CH393585A - Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen, metallhaltigen Azofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen, metallhaltigen Azofarbstoffen

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CH393585A
CH393585A CH1160761A CH1160761A CH393585A CH 393585 A CH393585 A CH 393585A CH 1160761 A CH1160761 A CH 1160761A CH 1160761 A CH1160761 A CH 1160761A CH 393585 A CH393585 A CH 393585A
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oxynaphthoylamino
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Ulrich Dr Dreyer
Werner Dr Kirst
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Hoechst Ag
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Description


  Verfahren zur Herstellung von     wasserunlöslichen,        metallhaltigen        Azofarbstoflfen       Es wurde gefunden, dass man zu neuen, wert  vollen,     wasserunlöslichen,        metallhaltigen        Azofarb-          stoffen        gelangt,    wenn man     Diazoniumverbindungen     von Aminen der Formel  
EMI0001.0010     
    worin der     Benzolkern    a durch Halogenatome,       Alkyl-;

          Alkoxy-,        Arylöxy-,        Acyloxy-,        Nitro-,          Trifluormethyl-,        Carbonsäureester-(-COOR),          gegebenenfalls    substituierte     Carbonsäureamid-          (-CONH2,        -CONHR,        -CONR2),        Acyl-,          Alkylsulfon-,        Arylsulfon-,        Sulfons,äurees'ter-          (-S02R),

       gegebenenfalls substituierte     Sulfonsäureamid-          (-S02NH2,        -S02NHR,        -S02NR2),        Acylammo-          oder        Arylaminogruppen     substituiert     sein    kann, mit     Arylamiden    von aroma  tischen oder     heterocyclischen        o-0,ycarbonsäuren     oder von     Acylessigsäuren,    die frei von wasserlöslich  machenden Gruppen, wie z.

   B.     Sulfonsäure-    oder       Carbonsäuregruppen,    sind, in Substanz oder auf  einem nichttextilen Substrat kuppelt und die so er  haltenen     Farbstoffe    mit metallabgebenden     Mitteln     behandelt.  



  Die Behandlung der erfindungsgemäss     erhältlichen          wasserunlöslichen        Azofarbstoffe    mit den metallabge  benden Mitteln     kann        in    bekannter Weise erfolgen.  Als metallabgebende Mittel kommen z. B. Eisen,  Chrom, Uran, Mangan, Aluminium, Blei,     Cadmium,     Zink, insbesondere jedoch Kobalt, Kupfer und Nickel         in    Betracht, die .in Form ihrer anorganischen oder  organischen Salze oder als Komplexverbindungen zur  Anwendung gelangen können.  



  Die     Metallisierung    wird zweckmässig in organi  schen Lösungsmitteln, wie z. B. Aceton oder     Di-          methylformanlld,        in    Gegenwart geringer Mengen       Pyridin        vorgenommen.    Die so     erhältlichen    Metall  komplexverbindungen sind     ausserordentlich    farbstark       und        in    der Regel in Aceton, Alkohol oder     Nitro-          celluloseesterlacken    löslich und eignen sich     daher          zur    Herstellung gefärbter Anstriche.

   Die     Metä11-          komplexverbindungen    können ausserdem     zum    Färben  von tierischen Fasern, wie Wolle oder Seide, sowie  von     synthetischen    Fasern, wie z. B. Polyamid-,       Polyurethan-,        Acetylcellulose-    oder     Polyesterfasern,     sowie     zum    Färben von hochmolekularen plastischen  Massen, verwendet werden.  



  Bei dem erfindungsgemässen. Verfahren werden  als     Azokomponenten        Arylamide    von aromatischen  oder     heterocychschen        o-Oxycarbonsäuren    oder von       Acylessigsäuren,    beispielsweise solche der     2,3-Oxy-          naphthoesäure    oder deren in     6-Stellung    substituier  ten Derivate,  der     2-Oxyanthracen-3-carbonsäure,     der     Kresotinsäuren;

       der     Halogen-salicylsäuren,     der     4-Oxydiphenyl        3-carbonsäure,     der     2-Oxycarbazol-3-carbonsäure,     der     5-Oxy-1,2,1',2'-benzocarbazol-4-carbonsäure,     der     3-Oxydiphenylenoxyd-2-carbonsäure,     der     3-Oxydiphenylensulfid-2-carbonsäure,     der     Acetessigsäure,     der     Benzoylessigsäure    oder  der     Terephthaloyl-bis-essigsäure     verwendet.

        Als     Aminoverbindungen,    welche der obigen For  mel entsprechen und bei dem vorliegenden     Verfahren     vorteilhaft verwendet werden können, seien z. B. ge  nannt:       3-Amino-,indazol,     3     Amino-4-chlorindazol,     3     Amino-5-chlorindazol,     3     Ämino-6-chlorindazol,          3-Amino-6-methylindazol,     3     Amino-5-methoxyindazol,          3-Amino-5-methoxy-6-chlorindazol,     3     Amino-6-methoxyindazol,          3-Amino-6-äthoxyindazol,          3-Amino-5-trifluormethyl-indazol,

       3     Amino-6-trifluormethyl-indazol,          3-Amino-6-acetyl-indazol,          3-Amino-5-nitroindazol,          3-Amino-6-nitro-indazol,          3-Amino-indazol-5-sulfonsäure-diäthylamid,          3-Amino-indazol-6-carbonsäureamid,          3-Amino-5-methylsulfonyl-indazol,          3-Ammo-5-phenylsulfonyl-indazol    oder  3     Amino-5-benzoylamino-indazol.     



  Die Herstellung     dieser    in der Literatur zum Teil  noch nicht beschriebenen     Aminoverbindungen        kann     nach bekannten     Verfahren    erfolgen, beispielsweise  durch     Diazotierung    von     o-Amino-benzonitrilen,        Re-,

            duktion    der     Diazoverbindungen        mit        Zinnchlorür    und       Salzsäure        züi    den     Hydrazinverbindungen    und     Ring-          schluss    in saurem Medium     zu    den 3     Amino-indazolen.     Die so erhältlichen Verbindungen sind stabile, gut  kristallisierende Produkte, die sich in     mineralsaurer          Lösung    in der üblichen Weise     diazotieren    lassen.

    Beim     Neutralisieren    der     Diazolösungen    scheiden sich  die     Diazoverbindungen        in.    Form     schwerlöslicher,     stabiler     Anhydro-indazol-3-diazöhydroxyde    ab.  



  Die neuen     Farbstoffe    sind den aus der franzö  sischen     Patentschrift    Nr.<B>981</B>432 bekannten, durch       Kuppeln    von     diazotiertem    6- oder     7-Amino-indazol     mit     Arylamiden    der     2,3-Oxynaphthoesäure    und an  schliessende.     Metallisierung        erhältlichen    wasserunlös  lichen     Azofarbstoffen    in den Echtheitseigenschaften  überlegen.  



  <I>Beispiel</I>  36     Gewichtsteile    1- (2',3' -     Oxynaphthoylammo)-          2,4-dimethoxy-5-chlorbenzol    werden mit 0,5 Ge  wichtsteilen     eines        Einwirkungsproduktes    von etwa  20     Mol        Äthylenoxyd    auf 1     Mol        Oleylalkohol    und    36     Volumteilen    Natronlauge von 38      B6        angeteigt     und eine Viertelstunde erwärmt.

   Die Paste     wird          dann    mit 1000     Volumteilen    heissem Wasser über  gossen und durch Aufkochen in Lösung gebracht.  Die so erhaltene Lösung lässt man unter gutem  Rühren     in    eine     Diazolösung    einlaufen, die durch       Diazotierung    von 16,3 Gewichtsteilen     3-Amino-6-,          methoxyindazol        in    der     üblichen    Weise hergestellt  wurde. Durch Kühlung wird hierbei die Temperatur  der Reaktionslösung auf 25-30  gehalten. Nach Be  endigung der Kupplung wird der gebildete rote Farb  stoff abgesaugt und gewaschen.  



  Zur     überführung    in die     Kupferkomplexverbin-          dung    wird der feuchte Filterkuchen in 1000     Volum-          teilen    Aceton aufgeschlämmt und mit einer konzen  trierten     wässrigen    Lösung von 17,1 Gewichtsteilen  kristallisiertem     Kupfer-(11)-chlorid    und 25     Volum-          teilen        Pyridin    versetzt. Nach kurzem     Rühren    ist die       Metallisierung    beendet.

   Die     Reaktionsmasse    wird  mit Wasser auf etwa 3000     Volumteile    verdünnt und       mit    50     Volumteilen    Salzsäure von 20      B6    ange  säuert. Der so erhaltene Farbstoff     wird    abgesaugt,  gewaschen und     getrocknet.    Er stellt ein blaustichig  schwarzes Pulver dar, das im.     Leinölanstrich    im     Ver,          schnitt        mit    einem Weisspigment graublaue Töne lie  fert.  



  Verwendet man     .in    obigem Beispiel anstelle von  17,1 Gewichtsteilen     Kupfer-(Il)-chlorid    24 Gewichts  teile     kristallisiertes    Kobalt     (II)-chlarid    und führt die       Metallisierung    unter Rühren 5 Stunden bei     Zimmer-          temperatur    durch, so erhält man     die        Kobaltkomplex-          verbindung    in Form eines     grünlichschwarzen    Pulvers,  das im     Leinölanstrich    im Verschnitt mit einem Weiss  pigment     grüne    Töne ergibt.  



  Zur     Herstellung    der     Nickelkomplexverbindung     ersetzt     man        in    obigem Beispiel das     Kupfer-(11)-chlo#rid     durch 24 Gewichtsteile     kristallisiertes    Nickelchlorid  und führt die     Metallisierung    durch fünfstündiges  Rühren und Erhitzen unter     Rückfluss    durch.

   Man  erhält     ein        dunkles    Pulver, das sich in organischen       Lösungsmitteln    mit violetter Farbe löst und zur Her  stellung von Lacken sowie zum Färben von hoch  molekularen plastischen Massen sowie von synthe  tischen     Fasern        geeignet    ist.  



  Die nachstehende Tabelle enthält noch eine An  zahl von weiteren erfindungsgemäss verwendbaren  Komponenten sowie die Farbtöne der daraus erhält  lichen     Azofarbstoffe:       
EMI0003.0001     
  
    Farbton
<tb>  Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Kobalt- <SEP> Nickel- <SEP> Kupfer  komplex <SEP> komplex <SEP> komplex
<tb>  3-Amino-indazol <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> blaustichiges <SEP> - <SEP> Blaugrau
<tb>  2-methylbenzol <SEP> Grün
<tb>    <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP>   <SEP> Violett
<tb>  2-methyl-4-chlorbenzol
<tb>    <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP>   <SEP> - <SEP> Blaugrün
<tb>  2-methoxy-4-chlor-5-methylbenzol
<tb>    <SEP> 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> Grüngrau <SEP> blaustichiges <SEP>  
<tb>  naphthalin <SEP> Bordo
<tb>    <SEP> 1-(6'-Brom-21,31-oxynaphthoylamino)

  - <SEP> Grün <SEP> rotstichiges
<tb>  2-methoxybenzol <SEP> Dunkelblau
<tb>    <SEP> 1-(2'-Oxycarbazol-3'-carboylamino)- <SEP> - <SEP> Violettbraun <SEP> Violett
<tb>  4-chlorbenzol
<tb>    <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> Grün <SEP> Violett <SEP> Blaugrün
<tb>  2,4-dimeihoxy-5-chlorbenzol
<tb>  3 <SEP> Amino-5-chlor- <SEP> 1-(V,3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> - <SEP> Korinth <SEP> grünstichiges
<tb>  indazol <SEP> 2,4-dimethoxy-5-chlorbenzol <SEP> Dunkelgrau
<tb>    <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> - <SEP>   <SEP> Dunkelgrau
<tb>  naphthalin
<tb>    <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> Dunkelgrün <SEP> - <SEP>   2-methoxybenzol
<tb>    <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> - <SEP> Violett <SEP> Dunkelgrau
<tb>  2-methylbenzol
<tb>    <SEP> 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)

  - <SEP> - <SEP> dunkles <SEP> grünstichiges
<tb>  naphthalin <SEP> Rotbraun <SEP> Dunkelgrau
<tb>    <SEP> 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> - <SEP> <B>D <SEP> D</B>
<tb>  3-methoxy-diphenylenoxyd
<tb>  3-Amino-6-chlor- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> Olivgrün <SEP> stumpfes <SEP> Blaugrau
<tb>  indazol <SEP> 2-methoxybenzol <SEP> Rotviolett
<tb>    <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> bräunliches <SEP> Bordo <SEP> rotstichiges
<tb>  2-methyl-4-chlorbenzol <SEP> Grün <SEP> Grau
<tb>    <SEP> 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> Olivgrün <SEP> Korinth <SEP> Blaugrau
<tb>  naphthalin
<tb>    <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> blaustichiges <SEP>   <SEP>  
<tb>  2,4-dimethoxy-5-chlorbenzol <SEP> Grün
<tb>    <SEP> 1-(6' <SEP> Brom-21,3'-oxynaphthoylamino)- <SEP>   <SEP> blaustichiges <SEP> Blaugrün
<tb>  2-methoxybenzol <SEP> Violett
<tb>    <SEP> 1-(2',

  3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> Olivgrün <SEP> - <SEP>  "
<tb>  2-methoxy-4-chlor-5-methylbenzol
<tb>    <SEP> 1-(2'-Oxycarbazol-3'-carboylamino)- <SEP> - <SEP> - <SEP> Blauviolett
<tb>  4-chlorbenzol
<tb>    <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> Grün <SEP> - <SEP> Blaugrau
<tb>  2-methylbenzol
<tb>    <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP>   <SEP> - <SEP>  
<tb>  2-methyl-4-methoxybenzol
<tb>    <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP>   <SEP> - <SEP>  
<tb>  2,5-dimethoxybenzol       
EMI0004.0001     
  
    Farbton
<tb>  Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Kobalt- <SEP> Nickel- <SEP> Kupfer  komplex <SEP> komplex <SEP> komplex
<tb>  3 <SEP> Anuno-6-chior- <SEP> 1-(2';

  3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> Grün <SEP> - <SEP> Blaugrau
<tb>  indazol <SEP> 2-methoxy <SEP> 5-cblorbenzol
<tb>  1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP>   <SEP> - <SEP>  
<tb>  2,5-dimethoxy-4-chlorbenzol
<tb>  1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> - <SEP>   <SEP> - <SEP>  
<tb>  - <SEP> naphthahn
<tb>  > <SEP> 1-(2'-Oxyanthracen-3'-carboylamino)- <SEP>   <SEP> - <SEP> Grün
<tb>  2-methylbenzol
<tb>  _.3 <SEP> Amino-6-methyl- <SEP> 2,3-Oxynaphthoyl-aminobenzol <SEP> Olivgrün <SEP> Korinth <SEP> grünstickiges
<tb>  indazol <SEP> Graublau
<tb>    <SEP> 1-(2';

  3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP>   <SEP> Violett <SEP>  
<tb>  2-methylbenzol
<tb>    <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP>   <SEP>   <SEP>  
<tb>  2,5-dimethoxy-4-chlorbenzol
<tb>    <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP>   <SEP> blaustichiges <SEP>  
<tb>  2-methoxybenzol <SEP> Bordo
<tb>    <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP>   <SEP> Violett <SEP> <B> </B>
<tb>  2,4-dimethoxy-5-chlorbenzol
<tb>    <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP>   <SEP> blaustichiges
<tb>  2-methyl-4-chlorbenzol <SEP> Bordo
<tb>    <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP>   <SEP> Violett <SEP>  
<tb>  2-methoxy-4-chlor-5-methylbenzol
<tb>    <SEP> 2-(2';

  3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP>   <SEP>   <SEP>  
<tb>  naphthalin
<tb>    <SEP> 1-(2'-Oxycarbazol-3'-carboylamino)- <SEP> Dunkelgrau <SEP> Dunkelviolett <SEP> rotstickiges
<tb>  4-chlorbenzol <SEP> Dunkelblau
<tb>  3-Amino-6-methoxy- <SEP> 1-(6' <SEP> Brom-2',3'-oxynaphthoylamino)- <SEP> lebhaftes <SEP> Grün;

   <SEP> rotstickiges <SEP>   indazol <SEP> 2-methoxybenzol <SEP> Dunkelblau
<tb>  4,4' <SEP> Bis-(2",3"-oxynaphthoylamino)- <SEP> Grün <SEP> Korinth <SEP>   3,3'-dimethoxydiphenyl
<tb>    <SEP> 1-(2'-Oxyanthracen-3'-carboylamino)- <SEP> gelbstickiges <SEP> Grün <SEP>   2-methylbenzol <SEP> Grün
<tb>    <SEP> .

   <SEP> 1-(5'-Oxy-1',1",2',2"-benzocarbazol- <SEP> Dunkelbraun <SEP> Dunkelgrau <SEP>   4'-carboylamino)-4-rnethoxybenzol
<tb>  <B>s</B> <SEP> Terephthaloyl-bis-(1-acetylamino-2- <SEP> olivstichiges <SEP> Altgold <SEP>   methoxy-4-chlor-5-methylbenzol) <SEP> Gelb
<tb>    <SEP> 1-(2'-Oxycarbazol-3'-carboylamino)- <SEP> Dunkelgrau <SEP> Korinth <SEP>   4-chlorbenzol
<tb>    <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> lebhaftes <SEP> Grün <SEP> Violett <SEP>   2,4.-dimethylbenzol
<tb>    <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> Grün <SEP>   <SEP>   2-methylbenzol
<tb>    <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> gelbstickiges <SEP>   <SEP>   2 <SEP> methyl-4-chlorbenzol <SEP> Grün       
EMI0005.0001     
  
    Farbton
<tb>  Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Kobalt- <SEP> Nickel- <SEP> Kupfer  komplex <SEP> komplex <SEP> komplex
<tb>  3-Amino-6-methoxy- <SEP> 1-(2',

  3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> Grün <SEP> Violett <SEP>   indazol <SEP> 2-methyl <SEP> 5-chlorbenzol
<tb>    <SEP> 2,3-Oxynaphthoyl-aminobenzol <SEP> Grün <SEP> - <SEP>     <SEP> 1-(21,3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> gelbstickiges <SEP> Violett <SEP>   2-methoxy-4-chlor-5-methylbenzol <SEP> Grün
<tb>    <SEP> 1-(21,3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP>   <SEP>   <SEP>   2,5-dimethoxybenzol
<tb>    <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> _ <SEP>   <SEP>   <SEP>   2-methoxy-5-chlorbenzol
<tb>    <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP>   <SEP>   <SEP>   naphthalin
<tb>    <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP>   <SEP> Rotbraun <SEP>   4-äthoxybenzol
<tb>    <SEP> 1-(21,3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP>   <SEP>   <SEP> _ <SEP>   4-methylbenzol
<tb>    <SEP> 1-(21,3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP>   <SEP>  
<tb>  2,3-dimethylbenzol
<tb>    <SEP> 1-Oxy-4-methylbenzol2-carbonsäure- <SEP> Olivgrün,

   <SEP> Violettgrau <SEP> grünstickiges
<tb>  phenylamid <SEP> Grau
<tb>    <SEP> 1-Oxy-4,5-dichlorbenzol-2-carbonsäure- <SEP> Grüngrau <SEP> Rotbraun <SEP> Graugrün
<tb>  phenylamid
<tb>    <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> gelbstickiges <SEP> Violett <SEP>   2,5-dimethoxy <SEP> 4-chlorbenzol <SEP> Grün
<tb>    <SEP> 1-(4'-Oxydiphenyl-3'-carboylamino)- <SEP> Olivgrün <SEP> Grüngrau <SEP> Grüngrau
<tb>  2-methoxybenzol
<tb>    <SEP> 2-(2',3'-Oxynaphthoylamin(y)- <SEP> gelbstickiges <SEP> - <SEP> , <SEP>   naphthalin <SEP> Grün
<tb>  3-Amino-6-äthoxy- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP>   <SEP> rotstickiges <SEP> Blaugrau
<tb>  indazol <SEP> 2-methoxy <SEP> 5-chlorbenzol <SEP> Violett
<tb>  (Schmelzpunkt <SEP> 222
<tb>  bis <SEP> 224 )
<tb>    <SEP> 1-(21,3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> Grün <SEP> Violett <SEP>   2-methylbenzol
<tb>    <SEP> 1-(2',

  3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP>   <SEP>   <SEP>   2-methoxybenzol
<tb>    <SEP> 1-(21,3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP>   <SEP>   <SEP>   2-methyl-4-chlorbenzol
<tb>    <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP>   <SEP>   <SEP>   2-methyl-4-methoxybenzol
<tb>    <SEP> 1-(21,3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP>   <SEP>   <SEP>   2,5-dimethoxybenzol
<tb>    <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> - <SEP>   <SEP>   <SEP>   2,5-dimethoxy-4-chlorbenzol
<tb>    <SEP> 1-(21,3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> gelbstickiges <SEP>   <SEP> Blaugrau
<tb>  2,4-dimethoxy-5-chlorbenzol <SEP> Grün       
EMI0006.0001     
  
    Farbton
<tb>  Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Kobalt- <SEP> Nickel- <SEP> Kupfer  komplex <SEP> komplex <SEP> komplex
<tb>  3-Amino-6-äthoxy- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> Grün <SEP> Violett <SEP>   indazol <SEP> 2-methoxy-4-chlor-5-methylbenzol
<tb>    <SEP> 1-(2',

  3'-Oxynaphthoylamiüo)- <SEP> <B>a</B> <SEP>   <SEP> _
<tb>  naphthalin
<tb>    <SEP> 1-(6' <SEP> Brom-2',3'=oxynaphthoylamino)- <SEP> gelbstichiges <SEP> Violettblau <SEP> Blaugrün
<tb>  2-methoxybenzol <SEP> Grün
<tb>    <SEP> 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> Grün <SEP> Violett <SEP> Blaugrau
<tb>  naphthalin
<tb>  1-(2'-Oxycarbazol-3'-carboylamino)- <SEP> grünstichiges <SEP> Korinth <SEP>   4-chlorbenzol <SEP> Grau
<tb>    <SEP> 1-Oxy-4-methylbenzol2-carbonsäure- <SEP> Olivgrün <SEP> Violettgrau <SEP> Grau
<tb>  phenylamid
<tb>    <SEP> 1-Oxy-4,5-dichlorbenzol-2-carbonsäure- <SEP> Grau <SEP> Violettgrau <SEP> a
<tb>  phenylamid
<tb>  1-(4'-Oxydiphenyl-3'-carboylamino)

  - <SEP> Olivgrün <SEP> Blaugrün <SEP> grünstichiges
<tb>  2 <SEP> methoxybenzol <SEP> Grau
<tb>  _ <SEP> Farbton
<tb>  Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Eisen- <SEP> Zink- <SEP> Uran- <SEP> Cadmium  komplex <SEP> komplex <SEP> komplex <SEP> komplex
<tb>  3-Amino-6-methoxy- <SEP> 1-(2',3 <SEP> =Oxynaphthoylamino)- <SEP> Korinth <SEP> .Violett <SEP> Rotviolett <SEP> Violett
<tb>  indazol <SEP> 2 <SEP> methoxy-4-chlor-5-methylbenzol
<tb>  Farbton
<tb>  Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP>   Kobaltkomplex <SEP> Kupferkomplex
<tb>  3 <SEP> Ammo-4-chlor- <SEP> 2,3-Oxynaphthoylaminobenzol <SEP> Grün <SEP>   indazol
<tb>    <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP>   <SEP> _
<tb>  2-methylbenzol <SEP>     <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> " <SEP> _
<tb>  2-methoxybenzol
<tb>  1-(2',3'-Oxynaphthoyiamino)- <SEP> ,r <SEP> _
<tb>  2-äthoxybenzol
<tb>    <SEP> 1-(2',

  3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP>   <SEP> _
<tb>  4-methoxybenzol
<tb>    <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP>   <SEP> _
<tb>  2-methyl4-methoxybenzol
<tb>    <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP>   <SEP> _
<tb>  2,5-d#imethoxybenzol
<tb>    <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylatvno)- <SEP>   <SEP> _
<tb>  4-äthoxybenzol       
EMI0007.0001     
  
    Farbton
<tb>  Diazokomponente <SEP> Azokomponente
<tb>  Kobaltkomplex <SEP> Kupferkomplex.
<tb>  3-Am@ino-4-chlor- <SEP> 1-(2';3'-Oxynaphthoylanvno)- <SEP> Blaugrün <SEP>   indazol <SEP> 3-nitrobenzol
<tb>    <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylanüno)- <SEP> Grün <SEP> Blaugrau
<tb>  2-methyl:

   <SEP> 4-chlorbenzol
<tb>    <SEP> 1-(21,3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP>   <SEP>  
<tb>  2-methoxy-5-chlorbenzol
<tb>    <SEP> 1-(21,3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP>   <SEP>  
<tb>  naphthalin
<tb>    <SEP> 1-(6'-Brom-2',3'-oxynaphthoylamino)- <SEP>   <SEP>   2-methoxybenzol
<tb>    <SEP> 1-(21,3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP>   <SEP>   4-chlorbenzol
<tb>    <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> x <SEP>   2,5-dimethoxy-4-chlorbenzol
<tb>    <SEP> 1-(2';

  3'-Oxynaphthoylaniino)- <SEP>   <SEP> grünstickiges <SEP> Blaugrau
<tb>  naphthahn <SEP> Blaugrau
<tb>    <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP>   <SEP> Blaugrau
<tb>  2-methoxy-4-chlor-5-methylbenzol
<tb>    <SEP> 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP>   <SEP>   3-methoxydiphenylenoxyd <SEP> - <SEP> '
<tb>    <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP>   <SEP>   2,4-dimethylbenzol
<tb>    <SEP> 1-(21,3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> Blaugrün <SEP>   2-methyl <SEP> 5-chlorbenzol <SEP>     <SEP> 1-(21,3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> Grün <SEP> - <SEP>   4-methylbenzol <SEP> _
<tb>    <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> _.
<tb>  2,3-dimethylbenzol
<tb>    <SEP> 4,4'-Bis-(2",3"-oxynaphthoylamito)'- <SEP> Oliv <SEP>   3,3'-dimethoxydiphenyl
<tb>    <SEP> 1-(2'-Oxycarbazol-3'-carboylamino)- <SEP> Blaugrau <SEP>   4-cblorbenzol
<tb>    <SEP> 1-(2'-Oxyanthracen-3'-carboylamino)

  - <SEP> gelbstickiges <SEP> Grün <SEP>   2-methylbenzol
<tb>    <SEP> 1-(5'-Oxy-1',2',1",2"-benzocarbazol-4'- <SEP> Violettbraun <SEP>   carboylamino)-4-methoxybenzol
<tb>    <SEP> 1-(5'-Oxy-1',2',1",2"-benzocarbazol4'- <SEP> Korinth <SEP>   carboylamino)-2-methyl-4-methoxybenzol
<tb>  3-Amino-5-methoxy- <SEP> 2,3-Oxynaphthoylaminobenzol <SEP> Olivgrün <SEP> Blaugrau
<tb>  indazol
<tb>    <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP>   <SEP> rotstickiges <SEP> Blaugrau
<tb>  2-methylbenzal
<tb>    <SEP> 1-(2',3! <SEP> Oxynaphthoylamino)- <SEP>   <SEP> grünstickiges <SEP> Blaugrau
<tb>  2-methoxybenzol
<tb>    <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP>   <SEP> Blaugrau
<tb>  2-äthoxybenzol
<tb>    <SEP> 1-(21,3'-Oxynaphthoylamino)

  - <SEP>   <SEP>  
<tb>  4-methoxybenzol       
EMI0008.0001     
  
    Farbton
<tb>  Diazokomponente <SEP> Azokomponente
<tb>  Kobaltkomplex <SEP> Kupferkomplex
<tb>  3-Amino-5-methoxy- <SEP> 1-(2',,3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> Olivgrün <SEP> rotstichiges <SEP> Blaugrau
<tb>  indazol <SEP> 2-methyl <SEP> 4-methoxybenzol
<tb>    <SEP> 1-(2,3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP>   <SEP> Blaugrau
<tb>  2,5-dimethoxybenzol
<tb>  1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> ,> <SEP> "
<tb>  4-äthoxybenzol
<tb>    <SEP> 1-(2,3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> blaustichiges <SEP> Olivgrün <SEP>  
<tb>  3 <SEP> nitrobenzol
<tb>    <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> Olivgrün <SEP> Violettgrau
<tb>  2-methyl-4-chlorbenzol
<tb>    <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP>   <SEP> grünstichiges <SEP> Blaugrau
<tb>  2-methoxy-5-chlorbenzol
<tb>    <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)

  - <SEP>   <SEP> Blaugrau
<tb>  2,4-diniethoxy-5-chlorbenzol
<tb>    <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP>  
<tb>  naphthalin
<tb>    <SEP> 1-(6'-Brom-2',3'-oxynaphthoylamino)- <SEP>   <SEP> grünstichiges <SEP> Blaugrau
<tb>  2-methoxybenzol
<tb>    <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP>   <SEP> Blaugrau
<tb>  _4-chlorbenzol
<tb>    <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP>  
<tb>  2,5-dimethoxy-4-chlorbenzol
<tb>  2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP>   <SEP> grünstichiges <SEP> Blaugrau
<tb>  naphthalin
<tb>    <SEP> 1-(2,3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> ,> <SEP>  
<tb>  2-methoxy-4-chlor-5-methylbenzol
<tb>   - <SEP> 1-(2,3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> blaustichiges <SEP> Olivgrün <SEP> Blaugrau
<tb>  2-methyl-5-chlorbenzol
<tb>    <SEP> 2-(2';

  3'-Oxynaphthoylammo)- <SEP> gelbstichiges <SEP> Olivgrün <SEP> grünstichiges <SEP> Blaugrau
<tb>  3-methoxydiphenylenoxyd
<tb>    <SEP> - <SEP> 1-(2'-Oxycarbazol-3'-carboylamino)- <SEP> Grau <SEP> rotstichiges <SEP> Dunkelblau
<tb>  4-chlorbenzol
<tb>    <SEP> _ <SEP> 1-(2'-Oxyanthracen)-3'-carboylamino)- <SEP> gelbstichiges <SEP> Grün <SEP> Grün
<tb>  2-methylbenzol
<tb>    <SEP> 1-(5'-Oxy-1',2',1",2" <SEP> benzocarbazol-4'- <SEP> Braun <SEP> Violettgrau
<tb>  carboylamino)-4-methoxybenzol
<tb>    <SEP> 1-(5'-Oxy <SEP> l',2',1",2"-benzocarbazol-4'- <SEP>  . <SEP>  
<tb>  carboylamino)= <SEP> 2-methyl-4-methoxybenzol
<tb>    <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> blaustichiges <SEP> Olivgrün <SEP> Blaugrau
<tb>  2,4-dimethylbenzol
<tb>  3-Amino-5-methoxy <SEP> 2-(2';

  3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalias <SEP> Blaugrün <SEP>  
<tb>  6-chlormdazol
<tb>    <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> Grün <SEP>  
<tb>  2,4-dimethoxy-5-chlorbenzol
<tb>    <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> Olvgrün <SEP>  
<tb>  2-methoxy-5-chlorbenzol
<tb>    <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin <SEP> Grün <SEP>         
EMI0009.0001     
  
    Farbton
<tb>  Diazokomponente <SEP> Azokomponente
<tb>  Kobaltkomplex <SEP> Kupferkomplex
<tb>  3-Amino-5-methoxy- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> Blaugrün <SEP> Blaugrau
<tb>  6-chlorindazol <SEP> 2-methoxy-4-chlor-5 <SEP> methylbenzol
<tb>    <SEP> 1-(6' <SEP> Brom-2',3'-oxynaphthoylamino)- <SEP> Grün
<tb>  2-methoxybenzol
<tb>    <SEP> 1-(2'-Oxycarbazol-3'-carboylaimno)- <SEP> Grau <SEP> Dunkelblau
<tb>  4-chlorbenzol
<tb>  3-Amino-6-methyl- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)

  - <SEP> Grün <SEP> rotstickiges <SEP> Blaugrau
<tb>  indazol <SEP> 2-äthoxybenzol
<tb>    <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP>   <SEP> Blaugrau
<tb>  4-methoxybenzol
<tb>    <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)  2-methyl-4-methoxybenzol
<tb>    <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP>  
<tb>  2,5-dimethoxybenzol
<tb>    <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP>   <SEP> rotstickiges <SEP> Blaugrau
<tb>  4-äthoxybenzol
<tb>    <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP>   <SEP> - <SEP> Blaugrau
<tb>  3-nitrobenzol
<tb>    <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP>   <SEP>  
<tb>  naphthalin
<tb>    <SEP> 1-(6'-Brom-2',3'-oxynaphthoylamino)- <SEP>   <SEP> grünstickiges <SEP> Blaugrau
<tb>  2-methoxybenzol
<tb>    <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP>   <SEP> Blaugrau
<tb>  4-chlorbenzol
<tb>    <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)

  - <SEP>   <SEP>  
<tb>  2-methyl-5-chlorbenzol
<tb>    <SEP> 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> - <SEP> Olivgrün <SEP>  
<tb>  3-methoxy-diphenylenoxyd
<tb>    <SEP> 1-(2'-Oxyanthracen-3'-carboylamino)- <SEP> gelbstickiges <SEP> Grün <SEP> Grün
<tb>  2-methylbenzol
<tb>    <SEP> 1-(5'-Oxy-1',2',1",2"-benzocarbazol- <SEP> Braun <SEP> rotstichiges <SEP> Blaugrau
<tb>  4'-carboylamino)-4-methoxybenzol
<tb>    <SEP> 1-(5'-Oxy-1',2',1",2" <SEP> benzocarbazol- <SEP>   <SEP>  
<tb>  4'-carboylamino)-2-methyl-4-methoxybenzol
<tb>    <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> Grün <SEP> gedecktes:

   <SEP> Blau
<tb>  2,4-dimethylbenzol
<tb>    <SEP> 1-(6'-Methoxy-2',3'-oxynaphthoylamino)- <SEP> gelbstickiges <SEP> Grün <SEP> Blaugrün
<tb>  2-methyl-5-chlorbenzol
<tb>    <SEP> 1-(6'-Methoxy-2',3'-oxynaphthoylamino)- <SEP>   <SEP>  
<tb>  2 <SEP> methoxybenzol       
EMI0010.0001     
  
    Farbton
<tb>  Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Kupfer- <SEP> Kobalt- <SEP> Nickel  komplex <SEP> komplex <SEP> komplex
<tb>  3-Amino-indazol5- <SEP> 2,3-Oxynaphthoylaminobenzol <SEP> Blaugrau <SEP> Grün <SEP> Bordo
<tb>  sulfonsäurediäthylamid
<tb>  1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> <B>  <SEP>  </B> <SEP> Rotviolett
<tb>  2-methylbenzol
<tb>    <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> grünstichiges <SEP>   <SEP>  
<tb>  2-methoxybenzol <SEP> Blaugrau
<tb>    <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> Blaugrau <SEP>   <SEP> Bordo
<tb>  2-äthoxybenzol
<tb>    <SEP> 1-(2',

  3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP>   <SEP>   <SEP>  
<tb>  4-methoxybenzol
<tb>    <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> <B>  <SEP>  </B> <SEP> Rotviolett
<tb>  2-methyl-4-methoxybenzol
<tb>    <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP>   <SEP>   <SEP> Violett
<tb>  2,5-dünethoxybenzol
<tb>    <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> <B>  <SEP>  </B> <SEP> Bordo
<tb>  4-äthoxybenzol
<tb>    <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> grünstichiges <SEP>   <SEP> Rotviolett
<tb>  3-nitrobenzol <SEP> Blaugrau
<tb>    <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> Blaugrau <SEP> Grün <SEP> Violett
<tb>  2-methyl-4-chlorbenzol
<tb>    <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP>   <SEP>   <SEP>  
<tb>  2-methoxy-5-chlorbenzol
<tb>    <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP>   <SEP>   <SEP>  
<tb>  2,4-dimethoxy-5-chlorbenzol
<tb>    <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)

  -naphthalin <SEP>   <SEP> <B>  <SEP>  </B>
<tb>    <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> grünstichiges <SEP>   <SEP> Bordo
<tb>  4-chlorbenzol <SEP> Blaugrau
<tb>    <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP>   <SEP>   <SEP> rotstichiges
<tb>  2,5-dimethoxy-4-chlorbenzol <SEP> Violett
<tb>    <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> @  >
<tb>  2-methoxy-4-chlor-5 <SEP> methylbenzol
<tb>    <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> Blaugrau <SEP>   <SEP> Violett
<tb>  2,4-dimethylbenzol
<tb>    <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP>   <SEP> a <SEP> Bordo
<tb>  4-methylbenzol
<tb>    <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP>   <SEP>   <SEP> Violett
<tb>  2,3-dimethylbenzol
<tb>    <SEP> 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> grünstichiges <SEP> Grün <SEP> blaustichiges
<tb>  naphthalin <SEP> Blaugrau <SEP> Bordo
<tb>    <SEP> 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)

  - <SEP> Blaugrau <SEP>   <SEP> Korinth
<tb>  3-methoxy-diphenylenoxyd
<tb>    <SEP> 4,4'-Bis-(2",3"-oxynaphthoylamino)- <SEP> Grau <SEP> Oliv <SEP> blaustichiges
<tb>  3,3'-dimethoxy <SEP> diphenyl <SEP> Bordo
<tb>    <SEP> 1-(6' <SEP> Brom-2',3'-oxynaphthoylamino)- <SEP> grünstichiges <SEP> Grün <SEP> Violett
<tb>  2-methoxybenzol <SEP> Blaugrau
<tb>    <SEP> 1-(2'-Oxyanthracen-3'-carboylamino)- <SEP> Grün <SEP> gelbstichiges <SEP> Dunkelgrün
<tb>  2-methylbenzol <SEP> Grün       
EMI0011.0001     
  
    Farbton
<tb>  Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Kupfer- <SEP> Kobalt- <SEP> Nickel  komplex <SEP> komplex <SEP> komplex
<tb>  3-Amino-indazol-5- <SEP> 1-(5'-Oxy-1',2',1",2"-benzocarbazol-4'- <SEP> violettstichiges <SEP> Braun <SEP> Grau
<tb>  sulfonsäurediäthylamid <SEP> carboylamino)-4-methoxybenzol <SEP> Grau
<tb>  3-Amino-5-trifluor- <SEP> 1-(2',

  3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> grünstichiges <SEP> Grün <SEP>   methylindazol <SEP> 2,5-dimethoxybenzol <SEP> Blaugrau
<tb>    <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> rotstichiges <SEP>   <SEP>   2-methyl-4-chlorbenzol <SEP> Blaugrau
<tb>    <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> grünstichiges <SEP>   <SEP>   2 <SEP> methoxy-5-chlorbenzol <SEP> Blaugrau
<tb>    <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> Blaugrau <SEP>   <SEP>   2,4-dimethoxy-5-chlorbenzol
<tb>    <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin <SEP> Blaugrau <SEP>   <SEP>   x <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP>   <SEP>   <SEP>   2 <SEP> methoxy-4-chlor-5-methylbenzol
<tb>    <SEP> 1-(6'-Brom-2',3'-oxynaphthoylamino)- <SEP> grünstichiges <SEP>   <SEP>   2-methoxybenzol <SEP> Blaugrau
<tb>    <SEP> 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin <SEP> Blaugrau <SEP> <B> </B> <SEP>   3-Amino-6 <SEP> trifluor- <SEP> 2,

  3-Oxynaphthoylaminobenzol <SEP>   <SEP> blaustichiges <SEP> Korinth
<tb>  methylindazol <SEP> G
<tb>    <SEP> 1-(2';3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP>   <SEP> - <SEP> blaustichiges
<tb>  2-methoxybenzol <SEP> Bordo
<tb>    <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP>   <SEP> blaustichiges <SEP> Violett
<tb>  2-methylbenzol <SEP> Grün
<tb>    <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP>   <SEP> - <SEP>   2-äthoxybenzol
<tb>    <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP>   <SEP> blaustichiges <SEP> Violettgrau
<tb>  4-methoxybenzol <SEP> Grün
<tb>    <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> <B>  <SEP>  </B> <SEP> rotstichiges
<tb>  2-methylL4-methoxybenzol <SEP> Violett
<tb>    <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP>   <SEP>   <SEP> Violett
<tb>  2,5-dimethoxybenzol
<tb>    <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylaxnino)- <SEP> <B> </B> <SEP> > <SEP> Korinth
<tb>  4-äthoxybenzol
<tb>    <SEP> 1-(2',

  3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP>   <SEP>   <SEP> Violett
<tb>  3 <SEP> nitrobenzol
<tb>    <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP>   <SEP> Blaugrün <SEP>  
<tb>  2-methyl-4-chlorbenzol
<tb>    <SEP> 1-(2 <SEP> ;3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP>   <SEP>   <SEP> rotstichiges
<tb>  2-methoxy-5-chlorbenzol <SEP> Violett
<tb>    <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP>   <SEP>   <SEP>  
<tb>  2,4-di#methoxy-5-chlorbenzol
<tb>    <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin <SEP> <B>  <SEP>  </B> <SEP>  
<tb>    <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP>   <SEP>   <SEP>   4-chlorbenzol
<tb>    <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP>   <SEP>   <SEP> rotstichiges
<tb>  2,

  5-dimethoxy-4-chlorbenzol <SEP> Violett       
EMI0012.0001     
  
    Farbton
<tb>  Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Kupfer- <SEP> Kobalt- <SEP> Nickel  komplex <SEP> komplex <SEP> komplex
<tb>  3-Amino-6-trifluor- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> Blaugrau <SEP> Blaugrün <SEP> rotstickiges
<tb>  methyhndazol <SEP> 2-methoxy-4-chlor-5-methylbenzol <SEP> Violett
<tb>    <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP>   <SEP>   <SEP>  
<tb>  2-methyl-5-chlorbenzol
<tb>    <SEP> 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalm <SEP>   <SEP>   <SEP> Korinth
<tb>    <SEP> 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP>   <SEP>   <SEP>  
<tb>  3-methoxydiphenylenoxyd
<tb>    <SEP> 1-(6' <SEP> Bröm-2',3'-oxynaphthoylamino)- <SEP>   <SEP>   <SEP> Violett
<tb>  2-methoxybenzol
<tb>  1-(2'-Oxycarbazol-3'-carboylamino)

  - <SEP> rotstickiges <SEP> Oliv <SEP> Braun
<tb>  - <SEP> 4-chlorbenzol <SEP> Dunkelblau
<tb>  1-(2'-Oxyanthracen-3'-carboylamino)- <SEP> Grün <SEP> <B> </B> <SEP> Grau
<tb>  - <SEP> 2-methylbenzol
<tb>    <SEP> 1-(5'-Oxy-1',2',1",2"-benzocarbazol <SEP> rotstickiges <SEP> Violettgrau <SEP> Violettgrau
<tb>  - <SEP> 4'-carboylamino)-4-methoxybenzol <SEP> Grau
<tb>    <SEP> 1-(5'-Oxy-1',2',l",2"-benzocarbazol- <SEP>   <SEP>   <SEP>  
<tb>  4'-carboylamino)-2-methyl-4-methoxybenzol
<tb>  3-Amino-6-nitro- <SEP> 2;

  3-Oxynaphthoylaminobenzol <SEP> Blaugrau <SEP> gelbstickiges <SEP> Korinth
<tb>  indazol <SEP> Grün.
<tb>    <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP>   <SEP>   <SEP> _
<tb>  2-methylbenzol
<tb>    <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> grünstickiges <SEP> Olivgrün <SEP> Korinth
<tb>  2-methoxybenzol <SEP> Blaugrau
<tb>    <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> Blaugrau <SEP>   <SEP>  
<tb>  2-äthoxybenzol
<tb>    <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP>   <SEP> gelbstickiges <SEP>  
<tb>  4-methoxybenzol <SEP> Grün
<tb>    <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP>   <SEP>   <SEP> Violettgrau
<tb>  2-methyl <SEP> 4-methoxybenzol
<tb>    <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> grünstickiges <SEP>   <SEP> rotstickiges
<tb>  2,5-dimethoxybenzol <SEP> Blaugrau <SEP> Blaugrau
<tb>  b <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)

  - <SEP> Blaugrau <SEP>   <SEP> Korinth
<tb>  4-äthoxybenzol
<tb>    <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> grüngtichiges <SEP> Grün <SEP> Grau
<tb>  3-nitrobenzol <SEP> Blaugrau
<tb>    <SEP> -- <SEP> 1-(2';3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> Blaugrau <SEP> gelbstickiges <SEP> Blaugrau
<tb>  2-methyl-4-chlorbenzol <SEP> Grün
<tb>    <SEP> 1-(2';

  3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> grünstichiges <SEP> gelbstichlges <SEP> rotstickiges
<tb>  2-methoxy-5-chlorbenzol <SEP> Blaugrau <SEP> Grün <SEP> Blaugrau
<tb>    <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylam-mo)-naphthalin <SEP> Blaugrau <SEP>   <SEP>  
<tb>  1-(6'-Brom-2',3'-oxynaphthoylamino)- <SEP> grünstickiges <SEP>   <SEP> Dunkelrot  2 <SEP> methoxybenzol <SEP> Blaugrau <SEP> violett
<tb>    <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> <B>r</B> <SEP>   <SEP> Violettgrau
<tb>  4-chlorbenzol
<tb>    <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> Blaugrau <SEP>   <SEP> Blaugrau
<tb>  2,5-dimethoxy-4-chlorbenzol       
EMI0013.0001     
  
    Farbton
<tb>  Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Kupfer- <SEP> Kobalt- <SEP> Nickel  komplex <SEP> komplex <SEP> komplex
<tb>  3-Anino-6-nitro- <SEP> 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin <SEP> Blaugrau,

   <SEP> Grün <SEP> rotstichiges
<tb>  indazol <SEP> Blaugrau
<tb>    <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> - <SEP> y <SEP> gelbstichiges
<tb>  2-methoxy-4-chlor-5-methylbenzol <SEP> Grün    <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> rotstichiges <SEP>  
<tb>  2-methyl-5-chlorbenzol <SEP> Blaugrau
<tb>    <SEP> 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> grünstichiges <SEP> - <SEP>   3-methoxy-diphenylenoxyd <SEP> Blaugrau
<tb>    <SEP> 1-(2'-Oxycarbazol-3'-carboylamino)- <SEP> - <SEP> Grau <SEP> Violettgrau
<tb>  4-chlorbenzol
<tb>  1-(2'-Oxyanthracen-3'-carboylamino)- <SEP> Grün <SEP> Braun <SEP> Braun
<tb>  2-methoxybenzol
<tb>    <SEP> 1-(5'mOxy-11,21,1",211-benzocarbazol-4'- <SEP> - <SEP>   <SEP>   carboylamino)-4-methoxybenzol
<tb>    <SEP> 1-(5'-Oxy-1',2',1",2"-benzocarbazol-4'- <SEP> - <SEP>   <SEP>   carboylamino)-2-methyl-4-methoxybenzol
<tb>    <SEP> 1-(6' <SEP> Methoxy-2',

  3'-oxynaphthoylamino)- <SEP> Blaugrün <SEP> gelbstichiges <SEP> Grau
<tb>  2-methoxybenzol <SEP> Grün
<tb>    <SEP> 1-(6' <SEP> Methoxy-2',3'-oxynaphthoylamino)- <SEP>   <SEP>   <SEP> Blaugrau
<tb>  2-methyl-5-chlorbenzol
<tb>  3-Aminoindazol-6- <SEP> 2,3-Oxynaphthoylaminobenzol <SEP> Blaugrau <SEP> Grün <SEP> Violettgrau
<tb>  carbonsäureamid
<tb>    <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP>   <SEP>   <SEP> stumpfes <SEP>   2-methylbenzol <SEP> Violett
<tb>    <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP>   <SEP>  
<tb>  2-methoxybenzol
<tb>    <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP>   <SEP>   <SEP>  
<tb>  3-methoxybenzol
<tb>    <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP>   <SEP>   <SEP> Violettgrau
<tb>  2-methyl-4-methoxybenzol
<tb>    <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP>   <SEP>   <SEP> stumpfes
<tb>  2,5-dimethoxybenzol <SEP> Violett
<tb>    <SEP> , <SEP> 1-(2',

  3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP>   <SEP>   <SEP>  
<tb>  4-äthoxybenzol
<tb>    <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP>  
<tb>  3-nntrobenzol
<tb>    <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamno)- <SEP>   <SEP>   <SEP> Violettgrau
<tb>  2-methyl <SEP> 4-chlorbenzol <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP>     <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP>   <SEP>   <SEP> stumpfes
<tb>  2-methoxy-5-chlorbenzol <SEP> - <SEP> Violett
<tb>    <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP>   <SEP>   <SEP>  
<tb>  2,4-dimethoxy-5-chlorbenzol
<tb>    <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin <SEP>  
<tb>    <SEP> 1-(6' <SEP> Brom-2',3'-oxynaphthoylamino)- <SEP>   <SEP>   <SEP>  
<tb>  2-methoxybenzol <SEP>     <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)

  - <SEP>   <SEP> v
<tb>  9-chlorbenzol       
EMI0014.0001     
  
    Farbton
<tb>  Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Kupfer- <SEP> Kobalt- <SEP> Nickel  komplex <SEP> komplex <SEP> komplex
<tb>  3 <SEP> Aminoindazol-6- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> Blaugrau <SEP> Grün <SEP> stumpfes
<tb>  carbonsäureamid <SEP> 2,5-dimethoxy-4-chlorbenzol <SEP> Violett
<tb>    <SEP> 2-(2';

  3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin <SEP> <B>></B> <SEP>   <SEP>  
<tb>    <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> <B>  <SEP>  </B> <SEP>  
<tb>  2-methoxy-4-chlor-5-methylbenzol
<tb>    <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphihoylamino)- <SEP> - <SEP> <B>  <SEP>  </B> <SEP>  
<tb>  2-methyl=5-chlorbenzol
<tb>    <SEP> 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> <B>  <SEP> D</B> <SEP>  
<tb>  3-methoxydiphenylenoxyd
<tb>    <SEP> , <SEP> 1-(2'-Oxycarbazo1-3'-carboylamino)- <SEP> rotstichiges <SEP> Grau <SEP>  
<tb>  4-chlorbenzol <SEP> Dunkelbraun
<tb>    <SEP> 1-(2'-Oxyanthracen-3'-carboylamino)- <SEP> Grün <SEP> gelbstichiges <SEP> Dunkelgrün
<tb>  2-methylbenzol <SEP> Grün
<tb>    <SEP> 1-(6' <SEP> Methoxy-21,31-oxynaphthoylamino)- <SEP> Blaugrün <SEP>   <SEP> grünstichiges
<tb>  2-methoxybenzol <SEP> Blaugrau
<tb>    <SEP> 1-(6' <SEP> Methoxy-21,31-oxynaphthoylamino)

  - <SEP>   <SEP>   <SEP>  
<tb>  2-methyl-5-chlbrbenzol
<tb>    <SEP> I-(2,',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> Graublau <SEP> Grün <SEP> Violettgrau
<tb>  2,4-dimethylbenzol
<tb>    <SEP> 1-(2';3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> <B>  <SEP>  </B> <SEP>  
<tb>  2,3-dimethylbenzol
<tb>  3 <SEP> Amino-5-methyl- <SEP> 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin <SEP> grünstichiges <SEP> <B>></B> <SEP> Dunkelviolett
<tb>  sulfonyl-indazol <SEP> Blaugrau
<tb>    <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin <SEP> Blaugrau <SEP>   <SEP>  
<tb>    <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> grünstichiges <SEP>   <SEP> Violettgrau
<tb>  2-methyl-4-chlorbenzol <SEP> Blaugrau
<tb>    <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP>   <SEP>   <SEP> Dunkelviolett
<tb>  2,5-dimethoxybenzol
<tb>    <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP>   <SEP>   <SEP>  
<tb>  2,

  4-dimethoxy-5-chlorbenzol
<tb>    <SEP> 1-(2'-Oxycarbazol-3'-carboylamino)- <SEP> schwaches <SEP> Grau <SEP>  
<tb>  4-chlorbenzol <SEP> Grau
<tb>    <SEP> 1-(2'-Oxyanthracen-3'-carboylamino)- <SEP> Grün <SEP> Gelbgrün <SEP> Olivgrau
<tb>  2-methylbenzol
<tb>    <SEP> 1-(6' <SEP> Brom-2',3'-oxynaphthoylamino)- <SEP> grünstichiges <SEP> Grün <SEP> Dunkelviolett
<tb>  2-methoxybenzol <SEP> Blaugrau
<tb>  3-Amino-5-benzoyl- <SEP> 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin <SEP> rotstichiges <SEP> blaustichiges <SEP>  
<tb>  amino-indazol <SEP> Grau <SEP> Olivgrün
<tb>    <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin <SEP>   <SEP>   <SEP> stumpfes
<tb>  Violett
<tb>    <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamko)- <SEP> > <SEP>   <SEP>  
<tb>  2-methyl-4-chlorbenzol
<tb>    <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> grünstichiges <SEP> @ >
<tb>  2,

  4-dimethoxy-5-chlorbenzol <SEP> Blaugrau
<tb>    <SEP> _1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP>   <SEP> > <SEP>  
<tb>  2,5-dimethoxybenzol       
EMI0015.0001     
  
    Farbton
<tb>  Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Kupfer- <SEP> Kobalt- <SEP> Nickel  komplex <SEP> komplex <SEP> komplex
<tb>  3 <SEP> Amino-5-benzoyl- <SEP> 1-(2'-Oxycarbazol-3'-carboylamino)- <SEP> Violettgrau <SEP> ' <SEP> Grau <SEP> Dunkelviolett
<tb>  amino-indazol <SEP> 4-chlbrbenzol
<tb>    <SEP> 1-(2'-Oxyanthracen-3'-carboylamino)- <SEP> gelbstichiges <SEP> Gelbolivgrün <SEP> Grüngrau
<tb>  2-methylbenzol <SEP> Grün
<tb>    <SEP> 1-(6'-Brom-2',3'-oxynaphthoylamino)- <SEP> grünstichiges <SEP> blaustichiges <SEP> stumpfes
<tb>  2-methoxybenzol <SEP> Blaugrau <SEP> Olivgrün <SEP> blaustichiges
<tb>  Violett
<tb>  3-Amino-6-acetyl- <SEP> 1-(2';

  3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> Blaugrau <SEP> blaustichiges <SEP> Violettgrau
<tb>  indazol <SEP> 2-methoxybenzol <SEP> Grün
<tb>    <SEP> 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin <SEP>   <SEP>   <SEP> Graubraun
<tb>    <SEP> 1-(2'-Oxycarbazol3'-carboylamino)- <SEP> Violettblau <SEP> Grau <SEP> Korinth
<tb>  4-chlorbenzol
<tb>    <SEP> 1-(2'-Oxyanthracen-3'-carboylamino)- <SEP> blaustichiges <SEP> gelbstichiges <SEP> Graugrün
<tb>  2-methylbenzol <SEP> Grün <SEP> Grün
<tb>  3 <SEP> Amino-5-phenyl- <SEP> 2,3-Oxynaphthoylaminobenzol <SEP> Blaugrau <SEP> grünstichiges <SEP>   sulfonyl-indazol <SEP> Grau

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen metallhaltigen Azofarbstoffen, dadurch gekennzeich net, dass man Diazoniumverbindungen von Aminen der Formel EMI0015.0007 worin der Benzolkern a durch Halogenatome, Alkyl-, Alkoxy-, Aryloxy-, Acyloxy-, Nitro-, Trifluormethyl-, Carbonsäureester-,
    gegebenenfalls substituierte Car- bonsäureamid-, Acyl-, Alkylsulfon-, Arylsulfon-, Sulfonsäureester-, gegebenenfalls substituierte Sulfon- säureamid-, Acylamino- oder Arylaminogruppen sub stituiert sein kann, mit Arylamiden von aromatischen oder heterocyclischen o-Oxycarbonsäuren oder von Acylessigsäuren,
    die frei von wasserlöslichmachenden Gruppen sind, in Substanz oder auf einem nicht textilen Substrat kuppelt und die so erhaltenen Farb stoffe mit metallabgebenden Mitteln behandelt. UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge- kennzeichnet, dass man als metallabgebende Mittel Kobalt-, Nickel- oder Kupferverbindungen verwendet.
CH1160761A 1958-07-18 1959-07-15 Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen, metallhaltigen Azofarbstoffen CH393585A (de)

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