CH555935A - Exhaust dyeing of textured polyester knits - yellow shades with known azopyridone dyes from halohydrocarbon baths - Google Patents

Exhaust dyeing of textured polyester knits - yellow shades with known azopyridone dyes from halohydrocarbon baths

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CH555935A CH1673172A CH1673172A CH555935A CH 555935 A CH555935 A CH 555935A CH 1673172 A CH1673172 A CH 1673172A CH 1673172 A CH1673172 A CH 1673172A CH 555935 A CH555935 A CH 555935A
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
    • C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
    • C09B29/3604—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
    • C09B29/3617—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom
    • C09B29/3621—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring
    • C09B29/3626—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring from a pyridine ring containing one or more hydroxyl groups (or = O)
    • C09B29/363—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring from a pyridine ring containing one or more hydroxyl groups (or = O) from diazotized amino carbocyclic rings
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
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Abstract

The known dyes have the formula (I) (in one of their tautomeric forms): (where R1 and R2 are each H, lower alkyl or alkenyl, cycloalkyl or aryl opt. substd.; or R1 and R2 together with the N atom and with inclusion of another heteroatom, may form a 5-6-membered heterocycle; X is halogen e.g. F and esp. Cl, CN or pref. NO2; Y is lower alkyl opt. substd. by OH or CN; Z is -CO or -SO2). They are prepd. in known manner by coupling diazotised amines with Y substd. pyridone.

Description

  

  
 



   Die vorliegende Erfindung betrifft ein Ausziehverfahren zum Färben von synthetischem Textilmaterial, besonders von Fasermaterial aus linearen, hochpolymeren Polyestern, mit Azopyridon-Farbstoffen aus Halogenkohlenwasserstoffen, sowie das nach dem neuen Verfahren gefärbte Material.



   Aus der französischen Anmeldung Nr. 2 086 255 sind carbonamid- oder sulfonamidgruppenhaltige Azofarbstoffe bekannt, die sich eignen, aus einer Dispersion in organischen Lösungsmitteln Polyesterfasern unter Zugabe von geringen Mengen Wasser zu färben.



   Unter anderen wird auch der nachstehende Farbstoff genannt:
EMI1.1     

Aus der DOS Nr. 2 034 264 sind ebenfalls sulfonamidgruppenhaltige Farbstoffe zum Färben von synthetischen Fasermaterialien aus organischen Lösungsmitteln bekannt.



   Die DOS 1 644 122 beschreibt Monoazofarbstoffe der Formel
EMI1.2     
 worin    Rl    = H, Alkylrest, X eine -CO-   oder -SO2-Gruppe   
R2 = Cycloalkyl-, Aralkyl-, Arylgruppe,
A kann u. a. durch Halogenatome, CN oder NO2 substituiert sein, die sich zum Färben von u. a. Polyestermaterialien aus wässriger Suspension eignen.



   Ferner werden in den französischen Patentanmeldungen Nrn. 2 047 269, 2 047 138 und 2 014 146 Farbstoffpräparate beschrieben, die in der Hauptsache aus einer Lösung eines Farbstoffes in einem organischen Lösungsmittel bestehen, und die sich u. a. zur Herstellung von Färbebädern auf Basis von organischen Lösungsmitteln, eignen. Monoazofarbstoffe, die als Kupplungskomponente ein 3-Cyan-2,6-dihydroxy4-methylpyridin enthalten, sind u. a. genannt.



   Mit den Azopyridon-Farbstoffen der vorliegenden Erfindung erhält man ohne Zugabe von Wasser farbstarke, gleichmässige Färbungen nach dem Ausziehverfahren aus Halogenkohlenwasserstoffen. Dieses Verfahren hat viele technische Vorteile gegenüber den vorgenannten Verfahren, welche Wasser verwenden, z. B. in der Herstellung der notwendigen Färbeapparaturen, in dem bedeutend geringeren Energieverbrauch und in der Vermeidung von vielen Problemen, die die Mitverwendung von Wasser mit sich bringt.

  Zudem zeichnen sich die in ortho-Stellung zur Azobrücke substituierten, carbonamid- bzw. sulfonamidhaltigen Azopyridon-Farbstoffe gemäss der vorliegenden Erfindung gegenüber den vorbekannten in ortho-Stellung unsubstituierten Azopyridon Farbstoffen dadurch aus, dass sie in den sehr gesuchten, leuchtend grünstichig gelben Farbtönen färben, wodurch sie sich dazu eignen, mit blauen Farbstoffen kombiniert zu werden, zur Erhaltung von Grüntönen, die von hell gelbstichigem Grün bis Flaschen-Grün reichen, ohne dass dabei ein  catalytic fading -Effekt auftritt.



   Unter  catalytic fading , auch  abnormal fading  genannt, versteht man eine starke Herabsetzung der Lichtechtheit einer Färbung aus einem Gemisch von Farbstoffen gegen über den Färbungen der einzelnen Farbstoffkomponenten.



   Siehe G. S. Egerton und A. G. Morgan, J.S.D.C., 86, 1970, S. 242-249, bes. S. 247; und Charles H. Giles und Robert B. McKay, Textile Research Journal, 1963, Nr. 7, S. 528-577, bes. S. 547.



   Das neue Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man zum Färben Azopyridon-Farbstoffe, die einer der möglichen tautomeren Formen der folgenden Formel I entsprechen,
EMI1.3     
 verwendet.



   In dieser Formel bedeuten
R, und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten niederen Alkyl- niederen Alkenyl-, Cycloalkyl- oder Arylrest; oder
R1 und R2 bilden zusammen mit dem sie verbindenden Stickstoffatom, gegebenenfalls unter Einschluss eines weiteren Heteroatoms, einen nichtaromatischen 5- oder 6gliedrigen Heteroring,
X Halogen, wie Fluor, Brom oder vor allem Chlor, die Cyangruppe oder vorzugsweise die Nitrogruppe und
Y Wasserstoff oder eine gegebenenfalls durch die Hydroxyl- oder Cyangruppe substituierte niedere Alkylgruppe.



   Bedeuten R1 und R2 einen gegebenenfalls substituierten niederen Alkyl- oder Alkenylrest, so handelt es sich um gerad- oder verzweigtkettige Alkyl- oder Alkenylgruppen (im letzteren Falle besonders um   d,-Alkenylgruppen),    die Substituenten, besonders die Hydroxyl-, Cyan- oder Arylgruppe, wie die Phenylgruppe oder Halogenatome, wie Chlor oder Brom, enthalten können. In diesem Falle bedeuten   Rj    und R2 beispielsweise die Methyl-, Äthyl-, iso-Propyl-, tert. Butyl-, Allyl-, ss-Hydroxyäthyl-, ss- oder y-Hydroxypropyl-, a-Methyl-ss-hydroxyäthyl-, ss-Cyanoäthyl-, Benzyl-, Phen äthyl-, ss-Chloräthyl- oder ss-Bromäthylgruppe.



   Bedeuten   RX    und R2 einen Cycloalkylrest, so kommen beispielsweise Cycloalkylgruppen mit vorzugsweise 5- oder 6gliedrigen Ringen und besonders die Cyclohexylgruppe in Betracht.



   Bedeuten   Rt    und R2 einen Arylrest, so gehört dieser vorzugsweise der Benzolreihe an, er kann übliche nichtionogene Ringsubstituenten enthalten. Als solche Substituenten,  im speziellen am Phenylrest, seien beispielsweise Halogen, wie Fluor, Chlor oder Brom, niedere Alkylgruppen, wie Methyl, oder niedere Alkoxygruppen, wie Methoxy, genannt.



   Bilden R1 und R2 zusammen mit dem sie verbindenden Stickstoffatom gegebenenfalls unter Einschluss eines weiteren Heteroatoms den Rest eines nichtaromatischen 5- oder 6gliedrigen Heteroringes, so handelt es sich hierbei besonders um die Pyrrolidino-, Piperidino- oder Morpholinogruppe.



   Bedeutet Y eine gegebenenfalls durch die Hydroxyl- oder Cyangruppe substituierte niedere Alkylgruppe, so handelt es sich insbesondere um die Methyl-, Äthyl-, ss-Hydroxyäthyloder ss-Cyanoäthylgruppe.



   Der Ausdruck  nieder  vor den Begriffen  Alkyl, Alkenyl  und  Alkoxy  bedeutet, dass diese Gruppen vorzugsweise höchstens 5 Kohlenstoffatome aufweisen.



   Als Beispiele besonders geeigneter Azopyridon-Farbstoffe seien Verbindungen der folgenden Formeln II genannt:
EMI2.1     
 worin    R1    die Phenyl- oder Cyclohexylgruppe,
R2 Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe, besonders die Methylgruppe. und
Y Wasserstoff oder die ss-Hydroxyäthylgruppe, bedeuten, da diese Farbstoffe ein besonders gutes Ziehvermögen für Polyestermaterial besitzen.



   Die erfindungsgemäss verwendbaren Azopyridon-Farbstoffe der Formel I sind bekannt oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden, z. B. durch Kuppeln von diazotierten Aminen der Formel III
EMI2.2     
 mit Kupplungskomponenten der Formel IV
EMI2.3     
 wobei in den Formeln III und IV R1, R2, X und Y die unter Formel I angegebene Bedeutung haben.



   Als Beispiele von Aminen der Formel III seien genannt:    1 -Amino-2-nitro-    bzw. -2-chlor-benzol-4-sulfonsäure   methylamin    -äthylamid, -ss-hydroxyäthylamid, -N,N-dimethylamid, -N.N-diäthylamid, -phenylamid, -N-methyl-Nphenylamid, -cyclohexylamid, -N-methyl-N-cyclohexylamid.



   Als Kupplungskomponenten der Formel IV kommen vor allem 2,6-Dihydroxy-3-cyano-4-methylpyridin und 1-Äthylbzw. 1-ss-Hydroxyäthyl-3-cyano-4-methyl-6-Hydroxypyrid2-on in Betracht, die durch Cyclisierung von Estern, Amiden oder Nitrilen der entsprechenden ss-substituierten Glutaconsäure erhalten werden können.



   Für das erfindungsgemässe Verfahren kommen als Halogenkohlenwasserstoffe vor allem halogenierte niedere aliphatische Kohlenwasserstoffe in Betracht, vor allem solche, deren Siedepunkt zwischen 60 und   1800    C liegt, z. B. Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Dichloräthan, Tetrachloräthan, Perchloräthan,   1,1,2-Trichlor-2,2,1-trifluoräthan,    Dibrom äthylen. 1- oder 2- Chlorpropan, Dichlorpropan, Trichlorpropan, Chlorbutan, 1,4-Dichlorubtan, 2-Chlor-2-methylpropan oder Dichlorhexan. oder auch aromatische Chloroder Fluorkohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzol, Fluorbenzol, Chlortoluol und Benzotrifluorid. Besonders wertvoll sind zwischen 70 und   1300    C siedende Chlorkohlenwasserstoffe, wie Trichloräthylen,   1.1,1-Trichloräthan    und besonders Tetrachloräthylen ( Perchloräthylen ).

  Auch Gemische der genannten Halogenkohlenwasserstoffe sind verwendbar.



   Die Mengen, in denen die definitionsgemässen Azopyridon-Farbstoffe in den Färbebädern verwendet werden, können je nach der gewünschten Farbtiefe in weiten Grenzen schwanken, im allgemeinen haben sich Mengen von 0,001 bis 10 Gewichtsprozent eines oder mehrerer der genannten Farbstoffe. bezogen auf das Färbegut. als vorteilhaft erwiesen. Es sei darauf hingewiesen. dass Gemische der erfin   dungsgemäss    zu verwendenden Azopyridon-Farbstoffe unter sich oder zusammen mit anderen Dispersionsfarbstoffen, mitunter eine bessere Farbausbeute liefern als die einzelnen Farbstoffe.



   Die erfindungsgemäss zu verwendenden Azopyridon Farbstoffe sind in halogenierten Kohlenwasserstoffen sehr schwer löslich. Es ist daher angezeigt. sie mindestens zum Teil in dispergiertem Zustand und mit einer Teilchengrösse   unter S st. vorzugsweise zwischen 0,1 und 3 st, in der organi-    schen Färbeflotte zu verwenden. Die Feinverteilung der Farbstoffe kann nach bekannten Verfahren, z. B. durch mechanische Zerkleinerung der Farbstoffe zusammen mit einem Dispergiermittel, und gegebenenfalls kleinerer Mengen halo   geniertem.    aliphatischem Kohlenwasserstoff, besonders Perchloräthylen, beispielsweise in einer Knetapparatur, vorzugsweise jedoch in einer Mühle, durchgeführt werden. Besonders geeignet sind hierbei Kugel- oder Sandmühlen.

 

   Als Dispergiermittel kommen handelsübliche anionische, kationische, ampholytische und vor allem nichtionogene Tenside in Betracht, die vorteilhaft in der definitionsgemässen organischen Färbeflotte löslich sind. jedoch den Farbstoff nicht solubilisieren. Als besonders geeignete Dispergiermittel seien beispielsweise genannt: Oxazoline, Cellulosederivate, höhere Fettsäuren. Salze höherer Fettsäuren, z. B. Kobaltstearat, Aluminiumtripalmitat; hochmolekulare Kondensationsprodukte von Polypropylen mit Äthylenoxyd mit Molgewichten von 500 bis 7000 bzw. Polywachse, z. B. Pluronic P 104 (Fa.

  Wyandotte USA) Mol-Gewicht etwa 5500; Anlagerungsprodukte von Alkylenoxyden, insbesondere Äthylenoxyd, an höhere Fettsäuren, Fettamide, aliphatische Alkohole, Mercaptane oder Amine. an Alkylphenole, deren Alkylreste mindestens 7 Kohlenstoffatome aufweisen; Ester von   Polyalkoholen, insbesondere Mono- oder Diglyceride von Fettsäuren, z.

  B. die Monoglyceride der Laurin-, Stearin-, Palmitin- oder   ölsäure,    sowie die Fettsäureester von Zuckeralkoholen, wie Sorbit, Sorbitanen und der Saccharose, beispielsweise Sorbitanmonolaurat (Span 20), -palmitat (Span 40), -stearat (Span 60), -oleat (Span 80), -sesquioleat, -trioleat (Span 85) oder deren   Oxäthylierungsprodukte;    schliesslich auch quaternäre Ammoniumsalze, wie das Dodecylammoniumacetat, das Cetylpyridiniumacetat, oder quaternierte Alkylammoniumpolyglykoläther, wie sie in der schweizerischen Patentschrift Nr. 409 941 beschrieben sind, Sapamine, wie Sapamin CH, KW, MS oder OC, Polydienharze, Fettsäureamide, oder Substanzen, welche die Amidgruppen in Ringform enthalten, wie bei den Abkömmlingen des Polyvinylpyrrolidons, welche im Handel z.

  B. unter der Bezeichnung  Antaron V 216 und V 220  erhältlich sind und ein Molekulargewicht von etwa 7000 bis 9000 aufweisen.



   Als weitere Zusätze kann die Färbeflotte Dispergatoren, wie die oben genannten, in Mengen von 0,05 bis 2 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht des Halogenkohlenwasserstoffes, oder Säuren, wie Ameisensäure oder Essigsäure, enthalten.



   Das erfindungsgemässe Verfahren eignet sich zum Färben von synthetischem Textilmaterial verschiedenster Art nach an sich bekannten Methoden. In Betracht kommen vor allem Fasermaterialien aus linearen, hochpolymeren Polyestern, wie Polyäthylenglykolterephthalat, Polycyclohexan-dimethylen-terephthalat und Äthylenglykol oder Copolyätheresterfasern aus p-Hydroxybenzoesäure, Terephthalsäure und Äthylenglykol. Ferner seien auch Cellulosetriacetat, Cellulose-21/2-acetat, synthetische Polyamide, wie Hexamethylendiamin-adipat oder   Poly-sv-caprolactam    und Polyurethane genannt. Die Fasermaterialien können in den verschiedensten Verarbeitungsstadien vorliegen. z. B. als texturierte Fäden, Flocke, Kammzug, Garn, als Stückware, wie Gewebe oder Gewirke oder als konfektionierte Ware.



   Für das Färben hat es sich als besonders vorteilhaft erwiesen, dass auf einen Wasserzusatz gänzlich verzichtet werden kann, was u. a. die Regenerierung der ausgezogenen Färbebäder wesentlich erleichtert.



   Das erfindungsgemässe Verfahren, das vorzugsweise in geschlossenen druckfesten Apparaturen, z. B. in Zirkulationsapparaten, Jet-Maschinen, Haspel, Trommelfärbemaschinen, Kufen, Paddeln, Kreuzspulapparaten, vorgenommen wird.



  kann beispielsweise folgendermassen ausgeführt werden: Man bringt in den halogenierten Kohlenwasserstoff bei Raumtemperatur etwa im Flottenverhältnis von 1:3 bis   1:40,    vorzugsweise 1:5 bis 1:20, das Färbegut ein, versetzt die Flotte mit dem vorteilhaft feindispergierten Farbstoff und erwärmt dann das Färbebad auf über   100"    C, vorteilhaft zwischen 120 und   1500    C, und hält es etwa 5 bis 120 Minuten, vorteilhaft 15 bis 45 Minuten, auf dieser Temperatur. Nach Erzielung der gewünschten Farbtiefe oder bei vollständiger Erschöpfung des Färbebades wird das Bad abgekühlt, das Färbegut dem Bad entnommen und gewünschtenfalls nach dem Spülen, z.

  B. durch zweimaliges Behandeln mit Perchloräthylen während 5 Minuten bei   85"    C, getrocknet, vorteilhaft im Vakuum mit wässrigem Sattdampf während etwa 10 Minuten.



   Mit Hilfe des erfindungsgemässen Verfahrens gelingt es in einfacher Weise, synthetisches Textilmaterial mit hohen Farbstoffausbeuten und in ausgezeichneten Echtheiten aus Halogenkohlenwasserstoffen in den gesuchten leuchtend grünstichig gelben Farbtönen zu färben.



   Die Verwendung von organischen Färbeflotten als Färbebad anstelle von Wasser bringt eine Reihe von Vorteilen mit sich: Im Lösungsmittelausziehverfahren erfolgt die Erschöpfung des Färbebades schneller und ausgiebiger als in wässrigen Medien, wodurch kürzere Färbezeiten resultieren, ferner lässt sich die organische Färbeflotte leicht wiedergewinnen, z. B. durch Passieren eines Aktivkohlefilters, wodurch die immer stärker werdenden Schwierigkeiten bei der Aufbereitung von Abwässern gänzlich vermieden werden. Die gereinigten und wiedergewonnenen Färbeflotten können unbeschränkt von neuem als organische Färbeflotten verwendet werden.

  Zudem gelingt es, sofern die hierfür geeigneten Vorrichtungen vorhanden sind, mit Hilfe eines erfindungsgemässen Verfahrens synthetisches organisches Material in den verschiedensten Verarbeitungsstadien auf schonende Weise und ohne Anfall von Schmutzwasser in ausgezeichneter Farbausbeute zu färben. Dank der guten Baderschöpfung ist in den meisten Fällen eine reduktive Nachreinigung des gefärbten Färbegutes nicht erforderlich. Insbesondere auf Polyester erhält man leuchtend grünstichig gelbe Färbungen mit hoher Sublimierechtheit, guter Nass-, Licht- und Reibechtheit und einem guten Ausgleich von materialbedingten Affinitätsdifferenzen ohne die physikalischen Eigenschaften der Fasern zu beeinträchtigen.



   Die folgenden Beispiele dienen der Veranschaulichung der Erfindung. Darin sind die Temperaturen in Celsiusgraden angegeben.



   Beispiel 1
10 g texturiertes Polyäthylenglykolterephthalatgewirke werden im Flottenverhältnis 1:10 bei Raumtemperatur in ein Färbebad, das sich in einer verschliessbaren Färbeapparatur befindet, eingebracht, welches erhalten wurde, indem 2 g einer Stammdispersion. enthaltend 0,1 g des Farbstoffes der Formel
EMI3.1     
 0,04 g Antaron V 216 (Polyvinylpyrrolidon, Molgewicht etwa 7000) und 1,86 g Paraffinöl, in 98 ml Tetrachloräthylen dispergiert werden. Hierauf wird die Färbeapparatur verschlossen und das Färbebad unter dauernder Bewegung des Färbegutes innerhalb von 10 Minuten auf   121"    C erwärmt und 30 Minuten beim Siedepunkt des Tetrachloräthylens gehalten. 

  Nach dem Abkühlen auf   80"    wird das gefärbte Gewirke herausgenommen, abgequetscht, um möglichst wenig Restflotte in der Ware zu belassen, durch Erhitzen mit Tetrachloräthylen, enthaltend 0,25 % Hexamethylphosphorsäuretriamid im Flottenverhältnis von 1:8 in der oben erwähnten Apparatur während 5 Minuten gespült, nochmals mit   80"    warmem Tetrachloräthylen während 5 Minuten nachgespült und anschliessend getrocknet. Die zurückbleibende Flotte ist praktisch farblos.



   Man erhält auf diese Weise eine farbstarke, flächenegale, gelbe Färbung mit ausgezeichneten Licht- und Nassechtheiten auf texturiertem Polyäthylenglykolterephthalatgewirke.  



  Der im obigen Beispiel verwendete Farbstoff wurde wie folgt hergestellt: 14,7 Teile   1-Amino-3-nitro-4-sulfonsäureanilid    werden in 15 ml In Salzsäure mit 25 ml 2n Natriumnitritlösung bei 0 bis   5"    diazotiert und bei der gleichen Temperatur auf 9,7 Teile   N-ss-Hydroxyäthyl-3-cyan-4-methyl-6-hydroxy-    pyridon-2- gelöst in 150 ml   10%der    Essigsäure gekuppelt.



  Innerhalb einer Stunde lässt man die Temperatur der Kupplungsmasse auf   20     ansteigen filtriert dann den ausgefallenen gelben Azopyridon-Farbstoff ab, wäscht den Filterrückstand mit Wasser neutral und trocknet im Vakuum. Ausbeute: 19,5 Teile.



   Die im Beispiel verwendete Stammdispersion wurde wie folgt erhalten:
30 g des Farbstoffes der im Beispiel 1 angegebenen Formel werden mit 12 g Antaron V 216 und 558 g Paraffinöl so lange in einer Perlkugelmühle vermahlen, bis die Teilchengrösse des Farbstoffes unterhalb 1   St   ist. Nach dem Abtrennen des Mahlmittels hat man ein 5   %ges.    flüssiges Färbepräparat.



   Verwendet man anstelle des in Beispiel 1 verwendeten Farbstoffes die gleiche Menge der in der nachfolgenden Tabelle, Kolonne II aufgeführten Farbstoffe, und verfährt im übrigen, wie im Beispiel beschrieben, so erhält man ähnlich gute Färbungen auf texturiertem Polyestermaterial mit ähnlich guten Gesamtechtheiten und in den in der Kolonne III angegebenen Farbtönen.



   Tabelle I II III Beispiel Farbstoff Farbton auf Nr. Polyester
EMI4.1     


<tb>  <SEP> NO
<tb>  <SEP> /2
<tb> 2 <SEP> 9 <SEP> N- <SEP> Q <SEP> \N=NCN <SEP> gelb
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> HO. <SEP> N1 <SEP> 
<tb>  <SEP> C2115
<tb>  <SEP> H <SEP> cl <SEP> CH3
<tb> 3 <SEP> / <SEP> N¯202+ <SEP> N <SEP> = <SEP> N <SEP> 3CN <SEP> grünstichig
<tb>  <SEP> 2 <SEP> SO, <SEP> ¸;

  <SEP> gelb
<tb>  <SEP> HO <SEP> N <SEP> 0
<tb>  <SEP> 021140H
<tb>  <SEP> 1 <SEP> 51 <SEP> CH <SEP> CII
<tb> 4 <SEP> )N¯so2iN <SEP> = <SEP> N <SEP> cN <SEP> grünstichig
<tb>  <SEP> lI0 <SEP> N
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<tb>  <SEP> WO
<tb>  <SEP> C2H40H
<tb>  <SEP> 24
<tb>  <SEP> C113 <SEP> cl <SEP> c113
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<tb>  <SEP> HO <SEP> $·¸f"'  <SEP> N
<tb>  <SEP> C2114011
<tb>   
Tabelle (Fortsetzung) I II III
EMI5.1     


<tb>  <SEP> CM <SEP> WO
<tb> 3 <SEP> /7 <SEP> 3/ <SEP> 2 <SEP> CH3
<tb> 7 <SEP> H-N-So2-\N <SEP> =11N0$0N <SEP> gelb
<tb>  <SEP> HO <SEP> N'G0
<tb>  <SEP> C2H40H
<tb>  <SEP> L <SEP> NO2
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<tb>  <SEP> K
<tb>  <SEP> CII3
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<tb>  <SEP> - <SEP> Sc <SEP> gelb
<tb>  <SEP> 110
<tb>  <SEP> H
<tb> 10 <SEP> .NC1II3so2Y{ON2 <SEP> 15 <SEP> . <SEP> L <SEP> Xi <SEP> 9 <SEP> ,CN <SEP> gelb
<tb>  <SEP> N-SO2 <SEP> = <SEP> N
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<tb>  <SEP> CH.3 <SEP> 1 <SEP> C1K,
<tb> 11 <SEP> g)N-S02iN <SEP> - <SEP> N9g <SEP> CN <SEP> grünstichig
<tb>  <SEP> -- <SEP> 110 <SEP> N/ <SEP> gelb
<tb>  <SEP> K
<tb>  <SEP> 50
<tb>  <SEP> H <SEP> N02 <SEP> CH3
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<tb>  <SEP> HO <SEP>  >  <SEP> O
<tb>  <SEP> H
<tb>  <SEP> 60
<tb>  <SEP> H <SEP> C113
<tb> 13 <SEP> /\-N-sO-N <SEP> = <SEP> NN <SEP> grünstichig
<tb>  <SEP> -- <SEP> gelb
<tb>  <SEP> 110 <SEP> No
<tb>  <SEP> H
<tb>   
Tabelle (Fortsetzung) I II III
EMI6.1     

   


<tb>  <SEP> C1 <SEP> CH3
<tb> 4 <SEP> CH3NH-2024N <SEP> 2 <SEP> 9 & N <SEP> grünstichig
<tb>  <SEP> Ir <SEP> gelb
<tb>  <SEP> HO <SEP> /N' <SEP> O
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<tb>  <SEP> grünstichig
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<tb>  <SEP> HO <SEP> N"" O <SEP> gelb
<tb>  <SEP> C211 <SEP> 4011
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  ;iiN <SEP> W <SEP> CN <SEP> grünstichig
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<tb>  <SEP> 11502/ <SEP> - <SEP> 110
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<tb>   
Tabelle (Fortsetzung)   1 II    III
EMI7.1     


<tb>  <SEP> H <SEP> F1 <SEP> CH,
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<tb>  <SEP> C2H40T1
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<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> C2H40H
<tb> 
Beispiel 26
10 g   texturiertes    Polyäthylenglykolterephthalatgewirke werden im  

   Flottenverhältnis 1:10 bei Raumtemperatur in ein Färbebad, das sich in einer verschliessbaren Färbeapparatur befindet, eingebracht, welches erhalten wurde, indem 0,8 g der in Beispiel 1 beschriebenen Stammdispersion und 0,5 g einer Stammdispersion, enthaltend 0,025 g des Farbstoffes der Formel
EMI7.2     
 0,01 g Antaron V 216 und 0,465 g Paraffinöl, in 98,5 ml Tetrachloräthylen dispergiert werden. Hierauf wird die Färbeapparatur verschlossen und das Färbebad unter dauernder Bewegung des Färbegutes innerhalb von 10 Minuten auf  1210 C erwärmt und während 60 Minuten beim Siedepunkt des Tetrachloräthylen gehalten. Nach dem Abkühlen auf   800    wird, wie in Beispiel 1 beschrieben, gespült und anschliessend getrocknet.



   Man erhält eine flächenegale, farbstarke grüne Färbung auf texturiertem Polyäthylenglykolterephthalatgewirke. die gute Nass- und Reibechtheiten besitzt und selbst nach 160stündiger Belichtung keinerlei catalytic fading aufweist.



   Verwendet man anstelle der in Beispiel 26 verwendeten Stammdispersion gemäss Beispiel 1 entsprechende Mengen einer entsprechenden 5eigen Stammdispersion. erhalten mit dem Farbstoff der in Beispiel 2 angegebenen Formel und verfährt im übrigen. wie im Beispiel 26 beschrieben. so erhält man Färbungen auf texturiertem Polyestermaterial mit ähnlich guten Gesamtechtheiten.



   Beispiel 27
Verwendet man anstelle des im Beispiel 1 beschriebenen Gewirkes aus Polyäthylenglykolterephthalat 10 g eines Gewebes aus   Cellulose-21i2-acetat,    10 g eines Gewebes aus Cellulosetriacetat oder 10 g eines Polyamid-6,6-Trikots, und verfährt im übrigen. wie in Beispiel 1 beschrieben, so erhält man eine farbstarke, egale und gut durchgefärbte grünstichig gelbe Färbung auf den genannten Textilmaterialien mit guten Nass- und Lichtechtheiten.



   PATENTANSPRUCH 1
Verfahren zum Färben von synthetischem Textilmaterial aus Halogenkohlenwasserstoffen nach dem Ausziehverfah   ren,    dadurch gekennzeichnet. dass man zum Färben Azopyridon-Farbstoffe der Formel I
EMI8.1     
 verwendet, worin    Rl    und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten niederen Alkyl-. niederen   Alkenyl-.      Cycloalkyl-    oder Arylrest, oder    Rl    und R2 zusammen mit dem sie verbindenden Stickstoffatom gegebenenfalls unter Einschluss eines weiteren Heteroatoms einen nichtaromatischen 5- oder 6gliedrigen Heteroring.



   X Halogen. die Cyan- oder Nitrogruppe und
Y Wasserstoff oder eine gegebenenfalls durch die Hydroxyl- oder Cyangruppe substituierte niedere Alkylgruppe.



  bedeuten.



   UNTERANSPRÜCHE
1. Verfahren nach Patentanspruch I. dadurch gekennzeichnet, dass man einen Azopyridon-Farbstoff der Formel I verwendet. in der X die Nitrogruppe bedeutet.



   2. Verfahren nach Patentanspruch I und Unteranspruch 1.



  dadurch gekennzeichnet, dass man einen Azopyridon-Farbstoff der Formel II verwendet,
EMI8.2     
 in der
R, Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe.



   R2 die Phenyl- oder Cyclohexylgruppe und
Y Wasserstoff oder die   ss-Hydroxyäthylgruppe    bedeutet.



   3. Verfahren nach Patentanspruch I und Unteransprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet. dass man einen halogenierten niederen aliphatischen Kohlenwasserstoff verwendet.



   4. Verfahren nach Patentanspruch I und Unteransprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass man einen zwischen 70 und   130     C siedenden Chlorkohlenwasserstoff. besonders Tetrachloräthylen, verwendet.

 

   5. Verfahren nach Patentanspruch I und Unteransprüchen 1 bis   A,    dadurch gekennzeichnet. dass man einen feindispergierten Azopyridon-Farbstoff der Formel I mit einer Teilchengrösse unter   5 /    verwendet.



   6. Verfahren nach Patentanspruch I und Unteransprüchen 1 bis 5. dadurch gekennzeichnet, dass man bei Temperaturen von 120 bis   150    C färbt.



   PATENTANSPRUCH II
Synthetisches Textilfasermaterial gefärbt nach dem Verfahren des Patentanspruches I.



   UNTERANSPRÜCHE
7. Textilmaterial nach Patentanspruch II aus linearen, hochmolekularen Estern aromatischer Polycarbonsäuren mit polyfunktionellen Alkoholen.



   8. Textilmaterial nach Patentanspruch II aus Polyäthylenglykolterephthalatfasern.

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   The present invention relates to an exhaust process for dyeing synthetic textile material, especially fiber material made from linear, high-polymer polyesters, with azopyridone dyes made from halogenated hydrocarbons, and the material dyed by the new process.



   From French application No. 2,086,255, azo dyes containing carboxamido or sulfonamide groups are known which are suitable for dyeing polyester fibers from a dispersion in organic solvents with the addition of small amounts of water.



   The following dye is also mentioned:
EMI1.1

From DOS No. 2 034 264, dyes containing sulfonamide groups for dyeing synthetic fiber materials from organic solvents are also known.



   DOS 1 644 122 describes monoazo dyes of the formula
EMI1.2
 where Rl = H, alkyl radical, X a -CO- or -SO2- group
R2 = cycloalkyl, aralkyl, aryl group,
A can u. a. be substituted by halogen atoms, CN or NO2, which can be used to color u. a. Polyester materials from aqueous suspension are suitable.



   Furthermore, in French patent applications Nos. 2,047,269, 2,047,138 and 2,014,146, dye preparations are described which mainly consist of a solution of a dye in an organic solvent, and which are u. a. for the production of dyebaths based on organic solvents. Monoazo dyes which contain a 3-cyano-2,6-dihydroxy4-methylpyridine as a coupling component are u. a. called.



   With the azopyridone dyes of the present invention, strong, uniform dyeings are obtained without the addition of water by the halogenated hydrocarbon exhaust process. This process has many technical advantages over the aforementioned processes which use water, e.g. B. in the production of the necessary dyeing equipment, in the significantly lower energy consumption and in the avoidance of many problems that the use of water brings with it.

  In addition, the carboxamide- or sulfonamide-containing azopyridone dyes which are substituted in the ortho position to the azo bridge are distinguished from the previously known azopyridone dyes unsubstituted in the ortho position in that they color in the very popular, bright greenish yellow shades, which makes them suitable for being combined with blue dyes to preserve green tones that range from light yellow-tinged green to bottle-green without a catalytic fading effect occurring.



   Catalytic fading, also known as abnormal fading, is understood to mean a strong reduction in the lightfastness of a dyeing made from a mixture of dyes compared to the dyeings of the individual dye components.



   See, G. S. Egerton and A. G. Morgan, J.S.D.C., 86, 1970, pp. 242-249, esp. P. 247; and Charles H. Giles and Robert B. McKay, Textile Research Journal, 1963, No. 7, pp. 528-577, esp. pp. 547.



   The new process is characterized in that for dyeing azopyridone dyes which correspond to one of the possible tautomeric forms of the following formula I,
EMI1.3
 used.



   In this formula mean
R 1 and R 2 independently of one another are hydrogen or an optionally substituted lower alkyl, lower alkenyl, cycloalkyl or aryl radical; or
R1 and R2 together with the nitrogen atom connecting them, optionally including a further hetero atom, form a non-aromatic 5- or 6-membered hetero ring,
X halogen, such as fluorine, bromine or especially chlorine, the cyano group or preferably the nitro group and
Y is hydrogen or a lower alkyl group which is optionally substituted by the hydroxyl or cyano group.



   If R1 and R2 are an optionally substituted lower alkyl or alkenyl radical, they are straight or branched chain alkyl or alkenyl groups (in the latter case especially d, -alkenyl groups), the substituents, especially the hydroxyl, cyano or aryl group such as the phenyl group or halogen atoms such as chlorine or bromine. In this case, Rj and R2 are, for example, methyl, ethyl, iso-propyl, tert. Butyl, allyl, ß-hydroxyethyl, ß-or γ-hydroxypropyl, α-methyl-ß-hydroxyethyl, ß-cyanoethyl, benzyl, phenethyl, ß-chloroethyl or ß-bromoethyl.



   If RX and R2 are a cycloalkyl radical, then, for example, cycloalkyl groups with preferably 5- or 6-membered rings and especially the cyclohexyl group come into consideration.



   If Rt and R2 are an aryl radical, this preferably belongs to the benzene series; it can contain customary nonionic ring substituents. Such substituents, especially on the phenyl radical, include, for example, halogen, such as fluorine, chlorine or bromine, lower alkyl groups, such as methyl, or lower alkoxy groups, such as methoxy.



   If R1 and R2 together with the nitrogen atom connecting them, optionally including a further hetero atom, form the remainder of a non-aromatic 5- or 6-membered hetero ring, this is especially the pyrrolidino, piperidino or morpholino group.



   If Y is a lower alkyl group which is optionally substituted by the hydroxyl or cyano group, it is in particular the methyl, ethyl, ß-hydroxyethyl or ß-cyanoethyl group.



   The expression lower in front of the terms alkyl, alkenyl and alkoxy means that these groups preferably have at most 5 carbon atoms.



   Examples of particularly suitable azopyridone dyes are compounds of the following formula II:
EMI2.1
 where R1 is the phenyl or cyclohexyl group,
R2 is hydrogen or a lower alkyl group, especially the methyl group. and
Y signifies hydrogen or the ss-hydroxyethyl group, since these dyes have a particularly good drawability for polyester material.



   The azopyridone dyes of the formula I which can be used according to the invention are known or can be prepared by processes known per se, e.g. B. by coupling diazotized amines of the formula III
EMI2.2
 with coupling components of the formula IV
EMI2.3
 where in formulas III and IV R1, R2, X and Y have the meaning given under formula I.



   Examples of amines of the formula III are: 1-amino-2-nitro- or -2-chloro-benzene-4-sulfonic acid methylamine -ethylamide, -ss-hydroxyethylamide, -N, N-dimethylamide, -NN-diethylamide , -phenylamide, -N-methyl-N-phenylamide, -cyclohexylamide, -N-methyl-N-cyclohexylamide.



   The coupling components of the formula IV are mainly 2,6-dihydroxy-3-cyano-4-methylpyridine and 1-ethyl or. 1-ß-hydroxyethyl-3-cyano-4-methyl-6-hydroxypyrid2-one can be considered, which can be obtained by cyclization of esters, amides or nitriles of the corresponding ß-substituted glutaconic acid.



   Halogenated lower aliphatic hydrocarbons are especially suitable as halogenated hydrocarbons for the process according to the invention, especially those with a boiling point between 60 and 1800 C, e.g. B. chloroform, carbon tetrachloride, dichloroethane, tetrachloroethane, perchloroethane, 1,1,2-trichloro-2,2,1-trifluoroethane, dibromo ethylene. 1- or 2-chloropropane, dichloropropane, trichloropropane, chlorobutane, 1,4-dichlorubtane, 2-chloro-2-methylpropane or dichlorohexane. or also aromatic chlorine or fluorocarbons, such as chlorobenzene, fluorobenzene, chlorotoluene and benzotrifluoride. Chlorinated hydrocarbons boiling between 70 and 1300 C, such as trichlorethylene, 1,1,1-trichloroethane and especially tetrachlorethylene (perchlorethylene), are particularly valuable.

  Mixtures of the halogenated hydrocarbons mentioned can also be used.



   The amounts in which the defined azopyridone dyes are used in the dyebaths can vary within wide limits depending on the desired depth of color; in general, amounts of 0.001 to 10 percent by weight of one or more of the dyes mentioned are. based on the material to be dyed. proved beneficial. It should be noted. that mixtures of the azopyridone dyes to be used according to the invention with one another or together with other disperse dyes sometimes give a better color yield than the individual dyes.



   The azopyridone dyes to be used according to the invention are very sparingly soluble in halogenated hydrocarbons. It is therefore appropriate. they are at least partly in a dispersed state and with a particle size below S st. preferably between 0.1 and 3 st, to be used in the organic dye liquor. The fine division of the dyes can be carried out by known methods, e.g. B. by mechanical comminution of the dyes together with a dispersant, and possibly smaller amounts of halo. aliphatic hydrocarbon, especially perchlorethylene, for example in a kneading apparatus, but preferably in a mill. Ball mills or sand mills are particularly suitable here.

 

   Commercially available anionic, cationic, ampholytic and, above all, nonionic surfactants, which are advantageously soluble in the organic dye liquor as defined, are suitable as dispersants. however, it does not solubilize the dye. Examples of particularly suitable dispersants are: oxazolines, cellulose derivatives, higher fatty acids. Higher fatty acid salts, e.g. B. cobalt stearate, aluminum tripalmitate; high molecular weight condensation products of polypropylene with ethylene oxide with molecular weights of 500 to 7000 or poly waxes, e.g. B. Pluronic P 104 (Fa.

  Wyandotte USA) mole weight about 5500; Addition products of alkylene oxides, especially ethylene oxide, with higher fatty acids, fatty amides, aliphatic alcohols, mercaptans or amines. to alkylphenols, the alkyl radicals of which have at least 7 carbon atoms; Esters of polyalcohols, especially mono- or diglycerides of fatty acids, e.g.

  B. the monoglycerides of lauric, stearic, palmitic or oleic acid, and the fatty acid esters of sugar alcohols such as sorbitol, sorbitans and sucrose, for example sorbitan monolaurate (Span 20), palmitate (Span 40), stearate (Span 60) , oleate (Span 80), sesquioleate, trioleate (Span 85) or their oxethylation products; Finally, also quaternary ammonium salts, such as dodecylammonium acetate, cetylpyridinium acetate, or quaternized alkylammonium polyglycol ethers, as described in Swiss patent specification No. 409 941, sapamines, such as sapamin CH, KW, MS or OC, substances that contain the. or fatty acid amides Contain amide groups in ring form, as in the derivatives of polyvinylpyrrolidone, which are commercially available for.

  B. are available under the name Antaron V 216 and V 220 and have a molecular weight of about 7,000 to 9,000.



   As further additives, the dye liquor can contain dispersants, such as those mentioned above, in amounts of 0.05 to 2 percent by weight, based on the weight of the halogenated hydrocarbon, or acids such as formic acid or acetic acid.



   The method according to the invention is suitable for dyeing synthetic textile material of the most varied types by methods known per se. Fiber materials made from linear, high-polymer polyesters, such as polyethylene glycol terephthalate, polycyclohexane dimethylene terephthalate and ethylene glycol, or copolyether ester fibers made from p-hydroxybenzoic acid, terephthalic acid and ethylene glycol, are particularly suitable. Cellulose triacetate, cellulose 21/2 acetate, synthetic polyamides such as hexamethylenediamine adipate or poly-sv-caprolactam and polyurethanes may also be mentioned. The fiber materials can be in a wide variety of processing stages. z. B. as textured threads, flakes, sliver, yarn, as piece goods such as woven or knitted fabrics or as ready-made goods.



   For dyeing, it has proven particularly advantageous that the addition of water can be dispensed with entirely, which u. a. the regeneration of the drawn-out dye baths is made much easier.



   The inventive method, which is preferably carried out in closed pressure-resistant apparatus, e.g. B. in circulation apparatus, jet machines, reels, drum dyeing machines, runners, paddles, package machines.



  can, for example, be carried out as follows: the dyed material is introduced into the halogenated hydrocarbon at room temperature in a liquor ratio of about 1: 3 to 1:40, preferably 1: 5 to 1:20, the liquor is mixed with the advantageously finely dispersed dye and then heated the dyebath to over 100 "C, advantageously between 120 and 1500 C, and holds it for about 5 to 120 minutes, advantageously 15 to 45 minutes, at this temperature. After the desired depth of color has been achieved or when the dyebath is completely exhausted, the bath is cooled down, the dyed material removed from the bath and, if desired, after rinsing, z.

  B. by treating twice with perchlorethylene for 5 minutes at 85 "C, dried, advantageously in vacuo with aqueous saturated steam for about 10 minutes.



   With the aid of the process according to the invention it is possible in a simple manner to dye synthetic textile material with high dye yields and excellent fastness properties from halogenated hydrocarbons in the bright greenish yellow shades sought.



   The use of organic dye liquors as a dye bath instead of water has a number of advantages: In the solvent exhaust process, the dyebath is exhausted faster and more extensively than in aqueous media, which results in shorter dyeing times, and the organic dye liquor can also be easily recovered, e.g. B. by passing through an activated carbon filter, whereby the ever increasing difficulties in the treatment of wastewater are completely avoided. The cleaned and recovered dye liquors can be reused as organic dye liquors without restriction.

  In addition, if the devices suitable for this are available, a method according to the invention can be used to dye synthetic organic material in a wide variety of processing stages in a gentle manner and with excellent color yield without accumulation of dirty water. Thanks to the good exhaustion of the bath, reductive cleaning of the dyed material is not necessary in most cases. On polyester in particular, bright greenish yellow dyeings with high sublimation fastness, good wet fastness, light fastness and rub fastness and a good balance of material-related affinity differences without impairing the physical properties of the fibers are obtained.



   The following examples serve to illustrate the invention. The temperatures are given in degrees Celsius.



   example 1
10 g of textured polyethylene glycol terephthalate knitted fabric are introduced in a liquor ratio of 1:10 at room temperature into a dyebath, which is located in a closable dyeing apparatus, which was obtained by adding 2 g of a stock dispersion. containing 0.1 g of the dye of the formula
EMI3.1
 0.04 g of Antaron V 216 (polyvinylpyrrolidone, molecular weight about 7000) and 1.86 g of paraffin oil, are dispersed in 98 ml of tetrachlorethylene. The dyeing apparatus is then closed and the dyebath is heated to 121 ° C. within 10 minutes with constant movement of the material to be dyed and kept at the boiling point of tetrachlorethylene for 30 minutes.

  After cooling to 80 ", the dyed knitted fabric is removed, squeezed off in order to leave as little residual liquor in the goods as possible, and rinsed by heating with tetrachlorethylene containing 0.25% hexamethylphosphoric triamide in a liquor ratio of 1: 8 in the above-mentioned apparatus for 5 minutes , rinsed again with 80 "warm tetrachlorethylene for 5 minutes and then dried. The remaining liquor is practically colorless.



   In this way, a strong, flat, yellow dyeing with excellent light and wet fastness properties on textured polyethylene glycol terephthalate knitted fabrics is obtained.



  The dye used in the above example was prepared as follows: 14.7 parts of 1-amino-3-nitro-4-sulfonic anilide are diazotized in 15 ml of hydrochloric acid with 25 ml of 2N sodium nitrite solution at 0 to 5 "and at the same temperature to 9 , 7 parts of N-ß-hydroxyethyl-3-cyano-4-methyl-6-hydroxypyridon-2- dissolved in 150 ml of 10% acetic acid coupled.



  The temperature of the coupling compound is allowed to rise to 20 within an hour, then the precipitated yellow azopyridone dye is filtered off, the filter residue is washed neutral with water and dried in vacuo. Yield: 19.5 parts.



   The stock dispersion used in the example was obtained as follows:
30 g of the dye of the formula given in Example 1 are ground with 12 g of Antaron V 216 and 558 g of paraffin oil in a pearl ball mill until the particle size of the dye is below 1 piece. After separating off the grinding media, a 5% sat. liquid dye preparation.



   If, instead of the dye used in Example 1, the same amount of the dyes listed in the table below, column II is used, and if the rest of the procedure is as described in the example, similarly good dyeings on textured polyester material with similarly good overall fastnesses and in the in the color shades indicated in column III.



   Table I II III Example Dye Hue on No. Polyester
EMI4.1


<tb> <SEP> NO
<tb> <SEP> / 2
<tb> 2 <SEP> 9 <SEP> N- <SEP> Q <SEP> \ N = NCN <SEP> yellow
<tb> <SEP> CH3 <SEP> HO. <SEP> N1 <SEP>
<tb> <SEP> C2115
<tb> <SEP> H <SEP> cl <SEP> CH3
<tb> 3 <SEP> / <SEP> N¯202 + <SEP> N <SEP> = <SEP> N <SEP> 3CN <SEP> tinted green
<tb> <SEP> 2 <SEP> SO, <SEP> ¸;

  <SEP> yellow
<tb> <SEP> HO <SEP> N <SEP> 0
<tb> <SEP> 021140H
<tb> <SEP> 1 <SEP> 51 <SEP> CH <SEP> CII
<tb> 4 <SEP>) N¯so2iN <SEP> = <SEP> N <SEP> cN <SEP> greenish tint
<tb> <SEP> lI0 <SEP> N
<tb> <SEP> C, II, OK
<tb> <SEP> CH3 <SEP> NO2 <SEP> CII
<tb> <SEP> 3 / <SEP> 3
<tb> 5 <SEP> Ö \ -N-s02 / ¯ \ -N <SEP> = N <SEP> N <SEP> N-NX "<SEP> yellow
<tb> <SEP> WHERE
<tb> <SEP> C2H40H
<tb> <SEP> 24
<tb> <SEP> C113 <SEP> cl <SEP> c113
<tb> 6 <SEP> -N-SO2N <SEP> = <SEP> N <SEP> m <SEP> CN <SEP> yellow
<tb> <SEP> HO <SEP> $ · ¸f "'<SEP> N
<tb> <SEP> C2114011
<tb>
Table (continued) I II III
EMI5.1


<tb> <SEP> CM <SEP> WHERE
<tb> 3 <SEP> / 7 <SEP> 3 / <SEP> 2 <SEP> CH3
<tb> 7 <SEP> H-N-So2- \ N <SEP> = 11N0 $ 0N <SEP> yellow
<tb> <SEP> HO <SEP> N'G0
<tb> <SEP> C2H40H
<tb> <SEP> L <SEP> NO2
<tb> 8 <SEP> II <SEP> -N-SO <SEP> 2 <SEP> = <SEP> N <SEP> CN <SEP> with a green tint
<tb> <SEP> HO <SEP> MON 'O <SEP>

   yellow
<tb> <SEP> K
<tb> <SEP> CII3
<tb> <SEP> CII
<tb> 9 <SEP> II <SEP> -N-SO <SEP> = <SEP> S02t <SEP> N <SEP> N3CN <SEP> greenish tint
<tb> <SEP> - <SEP> Sc <SEP> yellow
<tb> <SEP> 110
<tb> <SEP> H
<tb> 10 <SEP> .NC1II3so2Y {ON2 <SEP> 15 <SEP>. <SEP> L <SEP> Xi <SEP> 9 <SEP>, CN <SEP> yellow
<tb> <SEP> N-SO2 <SEP> = <SEP> N
<tb> <SEP> H
<tb> <SEP> CH.3 <SEP> 1 <SEP> C1K,
<tb> 11 <SEP> g) N-S02iN <SEP> - <SEP> N9g <SEP> CN <SEP> tinted green
<tb> <SEP> - <SEP> 110 <SEP> N / <SEP> yellow
<tb> <SEP> K
<tb> <SEP> 50
<tb> <SEP> H <SEP> N02 <SEP> CH3
<tb> 12 <SEP> S <SEP> N- <SEP> S 2S <SEP> N <SEP> = <SEP> N <SEP> CN <SEP> yellow
<tb> <SEP> HO <SEP>> <SEP> O
<tb> <SEP> H
<tb> <SEP> 60
<tb> <SEP> H <SEP> C113
<tb> 13 <SEP> / \ - N-sO-N <SEP> = <SEP> NN <SEP> with a green tint
<tb> <SEP> - <SEP> yellow
<tb> <SEP> 110 <SEP> No.
<tb> <SEP> H
<tb>
Table (continued) I II III
EMI6.1

   


<tb> <SEP> C1 <SEP> CH3
<tb> 4 <SEP> CH3NH-2024N <SEP> 2 <SEP> 9 & N <SEP> tinted green
<tb> <SEP> Ir <SEP> yellow
<tb> <SEP> HO <SEP> / N '<SEP> O
<tb> <SEP> P <SEP> 2 <SEP> CH3
<tb> 15 <SEP> CII13Ntt- <SEP> SO2 <SEP> N <SEP> - <SEP> N <SEP> v <SEP> N <SEP> tinted green
<tb> <SEP> greenish tint
<tb> <SEP> 11
<tb> <SEP> NO
<tb> 16 <SEP> CH3NH <SEP> SO2XN <SEP> = <SEP> N <SEP> ACN <SEP> with a green tint
<tb> <SEP> HO <SEP> N "" O <SEP> yellow
<tb> <SEP> C211 <SEP> 4011
<tb> <SEP> 1
<tb> 17 <SEP> CK, NII-SO, -N <SEP>;

  ; iiN <SEP> W <SEP> CN <SEP> tinted green
<tb> <SEP> ¸) <SEP> yellow
<tb> <SEP> 02114OH
<tb> <SEP> L <SEP> LC
<tb> 11C <SEP> HSC2 <SEP> ¯4¯ <SEP> N <SEP> cl <SEP> N <SEP> I <SEP> CH
<tb> 18 <SEP> N- <SEP> 2 \ N-SO <SEP> / \ N <SEP> = N <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> CN <SEP> green-tinted
<tb> <SEP> H5C2 / <SEP> 2 <SEP> HO <SEP> AN <SEP> O <SEP> yellow
<tb> <SEP> C <SEP> 2H4OH
<tb> 19 <SEP> 11502 \ <SEP> NO2 <SEP> H3 <SEP> yellow
<tb> <SEP> II <SEP> H; C? N <SEP> ss <SEP> yellow
<tb> <SEP> 11502 / <SEP> - <SEP> 110
<tb> <SEP> C2H40H
<tb> <SEP> NO
<tb> 20 <SEP> HH5CC) NSO2 <SEP> N <SEP> = <SEP> CII <SEP> yellow
<tb> <SEP> HO
<tb> <SEP> K
<tb>
Table (continued) 1 II III
EMI7.1


<tb> <SEP> H <SEP> F1 <SEP> CH,
<tb> 21 <SEP> 11502 \ N- <SEP> SO <SEP> / \ 1N <SEP> N <SEP> sdN <SEP> with a green tint
<tb> <SEP> 5 <SEP> L.

  <SEP> 2 <SEP> 110 <SEP> N <SEP> yellow
<tb> <SEP> K
<tb> <SEP> Cl <SEP> C113
<tb> 22 <SEP> HO <SEP> H <SEP> 110-0 <SEP> 2 <SEP> -Nil-SO <SEP> 4 <SEP> N <SEP> CN <SEP> N <SEP> green-tinted
<tb> <SEP> H0 <SEP> 2 <SEP> - <SEP> 110 <SEP> yellow
<tb> <SEP> H
<tb> <SEP> NO, <SEP> CH
<tb> <SEP> 2 <SEP> 0113
<tb> 23 <SEP> HO-C2} 14-Nti-S 2 <SEP> a <SEP> N <SEP> = <SEP> N <SEP> <<SEP> N <SEP> yellow
<tb> <SEP> HO <SEP> N <SEP> O
<tb> <SEP> H
<tb> <SEP> NO
<tb> <SEP> 2 <SEP> 0113
<tb> 2 <SEP> 4 <SEP> 2DN <SEP> 1 <SEP> ON
<tb> 24 <SEP> H <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 11 <SEP> So24 <SEP> N <SEP> = <SEP> N <SEP> CN <SEP> yellow
<tb> <SEP> N'0
<tb> <SEP> C2H40T1
<tb> <SEP> 24
<tb> <SEP> 1 <SEP> all
<tb> 25 <SEP> no-C2wH4-H-So24N <SEP> = <SEP> N <SEP> I <SEP> CN
<tb> <SEP> 0
<tb> <SEP> C2H40H
<tb>
Example 26
10 g of textured polyethylene glycol terephthalate knitted fabrics are im

   Liquor ratio 1:10 at room temperature in a dyebath which is located in a closable dyeing apparatus, which was obtained by adding 0.8 g of the stock dispersion described in Example 1 and 0.5 g of a stock dispersion containing 0.025 g of the dye of the formula
EMI7.2
 0.01 g of Antaron V 216 and 0.465 g of paraffin oil are dispersed in 98.5 ml of tetrachlorethylene. The dyeing apparatus is then closed and the dyebath is heated to 1210 ° C. in the course of 10 minutes while the material to be dyed is constantly agitated and kept at the boiling point of tetrachlorethylene for 60 minutes. After cooling to 800, it is rinsed as described in Example 1 and then dried.



   A flat, deep green dyeing is obtained on textured polyethylene glycol terephthalate knitted fabric. which has good wet and rubbing fastness properties and shows no catalytic fading even after 160 hours of exposure.



   If, instead of the stock dispersion used in Example 26, according to Example 1, corresponding amounts of a corresponding 5 own stock dispersion are used. obtained with the dye of the formula given in Example 2 and the rest of the procedure. as described in example 26. this gives dyeings on textured polyester material with similarly good overall fastness properties.



   Example 27
Instead of the knitted fabric made of polyethylene glycol terephthalate described in Example 1, 10 g of a fabric made of cellulose-21i2-acetate, 10 g of a fabric made of cellulose triacetate or 10 g of a polyamide-6,6 tricot are used, and the rest of the procedure is followed. As described in Example 1, a strong, level and well-dyed greenish yellow dyeing on the textile materials mentioned and having good wet and light fastnesses is obtained.



   PATENT CLAIM 1
Process for dyeing synthetic textile material from halogenated hydrocarbons according to the Ausziehverfah, characterized. that for dyeing azopyridone dyes of the formula I
EMI8.1
 used, wherein Rl and R2 are independently hydrogen or an optionally substituted lower alkyl. lower alkenyl. Cycloalkyl or aryl radical, or R1 and R2 together with the nitrogen atom connecting them, optionally including a further hetero atom, form a non-aromatic 5- or 6-membered hetero ring.



   X halogen. the cyano or nitro group and
Y is hydrogen or a lower alkyl group which is optionally substituted by the hydroxyl or cyano group.



  mean.



   SUBCLAIMS
1. The method according to claim I. characterized in that an azopyridone dye of the formula I is used. in which X is the nitro group.



   2. The method according to claim I and dependent claim 1.



  characterized in that an azopyridone dye of the formula II is used,
EMI8.2
 in the
R, hydrogen or a lower alkyl group.



   R2 is the phenyl or cyclohexyl group and
Y denotes hydrogen or the β-hydroxyethyl group.



   3. The method according to claim I and dependent claims 1 and 2, characterized. that a halogenated lower aliphatic hydrocarbon is used.



   4. The method according to claim I and dependent claims 1 to 3, characterized in that a chlorinated hydrocarbon boiling between 70 and 130 ° C is used. especially tetrachlorethylene is used.

 

   5. The method according to claim I and dependent claims 1 to A, characterized. that one uses a finely dispersed azopyridone dye of the formula I with a particle size below 5 /.



   6. The method according to claim I and sub-claims 1 to 5, characterized in that dyeing at temperatures of 120 to 150 C.



   PATENT CLAIM II
Synthetic textile fiber material dyed according to the method of claim I.



   SUBCLAIMS
7. Textile material according to claim II from linear, high molecular weight esters of aromatic polycarboxylic acids with polyfunctional alcohols.



   8. Textile material according to claim II made of polyethylene glycol terephthalate fibers.

** WARNING ** End of DESC field could overlap beginning of CLMS **.

Claims (1)

**WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **. 1210 C erwärmt und während 60 Minuten beim Siedepunkt des Tetrachloräthylen gehalten. Nach dem Abkühlen auf 800 wird, wie in Beispiel 1 beschrieben, gespült und anschliessend getrocknet. ** WARNING ** Beginning of CLMS field could overlap end of DESC **. Heated to 1210 C and kept at the boiling point of tetrachlorethylene for 60 minutes. After cooling to 800, it is rinsed as described in Example 1 and then dried. Man erhält eine flächenegale, farbstarke grüne Färbung auf texturiertem Polyäthylenglykolterephthalatgewirke. die gute Nass- und Reibechtheiten besitzt und selbst nach 160stündiger Belichtung keinerlei catalytic fading aufweist. A flat, deep green dyeing is obtained on textured polyethylene glycol terephthalate knitted fabric. which has good wet and rubbing fastness properties and shows no catalytic fading even after 160 hours of exposure. Verwendet man anstelle der in Beispiel 26 verwendeten Stammdispersion gemäss Beispiel 1 entsprechende Mengen einer entsprechenden 5eigen Stammdispersion. erhalten mit dem Farbstoff der in Beispiel 2 angegebenen Formel und verfährt im übrigen. wie im Beispiel 26 beschrieben. so erhält man Färbungen auf texturiertem Polyestermaterial mit ähnlich guten Gesamtechtheiten. If, instead of the stock dispersion used in Example 26, according to Example 1, corresponding amounts of a corresponding 5 own stock dispersion are used. obtained with the dye of the formula given in Example 2 and the rest of the procedure. as described in example 26. this gives dyeings on textured polyester material with similarly good overall fastness properties. Beispiel 27 Verwendet man anstelle des im Beispiel 1 beschriebenen Gewirkes aus Polyäthylenglykolterephthalat 10 g eines Gewebes aus Cellulose-21i2-acetat, 10 g eines Gewebes aus Cellulosetriacetat oder 10 g eines Polyamid-6,6-Trikots, und verfährt im übrigen. wie in Beispiel 1 beschrieben, so erhält man eine farbstarke, egale und gut durchgefärbte grünstichig gelbe Färbung auf den genannten Textilmaterialien mit guten Nass- und Lichtechtheiten. Example 27 Instead of the knitted fabric made of polyethylene glycol terephthalate described in Example 1, 10 g of a fabric made of cellulose-21i2-acetate, 10 g of a fabric made of cellulose triacetate or 10 g of a polyamide-6,6 tricot are used, and the rest of the procedure is followed. As described in Example 1, a strong, level and well-dyed greenish yellow dyeing on the textile materials mentioned and having good wet and light fastnesses is obtained. PATENTANSPRUCH 1 Verfahren zum Färben von synthetischem Textilmaterial aus Halogenkohlenwasserstoffen nach dem Ausziehverfah ren, dadurch gekennzeichnet. dass man zum Färben Azopyridon-Farbstoffe der Formel I EMI8.1 verwendet, worin Rl und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten niederen Alkyl-. niederen Alkenyl-. Cycloalkyl- oder Arylrest, oder Rl und R2 zusammen mit dem sie verbindenden Stickstoffatom gegebenenfalls unter Einschluss eines weiteren Heteroatoms einen nichtaromatischen 5- oder 6gliedrigen Heteroring. PATENT CLAIM 1 Process for dyeing synthetic textile material from halogenated hydrocarbons according to the Ausziehverfah, characterized. that for dyeing azopyridone dyes of the formula I EMI8.1 used, wherein Rl and R2 are independently hydrogen or an optionally substituted lower alkyl. lower alkenyl. Cycloalkyl or aryl radical, or R1 and R2 together with the nitrogen atom connecting them, optionally including a further hetero atom, form a non-aromatic 5- or 6-membered hetero ring. X Halogen. die Cyan- oder Nitrogruppe und Y Wasserstoff oder eine gegebenenfalls durch die Hydroxyl- oder Cyangruppe substituierte niedere Alkylgruppe. X halogen. the cyano or nitro group and Y is hydrogen or a lower alkyl group which is optionally substituted by the hydroxyl or cyano group. bedeuten. mean. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch I. dadurch gekennzeichnet, dass man einen Azopyridon-Farbstoff der Formel I verwendet. in der X die Nitrogruppe bedeutet. SUBCLAIMS 1. The method according to claim I. characterized in that an azopyridone dye of the formula I is used. in which X is the nitro group. 2. Verfahren nach Patentanspruch I und Unteranspruch 1. 2. The method according to claim I and dependent claim 1. dadurch gekennzeichnet, dass man einen Azopyridon-Farbstoff der Formel II verwendet, EMI8.2 in der R, Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe. characterized in that an azopyridone dye of the formula II is used, EMI8.2 in the R, hydrogen or a lower alkyl group. R2 die Phenyl- oder Cyclohexylgruppe und Y Wasserstoff oder die ss-Hydroxyäthylgruppe bedeutet. R2 is the phenyl or cyclohexyl group and Y denotes hydrogen or the β-hydroxyethyl group. 3. Verfahren nach Patentanspruch I und Unteransprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet. dass man einen halogenierten niederen aliphatischen Kohlenwasserstoff verwendet. 3. The method according to claim I and dependent claims 1 and 2, characterized. that a halogenated lower aliphatic hydrocarbon is used. 4. Verfahren nach Patentanspruch I und Unteransprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass man einen zwischen 70 und 130 C siedenden Chlorkohlenwasserstoff. besonders Tetrachloräthylen, verwendet. 4. The method according to claim I and dependent claims 1 to 3, characterized in that a chlorinated hydrocarbon boiling between 70 and 130 ° C is used. especially tetrachlorethylene is used. 5. Verfahren nach Patentanspruch I und Unteransprüchen 1 bis A, dadurch gekennzeichnet. dass man einen feindispergierten Azopyridon-Farbstoff der Formel I mit einer Teilchengrösse unter 5 / verwendet. 5. The method according to claim I and dependent claims 1 to A, characterized. that one uses a finely dispersed azopyridone dye of the formula I with a particle size below 5 /. 6. Verfahren nach Patentanspruch I und Unteransprüchen 1 bis 5. dadurch gekennzeichnet, dass man bei Temperaturen von 120 bis 150 C färbt. 6. The method according to claim I and sub-claims 1 to 5, characterized in that dyeing at temperatures of 120 to 150 C. PATENTANSPRUCH II Synthetisches Textilfasermaterial gefärbt nach dem Verfahren des Patentanspruches I. PATENT CLAIM II Synthetic textile fiber material dyed according to the method of claim I. UNTERANSPRÜCHE 7. Textilmaterial nach Patentanspruch II aus linearen, hochmolekularen Estern aromatischer Polycarbonsäuren mit polyfunktionellen Alkoholen. SUBCLAIMS 7. Textile material according to claim II from linear, high molecular weight esters of aromatic polycarboxylic acids with polyfunctional alcohols. 8. Textilmaterial nach Patentanspruch II aus Polyäthylenglykolterephthalatfasern. 8. Textile material according to claim II made of polyethylene glycol terephthalate fibers.
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