DE2101558B2 - Azofarbstoffe mit heterocyclischen Resten, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung zum Färben von synthetischen Polyestern - Google Patents

Azofarbstoffe mit heterocyclischen Resten, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung zum Färben von synthetischen Polyestern

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DE2101558B2
DE2101558B2 DE19712101558 DE2101558A DE2101558B2 DE 2101558 B2 DE2101558 B2 DE 2101558B2 DE 19712101558 DE19712101558 DE 19712101558 DE 2101558 A DE2101558 A DE 2101558A DE 2101558 B2 DE2101558 B2 DE 2101558B2
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Description

iü kuppelt.
4. Die Verwendung der Farbstoffe gemäß Anspruch 1 oder 2 zum Färben von synthetischen Polyestern.
N-N
N-N
oder
R Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, Phenyl, Methylphenyl, Chlorphenyl, Methoxyphenyl oder Dichlorphenyl,
Ri Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, Hydroxyalkyl mit 2 oder 3 C-Atomen, Alkoxyaikyl ju mit 3 bis 7 C-Atomen, Cyanäthyl, Alkanoyloxyalkyl mit 4 bis 7 C-Atomen, Carbalkoxyäthyl mit 3 bis 7 C-Atomen, Chloräthyl, Acetoacetoxyäthyl, y-Acetyl-aminopropyl, Benzyl, Phenyläthyl. Phenyl, Methoxyphenyl oder Äthoxy- y> phenyl,
R2 Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, Hydroxyalkyl mit
2 oder 3 C-Atomen oder Alkanoyloxyalkyl mit
3 bis 7 C-Atomen,
R 3 Wasserstoff, Methoxy oder Äthoxy und
Z Wasserstoff, Chlor, Methyl, Methoxy, Äthoxy,
Acetylamino oder Propionylamino bedeuten.
2. Farbstoffe gemäß Anspruch 1 der allgemeinen Formel
in der
Xi Brom oder Cyan und
Zi Wasserstoff, Methyl oder Acelylamino bedeuten und wobei
Ri, R2, R3 und Y die angegebenen Bedeutungen haben.
3. Ein Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man Diazoverbindungen von Aminen der Formel
CsN--
Die Erfindung betrifft Farbstoffe der allgemeinen Formel 1
in der
X Wasserstoff, Chlor, Brom oder Cyan,
Y einen Rest der Formel
N-N
^- N Λ— oder
N-N
/ W
R Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, Phenyl, Methylphenyl, Chlorphenyl, Methoxyphenyl oder Dichlorphenyl, Ri Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, Hydroxyalkyl mit 2 oder 3 C-Atomen, Alkoxyalkyl mit 3 bis 7 C-Atomen, Cyanäthyl, Alkanoyloxyalkyl mit 4 bis 7 C-Atomen, Carbalkoxyäthyl mit 3 bis 7 C-Atomen, Chloräthyl, Acetoacetoxyäthyl, y-Acetylaminopropyl, Benzyl, Phenylethyl, Phenyl, Methoxyphenyl oder Äthoxyphenyl,
R2 Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, Hydroxyalkyl mit 2 oder 3 C-Atomen oder Alkanoyloxyalkyl mit 3 bis 7 C-Atomen,
R3 Wasserstoff, Methoxy oder Äthoxy und
Z Wasserstoff, Chlor, Methyl, Methoxy, Äthoxy, Acetylamino oder Prc pionylamino bedeuten.
Alkylreste R sind beispielsweise: Methyl, Äthyl, n- oder i-Propyl oder η-Butyl. Reste Ri sind neben den
schon einzeln genannten z. B.: Methyl, Äthyl, n- oder i-Propyl, n- oder i-Butyl, |J-Hydroxyäthyl, /?-Hydroxypropyl, β,γ- Dihydroxypropyl, γ-Hydroxypropyl, Methoxyäthyl, Äthoxyäthyl, Acetoxyäthyl, Acetoxypropyl, Propionyloxyäthyl, i-Propionyloxyäthyl, Butyroxy-
b"> äthyl, i-Butyroxyäthyl, Carbomethoxyäthyl, Carboäthoxyäthyl oder Carbobutoxyäthyl.
Für R2 sind im Rahmen der angegebenen allgemeinen Definition die gleichen Reste zu nennen.
21 Ol 558
Von besonderer Bedeutung sind Farbstoffe der allgemeinen Formel Ia
O2N
da)
in der
Χι Brom oder Cyan und Zi Wasserstoff, Methyl oder Acetylamino bedeuten und wobei
Ri, R2, R3 und Y die angegebenen Bedeutungen haben. Von den angegebenen Resten sind die folgenden bevorzugt:
X, =CN
Z1 = CH3CONH1CH3
R = CH3, C2H5, C6H5, CH3C6H4 Ri = C2H5, C2H4OH, C2H4CN
R2 = C2H5, C2H4OH
R3 = H, OCH3
Y = Oxdiazole-1,2,4.
Zur Herstellung der Farbstoffe der Formel I kann man Diazoverbindungen von Aminen der Formel II
O2N
NH2
mit Kupplungskomponenten der Formel IU
R.
umsetzen, wobei X Φ CN ist.
Zur Herstellung der Verbindungen mit X=CN kann man Farbstoffe der Formel
nach bekannten Methoden mit CuCN unter Austausch des Halogenatoms gegen Cyan umsetzen.
Die neuen Farbstoffe sind rot bis grün und ergeben auf Textilmaterial aus Celluloseestern, Polyamiden und vorzugsweise synthetischen Polyestern, wie PoIyäthylenglykolterephthalaten, rote bis grüne Färbungen mit guten Echtheiten, insbesondere thermischer Be-
Gegenüber einem nächstvergleichbaren aus der JP-AS 42/15578 bekannten Farbstoff und zwei Handelsprodukten zeigen die erfindungsgemäßen Farbstoffe unerwartete Vorteile in der Lichtechtheit und der Trockenhitze-Fixierechtheit
In den folgenden Beispielen besehen sich Angaben über Teile und Prozente, sofern nicht anders vermerkt, auf das Gewicht
Beispiel 1
11,0 Teile 4-Nitro-2-[5'-(2'-methyIoxdiazoIyl-l'3'.4')l· 1-aminobenzol werden bei 10 bis 15°C in 100 Teilen 85%iger Schwefelsäure gelöst und bei 0 bis 5°C mit 15,0 Teilen Nitrosylschwefelsäure (12,65% N2O3) diazotiert Nach 3stündigem Rühren bei 0 bis 5°C wird die Diazoniumsalzlösung mit der Lösung aus 8,7 Teilen Ji-Cyanäthyl-äthyl-anilin, 25 Teilen Wasser, 7 Teilen 3O°/oiger Salzsäure, 1 Teil Amidosulfonsäure und 500 Teilen Eis vereinigt und im Verlauf von 2 Stunden mit 750 Teilen einer 15%igen Natriumacetatlösung versetzt Man rührt über Nacht, saugt ab, wäscht den Farbstoff mit Wasser neutral und trocknet ihn bei 500C unter vermindertem Druck. Der erhaltene Farbstoff, ein bräunlich aussehendes Pulver, löst sich mit roter Farbe in N-Methylpyrrolidon und färbt Polyestergewebe in klaren, sehr thermofixierechten Rottönen.
Beispiel 2
14,95 Teile 2-Brom-4-nitro-6-[5'-{2'-methyloxdiazolyl-l'.3'.4')]-l-amino-benzol werden bei 10 bis 15° C in 100 Teilen 96%iger Schwefelsäure gelöst, dann wird die Lösung auf 0 bis 5° C gekühlt und bei dieser Temperatur vorsichtig mit 50 Teilen eines Gemisches aus Eisessig/Propionsäure (17/3) versetzt Mit 15 Teilen Nitrosylschwefelsäure (12,65% N2O3) wird bei 0 bis 5°C diazotiert und 3 Stunden bei dieser Temperatur nachgerührt. Die Diazolösung vereinigt man dann mit einer Lösung aus 8,7 Teilen ß-Cyanäthyl-äthylanilin, 25 Teilen Wasser, 7 Teilen 30%iger Salzsäure, 1 Teil Amidosulfonsäure und 500 Teilen Eis/Wasser. Man stumpft die Säure im Laufe von 2 Stunden mit 350 Teilen einer 150/oigen Natriumacetatlösung ab, rührt über Nacht, saugt ab, wäscht mit Wasser neutral und trocknet bei 50°C unter vermindertem Druck. Der erhaltene Farbstoff färbt Polyesterfasern in rotbraunen Tönen von sehr guten Naßechtheiten.
Beispiel 3
19,95 Teile 2-Brom-4-nitro-6-[5'-{2'-methyl-oxdiazolyl-l'.3'.4')]-l-aminobenzol löst man bei 10 bis 15°C in 100 Teilen 96%iger Schwefelsäure und fügt bei 0 bis 5°C zunächst 50 Teile Eisessig/Propionsäure (17:3) und dann 15 Teile Nitrosylschwefelsäure (12,65% N2O3) hinzu, rührt 3 Stunden unter Kühlung nach und vereinigt das Ganze mit einer Lösung aus 113 Teilen 3-Diäthyiamino-acetanilid, 25 Teilen Wasser, 6 Teilen 30%iger Salzsäure, 1 Teil Amidosulfonsäure und 500 Teilen Eis/Wasser. Man vervollständigt die Kupplung durch Zugabe von 500 Teilen einer 15%igen Natriumacetatlösung.
Der gebildete Farbstoff wird durch Absaugen isoliert, mit Wasser neutral gewaschen und getrocknet
Er färbt Poiyestergewebe in klaren Violettönen. Beispiel 4
11,7 Teile 4-Nitro-2-[5'-(2'-äthyl-oxdiazolyI-l'.3'.4')J-1-aminobenzol werden bei 10 bis 15°C in 100 Teilen 85%igcr Schwefelsäure gelöst und bei 0 bis 5°C mit
21 Ol 558
15 Teilen Nitrosylschwefelsäure (12,65% N2O3) diazotiert. Man rührt 3 Stunden bei der angegebenen Temperatur nach und vereinigt das Ganze dann mit einer Lösung aus 8,7 Teilen /J-Cyanäthylätrjylanilin, 25 Teilen Wasser, 7 Teilen 30%iger Salzsäure, 1 Teil Amidosulfonsäure und 500 Teilen Ei-J. Die Kupplung wird durch Zufügen von 750 Teilen 15%iger Natriumacetatlösung vervollständigt Man rührt einige Stunden nach. saugt ab, wäscht mit Wasser neutral und trocknet bei 70°C laster vermindertem Druck.
Der erhaltene Farbstoff färbt Materialien aus Polyethylenterephthalat in satten, roten Tönen von ansprechender Thermofixierechtheit
Beispiel 5
15,65 Teile 2-Brom-4-nitro-6-[5'-(2'-äthyl-oxdiazolyI-l'3'.4')]-l-ainino-benzol löst man bei 10 bis 15° C in
100 Teilen 96%iger Schwefelsäure, fügt bei 0 bis 5' C 50 Teile Eisessig/Propionsäure (17:3) hinzu und diazotiert bei 0 bis 5° C mit 15 Teilen Nitrosylschweielsäure (12.65% N2O3). Man rührt 3 Stunden bei dieser Temperatur nach und vereinigt das Ganze dann mit der Lösung aus 8,25 Teilen ß-Hydroxyäthyl-äthylanilin, 25 Teilen Wasser, 6 Teilen 30%iger Salzsäure, 1 Teil Amidosulfonsäure und 500 Teilen Eis/Wasser. Die Kupplung wird durch Zugabe von 500 Teilen 15%iger Natriumacetatlösung vervollständigt
Der ausgefallene Farbstoff wird nach mehrstündigem Rühren abgesaugt mit Wasser neutral gewaschen und getrocknet Er färbt Polyester nach dem HT-Verfahren korinthfarben und weist eine hohe Thermofixierechtheit auf.
Farbstoffe, die analog dem Beispiel 5 hergestellt werden, sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt:
Beispiel Diazokomponente Kupplungskomponente
NO2
O >—N
QH5
C2H4CN
Farbton auf Polyäthylenglykoltcrephthalat
rotbraun
desgl.
C2H4OH
C2H5
rotviolett
desgl.
NHCOCH3
* C2H4OH
blau
desgl.
desgl.
4 \
^2H5
V2H4Cl
CH3
bordo
bordo
desgl.
NHCOCH,
C2H5
C2H5
violett
Fortsetzung
Beispiel Diazokomponenle Kupplungskomponente
Farbton auf Polyäthylenglykol- terephthalat
NO2
N-N
CH
/ \ NH2
CH3 CH3
13 desgl.
15 desgl.
NO,
17 desgl.
desgl.
19 desgl.
C2H5
C2H4CN
C2H5
NHCOCH3
C2H5
C2H4CN
C2H5
NHCOCH3
C2H5
C2H4CO2CH3
C2H4CN
O >—N
C2H4OCH3 C2H5
C2H4CN C2H4Cl
CZ2H5
rot
rotviolett
rotbraun
violett
rotbraun
Scharlach
braunrot
braunrot
21 Ol
ίο
Fortsetzung
Beispiel Diazokomponente Kupplungskomponente
Farbton auf Polyäthylenglykol- terephthalat
NO2
N-
CH3
desgl.
CH3
CH3 Beispiel C2H5
C3H6NHCOCH3
C2H5
C2H4OH
rotviolett
rotviolett
14,1 Teile4-Nitro-2-[5'-(2'-phenyl-oxdiazolyl-l'.3'.4')> 1-aminobenzol werden bei 10 bis 150C in 100 Teilen 85%iger Schwefelsäure gelöst und bei 0 bis 5°C durch Zugabe von 15,7 Teilen Nitrosylschwefelsäure (12,65% N2O3) diazotiert. Man rührt 3 Stunden bei 0 bis 5°C nach und vereinigt dann alles mit der Lösung aus 8,7 Teilen /3-Cyanäthyl-äthylanilin, 25 Teilen Wasser, 7 Teilen 30%iger Salzsäure, 1 Teil Amidosulfonsäure und 500 Teilen Eis. Man fügt zur Vervollständigung der Kupplung 750 Teile 15%ige Natriumacetatlösung hinzu, rührt mehrere Stunden nach, saugt ab und wäscht mit Wasser neutral. Der Farbstoff wird bei 50° C unter vermindertem Druck getrocknet.
Er färbt Polyester lichtecht und thermofixierecht in roten Tönen.
Beispiel
18,05 Teile 2-Brom-4-nitro-6-[5'-(2'-phenyl-oxdiazolyl-l'.3'.4')]-l-amino-benzol löst man bei 10 bis 15°C in 100 Teilen 96%iger Schwefelsäure, fügt bei 0 bis 5° C 50 Teile Eisessig/Propionsäure (17:3) hinzu und diazotiert bei 0 bis 5° C mit 15 Teilen Nitrosylschwefelsäure (12,65% N2O3). Unter weiterem Kühlen rührt man 3 Stunden nach und vereinigt die Diazoniumsalzlösung dann mit der Lösung aus 16,5 Teilen /?-Acetoxäthylj3-cyanäthylanilin, 25 Teilen Wasser, 10 Teilen 30%iger Salzsäure, 1 Teil Amidosulfonsäure und 500 Teilen Eis und führt die Kupplung durch Zugabe von 500 Teilen 15%iger Natriumacetatlösung zu Ende. Man rührt über Nacht, saugt den gebildeten Farbstoff ab, wäscht ihn mit Wasser neutral und trocknet bei 50° C unter vermindertem Druck.
Der Farbstoff färbt Polyester sehr echt braunorange. Die Farbstoffe der Tabelle 2 erhält man analog Beispiel 23:
Tabelle 2
Beispiel Nr.
Diazokomponente Kupplungskomponente
Farbton auf Polyäthylen glyicolterephthalat
NO2
N-N
NH,
desgl.
C2H4OH
C2H4OH
C2H4OH
korinth
blauviolett
NHCOCH3 C2H4CN
11
Fortsetzung 12
Beispiel Diazokomponente Kupplungskomponente
Farbton auf Polyäthylen glykolterephthalat
NO2
Ν—Ν
NH2
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
C2H4CN
C2H4OH C2H4OH
C2H4OCH3 QH5
QH4CO2CH3 QH5
C2H4CN C2H4OH
NHCOCH3
C2H5
V2H4OH QH5
C2H4OCCH3 0
C2H4OH
O V-N
C2H4OH
C2H4OH
C2H4CO2CH3
braunorange
braunrot
braunrot
braunrot
blau
korinth
rotbraun
rotbraun
braunorange
13
Fortsetzung
21 Ol 558
Beispiel Diazokomponenle Kupplungskomponente
Farbton auf Polyäthylen glykollerephlhalal
NO2
N-N /\
ο AoM°\
I Br NH2
desgl. O >—N
CH4OCH.,
C2H4CN
C2H4OH
C2H4OCCH3
O
orangebraun
braunrot
desgl. O >—N
braunrot
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
CH3
C2H4CO2CH3
C2H5
C2H4Cl
C2H4OH
C2H4CN
C2H4CN
O>-N
C2H4OCH3
C2H5
O >—N
si
\
NHCOCH,
C2H4OCH3
C2H5
C2H5
braunrot
braunrot
braunrot
braunrot
braunrot
violett
Beispiel 44
7,4 Teile 4-Nitro-2-[5'-(3'-o-tolyI-oxdiazolyl-l'.2'.4')]-1-aminobenzol werden in 100 Teilen 96%iger Schwefelsäure bei 10 bis 15° C gelöst, langsam bei 0 bis 5° C mit 50 Teilen Eisessig/Propionsäure (17:3) versetzt und mit 73 Teilen Nitrosylschwefelsäure (12,65% N2O3) bei 0 bis 5° C diazotieirt Die Mischung wird bei dieser Temperatur 3 Stunden nachgerührt und dann mit der Lösung aus 435 Teflen jS-Cyanäthyl-äthylanilin, 15 Teilen
Wasser, 4 Teilen 30%iger Salzsäure und 300 Teilen Ei vereinigt Die Kupplung wird durch Hinzufügen voi 750 Teilen 15%iger Natriumacetatlösung beendet. Mai rührt mehrere Stunden nach, saugt den gebildeten Färb stoff a.b und wäscht flm mit Wasser neutral. Anschlie ßend trocknet man ihn bei 500C unter verminderten Druck. Der Farbstoff färbt Polyester in sehr tiefroten Tönen
Beispiel 45
18,75 Teile 2-Brom-4-nitro-6-[5'-(3'-o-tolyl-oxdiazolyl-l'.2'.4')]- 1-aminobenzol werden bei 10 bis 15°C in 120 Teilen 96%iger Schwefelsäure gelöst, dann werden bei 0 bis 5°C zunächst 50 Teile Eisessig/Propionsäure (17:3) und weiter 15 Teile Nitrosylschwefelsäure (12,65% N2Os) zugetropft und 3 Stunden nachgerührt. Die Diazoniumsalzlösung wird dann mit der Lösung aus 11,0 Teilen JJ-Hydroxyäthyl-0-cyanäthylanilin, 25 Teilen Wasser, 7 Teilen 30%iger Salzsäure, 1 Teil Amidosulfonsäure und 500 Teilen Eis/Wasser vereinig und die Kupplung durch Zugabe von 250 Teilet 15%iger Natriumacetatlösung vervollständigt Nacl mehrstündigem Rühren wird der ausgefallene Farbstof abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und bei 700C unter vermindertem Druck getrocknet
Er färbt Polyestergewebe in sublimierechten rotbrau nen Tönen. Analog erhält man die Farbstoffe der Tabelle 3:
Tabelle 3 Beispiel Diazokomponente Kupplungskomponente
Farbton auf Polyäthylen glykolterephthalat
CH,
NH,
desgl.
o>-n;
NHCOCH.,
NO2
NHCOCH.,
C2H5
V3H4CN
C2H5
C2H5 C2H5
V, H,
rotbraun
violett
rouiolelt
desgl.
desgl.
rol
CjH4CN C, H5
C2H4OH
bo nid
909 530/79
21 Ol
Fortsetzung
Beispiel Nr.
Diazokomponente Kupplungskomponente
Farbton auf Polyäthylen glykolterephthalat
H1C
NO2
\—N ·!χ-
ν, ■! ■ ο Ι
O \/ NH,
C2H4CN
C2H4OH
Scharlach
NO,
NHCOCH3 C2H5
violett
Für den Fall, daß X gleich Br ist, läßt sich an den Farbstoffen der Formel I der Austausch von Br gegen die Nitrilgruppe mittels Cu(I)-Cyanid durchführen.
30
Beispiel 53
29,6 Teile des Farbstoffs des Beispiels 47 werden in 250 Teilen Dimethylformamid gelöst und bei Raumtemperatur werden innerhalb von 15 Minuten 5,2 Teile Kupfer-I-cyanid zugefügt Man rührt 3 Stunden bei Raumtemperatur nach, läßt dann unter Kühlen die Mischung von 40 Teilen konzentrierter Ammoniaklösung und 50 Teilen Wasser zufließen, wobei die Temperatur der Mischung 25"C nicht übersteigen soll, rührt 1 Stunde nach, saugt den Farbstoff ab und wäscht so lange mit Wasser nach, bis das Filtrat farblos abläuft Der gebildete Farbstoff wird bei 600C unter vermindertem Druck getrocknet. Er stellt ein blauschwarzes Pulver dar, das sich in Dimethylformamid oder N-Methylpyrrolidon mit blauer Farbe löst und Polyestergewebe in sehr echten rotstichig blauen Tönen färbt
Beispiel 54
25,8 Teile des Farbstoffs des Beispiels 3 werden in 150 Teilen N-Methylpyrrolidon gelöst, dann gibt man bei Raumtemperatur innerhalb von 15 Minuten 5,2 Teile K.upfer-1-cyanid zu. Man rührt 3 Stunden bei Raumtemperatur nach und arbeitet den Ansatz gemäß Beispiel 53 auf. Der erhaltene Farbstoff, ein schwarzblaues Pulver, löst sich mit blauer Farbe in N-Methylpyrrolidon und färbt Polyesterfasern nach dem HT-Verfahren in sehr echten blauen Tönen.
Beispiel 55
25,8 Teile des Farbstoffs des Beispiels 52 werden bei Raumtemperatur in 150 Teilen Pyridin gelöst und nach Zugabe von 5,2 Teilen Kupfer-I-cyanid 3 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Man arbeitet den Ansatz gemäß Beispiel 53 auf und erhält ein dunkel gefärbtes Pulver, das Polyesterfasern in rotstichig blauen Tönen von hoher Thermofixierechtheit färbt
In der folgenden Tabelle sind weitere Farbstoffe aufgeführt, die man durch Umsetzung von 2-Bromazofarbstoffen mit Kupfer-I-cyanid erhält:
Beispiel
Nr.		 Ausgangsprodukl Endprodukt C2H5
/ S. /
/ \
NHCOCH3 C2Hs 		Lösungsmittel Tem
peratur		 Farbton
auf PoIy-
äthylen-
glykol-
terephthalat
/
56 2-Brom-4-nitro-6-[5'-(2'-iso-
propyloxdiazolyl-1 '.3'.4')]-anilin
—> 3-Diäthylamino-acetanilid		 /
O 		Dimethyl-
formamid		 20" rotstichig
blau
>
CH
/ \
CH,
CN
/
>—N =
N
■=N
CH,
19
21 Ol 558
Fortsetzung
Beispiel
Nr. 		Ausgangsprodukt Endprodukt CN
/ 		-®-
j >-N=N /
NHCOCH3
57 2-Brom-4-nitro-6-[5'-{2'-äthyl-
^W nlQVAltfl 1 * nM I f|Mf ItVl 		Q2N-(^ \
N
/
=N
—»3-Oiäthylamino-acetanilid ^~\
/
0
> 		S
C2H
C1H5
C2H5
Lösungsmittel Tem- Farbton peratur auf PoIyäthylenglykolterephllialat
N-Methylpyrrolidon
20°
rotstichigblau
2-Brom-4-nitro-6[5'-(2'-phenyl- O2N
oxdiazolyl-1 '.3'.4')]-anilin —»3-Oiäthylamino-acetanilid
C2H5
NHCOCH3
QH5
0,H5
Dimethylformamid
20'
blau
2-Brom-4-nitro-6-[5'-(2'-methyl- O2N
oxdiazolyl-I'.3'.4')]-anilin —»2-Carbomethoxyäthyl-methylm-chlora nilin
CH,
C2H1CO2CH3
Dimethylformamid
120"
bordo
2-Brom-4-nitro-6-[5'-(2'-methyl- O2N
oxdiazolyl-l'.3'.4')]-anilin —»)9-Cyanäthyl-/!-methoxyäthylm-toluidin
C2H4CN
C2H4OCH3 Dimethylformamid
IOO rotviolett
2-Brom-4-nitro-6-[5'-(2'-methyl- O2N
oxdiazolyl-1 '.3'.4')]-anilin —* N,N-Dimethyl-anilin
= N-
- N
-J \
CH3
CH3 N-Methylpyrrolidon
120
violett
2-Brom-4-nitro-6-[5'-(2'-methyl- O2N
oxdiazolyl-1'.3'.4')]-anilin —> N-Athyl-N-Zi-methoxyathylanilin
N = N-
CH,
C2H5
C2H4OCH3 Dimethylformamid
120
violett
Fortsetzung
Beispiel Ausgangsprodukt Nr.
»indprodukt
Lösungsmittel Tem- Farbton peratur auf PoJyälhylenglykol- !erephthahji
CN
2-Brom-»-nitro-6-[5'-<2'-methyl- O2N-<O >—N=N-
oxdiazolyi-rj'.4')]-anifin ^—(
-»N-i-CUloräthyr-N-äthyl-aoilin y^
O N
'•=N
CHj CH5
C2H4O
N-Methylpyrrolidon
rot violett
2-Brom-4-nitro-6-[5'-(2'-methyl oxdiazolyl-l'.3'.4')]-anilin —»N-3-Acetylaminopropyl-N-äthyl-m-toluidin
CN
CH3 QH5
Dimethyl-
\ formamid
CjH1NHCOCH,
40
violett
2-Brom-4-nitro-6-[5'-(2'-methyl- O2N oxdiazolyl-I '.3'.4')]-anilin -> Ν-Ζϊ-HydroxyäthyI-N-äthylamino-3-methyl-benzoI
CH3 C2H5
C2H4OH
Pyridin
40°
blauviolett
2-Brom-4-nitro-6-[5'-(2'-methyl oxdiazolyl-1 '.3'.4')]-anilin —»N-^-Methoxy-äthyl-N-^-cyanäthyl-aminobenzol
C2H4CN
Dimethyl- 80° rotviolett
\ formamid
C2H4OCH3
2-Brom-4-nitro-6-[5'-(2'-methyl oxdiazolyl-l '.3'.4')]-anilin -* N-zS-Carbomethoxyathyl-N-äthyl-amtnobenzol
O2N
N=N-
CH3 C2H5
C2H4CO2CH3
N-Methylpyrrolidon
80°
rotviolett
2-Brom-4-nitro-6-[5'-(2'-methyl- O2N oxdiazolyl-1 '.3'.4')]-anilin -+ N-Zi-Cyanäthyl-N-äthylm-toluidin
CH, C2H4CN
Dimethylformamid
80"
rotviolett
21 Ol 558
Fortsetzung
Beispiel AusgangspriKlukl
l-JulpriKlukt
2-Brom-4-nitro-6-[5'-(2'-phenyl- O2N-oxdiazolyl-2'.3'.4')]-anilin
~» N-/)-Cyanäthyl-N-/i-hydroxyälhyl-amino-3-acetyIamino-
6-methoxy-benzoI
CN
O N
OCH,
C2H4OH
NHCOCH, C^CN
CH5
CN
2-Brom-4-nitro-6-L5'-(2'-phenyloxiJiazolyl-1 '.3'.4')]-anilin
-> N.N-/(-HydroxyäthyI-m-loluidin
O2N
C2H4OH
C2H4OH
O N
=N
CH5
CN C2H5
2-Brom-4-nitro-6-[5'-(2'-iso- O2N-
propyl-oxdiazolyl-1 '.3'.4')]-anilin — N-zi-Cyanäthyl-N-älhyl-anilin
N=N
0 N
C2H4CN
=N
CH
/ \ CH3 CH.,
2-Brom-4-nüro-6-[5'-(2'-phenyloxdiazolyl-l '.3'.4')]-anilin
—' N-Zi-Cyanäthyl-N-fi-hydroxyäthvlanilin
-\ O
CN
N N C2H4CN
C2H4OH
CH5
2-Brom-4-nitro-6-[5''(2'-phenyl- O2N oxdiazolyl-l' J'.4')]-anflin — N-/)-Hydroxyäthyl-N-/3-methoxyäthyl-anilin
C2H4OH
C2H4OCH3
2-Brorn-4-nitro-6-[5'-{2'-äthyl-
oxdiazo1yl-rj'.4')]-anilin
-»N-fJ-CWoräthyl-N-äthyl-anilin
CN
QH5
OV-N
C2H4O
O N C2H5 24
Lösungsmittel Tem- Farbton peratur auf PoIyäthylenglykollerephthal;
Dimethyl- 20 grün
formamid
N-Methyl- 120 blauviolett pyrrolidon
Dimethyl- 120 bordo
formamid
Pyridin
90 bordo
N-Methyl- 120 violell
pyrrolidon
Dimethyl- 120° rotviolett formamid
21 Ol
Fortsetzung
Beispiel Ausgangsprodukl
Nr.
Endprodukt
2-Broni-4-nitro-6-[5'-(2'-phenyloxdiazolyl-r.3'.4')]-anilin — N-zf-Cyanäthyl-N-älhylm-loluidin
2-Brom-4-nilro-6-[5'-(2'-phenyloxdiazolyl-l'.3'.4')]-anilin —· N-^-Carbomethoxyäthyl-N-äthyl-anilin
O, N
2-Brom-4-nilro-6-[5'-<2'-phenyloxdidzolyl-1 '.3'.4')]-anilin —· RN-^-Hydroxyathylamino-3-acetylamino-6-methoxy-benzol
O2N
2-Brom-4-nitro-6-[5'-(2'-phenyloxdiazolyl-1 '.3'.4')]-anilin —> N-/(-Acetoxäthyl-N-/(-hydroxyäthyl-anilin
O2N
2-Brom-4-nitro-6-[5'-(2'-phenyloxdiazolyl-1 '.3'.4')]-anilin —»N-0-Methoxyäthyl-N-/J-cyanäthyl-anilin
2-Brom-4-nitro-6-[5'-(2'-phenyloxdiazolyl-1 'J'.4')]-anilin —»N-Zf-CarboxyTnethoxyathyl-N-/*-hydroxy-äthyl-anilin
Q2N
QH5
C2H4CN
CN
QH5
N = N-
l \
C2H1CO2CH3
CH5
C2H4OH
QH5
C2H4OH
= N-
QH5
CN
^^Ο >-Ν ^—<f
C2H4OCCH3 O
C2H4OCH3
1 \
C2H1CN
QH
C2H4OH
C2H4CO2CH3
QH,
26 Tem
peratur		 Farbton '>
auf Poly- ^
äthylen- j|
glykol- κ
lcrcphtliulat
Lösungsmittel 120 rctviolett I
Dimethyl
formamid		 80° rotviolett
Dimethyl
formamid		 25 grün
Dimethyl
formamid		 100- rotvioletl
Dimethyl
formamid		 80 rotviolett
Dimethyl
formamid		 100° rotviolett
Dimethyl
formamid
27
21 Ol 558
Fortsetzung
Beispiel Ausgangsprodukt
Endprodukt Lösungsmittel Tem- Farbton peratur auf PoIyäthylenglykoltercphlhali
2-Brom-4-nitro-6-[5'-(2'-phenyl- O2N oxdiazolyl-l '.3'.4')]-anilin —* N-/(-Acetoxyäthyl-N-/i-cyanäthyl-anilin ()
>=N
CH5 C2H4CN
C2H4OCCH3
Dimethylformamid
100'
roiviolett
2-Brom-4-nitro-6-[5'-(2'-phenyl- O, N oxdiazolyl-l '.3'.4')]-anilin —* N.N-Di-/J-hydroxyäthylm-chlor-anilin
C2H4OH
C2H4OH
Dimethylformamid
KX)
boruo
S3 2-Brom-4-nitro-6-[5'-(2'-phenyl- O2N
oxdiazolyl-l'.3'.4')]-anilin —»Ν-0-Aceloxyäthyl-N-älhyI-anilin
N=N
O N
Q,HS C2H5
N N-Melhyl- 40 rotviolell
\ pyrrolidon
C2H4OCCH3
2-Brom-4-nitro-6-[5'-(2'-phenyl- O2N oxdiazolyl-l '.3'.4')]-anilin N-zJ-Hydroxyalhyl-N-athylm-toluidin
C2H5
C2H4OH
Dimethyiformamid
rotstichigblau
QH5
2-Brom-4-nitro-l·-[5'-(2·-phenyl- O2N oxdiazolyl-l '.3'.4'fl-anilin N-/i-Methoxy-äthyl-N-äthylaniIin
C2H5
C2H1OCH3
Dimethylformamid
120
violett
2-Brom-4-nitro-6-[5'-(2'-phenyl- Q2N oxdiazolyl-l 'J'^'Q-anilin Ν-ζϊ-Carboniethoxyäthyl-N-methyl-m-chloranilin
0,H5 Dimethyl-
\ formamid
C2H4CO2CH3
120' rolviolett
29
Fortsetzung		 2-Brom-4-nitro-6-[5'-(2'-phenyl-
oxdiazolyl-1 '.3'.4')]-anilin
N-zi-Methoxyathyl-N-zi-cyanathyl-
m-toluidin		 21 01 Endprodukt CN CN 558 CH1CN 30 Tem
peratur		 Farbton
auf PoIy-
äthylen-
glykol-
terephthalal
Beispiel Alisgangsprodukt
Nr.		 O2N-(QoV-N-N^
X CH
O N
CH5 		O2N-OoV-N=N—<
X
O N		 — N
\
C2H1OCH.,		 Lösungsmittel
2-Brom-4-nitro-6-[5'-(2'-äthyl-
oxdiazolyl-l'.3'.4')]-anilin
-* N^-zi-Bishydroxyalhylamino-
3-acetylamino-6-methoxy-benzol		 CN CH3 OCH, &K(OH 120 violett
87 O2N^oXN==N—<
X NH
O N		 CN
/ 		\
H3 : 		Dimethyl
formamid
QH5 Ο,Ν—<^oV-N=N—<
X
O N		 30 grün
88 2-Brom-4-nitro-6-[5'-(2'-äthyl-
oxdiazolyl-l '.3'.4')]-anilin
-» N-zZ-Cyanäthyl-N-äthyl-anilin		 CN
/ 		Jo> C2Hs Dimethyl
formamid
O, N —ζρ^— N = N —ζ
■χ 		— N
\
C2H1CN
2-Brom-4-nitro-i'-[5'-(2'-äthyl-
oxdiazolyl-l '.3'4')]-anilin
-»N-/(-Hydroxyäthyl-N-äthyl-
anilin		 \J IN
QH5 		120 rotviolett
X9 CN
/
O2N-(^OV-N -=N-^
O N		 ο./ C2H5
— N
\
C2H1OH		 N-Melhyl-
pyrrolidon
C2H5 30 rotviolcll
90 2-Brom-4-nitro-6-[5'-(2'-methyI-
oxdiazolyl-1 'J'.4')]-aniIin
—»N-^-CyanSthyl-N-äthyl-anilin 		C2H5 Dimethyl
formamid
\
C2H4CN
30 bordo
91
I 		2-Brom-4-nitro-6-[5'-(2'-pheny]-
oxdiazolyl-1 'J'.4')]-anilin
—► N,N-Dimethyl-ani!in 		CH3 Dimethyl
formamid
—N
CH3
30° violett
p 92
I
i 		© Dimethyl
formamid
Fortsetzung, 2-Brom-4-nitro-6-[5-(2'-äthvl- 21 Ol 558 Endprodukt CN CN .—' CN X CN CN CH, \ CH, \ C2H1OH \ C2H4CI C2H4CN \ C2H4CN \ C2H4CN 32 Tem Farbton rolvioletl
Beispiel Aussangsprodukt oxdiazol>I-r.3'.4')]-anilin O2 N -/ O Y" N = N -Yo V N O2 N — ( O V— N = N-; O / — N o, N ^^^N = N —''o~ V N O N O,Ν--\Ό V-N = N-< O V-N O2 N __^o^_ N = N _/^\_ N peratur auf Poly
Nr. — N.N-Dimethylanilin \ / \ .... Vn \ _/ \ .. /
\ / 		Lösungsmittel äthylen- *»
31 O N \
/ ■ CW 		CH, \ / /\ C2H, C2H5 C2H, glykol- ^
QH, O N / \\ ν Π,
O N 		N O C2H4OH
/ 		C2H4OH terephthalat Js,
C2H, CH, >N 7
/ CH, \ V
2-Biom-4-nilro-(i-[S'-l2'-äth>l- CN rolstichig-
93 oxdiazol.l-l'..T.4'|]-anilin (), ν -Vo V N ="N Ύ o V N 40 blau
— N-/i-H)dro\\älh\l-N-äth\l-
m-toluidin X
N O		 Dimethyl
CH, formamid
2-Brom-4-nilro-n-[5'-(2'-phenyl- rotviolett
oxdiazoljl-l'..T.4'|]-anilin
94 -» N-/l-Chloräthyl-N-äth>l-anilin 120
Dimethyl
formamid
2-Brom-4-nitro-6-[5'-(2'-phenvl- violett
95 oxdiazolyl-r.3'.4')]-anilin 120
— N-(i-CynnäthyI-N-/Miydroxy-
älhyl-m-toluidin N-Mcthyl-
p>rrolidon
2-Brom-4-nitro-6-[ 5'-(.T-O-IoIyI- rotviolctt
oxdiazolyl-l '.2'.4')]-aniIin
96 —> N-/l-Cyaiiälhyl-N-äihyl-anilin 120
Dimethyl
formamid
2-Brom-4-nilro-ft-[5'-(.T-mcthyl- rolviolcll
97 o»diazol\l-r.2'.4'|]-anilin 120
■-· N-(I-H>drox)älhyl-N-/l-cyan-
äthyl-anilin
Dimethyl
formamid 909 530/79
9X 120
Dimethyl
formamid
21 Ol
Beispiel 99
15,6 Teile 2-Brom-4-nitro-6-[2'-(5'-methyl-thiadiazolyl-l'3'.4')]-anilin werden wie im Beispiel 97 beschrieben, diazotiert und mit 11,5 Teilen 3-DiäthyJ-aminoacetanilid gekuppelt und entsprechend aufgearbeitet Man erhält eb blauschwarzes Pulver, das sich in N-Methylpyrrolidon mit blauvioletter Farbe löst und Polyestergewebe in blauvioletten Tönen echt färbt 34
Verwendet man anstelle von 15,6 Teilen 2-Brom-4-nitro-6-[2'-(5'-methyl-thiadiazolyl-1 '3'.4')]-anilin 16,5 Teile 2-Brom-4-nitro-6-[2'-(5'-äthylthiadiazolyl-1 '3'.4')> anilin oder ί'7,2 Teile 2-Brom-4-nitro-6-[2'-(5'-isopropyl-thiadiazolyl-rj'^'XI-anilin bzw. 18,9 Teile 2-Brom-4-nitro-6-[2'-(5'-phenyl-thiadiazolyl-1 '3'.4')]-anilin und verfährt wie beschrieben, so erhält man Farbstoffe, die Polyestergewebe in ähnlichen Nuancen echt färben.
Beispiel Ausgangsprodukt
Nr.
Endprodukt
CN
2-Brom-4-nitro-6-[2'-(5'-methyl- O2N-( O V-N=N^O >—N thiadiazolyl-r.3'.4')]-anilin X~\ >—
C2H5
• 3-Diäthylamino-acelanilid
S N >N
CHj
CN
2-Brom-4-nitro-6-[2'-|5'-äthyl- O2N-^O /-N = thiadiazolyl-l \3'.4')]-anilin
—► 3-Diäthylamino-acetanilid
NHCOCH3 C2H5
C2H5
NHCOCH.,
C2H5
CN
2-Brom-4-nitro-6-[2'-(5-iso- Ο,Ν-\Ο/—N = N-< O /—N propyl-thiadiazolyl-r.3'.4')]-anilin \ /
y]
· 3-Diäthylamino-acetanilid
S N
NHCOCH., C2H5
C2H5
Lösungsmittel Tem- Farbton peratur auf PoIyäthylen- glykolterephthalat
Dimethyl- 30" blau formamid
Dimethylformamid
blau
Dimethylformamid
blau
C, H7
2-Broin-4-nitro-6-[2'-(5'-phenyl- O2N-thiadiazolyl-r.3'.4')]-anilin
-> 3-Diäthylamino-acetanilid
CN
CH5
CN
2-Brom-4-nitro-6-[2'-(5'-phenylthiadiazolyl-l'.3'.4')]-anilin
—► N-/(-Hydroxyäthyl-N-/(-cyanälhyl-amino-3-acelylamino-
6-methoxy-benzol
O,N-\O x
=N
Q1H5 C2H5
\ NHCOCH, ( OCH.,
O >-N QH1CN
Dimethyl- 30 blau
formamid
Dimethyl- 30
formamid
grün

Claims (1)

21 Ol Patentansprüche:
1. Azofarbstoffe mit heterocyclischen Resten der allgemeinen Formel
in der
X Wasserstoff, Chlor, Brom oder Cyan,
Y einen Rest der Formel
mit Kupplungskomponenten der Formel
DE19712101558 1971-01-14 1971-01-14 Azofarbstoffe mit heterocyclischen Resten, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung zum Färben von synthetischen Polyestern Expired DE2101558C3 (de)

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