CN106496064B - 一类用于太阳能热存储的邻位含吸电基团的偶氮苯衍生物及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一类用于太阳能热存储的邻位含吸电基团的偶氮苯衍生物及其制备方法，经过1)重氮盐的制备、2)重氮盐与3,5‑二甲氧基苯胺的偶合反应、3)调节pH和4)提纯的步骤，获得的偶氮苯衍生物在邻位拥有吸电基团和大空间位阻基团，能够延长偶氮苯顺式结构的回复半衰期；而在对位取代的羧基可以形成分子间氢键，提高能量存储的密度，是一类可应用于太阳能储热的偶氮衍生物。

Description

一类用于太阳能热存储的邻位含吸电基团的偶氮苯衍生物及 其制备方法
技术领域
本发明涉及一类用于太阳能热存储的邻位含吸电基团的偶氮苯衍生物及其制备方法，具体地说是一类兼具吸电基团、空间位阻和分子间氢键的偶氮苯衍生物的制备及其在太阳能储热上的应用。
背景技术
刺激响应性材料是指在特定的外部刺激(如光温、电场及离子强度等)的作用下，物理性质和化学性质发生相应变化的材料。光照射具有清洁，易于控制，不改变被测物周围环境的优点，在刺激响应性材料制备中备受关注。偶氮苯在光的照射下具有顺反异构现象，其顺反异构体可以引起分子的几何结构和偶极矩发生较大的变化，常用作光刺激响应性材料。
1980年反式偶氮苯与顺式偶氮苯间的光致异构化反应已经被认为有望用于高效能量存储。但是偶氮苯受其自身化学结构的限制也存在缺点，(1)标准自由能ΔH小，实验测得只有41.4KJ/mol，而通过理论计算得出的ΔH也只有56.9KJ/mol。(2)热回复的势垒ΔEa较小，使得顺式回复到反式的时间较短，即使用寿命较短，通常半衰期一般小于2分钟。因此通过基团取代提高偶氮苯的ΔH和ΔEa成为实现其光能存储与利用的关键。
2011年G.Andrew Woolley合成了邻位全甲氧基取代的偶氮苯衍生物，对其测试发现该偶氮苯衍生物由于邻位基团的空间位阻较大使得顺式结构的半衰期延长到2.4天，但其能量密度大大降低。
同年，美国的Grossman教授研究表明了通过形成分子间、分子内氢键可以提高偶氮苯衍生分子的ΔH，为新型的偶氮苯分子的设计和拓展其应用提供了新的研究方向。
偶氮苯2012年David Bleger的研究表明了含有邻位氟原子的偶氮苯的顺式异构体有一个能量更低得n轨道，导致之间的n→π*轨道吸收有一个分离。这种邻位氟原子偶氮苯衍生物由于氟原子的强吸电作用使得反式和顺式的异构体可以在两种高能光的切换下进行相互转化，并且它的顺式异构体表现出非常长的热力学半衰期。
为了兼顾高能量存储密度和长半衰期，我们设计了一类新的偶氮苯衍生物。这类偶氮苯衍生物邻位含有甲氧基和强吸电子基团，使得半衰期延长；对位含有可形成分子间氢键的羧基，来达到提高能量的目的。
发明内容
本发明针对偶氮苯本身能够存储的能量ΔH小，同时顺式回复到反式的时间较短的缺陷，设计了一类兼具吸电基团、空间位阻和分子间氢键的偶氮苯衍生物及其制备方法。
本发明采用以下技术方案：
一类用于太阳能热存储的邻位含吸电基团的偶氮苯衍生物，其特征是
本发明的用于太阳能热存储的邻位含吸电基团的偶氮苯衍生物的制备方法，其特征在于步骤如下：
1)重氮盐的制备：配制0.3～0.6mol/L的邻位卤素取代的氨基苯甲酸水溶液于反应器中，将质量分数为37.5％的HCl溶液倒入其中，搅拌直至溶解，保持在冰浴条件下；秤取NaNO2于蒸馏水中溶解，并将其倒入上述溶液；保持在冰浴条件下搅拌，得到重氮盐溶液；
2)重氮盐与3,5-二甲氧基苯胺的偶合反应：秤取3,5-二甲氧基苯胺于蒸馏水中；向烧杯中滴加质量分数为37.5％的HCl溶液，边滴加边搅拌，直至完全溶解并将其保持在冰浴条件下；并将上述的重氮盐溶液滴加到3,5-二甲氧基苯胺酸性溶液中搅拌；
3)调节pH：配制Na2CO3饱和水溶液；将该水溶液逐滴加入上述混合溶液中进行PH的调节，将pH调节到5～7；冰浴条件下继续搅拌两小时，静止后减压抽滤得到沉淀；蒸馏水洗涤沉淀至中性，60℃真空干燥，得到粗品；
4)提纯：用乙醇与水混合溶剂对粗产品进行重结晶，减压抽滤，60℃真空干燥得到精产品。
所述的冰浴条件为0～5℃。
所述的步骤1)HCl与邻位卤素取代的氨基苯甲酸摩尔比为1:4。
所述的步骤1)NaNO2与邻位卤素取代的氨基苯甲酸摩尔比为1:1。
所述的步骤2)3,5-二甲氧基苯胺与重氮盐摩尔比为1:1。
所述的步骤2)HCl与3,5-二甲氧基苯胺摩尔比为1:4。
所述的步骤4)用乙醇与水混合溶剂中，乙醇与水的体积比为1:1。
反应式如下：
以上制备方法简单且产率高。获得的偶氮苯衍生物在邻位拥有吸电基团和大空间位阻基团，能够延长偶氮苯顺式结构的回复半衰期；而在对位取代的羧基可以形成分子间氢键，提高能量存储的密度，是一类可应用于太阳能储热的偶氮衍生物。
附图说明
图1为(Ⅰ)中三种偶氮苯衍生物的傅里叶红外吸收光谱；
图2为(Ⅰ)中三种偶氮苯衍生物的核磁谱图；
图3为(Ⅰ)中三种偶氮苯衍生物的紫外-可见光吸收光谱。
图4为(Ⅰ)中三种偶氮苯衍生物在紫外光照射下和黑暗条件下紫外-可见光吸收光谱随时间变化图。a)、b)为F-AZO，c)、d)为Br-AZO，e)、f)为Cl-AZO
具体实施方式
下面给出本发明的3个具体实施例,是对本发明的进一步说明，而不是限制本发明的范围。
1)重氮盐的制备：配制0.3～0.6mol/L的4-氨基-3-氟(氯，溴)苯甲酸水溶液于烧杯中，将质量分数为37.5％的HCl溶液(HCl与上述药品摩尔比为1:4)倒入其中，不停地搅拌，直至4-氨基-3-氟(氯，溴)苯甲酸充分溶解，将其保持在冰浴条件(0～5℃)下；秤取NaNO2(与4-氨基-3-氟(氯，溴)苯甲酸摩尔比为1:1)于蒸馏水中溶解，并将其倒入上述溶液；保持在冰浴条件下搅拌，得到重氮盐溶液。
2)重氮盐与3,5-二甲氧基苯胺的偶合反应：秤取3,5-二甲氧基苯胺(与重氮盐摩尔比为1:1)于蒸馏水中；向烧杯中滴加质量分数为37.5％的HCl溶液，(HCl与上述药品摩尔比为1:4)边滴加边搅拌，直至完全溶解并将其保持在冰浴条件下；并将上述的重氮盐溶液慢慢滴加到3,5-二甲氧基苯胺酸性溶液中搅拌。
3)调节pH：配制Na2CO3饱和水溶液；将该水溶液逐滴加入上述混合溶液中进行PH的调节，将pH调节到5～7；冰浴条件下继续搅拌两小时，静止后减压抽滤得到沉淀；蒸馏水洗涤沉淀至中性，60℃真空干燥，得到粗品。
4)提纯：用乙醇与水混合溶剂(乙醇与水的体积比为1:1)对粗产品进行重结晶，减压抽滤，60℃真空干燥得到精产品。
实施例1
1)重氮盐的制备：秤取0.93g重量的4-氨基-3-氟苯甲酸于烧杯中并倒入20ml的蒸馏水，并量取2ml质量分数为37.5％的HCl溶液倒入其中，不停地搅拌，直至4-氨基-3-氟苯甲酸充分溶解，将其保持在冰浴条件(0～5℃)下；秤取0.40g的NaNO2烧杯中，加入10ml的蒸馏水中完全溶解并将其倒入上述溶液；保持在冰浴条件下搅拌1h，得到重氮盐溶液。
2)重氮盐与3,5-二甲氧基苯胺的偶合反应：秤取0.92g重量的3,5-二甲氧基苯胺(与重氮盐摩尔比为1:1)于烧杯中，倒入50ml体积的蒸馏水；向烧杯中滴加质量分数为37.5％的浓HCl溶液2ml，边滴加边搅拌，直至完全溶解并将其保持在冰浴条件下；并将上述的重氮盐溶液慢慢滴加到3,5-二甲氧基苯胺酸性溶液中搅拌1h。
3)调节PH：取适量的Na2CO3配成水溶液；将该水溶液加入上述混合溶液中进行PH的调节，将PH调节到5～7；冰浴条件下继续搅拌3小时，静止后减压抽滤得到沉淀；蒸馏水洗涤沉淀至中性，60℃真空干燥，得到粗品1.54g。
4)提纯：用乙醇与水混合溶剂(V乙醇/V水＝1/1)对粗产品进行重结晶，减压抽滤，60℃真空干燥得到精产品1.31g。
所得产物的傅里叶红外吸收光谱、核磁谱图和紫外吸收光谱分别如图1、图2、图3中的F-AZO所示。如图4中的a)、b)两图所示，F-AZO在紫外光照射下异构化的时间为140min，相比于传统偶氮(数秒)大大延长，表明能量的提高；黑暗条件下回复的时间也大大延长，达到了22h。综上，所制备的目标偶氮苯兼顾能量的提高和半衰期的延长。
实施例2
1)重氮盐的制备：秤取1.02g重量的4-氨基-3-氯苯甲酸于烧杯中并倒入20ml的蒸馏水，并量取2ml质量分数为37.5％的HCl溶液倒入其中，不停地搅拌，直至4-氨基-3-氯苯甲酸充分溶解，将其保持在冰浴条件(0～5℃)下；秤取0.40g的NaNO2烧杯中，加入10ml的蒸馏水中完全溶解并将其倒入上述溶液；保持在冰浴条件下搅拌1h，得到重氮盐溶液。
2)重氮盐与3,5-二甲氧基苯胺的偶合反应：秤取0.92g重量的3,5-二甲氧基苯胺(与重氮盐摩尔比为1:1)于烧杯中，倒入50ml体积的蒸馏水；向烧杯中滴加质量分数为37.5％的浓HCl溶液2ml，边滴加边搅拌，直至完全溶解并将其保持在冰浴条件下；并将上述的重氮盐溶液慢慢滴加到3,5-二甲氧基苯胺酸性溶液中搅拌1h。
3)调节PH：取适量的Na2CO3配成水溶液；将该水溶液加入上述混合溶液中进行pH的调节，将pH调节到5～7；冰浴条件下继续搅拌3小时，静止后减压抽滤得到沉淀；蒸馏水洗涤沉淀至中性，60℃真空干燥，得到粗品1.61g。
4)提纯：用乙醇与水混合溶剂(V乙醇/V水＝1/1)对粗产品进行重结晶，减压抽滤，60℃真空干燥得到精产品1.37g。
所得产物的傅里叶红外吸收光谱、核磁谱图和紫外吸收光谱分别如图1、图2、图3中的Cl-AZO所示。如图4中的e)、f)两图所示，Cl-AZO在紫外光照射下异构化的时间为2h，相比于传统偶氮大大延长，表明能量相比传统偶氮大大提高；黑暗条件下回复的时间也大大延长，达到了12h。综上，所制备的目标偶氮苯兼顾能量的提高和半衰期的延长。
实施例3
1)重氮盐的制备：秤取1.29g重量的4-氨基-3-溴苯甲酸于烧杯中并倒入20ml的蒸馏水，并量取2ml质量分数为37.5％的HCl溶液倒入其中，不停地搅拌，直至4-氨基-3-溴苯甲酸充分溶解，将其保持在冰浴条件(0～5℃)下；秤取0.40g的NaNO2烧杯中，加入10ml的蒸馏水中完全溶解并将其倒入上述溶液；保持在冰浴条件下搅拌1h，得到重氮盐溶液。
2)重氮盐与3,5-二甲氧基苯胺的偶合反应：秤取0.92g重量的3,5-二甲氧基苯胺(与重氮盐摩尔比为1:1)于烧杯中，倒入50ml体积的蒸馏水；向烧杯中滴加质量分数为37.5％的浓HCl溶液2ml，边滴加边搅拌，直至完全溶解并将其保持在冰浴条件下；并将上述的重氮盐溶液慢慢滴加到3,5-二甲氧基苯胺酸性溶液中搅拌1h。
3)调节PH：取适量的Na2CO3配成水溶液；将该水溶液加入上述混合溶液中进行PH的调节，将PH调节到5～7；冰浴条件下继续搅拌3个小时，静止后减压抽滤得到沉淀；蒸馏水洗涤沉淀至中性，60℃真空干燥，得到粗品1.72g。
4)提纯：用乙醇与水混合溶剂(V乙醇/V水＝1/1)对粗产品进行重结晶，减压抽滤，60℃真空干燥得到精产品1.43g。
所得产物的傅里叶红外吸收光谱、核磁谱图和紫外吸收光谱分别如图1、图2、图3中的Br-AZO所示。如图4中的c)、d)两图所示，Br-AZO在紫外光照射下异构化的时间为9h，相比于传统偶氮大大延长，表明能量相比传统偶氮大大提高；黑暗条件下回复的时间也大大延长，达到了20h。综上，所制备的目标偶氮苯兼顾能量的提高和半衰期的延长。

Claims (8)

1.一类用于太阳能热存储的邻位含吸电基团的偶氮苯衍生物，其特征是
2.权利要求1的用于太阳能热存储的邻位含吸电基团的偶氮苯衍生物的制备方法，其特征在于：
1)重氮盐的制备：配制0.3～0.6mol/L的邻位卤素取代的氨基苯甲酸水溶液于反应器中，将质量分数为37.5％的HCl溶液倒入其中，搅拌直至溶解，保持在冰浴条件下；秤取NaNO2于蒸馏水中溶解，并将其倒入上述溶液；保持在冰浴条件下搅拌，得到重氮盐溶液；
2)重氮盐与3,5-二甲氧基苯胺的偶合反应：秤取3,5-二甲氧基苯胺于蒸馏水中；向烧杯中滴加质量分数为37.5％的HCl溶液，边滴加边搅拌，直至完全溶解并将其保持在冰浴条件下；并将上述的重氮盐溶液滴加到3,5-二甲氧基苯胺酸性溶液中搅拌；
3)调节pH：配制Na2CO3饱和水溶液；将该水溶液逐滴加入上述混合溶液中进行PH的调节，将pH调节到5～7；冰浴条件下继续搅拌两小时，静止后减压抽滤得到沉淀；蒸馏水洗涤沉淀至中性，60℃真空干燥，得到粗品；
4)提纯：用乙醇与水混合溶剂对粗产品进行重结晶，减压抽滤，60℃真空干燥得到精产品。
3.如权利要求2所述的方法，其特征是所述的冰浴条件为0～5℃。
4.如权利要求2所述的方法，其特征是步骤1)HCl与邻位卤素取代的氨基苯甲酸摩尔比为1:4。
5.如权利要求2所述的方法，其特征是步骤1)NaNO2与邻位卤素取代的氨基苯甲酸摩尔比为1:1。
6.如权利要求2所述的方法，其特征是步骤2)3,5-二甲氧基苯胺与重氮盐摩尔比为1:1。
7.如权利要求2所述的方法，其特征是步骤2)HCl与3,5-二甲氧基苯胺摩尔比为1:4。
8.如权利要求2所述的方法，其特征是步骤4)用乙醇与水混合溶剂中，乙醇与水的体积比为1:1。
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