DE1273096B - Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher thermofixierbarer Monoazofarbstoffe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher thermofixierbarer Monoazofarbstoffe

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DE1273096B DEF36724A DEF0036724A DE1273096B DE 1273096 B DE1273096 B DE 1273096B DE F36724 A DEF36724 A DE F36724A DE F0036724 A DEF0036724 A DE F0036724A DE 1273096 B DE1273096 B DE 1273096B
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. CL:
Deutsche KL:
C09b
22a-l
Nummer: 1273 096
Aktenzeichen: P 12 73 096.0-43 (F 36724)
Anmeldetag: 5. Mai 1962
Auslegetag: 18. Juli 1968
Aus der USA.-Patentschrift 2 920 070 sind metallfreie und metallhaltige Monoazofarbstoffe bekannt, die eine Sulfonylharnstoffgruppe enthalten. Das endständige Stickstoffatom des Sulfonylharnstoffrestes der dort beschriebenen Farbstoffe ist stets durch einen Alkyl- oder Arylrest substituiert. Ferner enthalten die bekannten metallfreien Farbstoffe keine wasserlöslichmachenden Gruppen und müssen erst durch Metallkomplexbildung in wasserlösliche, zum Färben von stickstoffhaltigen Fasern geeignete Farbstoffe übergeführt werden. Zum Färben von Cellulosematerialien sind diese Farbstoffe jedoch nicht geeignet.
Es wurde nun gefunden, daß man neue wasserlösliche thermofixierbare Monoazofarbstoffe erhält, wenn man die Diazoverbindungen von Aminoarylsulfonylharnstoffen oder ihren Substitutionsprodukten mit Azokomponenten, die mindestens eine wasserlöslichmachende Gruppe, z. B. eine Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppe, enthalten, kuppelt. Die erhaltenen Farbstoffe können aus schwach saurer Lösung auf pflanzlichen Fasern, wie Baumwolle, oder regenerierte Cellulosefasern gefärbt, geklotzt oder gedruckt werden und ergeben nach Erhitzen Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher
thermofixierbarer Monoazofarbstoffe
Anmelder:
Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft
vormals Meister Lucius & Brüning,
6000 Frankfurt
Als Erfinder benannt:
Dr. Jonas O. St. Alban, Coventry, R. I.
(V. St. A.)
auf etwa 140 bis 16O0C Färbungen und Drucke, die sich durch hervorragende Naßechtheiten auszeichnen. So erhält man z. B. aus 4-Aminobenzol-sulfonylharnstoff durch Diazotierung und Kupplung mit 1 - (4' - Sulfophenyl) - 3 - methyl - 5 - pyrazolon einen Azofarbstoff folgender Zusammensetzung:
HOoS
CO — CH — N = N
CH, SO2 — NH — CO — NH2
Die wasserunlösliche Farbstoffsäure wird in Wasser durch Zugabe unteräquivalenter Mengen Ammoniak gelöst, so daß diese Lösung noch schwach sauer ist. Wird ein Baumwollgewebe mit dieser Flotte geklotzt und getrocknet, so erhält man eine gelbe Färbung, die waschunecht ist und sich leicht wieder von dem Gewebe entfernen läßt. Erhitzt man aber das geklotzte und getrocknete Gewebe 5 bis 10 Minuten auf Temperaturen von etwa 140 bis 1600C, so erhält man nach dem Spülen und Seifen eine gelbe Färbung von hervorragenden Naßechtheiten. Eine solche Färbung ist sogar gegen kochende verdünnte Natronlauge absolut beständig. Diese durch Einführung einer Sulfonylharnstoffgruppe in wasserlösliche Azofarbstoffe erzielte Wirkung ist überraschend und war in keiner Weise vorauszusehen.
Als Diazokomponenten kommen außer o-, m- und p-Aminobenzol-sulfonylharnstoffen auch ihre beispielsweise durch Alkyl-, Halogen-, Alkoxy-.
Alkylsulfonyl-, Trifluormethyl- und/oder Nitrogruppen substituierten Abkömmlinge in Frage, wie z. B. 4 - Amino - 3 - methylbenzol - sulfonylharnstoff, 4-Amino-3-chlorbenzol-sulfonylharnstoff, 4-Amino-3-methoxybenzol-sulfonylharnstoff, 4-Amino-2,5-dimethoxybenzol - sulfonylharnstoff, 4 - Amino - 2,5 - diäthoxybenzol-sulfonylharnstoff, 4-Amino-2-methyl-5-methoxybenzol-sulfonylharnstoff, 4-Amino-2-chlor-5-methoxybenzol-sulfonylharnstoff, 4-Amino-5-methyl - 2 - chlorbenzol - sulfonylharnstoff, 4 - Amino-
3 - methylsulfonylbenzol - sulfonylharnstoff oder
4 - Amino - 3 - nitrobenzol - sulfonylharnstoff, ferner 3-Amino-4-methylbenzol-sulfonylharnstoff, 3-Amino-4 - chlorbenzol - sulfonylharnstoff, 3 - Amino - 4 - brombenzol-sulfonylharnstoff, 3-Amino-4-methoxybenzolsulfonylharnstoff, 3 - Amino - 4,6 - dimethoxybenzolsulfonylharnstoff, 3 - Amino - 4 - methyl - 6 - methoxybenzol - sulfonylharnstoff, 3 - Amino - 4 - methoxy-6-methylbenzol-sulfonylharnstoff, 2-Amino-4-ehlor-
809 570/489
benzol -sulfonylharnstoff oder 1-Aminonaphthalin-4-sulfonylharnstoff.
Für das erfindungsgemäße Verfahren können als Azokomponenten, beispielsweise 1 - Acetylamino-8-oxynaphthalin-3,6- oder -4,6-disulfonsäure, 2-Oxynaphthalin-6- oder -8-sulfonsäure, 2-Oxynaphtha-Iin-3,6- oder -6,8-disulfonsäure, 2-Amino- oder l-Acetamino-S-oxynaphthalin-ö-sulfonsäure, 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure und ihre Derivate, ferner 2 - Oxynaphthalin - 3 - carbonsäure, 1,3-Di- xo aminobenzol-A-sulfonsäure, Salicylsäure, Phenylpyrazolon - carbonsäuren, Phenyl - methylpyrazolonsulfonsäuren, Acetoacetylaminobenzol - sulfonsäuren oder -carbonsäuren verwendet werden.
Zum Färben, Klotzen oder Bedrucken von Baumwollgeweben mit den neuen Azofarbstoffen kann man außer in der oben angegebenen Weise auch so verfahren, daß man die neutralen Ammoniumsalze der Farbstoffe in Wasser löst und die Flotte durch Zugabe geringer Mengen anorganischer oder organischer Säuren ansäuert, solange der Farbstoff in Lösung bleibt. Die gefärbten, geklotzten oder bedruckten Gewebe werden getrocknet und dann bei etwa 140 bis 16O0C einer Thermofixierung unterworfen. Je nach den gewählten Bedingungen sind 1 bis 10 Minuten zur Thermofixierung ausreichend.
Nach dem Waschen und Seifen der gefärbten thermofixierten Gewebe erhält man naßechte, gelbe, orange, rote oder braune Färbungen.
Das vorliegende Verfahren stellt einen erheblichen technischen Fortschritt dar, denn es gestattet die Herstellung von Azofarbstoffen aus billigen, leicht herstellbaren Komponenten und ergibt durch Thermofixierung dieser Azofarbstoffe auf pflanzlichen Fasern oder regenerierten Cellulosefasern Färbungen, die sich durch gute Echtheitseigenschaften, insbesondere durch hohe Naßechtheiten, auszeichnen.
Beispiel 1
11 Gewichtsteile 3 - Aminobenzol - sulfonylharnstoff werden in 50 Volumteilen 1 n-Natronlauge gelöst und mit einer Lösung von 3,5 Gewichtsteilen Natriumnitrit in 30 Volumteilen Wasser versetzt. Diese Lösung läßt man unter Rühren in ein Gemisch aus 70 Volumteilen 2 η-Salzsäure und 100 Gewichtsteilen Eis eintropfen, wobei die Temperatur durch Eiszugabe und Kühlung zwischen 0 und 5°C gehalten wird. Nach lOminütigem Rühren wird das überschüssige Nitrit mit wenig Amidosulfonsäure zerstört, und unter Kühlung wird 2 n-Natronlauge bis zu einem pH-Wert von 6,5 zugegeben.
12 Gewichtsteile 1 - (4' - Sulfophenyl) - 3 - methyl-5-pyrazolon und 23 Gewichtsteile Soda werden in 200 Volumteilen Wasser gelöst. Bei 10° C läßt man die obige Diazoniumsalzlösung unter kräftigem Rühren zulaufen. Nach etwa 3stündigem Nachrühren bei Zimmertemperatur erwärmt man das Gemisch auf 4O0C, klärt mit Kieselgur und fällt aus dem Filtrat die Farbstoffsäure mit konzentrierter Salzsäure. Nach Absaugen und Trocknen erhält man 20 Gewichtsteile eines Farbstoffes von folgender Zusammensetzung:
CO-CH-N =
N=C-CH,
SO2 — NH — CO — NH2
Zum Färben löst man 20 Gewichtsteile dieses Farbstoffes unter Zugabe von wenig Ammoniak (etwa 3 Volumteile, 25%ig) in 1000 Volumteilen Wasser und klotzt ein Baumwollgewebe mit dieser Lösung. Die geklotzte Baumwolle wird bei 80 bis 1000C getrocknet und anschließend 5 bis 10 Minuten auf 140 bis 1600C erhitzt. Man erhält eine gelbe Färbung, die nach dem Waschen und Seifen sehr gute Naßechtheiten und eine gute Lichtechtheit besitzt.
Färbevorschrift
Löst man 20 Gewichtsteile der Farbstoffsäure in 300 Volumteilen heißem Wasser mit Ammoniak, so daß die Lösung noch schwach sauer reagiert, gibt 400 Volumteile neutrale Natriumalginatverdickung, 4%ig, und weitere 280 Volumteile Wasser hinzu, so erhält man nach dem Drucken auf mercerisierte Baumwolle, Trocknen, Thermofixieren bei etwa 145°C in 10 Minuten und Waschen mit Wasser und Seifenlösung einen gelben Druck von sehr guten Naßechtheiten und guter Lichtechtheit.
In analoger Weise lassen sich nach dem Verfahren der Erfindung aus diazotiertem 3-Aminobenzol-sulfonylharnstoff und anderen Azokomponenten Azofarbstoffe von guten Echtheiten herstellen, deren Farbtöne in der folgenden Tabelle angegeben sind.
Azokomponente
2-Oxynaphthalin-6-sulfonsäure ... 2-Oxynaphthalin-8-sulfonsäure ... 2-Oxynaphthalin-3,6-disulfonsäure 2-Oxynaphthalin-6,8-disulfonsäure 2-Acetamino-5-oxynaphthalin-
7-sulfonsäure
2-Acetamino-8-oxynaphthalin-
6-sulfonsäure
1 -Acetamino-8-oxynaphthalin-
3,6-disulfonsäure
Salicylsäure
2,3-Oxynaphthoesäure
l-Phenyl-S-pyrazolon-S-carbonsäure l-(3'-Sulfophenyl)-3-methyl-
5-pyrazolon
l-Acetoacetylaminobenzol-4-sulfon-
50
55
saure
Farbton
Orange Gelborange Rosa Orange
Orangebraun Scharlachrot
Rot Gelb
Scharlach Gelb
Gelb Gelb
Beispiel 2
11 Gewichtsteile 4-Aminobenzol-sulfonylharnstoff werden in 50 Volumteilen 1 n-Natronlauge gelöst und eine Lösung von 3,5 Gewichtsteilen Natriumnitrit in 30 Volumteilen Wasser zugegeben. Die
erhaltene Lösung läßt man unter Rühren in ein Gemisch aus 80 Volumteilen 2 η-Salzsäure und 100 Gewichtsteilen Eis einlaufen, wobei man die Temperatur durch Zugabe von Eis und Eiskühlung zwischen 0 und 50C hält. Nach etwa lOminütigem Rühren saugt man das ausgeschiedene Diazoniumsalz ab und dispergiert das noch feuchte Salz in 200 Volumteilen Eiswasser.
18,2 Gewichtsteile l-Acetamino-8-oxynaphthalin-3,6-disulfonsäure und 31 Gewichtsteile Soda werden in 200 Volumteilen Wasser gelöst. Unter Rühren läßt man bei 100C die Suspension des Diazoniumsalzes zulaufen. Nach etwa 3stündigem Nachrühren bei Raumtemperatur wird das Gemisch auf 400C erwärmt, mit Kieselgur geklärt und der Farbstoff ausgesalzen. Das isolierte Natriumsalz wird in wenig Wasser gelöst und die Farbsäure unter Eiskühlung mit konzentrierter Salzsäure ausgefällt. Nach dem Trocknen erhält man 15 Gewichtsteile eines Farbstoffes von folgender Zusammensetzung:
H,C — CO — HN OH
N = N —/ V- SO2 — NH — CO — NH2
SO,H
Die Fixierung dieses Farbstoffes auf Baumwolle erfolgt wie im Beispiel 1 beschrieben. Man erhält eine rote Färbung von sehr guten Naßechtheiten und guter Lichtechtheit.
In analoger Weise lassen sich aus diazotiertem 4-Aminobenzolsulfonylharnstoff und anderen Azokomponenten Azofarbstoffe mit den in der folgenden Tabelle angegebenen Farbtönen herstellen:
Azokomponente
2-Oxynaphthalin-6-sulfonsäure ...
2-Oxynaphthalin-8-sulfonsäure ...
2-Oxynaphthalin-3,6-disulfonsäure
2-Oxynaphthalin-6,8-disulfonsäure
2-Acetamino-5-oxynaphthalin-
7-sulfonsäure
2-Acetamino-8-oxynaphthalin-
6-sulfonsäure
Salicylsäure
2,3-Oxynaphthoesäure
l-Phenyl-S-pyrazolon-S-carbonsäure
1 -(4'-Sulfophenyl)-3-methyl-
5-pyrazolon
l-(3'-Sulfophenyl)-3-methyl-
5-pyrazolon
l-Acetoacetylaminobenzol-4-sulfon-
saure
Farbton
Orangerot
Goldgelb
Rot
Orange
Rot
Rot
Gelb
Blaustichiges
Rot
Goldgelb
Gelb
Gelb
Gelb
Beispiel 3
salzlösung unter kräftigem Rühren zulaufen. Nach etwa 3stündigem Nachrühren bei Raumtemperatur erwärmt man das Gemisch auf 4O0C, klärt mit Kieselgur und fällt aus dem Filtrat die Farbstoffsäure mit konzentrierter Salzsäure. Nach Absaugen und Trocknen erhält man 15 Gewichtsteile eines Farbstoffes von folgender Zusammensetzung:
NH — CO — NH,
35
11 Gewichtsteile 2-Aminobenzol-sulfonylharnstoff werden in 50 Volumteilen 1 η-Natronlauge gelöst und mit einer Lösung von 3,5 Gewichtsteilen Natriumnitrit in 30 Volumteilen Wasser versetzt. Die erhaltene Lösung läßt man unter Rühren in ein Gemisch aus 70 Volumteilen 2 η-Salzsäure und 100 Gewichtsteilen Eis eintropfen, wobei die Temperatur durch Kühlung zwischen 0 und 50C gehalten wird. Nach lOminütigem Rühren wird das überschüssige Nitrit mit wenig Amidosulfonsäure zerstört, und unter Kühlung wird 2 η-Natronlauge bis zu einem pH-Wert von 6,5 zugegeben.
9,5 Gewichtsteile 2,3-Oxynaphthoesäure und 23 Gewichtsteile Soda werden in 200 Volumteilen Wasser gelöst. Bei 100C läßt man die obige Diazonium-
Die Fixierung dieses Farbstoffes auf Baumwolle
erfolgt wie im Beispiel 1 beschrieben. Man erhält eine rote Färbung von sehr guten Naßechtheiten.
B e i spiel 4
12,2 Gewichtsteile 3 - Methoxy - 4 - aminobenzolsulfonylharnstoffe gelöst in 80 Volumteilen 1 n-Natronlauge, werden mit einer Lösung von 3,5 Gewichtsteilen Natriumnitrit in 30 Volumteilen Wasser versetzt. Diese Lösung läßt man unter Rühren in ein Gemisch von 80 Volumteilen 2 η-Salzsäure und 100 Gewichtsteilen Eis einlaufen, wobei die Temperatur durch Eiszugabe bei 0° bis 5°C gehalten wird. Nach 10 Minuten wird die überschüssige salpetrige Säure entfernt.
15,5 Gewichtsteile 2-Oxynaphthalin-6,8-disulfonsäure werden in 200 Volumteilen Wasser unter Zugabe von 2 η-Natronlauge gelöst, bis ein pH-Wert von 8 bis 8,5 erreicht ist. Unter Rühren läßt man bei 100C die obige Diazoniumsalzlösung eintropfen, wobei durch Zugabe von 2 η-Natronlauge der pH-Wert der Lösung bei 8 bis 9 gehalten wird. Nach etwa 3stündigem Nachrühren bei Raumtemperatur wird die Lösung auf 40° C erwärmt, mit Kieselgur geklärt und der Farbstoff aus der schwach angesäuerten Lösung mit Ammoniumchlorid ausgesalzen. Der abgesaugte Farbstoff wird nochmals in Wasser gelöst und mit Ammoniumchlorid ausgesalzen. Nach Absaugen und Trocknen erhält man 19 Gewichtsteile des Ammoniumsalzes eines
Farbstoffes von folgender Zusammensetzung:
SO3H
OCH,
OH
Die Fixierung dieses Farbstoffes auf Baumwolle erfolgt wie im Beispiel 1 beschrieben. Man erhält eine kräftige Orangefärbung von sehr guten Naßechtheiten.
In analoger Weise erhält man aus den in der folgenden Tabelle aufgeführten diazotierten sulfo-
SO2-NH-CO-NH2
harnstoffgruppenhaltigen aromatischen Aminen durch Kuppeln mit Azokomponenten, die wasserlöslichmachende Gruppen enthalten, Farbstoffe, die nach dem Thermofixieren auf Baumwolle naßechte Färbungen mit den angegebenen Farbtönen ergeben.
Diazokomponente Azokomponente Farbton
l-Aminonaphthalin-4-sulfonylharnstoff 2-Oxynaphthalin-3,6-disulfonsäure Bordorot
4-Amino-3-nitrobenzol-sulfonylharnstoff l-(4'-Sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon Gelb
4-Amino-2,6-dimethylbenzol-sulfonylharn- l-Acetamino-S-oxynaphthalin-o-sulfon- Rot
stoff säure
4-Amino-2,6-dimethylbenzol-sulfonylharn-
stoff		 l-Phenyl-5-pyrazolon-3-carbonsäure Goldgelb
4-Amino-3-chlorbenzol-sulfonylharnstoff 8-Acetamino-1 -oxynaphthalin-3,6-disulfon- Rot
säure
4-Amino-3-chlorbenzol-sulfonylharnstoff 2-Acetamino-8-oxynaphthalin-6-sulfon- Orange
säure
4-Amino-3-chlorbenzol-sulfonylharnstoff 2-Oxynaphthalin-3,6-disulfonsäure Orange
4-Amino-2,5-dimethoxybenzol-sulfonyl-
Ti am stoff		 2-Oxynaphthalin-3,6-disulfonsäure Blaustichiges Rot
4-Amino-2,5-dimethoxybenzol-sulfonyl- S-Acetamino-l-oxynaphthalin^o-disulfon- Violett
harnstoff säure
4-Amino-3-methylbenzol-sulfonylharnstoff S-Acetamino-l-oxynaphthalin-S.ö-disulfon- Rot
säure
4-Amino-3-methylbenzol-sulfonylharnstoff l-Acetamino-S-oxynaphthalin-o-sulfon- Scharlach
säure
4-Amino-3-methylbenzol-sulfonylharnstoff l-(4'-Sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon Gelb

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher thermofixierbarer Monoazofarbstoffe, dadurch gekennzeichnet, daß man die Diazoverbindungen von Aminoaryl-sulfonylharnstoffen
    oder ihren Substitutionsprodukten mit Azokomponenten, die mindestens eine wasserlöslichmachende Gruppe enthalten, kuppelt.
    In Betracht gezogene Druckschriften:
    USA.-Patentschrift Nr. 2 920 070.
    Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel mit Erläuterungen ausgelegt worden.
DEF36724A 1962-05-05 1962-05-05 Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher thermofixierbarer Monoazofarbstoffe Pending DE1273096B (de)

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