DE1239268B - Verfahren zum Faerben von Polyamidfasern - Google Patents

Verfahren zum Faerben von Polyamidfasern

Info

Publication number
DE1239268B
DE1239268B DEI13342A DEI0013342A DE1239268B DE 1239268 B DE1239268 B DE 1239268B DE I13342 A DEI13342 A DE I13342A DE I0013342 A DEI0013342 A DE I0013342A DE 1239268 B DE1239268 B DE 1239268B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
dye
triazin
chloro
water
dichloro
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEI13342A
Other languages
English (en)
Inventor
Harry Rose Hadfield
Ronald Herbert Ricketts
Joseph Simons
William Elliot Stephen
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Imperial Chemical Industries Ltd
Original Assignee
Imperial Chemical Industries Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Imperial Chemical Industries Ltd filed Critical Imperial Chemical Industries Ltd
Publication of DE1239268B publication Critical patent/DE1239268B/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/04—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
    • Y10S8/92—Synthetic fiber dyeing
    • Y10S8/924—Polyamide fiber
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
    • Y10S8/92—Synthetic fiber dyeing
    • Y10S8/926—Polyurethane fiber
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
    • Y10S8/92—Synthetic fiber dyeing
    • Y10S8/927—Polyacrylonitrile fiber

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

HDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
SCHES
PATENTAMT Int. Cl.:
D06p
C O 9 B 62 /04 .
Deutsche KI.: 8 m-1/01
AUSLEGESCHRIFT
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
1 239 268
[ 13342IV c/8m
12. Juni 1957
27. April 1967
Polyamidfasern lassen sich bekanntlich mit wäßrigen Suspensionen wasserunlöslicher Farbstoffe färben.
Es wurde nun gefunden, daß wäßrige Suspensionen wasserunlöslicher Farbstoffe, die eine Mono- oder eine Dihalogen-l,3,5-triazirt-2-ylaminogruppe enthalten, zum Bedrucken oder Färben derartiger Fasern verwendet werden können und Färbungen ergeben, die eine bessere Naßechtheit aufweisen als Färbungen, welche mit den bisher zum Färben oder Bedrucken von Polyamidfasern gebräuchlichen dispergierten, wasserunlöslichen Farbstoffen hergestellt sind.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zum Färben von Polyamidfasern, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man die Fasern mit der wäßrigen Suspension eines wasserunlöslichen, eine Mono- oder eine Dihalogen-l,3,5-triazin-2-ylaminogruppe enthaltenden Farbstoffs oder Farbstoffvorproduktes, mit Ausnahme der nach den Patenten 1172 000 und 1198 001 hergestellten Farbstoffe, behandelt und im Fall der Verwendung eines Farbstoffvorproduktes dieses durch Umsetzung mit der zur Fertigstellung des Farbstoffs erforderlichen Komponente auf der Faser in den Farbstoff überführt.
Unter wasserunlöslichen Farbstoffen werden solche verstanden, welche von ionogenen, löslichmachenden Gruppen frei sind, und unter Farbstoffzwischenprodukten solche, die sich in situ auf der Faser in von ionogenen, löslichmachenden Gruppen freie Farbstoffe überführen lassen, z. B. eine Azo-Kupplungskomponente oder ein aromatisches primäres Amin, welches keine ionogenen, löslichmachenden Gruppen enthält.
Zu den nach dem erfindungsgemäßen Verfahren anfärbbaren Polyamidfasern gehören Fasern aus Polyhexamethylenadipinsäureamid und Polycaprolactam.
Die bei dem erfindungsgemäßen Verfahren verwendeten wasserunlöslichen Farbstoffe oderFarbstoffvorprodukte lassen sich z. B. aus von ionogenen, löslichmachenden Gruppen freien Farbstoffen oder Farbstoffvorprodukten, vorzugsweise solchen, die eine Azogruppe enthalten, herstellen, die eine Aminogruppe mit mindestens einem an das Stickstoffatom gebundenen substituierbaren Wasserstoffatom enthalten, und zwar durch Umsetzung dieser Farbstoffe oder Farbstoffvorprodukte mit einem Cyanursäurehalogenid, z. B. Cyanursäurebromid oder vorzugsweise Cyanursäurechlorid, ferner mit einem 2,4-Dihalogen-l,3,5-triazin, wie 2,4-Dichlor-6-methoxy-1,3,5-triazin, 2,4-Dichlor-6-äthoxy-l,3,5-triazin, 2,4-Dichlor - 6 - dimethylamine -1,3,5 - triazin, 2,4 - Dichlor-6-phenylamino-l,3,5-triazin, 2,4-Dichlor-6-ß-cyan-Verfahren zum Färben von Polyamidfasern
Anmelder:
Imperial Chemical Industries Limited, London
Vertreter:
Dr.-Ing. H. Fincke, Dipl.-Ing. H. Bohr
und Dipl.-Ing. S. Staeger, Patentanwälte,
München 5, Müllerstr. 31
Als Erfinder benannt:
Harry Rose Hadfield,
Ronald Herbert Ricketts,
Joseph Simons,
William Elliot Stephen,
Blackley, Lancashire (Großbritannien)
Beanspruchte Priorität:
Großbritannien vom 15. Juni 1956 (18557),
vom 31. Mai 1957
äthylamino-l,3,5-triazin, 2,4-Dichlor-6-phenyl-l,3,5-triazin, 2,4-Dichlor-6-methyl-l,3,5-triazin und insbesondere 2,4 - Dichlor - 6 -ß - oxyäthylamino -1,3,5- triazin, 2,4-Dichlor-6-di-(/3-oxyäthyl)-amino-l,3,5-triazin sowie 2,4-Dichlor-6-phenoxy-l,3,5-triazin.
Als Ausgangsfarbstoff oder Farbstoffvorprodukt kommt z. B. ein Nitrofarbstoff, ein Azofarbstoff, ein Anthrachinonfarbstoff oder ein azofarbstoff bildendes Zwischenprodukt, z. B. ein aromatisches Diamin, ein Aminophenol oder ein Aminonaphthol, in Betracht. Als Beispiele für als Ausgangsstoffe verwendbare Azofarbstoffe seien erwähnt: Benzol-azopyrazolone, wie 4 - (4' - Aminophenylazo) - 3 - methyl - 5 - pyrazolon, 4-(2'-Carbomethoxyphenylazo)-1 -(3"-aminophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon, 4-(3'-Aminophenylazo)-3-carbäthoxy-5-pyrazolon,4-(4'-Aminophenylazo)-l-(2"-chlorphenyl) - 3 - methyl - 5 -pyrazolon, Diazoverbindungen, wie 4-[4'-(4"-Aminophenylazo)-3'-methylphenylazo]-phenol, und Diaminoazoverbindungen, wie 4'-Amino- - dimethylaminoazobenzol, 4,4' - Diaminoazobenzol, 4,4' - Diamino - 2 - methyl - 5 - methoxyazobenzol, - (4' - Aminophenylazo) -1 - naphthylamin, 4' - Amino-4-di-(/9-oxyäthyl)-amino-2-methylazobenzoI, 2'-Chlor-4 -nitro-4-(N-/?-oxyäthyl-N-/S-aminoäthyl)-aminoazobenzol, 2'-Chlor-4'-äthansulfony 1 - 4 - (N -/9 -oxyäthyl-N-/?-aminoäthyl)-aminoazobenzol und 4'-Cyan-
709 577/304
i 239 268
3 4
2'-trifluormethyl-4-[N-/tf-oxyäthyl-N-/?-(/?-oxyäthyl- 1000C, ausgeführt werden; gegebenenfalls kann man
amino)-äthyl]-aminoazobenzol. auch bei höheren Temperaturen, z. B. zwischen 100
Als Beispiele für als Ausgangsstoffe verwendbare und 1300C, arbeiten, in welchem Fall die Färbung
Anthrachinonfarbstoffe seien 1-p-Aminoanilinoanthra- bei Überdruck ausgeführt wird,
chinon und 4-Oxy-l-/?-aminoäthyIaminoanthrachinon 5 Mitunter findet man, daß die Echtheit der auf
erwähnt. Fasern aus Polyamiden erhaltenen Färbungen gegen
Bei Verwendung von wasserunlöslichen Farbstoff- Waschen oder nachträgliche Naßbehandlung ver-
vorprodukten, die erst auf der Faser in den end- bessert wird, wenn man eine Nachbehandlung der
gültigen Farbstoff übergeführt werden sollen, umfaßt gefärbten Faser mit einer heißen wäßrigen Alkalidas erfindungsgemäße Verfahren auch entsprechende io lösung, z. B. einer Lösung von Natriumcarbonat,
Vorbehandlungen, gleichzeitige Behandlungen oder Ammoniak oder Äthanolamin, vornimmt.
Nachbehandlungen, die zur Umwandlung des wasser- Die Faser kann dann gewünschtenfalls mit einer
unlöslichen Farbstoffvorproduktes in den endgültigen heißen Lösung von Seife oder einem synthetischen
Farbstoff in situ auf der Faser erforderlich sind. Waschmittel gewaschen, darauf in heißem Wasser
Enthält die wasserunlösliche Verbindung z. B. eine 15 gespült und getrocknet werden. Gewünschtenfalls
primäre aromatische Aminogruppe. so kann die können Alkalibehandlung und Seifenbehandlung in
Behandlung der Polyamidfasern mit diesem Stoff in einem Arbeitsvorgang ausgeführt werden, indem man
Kombination mit der Behandlung mit einer Azo- eine alkalische Lösung von Seife oder einem syn-
kupplungskomponente erfolgen, z. B. 1-Phenyl- thetischen Waschmittel verwendet.
3-methyl-5-pyrazolon, 3-N,N-Diäthylaminoacetanilid, 20 Die wasserunlöslichen Farbstoffe oder Farbstoff-
N,N-Di-/?-oxyäthyl-m-to!uidin und N-(/S-Oxyäthyl)- Vorprodukte können auf Polyamidfasern auch durch
N-(/?-cyanäthyl)-m-toluidin, und die behandelte Faser Bedrucken mit einer verdickten Druckpaste aufge-
wird dann bei einer Temperatur vorzugsweise zwischen bracht werden, die die farbbildenden Stoffe in Form
0 und 1100C mit wäßriger salpetriger Säure behandelt. einer feinen Dispersion enthält.
Enthält das wasserunlösliche Farbstoffvorprodukt 25 Die Druckpaste kann alkalische Stoffe oder andere
eine Gruppe (z. B. eine aromatische Hydroxylgruppe, Stoffe, wie Natriumbicarbonat, enthalten, die beim
eine aromatische tertiäre Aminogruppe oder eine Erhitzen in alkalische Stoffe übergeführt werden, und
CH2 · CO-Gruppe, die beispielsweise einen Teil eines kann mit Hilfe der üblichen Verdickungsmittel, z. B.
Pyrazolonringes oder einer Acetoacetamidogruppe Methylcellulose, Stärke, Akazienharz oder Nafka-
bilden kann), welche dieses zur Kupplung mit einer 30 Kristallharz (Nafka-crystalgum), verdickt werden;
Diazokomponente befähigt, so kann die Behandlung wenn sie jedoch einen alkalischen Stoff oder einen
der Polyamidfasern mit dem wasserunlöslichen Färb- Stoff enthält, der beim Erhitzen in einen alkalischen
Stoffvorprodukt in Kombination mit der Behandlung Stoff übergeht, so verwendet man als Verdickungs-
mit einem von ionogenen, löslichmachenden Gruppen mittel vorzugsweise Natriumalginat.
freien aromatischen primären Amin erfolgen, wie z. B. 35 Zu der Druckpaste können außerdem normale
p-Nitroanilin, 2-Chlor-4-nitroanilin, 2-Chlor-4-äthan- Hilfsmittel, wie Harnstoff, Thioharnstoff oder Thio-
sulfonylanilin, 4-Cyan-2-trifluormethylanilin, 6-Chlor- diglykol, und insbesondere solche Hilfsmittel zugesetzt
2,4-dinitroanilin, 3-Chlor-4-aminoazobenzol, oder werden, wie sie für die Aufbringung disperser Farb-
heterocyclischen Verbindungen, wie 6-Methoxy- stoffe verwendet werden, wie denaturierter Alkohol,
2-aminobenzthiazol, 6-Äthansulfonyl-2-aminobenz- 40 Natrium-m-nitrobenzolsulfonat und wäßrige Emul-
thiazol und 5-Nitro-2-aminothiazol, worauf die Faser sionen sulfonierter Öle.
anschließend, wie oben beschrieben, mit salpetriger Das erfindungsgemäße Verfahren kann zweckmäßig
Säure behandelt wird. ausgeführt werden, indem man die Druckpaste auf
Die wäßrige Lösung des wasserunlöslichen Färb- die Polyamidfasern durch Bedrucken mittels Druckstoffs oder Farbstoffvorproduktes kann auf die Faser 45 stock, Zerstäubung, Schablone, Raster oder. Walze durch Färben oder Bedrucken aufgebracht werden. aufbringt, das bedruckte Gewebe vorzugsweise trocknet Die wasserunlöslichen Farbstoffe oder Farbstoffvor- und dann dämpft, um den wasserunlöslichen Fatbprodukte können in Wasser mit Hilfe von Dispergier- stoff bzw. das Vorprodukt zu fixieren, z. B. durch mitteln dispergiert werden, wie sulfonierten Konden- 30 Minuten langes Dämpfen in einer Dämpfvorrichsationsprodukten von Naphthalin und Formaldehyd, 50 tung nach Mather und Platt oder durch Dämpfen Sulfobernsteinsäureestern, Türkischrotöl, Konden- in einem geschlossenen Gefäß bei Überdruck, vorzugssationsprodukten von Alkylphenol und Äthylenoxyd, weise bei Temperaturen zwischen 110 und 1200C. ,
Seife und ähnlichen oberflächenaktiven Stoffen, mit Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhält oder ohne Zuhilfenahme von Schutzkolloiden, wie man auf Polyamidfasern die verschiedenartigsten Dextrin und wasserlöslichen Proteinen, um den Färb- 55 Färbungen, die sich durch hohe Echtheit gegen Naßstoff oder das Farbstoffvorprodukt in Dispersion zu behandlung und trockene Wärmebehandlung . aushalten. Gegebenenfalls können die wasserunlöslichen zeichnen.
Farbstoffe oder Farbstoffvorprodukte in die Form Die wasserunlöslichen Farbstoffe oder Farbstoff-
dispergierbarer Pulver übergeführt werden. Vorprodukte, welche 4,6-Dichlor-l,3,5-triazin-2-yl-
Der wasserunlösliche Farbstoff bzw. das Vorprodukt 60 amino-, 4-Chlor-6-/?-oxyäthylamino-l,3,5-triazrn-2-yl-
kann aus wäßrigen Färbeflotten aufgebracht werden, amino-, 4-Chlor-6-di-(/3-oxyäthyl)-amino-l,3,5-triazin-
die gegebenenfalls an sich bekannte Farbhilfemittel, 2-ylamino- und 4-Chlor-6-phenoxy-l,3,5-triazin-2-yl-
z. B. die obenerwähnten Dispergiermittel und Schutz- aminogruppen enthalten, und insbesondere diejenigen,
kolloide, und Elektrolyte, wie Natriumchlorid und die außerdem Azogruppen enthalten, sind bei dem
Natriumsulfat, enthalten können. 65 erfindungsgemäßen Verfahren besonders wertvoll,
Die Färbung der Polyamidfasern kann bei Tempe- da sie auf Polyamidfasern starke intensive Färbungen
raturen bei oder nahe dem Siedepunkt des Farbbades, geben. Tn den folgenden Beispielen beziehen sich
vorzugsweise bei einer Temperatur zwischen 75 und Teile und Prozentangaben auf Gewichtsmengen.
Beispiel 1
1 Teil eines durch Umsetzung von 1 Mol 4-Amino-4'-dimethyIaminoazobenzol mit I Mol Cyanursäurechlorid erhaltenen Farbstoffs wird in 20 Teilen Wasser dispergiert, und die Dispersion wird zu 4000 Teilen Wasser zugesetzt, welche 4 Teile des Kondensationsproduktes von Äthylenoxyd und einem Fettalkohol enthalten. Man bringt 100 Teile Polyamid- (Polyhexamethylenadipinsäureamid-) Gewebe ein, erhitzt die Farbfiotte auf 95cC und hält sie 60 Minuten auf dieser Temperatur. Dann wird das Gewebe mit einer heißen wäßrigen Lösung von 0,1 °/0 Seife und 0,1% Natriumcarbonat behandelt, darauf gespült und getrocknet. Das Polyamid hat eine gelbe Farbe von sehr hoher Waschechtheit angenommen.
Beispiel 2
Der Farbstoff des Beispiels 1 wird durch die gleiche Gewichtsmenge eines Farbstoffs ersetzt, der durch Kuppeln von diazotiertem S-ChloM-aminophenyläthylsulfon mit dem Umsetzungsprodukt äquimolekularer Mengen von 2-Methoxy-4,6-dichlor-l,3,5-triazin und N-/?-Oxyäthyl-N-/?'-aminoäthylanilin erhalten wird. Das Polyamidgewebe nimmt eine rote Farbe von sehr guter Waschechtheit an.
Beispiel 3
Durch Mischen von 10 Teilen eines 7.5%igen wäßrigen Breies des durch Kuppeln von diazotiertem 3-Chlor-4-aminophenyläthylsulfon mit dem Umsetzungsproduktäquimolekularer Mengen von 2-yS-Oxyäthylamino-4,6-dichlor-l,3,5-triazin und N-/9-Oxyäthyl-N-/9'-aminoäthyIanilin erhaltenen Farbstoffs, 32 Teilen kaltem Wasser,2Teileneinerwäßrigen Emulsion von sulfoniertem Walratölund Kienöl.lTeil des Natriumsalzes von m-Nitrobenzolsulfonsäure, 5 Teilen 50°/o'gem wäßrigem Äthanol und 50 Teilen Nafka-Kristallharz (Nafka-crystalgum) wird eine Druckpaste hergestellt.
Mit dieser Druckpaste wird mit Hilfe einer Walze 40
ein Polyamidgewebe bedruckt. Das Gewebe wird
dann getrocknet und 30 Minuten gedämpft. Darauf
wird es in Wasser bei 25°C gespült, in einer 0,2%igen
wäßrigen Seifenlösung bei 6O0C in Bewegung gehalten
und darauf in Wasser gespült und getrocknet. Das 45 2-yl)-aminoanilin werden in 4000 Teilen Wasser disper-Gewebe ist in einer orangefarbenen Tönung von guter giert. Man setzt 100 Teile Polyamidgewebe zu und
erhitzt das Farbbad 60 Minuten auf 95°C. Der so erhaltene gelborange gefärbte Stoff wird in eine
Lösung von 12 Teilen Natriumnitrit und 36 Teilen
Farbtönung 50 36%iger wäßriger Salzsäure in 4000 Teilen Wasser auf Polyamid bei ejner Temperatur zwjschen 15 und 200C eingegeben. Nach 30 Minuten wird der gefärbte Stoff gespült und 10 Minuten in eine Lösung von 5 Teilen des Natriumsalzes von 2-Oxy-3-naphthoesäure in 55
Bei
spiel		 Farbstoff Farbtönung
auf Polyamic
8 4-(4,6-Dichlor-l,3,5-triazin-
2-yl)-aminonaphth-l-ylazo-
benzol		 Rötlich-
gelb
9 2'-Phenyl-4'-methyI-4-(4,6-di-
chlor-l,3,5-triazin-2-yl)-
aminobenzolazo-4'-pyrazoI-
3'-on		 Orange
10 4-Acetoaceta m i do-4'-(4,6-d i-
chlor-l,3,5-triazin-2-yl)-
aminoazobenzol		 Gelb
11 4-Di · (ß-oxyäthy l)-am ino-
2'-methoxy-4'-(4,6-dichlor-
l,3,5-triazin-2-yl)-aminoazo-
benzol		 Orange
12 4-Oxy-4'-(4,6-dichlor-l,3,5-tri-
azin-2-y!)-aminoazobenzol		 Gelb
13 4-Nitro-4'-diäthylamino-
2'-(4,6-dichlor-l,3,5-triazin-
2-yl)-aminoazobenzol		 Rubinrot
14 4-(4,6-Dichlor-l,3,5-triazin-
2-yl)-aminobenzolazo
l'-naphth-2'-ol		 Rot
15 4-(4,6-Dichlor-l,3,5-triazin-
2-yl)-ami noazobenzol		 Gelb
16 4-(4-Chlor-6-/?-oxyäthylamino-
l,3,5-triazin-2-yl)-amino-
benzolazo-1 '-naphth-2'-ol		 Rot
17 4-[4-Chlor-6-di-(/?-oxyäthyl)-
amino-1,3,5-triazin-2-yl]-
aminobenzolazo-l'-naphth-
2'-o!		 Rot
Rot
18 l-p-[4-Chlor-6-di-0?-oxyäthyl)-
amino-l,3,5-triazin-2-yl]-
aminoanilinoanthrachinon		 Blau
Beispiel 19
2 Teile 2-Nitro-4-(4-chlor-6-methoxy-l,3.5-triazin-
Waschechtheit bedruckt.
Beispiel
Farbstoff
2-Chlor-4-äthylsulfonyl-4'-diäthylamino-2'-(4,6-dich lorl,3,5-triazin-2-yl)-aminoazobenzol
2,4-Dimethylsulfonyl-4'-diäthylamino-2'-(4,6-dichlor-
l,3,5-triazin-2-yl)-aminoazobenzol
2-Oxy-5-methyl-4'-(4,6-dichlor-1,3,5-triazin-2-yl)-aminoazobenzol
2-Chlor-4-nitro-4'-[N-/?-(4,6-dich!or-l,3,5-iriazin-2-yl)-aminoäthyl-N-/?'-oxyäthyl]-aminoazobenzol
Bläulichrosa
5000 Teilen Wasser bei 2O0C eingetaucht, die durch Zusatz von Essigsäure auf einen pH-Wert von 4,5 eingestellt worden ist. Dann wird die Lösung 30 Minuten auf 6O0C erhitzt. Der rötlichblaugefärbte Stoff wird in Wasser gespült, dann mit einer heißen wäßrigen Lösung von 0,1 °/o Seife und 0,1 °/o Natriumcarbonat behandelt, gespült und getrocknet.
Das in diesem Beispiel gemäß der Erfindung verwendete 2-Nitro-4-(4-chlor-6-methoxy- 1,3,5-triazin-2-yl)-aminoanilin wird folgendermaßen hergestellt:
Dunkelrot 65 Ein Gemisch von 15,3 Teilen 2-Nitro-l,4-phenylendiamin, 18 Teilen 2,4-Dichlor-6-methoxy-l,3,5-triazin, 8,4 Teilen Natriumbicarbonat und 130 Teilen Aceton wird 60 Minuten bei 500C gerührt und dann auf 100C
Rötlichviolett
Gelb
gekühlt. Das Gemisch wird mit 300 Teilen Wasser versetzt und das 2-Nitro-4-(4-chlor-6-methoxy-l,3,5-triazin-2-yl)-aminoanilin abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet.

Claims (3)

Patentansprüche:
1. Verfahren zum Färben von Polyamidfasern, dadurch gekennzeichnet, daß man die Fasern mit der wäßrigen Suspension eines wasserunlöslichen, eine Mono- oder eine Dihalogenl,3,5-triazin-2-ylaminogruppe enthaltenden Farbstoffs oder Farbstoffvorproduktes, mit Ausnahme der nach den Patenten 1172 000 und 1198 001 hergestellten Farbstoffe, behandelt und im Fall der Verwendung eines Farbstoffvorproduktes dieses durch Umsetzung mit der zur Fertigstellung des Farbstoffs erforderlichen Komponente auf der Faser in den Farbstoff überführt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe oder Farbstoffvorprodukte verwendet, die eine 4,6-Dichlor-l,3,5-triazin-2-ylamino-, eine 4-Chlor-6-/8-oxyäthylaminol,3,5-triazin-2-ylamino-. eine 4-Chlor-6-di-(/?-oxyäthyl)-amino-l,3,5-triazin-2-ylamino- oder eine 4-Chlor-6-phenoxy-l,3,5-triazin-2-ylaminogruppe enthalten.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe oder Farbstoffvorprodukte verwendet, die eine Azogruppe enthalten.
In Betracht gezogene Druckschriften:
USA.-Patentschrift Nr. 2 258 977.
In Betracht gezogene ältere Patente:
Deutsche Patente Nr. 1 172 000, 1 198 001.
DEI13342A 1956-06-15 1957-06-12 Verfahren zum Faerben von Polyamidfasern Pending DE1239268B (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB8763/59A GB825912A (en) 1956-06-15 1956-06-15 New colouration process for artificial fibres

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1239268B true DE1239268B (de) 1967-04-27

Family

ID=9858810

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEI13342A Pending DE1239268B (de) 1956-06-15 1957-06-12 Verfahren zum Faerben von Polyamidfasern

Country Status (3)

Country Link
US (1) US3042477A (de)
DE (1) DE1239268B (de)
GB (1) GB825912A (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2644442A1 (de) * 1976-02-02 1977-08-04 Inst Chimii Akademii Nauk Tads Verfahren zur herstellung eines bakteriziden aktiven monochlortriazinfarbstoffs

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3816067A (en) * 1969-04-01 1974-06-11 Hoechst Ag Process for printing and pad dyeing polyamide fibrous materials
CN104711867B (zh) * 2013-12-16 2017-02-22 上海安诺其集团股份有限公司 一种可碱性染色的分散染料的应用

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2258977A (en) * 1939-09-22 1941-10-14 Eastman Kodak Co Azo compounds and material colored therewith

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US1847451A (en) * 1922-10-30 1932-03-01 Diamond Power Speciality Boiler cleaner
US2679499A (en) * 1952-03-25 1954-05-25 American Cyanamid Co Azo triazine coloring matters
US2773871A (en) * 1953-08-20 1956-12-11 Ciba Ltd Dyestuffs of the anthraquinone series

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2258977A (en) * 1939-09-22 1941-10-14 Eastman Kodak Co Azo compounds and material colored therewith

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2644442A1 (de) * 1976-02-02 1977-08-04 Inst Chimii Akademii Nauk Tads Verfahren zur herstellung eines bakteriziden aktiven monochlortriazinfarbstoffs

Also Published As

Publication number Publication date
US3042477A (en) 1962-07-03
GB825912A (en) 1959-12-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1932809C3 (de) Verfahren zum Färben von synthetischen Textilien
DE560035C (de) Verfahren zur Herstellung von Cellulosederivaten
DE1544446B2 (de) Von Sulfon- und Carbonsäuregruppen freie wasserunlösliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE2915323A1 (de) Basische bzw. kationische, sulfonsaeuregruppenhaltige monoazo- oder disazoverbindungen
DE2439658A1 (de) Faerbeverfahren
DE2514531B2 (de) Verfahren zum Färben von Fasergemischen aus aromatischem Polyester und Cellulose
DE1961785B2 (de) Wasserunlösliche Disazodispersionsfarbstoffe und ihre Verwendung zum Färben von synthetischen Textilmaterialien
DE1106897B (de) Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen
DE1239268B (de) Verfahren zum Faerben von Polyamidfasern
DE1644129C3 (de) Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zum Färben von Polyesterfasern
DE960484C (de) Verfahren zur Herstellung neuer Monoazofarbstoffe
DE1544450A1 (de) Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Monoazofarbstoffe
DE2801398A1 (de) Kontinuierliches verfahren zum faerben von textilmaterialien aus einem aromatischen polyester oder cellulosetriacetat
DE1136039B (de) Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen
DE952622C (de) Verfahren zur Erzeugung unloeslicher Azofarbstoffe auf Polyvinylalkoholfasern oder deren Gemischen mit anderen Fasern
DE848794C (de) Verfahren zum AEtzen von kupferhaltigen Faerbungen von direktziehenden Azofarbstoffen
DE906213C (de) Verfahren zur Herstellung ueberfaerbeechter Faerbungen auf Acetylcellulose sowie linearen Polyamiden oder Polyurethanen
DE2616353A1 (de) Verfahren zur kontinuierlichen faerbung von mischtextilien aus einem aromatischen polyester und zellulose
DE2431873A1 (de) Azoverbindungen
DE1085629B (de) Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen
DE1644125C3 (de) Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe der Dispersionsreihe
DE2104065A1 (de) Verfahren zur Herstellung von farbstarken Drucken bzw. Buntreserven unter Diazoechtsalzen
AT236902B (de) Verfahren zum Färben und Drucken mit Reaktivfarbstoffen
DE576171C (de) Verfahren zum Faerben von Acetylcellulose
DE1273096B (de) Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher thermofixierbarer Monoazofarbstoffe