CN101372467B - 具有n,n-二烷氨基的桥基化合物及所应用的染料化合物 - Google Patents
具有n,n-二烷氨基的桥基化合物及所应用的染料化合物 Download PDFInfo
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Abstract
本发明是有关一种如下式(I)的具有N，N-二烷氨基的桥基化合物：
其中，R、R’、R”、R 1、R 2、B、B’、i、j、m、及n各取代基的定义如说明书内所述。本发明的新颖桥基化合物适作为染料与染料、紫外线吸收剂与紫外线吸收剂、或染料与紫外线吸收剂两分子间的连结桥基。此外，本发明亦提供上述桥基化合物所应用制得的染料化合物。
Description
技术领域
本发明是有关于一种具有N，N-二烷氨基(N，N-dialkylamino)的桥基新颖化合物及其所应用的染料化合物。
背景技术
CI Reactive Red 141的化学结构式如下式(a)所示，
其具有两个一氯均三
反应基的反应性红色染料，为常用的高温型浸染染料。但是，CI Reactive Red 141在做浅浓度染色应用时，其均染性则表现不佳。
经探讨发现为连结基1，4-苯二胺(1，4-benzenediamine)结构的关系，特进行新型连结基的研发。
发明内容
本发明的目的在于提供一种具有N，N-二烷氨基的桥基化合物及所应用的染料化合物，其适作为两分子间的连结桥基，例如染料与染料两分子间的连结桥基、紫外线吸收剂与紫外线吸收剂两分子间的连结桥基、或染料与紫外线吸收剂两分子间的连结桥基。
为实现上述目的，本发明提供一种如下式(Ia)的具有N，N-二烷氨基的桥基化合物，
其中，
R和R’为各自独立分别选自：氢原子、卤素、羟基、羧基、磺酸基、硝基、氰基、C1-4烷基、C1-4烷氧基、脲基及胺基所组成的族群；
R1及R2各自独立分别为氢原子、或C1-4烷基；
R”为氢原子、C1-4烷羰基、苯基、C1-4烷基、或经卤素、羟基、羧基、或磺酸基取代的C1-4烷基；
B和B’为各自独立分别选自：直链、-SO2-及-CONH-(CH2)n-SO2-所组成的族群；
i和j各自独立分别为0至3的整数；且
m和n各自独立分别为2至4的整数。
所述的具有N，N-二烷氨基的桥基化合物，其中，R和R’各自独立分别选自：氢原子、磺酸基、甲基及甲氧基所组成的族群。
所述的具有N，N-二烷氨基的桥基化合物，其中，R”为选自：氢原子、甲烷基、乙烷基、-C2H4OH、-C2H4SO3H、-COCH3及苯环所组成的族群。
所述的具有N，N-二烷氨基的桥基化合物，其中，R和R’相同且是选自：氢原子、卤素、羟基、羧基、磺酸基、硝基、氰基、C1-4烷基、C1-4烷氧基、脲基及胺基所组成的族群；
R1及R2相同且为氢原子、或C1-4烷基；
B和B’相同且是选自：直链、-SO2-及-CONH-(CH2)n-SO2-所组成的族群；
i和j相同且是0至3的整数；且
m和n相同且是2至4的整数。
所述的具有N，N-二烷氨基的桥基化合物，其中，该式(Ia)化合物为如下式(1)的化合物，
(1)。
所述的具有N，N-二烷氨基的桥基化合物，其中，该式(Ia)化合物为如下式(2)的化合物，
所述的具有N，N-二烷氨基的桥基化合物，其中，该式(Ia)化合物为如下式(3)的化合物，
所述的具有N，N-二烷氨基的桥基化合物，其中，该式(Ia)化合物为如下式(4)的化合物，
所述的具有N，N-二烷氨基的桥基化合物，其中，该式(Ia)化合物为如下式(5)的化合物，
所述的具有N，N-二烷氨基的桥基化合物，其中，该式(Ia)化合物为如下式(6)的化合物，
所述的具有N，N-二烷氨基的桥基化合物，其中，该式(Ia)化合物为如下式(7)的化合物，
所述的具有N，N-二烷氨基的桥基化合物，其中，该式(Ia)化合物为如下式(52)的化合物，
本发明提供的具有N，N-二烷氨基的染料化合物，其结构如下式(68)所示，
本发明提供的具有N，N-二烷氨基的染料化合物，其结构还如下式(70)所示，
具体实施方式
以下对本发明作详细描述。
本发明中具有N，N-dialkylamino的桥基新颖化合物结构通式如下式(I)所示：
其中，R和R’为各自独立分别选自：氢原子(hydrogen)、卤素(halogen)、羟基(hydroxy)、羧基(carboxyl)、磺酸基(sulfo)、硝基(nitro)、氰基(cyano)、C1-4烷基、C1-4烷氧基(alkoxy)、脲基(ureido)及胺基(amido)所组成的族群；
R1及R2各自独立分别为氢原子、或C1-4烷基；
R”为氢原子、C1～4烷羰基(alkylcarbonyl)、苯基、C1-4烷基、或经卤素、羟基、羧基、或磺酸基取代的C1-4烷基；
B和B’为各自独立分别选自：直链、-SO2-及-CONH-(CH2)n-SO2-所组成的族群；
i和j各自独立分别为0至3的整数；且
m和n各自独立分别为2至4的整数。
本发明的式(I)化合物，更佳为如下式(Ia)所示的化合物：
其中，R、R’、R”、R1、R2、i、j、m、及n定义如上所述。
于本发明的式(Ia)化合物中，较佳为，R和R’各自独立分别选自：氢原子、磺酸基、甲基及甲氧基所组成的族群。
于本发明的式(Ia)化合物中，较佳为，R”选自：氢原子、甲烷基、乙烷基、-C2H4OH、-C2H4SO3H、-COCH3及苯环所组成的族群。
于本发明的式(Ia)化合物中，较佳为，i和j各自独立分别为1或2的整数。
于本发明的式(Ia)化合物中，较佳为，m和n各自独立分别为2或3的整数。
本发明的式(I)化合物可经由下列制备方法取得：
(1)使用式(II)化合物和式(III)化合物进行加成反应(addition reaction)，
以适当的反应条件控制，可以得到对称型式(IV)化合物，
或
(2)使用式(II)化合物和式(III)化合物进行加成反应，以适当的反应条件控制，可以得到式(V)化合物，
接着，使用式(V)化合物和式(VI)化合物进行反应，可以得到非对称型
式(VII)化合物，
或
(3)使用适当比例的式(II)和式(VI)混合物，
和化合物(III)以适当的反应条件控制，
进行加成反应，可以得到非对称型化合物式(VII)，
此外，在特定比例条件下，因为选择键结方式不同，除了非对称型化合物式(VII)的化合物，也会得到对称型化合物式(IV)和式(VIII)。
其中，
R、R’、R”、R1、R2、B、B’、i和j如上述所定义；
k及l各自独立且分别为0至2的整数。
本发明式(Ia)化合物的较佳具体实例可举例如下所示，但不限于此：
以及
本发明的桥基新颖化合物可进一步经由重氮化反应、偶合、加成反应和缩合反应等方法制备成染料化合物。
本发明的染料化合物具体实例可举例如下所示，但不限于此：
以及
本发明的染料化合物可利用各种方式固色于天然或再生纤维材料上，例如棉、麻、亚麻、大麻、苎麻、黏液嫘萦，亦适用于含羟基纤维的纤维掺混织物，由浸染、连染、冷压染、印染、数字印染等方式进行染色与印花，所获得的染物具有高固着、高染深及易水洗的特性。
一般公知、惯用的染色方法如下：
浸染法是采用公知的无机中性盐(如无水硫酸钠及氯化钠)及公知的酸结合剂(如碳酸钠、氢氧化钠)单独或混合使用。无机中性盐和碱的用量并不是很重要，无机中性盐和碱可以依传统方法一次或分次加入染浴中。此外，也可以依传统方法加入助染剂(如均染剂、缓染剂等)，染色温度通常是介于40℃-90℃，较佳的是40℃-70℃。
冷压染法是使欲染色的物质，利用公知的无机中性盐(如无水硫酸钠及氯化钠)及公知的酸结合剂(如碳酸钠、氢氧化钠)轧染，然后在室温下，使所得的物质成卷置形式进行染色。
连续染色法是使公知的酸结合剂(如碳酸钠或碳酸氢钠)和轧染液混合，依常法使欲染色的物质进行轧染，然后使所得物质干热或汽蒸固色。
两浴轧染法是以染料使欲染色的物质进行轧染，然后以公知的无机中性盐(如硫酸钠或硅酸钠)处理，最好依常法将处理过的物质干燥或汽蒸固色。
织物印花法，例如有单相印花法，是以含有公知酸结合剂(如碳酸氢钠)的印花浆，印在欲印花的物质上，并用干燥或汽蒸固色。
两相印花法包含以印花浆欲印花的物质，将所得物质浸入在高温(90℃或90℃以上)的含无机中性盐(如氯化钠)及公知的酸结合剂(如氢氧化钠或碳酸钠)的溶液中固色。
本发明并不局限于前列的染色或印花法。
为方便更进一步说明起见，将列举以下实施例做更具体的说明。以下实例在说明本发明，对本发明的权利要求范围并不会因此而受限制。本发明为了说明方便，在说明书中化合物皆以自由酸的形式表示，但本发明中的化合物在被制造或使用时，常会以水溶性盐的形式存在，合适的盐可以是碱金属、碱土金属、铵盐或有机胺盐，其中较佳地为钠盐、钾盐、锂盐、铵盐或三乙醇胺(triethanolamine)。除非有特别说明，否则实施例中所使用的份数或百分比皆以重量为单位，温度以摄氏温度℃为单位。
实施例1
取2.66份对氨基苯乙烯砜(p-Aminophenyl-β-vinyl-sulphone)溶于20份的氰甲烷(acetonitrile)中，加入10份25％氨水，在室温下反应24小时，经结晶、过滤、干燥，得到产物结构如式(1)。
元素分析(Micro analysis)：
calculated for C16H21N3O4S2：C 50.11，H 5.52，N 10.96；
found：C 50.07％，H 5.39％，N 10.32％；
MS(m/z)：calculated 383.5；found 384；
1H-NMR：2.49(2H，d，8-H)，2.63(2H，m，9-H)，3.13(2H，t，J 6.78，7-H)，3.37(2H，s，NH2，6.14(2H，s，NH2)，6.63(2H，d，J 8.67，Ar-H)，7.44(2H，d，J 8.67，Ar-H)；
13C-NMR：38.5-40.2(DMSO，o)，42.6(1C，CH2)，55.4(1C，CH2)，112.6(2C，Ar)，123.6(1C，q-Ar)，129.4(2C，Ar)，153.5(1C，q-Ar)。
实施例2
取2.66份对氨基苯乙烯砜溶于30份的氰甲烷中，加入11.46份70％乙胺(ethylamine)，在20℃持温反应1小时，经结晶、过滤、干燥，得到产物结构如式(65)。
元素分析(Micro analysis)：
calculated for C10H16N2O2S：C，52.36％；H，7.03％；N，12.21％；
found：C，51.68％；H，7.26％；N，12.04％
MS(m/z)：calculated 229；found 229；
1H-NMR：0.91(3H，m，10-H)，2.38-2.45(2H，m，9-H)，2.67(2H，t，J7.16，8-H)，3.19(2H，t，J 7.16，7-H)，6.14(2H，s，NH2)，6.64(2H，d，J 8.66，Ar-H)，7.45(2H，d，J 8.67，Ar-H)；
13C-NMR：13C：15.3(1C，CH3)，39.0-40.6(DMSO，o)，43.3(2C，2xCH2)，55.9(1C，CH2)，113.1(2C，Ar)，124.1(1C，q-Ar)，129.8(2C，Ar)，154.0(1C，q-Ar)。
接着，取2.29份式(65)化合物和1.83份对氨基苯乙烯砜于150℃下反应3小时，经冷却、使用丁醇再结晶、过滤、干燥，得到产物结构如式(2)。
元素分析(Micro analysis)：
calculated for C18H25N3O4S2：C，52.53％；H，6.12％；N，10.21％；
found：C，53.22％；H，6.45％；N，9.36％；
MS：(m/z)：calculated 411.5；found 412。
实施例3
取1.83份对氨基苯乙烯砜溶于10份的氰甲烷中，加入3.87份40％甲胺(methylamine)，在室温下反应4小时，经使用丁醇再结晶、过滤、干燥，得到产物结构如式(3)。
元素分析(Micro analysis)：
calculated for C17H23N3O4S2：C，51.37％；H，5.83％；N，10.57％；
found：C，51.37％；H，5.79％；N，10.37％；
MS：(m/z)：calculated 397.5；found 398。
实施例4
取1.83份对氨基苯乙烯砜和0.45份苯胺(aniline)加入反应试管中，的后加入5滴醋酸(acetic acid)，在120℃下反应6小时，经冷却、结晶、过滤、干燥，得到产物结构如式(4)。
MS：(m/z)：calculated for C22H25N3O4S2 459.6；found 460。
实施例5
30份冰水加入2.66份间氨基苯乙烯砜，的后加入10份25％氨水溶液，在室温下反应24小时，以含有20％盐的pH 12碱溶液充分滤洗，得到油状产物结构如式(5)。
MS：(m/z)：calculated for C16H21N3O4S2 383.5；found 384。
实施例6
10份醋酸溶液加入1.92份实施例5所制得的式(5)化合物，的后加入0.42份醋酸钠(sodium acetate)和9.0份氧化乙酰(acetic anhydride)在40℃下反应2小时，经管柱分离得到产物结构如式(6)。
MS：(m/z)：calculated for C18H23N3O5S2 425.5；found 425。
实施例7
取2.66份对氨基苯乙烯砜溶于20份的氰甲烷中，加入3.25份氨基乙磺酸(taurine)的水溶液20份，在室温下，以20％碳酸钠(Na2CO3)水溶液控制pH 9反应24小时，经结晶、过滤、干燥，得到产物结构如式(7)。
MS：(m/z)：calculated for C18H25N3O7S3 491.6；found 492。
实施例8～51
参照实施例1～7的合成方式，可获得以下实施例式(8)～式(51)的化合物结构式。
表1
实施例52
取3.66份对氨基苯乙烯砜溶于40份的氰甲烷中，加入1.22份乙醇胺(ethanolamine)，在室温下反应12小时，经结晶、过滤、干燥，得到产物结构如式(66)。
元素分析(Micro analysis)：
calculated for C10H16N2O3S：C 49.17％，H 6.60％，N 11.46％；
found：C 48.92％，H 6.63％，N 11.40％；
MS(m/z)：calculated 244.3；found 245；
1H-NMR：1.81(1H，s，NH)，2.45-2.49(m，DMSO)，2.67-2.72(2H，m，8-H)，3.18-3.23(2H，m，7-H)，4.44-4.48(1H，t，J 4.90，OH)，6.14(2H，s，NH2)，6.63(2H，d，J 8.29，Ar-H)，7.45(2H，d，J 8.67，Ar-H)；
13C-NMR：38.5-40.2(m，DMSO)，43.0(1C，CH2)，51.1(1C，CH2)，55.6(1C，CH2)，60.1(1C，CH2)，112.6(2C，Ar)，123.7(1C，q-Ar)，129.4(2C，Ar)，153.5(1C，q-Ar)。
接着，取5份间氨基苯乙烯砜(m-Aminophenyl-β-vinylsulphone)溶于50份的氰甲烷中，加入5份式(66)化合物，在室温下反应12小时，经结晶、过滤、干燥，得到产物结构如式(52)。
元素分析(Micro analysis)：
calculated for C18H25N3O5S2：C 50.57％，H 5.90％，N 9.83％；
found：C 50.31％，H 5.85％，N 9.71％；
MS：(m/z)：calculated 427.6；found 428。
实施例53～64
参照实施例52的合成方式，可获得以下实施例式(53)～式(64)的化合物结构式。
表2
应用实施例1
1.92份N，N-di-[2-(4′-aminophenyl)-sulphonylethyl]-amine(式(1)化合物)分散于100份冰水中，接着加入红色化合物结构式(67)粉末加入，
接着，利用碳酸氢钠调整酸碱值至5.5，于温度15-25℃下持续搅拌至缩合反应完成，经过盐析、过滤和盐水滤洗程序得到红色染料结构如式(68)。作纤维素纤维的浸染染色具有优良的染深性。
应用实施例2
2.13份N，N-bis-[2-(4′-Aminophenyl)sulphonylethyl]-2-hydroxyethylamine(式(30)化合物)分散于100份冰水中，接着加入3.0份的32％HCl充分搅拌，再加入0.69份的亚硝酸钠，于0至5℃下持续搅拌至重氮化完成。将3.19份的1-hydroxy-8-amino-naphthalene-3，6-disulfonic acid粉末加入先前所得到的重氮化合物，持续搅拌至偶合反应完成，得到产物结构如式(69)。
接着，将2.81份的4-β-sulfatoethylsulfone-aniline分散于30份冰水中，接着加入3.0份的32％盐酸(HCl)充分搅拌，再加入0.69份的亚硝酸钠，于0至5℃下持续搅拌至重氮化完成，加入上述偶合产物，并用碳酸氢钠调整酸碱值至5，于温度15-25℃下持续搅拌至偶合反应完成。经过盐析、过滤和盐水滤洗程序得到藏青色染料结构如式(70)。作纤维素纤维的浸染染色具有优良的染深性。
试验例1
取应用实施例式(70)染料1份，完全溶于100份蒸馏水中配成染料液，将染料液20份注入染杯中，加入芒硝4.8份，再以蒸馏水将染液加到总量75份，再加入320克/升的纯碱水溶液5份。取4份全棉平织布放入染液中，上盖锁紧后上下摇动使染料均匀后，将此染杯放入恒温槽中，启动旋转钮，30分钟升温至60℃后保温60分钟固色。染色完成后，取出布样以冷水冲洗，再经一般清洗、脱水、烘干程序，得到藏青色染物具备优良的染深性及上色率。
综上所述，本发明确能由所公开的技术思想以达到发明目的。
以上所揭示的，乃较佳实施例，举凡局部的变更或修饰而源于本发明的技术思想而为本领域技术人员所易于推知的，俱不脱本发明的权利要求范围。
Claims (14)
1.一种如下式(Ia)的具有N，N-二烷氨基的桥基化合物，
其中，
R和R’为各自独立分别选自：氢原子、磺酸基、C1-4烷基及C1-4烷氧基所组成的族群；
R1及R2各自独立分别为氢原子、或C1-4烷基；
R”为氢原子、C1～4烷羰基、苯基、C1-4烷基、或经卤素、羟基、羧基、或磺酸基取代的C1-4烷基；
B和B’为各自独立分别选自：-SO2-及-CONH-(CH2)n-SO2-所组成的族群；
i和j各自独立分别为0至3的整数；且
m和n各自独立分别为2至4的整数。
2.根据权利要求1所述的具有N，N-二烷氨基的桥基化合物，其中，R和R’各自独立分别选自：氢原子、磺酸基、甲基及甲氧基所组成的族群。
3.根据权利要求1所述的具有N，N-二烷氨基的桥基化合物，其中，R”为选自：氢原子、甲烷基、乙烷基、-C2H4OH、-C2H4SO3H、-COCH3及苯环所组成的族群。
4.根据权利要求1所述的具有N，N-二烷氨基的桥基化合物，其中，R和R’相同且是选自：氢原子、磺酸基、C1-4烷基及C1-4烷氧基所组成的族群；
R1及R2相同且为氢原子、或C1-4烷基；
B和B’相同且是选自：-SO2-及-CONH-(CH2)n-SO2-所组成的族群；
i和j相同且是0至3的整数；且
m和n相同且是2至4的整数。
5.根据权利要求1所述的具有N，N-二烷氨基的桥基化合物，其中，该式(Ia)化合物为如下式(1)的化合物，
6.根据权利要求1所述的具有N，N-二烷氨基的桥基化合物，其中，该式(Ia)化合物为如下式(2)的化合物，
7.根据权利要求1所述的具有N，N-二烷氨基的桥基化合物，其中，该式(Ia)化合物为如下式(3)的化合物，
8.根据权利要求1所述的具有N，N-二烷氨基的桥基化合物，其中，该式(Ia)化合物为如下式(4)的化合物，
9.根据权利要求1所述的具有N，N-二烷氨基的桥基化合物，其中，该式(Ia)化合物为如下式(5)的化合物，
10.根据权利要求1所述的具有N，N-二烷氨基的桥基化合物，其中，该式(Ia)化合物为如下式(6)的化合物，
11.根据权利要求1所述的具有N，N-二烷氨基的桥基化合物，其中，该式(Ia)化合物为如下式(7)的化合物，
12.根据权利要求1所述的具有N，N-二烷氨基的桥基化合物，其中，该式(Ia)化合物为如下式(52)的化合物，
13.一种具有N，N-二烷氨基的染料化合物，其结构如下式(68)所示，
14.一种具有N，N-二烷氨基的染料化合物，其结构如下式(70)所示，
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