JPS61181866A - ジスアゾ染料 - Google Patents
ジスアゾ染料Info
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/4401—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system
- C09B62/4424—Azo dyes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は遊離酸の状態で式（１）
式中、Ｒ＝ＨＳＣＨ，、
Ｒ、＝ Ｈまたは置換基、
Ｂ＝−ＣＨ＝ＣＨ，、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｚ。
ここにＺは脱離基を表わし、
Ｘ＝少なくとも１個の反応性フッ素原子を含むピリミジ
ン基の反応成分の基、 ｕ、 ｖ＝ Ｈ、Ｓ Ｏ３Ｈ、ここにｕ２ｖ；Ｚ＝の例
にｆｉＯ８Ｏ，ＨＳＯＰＯ３Ｈ％５２０３Ｈ，ＣＩ、Ｂ
ｒ、０ＣＨ＝がある、 と一致する新規なラスアゾ反応性染料に関するものであ
る。
ン基の反応成分の基、 ｕ、 ｖ＝ Ｈ、Ｓ Ｏ３Ｈ、ここにｕ２ｖ；Ｚ＝の例
にｆｉＯ８Ｏ，ＨＳＯＰＯ３Ｈ％５２０３Ｈ，ＣＩ、Ｂ
ｒ、０ＣＨ＝がある、 と一致する新規なラスアゾ反応性染料に関するものであ
る。
適当な置換基Ｒ１は殊にハロゲン、Ｃ８〜Ｃ１−アルキ
ル、Ｃ１〜Ｃ４−フルコキシ、ＮＯ，、Ｃ０ＯＨ，ＳＯ
，Ｈである。これらの好適なものはＦｌＣ１、Ｂ ｒ
、 ＣＨｓ、 Ｃ，Ｈ５、Ｃ０ＯＨ，Ｓｏ、Ｈ。
ル、Ｃ１〜Ｃ４−フルコキシ、ＮＯ，、Ｃ０ＯＨ，ＳＯ
，Ｈである。これらの好適なものはＦｌＣ１、Ｂ ｒ
、 ＣＨｓ、 Ｃ，Ｈ５、Ｃ０ＯＨ，Ｓｏ、Ｈ。
ＯＣＨ，、ＯＣ２Ｈ１、ＮＯ２で示される。
染色条件下で脱離できる少なくとも１個のフッ素置換基
を含む適当なピリミジン基Ｘには例えば継ぎのものがあ
る：２−フルオロー４−ピリミジニル、６−フルオロ−
２，５−ジクロロ−４−ピＩ７ ミゾニル、２，６−ジ
フルオロ−４−ピリミジニル、２．６−ジフルオロ−５
−クロロ−４−ピリミジニル、２−フルオロ−５，６−
ジクロロ−４−ピリミジニル、２．６−ジフルオロ−５
−メチル−４−ピリミノニル、２．５−ジフルオロ−６
−メチル−４−ピリミノニル、２−フルオロ−５−メチ
ル−６−クロロ−４−ピリミジニル、５−プロモー２−
フルオロ−４−ピリミジニル、２−フルオロ−５−シア
ノ−４−ピリミゾニル、２−フルオロ−５−メチル−４
−ピリミジニル、２゜５９６−トリフ０オロ−４−ピリ
ミジニル、５−クロロ−６−クロロメチル−２−フルオ
ロ−４−ピリミノニル、２，６−ジフルオロ−５−ブロ
モ−４−ピリミジニル、２−フルオロ−５−プロモー６
−メチル−４−ピリミジニル、２−フルオロ−５−プロ
モー６−クロロメチル−４−ピリミノニル、２，６−ジ
フルオロ−５−クロロメチル−４−ピリミノニル、２．
６−ジフルオロ−５−二トロー４−ピリミジニル、２−
フルオロ−６−メチル−４−ピリミジニル、２−フルオ
ロ−５−クロロ−６−メチル−４−ピリミノニル、２−
フルオロ−５−クロロ−４−ピリミノニル、２−フルオ
ロ−６−クロロ−４−ピリミノニル、６−トリフルオロ
メチル−５−クロロ−２−フルオロ−４−ピリミノニル
、６−）リフルオロメチル−２−フルオロ−４−ピリミ
ジニル、２−フルオロ−５−二トロー４−ビ１７ ミツ
ニル、２−フルオロ−５−トリフルオロメチル−４−ピ
リミジニル、２−フルオロ−５−フェニル−または−５
−メチルスルホニル−４−ピリミノニル、２−フルオロ
−４−力ルポキシアミドー４−ビリミノ″ニル、２−フ
ルオロ−５−カルボメトキシ−４−ピリミジニル、２−
フルオロ−５−プロモー６−トリフルオロメチル−４−
ピリミノニル、２−フルオロ−６−カルポメトキシアミ
ドー４−ピリミノニル、２−フルオロ−６−カルポメト
キシー４−ピリミジニル、２−フルオロ−６−ジアツー
ピリミクニル、２゜６−ジフルオロ−５−メチル−スル
ホニル−４−ピリミノニル、２−フルオロ−５−スルホ
ン７ミドー４−ピリミジニル、２−フルオロ−５−クロ
ロ−６−カルポメトキシー４−ピリミノニル、２゜６−
ジフルオロ−５−トリフルオロメチル−４−ピリミノニ
ル、６−フルオロ−５−クロロ−ピリミジン−４−イル
、６−フルオロ−５−トリフルオロメチル−ピリミジン
−４−イル、６−フルオロ−２−メチル−ピリミシン−
４−イル、６−フルオロ−５−クロロ−２−メチル−ピ
リノン−４−イル、５，６−ジフルオロピリミシン−４
−イル、６−フルオロ−５−クロロ−２−トリフルオロ
メチル−ピリミジン−４−イル、６−フルオロ−２−フ
ェニル−ピリミジン−４−イル、６−７ルオロー５−シ
アノーピリミジン−４−イル、６−フルオロ−５−ニト
ロ−ピリミジン−４−イル、６−フルオロ−５−メチル
スルホニル−ピリミジン−４−イル及び６−フルオロ−
５−フェニル−スルホニル−ピリミジン−４−イル。
を含む適当なピリミジン基Ｘには例えば継ぎのものがあ
る：２−フルオロー４−ピリミジニル、６−フルオロ−
２，５−ジクロロ−４−ピＩ７ ミゾニル、２，６−ジ
フルオロ−４−ピリミジニル、２．６−ジフルオロ−５
−クロロ−４−ピリミジニル、２−フルオロ−５，６−
ジクロロ−４−ピリミジニル、２．６−ジフルオロ−５
−メチル−４−ピリミノニル、２．５−ジフルオロ−６
−メチル−４−ピリミノニル、２−フルオロ−５−メチ
ル−６−クロロ−４−ピリミジニル、５−プロモー２−
フルオロ−４−ピリミジニル、２−フルオロ−５−シア
ノ−４−ピリミゾニル、２−フルオロ−５−メチル−４
−ピリミジニル、２゜５９６−トリフ０オロ−４−ピリ
ミジニル、５−クロロ−６−クロロメチル−２−フルオ
ロ−４−ピリミノニル、２，６−ジフルオロ−５−ブロ
モ−４−ピリミジニル、２−フルオロ−５−プロモー６
−メチル−４−ピリミジニル、２−フルオロ−５−プロ
モー６−クロロメチル−４−ピリミノニル、２，６−ジ
フルオロ−５−クロロメチル−４−ピリミノニル、２．
６−ジフルオロ−５−二トロー４−ピリミジニル、２−
フルオロ−６−メチル−４−ピリミジニル、２−フルオ
ロ−５−クロロ−６−メチル−４−ピリミノニル、２−
フルオロ−５−クロロ−４−ピリミノニル、２−フルオ
ロ−６−クロロ−４−ピリミノニル、６−トリフルオロ
メチル−５−クロロ−２−フルオロ−４−ピリミノニル
、６−）リフルオロメチル−２−フルオロ−４−ピリミ
ジニル、２−フルオロ−５−二トロー４−ビ１７ ミツ
ニル、２−フルオロ−５−トリフルオロメチル−４−ピ
リミジニル、２−フルオロ−５−フェニル−または−５
−メチルスルホニル−４−ピリミノニル、２−フルオロ
−４−力ルポキシアミドー４−ビリミノ″ニル、２−フ
ルオロ−５−カルボメトキシ−４−ピリミジニル、２−
フルオロ−５−プロモー６−トリフルオロメチル−４−
ピリミノニル、２−フルオロ−６−カルポメトキシアミ
ドー４−ピリミノニル、２−フルオロ−６−カルポメト
キシー４−ピリミジニル、２−フルオロ−６−ジアツー
ピリミクニル、２゜６−ジフルオロ−５−メチル−スル
ホニル−４−ピリミノニル、２−フルオロ−５−スルホ
ン７ミドー４−ピリミジニル、２−フルオロ−５−クロ
ロ−６−カルポメトキシー４−ピリミノニル、２゜６−
ジフルオロ−５−トリフルオロメチル−４−ピリミノニ
ル、６−フルオロ−５−クロロ−ピリミジン−４−イル
、６−フルオロ−５−トリフルオロメチル−ピリミジン
−４−イル、６−フルオロ−２−メチル−ピリミシン−
４−イル、６−フルオロ−５−クロロ−２−メチル−ピ
リノン−４−イル、５，６−ジフルオロピリミシン−４
−イル、６−フルオロ−５−クロロ−２−トリフルオロ
メチル−ピリミジン−４−イル、６−フルオロ−２−フ
ェニル−ピリミジン−４−イル、６−７ルオロー５−シ
アノーピリミジン−４−イル、６−フルオロ−５−ニト
ロ−ピリミジン−４−イル、６−フルオロ−５−メチル
スルホニル−ピリミジン−４−イル及び６−フルオロ−
５−フェニル−スルホニル−ピリミジン−４−イル。
式（１）の範囲内において、好適なものはＲ及びＲ１＝
Ｈ％Ｚ＝Ｏ８Ｏ，Ｈ，ｕ＝Ｈ，Ｖ＝ＳＯ３Ｈ，そしてＸ
は次のピリミノン基の１つを表わすものを示す： また本発明は式 のアミンをジアゾ化し、そして式 の８−アミノ−１−ヒドロキシナフタレンスルホン酸と
カップリングさせて酸性媒質中に式の化合物を生じさせ
、そしてこのモノアゾ染料を中性媒質中で式 のアミンから調製したジアゾニウム化合物とカップリン
グさせで式（１）の染料を生じさせることを特徴とする
、式（１）の染料の製造方法に関するものである。
Ｈ％Ｚ＝Ｏ８Ｏ，Ｈ，ｕ＝Ｈ，Ｖ＝ＳＯ３Ｈ，そしてＸ
は次のピリミノン基の１つを表わすものを示す： また本発明は式 のアミンをジアゾ化し、そして式 の８−アミノ−１−ヒドロキシナフタレンスルホン酸と
カップリングさせて酸性媒質中に式の化合物を生じさせ
、そしてこのモノアゾ染料を中性媒質中で式 のアミンから調製したジアゾニウム化合物とカップリン
グさせで式（１）の染料を生じさせることを特徴とする
、式（１）の染料の製造方法に関するものである。
式（５）の化合物は式
のノアミンを少なくとも２個のフッ素原子により置換さ
れ、そして式 ％式％） を有するピリミジンとそれ自体公知の方法でＨ−Ｆを除
去することにより縮合させて得られる。
れ、そして式 ％式％） を有するピリミジンとそれ自体公知の方法でＨ−Ｆを除
去することにより縮合させて得られる。
式（２）〜■の化合物において、Ｒ，Ｒ，、Ｂ、Ｘ、Ｕ
及びＶは式（１）に定義したものである。合成に対する
反応条件はアシル化、ジアゾ化及びカップリングの分野
で通常の条件と一致する０例えば、合成は好ましくは水
性媒質中で行う。
及びＶは式（１）に定義したものである。合成に対する
反応条件はアシル化、ジアゾ化及びカップリングの分野
で通常の条件と一致する０例えば、合成は好ましくは水
性媒質中で行う。
式（１）の反応性染料を製造する可能な出発化合物の例
には次のものがある： ａ）３のカップリング成 １−７ミノー８−ヒドロキシナフタレン−３゜６−ジス
ルホン酸（Ｈ酸）、１−７ミノー８−ヒドロキシナフタ
レン−４，６−ジスルホン酸（Ｋ酸）、Ｃ）弐養！戸り
乙９＞− ２．４−ジフルオロ−６−メチルピリミシン、２．６−
ｉ）フルオロ−４−メチル−５−クロロピリミジン、２
ｔ４−ジフルオロピリミジン−５−イルエチルスルホン
、２，６−ジフルオロ−４−クロロピリミジン、２，４
．６−ト１７ フルオロ−５−クロロピリミジン、２．
６−ジフルオロ−４−メチル−５−ブロモピリミジン、
２，４−ジフルオロ−５，６−ジクロロ−または−ジブ
ロモーピリミシン、４，６−ジフルオロ−２，５−ジク
ロロ−または一ジプロモービリミクン、２，６−ジ７゛
ルナロー４−ブロモピリミジン、２，４．ロートリフ
ルオロ−５−プロモビリミノン、２，４．６−）リフル
オロ−５−クロロメチルピリミジン、２゜４．６−）リ
フルオロ−５−ニトロピリミジン、２．４．６−）リフ
ルオロ−５−シアノピリミジン、アルキル２，４．６−
ドリフルオロピリミシンー５−カルボキシレートまたは
−５−カルボキシアミド、２曾６−ジフルオロ−５−メ
チル−４−クロロピリミジン、２，６−シフルオロー５
−クロロピリミジン、２，４，６−ト１７ フルオａ−
５−メチルピリミジン、２，４−ジフルオロ−５−ニト
ロ−クロロピリミジン、２ｇ４−ジフルオロ−５−シア
ノピリミジン、２．４−ジフルオロ−５−メチルピリミ
ジン、６−トリフルオロメチル−５−クロロ−２，４−
ジフルオロピリミジン、６−７エ二ルー２，４−ジフル
オロピリミジン、６−トリフルオロメチル−２，４−ジ
フルオロピリミジン、５−トリフルオロメチル−２，４
，６−）リフルオロピリミジン、２ｆ４−ジフルオロ−
５ミゾトローピリミジン、２，４−ジフルオロ−５−ト
リプルオロメチルビリミシン、２，４−ノフルオロー５
−メチルスルホ二ルーピリミノン、２，４−りフルオロ
−５−フェニルービリミノン％２１４−ノフルオロー５
−カルボキシアミド−ピリミジン、２ｔ４−ジフルオロ
−５−カルボメトキシ−ピリミジン、２，４−ジフルオ
ロ−６一ト１７７ルオロメチルビリミノン、２ｔ４−ジ
フルオロ−６−カルボキシアミドービリミシン、２！４
−ジフルオロ−６−カルポメトキシビリミクン、２゜４
−ジフルオロ−６−フェニルピリミジン、２！４−ジフ
ルオロ−６−シアノピリミジン、２，４゜６−ドリプル
オロー５−メチルスルホニルピリミクン、２．４−ジフ
ルオロ−５−クロロ−６−カルポメトキシービリミノン
、５−トリフルオロメチル−２，４−りフルオロピリミ
ジン、４，６−シフルオロー５−クロロピリミジン、４
．６−ジフルオロ−５−ト１Ｊフルオロメチルービリミ
ノン、４．６−ジフルオロ−２−メチルーピリミノン、
４．６−ジフルオロ−５−クロロ−２−メチルーピリミ
ノン、４，５．６−トリフルオローピリミシン、４．６
−ジフルオロ−５−クロロ−２−トリアルオロメチルー
ピリミνン、４，６−ジ７ルオロー２−フェニル−ピリ
ミジン、４．６−ジフルオロ−５−シアノ−ピリミジン
、４，６−ジフルオロ−５−二トロビリミシン、４，６
−ジフルオロ−５−メチルスルホニルーピリミクン及び
４゜６−ジフルオロ−５−フェニルースルホニルーピリ
ミクン。
には次のものがある： ａ）３のカップリング成 １−７ミノー８−ヒドロキシナフタレン−３゜６−ジス
ルホン酸（Ｈ酸）、１−７ミノー８−ヒドロキシナフタ
レン−４，６−ジスルホン酸（Ｋ酸）、Ｃ）弐養！戸り
乙９＞− ２．４−ジフルオロ−６−メチルピリミシン、２．６−
ｉ）フルオロ−４−メチル−５−クロロピリミジン、２
ｔ４−ジフルオロピリミジン−５−イルエチルスルホン
、２，６−ジフルオロ−４−クロロピリミジン、２，４
．６−ト１７ フルオロ−５−クロロピリミジン、２．
６−ジフルオロ−４−メチル−５−ブロモピリミジン、
２，４−ジフルオロ−５，６−ジクロロ−または−ジブ
ロモーピリミシン、４，６−ジフルオロ−２，５−ジク
ロロ−または一ジプロモービリミクン、２，６−ジ７゛
ルナロー４−ブロモピリミジン、２，４．ロートリフ
ルオロ−５−プロモビリミノン、２，４．６−）リフル
オロ−５−クロロメチルピリミジン、２゜４．６−）リ
フルオロ−５−ニトロピリミジン、２．４．６−）リフ
ルオロ−５−シアノピリミジン、アルキル２，４．６−
ドリフルオロピリミシンー５−カルボキシレートまたは
−５−カルボキシアミド、２曾６−ジフルオロ−５−メ
チル−４−クロロピリミジン、２，６−シフルオロー５
−クロロピリミジン、２，４，６−ト１７ フルオａ−
５−メチルピリミジン、２，４−ジフルオロ−５−ニト
ロ−クロロピリミジン、２ｇ４−ジフルオロ−５−シア
ノピリミジン、２．４−ジフルオロ−５−メチルピリミ
ジン、６−トリフルオロメチル−５−クロロ−２，４−
ジフルオロピリミジン、６−７エ二ルー２，４−ジフル
オロピリミジン、６−トリフルオロメチル−２，４−ジ
フルオロピリミジン、５−トリフルオロメチル−２，４
，６−）リフルオロピリミジン、２ｆ４−ジフルオロ−
５ミゾトローピリミジン、２，４−ジフルオロ−５−ト
リプルオロメチルビリミシン、２，４−ノフルオロー５
−メチルスルホ二ルーピリミノン、２，４−りフルオロ
−５−フェニルービリミノン％２１４−ノフルオロー５
−カルボキシアミド−ピリミジン、２ｔ４−ジフルオロ
−５−カルボメトキシ−ピリミジン、２，４−ジフルオ
ロ−６一ト１７７ルオロメチルビリミノン、２ｔ４−ジ
フルオロ−６−カルボキシアミドービリミシン、２！４
−ジフルオロ−６−カルポメトキシビリミクン、２゜４
−ジフルオロ−６−フェニルピリミジン、２！４−ジフ
ルオロ−６−シアノピリミジン、２，４゜６−ドリプル
オロー５−メチルスルホニルピリミクン、２．４−ジフ
ルオロ−５−クロロ−６−カルポメトキシービリミノン
、５−トリフルオロメチル−２，４−りフルオロピリミ
ジン、４，６−シフルオロー５−クロロピリミジン、４
．６−ジフルオロ−５−ト１Ｊフルオロメチルービリミ
ノン、４．６−ジフルオロ−２−メチルーピリミノン、
４．６−ジフルオロ−５−クロロ−２−メチルーピリミ
ノン、４，５．６−トリフルオローピリミシン、４．６
−ジフルオロ−５−クロロ−２−トリアルオロメチルー
ピリミνン、４，６−ジ７ルオロー２−フェニル−ピリ
ミジン、４．６−ジフルオロ−５−シアノ−ピリミジン
、４，６−ジフルオロ−５−二トロビリミシン、４，６
−ジフルオロ−５−メチルスルホニルーピリミクン及び
４゜６−ジフルオロ−５−フェニルースルホニルーピリ
ミクン。
式（１）の反応性染料を単離し、そして処理して有用で
、乾燥した染料調製物を生成させ得る。塩析及びろ過に
より極めて低温で単離を行うことが好ましい。必要に応
じて等皿部のリン酸−ナトリウム及びリン酸二ナトリウ
ムの混合物の添加後に染料ろ過ケーキを乾燥することが
でさ；好ましくは乾燥は亮すぎない温度で、そして減圧
下で行う。
、乾燥した染料調製物を生成させ得る。塩析及びろ過に
より極めて低温で単離を行うことが好ましい。必要に応
じて等皿部のリン酸−ナトリウム及びリン酸二ナトリウ
ムの混合物の添加後に染料ろ過ケーキを乾燥することが
でさ；好ましくは乾燥は亮すぎない温度で、そして減圧
下で行う。
全体の合成混合物を噴霧乾燥することによりある場合に
は直接に、即ち染料を中間的に単離せずに本発明による
乾燥調製物を製造することができる。
は直接に、即ち染料を中間的に単離せずに本発明による
乾燥調製物を製造することができる。
式（１）の反応性染料は高い反応性に特色があり、そし
てこれらのものは良好な湿潤及び光に対する堅牢特性を
有する染色物を生じさせる。染料は高い可溶性及び電解
質可溶性と良好な消費（ｅｘｈａｕｓｔｉｏｎ）特性及
び高度の固着性を兼備し、そして未固着の部分を容易に
除去することが殊に注目すべきである。染色物を排出す
ることができる。
てこれらのものは良好な湿潤及び光に対する堅牢特性を
有する染色物を生じさせる。染料は高い可溶性及び電解
質可溶性と良好な消費（ｅｘｈａｕｓｔｉｏｎ）特性及
び高度の固着性を兼備し、そして未固着の部分を容易に
除去することが殊に注目すべきである。染色物を排出す
ることができる。
式（１）の新規な染料はヒドロキシまたはカルバモイル
含有材料、例えば織物繊維、フィラメント並びに羊毛、
絹、ナイロン及びポリウレタン製の繊維布の染色及び捺
染に、そして天然または再生セルロースの１洗たく性染
色及び捺染に適しており、その際にセルロース材料は酸
結合剤の存在下で、且つ必要に応じて反応性染料に対し
て開示された方法を用いて熱により処理することが有利
である。
含有材料、例えば織物繊維、フィラメント並びに羊毛、
絹、ナイロン及びポリウレタン製の繊維布の染色及び捺
染に、そして天然または再生セルロースの１洗たく性染
色及び捺染に適しており、その際にセルロース材料は酸
結合剤の存在下で、且つ必要に応じて反応性染料に対し
て開示された方法を用いて熱により処理することが有利
である。
示される式は対応する遊離酸のものである。染料は一般
にアルカリ金属塩、殊にＮａ塩の状態で単離し、そして
染色に用いる。
にアルカリ金属塩、殊にＮａ塩の状態で単離し、そして
染色に用いる。
実施例に挙げる重量は遊離酸に対するものである。実施
例に示される色調指数はカラー・インデックス（Ｃｏｌ
ｏｕｒ Ｉ ｎｄｅｘ）色１ｓＩＩ表示チャードであ
る。
例に示される色調指数はカラー・インデックス（Ｃｏｌ
ｏｕｒ Ｉ ｎｄｅｘ）色１ｓＩＩ表示チャードであ
る。
実施例１
式
の染料ｅ １．Ｉｇを１．３−ノアミノベンゼン−６−
スルホン酸１ ａ、ａｇと２．４．ロートリフルオロ−
５−クロロピリミジン１７．の縮合生成物３３゜７ｇの
ノアゾニウム化合物とｐＨ６〜７でカップリングさせ、
暗青色の染料を生じさせた。塩析、単離、乾燥及び粉砕
により濃い粉末として式の染料が生じ、このものは水中
で青色の溶液を生じ、そして木綿を帯赤紺色（３８）か
ら黒色の色調に染色した。
スルホン酸１ ａ、ａｇと２．４．ロートリフルオロ−
５−クロロピリミジン１７．の縮合生成物３３゜７ｇの
ノアゾニウム化合物とｐＨ６〜７でカップリングさせ、
暗青色の染料を生じさせた。塩析、単離、乾燥及び粉砕
により濃い粉末として式の染料が生じ、このものは水中
で青色の溶液を生じ、そして木綿を帯赤紺色（３８）か
ら黒色の色調に染色した。
ノアゾニウム化合物に対する出発物質として第２梱に挙
げられるノアミノベンゼンスルホン酸及び第３欄に挙げ
られるピリミジンから得られる縮合生成物、並びにｐＨ
６〜７でカップリングできるモノアゾ染料として第４４
ｍ１に記される化合物を用いて上の方法に従った場合、
同様に第５欄に挙げられる色調に木綿を染色する反応性
染料が生じた（カツフ内二カラー・インデックス色調数
）。
げられるノアミノベンゼンスルホン酸及び第３欄に挙げ
られるピリミジンから得られる縮合生成物、並びにｐＨ
６〜７でカップリングできるモノアゾ染料として第４４
ｍ１に記される化合物を用いて上の方法に従った場合、
同様に第５欄に挙げられる色調に木綿を染色する反応性
染料が生じた（カツフ内二カラー・インデックス色調数
）。
ピリミジン
Ａ２，４．６−）リフルオロ−５−クロロピリミジン
Ｂ ２，４−ジフルオロ−５，６−シクロロピリミシン
Ｃ２曾４−ノ７ルオロー５−クロロ−６−メチルピリミ
ジン Ｄ ２，４−ジフルオロ−５−クロロビリミノン Ｅ ４．６−ジフル、ｔｏ−２，５−νりａａピリミジ
ン 実施例 ジアミノベンゼンスルホン酸 ビ１
７ ミシン３〃Ｃ ４〃Ｄ Ｅ 〃 ７ 〃 ＾
モノ７ゾ染料 色調 色調数
〃 〃 〃 〃 紺色 ２８λ値 ａＸ
ジン Ｄ ２，４−ジフルオロ−５−クロロビリミノン Ｅ ４．６−ジフル、ｔｏ−２，５−νりａａピリミジ
ン 実施例 ジアミノベンゼンスルホン酸 ビ１
７ ミシン３〃Ｃ ４〃Ｄ Ｅ 〃 ７ 〃 ＾
モノ７ゾ染料 色調 色調数
〃 〃 〃 〃 紺色 ２８λ値 ａＸ
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、遊離酸の状態で式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｒ＝Ｈ、ＣＨ＿３、 Ｒ＿１＝Ｈまたは置換基、 Ｂ＝−ＣＨ＝ＣＨ＿２、−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−Ｚ、こ
こにＺは脱離基を表わし、 Ｘ＝少なくとも１個の反応性フッ素原子を含むピリミジ
ン系の反応成分の基、 ｕ、ｖ＝Ｈ、ＳＯ＿３Ｈ、ここにｕ≠ｖ、と一致するジ
スアゾ反応性染料。 ２、Ｚ＝ＯＳＯ＿３Ｈ、ＯＰＯ＿３Ｈ＿２、Ｃｌ、Ｂｒ
、ＯＣＯＣＨ＿３、Ｓ＿２Ｏ＿３Ｈである、特許請求の
範囲第１項記載の染料。 ３、Ｒ＿１＝Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ＿３、Ｃ＿２Ｈ
＿５、ＣＯＯＨ、ＳＯ＿３Ｈ、ＯＣＨ＿３、ＯＣ＿２Ｈ
＿５、ＮＯ＿２である、特許請求の範囲第１及び２項記
載の染料。４、Ｘ＝▲数式、化学式、表等があります▼
、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式
、表等があります▼ である、特許請求の範囲第１〜３項のいずれかに記載の
染料。 ５、Ｒ、Ｒ＿１＝Ｈ、Ｚ＝ＯＳＯ＿３Ｈ、ｕ＝Ｈ、ｖ＝
ＳＯ＿３Ｈ、そしてＸ＝▲数式、化学式、表等がありま
す▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化
学式、表等があります▼ である、特許請求の範囲第１項記載の染料。 ６、ヒドロキシルまたはカルバモイル含有材料を染色及
び捺染する際の、特許請求の範囲第１〜５項記載のいず
れかに記載の染料の使用。 ７、特許請求の範囲第１〜５項のいずれかに記載の染料
で染色されるか、または捺染されるヒドロキシルまたは
カルバモイル含有材料。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3503567.6 | 1985-02-02 | ||
| DE19853503567 DE3503567A1 (de) | 1985-02-02 | 1985-02-02 | Disazofarbstoffe |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61181866A true JPS61181866A (ja) | 1986-08-14 |
| JPH0657801B2 JPH0657801B2 (ja) | 1994-08-03 |
Family
ID=6261497
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61016019A Expired - Lifetime JPH0657801B2 (ja) | 1985-02-02 | 1986-01-29 | ジスアゾ染料 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0192067B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0657801B2 (ja) |
| DE (2) | DE3503567A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0232165A (ja) * | 1988-06-10 | 1990-02-01 | Bayer Ag | 反応性染料 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2655995A1 (fr) * | 1989-12-16 | 1991-06-21 | Sandoz Sa | Nouveaux composes disazouiques, leur preparation et leur utilisation comme colorants reactifs. |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56155250A (en) * | 1980-04-10 | 1981-12-01 | Nippon Kayaku Co Ltd | Reactive dis-azo compound, production thereof and dyeing method employing the same |
| JPS5757754A (en) * | 1980-09-25 | 1982-04-07 | Nippon Kayaku Co Ltd | Reactive disazo dye |
| JPS58125751A (ja) * | 1982-01-15 | 1983-07-26 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | ジスアゾ反応性染料類 |
| JPS59215360A (ja) * | 1983-05-18 | 1984-12-05 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | ジスアゾ反応性染料 |
-
1985
- 1985-02-02 DE DE19853503567 patent/DE3503567A1/de not_active Withdrawn
-
1986
- 1986-01-22 DE DE8686100774T patent/DE3660259D1/de not_active Expired
- 1986-01-22 EP EP86100774A patent/EP0192067B1/de not_active Expired
- 1986-01-29 JP JP61016019A patent/JPH0657801B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56155250A (en) * | 1980-04-10 | 1981-12-01 | Nippon Kayaku Co Ltd | Reactive dis-azo compound, production thereof and dyeing method employing the same |
| JPS5757754A (en) * | 1980-09-25 | 1982-04-07 | Nippon Kayaku Co Ltd | Reactive disazo dye |
| JPS58125751A (ja) * | 1982-01-15 | 1983-07-26 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | ジスアゾ反応性染料類 |
| JPS59215360A (ja) * | 1983-05-18 | 1984-12-05 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | ジスアゾ反応性染料 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0232165A (ja) * | 1988-06-10 | 1990-02-01 | Bayer Ag | 反応性染料 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0192067A1 (de) | 1986-08-27 |
| EP0192067B1 (de) | 1988-06-01 |
| JPH0657801B2 (ja) | 1994-08-03 |
| DE3503567A1 (de) | 1986-08-07 |
| DE3660259D1 (de) | 1988-07-07 |
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