DE2728073A1 - Wasserloesliche monoazofarbstoffe - Google Patents
Wasserloesliche monoazofarbstoffeInfo
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Description
Zentralbereich Patente. Marken und Lizenzen
5090 Leverkusen. Bayerwerk Jo/bc
2 t. Juni b/7
Gegenstand der Erfindung sind wasserlösliche Monoazofarbstoffe, die in Form der freien Säure der Formel
(D
entsprechen, worin
R1 gegebenenfalls substituiertes Alkyl, gegebenenfalls
substituiertes Cyclohexyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Alkenyl oder gegebenenfalls substituiertes Benzolsulfonyl,
Alkyl, Cyclohexyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl und
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Vorzugsweise steht die Sulfonsäuregruppe in m- oder p-Stellung
zur Hydroxygruppe.
Geeignete Substituenten R1 sind gegebenenfalls durch
Chlor, Hydroxy, C1-C4-AIkOXy, Cyan, Phenyl oder ToIy 1
monosubstituiertes C.-Cg-Alkyl, C~-C4-Alkenyl, Cyclohexyl,
C-j-C.-Alkylcyclohexyl, Phenyl, C.-C^Alkylphenyl,
Chlorphenyl, Bromphenyl, Trifluormethylphenyl, Trifluormethyl
sowie gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Trifluormethy1, Cj-C.-Alkyl oder C^-C4-AIkOXy substituiertes
Benzolsulfonyl.
Als Substituenten der Alkylreste R2 kommen insbesondere
Hydroxy, Cyan, Formylamino, C1-C4-Alkylcarbonylamino oder
gegebenenfalls durch Methyl, Chlor, Brom oder Trifluormethyl substituiertes Benzoylamino in Frage. Als Substituenten
der Phenylreste R- kommen C1-C4-AlKyI, C1-C4-Alkoxy,
Chlor, Brom und Trifluormethy1 in Betracht.
Besonders geeignete Farbstoffe entsprechen in Form der freien Säure der Formel
CF
H-
(ID
R4 C1-C4-AIkYl, Hydroxyäthyl, Hydroxypropyl, Hydroxybutyl,
Cyanäthyl oder gegebenenfalls durch Chlor
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oder Methyl substituiertes Phenyl bedeutet.
Die Farbstoffe der Formel (I) werden entweder durch Diazo tieren von Aminen der Formel
CF'j
(III)
und Kuppeln mit Kupplungskomponenten der Formel
(IV)
SO3H
R1, R2 und R, die vorstehend genannte Bedeutung haben,
hergestellt.
Wenn R- eine gegebenenfalls substituierte Alkylgruppe,
eine Alkenylgruppe oder einen gegebenenfalls substituierten Benzolsulfonylrest bedeutet, so können die Farbstoffe
der Formel (I) auch durch Alkylierung, Alkenylierung bzw. Acylierung mit gegebenenfalls substituierten
Benzolsulfochloriden von Hydroxyazofarbstoffen der Formel
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CF. R2\/R3
(V)
R2 und R3 die vorstehend genannte Bedeutung besitzen,
unter Einführung des Restes R1 hergestellt werden.
Geeignete Alkylierungsmittel sind beispielsweise C1-C4-Alkylhalogenide,
Cj-C.-Dialkylsulfate, Alkylenoxide mit
2 bis 4 C-Atomen und Acrylnitril.
Geeignete Acylierungsmittel sind gegebenenfalls durch
Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Äthyl oder Trifluormethyl
substituierte Benzolsulfonsäurehalogenide.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe eignen sich zum Färben
von natürlichen und synthetischen Fasermaterialien, bei spielsweise zum Färben von Wolle oder Polyamidfasern,
in egalen, ausgiebigen roten bis violetten Tönen von sehr guten Licht-, Naß- und Schweißechtheiten. Sie können
je nach Substituenten R1, R_ oder R3 insbesondere
zum Färben von Polyamidfasern geeignet sein. Beispielsweise kann man Farbstoffe herstellen, die bereits aus
neutralem bis schwach saurem Färbebad gut auf Polyamidfasern aufziehen, aber auch solche, welche erst aus
schwach bis stärker saurem Färbebad quantitativ von der Faser aufgenommen werden. Auf die gleiche Weise kann
man die Kombinierbarkeit mit gelben und blauen Säure-
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farbstoffen positiv beeinflussen. Unter Polyamidfasern
werden insbesondere solche aus synthetischen Polyamiden wie £ -Polycaprolactam oder Kondensationsprodukten aus
Adipinsäure und Hexamethylendiamin verstanden.
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19,1 g 2-Aaino-5-aethoxy-benzotrifluorld werden in 350 el
Wasser und 30 al konz.Salzsäure gelöst, auf 0*C abgekühlt und alt der LOsung τοη 6,9 g Natrluanitrit in 50 al Wasser
dlazotlert. Nach Zerstörung überschüssiger salpetriger Säure
alt Aaidosulfonsäure gibt aan die DiazonluasalzlOsung zu
einer auf 5*C gekühlten Lösung τοη 24,2 g 6-Aaino-4-hydroxy·
naphthalin-2-sulfonsäure in 300 al Diaethylforaaaid. Die
Kupplung ist ia stark sauren Milieu rasch beendet. Es wird
2 Stunden bei Rauateaperatur nachgerührt. Dann wird das
Uasetzungsprodukt abgesaugt und getrocknet. Man erhält 38 g
eines roten Pulrers der Porael
das Polyaaidfasern und Wolle aus wässriger LOsung in einea
klaren Rot färbt.
Baispiel 2
43 g des duroh Kuppeln τοη dlazotiertea 2-Aalno-5-hydroxybensoi
trifluorld alt 6-Aaino-4->hydroxynaphthalin-2-sulfoneäure er*
haltenen Farbstoffs der Porael
werden in der Mlsohung aus 250 al Wasser, 250 al Isopropanol
und HO al 1Obiger Natronlauge gelöst und unter Rühren la Ver»
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laufe τοπ 2 Stunden «it 10 g Propylenoxid Tersetzt. Während
der Zugabe des Propylenoxids wird die Temperatur bei 50*C
gehalten. Wenn die Umsetzung beendet iet, was dünnschicht«
chromatographlsoh festgestellt werden kann, wird mit 500 ml
Wasser und anschließend mit 70 g Kochsalz Tersetzt, unter RUhren auf Raumtemperatur abgekühlt und der Farbstoff abfil«
triert. Er hat die Formel
H, C-HC-CH, -OH
und färbt Polyamidfasern aus wässriger Lösung in einem klaren
Rot.
43 g Farbstoff der Formel
werden in 800 ml Wasser und 40 ml 10%lger Natronlauge gelOst.
Unter gutem RUhren werden bei Raumtemperatar im Verlaufe τοη
2 Stdn. 23 g Bensolsulfoohlorid zugetropft. Der pH wird duroh OTtI. weitere Zugabe τοη 10%lger Katronlauge bei 8-9 gehalten.
Wenn im Dtinnsohlchtohromatogramm kein Ausgangsfarbstoff mehr
su sehen ist, werden 80 g Kochsalz zugegeben» einige Zeit
naohgertihrt und dann das Umsetzungsprodukt abfiltriert. Man erhält naoh dem Trocknen 51 g eines roten Farbstoffes der
Formel
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der Polyaaldfasern In eine· klaren Rot färbt.
0,1 g dee naoh Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffs «erden in
100 al Wasser heiß gelöst. Man setzt 5 al Aaaonluaaoetatlö"·
sung su und rerdünnt alt kalten Wasser auf ein Voluaen τοη
500 al. In dieses Färbebad gibt ian 10 g Polyaaldfaseraaterial,
erhitzt innerhalb τοη 20 Minuten sub Koohen, setzt 4 al lOjtlge
Essigsäure zu und hält 1 Stunde auf Koohteaperatur. Danaoh
wird das gefärbte Polyaaid aus dea Pärbebad genoaaen, grtinds
lioh alt heißea Wasser gespült und bei 70-80*C getrocknet.
Man erhält eine klare rote Färbung.
Naoh dea in Beispiel 1 angegebenen Verfahren erhält aan bei
Verwendung der in der Tabelle 1 aufgeführten Diazo- und Kupplungskoaponenten weitere wertrolle wasserlösliche Farbe
stoffe, die Polyaald aus schwaoh saurea oder neutralea Bad
in roten Tönen färben:
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5 2-A«ino-5-Äthoxy-benzotrifluorid 2-Aalno-e-hydr*xynaphi
tha1ln-6-aulfonsäure
6 2-Aalno-5-propoxybenzotrlfluorld n
7 2-Aelno-5-ieopropoxy-benzotrifluo= m
rid
8 2-A«ino-5-butoxy-benzotrifluorid "
9 2-A«ino-5-(2 -eethylpropyl)-oxy- "
benzotriflaorld
10 2-Aeino-5-(l -eethylpropylj-oxy- "
benzotrifluorid
11 2-Aeino-5-tert.butyloxy-benzoa n
trlfluorid
12 2-A«ino-5-pentyloxy-benzotriflu» N
orid
13 2-Aeino-5-(3 -Bethyl-butylJ-oxy- ·
benzotrifluorld
1* 2-Aeino-5-alIyIoxy-benzotrifluorld "
15 2-A«lno-5-crotyloxy-benzotrifluorid *
16 2-Aalno-5-aethalIyIoxy-benzotri» "
fluorld
17 2-A«ino-5-(2 -chloräthyl)-oxy- «
benzotrifluorld
18 2-ABino-5-(2 -eethoxyhthyl)-oxy- "
benzotrIfluorld
19 2-Aeino-5-(2 -butoxyäthyl)-oxy- «
benzotrIfluorld
20 2-Aeino-5-(2 -oyanKthyl)-oxy-benzo« N
trifluorid
21 2-Α·1ηο-5-(Ί -oyanbutyl )-oxy-benzoa <·
trifluorid
22 2-A»ino-5-trifluoreethoxy-benzo· N
trifluorid
23 2-A«ino-5-(2 -hydroxyäthy1)-oxy- ■
benzotrlfluorid
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2k 2-Λ·1ηο-·>-(2 -hydroxybutyl)-oxy- 2-Aeino-8-hydroxynaphj
benzotrifluorid thalin-6-sulfonstture
25 2-ABino-5-(2 -eethyl-2 -hydroxy- "
propyl)-oxy-benzotrlfluorid
26 2-A»ino-5-(2 -phenylethyl)-oxy- "
benzotrlfluorid
27 2-A«lno-5-oyclohexyloxy-benzo« "
trifluorid
28 2-Aaino-5-(4 -«ethylcyolohexyl)- "
oxy-benzotrifluorid
29 2-Aeino-5-phenoxy-benzotrifluorid "
30 2-Αβ1ηο-5-(Ί -aethy1phenyl)-oxy- "
benzotrlfluorid
31 2-Α·1ηο-5-(2 -aethylphenyl)-oxy- "
benzotrifluorid
32 2-Α«1ηηο-5-(Ί -ohlorphenyl)-oxy- "
benzotrifluorid
33 2-Aeino-5-(3 -ohlorphenyl)-oxy- "
bensotrIfluorid
34 2-Aeino-5-(2 -ohlorphenyl)-oxy- *
benzotrifluorid
35 2-Amino-5-(3 -broephenyl)-oxy- "
benzotrifluorid
36 2-A«ino-5-(3 -trlfluoreethyl= "
phenyl)-oxy-benzotrlfluorid
37 2-Aaino-5-Bethoxy-benzotrifluoa 2-ABlno-8-hydroxynaphi
rid thalin-5-sulfonsäure
38 2-Amino-5-äthoxy-benzotrifluorid N
3 9 2-A«ino-5-butoxy-benzotrifluorid . N
40 2-Aalno-5-(2 -■ethoxyäthyl)-oxy- »
benzotrifluorid
41 2-Aaino-5-(2 -hydroxyäthyl)-oxy- «
benzotrlfluorid
42 2-Aalno-5-(2 -oyanäthyl)-oxy- N
benzotrlfluorid
^'-'^ 809882 /
■/IS
Beisp. Diazokomponente
Kupplungskomponente
43 2-Aeino-5-trifleoreethoxy-benzo·
trifluorid
44 2-Aeiiio-5-(2 -phenyläthylJ-oxybensotrif luorid
45 2-A»ino-5-ph«n©xy-toensotrifluorid
46 2-A»ino-5-(* -ohlorphenyl)-oxybensotrifluorid
47 2-Amino-5-(3-trifluormethylphenyl) oxy-benzotrifluorid
48 2-Amino-5-methoxy-benzotrifluorid
49 2-Amino-5-isopropoxy-benzotri= fluorid
50 2-Amino-5-butoxy-benzotrifluo= rid
51 2-Amino-5-phenoxy-benzotrifluo=
rid
52 2-Amino-5-(4-chlorphenyD-oxybenzotrif
luorid
53 2-Amino-5-methoxy-benzotrifluo= rid
54 2-Amino-5-phenoxy-benzotrifluorid
55 2-Amino-5-isopropoxy-benzotri= fluorid
56 2-Amino-5-phenoxy-benzotrifluorid
57 2-Amino-5-cyclohexyloxy-benzo= trifluorid
2-Amino-8-hydroxynaph= thalin-5-sulfonsäure
2-Methylamino-8-hydr= oxy-naphthalin-6-sul=
fonsäure
2-Dimethylamino-8-hydr= oxy-naphthalin-6-sul=
fonsäure
Il
2-Phenylamino-8-hydr= oxy-naphthalin-6-sul= fonsäure
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Beisp. Diazokomponente Kupplungskomponente
2-Amino-5-methoxy-benzotrifluo= 2-ß-Hydroxyäthylamino
rid 8-hydroxy-naphthalin-
6-sulfonsäure
2-Amino-5-phenoxy-benzotrifluo- " rid
2-Amino-5-methoxy-benzotrifluo- 2-Butylamino-8-hydr=
rid oxy-naphthalin-6-sul=
fonsäure
2-Amino-5-butoxy-benzotrifluo- "
rid
2-Amino-5-phenoxy-benzotrifluo- " rid
2-Amino-5-(4-chlorphenyl)-oxy- " benzotrifluorid
2-Amino-5-methoxy-benzotrifluo- 2-Cyclohexylamino-8-rid
hydroxy-naphthalin-6-
sulfonsäure
2-Amino-5-phenoxy-benzotrifluo- " rid
2-Amino-5-(4-chlorphenyl)-oxy- " benzotrifluorid
2-Amino-5-methoxy-benzotrifluo- 2-(2,4-Dimethylphe=
rid nyl)-amino-8-hydroxy-
naphthalin-6-sulfon=
säure
2-Amino-5-phenoxy-benzotrifluo- " rid
2-Amino-5-(2-hydroxyäthyl)-oxy- " benzotrifluorid
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In der Tabelle 2 sind weitere Farbstoffe angegeben, die Poly= aeid in roten Tönen färben und die durch Alkylierung bzw.
Acylierung des Farbstoffs der Foreel
an der OH-Gruppe des Benzolrings Bit den in der Tabelle anges
gebenen Alkylierungs- bzw. Acylierungsmitteln erhalten wurden.
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70 Dimethylsulfat
71 Diäthylsulfat
7 2 V-Methylbenzolsulfoneaureeethyleetor
73 Aethylenoxid
74 Propylenoxld
75 1,2-Butylenoxid
76 Styroloxid
77 2-ChlorKthanol
78 Benzylohlorid
79 Acrylnitril
80 Phenathylbroeid
81 Allylbroaid
82 Ί-Methyl-benzoleulfoohlorid
83 2-Methylbenzoleulfochlorid
84 3-Methylbenzolsulfoohlorid
85 ^-Aethylbenzolsulfoohlorid
86 'i-Chlorbenzoleulfoohlorid
87 ^-Broabenzolsulfoohlorid
88 %-Fluorbenzoleulfochlorid
89 3-Trifluoraethylbenzoleulfoohlorid
90 4-Methoxybenzolsulfoohlorid
91 2,4-Dichlorbenzoleulfochlorid
92 ^-Isopropylbenzolsulfochlorid
93 Ί-tert.-Butylbenzolsulfoohlorid
94 ^-Butexybenzolsulfoohlorid
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Claims (8)
1) Wasserlösliche Monoazofarbstoffe, die in Form der freien
Säure der Formel
entsprechen, wobei
R1 gegebenenfalls substituiertes Alkyl, gegebenenfalls
substituiertes Cyclohexyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Alkenyl oder gegebenenfalls substituiertes Benzolsulfonyl,
R2 Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes C1-C4-
Alkyl, Cyclohexyl oder gegebenenfalls substituiertes
Phenyl und
R3 Wasserstoff oder C1-C4-A^yI bedeuten.
2) Azofarbstoffe gemäß Anspruch 1, worin die Sulfonsäuregruppe
in m- oder p-Stellung zur Hydroxygruppe steht.
3) Azofarbstoffe gemäß Anspruch 1, wobei R1 gegebenenfalls
durch Chlor, Hydroxy, C1-C4-AIkOXy, Cyan, Phenyl oder
Tolyl monosubstituiertes C.-Cg-Alkyl, C--C4-Alkenyl,
Cyclohexyl, C1-C4-Alkylcyclohexyl, Phenyl, Cj-C^j-Alkylphenyl,
Chlorphenyl, Bromphenyl, Trifluormethylphenyl,
TrifluormethyI oder gegebenenfalls durch Fluor, Chlor,
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ORlGjNAL INSPECTED
Brom, Trifluormethyl, C^C.-Alkyl oder C1-C4
substituiertes Benzolsulfonyl,
R2 Wasserstoff oder gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyan,
Formylamino, C^-C^j-Alkylcarbonylamino oder Benzoylamino,
das durch Methyl, Chlor, Brom oder Trifluormethyl weiter substituiert sein kann, substituiertes C. -C.-Alkyl oder
gegebenenfalls durch Cj-C.-Alkyl, C1-C4-AIkOXy, Chlor,
Brom oder Trifluormethyl-substituiertes Phenyl und R3 Wasserstoff oder C.-C4-Alkyl bedeuten.
4) Azofarbstoffe gemäß Anspruch 1, die in Form der freien
Säure der Formel
entsprechen, worin
R4 C1-C4-A^yI, Hydroxyäthyl, Hydroxypropyl, Hydroxybutyl,
Cyanäthyl oder gegebenenfalls durch Chlor oder Methyl substituiertes Phenyl bedeutet.
5) Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen gemäß
Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Amine der Formel
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diazotiert und mit Kupplungskomponenten der Formel
SO3H
wobei
R1, R2 und R3 die in Anspruch 1 genannte Bedeutung
haben,
kuppelt.
6) Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen gemäß
Anspruch 1, worin R1 eine gegebenenfalls substituierte
Alkylgruppe, eine Alkenylgruppe oder einen gegebenenfalls substituierten Benzolsulfonylrest bedeutet,
dadurch gekennzeichnet, daß man Hydroxyazofarbstoffe der Formel
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R2 und R., die in Anspruch 1 genannte Bedeutung besitzen
unter Einführung des Restes R1 alkyliert oder mit gegebenenfalls
substituierten Benzolsulfochloriden acyliert.
7) Verfahren zum Färben von natürlichen und synthetischen Fasermaterialien, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe
gemäß Anspruch 1 verwendet.
8) Mit den Farbstoffen gemäß Anspruch 1 gefärbte natürliche und synthetische Fasermaterialien.
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Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2728073A DE2728073C2 (de) | 1977-06-22 | 1977-06-22 | Wasserlösliche Monoazofarbstoffe |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2728073A1 true DE2728073A1 (de) | 1979-01-11 |
| DE2728073C2 DE2728073C2 (de) | 1984-09-27 |
Family
ID=6012083
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE2728073A Expired DE2728073C2 (de) | 1977-06-22 | 1977-06-22 | Wasserlösliche Monoazofarbstoffe |
Country Status (7)
| Country | Link |
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| BE (1) | BE868352A (de) |
| CH (1) | CH641303B (de) |
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| FR (1) | FR2395292A1 (de) |
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Non-Patent Citations (2)
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| Zusätzlich sind 2 Färbetafeln zur Einsicht bereitgehalten worden |
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|---|---|---|---|---|
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|---|---|
| US4218373A (en) | 1980-08-19 |
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