CH683362A5

CH683362A5 - Faltjalousie.

Info

Publication number: CH683362A5
Application number: CH75091A
Authority: CH
Inventors: Kurt Steiger
Original assignee: Kis Metallbau Ag
Priority date: 1991-03-01
Filing date: 1991-03-01
Publication date: 1994-02-28
Also published as: WO1992015765A1

Description

"Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterialien mit Reaktivfarbstoffen"

Die Erfindung betrifft einjverfahren zum Färben oder Bedrucken von Textilfasermaterialien, insbesondere von Cellulosefasern und natürlichen oder künstlichen stickstoffhaltigen Fasermaterialien, wobei Färbungen oder Drucke mit ausgezeichneten Echtheitseigenschaften erzielt werden.

Das erfindungsgemäße Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man die Fasern in einem wäßrigen Medium in Gegenwart eines säurebindenden Mittels mit wasserlöslichen oder -unlöslichen Farbstoffen färbt oder druckt, die im Farbstoffmolekül mindestens eine Gruppierung folgender Formel haben:

-NRCO - CH - CH - COY ,

I I

X1 X2

in der R ein Wasserstoffatom, eine Alkyl- oder Cycloalkylgruppe,

und X^ ein Halogen- oder Wasserstoffatom, wobei mindestens eines der beiden X^ und X^ ein Halogenatom ist, Y eine Hy-droxy- oder Alkoxygruppe, ein Halògenatom oder eine substituierte Aminogruppe bedeuten.

- 2 -

Der Substituent an der Aminogruppe kann z.B. ein Farbstoffrest sein.

Die neuen reaktionsfähigen Farbstoffe können folgende Formel (l) haben :

[»1-

NRCO - CH - CH - COY ( 1 )

II

X1 X2

in der D einen Farbstoffrest, gegebenenfalls mit wasserlöslichen Gruppen, bedeutet.

Die neuen Farbstoffe können durch Kondensation einer im Molekül mindestens eine acylierbare oder substituierte Aminogruppe enthaltenden FarbstoffVerbindung mit Halogenbernsteinsäure oder deren Anhydrid oder einer Verbindung der Formel (2):

XOC - CH - CH - COY (2) ,

I I

X1 X2

in der X ein Halo^enatom bedeutet, ohne weiteres erhalten werden .

Als Ausgangsfarbstoffverbindungen können verschiedenartige wasserlösliche oder -unlösliche Farbstoffverbindungen, die im Molekül mindestens eine acylierbare oder substituierte Aminogruppe enthalten,verwendet werden, wie z.B. mindestens eine primäre oder sekundäre Aminogruppe als Kernsubstituent tragende Azo-, metallhaltige Azo-, Anthrachinon-, Nitro-, Phthalocyanin-,

- 3 -

Cxazin-, Acridin-, Thioxanthen-, Perinon-Farbstoffverbindung u.dgl.

A3 s Halogeuuernsteinsäuren, deren Anhydride oder Verbindungen der Formel (2), mit denen die genannten Ausgan^sfarbstoff-verbindungen kondensiert werden sollen, kommen in Fra^e z.B. Mono- oder Dichlorbernsteinsäure, Mono- oder ûibrombemstein-säure, Mono- oder Dichlorsuccinanhvdri d, Mono- oder Dibrom-succinanhydrid, ß-Carboalkoxy-mono- oder -dichior-propiony1 -chlorid, ß-Carboalkoxy-mono- oder -dibrom-prnpionylbromid,

Mono- oder Dichlor-succin-monochlorid, Mono- oder Dichlor-succin-dichlorid, Mono- oder Dibron-succin-raonobromid, Kono-oder Dibrom-succin-dibromid, ß-(N-substituiertes Amino)-carbamoyl-mono- oder -dichlor-propionylchlorid, ß-(N-substi-tuiertes Amino)-carbamoyl-mono- oder -dibrompropionylbromid u. dgl.

Dio Kondensation kann in einem w'ißrigen Medium oder in einem organischen Lösungsmittel bei verhältnismäßig niedrigen Temperaturen glatt vor sich gehen und gegebenenfalls durch Verwendung eines Kondensationsmittels, wie eines säurebindenden Kittels, no^h beschleunigt werden. Im allgemeinen ist es w"'nschenswert, Hahogenbernsteinsäuren, der^n Anhydrid oder Verbindungen der Formel (2) im tberschuß gegenüber der Ausgangsfarbstoffverbindung zu verwenden.

- k -

Ein weiteres Verfahren zur Herstellung der neuen reaktionsfähigen Farbstoffe besteht darin, daß man statt der genannten AusgangsfarbstoffVerbindungen deren Zwischenprodukte verwendet, diese mit den genannter Haiopenbernsteinsnuren, deren Anhydriden oder Verbindungen der Formel (2) kondensiert und dann in die gewitschten Farbstoffe überführt. Dieses Verfahren ist allgemein üblich für die Herstellung von Azofarbstoffen. So wird z.B. zwecks Gewinnung eines Azofarbstoffes eine Diazoverbin-dung bzw. eine Kupplungskomponente mit Halogenbernsteinsäure, deren Anhydrid oder Verbindungen der Formel (2) kondensiert und das so erhciltene Kondensationsprodukt mit der gewünschten Kupplungskomponente bzw. Diazoverbindung gekupnelt.

Di'3 neuen Farbstoffe verbinden sich infolge der im Molekül vorhandenen reaktionsfähigen Gruppe : -NRCO — CH - CH - COY ,

*1 *2

insbesondere des darin enthaltenen labilen Halogenatoms, in einem wäßrigen Medium unter Einwirkung eines säurebindenden Mittels fest mit verschiedenartigen Fasermaterialien und ergeben auf diesen echte Färbungen.

Als Fasermaterialien können natürliche oder regenerierte Cellulosefasern und stickstoffhaltige Fasermaterim 1ien, wie .leide, Wolle und synthetische Polyamidfasern, und als säurebindende Mittel verschiedenartige anorganische Alkalien

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und Salze von schwachen Säuren mit starken Alkalien, wie Natriumbicarbonat, -carbonat, -hydroxyd, -phosphat, -metaphos-phat, -acetat u.dglt/ verwendet werden. Außerdem können auch Triäthylamiti oder andere organische Basen sowie Tri chioma trium-acetat oder ähnliche beim Erhitzen säurebindend wirkende Verbindungen verwendet werden. Diese säurebindenden Mittel können vor oder nach der Behandlung der Faserrnateri alien mit einer Färbeflotte oder Druckfarbe eilgesetzt oder zusammen mit dem Farbstoff zu der Färbeflotte oder Druckpaste zugesetzt werd en.

Wird das Färbeverfahren absatzweise mit verhältnismäßig großen Flottenverhältnissen mittels einer Färbemaschine, wie Kufe, Jigger, Haspel und Paket, durchgeführt, so wird die Färbeflotte in der Regel aus Farbstoffen und anorganischen Salzen, wie Natriumchlorid oder -sulfat, bereitet. Nachdem das Färben 10 Minuten bis eine Stunde bei Zimmertemperatur oder erhöhter Temperatur erfolgt ist, wird ein säurebindendes Mittel zugesetzt und das Färben weiter 20 Minuten bis eine Stunde fortgesetzt.

Zum Färben von stickstoffhaltigen Fasern, wie Nylonpolyamid-Kunstfasern, wird die Färbeflotte mit Vorteil anfangs auf neutral oder schwach sauer eingestellt, und das Färben erfolgt zweckmäßig in Gegenwart eines Egalisiprungsmittels, wie eines stickstoffhaltigen nichtionischen grenzflächenaktiven Mittels,

\

- 6 -

bei erhöhten Temperaturen. Die Naßechtheit der so erhaltenen Fürbungen ist ausgezeichnet.

Bei der kontinuierlichen Durchführung des Färbeverfahrens, wie Strang- oder Klotzfärben , mit verhä 1 tnismä f'ig kleinen F.l otten-ver'Niltnissen wird die Färbeflotte in der Regel durcl Zusatz eines snurebi.ndenden Mittels, Netzmittels und gegebenenfalls noch löslichmacbender. Mittels, wie Harnstoff, zu den Farbstoffen bereitet. In diese Fiirbef lotte wird das Faserrater ■ al für verhältnismäßig kurze Zeit eingetaucht und dann bei Zimmertemperatur oder erhöhten Temperaturen entweder stehen gelrssen oder für- kurze Zeit gedämpft oder erhitzt. Das im voraus in eine Lösung eines säurebindenden Mittels getauchte Fasernia ter i al ì. nn in einer neutralen Färbeflotte geklotzt werden bzw. das im voraus in einer neutralen Färbeflotte geklotzte Fasermaterinl. kann mit einem säurebindenden Mittel behandelt werden und wird dann entweder stehen gelassen oder der Wärmebehandlung unter-worf nn.

Im Falle der Anwendung des vorliegenden Verfahr ns auf das Drucker wird in der Re?el Natri umalglmt oder eirif> wiiulsion-pr;ste als Druckpaste verwendet, zu der Farbstoffe, süurebi nden-de Mittel und löslichmachendes Mittel zugesetzt sind. Mit dieser Druckpaste wird das Fase^ateri n1 gedruckt und dann getrocknet und einer Wärmebehandlung unterworfen. Gegebenenfalls kann das im voraus mit einer wäßrigen Lösung eines säurebinden-der Mittels imprägnierte Fasermaterial mit einer neutralen

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Druckpaste gedruckt bzw. das im voraus mit einer neutralen üruckpaste gedruckte Fasermaterial in eine Lösung eines säurebindenden Mittels getaucht oder mit dieser Lösung überdruckt werden.

Das so gefärbte bzw. gedruckte Fasermaterial wird dann gespült und gegebenenfalls in einer wäßrigen Lösung eines nichtionischen Waschmittels heiß geseift.

Die mit den neuen Farbstoffen auf Textilmaterialien erhaltenen Färbungen sind in Bezug auf Echtheitseigenschaften, insbesondere Naß- und Reibungsechtheiten, ausgezeichnet.

In den folgenden Ausführungsbeispielen bedeutet der Ausdruck "Teil" stets "Gewichtsteil".

Beispiel 1

20 Teile des wie nachstehend beschrieben erhaltenen Farbstoffes, 10 Teile Natriumbicarbonat, 2 Teile eines nichtionischen Durchfärbemittels, 10 Teile Nitrobenzol-natrium-sulfonat und 5 Teile Natriumchlorid werden in 1000 Teilen Wasser gelöst. Mit der so bereiteten Färbeflotte wird mercerisiertes Baumwollzeug bei Zimmertemperatur geklotzt, dann gequetscht und nach Vortrocknen 5-10 Minuten bei 100-105°C gedämpft. Das so gefärbte Zeug wird nun mit Wasser gespült, mit einer 0,2 folgen wäßrigen Lösung eines nichtionischen Waschmittels bei etwa 95°0 geseift, dann gespült und getrocknet. Das Zeug weist eine rötlich gelbe

Färbung mit ausgezeichneten Licht-, Wasch- und Reibungsechtheiten auf.

Der Farbstoff kann wie folgt hergestellt werden:

Die durch Kupplung von 1 Mol di zotierter 2-Naphthylamino-4,8-disulfonsäure mit m-Toluidin erhaltene Monoazofarbstoffverbin-dung wird in Wasser neutral gelöst, dieser Lösung bei 0 - 5°C eine Toluollösung von 2 Mol «x.,ß-Dichlorsuccinanhydrid zugesetzt und dann unter starkem Rühren Natriumcarbonat auf neutral zugesetzt. Nach erfolgter Reaktion wird die Reaktionslösung angesäuert, die ausgeschiedenen Niederschläge werden abfiltriert und die Filterrückstände unter Zusatz von Dinatriumhydrophos-phnt als Pufferinittel geknetet und dann getrocknet. Der so erhaltene, wasserlösliche Farbstoff hat folgende Formel:

Wird im obigen Beispiel Dichlorsuccinanhydrid durch 1,5 Mol ß-Carbome thoxy-«X, ß-di chlor-pro pi onyl chlor id ersetzt, dann kann ein Farbstoff folgender Formel erhalten werden:

1

SO^H CH3

HO-S

OÇr"-,J£>

ci Cl I t

NHCÒ-CH-CH-COOCH

2

3

SO

3

CH

3

- 9 -

In gleicher Weise kann mit den aus den folgenden Ausgangsfarbstoffen A und b erhaltenen Farbstoffen gefärbt werden, wobei auf Baumwollmaterial Färbungen C erzeugt werden:

Nr.

b

CI-CH-COL

Cl

I

-CH-CO

grünlich gelb so3h

äo3H

NH,

NHCOCH,

rötlich orange

- 10 -

Nr,

B

CH 0

HO S

ClOC-CH-CH-COOCH„ i I 3

Cl Cl ro tli ch orange

NHCH,

HO NH,

8

rot ho3S

soyi

0' Cu 0

C1-CH-C0^

Cl-CH-CO'

rubinrot

0

- 11 -

Nr. A B

OH H03SV

IO / VNH-^Sy/7"N=N-/ ) ClOC-CH-CH-COOC H_ braun

^ kXX H M 25

SO3H NH2 CI ci

11 HO„S

N°2

gelblich braun

12

0 NH,

so3H

0 NH-/ \—NH,

blau

13

0

so3H

ClOC—CH-CH-COOCH,

SO_H

NH-rVcH=CH-TV

Cl Cl bläulich grün

^o3H

w N"2

- 12 -

15

Cu-Ph

V(S03H)3~1

\so2NH-^-«H2)^

hellblau

(Anmerkung:

Cu-Phj bedeutet "Cu-Phthalocyaninrest".)

Die Farbstoffe Nr. 3» ^ und 10 können auch durch Kondensation von m-Phenylendiamin-o-sulfonsriure mit der jeweils angegebenen Verbindung B, Diazoti prung des erhaltenen kondensations-produlctes und Kupplung der diazotierten Verbindung mit der entsprechenden Komponente erhalten werden. Fer' or kann der Farbstoff Nr. 15 auch durch Kondensation von p-Phenylendiamin mit O-Carborae thoxv-oL, ß-dichl or-propionylchlori d und des so erhaltenen Kondensationsproduktes mit kupferhnltig-era l'hthalo-cyanin-tetrasulfochlorid hergestellt werden.

Beispiel 2

10 Teile des Farbstoffes 1 (vgl. Beispiel l), 5 Teile Natriura-bicarbonat, 2 Teile eines nichtionisehen NetzmitLels» 5 Teile Natriumchlorid und 150 Teile Harnstoff werden in Wasser gelöst und auf 1000 Teile eingestellt. Mit dieser Ff'.rbeflotte wird

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Baumwollzeug bei gewöhnlicher Temperatur geklotzt, dann gequetscht und nach dem Trocknen 5 Minuten bei 120 - 130°C erhitzt. Nach Spülen, Seifen, Spülen und Trocknen kann eine gelbe Färbung mit gleichen Echtheitseigenschaften wie in Beispiel 1 erhalten werden.

Auf Viskosetuch kann durch die gleiche Behandlung, jedoch mit der Ausnahme, daß das trockene Erhitzen hierbei bei 110°C erfolgt, eine gelbe, ebenso echte Färbung erhalten werden.

Beispiel 3

In 1000 Teile einer wäßrigen Lösung von 2 Teilen Natriumhydroxyd und 20 Teilen Na trxurncarbona t wird Baumwollzeug eingetaucht, bis zu'65 °h abgequetscht, vorgetrocknet und dann mit einer Druckpaste gedruckt, die aus 2 0 Teilen des blauen Farbstoffes Nr. 12 (vgl. Beispiel l), 50 Teilen Harnstoff, 500 Teilen Natriumalginat-Verdickung und 10 Teilen Nitroben-zol-natriumsulfonat mit Wasser zu 1000 Teilen bereitet ist. Das Zeug wird dann getrocknet, 5 - 10 Minuten gedämpft, mit Wasser gespült, geseift, wieder gespült und getrocknet, wodurch ein klarer, blauer Druck mit ausgezeichneten Licht-, Wasch-und Relbungsechtheltseigenschnften erhalten wird.

Beispiel k

20 Teile Farbstoff Nr. 15 des Beispiels 1 werden zusammen mit 150 Teilen Harnstoff in wenig Wasser gelöst und mit 500 Teilen

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einer Verdickung, bestehend aus % Natriunial ginat und 1 >

iSntmetallisierungsmittel , wie Natri umpolyphosnhn t , der im voraus 10 Teile Nitrobenzo1-nntriumsulfonat zugesetzt sind, verni seht. Der Mischung werden dann 10 Teile Natriumbicarbonat zugesetzt und mit Wasser so verdünnt, daß die gesamte Menge 1000 Teile beträgt. Mit der so bereiteten Druckpaste wird dann Baumwoll- oder Viskosetuch gedruckt, vorgetrocknet, darauf 10 Minuten gedämpft, mit Wasser gespült, geseift, wieder gespült und dann getrocknet. Auf diese Weise kann das Tuch in einem echten, klaren, wasserblauen Ton gefärbt werden.

Derselbe Druck kann auch mit jedem anderen aer in Beispiel 1 angeführten Farbstoffe in ähnlicher Weise erfolgen, wobei entsprechende echte Farbtöne erhalten werden.

Beispiel 5

Baumwollzeug wird in gleicher Weise wie in Beispiel k mit der Druckpaste, die jedoch Natriuinbicarbonat nicht enthält, gedruckt, dann vorgetrocknet und in 1000 Teilen einer alkalischen Flotte, die durch Lösen von 10 Teilen Natriumhydroxyd und 50 Teilen Natriumalgina t-Verdi ckung in V/asser bereitet ist,

o geklotzt, darauf 1 Minute bei 105 - 110 C mittels eines Schnelldämpfers gedämpft, mit Wasser gespült, geseift, wieder gespült und getrocknet, wodurch eine ebenso echte Färbung wie in Beispiel k erhalten wird.

- 15 -

Beispiel 6

50 Teile Viskosegarn werden in eine Lösung von 2 Teilen des Farbstoffes Nr. 1 (vgl. Beispiel l) und 50 Teilen Natriumchlorid in 1000 Teilen Wasser getaucht und 20 Minuten bei 80-85°C gefärbt, darauf nach Zusatz von k Teilen Natriumcarbonat noch 1 Stunde bei dieser Temperatur gefärbt, dann mit Wasser gespült, geseift, wieder gespült und getrocknet. Das Garn zeigt eine gelbe Färbung mit ausgezeichneten Echtheitseipenschaften. Durch gleiche Behandlung mit 2 Teilen eines Disazofarbstoffes der Formel:

ho3S

Cl Cl NHCO-CH-^H-COOH

kann das Garn in einem echten, blauen Ton gefärbt werden

Beispiel 7

10 Teile eines wasserunlöslichen Farbstoffes der Formel:

^0H

0-n=n-O

V

NHCO-CH-CH-COOH I I Cl Cl

600 Teile einer Verdickung aus Natriumalginat von niedriger Viskosität und lO Teile Natriumbicarbonat oder Ammoniumchlorid werden in Wasser auf 1000 Teile aufgefüllt. Mit der so bereite-

- 16 -

ten Oruck.paste wird ein Nylontuch bedruckt, dann vorgetrocknet, 10 Minuten gedämpft, darauf mit Wasser gespült, geseift, dann wieder gespült und getrocknet, wodurch, ein echter, gelber Druck auf dein Nylontuch erhalten wird.

Beispiel 8

10 Teile des wie nachstehend beschrieben erhaltenen wasser liehen Farbstoffes der Formel:

oh

'^■v-n=n_,/ \—nhco-ch-oh-cooch

— cl c ch3

3

Cl werden mit 15 Teilen eines nichtionischen Dispergiermittels der Polyäthylenoxyd-Reihe gemischt und der Mischung 3000 Teile Wasser zugesetzt. In die so bereitete, disper ;e Flotte wird ein Material aus Nylonpolyamid-Kunstfasern eingetaucht und 3° Minuten bei 80-85° gefärbt. Nach Einstellung der Flot tenteinperatur auf 60°C wird eine wäßrige Lösung, die 10 Teile Natriumbicarbo-nat enthält, zugesetzt, und die Behandlung 40 Minuten bei dieser Temperatur J esetzt. Nach Spülen, Seifen und Trocknen wird eine echte, klar gelbe Färbung erhalten.

Der Farbstoff kann wie folgt erhalten werden:

1 Mol diazotiertes N-Acetyl-p-phenylendiamin wird mit 1 Mol p-Kresol gekuppelt und die erhaltene Monoazoverbindung in einer wäßrigen Lösung von Natriumhydroxyd erhitzt, um die Acetylgrupp

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abzuspalten, k6 Teile des so erhaltenen 4-Amino-2'-oxy-51 -methyl-razobenzoJr werden in 250 Teilen Aceton gelöst und der Lösung noch hO Teile Dimethylanilin zugesetzt. Nach weiterem Zusatz von k6 Teilen d,1-ß-Carbomethoxy-»,ß-dichlor-propionyl-chlorid (Kp: 78°C/7 nim Hg) wird die Mischung eine Stunde gerührt und dann das Aceton im Vakuum abdestilliert. Die Rückstände werden nun mit verdünnter HCl gewaschen, mit Wasser gespült und getrocknet.

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Claims

Patentanspruch Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterialien, dadurch gekennzeichnet, daß man das Textilgut in einem wäßrigen ediurn unter Einwirkung eines säurebindenden Mittels mit Farbstoffen behandelt, die im Molekül mindestens eine Gruppierung folgender Formel haben: -NRCO-CH-CH-COY I I X1 X2 in der R ein Wasserstoffatom, eine Alkyl- oder Uycloalkyl-gruppe, und ein Halogen- oder Wasserstoffatomf wobei mindestens eines der beiden und X^ ein Halogenatom ist, Y eine Hydroxy- oder Alkoxygruppe, ein Halogenatom oder eine substituierte Aminogruppe bedeuten. Unteransprüche

1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, daß man Textilgut aus natürlicher Cellulose verwendet.

2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, daß man Textilgut aus regenerierter Cellulose verwendet.

3. Verfariren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet,

daß man Textilgut aus natürlichen stickstoffhaltigen Fasern verwende t.

19

4. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet.

Fasern verwendet.

5. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, daß man wasserlösliche Farbstoffe verwendet.

6. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, daß man wasserunlösliche Farbstoffe verwendet.

7. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet,

éirtfns daß raan^Farbstofder Formel:

verwendet.

8. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, daß man'^Farbstoffj^ der Formel:

daß man Textilgut aus synthetischen, stickstoffhaltigen

HO„S

Cl Cl

SO H

verwendet.