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Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen Die Erfindung bezieht
sich auf ein Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen, die mindestens zwei stark
saure, wasserlöslich machende Gruppen und dazu noch einen Monohalogentriazinrest
der Formel
aufweisen, der an das Farbstoffmolekül über eine Aminobrücke der Formel -N-Cn-iHzn-i
gebunden ist, worin n eine ganze positive Zahl bedeutet und wobei Y eine mit einem
niedrigmolekularen aliphatischen Alkohol verätherte Oxygruppe darstellt.
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Besonders wertvoll sind unter diesen Farbstoffen vor allem die metallfreien
Farbstoffe der Formel D-N =N-A (2) worin D den Rest einer gegebenenfalls azogruppenhaltigen
Diazokomponente und A den Rest einer Azokomponente bedeutet und wobei einer der
zusammen mindestens zwei stark saure, wasserlöslich machendeGruppen aufweisenden
Reste A und D einen über eine - N H-Gruppe gebundenen Triazinrest der Formel
aufweist, worin Y eine niedrigmolekulare Alkoxygruppe bedeutet. Die angegebene,
die charakteristische Gruppierung der Formel (1) an das Farbstoffmolekül verbindende
Aminobrücke kann direkt oder über ein Brückenglied, z. B. über einen Alkylenrest
oder über eine - S 02 Gruppe, an, den Rest der Azokomponente oder mit Vorteil an
den Rest D einer Diazokomponente gebunden sein, die vorzugsweise höchstens bicyclisch
ist und der Benzolreihe angehört. Der Rest kann somit ein substituierter oder unsubstituierter
Phenylrest oder ein noch schwererer Rest, z. B. ein gegebenenfalls azogruppenhaltiger
bicyclischer Rest oder ein Naphthalinrest, sein.
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Neben einem Triazinsubstituenten der Formel (1) enthalten die erfindungsgemäß
erhältlichen Farbstoffe noch mindestens zwei stark saure, wasserlöslich machende
Gruppen, wie Carboxyl- oder vor allem Sulfonsäuregruppen. Vorteilhaft enthalten
die Farbstoffe mehr als eine solche Gruppe pro Azogruppe, d. h. daß mindestens Zwei
solche Gruppen in einem Monoazofarbstoff und mindestens drei in einem Disazofarbstoff
vorhanden sind. Diese wasserlöslich machenden Gruppen können im Farbstoffmolekül
beliebig verteilt sein.
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Erfindungsgemäß werden die einen Monohalogentriazinrest aufweisenden
Azofarbstoffe in der Weise
erhalten, daß man einen Aminoazofarbstoff,
der mindestens zwei saure, wasserlöslich machende Gruppen und eine acylierbare Aminogruppe
aufweist, im Molekulare erhältnis 1 : 1 mit einer Dihalogentriazinverbindung der
Formel
worin Y eine mit einem niedrigmolekularen aliphatischen Alkohol verätherte Oxygruppe
darstellt, insbesondere mit einer entsprechenden Dichlortriazinverbindung, umsetzt.
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Als Ausgangsazofarbstoffe, die mindestens zwei saure, wasserlöslich
machende Gruppen und eine acylierbare Aminogruppe enthalten, kommen solche in Betracht,
die die acylierbare Aminogruppe in der Azo- und/oder vorzugsweise in der Diazokomponente
aufweisen.
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Zur Herstellung der Farbstoffe, die die acylierbare Aminogruppe in
der Azokomponente enthalten, kommen z. B. Azokomponenten der Benzol- und der Naphthalinreihe
in Betracht, die dank der Anwesenheit einer höchstens sekundären Aminogruppe oder
einer aromatisch gebundenen Oxygruppe kuppeln können, sowie Ketomethylenverbindungen,
die neben der kuppelbaren, in Nachbarstellung zu einer enolisierbaren Ketogruppe
stehenden Methylengruppe noch eine vorzugsweise aromatisch gebundene, acylierbare
Aminogruppe aufweisen. Als solche Azokomponenten können z. B. erwähnt werden: (,)-Methansulfonsäurederivate
von Aminobenzol, von 2-Methoxy-l-aminobenzol und von 2-Carboxy-1-aminobenzol (wobei
die (o)-llethansulfonsäure zwecks Freisetzung der Aminogruppe nach der Farbstoffherstellung
hydrolytisch gespalten wird), ferner 3-Methyl-1-aminobenzol, 3Acetylamino-l-aminobenzol,
3-Ureido-1-aminobenzol, 1-Amino-2-methyl-5-methoxybenzol, 1-Amino-2,5-dimethoxy-
oder -diäthoxybenzol, 1-Amino-3-methoxyBenzol, 1 Amino-2-methoxy-5-isopropylbenzol,
1- und 2-Aminonaphthaline und vor allem Aminonaphthalinmonosulfonsäuren, wie 1-Aminonaphthalin-6-oder
-7-sulfonsäure, 2Aminonaphthalin-6-sulfonsäure, 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure,
2-N-Methylamino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure, 2-Alkyl- oder-Arylamino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure,
2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure, 2-(4'-Aminobenzoylamino)-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure,
2-(4'-Aminophenylamino)-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure, fernerß-Ketocarbonsäurederivate,
insbesondere Acetessigsäurearylamide, und vor allem Pyrazolone, wie 1-Benzoylacetamino-3-
oder -4-(4'-aminobenzoyl)-aminobenzol, 1-Acetoacetylamino-4 - aminobenzol - 3 -
carbonsäure, 1 - Acetoacetylamino-3 - aminobenzol - 4 - sulfonsäure, 1 - Acetoacetylamino-4
- aminobenzol - 3 - sulfonsäure, 1 - Acetoacetylamino-4-aminobenzol sowie Acetoacetyldiaminobenzole,
die im Benzolkern durch Alkyl, Alkoxy oder Halogen substituiert sein können, 1-Acetoacetylamino-4'-aminodiphenylmono-
oder -disulfonsäure, 1-Acetoacetylamino-4'-aminostilben-2,2'-disulfonsäure und die
Monoacetoacetylverbindungen des 1,4-Diaminodiphenylharnstoffes oder der Diaminoazobenzolsulfonsäuren,
ferner 5-Pyrazolone, wie 1-(3'- oder 4'-Amino)-phenyl-3-methyl-5-pyrazolon und die
entsprechenden Sulfonsäuren,1-[4'-(4"-Aminophenyl)-phenyl]-3-methyl-5-pyrazolon
und die entsprechenden Sulfonsäuren, 1-[4'-(4"-Aminophenyl)-phenyl]-5-pyrazolon-3-carbonsäure
und die entsprechenden Sulfonsäuren sowie die Verbindungen der Formeln
und schließlich die durch die Nitrobenzoylierung und Reduktion aus diesen 1-Aminoaryl-5-pyrazolonen
erhaltenen Verbindungen, die eine kondensierbare Aminogruppe enthalten und die in
4-Stellung des Pyrazolonkerns kuppeln können.
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Die mit diesen Azokomponenten zu kuppelnden Diazokomponenten können
nicht wasserlöslich machende Substituenten, gegebenenfalls auch Azogruppen aufweisen
und müssen stark saure, wasserlöslich machende Substituenten, wie Sulfonsäuregruppen,
enthalten, falls solche Azokomponenten als Ausgangsstoffe gewählt werden, welche
nur eine oder gegebenenfalls keine solche Gruppe aufweisen. Diese Diazokomponenten
können ferner sowohl einfache Verbindungen, z. B. Aminobenzolsulfonsäuren, Am.inonaphthalinsulfonsäuren,
Aminopyren- oder -chrysensulfonsäuren, als auch kompliziertere diazotierbare Verbindungen
sein, die z. B. eine oder zwei Azogruppen enthalten.
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Als Beispiele von Aminen, deren Diazov erbindung zur Kupplung mit
den angegebenen, acylierbare Aminogruppen enthaltenden Azokomponenten verwendbar
sind, können beispielsweise die folgenden Aminosulfonsäuren erwähnt werden: A. 1-Aminobenzol-2-,
-3- oder -4-sulfonsäure, 2-Amino-1-methoxybenzol-4-sulfonsäure, 3-Amino-2-oxybenzol-1-
carbonsäure - 5 - sulfonsäure, 3 - Amino - 6 - oxybenzol-1 - carbonsäure - 5 - sulfonsäure,
2 - Amino -1- oxybenzol-4-sulfonsäure, 5-Acetylamino-2-aminobenzol-l-sulfonsäure,
5-Acetylamino- oder 5-Benzoylamino-2-aminobenzol-l-carbönsäure, 2-Aminobenzol-l-carbonsäure-4-oder
-5-sulfonsäure, 1-Aminonaphthalin-4-, -5-, -6- oder -7-sulfonsäure, 2-Aminonaphthalin-4-,
-6-, -7- oder -8-sulfonsäure, 1-Aminonaphthalin-3,6-disulfonsäure, 1-Aminobenzol-2,5-disulfonsäure,
2-Aminonaphthaa-4,8-oder -6,8-disulfonsäure, 1-(3'- oder 4' Aminobenzoyl)-aminobenzol
- 3 - sulfonsäure, 3 - Aminopyren - 8 - oder -10-monosulfonsäure, 3-Aminopyren-5,8-
oder -5,10-disulfonsäure, 4-Nitro-4'-aminostilben-2,2'-disulfonsäure, ferner die
O-Acylderivate der 1-Amino-8-oxynaphthalin-3,6- oder -4,6-disulfonsäure, 2-Amino-8-oxynaphthalin-
6-sulfonsäure,
2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure, 2 - (4'- Aminobenzoylamino) - 5 - oxynaphthalin
- 7 - sulfonsäure, Dehydrothiotoluidinmono- oder -disulfonsäure USW.
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Es kommen als Diazokomponenten auch Aminoazofarbstoffe in Betracht,
wie diejenigen, die durch Kupplung einer der erwähnten N H2 Gruppen enthaltenden
Azokomponenten mit den Diazoverbindungen der ebenfalls aufgeführten Aminosulfonsäuren
hergestellt werden können.
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Zur Herstellung der Ausgangsstoffe, die die acylierbare Aminogruppe
in der Diazokomponente enthalten, kommen z. B. Diazoverbindungen aus Monoacylderivaten
aromatischer Diamine, z. B. Monoacylderivate aus 4,4'-Diaminodiphenyl-3-sulfonsäure,
4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfonsäure, 4-(4'-Aminobenzoylamino)-1-aminobenzol-2-sulfonsäure,
1,3- oder 1,4-Diaminobenzol, 1,4-Diaminobenzol-2-carbonsäure, 1,3-Diaminobenzol-4-sulfonsäure
oder 1,4-Diaminobenzol-3-sulfonsäure, 2-Methoxy-1,4-diaminobenzol-5-sulfonsäure,
deren Acylreste nach fertiger Kupplung zwecks Freisetzung der Aminogruppe verseift
werden. Als Azokomponenten kann man hierbei solche kuppelbare Verbindungen verwenden,
die von acylierbaren Aminogruppen frei sein können, z. B.
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B. ß-Ketocarbonsäureester oder -amide, die ina-Stellung kuppeln können,
z. B. Acetessigsäurearylide, Pyrazolone, insbesondere 5-Pyrazolone, die in 4-Stellung
kuppeln können, wie 3-11lethyl-5-pyrazolon-, 1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon-, 1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon-2'-,
-3'- oder -4'-sulfonsäure, 1-Phenyl-5-pyrazolon-3-carbonsäure, 5-Pyrazolon-3-carbonsäureamide,
Barbitursäuren, Oxychinoline und Oxybenzole, wie 8-Oxychinolin, 2,4-Dioxychinolin,
1-Oxy-4-methylbenzol, 2-Carboxy-l-oxybenzol, Oxynaphthaline, wie 1- oder 2-Oxynaphthaline,
1- oder 2-Aminonaphthalin, 2-Oxynaphthalinsulfonsäureamide, vor allem aber Amino-
und/oder Oxynaphthalinsulfonsäuren bzw. deren N-alkyl-, N-aryl- oder N-acylderivate,
wie 1-Oxynaphthalin-3-, -4-, -5- oder -8-sulfonsäure, 2-Oxynaphthalin-4-, -5-, -6-,
-7- oder -8-sulfonsäure, 1,8-Dioxynaphthalin-3,6-disulfonsäure, 2-Oxynaphthalin-3,6-
bzw. -6,8-disulfonsäure, 1-Oxynaphthalin-3,6- oder -3,8-disulfonsäure, 2-Aminonaphthalin-6-sulfonsäure,
1-Amino-8-oxynaphthalin-2,4-, -3,6- oder -4,6-disulfonsäure und die N-Acylderivate
von Aminonaphtholsulfonsäuren, die als Acylrest z. B. einen Acetyl-, Propionyl-,
Butyryl-, Chloracetyl-, ß-Chlorpropionyl-, Benzoyl-, o-, m- oder p-Chlorbenzoyl-,
Nitrobenzoyl-, Tertiärbutylbenzoyl-, 3'- oder 4'-Aminobenzoyl-, Methan- oder Äthansulfonyl-,
p-Toluolsulfonyl- oder Chlorbenzolsulfonylrest oder einen Carbomethoxy- oder Carboäthoxyrest
oder auch einen sich von einer Cyanursäure ableitenden Acylrest, z. B. einen Rest
der Formel
enthalten, worin beide A Halogenatome oder Aminogruppen, insbesondere substituierte
Aminogruppen, darstellen. Ferner kommen als Azokomponenten auch 5,5'- Dioxy - 2,2'-
dinaphthylharnstoff - 7,7'- disulfonsäure und 5,5'-Dioxy-2,2'-dinaphthylamin-7,7'-disulfonsäure
in Betracht, die wie die 1-Amino-8-oxynaphthahn-3,6-disulfonsäure zweimal mit den
angegebenen Diazokomponenten vereinigt werden können, sowie kuppelbare Verbindungen,
die Azogruppen enthalten, z. B. die Monoazoverbindungen, die man z. B. durch saure
Kupplung einfacher Diazoverbindungen der Benzol- oder der Naphthalinreihe, z. B.
diazotierte Aminonaphthaline, Aminobenzole, wie Chlor- oder Nitroaminobenzol,1Vlethylaminobenzole,
2-Aminobenzol-l-carbonsäuren, 5-Nitro-2-aminobenzol-l-carbonsäuren oder Nitroaminooxybenzole,
Chloraminooxybenzole, mit 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure oder mit 1-Oxy-8-aminonaphthalin-3,6-disulfonsäure
herstellen kann.
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Hierbei dürfen auch nur solche Ausgangsstoffe verwendet werden, welche
zu Aminoazofarbstoffen mit mindestens zwei wasserlöslich machenden Gruppen führen.
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Zur Herstellung der Dihalogentriazinverbindungen der Formel (3) wird
ein Trihalogentriazin, insbesondere Cyanurchlorid (2,4,6-Trichlor-1,3,5-triazin),
im Molekularverhältnis 1 : 1 mit einem niedrigmolekularen aliphatischen Alkohol
kondensiert.
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Als niedrigmolekulare aliphatische Alkohole kommen hierbei z. B. Methyl-,
Äthyl-, Isopropyl- oder Butylalkohol in Betracht. Gute Resultate erhält man im allgemeinen
mit den entsprechenden Alkoholaten von Alkalimetallen.
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Die Kondensation dieser Alkohole bzw. deren Alkalimetallverbindungen
mit Cyanurchlorid führt man zweckmäßig in Gegenwart säurebindender Mittel, wie Natriumacetat
oder -carbonat, und z. B. in organischen Lösungsmitteln oder bei relativ tiefen
Temperaturen in wässerigem Mittel aus.
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Die erfindungsgemäß erhältlichen Farbstoffe können ebenfalls nach
einer Abänderung des soeben erläuterten Verfahrens hergestellt werden. Diese Variante
des Verfahrens besteht darin, daß man den angegebenen Monohalogentriazinrest der
Formel (1) nicht in die fertigen Aminoazofarbstoffe, sondern in die zu deren Herstellung
verwendbaren Komponenten einbaut. So können die Dihalogentriazine der Formel (3)
mit den zur Herstellung solcher Farbstoffe auf dem Kupplungsweg verwendbaren, neben
der zur Farbstoffbildung befähigten Gruppe noch eine acylierbare Aminogruppe enthaltenden
Azo- oder Diazokomponenten kondensiert werden.
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Als Beispiele von so erhältlichen Azo- und Diazokomponenten, die einen
Rest der Formel (1) aufweisen, seien erwähnt a) als Diazokomponenten die sekundären
Kondensationsprodukte, welche erhalten werden, wenn man 1 Mol Cyanurchlorid mit
1 Mol Methylalkohol oder Isopropylalkohol kondensiert und dann das Kondensationsprodukt
mit 1 Mol 4,4'-Diaminodiphenyl-3-sulfonsäure, 4,4'-Diaminostilben -2,2' - disulfonsäure,
4 - (4' - Aminobenzoylamino)-1-aminobenzol-2-sulfonsäure, 1,3- oder 1,4-Diaminobenzol,
1,4-Diaminobenzol-2-carbonsäure, 1,3-Diaminobenzol-4-sulfonsäure, 1,4-Diaminobenzol-3-sulfonsäure
oder 2-Methoxy-1,4-diaminobenzol-5-sulfonsäure umsetzt.
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b) als Azokomponenten die sekundären Kondensationsprodukte, welche
erhalten werden, wenn man mit 1 Mol Cyanurchlorid 1 Mol Methylalkohol kondensiert
und dann das Kondensationsprodukt mit 1 Mol 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure,
2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure oder 2-(4'-Aminobenzoylamino)-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure,
1-Acetoacetylamino-4-aminobenzol-3-carbonsäure oder -3-sulfonsäure, 1-Acetoacetylamino-4'-aminostilben-2,2'-disulfonsäure,
1-(3'- oder 4'-Aminophenyl
)-5-pyrazolon-3-carbonsäure oder mit
1 Mol einer der Verbindungen der Formeln
umsetzt. Die erfindungsgemäß erhältlichen Farbstoffe können, ohne ihre wertvollen
Eigenschaften zu verlieren, isoliert und zu brauchbaren, trockenen Färbepräparaten
verarbeitet werden. Die erfindungsgemäße Isolierung erfolgt vorzugsweise bei möglichst
niedrigen Temperaturen durch Aussahen und Filtrieren. Die filtrierten Farbstoffe
können gegebenenfalls nach Zugabe von Coupagemitteln oder von Puffermitteln, z.
B. eines Gemisches gleicher Teile Mono- und Dialkaliphosphate, getrocknet werden;
vorzugsweise wird die Trocknung bei nicht zu hohen Temperaturen und unter vermindertem
Druck vorgenommen. Durch Zerstäubungstrocknung des ganzen Herstellungsgemisches
kann man in gewissen Fällen die erfindungsgemäßen trockenen Präparate direkt, d.
h. ohne Zwischenisolierung der Farbstoffe, herstellen.
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Die erfindungsgemäß erhältlichen Farbstoffe eignen sich zum Färben
und Bedrucken der verschiedensten Materialien, insbesondere cellulosehaltiger Materialien
faseriger Struktur, wie Leinen, Zellstoff, regenerierter Cellulose und vor allem
Baumwolle. Sie eignen sich ganz besonders zum Färben nach dem sogenannten Padfärbeverfahren,
wonach die Ware mit wässerigen und gegebenenfalls auch stark salzhaltigen Farbstofflösungen
imprägniert wird und die Farbstoffe durch Alkalibehandlung, vorzugsweise in der
Wärme, fixiert werden.
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Enthalten die Farbstoffe metallkomplexbildende Gruppen, z. B. o,o'-Dioxy
azogruppierungen oder o-Oxycarboz@-gruppierungen, wie sie in Salicylsäureresten
vorkomi:ien, so können die damit erhaltenen Färbungen mit metallabgebenden, z. B.
chromabgebenden, vorzugsweise aber kupferabgebenden Mitteln behandelt werden. Die
Behandlung mit den metallabgebenden Mitteln kann nach üblichen, an sich bekannten
Arbeitsweisen erfolgen. In vielen Fällen können sehr wertvolle Färbungen erhalten
werden, wenn man nach dem Verfahren arbeitet, gemäß welchem die mit den metallfreien
Farbstoffen hergestellten Färbungen mit solchen wässerigen Lösungen nachbehandelt
werden, die wasserlösliche, insbesondere Kupferkomplexverbindungen und basische
Formaldehyd-Kondensationsprodukte aus Verbindungen enthalten, die mindestens einmal
die Atomgruppierung
im Molekül aufweisen oder die wie Cyanamid leicht in solche Verbindungen übergehen
können. Die mit den Farbstoffpräparaten auf cellulosehaltigen Fasern erhältlichen
Färbungen zeichnen sich in der Regel durch die Reinheit ihrer Farbtöne, durch eine
gute Lichtechtheit und vor allem durch hervorragende Waschechtheit aus.
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Im Beispiel 1, Seite 2, Zeilen 50 bis 63 der deutschen Patentschrift
436 179 ist die Herstellung eines Monoazofarbstoffes beschrieben, der einen über
eine Aminobrücke an das Farbstoffmolekül gebundenen Dichlortriazinrest aufweist.
Läßt man diesen bekannten Dichlortriazinazofarbstoff im Molekularverhältnis 1 :
1 z. B. mit Methylalkohol reagieren (vergleiche a. a. O. Seite 2, Zeilen 70 bis
72), so erhält man einen Azofarbstoff, der im Gegensatz zum Monochlortriazinazofarbstoff
der Formel
der nach dem vorliegenden Verfahren gewonnen wird. beim Färben von Baumwolle nach
dem Pad-Steam-Färbeverfahren keine farbstarken Färbungen liefert.
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In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts
anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen
sind in Celsiusgraden angegeben. Beispiel 1 18,4 Teile Cy anur chlorid werden in
400 V olumteilen Methanol bei 20 bis 25° gelöst und auf 0° gekühlt. Dann werden
2 Teile Wasser zugegeben und 9,3 Teile Natriumbicarbonat als feines Pulver eingestreut.
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Man rührt 2 Stunden bei 0 bis 5', läßt die Temperatur auf 20 bis 25°
steigen und rührt noch 2 Stunden bei dieser Temperatur weiter. Dann wird auf 5`'
gekühlt und eine Lösung von 18,8 Teilen 1,3-Diaminober@zol-4-sulfonsäure als Natriumsalz
in 700 Volumteilen Wasser zugegeben. Dann werden noch 200 Volumteile 4 n-Natriumacetatlösung
zugegeben und 3 Stunden bei 30 bis 35` gerührt. Das Reaktionsprodukt wird durch
Zugabe von Salzsäure und 15 Volumprozent Natriumchlorid abgeschieden und filtriert.
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31,5 Teile des so erhaltenen Kondensationsprodukte werden in 300 Teilen
Wasser, 300 Teilen Eis und 20 Teilen 30 °/oiger Salzsäure angerührt und bei 0 bis
2' mit 25 Volumteilen 4 n-Natriumnitritlösung diazotiert. Die erhaltene, noch kongosaure
Diazosuspension wird mit 15 Teilen Natriumbicarbonat versetzt und hierauf zu einer
auf 0 bis 2° gekühlten Lösung von 42,3 Teilen 1-Benzoylamino-8-oxynaphthalin-3,6-disulfonsäure
(als Alkalisalzvorliegend) in 400 Teilen Wasser und 15 Teilen calciniertem Natriumcarbonat
gegeben. Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff durch Zugabe von Kaliumchlorid
abgeschieden, filtriert, mit Kaliumchloridlösung gewaschen und bei 70" im Vakuum
getrocknet. Er löst sich in kaltem Wasser mit blaustichigroter Farbe und färbt Cellulosefasern
nach dem sogenannten Padfärbeverfahren in blaustichigroten, echten Tönen.
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Nach dieserArbeitsweise erhält man aus den in Kolonne I erwähnten
sekundären Kondensationsprodukten durch Kupplung mit den in Kolonne II angegebenen
Azokomponenten ähnliche Farbstoffe, die Baumwolle nach dem sogenannten Padfärbeverfahren
in den in Kolonne III angegebenen Tönen naßechtfärben.
Beispiel 2 52,2Teile des Dinatriumsalzes des Farbstoffes der Formel
werden in 1500 Teilen Wasser gelöst und mit einer Lösung von 19 Teilen 2-Äthoxy-4,6-dichlor-1,3,5-triazin
in 100 Teilen Aceton versetzt. Das Reaktionsgemischwird so lange bei 30 bis 35'-
gerührt, bis keine freie Aminogruppe mehr nachweisbar ist. Die frei werdende Säure
wird durch Zugabe einer verdünnten Natriumhydroxydlösung fortwährend neutralisiert.
Der entstandene Farbstoff wird ausgesalzen, abfiltriert und getrocknet. Er färbt
Baumwolle in grünstichiggelben Tönen.