JPWO2014065335A1 - インクジェット捺染用インク及びそれを用いた繊維の捺染方法 - Google Patents

Abstract

本発明は、耐光性、耐水性、及び洗濯堅牢度に優れるインクジェット捺染用インク及びそれを用いる繊維の捺染方法を提供する。本発明のインクジェット捺染用インクは、少なくとも下記式（１）で表される色素又はその塩、水、及び水溶性有機溶剤を含有する。式（１）中、Ｒ１は水素原子等を表し、ｎは２〜４の整数を表し、ＸはＮＲ３Ｒ４、ＳＲ５、又はＯＲ６を表し、Ｒ３及びＲ４は置換基としてヒドロキシ基を有するＣ２−Ｃ６アルキル基等を表し、Ｒ５は置換基としてスルホ基を有してもよいＣ２−Ｃ６アルキル基等を表し、Ｒ６は水素原子等を表し、Ｒ７は水素原子等を表す。

Description

本発明は、インクジェット捺染用インク及びそれを用いた繊維の捺染方法に関する。

インクジェットプリンタを用いた繊維のインクジェット捺染は、スクリーン捺染、ローラー捺染、ロータリー捺染等の捺染方法に比べ、製版工程が不要であり工程が短縮できること；デジタル化されたデザインを、コンピュータを介してそのままプリントできること；多品種の製品を少量ずつであっても生産することが可能であること；色素（染料）色糊の廃液等が大幅に削減できること；等の多くのメリットがある。一方、従来の製版捺染に比べ、プリント速度が遅いこと；濃色を再現し難いこと；等の課題があった。このためインクジェット捺染は、見本反の製造や少量生産の範囲で使用されることが多かった。
近年、コンピュータの画像処理やプリントヘッド製造の技術的進歩によりインクジェットプリンタのプリント速度が大幅に向上されてきた。これに加え、プリントデザインのデジタル化、プリント加工の多様化・小ロット化が市場で要求されてきたこと等を背景に、インクジェット捺染の普及が進んでいる。

インクジェット捺染においては、通常、ブラック、イエロー、マゼンタ（レッドを用いることもある）、及びシアン（ブルーを用いることもある）の４色のインクセットが用いられる。インクジェット捺染に用いるインクの性能としては、高画質、高堅牢性の印捺物の提供が可能で、且つ吐出安定性にも優れることが要望される。この要望に対し、これまでも種々のインクが提案されてきた。しかし、従来のオレンジ〜バイオレット、特にレッド〜マゼンタのインクでは、耐水性、洗濯堅牢度、及び耐光性が悪い等の問題が挙げられていた。

特許文献１には、長期間十分に安定とはいえない等の反応染料の問題点を改善し、高い水溶性をもつとされる式（１）で表される染料が開示されている。

特許第３８４９８８３号公報

本発明は、耐水性、洗濯堅牢度、及び耐光性に優れるインクジェット捺染用インク及びそれを用いる繊維、特にはポリアミド繊維及びポリアミド繊維を含有する混紡繊維から選択される繊維の捺染方法の提供を課題とする。

本発明者らは鋭意研究を重ねた結果、色素として下記式（１）で表される色素又はその塩を含有するインクジェット捺染用インクにより、上記の課題が解決できることを見出し、本発明を完成させた。
すなわち本発明は、以下の［１］〜［１１］に関する。

［１］
下記式（１）で表される色素又はその塩、水、及び水溶性有機溶剤を少なくとも含有する、インクジェット捺染用インク。

［式（１）中、Ｒ^１は、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
ｎは、２〜４の整数であり、
Ｘは、ＮＲ^３Ｒ^４、ＳＲ^５、又はＯＲ^６であり、
Ｒ^３及びＲ^４はそれぞれ独立に、水素原子；Ｃ１−Ｃ６アルキル基；置換基としてヒドロキシ基、メトキシ基、カルボキシ基、又はスルホ基を有するＣ２−Ｃ６アルキル基；アラルキル基；置換基としてカルボキシ基又はスルホ基を有してもよいアリール基であり、
Ｒ^３とＲ^４とはヘテロ原子を含むか又は含まない環を形成していてもよく、
Ｒ^５は、置換基としてヒドロキシ基、メトキシ基、カルボキシ基、又はスルホ基を有してもよいＣ２−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ^６は、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ^７は、水素原子；Ｃ１−Ｃ６アルキル基；置換基としてシアノ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、又はアセチル基を有するＣ２−Ｃ６アルキル基；又は、置換基としてメチル基又はハロゲン原子を有してもよいアリール基である。］

［２］
上記式（１）で表される色素において、
Ｒ^１が水素原子であり、
ｎが２〜４の整数であり、
ＸがＮＲ^３Ｒ^４、ＯＲ^６、又はＳＲ^５であり、
Ｒ^３とＲ^４とがそれぞれ独立に、水素原子；Ｃ１−Ｃ６アルキル基；置換基としてヒドロキシ基又はスルホ基を有するＣ２−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ^５が置換基としてヒドロキシ基、カルボキシ基、又はスルホ基を有してもよいＣ２−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ^６が水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ^７が水素原子；置換基としてシアノ基を有するＣ２−Ｃ６アルキル基である、上記［１］に記載のインクジェット捺染用インク。
［３］
上記式（１）で表される色素又はその塩に加えて、アントラピリドン色素、アゾ色素、及びキサンテン色素よりなる群から選択される少なくとも１種類の色素をさらに含有する、上記［１］又は［２］に記載のインクジェット捺染用インク。
［４］
上記キサンテン色素が、Ｃ．Ｉ．Ａｃｉｄ Ｒｅｄ ５０、５１、５１：１、５２、８７、９１、９４、９５、９８、及び２８９よりなる群から選択される少なくとも１種類の色素である、上記［３］に記載のインクジェット捺染用インク。
［５］
上記アゾ色素が、Ｃ．Ｉ．Ａｃｉｄ Ｒｅｄ １、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２５：１、２６、２６：１、２６：２、２７、２９、３０、３１、３２、３３、３４、３５、３７、３８、４０、４１、４２、４４、４７、５３、５４、５６、５７、６０、６５、６６、６８、７０、７１、７３、７４、７６、８５、８６、８８、８９、９７、９９、１０２、１０４、１０６、１０７、１０８、１１０、１１１、１１２、１１４、１１５、１１６、１２８、１３１、１３３、１３４、１３５、１３７、１３８、１４１、１４２、１４４、１４５、１４８、１５０、１５１、１５１：１、１５２、１５４、１５７、１５８、１６０、１６１、１６３、１６４、１７０、１７２、１７３、１７６、１７７、１７９、１８０、１８３、１８４、１８６、１８７、１９８、２０１、２１４、２１７、２３４、２４９、２５４、２６４、２６５、２６６、２９６、３０１、３０８、３２３、３３７、３５０、３５１、３５３、３７４、４４０、４４２、４４４、４４５、及び４４７よりなる群から選択される少なくとも１種類の色素である、上記［３］に記載のインクジェット捺染用インク。

［６］
上記アントラピリドン色素が、下記式（３）で表される色素若しくはその塩、又はそれらの混合物である、上記［３］に記載のインクジェット捺染用インク。

［式（３）中、Ｒ^８〜Ｒ^１２は、それぞれ独立に水素原子又は置換基を表すが、全てが水素原子となることはなく、且つ、少なくともいずれか１つはスルホ基、カルボキシ基、ホスホ基、及び４級アンモニウム基から選択される基であるか、又はこれらの基を有する置換基を表す。また、式（３）で表される色素は、連結基を介して２量体を形成してもよい。］

［７］
上記アントラピリドン色素が、下記式（１２）で表される色素若しくはその塩、又はそれらの混合物である、上記［３］に記載のインクジェット捺染用インク。

［式（１２）中、Ｑは１〜３の整数を表す。］

［８］
上記［１］〜［７］のいずれか一項に記載のインクジェット捺染用インクを用い、少なくとも以下の工程Ａ〜工程Ｃの３工程を順次行うことを含む、繊維のインクジェット捺染方法。
工程Ａ：該インクの液滴を記録信号に応じて吐出させ、繊維に付着させる工程。
工程Ｂ：上記工程Ａにより付着させたインクの液滴中の色素を、熱により上記繊維に固着させる工程。
工程Ｃ：上記繊維に残存する未固着の色素を洗浄する工程。
［９］
上記繊維が、ポリアミド繊維及びポリアミド繊維を含有する混紡繊維から選択される繊維である、上記［８］に記載のインクジェット捺染方法。
［１０］
上記［８］又は［９］に記載のインクジェット捺染方法により印捺された繊維。
［１１］
上記［１］〜［７］のいずれか一項に記載のインクジェット捺染用インクを用いて印捺することによる、ポリアミド繊維及びポリアミド繊維を含有する混紡繊維から選択される繊維の洗濯堅牢度の向上方法。

本発明により、耐光性、耐水性、及び洗濯堅牢度に優れるインクジェット捺染用インク及びそれを用いる繊維、特にはポリアミド繊維及びポリアミド繊維を含有する混紡繊維の捺染方法を提供することができる。

以下に、本発明を詳細に説明する。なお、本明細書においては特に断りのない限り、実施例を含めて「％」及び「部」数についてはいずれも質量基準で記載する。また同様に、単に「色素」と記載したときは、「色素又はその塩」の両者を意味する。

上記式（１）中、Ｃ１−Ｃ６アルキル基としては、直鎖、分岐鎖、又は環状のアルキル基が挙げられる。
その具体例としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル等の直鎖のもの；イソプロピル、イソブチル、ｔ−ブチル、イソペンチル、ｔ−ペンチル、イソヘキシル、ｔ−ヘキシル等の分岐鎖のもの；シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等の環状のもの；等が挙げられる。
これらの中では直鎖又は分岐鎖のものが好ましく、直鎖のものがより好ましい。

Ｃ２−Ｃ６アルキル基としては、上記Ｃ１−Ｃ６アルキル基のうち、Ｃ２−Ｃ６の範囲のものと同じ基が挙げられる。好ましいもの等についても同じである。

アラルキル基としては、好ましくはＣ６−Ｃ１２アリールＣ１−Ｃ１０アルキル基、より好ましくはフェニルＣ１−Ｃ６アルキル基、さらに好ましくはフェニルＣ１−Ｃ４アルキル基（具体例としてはフェニルメチル、２−フェニルエチル、３−フェニルプロピル、４−フェニルブチル、５−フェニルペンチル、５−フェニルヘキシル、ナフチルメチル、ナフチルエチル等のアルキル部分が直鎖のもの；α−メチルベンジル等のアルキル部分が分岐鎖のもの）等が挙げられる。

アリール基としては、Ｃ６−Ｃ１０アリール基；環構成原子として窒素原子を１つ又は２つ有してもよい、５又は６員環アリール基；等が挙げられる。
前者の具体例としては、フェニル基やナフチル基が挙げられる。これらの中ではフェニル基が好ましい。
後者の具体例としては、窒素原子を１つ有するものとして、２−、３−、又は４−ピリジル基；窒素原子を２つ有するものとして、ピラジル基、３−又は４−ピリダジニル基、１−、４−、又は５−ピリミジニル基；等が挙げられる。

ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子が挙げられる。これらの中ではフッ素原子又は塩素原子が好ましく、塩素原子がより好ましい。

Ｒ^３とＲ^４とがヘテロ原子を含むか又は含まない環を形成するとき、前者としてはヘテロ原子として窒素原子又は酸素原子を１つ含む環を形成するのが好ましい。
前者の具体例としては、−ＮＲ^３Ｒ^４の形で、１，４−ピペラジン−１−イル、４−メチルピペラジン−１−イル、モルホリン−４−イル等が挙げられる。
後者としては、−ＮＲ^３Ｒ^４の形で、５又は６員環を形成するのが好ましい。その具体例としては、ピロリジン−１−イル、ピペリジン−１−イル等が挙げられる。

上記のうち、式（１）で表される色素としては、
Ｒ^１が水素原子であり、
ｎが２〜４の整数であり、
ＸがＮＲ^３Ｒ^４、ＯＲ^６、又はＳＲ^５であり、
Ｒ^３及びＲ^４がそれぞれ独立に、水素原子；Ｃ１−Ｃ６アルキル基；置換基としてヒドロキシ基又はスルホ基を有するＣ２−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ^５が置換基としてヒドロキシ基、カルボキシ基、又はスルホ基を有してもよいＣ２−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ^６が水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ^７が水素原子；置換基としてシアノ基を有するＣ２−Ｃ６アルキル基である色素が好ましい。
これらの中でも、
ＸがＮＲ^３Ｒ^４であり、
Ｒ^３及びＲ^４がそれぞれ独立に、置換基としてヒドロキシを有するＣ２−Ｃ６（好ましくはＣ２−Ｃ４）アルキル基であり、
Ｒ^７が水素原子である色素がより好ましい。

上記式（１）で表される色素の具体例を下記表１に挙げるが、該式（１）で表される色素はこれらの具体例に限定されるものではない。

上記式（１）で表される色素のうち特に好ましいものとして、下記式（２）で表される色素が挙げられる。

上記のインクジェット捺染用インク（以下、特に断りのない限り「インク」という。）は、式（１）で表される色素以外の色素として、アントラピリドン色素、アゾ色素、及びキサンテン色素よりなる群から選択される少なくとも１種類の色素を、本発明により得られる効果を阻害しない範囲で、さらに含有してもよい。
式（１）で表される色素とこれらの色素とを併用することにより、色相、印捺濃度等の調整をすることができる。

上記アントラピリドン色素としては特に限定されないが、好ましいものとして上記式（３）で表される色素が挙げられる。

上記式（３）中、Ｒ^８〜Ｒ^１２は、それぞれ独立に水素原子又は置換基を表すが、全てが水素原子となることはなく、且つ、少なくともいずれか１つはスルホ基、カルボキシ基、ホスホ基、及び４級アンモニウム基から選択される基であるか、又はこれらの基を有する置換基を表す。また、式（３）で表される色素は、連結基を介して２量体を形成してもよい。
また、式（３）で表される色素は、その１分子内にスルホ基、カルボキシ基、ホスホ基、及び４級アンモニウム基から選択される基を１つ〜３つ有するのが好ましく、１つ又は２つ有するのがより好ましく、２つ有するのがさらに好ましい。また、式（３）で表される色素が連結基を介して２量体を形成するときは、１分子内に有するスルホ基、カルボキシ基、ホスホ基、及び４級アンモニウム基の数は通常２〜１０、好ましくは２〜８、より好ましくは４〜８である。これに加えて、この４種類の基の中では、スルホ基が特に好ましい。なお、本明細書においては「ホスホ基」とは「−Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）_２」で表される基を意味する。

上記式（３）中、Ｒ^８〜Ｒ^１２における置換基としては、
直鎖、分岐鎖、又は環状のアルキル基、好ましくはＣ１−Ｃ１０アルキル基（具体例としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル等の直鎖のもの；イソプロピル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、イソアミル、ｔ−アミル、イソヘキシル、ｔ−ヘキシル、イソヘプチル、ｔ−ヘプチル、イソオクチル、ｔ−オクチル、２−エチルヘキシル、イソノニル、イソデシル等の分岐鎖（好ましくはＣ３−Ｃ１０）のもの；シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル等の環状（好ましくはＣ３−Ｃ７）のもの；好ましくは直鎖又は分岐鎖のもの、より好ましくは直鎖のものが挙げられる。）；
アリール基、好ましくはＣ６−Ｃ１２のアリール基（具体例としては、フェニル、ナフチル、ビフェニル等が挙げられる。）；
環構成原子として窒素原子、酸素原子、硫黄原子から選択される１つ乃至３つの原子を含む、５又は６員環の複素環基（具体例としては、ピロリジニル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロチオフェン−２−イル、テトラヒドロチオフェン−３−イル等の５員脂環式のもの；ピペリジニル、ピペラジニル、ジオキサン−２−イル、モルホリニル、チオモルホリニル等の６員脂環式のもの；ピロール、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、フリル、チオフェン−２−イル、チオフェン−３−イル、オキサゾール、チアゾール等の５員芳香環式のもの；ピリジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン等の６員芳香環式のもの；等が挙げられる。）；
直鎖、分岐鎖、又は環状のアルコキシ基、好ましくはＣ１−Ｃ１０アルコキシ基（具体例としては、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｎ−ペントキシ、ｎ−ヘキシロキシ、ｎ−ヘプトキシ、ｎ−オクチロキシ、ｎ−ノニロキシ、ｎ−デシロキシ等の直鎖のもの；イソプロポキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、イソアミロキシ、ｔ−アミロキシ、イソヘキシロキシ、ｔ−ヘキシロキシ、イソヘプトキシ、ｔ−ヘプトキシ、イソオクチロキシ、ｔ−オクチロキシ、２−エチルヘキシロキシ、イソノニロキシ、イソデシロキシ等の分岐鎖（好ましくはＣ３−Ｃ８）のもの；シクロプロポキシ、シクロブトキシ、シクロペントキシ、シクロヘキシロキシ、シクロヘプトキシ等の環状（好ましくはＣ３−Ｃ７）のもの；好ましくは直鎖又は分岐鎖のものが挙げられる。）；
アリールオキシ基、好ましくはＣ６−Ｃ１２アリールオキシ基（具体例としては、フェノキシ、ナフチロキシ、ビフェニロキシ等が挙げられる。）；
直鎖、分岐鎖、又は環状のアルキルカルボニルアミノ基、好ましくはＣ１−Ｃ１０アルキルカルボニルアミノ基（具体例としては、メチルカルボニルアミノ、エチルカルボニルアミノ、ｎ−プロピルカルボニルアミノ、ｎ−ブチルカルボニルアミノ、ｎ−ペンチルカルボニルアミノ、ｎ−ヘキシルカルボニルアミノ、ｎ−ヘプチルカルボニルアミノ、ｎ−オクチルカルボニルアミノ、ｎ−ノニルカルボニルアミノ、ｎ−デシルカルボニルアミノ等の直鎖のもの；イソプロピルカルボニルアミノ、イソブチルカルボニルアミノ、ｓｅｃ−ブチルカルボニルアミノ、ｔ−ブチルカルボニルアミノ、イソアミルカルボニルアミノ、ｔ−アミルカルボニルアミノ、イソヘキシルカルボニルアミノ、ｔ−ヘキシルカルボニルアミノ、イソヘプチルカルボニルアミノ、ｔ−ヘプチルカルボニルアミノ、イソオクチルカルボニルアミノ、ｔ−オクチルカルボニルアミノ、２−エチルヘキシルカルボニルアミノ、イソノニルカルボニルアミノ、イソデシルカルボニルアミノ等の分岐鎖（好ましくはＣ３−Ｃ１０アルキル基を有する）のもの；シクロプロピルカルボニルアミノ、シクロブチルカルボニルアミノ、シクロペンチルカルボニルアミノ、シクロヘキシルカルボニルアミノ、シクロヘプチルカルボニルアミノ等の環状（好ましくはＣ３−Ｃ７アルキル基を有する）のもの；好ましくは直鎖又は分岐鎖のもの、より好ましくは直鎖のものが挙げられる。）；
アリールカルボニルアミノ基、好ましくはＣ６−Ｃ１２アリールカルボニルアミノ基（具体例としては、フェニルカルボニルアミノ、ナフチルカルボニルアミノ、ビフェニルカルボニルアミノ等が挙げられる。）；
直鎖、分岐鎖、又は環状のアルキルカルボニルオキシ基、好ましくはＣ１−Ｃ１０アルキルカルボニルオキシ基（具体例としては、メチルカルボニルオキシ、エチルカルボニルオキシ、ｎ−プロピルカルボニルオキシ、ｎ−ブチルカルボニルオキシ、ｎ−ペンチルカルボニルオキシ、ｎ−ヘキシルカルボニルオキシ、ｎ−ヘプチルカルボニルオキシ、ｎ−オクチルカルボニルオキシ、ｎ−ノニルカルボニルオキシ、ｎ−デシルカルボニルオキシ等の直鎖のもの；イソプロピルカルボニルオキシ、イソブチルカルボニルオキシ、ｓｅｃ−ブチルカルボニルオキシ、ｔ−ブチルカルボニルオキシ、イソアミルカルボニルオキシ、ｔ−アミルカルボニルオキシ、イソヘキシルカルボニルオキシ、ｔ−ヘキシルカルボニルオキシ、イソヘプチルカルボニルオキシ、ｔ−ヘプチルカルボニルオキシ、イソオクチルカルボニルオキシ、ｔ−オクチルカルボニルオキシ、２−エチルヘキシルカルボニルオキシ、イソノニルカルボニルオキシ、イソデシルカルボニルオキシ等の分岐鎖（好ましくはＣ３−Ｃ１０アルキル基を有する）のもの；シクロプロピルカルボニルオキシ、シクロブチルカルボニルオキシ、シクロペンチルカルボニルオキシ、シクロヘキシルカルボニルオキシ、シクロヘプチルカルボニルオキシ等の環状（好ましくはＣ３−Ｃ７アルキル基を有する）のもの；好ましくは直鎖又は分岐鎖のもの、より好ましくは直鎖のものが挙げられる。）；
アリールカルボニルオキシ基、好ましくはＣ６−Ｃ１２アリールカルボニルオキシ基（具体例としては、フェニルカルボニルオキシ、ナフチルカルボニルオキシ、ビフェニルカルボニルオキシ等が挙げられる。）；
直鎖、分岐鎖、又は環状のアルキルカルボニル基、好ましくはＣ１−Ｃ１０アルキルカルボニル基（具体例としては、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ−プロピルカルボニル、ｎ−ブチルカルボニル、ｎ−ペンチルカルボニル、ｎ−ヘキシルカルボニル、ｎ−ヘプチルカルボニル、ｎ−オクチルカルボニル、ｎ−ノニルカルボニル、ｎ−デシルカルボニル等の直鎖のもの；イソプロピルカルボニル、イソブチルカルボニル、ｓｅｃ−ブチルカルボニル、ｔ−ブチルカルボニル、イソアミルカルボニル、ｔ−アミルカルボニル、イソヘキシルカルボニル、ｔ−ヘキシルカルボニル、イソヘプチルカルボニル、ｔ−ヘプチルカルボニル、イソオクチルカルボニル、ｔ−オクチルカルボニル、２−エチルヘキシルカルボニル、イソノニルカルボニル、イソデシルカルボニル等の分岐鎖（好ましくはＣ３−Ｃ１０アルキル基を有する）のもの；シクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、シクロヘプチルカルボニル等の環状（好ましくはＣ３−Ｃ７アルキル基を有する）のもの；好ましくは直鎖又は分岐鎖のもの、より好ましくは直鎖のものが挙げられる。）；
アリールカルボニル基、好ましくはＣ６−Ｃ１２アリールカルボニル基（具体例としては、フェニルカルボニル（ベンゾイル）、ナフチルカルボニル、ビフェニルカルボニル等が挙げられる。）；
カルバモイル基；
直鎖、分岐鎖、又は環状のモノアルキルカルバモイル基、好ましくはモノＣ１−Ｃ１０アルキルカルバモイル基（具体例としては、メチルカルバモイル、エチルカルバモイル、ｎ−プロピルカルバモイル、ｎ−ブチルカルバモイル、ｎ−ペンチルカルバモイル、ｎ−ヘキシルカルバモイル、ｎ−ヘプチルカルバモイル、ｎ−オクチルカルバモイル、ｎ−ノニルカルバモイル、ｎ−デシルカルバモイル等の直鎖のもの；イソプロピルカルバモイル、イソブチルカルバモイル、ｓｅｃ−ブチルカルバモイル、ｔ−ブチルカルバモイル、イソアミルカルバモイル、ｔ−アミルカルバモイル、イソヘキシルカルバモイル、ｔ−ヘキシルカルバモイル、イソヘプチルカルバモイル、ｔ−ヘプチルカルバモイル、イソオクチルカルバモイル、ｔ−オクチルカルバモイル、２−エチルヘキシルカルバモイル、イソノニルカルバモイル、イソデシルカルバモイル等の分岐鎖（好ましくはＣ３−Ｃ１０アルキル基を有する）のもの；シクロプロピルカルバモイル、シクロブチルカルバモイル、シクロペンチルカルバモイル、シクロヘキシルカルバモイル、シクロヘプチルカルバモイル等の環状（好ましくはＣ３−Ｃ７アルキル基を有する）のもの；好ましくは直鎖又は分岐鎖のもの、より好ましくは直鎖のものが挙げられる。）；
直鎖、分岐鎖、又は環状のジアルキルカルバモイル基、好ましくはジＣ１−Ｃ１０アルキルカルバモイル基（具体例としては、ジメチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、ジ−ｎ−プロピルカルバモイル、ジ−ｎ−ブチルカルバモイル、ジ−ｎ−ペンチルカルバモイル、ジ−ｎ−ヘキシルカルバモイル、ジ−ｎ−ヘプチルカルバモイル、ジ−ｎ−オクチルカルバモイル、ジ−ｎ−ノニルカルバモイル、ジ−ｎ−デシルカルバモイル等の直鎖のもの；ジイソプロピルカルバモイル、ジイソブチルカルバモイル、ジ−ｓｅｃ−ブチルカルバモイル、ジ−ｔ−ブチルカルバモイル、ジイソアミルカルバモイル、ジ−ｔ−アミルカルバモイル、ジイソヘキシルカルバモイル、ジ−ｔ−ヘキシルカルバモイル、ジイソヘプチルカルバモイル、ジ−ｔ−ヘプチルカルバモイル、ジイソオクチルカルバモイル、ジ−ｔ−オクチルカルバモイル、ジ−（２−エチルヘキシル）カルバモイル、ジイソノニルカルバモイル、ジイソデシルカルバモイル等の分岐鎖（好ましくはＣ３−Ｃ１０アルキル基を２つ有する）のもの；ジシクロプロピルカルバモイル、ジシクロブチルカルバモイル、ジシクロペンチルカルバモイル、ジシクロヘキシルカルバモイル、ジシクロヘプチルカルバモイル等の環状（好ましくはＣ３−Ｃ７アルキル基を２つ有する）のもの；好ましくは直鎖又は分岐鎖のもの、より好ましくは直鎖のものが挙げられる。）；
モノアリールカルバモイル基、好ましくはモノＣ６−Ｃ１２アリールカルバモイル基（具体例としては、フェニルカルバモイル、ナフチルカルバモイル、ビフェニルカルバモイル等が挙げられる。）；
ジアリールカルバモイル基、好ましくはジＣ６−Ｃ１２アリールカルバモイル基（具体例としては、ジフェニルカルバモイル、ジナフチルカルバモイル、ジ（ビフェニル）カルバモイル等が挙げられる。）；
直鎖、分岐鎖、又は環状のアルコキシカルボニル基、好ましくはＣ１−Ｃ１０アルコキシカルボニル基（具体例としては、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、ｎ−ブトキシカルボニル、ｎ−ペントキシカルボニル、ｎ−ヘキシロキシカルボニル、ｎ−ヘプトキシカルボニル、ｎ−オクチロキシカルボニル、ｎ−ノニロキシカルボニル、ｎ−デシロキシカルボニル等の直鎖のもの；イソプロポキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、イソアミロキシカルボニル、ｔ−アミロキシカルボニル、イソヘキシロキシカルボニル、ｔ−ヘキシロキシカルボニル、イソヘプトキシカルボニル、ｔ−ヘプトキシカルボニル、イソオクチロキシカルボニル、ｔ−オクチロキシカルボニル、２−エチルヘキシロキシカルボニル、イソノニロキシカルボニル、イソデシロキシカルボニル等の分岐鎖（好ましくはＣ３−Ｃ１０アルコキシ基を有する）のもの；シクロプロポキシカルボニル、シクロブトキシカルボニル、シクロペントキシカルボニル、シクロヘキシロキシカルボニル、シクロヘプトキシカルボニル等の環状（好ましくはＣ３−Ｃ７アルコキシ基を有する）のもの；好ましくは直鎖又は分岐鎖のもの、より好ましくは直鎖のものが挙げられる。）；
アリールオキシカルボニル基、好ましくはＣ６−Ｃ１２アリールオキシカルボニル基（具体例としては、フェノキシカルボニル、ナフチロキシカルボニル、ビフェニロキシカルボニル等が挙げられる。）；
直鎖、分岐鎖、又は環状のアルキルスルホニルアミノ基、好ましくはＣ１−Ｃ１０アルキルスルホニルアミノ基（具体例としては、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、ｎ−プロピルスルホニルアミノ、ｎ−ブチルスルホニルアミノ、ｎ−ペンチルスルホニルアミノ、ｎ−ヘキシルスルホニルアミノ、ｎ−ヘプチルスルホニルアミノ、ｎ−オクチルスルホニルアミノ、ｎ−ノニルスルホニルアミノ、ｎ−デシルスルホニルアミノ等の直鎖のもの；イソプロピルスルホニルアミノ、イソブチルスルホニルアミノ、ｓｅｃ−ブチルスルホニルアミノ、ｔ−ブチルスルホニルアミノ、イソアミルスルホニルアミノ、ｔ−アミルスルホニルアミノ、イソヘキシルスルホニルアミノ、ｔ−ヘキシルスルホニルアミノ、イソヘプチルスルホニルアミノ、ｔ−ヘプチルスルホニルアミノ、イソオクチルスルホニルアミノ、ｔ−オクチルスルホニルアミノ、２−エチルヘキシルスルホニルアミノ、イソノニルスルホニルアミノ、イソデシルスルホニルアミノ等の分岐鎖（好ましくはＣ３−Ｃ１０アルキル基を有する）のもの；シクロプロピルスルホニルアミノ、シクロブチルスルホニルアミノ、シクロペンチルスルホニルアミノ、シクロヘキシルスルホニルアミノ、シクロヘプチルスルホニルアミノ等の環状（好ましくはＣ３−Ｃ７アルキル基を有する）のもの；好ましくは直鎖又は分岐鎖のもの、より好ましくは直鎖のものが挙げられる。）；
アリールスルホニルアミノ基、好ましくはＣ６−Ｃ１２アリールスルホニルアミノ基（具体例としては、フェニルスルホニルアミノ、ナフチルスルホニルアミノ、ビフェニルスルホニルアミノ等が挙げられる。）；
スルファモイル基；
直鎖、分岐鎖、又は環状のモノアルキルスルファモイル基、好ましくはモノＣ１−Ｃ１０アルキルスルファモイル基（具体例としては、メチルスルファモイル、エチルスルファモイル、ｎ−プロピルスルファモイル、ｎ−ブチルスルファモイル、ｎ−ペンチルスルファモイル、ｎ−ヘキシルスルファモイル、ｎ−ヘプチルスルファモイル、ｎ−オクチルスルファモイル、ｎ−ノニルスルファモイル、ｎ−デシルスルファモイル等の直鎖のもの；イソプロピルスルファモイル、イソブチルスルファモイル、ｓｅｃ−ブチルスルファモイル、ｔ−ブチルスルファモイル、イソアミルスルファモイル、ｔ−アミルスルファモイル、イソヘキシルスルファモイル、ｔ−ヘキシルスルファモイル、イソヘプチルスルファモイル、ｔ−ヘプチルスルファモイル、イソオクチルスルファモイル、ｔ−オクチルスルファモイル、２−エチルヘキシルスルファモイル、イソノニルスルファモイル、イソデシルスルファモイル等の分岐鎖（好ましくはＣ３−Ｃ１０アルキル基を有する）のもの；シクロプロピルスルファモイル、シクロブチルスルファモイル、シクロペンチルスルファモイル、シクロヘキシルスルファモイル、シクロヘプチルスルファモイル等の環状（好ましくはＣ３−Ｃ７アルキル基を有する）のもの；好ましくは直鎖又は分岐鎖のもの、より好ましくは直鎖のものが挙げられる。）；
直鎖、分岐鎖、又は環状のジアルキルスルファモイル基、好ましくはジＣ１−Ｃ１０アルキルスルファモイル基（具体例としては、ジメチルスルファモイル、ジエチルスルファモイル、ジ−ｎ−プロピルスルファモイル、ジ−ｎ−ブチルスルファモイル、ジ−ｎ−ペンチルスルファモイル、ジ−ｎ−ヘキシルスルファモイル、ジ−ｎ−ヘプチルスルファモイル、ジ−ｎ−オクチルスルファモイル、ジ−ｎ−ノニルスルファモイル、ジ−ｎ−デシルスルファモイル等の直鎖のもの；ジイソプロピルスルファモイル、ジイソブチルスルファモイル、ジ−ｓｅｃ−ブチルスルファモイル、ジ−ｔ−ブチルスルファモイル、ジイソアミルスルファモイル、ジ−ｔ−アミルスルファモイル、ジイソヘキシルスルファモイル、ジ−ｔ−ヘキシルスルファモイル、ジイソヘプチルスルファモイル、ジ−ｔ−ヘプチルスルファモイル、ジイソオクチルスルファモイル、ジ−ｔ−オクチルスルファモイル、ジ−（２−エチルヘキシル）スルファモイル、ジイソノニルスルファモイル、ジイソデシルスルファモイル等の分岐鎖（好ましくはＣ３−Ｃ１０アルキル基を２つ有する）のもの；ジシクロプロピルスルファモイル、ジシクロブチルスルファモイル、ジシクロペンチルスルファモイル、ジシクロヘキシルスルファモイル、ジシクロヘプチルスルファモイル等の環状（好ましくはＣ３−Ｃ７アルキル基を２つ有する）のもの；好ましくは直鎖又は分岐鎖のもの、より好ましくは直鎖のものが挙げられる。）；
モノアリールスルファモイル基、好ましくはモノＣ６−Ｃ１２アリールスルファモイル基（具体例としては、フェニルスルファモイル、ナフチルスルファモイル、ビフェニルスルファモイル等が挙げられる。）；
ジアリールスルファモイル基、好ましくはジＣ６−Ｃ１２アリールスルファモイル基（具体例としては、ジフェニルスルファモイル、ジナフチルスルファモイル、ジ（ビフェニル）スルファモイル等が挙げられる。）；
ヒドロキシ基；
直鎖、分岐鎖、又は環状のアルキルスルホニル基、好ましくはＣ１−Ｃ１２アルキルスルホニル基（具体例としては、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、ｎ−ブチルスルホニル、ｎ−ペンチルスルホニル、ｎ−ヘキシルスルホニル、ｎ−ヘプチルスルホニル、ｎ−オクチルスルホニル、ｎ−ノニルスルホニル、ｎ−デシルスルホニル、ｎ−ウンデシルスルホニル、ｎ−ドデシルスルホニル等の直鎖のもの；イソプロピルスルホニル、イソブチルスルホニル、ｓｅｃ−ブチルスルホニル、ｔ−ブチルスルホニル、イソアミルスルホニル、ｔ−アミルスルホニル、イソヘキシルスルホニル、ｔ−ヘキシルスルホニル、イソヘプチルスルホニル、ｔ−ヘプチルスルホニル、イソオクチルスルホニル、ｔ−オクチルスルホニル、２−エチルヘキシルスルホニル、イソノニルスルホニル、イソデシルスルホニル、イソウンデシルスルホニル、ｔ−ウンデシルスルホニル、イソドデシルスルホニル、ｔ−ドデシルスルホニル等の分岐鎖（好ましくはＣ３−Ｃ１０アルキル基を有する）のもの；シクロプロピルスルホニル、シクロブチルスルホニル、シクロペンチルスルホニル、シクロヘキシルスルホニル、シクロヘプチルスルホニル等の環状（好ましくはＣ３−Ｃ７アルキル基を有する）のもの；好ましくは直鎖又は分岐鎖のもの、より好ましくは直鎖のものが挙げられる。）；
アリールスルホニル基、好ましくはＣ６−Ｃ１２アリールスルホニル基（具体例としては、フェニルスルホニル、ナフチルスルホニル、ビフェニルスルホニル等が挙げられる。）；
直鎖、分岐鎖、又は環状のアルキルチオ基、好ましくはＣ１−Ｃ１０アルキルチオ基（具体例としては、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｎ−ペンチルチオ、ｎ−ヘキシルチオ、ｎ−ヘプチルチオ、ｎ−オクチルチオ、ｎ−ノニルチオ、ｎ−デシルチオ等の直鎖のもの；イソプロピルチオ、イソブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ、イソアミルチオ、ｔ−アミルチオ、イソヘキシルチオ、ｔ−ヘキシルチオ、イソヘプチルチオ、ｔ−ヘプチルチオ、イソオクチルチオ、ｔ−オクチルチオ、２−エチルヘキシルチオ、イソノニルチオ、イソデシルチオ等の分岐鎖（好ましくはＣ３−Ｃ１０アルキル基を有する）のもの；シクロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ、シクロヘプチルチオ等の環状（好ましくはＣ３−Ｃ７アルキル基を有する）のもの；好ましくは直鎖又は分岐鎖のもの、より好ましくは直鎖のものが挙げられる。）；
アリールチオ基、好ましくはＣ６−Ｃ１２のアリールチオ基（具体例としては、フェニルチオ、ナフチルチオ、ビフェニルチオ等が挙げられる。）；
ウレイド基；
直鎖、分岐鎖、又は環状のモノアルキルウレイド基、好ましくはモノＣ１−Ｃ１０アルキルウレイド基（具体例としては、メチルウレイド、エチルウレイド、ｎ−プロピルウレイド、ｎ−ブチルウレイド、ｎ−ペンチルウレイド、ｎ−ヘキシルウレイド、ｎ−ヘプチルウレイド、ｎ−オクチルウレイド、ｎ−ノニルウレイド、ｎ−デシルウレイド等の直鎖のもの；イソプロピルウレイド、イソブチルウレイド、ｓｅｃ−ブチルウレイド、ｔ−ブチルウレイド、イソアミルウレイド、ｔ−アミルウレイド、イソヘキシルウレイド、ｔ−ヘキシルウレイド、イソヘプチルウレイド、ｔ−ヘプチルウレイド、イソオクチルウレイド、ｔ−オクチルウレイド、２−エチルヘキシルウレイド、イソノニルウレイド、イソデシルウレイド等の分岐鎖（好ましくはＣ３−Ｃ１０アルキル基を有する）のもの；シクロプロピルウレイド、シクロブチルウレイド、シクロペンチルウレイド、シクロヘキシルウレイド、シクロヘプチルウレイド等の環状（好ましくはＣ３−Ｃ７アルキル基を有する）のもの；好ましくは直鎖又は分岐鎖のもの、より好ましくは直鎖のものが挙げられる。）；
直鎖、分岐鎖、又は環状のジアルキルウレイド基、好ましくはジＣ１−Ｃ１０アルキルウレイド基（具体例としては、ジメチルウレイド、ジエチルウレイド、ジ−ｎ−プロピルウレイド、ジ−ｎ−ブチルウレイド、ジ−ｎ−ペンチルウレイド、ジ−ｎ−ヘキシルウレイド、ジ−ｎ−ヘプチルウレイド、ジ−ｎ−オクチルウレイド、ジ−ｎ−ノニルウレイド、ジ−ｎ−デシルウレイド等の直鎖のもの；ジイソプロピルウレイド、ジイソブチルウレイド、ジ−ｓｅｃ−ブチルウレイド、ジ−ｔ−ブチルウレイド、ジイソアミルウレイド、ジ−ｔ−アミルウレイド、ジイソヘキシルウレイド、ジ−ｔ−ヘキシルウレイド、ジイソヘプチルウレイド、ジ−ｔ−ヘプチルウレイド、ジイソオクチルウレイド、ジ−ｔ−オクチルウレイド、ジ−（２−エチルヘキシル）ウレイド、ジイソノニルウレイド、ジイソデシルウレイド等の分岐鎖（好ましくはＣ３−Ｃ１０アルキル基を２つ有する）のもの；ジシクロプロピルウレイド、ジシクロブチルウレイド、ジシクロペンチルウレイド、ジシクロヘキシルウレイド、ジシクロヘプチルウレイド等の環状（好ましくはＣ３−Ｃ７アルキル基を２つ有する）のもの；好ましくは直鎖又は分岐鎖のもの、より好ましくは直鎖のものが挙げられる。）；
アリールウレイド基、好ましくはモノＣ６−Ｃ１２アリールウレイド基（具体例としては、フェニルウレイド、ナフチルウレイド、ビフェニルウレイド等が挙げられる。）；
ジアリールウレイド基、好ましくはジＣ６−Ｃ１０アリールウレイド基（具体例としては、ジフェニルウレイド、ジナフチルウレイド、ジ（ビフェニル）ウレイド等が挙げられる。）；
直鎖、分岐鎖、又は環状のアルコキシカルボニルアミノ基、好ましくはＣ１−Ｃ１０アルコキシカルボニルアミノ基（具体例としては、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、ｎ−プロポキシカルボニルアミノ、ｎ−ブトキシカルボニルアミノ、ｎ−ペントキシカルボニルアミノ、ｎ−ヘキシロキシカルボニルアミノ、ｎ−ヘプトキシカルボニルアミノ、ｎ−オクチロキシカルボニルアミノ、ｎ−ノニロキシカルボニルアミノ、ｎ−デシロキシカルボニルアミノ等の直鎖のもの；イソプロポキシカルボニルアミノ、イソブトキシカルボニルアミノ、ｓｅｃ−ブトキシカルボニルアミノ、ｔ−ブトキシカルボニルアミノ、イソアミロキシカルボニルアミノ、ｔ−アミロキシカルボニルアミノ、イソヘキシロキシカルボニルアミノ、ｔ−ヘキシロキシカルボニルアミノ、イソヘプトキシカルボニルアミノ、ｔ−ヘプトキシカルボニルアミノ、イソオクチロキシカルボニルアミノ、ｔ−オクチロキシカルボニルアミノ、２−エチルヘキシロキシカルボニルアミノ、イソノニロキシカルボニルアミノ、イソデシロキシカルボニルアミノ等の分岐鎖（好ましくはＣ３−Ｃ１０アルコキシ基を有する）のもの；シクロプロポキシカルボニルアミノ、シクロブトキシカルボニルアミノ、シクロペントキシカルボニルアミノ、シクロヘキシロキシカルボニルアミノ、シクロヘプトキシカルボニルアミノ等の環状（好ましくはＣ３−Ｃ７アルコキシ基を有する）のもの；好ましくは直鎖又は分岐鎖のもの、より好ましくは直鎖のものが挙げられる。）；
アリールオキシカルボニルアミノ基、好ましくはＣ６−Ｃ１２アリールオキシカルボニルアミノ基（具体例としては、フェニルカルボニルアミノ、ナフチルカルボニルアミノ、ビフェニルカルボニルアミノ等が挙げられる。）；
シアノ基；
スルホ基；
カルボキシ基；
ホスホ基；
４級アンモニウム基；
ニトロ基；
アミノ基；
直鎖、分岐鎖、又は環状のモノアルキルアミノ基、好ましくはモノＣ１−Ｃ１０アルキルアミノ基（具体例としては、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、ｎ−ペンチルアミノ、ｎ−ヘキシルアミノ、ｎ−ヘプチルアミノ、ｎ−オクチルアミノ、ｎ−ノニルアミノ、ｎ−デシルアミノ等の直鎖のもの；イソプロピルアミノ、イソブチルアミノ、ｓｅｃ−ブチルアミノ、ｔ−ブチルアミノ、イソアミルアミノ、ｔ−アミルアミノ、イソヘキシルアミノ、ｔ−ヘキシルアミノ、イソヘプチルアミノ、ｔ−ヘプチルアミノ、イソオクチルアミノ、ｔ−オクチルアミノ、２−エチルヘキシルアミノ、イソノニルアミノ、イソデシルアミノ等の分岐鎖（好ましくはＣ３−Ｃ１０アルキル基を有する）のもの；シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、シクロヘプチルアミノ等の環状（好ましくはＣ３−Ｃ７アルキル基を有する）のもの；好ましくは直鎖又は分岐鎖のもの、より好ましくは直鎖のものが挙げられる。）；
直鎖、分岐鎖、又は環状のジアルキルアミノ基、好ましくはジＣ１−Ｃ１０アルキルアミノ基（具体例としては、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジ−ｎ−プロピルアミノ、ジ−ｎ−ブチルアミノ、ジ−ｎ−ペンチルアミノ、ジ−ｎ−ヘキシルアミノ、ジ−ｎ−ヘプチルアミノ、ジ−ｎ−オクチルアミノ、ジ−ｎ−ノニルアミノ、ジ−ｎ−デシルアミノ等の直鎖のもの；ジイソプロピルアミノ、ジイソブチルアミノ、ジ−ｓｅｃ−ブチルアミノ、ジ−ｔ−ブチルアミノ、ジイソアミルアミノ、ジ−ｔ−アミルアミノ、ジイソヘキシルアミノ、ジ−ｔ−ヘキシルアミノ、ジイソヘプチルアミノ、ジ−ｔ−ヘプチルアミノ、ジイソオクチルアミノ、ジ−ｔ−オクチルアミノ、ジ−（２−エチルヘキシル）アミノ、ジイソノニルアミノ、ジイソデシルアミノ等の分岐鎖（好ましくはＣ３−Ｃ１０アルキル基を２つ有する）のもの；ジシクロプロピルアミノ、ジシクロブチルアミノ、ジシクロペンチルアミノ、ジシクロヘキシルアミノ、ジシクロヘプチルアミノ等の環状（好ましくはＣ３−Ｃ７アルキル基を２つ有する）のもの；好ましくは直鎖又は分岐鎖のもの、より好ましくは直鎖のものが挙げられる。）；
モノアリールアミノ基、好ましくはモノＣ６−Ｃ１２アリールアミノ基（具体例としては、フェニルアミノ（アニリノ）、ナフチルアミノ、ビフェニルアミノ等が挙げられる。）；
ジＣ６−Ｃ１０アリールアミノ基（具体例としては、ジフェニルアミノ、ジナフチルアミノ、ジ（ビフェニル）アミノ等が挙げられる。）；
メルカプト基（本明細書においては、「−ＳＨ」で表される基を意味する。）；
ハロゲン原子（具体例としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子；好ましくはフッ素原子、塩素原子；より好ましくは塩素原子が挙げられる。）；等が挙げられる。
Ｒ^１〜Ｒ^５における上記の置換基は、これらの置換基から選択される基を１つ又は２つ、好ましくは１つさらに有してもよい。

上記のうち、Ｒ^８としては、直鎖、分岐鎖、又は環状のアルキルカルボニル基；アリールカルボニル基；シアノ基；及びカルボキシ基；よりなる群から選択される基が好ましく、アリールカルボニル基がより好ましく、無置換又はスルホ基で置換されたアリールカルボニル基がさらに好ましく、無置換フェニルカルボニル基（ベンゾイル基）が特に好ましい。

上記のうち、Ｒ^９としては、水素原子；直鎖、分岐鎖、又は環状のアルキル基；のいずれかが好ましく、水素原子又は直鎖Ｃ１−Ｃ１０（好ましくはＣ１−Ｃ６、より好ましくはＣ１−Ｃ４）アルキル基がより好ましく、水素原子が特に好ましい。

上記のうち、Ｒ^１０としてはアリールオキシ基が好ましく、直鎖、分岐鎖、又は環状のアルキル基で置換されたアリールオキシ基がより好ましく、直鎖又は分岐鎖のアルキル基で置換されたアリールオキシ基がさらに好ましく、分岐鎖のＣ３−Ｃ１０アルキル基で置換されたフェニルオキシ基が特に好ましい。
また、これらの中では分岐鎖のＣ４−Ｃ１０アルキル基で置換されたフェニルオキシ基が好ましく、分岐鎖のＣ６−Ｃ１０アルキル基で置換されたフェニルオキシ基がより好ましく、分岐鎖のＣ７−Ｃ９アルキル基で置換されたフェニルオキシ基がさらに好ましく、分岐鎖のＣ８アルキル基で置換されたフェニルオキシ基が特に好ましい。
なお、ここに挙げた各基について、アリール部分がさらにスルホ基で置換されたものは、より一層好ましい。

上記のうち、Ｒ^１１としては水素原子が好ましい。

上記のうち、Ｒ^１２としてはモノアリールアミノ基が好ましく、アリール部分がスルホ基でさらに置換されたモノアリールアミノ基がより好ましく、スルホ基で置換されたモノフェニルアミノ基（スルホ基で置換されたアニリノ基）が特に好ましい。

上記式（３）で表される色素が連結基を介して２量体を形成するときは、下記式（４）で表される色素が好ましい。

［式（４）中、
Ｒ^１１１、Ｒ^１１２、及びＲ^１１４は、それぞれ上記式（３）におけるＲ^８、Ｒ^９、及びＲ^１１と同じ意味を表し、
Ｘ^１１４は、下記式（５）乃至（１１）のいずれかで表される基を表し、
Ｙ^１１４はそれぞれ独立に、アミノ基；ヒドロキシ基；又は、ヒドロキシ基、カルボキシ基、及びスルホ基よりなる群から選択される基で置換された、Ｃ２−Ｃ６アルキルアミノ基、フェニルアミノ基、若しくはフェノキシ基；を表し、
Ｌはそれぞれ独立に、１又は２を表す。］

［式（５）中、ｑは２〜８の整数であり、＊は異なる２つのトリアジン環との結合部位を表す。］

［式（６）中、Ｒ^６１１は水素原子又はメチル基を表し、＊は異なる２つのトリアジン環との結合部位を表す。］

［式（７）中、＊は異なる２つのトリアジン環との結合部位を表す。］

［式（８）中、＊は異なる２つのトリアジン環との結合部位を表す。］

［式（９）中、＊は異なる２つのトリアジン環との結合部位を表す。］

［式（１０）中、ｚは２〜４の整数であり、＊は異なる２つのトリアジン環との結合部位を表す。］

［式（１１）中、＊は異なる２つのトリアジン環との結合部位を表す。］

上記式（３）で表される色素のうち、最大吸収波長（λｍａｘ）が通常３８０〜６００ｎｍ、好ましくは４８０〜５８０ｎｍの範囲にあり、且つ水１リットルに対する溶解度が、２５℃で通常５ｇ以上、好ましくは１０ｇ以上、より好ましくは１５ｇ以上、さらに好ましくは２０ｇ以上である色素が好ましく挙げられる。

上記式（３）で表される色素の製造方法としては、公知の方法を使用することができる。すなわち、予め分子内にスルホ基、カルボキシ基、ホスホ基、及び４級アンモニウム基から選択される基を有する形で合成してもよい。また、別法としては、分子内にスルホ基、カルボキシ基、ホスホ基、及び４級アンモニウム基から選択される基を有さない上記式（３）で表される化合物［以下、「上記式（３）で表される化合物」という］を合成し、次いで該式（３）で表される化合物に対してスルホ基、カルボキシ基、ホスホ基、及び４級アンモニウム基から選択される基を導入することによっても得ることができる。

上記式（３）で表される色素のうち、好ましいものが下記式（１２）で表される色素である。
下記式（１２）中、Ｑは１〜３の整数を表し、１又は２が好ましく、２がより好ましい。また、上記式（３）及び下記式（１２）で表される色素のうち、特に好ましいものとしては下記式（１３）で表される色素が挙げられる。

上記アゾ色素としては、分子中にアゾ基を１つ有するモノアゾ色素と、アゾ基を２つ有するジスアゾ色素とが好ましく挙げられる。これらの中でも色相の観点からは、モノアゾ色素がより好ましい。

上記モノアゾ色素としては、例えば、Ｃ．Ｉ．Ａｃｉｄ Ｒｅｄ １、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２５：１、２６、２６：１、２６：２、２７、２９、３０、３１、３２、３３、３４、３５、３７、３８、４０、４１、４２、４４、５３、５４、５７、６０、６８、７４、７６、８８、１０２、１０６、１０７、１０８、１１０、１３１、１３３、１３５、１３７、１３８、１４１、１５７、１６０、１６１、１７２、１７６、１７９、１８０、１８３、１８４、１８６、１８７、１９８、２０１、２１４、２１７、２３４、２４９、２５４、２６４、２６５、２６６、２９６、３０１、３０８、３３７、３５３、４４０、４４２、４４５、４４７等が挙げられる。これらの中ではＣ．Ｉ．Ａｃｉｄ Ｒｅｄ １３１、２４９、２５４、３３７、４４７等が好ましい。

上記ジスアゾ色素としては、例えば、Ｃ．Ｉ．Ａｃｉｄ Ｒｅｄ ４７、５６、６５、６６、７０、７１、７３、８５、８６、８９、９７、９９、１０４、１１１、１１２、１１４、１１５、１１６、１２８、１３４、１４２、１４４、１４５、１４８、１５０、１５１、１５１：１、１５２、１５４、１５８、１６３、１６４、１７０、１７３、１７７、３２３、３５０、３５１、３７４、４４４等が挙げられる。

上記キサンテン色素としては、例えば、Ｃ．Ｉ．Ａｃｉｄ Ｒｅｄ ５０、５１、５１：１、５２、８７、９１、９４、９５、９８、２８９等が挙げられる。これらの中ではＣ．Ｉ．Ａｃｉｄ Ｒｅｄ ５２、２８９等が好ましい。

上記した全ての色素は、無機又は有機陽イオンと形成する塩としてインク中に含有してもよい。
塩を形成するときの無機陽イオンの具体例としては、アルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン、及びアンモニウムイオン（ＮＨ_４ ^＋）が挙げられる。これらの中では、リチウム、ナトリウム、カリウムのイオン、及びアンモニウムイオンが好ましい。
有機陽イオンとしては、例えば下記式（１４）で表される４級アンモニウムイオンが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
また、上記の色素は、遊離酸、及びそれらの各種の塩の混合物でもよいし、色素が互変異性体を有するときは、その互変異性体の遊離酸及びそれらの各種の塩をも含む混合物であってもよい。例えばナトリウム塩とアンモニウム塩との混合物、遊離酸とナトリウム塩との混合物、リチウム塩、ナトリウム塩、及びアンモニウム塩の混合物等、いずれの組み合わせであってもよい。
塩の種類によっては溶解性等の色素の物性値が異なるときもある。このため、必要に応じて適宜塩の種類を選択すること；複数の塩等を含むときにはその比率を変化させること；等も好ましく行われる。
造塩や塩交換等の方法は、いずれも公知の方法を用いることができる。

上記式（１４）において、Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、Ｚ^４は、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、ヒドロキシアルキル基、及びヒドロキシアルコキシアルキル基よりなる群から選択される基を表し、Ｚ^１〜Ｚ^４の全てが水素原子となることはない。
上記式（１４）におけるＺ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、Ｚ^４のアルキル基の具体例としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル等の、直鎖又は分岐鎖のＣ１−Ｃ４アルキル基が挙げられる。
ヒドロキシアルキル基の具体例としては、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、３−ヒドロキシプロピル、２−ヒドロキシプロピル、４−ヒドロキシブチル、３−ヒドロキシブチル、２−ヒドロキシブチル等のヒドロキシＣ１−Ｃ４アルキル基が挙げられる。
ヒドロキシアルコキシアルキル基の具体例としては、ヒドロキシエトキシメチル、２−ヒドロキシエトキシエチル、３−ヒドロキシエトキシプロピル、２−ヒドロキシエトキシプロピル、４−ヒドロキシエトキシブチル、３−ヒドロキシエトキシブチル、２−ヒドロキシエトキシブチル等のヒドロキシＣ１−Ｃ４アルコキシＣ１−Ｃ４アルキル基が挙げられる。これらの中ではヒドロキシＣ１−Ｃ４アルコキシＣ１−Ｃ４アルキル基（好ましくはヒドロキシエトキシＣ１−Ｃ４アルキル基）が好ましい。
上記のうち、特に好ましいものとしては、水素原子；メチル；ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、３−ヒドロキシプロピル、２−ヒドロキシプロピル、４−ヒドロキシブチル、３−ヒドロキシブチル、２−ヒドロキシブチル等のヒドロキシＣ１−Ｃ４アルキル基；ヒドロキシエトキシメチル、２−ヒドロキシエトキシエチル、３−ヒドロキシエトキシプロピル、２−ヒドロキシエトキシプロピル、４−ヒドロキシエトキシブチル、３−ヒドロキシエトキシブチル、２−ヒドロキシエトキシブチル等のヒドロキシエトキシＣ１−Ｃ４アルキル基；が挙げられる。
上記式（１４）として好ましいＺ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、Ｚ^４の組み合わせの具体例を下記表２に示す。

上記インクにおいて、式（１）で表される色素とこれ以外の色素との含有量を一概に決めることは困難である。しかし、おおよその目安としては、該インクに含有される色素の総質量に対して、いずれも質量基準で上記式（１）で表される色素の含有量は通常１０〜９０％、好ましくは３０〜８０％、より好ましくは５０〜７０％、さらに好ましくは５０〜６０％である。

上記インクは、マゼンタインクとして使用するのが好ましい。また、フルカラーの捺染を目的として、イエロー、シアン、及びブラックの各インクを加えた４色のインクセットとしてもよい。イエロー、シアン、及びブラックの各インクに含有する色素は公知のものでよく、特に制限されない。各色の色素としては染料が好ましく、酸性染料であることがより好ましい。上記４色のインクセットとするとき、イエロー、シアン、及びブラックの各インクに含有される色素は１種類でもよいし、２種類以上を併用してもよい。

上記の色素は、粉末状；塊状；ウェットケーキ；等のいずれの状態のものでも使用することができる。市販品として入手できる色素には、例えば「工業染色用粉末」、「インクジェット用」等の各種の品質があり、製造方法や純度等がそれぞれ異なり、液状品もある。それらの中には塩化ナトリウムや硫酸ナトリウム等の無機塩を、総質量中におおよそ１０〜４０％も含有する製品も存在する。
インクジェット捺染用インクとしては、インクの保存安定性及びインクジェットプリンタからの吐出精度等を良好にするため、できるだけ不純物の少ない色素等を使用するのが好ましい。また、特に精製操作を行わない水等は、カルシウムイオン、マグネシウムイオン等の金属イオンを含むため、このような未精製の水等をインクに使用すると、微量ながら該イオン等がインクに混入する。
これらの無機塩及び金属イオンを含めて、本明細書においては便宜上、「無機不純物」と以下記載する。
これらの無機不純物は、インク中の色素の溶解度及びインク自体の貯蔵安定性を著しく悪化させ、また、インクジェットプリンタヘッドの腐食・磨耗の原因ともなる。このため、無機不純物はインク中から除去することが好ましい。これらの無機不純物を除去する方法としては、例えば限外濾過法、逆浸透法、イオン交換法等の公知の方法が挙げられる。
インクの総質量中に含有してもよい無機不純物の含有量の上限は、通常１％以下、好ましくは０．５％以下、より好ましくは０．１％以下である。下限は０％、すなわち検出機器の検出限界以下でよい。

上記インクジェット捺染用インクに含有される水溶性有機溶剤としては、多価アルコール類、ピロリドン類等が挙げられる。水溶性有機溶剤の含有量は、インクの総質量に対して通常１〜５０％、好ましくは５〜４０％である。
多価アルコール類としては、グリセリン、１，３−ペンタンジオール、１，５−ペンタンジオール等のヒドロキシ基を２つ〜３つ有するＣ２−Ｃ６アルコール；ジグリセリン、ポリグリセリン等のポリグリセリルエーテル；ポリオキシエチレンポリグリセリルエーテル、ポリオキシプロピレンポリグリセリルエーテル等のポリオキシＣ２−Ｃ３アルキレンポリグリセリルエーテル；エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール等の、モノ、ジ、又はトリＣ２−Ｃ３アルキレングリコール；ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール等の、繰り返し単位が４以上で、分子量が約２０，０００以下程度のポリＣ２−Ｃ３アルキレングリコール（好ましくは液状のもの）；エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル（ブチルカルビトール）、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル等の、多価アルコールのＣ１−Ｃ４モノアルキルエーテル；等が挙げられる。
ピロリドン類としては、２−ピロリドン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン等のピロリドン類；等が挙げられる。
これらの中ではグリセリン、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ブチルカルビトール、及び２−ピロリドンが好ましい。
水溶性有機溶剤は、単独で使用しても併用してもよい。

上記インクは、式（１）で表される色素又はその塩、水、水溶性有機溶剤以外の成分として、例えば界面活性剤、ｐＨ調整剤、防腐防黴剤等のインク調製剤を、必要に応じてさらに含有してもよい。インク調製剤は合計で、インクの総質量に対して通常０〜１０％、好ましくは０．０５〜５％程度である。

界面活性剤としては、アニオン、カチオン、両性、及びノニオンの各界面活性剤が挙げられる。これらの中ではカチオン界面活性剤が好ましい。
アニオン界面活性剤としては、アルキルスルホカルボン酸塩、α−オレフィンスルホン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル酢酸塩、Ｎ−アシルアミノ酸又はその塩、Ｎ−アシルメチルタウリン塩、アルキル硫酸塩ポリオキシアルキルエーテル硫酸塩、アルキル硫酸塩ポリオキシエチレンアルキルエーテル燐酸塩、ロジン酸石鹸、ヒマシ油硫酸エステル塩、ラウリルアルコール硫酸エステル塩、アルキルフェノール型燐酸エステル、アルキル型燐酸エステル、アルキルアリールスルホン酸塩、ジエチルスルホ琥珀酸塩、ジエチルヘキシルスルホ琥珀酸塩、ジオクチルスルホ琥珀酸塩等が挙げられる。
カチオン界面活性剤としては、２−ビニルピリジン誘導体、ポリ４−ビニルピリジン誘導体等が挙げられる。
両性界面活性剤としては、ラウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン、２−アルキル−Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−ヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタイン、ヤシ油脂肪酸アミドプロピルジメチルアミノ酢酸ベタイン、ポリオクチルポリアミノエチルグリシン、イミダゾリン誘導体等が挙げられる。
ノニオン界面活性剤としては、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンドデシルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル等のエーテル系；ポリオキシエチレンオレイン酸エステル、ポリオキシエチレンジステアリン酸エステル、ソルビタンラウレート、ソルビタンモノステアレート、ソルビタンモノオレエート、ソルビタンセスキオレエート、ポリオキシエチレンモノオレエート、ポリオキシエチレンステアレート等のエステル系；２，４，７，９−テトラメチル−５−デシン−４，７−ジオール、３，６−ジメチル−４−オクチン−３，６−ジオール、３，５−ジメチル−１−ヘキシン−３−オール等のアセチレンアルコール系；他の具体例として、例えば、日信化学社製の商品名サーフィノール１０４、１０５ＰＧ５０、８２、４２０、４４０、４６５、４８５、オルフィンＳＴＧ；等が挙げられる。
これらの中ではサーフィノールが好ましく、サーフィノール１０４ＰＧ５０、サーフィノール４４０がより好ましい。

上記ｐＨ調整剤としては、インクのｐＨを６．０〜１１．０の範囲に制御できるものであれば任意の物質を使用することができる。例えば、ジエタノールアミン、ジメチルエタノールアミン、ジエチルエタノールアミントリエタノールアミン等のアルカノールアミン；水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物；水酸化アンモニウム（アンモニア水）；又は、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどのアルカリ金属の炭酸塩；トリス（ヒドロキシメチル）アミノメタン；等が挙げられる。
これらの中ではトリエタノールアミンが好ましい。インクの総質量中におけるｐＨ調整剤の含有量は、通常０．０１〜２％、好ましくは０．０５〜１％である。

上記防腐防黴剤としては、例えば、デヒドロ酢酸ナトリウム、安息香酸ナトリウム、ソジウムピリジンチオン−１−オキサイド、ジンクピリジンチオン−１−オキサイド、１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン、１−ベンズイソチアゾリン−３−オンのアミン塩、アベシア社製プロクセルＧＸＬ等、好ましくはプロクセルＧＸＬ；等が挙げられる。

上記のインクは、上記の各成分を混合し、溶液とすることにより得られる。また、得られたインクをメンブランフィルタ等で濾過することにより、夾雑物を除くことが好ましい。メンブランフィルタの孔径は通常０．１〜１μｍ、好ましくは０．１〜０．５μｍである。

上記インクの２５℃における粘度は、Ｅ型粘度計にて測定したときに３〜２０ｍＰａ・ｓ；プレート法にて測定したときに２０〜４０ｍＮ／ｍ；の各範囲内であるのが好ましい。インクの粘度は上記の範囲で、プリンタの吐出量；応答速度；インク液滴の飛行特性；インクジェットヘッドの特性；等を考慮し、適切な値に調整するのがよい。

上記のインクジェット捺染方法は、少なくとも以下の工程Ａ〜工程Ｃの３工程を順次行うことを含む繊維のインクジェット捺染方法である。
［工程Ａ］
インクジェット捺染用インクの液滴を記録信号に応じて吐出させ、繊維に付着させる工程。
［工程Ｂ］
上記工程Ａにより繊維に付着させたインクの液滴中の色素を、熱により繊維に固着させる工程。
［工程Ｃ］
繊維に残存する未固着の色素を洗浄する工程。

また、上記工程Ａ〜工程Ｃの３工程に加えて、繊維に対して色素のにじみ防止等を目的とした前処理を施す工程を、上記工程Ａの前にさらに含んでもよく、この前処理工程を含むのが好ましい。

上記のインクジェット捺染方法に用いる繊維としては、ポリアミド繊維、及びポリアミド繊維を含有する混紡繊維が好ましい。ポリアミド繊維としては、例えばシルク、ウール等の天然繊維、ナイロン等の合成ポリアミド繊維が挙げられる。混紡繊維としては、これらのポリアミド繊維を少なくとも含有し、他の繊維と混紡したものが挙げられる。
上記の繊維としては繊維の構造体も含まれ、上記の繊維からなる布帛等が好ましく挙げられる。

上記工程Ａとしては、例えば、上記インクが充填された容器（インクタンク、インクカートリッジ等ともいう）をインクジェットプリンタの所定の位置に装填し、記録信号に応じて該インクの液滴を吐出させて、繊維にインクを付着させる方法が挙げられる。
フルカラーの印捺物を得るときは、上記した各色のインクを、それぞれの容器に充填し、それらの容器を同様にインクジェットプリンタの所定の位置に装填して使用すればよい。
インクジェットプリンタには、例えば機械的振動を利用したピエゾ方式；加熱により生ずる泡を利用したバブルジェット（登録商標）方式；等を利用したものがある。上記インクジェット捺染方法は、いかなる方式のプリンタであっても使用が可能である。

上記工程Ｂとしては、インクが付着した繊維を室温〜１３０℃に０．５〜３０分間程度放置して予備乾燥させた後、スチーミング処理を施して湿熱条件下に該繊維に色素を固着させる方法等が挙げられる。
スチーミング処理としては、湿度８０〜１００％、温度９５〜１０５℃の環境に、５〜２０分間置くことが好ましい。

上記工程Ｃとしては、色素を固着させた後の繊維を、水で洗浄することが好ましい。この洗浄に際して、界面活性剤を含有する水で洗浄してもよい。
上記工程Ｃを行った後、洗浄した繊維を通常５０〜１２０℃で５〜３０分間乾燥し、乾燥された印捺物を得ることができる。

上記工程Ａの前に行う繊維の前処理工程としては、１種類以上の糊材、及び前処理用のｐＨ調整剤の両者を少なくとも含有する水溶液を繊維の処理液とし、予め工程Ａを行う前の繊維に付与する工程が挙げられる。該繊維の処理液中には、さらにヒドロトロピー剤を含むのが好ましい。繊維の処理液中に含有する糊剤、前処理用のｐＨ調整剤、及びヒドロトロピー剤等は、「前処理剤」等と呼称されることもある。
繊維の処理液を繊維に付与する方法としては、例えばパディング法が挙げられる。パディングの絞り率は４０〜９０％程度が好ましく、より好ましくは６０〜８０％程度である。

上記繊維の処理液に含有される糊剤としては、グアー、ローカストビーン等の天然ガム類；澱粉類；アルギン酸ソーダ、ふのり等の海藻類；ペクチン酸等の植物皮類；メチル繊維素、エチル繊維素、ヒドロキシエチルセルロース、カルボキシメチルセルロース等の繊維素誘導体；カルボキシメチル澱粉等の加工澱粉；シラツガム系、ローストビーンガム系等の加工天然ガム類；ポリビニルアルコール、ポリアクリル酸エステル等の合成糊；等が挙げられる。これらの中ではグアー、ローカストビーン等の天然ガム類；シラツガム系、ローストビーンガム系等の加工天然ガム類；等が好ましい。

上記繊維の処理液に含有される前処理用のｐＨ調整剤としては、水溶液とした際に酸性を示すものが好ましい。具体的には、硫酸アンモニウム、酒石酸アンモニウム、及び酢酸アンモニウム等の酸性のアンモニウム塩が挙げられる。これらの中では、硫酸アンモニウムが好ましい。

上記繊維の処理液に含有されるヒドロトロピー剤としては、尿素、ジメチル尿素、チオ尿素、モノメチルチオ尿素、ジメチルチオ尿素等の尿素又はチオ尿素等が挙げられる。これらの中では尿素が好ましい。
上記前処理剤は、それぞれの１種類を単独で用いてもよいし、それぞれの２種類以上を併用してもよいが、後者の方が好ましい。

上記繊維の処理液に含有される前処理剤の含有量は、例えば混紡繊維を用いるとき、混紡繊維の混紡比率等により一概に決めることは困難である。その目安としては、繊維の処理液の総質量に対して、いずれも質量基準で糊剤が０．５〜５％、前処理用のｐＨ調整剤が０．５〜５％、残部が水である。ヒドロトロピー剤をさらに含有するときは、同様に１〜２０％であり、残部が水である。
また、繊維の処理液は酸性であることが好ましい。そのｐＨの範囲としては通常７以下、好ましくは５〜７である。

本発明のインクジェット捺染用インクで捺染した繊維は、彩度、染色濃度、色ぶれ、及び耐光性のバランスに優れる。また、水堅牢度、洗濯堅牢度等の他の堅牢性試験、色調、色再現域の広さ等の各種の性能においても優れる。
また、該インクは、高粘度インクを必要とする工業用インクジェットヘッドが搭載されたプリンタでの、周波数値に係らない吐出性能を発揮することも可能である。
さらに、インクジェット捺染後に一定時間プリンタを放置し、再度吐出（捺染）を開始したときの吐出性も良好である。
したがって、本発明のインクジェット捺染用インク及びこれを用いる捺染方法は、繊維の捺染用途に極めて好適である。

以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、これらの実施例により本発明は何ら限定されるものではない。
なお、液の温度は内温を測定し、反応や塩析等の操作は特に断りのない限り、いずれも撹拌下で行った。

［合成例］
特許文献１に記載の方法に準じ、以下のように上記式（２）で表される色素を合成した。
特許文献１に開示された「モノアゾ化合物（５）」４８．３部を水６００部に加え、３０％水酸化ナトリウム水溶液を加えてｐＨを８に調整した。

酢酸エチル１００部に塩化シアヌル２０．３部を溶解した溶液を、ｐＨ７〜８、温度を１５〜２０℃に維持しつつ加えた。３０分後に、水１２０部に２−アミノエタン−スルホン酸ナトリウム塩１７．８部を溶解した溶液をｐＨ７〜７．５、温度を３０℃に維持しつつ反応混合物に加えた。３０分後、反応混合物を５０℃に加熱し、この温度で１時間撹拌し、次いで生成物を濾過した。得られた湿潤混合物２００部を１−メチル−２−ピロリジノン２００部及びジエタノールアミン溶液２５部の溶液に加えた。この反応混合物を９０℃で３時間加熱し、室温に冷却した。エタノール４００部に酢酸ナトリウム１２部を溶かした溶液を反応混合物に加えた。固体を濾過分取し、エタノール３００部で洗い、６０℃で真空乾燥し、上記式（２）で表される色素を得た。
得られた色素の水中における最大吸収波長（λｍａｘ）は、５１８ｎｍであった。
また、得られた色素の総質量中における無機不純物の含有量は、イオンクロマトグラフィーによる測定から、塩素イオン及び硫酸イオンのいずれも１０ｐｐｍ以下であった。
なお、得られた色素について質量分析、^１Ｈ−及び^１３Ｃ−ＮＭＲを測定することにより構造確認を行った。その結果、上記式（２）で表される色素であることが確認された。

［インクジェット捺染用インクの調製］
下記表３に示した各成分を混合し、おおよそ１時間撹拌することによりインク溶液を得た。得られたインク溶液を０．４５μｍのメンブランフィルタ（商品名：セルロースアセテート系濾紙、アドバンテック社製）で濾過することにより、試験用のインクジェット捺染用インクを調製した。インク溶液の調製に用いた「水」はイオン交換水であり、インク溶液のｐＨがｐＨ８〜９になるように１０％水酸化ナトリウム水溶液を加え、総量１００部となるように水を加えて調整した。
なお、表３中の「色素」としては下記表４に記載の各色素を用い、実施例１〜５、比較例１のそれぞれマゼンタの試験用のインクジェット捺染用インクとした。また、用いた色素の部数も下記表４中に記載した。

［試験染布の調製１］
グアー２部、硫酸アンモニウム２部、尿素５部、及び水９１部を含む繊維の処理液を調製し、パッド法によりナイロン布（ナイロンジャージ）に前処理工程を行った。すなわち、ナイロン布を繊維の処理液に浸漬し、ゴムローラーにて余分な液を絞り落とした後、６０℃にて乾燥した。
上記のようにして得たナイロン布に対して、実施例１のインクを使用して、インクジェットプリンタ（商品名：ＰＩＸＵＳ ｉｐ４１００、キヤノン社製）にてマゼンタのベタ柄を、それぞれ１００％、８５％、７０％、５５％、４０％、及び２５％の６段階の階調でインクジェット捺染し、グラデーションの印捺物を得た。この印捺物を６０〜８０℃で予備乾燥後、湿度９０％以上、１００〜１０３℃で２０分間スチーミング処理を行った。得られた印捺物を冷水で５分間洗浄した後、乾燥することにより試験用のナイロン染布を得た。
実施例１のインクの代わりに、実施例２〜５、及び比較例１の各インクを用いる以外は実施例１と同様にして、試験用の各ナイロン染布を得た。
また、ナイロン布の代わりにシルク布（絹二羽織）又は綿布を用いる以外は上記と同様にして、試験用の各シルク染布、及び綿染布をそれぞれ得た。

上記のようにして得た各試験染布を適宜用い、下記する耐水性試験及び耐光性試験を実施した。目視で評価したものを除き、評価は試験前後の各試験染布を測色機で測色し、下記する各試験の評価基準で評価した。
なお、測色機はＧＲＥＴＡＧ−ＭＡＣＢＥＴＨ社製、商品名：ＳｐｅｃｔｒｏＥｙｅ^ＲＴＭを用い、試験前の反射濃度Ｄ値が１．０に最も近い階調部分を測色した。

［耐水性試験］
上記のようにして得た各試験染布のうち、実施例１〜５のインクで印捺したナイロン染布、及び綿染布のそれぞれを１０ｃｍ×４ｃｍの大きさにし、４０℃の温水１５０部に３０分間浸漬した後、温水から取り出して乾燥白綿布の間に挟んで余分の水分を取り除き、次に３５℃の乾燥機で乾燥した。得られた各試験染布を測色し、色素の残存率を以下の評価基準で評価した。
［耐水性試験の評価基準］
Ａ：９５％以上。
Ｂ：７５％以上９５％未満。
Ｃ：５５％以上７５％未満。
Ｄ：５５％未満。
評価の結果、ナイロン染布はいずれも評価結果Ａを示したが、綿染布はいずれも評価結果Ｄであった。したがって、本発明のインクジェット捺染用インクは、ポリアミド繊維を印捺したときに極めて優れる耐水性（浸漬条件下で繊維から脱色しない性質）を有することが分かった。

［耐光性試験］
スガ試験機（株）社製、商品名 低温キセノンウェザオメーターＸＬ７５を用い、１０万Ｌｕｘ照度、湿度６０％ＲＨ、温度２４℃の条件下に各ナイロン染布、及びシルク染布を７２時間放置した。試験前後の各試験染布を、測色機を用いて測色し、色素の残存率を（試験後の反射濃度／試験前の反射濃度）×１００（％）の式で求めた。結果を下記表５に示す。

表５の結果から明らかなように、各実施例のインクで印捺した染布は、ナイロン及びシルクのいずれにおいても比較例より極めて高い色素残存率を示した。したがって、本発明のインクジェット捺染用インクにより印捺された画像は、優れた耐光性を有することが分かった。

［試験染布の調製２］
実施例１のインクを使用し、上記［試験染布の調製１］と同様にしてナイロン染布及び綿染布を得た。得られた２種類の染布について、下記する水堅牢度、汗堅牢度、及び洗濯堅牢度の各試験を行った。
各試験結果の評価は、上記と同様に試験前後の各試験染布を測色機で測色し、その数値を下記表６に示した。
下記表６中、残存率は上記表５における「色素残存率」と同じ意味を表す。また、ΔＥは以下の計算式から算出した。
ΔＥ＝［（ΔＬ＊）^２＋（Δａ＊）^２＋（Δｂ＊）^２］^１／２

［水堅牢度試験］
上記のようにして得た各染布をＪＩＳ Ｌ ０８４６に記載の試験方法で試験した。試験には、東洋理化（株）製汗試験機（型番ＰＳ−Ｖ）を使用した。１０ｃｍ×４ｃｍのナイロン染色布の表面に１０ｃｍ×４ｃｍの綿の添付白布1枚を縫い付け、複合試験片を得た。この複合試験片を水に室温で浸漬し、完全に濡らした。その後、複合試験片を取り出し、硬質プラスチック板２枚に挟み、汗試験機に取り付けて約１２．５ｋＰａの圧力をかけた。垂直位置に複合試験片を取り付けた汗試験機を、温度３７±２℃の乾燥機に入れて、４時間保持した。処理後、汗試験機から複合試験片を取り離し、室温で乾燥させた。ナイロン染布を綿染布に替え、同様の試験を行った。

［汗堅牢度試験］
上記のようにして得た各染布をＪＩＳ Ｌ ０８４８に記載の試験方法で試験した。試験には、東洋理化（株）製汗試験機（型番ＰＳ−Ｖ）を使用した。１０ｃｍ×４ｃｍのナイロン染布の表面に１０ｃｍ×４ｃｍの綿の添付白布1枚を縫い付け、複合試験片を得た。アルカリ人工汗液は、Ｌ−ヒスチジン塩酸塩一水和物０．５部、塩化ナトリウム５部、及びリン酸水素二ナトリウム十二水和物５部をイオン交換水に溶かし、これに０．１ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム溶液約２５部及び水を加えて、ｐＨが８．０で全容が約１０００部になるように調製した。このアルカリ人工汗液に複合試験片を室温で浸漬して完全に濡らし、そのまま常温で３０分間浸漬した。複合試験片を取り出し、硬質プラスチック板２枚に挟み、汗試験機に取り付けて約１２．５ｋＰａの圧力をかけた。垂直位置に複合試験片を取り付けた汗試験機を、温度３７±２℃の乾燥機に入れて、４時間保持した。処理後、汗試験機から複合試験片を取り離し、室温で乾燥させた。ナイロン染布を綿染布に替え、同様の試験を行った。

［洗濯堅牢度試験］
上記のようにして得た各染布をＪＩＳ Ｌ ０８４４に記載の試験方法で試験した。試験には、（株）テクサム技研製洗濯試験機（型番ＭＷ−１６ＷＰ）を使用した。１０ｃｍ×４ｃｍのナイロン染布の表面に１０ｃｍ×４ｃｍの綿の添付白布1枚を縫い付け、複合試験片を得た。試験液（マルセル洗剤５ｇ／リットル）１００部を試験瓶の中に入れ、これに複合試験片を入れて密閉し、洗濯試験機に取り付けた。試験機を５０±２℃で３０分間運転した後、複合試験片を試験瓶から取り出し、水洗（２５±２℃の水１００部で１分間）を２回繰り返した後、ＪＩＳ Ｌ ０８０１に記載の方法によって脱水、乾燥させた。ナイロン染布を綿染布に替え、同様の試験を行った。

表６の結果から明らかなように、ポリアミド繊維であるナイロン染布は、いずれの試験においてもセルロース繊維である綿染布よりも優れた色素残存率を示し、また変色の指標であるΔＥも格段に小さく、変色も生じないことが確認された。

本発明のインクジェット捺染用インクは、耐光性、耐水性、及び洗濯堅牢度に優れる染布とその捺染方法の提供が可能であり、インクジェット捺染用インク及びそれを用いた繊維の捺染方法として極めて有用である。

Claims (11)

1. 下記式（１）で表される色素又はその塩、水、及び水溶性有機溶剤を少なくとも含有する、インクジェット捺染用インク。
   

   

   ［式（１）中、Ｒ^１は、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
   ｎは、２〜４の整数であり、
   Ｘは、ＮＲ^３Ｒ^４、ＳＲ^５、又はＯＲ^６であり、
   Ｒ^３及びＲ^４はそれぞれ独立に、水素原子；Ｃ１−Ｃ６アルキル基；置換基としてヒドロキシ基、メトキシ基、カルボキシ基、又はスルホ基を有するＣ２−Ｃ６アルキル基；アラルキル基；置換基としてカルボキシ基又はスルホ基を有してもよいアリール基であり、
   Ｒ^３とＲ^４とはヘテロ原子を含むか又は含まない環を形成していてもよく、
   Ｒ^５は、置換基としてヒドロキシ基、メトキシ基、カルボキシ基、又はスルホ基を有してもよいＣ２−Ｃ６アルキル基であり、
   Ｒ^６は、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
   Ｒ^７は、水素原子；Ｃ１−Ｃ６アルキル基；置換基としてシアノ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、又はアセチル基を有するＣ２−Ｃ６アルキル基；又は、置換基としてメチル基又はハロゲン原子を有してもよいアリール基である。］
2. 前記式（１）で表される色素において、
   Ｒ^１が水素原子であり、
   ｎが２〜４の整数であり、
   ＸがＮＲ^３Ｒ^４、ＯＲ^６、又はＳＲ^５であり、
   Ｒ^３及びＲ^４がそれぞれ独立に、水素原子；Ｃ１−Ｃ６アルキル基；置換基としてヒドロキシ基又はスルホ基を有するＣ２−Ｃ６アルキル基であり、
   Ｒ^５が置換基としてヒドロキシ基、カルボキシ基、又はスルホ基を有してもよいＣ２−Ｃ６アルキル基であり、
   Ｒ^６が水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
   Ｒ^７が水素原子；置換基としてシアノ基を有するＣ２−Ｃ６アルキル基である、請求項１に記載のインクジェット捺染用インク。
3. 前記式（１）で表される色素又はその塩に加えて、アントラピリドン色素、アゾ色素、及びキサンテン色素よりなる群から選択される少なくとも１種類の色素をさらに含有する、請求項１又は２に記載のインクジェット捺染用インク。
4. 前記キサンテン色素が、Ｃ．Ｉ．Ａｃｉｄ Ｒｅｄ ５０、５１、５１：１、５２、８７、９１、９４、９５、９８、及び２８９よりなる群から選択される少なくとも１種類の色素である、請求項３に記載のインクジェット捺染用インク。
5. 前記アゾ色素が、Ｃ．Ｉ．Ａｃｉｄ Ｒｅｄ １、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２５：１、２６、２６：１、２６：２、２７、２９、３０、３１、３２、３３、３４、３５、３７、３８、４０、４１、４２、４４、４７、５３、５４、５６、５７、６０、６５、６６、６８、７０、７１、７３、７４、７６、８５、８６、８８、８９、９７、９９、１０２、１０４、１０６、１０７、１０８、１１０、１１１、１１２、１１４、１１５、１１６、１２８、１３１、１３３、１３４、１３５、１３７、１３８、１４１、１４２、１４４、１４５、１４８、１５０、１５１、１５１：１、１５２、１５４、１５７、１５８、１６０、１６１、１６３、１６４、１７０、１７２、１７３、１７６、１７７、１７９、１８０、１８３、１８４、１８６、１８７、１９８、２０１、２１４、２１７、２３４、２４９、２５４、２６４、２６５、２６６、２９６、３０１、３０８、３２３、３３７、３５０、３５１、３５３、３７４、４４０、４４２、４４４、４４５、及び４４７よりなる群から選択される少なくとも１種類の色素である、請求項３に記載のインクジェット捺染用インク。
6. 前記アントラピリドン色素が、下記式（３）で表される色素若しくはその塩、又はそれらの混合物である、請求項３に記載のインクジェット捺染用インク。
   

   

   ［式（３）中、Ｒ^８〜Ｒ^１２は、それぞれ独立に水素原子又は置換基を表すが、全てが水素原子となることはなく、且つ、少なくともいずれか１つはスルホ基、カルボキシ基、ホスホ基、及び４級アンモニウム基から選択される基であるか、又はこれらの基を有する置換基を表す。また、式（３）で表される色素は、連結基を介して２量体を形成してもよい。］
7. 前記アントラピリドン色素が、下記式（１２）で表される色素若しくはその塩、又はそれらの混合物である、請求項３に記載のインクジェット捺染用インク。
   

   

   ［式（１２）中、Ｑは１〜３の整数を表す。］
8. 請求項１〜７のいずれか一項に記載のインクジェット捺染用インクを用い、少なくとも以下の工程Ａ〜工程Ｃの３工程を順次行うことを含む、繊維のインクジェット捺染方法。
   工程Ａ：該インクの液滴を記録信号に応じて吐出させ、繊維に付着させる工程。
   工程Ｂ：前記工程Ａにより付着させたインクの液滴中の色素を、熱により前記繊維に固着させる工程。
   工程Ｃ：前記繊維に残存する未固着の色素を洗浄する工程。
9. 前記繊維が、ポリアミド繊維及びポリアミド繊維を含有する混紡繊維から選択される繊維である、請求項８に記載のインクジェット捺染方法。
10. 請求項８又は９に記載のインクジェット捺染方法により印捺された繊維。
11. 請求項１〜７のいずれか一項に記載のインクジェット捺染用インクを用いて印捺することによる、ポリアミド繊維及びポリアミド繊維を含有する混紡繊維から選択される繊維の洗濯堅牢度の向上方法。