DE2225960C3 - Chinophthalonfarbstoffe, deren Herstellung und deren Verwendung - Google Patents
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Description
IO
OH
in der X und η die angegebene Bedeutung haben,
entsprechend acyliert und gegebenenfalls anschließend in den Reaktionsprodukten in p-Stellung
zum Chinolinstickstoffatom ein Halogenatom, vorzugsweise Bromatom, einführt.
7. Verfahren zum Färben und Bedrucken von organischen Materialien, dadurch gekennzeichnet,
daß Chinophthalonfarbstoffe des Anspruchs 1 ver- as
wendet werden.
C (II)
C ί 4-OAc1
OH
in welcher Ac1 einen gegebenenfalls durch Halogen.
C,-C4-Alkyl, C1-Q-AIkOXy, Nitro oder Methylmercapto
substituierten Phenylsulfonylrest oder einen C,-C4-A]kylsuJfonylrest darstellt. X, Chlor, Brom.
Methyl oder Äthyl bedeutet und m für eine Zahl von O bis 2 steht.
Man erhält die neuen Farbstoffe der Formel I. indem man entweder Acyloxyphthalsäiiren bzw. deren
Anhydride der Formel
HOOC
*- OAc
Oll
OAc
Oll
II)
bzw. HOOC
Gesienstand der vorliegenden Erfindung sind sulfonsäuregruppcnfrcie
Chinophthalonfarbstoffe der Formel
λ. τ
OAc
(HD
Il
in der Ac die angegebene Bedeutung hai. mi
.VHvdioxychinaldincn der Formel
OH
CH3
(IV)
in welcher Ac einen gegebenenfalls durch OH, Halogen. CN oder C1-C4-AIkOXy substituierten C,-C4-Alkylsulfonylresl.
einen Di-C1 -C^-alkylaminosulfonylrcsl
oder einen gegebenenfalls durch C1-C4-AlKyI, C1-C4-Alkoxy.
Halogen. CrC4-Alkylmcrcapto, Nitro, C1-C4-Alkylcarbonylamino
sowie gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder Phenoxy substituierten Phenylsulfonyl-oder
Naphthylsulfonylrest.X Halogen, C1-C4-Alkyl-,
Nitro-, Phenyl- oder C,-C4-Alkylcarbonylgruppen.
Y Wasserstoff oder 1 Ialogen und /1 eine Zahl von O bis 3 bedeutet.
Geeignete Phenylsulfonyi- und Naphthylsulfonylreste sind Phenylsulfonyi, 4-Tolylsulfonyl, 4--Methoxyphenylsulfonyl.
4-lsopropylphenylsulfonyl. 2- oder
4 - ciilorplicnylsulfonyl, 2.4- Dichlorphenylsulfonyl.
4 - Methylmcrcaptophenylsulfonyl. 4 - Nilroplienylsiilfonyl.
4 - Acetamiiiophenyl.sull'onyl. 1 - Naphthylsullonyl.
2-N aphl hy !sulfonyl.
in der X und η die angegebene Bedeutung haben unc
O für Wasserstoff oder eine Carboxylgruppe steht umsetzt, wobei die gegebenenfalls anwesende Carb
oxylgrtippe Q abgespalten wird, oder indem mai
Hydroxychinophthalone der Formel
rl0
fts
' Nv
OH
OH
OH
in der X und /1 die angegebene Bedeutung habet
acyliert und gegebenenfalls anschließend in den Reaktionsprodukten
in p-Stellung zum Chinolinstickstoffatom
ein Halogenatom, vorzugsweise Bromatom, einführt.
Die Kondensation der Acyloxyphlhalsäuren bzw. deren Anhydride) 111) mit den ' fydroxychinaldincn (IV)
erfolut in an sich bekannter Weise (vsil. zum Beispiel
US-PS 30 23 213. 30 23 214 und BE-PS 6 93 686). Zweckmäßigerweise wird dabei in Gegenwart eines
unter den Reaktionsbedingungen indifferenten orga- ι ο nischen Lösungsmittels gearbeitet.
Geeignete Lösungsmittel sind beispielsweise Chlorbenzol. Chlortoluol. o-Dichlorbenzol. Nitrobenzol.
Tetralin. N-Methylpyrrolidon. Dichlortoluol und
Trichlorbenzol.
Bei der praktischen Durchführung dieser Kondensation geht man vorzugsweise so vor, daß man die
Reaktionspartner(III) und (IV) im Molverhältnis 1 : I in einem dir vorstehend aufgefühiten hochsiedenden
organischen Lösungsmittel bei Temperaturen über :o
C. bevorzugt 160 bis 210 C, gegebenenfalls in einer Inertgasatmosphäre oder unter Zusatz von
Katalysatoren, wie Zinkchlorid oder Phosphorsäure, umsetzt. Man kann aber auch die Ausgangsmalerialien
ohne Mitverwendung eines Lösungsmittels im Mol- 2s verhältnis 1 : 1 bei Temperaturen von 150 bis 250 C.
vorzugsweise 180 bis 200 C. zusammenschmelzen und auf diese Weise zu den erfindungsgemäßen Verbindungen
(I) gelangen.
Geeignete Ausgangsmalerialien der Forr,:el IiI sind
beispielsweise
4-(Phenylsulfony I oxy !-phthalsäure,
3-(Phenylsulfonyloxy (-phthalsäure,
4-(4'-Methyl-phenylsulfonyloxy !-phthalsäure.
3-( 3 '-Methyl-phenylsulfonyloxy (-phthalsäure.
4-(2-Methyl-phenylsulfonyloxy)-phthalsäuie.
4-(4'-ierl.-Butyl-phcnylsulfonyloxy !-phthalsäure. 4-(2',4'-Dimcthyl-phenylsulfonyloxy(-
3-(Phenylsulfonyloxy (-phthalsäure,
4-(4'-Methyl-phenylsulfonyloxy !-phthalsäure.
3-( 3 '-Methyl-phenylsulfonyloxy (-phthalsäure.
4-(2-Methyl-phenylsulfonyloxy)-phthalsäuie.
4-(4'-ierl.-Butyl-phcnylsulfonyloxy !-phthalsäure. 4-(2',4'-Dimcthyl-phenylsulfonyloxy(-
phthalsäurc.
4-(4'-Chloi"-phcnylsulfonyloxy (-phthalsäure.
4-( 3-Chlor-pheny lsulfonyloxy (-phthalsäure.
3-| 2-C hlor-phcny lsulfonyloxy (-phthalsäure.
4-(4'-Fhior-pheny]sulfonyIoxy)-phthalsäure.
4-(4'-Brom-phenylsulfonyloxy (-phthalsäure.
4-(4'-Nitro-phenylsul Tony loxy (-phthalsäure.
4-(3-Nilro-phcnylsulfonyloxy(-phthalsäure.
4-( 3'^'-Dichlor-phenylsulfonyloxy (-phthalsäure.
4-(4'-Methyl-3'-nitro-phenylsulfonyloxy)-
4-( 3-Chlor-pheny lsulfonyloxy (-phthalsäure.
3-| 2-C hlor-phcny lsulfonyloxy (-phthalsäure.
4-(4'-Fhior-pheny]sulfonyIoxy)-phthalsäure.
4-(4'-Brom-phenylsulfonyloxy (-phthalsäure.
4-(4'-Nitro-phenylsul Tony loxy (-phthalsäure.
4-(3-Nilro-phcnylsulfonyloxy(-phthalsäure.
4-( 3'^'-Dichlor-phenylsulfonyloxy (-phthalsäure.
4-(4'-Methyl-3'-nitro-phenylsulfonyloxy)-
phthalsäure,
4-(4'-Methoxy-phenylsulfonyloxy (-phthalsäure.
3-(4'-Methoxy-phenylsulfonyloxy (-phthalsäure.
4-( 3'-Mclhoxy-phenylsulfonyloxyl-ph'haisäure.
4-(4'-Äthoxy-phcnylsuIfonyloxy (-phthalsäure,
4-( 3'-Butoxy-phenylsulfonyloxy (-phthalsäure.
4-( Met hoxysulfonyloxy (-phthalsäure.
3-(MeI hy lsulfonyloxy (-phthalsäure.
4-(AtIIyIsUlIOiIyIoXy (-phthalsäure.
4-(n-BuIy lsulfonyloxy (-phthalsäure oder
4-1 ( vclohcxylsullonyloxy !-phthalsäure
3-(4'-Methoxy-phenylsulfonyloxy (-phthalsäure.
4-( 3'-Mclhoxy-phenylsulfonyloxyl-ph'haisäure.
4-(4'-Äthoxy-phcnylsuIfonyloxy (-phthalsäure,
4-( 3'-Butoxy-phenylsulfonyloxy (-phthalsäure.
4-( Met hoxysulfonyloxy (-phthalsäure.
3-(MeI hy lsulfonyloxy (-phthalsäure.
4-(AtIIyIsUlIOiIyIoXy (-phthalsäure.
4-(n-BuIy lsulfonyloxy (-phthalsäure oder
4-1 ( vclohcxylsullonyloxy !-phthalsäure
Ivw deren Anhydride.
Geeignelc Aus;!.ini!s\ erbindungen der
sind beispielsweise
sind beispielsweise
,•I IV 3-Hydroxy-6-brom-chinaldin,
3-Hydroxy-6,8-dibrom-chinaldin.
Die Hydroxychinophthalone(V) sind bisher nicht beschrieben worden. Man erhält diese Verbindungen
in an sich bekannter Weise durch Kondensation von 3- oder 4-Hydroxyphthalsäure bzw. deren Anhydriden
mit entsprechenden 3-Hydroxychinaldinen.
Auch die Acylierung der Hydroxychinophthalone (V) erfoliit in an sich bekannter Weise durch Einwirkung
entsprechender Alkyl- oder Arylsulfonsäurehalogenidc. wobei vorzugsweise in Gegenwart eines indifferenten
organischen Lösungsmittels und gegebenenfalls eines Säureakzeptors gearbeitet wird.
Geeignete Ausgangsmaterialien der Formel V sind beispielsweise
2-(3'-Hydroxy-2-chinolyl)-4-hydroxy-
indandion-1,3,
2-(3'-Hydroxy-2'-chinoly!|-5-hydroxy-
2-(3'-Hydroxy-2'-chinoly!|-5-hydroxy-
indandion-1.3.
2-(3'-Hydroxy-5'.7'-dimethyl-2'-chinolyl|-
2-(3'-Hydroxy-5'.7'-dimethyl-2'-chinolyl|-
5-hydroxy-indandion-1.3.
2-(3'-Hydroxy-6\8'-dichlor-2'-chinolyD-
2-(3'-Hydroxy-6\8'-dichlor-2'-chinolyD-
5-hydroxy-indandion-l,3,
2-(3'-Hydroxy-6'.8'-dibrom-2'-chinolyt)-
2-(3'-Hydroxy-6'.8'-dibrom-2'-chinolyt)-
5-hydroxy-indandion-l,3.
2-(3'-Hydroxy-6'-brom-2'-chinoiyD-
2-(3'-Hydroxy-6'-brom-2'-chinoiyD-
5-hydroxy-indandion-l,3 oder 2-(3'-Hydroxy-5'-äthyl-2'-chinolyl)-5-hydroxy-indandion-l.3.
3 s
40
3-1 lydrn\y-chinaldin-e.arhonsäure-4.
3-1 Iydn>\\ -5.7-dimethyl-elimaldm.
3-1 Ivdroxv-ri.X-diclilor-chinaldin.
3-1 Iydn>\\ -5.7-dimethyl-elimaldm.
3-1 Ivdroxv-ri.X-diclilor-chinaldin.
Geeignete Sulfonsäurehalogenide sind beispielsweise
Methansulfochlorid.
Methansulfobromid.
Alhansulfochlorid.
n-Propansulfoclilorid.
n-Butansulfochlorid,
.i'-Mcthoxyälhansulfochlorid.
,i'-Äthoxyäthansulfochlorid.
,i-Butoxyäthansulfochlorid.
Benzosulfochlorid,
Mcthylbenzolsulfoehlorid.
Älhylbcnzolsulfochlorid,
Isopropylben/.olsulfochlorid.
Dimethylbenzolsulfochlorid.
Methoxybenzolsulfochlorid.
Äthoxybenzolsulfochlorid,
Butoxybenzolsulfochlorid,
Melhylmethoxybcnzolsulfoehlorid.
Methylmcrcapto-benzolsulfoehlorid.
Chlorbcnzolsulfochlorici,
Nitrobenzolsulfochlorid,
Dichlorbenzolsulfoehlorid,
Brombcnzolsulfochlorid.
Naphthalinsulfochlorid,
N.N-nimethylsulfiimidsäurechlorid.
(ieeiunete Lösungsmittel für die Acylierung sind beispielsweise Pyridin, Metliylpyridin, Idimethylformamid.
Dimetliylacetamid. Dimethylsulfoxid. Sulfolan. N - Methylpyrrolidon, N - Älhyl - pyrrolidon und
Äthylenglykolmonomethylälher.
Geeignete Säureakzeptoren für die Acylierung sind Natrium- oder Kaliumacetal. Natrium- oder Kaliumbicarbonat.
Natrium- oder Kaliumcarbonat, liiälliylamin
oder l'vridin.
Zweckmäßigeiweise wird die Acylierung so vorgenommen,
daß man die Hydroxyehinophthalone (V) in einem der oben angegebenen Lösungsmittel löst
und mindestens ein Äquivalent eines der vorstehend aufgeführten Acylierimgsmittel. eventuell bei Gegenwart
mindestens eines Äquivalents eines Säureakzeptors, bei Temperaturen von 0 bis 150 C. vorzugsweise
25 bis 100 C. einwirken läßt. Die Reaktionsprodukte werden durch Zugabe von Methanol und oder Wasser
abgeschieden. ■<>
Man kann die Acylierung aber auch in wäßrigem Medium nach Schott e η B a u m a η η in Gegenwart
von mindestens einem Äquivalent eines Säureakzeptors durchführen.
Die gegebenenfalls durchzuführende Nachhaloge- is nietung, vorzugsweise Naehbromierung. der Kondensationsprodukte
aus (III) und (IV) bzw. der Acyliei ungsprodukte von (V) kann ebenfalls nach bekannten
Methoden, beispielsweise nach den in der deutschen Patentschrift 12 29 663 und britischen Patentschrift
I 2 63 345 gemachten Angaben, vorgenommen werden.
Die neuen Farbstoffe der Formel I eignen sieh,
gegebenenfalls auch in Mischungen untereinander, vorzüglich zum Färben organischer Materialien, insbesondere
zum Färben und oder Bedrucken von 2s Fasern. Fäden. Geweben. Gewirken. Bändern. Folien
oder Platten synthetischer Herkunft, vor allem aber zum Farben und Hedrucken von hydrophoben Fasermalenalien.
Sie werden nach den für die Fasern üblichen Methoden gefärbt oder gedruckt. Celluloseiiiacctat-
und Polyamidfasern kann man bei etwa HH) C aus wäßrigen Flotten farben, gegebenenfalls
m Gegenwart der üblichen Hilfsmittel. Heim Färben
von Fasern aus aromatischen Polyestern, beispielsweise Polyathylenglykollcrephthalal. kann man dem ?s
Färbebad die üblichen Carrier zusetzen oder aber die Färbung ohne Carrierzusatz bei 120 bis 130 C unter
Druck durchführen. Man kann die Färbungen auch durch eine kurze Hitzebehandlung bei 190 bis 220 C
fixieren. Fs ist dabei vorteilhaft, die Farbstoffe vor der Verwendung nach den gebräuchlichen Methoden in
einen Zustand feiner Verteilung zu bringen, z. B. durch Vermählen oder Verkneten, vorzugsweise in Gegenwart
üblicher Dispergiermittel.
Einige Typen der erfindungsgemäfkn Farbstoffe 4s
eignen sich ferner zum Färben synthetischer Fasermaterialien aus organischen Lösungsmitteln nach
dem sogenannten Kontinueverfahren.
Die dafür geeigneten Färbebedingungen sind bekannt und beispielsweise in der belgischen Patent- so
schrift 7 53 315 näher beschrieben worden. Dabei empfiehlt es sich häufig. Gemische der erfindungsgemäßen
Farbstoffe an Stelle der Einzelfarbstoffe zu verwenden.
Nach den obengenannten Verfahren erhält man auf den genannten Fasern mit den Farbstoffen der Formel
1 kräftige gelbe Färbungen von guten Echtheiten, insbesondere guter Licht- und Sublimierechthcit.
Gcsenüber nächstversleichbaren Farbstoffen der
DT-OS 19 63 356 und de^r BG-PS 11 99 098 zeigen die
erfindungsgemäßen Farbstoffe den Vorteil des besseren Ziehvermögens beim Färben von Polyestcrmatcrialien
aus wäßrigen Flotten im Abziehverfahren.
Konstitutionell ähnlichen Farbstoffen der US-PS 30 23 213 sind die neuen Farbstoffe hinsichtlich der
Trcckcrshit'ciüssicr- und Treck<*nhii7cfixicrcchthcit
überlegen.
In den folgenden Beispielen handelt es sich, soweit
nicht anders ausgeführt, bei den angegebenen Teilen um Gewichtsteile.
Oll
N''
O O7S
OH
al In 500 Teile 2,4-Dichlortoliiol werden 35 Teile
4- Benzolsulfonyloxy phthalsäure (hergestellt durch Veresterung von 4-Hydroxyphthalsäurc mit Benzolsulfonsäurechlorid
bei pH 9,0 bis 9,5 in wäßrigem Medium). 20,4 Teile 3-Hydroxy-chinaldin-carbonsäure-4
und 35 Teile wasserfreies Natriumsulfat eingetragen.
Unter überleiten eines schwachen Sticksloffstromes erwärmt man die Reaktionsmischung auf
IHO C und rührt 20 Stunden bei dieser Temperatur. Nach Abkühlen auf 140" C wird das Natriumsulfat
zusammen mit geringen Verunreinigungen abgetrennt und das Filtrat auf HO" C gekühlt. Man setzt 4 Teile
Triälhylamin und, nachdem man 10 Minuten nachgerührt hat, 7.2 Teile Bcnzolsulfonsäurcchlorid zu.
Nach 30 Minuten kühlt man auf 20" C ab, saugt die goldgelben Kristalle ab und wäscht sie kurz mit
Methanol. Nach dem Trocknen erhält man 22 Teile des obigen Farbstoffes.
Durch Einengen des Filtrates kann weiterer Farbstoff gewonnen werden.
b) I Teil dieses Farbstoffes, den man zuvor bei Gegenwart von Dispergiermitteln in feine Verteilung
gebracht hat. wird in 400 Teilen Wasser dispergiert. In dem erhaltenen Färbebad färbt man 100Teile
Polyesterfasern (Polyäthylcnterephthalat) bei Gegenwart von 15 Teilen o-Kresotinsäuremethylester als
Carrier 120 Minuten bei Kochtemperatur. Man erhall
eine kräftige, klare Gelbfärbung von hervorragenden Echtheiten, insbesondere sehr guter Licht- und Sublimierechtheit.
OH
OH
Q-O2S
a) In 150Teile Trichlorbenzol werden 35 Teil
4-p-Toluolsulfonyloxy-phthalsäure (hergestellt durcl
Umsatz der 4-Hydroxyphthalsäure mit p-Toluolsul
fonsäurcchlorid bei pH 9 in wäßrigem Medium) un< 20,4Teile 3-Hydroxy-china1din-carbonsäure-4 ein
getragen. Man erwärmt die Reaktionsmischung ai 210 C und rührt 2 Stunden bei dieser Temperatu:
wobei entstehendes Wasser zusammen mit etwa Trichlorbenzol abdcstilliert wird. Nachdem die Reak
tionslösung bei 140" C geklärt wurde, werden bei 80 <
4TciIcTriäthylamin und nach kurzem Rühren 7,6 Teil
p-Toluolsulfonsäurcchlorid zugesetzt. Nach 30 Mini
ten wird auf 20' C abgekühlt und mit Methane
609 627/1S
verdünnt. Das abgeschiedene Rcaklionsprodukl wird abgesaugt, mit Methanol und anschließend mil Wasser
gewaschen. Nach dem Trocknen erhält man 24 Teile eines Farbstoffes der oben angegebenen Formel.
b)Erselzl man die obengenannte 4-p-Toluolsulfonyloxy-phthalsäure
durch die äquivalente Menge 4-o-Toluolsulfonyloxy-phthalsäure, so erhält man analog
den o-Toluolsulfonsäureeslcrdes Dihydroxychinophthalons.
c) Mil 1 Teil dieses zuvor mit den üblichen Hilfsmitteln
in leine Verteilung gebrachten Farbstoffes werden 100 Teile Polyesterfasern (Polyethylenterephthalat)
in 3000 Teilen Wasser während einer Stunde bei 125 bis 130 C" unter Druck gefärbt. Man erhält
eine kräftige, klare Gelbfärbung von hervorragenden üchtheiten.
d) 0,1 Teil des nach Beispiel 2a) hergestellten Farbstoffes
werden mit 100 Teilen Polyslyrolgranulat gemisch! und im Extruder bei 200 bis 220 C aufgeschmolzen.
Anschließend wird auf Strang gezogen, abgekühlt und granuliert. Nach Verarbeitung auf
beispielsweise einer Schneekenspritz.gußinasehine erhall
man gelbe Formkörper von hoher Transparenz, wobei sich der verwendete Farbstoff durch hohe
Thermostabilitäl und sehr gute Lichtechtheit auszeichnet. Gleichwertige Gelbfürbungen werden in
Polymethacrylate!! und Polycarbonaten erli.ilien. Se!.",
man zusätzlich 0,1 Teil Titandioxid zu. so erhält man eine schöne gedeckte Färbung.
a) In 340 Teile 2.4-Dichlor-loluol werden 35 Teile
4-Plicnylsulfonyloxy-phlhalsäurc und 20.4 Teile 3-1 Ivdroxy-ehinaldin-earbonsäure-4
eingetragen. Unter Überleiten eines langsamen Stiekstoffstromes erwärmt
man auf 200 C und rührt 5 Stunden bei dieser Temperatur. Während dieser Zeit wird das entstehende
Wasser gemeinsam mit etwa 100 Teilen Dichlortoluol abdestilliert. Die Reaktionslösung wird bei
etwa 140 C filtriert und anschließend wasserdampfdestilliert. Der verbliebene Rückstand wird abgesaugt,
mit Methanol und Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält auf diese Weise 27 Teile eines Farbstoffes,
der mit dem im Beispiel I a) angegebenen identisch ist.
b) Ersetzt man die im Beispiel 3a) verwendete 3-Hvdroxy-chinaldin-carbonsäure-4 durch 16 Teile
3-Hydroxy-chinaldin und verfährt im übrigen wie angegeben, so erhält man den gleichen Farbstoff.
el Mit I Teil dieses zuvor mit üblichen Hilfsmitteln in feine Verteilung gebrachten Farbstoffes werden
100 Teile Polyesterfasern (erhalten durch Polykondensation von Terephthalsäure mit Dimethylolcyclohexan)
in 3000 Teilen Wasser während einer Stunde bei 125 bis 130 C unter Druck gefärbt. Man erhält
eine kräftige Gelbfärbung von sehr guten Echtheiten.
OH
/\A- / O
: Ii ' !I
OH
0-SO2-CH,
a) In 120 Teilen 2,4-Dichlor-loIuol werden 6 Teüe
!,S'-Dihydroxy-chinaphthalon (hergestellt durch Kor;
iensation üquimolarer Mengen 3-Hydroxy-chinaldin-ίο
cai bonsäure-4 und 4-1 lydroxy-phihalsäurc bzw. derer
Anhydridl suspendiert. Man erwärmt auf SO C. gibi
3 Teile Triäthylamin und nach 15 Minuten 3.2 Teik
Melhansulfonsäurechlorid zu. Nach weiteren 30 Minuten kühlt man auf 20 C. rührt bis zur Beendigung dei
Kristallisation, saugt ab und wäscht mil Methanol Nach dem Trocknen erhält man 4,') Teile des oben
angegebenen Farbstoffes.
Durch Finengen des Filtrates kann man weiteren TarbslolT gewinnen.
b) Tin vorgeieinigies und Ihermolixieries Gewebe
.ms Polyäihylenlereplithalal wird mit einer aus lolgenden
Komponenten bestehenden Paste bedruckt: 20 g TarbslolT. erhallen nach Beispiel 4a). in feiner
Verteilung, 52Og Wasser. 45Og Krislallgummi 1:2. IO g Kresolinsüuremeihylester.
Zur Fixierung des Farbstoffs wird die bedruckte ti ti ti getrocknete Ware 40 Sekunden bei 200 C mit
Heißluft behandelt. Nach dem Seifen. Spülen und Trocknen erhält man einen klaren gelben Druck von
sehr guter Licht- und Sublimiereehtheil.
e 1 s ρ ι e
OH
O SO,
OCH,
Oll
a) In eine Mischung aus 50 Teilen Pyridin. 4 T eilen I näthylamin und 4 Teilen 3.5-Dihydroxy-chinophlhalon
werden bei Raumtemperatur 3.5 Teile p-Methoxy-henz.olsulfoehlorid
eingetragen. Man läßt das Rcaktionsgcmisch 1 Stunde bei Raumtemperatur rühren,
lallt den entstandenen Farbstoff durch Zugabe von 300 Teilen Methanol, saugt ab und wäscht mit
Methanol und Wasser. Fs werden 4.3 Teile der angegebenen Verbint'jng erhallen, die auf Polyesiermaterialien
klare gelbe Tarbungen ergib!.
b| Mit I Teil dieses so hergesteiften Farbstoffes,
den man zuvor nach den üblichen Methoden in leine
4> Verteilung gebracht hai. werden 100 Teile Polyamidgewehe
in 4000 Teilen Wasser während einer Stunde bei K)O C gefärbt. Das Gewebe wird anschließend
warm und kalt gespült und getrocknet. Man erhält eine gelbe Färbung von sehr üuter Wasch- und
Liehtechthcit.
Beispiele 6 bis 33
Nach analogen Verfahren, wie in den Beispielen 1 bis 10 beschrieben, werden die in der Tabelle aufgeführten
3-Hydroxy-4'- bzw. -S'-acyloxy-chinophthalone
erhalten, die auf Geweben oder Gewirken aus Polyester-, Triacctat-, Polyamid-, Polyurethanoder
Polyolefinfascrn'gelbe Färbungen von hervorragenden
Echtheiten ergeben.
OH
OH
j—O—Acvl
11
12
Il Il
y.7'-CH, 6.X-C1
(V-Hr
5'-CH,-6'-Cl SO2 CH, (4) SO2 -C2Hs (5)
SO1 ((11,1,CH, (51
SO,
so,
so,
so,
/ 14)
Cl
Cl (5)
(51
(5)
SO, ■-"■ /(5)
SO, -f
■■-SO,—:
so, —-
OCH, 15)
SO2 —-y , OC2II5 (5)
SO,
- NO: (5)
SO2 -^ ,,--S-CH, (5)
-SO2- ·/ ,.-CH, (5)
NO, SO, -;' /-NH —CO CH, (5)
CH,
V\l
7 -C 11,
SO,
SO, CJI, Cl (5)
SO, (',1Ij OCIl, Ι5|
SO, N CII1 (5)
SO, (',1Ij OCIl, Ι5|
SO, N CII1 (5)
CU,
SO, N (',IL ι5ι
SO, N (',IL ι5ι
so, \ (',!!„(in ni
cj Um
so, CJl4 oc.iu (.si
so, CJl4 oc.iu (.si
SO, ( Ml1 ()( ,11,,InI |5|
B c ι s ρ ι e
OH ()
OH ()
on
34
OSO1(K1
4.1 I eile eines hromierlcn Ben/ojow -ImIi o\\-
chmoplnhitlons erhalten, das 1.5 Atonic Brom pi"
Molekül enthalt und I'oUesiei materialien ehenlaiN
•jelb färbt.
a) 5 1 die 3.5'-Dihydroxy-chinophthalon werden in
50 Teilen konzentrierter Schwefelsäure gelöst. Innerhalb
' , Stunde werden bei Raumtemperatur 2.7 Teile
Brom /ugetropfl. worauf man das Rcaklionsgemisch 4^ 2 Stunden bei gleicher Temperatur rühren IaBi. Die
Reaktionsmischung wird auf 300 Teile Fiswasser gegeben, der Niederschlag abgesaugt, mit verdünnier
BisuHillosung und Wasser gewaschen und getrocknet
Man erhält 5.1 Teile eines bromicrlen Dih\dro\\-
chinophthalons. das etwa 1.K Atome Brom pro Molekül enthält.
b) 4,7 Teile des nach Beispiel 34a) erhaltenen Bromierungsproduktes
werden in 40Teile Pyridin und
4 Teile Triethylamin eingetragen und auf 60 C erwärmt.
Man gibt 4 Teile Methansulfochlorid zu. rührt IO Minuten nach und versetzt das abgekühlte Reaktionsgemisch
mit 60 Teilen Methanol und 10 Teilen Wasser. Der ausgeschiedene Farbstoff wird abgesauül
und mit Methanol und Wasser gewaschen. Man erhält 4.6 Teile einer Verbindung, die pro Molekül 1.3 Atome
Brom enthält und Polyestermaterialien in gelben Tönen von guten Echtheiten färbt.
c) Versetzt man eine Mischung von 4 Teilen des nach Beispiel 34 a) hergestellten Chinophthalons und 6s
30 Teilen Pyridin mit 3 Teilen Ben/oylchlorid. erwärmt
etwa 5 Minuten auf 60 C und arbeitet dann in der früher beschriebenen Weise ai'f. so werden
Bi
Beispiel >
5
oll
OH
o so.
■ Η 5 Teile ; - Huirow - 5' - ben/olsulfon\lo\>
chmophthalon. hergestellt nach Beispiel IaI. werdet in 2001 eilen l-.isessig suspendiert und mil 4.5 I eilet
Brom versetzt Das Reaklionsgcmisch wird I 5 Stundet bei Raumtemperatur gerührt und anschließend abge
saugt. Der Rückstand wird mit Bisulfitlösung um Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält 5.5 Teil·
des angegebenen Farbstoffes, der 15.0% Brom enthält
b) Führt man die analoge Bromierung in 60 Teilet Dichlortoluol mit 1.8 Teilen Brom bei Raumtempera
tür in etwa 7 bis 8 Stunden durch, so erhält man nacl
der unter 35a) beschriebenen Aufarbeitung den glci ehen Farbstoff mit einem Bromgehalt von 14.3%.
c) Mit 1 Teil des obigen Farbstoffes, den man zuvn
unter Verwendung der hierfür üblichen Hilfsmitti in feine Verteilung gebracht hat. 6 Teilen Fettalkoho
sulfonat und 3000 Teilen Wasser wird ein Färbeba bereitet, in dem 100 Teile Celluloselriacetatfaser
1 Stunde bei K)O C gefärbt werden. Man erhä eine gelbe Färbung von sehr guter Wasch . Therme
fixier- und l.ichtcchthcit.
Claims (2)
- Patentansprüche:
1. Chinophthalonfarbstoffe der Formelγ I! OH jiX)„-4- \\ Y c\An A / \ AC ]| -AOAcC
OHin welcher Ac einen gegebenenfalls durch OH. Halogen, CN oder Ci-C4-Alkoxy substituierten C\-CVAlkylsulfonylresl, einen Di-C1-C4-alkyI- «minosulfonylrest oder einen iieszebenenfalls durch C,-C4-AIlCyI, C1-C4-AIkOXy, Halogen, C,-C4-Alkylinercapto, Nitro. C1-C4-Alkylcarbonylamino sowie gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder Phenoxy $ubstituierten Phenylsulfonyl- oder Naphthylsulfo-Hylrest, X Halogen, C,-C4-Alkyl-, Nitro-. Phenyl- ©der C,-C4-Alkylcarbonylgruppen, Y Wasserstoff Oder Halogen und »i eine Zahl von O bis 3 bedeutet. - 2. Chinophthalonfarbstoffe der FormelOH(X,-H-OAc140C
OHIn welcher Ac, einen gegebenenfalls durch Haloiicn, t,-C4-Alkyl, C1-C4-AIkOXy, Nitro oder Methylincrcapto substituierten Phenylsulfonylrest oder tinen C^C^Alkylsulfonylrcst darstellt, X1 Chlor, tlrom, Methyl oder Äthyl bedeutet und «1 für eine fcahl von O bis 2 steht.3. Chinophlhalonfarbstoff der FormelOHhoOSO,OH4. Chinophthalonfarbstoff der Formel OOHC ' -OSO2-7 //■ ■■■ / ^=-C
OHChinonphthalonfarbstoff der FormelOH |!C — OSO2CH,C
OH6. Verfahren zur Herstellung von Chinophthalonfarbstoffcn, gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man entweder AcyloAyphthaisäuren bzw. deren Anhydride der FormelHOOC
HOOC
Oil c^- OAc1+ OAc|jin der Ac die im Anspruch I angegebene Bedeutung hat. mit 3-llvdroxvchinaldinen der Formel(Xi1,Ollcn,in der X und η iiie angegebene Bedeutung haben und O für Wasserstoff oder eine Carboxvliirunnesteht, umsetzt, wobei die gegebenenfalls anwesende Carboxylgruppe Q abgespalten wird, oder indem man Hydroxychinophthalone der FormelOH-CHEine besonders bevorzugte Ausführungsform der erfindungsgemäßen Farbstoffe entspricht der FormelC)1 IOH
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BE131519A BE800036A (fr) | 1972-05-27 | 1973-05-25 | Colorants de la serie de la quinophtalone, |
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