JPH0232165A - 反応性染料 - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/4401—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、
式
[式中、
Dは金属を含まないモノアゾ、金属を含有しているモノ
アゾ、金属を含まない第二級ジスアゾ、アントラキノン
、ホルマザンおよびジオキサジン系の染料の基であり、 XはCH−CHzまたはCH,CH2−Yであり、 Yはアルカリにより除去可能な基、例えばOS O3H
、S S Os H−OCOCHs、OPO,H,、o
so、cH,、SCN。
アゾ、金属を含まない第二級ジスアゾ、アントラキノン
、ホルマザンおよびジオキサジン系の染料の基であり、 XはCH−CHzまたはCH,CH2−Yであり、 Yはアルカリにより除去可能な基、例えばOS O3H
、S S Os H−OCOCHs、OPO,H,、o
so、cH,、SCN。
N HS O! CHs、Cl1SBr、FsOCOC
6H&、OS Ox C* H−CHs、N (c
Hs)s”A−1であり、 Bは直接結合或いはD中の芳香族−炭素環式環の環炭素
原子または芳香族−複素環式環の環炭素原子もしくは窒
素原子に対する架橋員であり、 RはHまたは置換されたもしくは未置換のC,−C,−
アルキルであり、 2は式 の繊維−反応性の基であり、ここで VはH,C(lまたはBrであり、 U、SU、はH,(11Fであり、但し条件としてU、
はU、と異なっておりそして一方の基はFを表わす1 の反応性染料に関するものである。
6H&、OS Ox C* H−CHs、N (c
Hs)s”A−1であり、 Bは直接結合或いはD中の芳香族−炭素環式環の環炭素
原子または芳香族−複素環式環の環炭素原子もしくは窒
素原子に対する架橋員であり、 RはHまたは置換されたもしくは未置換のC,−C,−
アルキルであり、 2は式 の繊維−反応性の基であり、ここで VはH,C(lまたはBrであり、 U、SU、はH,(11Fであり、但し条件としてU、
はU、と異なっておりそして一方の基はFを表わす1 の反応性染料に関するものである。
同一であってもまたは異なっていてもよい適当な架橋員
Bの例は、 −O−Alk− −NGO−Alk− −CON−Ar− 一3o、N−Ar− −CO−Alk− Alk− \ / であり、 ここで星印はDとの結合点を示しており、Rは上記の意
味を有し、 Alkは直鎖もしくは分枝鎖状のC,−C,−アルキレ
ンであり、それは任意に例えばN、OもしくはSの如き
ヘテロ原子またはへテロ原子を含有している基により中
断されていてもよく、 Arは置換されたもしくは未置換の7エニレンもしくは
ナフチレン、またはジフェニルもしくはスチルベンの基
であり、 EはAlkもしくはArまたは−Alk−Ar−であり
、ここでAlkもしくはArは別の置換基、例えばF1
CI2、Br、Cl−C4−アルキル、C,−C4−ア
ルコキシ、カルボキシルまたはスルホ、を含有すること
もでき、 LはF、CQlBr、置換されたもしくは未置換のアミ
ノ、OH,C,−C4−アルコキシ、置換されたもしく
は未置換の7エノキシ、またはC□C3−アルキルチオ
である。
Bの例は、 −O−Alk− −NGO−Alk− −CON−Ar− 一3o、N−Ar− −CO−Alk− Alk− \ / であり、 ここで星印はDとの結合点を示しており、Rは上記の意
味を有し、 Alkは直鎖もしくは分枝鎖状のC,−C,−アルキレ
ンであり、それは任意に例えばN、OもしくはSの如き
ヘテロ原子またはへテロ原子を含有している基により中
断されていてもよく、 Arは置換されたもしくは未置換の7エニレンもしくは
ナフチレン、またはジフェニルもしくはスチルベンの基
であり、 EはAlkもしくはArまたは−Alk−Ar−であり
、ここでAlkもしくはArは別の置換基、例えばF1
CI2、Br、Cl−C4−アルキル、C,−C4−ア
ルコキシ、カルボキシルまたはスルホ、を含有すること
もでき、 LはF、CQlBr、置換されたもしくは未置換のアミ
ノ、OH,C,−C4−アルコキシ、置換されたもしく
は未置換の7エノキシ、またはC□C3−アルキルチオ
である。
式(1)中の基りは普通の方法で置換できる。
基り上の別の置換基の例は下記のものである:炭素数が
1〜4のアルキル基、例えばメチル、エチル、プロピル
、イソプロピルもしくはブチル、炭素数がl〜4のアル
コキシ基、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イ
ンプロポキシもしくはブトキシ、炭素数が1〜8のアシ
ルアミノ、例えばアセチルアミノ、プロピオニルアミノ
もしくはベンゾイルアミノ、アミノ、炭素数が1〜4の
アルキルアミノ、例えばメチルアミノ、エチルアミノ、
プロピルアミノ、イソプロピルアミノもしくはブチルア
ミノ、フェニルアミノ、N、N−ジ−β−ヒドロキシエ
チルアミノ、N、N−ジ−β−スル7アトエチルアミノ
、スルホベンジルアミノ、N、N−ジスルホベンジルア
ミノ、アルコキシ基中の炭素数が1〜4のアルコキシカ
ルボニル、例えばメトキシカルボニル ニル、炭素数が1〜4のアルキルスルホニル、例えばメ
チルスルホニルもしくはエチルスルホニル、トリフルオ
ロメチル、ニトロ、シアノ、ハロゲン、例えば弗素、塩
素もしくは臭素、カルバモイル、アルキル基中の炭素数
が1〜4のN−アルキルカルバモイル、例えばN−メチ
ルカルバモイルもしくはN−エチルカルバモイル、スル
ファモイル、炭素数が1〜4のN−アルキルスルファモ
イル、例えばN−メチルスルファモイル、N−プロピル
スルファモイル、N−インフロピルスル7アモイルもし
くはN−ブチルスルファモイル、N−(4−ヒドロキシ
エチル)−スルファモイル、N,N−ジー(β−ヒドロ
キシルエチル)−スルファモイル、N−フェニルスルフ
ァモイル、ウレイド、ヒドロキシル、カルボキシル、ス
ルホメチルまたはスルホ。好適には、基りは1個以上の
スルホン酸基を含有している。Dがアゾ染料の基である
式(1)の反応性染料は特に置換基メチル、エチル、メ
トキシ、エトキシ、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ
、アミノ、塩素、臭素、ウレイド、ヒドロキシル、カル
ボキシル、スルホメチルまたはスルホを含有している。
1〜4のアルキル基、例えばメチル、エチル、プロピル
、イソプロピルもしくはブチル、炭素数がl〜4のアル
コキシ基、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イ
ンプロポキシもしくはブトキシ、炭素数が1〜8のアシ
ルアミノ、例えばアセチルアミノ、プロピオニルアミノ
もしくはベンゾイルアミノ、アミノ、炭素数が1〜4の
アルキルアミノ、例えばメチルアミノ、エチルアミノ、
プロピルアミノ、イソプロピルアミノもしくはブチルア
ミノ、フェニルアミノ、N、N−ジ−β−ヒドロキシエ
チルアミノ、N、N−ジ−β−スル7アトエチルアミノ
、スルホベンジルアミノ、N、N−ジスルホベンジルア
ミノ、アルコキシ基中の炭素数が1〜4のアルコキシカ
ルボニル、例えばメトキシカルボニル ニル、炭素数が1〜4のアルキルスルホニル、例えばメ
チルスルホニルもしくはエチルスルホニル、トリフルオ
ロメチル、ニトロ、シアノ、ハロゲン、例えば弗素、塩
素もしくは臭素、カルバモイル、アルキル基中の炭素数
が1〜4のN−アルキルカルバモイル、例えばN−メチ
ルカルバモイルもしくはN−エチルカルバモイル、スル
ファモイル、炭素数が1〜4のN−アルキルスルファモ
イル、例えばN−メチルスルファモイル、N−プロピル
スルファモイル、N−インフロピルスル7アモイルもし
くはN−ブチルスルファモイル、N−(4−ヒドロキシ
エチル)−スルファモイル、N,N−ジー(β−ヒドロ
キシルエチル)−スルファモイル、N−フェニルスルフ
ァモイル、ウレイド、ヒドロキシル、カルボキシル、ス
ルホメチルまたはスルホ。好適には、基りは1個以上の
スルホン酸基を含有している。Dがアゾ染料の基である
式(1)の反応性染料は特に置換基メチル、エチル、メ
トキシ、エトキシ、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ
、アミノ、塩素、臭素、ウレイド、ヒドロキシル、カル
ボキシル、スルホメチルまたはスルホを含有している。
基Rがアルキル基である場合には、それは直鎖もしくは
分枝鎖状であり、そして例えばハロゲン、ヒドロキシル
、シアノ、C.−C.−アルコキシ、カルボキシルまた
はスルホによりさらに置換されていてもよい。Rの例は
下記の基である:メチル、エチル、プロピル、イソプロ
ピル、ブチル、イソブチル、セカンダリーーブチル、タ
ーシャリー−ブチル、カルボキシメチル ル、β−カルボキシプロピル、メトキシカルボニルメチ
ル、エトキシカルボニルメチル、β−メトキシエチル、
β−エトキシエチル、β−メトキシフロヒル、β−クロ
ロエチル、γーブロモプロピル、β−ヒドロキシエチル
、β−ヒドロキシブチル、β−シアノエチル、スルホメ
チル、β−スルホエチル、アミノスルホニルメチルおよ
びβ−スルファトエチル。Rは好適には水素、メチルま
たはエチルである。
分枝鎖状であり、そして例えばハロゲン、ヒドロキシル
、シアノ、C.−C.−アルコキシ、カルボキシルまた
はスルホによりさらに置換されていてもよい。Rの例は
下記の基である:メチル、エチル、プロピル、イソプロ
ピル、ブチル、イソブチル、セカンダリーーブチル、タ
ーシャリー−ブチル、カルボキシメチル ル、β−カルボキシプロピル、メトキシカルボニルメチ
ル、エトキシカルボニルメチル、β−メトキシエチル、
β−エトキシエチル、β−メトキシフロヒル、β−クロ
ロエチル、γーブロモプロピル、β−ヒドロキシエチル
、β−ヒドロキシブチル、β−シアノエチル、スルホメ
チル、β−スルホエチル、アミノスルホニルメチルおよ
びβ−スルファトエチル。Rは好適には水素、メチルま
たはエチルである。
iiui−反応性基Zの例は下記のものである:2ーフ
ルオロー5.6ーシクロロビリミジンー4−イル、 6−フルオロ−2.5−ジクロロピリミジン−42−フ
ルオロ−5−クロロピリミジン−4−イル、2−フルオ
ロ−6−クロロピリミジン−4−イル、2−フルオロピ
リミジン−4−イル、 6−フルオロ−5−クロロピリミジン−4−イル、6−
フルオロ−2−クロロ−5−ブロモピリミジン−4−イ
ル、 6−フルオロ−5−ブロモピリミジン−4−イル。
ルオロー5.6ーシクロロビリミジンー4−イル、 6−フルオロ−2.5−ジクロロピリミジン−42−フ
ルオロ−5−クロロピリミジン−4−イル、2−フルオ
ロ−6−クロロピリミジン−4−イル、2−フルオロピ
リミジン−4−イル、 6−フルオロ−5−クロロピリミジン−4−イル、6−
フルオロ−2−クロロ−5−ブロモピリミジン−4−イ
ル、 6−フルオロ−5−ブロモピリミジン−4−イル。
Dがモノアゾ染料の基である式(1)の反応性染料が好
適である。この場合、反応性基すなわちスルホニル基−
SO□Xおよびフルオロピリミジル基は、出発成分類す
なわちジアゾおよびカップリング成分類の同一もしくは
異なる基に結合されている。反応性染料は例えば下記の
式を有する:■ または 一イル、 [式中、 R,X%U1、U2および■は式(1)中に示されてい
る意味を有し、 D、はジアゾ成分の基であり、そして Kはカップリング成分の基である]。
適である。この場合、反応性基すなわちスルホニル基−
SO□Xおよびフルオロピリミジル基は、出発成分類す
なわちジアゾおよびカップリング成分類の同一もしくは
異なる基に結合されている。反応性染料は例えば下記の
式を有する:■ または 一イル、 [式中、 R,X%U1、U2および■は式(1)中に示されてい
る意味を有し、 D、はジアゾ成分の基であり、そして Kはカップリング成分の基である]。
2個のX−5O□−反応性基が存在している場合にはそ
れらは特にジアゾ成分の基に結合されており、そして染
料分子が2個のフルオロピリミジル基を含有している場
合にはそれらは好適にはカップリング成分中に存在して
いる。従って、式(1)中の反応性基に付けられている
指数によりトリーおよびテトラ−反応性の染料類も可能
である。上記の定義は金属錯アゾ染料類にも適用される
。
れらは特にジアゾ成分の基に結合されており、そして染
料分子が2個のフルオロピリミジル基を含有している場
合にはそれらは好適にはカップリング成分中に存在して
いる。従って、式(1)中の反応性基に付けられている
指数によりトリーおよびテトラ−反応性の染料類も可能
である。上記の定義は金属錯アゾ染料類にも適用される
。
D、の例は好適には、未置換のまたは5osH。
塩素、Cl−04−アルコキシ、Ct C4−アルキ
ル、カルバルコキシもしくはスルホンアミドにより置換
されているフェニレン、未置換のまたはSO,H,塩素
、C,−C,−アルコキシもしくはCa Ca−アル
キルにより置換されているす7タレン、および未置換の
またはSo、Hにより置換されているビフェニレンであ
る。
ル、カルバルコキシもしくはスルホンアミドにより置換
されているフェニレン、未置換のまたはSO,H,塩素
、C,−C,−アルコキシもしくはCa Ca−アル
キルにより置換されているす7タレン、および未置換の
またはSo、Hにより置換されているビフェニレンであ
る。
Kは例えば、ヒドロキシベンゼン、ヒドロキシナフタレ
ン、アミノベンゼン、アミノナフタレン、アミノヒドロ
キシナフタレン系のカップリング成分の基を表わすか、
或いは未置換であるかまたはCr−Ca−アルキルもし
くはC,−C,−アルコキシにより環−置換されている
5−ヒドロキシ−3−メチル−(もしくは−カルボキシ
)ピラゾール、6−ヒドロキシ−2−ピリドンまたはア
セトアセチルアリーリド基を表わす。
ン、アミノベンゼン、アミノナフタレン、アミノヒドロ
キシナフタレン系のカップリング成分の基を表わすか、
或いは未置換であるかまたはCr−Ca−アルキルもし
くはC,−C,−アルコキシにより環−置換されている
5−ヒドロキシ−3−メチル−(もしくは−カルボキシ
)ピラゾール、6−ヒドロキシ−2−ピリドンまたはア
セトアセチルアリーリド基を表わす。
好適な染料類は、下記の式のものである:染料類
の1:2金属錯体類、特に2種の染料類(28)または
1種の染料(28)を含有しているCrおよびCO錯体
類、並びに他の希望する金属錯体−生成用染料、特にア
ゾまたはアゾメチン染料、2−ロ日 F式中、 R1は置換基、特にC,−C,−アルキル、C,−C,
−アルコキシ、CQ、B rSSO,H。
1種の染料(28)を含有しているCrおよびCO錯体
類、並びに他の希望する金属錯体−生成用染料、特にア
ゾまたはアゾメチン染料、2−ロ日 F式中、 R1は置換基、特にC,−C,−アルキル、C,−C,
−アルコキシ、CQ、B rSSO,H。
C0OHを示し、
R1はH% C□C4−7ルキシ、C0OH。
CH,5O3Hを示し、
R1はH,S OsH,CHzs OsHSCQ。
CONH2、モノ−およびジーC,−C,−アルキルカ
ルボキサミド、CIC4−アルキルスルホニルを示し、 Ra ハCHs、C0OHを示し、 R6は を示し、 R6は を示し、 R7はHSC,−C,−アルキル、Cr −C4アルコ
キシ、CQ、B r、C00HS 5O3Hを示し、 R,はH1Cr C4−アルキル、C,−C。
ルボキサミド、CIC4−アルキルスルホニルを示し、 Ra ハCHs、C0OHを示し、 R6は を示し、 R6は を示し、 R7はHSC,−C,−アルキル、Cr −C4アルコ
キシ、CQ、B r、C00HS 5O3Hを示し、 R,はH1Cr C4−アルキル、C,−C。
アルコキシ、アシルアミノ、特にC,−C,−アルキル
カルボニルアミノ、C,−C,−アルキルスルホニルア
ミノ、アミノカルボニルアミノ、置換されたもしくは未
置換のフェニルカルボニルアミノ、CQ、Brを示し、
R5はH,C,−C,−アルキル、C,−C4アルコキ
シ、OH,So、Hを示し、 R1゜はH1置換されたもしくは未置換のアルキルを示
し、 R11はH1置換されたもしくは未置換のアルキルを示
すか、或いはR8゜と−緒になってアルキレン、好適に
は−CH2−CH,−1を示し、 TはCQ、Br 1CI Ca−アルコキシ、置換され
たもしくは未置換のフェノキシを示し、R1!はHSC
,−c、−アルキル、C□−04アルコキシ、OH,ハ
ロゲン、C0OH。
カルボニルアミノ、C,−C,−アルキルスルホニルア
ミノ、アミノカルボニルアミノ、置換されたもしくは未
置換のフェニルカルボニルアミノ、CQ、Brを示し、
R5はH,C,−C,−アルキル、C,−C4アルコキ
シ、OH,So、Hを示し、 R1゜はH1置換されたもしくは未置換のアルキルを示
し、 R11はH1置換されたもしくは未置換のアルキルを示
すか、或いはR8゜と−緒になってアルキレン、好適に
は−CH2−CH,−1を示し、 TはCQ、Br 1CI Ca−アルコキシ、置換され
たもしくは未置換のフェノキシを示し、R1!はHSC
,−c、−アルキル、C□−04アルコキシ、OH,ハ
ロゲン、C0OH。
NO3、So、H,スルホンアミド、Ca Caアル
キルカルボニルアミノ、置換されたもしくは未置換の7
エニルカルポニルアミノ、C,−C,−アルキルスルホ
ニルアミノ、置換されたもしくは未置換の7エニルスル
ホニルアミノを示し、 Meは2価の金属原子、好適にはFe、Cu。
キルカルボニルアミノ、置換されたもしくは未置換の7
エニルカルポニルアミノ、C,−C,−アルキルスルホ
ニルアミノ、置換されたもしくは未置換の7エニルスル
ホニルアミノを示し、 Meは2価の金属原子、好適にはFe、Cu。
Zn、Co、Niを示し、
1、m、n、pはOまたは1を示し、ここで2≠m、n
v’p、j!≠nおよびmapであり、Gは脂肪族、芳
香脂肪族または芳香族の架橋員を示し、そして B′は を示す]。
v’p、j!≠nおよびmapであり、Gは脂肪族、芳
香脂肪族または芳香族の架橋員を示し、そして B′は を示す]。
アルキル基用の適当な置換基は特に、Ca。
CN、5O3H,03O3H,C0OHおよびOCI
C4−アルキルである。
C4−アルキルである。
非常に一般的に言えば、上記の染料類の概念の中では、
Xが−CH2G Hz OS O3Hまたは−CH−C
H。
H。
であり、そして
Zが
であるスルホ基(好適には1〜6個のスルホ基)を含有
している染料類または40−96モル%の(b)および
60−4モル%の(b)の混合物が好適である。
している染料類または40−96モル%の(b)および
60−4モル%の(b)の混合物が好適である。
特に適している脂肪族基EおよびGはC,−C。
−アルキレン基であり、それらはへテロ原子もしくはヘ
テロ原子基により中断されていてもよくまたは置換され
ていてもよく、そして例えば−CL−CL−N−CHt
−CL−−CHx−CHz−0−CHt−CH,−OC
H3 (a) (b) CH,CH。
テロ原子基により中断されていてもよくまたは置換され
ていてもよく、そして例えば−CL−CL−N−CHt
−CL−−CHx−CHz−0−CHt−CH,−OC
H3 (a) (b) CH,CH。
である。
特に適している芳香脂肪族基EおよびGはC1−Ca−
アルキレンフェニル基であり、それらはへテロ原子もし
くはヘテロ原子基により中断されていてもよく、例えば である。
アルキレンフェニル基であり、それらはへテロ原子もし
くはヘテロ原子基により中断されていてもよく、例えば である。
式(1)の染料類は染料化学で一般的な種々の方法によ
り製造できる。下記のものが挙げられるl)式 特に適している芳香族基EおよびGはフェニレン基であ
り、それらは例えばS○、HまたはC0OHの如き置換
基により置換されていてもよく、例えば の染料類まt;はそれらの先駆体類を1または2モルの
反応性成分 −W [式中、 Wはアニオンとして除去可能な置換基、例えば弗素また
は塩素、を示す] を用いて式(1)の染料類に転化させるか、または得ら
れた先駆体類を希望によりその後の転化反応により所望
する最終的な染料類に転化させる方法。
り製造できる。下記のものが挙げられるl)式 特に適している芳香族基EおよびGはフェニレン基であ
り、それらは例えばS○、HまたはC0OHの如き置換
基により置換されていてもよく、例えば の染料類まt;はそれらの先駆体類を1または2モルの
反応性成分 −W [式中、 Wはアニオンとして除去可能な置換基、例えば弗素また
は塩素、を示す] を用いて式(1)の染料類に転化させるか、または得ら
れた先駆体類を希望によりその後の転化反応により所望
する最終的な染料類に転化させる方法。
従って、出発化合物はすてにX−5o!−基を含有して
いる染料類でありそして基−N (R)Hを反応性成分
Z−Wを用いてアシル化するか、或いは対応する先駆体
類例えば式 のジアゾ成分を使用し、基−N (R)Hを含有してい
るカップリング成分に対してカップリングさせそして反
応性成分Z−Wとのカップリング反応の前または後に基
−N (R)Hをアシル化する。上記の態様ではアシル
化された基−N (R)Hがジアゾ成分中に存在でき、
従ってX−5o!−基はカップリング成分中に存在でき
る。この場合に使用されるジアゾ成分は特に、l、3−
7zニレンジアミン−4−スルホンm、1.4−フユニ
レンジアミンー2−スルホン酸、1.4−7二二レンジ
アミンー2,5−ジスルホン酸または1.3−7二二レ
ンジアミンー4,6−ジスルホン酸である。希望により
、アセチルアミノまたはニトロ基が反応性成分Z−Wと
の縮合前に加水分解または還元によりH,N−基に転化
されている対応するアセチルアミノまたはニトロ化合物
類も使用される。従って、最終的アゾ染料中の反応性基
の位置は特定の出発成分であるジアゾまたはカップリン
グ成分類により常に拘束されるものではない。
いる染料類でありそして基−N (R)Hを反応性成分
Z−Wを用いてアシル化するか、或いは対応する先駆体
類例えば式 のジアゾ成分を使用し、基−N (R)Hを含有してい
るカップリング成分に対してカップリングさせそして反
応性成分Z−Wとのカップリング反応の前または後に基
−N (R)Hをアシル化する。上記の態様ではアシル
化された基−N (R)Hがジアゾ成分中に存在でき、
従ってX−5o!−基はカップリング成分中に存在でき
る。この場合に使用されるジアゾ成分は特に、l、3−
7zニレンジアミン−4−スルホンm、1.4−フユニ
レンジアミンー2−スルホン酸、1.4−7二二レンジ
アミンー2,5−ジスルホン酸または1.3−7二二レ
ンジアミンー4,6−ジスルホン酸である。希望により
、アセチルアミノまたはニトロ基が反応性成分Z−Wと
の縮合前に加水分解または還元によりH,N−基に転化
されている対応するアセチルアミノまたはニトロ化合物
類も使用される。従って、最終的アゾ染料中の反応性基
の位置は特定の出発成分であるジアゾまたはカップリン
グ成分類により常に拘束されるものではない。
さらに、例えば非−繊維反応性ジアゾ成分および式
のカップリング成分を使用しそして反応性成分z−Wと
のカップリング反応後に−NH,基をアシル化すること
により、2種の反応性基を同一成分に結合させることも
できる。
のカップリング反応後に−NH,基をアシル化すること
により、2種の反応性基を同一成分に結合させることも
できる。
該方法を染料先駆体を使用して出発する変法が、Dが2
種以上の成分類からなる染料の基であるような式(1)
の反応性染料類の製造用に適している。2種以上の成分
類からなるこの塁の染料の例は、モノアゾ、第二級ジス
アゾ、金属錯体アゾおよびホルマザン染料類である。先
駆体からの最終的染料の製造方法はほとんどの場合アゾ
染料を生成するカップリング反応により実施される。そ
の他に、腺去反応による合成も実施できる。例えば、ス
ル7アトエチルスルホニル基を含有している式(1)の
反応性染料を例えば水酸化ナトリウムの如き酸−除去剤
で処理することができ、それによりスル7アトエチルス
ルホニル基がビニルスルホニル基に転化される。
種以上の成分類からなる染料の基であるような式(1)
の反応性染料類の製造用に適している。2種以上の成分
類からなるこの塁の染料の例は、モノアゾ、第二級ジス
アゾ、金属錯体アゾおよびホルマザン染料類である。先
駆体からの最終的染料の製造方法はほとんどの場合アゾ
染料を生成するカップリング反応により実施される。そ
の他に、腺去反応による合成も実施できる。例えば、ス
ル7アトエチルスルホニル基を含有している式(1)の
反応性染料を例えば水酸化ナトリウムの如き酸−除去剤
で処理することができ、それによりスル7アトエチルス
ルホニル基がビニルスルホニル基に転化される。
反応性基を有する中間生成物を介する上記の製造方法で
はほとんどの場合に均一な生成物および完全な転化が得
られる。
はほとんどの場合に均一な生成物および完全な転化が得
られる。
金属錯体を生成可能な基が製造された反応性染料中に存
在している場合には、反応性染料を後で金属化すること
もできる。
在している場合には、反応性染料を後で金属化すること
もできる。
個々の上記の工程段階は種々の順序で実施できるため、
種々の変法が可能である。−収約には該反応は連続的工
程で実施され、その場合には個々の反応成分間の簡単な
反応の順序は有利には特定条件に依存している。反応性
基Zの加水分解はある種の条件下で起きるため、アセチ
ル基を陳去するためにはそれを反応性成分z−Wと縮合
させる前にアセチルアミノ基を含有している中間生成物
を加水分解しなければならない。反応のどの部分を最初
に実施するかは個々の場合毎に変わり、そしてそれは特
に含まれているアミン化合物の溶解度およびアセチル化
しようとするアミノ基の塩基度に依存している。
種々の変法が可能である。−収約には該反応は連続的工
程で実施され、その場合には個々の反応成分間の簡単な
反応の順序は有利には特定条件に依存している。反応性
基Zの加水分解はある種の条件下で起きるため、アセチ
ル基を陳去するためにはそれを反応性成分z−Wと縮合
させる前にアセチルアミノ基を含有している中間生成物
を加水分解しなければならない。反応のどの部分を最初
に実施するかは個々の場合毎に変わり、そしてそれは特
に含まれているアミン化合物の溶解度およびアセチル化
しようとするアミノ基の塩基度に依存している。
一反応性成分Z−Wを用いる式(44)の染料類または
染料先駆体類のアシル化は、それ自体は公知である方法
により、好適には水溶液もしくは懸濁液中でそしてアル
カリ性の酸−結合剤、例えばアルカリ金属水酸化物類、
アルカリ金属炭酸塩類もしくはアルカリ金属炭酸水素塩
類水溶液、の存在下で実施される。
染料先駆体類のアシル化は、それ自体は公知である方法
により、好適には水溶液もしくは懸濁液中でそしてアル
カリ性の酸−結合剤、例えばアルカリ金属水酸化物類、
アルカリ金属炭酸塩類もしくはアルカリ金属炭酸水素塩
類水溶液、の存在下で実施される。
最も重要な変法を例示態様中に記されている。
原則的には、それ自体は公知の方法でまたは公知の方法
と同様にして式(1)に従う繊維−反応性基を含有して
いる染料用の先駆体もしくは中間生成物を用いて出発す
ることによりまたはこれらの繊維−反応性基を染料性質
の適当な中間生成物中に加えることにより、式(1)の
反応性染料を製造する。
と同様にして式(1)に従う繊維−反応性基を含有して
いる染料用の先駆体もしくは中間生成物を用いて出発す
ることによりまたはこれらの繊維−反応性基を染料性質
の適当な中間生成物中に加えることにより、式(1)の
反応性染料を製造する。
2、他の有利な方法は、最初に反応性基の先駆体を含有
している染料を製造し、そしてそれをその後に例えばエ
ステル化または付加反応により最終的生成物に転化する
ことからなっている。例えば、Xが基HO−CHICH
,−の基である式(1)の染料を製造しモしてアシル化
の前もしくは後に中間生成物を硫酸と反応させてヒドロ
キシル基をスルファト基に転化させることができ、或い
はXがビニル基H,C−CH−である同様な染料を使用
しモしてチオ硫酸を中間生成物に加えて基HOs S
S −CH! CH*−の基を生成する。式(1)の染
料または適当な先駆体中のヒドロキシル基の硫酸化は例
えば、0℃ないし適当な高温における濃硫酸との反応に
より実施される。硫酸化は、ヒドロキシ化合物と1個の
ヒドロキシル基当たり2当量のクロロスルホン酸との反
応により例えばN−メチルピロリドンの如き極性の有機
溶媒中で10”0−80℃で実施することもできる。
している染料を製造し、そしてそれをその後に例えばエ
ステル化または付加反応により最終的生成物に転化する
ことからなっている。例えば、Xが基HO−CHICH
,−の基である式(1)の染料を製造しモしてアシル化
の前もしくは後に中間生成物を硫酸と反応させてヒドロ
キシル基をスルファト基に転化させることができ、或い
はXがビニル基H,C−CH−である同様な染料を使用
しモしてチオ硫酸を中間生成物に加えて基HOs S
S −CH! CH*−の基を生成する。式(1)の染
料または適当な先駆体中のヒドロキシル基の硫酸化は例
えば、0℃ないし適当な高温における濃硫酸との反応に
より実施される。硫酸化は、ヒドロキシ化合物と1個の
ヒドロキシル基当たり2当量のクロロスルホン酸との反
応により例えばN−メチルピロリドンの如き極性の有機
溶媒中で10”0−80℃で実施することもできる。
硫酸化は好適には、当該化合物を硫酸−水塩中で5℃〜
15℃の間の温度において撹拌することにより、実施さ
れる。アルカリ性条件下で除去できるX用の別の基、例
えばチオスルファト基、をスルファト基の代わりに式(
1)の化合物または中間生成物中に加える方法もそれ自
体は公知のやり方で実施される。
15℃の間の温度において撹拌することにより、実施さ
れる。アルカリ性条件下で除去できるX用の別の基、例
えばチオスルファト基、をスルファト基の代わりに式(
1)の化合物または中間生成物中に加える方法もそれ自
体は公知のやり方で実施される。
1〜2個の基−SO,Xを含有しているジアゾ成分類の
例は下記のものである: 4−β−スルファトエチルスルホニル−アニリン、4−
β−チオスル7アトエチルスルホニルーアニリン −β−クロロエチルスルホニル−アニリン、3−β−ス
ルファトエチルスルホニル−アニリン、3−ビニルスル
ホニル−アニリン、2−メトキシ−5−β−スルファト
エチルスルホニル−アニリン、2−メトキシ−5−β−
チオスルファトエチルスルホニル−アニリン、2−メト
キシ−5−ビニルスルホニル−アニリン、4−メトキシ
−3−β−スルファトエチルスルホニル−アニリン、4
−メトキシ−3−β−ビニルスルホニル−アニリン、2
、5−ジメトキシ−4−β−スル7アトエチルスルホニ
ルーアニリン、2,5−ジメトキシ−4−ビニルスルホ
ニル−アニリン、2.5−ジメトキシ−4−β−スル7
アトエチルスルホニルーアニリン、2−メトキシ−5−
メチル−4−β−スルファトエチルスルホニル−アニリ
ン、2−β−スル7アトエチルスルホニルーアニリン、
2−クロロ−5−β−スルファトエチルスルホニル−ア
ニリン、4−クロロ−3−β−スル7アトエチルスルホ
ニルーアニリン、3−アミノ−(3−もしくは4−アミ
ノベンゾイル)アミノフェニルβ−スル7アトエチルス
ルホン、2−メトキシ、− 5 −メチル−4−ビニル
スルホニル−アニリン、6−カルポキシー3−β−スル
7アトエチルスルホニルーアニリン、6−カルポキシー
3−ビニルスルホニル−アニリン、2−スルホ−4−β
−スルファトエチルスルホニル−アニリン、2−スルホ
−4−ビニルスルホニル−アニリン、2,4−ジスルホ
−5−ビニルスルホニル−アニリン、2−ヒドロキシ−
5−β−スルファトエチルスルホニル−アニリン、2−
ヒドロキシ−4−β−スル7アトエチルスルホニルーア
ニリン、3−スルホ−2−ヒドロキシ−5−β−スル7
アトエチルスルポニルーアニリン、8−β−スルファト
エチルスルホニル−2−す7チルアミン、6−β−スル
7アトエチルスルホニルー2−す7チルアミン、1−ス
ルホ−6−β−スルファトエチルスルホニル−2−ナフ
チルアミン、4−β−スルファトエチルスルホニル−l
−ナフチルアミン、1−スルホ−5−β−スル7アトエ
チルスルホニルー2−す7チルアミン、6−スルホ−8
−β−スルファトエチルスルホニル−2−す7チルアミ
ン、2−アミノ−3−スルホ−6、8−ビス(β−スル
7アトエチルスルホニル)ナフチルアミン、2−プロモ
ー4−β−スルファトエチルスルホニル−アニリン、2
.6−ジクロロ−4−β−スル7アトエチルスルホニル
ーアニリン、5−β−スルファトエチルスルホニル−1
−ナフチルアミン、5−β−スルファトエチルスルホニ
ル−2−ナフチルアミン、8−β−スル7アトエチルス
ルホニルー2−す7チルアミン、8−スルホ−6−β−
スルファトエチルスルホニル−2−ナフチルアミン、6
−β−スル7アトエチルスルホニル−1−す7チルアミ
ン、7−β−スル7アトエチルスルホニルー1−ナフチ
ルアミン。
例は下記のものである: 4−β−スルファトエチルスルホニル−アニリン、4−
β−チオスル7アトエチルスルホニルーアニリン −β−クロロエチルスルホニル−アニリン、3−β−ス
ルファトエチルスルホニル−アニリン、3−ビニルスル
ホニル−アニリン、2−メトキシ−5−β−スルファト
エチルスルホニル−アニリン、2−メトキシ−5−β−
チオスルファトエチルスルホニル−アニリン、2−メト
キシ−5−ビニルスルホニル−アニリン、4−メトキシ
−3−β−スルファトエチルスルホニル−アニリン、4
−メトキシ−3−β−ビニルスルホニル−アニリン、2
、5−ジメトキシ−4−β−スル7アトエチルスルホニ
ルーアニリン、2,5−ジメトキシ−4−ビニルスルホ
ニル−アニリン、2.5−ジメトキシ−4−β−スル7
アトエチルスルホニルーアニリン、2−メトキシ−5−
メチル−4−β−スルファトエチルスルホニル−アニリ
ン、2−β−スル7アトエチルスルホニルーアニリン、
2−クロロ−5−β−スルファトエチルスルホニル−ア
ニリン、4−クロロ−3−β−スル7アトエチルスルホ
ニルーアニリン、3−アミノ−(3−もしくは4−アミ
ノベンゾイル)アミノフェニルβ−スル7アトエチルス
ルホン、2−メトキシ、− 5 −メチル−4−ビニル
スルホニル−アニリン、6−カルポキシー3−β−スル
7アトエチルスルホニルーアニリン、6−カルポキシー
3−ビニルスルホニル−アニリン、2−スルホ−4−β
−スルファトエチルスルホニル−アニリン、2−スルホ
−4−ビニルスルホニル−アニリン、2,4−ジスルホ
−5−ビニルスルホニル−アニリン、2−ヒドロキシ−
5−β−スルファトエチルスルホニル−アニリン、2−
ヒドロキシ−4−β−スル7アトエチルスルホニルーア
ニリン、3−スルホ−2−ヒドロキシ−5−β−スル7
アトエチルスルポニルーアニリン、8−β−スルファト
エチルスルホニル−2−す7チルアミン、6−β−スル
7アトエチルスルホニルー2−す7チルアミン、1−ス
ルホ−6−β−スルファトエチルスルホニル−2−ナフ
チルアミン、4−β−スルファトエチルスルホニル−l
−ナフチルアミン、1−スルホ−5−β−スル7アトエ
チルスルホニルー2−す7チルアミン、6−スルホ−8
−β−スルファトエチルスルホニル−2−す7チルアミ
ン、2−アミノ−3−スルホ−6、8−ビス(β−スル
7アトエチルスルホニル)ナフチルアミン、2−プロモ
ー4−β−スルファトエチルスルホニル−アニリン、2
.6−ジクロロ−4−β−スル7アトエチルスルホニル
ーアニリン、5−β−スルファトエチルスルホニル−1
−ナフチルアミン、5−β−スルファトエチルスルホニ
ル−2−ナフチルアミン、8−β−スル7アトエチルス
ルホニルー2−す7チルアミン、8−スルホ−6−β−
スルファトエチルスルホニル−2−ナフチルアミン、6
−β−スル7アトエチルスルホニル−1−す7チルアミ
ン、7−β−スル7アトエチルスルホニルー1−ナフチ
ルアミン。
他の例は、先駆体として使用できる対応するβ−ヒドロ
キシ化合物=4−β−ヒドロキシ−エチルスルホニル−
アニリン、3−β−ヒドロキシエチルスルホニル−アニ
リンおよび2.4−ジー(β−ヒドロキシエチルスルホ
ニル)−5−クロロ−アニリンである。
キシ化合物=4−β−ヒドロキシ−エチルスルホニル−
アニリン、3−β−ヒドロキシエチルスルホニル−アニ
リンおよび2.4−ジー(β−ヒドロキシエチルスルホ
ニル)−5−クロロ−アニリンである。
の例は下記のものである:
H−Z
基N−Z−を含有している適当なジアゾ成分類基2を含
有しておりそして本発明に従うモノアゾもしくはジスア
ゾ染料中に存在できるかまたはそれらの製造用に使用で
きるカップリング成分は特に例えば下記の式の化合物で
ある: SO,H NH−Z C−O SO,X 02X CH。
有しておりそして本発明に従うモノアゾもしくはジスア
ゾ染料中に存在できるかまたはそれらの製造用に使用で
きるカップリング成分は特に例えば下記の式の化合物で
ある: SO,H NH−Z C−O SO,X 02X CH。
m0
基SO,Xを含有しているカップリング成分類の例は下
記のものである: CH。
記のものである: CH。
C瓢O
Hs
−O
式(1)の反応性染料類を単離しそして処理して有用な
乾燥染料生成物を与えることができる。
乾燥染料生成物を与えることができる。
それらは好適にはできるだけ低い温度において塩析およ
び濾過により単離される。濾過された染料を、適宜希釈
剤および/または緩衝液の添加後に、例えば等部の燐酸
−ナトリウムおよび燐酸二ナトリウムの混合物を添加し
た後に乾燥することができ、それらは好適には中位の高
温においてそして減圧下で乾燥される。ある場合には、
本発明に従う乾燥生成物を直接的にすなわち中間生成染
料を単離せずに製造混合物全体の噴霧乾燥により製造す
ることもできる。
び濾過により単離される。濾過された染料を、適宜希釈
剤および/または緩衝液の添加後に、例えば等部の燐酸
−ナトリウムおよび燐酸二ナトリウムの混合物を添加し
た後に乾燥することができ、それらは好適には中位の高
温においてそして減圧下で乾燥される。ある場合には、
本発明に従う乾燥生成物を直接的にすなわち中間生成染
料を単離せずに製造混合物全体の噴霧乾燥により製造す
ることもできる。
式(1)の反応性染料は高い反応性により特徴づけられ
ておりそして良好な湿潤および光堅牢性を有する染色物
を生じる。該染料は良好な溶解度および電解質溶解度並
びに良好な吸尽性および高い染料固着性を有するため非
固着部分を容易に除去できるということを特筆すべきで
ある。
ておりそして良好な湿潤および光堅牢性を有する染色物
を生じる。該染料は良好な溶解度および電解質溶解度並
びに良好な吸尽性および高い染料固着性を有するため非
固着部分を容易に除去できるということを特筆すべきで
ある。
式(1)の反応性染料類は、例えば綱、皮革、羊毛、超
ポリアミド繊維および超ポリアミドウレタン類の如き例
えばヒドロキシル基またはアミド基を含有している種々
の基質類、特に例えば麻、セルロース、再生セルロース
および特に木綿の如き繊維状構造のセルロース含有材料
の染色および捺染用に適している。それらは吸尽法用だ
けでなくパッド染色方法による染色用にも適しており、
後者では材料に水性のそして必要なら塩も含有している
染料溶液を含浸させそしてアルカリ処理後にまたはアル
カリの存在下で適宜熱の影響下で染料を固着させる。
ポリアミド繊維および超ポリアミドウレタン類の如き例
えばヒドロキシル基またはアミド基を含有している種々
の基質類、特に例えば麻、セルロース、再生セルロース
および特に木綿の如き繊維状構造のセルロース含有材料
の染色および捺染用に適している。それらは吸尽法用だ
けでなくパッド染色方法による染色用にも適しており、
後者では材料に水性のそして必要なら塩も含有している
染料溶液を含浸させそしてアルカリ処理後にまたはアル
カリの存在下で適宜熱の影響下で染料を固着させる。
それらは特に木綿上の捺染用にも適しており、また例え
ば木綿、綱もしくは羊毛を含有している混紡織物の如き
窒素−含有繊維の捺染用にも適している。
ば木綿、綱もしくは羊毛を含有している混紡織物の如き
窒素−含有繊維の捺染用にも適している。
染色物および捺染物を、適宜分散剤として作用しそして
非固着部分の拡散を促進させる試薬を添加して、冷水お
よび熱水を用いて洗浄することが推奨される。
非固着部分の拡散を促進させる試薬を添加して、冷水お
よび熱水を用いて洗浄することが推奨される。
ここで示されている式は遊離酸のものである。
この製法では一般的には塩類、特にアルカリ金属塩類、
例えばナトリウム塩類、カリウム塩類またはリチウム塩
類、を生成する。しかしながら、濃縮溶液の形状の染料
を使用することもできる。
例えばナトリウム塩類、カリウム塩類またはリチウム塩
類、を生成する。しかしながら、濃縮溶液の形状の染料
を使用することもできる。
実施例中の温度は0Cで示されている。
実施例中に示されている色番号はカラーインデックス色
調指示表(指示番号)に基づいている。
調指示表(指示番号)に基づいている。
実施例1
091モルの1−アミノ−8−ヒドロキシナフタレン−
3,6−ジスルホン酸(H酸)を150鱈のpHI O
の水中に溶解させた。混合物を10℃に冷却し、そして
18.5gの65%の4.6−ジフルオロ−2,5−ジ
クロロピリミジンおよび35%の2.4−ジフルオロ−
5,6−ジクロロピリミジンの混合物を30分間にわた
り滴々添加し、その間にpHをlO%強度水酸化ナトリ
ウム溶液の添加によりpHl0に保った。混合物をpH
10において30分間にわたり撹拌し、そして次に未転
化のH酸に関して検\した。さらに0.5〜Igの反応
成分類の混合物を加えることが必要であるかもしれない
。pHを次に希塩酸を用いて71、:調節した。
3,6−ジスルホン酸(H酸)を150鱈のpHI O
の水中に溶解させた。混合物を10℃に冷却し、そして
18.5gの65%の4.6−ジフルオロ−2,5−ジ
クロロピリミジンおよび35%の2.4−ジフルオロ−
5,6−ジクロロピリミジンの混合物を30分間にわた
り滴々添加し、その間にpHをlO%強度水酸化ナトリ
ウム溶液の添加によりpHl0に保った。混合物をpH
10において30分間にわたり撹拌し、そして次に未転
化のH酸に関して検\した。さらに0.5〜Igの反応
成分類の混合物を加えることが必要であるかもしれない
。pHを次に希塩酸を用いて71、:調節した。
0.1モルの2−アミノ−6−β−スル7アトエチルス
ルホニルーナフタレ、シーl−スルホン酸を300m(
1の氷水中で撹拌し、20m12の濃塩酸を加え、そし
て7gの亜硝酸ナトリウムの水溶液を滴々添加した。過
剰の亜硝酸ナトリウムをスルファミン酸により途去し、
ジアゾニウム塩溶液をカップリング成分の溶液に加え、
そしてpHを炭酸水素ナトリウム粉末の添加により6〜
7の間に保った。
ルホニルーナフタレ、シーl−スルホン酸を300m(
1の氷水中で撹拌し、20m12の濃塩酸を加え、そし
て7gの亜硝酸ナトリウムの水溶液を滴々添加した。過
剰の亜硝酸ナトリウムをスルファミン酸により途去し、
ジアゾニウム塩溶液をカップリング成分の溶液に加え、
そしてpHを炭酸水素ナトリウム粉末の添加により6〜
7の間に保った。
カップリング反応が終了した後に、染料を塩析し、単離
し、乾燥し、そして粉砕した。このようにして得られた
式 の染料は木綿を青色がかった赤色の色調(色番号9)に
染色した。λ最大−540゜ 実施例1の方法により、2項に挙げられているアミン類
をジアゾ化しそして生成物を3項に記されているカップ
リング成分と4項に記されている反応性成分とのアシル
化により得られた縮合生成物にカップリングさせること
により、木綿を5項に記されている色調に染色する別の
有用な染料類が得られた。
し、乾燥し、そして粉砕した。このようにして得られた
式 の染料は木綿を青色がかった赤色の色調(色番号9)に
染色した。λ最大−540゜ 実施例1の方法により、2項に挙げられているアミン類
をジアゾ化しそして生成物を3項に記されているカップ
リング成分と4項に記されている反応性成分とのアシル
化により得られた縮合生成物にカップリングさせること
により、木綿を5項に記されている色調に染色する別の
有用な染料類が得られた。
実施例中で、混合物A、BおよびCは下記の混合物を示
している(重量%で記されている)。
している(重量%で記されている)。
混合物 2.4−ジフルオロ−5,6−4,6−ジフル
オロ−2,5−ジクロロピリミジン ジクロロピリミ
ジンA 40
60B 35
65C3070 65%のR’−Cα、R′−F 35%のR’−F、R’−CQ 実施例29 0.1モルのH酸を4001+IQの氷水中で希水酸化
ナトリウム溶液を用いてpH5に調節した。14gの弗
化シアヌルを滴々添加してpHを下げた。
オロ−2,5−ジクロロピリミジン ジクロロピリミ
ジンA 40
60B 35
65C3070 65%のR’−Cα、R′−F 35%のR’−F、R’−CQ 実施例29 0.1モルのH酸を4001+IQの氷水中で希水酸化
ナトリウム溶液を用いてpH5に調節した。14gの弗
化シアヌルを滴々添加してpHを下げた。
炭酸水素ナトリウム粉末の添加により、3〜4のpHに
保った。3〜4のpHおよび0℃において撹拌を15分
間続けた。0.1モルの65%の4=フルオロ−2,5
−ジクロロ−6−(3’−アミノ−4′−スルホフェニ
ルアミノ び35%の2−フルオロ−5.6−ジクロロ−4−(3
’−アミノ−4′−スルホフェニルアミノ)ピリミジン
の混合物のナトリウム塩の中性溶液(この混合物はヨー
ロッパ出願168.703の実施例1中に示されている
詳細事項に従い製造できる)を次に加えた。もはや遊離
アミンが試料のジアゾ化により検出できなくなるまで、
5〜5.5のpHにおいて混合物を20−25°Cで5
時間にわたり撹拌した。この溶液を染料の製造用のカッ
プリング成分として使用した。
保った。3〜4のpHおよび0℃において撹拌を15分
間続けた。0.1モルの65%の4=フルオロ−2,5
−ジクロロ−6−(3’−アミノ−4′−スルホフェニ
ルアミノ び35%の2−フルオロ−5.6−ジクロロ−4−(3
’−アミノ−4′−スルホフェニルアミノ)ピリミジン
の混合物のナトリウム塩の中性溶液(この混合物はヨー
ロッパ出願168.703の実施例1中に示されている
詳細事項に従い製造できる)を次に加えた。もはや遊離
アミンが試料のジアゾ化により検出できなくなるまで、
5〜5.5のpHにおいて混合物を20−25°Cで5
時間にわたり撹拌した。この溶液を染料の製造用のカッ
プリング成分として使用した。
0、1モルの4−β−スル7アトエチルスルホニルーア
ニリンを250m12の氷水中で撹拌し、20rnQの
濃塩酸を加え、そして次に7gの亜硝酸ナトリウムの5
0mQの水中溶液を滴々添加した。5°Cにおいて撹拌
を30分間続け、そして過剰の亜硝酸塩をスルファミン
酸を用いて分解した。このようにして得られたジアゾ化
合物の懸濁液を6〜7のpHにおいてカップリング成分
の溶液中にゆっくり加えた。カップリング反応が完了す
るまで、混合物を2時間にわたり撹拌した。染料をpH
6。
ニリンを250m12の氷水中で撹拌し、20rnQの
濃塩酸を加え、そして次に7gの亜硝酸ナトリウムの5
0mQの水中溶液を滴々添加した。5°Cにおいて撹拌
を30分間続け、そして過剰の亜硝酸塩をスルファミン
酸を用いて分解した。このようにして得られたジアゾ化
合物の懸濁液を6〜7のpHにおいてカップリング成分
の溶液中にゆっくり加えた。カップリング反応が完了す
るまで、混合物を2時間にわたり撹拌した。染料をpH
6。
5において塩析し、吸引濾別し、そして乾燥した。
それを粉砕して赤色の染料粉末を与え、それは木綿を明
るい赤色(色番号8)に染色した。染料は式 %式% であると確認された。
るい赤色(色番号8)に染色した。染料は式 %式% であると確認された。
この実施例の工程に従いそして2項に挙げられているジ
アゾ成分類および弗化シアヌルの代わりの塩化シアヌル
を使用することにより、別の有用な染料類が得られ、こ
こで塩化シアヌルとの縮合用に使用した条件は文献から
公知のものであった。
アゾ成分類および弗化シアヌルの代わりの塩化シアヌル
を使用することにより、別の有用な染料類が得られ、こ
こで塩化シアヌルとの縮合用に使用した条件は文献から
公知のものであった。
実施例29に記されている方法と同様にして、対応する
中間生成物を使用することにより下表に挙Lf ラhて
いる染料を製造でき、それは木綿を下記の色調に染色し
た。
中間生成物を使用することにより下表に挙Lf ラhて
いる染料を製造でき、それは木綿を下記の色調に染色し
た。
実施例42
281部の4−β−スル7アトエチルスルホニルーアニ
リンを1000部の水中で撹拌し、そして65部の炭酸
ナトリウムの注意深い添加により溶解させ、その間にp
Hを6.5〜7.0に調節した。このpHにおいて撹拌
を2時間続け、次に750部の氷および255部の31
%強度塩酸水溶液を次に加え、173部の40%の強度
亜硝酸ナトリウム水溶液を加え、撹拌を0〜5°Cでさ
らに2時間続け、そして次に過剰の亜硝酸をスルファミ
ン酸を用いて分解させた。6.0〜6.5のpHにおい
て、それぞれ1モルの塩化シアヌル、l−アミノ−8−
ナフトール−3,6−ジスルホン酸、3−アミノアセト
−アニリド−4−スルホン酸および5−クロロ−4,6
−ジフルオロピリミジンからの縮合生成物の溶液をこの
ようにして製造されたジアゾニウム塩懸濁液中に加え、
同時に約70部の炭酸ナトリウムを撹拌しながら加えた
。この縮合生成物の溶液は下記の如くして製造された=
319部の1−アミノ−8−ナフトール−3゜6−ジス
ルホン酸を500部の水および121部の33%強度水
酸化ナトリウム溶液の混合物中に撹拌しながら加え、溶
液のpHを次に6.5〜7゜0にした。この溶液を19
4部の塩化シアヌル、800部の水および800部の氷
からなる懸濁液中に3.0〜3.8のpHにおいて1時
間にわたり加えた。0〜5°Cにおいてそして92部の
炭酸水素ナトリウム粉末の添加により保たれている上記
のpHにおいて、撹拌をさらに1時間続けた。221部
の3−アミノアセト−アニリド−4−スルホン酸および
次に105部の炭酸ナトリウムをこのようにして得られ
た透明溶液中に撹拌しながら1時間にわたって加えると
、pHが4.5〜5.0に上昇した。このPHにおいて
撹拌を2時間続け、その間に温度を35〜40°Cに保
った。400部の濃水酸化ナトリウムをこの溶液に加え
、そして混合物を70〜75°Cにおいて2時間撹拌し
た。
リンを1000部の水中で撹拌し、そして65部の炭酸
ナトリウムの注意深い添加により溶解させ、その間にp
Hを6.5〜7.0に調節した。このpHにおいて撹拌
を2時間続け、次に750部の氷および255部の31
%強度塩酸水溶液を次に加え、173部の40%の強度
亜硝酸ナトリウム水溶液を加え、撹拌を0〜5°Cでさ
らに2時間続け、そして次に過剰の亜硝酸をスルファミ
ン酸を用いて分解させた。6.0〜6.5のpHにおい
て、それぞれ1モルの塩化シアヌル、l−アミノ−8−
ナフトール−3,6−ジスルホン酸、3−アミノアセト
−アニリド−4−スルホン酸および5−クロロ−4,6
−ジフルオロピリミジンからの縮合生成物の溶液をこの
ようにして製造されたジアゾニウム塩懸濁液中に加え、
同時に約70部の炭酸ナトリウムを撹拌しながら加えた
。この縮合生成物の溶液は下記の如くして製造された=
319部の1−アミノ−8−ナフトール−3゜6−ジス
ルホン酸を500部の水および121部の33%強度水
酸化ナトリウム溶液の混合物中に撹拌しながら加え、溶
液のpHを次に6.5〜7゜0にした。この溶液を19
4部の塩化シアヌル、800部の水および800部の氷
からなる懸濁液中に3.0〜3.8のpHにおいて1時
間にわたり加えた。0〜5°Cにおいてそして92部の
炭酸水素ナトリウム粉末の添加により保たれている上記
のpHにおいて、撹拌をさらに1時間続けた。221部
の3−アミノアセト−アニリド−4−スルホン酸および
次に105部の炭酸ナトリウムをこのようにして得られ
た透明溶液中に撹拌しながら1時間にわたって加えると
、pHが4.5〜5.0に上昇した。このPHにおいて
撹拌を2時間続け、その間に温度を35〜40°Cに保
った。400部の濃水酸化ナトリウムをこの溶液に加え
、そして混合物を70〜75°Cにおいて2時間撹拌し
た。
それを次に濃塩酸で中和した。等量の5−クロロ−4,
6−ジフルオロピリミジンを次にこの中性溶液に加え、
そして混合物を30°Cに暖めた。
6−ジフルオロピリミジンを次にこの中性溶液に加え、
そして混合物を30°Cに暖めた。
これにより、式
の染料を含んでいる赤色の電解質−含有粉末が得られな
。λ最大−415゜ この染料は木綿を酸性浴方法によりまたはセルロース繊
維材料を酸−結合剤の存在下で産業用の繊維−反応性染
料の一般的な適用および固着方法により、非常に良好な
色強度および高い固薯度を有する透明な赤色の色調(色
番号8)に染色した。
。λ最大−415゜ この染料は木綿を酸性浴方法によりまたはセルロース繊
維材料を酸−結合剤の存在下で産業用の繊維−反応性染
料の一般的な適用および固着方法により、非常に良好な
色強度および高い固薯度を有する透明な赤色の色調(色
番号8)に染色した。
染色物は非常に良好な湿潤堅牢性を有していた。
実施例43
濃塩酸を添加しながら0.1モルの2−アミノ−5−ヒ
ドロキシナフタレン−7−スルホン酸(I酸)を400
mQの水中に6〜6.5のpHにおいて溶解させた。混
合物を次にlOoに冷却し、そして18.5gのジフル
オロジクロロピリミジン混合物Bを滴々添加し、この温
々添加中にpHは希水酸化ナトリウム溶液により6に保
たれていt;。
ドロキシナフタレン−7−スルホン酸(I酸)を400
mQの水中に6〜6.5のpHにおいて溶解させた。混
合物を次にlOoに冷却し、そして18.5gのジフル
オロジクロロピリミジン混合物Bを滴々添加し、この温
々添加中にpHは希水酸化ナトリウム溶液により6に保
たれていt;。
アミン基に関する試験が負になるまで、pH6および1
5°Cにおいて撹拌を続けた。さらに1−2gの反応性
成分の混合物を加えることが必要であることもあった。
5°Cにおいて撹拌を続けた。さらに1−2gの反応性
成分の混合物を加えることが必要であることもあった。
この溶液を染料の製造用のカップリング成分として使用
した。
した。
0.1モルの2−アミノ−6−β−スルファトエチルス
ルホニルナフタレン−2−スルホン酸を実施例1の工程
によりジアゾ化した。このようにして得られたジアゾニ
ウム塩溶液を5−6のpHにおいて2時間にわたりカッ
プリング溶液に嫡々添加した。カップリング反応が完了
するまで、pH5,5−6での撹拌を2時間続けた。染
料を次に塩析し、単離し、そして乾燥した。それを粉砕
して赤色の染料粉末を与え、それは水中に易溶性であり
、橙色を生じた。式 %式% の染料は木綿を反応性染料の一般的な染色方法により明
るい赤色がかった橙色の色調(色番号6)に染色した。
ルホニルナフタレン−2−スルホン酸を実施例1の工程
によりジアゾ化した。このようにして得られたジアゾニ
ウム塩溶液を5−6のpHにおいて2時間にわたりカッ
プリング溶液に嫡々添加した。カップリング反応が完了
するまで、pH5,5−6での撹拌を2時間続けた。染
料を次に塩析し、単離し、そして乾燥した。それを粉砕
して赤色の染料粉末を与え、それは水中に易溶性であり
、橙色を生じた。式 %式% の染料は木綿を反応性染料の一般的な染色方法により明
るい赤色がかった橙色の色調(色番号6)に染色した。
λ最大−410゜
実施例43の工程により、2項に挙げられているアミン
類をジアゾ化しそして生成物を3項に記されているカッ
プリング成分と4項に記されている反応性成分とのアシ
ル化により得られた縮合生成物にカップリングさせるこ
とにより、木綿を5項に記されている色調に染色する別
の有用な染料類が得られた。
類をジアゾ化しそして生成物を3項に記されているカッ
プリング成分と4項に記されている反応性成分とのアシ
ル化により得られた縮合生成物にカップリングさせるこ
とにより、木綿を5項に記されている色調に染色する別
の有用な染料類が得られた。
実施例70
0.1モルの1−アミノエチル−3−スルホメチル−4
−メチル−6−ヒドロキシ−2−ピリドンを水中に溶解
させ、そして0.105モルの5−クロロ−4,6−ジ
フルオロピリミジンと反応させた。pHを炭酸水素ナト
リウム溶液で7.5に保った。縮合反応が完了した後に
、実施例1で製造されたジアゾニウム塩溶液を加えた。
−メチル−6−ヒドロキシ−2−ピリドンを水中に溶解
させ、そして0.105モルの5−クロロ−4,6−ジ
フルオロピリミジンと反応させた。pHを炭酸水素ナト
リウム溶液で7.5に保った。縮合反応が完了した後に
、実施例1で製造されたジアゾニウム塩溶液を加えた。
炭酸水素ナトリウム溶液でpHを5〜6に中和して、カ
ップリング反応を起こした。染料を塩析し、吸引濾別し
、乾燥し、そして粉砕した。これにより、水中に易溶性
である黄色の染料粉末が得られた。この染料を用いて木
綿上で反応性染料の一般的な適用方法により非常に緑色
がかった黄色の染色が得られた。
ップリング反応を起こした。染料を塩析し、吸引濾別し
、乾燥し、そして粉砕した。これにより、水中に易溶性
である黄色の染料粉末が得られた。この染料を用いて木
綿上で反応性染料の一般的な適用方法により非常に緑色
がかった黄色の染色が得られた。
この染料は式
であると確認された。
実施例71
実施例70の工程を実施しそして実施例29からのジア
ゾニウム塩溶液を使用することにより、同様に有用な染
料類が得られた。
ゾニウム塩溶液を使用することにより、同様に有用な染
料類が得られた。
この染料は式
であると確認された。
実施例72
0.1モルの4−アセチルアミノ−2−7ミ/ベンゼン
スルホン酸を中性条件下で水酸化ナトリウム溶液を用い
て100m+2の水中に溶解させ、硫酸を加え、そして
混合物を0°Cにおいて亜硝酸ナトリウム溶液を用いて
ジアゾ化した。1時間後に、過剰の亜硝酸塩をスルファ
ミン酸により除去した。
スルホン酸を中性条件下で水酸化ナトリウム溶液を用い
て100m+2の水中に溶解させ、硫酸を加え、そして
混合物を0°Cにおいて亜硝酸ナトリウム溶液を用いて
ジアゾ化した。1時間後に、過剰の亜硝酸塩をスルファ
ミン酸により除去した。
等量の1−(4’−ヒドロキシエチルスルホ7エ二ル)
ピラゾール−5−オン−3−カルシボン酸ヲこのジアゾ
ニウム塩溶液に加え、そしてpHを水酸化ナトリウム溶
液で5に上昇させた。カップリング反応が完了した後に
、混合物を加熱し、硫酸を加え、そしてアセチル基を9
0℃において加水分解させた。沈澱した染料を吸引濾別
し、そして乾燥した。混合物を硫酸−水塩中に注入する
ことにより、ヒドロキシル基を次に硫酸化した。氷水中
に注入した後に、生成物をpH4および40℃において
5−クロロ−4,6−ジフルオロピリミジンと縮合させ
た。染料を塩析し、単離し、乾燥し、そして粉砕した。
ピラゾール−5−オン−3−カルシボン酸ヲこのジアゾ
ニウム塩溶液に加え、そしてpHを水酸化ナトリウム溶
液で5に上昇させた。カップリング反応が完了した後に
、混合物を加熱し、硫酸を加え、そしてアセチル基を9
0℃において加水分解させた。沈澱した染料を吸引濾別
し、そして乾燥した。混合物を硫酸−水塩中に注入する
ことにより、ヒドロキシル基を次に硫酸化した。氷水中
に注入した後に、生成物をpH4および40℃において
5−クロロ−4,6−ジフルオロピリミジンと縮合させ
た。染料を塩析し、単離し、乾燥し、そして粉砕した。
これにより褐色がかった染料粉末が得られ、それは式
の染料を含有しており、そして木綿を反応性染料の一般
的な適用方法により緑色がかった黄色の色調に染色した
。
的な適用方法により緑色がかった黄色の色調に染色した
。
実施例73
4−アセチルアミノ−2−アミノ−ベンゼンスルホン酸
の代わりに5−アセチルアミノ−2−アミノベンゼン−
スルホン酸を使用したこと以外は実施例72と同様な工
程を繰り返すと、式の染料が得られ、それは木綿を反応
性染料の一般的な適用方法により全黄色の色調に染色し
た。
の代わりに5−アセチルアミノ−2−アミノベンゼン−
スルホン酸を使用したこと以外は実施例72と同様な工
程を繰り返すと、式の染料が得られ、それは木綿を反応
性染料の一般的な適用方法により全黄色の色調に染色し
た。
上記の方法と同様にして、下表に挙げられている染料も
製造でき、それは木綿を記されている色調に染色した。
製造でき、それは木綿を記されている色調に染色した。
実施例 染料 色調HO,S
bす2しI′l2tJ12υ)す311SO,L;tj
2にH2υ5(J3tl乾燥し、そして粉砕した。これ
により褐色がかった染料粉末が得られ、それは式 0.1モルの1−(4’−アミノ−3′−スルホフェニ
ル)−3−メチル−5−ピラゾロンを中性条件下で水酸
化ナトリウム溶液を用いて400mffの水中に溶解さ
せ、混合物を塩酸でpH4に調節し、そして等量の5−
クロロ−4,6−ジフルオロピリミジンを用いて35℃
においてアシル化し、そして生成した弗化水素酸を炭酸
ナトリウム溶液で中和した。実施例1中の如くして製造
された2−アミノー6−スルファトエチルスルホニル−
ナフタレン−1−スルホン酸をこのようにして製造され
たカップリング成分に加え、そして酢酸ナトリウム溶液
を用いてpHを4に保った。カップリング反応が完了し
た後に、染料を塩析し、単離し、の染料を含有しており
、そして木綿を黄色の色調に染色した。
2にH2υ5(J3tl乾燥し、そして粉砕した。これ
により褐色がかった染料粉末が得られ、それは式 0.1モルの1−(4’−アミノ−3′−スルホフェニ
ル)−3−メチル−5−ピラゾロンを中性条件下で水酸
化ナトリウム溶液を用いて400mffの水中に溶解さ
せ、混合物を塩酸でpH4に調節し、そして等量の5−
クロロ−4,6−ジフルオロピリミジンを用いて35℃
においてアシル化し、そして生成した弗化水素酸を炭酸
ナトリウム溶液で中和した。実施例1中の如くして製造
された2−アミノー6−スルファトエチルスルホニル−
ナフタレン−1−スルホン酸をこのようにして製造され
たカップリング成分に加え、そして酢酸ナトリウム溶液
を用いてpHを4に保った。カップリング反応が完了し
た後に、染料を塩析し、単離し、の染料を含有しており
、そして木綿を黄色の色調に染色した。
実施例81
実Mif180において2−アミノ−6−スルファトエ
チルスルホニル−ナフタレンー 酸のジアゾニウム塩溶液の代わりに1−アミノ−4−ス
ルファトエチルスルホニル−ベンゼンのジアゾニウム塩
溶液を使用した場合にも、式の有用な染料が得られ、そ
れは木綿を反応性染料の一般的な適用方法により黄色の
色調に染色した。
チルスルホニル−ナフタレンー 酸のジアゾニウム塩溶液の代わりに1−アミノ−4−ス
ルファトエチルスルホニル−ベンゼンのジアゾニウム塩
溶液を使用した場合にも、式の有用な染料が得られ、そ
れは木綿を反応性染料の一般的な適用方法により黄色の
色調に染色した。
実施例82
0、1モルの3.6−ジスルホ−8−β−スル7アトエ
チルスルホニルー2−アミノナフタレンを250mQの
氷水中で撹拌し、20rxQの濃塩酸を加え、そして7
gの亜硝酸ナトリウムの50mffの水中溶液を次に満
々添加した。0℃−5℃における撹拌を1時間続け、そ
して過剰の亜硝酸塩をスルファミン酸を用いて除去した
。0.1モルのm−トルイジンを次にジアゾニウム塩溶
液に満々添加し、炭酸水素ナトリウムの添加によりpH
を3−4に調節し、そしてカップリング反応を0−5℃
およびpH3−4において完了させた。次にpHを6に
14節し、そして0.1モルの反応性成分類の混合物B
を50°O−20℃において満々添加した。
チルスルホニルー2−アミノナフタレンを250mQの
氷水中で撹拌し、20rxQの濃塩酸を加え、そして7
gの亜硝酸ナトリウムの50mffの水中溶液を次に満
々添加した。0℃−5℃における撹拌を1時間続け、そ
して過剰の亜硝酸塩をスルファミン酸を用いて除去した
。0.1モルのm−トルイジンを次にジアゾニウム塩溶
液に満々添加し、炭酸水素ナトリウムの添加によりpH
を3−4に調節し、そしてカップリング反応を0−5℃
およびpH3−4において完了させた。次にpHを6に
14節し、そして0.1モルの反応性成分類の混合物B
を50°O−20℃において満々添加した。
アシル化が完了するまで、pH6−6、5および20℃
−25℃における撹拌を続けた。それを粉砕して黄色の
染料粉末を与え、それは木綿を赤色がかった黄色の色調
(色番号3)に染色した。
−25℃における撹拌を続けた。それを粉砕して黄色の
染料粉末を与え、それは木綿を赤色がかった黄色の色調
(色番号3)に染色した。
染料は式
%式%
であると確認された。
この実施例の工程により、2項に記されているジアゾ成
分類、3項に挙げられているカップリング成分類、およ
び4項に記されている反応性成分類を使用することによ
り、別の有用な染料が得られ、それを用いて木綿上で得
られる染色の色調およびそれに対応する色番号は5項に
挙げられている。
分類、3項に挙げられているカップリング成分類、およ
び4項に記されている反応性成分類を使用することによ
り、別の有用な染料が得られ、それを用いて木綿上で得
られる染色の色調およびそれに対応する色番号は5項に
挙げられている。
実施例103
実施例1のジアゾニウム塩溶液を、pH4および40°
Cにおいて炭酸ナトリウム溶液の存在下で製造された2
、4−−、;アミノ−ベンゼンスルホンiH:5−クロ
ロ−4,6−ジフルオロピリミジンからの縮合生成物と
カップリングさせると、式の染料が得られ、それは木綿
を黄色の色調に染色した。
Cにおいて炭酸ナトリウム溶液の存在下で製造された2
、4−−、;アミノ−ベンゼンスルホンiH:5−クロ
ロ−4,6−ジフルオロピリミジンからの縮合生成物と
カップリングさせると、式の染料が得られ、それは木綿
を黄色の色調に染色した。
実施例105
0.1モルの式
の染料が得られ、それは木綿を黄色の色調に染色した。
実施例104
実施例103と同様にして、実施例29からのジアゾニ
ウム塩溶液の使用により、式 のアゾ染料を中性条件下で1リツトルの水中に溶解させ
た。28gの硫酸銅(Cu S Oa X 5 Hx
O)を室温において加え、そして同時に炭酸ナトリウム
溶液を滴々添加することによりpHを5.5〜6.5の
間に保った。カップリングが完了した後に、染料を塩化
ナトリウムを用いて塩析し、吸引濾別し、乾燥し、そし
て粉砕した。
ウム塩溶液の使用により、式 のアゾ染料を中性条件下で1リツトルの水中に溶解させ
た。28gの硫酸銅(Cu S Oa X 5 Hx
O)を室温において加え、そして同時に炭酸ナトリウム
溶液を滴々添加することによりpHを5.5〜6.5の
間に保った。カップリングが完了した後に、染料を塩化
ナトリウムを用いて塩析し、吸引濾別し、乾燥し、そし
て粉砕した。
これにより濃色の粉末が得られ、それは水中に易溶性で
あり、そして木綿を反応性染料の一般的な染色方法によ
りルビー色に染色した。この染料は式 %式% −アミノフェニルアミノ)ナフタレンと5−クロロ−4
,6−ジフルオロピリミジンからの縮合生成物を、実施
例29と同様にして製造されたl−アミノ−4−スルフ
ァトエチルスルホニル−ベンゼンのジアゾニウム塩溶液
に加えた。炭酸ナトリウム溶液でpHを6〜7に調節す
ることにより、式 であると確認された。
あり、そして木綿を反応性染料の一般的な染色方法によ
りルビー色に染色した。この染料は式 %式% −アミノフェニルアミノ)ナフタレンと5−クロロ−4
,6−ジフルオロピリミジンからの縮合生成物を、実施
例29と同様にして製造されたl−アミノ−4−スルフ
ァトエチルスルホニル−ベンゼンのジアゾニウム塩溶液
に加えた。炭酸ナトリウム溶液でpHを6〜7に調節す
ることにより、式 であると確認された。
この実施例で使用されたアゾ染料は、2−アミノ−4−
スルファトエチルスルホニル−フェノールをジアゾ化し
そして生成物をpH5,5〜6.5において2−アミノ
−8−ヒドロキシナフタレン−3,6−ジスルホン酸と
5−クロロ−4,6−ジフルオロピリミジンとのアシル
化により得られた縮合生成物とカップリングさせること
により、得られた。
スルファトエチルスルホニル−フェノールをジアゾ化し
そして生成物をpH5,5〜6.5において2−アミノ
−8−ヒドロキシナフタレン−3,6−ジスルホン酸と
5−クロロ−4,6−ジフルオロピリミジンとのアシル
化により得られた縮合生成物とカップリングさせること
により、得られた。
実施例106
pH4および40°Cにおいて製造されたI−ヒの染料
を製造した。カップリング反応が完了した後に、染料を
塩析し、単離し、乾燥し、そして粉砕した。これにより
濃褐色の粉末が得られ、それは水中に易溶性であり、そ
して木綿上に褐色の染色を生じた。
を製造した。カップリング反応が完了した後に、染料を
塩析し、単離し、乾燥し、そして粉砕した。これにより
濃褐色の粉末が得られ、それは水中に易溶性であり、そ
して木綿上に褐色の染色を生じた。
実施例107
0.1モルの式
の染料を中性条件下で100011112の水中に溶解
させ、そして18.5gの反応性成分混合物Cを15°
C−20°Cにおいて滴々添加し、その間に炭酸水素ナ
トリウム粉末の添加によりpHを6−7に保った。縮合
が完了した後に、染料を塩析し、吸引濾別し、そして乾
燥した。それを粉砕して褐色の染料粉末を与え、それは
木綿を赤色がかった褐色の色調(色番号28)に染色し
た。得られた染料は式 %式% であると確認された。
させ、そして18.5gの反応性成分混合物Cを15°
C−20°Cにおいて滴々添加し、その間に炭酸水素ナ
トリウム粉末の添加によりpHを6−7に保った。縮合
が完了した後に、染料を塩析し、吸引濾別し、そして乾
燥した。それを粉砕して褐色の染料粉末を与え、それは
木綿を赤色がかった褐色の色調(色番号28)に染色し
た。得られた染料は式 %式% であると確認された。
この実施例で出発物質として使用された染料は、ジアゾ
化されたl−アミノ−2,5−ジスルホベンゼン(ジア
ゾ成分)を1−アミノ−6−β−スルファトエチルスル
ホニル−ナフタレン(中間成分)に3−4のpHにおい
てカップリングさせ、得られたモノアゾ染料をジアゾ化
し、そしてm−トルイジン(最終成分)に3−4のpH
においてカップリングさせることにより、得られた。
化されたl−アミノ−2,5−ジスルホベンゼン(ジア
ゾ成分)を1−アミノ−6−β−スルファトエチルスル
ホニル−ナフタレン(中間成分)に3−4のpHにおい
てカップリングさせ、得られたモノアゾ染料をジアゾ化
し、そしてm−トルイジン(最終成分)に3−4のpH
においてカップリングさせることにより、得られた。
この実施例の工程により、以下に挙げられているジアゾ
、中間および最終反応性成分類を使用することにより、
別の有用な染料が得られ、それは木綿上で赤色がかった
褐色(色番号32)の染色を生じた。
、中間および最終反応性成分類を使用することにより、
別の有用な染料が得られ、それは木綿上で赤色がかった
褐色(色番号32)の染色を生じた。
)す2ulj、uf12リコLJ、fl実施例118
0.2モルの化合物
(インプロパノール中での1−クロロ−2−(β−ヒド
ロキシエチル−スルホニル)−4−二トロベンゼンと式 %式% のジアミンの氷酢酸付加物との反応、およびその後のラ
ネーニッケルと水素を使用する接触水素化により製造さ
れた)を80℃においてイソプロパノール中で酢酸ナト
リウムの存在下で0.1モルのクロラニルと縮合させた
。沈澱した式の濃褐色生成物を吸引濾別し、乾燥し、モ
して250+*Qの20%強度発煙硫酸中に撹拌しなが
ら加えた。0.2モルのベルオキソニ硫酸カリウムをこ
の混合物に加え、そして20−25℃における撹拌を5
.6時間続けた。
ロキシエチル−スルホニル)−4−二トロベンゼンと式 %式% のジアミンの氷酢酸付加物との反応、およびその後のラ
ネーニッケルと水素を使用する接触水素化により製造さ
れた)を80℃においてイソプロパノール中で酢酸ナト
リウムの存在下で0.1モルのクロラニルと縮合させた
。沈澱した式の濃褐色生成物を吸引濾別し、乾燥し、モ
して250+*Qの20%強度発煙硫酸中に撹拌しなが
ら加えた。0.2モルのベルオキソニ硫酸カリウムをこ
の混合物に加え、そして20−25℃における撹拌を5
.6時間続けた。
混合物を次に氷上に注ぎ、構造式
の青色の染料を単離し、水中に懸濁させ、そして0.2
モルの反応性成分類の混合物Cと0−5°Cおよび6.
5−7.5のpHにおいて縮合させた。
モルの反応性成分類の混合物Cと0−5°Cおよび6.
5−7.5のpHにおいて縮合させた。
染料を塩化ナトリウムを用いて塩析し、単離し、乾燥し
、そして粉砕した。これにより濃色の染料粉末が得られ
、それは式 70%のR’−CQ、R“−F 30%のR’−F、R#−CQ の染料を含有しており、そして木綿および羊毛を反応性
染料の一般的な染色および捺染方法により青色の色調(
色番号14)に染色した。
、そして粉砕した。これにより濃色の染料粉末が得られ
、それは式 70%のR’−CQ、R“−F 30%のR’−F、R#−CQ の染料を含有しており、そして木綿および羊毛を反応性
染料の一般的な染色および捺染方法により青色の色調(
色番号14)に染色した。
実施例119
実施例119でピリミジン誘導体混合物Cを5−クロロ
−4,6−ジフルオロピリミジンで置換した場合には、
式 の染料が得られ、それは木綿および羊毛を反応性染料の
一般的な染色および捺染方法により青色の色調に染色し
た。
−4,6−ジフルオロピリミジンで置換した場合には、
式 の染料が得られ、それは木綿および羊毛を反応性染料の
一般的な染色および捺染方法により青色の色調に染色し
た。
実施例120
52gの染料1−アミノ−4−(3’−アミノー4′−
β−ヒドロキシエチルスルホニル−7エニルアミノ)ア
ントラキノン−2−スルホンII(4−β−ヒドロキシ
−エチルスルホニル−1,3−ジアミノベンゼンおよび
1−アミノ−4−プロモーアントラキノン−2−スルホ
ン酸の縮合により製造された)を乾燥粉砕材料の形状で
撹拌しながら200 g、の硫酸−水塩中に加えた。
β−ヒドロキシエチルスルホニル−7エニルアミノ)ア
ントラキノン−2−スルホンII(4−β−ヒドロキシ
−エチルスルホニル−1,3−ジアミノベンゼンおよび
1−アミノ−4−プロモーアントラキノン−2−スルホ
ン酸の縮合により製造された)を乾燥粉砕材料の形状で
撹拌しながら200 g、の硫酸−水塩中に加えた。
混合物を室温において一夜撹拌し、そして次にこの溶液
を撹拌しながら500gの氷および150gの塩化カリ
ウムの混合物中に注入した。
を撹拌しながら500gの氷および150gの塩化カリ
ウムの混合物中に注入した。
沈澱した染料を次に吸引濾別し、飽和塩化ナトリウム溶
液で洗浄し、そして中性条件下で炭酸水素ナトリウムを
添加しながら300部の水中に溶解させた。
液で洗浄し、そして中性条件下で炭酸水素ナトリウムを
添加しながら300部の水中に溶解させた。
18.5gの反応性成分類の混合物Cを次にこの溶液に
粉末状で加え、混合物を20〜30℃に暖め、そして炭
酸ナトリウム溶液の滴々添加によりpHを5〜6の間に
保った。縮合が完了した後に、混合物を濾過し、モして
塩析により染料を濾液から沈澱させた。反応性染料の一
般的な適用方法を使用すると、良好な一般的な堅牢性を
有する透明な青色(色番号14)の染色が木綿上で生じ
tこ 。
粉末状で加え、混合物を20〜30℃に暖め、そして炭
酸ナトリウム溶液の滴々添加によりpHを5〜6の間に
保った。縮合が完了した後に、混合物を濾過し、モして
塩析により染料を濾液から沈澱させた。反応性染料の一
般的な適用方法を使用すると、良好な一般的な堅牢性を
有する透明な青色(色番号14)の染色が木綿上で生じ
tこ 。
染料は式
%式%
であると確認された。
実施例121
54gの染料l−アミノ−4−(2’−メチル−5′−
アミノ−4′−β−ヒドロキシエチルスルホニル−フェ
ニルアミノ)アントラキノン−2−スルホン酸(l−ア
ミノ−4−ブロモアントラキノン−2−スルホン酸と5
−β−ヒドロキシエチルスルホニル−2,4−ジアミノ
トルエンの縮合により製造された)を実施例120と同
様にして反応させた。
アミノ−4′−β−ヒドロキシエチルスルホニル−フェ
ニルアミノ)アントラキノン−2−スルホン酸(l−ア
ミノ−4−ブロモアントラキノン−2−スルホン酸と5
−β−ヒドロキシエチルスルホニル−2,4−ジアミノ
トルエンの縮合により製造された)を実施例120と同
様にして反応させた。
これにより式
堅牢性を有する明るい青色(色番号14)に染色した。
実施例120の工程により、対応す°る中間生成物類を
使用することにより、下記の染料類も製造できた: 実施例122 実施例123 70%のR’−CQ、R’−F 30%のR’−F、R’−C12 の染料が得られ、それは羊毛および木綿を良好な実施例
124 実施例125 実施例126 23.2gの2−カルボキシフェニルヒドラジン−4−
スルホン酸および21.3gの4−アセトアミノベンズ
アルデヒド−2−スルホン酸を水溶液中で縮合させ、そ
して得られたヒドラゾンを炭酸ナトリウムおよび25g
の硫酸鋼の存在下で22.7gの2−アミノ−4−(β
−ヒドロキシエチルスルホニル)−フェノールからのジ
アゾニウム化合物とカップリングさせた。反応が完了し
た後に、アセチル基の完全な加水分解が薄層クロマトグ
ラフィーにより確認されるまで15gの炭酸ナトリウム
を添加して生成物を100℃において加水分解させた。
使用することにより、下記の染料類も製造できた: 実施例122 実施例123 70%のR’−CQ、R’−F 30%のR’−F、R’−C12 の染料が得られ、それは羊毛および木綿を良好な実施例
124 実施例125 実施例126 23.2gの2−カルボキシフェニルヒドラジン−4−
スルホン酸および21.3gの4−アセトアミノベンズ
アルデヒド−2−スルホン酸を水溶液中で縮合させ、そ
して得られたヒドラゾンを炭酸ナトリウムおよび25g
の硫酸鋼の存在下で22.7gの2−アミノ−4−(β
−ヒドロキシエチルスルホニル)−フェノールからのジ
アゾニウム化合物とカップリングさせた。反応が完了し
た後に、アセチル基の完全な加水分解が薄層クロマトグ
ラフィーにより確認されるまで15gの炭酸ナトリウム
を添加して生成物を100℃において加水分解させた。
塩化ナトリウムの添加により染料を次に沈澱させ、単離
し、そして乾燥した。染料を粉砕し、そして撹拌しなか
らピリジンに加えた。
し、そして乾燥した。染料を粉砕し、そして撹拌しなか
らピリジンに加えた。
混合物を80°Cに加熱し、そして染料粉末と同量のス
ルファミン酸を加えた。これにより温度は105℃に上
昇した。100−105℃における撹拌をさらに30分
間続けた。次にピリジンを蒸留および真空乾燥により除
去し、残渣を水中に溶解させ、そして20℃および6〜
6.5のpHにおいて18.5gの反応性成分類の混合
物Cと縮合させた。
ルファミン酸を加えた。これにより温度は105℃に上
昇した。100−105℃における撹拌をさらに30分
間続けた。次にピリジンを蒸留および真空乾燥により除
去し、残渣を水中に溶解させ、そして20℃および6〜
6.5のpHにおいて18.5gの反応性成分類の混合
物Cと縮合させた。
反応が完了した後に、染料を塩化ナトリウムを用いて沈
澱させ、単離し、そして乾燥した。それを粉砕して式 Cu S O4の存在下でこれも以下に挙げられている
ジアゾ成分にカップリングさせ、加水分解し、硫酸化し
、そして生成した染料を実施例126と同様にして反応
性成分類の混合物Cを用いてアシル化することにより、
本発明に従う別の青色の反応性染料が得られた。
澱させ、単離し、そして乾燥した。それを粉砕して式 Cu S O4の存在下でこれも以下に挙げられている
ジアゾ成分にカップリングさせ、加水分解し、硫酸化し
、そして生成した染料を実施例126と同様にして反応
性成分類の混合物Cを用いてアシル化することにより、
本発明に従う別の青色の反応性染料が得られた。
70%のR’−CQ、R“−F
30%のR’−F、R’寵C12
の化合物のナトリウム塩を含有している染料粉末を与え
、それは木綿を青色の色調に染色した。
、それは木綿を青色の色調に染色した。
実施例126中に記されている如くして下記の7エニル
ヒドラジンおよび芳香族アルデヒドを反応させてヒドラ
ゾンを与え、該ヒドラゾンを実施例126−128中で
反応性成分Cの代わりに反応性成分5−クロロ−4,6
−ジフルオロピリミジンを使用することにより、別の有
用な染料類が得られた。該染料類は木綿を青色の色調に
染色した。
ヒドラジンおよび芳香族アルデヒドを反応させてヒドラ
ゾンを与え、該ヒドラゾンを実施例126−128中で
反応性成分Cの代わりに反応性成分5−クロロ−4,6
−ジフルオロピリミジンを使用することにより、別の有
用な染料類が得られた。該染料類は木綿を青色の色調に
染色した。
実施例129
1モルの式
の染料を1700mff1の水中に溶解させ、そしてp
H6,5および40−50°Cにおいて1.05モルの
5−クロロ−4,6−ジフルオロピリミジンと縮合させ
、その間に遊離した酸を20%強度炭酸ナトリウム溶液
で中和した。
H6,5および40−50°Cにおいて1.05モルの
5−クロロ−4,6−ジフルオロピリミジンと縮合させ
、その間に遊離した酸を20%強度炭酸ナトリウム溶液
で中和した。
反応で使用された染料は下記の如くして製造された。
8−ヒドラジノ−1−(フェニルスルホニルオキシ)ナ
フタレン−3,6−ジスルホン酸を水中で撹拌し、そし
てpH5において4−アセチルアミノベンズアルデヒド
と縮合させてヒドラゾンとした。2−アミノ−5−(β
−ヒドロキシエチルスルホニル)フェノールを水中で撹
拌し、そして硫酸鋼溶液の存在下で亜硝酸ナトリウム溶
液を用いてジアゾ化した。この銅−含有ジアゾニウム塩
溶液をヒドラゾンに加え、そしてカップリングをpH1
lにおいて水酸化ナトリウム溶液を用いて実施した。混
合物を次に70°Cに加熱して、フェニルスルホニル基
を加水分解した。さらに10容量%の40%強度水酸化
ナトリウム溶液の添加および4時間にわたる95℃への
加熱により、アセチルアミノ基を加水分解した。溶液を
熱時に塩化ナトリウムで飽和させ、塩酸を用いてpH7
に調節し、そして冷時に撹拌した。濾過後に得られた染
料塩基をドイツ公告明細書1.443.877に従い硫
酸化した。
フタレン−3,6−ジスルホン酸を水中で撹拌し、そし
てpH5において4−アセチルアミノベンズアルデヒド
と縮合させてヒドラゾンとした。2−アミノ−5−(β
−ヒドロキシエチルスルホニル)フェノールを水中で撹
拌し、そして硫酸鋼溶液の存在下で亜硝酸ナトリウム溶
液を用いてジアゾ化した。この銅−含有ジアゾニウム塩
溶液をヒドラゾンに加え、そしてカップリングをpH1
lにおいて水酸化ナトリウム溶液を用いて実施した。混
合物を次に70°Cに加熱して、フェニルスルホニル基
を加水分解した。さらに10容量%の40%強度水酸化
ナトリウム溶液の添加および4時間にわたる95℃への
加熱により、アセチルアミノ基を加水分解した。溶液を
熱時に塩化ナトリウムで飽和させ、塩酸を用いてpH7
に調節し、そして冷時に撹拌した。濾過後に得られた染
料塩基をドイツ公告明細書1.443.877に従い硫
酸化した。
ピリミジン誘導体との縮合が完了した後に、染料を塩析
し、単離し、そして乾燥した。これにより濃色の染料粉
末が得られ、それは式 このようにして得られた反応性染料類はセルロース材料
上で優れた堅牢性を有する記されている色調の染色およ
び捺染を生じた。
し、単離し、そして乾燥した。これにより濃色の染料粉
末が得られ、それは式 このようにして得られた反応性染料類はセルロース材料
上で優れた堅牢性を有する記されている色調の染色およ
び捺染を生じた。
の化合物を含有しており、そして木綿を灰緑色の色調に
染色した。
染色した。
実施例127と同様にして、実施例127からのヒドラ
ジンを下表に挙げられているアルデヒドと縮合させてヒ
ドラゾンを与え、記されている2−アミノフェノール成
分をジアゾ化し、生成物を金属塩の存在下でカップリン
グさせ、フェニルエステルおよびアシルアミノ基を加水
分解し、次に生成物を硫酸化し、そして最後にそれを5
−クロロ−4,6−シフルオローピリミジンと縮合させ
ることにより、別の興味ある染料類が得られた。
ジンを下表に挙げられているアルデヒドと縮合させてヒ
ドラゾンを与え、記されている2−アミノフェノール成
分をジアゾ化し、生成物を金属塩の存在下でカップリン
グさせ、フェニルエステルおよびアシルアミノ基を加水
分解し、次に生成物を硫酸化し、そして最後にそれを5
−クロロ−4,6−シフルオローピリミジンと縮合させ
ることにより、別の興味ある染料類が得られた。
本発明の主なる特徴および態様は以下のとおりである。
1、式
[式中、
Dは金属を含まないモノアゾ、金属を含有しているモノ
アゾ、金属を含まない第二級ジスアゾ、アントラキノン
、ホルマザンおよびジオキサジン系の染料の基であり、 XはCH−CH2またはCH,CH,−Yであり、 Yはアルカリにより除去可能な基、例えばOS Os
H、S S O! H、OCOCHs、0PO3H,、
OSO,C:I3、SCN。
アゾ、金属を含まない第二級ジスアゾ、アントラキノン
、ホルマザンおよびジオキサジン系の染料の基であり、 XはCH−CH2またはCH,CH,−Yであり、 Yはアルカリにより除去可能な基、例えばOS Os
H、S S O! H、OCOCHs、0PO3H,、
OSO,C:I3、SCN。
NH30,CH3、CI2、Br%F。
OCOCs Hs、05Oi−CaHaCHs、N(C
Hs)1”A−1であり、 Bは直接結合或いはD中の芳香族−炭素環式環の環炭素
原子または芳香族−複素環式環の環炭素原子もしくは窒
素原子に対する架橋員であり、 RはHまたは置換されたもしくは未置換のC,−C,−
アルキルであり、 2は式 の繊維−反応性の基であり、ここで VはH%CaまたはBrであり、 Ul、U2はH,CQ%Fであり、但し条件としてU、
はU、と異なっておりそして一方の基はFを表わす] の反応性染料。
Hs)1”A−1であり、 Bは直接結合或いはD中の芳香族−炭素環式環の環炭素
原子または芳香族−複素環式環の環炭素原子もしくは窒
素原子に対する架橋員であり、 RはHまたは置換されたもしくは未置換のC,−C,−
アルキルであり、 2は式 の繊維−反応性の基であり、ここで VはH%CaまたはBrであり、 Ul、U2はH,CQ%Fであり、但し条件としてU、
はU、と異なっておりそして一方の基はFを表わす] の反応性染料。
2、式
染料類
のl:2金属錯体類、特に2種の染料類(28)または
1種の染料(28)を含有しているCrおよびCo錯体
類、並びに他の希望する金属錯体−生成用染料、特にア
ゾまたはアゾメチン染料、=−一ロー 1式中、 R,は置換基、特にC,−C,−アルキル、C,−C,
−アルコキシ、C(2SBr、5O3H。
1種の染料(28)を含有しているCrおよびCo錯体
類、並びに他の希望する金属錯体−生成用染料、特にア
ゾまたはアゾメチン染料、=−一ロー 1式中、 R,は置換基、特にC,−C,−アルキル、C,−C,
−アルコキシ、C(2SBr、5O3H。
C0OHを示し、
R3はH,C,−C,−アルキル、C0OH。
CH,5O3Hを示し、
R,はH,、SO,H,CH,5O3H,CQ、C0N
H!、モノ−およびジーC,−C,−アルキルカルボキ
サミド、CICa−アルキルスルホニルを示し、 R4はCH3、C0OHを示し、 R6は を示し、 R,は を示し、 R7はH%C,−C,−アルキル、C,−C。
H!、モノ−およびジーC,−C,−アルキルカルボキ
サミド、CICa−アルキルスルホニルを示し、 R4はCH3、C0OHを示し、 R6は を示し、 R,は を示し、 R7はH%C,−C,−アルキル、C,−C。
アルコキシ、CQ、B r、CoOH%5OsHを示し
、 R8はH,C,−C,−アルキル、C,−C。
、 R8はH,C,−C,−アルキル、C,−C。
ア、ルコキシ、アシルアミノ、特にC+ −C4アルキ
ルカルボニルアミノ、C,−C,−アルキルスルホニル
アミノ、アミノカルボニルアミノ カルボニルアミノ、C(1、Brを示し、R,はH,C
.−C.−アルキル、C.−C。
ルカルボニルアミノ、C,−C,−アルキルスルホニル
アミノ、アミノカルボニルアミノ カルボニルアミノ、C(1、Brを示し、R,はH,C
.−C.−アルキル、C.−C。
アルコキシ、OH,So,Hを示し、
R1。はH1置換されたもしくは未置換のアルキルを示
し、 RIlはH1置換されたもしくは未置換のアルキルを示
すか、或いはR1。と−緒になってアルキレン、好適に
は一CHt CH2−、を示し、 TはCQ%Br,CI C*−アルコキシ、置換され
たもしくは未置換のフェノキシを示し、R12はH,C
I C4−アルキル、C.−C。
し、 RIlはH1置換されたもしくは未置換のアルキルを示
すか、或いはR1。と−緒になってアルキレン、好適に
は一CHt CH2−、を示し、 TはCQ%Br,CI C*−アルコキシ、置換され
たもしくは未置換のフェノキシを示し、R12はH,C
I C4−アルキル、C.−C。
アルコキシ、OH,ハロゲン、COOH。
No,、SO.H,スルホンアミド、CI−C。
−アルキルカルボニルアミノ、置換されたもしくは未置
換のフェニルカルボニルアミノ、C.−C,−アルキル
スルホニルアミノ、置換されたもしくは未置換のフェニ
ルスルホニルアミノを示し、 Meは2価の金属原子、好適にはFe%Cu。
換のフェニルカルボニルアミノ、C.−C,−アルキル
スルホニルアミノ、置換されたもしくは未置換のフェニ
ルスルホニルアミノを示し、 Meは2価の金属原子、好適にはFe%Cu。
ZnS Co,Niを示し、
1、mSn% pはOまたは1を示し、ここでl≠ms
n≠p% l”nおよびm9&pであり、Gは脂肪族、
芳香脂肪族または芳香族の架橋員を示し、そして B′は を示す] の上記lに記載の染料。
n≠p% l”nおよびm9&pであり、Gは脂肪族、
芳香脂肪族または芳香族の架橋員を示し、そして B′は を示す] の上記lに記載の染料。
3、Xが−CH,CH!050.Hまたは−CH= C
Hzであり、 2が (a) (b) または40−95モル%の(b)および60−4モル%
の(a)の混合物である、 上記lおよび2に記載の染料。
Hzであり、 2が (a) (b) または40−95モル%の(b)および60−4モル%
の(a)の混合物である、 上記lおよび2に記載の染料。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ [式中、 Dは金属を含まないモノアゾ、金属を含有しているモノ
アゾ、金属を含まない第二級ジスアゾ、アントラキノン
、ホルマザンおよびジオキサジン系の染料の基であり、 XはCH=CH_2またはCH_2CH_2−Yであり
、 Yはアルカリにより除去可能な基、例えば OSO_3H、SSO_3H、OCOCH_3、OPO
_3H_2、OSO_2CH_3、SCN、NHSO_
2CH_3、Cl、Br、F、 OCOC_■H_■、OSO_2−C_6H_4CH_
3、N(CH_3)_3^+A^−、であり、 Bは直接結合成いはD中の芳香族−炭素環式環の環炭素
原子または芳香族−複素環式環の環炭素原子もしくは窒
素原子に対する架橋員であり、 RはHまたは置換されたもしくは未置換のC_1−C_
4−アルキルであり、 Zは式 ▲数式、化学式、表等があります▼(2) の繊維−反応性の基であり、ここでVはH、Clまたは
Brであり、 U_1、U_2はH、Cl、Fであり、但し条件として
U_1はU_2と異なっておりそして一方の基はFを表
わす] の反応性染料。 2、式 ▲数式、化学式、表等があります▼(3) ▲数式、化学式、表等があります▼(4) ▲数式、化学式、表等があります▼(5) ▲数式、化学式、表等があります▼(6) ▲数式、化学式、表等があります▼(7) ▲数式、化学式、表等があります▼(8) ▲数式、化学式、表等があります▼(9) ▲数式、化学式、表等があります▼(10) ▲数式、化学式、表等があります▼(11) ▲数式、化学式、表等があります▼(12) ▲数式、化学式、表等があります▼(13) ▲数式、化学式、表等があります▼(14) ▲数式、化学式、表等があります▼(15) ▲数式、化学式、表等があります▼(16) ▲数式、化学式、表等があります▼(17) ▲数式、化学式、表等があります▼(18) ▲数式、化学式、表等があります▼(19) ▲数式、化学式、表等があります▼(20) ▲数式、化学式、表等があります▼(21) ▲数式、化学式、表等があります▼(22) ▲数式、化学式、表等があります▼(23) ▲数式、化学式、表等があります▼(24) ▲数式、化学式、表等があります▼(25) ▲数式、化学式、表等があります▼(26) ▲数式、化学式、表等があります▼(27) 染料類 ▲数式、化学式、表等があります▼(28) の1:2金属錯体類、特に2種の染料類(28)または
1種の染料(28)を含有しているCrおよびCo錯体
類、並びに他の希望する金属錯体−生成用染料、特にア
ゾまたはアゾメチン染料、 ▲数式、化学式、表等があります▼(29) ▲数式、化学式、表等があります▼(30) ▲数式、化学式、表等があります▼(31) ▲数式、化学式、表等があります▼(32) ▲数式、化学式、表等があります▼(33) ▲数式、化学式、表等があります▼(34) ▲数式、化学式、表等があります▼(35) ▲数式、化学式、表等があります▼(36) ▲数式、化学式、表等があります▼(37) ▲数式、化学式、表等があります▼(38) ▲数式、化学式、表等があります▼(39) ▲数式、化学式、表等があります▼(40) ▲数式、化学式、表等があります▼(41) ▲数式、化学式、表等があります▼(42) ▲数式、化学式、表等があります▼(43) [式中、 R_1は置換基、特にC_1−C_4−アルキル、C_
1−C_4−アルコキシ、Cl、Br、SO_3H、C
OOHを示し、 R_2はH、C_1−C_4−アルキル、COOH、C
H_2SO_3Hを示し、 R_3はH、SO_3H、CH_2SO_3H、Cl、
CONH_2、モノ−およびジ−C_1−C_4−アル
キルカルボキサミド、C_1−C_4−アルキルスルホ
ニルを示し、 R_4はCH_3、COOHを示し、 R_5は ▲数式、化学式、表等があります▼ を示し、 R_6は ▲数式、化学式、表等があります▼ を示し、 R_7はH、C_1−C_4−アルキル、C_1−C_
4−アルコキシ、Cl、Br、COOH、SO_3Hを
示し、 R_8はH、C_1−C_4−アルキル、C_1−C_
4−アルコキシ、アシルアミノ、特にC_1−C_4−
アルキルカルボニルアミノ、C_1−C_4−アルキル
スルホニルアミノ、アミノカルボニルアミノ、置換され
たもしくは未置換のフェニルカルボニルアミノ、Cl、
Brを示し、 R_9はH、C_1−C_4−アルキル、C_1−C_
4−アルコキシ、OH、SO_3Hを示し、 R_1_0はH、置換されたもしくは未置換のアルキル
を示し、 R_1_1はH、置換されたもしくは未置換のアルキル
を示すか、或いはR_1_0と一緒になってアルキレン
、好適には−CH_2−CH_2−、を示し、 TはCl、Br、C_1−C_4−アルコキシ、置換さ
れたもしくは未置換のフェノキシを示し、R_1_2は
H、C_1−C_4−アルキル、C_1−C_4−アル
コキシ、OH、ハロゲン、COOH、 NO_2、SO_3H、スルホンアミド、C_1−C_
4−アルキルカルボニルアミノ、置換されたもしくは未
置換のフェニルカルボニルアミノ、C_1−C_4−ア
ルキルスルホニルアミノ、置換されたもしくは未置換の
フェニルスルホニルアミノを示し、 Meは2価の金属原子、好適にはFe、Cu、Zn、C
o、Niを示し、 l、m、n、pは0または1を示し、ここでl≠m、n
≠p、l≠nおよびm≠pであり、Gは脂肪族、芳香脂
肪族または芳香族の架橋員を示し、そして B′は ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼ を示す] の特許請求の範囲第1項に記載の染料。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3819752.9 | 1988-06-10 | ||
DE3819752A DE3819752A1 (de) | 1988-06-10 | 1988-06-10 | Reaktivfarbstoffe |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0232165A true JPH0232165A (ja) | 1990-02-01 |
Family
ID=6356257
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1142305A Pending JPH0232165A (ja) | 1988-06-10 | 1989-06-06 | 反応性染料 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5463031A (ja) |
EP (1) | EP0345577B1 (ja) |
JP (1) | JPH0232165A (ja) |
DE (2) | DE3819752A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005523984A (ja) * | 2002-04-27 | 2005-08-11 | ダイスター・テクスティルファルベン・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング・ウント・コンパニー・ドイッチュラント・コマンデイトゲゼルシャフト | 水溶性繊維反応性染料、その製造方法及びその使用 |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB2239024B (en) * | 1989-12-16 | 1993-04-21 | Sandoz Ltd | Fibre-reactive dyestuffs |
US5527886A (en) * | 1989-12-16 | 1996-06-18 | Sandoz Ltd. | Dyes containing 5-cyano-2,4 or 4,6-dichloropyrimidyl fiber-reactive groups |
TR27285A (tr) * | 1991-01-18 | 1994-12-26 | Sandoz Ltd | Elyaf ile reaksiyona girebilen boyar maddeler. |
DE59206979D1 (de) * | 1991-05-15 | 1996-10-02 | Bayer Ag | Reaktivfarbstoffe |
DE4234900A1 (de) * | 1992-10-16 | 1994-04-21 | Basf Ag | Reaktivfarbstoffe auf Formazanbasis, die mindestens zwei reaktive Gruppen aufweisen, sowie Aminophenole |
JP3829992B2 (ja) * | 1994-07-16 | 2006-10-04 | クラリアント ファイナンス (ビーブイアイ) リミティド | 反応性モノアゾ染料 |
DE19542547A1 (de) * | 1995-11-15 | 1997-05-22 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co | Faserreaktive Azofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
Citations (5)
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