DE2005012A1 - Verfahren zum kontinuierlichen Far ben synthetischer Fasermaterialien - Google Patents
Verfahren zum kontinuierlichen Far ben synthetischer FasermaterialienInfo
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Description
Feb. 1S70
Verfahren zum kontinuierlichen Färben synthetischer Fasermaterialien
Die Erfindung "betrifft ein Verfahren zum kontinuierlichen
Färben synthetischer Fasermaterialien aus organischen Lösungsmitteln; das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man
die Fasermaterialien mit Farbflotten imprägniert, die Anthrachinonfarbstoffe
der Formel
enthalten, in der
X für eine der Gruppen -OR, -COOR, -O-COR oder -OCO2R, in
denen R einen Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Arylrest bedeutet, die Gruppe -OSOpR-i» in der R-i einen Alkyl-,
Cycloalkyl-, Aralkyl-, Aryl- oder Dialkylaminorest bedeutet, oder eine Aryloxysulfonylgruppe steht,
Y ein Halogenatom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe bedeutet und
η eine Zahl von 0 bis 3 ist,
und anschließend einer Wärmebehandlung unterwirft.
Für X = OR seien beispielsweise genannt:
als Alkoxyreste, C1-C1g-Alkoxyreste,wie der Methoxy, Äthoxy-,
Propoxy-, Isopropoxy-, n-Butoxy-, Isobutoxy-, n-Amyloacy-,
n-Hex^yloxy-, n-Heptyloxy-, n-Oc tyloxy-, Isooctyloxy-, n-Nonyl-
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oxy-, n-Decyloxy-, n-IJodecyloxy-, n-Tetradecyloxy-, n-Hexadecyloxy- und der n-Octadecyloxy-Rest;
als Cycloalkoxyreete der Cyclohexyloxy- und der Methylcyclo hexyloxyrest;
ale Aralkoxyreste der Benzyloxyrest und der Methylbenzyloxy-
als Aryloxyreste der Phenoxy- und Methylphenoxyrest;
für X = -COOR seien beispielsweise genannt:
als Alkoxycarbonylreste insbesondere, Cj-C^-Alkoxycarbonyl-
reste, wie der Methoxycarbonyl-, Äthoxycarbonyl-, Propoxy
carbonyl-, Isopropoxycarbonyl-, Butoxycarbonyl-, Amyloxycar-
bonyl-, Hexyloxycarbonyl-, 2-Ä'thy lhexyloxy carbonyl- und der
als Cycloalkoxycarbonylreste der Cyclohexyloxycarbonyl- und
der Methylcyclohexyloxycarbonylrest .
als Aralkoxycarbonylreste der Benzyloxycarbonyl- und der
ale Aryloxycarbonylreste der Phenoxycarbonyl-, Methylphenoxy
carbonyl-, Äthylphenoxycarbonyl-, Propylphenoxycarbonyl-,
phenoxycarbonyl und der Chlor-Methyl-Phenoxycarbonylrest.
als Alkylcarbonyloxyreste insbesondere C.-C^c-Alkanoyloxyreete,
wie der Acetyloxy-, Propionyloxy-, Isopropionyloxy-, n-Buty
ryloxy-, tert.-Butyryloxy-, n-Pentanoyloxy-, n-Hexanoyloxy-,
2-Äthyl-hexanoyloxy-, n-Heptanoyloxy-, n-Octanoyloxy-, n-De
canoyloxy-, n-Undecanoyloxy-, n-Dodecanoyloxy-, n-Tetrade-
canoyloxy- und der n-Hexadecanoyloxyreat;
als Cycloalkylcarbonyloxyreate der Cyclohexylcarbonyloxy- und
der Methylcyclohexylcarbonyloxyrest;
ala Aralkylcarbonyloxyreate der Benzylcarbonyloxy- und der
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als Arylcarhonyloxyreate der Benzoyloxy-, Methylbenzoyloxy-,
Äthylbenzoyloxy- und der Naphthoyloxyreat.
Pur X = -OCOpR seien beispielsweise genannt:
als Alkoxycarbonyloxyreste inabesondere C-.-Cg-Alkoxycarbonylreete,
wie der Methoxycarbonyloxy-, Äthoxycarbonyloxy-, Propoxy
ca rbonyloxy-, Butoxycarbonyloxy-, Amyloxycarbonyloxy- und
der Hexyloxycarbonyloxyrest;
als Cycloalkoxycarbonyloxyreate der Cyclohexyloxycarbonyloxy-
und der Methylcyclohexyloxycarbonylrest;
als Aralkoxycarbonyloxyreste der Benzyloxycarbonyloxy- und
der Methylbenzyloxycarbonyloxyrest; ή
als Aryloxycarbonyloxyreste der Phenoxycarbonyloxy- und der
Methyl-phenoxycarbonyloxyrest.
Für X = -OSOp-R1 seien beispielsweise genannt:
als Alkansulfonyloxyreate insbesondere C1-C1g-Alkansulfonyloxyreste,
wie der Methanaulfonyloxy-, Äthanaulfonyloxy-, Propanaulfonyloxy-,
Iaopropansulfonyloxy-, n-Butansulfonyloxy-, Ieobutaneulfonyloxy-,
see.-Butansulfonyloxy-, n-Pentansulfonyloxy-,
iso-Pentansulfonyloxy-, n-Hexanaulfonyloxy-, iso-Hexansulfonyloxy-,
n-Octqnsulfonyloxy-, n-Decansulfonyloxy-, n-Lodecansulfonyloxy-,
n-Tetradecansulfonyloxy-und n-Hexadecansulfonyloxyreat,
ferner aubatituierte Alkanaulfonyloxyreate, wie |
der Q-Propoxy-äthanaulfonyloxyreat;
als Cycloalkansulfonyloxyreste der Cyclohexansulfonyloxy-
und Methylcyclohexansulfonyloxyrest;
ala Aralkyleulfonyloxyreate der Benzylaulfonyloxy- und der
MethyIbenzyl8ulfonyloxyreat.
ala Arylaulfonyloxyreste der Benzolaulfonyloxy-, Methyl-benzoleulfonyloxy-,
Äthyl-beneoleulfonyloxy-, Propyl-benzoleul-
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if
fonyloxy-, Chlor-benzolsulfonyloxy- und der Methoxy-benzolsulfonyloxyreat;
als Dialkylaminoeulfonyloxyreste Cj-C.-Dialkylaminosulfonyloxyreete,
wie der N,N-Dimethylaminosulfonyloxy-, Ν,Ν-Diäthylaminoeulfonyloxy-
und der Ν,Ν-Dipropylaminosulfonyloxyrest.
Für X seien als Aryloxysulfonylreste genannt:
der Phenoxy-sulfonyl-, Isopropyl-phenoxy-aulfonyl-, tert. Butyl-
; ^.enoxy-sulfonyl-, Amyl-phenoxy-sulfonyl-, n-Octyl-phenoxysulfonyl-,
iso-Nonyl-phenoxy-sulfonyl-, Di-iso-propyl-phenoxysulfonyl-,
Triäthyl-phenoxy-sulfonyl-, Chlor-methyl-phenoxyeulfonyl-
und der iso-Propoxy-phenoxy-sulfonyl-Rest.
Für Y seien genannt:
als Halogenatom insbesondere das Chloratom
als Alyy!gruppe, C1-C12-Alkylgruppen, wie die Methyl-, Ä'thyl-Propyl-,
Isopropyl-, η-Butyl-, tert.-Butyl-, Pentyl-, Isopentyl-,
Hexyl-, Heptyl-, n-Octyl-, Isooctyl-, Nonyl- und
die Dodecylgruppe-
als Alkoxygruppe C.j-C,--Alkoxygruppen, wie die Methoxy-,
Äthoxy-, Propoxy-, Isopropoxy-, Butoxy- und Pentoxygruppe.
In dem erfindungsgemäßen Verfahren werden bevorzugt solche
Anthrachinonfarbstoffe der Formel I verwendet, in denen X für eine -OR , -OCOR, -OSOpR1 oder eine Aryloxysulfonylgruppe
eteht; unter diesen haben eich wieder besonders die Farbstoffe
der Formel I bewährt, in denen X für eine -OSO2R1 oder -OCOR-Gruppe
steht und η = 0 ist.
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Zu den erfindungsgemäß für das Färben aus organischen Lösungsmitteln
verwendeten Farbstoffen gelangt man nach an sich bekannten Verfahren, z. B. durch Umsetzung von 1 -Amino-4-hydroxy-anthrachinonen,
die in 2-Stellung einen austauschfähigen Substituenten tragen, wie ein Chlor- oder Bromatom, eine SuI-fonsäuregruppe
oder einen Aryloxyrest, mit entsprechenden Phenolen in Gegenwart anorganischer oder organischer Basen,
gegebenenfalls in inerten organischen Lösungsmitteln, ferner dadurch, daß man geeignete 1-Amino-4—hydroxy-2-hydroxyaryloxyanthrachinone
mit den hierfür üblichen Alkylierungs- oder Acylierungsmitteln in Gegenwart anorganischer oder organischer
Basen in inerten organischen Lösungsmitteln behandelt, oder indem man die Sulfochloride geeigneter 1-Amino-4-hydroxy-2-aryloxy-anthrachinonen
mit entsprechenden Hydroxyarylverbindüngen in wässrig-alkalischem Medium, gegebenenfalls unter ™
Mitverwendung inerter organischer Lösungsmittel, umsetzt.
Für das erfindungsgemäße Verfahren kommen als organische
Lösungsmittel solche Lösungsmittel in Betracht, die mit Wasser nicht mischbar sind und deren Siedepunkte zwischen 40 und
15O0C liegen» z. B. aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Toluol
oder Xylol, und aliphatische Halogenkohlenwasserstoffe, insbesondere
Chlorkohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, 1,1-Dichloräthan, 1,2-Dichloräthan,
1,1,2-Trichloräthan, 1,1,1,2-Tetrachloräthan, 1,1,2,2-Tetrachloräthan,
Pentachloräthan, 1-Chlorpropan, 1,2-Dichlorpropan,
1,1,1-Trichlorpropan, 1-Chlorbutan, 2-Chlorbutan, 1,4-Di- a
chlorbutan, i-Chlor-2-methylpropan oder 2-Chlor-2-methylpropan, ™
sowie aliphatische Fluor-Chlor-Kohlenwasserstoffe, wie Perfluor-n-Hexan,
1,2,2-Trifluor-trichloräthan und 1,1,1-Trifluorpentachlorpropan,
und aromatische Chlor- und Fluorkohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzol, Fluorbenzol, Chlortoluol und
Benzotrifluorid.
Besonders bewährt haben sich Tetrachloräthylen, Trichloräthylen
und 1,1,1-Trichloräthan. Auch Gemische dieser Lösungs-
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Bei den
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mittel sind verwendbar.
Bei den nach dem erfindungsgemäßen Verfahren zu färbenden
synthetischen Fasermaterialien handelt es sich insbesondere um Pasermaterialien aus Polyestern, z. B. Polyäthylenterephthalate
oder Polyester aus 1^-Bis-ChydroxymethylJ-cyclohexan
und Terephthalsäure, aus Cellulosetriacetat, aus synthetischen Polyamiden, wie Poly-£-caprolactam, Polyhexamethy
lendiamin-adipat oder Poly-^aminoundecansäure, aue Polyurethanen,
aus Polyolefinen oder aus Polycarbonaten. Die Pasermaterialien können in Form von Geweben und Gewirken vorliegen.
Zum Färben löst man die erfindungsgemäß zu verwendenden Farbstoffe
in den mit Wasser nicht mischbaren organischen Lösungsmitteln oder setzt sie diesen in Form von Lösungen in mit
diesen Lösungsmitteln unbegrenzt mischbaren Lösungsmitteln, wie Alkoholen, Dimethylformamid, Dimethylacetamid, Dimethyl-
Bulfoxid oder Sulfolan, zu und imprägniert mit den erhaltenen klaren Farbstofflösungen, die gegebenenfalls zur Verbesserung
der Egalität der Färbungen noch lösliche nichtionogene Hilfsmittel, z. B. die bekannten grenzflächenaktiven Äthoxylierungs-
und Propoxylierungsprodukte von Fettalkohölen,
Alkylphenolen, Fettsäureamiden und Fettsäuren, enthalten können, die synthetischen Fasermaterialien. Anschließend werden
die Farbstoffe durch eine Wärmebehandlung auf den Fasermaterialien fixiert. Die Wärmebehandlung kann in einer kurzzeitigen
Trockenhitzebehandlung bei 120 - 2300C bestehen, wobei der
Trockenhitzebehandlung gegebenenfalls eine Zwischentrocknung vorgeschaltet sein kann, oder aber in einer Behandlung der
Fasermaterialien in überhitztem Lösungsmitteldampf von 100 -1500C. Geringe nioht fixierte Farbstoffanteile lassen sich
durch kurzes Behandeln mit dem kalten organischen Lösungsmittel auswaschen. Es sei darauf hingewiesen, daß Gemische
der erfindungsgemäß zu verwendenden Farbstoffe mitunter «ins
bessere Farbausbeute liefern als die einzelnen Farbstoffe
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und gegebenenfalls eine "bessere Löslichkeit in dem organischen
Lösungsmittel zeigen.
Mit Hilfe des erfindungsgemäßen Verfahrens gelingt es, beim
Färben aus organischen Lösungsmitteln auf synthetischen Fasermaterialien Färbungen zu erzielen, die sich durch hohe Farbstoff
ausbeute, sehr guten Aufbau sowie durch hervorragende Echtheiten, insbesondere sehr gute Thermofixier-, Wasch-,
Reib- und Lichtechtheiten, auszeichnen. Ein weiterer Vorteil der erfindungsgemäß zu verwendenden Farbstoffe ist ihre hohe
Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln, insbesondere in Tetrachloräthylen, Trichloräthylen, 1,1,1-Trichloräthan und
1,1,1-Trichiorpropan, welche es gestatten, das Färben auch a
ohne Verwendung von Lösungsvermittlern durchzuführen.
Die iii den folgenden Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile.
Ein Gewebe aus Polyäthylenterephthalatfasern wird bei Raumtemperatur
mit einer klaren roten Lösung imprägniert, die 10 Teile 1-Amino-2-(3'-n-hexansulfonyloxy-phenoxy)-
4--hydroxy-anthrachinon in 990 Teilen Tetrachloräthylen
enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunahme von
60 # wird das Gewebe 1 Minute bei 800C getrocknet. Anschlie- J
ßend wird der Farbstoff durch 45-sekündiges Erhitzen des Gewebes auf 190 - 22O0C fixiert. Anschließend wird durch kurzes
Behandeln während 20 Sekunden in kaltem Tetrachloräthylen
der geringe nicht fixierte Farbstoffanteil ausgewaschen. Nach dem Trocknen erhält man eine klare rote Färbung, die sich
durch ihre hohe Farbstoffausbeute, sehr guten Aufbau, sowie
durch hervorragende Echtheiten, insbesondere sehr gute Thermofixier-,
Wasch-, Reib- und Lichtechtheiten, auszeichnet.
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Auf analoge Weise wurden gleichwertige klare Rotfärbungen auch auf Geweben aus a) Cellulosetriacetat, b) synthetischen
Polyamiden oder Polyurethanen und c) Polypropylenfasern
erhalten; nur wurde die Thermoeolierung für a) bei 200 - 2200C,
für b) bei 170 - 22O0C und für c) bei 120 - 1500C vorgenommen.
Gleichwertige Färbungen wurden auch erhalten, wenn die 990 Teile Tetrachloräthylen durch die gleiche Menge eines der
folgenden Lösungsmittel ersetzt wurde: Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Dichloräthan, Trichloräthan,
Trichloräthylen, Tetrachloräthan, Dichlorpropan, 1,1,1-Trichlorpropan,
Chlorbutan, Dichlorbutan, Perfluor-n-hexan, 1,2,2-Trifluor-trichloräthan und 1,1,1-Trifluor-pentachlorpropan.
Der verwendete Farbstoff war wie folgt hergestellt worden:
5 Teile 1-Amino-2-(m-hydroxy-phenoxy)-4-hydroxy-anthrachinon
wurden in 60 Teilen Pyridin gelöst. Die Lösung wurde zuerst mit 5 Teilen Triäthylamin, dann innerhalb von 30 Minuten bei
Raumtemperatur mit 6 Teilen n-Hexansulfochlorid versetzt.
Nach 1-stündigem Nachrühren bei Raumtemperatur wurde der entstandene
Farbstoff durch Zugabe von 80 Teilen Methanol und 20 Teilen Eis abgeschieden, anschließend abgesaugt und mit
Methanol und Wasser gewaschen. Ausbeute: 6,5 Teile der angegebenen Verbindung; Schmelzpunkt nach dem Umkrietallieieren
aus Pyridini 91 - 920C.
Ein Gewirk aua Polyhexamethylendiaminadipatfäden wird bei
Raumtemperatur mit einer klaren roten Lösung imprägniert, die
10 Teile 1-Amino-2-4/~(o-n-decanoyloxy)-phenoxyJ7-4-
hydroxy-anthrachinon und
7 Teile. Honylphenolheptaäthylenglykoläther in
983 !Feilen Tetrachloräthylen
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enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunahme von
60 i° wird das Gewirk 1 Minute bei 800C getrocknet. Anschließend
wird der Farbstoff durch 45-sekündiges Erhitzen des Gewirkes auf 192°C fixiert. Dann werden durch kurzes Behandeln
während etwa 20 Sekunden in kaltem TetraChloräthylen
geringe nicht fixierte Parbstoffanteile ausgewaschen. Nach dem Trocknen erhält man eine klare rote Färbung, die sich
durch ihre hohe Farbstoffausbeute, sehr guten Aufbau sowie durch hervorragende Echtheiten, insbesondere sehr gute Thermofixier-,
Waech-, Reib- und Lichtechtheiten, auszeichnet.
Eine gleichwertige Färbung wurde ebenfalls erhalten, wenn anstelle
der 983 Teile Tetrachloräthylen die gleiche Menge Toluol, Xylol, Chlorbenzol oder Dichlorbenzol verwendet wurde. f
Der verwendete Farbstoff war wie folgt hergestellt worden:
6 Teile 1-Amino-2-(o-hydroxy-phenoxy)-4-hydroxy-anthrachinon,
in 60 Teilen Pyridin gelöst,wurden mit 9 Teilen n-Decansäureanhydrid
versetzt. Das Reaktionsgemisch wurde anschließend 1 Stunde auf- 600C erwärmt, mit 100 Teilen Methanol verdünnt
und anschließend einige Stunden im Eisbad aufbewahrt. Der ausgefallene Farbstoff wurde abgesaugt, mit Methanol und
Wasser gewaschen und getrocknet. Ausbeute: 7,7 Teile der ange- * gebenen Verbindung; Schmelzpunkt nach dem Umkristallisieren
aus Pyridin: 77 - 780C.
Ein Gewebe aus Polypropylenfasern wird bei Raumtemperatur
mit einer klaren roten Lösung imprägniert, die 10 Teile 1-Amino-2-(o-isopropoxy-phenoxy)-4-hydroxy-
anthrachinon und
7 Teile Nonylphenolheptaäthylenglykolather in
983 Teilen Tetrachloräthylen
enthält.
enthält.
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Nach dem Abquetschen auf suu Gewichtszunahme von 60 # wird
das Gewebe 1 Minute bei 80 C getrocknet. Anschließend wird der Farbstoff durch 30-sekündiges Erhitzen des Gewebes auf
140°C fixiert. Durch kurze» Behandeln in kaltem Lösungsmittel
können nicht fixierte Farbstoffanteile ausgewaschen werden. Es wird eine rote Färbung erhalten» welch· eich durch
hohe Farbstoffausbeute, sehr guten Aufbau und gute Echtheiten,
insbesondere gute Thermofixier-, Wasch-, Reib- und
Lichtechtheiten, auszeichnet.
Der verwendete Farbstoff war wie folgt hergestellt worden:
75 Teile 2-Hydroxy-t-laopropoxy-benzol und 11 Teile Kaliumcarbonat
wurden 2 Stunden auf 1300C erhitzt. Nach der Zugabe
von 40 Teilen N-Methylpyrrolidon und 15 Teilen 1-Amino-2-brom-4-hydroxy-anthrachinon
wurde das Reaktionsgemisch 2 Stunden auf 1500C erhitzt, dem mit Eisessig angesäuert und
anschließend mit Wasserdampf destilliert.Es wurden 18 Teile
äer angegebenen Verbindung erhalten.
Ein Gewebe aus Poly-1^-cyolohexandimethylenterephthalat
wird bei Raumtemperatur mit einer klaren roten Losung imprägniert,
die
10 Teile 1-Amino-2-^p-(2r-äthylhexyloxy-carbonyl)-
phenoxy/-4-hydroxy-anthrachinon und 7 Teile Konylphenolheptaäthylenglykoläther in
983 Teilen Tetrachloräthylen
enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichteauaahme von
60 $> wird das Gewebe eine Minute bei 800C getrocknet. Anschließend
wird der Farbstoff durch 45-sekündiges Erhitzen des Gewebes auf 190 - 22O0C fixiert. Dann wird durch kurzes
Behandeln während 20 Sekunden in kalte« Tetrachloräthylen der geringe nicht fixierte Farbstoffenteil ausgewaschen. Wach
des Trocknen erhält aan eine klare rote färbung, dia eich
durch ihre hohe Farbstoffausbeute, sehr guten Aufbau sowie
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•SU ■
durch hervorragende Echtheiten, insbesondere sehr gute Thermofixier-,
Wasch-, Reib- und Lichtechtheiten, auszeichnet.
Der verwendete Farbstoff war wie folgt hergestellt worden:
In 80 Teilen 4-Hydroxy-benzoesäure-(2f-äthylhexyl)-ester wurden
bei 130 - HO0C 8 Teile wasserfreies Kaliumcarbonat gelöst.
Nach dem Eintragen von 10 Teilen 1-Amino-2-brom-4~ hydroxy-anthrachinon wurde das Reaktionsgemisch 4 Stunden auf
15O0G erhitzt und anschließend auf etwa 600C abgekühlt. Der
entstandene Farbstoff wurde durch Zugabe von 120 Teilen Methanol und 50 Teilen Wasser abgeschieden, anschließend abgesaugt
und mit Methanol und Wasser gewaschen. Ausbeute: 12,4 Teile an der angegebenen Verbindung; Schmelzpunkt nach
dem Umkristallisieren aus Pyridin: 103 - 1040C.
Ein Gewebe aus anionisch modifizierten Polyäthylenterephthalatfasern
(Dacron 64^) wird bei Raumtemperatur mit einer
klaren roten Lösung imprägniert, die
5 Teile 1-Amino-2-/p-(p'-tosyloxy)-phenoxy_7-4-hydroxyanthrachinon,
5 Teile 1-Amino-2-/p-(o'-tosyloxy)-phenoxj7-4-hydroxyanthra-chinon
und
7 Teile Nonylphenolheptaäthylenglykoläther in
983 Teilen Tetrachloräthylen I
enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunahme von
60 io wird das Gewebe 1 Minute bei 8O0C getrocknet. Anschließend
wird der Farbstoff durch 45-sekündiges Erhitzen des Gewebes auf 190 - 2200C fixiert. Dann wird durch kurzes
Spülen mit kaltem Tetrachloräthylen der geringe nicht fixierte Farbstoffanteil ausgewaschen. Nach dem Trocknen erhält man
eine klare rote Färbung, die sich durch hohe Farbstoffausbeute,
sehr guten Aufbau sowie durch hervorragende Echtheiten, insbesondere sehr gute Thsrmofixier-, Wasnh-, P^ib- und Lichtechtheiten,
auszeichnet.
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raar .
Die verwendeten Farbstoffe waren, wie im Beispiel 1 beschrieben,hergestellt
worden, nur daß anstelle von 1-Amino-2-(m-hydroxy-phenoxy)-4-hydroxy-anthrachinon
die gleiche Menge 1-Amino-2-(p-hydroxy-phenoxy)-4-hydroxy-anthrachinon mit der
äquivalenten Menge p-Tosylchlorid bzw. o-Tosylchlorid umgesetzt
wurde. Das so erhaltene 1-Amino-2-^p-(pl-tosyloxy)-phenoxy_7-4-hydroxy-anthrachinon
SChmolz nach dem Umkristallisieren
aus Pyridin bei 174 - 175°C, das entsprechende 1-Amino-2-</p-(o '-tosyloxy)-phenoxy_7-4-hydroxy-anthrachinon
bei 131 - 1320C
Ein Gewebe aus Polyäthylenterephthalatfasern wird bei Raumtemperatur
mit einer klaren roten Lösung imprägniert, die 10 Teile 1-Amino-2-(p-n-octyloxy-phenoxy)-4-hydroxy-
anthrachinon in
990 Teilen 1,1,1-Trichloräthan
990 Teilen 1,1,1-Trichloräthan
enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunahme von 60 % wird der Farbstoff durch 45-sekündiges Behandeln des
Gewebes mit überhitztem 1,1,1-Trichloräthandampf von 140 C
fixiert. Anschließend wird durch kurzes Spülen in kaltem 1,1,1-Trichloräthan der geringe nicht fixierte Farbstoffanteil
ausgewaschen. Nach dem Trocknen erhält man eine klare rote Färbung, die sich durch ihre hohe Farbstoffausbeute,
sehr guten Aufbau und durch hervorragende Echtheiten auszeichnet.
Eine gleichwertige rote Färbung wurde bei gleicher Arbeitsweise auch auf einem Gewebe aus Polycarbonatfasern erhalten.
Der verwendete Farbstoff war wie folgt hergestellt worden:
5 Teile 1-Amino-2-(p-hydroxy-phenoxy)-4-hydroxy-anthrachinon
wurden zusammen mit 3,5 Teilen wasserfreier Soda und 7 Teilen p-Toluolsulfonsäure-n-octyleeter in 50 Teilen wasserfreiem
Nitrobenzol 45 Minuten auf 200°C erwärmt. Nach Abkühlen auf
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6O0C wurde der gebildete Farbstoff durch Zugabe von 80 Teilen
Methanol zum Reaktionsgemisch abgeschieden. Nach dem Absaugen und Waschen mit Methanol und Wasser wurden 5»3 Teile und durch
Wasserdampfdestillation des Nitrobenzolfiltrates weitere 2,2
Teile der angegebenen Verbindung erhalten; Schmelzpunkt nach dem Umkristallisieren aus Pyridin: 116 - 1170C.
Ein Gewirk aus anionisch modifizierten Polyamidfasern (Nylon
T 844 ^*) wird bei Raumtemperatur mit einer klaren roten Lösung
imprägniert, die
10 Teile 1-Amino-2-(o-methoxy-phenoxy)-4-hydroxy-anthra*-
chinon und ' ä
7 Teile Nonylphenolheptaäthylenglykoläther In 983 Teilen Tetrachloräthylen
enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunahme von 60 $>
wird das Gewirk 1 Minute bei 800C getrocknet. Anschließend
wird der Farbstoff durch 45-eekündigee Erhitzen dee Gewirkes
auf 1920C fixiert. Dann werden durch kurzes Behandeln
während etwa 20 Sekunden in kaltem Tetrachloräthylen geringe
nicht fixierte Farbstoffanteile ausgewaschen. Nach dem Trocknen erhält man eine rote Färbung, die sich duroh hohe Farbstoff
ausbeute, sehr guten Aufbau sowie durch gute Echtheiten, insbesondere gute Thermofixier-, Wasch-, Reib- und Lichtechtheiten,
auszeichnet.
Der verwendete Farbstoff war wie folgt hergestellt worden:
In 250 Teilen 2-Methoxy-phenol wurden 35 Teile wasserfreie
Pottasche durch 2-stündiges Erhitzen auf 130 - 1400C gelöst.
Nach dem Eintragen von 50 Teilen 1-Amino-2-chlor-4-hydroxyanthrachinon wurde das Reaktionsgemisch 5 Stunden auf 1500C
erwärmt und anschließend auf etwa 60 C abgekühlt. Der gebildete Farbstoff wurde durch Zugabe von 200 Teilen Methanol
abgeschieden, anschließend abgesaugt und mit Methanol und Wasser gewaschen. Es wurden 49,1 Teile der angegebenen
Le A 12 795 - 13 -
109833/1941
Verbindung erhalten; Schmelzpunkt nach dem Umkristallisieren
aus Pyridin: 180 - 1810C.
Ein Gewebe aus Cellulosetriacetatfasern wird bei Raumtempera
tur mit einer klaren roten Lösung imprägniert, die
10 Teile 1-Amino-2-^m-(n-decanoyloxy)-phenoxy>7-4-
hydroxy- anthrachinon und
7 Teile Nonylphenolheptaäthylenglykoläther in
983 Teilen Tetrachloräthylen
enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunahme von
60 £ wird das Gewebe 1 Minute bei 80 C getrocknet. Anschließend wird der Farbstoff durch 1-minütiges Erhitzen des
Gewebes auf 2150C fixiert. Es wird eine klare rote Färbung
erhalten, welche sich durch hohe Farbstoffausbeute, sehr
guten Aufbau und hervorragende Echtheiten, insbesondere sehr gute Thermofixier-, Wasch-, Reib- und Lichtechtheiten, auszeichnet.
Der verwendete Farbstoff wurde analog dem im Beispiel 2 beschriebenen Farbstoff erhalten, nur daß anstatt des dort ver
wendeten 1-Amino-2-(o-hydroxy-phenoxy)-4-hydroxy-anthrachinons *ie äquivalente Menge 1-Amino-2-(m-hydroxy-phenoxy)-4-hydroxy-anthrachinon eingesetzt wurde. Der erhaltene Farbstoff schmolz nach dem Umkristallisieren aus Pyridin bei
68 - 700C.
Klare rote Färbungen mit gleichwertigen Echtheitseigenschaften wurden ebenfalls auf Geweben aus Polyester-, Triace
tat-, Polyamid-, Polyurethan-, Polycarbonat- und Polyolefinfasern erhalten, wenn statt der in den Beispielen 1-8 beschriebenen Farbstoffe die in der folgenden Tabelle aufgeführten Farbstoffe verwendet wurden.
Le A 12 795 -H-
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stsr
Beispiel Farbstoff
9 1 -Amino^-^ö-methansulf onyloxy-phenoxy_7«4-hydroxyanthrachinon
10 1-Amino-2-/5-(n-decansulfonyloxy)-phenoxj£7-4- hydroxyanthrachinon
11 1 -Amino-2-^m- (n-butansulf onyloxy-phenoxyy^-hydroxyanthrachinon
12 1-Amino-2-^m-benzylsulfonyloxy-phenoxy^-^-hydroxyanthrachinon
13 1-Amino^-y/m-cyclohexaneulf onyloxy-phenoxjr7-4-hydroxy-anthrachinon
14 1-Amino-2-^-(pl-äthyl-benzol8ulfonyloxy)-phenoxj7-4·-
hydroxy-anthrachinon
15 1-Amino-2-/p-(pt-chlorbenzolaulfonyloxy)-phenox27-4-hydroxy-anthra
chinon
16 1 -Amino·^-/©"-^!^!^!!!!^··^!!!^ onyloxy-phenoxj^-^-hydroxyanthrachinon
17 1 -Amino-2-/m-pΓopylamino-8ulf onyloxy-phenoxj7-4--nydroxyanthrachinon
18 1-Amino-2-^p-(N.N-diäthylaMino8ulfonyloxy)-phenox^7-4-hydroxy-anthra
chinon
19 1-Amino-2-^i-(N.N-dipropylamino-8ulfonyloxy)-phenoxj;7-4-hydroxy-anthrachinon
20 1-Amino-2-^m-(n-hexanoyloxy)-phenoxj7-4—hydroxy-anthrachinon
,
21 1-Amino-2-/S-(n-pentanoyloxy)-phenox27-^'"tiydroacy~an'fc*ira~
chinon
22 1 -Amino-2-</p-(n-decanoyloxy )-phenoxj7-4-hydroxy-anthrachinon
23 1 -Amino-2-^ö-(n-butoxycarbonyl )-phenoxj7~4--^ydroxyanthrachinon
24 1-Amino-2-^m-(n-octyloxycarbonyl)-phenoxj7-4-hydroxyanthrachinon
25 1 -Amino-2-/p-(n-hexyloxycarbonyl)-phenox2;7-4-hydroxyanthrachinon
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Beispiel Farbstoff
26 1-Amino-2-^p-(i8o-pentyloxycarbonyl)-phenoxjr7-4-hydroxy-anthrachinon
27 1-Amino-2-^ö"-(n-butansulfonyloxy)-phenoxy_7-4-hydroxyanthrachinon
28 1 -Amino^-^ö-äthoxy-phenoxyy^-hy droxy-anthra chinon
29 1 -Amino^-^ö-propoxy-phenoxy^-^-hydroxy-anthrachinon
30 1-Amino-2-^5-(n-butoxy)-phenoxj7-4-hydroxy-anthrachinon
31 1-Amino-2-/E-(n-octyloxy)-phenoxy_7-4-hydroxy-anthrachinon
32 i-Amino^-^p-Cisooctyloxy^phenoxyy-^-hydroxy-anthrachinon
33 1-Amino-2-^p-(n-dodecyloxy)-phenoxj7~4-hydroxy-anthrachinon
34 1-Amino-2-/m-(n-heptyloxy)-phenoxj7-4--hy(Jroxy"an'fctira"
chinon
35 1 -Amino^-ZS-isoamyloxy-phenoxyy^-hydroxy-anthra-
chinon
36 1 -Amino-2-^p- (ρ · -me thy 1-benzoy loxy) -phenox^7-4--nydro~
xy-anthrachinon
37 1-Amino-2-^m-(m'-trifluormethylbenzoyloxy)-phenox£7~
4-hydroxy-anthrachinon
38 1-Amino-2-/ö-(pf-tert.butyl-benzoyloxy)-phenoxj7-4-hydroxy-anthrachinon
39 1 -Amino-2-^p-äthoxycarbonyloxy-phenox27~4-~*ly^roxy~
anthrachinon
40 i-Amino^-^m-propoxycarbonyloxy-phenoxyy-^-nydroxyanthrachinon
41 1-Amino-2-^ö-phenoxycarbonyloxy-phenox^7~^"hy^roxyanthrachinon
42 1-Amino-2-^ö-chlor-p-(isoamyloxycarbonyl)-phenox27~
4-hydroxy-anthrachinon
43 i-Amino^-Zm-benzyloxy-phenoxyy^-hydroxy-anthrachinon
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44 1 -Amino^-^m-cyclohexyloxy-phenoxjrZ^-hydroxy-anthrachinon
45 1 -Amino^-Zo-inethoxy-m-methyl-phenoxjrZ-^-hydroxyanthrachinon
46 1 -Amino^-^ö-methoxy-p-methyl-phenoxjrZ^- hydroxyanthrachinon
47 1-Amino-2-Zo-m-dimethoxy-phenoxy_Z-4-hydroxy-anthrachinon
48 1 -Amino^-Zo-athoxy-p-methyl-phenoxyJ?^- hydroxyanthrachinon
49 1-Amino-2-</ö-methoxy-m-(n-pentansulfonyloxy)-ph.enox£Z~' Λ
4-hydroxy-amthrachinon "
50 1-Amino-2-^m-methyl-p-(n-hexansulfonyloxy)-phenox2Z-4-bydroxy-anthra
chinon
51 1 -Amino-2-^p-butyl-m-methaTisulf onyloxy-phenox^Z-4—
hy dr oxy-atithra chinon
52 1 -Amino-2-/m-methyl-p-(n-butoxycarbonyl)-phenox2Z-4·-
hydroxy-anthrachinon
53 1-Amino-2-^p-(p'-dodecylphenoxysulfonyl)-phenoxjZ-^-
hydroxy-anthra chinon
54 1 -Amino-2-^/p- (ρ' -1 ert. butylphenoxy sulfonyl) -phenoxjrZ-4-hydroxy-anthra
chinon
55 1-Amino-2-^p-(p'-isooctylphenoxysulfonyl)-phenoxyZ-4-hydroxy-anthrachinon
,
56 1-Amino-2-^p-(ol-isopropylphenoxysulfonyl)-phenox2;Z- ™
4-hydroxy-anthra chinon
57 1 -Amino-2-Zp- (οf -s ek. butylphenoxy sulfonyl) -phenoxy_Z~
4-hydroxy-anthrachinon
58 1-Amino-2-^p-(o '-isopropylphenoxysulf onyl)-phenoxy_Z~
4-hydroxy-anthrachinon
59 1-Amino-2-^p-tert.butyl-o und m-(p"'-tert.butylphenoxysulfonyl)-phenox2Z-4-hydroxy-anthrachinon,
Gemisch
60 1-Amino-2-^p-tert«butyl-o und m-Cp'-isooetylphenoxysulfonyl)-phenox2;Z~4--hy
droxy-anthra chinon, Gemisch
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Al
Beispiel Farbstoff
61 i-Amino-2-^p-isooctyl-o und m-(p'-tert.butylphenoxysulfonyl)-phenox£7-4-hydroxy-anthrachinon,
Gemisch
62 i-Amino-2-^p-isooctyl-o und m^(p'-isooctylphenoxysulfonyl)-phenoxy_7-4~hydroxy-anthrachinon,
Gemisch
63 1-Amino-2-^δ,p-dimethyl-m-(p·-tert.butylphenoxysulfonyl)-phenoxy_7-4-hydroxy-anthrachinon
64 1-Amino-2-/ö-chlor-m-methyl-p-(p'-i8ooctylphenoxysulfonyl)-phenox£7-4-hydroxy-anthrachinon
Ein Gewebe aus Polyäthylenterephthalatfasern wird bei Raumtemperatur
mit einer klaren roten Lösung imprägniert, die 10 Teile 1-Amino-2-^p-(p·-nonylphenoxysulfonyl)-
phenoxy_7-4-hydroxy-anthrachinon und
7 Teile Nonylphenolheptaäthylenglykoläther in 983 Teilen Tetrachloräthylen
enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunahme von 60 ia wird das Gewebe 1 Minute bei 800C getrocknet. Anschließend
wird der Farbstoff durch 45-sekündiges Erhitzen des Gewebes auf 190 - 22O0C fixiert. Dann wird durch kurzes Spülen
mit kaltem Tetrachloräthylen der geringe nicht fixierte Farbstoffanteil ausgewaschen. Nach dem Trocknen erhält man eine
klare rote Färbung, die sich durch ihre hohe Farbstoffausbeute, sehr guten Aufbau sowie durch sehr gute Echtheiten,
insbesondere sehr gute Thermofixier-, Wasch-, Reib- und
Lichtechtheiten, auszeichnet.
Der verwendete Farbstoff war wie folgt hergestellt worden:
In eine Mischung aus 50 Teilen Chlorsulfonsäure und 5 Teilen Thionylchlorid wurden bei 0 - 50C 10 Teile 1-Amino-2-phenoxy-4-hydroxy-anthrachinon
eingetragen. Daa Reaktionagemiach
wurde langsam auf 50° C erwärmt, 1 1/2 Stunde bei dieser Temperatur
gehalten, abgekühlt, auf Eis gegeben, abgesaugt und
Le A 12 795 - 18 -
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mit Eiswasser neutral gewaschen. Anschließend wurde das feuohte Sulfochlorid bei Raumtemperatur in eine Mischung aus
100 Teilen Aceton, 5 Teilen Triäthylamin und 10 Teilen Nonylphenol
eingetragen und 6 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Nach dem Erkalten wurde der ausgschiedene Farbstoff abgesaugt, mit
wenig Aceton und Wasser gewaschen und getrocknet. Es wurden 15»4 Teile der angegebenen Verbindung erhalten.
Die folgende Tabelle enthält weitere Farbstoffe der Formel I, die beim erfindungsgemäßen. Färben Gewebe aus Polyester-,
Triacetat-, Polyamid-, Polyurethan-, Polyolefin- und PoIycarbonatfasern
in roten Tönen und die analog, wie im Beispiel 53 beschrieben, erhalten werden können.
Le A 12 795 - 19 -
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Claims (7)
1) Verfahren zum kontinuierlichen Färben synthetischer Fasermaterialien
aus organischen Lösungsmitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man die Fasermaterialien mit Farbflotten imprägniert,
die Anthrachinonfarbstoffe der Formel
enthalten, in der
X für eine der Gruppen -OR, -COOR, -0-COR oder -OCOpR, in
denen R einen Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Arylrest bedeutet, die Gruppe -OSOpR-., in der R1 einen Alkyl-Cycloalkyl-,
Aralkyl-, Aryl- oder Dialkylaminorest bedeutet, oder eine Aryloxysulfonylgruppe steht,
Y ein Halogenatom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe bedeutet
und
η eine Zahl von 0 bis 3 ist,
und anschließend einer Wärmebehandlung unterwirft.
2) Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man solche Anthrachinonfarbstoffe der in Anspruoh 1 angegebenen
Formel verwendet, in der
X für einen -0-SOpR1-ReSt steht, in dem R1 die in Anspruch
1 angegebene Bedeutung hat und
η 0 ist.
η 0 ist.
3) Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man solche Anthrachinonfarbetoffe der in Anspruch 1 angegebenen
Formel verwendet, in der
X für einen -OCOR-Reet steht, in dem R die in Anspruch 1
angegebene Bedeutung hat und
η 0 ist.
η 0 ist.
Le A 12 795 - 20 -
109833/1141
4) Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man solche Anthrachinonfarbatoffe der in Anspruch 1 angegebenen
Formel verwendet, in der
X für eine Aryloxyaulfonylgruppe steht.
5) Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man solche Anthrachinonfarbstoffe der in Anspruch 1 angegebenen
Formel verwendet, in der
X für einen -OR-Rest steht, in dem R die in Anspruch 1 angegebene
Bedeutung hat.
6) Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man
Gemische der Farbstoffe verwendet.
7) Synthetische Textilmaterialien gefärbt nach einem Verfahren
der Ansprüche 1-6.
L« A 12 795 - 21 -
mm/mi
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