KR101637223B1 - 염료화합물 및 이를 포함하는 컬러필터용 수지 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 용해도 및 내열성이 우수한 컬러필터 수지조성물용 피리돈 아조 염료 화합물에 관한 것으로서, 하기 [화학식 1]과 같이 표시되고, 아크릴기 또는 메타아크릴기를 포함하는 것을 특징으로 하고, 본 발명에 따른 피리돈 아조 염료화합물은 유기용제에 대한 용해도 및 내열성이 우수하여, 이러한 특성을 이용하여 컬러필터 수지 조성물의 착색제로 사용할 경우, 안료를 사용한 경우보다 용해도가 높고, 안료 분산안정성을 위해 추가되는 첨가제의 사용량을 줄일 수 있어, 착색력을 극대화시킬 있는 장점이 있으며, 고색재현이 가능한 장점이 있다.
[화학식 1]
[화학식 1]
Description
본 발명은 피리돈 아조 염료화합물과 이의 제조방법에 관한 것으로 구체적으로는 우수한 용해도와 내열성을 가지는 컬러필터용 염료 화합물에 관한 것이다.
컬러필터를 제작하기 위해서는 일반적으로 포토레지스트 형태의 수지조성물을 제조한 후, R, G, B의 색상별로 유리판에 코팅, 광경화, 포스트베이크, 현상 등의 여러 공정을 반복적으로 진행하는 포토리소그래피 기술을 이용하여 RGB 패턴을 형성하여 컬러필터를 제작한다.
이때 포스트베이크시 200 ℃ 이상으로 수십 분의 건조를 여러 번 반복하여 진행하기 때문에 착색제의 내열성이 중요하다.
일반적으로 염료는 안료에 비하여 용해도 및 휘도가 높은 반면 내열성이 떨어져 컬러필터용 착색제로 사용하기가 어렵다. 이러한 이유로 안료를 이용한 컬러필터 제작이 한동안 활발하게 진행되어 왔다. 그러나, 안료를 이용하여 컬러필터를 제작하기 위해서는 빛의 투과율을 높이기 위해 안료 입자의 미세화가 반드시 필요하다. 안료 미세화 공정은 안료를 솔트 밀링 등의 공정을 진행하여 안료 입자를 수십 나노미터 이하로 미세화를 진행하여야 한다. 안료입자가 미세화되면 될수록 빛의 투과율이 높아지고, 휘도가 증가되지만, 반대로 미세화된 안료입자의 안정성은 떨어지게 된다. 미세화된 안료 입자의 분산안정성 확보를 위해 분산제 및 첨가제가 추가적으로 필요하며 입자가 미세화될수록 분산안정성 확보가 더욱더 어려워진다.
최근 고휘도, 고색재현, 고명암비의 컬러필터에 대한 요구가 높아지면서 이에 따른 안료를 이용한 컬러필터의 제작은 더욱 어려워지고 있으며, 이러한 대안으로 염료를 이용한 연구가 진행되고 있으나, 염료를 컬러필터에 적용하기 수지 조성물의 안정성 확보를 위해 수지 조성물 제조시 사용하는 용매에 대한 용해도가 높아야 하며, 상기에서 설명한 것과 같이 안료에 비해 낮은 내열성의 개선이 필요하다.
따라서, 고휘도, 고색재현, 고명암비의 컬러필터를 구현할 수 있는 우수한 용해도와 내열성을 갖는 염료에 대한 개발이 절실히 필요한 실정이다.
Journal of Sulfur Chemistry Vol. 26, No. 6, December 2005, 481-497
본 발명은 상기 서술한 문제점을 해결하기 위하여 용해도 및 내열성 이 우수한 신규한 피리돈 아조 염료 화합물를 제공하는 것이며, 또한 이를 포함하는 컬러필터용 착색 수지 조성물 및 컬러필터를 제공하고자 한다.
본 발명의 연구자들은 상기 과제를 해결하기 위하여 피리돈 아조 염료 화합물에 대해서 여러 실험을 진행하여 용해도와 내열성이 우수한 피리돈 아조 염료 화합물을 합성하였으며, 하기와 같은 특정 구조를 가지는 경우, 용해도와 내열성이 우수한 결과를 얻었다.
본 발명은 상기 과제를 해결하기 위하여, 하기 [화학식 1]로 표시되고, 아크릴기 또는 메타아크릴기를 포함하는 것을 특징으로 하는 피리돈 아조 염료 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 [화학식 1]에서, R은 수소 또는 메틸이고, Dye(염료)는 술포닐기를 포함하는 피리돈 아조 화합물이다.
본 발명의 일 실시예에 의하면, 상기 [화학식 1]로 표시되고, 아크릴기 또는 메타아크릴기를 포함하는 것을 특징으로 하는 피리돈 아조 염료 화합물은 하기 [화학식 2] 내지 [화학식 6]으로 표시되는 피리돈 아조 염료 화합물일 수 있다.
[화학식 2]
[화학식 3]
[화학식 4]
[화학식 5]
[화학식 6]
상기 [화학식 2] 내지 [화학식 6]의 구체적인 구조 및 치환기에 대한 설명은 후술한다.
또한, 본 발명은 착색제, 반응성 불포화 화합물, 중합 개시제, 유기용제 및 첨가제를 포함하는 컬러필터용 수지 조성물을 제공하고, 상기 착색제는 상기 [화학식 1]에 따른 피리돈 아조 염료 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 컬러필터용 수지 조성물을 제공한다.
또한, 상기 착색제는 컬러필터의 색좌표 및 색보정 등을 고려하여 안료 또는 염료로 이루어진 군 중에서 선택된 어느 하나 이상을 더 포함할 수 있다.
또한, 상기 착색제는 수지 조성물 총 중량에 대하여 0.01 중량% 내지 50 중량%인 것을 특징으로 한다.
또한, 상기 반응성 불포화 화합물은 열경화성 단량체나 올리고머, 광경화성 단량체나 올리고머 및 이들의 조합으로 이루어지는 군 중에서 선택된 어느 하나 이상인 것을 특징으로 한다.
또한, 상기 중합 개시제는 열중합 개시제, 광중합 개시제 및 이들의 조합으로 이루어지는 군 중에서 선택된 어느 하나 이상인 것을 특징으로 한다.
본 발명에 따른 피리돈 아조 염료화합물은 유기용제에 대한 용해도 및 내열성이 우수하여, 이러한 특성을 이용하여 컬러필터 수지 조성물의 착색제로 사용할 경우, 안료를 사용한 경우보다 용해도가 높고, 안료 분산안정성을 위해 추가되는 첨가제의 사용량을 줄일 수 있어, 착색력을 극대화시킬 있는 장점이 있으며, 이로 인해 고색재현이 가능한 장점이 있다.
이하, 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다.
본 발명은 용해도 및 내열성이 우수한 피리돈 아조 염료화합물에 관한 것으로서 이를 이용하여 컬러필터 수지 조성물의 제조가 가능하다.
본 발명에 따른 피리돈 아조 염료화합물은 하기 [화학식 1]과 같이 표시되고, 아크릴기 또는 메타아크릴기를 포함하는 것을 특징으로 한다.
[화학식 1]
상기 [화학식 1]에서, R은 수소 또는 메틸이며, Dye(염료)는 술포닐기를 포함하는 피리돈 아조 염료화합물이다.
본 발명에 따른 상기 [화학식 1]로 표시되는 피리돈 아조 염료 화합물은 보다 구체적으로 하기 [화학식 2] 내지 [화학식 6]으로 표시되고, 하나 이상의 아크릴기 또는 메타아크릴기를 포함하는 피리돈 아조 염료 화합물이다.
[화학식 2]
상기 [화학식 2]에서,
R1은 수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 카르바모일이고, R2는 수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 18의 알킬기, 에테르기를 포함하는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 18의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 6의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환 복소환기 및 하기 [구조식 1]로 표시되는 R3 중에서 선택된다.
[구조식 1]
상기 [구조식 1]에서, R4는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 18의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 페닐기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 6의 시클로알킬기 중에서 선택되고, R5는 수소 또는 메틸이며, n은 1 내지 5이다.
X는 하기 [구조식 2] 내지 [구조식 5]로 표시되는 구조식 중에서 선택된다.
[구조식 2] [구조식 3] [구조식 4] [구조식 5]
상기 [구조식 2] 내지 [구조식 5]에서,
R6 및 R7은 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 18의 알킬기, 에테르기를 포함하는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 18의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 6의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 복소환기 및 R3중에서 선택되고, 상기 R3는 상기 [구조식 1]이며, R8 및 R9는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 3의 알킬렌기이고, R10은 하기 [구조식 6]으로 표시된다(m은 0 또는 1이다.),
[구조식 6]
상기 [구조식 6]에서, l은 0 또는 1이며, R11은 치환 또는 비치환 탄소수 1 내지 18의 알킬렌기이고, R12는 수소 또는 메틸이다.
상기 [화학식 2]에서, X는 바람직하게 하기 [구조식 A] 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[구조식 A]
상기 [화학식 2]에서, R1은 바람직하게 하기 [구조식 B] 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[구조식 B]
-H -CN -CONH2 -CONHCH3 -CONHCH2CH3
상기 [화학식 2]에서, R2는 바람직하게 하기 [구조식 C] 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[구조식 C]
[화학식 3]
상기 [화학식 3]에서, R1 및 R2는 상기 [화학식 2]에서의 정의와 동일하며, Y는 하기 [구조식 7] 내지 [구조식 8]로 표시되는 구조식 중에서 선택된다.
[구조식 7] [구조식 8]
상기 [구조식 7] 내지 [구조식 8]에서, R13은 수소 또는 메틸이며, R2는 [화학식 2]에서의 정의와 동일하다.
상기 [화학식 3]에서, Y는 바람직하게 하기 [구조식 D] 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[구조식 D]
[화학식 4]
상기 [화학식 4]에서, X, R1 및 R2는 상기 [화학식 2]에서의 정의와 동일하다.
[화학식 5]
상기 [화학식 5]에서, R1 및 R2는 상기 [화학식 2]에서의 정의와 동일하고, Z는 하기 [구조식 9] 내지 [구조식 12]로 표시되는 구조식 중에서 선택된다.
[구조식 9] [구조식 10] [구조식 11] [구조식 12]
상기 [구조식 9] 내지 [구조식 12]에서, R14는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 18의 알킬렌기, 에테르기를 포함하는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 18의 알킬렌기 및 치환 또는 비치환 탄소수 1 내지 10의 아릴렌기 중에서 선택되고, R15 및 R16은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 18의 알킬기이며, R2는 [화학식 2]에서의 정의와 동일하다.
상기 [화학식 5]에서, Z는 바람직하게 하기 [구조식 E] 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[구조식 E]
[화학식 6]
상기 [화학식 6]에서, W는 상기 [화학식 2]의 X 또는 [화학식 3]의 Y이고, R1은 상기 [화학식 2]에서의 R1의 정의와 동일하고, R17은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 18의 알킬렌기, 에테르기를 포함하는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 18 알킬렌기, 치환 또는 비치환 탄소수 5 내지 6 시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환 탄소수 6 내지 10의 아릴렌기이다.
상기 [화학식 6]에서, R17은 바람직하게 하기 [구조식 F] 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[구조식 F]
본 발명에 따른 컬러필터용 수지 조성물은 착색제로 상기 본 발명에 따른 [화학식 1]로 표시되는 피리돈 아조 화합물을 사용하고, 바인더 수지, 반응성 불포화 화합물, 중합 개시제, 유기용제 및 첨가제를 포함할 수 있다.
또한, 상기 착색제는 컬러필터의 색좌표 및 색 보정 등을 고려하여 본 발명에 따른 [화학식 1]의 피리돈 아조 염료 화합물과 함께 선택적으로 염료 화합물 또는 안료 화합물을 더 포함할 수 있다.
상기 염료 화합물로는 메틴 염료, 시아닌 염료, 프탈로시아닌 염료 등이 있으며, 상기 안료 화합물로는 노란색 안료 녹색 안료에 해당하는 것이라면 특별한 제한 없이 사용될 수 있는 것이지만, 바람직하게는 컬러 인덱스 (The Society of Dyers and Colourists출판)에서 피그먼트로 분류되어 있는 화합물로서 C.I. 노란색 안료 (Color Index Pigment Yellow) 138, 139, 150, 185과 C.I 녹색 안료(Color Index Pigment Green) 7, 36, 58 일 수 있다.
상기 착색제는 수지 조성물 총중량에 대하여 바람직하게는 0.01% 내지 50중량%로 포함할 수 있다.
상기 바인더 수지는 결착력을 나타낼 수 있는 수지이면 특별히 제한되지 않으며, 특히 공지되어 있는 필름형성 수지일 수 있다.
예를 들어, 셀룰로오스 수지, 특히 카르복시메틸히드록시에틸 셀룰로오스 및 히드록시에틸 셀룰로오스, 아크릴산 수지, 알키드 수지, 멜라민 수지, 에폭시 수지, 폴리비닐 알코올, 폴리비닐 피롤리돈, 폴리아미드, 폴리아미드-이민, 폴리이미드 등의 바인더이다. 더욱 바람직하게는 광중합성 불포화 결합을 갖는 수지가 포함되며, 예를 들어, 아크릴산 수지일 수 있다. 특히, 중합성 단량체의 단독중합체 및 공중합체, 예를 들어 메틸메타아크릴레이트, 에틸메타아크릴레이트, 프로필메타아크릴레이드, 부틸메타아크릴레이트, 스티렌 및 스티렌 유도체, 메타아크릴산, 이타콘산, 말레산, 말레 무수물, 모노알킬 말레에이트과 같은 카르복시기를 함유한 중합성 단량체, 및 메타아크릴산, 스티렌 및 스티렌 유도체와 같은 중합성 단량체들 간의 공중합체가 유용하며, 또한 옥시란 고리와 에틸렌계 불포화 화합물을 각각 함유하는 화합물, 예를 들어, 글리시딜(메트)아크릴레이트, 아크릴로일 글리시딜 에테르 및 모노알킬글리시딜 이타코네이트 등과 카르복실-함유 중합 화합물의 반응 생성물, 또한 히드록실기와 에틸렌계 불포화 화합물(불포화 알코올)을 각각 함유하는 화합물 예를 들어, 알릴 알코올, 2-부텐-4-올, 올레일 알코올, 2-히드록시에틸 (메트)아크릴레이트, N-메틸올아크릴아미드 등과 카르복시기-함유 중합 화합물의 반응 생성물이 있으며, 이러한 바인더는 이소시아네이트기가 없는 불포화 화합물을 함유할 수도 있다.
상기 바인더의 불포화도의 당량(불포화 화합물 당 바인더의 분자량)은 적당한 광중합성 뿐만 아니라 필름 경도를 제공하기 위해 일반적으로 200 내지 3,000이고, 특히 230 내지 1,000 범위일 수 있다. 필름 노광 후 충분한 알칼리 현상성을 제공하기 위해 산가는 일반적으로 20 내지 300이며, 특히 40 내지 200일 수 있다. 바인더의 평균분자량은 1,500 내지 200,000 특히 10,000 내지 50,000 g/mol이 바람직하다.
상기 반응성 불포화 화합물은 열경화성 단량체나 올리고머, 광경화성 단량체나 올리고머 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 것일 수 있고, 바람직하게는 상기 광경화성 단량체일 수 있으며, 분자 내에 하나 이상의 반응성 이중결합 및 추가 반응성기를 함유할 수 있다.
이와 관련하여 유용한 광경화성 단량체는 특히 반응성 용매 또는 반응성 희석제, 예를 들어 모노-, 디-, 트리- 및 다관능성 아크릴레이트 및 메타크릴레이트, 비닐 에테르, 그리시딜 에테르 등이다. 추가 반응성기에는 아릴, 히드록실, 포스페이트, 우레탄, 2차 아민, N-알콕시메틸기 등이 포함된다.
이런 종류의 단량체들은 당업계에 공지되어 있으며, 예를 들어 문헌 [Roempp, Lexikon, Lacke und Druckfarben, Dr. Ulrich Zorll, Thimem Verlag Stuttgart-New York, 1998, p 491/492]에 언급되어 있다. 단량체의 선택은 특히 사용되는 조사의 종류 및 강도, 광개시제에 의한 목적 반응 및 필름 특성에 좌우된다. 이들 광경화성 단량체는 단독으로 또는 단량체의 조합으로 사용하는 것도 가능하다.
상기 중합 개시제는 열경화 개시제, 광경화 개시제 또는 이들의 조합일 수 있으며, 바람직하게는 광경화 개시제일 수 있고, 이러한 광경화 개시제는 가시광선 또는 자외선의 흡수결과, 예를 들어 상기 단량체 및/또는 바인더의 중합 반응을 유도할 수 있는 반응 중간체를 형성하는 화합물이다. 광개시제 또는 당업계에 공지되어 있으며, 예를 들어 문헌 [Roempp, Lexikon, Lacke und Druckfarben, Dr. Ulrich Zorll, Thimem Verlag Stuttgart-New York, 1998, p 445/446]으로부터 알 수 있다.
상기의 유기 용제는 예를 들어, 케톤, 알킬렌 글리콜 에테르, 알코올 및 방향족 화합물이다. 케톤 군에는 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 시클로헥사논 등이 있고, 알킬렌 글리콜 에테르 군에는 메틸셀로솔브(에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르), 부틸셀로솔브(에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르), 메틸솔로솔브 아세테이트, 에틸셀로솔브 아세테이트, 부틸셀로솔브 아세테이트, 에틸렌 글리콜 모노프로필 에테르, 에틸렌 글리콜 모노헥실 에테르, 에틸렌 글리콜 디메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 에틸 에테르, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 프로필렌 글리콜 모노에틸 에테르, 프로필렌 글리콜 모노프로필 에테르, 프로필렌 글리콜 모노부틸 에테르, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트, 디에틸렌 글리콜 메틸 에테르 아세테이트, 디에틸렌 글리콜 에틸 에테르 아세테이트, 디에틸렌 글리콜 프로필 에테르 아세테이트, 디에틸렌 글리콜 이소프로필 에테르 아세테이트, 디에틸렌 글리콜 부틸 에테르 아세테이트, 디에틸렌 글리콜 t-부틸 에테르 아세테이트, 트리에틸렌 글리콜 메틸 에테르 아세테이트, 트리에틸렌 글리콜 에틸 에테르 아세테이트, 트리에틸렌 글리콜 프로필 에테르 아세테이트, 트리에틸렌 글리콜 이소프로필 에테르 아세테이트, 트리에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜 부틸 에테르 아세테이트, 트리에틸렌 글리콜 t-부틸 에테르 아세테이트 등이 있고, 알코올 군에는 메틸 알코올, 에틸 알코올, 이소프로필 알코올, n-부틸 알코올, 3-메틸-3-메톡시 부탄올 등이 있고, 방향족 용매 군에는 벤젠, 톨루엔, 크실렌, N-메틸-2-피롤리돈, 에틸 N-히드록시메틸피롤리돈-2 아세테이트 등이 있다. 추가의 다른 용매로는 1,2-프로판디올 디아세테이트, 3-메틸-3-메틸-3메톡시부틸 아세테이트, 에틸 아세테이트, 테트라하이드로푸란 등이 있다. 이 용매들은 단독으로 또는 혼합물로 사용할 수 있다.
상기의 추가 첨가제는 각각의 목적에 부합하는 것이라면 제한 없이 사용될 수 있을 것이다. 바람직한 예로 표면질감을 향상시키기 위해서, 지방산, 지방아민, 알코올류, Bean oil, 왁스, 로진, 레진류, 벤조트리아졸 유도체 등이 사용될 수 있다. 더욱 바람직하게는 상기 지방산으로는 Stearic acid 또는 Behenic acid 등이 사용될 수 있고, 지방 아민으로는 Stearylamine 등이 사용될 수 있다.
이하, 본 발명을 바람직한 실시예를 참고로 하여 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 상세히 설명한다. 그러나, 본 발명은 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며 여기에서 설명하는 실시예에 한정되는 것은 아니다.
실시예
1.
피리돈
아조
염료 화합물의 합성
염료 화합물은 본 발명에 따른 상기 [화학식 2] 내지 [화학식 6]로 표시되는 염료 화합물로서 하기 [화학식 2-1] 내지 [화학식 6-2]로 표시되는 피리돈 아조 염료 화합물을 합성하였다.
[화학식 2-1] [화학식 2-2]
[화학식 2-3] [화학식 2-4]
[화학식 2-5] [화학식 2-6]
[화학식 3-1] [화학식 3-2]
[화학식 3-3] [화학식 3-4]
[화학식 3-5] [화학식 4-1]
[화학식 4-2] [화학식 4-3]
[화학식 4-4] [화학식 4-5]
[화학식 5-1]
[화학식 5-2]
[화학식 5-3]
[화학식 5-4]
[화학식 5-5]
[화학식 5-6]
[화학식 6-1]
[화학식 6-2]
이하, 상기 화합물에 대한 합성방법에 대하여 자세히 설명한다.
(1)
합성예
1 : [화학식 2-1]의 합성
가. [화학식 2-a]의 합성
[화학식 2-a]
2-[(4-아미노페닐)술포닐]에탄술폰산 0.100 mol을 H2O 1300 g에 투입한 후 교반하였다. 3 ℃로 냉각한 후, 25% 수산화나트륨수용액으로 pH 11.0 내지 11.5를 유지하였다. 반응완료 후, 여과 수세하여 화합물을 얻은 후, 정제하여 [화학식 2-a] 화합물 0.072 mol을 얻었다.
나. [화학식 2-b]의 합성
[화학식 2-a] [화학식 2-b]
[화학식 2-a] 화합물 0.072 mol을 디클로로메탄용액에 투입하고 교반한 후, 에틸아민 0.216 mol을 투입하고 상온 교반하였다. 반응완료 후, 물을 투입하고 중화하였다. 층분리하여 유기층을 회수한 후, 감압농축하고 정제하여 [화학식 2-b] 화합물 0.055 mol을 얻었다.
다. [화학식 2-d]의 합성
[화학식 2-c] [화학식 2-d]
[화학식 2-c] 화합물 0.100 mol, p-톨루엔술폰산 0.015 mol, 하이드로퀴논 0.35 g, 톨루엔 200 mL를 투입하고 교반하였다. 메타아크릴산 0.300 mol 투입한 후, Dean-stark trap과 condensor를 연결하고 온도를 승온하여 환류하였다. 반응완료 후, 반응액을 감압농축하고, 디클로로메탄 150 mL에 용해하였다. 반응액에 물을 투입하고 중화한 후, 층분리하였다. 유기층을 세정하고 감압농축하였다. 얻어진 화합물을 정제하여 [화학식 2-d] 화합물 0.067 mol을 얻었다.
라. [화학식 2-1]의 합성
[화학식 2-b] [화학식 2-d] [화학식 2-1]
[화학식 2-b] 화합물 0.050 mol을 메탄올 50 g에 용해한 후, 얼음 50 g, 35% HCl 용액 15.60 g을 투입하고 교반하였다. 3 ℃로 냉각하고 아초산나트륨 30% 용액 0.055 mol을 5 ℃ 이하로 적가하였다. 1시간 교반하여 반응액 A를 제조하였다. [화학식 2-d] 화합물 0.050 mol을 메탄올 100 g에 용해한 후, 반응액 A를 5 ℃ 이하로 온도를 유지하고 적가하였다. 이 때 온도 유지를 위해 얼음을 추가하였다. 5 ℃ 이하 3 시간유지 후, 상온으로 승온하고 여과하고 수세하였다. 얻어진 화합물을 정제하여 [화학식 2-1] 화합물 0.034 mol을 얻었으며, LC/MS 분석을 통해 분자량을 확인하였다.
(2)
합성예
2 : [화학식 2-2]의 합성
가. [화학식 2-e]의 합성
[화학식 2-e]
[화학식 2-a]의 합성과 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 다만 2-[(4-아미노페닐)술포닐]에탄술폰산 대신 2-[(3-아미노페닐)술포닐]에탄술폰산을 사용하여 [화합물 2-e] 화합물 0.074 mol을 얻었다.
나. [화학식 2-f]의 합성
[화학식 2-e] [화학식 2-f]
[화학식 2-b]의 합성과 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 다만, [화학식 2-a] 대신 [화학식 2-e]를 사용하고, 에틸아민 대신 n-부틸아민을 사용하여 [화학식 2-f] 화합물 0.051 mol을 얻었다.
다. [화학식 2-2]의 합성
[화학식 2-f] [화학식 2-d] [화학식 2-2]
[화학식 2-1]의 합성과 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 다만, [화학식 2-b] 대신 [화학식 2-f]를 사용하여 [화학식 2-2] 화합물 0.037 mol을 얻었으며, LC/MS 분석을 통해 분자량을 확인하였다.
(3)
합성예
3 : [화학식 2-3]의 합성
가. [화학식 2-h]의 합성
[화학식 2-g] [화학식 2-h]
[화학식 2-d]의 합성과 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 다만, [화학식 2-c] 대신 [화학식 2-g]를 사용하여 [화학식 2-h] 화합물 0.080 mol을 얻었다.
나. [화학식 2-3]의 합성
[화학식 2-f] [화학식 2-h] [화학식 2-3]
[화학식 2-1]의 합성과 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 다만, [화학식 2-b] 대신 [화학식 2-f]를 사용하고, [화학식 2-d] 대신 [화학식 2-h]를 사용하여 [화학식 2-3] 화합물 0.040 mol을 얻었으며, LC/MS 분석을 통해 분자량을 확인하였다.
(4)
합성예
4 : [화학식 2-4]의 합성
가. [화학식 2-i]의 합성
[화학식 2-e] [화학식 2-i]
[화학식 2-b]의 합성과 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 다만, [화학식 2-a] 대신 [화학식 2-e]를 사용하고, 에틸아민 대신 디n-부틸아민을 사용하여 [화학식 2-i] 화합물 0.056 mol을 얻었다.
나. [화학식 2-k]의 합성
[화학식 2-j] [화학식 2-k]
[화학식 2-d]의 합성과 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 다만, [화학식 2-c] 대신 [화학식 2-j]을 사용하여 [화학식 2-k] 화합물 0.064 mol을 얻었다.
다. [화학식 2-4]의 합성
[화학식 2-i] [화학식 2-k] [화학식 2-4]
[화학식 2-1]의 합성과 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 다만 [화학식 2-b] 대신 [화학식 2-i]를 사용하고, [화학식 2-d] 대신 [화학식 2-k]를 사용하여 [화학식 2-4] 화합물 0.038 mol을 얻었으며, LC/MS 분석을 통해 분자량을 확인하였다.
(5)
합성예
5 : [화학식 2-5]의 합성
가. [화학식 2-l]의 합성
[화학식 2-a] [화학식 2-l]
[화학식 2-b]의 합성과 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 다만, 에틸아민 대신 2-에틸헥실아민을 사용하여 [화학식 2-l] 화합물 0.057 mol을 얻었다.
나. [화학식 2-5]의 합성
[화학식 2-l] [화학식 2-d] [화학식 2-5]
[화학식 2-1]의 합성과 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 다만, [화학식 2-b] 대신 [화학식 2-l]를 사용하여 [화학식 2-5] 화합물 0.032 mol을 얻었으며, LC/MS 분석을 통해 분자량을 확인하였다.
(6)
합성예
6 : [화학식 2-6]의 합성
가. [화학식 2-m]의 합성
[화학식 2-a] [화학식 2-m]
[화학식 2-b]의 합성과 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 다만 에틸아민 대신 4-하이드록시시클로헥실아민을 사용하여 [화학식 2-m] 화합물 0.050 mol을 얻었다.
나. [화학식 2-o]의 합성
[화학식 2-m] [화학식 2-n] [화학식 2-o]
[화학식 2-1]의 합성과 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 다만 [화학식 2-b] 대신 [화학식 2-m]을 사용하고, [화학식 2-d] 대신 [화학식 2-n]을 사용하여 [화학식 2-o] 화합물 0.034 mol을 얻었다.
다. [화학식 2-6]의 합성
[화학식 2-o] [화학식 2-6]
[화학식 2-o] 화합물 0.034 mol, p-톨루엔술폰산 0.015 mol, 하이드로퀴논 0.35 g, 톨루엔 200 mL을 투입하고 교반하였다. 메타아크릴산 0.100 mol 투입한 후, Dean-stark trap과 condensor를 연결하고 온도를 승온하여 환류하였다. 반응완료 후, 반응액을 감압농축하고 디클로로메탄 150 mL에 용해하였다. 반응액에 물을 투입하고 중화한 후, 층분리하였다. 유기층을 세정하고 감압농축하였다. 얻어진 화합물을 정제하여 [화학식 2-6] 화합물 0.012 mol을 얻었으며, LC/MS 분석을 통해 분자량을 확인하였다.
(7)
합성예
7 : [화학식 3-1]의 합성
가. [화학식 3-a]의 합성
[화학식 3-a]
4-니트로벤젠티오페놀 0.200 mol을 아세토니트릴 300 mL를 투입하고 교반하였다. 2-에톡시에틸브로마이드 0.400 mol, 트리에틸아민 0.400 mol을 투입하고 상온에서 24시간동안 반응하였다. 반응 후, 감압농축하고 디클로로메탄 200 mL를 투입하여 용해한 후, 반응액에 물을 투입하고 중화시킨 후, 층분리하였다. 유기층을 감압농축한 후, 메탄올 200 mL에 용해하였다. OXONE® 400 g, 메탄올 400 mL, 물 100 mL 혼합액을 반응액에 투입하고 상온에서 교반하였다. 반응완료 후, 감압농축하고 디클로로메탄 400 mL를 투입하여 용해한 후, 물로 세정하고 감압농축하였다. 얻어진 화합물을 정제하여 [화학식 3-a] 0.143 mol을 얻었다.
나. [화학식 3-b]의 합성
[화학식 3-a][화학식 3-b]
[화학식 3-a] 0.100 mol을 에탄올 300 mL에 넣은 후, 염화주석(Ⅱ)이수화물 0.500 mol을 투입하고 50 ℃로 승온하여 반응하였다. 반응완료 후, 반응액을 감압농축하고 디클로로메탄 200 mL와 물 400 mL을 투입하고 교반하였다. 25% 수산화나트륨 수용액으로 중화한 후, 층분리하고 유기층을 세정하고 감압농축하였다. 얻어진 화합물을 정제하여 [화학식 3-b] 화합물 0.053 mol을 얻었다.
다. [화학식 3-c]의 합성
[화학식 2-c] [화학식 3-c]
[화학식 2-d]의 합성과 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 다만 메타아크릴산 대신 아크릴산을 사용하여 [화학식 3-c] 화합물 0.063 mol을 얻었다.
라. [화학식 3-1]의 합성
[화학식 3-b] [화학식 3-c] [화학식 3-1]
[화학식 2-1]의 합성과 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 다만 [화학식 2-b] 대신 [화학식 3-b]을 사용하고, [화학식 2-d] 대신 [화학식 3-c]을 사용하여 [화학식 3-1] 화합물 0.030 mol을 얻었으며, LC/MS 분석을 통해 분자량을 확인하였다.
(8)
합성예
8 : [화학식 3-2]의 합성
가. [화학식 3-d]의 합성
[화학식 3-d]
[화학식 3-a]의 합성과 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 다만 4-니트로벤젠티오페놀 대신 3-니트로벤젠티오페놀을 사용하고, 2-에톡시에틸브로마이드 대신 2-(n-부톡시)에틸브로마이드를 사용하여 [화학식 3-d]화합물 0.158 mol을 얻었다.
나. [화학식 3-e]의 합성
[화학식 3-d] [화학식 3-e]
[화학식 3-b]의 합성과 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 다만 [화학식 3-a] 대신 [화학식 3-d]를 사용하여 [화학식 3-e] 화합물 0.059 mol을 얻었다.
다. [화학식 3-f]의 합성
[화학식 2-g] [화학식 3-f]
[화학식 2-h]의 합성과 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 다만 메타아크릴산 대신 아크릴산을 사용하여 [화학식 3-f] 화합물 0.077 mol을 얻었다.
라. [화학식 3-2]의 합성
[화학식 3-e] [화학식 3-f] [화학식 3-2]
[화학식 2-1]의 합성과 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 다만 [화학식 2-b] 대신 [화학식 3-e]를 사용하고, [화학식 2-d] 대신 [화학식 3-f]을 사용하여 [화학식 3-2] 화합물 0.041 mol을 얻었으며, LC/MS 분석을 통해 분자량을 확인하였다.
(9)
합성예
9 : [화학식 3-3]의 합성
가. [화학식 3-g]의 합성
[화학식 3-g]
[화학식 3-a]의 합성과 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 다만 2-에톡시에틸브로마이드 대신 2-하이드록시에틸브로마이드를 사용하여 [화학식 3-g] 화합물 0.129 mol을 얻었다.
나. [화학식 3-h]의 합성
[화학식 3-g] [화학식 3-h]
[화학식 3-b]의 합성과 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 다만 [화학식 3-a] 대신 [화학식 3-g]를 사용하여 [화학식 3-h] 화합물 0.051 mol을 얻었다.
다. [화학식 3-j]의 합성
[화학식 3-h] [화학식 3-i] [화학식 3-j]
[화학식 2-1]의 합성과 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 다만 [화학식 2-b] 대신 [화학식 3-h]를 사용하고, [화학식 2-d] 대신 [화학식 3-i]를 사용하여 [화학식 3-j] 화합물 0.035 mol을 얻었다.
라. [화학식 3-3]의 합성
[화학식 2-j] [화학식 3-3]
[화학식 2-6]의 합성과 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 다만 [화학식 2-o] 대신 [화학식 3-j]를 사용하여 [화학식 3-3] 화합물 0.024 mol을 얻었으며, LC/MS 분석을 통해 분자량을 확인하였다.
(10)
합성예
10 : [화학식 3-4]의 합성
가. [화학식 3-k]의 합성
[화학식 3-h] [화학식 2-d] [화학식 3-k]
[화학식 2-1]의 합성과 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 다만 [화학식 2-b] 대신 [화학식 3-h]를 사용하여 [화학식 3-k] 화합물 0.036 mol을 얻었다.
나. [화학식 3-4]의 합성
[화학식 3-k] [화학식 3-4]
[화학식 2-6]의 합성과 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 다만 [화학식 2-o] 대신 [화학식 3-k]를 사용하여 [화학식 3-4] 화합물 0.021 mol을 얻었으며, LC/MS 분석을 통해 분자량을 확인하였다.
(11)
합성예
11 : [화학식 3-5]의 합성
가. [화학식 3-m]의 합성
[화학식 3-l] [화학식 3-m]
[화학식 2-d]의 합성과 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 다만 [화학식 2-c] 대신 [화학식 3-l]을 사용하고, 메타아크릴산을 0.500 mol을 사용하여 [화학식 3-m] 화합물 0.059 mol을 얻었다.
나. [화학식 3-5]의 합성
[화학식 3-e] [화학식 3-m] [화학식 3-5]
[화학식 2-1]의 합성과 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 다만 [화학식 2-b] 대신 [화학식 3-e]를 사용하고, [화학식 2-d] 대신 [화학식 3-m]을 사용하여 [화학식 3-5] 화합물 0.028 mol을 얻었으며, LC/MS 분석을 통해 분자량을 확인하였다.
(12)
합성예
12 : [화학식 4-1]의 합성
가. [화학식 4-a]의 합성
[화학식 4-a]
3-아세틸아미노벤젠설포닐 클로라이드 0.100 mol을 디클로로메탄 100 mL에 용해한 후, 5 ℃로 냉각하였다. 반응액을 10 ℃ 이하로 유지하며 n-부틸아민 0.105 mol, 트리에틸아민 0.105 mol 혼합액을 적가하였다. 적가완료 후, 10 ℃이하를 유지하였다. 반응완료 후, 물 200 g을 투입하고 중화하였다. 층분리 후, 유기층을 세정하고 감압농축한 후, 건조하였다. 건조된 화합물을 70% 황산 112 g을 투입하고 80 ℃로 승온하고 유지하였다. 반응완료 후, 반응액을 물 1000 g에 부은 후, 석출된 결정을 여과 수세하였다. 여과된 화합물을 정제하여 [화학식 4-a] 화합물 0.078 mol을 얻었다.
나. [화학식 4-1]의 합성
[화학식 4-a] [화학식 2-h] [화학식 4-1]
[화학식 2-1]의 합성과 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 다만 [화학식 2-b] 대신 [화학식 4-a]를 사용하고 [화학식 2-d] 대신 [화학식 2-h]를 사용하여 [화학식 4-1] 화합물 0.036 mol을 얻었으며, LC/MS 분석을 통해 분자량을 확인하였다.
(13)
합성예
13 : [화학식 4-2]의 합성
가. [화학식 4-b]의 합성
[화학식 4-b]
[화학식 4-a]의 합성과 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 다만 n-부틸아민 대신 2-에틸헥실아민을 사용하여 [화학식 4-b] 화합물 0.075 mol을 얻었다.
나. [화학식 4-2]의 합성
[화학식 4-b] [화학식 2-d] [화학식 4-2]
[화학식 2-1]의 합성과 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 다만 [화학식 2-b] 대신 [화학식 4-b]를 사용하여 [화학식 4-2] 화합물 0.039 mol을 얻었으며, LC/MS 분석을 통해 분자량을 확인하였다.
(14)
합성예
14 : [화학식 4-3]의 합성
가. [화학식 4-c]의 합성
[화학식 4-c]
[화학식 4-a]의 합성과 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 다만 n-부틸아민 대신 디n-부틸아민을 사용하여 [화학식 4-c] 화합물 0.070 mol을 얻었다.
나. [화학식 4-3]의 합성
[화학식 4-c] [화학식 2-d] [화학식 4-3]
[화학식 2-1]의 합성과 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 다만 [화학식 2-b] 대신 [화학식 4-c]를 사용하여 [화학식 4-3] 화합물 0.033 mol을 얻었으며, LC/MS 분석을 통해 분자량을 확인하였다.
(15)
합성예
15 : [화학식 4-4]의 합성
가. [화학식 4-d]의 합성
[화학식 4-d]
[화학식 4-a]의 합성과 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 다만 n-부틸아민 대신 2-(부틸아미노)에탄올을 사용하여 [화학식 4-d] 화합물 0.067 mol을 얻었다.
나. [화학식 4-f]의 합성
[화학식 4-d] [화학식 4-e] [화학식 4-f]
[화학식 2-1]의 합성과 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 다만 [화학식 2-b] 대신 [화학식 4-d]를 사용하고 [화학식 2-d] 대신 [화학식 4-e]를 사용하여 [화학식 4-f] 화합물 0.040 mol을 얻었다.
다. [화학식 4-4]의 합성
[화학식 4-f] [화학식 4-4]
[화학식 2-6]의 합성과 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 다만 [화학식 2-o] 대신 [화학식 4-f]를 사용하여 [화학식 4-4] 화합물 0.025 mol을 얻었으며, LC/MS 분석을 통해 분자량을 확인하였다.
(16)
합성예
16 : [화학식 4-5]의 합성
가. [화학식 4-h]의 합성
[화학식 4-d] [화학식 4-g] [화학식 4-h]
[화학식 2-1]과 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 다만 [화학식 2-b] 대신 [화학식 4-d]를 사용하고 [화학식 2-d] 대신 [화학식 4-g]를 사용하여 [화학식 4-h] 화합물 0.038 mol을 얻었다.
나. [화학식 4-5]의 합성
[화학식 4-h] [화학식 4-5]
[화학식 2-6]의 합성과 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 다만 [화학식 2-o] 대신 [화학식 4-h]를 사용하여 [화학식 4-5] 화합물 0.021 mol을 얻었으며, LC/MS 분석을 통해 분자량을 확인하였다.
(17)
합성예
17 : [화학식 5-1]의 합성
가. [화학식 5-a]의 합성
[화학식 2-a] [화학식 2-h] [화학식 5-a]
[화학식 2-1]의 합성과 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 다만 [화학식 2-b] 대신 [화학식 2-a]를 사용하고 [화학식 2-d] 대신 [화학식 2-h]를 사용하여 [화학식 5-a] 화합물 0.036 mol을 얻었다.
나. [화학식 5-1]의 합성
[화학식 5-a]
[화학식 5-1]
[화학식 5-a] 화합물 0.030 mol을 디클로로메탄 100 mL에 투입 교반하였다. N,N'-디에틸에틸렌디아민 0.015 mol, 트리에틸아민 0.045 mol을 투입하고 40 ℃로 승온하고 유지하였다. 반응완료 후, 물 100 mL를 투입하고 교반한 후, 층분리하였다. 유기층을 세정하고 감압농축하였다. 얻어진 화합물을 정제하여 [화학식 5-1] 화합물 0.009 mol을 얻었으며, LC/MS 분석을 통해 분자량을 확인하였다.
(18)
합성예
18 : [화학식 5-2]의 합성
[화학식 5-a]
[화학식 5-2]
[화학식 5-1]의 합성과 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 다만 N,N'-디에틸에틸렌디아민 대신 에틸렌디아민을 사용하여 [화학식 5-2] 화합물 0.005 mol을 얻었으며, LC/MS 분석을 통해 분자량을 확인하였다.
(19)
합성예
19 : [화학식 5-3]의 합성
가. [화학식 5-b]의 합성
[화학식 5-b]
2-[(4-아미노페닐)술포닐]에탄술폰산 0.100 mol을 물 400 mL에 분산한 후, 온도를 승온하여 55 내지 60 ℃를 유지하고 45% 수산화나트륨용액을 투입하여 pH 12.0을 유지하였다. 3시간 반응 후, 용액을 중화하고 염석하여 화합물을 석출시키고 여과를 진행하였다. 얻어진 화합물을 정제하여 [화학식 5-b] 화합물 0.028 mol을 얻었다.
나. [화학식 5-3]의 합성
[화학식 5-b] [화학식 2-d]
[화학식 5-3]
[화학식 5-b] 화합물 0.025 mol을 메탄올 50 g에 용해한 후, 얼음 50 g, 35% 염산용액 15.60 g을 투입하고 교반하였다. 3 ℃로 냉각하고 아초산나트륨 30% 용액 0.055 mol을 5 ℃이하에서 적가하였다. 1시간 교반하여 반응액 B를 제조하였다. [화학식 2-d] 화합물 0.050 mol을 메탄올 100 g에 용해한 후, 5 ℃ 이하로 유지하면서 반응액 B를 적가하였다. 이 때 온도 유지를 위해 얼음을 추가하였다. 5 ℃ 이하 3 시간 유지 후, 상온으로 승온하고 여과하고 수세하였다. 얻어진 화합물을 정제하여 [화학식 5-3] 화합물 0.014 mol을 얻었으며, LC/MS 분석을 통해 분자량을 확인하였다.
(20)
합성예
20 : [화학식 5-4]의 합성
가. [화학식 5-c]의 합성
[화학식 5-c]
[화학식 5-b]의 합성과 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 다만 2-[(4-아미노페닐)술포닐]에탄술폰산 대신 2-[(3-아미노페닐)술포닐]에탄술폰산을 사용하여 [화학식 5-c] 화합물 0.031 mol을 얻었다.
나. [화학식 5-4]의 합성
[화학식 5-c] [화학식 2-d]
[화학식 5-4]
[화학식 5-3]의 합성과 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 다만 [화학식 5-b] 대신 [화학식 5-c]을 사용하여 [화학식 5-4] 화합물 0.011 mol을 얻었으며, LC/MS 분석을 통해 분자량을 확인하였다.
(21)
합성예
21 : [화학식 5-5]의 합성
가. [화학식 5-e]의 합성
[화학식 2-e][화학식 5-d] [화학식 5-e]
[화학식 2-e] 화합물 0.100 mol을 메탄올 100 g에 용해한 후, 얼음 100 g, 35% HCl 용액 31.20 g을 투입하고 교반하였다. 3 ℃로 냉각하고 아초산나트륨 30% 용액 0.110 mol을 5 ℃이하에서 적가하였다. 1시간 교반하여 반응액 C를 제조하였다. [화학식 5-d] 화합물 0.100 mol을 메탄올 200 g에 용해한 후, 5 ℃ 이하로 유지하면서 반응액 C를 적가하였다. 이 때 온도 유지를 위해 얼음을 추가하였다. 5 ℃ 이하 3 시간 유지 후, 상온으로 승온하고 여과하고 수세하였다. 얻어진 화합물을 정제하여 [화학식 5-e] 화합물 0.078 mol을 얻었다.
나. [화학식 5-f]의 합성
[화학식 5-e] [화학식 5-f]
[화학식 5-e] 화합물 0.070 mol을 아세토니트릴 250 mL에 투입하고 교반하였다. 모노에탄올아민 0.035 mol, 트리에틸아민 0.350 mol 투입하고 온도를 승온하여 환류시켰다. 24시간 후, 상온으로 냉각하고 물 200 mL를 투입하고 교반하였다. 중화 후, 층분리하고 유기층을 세정하고 감압농축하였다. 얻어진 화합물을 정제하여 [화학식 5-f] 화합물 0.010 mol을 얻었다.
다. [화학식 5-5]의 합성
[화학식 5-f]
[화학식 5-5]
[화학식 5-f] 화합물 0.010 mol, p-톨루엔술폰산 0.003 mol, 하이드로퀴논 0.03 g, Toluene 100 g을 투입하고 교반하였다. 메타아크릴산 0.030 mol 투입한 후, Dean-stark trap, condensor를 연결하고 온도를 승온하여 환류하였다. 반응완료 후, 반응액을 감압농축하고 디클로로메탄 100 g에 용해하였다. 반응액을 물 100 g을 투입하고 중화한 후, 층분리하였다. 유기층을 세정한 후, 감압농축하고 정제하여 [화학식 5-5] 화합물 0.006 mol을 얻었으며, LC/MS 분석을 통해 분자량을 확인하였다.
(22)
합성예
22 : [화학식 5-6]의 합성
가. [화학식 5-h]의 합성
[화학식 2-e][화학식 5-g] [화학식 5-h]
[화학식 5-e]의 합성과 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 다만 [화학식 5-d] 대신 [화학식 5-g]를 사용하여 [화학식 5-h] 화합물 0.073 mol을 얻었다.
나. [화학식 5-i]의 합성
[화학식 5-h] [화학식 5-i]
[화학식 5-f]의 합성과 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 다만 [화학식 5-e] 대신 [화학식 5-h]를 사용하여 [화학식 5-i] 화합물 0.014 mol을 얻었다.
다. [화학식 5-6]의 합성
[화학식 5-i] [화학식 5-6]
[화학식 5-5]의 합성과 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 다만 [화학식 5-f] 대신 [화학식 5-i]를 사용하여 [화학식 5-6] 화합물 0.005 mol을 얻었으며, LC/MS 분석을 통해 분자량을 확인하였다.
(23)
합성예
23 : [화학식 6-1]의 합성
가. [화학식 6-a] 의 합성
[화학식 6-a]
2,2'-옥시비스(에틸아민) 0.050 mol, 에틸시아노아세테이트 0.120 mol을 투입하고 승온하여 150 ℃, 1시간 반응하였다. 반응완료 후, 에틸아세토아세테이트 0.300 mol, 피페라진 0.200 mol, DMF 30 mL를 투입하고, 120 ℃, 4시간 반응하였다. 상온으로 냉각하고 메탄올 150 mL에 반응액을 부은 후, 물 50 mL를 적가하고, 35% 염산용액으로 이용하여 산성화하였다. 반응액을 일야 교반한 후, 여과하고 세정하였다. 얻어진 화합물을 정제하여 [화학식 6-a] 화합물 0.037 mol을 얻었다.
나. [화학식 6-b]의 합성
[화학식 2-a] [화학식 6-b]
[화학식 2-b]와 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 다만 에틸아민 대신 2-(부틸아미노)에탄올을 사용하여 [화학식 6-b] 화합물 0.053 mol을 얻었다.
다. [화학식 6-c]의 합성
[화학식 6-b] [화학식 6-a]
[화학식 6-c]
[화학식 6-b] 화합물 0.050 mol을 메탄올 50 g에 용해한 후, 얼음 50 g, 35% HCl 용액 15.60 g을 투입하고 교반하였다. 3 ℃로 냉각하고 아초산수용액 30% 용액 0.055 mol을 적가하였다. 1 시간 교반하여 반응액 D를 제조하였다. [화학식 6-a] 화합물 0.025 mol을 메탄올 100 g에 용해한 후, 5 ℃ 이하로 유지하면서 반응액 D를 적가하였다. 이 때 온도 유지를 위해 얼음을 추가하였다. 5 ℃ 이하 3 시간 유지 후, 상온으로 승온하였다. 여과한 후, 수세하고 얻어진 화합물을 정제하여 [화학식 6-c] 화합물 0.015 mol을 얻었다.
다. [화학식 6-1]의 합성
[화학식 6-c] [화학식 6-1]
[화학식 6-c] 화합물 0.012 mol, p-톨루엔술폰산 0.010 mol, 하이드로퀴논 0.24 g, Toluene 150 mL을 투입하고 교반하였다. 메타아크릴산 0.072 mol 투입한 후, Dean-stark trap과 condensor를 연결하고 온도를 승온하여 환류하였다. 반응완료 후, 반응액을 감압농축하고 디클로로메탄 100 mL에 용해하였다. 반응액을 물 100 mL를 투입하고 중화한 후, 층분리하였다. 유기층을 세정하고 감압농축하였다. 얻어진 화합물을 정제하여 [화학식 6-1] 화합물 0.007 mol을 얻었으며, LC/MS 분석을 통해 분자량을 확인하였다.
(24)
합성예
24 : [화학식 6-2]의 합성
가. [화학식 6-d]의 합성
[화학식 6-d]
[화학식 6-a]의 합성과 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 다만 2,2'-옥시비스(에틸아민) 대신 1,8-디아미노옥탄을 사용하여 [화학식 6-d] 화합물 0.040 mol을 얻었다.
나. [화학식 6-e]의 합성
[화학식 4-d] [화학식 6-d]
[화학식 6-e]
[화학식 6-c]와 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 다만 [화학식 6-b] 대신 [화학식 4-d]를 사용하고 [화학식 6-a] 대신 [화학식 6-d]를 사용하여 [화학식 6-e] 화합물 0.018mol을 얻었다.
다. [화학식 6-2]의 합성
[화학식 6-e]
[화학식 6-2]
[화학식 6-1]의 합성과 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 다만 [화학식 6-c] 대신 [화학식 6-e]를 사용하여 [화학식 6-2] 화합물 0.008 mol을 얻었으며, LC/MS 분석을 통해 분자량을 확인하였다.
2. 용해도 평가
합성예 1 내지 24와 비교예로서 섬유염색에 착색제로 사용되는 피리돈 아조염료인 비교예 1(Disperse Yellow 114)와 비교예 2(Disperse Yellow 119)를 선정하여 프로필렌글리콜모노메틸에테르에 녹여 용해도를 확인하였으며, 그 결과를 [표 1]에 나타내었다.
| 화합물 | 용해도 | 화합물 | 용해도 |
| 합성예 1 | > 3% | 합성예 14 | >10% |
| 합성예 2 | > 5% | 합성예 15 | >10% |
| 합성예 3 | > 5% | 합성예 16 | > 5% |
| 합성예 4 | >10% | 합성예 17 | > 5% |
| 합성예 5 | >10% | 합성예 18 | > 3% |
| 합성예 6 | > 5% | 합성예 19 | > 3% |
| 합성예 7 | > 3% | 합성예 20 | > 3% |
| 합성예 8 | > 5% | 합성예 21 | >10% |
| 합성예 9 | >10% | 합성예 22 | > 5% |
| 합성예 10 | > 5% | 합성예 23 | > 5% |
| 합성예 11 | >10% | 합성예 24 | > 5% |
| 합성예 12 | > 5% | 비교예 1 | < 3% |
| 합성예 13 | >10% | 비교예 2 | < 3% |
상기 [표 1]에서 확인할 수 있는 바와 같이, 본 발명에 따른 실시예 1 내지 실시예 24의 경우, 비교예 1과 비교예 2에 비해 우수한 용해도를 보이는 것을 알 수 있다.
3. 수지 조성물의 제조 및 내열성 평가
(1)
실시예
1 : 수지 조성물의 제조
다음과 같은 조성으로 수지 조성물을 제조하였다.
바인더 수지로서 벤질메타아크릴레이트/메타아크릴산(질량비 60:40)의 공중합체(Mw=20000) 1.4 g, 아크릴 모노머로서 디펜타에리트리톨 헥사아크릴레이트 5 g, 상기 합성예 1 화합물 1.5 g, 광중합 개시제로서 BASF사의 Irgacure OXE-01 1 g, 용제로서 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 41.1 g을 사용하였으며, 이를 혼합한 후 2시간 교반하여 수지 조성물을 제조하였다.
(2)
실시예
2 내지 24 : 수지 조성물의 제조
상기 실시예 1과 동일한 조성과 방법으로 수지 조성물을 제조하였으며, 다만 염료 화합물을 합성예 1 대신 합성예 2 내지 합성예 24에 따른 염료 화합물을 사용하여 수지 조성물을 제조하였다.
(3)
비교예
3 : 수지 조성물의 제조
상기 실시예 1과 동일한 조성과 방법으로 수지 조성물을 제조하였으며, 다만 염료 화합물을 Disperse Yellow 114를 사용하여 수지 조성물을 제조하였다.
(4)
비교예
4 : 수지 조성물의 제조
상기 실시예 1과 동일한 조성과 방법으로 수지 조성물을 제조하였으며, 다만 염료 화합물을 합성예 1 대신 Disperse Yellow 119를 사용하여 수지 조성물을 제조하였다.
(5) 내열성 측정
내열성 측정을 위해 10 ㎝ × 10 ㎝의 유리기판 위에 상기 실시예 및 비교예에서 제조한 수지 조성물을 각각 2 ㎛ 두께로 스핀 코팅하여 90 ℃의 핫플레이트에서 3 분 동안 프리베이크(pre-bake)를 수행한 후, 상온에서 1 분 동안 냉각하였다. 이를 노광기를 이용하여 100 mJ/㎠의 노광량(365 ㎚ 기준)으로 노광하였다.
이후, 230 ℃의 컨벡션 오븐(convection oven)에서 30 분 동안 포스트베이크(postbake)를 수행한 후, 분광광도계인 Otsuka electronic사의 MCPD3700을 사용하여 색 특성을 확인하고, 230 ℃ 컨벡션 오븐에서 30분 추가로 열처리를 진행한 후, 다시 색 특성을 확인하여 ΔEab*값을 구하여 하기 [표 2]에 나타내었다.
| 구분 | 내열성(ΔEab*) | 구분 | 내열성(ΔEab*) |
| 실시예 1 | 4.47 | 실시예 14 | 3.50 |
| 실시예 2 | 4.53 | 실시예 15 | 4.46 |
| 실시예 3 | 4.71 | 실시예 16 | 3.81 |
| 실시예 4 | 5.19 | 실시예 17 | 2.20 |
| 실시예 5 | 4.90 | 실시예 18 | 2.38 |
| 실시예 6 | 3.73 | 실시예 19 | 2.51 |
| 실시예 7 | 5.51 | 실시예 20 | 2.62 |
| 실시예 8 | 5.72 | 실시예 21 | 3.84 |
| 실시예 9 | 5.27 | 실시예 22 | 3.57 |
| 실시예 10 | 3.30 | 실시예 23 | 4.61 |
| 실시예 11 | 3.90 | 실시예 24 | 4.98 |
| 실시예 12 | 3.24 | 비교예 3 | 25.44 |
| 실시예 13 | 3.78 | 비교예 4 | 33.16 |
상기 [표 2]에서 확인할 수 있는 바와 같이, 본 발명에 따른 실시예 1 내지 실시예 24의 경우, 섬유 염색에 사용되는 비교예 1 내지 2를 착색제로 사용한 착색수지 조성물인 비교예 3과 비교예 4에 비해 우수한 내열성을 나타내는 것을 알 수 있으며, 이를 컬러필터에 적용이 가능함을 알 수 있다.
Claims (12)
- 삭제
- 삭제
- 하기 [화학식 3]으로 표시되는 것을 특징으로 하는 피리돈 아조 염료 화합물:
[화학식 3]
상기 [화학식 3]에서,
R1은 수소, 시아노기 및 치환 또는 비치환된 카르바모일 중에서 선택되고,
Y는 하기 [구조식 7] 내지 [구조식 8]로 표시되는 구조식 중에서 선택되며,
[구조식 7] [구조식 8]
상기 [구조식 7] 내지 [구조식 8]에서,
R13은 수소 또는 메틸이며,
R2는 수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 18의 알킬기, 에테르기를 포함하는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 18의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 6의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환 복소환기 및 하기 [구조식 1]로 표시되는 R3 중에서 선택되며,
[구조식 1]
상기 [구조식 1]에서, R4는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 18의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 페닐기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 6의 시클로알킬기 중에서 선택되고, R5는 수소 또는 메틸이며, n은 1 내지 5이다. - 삭제
- 하기 [화학식 5]로 표시되는 것을 특징으로 하는 피리돈 아조 염료 화합물:
[화학식 5]
상기 [화학식 5]에서,
R1은 수소, 시아노기 및 치환 또는 비치환된 카르바모일 중에서 선택되고,
R2는 수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 18의 알킬기, 에테르기를 포함하는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 18의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 6의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환 복소환기 및 하기 [구조식 1]로 표시되는 R3 중에서 선택되며,
[구조식 1]
상기 [구조식 1]에서, R4는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 18의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 페닐기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 6의 시클로알킬기 중에서 선택되고, R5는 수소 또는 메틸이며, n은 1 내지 5이고,
Z는 하기 [구조식 9] 내지 [구조식 12]로 표시되는 구조식 중에서 선택되며,
[구조식 9] [구조식 10] [구조식 11] [구조식 12]
상기 [구조식 9] 내지 [구조식 12]에서,
R14는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 18의 알킬렌기, 에테르기를 포함하는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 18의 알킬렌기 및 치환 또는 비치환 탄소수 1 내지 10의 알릴렌기 중에서 선택되고,
R15 및 R16은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 18의 알킬기이며,
R2는 [화학식 2]에서의 정의와 동일하다. - 하기 [화학식 6]으로 표시되는 것을 특징으로 하는 피리돈 아조 염료 화합물:
[화학식 6]
상기 [화학식 6]에서,
W는 X 또는 Y이고,
X는 하기 [구조식 2] 내지 [구조식 5]로 표시되는 구조식 중에서 선택되며,
[구조식 2] [구조식 3] [구조식 4] [구조식 5]
상기 [구조식 2] 내지 [구조식 5]에서,
R6 및 R7은 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 18의 알킬기, 에테르기를 포함하는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 18의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 6의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 복소환기 및 R3중에서 선택되고, 상기 R3는 상기 [구조식 1]이며,
R8 및 R9는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 3의 알킬렌기이고,
R10은 하기 [구조식 6]으로 표시되며(m은 0 또는 1이다.),
[구조식 6]
상기 [구조식 6]에서, l은 0 또는 1이며, R11은 치환 또는 비치환 탄소수 1 내지 18의 알킬렌기이고, R12는 수소 또는 메틸이고,
Y는 하기 [구조식 7] 내지 [구조식 8]로 표시되는 구조식 중에서 선택되며,
[구조식 7] [구조식 8]
상기 [구조식 7] 내지 [구조식 8]에서,
R13은 수소 또는 메틸이며, R2는 [화학식 2]에서의 정의와 동일하며,
R1은 수소, 시아노기 및 치환 또는 비치환된 카르바모일 중에서 선택되고,
R17은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 18의 알킬렌기, 에테르기를 포함하는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 18 알킬렌기, 치환 또는 비치환 탄소수 5 내지 6의 시클로알킬렌기 및 치환 또는 비치환 탄소수 6 내지 10의 아릴렌기 중에서 선택된다. - 착색제; 바인더 수지; 반응성 불포화 화합물; 중합 개시제; 유기용제; 및 첨가제; 를 포함하고,
상기 착색제는 상기 제3항, 제5항 및 제6항 중 어느 한 항에 따른 피리돈 아조 염료화합물을 포함하는 컬러필터용 수지 조성물. - 제7항에 있어서,
상기 착색제는 메틴염료, 시아닌염료 및 프탈로시아닌염료로 이루어지는 군 중에서 선택된 어느 하나 이상의 염료를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 컬러필터용 수지 조성물. - 제7항에 있어서,
상기 수지 조성물은 노란색 안료, 녹색 안료 또는 노란색 안료와 녹색 안료를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 컬러필터용 수지 조성물. - 제7항에 있어서,
상기 착색제는 수지 조성물 총 중량에 대하여 0.01중량% 내지 50중량%인 것을 특징으로 하는 컬러필터용 수지 조성물. - 제7항에 있어서,
상기 반응성 불포화 화합물은 열경화성 단량체나 올리고머; 광경화성 단량체나 올리고머; 및 이들의 조합으로 이루어지는 군 중에서 선택된 어느 하나 이상인 것을 특징으로 하는 컬러필터용 수지 조성물. - 제7항에 있어서,
상기 중합 개시제는 열중합 개시제, 광중합 개시제 및 이들의 조합으로 이루어지는 군 중에서 선택된 어느 하나 이상인 것을 특징으로 하는 컬러필터용 수지 조성물.
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