CN105218411A - 一种可用于太阳能储热的偶氮苯分子及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种可用于太阳能储热的偶氮苯分子及其制备方法；该偶氮苯通过邻氨基苯磺酸和3,5-二甲氧基苯胺通过重氮盐偶合法制得。首先将邻氨基苯磺酸在浓盐酸和亚硝酸钠的作用下生成邻氨基苯磺酸的重氮盐溶液，再与3,5-二甲氧基苯胺进行偶合反应，取Na2CO3配成水溶液；将PH调节到5～7；静止后减压抽滤得到沉淀；蒸馏水洗涤沉淀至中性，60℃真空干燥，得到粗品。用乙醇与水混合溶剂对粗产品重结晶，减压抽滤，干燥得到精产品。该方法简单且产率高。获得的偶氮苯分子具有分子内氢键和较大的异构化位阻，有望应用于太阳能储热。
Description
技术领域
本发明涉及一种偶氮苯分子的制备及应用，具体地说是一种具有分子内氢键的偶氮苯衍生物的制备及其在太阳能储热上的应用。
背景技术
能源是全世界发展和经济增长的最基本的驱动力，是人类赖以生存和发展的基础。在长期的历史发展过程中，人们发现、开采并使用煤、石油、天然气等化石能源。这些化石能源对经济的发展起着巨大的推动作用，促进着人类社会的进步和发展。然而，由于人们无节制的开采和使用这些化石能源，如今这些化石能源日趋短缺。另外，由于化石燃料的燃烧产生硫氧化物、氮氧化物和二氧化碳等气体，使得人类大量消耗化石能源的同时引起了严重的环境问题如酸雨、温室效应等。而这些问题已经给人类的生活和生存带来了巨大的危害，影响和制约了经济发展的可持续性。世界各国为了应对化石能源的日渐枯竭和由此带来的各种问题以及使用化石能源带来的危害，都开始大力发展新能源。
太阳热能燃料是一类能够可逆地将太阳能存储于分子键中的材料。这种材料的清洁、可再生、便携的能量装换和存储方式对于小规模高度分散的能量存储具有重要的意义。这种材料拥有光致异构的性能，能通过自身的光致异构将太阳辐射的光子吸收产生结构的变化从而将能量存储起来，再在外部刺激(光、热等)下将能量释放出来。
偶氮苯在光的照射下具有顺反异构现象，其顺反异构体可以引起分子的几何结构和偶极矩发生较大的变化，常用作光刺激响应性材料。由于其吸收光谱有很宽的吸收峰，与太阳辐射主要区域有很大程度的重叠，能够更有效的吸收太阳辐射的能量并且暴露在阳光下不会发生分解等副反应，偶氮苯有望成为新型的太阳热能存储材料。但是，偶氮苯本身能够存储的能量ΔH小，同时顺式回复到反式的时间较短(即使用半衰期较短)，使得偶氮苯在太阳热能存储上遇到阻碍。有研究表明，通过形成分子间、分子内氢键可以提高偶氮苯衍生分子的ΔH。同时通过增加异构化的位阻可以延长半衰期。因此，我们设计了一种邻位为磺酸基和甲氧基的偶氮苯衍生物来达到提高能量和增加位阻的效果。
发明内容
本发明针对偶氮苯本身能够存储的能量ΔH小，同时顺式回复到反式的时间较短的缺陷，设计了一种新的具有分子内氢键的偶氮苯分子及其制备方法。
本发明采用以下技术方案：
一种可用于太阳能储热的偶氮苯分子(2,6-二甲氧基-4-氨基-2’-磺酸基偶氮苯)，其结构如式(Ⅰ)所示
本发明还涉及到所述偶氮苯分子的制备方法。所述方法如下：
1)重氮盐的制备：秤取一定量的邻氨基苯磺酸于烧杯中并倒入适量的蒸馏水；向烧杯中加入适量的NaOH固体，不停地搅拌，直至邻氨基苯磺酸充分溶解，将其保持在冰浴条件下；秤取一定量的NaNO2烧杯中，加入适量的蒸馏水中完全溶解；将邻氨基苯磺酸的水溶液加入到上述NaNO2的水溶液中，在冰浴条件下保持搅拌；量取适量质量分数为37.5％的HCl溶液以及蒸馏水于烧杯中，保持在冰浴条件下；并将邻氨基苯磺酸和NaNO2混合水溶液慢慢滴加到其溶液中搅拌一段时间，得到重氮盐溶液。
2)重氮盐与3,5-二甲氧基苯胺的偶合反应：秤取一定量的3,5-二甲氧基苯胺(与重氮盐摩尔比为1:1)于烧杯中，倒入适量的蒸馏水；向烧杯中滴加质量分数为37.5％的HCl溶液，边滴加边搅拌，直至完全溶解并将其保持在冰浴条件下；并将上述的重氮盐溶液慢慢滴加到3,5-二甲氧基苯胺酸性溶液中搅拌一段时间。
3)调节PH：取适量的Na2CO3配成水溶液；将该水溶液加入上述混合溶液中进行PH的调节，将PH调节到5～7；冰浴条件下继续搅拌多个小时，静止后减压抽滤得到沉淀；蒸馏水洗涤沉淀至中性，60℃真空干燥，得到粗品。
4)提纯：用乙醇与水混合溶剂对粗产品AZO-2进行重结晶，减压抽滤，60℃真空干燥得到精产品。
水浴条件优选0～5℃。
乙醇与水混合溶剂优选V乙醇/V水体积比为1：1。
该方法简单且产率高。获得的偶氮苯分子具有分子内氢键和较大的异构化位阻，应用于太阳能储热。
附图说明
图1为偶氮苯分子(Ⅰ)的傅里叶红外吸收光谱；
图2为偶氮苯分子(Ⅰ)的核磁谱图；
图3为偶氮苯分子(Ⅰ)的紫外吸收光谱。
具体实施方式
下面给出本发明的4个具体实施例,是对本发明的进一步说明，而不是限制本发明的范围。
实施例1
1)重氮盐的制备：秤取1.04g邻氨基苯磺酸于烧杯中并倒入20ml蒸馏水；向烧杯中加入0.24g重量的NaOH固体，不停地搅拌，直至邻氨基苯磺酸充分溶解，将其保持在冰浴条件(0～5℃)下；秤取0.42g重量的NaNO2于烧杯中，加入20ml的蒸馏水中完全溶解；将邻氨基苯磺酸的水溶液加入到上述NaNO2的水溶液中，在冰浴条件下保持搅拌；量取2ml质量分数为37.5％的浓HCl溶液以及20ml的蒸馏水于烧杯中，保持在冰浴条件下；并将邻氨基苯磺酸和NaNO2混合水溶液慢慢滴加到其溶液中搅拌一段时间，得到澄清的重氮盐溶液。
2)重氮盐与3,5-二甲氧基苯胺的偶合反应：秤取0.92g重量的3,5-二甲氧基苯胺(与重氮盐摩尔比为1:1)于烧杯中，倒入50ml体积的蒸馏水；向烧杯中滴加质量分数为37.5％的浓HCl溶液2ml，边滴加边搅拌，直至完全溶解并将其保持在冰浴条件下；并将上述的重氮盐溶液慢慢滴加到3,5-二甲氧基苯胺酸性溶液中搅拌一段时间。
3)调节PH：取适量的Na2CO3配成水溶液；将该水溶液加入上述混合溶液中进行PH的调节，将PH调节到5～7；冰浴条件下继续搅拌多个小时，静止后减压抽滤得到沉淀；蒸馏水洗涤沉淀至中性，60℃真空干燥，得到粗品1.5g。
4)提纯：用乙醇与水混合溶剂(V乙醇/V水＝1/1)对粗产品进行重结晶，减压抽滤，60℃真空干燥得到精产品1.2g。
实施例2
1)重氮盐的制备：秤取1.73g邻氨基苯磺酸于烧杯中并倒入20ml蒸馏水；向烧杯中加入0.4g重量的NaOH固体，不停地搅拌，直至邻氨基苯磺酸充分溶解，将其保持在冰浴条件(0～5℃)下；秤取0.69g重量的NaNO2于烧杯中，加入20ml的蒸馏水中完全溶解；将邻氨基苯磺酸的水溶液加入到上述NaNO2的水溶液中，在冰浴条件下保持搅拌；量取3ml质量分数为37.5％的浓HCl溶液以及20ml的蒸馏水于烧杯中，保持在冰浴条件下；并将邻氨基苯磺酸和NaNO2混合水溶液慢慢滴加到其溶液中搅拌一段时间，得到澄清的重氮盐溶液。
2)重氮盐与3,5-二甲氧基苯胺的偶合反应：秤取1.53g重量的3,5-二甲氧基苯胺(与重氮盐摩尔比为1:1)于烧杯中，倒入50ml体积的蒸馏水；向烧杯中滴加质量分数为37.5％的浓HCl溶液3ml，边滴加边搅拌，直至完全溶解并将其保持在冰浴条件下；并将上述的重氮盐溶液慢慢滴加到3,5-二甲氧基苯胺酸性溶液中搅拌一段时间。
3)调节PH：取适量的Na2CO3配成水溶液；将该水溶液加入上述混合溶液中进行PH的调节，将PH调节到5～7；冰浴条件下继续搅拌多个小时，静止后减压抽滤得到沉淀；蒸馏水洗涤沉淀至中性，60℃真空干燥，得到粗品2.7g。
4)提纯：用乙醇与水混合溶剂(V乙醇/V水＝1/1)对粗产品AZO-2进行重结晶，减压抽滤，60℃真空干燥得到精产品2.2g。
实施例3
1)重氮盐的制备：秤取2.60g邻氨基苯磺酸于烧杯中并倒入30ml蒸馏水；向烧杯中加入0.60g重量的NaOH固体，不停地搅拌，直至邻氨基苯磺酸充分溶解，将其保持在冰浴条件(0～5℃)下；秤取1.04g重量的NaNO2于烧杯中，加入30ml的蒸馏水中完全溶解；将邻氨基苯磺酸的水溶液加入到上述NaNO2的水溶液中，在冰浴条件下保持搅拌；量取4.5ml质量分数为37.5％的浓HCl溶液以及30ml的蒸馏水于烧杯中，保持在冰浴条件下；并将邻氨基苯磺酸和NaNO2混合水溶液慢慢滴加到其溶液中搅拌一段时间，得到澄清的重氮盐溶液。
2)重氮盐与3,5-二甲氧基苯胺的偶合反应：秤取2.29g重量的3,5-二甲氧基苯胺(与重氮盐摩尔比为1:1)于烧杯中，倒入50ml体积的蒸馏水；向烧杯中滴加质量分数为37.5％的浓HCl溶液4ml，边滴加边搅拌，直至完全溶解并将其保持在冰浴条件下；并将上述的重氮盐溶液慢慢滴加到3,5-二甲氧基苯胺酸性溶液中搅拌一段时间。
3)调节PH：取适量的Na2CO3配成水溶液；将该水溶液加入上述混合溶液中进行PH的调节，将PH调节到5～7；冰浴条件下继续搅拌多个小时，静止后减压抽滤得到沉淀；蒸馏水洗涤沉淀至中性，60℃真空干燥，得到粗品4.2g。
4)提纯：用乙醇与水混合溶剂(V乙醇/V水＝1/1)对粗产品AZO-2进行重结晶，减压抽滤，60℃真空干燥得到精产品3.5g。
实施例4
1)重氮盐的制备：秤取3.45g邻氨基苯磺酸于烧杯中并倒入30ml蒸馏水；向烧杯中加入0.79g重量的NaOH固体，不停地搅拌，直至邻氨基苯磺酸充分溶解，将其保持在冰浴条件(0～5℃)下；秤取1.38g重量的NaNO2于烧杯中，加入30ml的蒸馏水中完全溶解；将邻氨基苯磺酸的水溶液加入到上述NaNO2的水溶液中，在冰浴条件下保持搅拌；量取6ml质量分数为37.5％的浓HCl溶液以及30ml的蒸馏水于烧杯中，保持在冰浴条件下；并将邻氨基苯磺酸和NaNO2混合水溶液慢慢滴加到其溶液中搅拌一段时间，得到澄清的重氮盐溶液。
2)重氮盐与3,5-二甲氧基苯胺的偶合反应：秤取3.04g重量的3,5-二甲氧基苯胺(与重氮盐摩尔比为1:1)于烧杯中，倒入50ml体积的蒸馏水；向烧杯中滴加质量分数为37.5％的浓HCl溶液6ml，边滴加边搅拌，直至完全溶解并将其保持在冰浴条件下；并将上述的重氮盐溶液慢慢滴加到3,5-二甲氧基苯胺酸性溶液中搅拌一段时间。
3)调节PH：取适量的Na2CO3配成水溶液；将该水溶液加入上述混合溶液中进行PH的调节，将PH调节到5～7；冰浴条件下继续搅拌多个小时，静止后减压抽滤得到沉淀；蒸馏水洗涤沉淀至中性，60℃真空干燥，得到粗品5.4g。
4)提纯：用乙醇与水混合溶剂(V乙醇/V水＝1/1)对粗产品AZO-2进行重结晶，减压抽滤，60℃真空干燥得到精产品4.7g。
Claims (2)
1.一种可用于太阳能储热的偶氮苯分子，其特征是结构式如下:
2.制备如权利要求1所述的偶氮苯分子的方法，其特征在于：
1)重氮盐的制备：配制摩尔浓度为0.3～0.7mol/L的邻氨基苯磺酸水溶液；加入NaOH固体与邻氨基苯磺酸的摩尔比为1:1；搅拌直至邻氨基苯磺酸充分溶解，将其保持在冰浴条件下；秤取NaNO2与邻氨基苯磺酸的摩尔比为1:1，加入蒸馏水中完全溶解；将邻氨基苯磺酸的水溶液加入到NaNO2的水溶液中，在冰浴条件下保持搅拌；量取质量分数为37.5％的HCl溶液，HCl与邻氨基苯磺酸的摩尔比为4:1，溶于蒸馏水中，保持在冰浴条件下；并将邻氨基苯磺酸和NaNO2混合水溶液滴加HCl溶液中搅拌后，得到重氮盐溶液；
2)重氮盐与3,5-二甲氧基苯胺的偶合反应：称量与重氮盐摩尔比为1:1重量的3,5-二甲氧基苯胺于蒸馏水中；搅拌加入质量分数为37.5％的浓盐酸，直至3,5-二甲氧基苯胺完全溶解并将其保持在冰浴条件下；并将上述的重氮盐溶液滴加到3,5-二甲氧基苯胺酸性溶液中搅拌两小时；
3)调节pH：向上述混合溶液中加入Na2CO3水溶液，将pH调节到5～7；冰浴条件下继续搅拌两个小时，静止后减压抽滤得到沉淀；蒸馏水洗涤沉淀至中性，60℃真空干燥，得到粗品；
4)提纯：用乙醇与水混合溶剂对粗产品进行重结晶，减压抽滤，60℃真空干燥得到精产品。
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2015
- 2015-09-10 CN CN201510574789.6A patent/CN105218411A/zh active Pending
Non-Patent Citations (1)
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| 刘红坡: "光响应性偶氮苯生色团/石墨烯复合物的制备", 《中国优秀硕士论文全文数据库 工程科技Ⅰ辑》 * |
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