Verfahren zur Herstellung neuer Azofarbstoffe Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein, Verfahren zur Herstellung neuer, wertvoller Azo- farbstoffe der Formel
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worin R den über seine Aminogruppe direkt oder über ein Brückenglied an den Triazinkern geben denen,
mindestens zwei wasserlöslichmachcnde Grup penenthaltenden Rest eines Aminoazofarbstoffes und Y den über sein Sauerstoffatom gebundenen Rest einer aromatischen oder araliphatischen Hydroxyl- verbindung bedeutet, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man ein Trihalogentriazin, einen Aminoazofarb- stoff,
der mindestens zwei stark saure wasserlöslich machende Gruppen und eine acylierbare Amino- gruppe enthält und eine aromatische oder aralipha- tische Hydroxylverbindung irrbeliebiger Reihenfolge miteinander reagieren lässt.
Der Monohalogentriazin- reit ist an das Farbstoffmolekül vorzugsweise über eine Aminobrücke der Formel
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gebunden, worin n eine ganze positive Zahl bedeutet.
Besonders wertvoll ,sind unter diesen Farbstoffen vor allem die metallfreien Farbstoffe der Formel (2)<B>D -N</B> = N-A, worin D den,
Rest einer gegebenenfalls azogruppen- haltigen Diazokomponente und A den Rest einer Azokomponente bedeuten und wobei einer der zu sammen mindestens zwei stark saure wasserlöslich- machende Gruppen aufweisenden Reste A und D einen über eine -NH-Gruppe gebundenen Triazin- rest der Formel
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aufweist,
worin Y eine Benzyloxygruppe oder eine gegebenenfalls carboxyl- oder sulfons'äuregruppen- haltige Phenoxygruppe bedeutet.
Die -angegebene, die charakteristische Gruppie- rungder Formel (1) an das, Farbs.toffmolekül verbin dende Aminobrücke kann, direkt oder über ein Brückenglied, z.
B. über einen Alkylenrest oder über eine -S02-Gruppe an den aromatischen Kern der Azokomponente oder mit Vorteil der Diazokompo- nentegebunden sein, die vorzugsweise höchstens bi- cyclisch ist und der Benzol:reihe angehört. Der Rest kann; somit .ein;
substituierter oder unsubstituierter Phenylrest oder ein noch schwererer Rest, z. B. einen gegebenenfalls azogruppenhaltigen bicyclschen Rest oder einen Naphthalinrest sein.
Als stark saure, wasserlöslichmachend@e Gruppen kommen Carboxyl- oder vor allem S'ulfonsäuregrup- pen in Frage. Vorteilhaft enthalten die Farbstoffe mehr als eine solche Gruppe pro Azogruppe, das heisst, d'ass mindestens zwei ,solche Gruppen :n einem Monoazofarbs:
toff und mindestens 3 .irr einem Disazo- farbstoff vorhanden sind. Diese wass:erlöslichmachen- den Gruppen können im Farbstoffmolekül beliebig verteilt sein. Alls Ausgangsazofarbstoffe, die mindestens zwei saure wasserlöslichmachende Gruppen und eine acy- lierbare Aminogruppe enthalten,
kommen solche in Betracht, die die acylierbare Aminogruppe in der Azo- und/oder vorzugsweise in der Diazokomponente aufweisen.
Zur Herstellung der Farbstoffe, die die acylier- bare Aminogruppe in der Azokomponente enthalten, kommen z.
B. Azokomponenten der Benzol- und der Naphthalinreihe in Betracht, die dank der An- wesenheit einer höchstens. sekundären Aminogruppe oder einer aromatisch gebundenen Oxygruppe kup peln können, sowie Ketomethylenverbindungen, die neben der kuppelbaren,
in Nachbarstellung zu einer enolisierbaren Ketogruppe stehenden Methylengruppe noch eine vorzugsweise aromatisch gebundene, acylier- bare Aminogruppe aufweisen. Als solche Azokompo- nenten können z.
B. erwähnt werden: o)-Methan- sulfonsäurederivate von Ani n, von o-Methoxy- anilin und von o-Carboxy-aminobenzol (wobei die o-)-Methansulfonsäure zwecks Freisetzung der Amino- gruppe nach ,der Farb@stoffherstiellung hydrolytisch gespalten wird), ferner m-Toluidin,
3-Acetylamino-l-amina=benzol, 3-Uredo-l-amino benzol, 1-Amino-2-methyl-5-methoxy-benzol, 1 Amino-2,5-dimethoxy- oder -.diäthoxy-benzol, 1-Amino-3 methoxy,,benzol, 1 Amino-2-methoxy-5-isopropyl-benzol, <I>a-</I> und ,B Naphthylamine und vor allem Naphthylam@inomonesulfon:
säuren wie 1 Amino-naphthalin-6- oder -7-sulfonsäure, 2-Amino-naphthalin-6-sulfonsäure, 2 Amino-8-oxy-naphthalin-6-sulfonsäure, 2-N-Methylamino,8-oxy-naphthalin-6-sulfonsäure, 2-Alkyl- oder -Arylamino-5-oxy-naphthaln- 7-.sulfonsäure, 2-Amino-5-oxy-naphthalin-7-s-ulfonsäure, 2-(4'-Amino-benzoylamino)-5-oxynaphthalin- 7-sulfonsäure, ferner ss-Ketocarbonsäurederivate,
insbesondere Ace.t- -essigsäurearylamide und vor allem Pyrazolone, wie 1-Benzoylacetamino-3- oder -4-,(4'-amino- benzoyl);
amino-benzal', 1-Acetoacetylamino-4-amino-benzol-3-carbonsäure, 1-Aceboacetylamino-3-amino-benzol-4-sulfonsäure, 1-Acetoacetylamino-4-amino-benzol-3-sulfonsäure, 1-Acetoacetylamino-4-amino-benzol sowie Acetoacetyldiamino@benzole, die im Benzolkern durch Alkyl, Alkoxy oder Halogen substituiert sein können, 1-Acetoacetyl!amino-4'-aminodiphenylmono- oder -disulfonsäure, 1 Acetoacetylamino-4'-amino-stüben-2,
2'- disulfonsäure und die Monoacetoacetylverbindungen des 1,4-Diaminodiphenylharnstoffes oder der Diaminoazobenzolsulfonsäuren, ferner 5-Pyrazolone, wie 1-(3'- oder 4'-Amino)- phenyl-3-methyl-5-pyrazol.on und die entsprechenden Sulfonsäuren, 1-[4'(4" Amino-phenyl)-phenyl]-3-methyl- 5-pyrazolon und die entsprechenden Sulfonsäuren,
1-[4'(4"-Amino-ph enyl)-phenyl]-5-pyrazolon- 3-carbonsäure und die ,entsprechenden Sulfons:äuren, sowie die Ver bindungen der Formeln
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und schliesslich durch die Nitrobenzoylierung und Reduktion aus diesen 1-Aminoaryl5-pyrazolonen erhaltenen Verbindungen,
die eine kondensierbare Aminogruppe enthalten und die in 4-Stellung des Pyrazolonkems kuppeln können. Die mit diesen Azokomponenten zu kuppeln den Diazokomponenten können nichtwasserlöslich- machende Substituenten, gegebenenfalls auch Azo- gruppen aufweisen und müssen stark saure,
wasser- löslichmachende Substituenten wie Sulfonsäuregrup- pen enthalten, falls solche Azokomponenten als Aus gangsstoffe gewählt werden, welche nur eine oder gegebenenfalls keine solche Gruppe aufweisen. Diese Diazokomponenten können ferner sowohl relativ ein fache Verbindungen, z.
B. Aminobenzolsulfonsäuren, Aminonaphthalinsulfonsäuren, Aminopyren- oder -ch,rysensulfons,äure, Aminonaphtholsu lfonsäuren oder Aminophenolsulfonsäuren, als auch kompliziertere diazotierbare Verbindungen sein, die z. B. eine oder zwei Azogruppen enthalten.
Als. Beispiele von Aminen, deren Diazoverbin dun'- zur Kupplung mit den angegebenen, acylier- bare Aminogruppen enthaltenden Azokomponenten verwendbar sind, können beispielsweise die folgenden Aminosulfonsäuren erwähnt werden:
1-Amino-benzol-2-, -3- oder -4-sulfonsäure, 2-Amino-l-methoxy-benzol-4-sulfons!äure, 3-Amino-2-oxy-benzoes'äure-5-sulfonsäure, 3-Amino-6-oxy-benzoesäure-5-sulfonsäure, 2-Amin.o-pheno1-4-sulfonsäure, 5-Acetylamino-2-amino-benzal-l-sulfonsäure, 5-Acetylamino- oder 5-Benzoylamino-2-amin.o- benmol-l-carbonsäure, 2-Amino-benzoes.äure-4- oder -5-sulfonsäure, 1-Amino-naphthalin-4-, -5-,
-6- oder -7-sulfonsäure, 2-Amino-naphtha#lin-4-, -6-, -7- oder -8-sulfonsäure, 1-Amino-naphthalin-3,6-disulfonsäure, 1-Amino-benzol-2,5-disulfonsäure, 2-Amino-naphthalin-4,8- oder -6,8-disulfons:
äure, 1-(3'- oder 4' Amino benzoyl)-amino=benzol- 3-sulfonsäu.re, 3-Amino-pyren-8- oder -10-monosulfonsäure, 3-Amino-pyren-5, 8- oder -5,10-disulfons,äure, 4-Nitro-4'-amino-stilben-2,2'-disulfonsäure, ferner die O Acylderivate der 1-Amino-8-oxy-naphthalin-3,6- oder -4,6-disulfonsäure, 2-Amino-8-oxy-naphthalin-6-sulfonsäwre, 2 Amino-5-oxy-naphthahn-7-sulfonsäure,
2-(4'-Amino-benzoylamino)-5-oxy-naphthalin- 7-sulfonsäure.
Dehydrothiotoluidin-mono- oder -disulfonsäure usw. Es kommen als Diazokomponenten auch Amino- azofarbstoffe in Betracht, wie diejenigen, die durch Kupplung einer der erwähnten NH2 Gruppen enthal tenden Kupplungskomponenten mit den Diazover- bindun:gen der ebenfalls, aufgeführten Aminosulfon- säuren hergestellt werden können.
Zur Herstellung der Ausgangsstoffe, die die acy- lierbare Ammogruppe in der Diazokomponente ent halten, kommen z. B. Diazoverbindungen aus Mono- acylderivaten aromatischer Diamine, z.
B. Monoacy- derivate aus: 4,4'-Diamino-diphenyl-3-sulfonsäure, 4,4' Diamino-stilben-2,2'-disulfonsäure, 4-(4' Amino-benzoylamino)-1-amino-benzol- 2-sulfonsäure, 1,3- oder 1,4-D.iamin o-benzol, 1,4-Diamino-benzol-2-carbonsäure, 1,3-Diamino-benzol-4-sulfonsäure oder 1,4-Diamino-benzol-3-sulfonsäure, 2-Methoxy-1,4-@diami.no-benzol-5-sulfonsäure,
deren Acylreste nach fertiger Kupplung zwecks Frei setzung der Aminogruppe verseift wird. Als Azokom- ponenten kann man hierbei solche kuppelbare Ver bindungen verwenden, die von acylierbaren Amino- gruppen frei sein können, z. B. ss-Ketocarbonsäure- ester oder -amide, die in a-Stellung kuppeln können, z.
B. Acetessigsäureary'lide, ferner Pyrazolone, insbe- sondere 5-Pyrazolone, die in 4-Stellung kuppeln kön nen, wie 3-Methyl-5-pyrazolon, 1-Phenyl-3-methyl- 5-pyrazolon, 1 Phenyl-3-methyl-5-pyzazolon-2'-, -3'- oder -4'-sulfons:
äure, 1-Phenyl-5=pyrazolon-3-carbon- säure, 5-Pyrazolon-3-carbonsäureamide, Barbitur- säuren, Oxychinoline und Phenole wie 8-Oxy- chinolin, 2,4 Dioxy-chinolin, p-Kresol, 2-Carboxy-l- oxy-benzol, Naphthole wie a- oder ss-Naphthole, a oder ss-Naphthyl-amin,
2-Oxy-naphthalinsulfonsäure- amide, vor allem aber Amino- und/oder Oxynaph- thalinsulfonsäuren bzw.
deren N-alkyl-, N-aryl- oder N-acylderivate., wie 1-Oxy-naphthalin-3-, -4-, -5- oder -8-sulfonsäure, 2-Oxy naphthalin-4-, -5-, -6-, -7- oder -8-sulfonsäure, 2-Oxy-naphthalin-4-, -5-, -6-, -7- o & .r -8-sulfons,äure, 1,8-Dioxy-naphthalin-3,6-disulfon- säure, 2-Oxy-naphthalm-3,6- bzw.
-6,8,d'isulfonsäure, 1-Oxy-naphthalin-3,6- oder -3,8-disulfonsäure, 2- Amino-naphtha#1in-6-sulfo#nsäure, 1-Amino-8-oxy- naphthafin-2,4-, -3,6- oder -4,6-disulfonsäure und, die N-acylderivate von Aminonaphtholsulfonsäure und die als Acylrest z.
B. einen Acetyl-, Propionyl-, Butyryl-, Chloracetyl-, ss-Chlor-propionyl-, Benzoyl-, o-, m- oder p-Chlor-benzoyl-, Nitrobenzoyl-, Tertiär- butylbenzoyl-, 3'- oder 4'-Amino-benzoyl-;
Methan oder Äthansu lfonyl-, p-Toluol.sulfonyl- oder Chlor- b,enzolsulfony-Irest oder einen Carbomethoxy- oder Carboäthoxyrest oder auch .einen sich von einer Cyanurs'äure ableitenden Acylrest, wie z.
B. einen Rest der Formel
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enthalten, worin beide Y Halogenatome oder Amino- gruppen, insbesondere substituierte Aminogruppen darstellen.
Ferner kommen als Azokomponenten auch 5,5'-Dioxy-2,2'-dinaphthylharnstoff-7,7'-disulfon säure und 5,5'-Dioxy-2,2'-dinaph thyl-amin-7,7'-di- sulfonsäure in Betracht, die wie die 1 Amino-8-oxy- naphthalin-3,6-disulfonsäure zweimal mit den ange gebenen Diazokomponenten vereinigt werden können sowie kuppelbar e Verbindungen, die Azogruppen, ent- halten,
wie z. B. die Monoazoverbindungen, die man z. B. durch saure Kupplung einfacher Diazoverbin- dunigen der Benzol- oder der Naphthallinreihe (z. B.
diazotierte Naphthylamine, Aniline wie Chlor- oder Nitroaniline, Toluidine, 2-Aminobenzoesäuren, 5- Nitro-2-amino-benzoes:
äuren oder Nitroaminophenole, Chloraminophenole usw.) mit 2-Amino-5-oxy- naphthalin 7-sulfonsäure oder mit 1-Oxy-8-amino- naphthalin 3,6-disulfonsäure herstellen kann.
Hierbei dürfen auch nur solche Ausgangsstoffe zusammen kombiniert werden, welche zu Aminoazo- farbstoffen mit mindestens zwei wasserlöslichmachen- den Gruppen führen.
Man kann so vorgehen, dass man zunächst den Aminoazofarbstoff z. B. mit Cyanurchlorid derart kombiniert, dass im erhaltenen Kondensationsprodukt noch zwei austauschbare Halogenatome übrigbleiben, und .dann ein Halogenatom gegen den Rest einer aromatischen oder araliphatischen Hydroxylverbin- dung austauscht.
Als solche Hydroxylverbindungen kommen hierbei sulfonsäuregruppenfreie Phenole wie Phenol, o-, m- oder p-Kresol, 4-Sekundärbutyl-phenol, 4-Tertiäramyl-phenol; Dialkyl-phenoIe, Chlorphenole oder insbesondere 1-Oxy benzol 2-, -3- oder -4-sulfo@n- säure oder Salicyls-äure oder Benzylalkohol in Be tracht.
Gute Resultate erhält man im allgemeinen mit den entsprechenden Phenolaten von Alkali- metallen.
Die Kondensation dieser aromatischen oder arali- phatischen Hydroxylverbindungen bzw. deren Alkali- metallverbindungen mit Dihalogentriazinfarbstoffen führt man zweckmässig in Gegenwart säurebindender Mittel wie NatTiumacetat oder -carbonat und unter solchen Bedingungen aus, dass im fertigen. Produkt noch ein austauschbares Halogenatom übrigbleibt, das heisst z.
B. in organischen Lösungsmitteln oder bei relativ tiefen Temperaturen in wässerigem Mittel.
Statt die Kondensation des Cyanurchlorids zuerst mit dem Aminoazofarbstoff und dann reit der Hydroxylverbindung vorzunehmen, kann man auch umgekehrt vorgehen und durch Kondensation einer aromatischen Hydroxylverbindung mit Cyanurchlorid zuerst Dihalogentriazine der Formel
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herstellen, worin Y die bei der Erläuterung der For mel (1)
angegebene Bedeutung hat und diese primären Kondensationsprodukte der Formel (3) erst nach träglich mit den Aminoazofarbstoffen, die mindestens zwei stark saure löslichmachende Gruppen und dazu noch eine acylierbare Aminogruppe aufweisen, z. B.
mit den aus den weiter oben angegebenen Kompo nenten erhältlichen Aminoazofarbstoffen weiterkon- densieren.
Die Kondensationen führt man zweckmässig in Gegenwart säurebindender Mittel wie Natriumacetat oder Natriumcarbonat so aus, dass im entstandenen Farbstoffkondensationsprodukt eines der drei aus tauschbaren Halogenatome des Trihalogentriazins übrigbleibt, z. B. indem man in schwach saurem, schwach alkalischem bis neutralem Medium und/oder bei möglichst niedrig gehaltenen Temperaturen ar beitet.
Die erfindungsgemäss hergestellten Farbstoffe können, ohne .ihre wertvollen Eigenschaften zu ver lieren, isoliert und zu brauchbaren, trockenen Färbe präparaten verarbeitet werden. Die Isolierung erfolgt vorzugsweise bei möglichst niedrigen Temperaturen durch Aussalzen und Filtrieren. Die filtrierten Farb stoffe können gegebenenfalls nach Zugabe von Cou- pagemitteln oder von Puffermitteln z.
B. eines Ge misches gleicher Teile Mono- und Dialkaliphosphate getrocknet werden; vorzugsweise wird die Trocknung bei nicht zu hohen Temperaturen und unter vermin- dertem Druck vorgenommen. Durch Zerstäubungs- trocknung des ganzen Herstellungsgemisches kann man in gewissen Fällen die trockenen Präparate di rekt, das heisst ohne Zwischenisolierung der Farb stoffe, herstellen.
Die erfindungsgemäss erhältlichen Farbstoffe eignen sich zum Färben und Bedrucken der verschie densten Materialien, insbesondere celluloseh.altiger Materialien faseriger Struktur wie Leinen, Zellstoff, regenerierte Cellulose und vor allem Baumwolle. Sie eignen sich ganz besonders zum Färben nach dem sog.
Padfärbeverfahren, wonach die Ware mit wässe rigen und gegebenenfalls auch stark salzhaltigen Farb- stofflösun.gen imprägniert wird, und die Farbstoffe durch Alkalibehandlung, vorzugsweise in der Wärme, fixiert werden.
Enthalten die Farbstoffe metallkomplexbildende Gruppen, z. B. o;o' Dioxyazogruppierungen oder o-Oxycarboxygruppierungen, wie sie in Salicylsäure- resten vorkommen, :so können die damit erhaltenen Färbungen mit metallabgebenden, z. B. chramabge- bend'en, vorzugsweise aber kupferabgebenden Mitteln behandelt werden.
Die mit den neuen Farbstoffpräparaten auf cellu- llosehaltigen Fasern erhältlichen Färbungen zeichnen sich in der Regel durch die Reinheit ihrer Farbtöne, durch eine gute Lichtechtheit und vor allem durch hervorragende Waschechtheit aus.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichts teile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Tempe raturen sind in Celsiusgraden angegeben.
<I>Beispiel 1</I> 30,3 Teile 2-Amino-naphthalin-4,8-disulfonsäure werden in Gegenwart von Salzsäure mit 6,9 Teilen Natriumnitrit diazotiert. Die Diazoverbindung wird in essigsaurer Lösung mit 15 Teilen 1 Amino-3- acetylamino-benzol gekuppelt.
Der gebildete Mono- azofarbstoff wird ausgesalzen, abfiltrieri und in 2000 Teilen Wasser gelöst. Die mit Natriumcarbonat neu- tralislerte Lösung lässt man zu einer eiskalten Suspen sion von 18,4 Teilen Cyanurch orid laufen und rührt 30 Minuten bei 0 bis 5 .
Dann werden ungefähr 50 Raumteile 2n Natriumcarbonatlösun:g in der Weise hinzugetropft, dass das Reaktionsgemisch stets eine schwach saure Reaktion (pH 5,5 bis 6) aufweist. Wenn keine freie Aminogruppe mehr nachweisbar ist, fügt man eine wässerige Lösung von 9,4 Teilen Phenol und so viel Natriumcarbonat zu, dass der pH einen Wert von 8,
5 bis 9 erreicht und rührt bei Raumtemperatur einige Stunden, wobei durch weitere Zusätze von Natriumcarbonat die Reaktionsmischung schwach alkalisch :gehalten wird. Dann wird der gebildete Farbstoff ausgesalzen, filtriert und im Va kuum bei mässig erhöhter Temperatur getrocknet.
Er färbt Baumwolle .aus stark salzhaltigem Bade in Gegenwart von Alkali oder nach dem sog. Padfärbe- verfahren in sehr licht und waschechten. gelben Tönen.
Ähnliche Farbstoffe erhält man durch Verwen- dung von, 10,8 Teilen o- oder p-Kresol anstelle der angegebenen 9,4 Teile Phenol.
<I>Beispiel 2</I> 62,7 Teile des Farbstoffes der Formel
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erhalten durch Kondensation von 18,3 Teilen Cyanurchlorid mit 48,0 Teilen des entsprechenden Aminoazofarbstoffes, werden in 2000 Teilen Wasser suspendiert und mit einer wässerigen Lösung von 9,4 Teilen Phenol versetzt.
Nun lässt man während 4 Stunden so viel von einer wässerigen Natriumcar- bonatlösung zutropfen, dass der pH-Wert des Reak tionsgemisches zwischen 8 und 9 gehalten wird. Der gebildete Farbstoff wird alsdann aus.gesalzen und filtriert. Er färbt Baumwolle nach dem sog. Pad färbeverfahren in echten scharlachroten Tönen.
Man erhält einen sehr leicht löslichen Farbstoff mit sonst ähnlichen Eigenschaften, wenn. .man zur Bildung des Farbstoffes 19,8 Teile 3-oxy-benzol-l- sulfonsaures Natrium anstelle der angegebenen 9,4 Teile Phenol verwendet.
<I>Beispiel 3</I> 60,7 Teile des Aminodisazofarbstoffes, den man erhält durch Kuppeln von .diazotierter 4-Amino-1,1'- azobenzol-3,4'-disulfonsäure mit 2 Acetylamino-5- oxy-naphthalin-7-suifonsäure in Gegenwart von Na triumacetat und anschliessender Abspaltung der Acetylgruppe mittels warmer, verdünnter Natrium- hydroxydiösung,
werden in 2000 Teilen Wasser ge löst. Die so erhaltene Lösung lässt man zu einer eiskaltem; Suspension von 18,4 Teilen Cyanurchlorid fliessen.
Man rührt eine ,Stunde bei 0 bis 5 und lässt dann so viel von einer 10 %igen Natriumcarbonat- lösung zutropfen, bis die Reaktion .neutral wird. Wenn keine freie Aminogruppe mehr nachweisbar ist, wer den 9,
4 Teile Phenol und so viel Natriumcarbonat zugegeben, dass der pH-Wert des Gemisches zwi schen 8 und 8,5 gehalten wird. Nach 4- bis 6stündi- gem Rühren bei 40 wird der :
gebildete Farbstoff ausgesalzen, filtriert und im Vakuum getrocknet. Er löst sich in Wasser mit roter Farbe und färbt Baum- wolle nach dem Padfärbeverfahren in Gegenwart von Alkali in sehr reinen, roten Tönen.
<I>Färbevorschriften</I> 1. 2 Teile des gemäss Beispiel 1, erster Absatz erhaltenen Farbstoffes werden in 100 Teilen Wasser durch Aufkochen gelöst.
Man imprägniert bei 80 ein Baumwollgewebe in dieser Lösung und quetscht die überschüssige Lösung ab, so dass das Gewebe eine Gewichtszunahme um 70% erfährt. Das Gewebe wird getrocknet und darnach durch eine Lösung von 10 Teilen Natriumhydroxyd und 300 Teilen Natrium- chlorid in.
1000 Teilen kaltem Wasser gezogen, auf 700/9 Gewichtszunahme abgequetscht, 60 Sekunden gedämpft, gespült, in 0,5 %dger Bicarbonatlösung neutralisiert, gespült, 15 Minuten in einer kochenden 0,
3 %igen Lösung eines ionenfreien Waschmittels geseift, gespült und getrocknet. Man erhält eine gelbe wasch- und lichtechte Färbung.
Man erhält .ähnliche Resultate, wenn man die 10 Teile Natriumhydroxyd, durch 20 Teile oder 30 Teile Nabriumcarbonat ersetzt.
2. 2 Teile des gemäss Beispiel 1, erster Absatz erhaltenen Farbstoffes werden in 100 Teilen Wasser durch Zufügen von 1 Teil Natriumhydroxyd gelöst. Mit dieser Lösung wird ein Baumwollgewebe bei Zimmertemperatur imprägniert,
auf 70 % Gewichts- zunahme .abgequetscht und getrocknet. Dann wird das Gewebe 60 Sekunden gedämpft, gespült und wie bei 1. beschrieben fertiggestellt. Es resultiert eine wasch- und lichtechte gelbe Färbung.
3. 2 Teile des gemäss Beispiel 2, erster Absatz erhaltenen Farbstoffes werden in 4000 Teilen Wasser gelöst. Dieser Lösung gibt man 40 Teile Trinatrium- phosphat und 80 Teile Natriumchlorid zu und geht mit 100 Teilen eines gutgenetzten Baumwollgewebes in das so erhaltene Färbebad <RTI
ID="0005.0221"> ein. In 45 Minuten steigert man die Temperatur auf 90 , wobei nach 30 Minuten nochmals 80 Teile Na triumchlorid dem Färbebad zugegeben werden. Man hält 30 Minuten auf 90 , spült und seift die erhaltene Färbung 15 Minuten m einer 0,3 % igen kochenden Lösung eines ionenfreien Waschmittels, spült noch mals und trocknet.
Es resultiert eine waschechte scharlachrote Fär bung.