JPS61278568A - ビスアゾ系金属錯体染料 - Google Patents
ビスアゾ系金属錯体染料Info
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- JPS61278568A JPS61278568A JP61120339A JP12033986A JPS61278568A JP S61278568 A JPS61278568 A JP S61278568A JP 61120339 A JP61120339 A JP 61120339A JP 12033986 A JP12033986 A JP 12033986A JP S61278568 A JPS61278568 A JP S61278568A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/4401—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system
- C09B62/4424—Azo dyes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、次式
式中、Ｂ ＝ ＣＨ＝ ＣＨ２またはＣＨ２ＣＨ２ｚ。
で、この時Ｚは脱離可能な基をあられし、ＲはＨまたは
、場合によっては置換基を有する、Ｃ，−Ｃ，のアルキ
ルを示し、 Ｒ１はＨまたは置換基を示し、 Ｋはヒドロキシナフタリン、ピラゾールまたはピリドン
系のカップラー成分の残基を示し、Ｗは直結している化
学結合を示すか２価の架橋員を示し、 Ｘは染色時の条件下で脱離しうるフッ素原子を少くとも
１個含むところの、ピリミノン系の反応性成分の残基を
示し、 ｎは０または１である、 ニヨってあられされるビスアゾ系染料の銅、コバルトま
たはクロム錯体に関連する。
、場合によっては置換基を有する、Ｃ，−Ｃ，のアルキ
ルを示し、 Ｒ１はＨまたは置換基を示し、 Ｋはヒドロキシナフタリン、ピラゾールまたはピリドン
系のカップラー成分の残基を示し、Ｗは直結している化
学結合を示すか２価の架橋員を示し、 Ｘは染色時の条件下で脱離しうるフッ素原子を少くとも
１個含むところの、ピリミノン系の反応性成分の残基を
示し、 ｎは０または１である、 ニヨってあられされるビスアゾ系染料の銅、コバルトま
たはクロム錯体に関連する。
Ｒ，Ｒ，、に、Ｗ、Ｚ、Ｘおよび中央の原子団の例は次
のようなものである： Ｒ＝Ｈ，場合によってはＯＨで置換されているＣ１〜Ｃ
１のフルキル、と９わけＣＨ，、Ｃｚ Ｈｓ、ＣＨ，Ｃ
Ｈ２ＣＨ２、およｔ／Ｃ２Ｈ，ＯＨ。
のようなものである： Ｒ＝Ｈ，場合によってはＯＨで置換されているＣ１〜Ｃ
１のフルキル、と９わけＣＨ，、Ｃｚ Ｈｓ、ＣＨ，Ｃ
Ｈ２ＣＨ２、およｔ／Ｃ２Ｈ，ＯＨ。
Ｒ，＝ＣＩ、ＮＯ２、ＳＯ，ＨＳＣ，〜Ｃ４のアルキル
、とりわけＣＨ，、 Ｗ ＝ −ＣＨ２−−Ｎ ＨＣＨ２ＣＨｚ−１−ＮＨｚ
＝Ｃ＋、Ｂｒ、０８ＯｓＨＳＳ２０３Ｈ，０ＰＯｓＨ２
，０ＣＣＨ。
、とりわけＣＨ，、 Ｗ ＝ −ＣＨ２−−Ｎ ＨＣＨ２ＣＨｚ−１−ＮＨｚ
＝Ｃ＋、Ｂｒ、０８ＯｓＨＳＳ２０３Ｈ，０ＰＯｓＨ２
，０ＣＣＨ。
ＯＨＯＨ０Ｈ
Ｋ＝
ａ） ピラゾロン類
ｂ） ヒドロキシナフタレン類
Ｃ） ピリドン類
Ｘ＝
２−フルオロ−４−ピリミジニル、２．６−ジフルオロ
−４−ピリミジニル、２，６−ノフルオロー５−り四ロ
ー４−ピリミノニル、２−フルオロ−５，６−フクロロ
ー４−ピリミジニル、２，６−ジフルオロ−５−メチル
−５−メチル−４−ピリミジニル、２，５−ジフルオロ
−６−／ｆ−７に−４−ピリミジニル、２−フルオロ−
５−メチル−６−クロロ−４−ピリミジニル、５−プロ
モー２−フルオロ−４−ピリミジニル、２−フルオロ−
５−シアノ−４−ピリミジニル、２−フルオロ−５−メ
チル−４−ピリミジニル、２．５ 、ロートリフルオロ
−４−ピリミジニル、５−クロロ−６−クロロメチル−
２−フルオロ−４−ピリミジニル、２．６−ジフルオロ
−５−プロモー４−ピリミジニル、２−フルオロ−５−
プロモー６−メチル−４−ピリミジニル、２−フルオロ
−５−プロモー６−クロロメチル−４−ピリミジニル、
２．６−シフルオロー５−二トロー４−ピリミジニル、
２−フルオロ−６−メチル−４−ピリミジニル、２−フ
ルオロ−５−クロロ−６−メチル−４−ピリミノニル、
２−フルオロ−５−クロロ−６−メチル−４−ピリミジ
ニル、２−フルオロ−５−クロロ−４−ピリミノニル、
２−フルオロ−６−クロロ−４−ピリミノニル、６−ト
リフルオロメチル−５−クロロ−２−フルオロ−４−ピ
リミジニル、２−フルオロ−５−二トロー４−ピリミノ
ニル、２−フルオロ−５−Ｆ＋７ フルオロメチル−４
−ピリミジニル、２−フルオロ−５−フェニルーマタは
−５−メチル−スル７オニルー４−ピリミジル、２−フ
ルオロ−４−カルボキシ−アミド−４−ピリミジル、２
−フルオロ−５−カルボメトキシ−４−ピリミジニル、
２−フルオロ−５−プロモー６−トリフルオロメチル−
４−ピリミジニル、２−フルオロ−６−カルポメトキシ
ー４−ピリミジニル、２−フルオロ−６−ジアツー４−
ピリミジニル、２，６−ジフルオロ−６−メチルスルフ
ォニル−４−ピリミノニル、２−フルオロ−５−スル７
オンアミドー４−ピリミジニル、２−フルオロ−５−ク
ロロ−６−カルポメトキシー４−ピリミジニル、２，６
−ジフルオロ−５−トリフルオロメチル−４−ピリミジ
ニル、６−フルオロ−５−９０ローピリミジン−４−イ
ル、６−フルオロ−５−トリ７ルオロメチルーピリミシ
ンール、６−フルオロ−２−メチル−ピリミジン−４ー
イル、６−フルオロ−５−クロロ−２−メチル−ピリミ
ジン−４−イル、５，６−ジフルオロピリミシン−４ー
イル、６−フルオロ−５−クロロ−２−トリフルオロメ
チル−ピリミジン−４−イル、６−７ルオロー２−フェ
ニル−ピリミジン−４−イル、６−フルオロ−５−シフ
ノービリミシン−４−イル、６−フルオロ−５−ニトロ
−ピリミジン−４−イル、６−フルオロ−５−メチルス
ル７オニルーピリミシンー４−イル、６−フルオロ−５
−７二二ルスル７オニルーピリミシンー４−イル。
−４−ピリミジニル、２，６−ノフルオロー５−り四ロ
ー４−ピリミノニル、２−フルオロ−５，６−フクロロ
ー４−ピリミジニル、２，６−ジフルオロ−５−メチル
−５−メチル−４−ピリミジニル、２，５−ジフルオロ
−６−／ｆ−７に−４−ピリミジニル、２−フルオロ−
５−メチル−６−クロロ−４−ピリミジニル、５−プロ
モー２−フルオロ−４−ピリミジニル、２−フルオロ−
５−シアノ−４−ピリミジニル、２−フルオロ−５−メ
チル−４−ピリミジニル、２．５ 、ロートリフルオロ
−４−ピリミジニル、５−クロロ−６−クロロメチル−
２−フルオロ−４−ピリミジニル、２．６−ジフルオロ
−５−プロモー４−ピリミジニル、２−フルオロ−５−
プロモー６−メチル−４−ピリミジニル、２−フルオロ
−５−プロモー６−クロロメチル−４−ピリミジニル、
２．６−シフルオロー５−二トロー４−ピリミジニル、
２−フルオロ−６−メチル−４−ピリミジニル、２−フ
ルオロ−５−クロロ−６−メチル−４−ピリミノニル、
２−フルオロ−５−クロロ−６−メチル−４−ピリミジ
ニル、２−フルオロ−５−クロロ−４−ピリミノニル、
２−フルオロ−６−クロロ−４−ピリミノニル、６−ト
リフルオロメチル−５−クロロ−２−フルオロ−４−ピ
リミジニル、２−フルオロ−５−二トロー４−ピリミノ
ニル、２−フルオロ−５−Ｆ＋７ フルオロメチル−４
−ピリミジニル、２−フルオロ−５−フェニルーマタは
−５−メチル−スル７オニルー４−ピリミジル、２−フ
ルオロ−４−カルボキシ−アミド−４−ピリミジル、２
−フルオロ−５−カルボメトキシ−４−ピリミジニル、
２−フルオロ−５−プロモー６−トリフルオロメチル−
４−ピリミジニル、２−フルオロ−６−カルポメトキシ
ー４−ピリミジニル、２−フルオロ−６−ジアツー４−
ピリミジニル、２，６−ジフルオロ−６−メチルスルフ
ォニル−４−ピリミノニル、２−フルオロ−５−スル７
オンアミドー４−ピリミジニル、２−フルオロ−５−ク
ロロ−６−カルポメトキシー４−ピリミジニル、２，６
−ジフルオロ−５−トリフルオロメチル−４−ピリミジ
ニル、６−フルオロ−５−９０ローピリミジン−４−イ
ル、６−フルオロ−５−トリ７ルオロメチルーピリミシ
ンール、６−フルオロ−２−メチル−ピリミジン−４ー
イル、６−フルオロ−５−クロロ−２−メチル−ピリミ
ジン−４−イル、５，６−ジフルオロピリミシン−４ー
イル、６−フルオロ−５−クロロ−２−トリフルオロメ
チル−ピリミジン−４−イル、６−７ルオロー２−フェ
ニル−ピリミジン−４−イル、６−フルオロ−５−シフ
ノービリミシン−４−イル、６−フルオロ−５−ニトロ
−ピリミジン−４−イル、６−フルオロ−５−メチルス
ル７オニルーピリミシンー４−イル、６−フルオロ−５
−７二二ルスル７オニルーピリミシンー４−イル。
式（１）の範囲内で好ましいものは、式中Ｒ＝Ｈ。
Ｒ．＝Ｈ。
Ｚ＝ＯＳＯ．Ｈ。
Ｗ＝直結している化学結合を示し、
中間の原子団は ＯＨ
または、場合によってはさらに置換基を有するモノフル
オロ−ピリミジン、とりわけ ＣＩ ＣＩ Ｃ
Ｉまたは、４０〜１００モル％、好ましくは４０〜９６
モル％、の ＣＩ および６０〜０モル％、好ましくは６０〜４モル％、の Ｉ 上りなる混合物を示す、 にょってあられされる染料である。
オロ−ピリミジン、とりわけ ＣＩ ＣＩ Ｃ
Ｉまたは、４０〜１００モル％、好ましくは４０〜９６
モル％、の ＣＩ および６０〜０モル％、好ましくは６０〜４モル％、の Ｉ 上りなる混合物を示す、 にょってあられされる染料である。
とくに好ましいものは、式（１）の染料の＠錯体である
。
。
したがって好ましい染料は次式に対応する：λ
さらに好ましいものは、式（２）において２つのアゾ基
が中央の原子団のアン７アイ位置（ａｍｐｈ １−ｐｏ
ｓｉｔｉｏｎ）に結合している染料である。
が中央の原子団のアン７アイ位置（ａｍｐｈ １−ｐｏ
ｓｉｔｉｏｎ）に結合している染料である。
本発明はまた、式（１）の染料の合成方法にも関連する
。
。
その方法の詳細は次のようである：
ａ）次式
によってあられされる金属を含まない染料を、常法に従
って銅−、コバルト−１またはクロム−供給試薬によっ
て処理する； ｂ）次式 によってあられされるビスアゾ系染料の銅、コバルトま
たはクロム錯体を、１モルの次式８式％（６） （Ｘ＝フッ素） によってあられされる反応性成分とＨ−Ｆを脱離しつつ
反応させる。この方法では式（２）の染料を合成するこ
とができない。
って銅−、コバルト−１またはクロム−供給試薬によっ
て処理する； ｂ）次式 によってあられされるビスアゾ系染料の銅、コバルトま
たはクロム錯体を、１モルの次式８式％（６） （Ｘ＝フッ素） によってあられされる反応性成分とＨ−Ｆを脱離しつつ
反応させる。この方法では式（２）の染料を合成するこ
とができない。
Ｃ）次式
によってあられされるアミノアゾ染料の銅、クロムまた
はコバルト錯体を、その金属錯体基を保持できる方法で
ジアゾ化し、次に次式 ８式％ によってあられされるカップラー成分と弱酸性ないし弱
アルカリ性の範囲で結合させる。
はコバルト錯体を、その金属錯体基を保持できる方法で
ジアゾ化し、次に次式 ８式％ によってあられされるカップラー成分と弱酸性ないし弱
アルカリ性の範囲で結合させる。
化合物（４）〜（８）において、Ｒ＝ Ｒ＋ ＊ Ｂ
ｔ Ｋ −Ｗ −Ｘお上りｎは式（１）の場合に定義し
た意味を有する１合成の反応条件は、ジアゾ化、カップ
リング、７シル化および錯塩生成反応の分野で一般に使
用される反応条件に従う、その反応は水溶液中で実施す
るのが好ましい。反応性成分（６）を用いる（５）のア
シル化反応の間に放出される７ツ化水葉酸は通常アルカ
リ金属の炭酸塩または水酸化物またはリン酸塩を用いて
中和される。
ｔ Ｋ −Ｗ −Ｘお上りｎは式（１）の場合に定義し
た意味を有する１合成の反応条件は、ジアゾ化、カップ
リング、７シル化および錯塩生成反応の分野で一般に使
用される反応条件に従う、その反応は水溶液中で実施す
るのが好ましい。反応性成分（６）を用いる（５）のア
シル化反応の間に放出される７ツ化水葉酸は通常アルカ
リ金属の炭酸塩または水酸化物またはリン酸塩を用いて
中和される。
式（４）の染料は、まず次式
によってあられされるアミンのジアゾ化物を、次式
のカップラーと結合させ、得られたアミノアゾ染料（７
）をジアゾ化し、さらに次式 のカップラーとカップリング反応させることによって得
られる。
）をジアゾ化し、さらに次式 のカップラーとカップリング反応させることによって得
られる。
同じ方法は、アミノアゾ染料（７）のジアゾ化物を次式
によってあられされるカップラーとカップリング反応さ
せることによって式（５）の染料を得る場合にも利用で
きる。
せることによって式（５）の染料を得る場合にも利用で
きる。
式（１）の反応性染料を合成するための出発物質はたと
えば次のような化合物である： ａ）９ のツアー するアミン成分 ２−アミノ−４−β−スル７アトエチルスル７オニルフ
エノール ２−アミノ−５−β−スルアアトエチルスル７オニルフ
ェノール ２−７ミノー４−β−スル７アトエチルスル７オニルー
６−クロロフエノール ２−７ミノー４−β−スル７アトエチルスル７オニルー
６−二トロフエノール ２−７ミノー４−β−スル７アトエチルスル７オニルフ
エノールー６−スル７オン酸 ２−アミノ−４−クロロ−５−β−スル７アトエチルス
ル７オニルフエノール ２−アミノ−４−β−チオスル７アトエチルスル７オニ
ルフエノール ２−アミノ−４−β−７オス７アトエチルスル７オニル
フエノール ２−アミノ−４−ビニルスル７オニルフエノール ２−アミノ−５−ビニルスル７オニルフエノール ｂ） １０ の の 二団−２−７ミ／−
５−ヒドロキシナフタリン−７−スルフォン酸 ２−アミノ−５−ヒドロキシナフタリン−１゜７−ｙス
ルフォン酸 ２−７ミノー５−ヒドロキシナフタリン−４゜８−ノス
ル７オン酸 ２−７ミ／−８−ヒドロキシナフタリン−６−入ルアオ
ン酸 ２−アミノ−８−ヒドロキシナフタリン−３゜６−ジス
ル７オン酸 ｃ）８ のカップラー １−７ミノー８−ヒドロキシナフタリン−３゜６−ジス
ル７オン酸 １−アミノ−８−ヒドロキシナフタリン−４゜６−シス
ル７オン酸 ２−７ミノー８−ヒドロキシナフタリン−６−スルフォ
ン酸 ２−７ミノー５−ヒドロキシナフタリン−７−スルフォ
ン酸 １−（４’−７ミノー２′−スル７オフエニル）−３−
メチル−５−ピラゾロン １−（２’−メチル−３１−アミノ−５′−スル７オフ
エニル）−３−メチル−５−ピラゾロン１−（４’−ア
ミノ−２′−スル７オフエニル）−５−ピラゾロン−３
−カルボン酸 １−（４’ −Ｎ−メチル７ミノメチルフエニル）−５
−ピラゾロン−３−カルボン酸 １−（３’−Ｎ−メチルアミノメチルフェニル）−５−
ピラゾロン−３−カルボン酸 １−（４’ −７ミノベンゾイルアミノ）−８−ハイド
ロキシナフタリン−３，６−ジスル７オン酸１−（４’
−７ミ／ベンゾイルアミノ）−８−ハイドロキシナフタ
リン−４，６−ノスル７オン酸２−（α−Ｎ−メチルア
ミノアセチルアミノ）−５−ハイドロキシナフタリン−
７−スルフォン酸２−（ａ−Ｎ−メチルアミノアセチル
アミノ）−８−ハイドロキシナフタリン−６−スルフォ
ン酸２−（β−７ミノエチルアミ／）−５−ハイドロキ
シナフタリン−７−スルフォン酸 １−β−７ミ／エチル−４−メチル−６−２１イドロキ
シ−２−ピリドン １−β−７ミノエチルー３−クロロ−４−メチル−６−
ハイドロキシ−２−ピリドン ｄ）６ のピリミジン ２．４−ジフルオロ−６−メチルピリミジン、２．６−
ジフルオロ−４−メチル−５−クロロピリミジン、２，
４−ジフルオロピリミジン−５−イルエチルスルフォン
、２．６−ジフルオロ−４−クロロビリミシン、２．４
ｅ６−）＋７フルオロー５−クロロピリミジン、２，６
−ジフルオロ−４−メチル−５−プロモーピリミジン、
２．４−ジフルオロ−５，６−フクロローまたは一ジブ
ロモーピリミジン、４，６−ジフルオロ−２，５−フク
ロローまたは一ジブロモーピリミジン、２．６−ジフル
オロ−４−ブロモピリミジン、２，４．６−ドリプルオ
ロー５−ブロモピリミジン、２，４．６−ドリ７ルオロ
ー５−クロロメチル−ピリミジン、２．４．ロートリフ
ルオロ−５−二トローピリミジン、２，４．６−ト＋）
フルオロ−５−シアノピリミジン、フルキル２，４．６
−）リフルオロピリミジン−５−カルボキシレートまた
は−５−カルボキシアミド、２，６−ジフルオロ−５−
メチル−４−クロローピリミノン、２．６−ジフルオロ
−５−クロロピリミジン、２，４．６−）す７ルオロー
５−メチルピリミジン、２，４−ジフルオロ−５−ニト
ロ−６−クロロ−ピリミジン、２．４−ジフルオロ−５
−シアノピリミジン、２，４−ジフルオロ−５−メチル
ピリミジン、６−トリフルオロメチル−５−クロロ−２
，４−ジフルオロピリミジン、６−フェニル−２，４−
ジフルオロ−ピリミジン、６−トリフルオロメチル−２
，４−ジフルオロピリミジン、５−トリ７ルオロメチル
ー２、４．６−）＋７フルオロビリミシン、２．４−ジ
フルオロ−５−二トロピリミジン、２，４−ジフルオロ
−５−トリアルオロメチルピリミゾン、２管４−ジフル
オロ−５−メチルスル７オニルーピリミシン、２，４−
ジフルオロ−５−フェニルピリミジン、２，４−りフル
オロ−５−カルボキシアミドピリミジン、２，４−ジフ
ルオロ−５−カルボメトキシピリミクン、２．４−ジフ
ルオロ−５−トリフルオロメチル−ピリミジン、２．４
−１フルオロ−５−カルボキシアミドピリミジン、２。
えば次のような化合物である： ａ）９ のツアー するアミン成分 ２−アミノ−４−β−スル７アトエチルスル７オニルフ
エノール ２−アミノ−５−β−スルアアトエチルスル７オニルフ
ェノール ２−７ミノー４−β−スル７アトエチルスル７オニルー
６−クロロフエノール ２−７ミノー４−β−スル７アトエチルスル７オニルー
６−二トロフエノール ２−７ミノー４−β−スル７アトエチルスル７オニルフ
エノールー６−スル７オン酸 ２−アミノ−４−クロロ−５−β−スル７アトエチルス
ル７オニルフエノール ２−アミノ−４−β−チオスル７アトエチルスル７オニ
ルフエノール ２−アミノ−４−β−７オス７アトエチルスル７オニル
フエノール ２−アミノ−４−ビニルスル７オニルフエノール ２−アミノ−５−ビニルスル７オニルフエノール ｂ） １０ の の 二団−２−７ミ／−
５−ヒドロキシナフタリン−７−スルフォン酸 ２−アミノ−５−ヒドロキシナフタリン−１゜７−ｙス
ルフォン酸 ２−７ミノー５−ヒドロキシナフタリン−４゜８−ノス
ル７オン酸 ２−７ミ／−８−ヒドロキシナフタリン−６−入ルアオ
ン酸 ２−アミノ−８−ヒドロキシナフタリン−３゜６−ジス
ル７オン酸 ｃ）８ のカップラー １−７ミノー８−ヒドロキシナフタリン−３゜６−ジス
ル７オン酸 １−アミノ−８−ヒドロキシナフタリン−４゜６−シス
ル７オン酸 ２−７ミノー８−ヒドロキシナフタリン−６−スルフォ
ン酸 ２−７ミノー５−ヒドロキシナフタリン−７−スルフォ
ン酸 １−（４’−７ミノー２′−スル７オフエニル）−３−
メチル−５−ピラゾロン １−（２’−メチル−３１−アミノ−５′−スル７オフ
エニル）−３−メチル−５−ピラゾロン１−（４’−ア
ミノ−２′−スル７オフエニル）−５−ピラゾロン−３
−カルボン酸 １−（４’ −Ｎ−メチル７ミノメチルフエニル）−５
−ピラゾロン−３−カルボン酸 １−（３’−Ｎ−メチルアミノメチルフェニル）−５−
ピラゾロン−３−カルボン酸 １−（４’ −７ミノベンゾイルアミノ）−８−ハイド
ロキシナフタリン−３，６−ジスル７オン酸１−（４’
−７ミ／ベンゾイルアミノ）−８−ハイドロキシナフタ
リン−４，６−ノスル７オン酸２−（α−Ｎ−メチルア
ミノアセチルアミノ）−５−ハイドロキシナフタリン−
７−スルフォン酸２−（ａ−Ｎ−メチルアミノアセチル
アミノ）−８−ハイドロキシナフタリン−６−スルフォ
ン酸２−（β−７ミノエチルアミ／）−５−ハイドロキ
シナフタリン−７−スルフォン酸 １−β−７ミ／エチル−４−メチル−６−２１イドロキ
シ−２−ピリドン １−β−７ミノエチルー３−クロロ−４−メチル−６−
ハイドロキシ−２−ピリドン ｄ）６ のピリミジン ２．４−ジフルオロ−６−メチルピリミジン、２．６−
ジフルオロ−４−メチル−５−クロロピリミジン、２，
４−ジフルオロピリミジン−５−イルエチルスルフォン
、２．６−ジフルオロ−４−クロロビリミシン、２．４
ｅ６−）＋７フルオロー５−クロロピリミジン、２，６
−ジフルオロ−４−メチル−５−プロモーピリミジン、
２．４−ジフルオロ−５，６−フクロローまたは一ジブ
ロモーピリミジン、４，６−ジフルオロ−２，５−フク
ロローまたは一ジブロモーピリミジン、２．６−ジフル
オロ−４−ブロモピリミジン、２，４．６−ドリプルオ
ロー５−ブロモピリミジン、２，４．６−ドリ７ルオロ
ー５−クロロメチル−ピリミジン、２．４．ロートリフ
ルオロ−５−二トローピリミジン、２，４．６−ト＋）
フルオロ−５−シアノピリミジン、フルキル２，４．６
−）リフルオロピリミジン−５−カルボキシレートまた
は−５−カルボキシアミド、２，６−ジフルオロ−５−
メチル−４−クロローピリミノン、２．６−ジフルオロ
−５−クロロピリミジン、２，４．６−）す７ルオロー
５−メチルピリミジン、２，４−ジフルオロ−５−ニト
ロ−６−クロロ−ピリミジン、２．４−ジフルオロ−５
−シアノピリミジン、２，４−ジフルオロ−５−メチル
ピリミジン、６−トリフルオロメチル−５−クロロ−２
，４−ジフルオロピリミジン、６−フェニル−２，４−
ジフルオロ−ピリミジン、６−トリフルオロメチル−２
，４−ジフルオロピリミジン、５−トリ７ルオロメチル
ー２、４．６−）＋７フルオロビリミシン、２．４−ジ
フルオロ−５−二トロピリミジン、２，４−ジフルオロ
−５−トリアルオロメチルピリミゾン、２管４−ジフル
オロ−５−メチルスル７オニルーピリミシン、２，４−
ジフルオロ−５−フェニルピリミジン、２，４−りフル
オロ−５−カルボキシアミドピリミジン、２，４−ジフ
ルオロ−５−カルボメトキシピリミクン、２．４−ジフ
ルオロ−５−トリフルオロメチル−ピリミジン、２．４
−１フルオロ−５−カルボキシアミドピリミジン、２。
４−ジフルオロ−６−カルボメトキシビリミシン、２、
４−ジフルオロ−６−フェニルピリミジン、２、４−ジ
フルオロ−６−シアノピリミジン、２。
４−ジフルオロ−６−フェニルピリミジン、２、４−ジ
フルオロ−６−シアノピリミジン、２。
４、６−）リフルオロ−５−メチルスル７オニルピリミ
シン、２．４−ジフルオロ−５−スル７オン７ミドピリ
ミシン、２．４−ジフルオロ−５−クロロ−６−カルボ
メトキシピリミシン、５−トリフルオロメチル−２，４
−ジフルオロ−ピリミジン、４，６−ジフルオロ−５−
クロロピリミジン、４．６−ノフルオロー５ − ）
１７ フルオロメチルピリミジン、４ｔ６−シフルオロ
ー２−メチルピリミジン、４．６−ジフルオロ−５−ク
ロロ−２−メチルピリミジン、４，５．６−トリフルオ
ロピリミシン、４．６−ジフルオロ−５−クロロ−２−
） ＋７ フルオロメチルピリミジン、４，６−ジフル
オロ−２−フェニル−ピリミジン、４，６−ジフルオロ
−５−シアノピリミジン、４，６−ジフルオロ−５−メ
チル−スル７オニルビリミシン、４、６−ジフルオロ−
５−フェニルスル７オニルーピリミシン。
シン、２．４−ジフルオロ−５−スル７オン７ミドピリ
ミシン、２．４−ジフルオロ−５−クロロ−６−カルボ
メトキシピリミシン、５−トリフルオロメチル−２，４
−ジフルオロ−ピリミジン、４，６−ジフルオロ−５−
クロロピリミジン、４．６−ノフルオロー５ − ）
１７ フルオロメチルピリミジン、４ｔ６−シフルオロ
ー２−メチルピリミジン、４．６−ジフルオロ−５−ク
ロロ−２−メチルピリミジン、４，５．６−トリフルオ
ロピリミシン、４．６−ジフルオロ−５−クロロ−２−
） ＋７ フルオロメチルピリミジン、４，６−ジフル
オロ−２−フェニル−ピリミジン、４，６−ジフルオロ
−５−シアノピリミジン、４，６−ジフルオロ−５−メ
チル−スル７オニルビリミシン、４、６−ジフルオロ−
５−フェニルスル７オニルーピリミシン。
式（１）の反応性染料は分離後、乾燥状態の染色用配合
物に処理される。その分離はきわめて低温における塩析
とろ別によって実施するのが好ましい．ろ別後その染料
は、もし必要ならエキステンダーお上り／または緩衝剤
の添加後、たとえば等量のリン酸−ナトリウムとリン酸
二ナトリウムよりなる混合物の添加後、乾燥される；そ
の乾燥は余り高すぎない温度で減圧下で実施するのが好
ましい。
物に処理される。その分離はきわめて低温における塩析
とろ別によって実施するのが好ましい．ろ別後その染料
は、もし必要ならエキステンダーお上り／または緩衝剤
の添加後、たとえば等量のリン酸−ナトリウムとリン酸
二ナトリウムよりなる混合物の添加後、乾燥される；そ
の乾燥は余り高すぎない温度で減圧下で実施するのが好
ましい。
反応混合物全体をスプレー乾燥することによって、本発
明による乾燥状態の配合物を直接、すなわち染料を中間
で分離することなく、調製することができる。
明による乾燥状態の配合物を直接、すなわち染料を中間
で分離することなく、調製することができる。
式（１）の反応性染料は、高い反応性をもつ点で優れて
おり、洗たく堅ろう性と日光堅ろう性の優れた染色物を
与える。この染料が大きな溶解性と電解質に対する大き
な溶解性をもっている上に、廃液の処理し易さと染料の
定着性の優れている点ならびに固定されなかった部分が
容易に除去できるという点は特記するに値する。
おり、洗たく堅ろう性と日光堅ろう性の優れた染色物を
与える。この染料が大きな溶解性と電解質に対する大き
な溶解性をもっている上に、廃液の処理し易さと染料の
定着性の優れている点ならびに固定されなかった部分が
容易に除去できるという点は特記するに値する。
式（１）の新規な染料は、羊毛、絹、ナイロンおよびポ
リウレタンの単繊維、紡糸ならびに織物などのような、
水酸基またはカルバモイル基を有する材料の染色および
捺染、および天然または再生セルロースに対して洗な（
堅ろう性のある染色および捺染を行なうのに適している
が、そのセルロース系材料の処理は、酸と結合する試薬
の存在下で、もし必要なら反応性染料に対して公知とな
っている方法を用いて加熱しながら、実施するのが有利
である。
リウレタンの単繊維、紡糸ならびに織物などのような、
水酸基またはカルバモイル基を有する材料の染色および
捺染、および天然または再生セルロースに対して洗な（
堅ろう性のある染色および捺染を行なうのに適している
が、そのセルロース系材料の処理は、酸と結合する試薬
の存在下で、もし必要なら反応性染料に対して公知とな
っている方法を用いて加熱しながら、実施するのが有利
である。
本明細書に示す式は遊離酸のものである・これらの染料
は一般に、アルカリ金属塩、とりわけＮａ塩、の形で分
離され染色に用いられる９実施例中で述べる重量は遊離
酸に対する値である。実施例中で用いる色相表示指数は
、カラーインデックス色相指示チャート（指示指数）に
関係しでいる。
は一般に、アルカリ金属塩、とりわけＮａ塩、の形で分
離され染色に用いられる９実施例中で述べる重量は遊離
酸に対する値である。実施例中で用いる色相表示指数は
、カラーインデックス色相指示チャート（指示指数）に
関係しでいる。
実施例１
次式
のビスアゾ系染料０．１モルを中性の水１Ｎに溶かす、
室温で硫酸銅（ＣｕＳ Ｏ４’ ５ ＨｚＯ）２８ Ｇ
を散布し、同時に炭酸ナトリウム溶液を滴下してＤＨを
５．５〜６．５に保つ、銅錯体の生成反応が終ってから
、染料を食塩で塩析し、吸引ろ過し、乾燥し、そして粉
砕する。
室温で硫酸銅（ＣｕＳ Ｏ４’ ５ ＨｚＯ）２８ Ｇ
を散布し、同時に炭酸ナトリウム溶液を滴下してＤＨを
５．５〜６．５に保つ、銅錯体の生成反応が終ってから
、染料を食塩で塩析し、吸引ろ過し、乾燥し、そして粉
砕する。
こうして暗青色の粉末を得るが、この粉末は水に容易に
溶解し、反応性染料についで公知の染色方法の一つによ
って綿を深青色（２８）に染色する。
溶解し、反応性染料についで公知の染色方法の一つによ
って綿を深青色（２８）に染色する。
この染料は次式
に対応する。
本実施例に用いるビス７ゾ系染料は、２−アミノ−４−
β−スル７アトエチルースル７オニルフエノール（アミ
ン成分）をジアゾ化し、ｐＨ５，５〜６．５で２−７ミ
ノー５−ハイドロキシナフタリン−７−スルフォン酸（
Ｉ−酸、中央の原子団）とカップリング反応させ、得ら
れたアミノアゾ染料をジアゾ化し、そしてｐＨ５，５〜
６．５で、１−７ミノー８−ハイドロキシナフタリン−
３゜６−ジスル７オンリ／ｆＪ鋤 中鴻暑４１表ば÷轟
湊分Ａ−Ｆ（Ｆはフッ素）で７シル化することによって
得られた縮合生成物とカップリング反応させることによ
って、生成される。
β−スル７アトエチルースル７オニルフエノール（アミ
ン成分）をジアゾ化し、ｐＨ５，５〜６．５で２−７ミ
ノー５−ハイドロキシナフタリン−７−スルフォン酸（
Ｉ−酸、中央の原子団）とカップリング反応させ、得ら
れたアミノアゾ染料をジアゾ化し、そしてｐＨ５，５〜
６．５で、１−７ミノー８−ハイドロキシナフタリン−
３゜６−ジスル７オンリ／ｆＪ鋤 中鴻暑４１表ば÷轟
湊分Ａ−Ｆ（Ｆはフッ素）で７シル化することによって
得られた縮合生成物とカップリング反応させることによ
って、生成される。
実施例２〜３１
次のアミン成分、中間の原子団、末端成分および反応性
成分を用い、実施例１の方法に従って、綿を第１表の最
終欄に示した色調に染色するところの、染料を得ること
ができる。
成分を用い、実施例１の方法に従って、綿を第１表の最
終欄に示した色調に染色するところの、染料を得ること
ができる。
実施例１と第１表では、次の略号を用いている：
反応性成分Ａ−Ｆ ４，６−ジフルオロ−２，５−ジ
クロロピリミシン ７１．８モル％ ２．４−ジフルオロ−５，６− ジクａＩ７ピリミジン ２８．２モル％ Ｂ−Ｆ ４．６−ジフルオロ−２，５−ジクロロピリ
ミシン ６２モル％ ’）−Ａ：ｔＭｌｌ−φＭｅＱ− ジクロロピリミジン ３８モル％ Ｃ−Ｆ ４，６−ジフルオロ−２ｔ５−シクロロピリ
ミシン ９５．５モル％ ２！４−ジフルオロ−５，６− ジクロロピリミジン ４．５モル％ に鬼岨 ノア１ る 々ン の３
＃８
〃７オン酸 １０
＃１１
＃〃 ４，６−ジ
フルオロ−・２．５− ＃ジクロロピリミジン ２．４．６−）リフルオロ−５＃ −クロロビリミシン ２．６−ジフルオロ−５−クロ 〃ａビリミノン ２．４−ジフルオロ−５−クロ 〃ロー６−メチル
ービリミノン ２．４−７フルオロー５−りａ 〃ロー６−トリク
ｔｆｆｔｔメチルピリ ミノン 〃 ４，６−ノフルオロー５ごクロ
〃ａ−２−ミー２−メチル−ピリ ミジン Ｂ Ｃ＃ ＩＩ ２，４．ロートリフルオロ−５
−＃クロａ−ピリミシン 一ル ル 一ル ２２
・ “−ル １表（続き） ４、６−ジフルオロ、−５−クロロ 〃ーピリミジン ２、４−ジフルオロ−５−クロ 〃ロー６−メチル
ピリミジン ７オン酸 ローピリミジン ７オン酸 Ａ 赤味をおびた 深青色（３８） 第 ２６ 〃 ール ＃ ＢＣ
〃 ２、４．６−トリプルオロー５ −クロロピリミシン 実施例３２ ａ）反応性成分Ａ−Ｆの合成 テトラクロロピリミジン ２１８０ｇ（１０モル）７ツ
化ナトリウム ９２４ｇ（２２モル）および スル７オラン １０５０ｇ を還流コンデンサーを備えたフラスコ中で攪拌しながら
３．５時間加熱還流する。
クロロピリミシン ７１．８モル％ ２．４−ジフルオロ−５，６− ジクａＩ７ピリミジン ２８．２モル％ Ｂ−Ｆ ４．６−ジフルオロ−２，５−ジクロロピリ
ミシン ６２モル％ ’）−Ａ：ｔＭｌｌ−φＭｅＱ− ジクロロピリミジン ３８モル％ Ｃ−Ｆ ４，６−ジフルオロ−２ｔ５−シクロロピリ
ミシン ９５．５モル％ ２！４−ジフルオロ−５，６− ジクロロピリミジン ４．５モル％ に鬼岨 ノア１ る 々ン の３
＃８
〃７オン酸 １０
＃１１
＃〃 ４，６−ジ
フルオロ−・２．５− ＃ジクロロピリミジン ２．４．６−）リフルオロ−５＃ −クロロビリミシン ２．６−ジフルオロ−５−クロ 〃ａビリミノン ２．４−ジフルオロ−５−クロ 〃ロー６−メチル
ービリミノン ２．４−７フルオロー５−りａ 〃ロー６−トリク
ｔｆｆｔｔメチルピリ ミノン 〃 ４，６−ノフルオロー５ごクロ
〃ａ−２−ミー２−メチル−ピリ ミジン Ｂ Ｃ＃ ＩＩ ２，４．ロートリフルオロ−５
−＃クロａ−ピリミシン 一ル ル 一ル ２２
・ “−ル １表（続き） ４、６−ジフルオロ、−５−クロロ 〃ーピリミジン ２、４−ジフルオロ−５−クロ 〃ロー６−メチル
ピリミジン ７オン酸 ローピリミジン ７オン酸 Ａ 赤味をおびた 深青色（３８） 第 ２６ 〃 ール ＃ ＢＣ
〃 ２、４．６−トリプルオロー５ −クロロピリミシン 実施例３２ ａ）反応性成分Ａ−Ｆの合成 テトラクロロピリミジン ２１８０ｇ（１０モル）７ツ
化ナトリウム ９２４ｇ（２２モル）および スル７オラン １０５０ｇ を還流コンデンサーを備えたフラスコ中で攪拌しながら
３．５時間加熱還流する。
反応の進行にともなって反応混合物の温度は２００℃か
ら約１７０℃に低下する。反応後、フラスコ中の生成物
を１８ミリバールで沸点１５０℃まで蒸留することによ
って１５２０．を得る。この蒸留物を精留する： １）ｂ、ｐ、１１６〜１１８℃、４４３ｇ。
ら約１７０℃に低下する。反応後、フラスコ中の生成物
を１８ミリバールで沸点１５０℃まで蒸留することによ
って１５２０．を得る。この蒸留物を精留する： １）ｂ、ｐ、１１６〜１１８℃、４４３ｇ。
ｎｉ９：１．４４０２
２） １１９〜１５６℃、１０９ｇ。
：１，４５４２
３） １５７〜１６０℃、６０５ｇ。
：１，４９６５
４） １６１〜 ℃、３３０ｇ。
留分１）と２）はトリフルオロクロロピリミジンを含ん
でいる。１６０℃以上で沸とうする留分はモノフルオロ
トリクロロピリミジン、テトラクロロピリミジンおよび
スルフオランよりなっている。
でいる。１６０℃以上で沸とうする留分はモノフルオロ
トリクロロピリミジン、テトラクロロピリミジンおよび
スルフオランよりなっている。
留分３）は、２，４−ジフルオロ−５，６−シクロａピ
リミジン２８．２％と４，６−ジフルオロ−２，５−ノ
クロロピリミシン７１．８％より成っ□ている。
リミジン２８．２％と４，６−ジフルオロ−２，５−ノ
クロロピリミシン７１．８％より成っ□ている。
ｂ）反応性成分Ｂ−Ｆの合成
テトラクロロピリミジン ２１８０ｇ７ツ化ナト
リウム ９２４ｇおよび スル７オラン ｉ ｏ ｓ Ｏｇを１
５０℃で８時間加熱する。キャピラリーＧＣを用いて反
応混合物を分析すると、次の組成であることがわかる（
数字はモルパーセント）。
リウム ９２４ｇおよび スル７オラン ｉ ｏ ｓ Ｏｇを１
５０℃で８時間加熱する。キャピラリーＧＣを用いて反
応混合物を分析すると、次の組成であることがわかる（
数字はモルパーセント）。
テトラクロロピリミジン ３９．５モ／フル
オロトリクロロピリミジン ４４．９２．４−ジフルオ
ロ−５，６−シクロ ロピリミノン ４．６４．６−
ジフルオロ−２，５−ジクロ ロピリミジン ７．３２．４
．ロートリフルオロ−５−クロ ロピリミジン １゜４反応生成
物を実施例３２ａ）の方法に従って処理する。こうして
、２．４−ジフルオロ−５，６−ジクロロピリミジン３
８％と４，６−ジフルオロ−２，５−ジクロロピリミジ
ン６２％よりなる異性体の混合物を得る。
オロトリクロロピリミジン ４４．９２．４−ジフルオ
ロ−５，６−シクロ ロピリミノン ４．６４．６−
ジフルオロ−２，５−ジクロ ロピリミジン ７．３２．４
．ロートリフルオロ−５−クロ ロピリミジン １゜４反応生成
物を実施例３２ａ）の方法に従って処理する。こうして
、２．４−ジフルオロ−５，６−ジクロロピリミジン３
８％と４，６−ジフルオロ−２，５−ジクロロピリミジ
ン６２％よりなる異性体の混合物を得る。
Ｃ）反応性成分Ｃ−Ｆの合成
４．６−ジフルオロ−２，５−ジクロロピリミジン６８
．８％と２．４−ジフルオロ−５，６−ジクロロピリミ
ジン３１．２％よりなる混合物１５５ｇをアイスボック
ス中に１日入れておく。その間に析出した結晶をがスス
フィルターで吸引ろ過する。この時固体の残留物とろ液
は次のような組成である： ａ残留物７４．５ｇ ８７．４％ １２．
６％ｂろ液 ７８．Ｉｇ ５２．６％ ４
７．４％Ｃ固体の残留物−）を冷いシクロヘキサン中に
入れて攪拌し、もう一度吸引ろ過すると、４．６−ジフ
ルオロ−２，５−ジクロロ−ピリミジンの含有率は８７
．４％から９５．５％に上昇する。融点は３０〜３５℃
である。
．８％と２．４−ジフルオロ−５，６−ジクロロピリミ
ジン３１．２％よりなる混合物１５５ｇをアイスボック
ス中に１日入れておく。その間に析出した結晶をがスス
フィルターで吸引ろ過する。この時固体の残留物とろ液
は次のような組成である： ａ残留物７４．５ｇ ８７．４％ １２．
６％ｂろ液 ７８．Ｉｇ ５２．６％ ４
７．４％Ｃ固体の残留物−）を冷いシクロヘキサン中に
入れて攪拌し、もう一度吸引ろ過すると、４．６−ジフ
ルオロ−２，５−ジクロロ−ピリミジンの含有率は８７
．４％から９５．５％に上昇する。融点は３０〜３５℃
である。
実施例３３
次式
のビスアゾ系染料０．１モルを氷水１２に溶解する。２
ｔ４．６− ） ＋７フルオロー５−クロロピリミジン
１８．５ｇを０℃で滴下し、同時に薄い水酸化ナトリウ
ム溶液を加えてｐＨを８〜８．５に保つ、アシル化反応
が終了後、染料を塩析させ、吸引ろ過、乾燥して粉砕す
る。こうして紫色をおびた暗色の粉末を得るが、反応性
染料に対して公知の方法の一つによって、この染料を用
いると濃い紫色をおびたかっ色の染色（３３）を得るこ
とがで終る。この染料は次式に対応する： 実施例で得られた主な染料のλｌｌ１ａＸ値は、第２表
の通りである。
ｔ４．６− ） ＋７フルオロー５−クロロピリミジン
１８．５ｇを０℃で滴下し、同時に薄い水酸化ナトリウ
ム溶液を加えてｐＨを８〜８．５に保つ、アシル化反応
が終了後、染料を塩析させ、吸引ろ過、乾燥して粉砕す
る。こうして紫色をおびた暗色の粉末を得るが、反応性
染料に対して公知の方法の一つによって、この染料を用
いると濃い紫色をおびたかっ色の染色（３３）を得るこ
とがで終る。この染料は次式に対応する： 実施例で得られた主な染料のλｌｌ１ａＸ値は、第２表
の通りである。
第２表
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、ＢはＣＨ＝ＣＨ＿２またはＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｚで
、この時Ｚは脱離可能な基をあらわし、 ＲはＨまたは、場合によっては置換基を有するＣ＿１〜
Ｃ＿４のアルキルを示し、 Ｒ＿１はＨまたは置換基を示し、 Ｋはヒドロキシナフタリン、ピラゾールまたはピリドン
系のカップラー成分の残基を示し、Ｗは直結している化
学結合を示すか２価の架橋員を示し、 Ｘは染色時の条件下で脱離しうるフッ素原子を少くとも
１個含むところの、ピリミジン系の反応性成分の残基を
示し、 ｎは０または１である、 によってあらわされるビスアゾ系染料の銅、コバルトま
たはクロム錯体。 ２、Ｒ＝Ｈ、 Ｒ＿１＝Ｈ、 Ｚ＝ＯＳＯ＿３Ｈ、 Ｗ＝直結している化学結合、 中間の原子用＝▲数式、化学式、表等があります▼、 Ｋ＝▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学
式、表等があります▼、 または▲数式、化学式、表等があります▼ Ｘ＝▲数式、化学式、表等があります▼、または、場合
によってはさらに置換基を有するモノフルオロピリミジ
ンの残基、とりわけ ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼ または▲数式、化学式、表等があります▼４０〜９６モ
ル％と ▲数式、化学式、表等があります▼６０〜４モル％より
成る混合物、 である特許請求の範囲第１項記載の染料。 ３、次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ によってあらわされる特許請求の範囲第１〜２項記載の
染料。 ４、特許請求の範囲第１〜３項記載の染料の、水酸基ま
たはカルバモイル基を有する材料の染色もしくは捺染へ
の使用。 ５、特許請求の範囲第１〜３項記載の染料によって染色
もしくは捺染された水酸基またはカルバモイル基を有す
る材料。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19853519551 DE3519551A1 (de) | 1985-05-31 | 1985-05-31 | Disazometallkomplexfarbstoffe |
| DE3519551.7 | 1985-05-31 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61278568A true JPS61278568A (ja) | 1986-12-09 |
| JPH0749536B2 JPH0749536B2 (ja) | 1995-05-31 |
Family
ID=6272113
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61120339A Expired - Lifetime JPH0749536B2 (ja) | 1985-05-31 | 1986-05-27 | ビスアゾ系金属錯体染料 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0203505B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0749536B2 (ja) |
| DE (2) | DE3519551A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0232165A (ja) * | 1988-06-10 | 1990-02-01 | Bayer Ag | 反応性染料 |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2239024B (en) * | 1989-12-16 | 1993-04-21 | Sandoz Ltd | Fibre-reactive dyestuffs |
| US5527886A (en) * | 1989-12-16 | 1996-06-18 | Sandoz Ltd. | Dyes containing 5-cyano-2,4 or 4,6-dichloropyrimidyl fiber-reactive groups |
| TR27285A (tr) * | 1991-01-18 | 1994-12-26 | Sandoz Ltd | Elyaf ile reaksiyona girebilen boyar maddeler. |
| DE4102777A1 (de) * | 1991-01-31 | 1992-08-06 | Bayer Ag | Vinylsulfon/pyrimidingruppenhaltige bifunktionelle reaktivfarbstoffe |
| TW411357B (en) * | 1994-11-17 | 2000-11-11 | Ciba Sc Holding Ag | Reactive azo dyes and their preparation |
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| DE10225859A1 (de) | 2002-06-11 | 2004-01-08 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co Deutschland Kg | Wasserlösliche faserreaktive Disazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
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| DE3519551A1 (de) | 1986-12-04 |
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