂ
）−（１′、２′：１，２）−ピリミド−（４，５−ｇ
）−キナゾリン−７，１５−ジオン１−１０モルパーセ
ントからなり、その際上述のうち最後の両化合物がキナ
クリドンキノンの結晶格子中に存在する特許請求の範囲
第１項記載のキナクリドンキノン−系の顔料。 ３、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるキナクリドンキノン５４−２５モルパーセン
ト、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるキナクリドン４５−６０モルパーセント及び
式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される７，１５−ジヒドロ−ピリド−（２，１−ｂ
）−（１′，２′；１，２）−ピリミド−（４，５−ｇ
）−キナゾリン−７，１５−ジオン１−１０モルパーセ
ントからなり、その際上述のうち最後の両化合物が主と
してキナクリドンキノンの結晶格子中に存在する特許請
求の範囲第１項記載のキナクリドンキノン−系の顔料。 ４、一般式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （式中Ｒは水素−又は塩素原子又はメチル基を意味する
） で示されるキナクリドンキノン９９−３０モルパーセン
ト、一般式（２） ▲数式、化学式、表等があります▼（２） （式中Ｒは前記の意味を有する） で示されるキナクリドン０−６０モルパーセント及び一
般式（３） ▲数式、化学式、表等があります▼（３） （式中Ｒは前記の意味を有する） で示される７，１５−ジヒドロ−ピリド−（２，１−ｂ
）−（１′，２′；１，２）−ピリミド−（４，５−ｇ
）−キナゾリン−７，１５−ジオン１−１０モルパーセ
ントからなるキナクリドンキノン−系の顔料を製造する
方法に於て、前記一般式（１）、（３）及び場合により
（２）の成分を９６−１００％硫酸５−乃至２０−倍重
量に於て０乃至４０℃の温度で溶解し、引き続いて溶液
を使用硫酸の重量に対し５−乃至１５−倍重量の水（０
乃至３０℃の）に加えることを特徴とする上記製法。 一般式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （式中Ｒは水素−又は塩素原子又はメチル基を意味する
） で示されるキナクリドンキノン９９−３０モルパーセン
ト、一般式（２） ▲数式、化学式、表等があります▼（２） （式中Ｒは前記の意味を有する） で示されるキナクリドン０−６０モルパーセント及び一
般式（３） ▲数式、化学式、表等があります▼（３） （式中Ｒは前記の意味を有する） で示される７，１５−ジヒドロ−ピリド−（２，１−ｂ
）−（１′，２′；１，２）−ピリミド−（４，５−ｇ
）−キナゾリン−７，１５−ジオン１−１０モルパーセ
ントからなり、その際一般式（２）及び（３）の添加し
た化合物が一般式（１）のキナクリドンキノンの結晶格
子中に存在するキナクリドンキノン−系の顔料を可塑性
組成物を着色するために及びメタリツク−塗装用自動車
塗料を製造するために使用する方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19853532343 DE3532343A1 (de) | 1985-09-11 | 1985-09-11 | Pigmente der chinacridonchinon-reihe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
| DE3532343.4 | 1985-09-11 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6262867A true JPS6262867A (ja) | 1987-03-19 |
| JPH0699643B2 JPH0699643B2 (ja) | 1994-12-07 |
Family
ID=6280626
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61210833A Expired - Lifetime JPH0699643B2 (ja) | 1985-09-11 | 1986-09-09 | キナクリドンキノン―系の顔料及びその製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4693753A (ja) |
| EP (1) | EP0214579B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0699643B2 (ja) |
| DE (2) | DE3532343A1 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3623336A1 (de) * | 1986-07-11 | 1988-01-21 | Hoechst Ag | Pigmente der chinacridonchinon-reihe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
| US5472496A (en) * | 1994-08-11 | 1995-12-05 | Ciba-Geigy Corporation | Solid solutions of pyrrolo-[3.4-c]-pyrroles with quinacridonequinones |
| US6972333B2 (en) * | 2004-01-14 | 2005-12-06 | Sun Chemical Corporation | Preparation of quinacridonequinones and substituted derivatives of same |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3298847A (en) * | 1963-08-12 | 1967-01-17 | Du Pont | Method of making quinacridone solid solutions |
| US3341345A (en) * | 1966-01-18 | 1967-09-12 | Du Pont | Solid solutions of a quinacridone and n, n'-diaryl-diamino compounds |
| BE748385A (fr) * | 1969-04-04 | 1970-09-16 | Du Pont | Nouveaux pigments de quinacridone. |
| US3607336A (en) * | 1969-07-09 | 1971-09-21 | Du Pont | Process for making solid solutions |
| US3686009A (en) * | 1971-03-03 | 1972-08-22 | Du Pont | Quinacridone containing pigments |
| US3748162A (en) * | 1971-03-19 | 1973-07-24 | Du Pont | Light stable quinacridonequinone yellow pigment |
| CH579614A5 (ja) * | 1972-08-17 | 1976-09-15 | Ciba Geigy Ag | |
| US4025518A (en) * | 1976-02-20 | 1977-05-24 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for preparing quinacridonequinone by oxidation of dihydroquinacridone |
| JPS52111923A (en) * | 1976-03-16 | 1977-09-20 | Toyo Soda Mfg Co Ltd | Production of quinozolone derivative |
| US4197404A (en) * | 1978-05-08 | 1980-04-08 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Preparation of γ-quinacridone pigment |
| US4286998A (en) * | 1979-12-03 | 1981-09-01 | E. I. Dupont De Nemours And Company | Light stable quinacridonequinone yellow pigment |
| US4632704A (en) * | 1985-02-06 | 1986-12-30 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the preparation of high yield pigments |
-
1985
- 1985-09-11 DE DE19853532343 patent/DE3532343A1/de not_active Withdrawn
-
1986
- 1986-08-30 EP EP86112029A patent/EP0214579B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-08-30 DE DE8686112029T patent/DE3685174D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1986-09-09 JP JP61210833A patent/JPH0699643B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1986-09-09 US US06/905,672 patent/US4693753A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0214579B1 (de) | 1992-05-06 |
| DE3685174D1 (de) | 1992-06-11 |
| DE3532343A1 (de) | 1987-03-19 |
| EP0214579A2 (de) | 1987-03-18 |
| JPH0699643B2 (ja) | 1994-12-07 |
| US4693753A (en) | 1987-09-15 |
| EP0214579A3 (en) | 1990-02-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5472494A (en) | Pigment preparation with perylene derivatives as dispersants | |
| JPS5940172B2 (ja) | フタロシアニン顔料組成物 | |
| CA2231523A1 (en) | Pigment formulations and processes for their preparation | |
| JPH0733485B2 (ja) | 顔料分散剤 | |
| CA1337143C (en) | Pigment preparations | |
| EP0492501A1 (de) | Grenzflächenaktive Triazinverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| US4350534A (en) | Fluid, stable formulations of copper phthalocyanine or indanthrone | |
| US4785091A (en) | Process for producing copper phthalocyanine pigment | |
| JPS6262867A (ja) | キナクリドンキノン―系の顔料及びその製造方法 | |
| JP2503468B2 (ja) | ジスアゾ顔料組成物 | |
| JPH0733998A (ja) | 顔料調製物 | |
| JP5439693B2 (ja) | 新規な顔料誘導体 | |
| US5472496A (en) | Solid solutions of pyrrolo-[3.4-c]-pyrroles with quinacridonequinones | |
| DE2855944B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Pigmentzusammensetzungen | |
| JP2511463B2 (ja) | キナクリドンキノン−系の顔料、その製法及び使用法 | |
| JPH06145546A (ja) | 顔料組成物及び顔料分散体 | |
| US3536502A (en) | Copper phthalocyanine pigment compositions | |
| JPS6162564A (ja) | アジン系顔料 | |
| JPH10101960A (ja) | 新規な結晶型のジケトピロロピロール顔料 | |
| US3686009A (en) | Quinacridone containing pigments | |
| JPS6241267B2 (ja) | ||
| JPS6251985B2 (ja) | ||
| JPH0116272B2 (ja) | ||
| GB1569837A (en) | Phthalocyanine pigments | |
| US4321390A (en) | Preparation of insoluble metal complex colorants |