DE1419795B2 - Verfahren zur herstellung von disazoreaktivfarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur herstellung von disazoreaktivfarbstoffenInfo
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Description
R-N=N
(D
N=N-R1-NH-X
N=N-R1-NH-X
SO.H
worin R einen Naphthalinrest, der drei Sulfonsäuregruppen aufweist, und R1 einen an die Azobrücke in
p-Stellung zur NH2-Gruppe gebundenen unsubstituierten oder mit einer oder zwei Methyl- und/oder
Methoxygruppen oder einer niedrigmolekularen Acylaminogruppe substituierten Phenylenrest, η je eine
ganze positive Zahl im Werte von höchstens 2 und X
so den Rest eines Di- oder Trihalogen-l,3,5-triazins, Trioder
Tetrachlorpyrimidins, einer Dichlorpyrimidincarbon- oder -sulfonsäure oder einer sich von einer
aliphatischen Carbonsäure mit 2 bis 4 C-Atomen ableitenden, halogenhaltigen und/oder α,β-ungesättigten
Acylrest darstellt, welches darin besteht, daß man aminogruppenhaltige Azofarbstoffe der Formel 2
R-N=N
N=N-R1-NH,
SO3H
worin R, R1 und η die obengenannte Bedeutung haben,
a) entweder mit Di- oder Trihalogentriazinen der allgemeinen Formel
Hai
I
Hal—C
Hal—C
Il
c—z
worin Z ein Halogenatom, eine NH2-Gruppe, den Rest
eines höchstens 12 Kohlenstoffatome enthaltenden Amins, eine Alkoxy-, Phenoxy- oder Sulfophenoxygruppe
bedeutet oder b) mit einem Tri- oder Tetrachlorpyrimidin, Dichlorpyrimidincarbon- oder -sulfonsäurehalogenid
oder c) mit Säurehalogeniden oder -anhydriden, deren Acylreste sich von aliphatischen
halogenhaltigen und/oder α,β-ungesättigten Carbonsäure
mit 2 bis 4 C-Atomen ableiten, umsetzt.
Die reaktionsfähigen Acylreste X ermöglichen eine chemische Fixierung des Farbstoffes auf Cellulose.
Als Acylreste X kommen der Acylrest, der a-Chloracrylrest und Reste der Formel
Als Acylreste X kommen der Acylrest, der a-Chloracrylrest und Reste der Formel
oder
HC=C-CO-
HOOC-C=C-CO-
X X
worin eines der beiden X Wasserstoff und das andere X
Chlor bedeutet, in Betracht. In diesen Resten kann das bewegliche, d. h. das mit Fasermaterialien in
Gegenwart von Alkalien reaktionsfähige Halogenatom in einem heterocyclischen zwei bis drei Stickstoffatome
enthaltenden Rest, ζ. B. in einem Pyrimidinrest oder an einen sich von der Cyanursäure oder von einer
aliphatischen Carbonsäure herleitenden Acylrest gebunden sein. Im Falle des von der Cyanursäure herstammenden
Acylrestes enthalten die Farbstoffe mindestens ein an einen 1,3,5-Triazinring gebundenes
Halogenatom, also z. B. einen Dichlortriazinrest oder einen Monochlortriazinrest, wie diejenigen der Formel
—C
C-Cl
Y'
worin Y' eine NH2-Gruppe, den Rest eines höchstens
12 Kohlenstoffatome enthaltenden Amins eine Alkoxy-, Phenoxygruppe oder eine sulfonierte Phenoxygruppe
bedeutet. Die sich von aliphatischen Carbonsäuren ableitenden, halogenhaltigen Acylreste enthalten
2 bis 4 Kohlenstoffatome. Als bevorzugte Beispiele sind hier der Chloracetylrest, der α- oder ß-Chlorpropionylrest
und der α,/3-Dichlorpropionylrest zu
erwähnen.
Die der Formel 1 entsprechenden, erfindungsgemäß hergestellten Farbstoffe kann man aus den entsprechenden
Farbstoffen der Formel
R-N=N
N=N-R1-NH2
[ worin R und η die bei der Erläuterung der Formel 1
angegebene Bedeutung haben und R1 einen in p-Stellung
zur NH2-Gruppe an die Azobrücke gebundenen Phenylenrest darstellt, nach an sich üblichen Methoden
herstellen, z. B. durch Acylierung mittels Anhydriden
ι oder Halogeniden einer der genannten Säuren, deren Acylrest mit Fasermaterialien unter Bildung einer
chemischen Bindung reagieren kann.
Als derartige Anhydride bzw. Halogenide von Säuren, deren Acylrest reaktionsfähig ist, seien z. B.
die Anhydride und Halogenide aliphatischer α,/3-ungesättigter
Carbonsäuren, wie z. B. Chlormaleinsäureanhydrid, Propiolsäurechlorid, Acrylsäurechlorid und
insbesondere die Halogenide von bewegliche Halogenatome enthaltenden aliphatischen Carbonsäuren, wie
Chloracetylchlorid, /S-Brom- oder ß-Chlorpropionsäurechlorid,
cgS-Dichlorpropionsäurechlorid, ferner
Trichlorpyrimidin (das Chlorid der Barbitursäure), Tetrachlorpyrimidin, Dichlorpyrimidincarbon- oder
-sulfonsäurechlorid und vor allem Cyanurchlorid oder die primären Kondensationsprodukte aus Cyanurchlorid,
welche zwei Chloratome und an Stelle des dritten Chloratoms eine H2N-Gruppe, den Rest eines
Alkohols oder Phenols oder einen organischen Monoaminrest enthalten. Derartige primäre Kondensationsprodukte aus 1 Mol Cyanurchlorid und einem Mol
einer reaktionsfähigen organischen Hydroxylverbindung (ζ. B. einem Mol eines Phenols, einem Mol Ammoniak
oder einem Mol eines organischen Amins, ζ. B. Methyl-, Isopropyl-, Cyclohexyl- oder Phenylamin,
Dimethylamin, Äthylamin, Äthanolamin, N=Methylphenylamin, y-Methoxypropylamin, Morpholin,
Aminoäthansulfonsäure, Aminoessigsäure, οίο oder p-Aminobenzoesäure, Phenolsulfonsäuren, ο-,
m- oder p-Aminobenzolsulfonsäure und 1-Aminobenzol
- 2,5 - disulfonsäure, Aminonaphthalinsulfonsäure, z. B. 2-Aminonaphthalin-4,8-disulfonsäure) können
nach an sich bekannten Methoden hergestellt werden. Man kann auch z. B. 2,4,6-Tribrom- oder
Trichlor-l,3,5-triazin einerseits mit einem Farbstoff der Formel 2 zu einem Dihalogentriazinkondensationsprodukt
umsetzen und andererseits mit Ammoniak oder mit einer organischen Hydroxylverbindung
oder mit einem organischen, höchstens sekundären Monoamin zu einem Monohalogentriazinkondensationsprodukt
umsetzen.
Die erfindungsgemäße Kondensation bzw. Acylierung führt man zweckmäßig unter Verwendung säurebindender
Mittel, wie Natriumcarbonat oder Natriumhydroxyd und unter solchen Bedingungen aus, daß
im fertigen Produkt noch ein oder zwei austauschbare Halogenatome übrigbleiben, d. h. zum Beispiel
in organische Lösungsmittel oder bei relativ tiefen Temperaturen in wäßrig-organischem oder wäßrigem
Mittel.
Die acylierbaren Ausgangsfarbstoffe der Formel 2 können durch Kuppeln von Anilin oder Anilinderivaten,
insbesondere z. B. Kresidin, Anisidin, 3-Acylamino-1-aminobenzolen,
m-Toluidin oder 1,4-Dimethyl-2-aminobenzol
mit dem diazotierten Farbstoffamin der Formel
R-N=N
NH,
SO,H
erhalten werden.
Zur Herstellung der Monoazofarbstoffe der Formel 3 können diazotierte 1- und 2-Aminonaphthalintrisulfonsäuren
wie die l-Naphthylamin-2,4,7-, -2,4,8-, -2,5,7-, -3,6,8- oder -4,6,8-trisulfonsäure und die
2-Naphthylamin-1,3,7-, -1,5,7-, -3,5,7-, -4,6,8- oder
-3,6,8-trisulfonsäure mit der 2-Methoxy-l-aminonaphthalin-6-sulfonsäure
und vor allem mit der l-Aminonaphthalin-6-sulfonsäure und 1-Aminonaphthalin-7-sulfonsäure
oder mit der 1-Aminonaphthaiin-8-monosulfonsäure in saurem Medium gekuppelt
werden.
Die Diazotierung der zur Herstellung der Farbstoffe der Formel 2 angegebenen Aminomonoazofarbstoffe
der Formel 3 kann nach an sich bekannten Methoden, z. B. mit Hilfe von Mineralsäure, insbesondere SaIzsäure
und Natriumnitrit, erfolgen. Die Kupplung der so erhaltenen Diazoverbindungen mit den erwähnten
Änilinderivaten, die in 4-Stellung kuppeln können, erfolgt ebenfalls nach an sich bekannten Methoden.
Die Acylierung der fertigen Farbstoffe der Formel 2 führt man zweckmäßig in Gegenwart säurebindender
Mittel, wie Natriumacetat oder Natriumcarbonat, aus. Bei der Acylierung ist so vorzugehen, daß im entstandenen
Kondensationsprodukt ein austauschbares Halogenatom oder eine reaktionsfähige Doppelbindung
übrig bleibt, z. B. indem man in schwachsaurem bis neutralem Medium und/oder bei möglichst niedrig
gehaltenen Temperaturen arbeitet.
Die Isolierung der so entstandenen Farbstoffe erfolgt vorzugsweise bei möglichst niedrigen Temperaturen
durch Aussalzen und Filtrieren. Die filtrierten Farbstoffe können gegebenenfalls nach Zugabe von
Coupagemitteln und/oder von Puffermitteln, wie Gemische gleicher Teile Mono- und Dinatriumphosphat
getrocknet werden; vorzugsweise wird die Trocknung bei nicht zu hohen Temperaturen und unter vermindertem
Druck vorgenommen. Durch Zerstäubungstrocknung des ganzen Herstellungsgemisches
kann man in gewissen Fällen die erfindungsgemäßen trockenen Präparate direkt, d. h. ohne Zwischenisolierung
der Farbstoffe herstellen.
Die erfindungsgemäß hergestellten Farbstoffe eignen sich zum Färben und Bedrucken der verschiedensten
Materialien, insbesondere cellulosehaltiger Materialien faseriger Struktur, wie Leinen, regenerierte Cellulose
und vor allem Baumwolle. Sie eignen sich ganz besonders zum Färben nach dem sogenannten Padfärbeverfahren,
wonach die Ware mit wäßrigen und gegebenenfalls auch salzhaltigen Farbstofflösungen
imprägniert wird und die Farbstoffe nach einer Alkalibehandlung in der Kälte, falls Dihalogentriazinfarbstoffe
verwendet werden, oder in der Wärme, im Falle von Monohalogentriazinfarbstoffen, fixiert werden.
Dieses Verfahren und die Direktfärbemethode, die bei vielen der gemäß vorliegendem Verfahren
erhaltenen Farbstoffe auch anwendbar ist, ergeben wertvolle, waschecht fixierte Färbungen, während
nach dem Druckverfahren echte Drucke erhalten werden.
Zwecks Verbesserung der Naßechtheiten empfiehlt es sich, die so erhaltenen Färbungen und Drucke
einem gründlichen Spülen mit kaltem und heißem Wasser, gegebenenfalls unter Zusatz eines dispergierend
wirkenden und die Diffusion der nicht fixierten Farbstoffanteile fördernden Mittels zu unterwerfen.
Die mit den neuen Farbstoffen aus polyhydroxylierten,
insbesondere cellulosehaltigen Fasern erhältlichen Färbungen zeichnen sich in der Regel durch
die hohe Beständigkeit der Faser-Farbstofibindung, durch die leichte Auswaschbarkeit der Anteile Farbstoff, die nicht reagiert haben, durch eine gute Lichtechtheit
und vor allem durch hervorragende Waschechtheit aus. Ein besonders wichtiger Vorteil der
erfindungsgemäß erhaltenen Farbstoffe ist ihr hoher Fixierungsgrad, wobei jedoch trotzdem eine gute
Auswaschbarkeit erhalten bleibt und egale Färbungen entstehen. Dies war bei der einseitigen Verteilung
der Sulfogruppen im Farbstoffmolekül nicht unbedingt zu erwarten. Gegenüber dem aus der französischen
Patentschrift 1221190, Beispiel 5, bekanntgewordenen
Farbstoff zeigt beispielsweise der nächstvergleichbare erfindungsgemäß erhaltene Farbstoff
beim Färben nach dem Pad-Steam-Verfahren einen wesentlich besseren Fixierungsgrad. Auch die übrigen
durch das beschriebene Verfahren erhältlichen Disazoreaktivfarbstoffe weisen, verglichen mit den bekannten,
nächstvergleichbaren Disazoreaktivfarbstoffen, einen besseren Fixierungsgrad auf. Dieser Effekt
ist weitgehend unabhängig von der Art der genannten Reaktivgruppe X.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile,
die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
18,6 Teile Cyanurchlorid suspendiert man in einem Gemisch aus 300 Teilen Eis und 200 Teilen Eiswasser.
Dazu gibt man die Lösung von 76,5 Teilen des Aminodisazofarbstoffes (hergestellt durch Kupplung
der Diazoverbindung aus 1 -Aminonaphthalin^SJ-trisulfonsäure
mit l-Ammonaphthalin-6-sulfonsäure,
Weiterdiazotierung des entstandenen Aminomonoazofarbstoffes und Kupplung mit l-Amino-2-methoxy-5-methyibenzol
in 500 Teilen Wasser. Während der Kondensation hält man die Temperatur auf etwa 10°
und den pH-Wert zwischen 5 und 7. Man versetzt
nach 2 Stunden mit 300 Teilen 2 η-Ammoniak, rührt 4 Stunden bei 40t, scheidet den Farbstoff ab, filtriert
das Herstellungsgemisch und trocknet. Aus alkalischem
Bade färbt der so erhaltene Farbstoff Baumwolle in wasch- und lichtechten Rotbrauntönen.
Nach der gleichen Methode erhält man Farbstoffe mit den in Kolonne V der nachstehenden Tabelle
angegebenen Nuancen, wenn man Cyanurchlorid in beliebiger Reihenfolge einerseits mit den in Kolonne IV
angeführten Aminoverbindungen und andererseits mit den Disazofarbstoffen kondensiert, die man erhält,
wenn man die diazotierten Aminonaphthaüntrisulfonsäuren der Kolonne I mit den in Kolonne II angeführten
Aminonaphthalinmonosulfonsäuren kuppelt, und darauf die erhaltenen und diazotierten Monoazoverbindungen
mit den Benzolderivaten der Kolonne III kuppelt.
Beispiel | I | 11 | III | IV | V |
2 | 1-Aminonaph- | 1-Aminonaph- | 1 -Amino-2-meth- | Ammoniak | Rotbraun |
thalin-4,6,8-tri- | thalin-6-sulfon- | oxy-5-methyl- | |||
sulfonsäure | säure | benzol | |||
3 | 2-Aminonaph- | desgl. | desgl. | desgl. | Gelbstichigbraun |
thaJin-4„6,8-tri- | |||||
sulfonsäure | |||||
4 | 1-Aminonaph- | desgl. | desgl. | 1-N-methyl- | Rotbraun |
thalin-2,5,7-tri- | aminobenzol- | ||||
sulfonsäure | 4-sulfonsäure |
Fortsetzung
Beispiel | I |
5 | 1-Aminonaph- thalin-2,5,7-tri- sulfonsäure |
6 | desgl. |
7 | desgl. |
8 | desgl. |
9 | desgl. |
10 | desgl. |
11 | desgl. |
12 | desgl. |
13 14 |
desgl. desgl. |
15 | desgl. |
16 | desgl. |
1-Aminonaph-
thalin-6-sulfon-
säure
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
1-Aminonaphthalin-7-sulfon-
saure
desgl.
desgl.
1-Aminonaph-
thalin-8-sulfon-
säure
desgl.
1-Aminonaph-
thalin-6-sulfon-
säure
desgl.
desgl.
l-Amino-2-meth-
oxy-5-methyl-
benzol
desgl.
l-Amino-3-acetaminobenzol l-Amino-2,5-dimethylbenzol
desgl.
desgl.
desgl.
1 -Amino-2-meth-
oxy-5-methyl-
benzol
desgl.
l-Amino-3-propionylaminobenzol
l-Amino-3-methoxycarbonylaminobenzol l-Amino-3-Äthoxycarbonylaminobenzol
[V
1-N-MethyI-
aminobenzol-
3-sulfonsäure
1-Aminobenzol-
3-sulfonsäure
Ammoniak
desgl.
1-N-Methyl-
aminobenzol-
4-sulfonsäure
1-N-Methyl-
aminobenzol-
3-sulfonsäure
1-Aminobenzol-
3-suIfonsäure
Ammoniak
Äthanolamin
Ammoniak
Ammoniak
desgl.
desgl.
desgl.
Rotbraun
Rotbraun Gelbbraun Orangebraun Orangebraun
Orangebraun
Gelbbraun Rotbraun
Rotbraun Gelbbraun
Gelbbraun
Gelbbraun
(Beispiele 14 bis 16 wurden nach dem Anmeldetag eingereicht)
18,3 Teile 2,4-Dichlor-6-methoxy-1,3,5-triazin, erhalten aus Cyanurchlorid und Methanol, werden bei
Raumtemperatur in Wasser suspendiert. Dazu gibt man die Lösung von 76,5 Teilen des Aminodisazofarbstoffes (hergestellt durch Kupplung der Diazoverbindung aus l-Aminonaphthalin-2,5,7-trisulfon-
säure mit l-Aminonaphthalin-6-sulfonsäure, Weiterdiazotierung des entstandenen Äminomonoazofarbstoffes und Kupplung mit l-Amino-2-methoxy-5-methylbenzol in 500 Teilen Wasser. Während der Kondensation hält man die Temperatur zwischen 20 und
30° und den pH-Wert zwischen 5 und 7. Nach beendeter Kondensation isoliert man den Farbstoff durch
Aussalzen und Filtrieren. Der so erhaltene Farbstoff färbt Baumwolle in wasch- und lichtechten Rotbrauntönen.
Nach der gleichen Methode erhält man Farbstoffe mit den in Kolonne V der nachstehenden Tabelle
angegebenen Nuancen, wenn man Cyanurchlorid in beliebiger Reihenfolge einerseits mit den in Kolonne IV
angeführten Hydroxyverbindungen und andererseits mit den Disazofarbstoffen kondensiert, die man
erhält, wenn man die diazotierten Aminonaphthalintrisulfonsäuren der Kolonne I mit den in Kolonne II
angeführten Aminonaphthalinmonosulfonsäuren kuppelt, und darauf die erhaltenen und diazotierten
Monoazoverbindungen mit den Benzolderivaten der Kolonne III kuppelt.
1 | II | „. | IV | V | |
18 | 1-Aminonaph- | 1-Aminonaph- | l-Amino-2-meth- | Methanol | Rotbraun |
thalin-4,6,8-tri- | thalin-6-sulfon- | oxy-5-methyl- | |||
sulfonsäure | säure | benzol | |||
19 | 2-Aminonaph- | desgl. | desgl. | Äthanol | Gelbstichigbraun |
thalin-4,6,8-tri- | |||||
sulfonsäure | |||||
309 532/472 |
1-Aminonaphlhalin-2,5,7-tris u I fön sä u re
desgl.
desgl.
desgl.
Fortsetzunc
1-Aminonaph-
thalin-6-sulfon-
säure
desgl.
desgl.
IV | V | |
l-Amino-2-meth- | Phenol \ " | Rotbraun |
oxy-5-methyl- | I , ί ι")',' ' j | |
benzol | . i ] ι I ... ■ ■· ' ■ | |
I -Amino-3-acct- | Propanol | Gelbbraun |
aminobenzol | ||
I-Amino-2.5-di- | Isopropanol | Orangebraun |
methylbenzol |
(Die Beispiele 18 bis 22 wurden nach dem Anmeldetag eingereicht)
Färbevorschrift 1
2 Teile des gemäß Beispiel 1, erster Abschnitt, hergestellten Farbstoffes werden in 100 Teilen Wasser
gelöst. Mit dieser Lösung imprägniert man bei 60 bis 80° am Foulard ein Baumwollgewebe und quetscht
die überschüssige Flüssigkeit so ab, daß der Stoff 75% seines Gewichtes an Farbstofflösung zurückhält.
Die so imprägnierte Ware wird getrocknet, dann bei ZimmertTprvratnr in einer Lösung imprägniert,
die pro Liter 10 Teile Natriumhydroxyd und 300 Teile Natriumchlorid enthält, auf 75% Flüssigkeitsaufnahme
abgequetscht und während 60 Sekunden bei 100 bis 101° gedämpft. Dann wird gespült, in 0,5%iger
Natriumcarbonatlösung behandelt, gespült, während einer Viertelstunde in einer 0,3%igen Lösung eines
ionenfreien Waschmittels bei Kochtemperatur geseift und getrocknet. Man erhält eine rotbraune, wasch-
und lichtechte Färbung.
Färbevorschrift 2
2 Teile des gemäß Beispiel 1, erster Abschnitt, hergestellten Farbstoffes werden in 100 Teilen Wasser
durch kurzes Aufkochen gelöst. Die erhaltene Stammlösung fügt man zu 2900 Teilen Wasser von 20°. Nach
Zugabe von 30 Teilen Trinatriumphosphat und 60 Teilen Natriumchlorid geht man mit 100 Teilen Baumwolle
ein, steigert die Temperatur in 45 Minuten auf 80°, gibt nochmals 60 Teile Natriumchlorid zu und
färbt noch 30 Minuten bei 90 bis 95°. Dann wird die Färbung gespült und während 15 Minuten in einer
Lösung von 2 g/l Soda und 3 g/l Seife bei Kochtemperatur
nachbehandelt, gespült und getrocknet. Es resultiert eine kräftige, rotbraune Färbung.
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung neuer Disazoreaktivfarbstoffe, dadurch gekennzeichn
e t, daß man Azofarbstoffe der Formel
R-N=N
N=N-R1-NH2
SO3H
worin R einen Naphthalinrest, der drei Sulfonsäurcgruppen
aufweist, und R1 einen an die Azobriicke in p-Stellung zur NH2-Gruppe gebundenen
unsubstituierten oder mit einer oder zwei Methyl- und/oder Methoxygruppen oder einer niedrigmolekularen Acylaminogruppe substituierten Phenylenrest
und n je eine ganze positive Zahl im Werte von höchstens 2 bedeutet, a) entweder mit
Di- oder Trihalogen-l,3,5-triazinen der Formel
Hai
N
Hal —C
Hal —C
Il
c—z
c—z
worin Z ein Halogenatom, eine NH2-Gruppe, den
Rest eines höchstens 12 Kohlenstoffatome enthaltenden Amins, eine Alkoxy, Phenoxy- oder
Sulfophenoxygruppe bedeutet, oder b) mit einem Tri- oder Tetrachlorpyrimidin, Dichlorpyrimidincarbon-
oder -sulfonsäurehalogenid oder c) mit Säurehalogeniden oder Anhydriden, deren Acylreste
sich von aliphatischen Carbonsäuren mit 2 bis 4 C-Atomen ableiten, halogenhaltig und/oder
«, ^-ungesättigt sind, acyliert, wobei Azofarbstoffe
der Formel
R-N=N
N=N-R1-NH-X
SO3H
entstehen, worin R, R1 und η die oben angegebene
Bedeutung haben und X den Rest eines der obengenannten Acylierungsmittel darstellt.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Acylierungsmittel ein
Trihalogen-l,3,5-triazin verwendet und gegebenenfalls den entstehenden Dihalogentriazinfarbstoff
durch Umsetzung mit Ammoniak oder mit einem organischen Monoamin mit höchstens 12 Kohlenstoffatomen
oder mit einem Alkohol oder Phenol oder Sulfophenol HZ in den entsprechenden Monohalogentriazinfarbstoff
umwandelt.
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer wasserlöslicher Disazoreaktivfarbstoffe der allgemeinen
Formel 1
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DE1419795A1 DE1419795A1 (de) | 1969-10-02 |
DE1419795B2 true DE1419795B2 (de) | 1973-08-09 |
DE1419795C3 DE1419795C3 (de) | 1974-03-21 |
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Family Applications (1)
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CH637679A5 (de) * | 1977-07-22 | 1983-08-15 | Bayer Ag | Faserreaktive disazofarbstoffe. |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) |