JPS6010060B2 - 反応性染料並びにその製造及び使用 - Google Patents

反応性染料並びにその製造及び使用

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JPS6010060B2
JPS6010060B2 JP57106283A JP10628382A JPS6010060B2 JP S6010060 B2 JPS6010060 B2 JP S6010060B2 JP 57106283 A JP57106283 A JP 57106283A JP 10628382 A JP10628382 A JP 10628382A JP S6010060 B2 JPS6010060 B2 JP S6010060B2
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/38—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using reactive dyes

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Description

【発明の詳細な説明】 反応性染料は今日まで非常に数多く知られている。
しかしながらそれらの反応性染料の応用特性、中でも種
々の染色方法に対する適用可能性はいまいま遺憾な点が
多い。従って利用性の上で大きな応用範囲を有する新し
い反応性染料を見出すという課題が残されていた。以下
に詳細に記述する本発明に従う新規な反応性染料がこの
要求を著しく満足するということが見出された。従って
本発明の対象は下記式Ｑ｝ 〔式中、Ｄはモノ又はポリアゾ、金属銭化アゾＬアンス
ラキノン、フタロシアニン、ホルマザン、ジオキサジン
又はスチルベンの各系列の有機染料の残基、あるいはそ
れぞれ無色のアルキル基、アラルキル基、又はアリール
基を意味し、Ｒは水素あるいは置換又は非置換のＣ，一
Ｃ４のァルキル基を、そしてＸは塩素又は下記式‘２１
−ＮＲ′−Ｄ′｛２｝の残基を表わし、そしてこの式に
おいてＲ′は水素あるいは置換又は非置換のＣ，一Ｃ４
のァルキル基であり、また〇は上記Ｄと無関係に上記Ｄ
と同じ意味を有し、その際ＤかＤ′かが、あるいはＤと
〇とが有機染料残基を表わす〕で表わされる反応性染料
である。
上記式‘１｝の反応性染料の重要な分族として下記‘ａ
ー乃至（ｊ）があげられる。
‘ａ｝ 下記式潮 の構造式を有し、この式においてＤはモノ又はジスァゾ
染料の残基、金属錯化アゾ染料の残基、あるいはアンス
ラキノン染料の残基であり、そしてＲは上記式ｍにおけ
ると同じ意味を有する反応性染料。
‘ｂー 下記式｛４１ の構造式を有し、ただし上式においてＤはモノ又はジス
アゾ染料の残基、金属鎖化アゾ染料の残基あるいはアン
スラキノン染料の残基であり、また〇はそれぞれ無色の
アルキル基、アラルキル基、又はアリール基であって、
またＲ及びＲは前記式‘１｝又は｛３｝におけると同じ
意味を有する反応性染料。
【ｃ’上記式（４｝においてＤがそれぞれ無色のアルキ
ル基、アラルキル基、又はアリール基を、Ｄ′がモノ又
はジスァゾ染料の残基、金属鍔化アゾ染料の残基、ある
いはアンスラキノン染料の残基を表わし、そしてＲ及び
Ｒ′は上記式ｍ及び■におけると同じ意味を有する反応
性染料。
【ｄ｝ 上記式（側こおいてＤ及びＤ‘が互いに無関係
にモノ又はジスアゾ染料の残基、金属錨化染料の磯基又
はアンスラキノン染料の残基を表わし、そしてＲ及びＲ
′は上記式｛１）及び■におけると同じ意味を有する反
応性染料。
また中でも好ましいものとして以下があげられる。
【ｅ｝ 下記式■ の構造式を有し、但し上記式においてＤ，はベンゾール
又はナフタリンの系列のジアゾ成分の残基を、そしてＫ
はベンゾール又はナフタリンの系列あるいは複索環系列
のカプリング成分の残基を表わし、そしてその反応性残
基が上言己ジアゾ成分にか又は上記カプリング成分にか
に結合されており、Ｒは上記式ｍにおけると同じ意味を
有する反応性染料。
｛ｆ｝ 前記式（３｝‘こおいて基Ｄがベンゾール又は
ナフタリン系列の銅（１：１）緒化モノアゾ染料であっ
て、且つその銅原子がァゾ架橋に対してオルソの位置に
おいてそれぞれ１個の金属化可能な基と結合されており
、そしてＲは上記式【１におけると同じ意味を有する反
応性染料。
（多 下記式■ の構造式を有し、但し上式において０，はベンゾール又
はナフタリンの系列のジアゾ成分の残基を、Ｋはベンゾ
ール又はナフタリンの系列あるいは複秦環系列のカプリ
ング成分の残基を、Ｄ′は置換又は非置換のァルキル基
、あるいはそれぞれ置換又は非置換のフェニル基又はナ
フチル基を表わし、またＲおよびＲは前記式（１ーおよ
び‘２）におけると同じ意味を有し、そしてその反応性
残基が上記ジアゾ成分に結合されているか又は上記カプ
リング成分に結合されている反応性染料。
（ｈ）下記式（７１ の構造式を有し、但し上式においてＤは置換又は非置換
のアルキル基、あるいはそれぞれ糧換又は非置換のフェ
ニル基又はナフチル基を、Ｄ，はベンゾール又はナフタ
リン系列のジアゾ成分の残基を、そしてＫはベンゾール
又はナフタリンの系列あるいは複索環系列のカプリング
成分の残基を表わし、その際その反応性残基が上記ジア
ゾ成分に結合しているか又は上記カプリング成分に結合
しており、そしてＲおよびＲは前記式｛１ーおよび‘２
１における同じ意味を有する反応性染料。
｛ｉ）下記式■ の構造式を有し、但し上式においてＤ，及びＤ２は互い
に無関係にベンゾール又はナフタリンの系列のジアゾ成
分の残基を、またＫおよびＫ，は互いに無関係にベンゾ
ール又はナフタリンの系列あるいは複素環系列のカプＩ
Ｊング成分の残基を表わし、そしてその反応性残基が互
いに無関係に○．かＫかに、及びＤ２かＫ，かに結合さ
れており、そしてＲおよびＲが前記式【１｝および‘２
｝におけると同じ意味を有する反応性染料。
（ｉ）前記式【３｝‘こおいてＤがアンスラキノン染料
の残基を表わし、そしてＲが前記式｛１｝におけると同
じ意味を有する反応性染料。特に有用な染料は下記式側
、｛１■、（１１）および（１２）の式で表わされる反
応性染料である。
前記式（１｝および‘２｝において有機染料残基として
の基Ｄ及び〇は通常の技術で置換されてもよく、中でも
これらの基Ｄおよび〇は１つ以上のスルホン酸基を有す
ることができる。これらの有機染料残基としてのＤおよ
び〇へのその他の置換基の例としては下記のものが挙げ
られよう；例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ィ
ソプロピル基、およびブチル基のような１なし１し４個
の炭素原子を有するアルキル基、例えばメトキシ基、ェ
トキシ基、プロポキシ基、ィソプロポキシ基及びブトキ
シ基のような１なし、し４個の炭素原子を有するアルコ
キシ基、例えばアセチルアミノ基及びプロピオニルアミ
ノ基のような１なし、し６個の炭素原子を有するアシル
アミノ基、ベンゾィルアミ／基、アミノ基、１なし、し
４個の炭素原子を有するアルキルアミノ基、フェニルア
ミノ基、アルコキシ基中に１なし・し４個の炭素原子を
有するアルコキシカルボニル基、ニトロ基、アセチル基
、シアノ基、トリフルオロメチル基、例えば弗素、塩素
および臭素のようなハロゲン、スルフアモィル基、カル
バモィル基、ゥレィド基、ヒドロキシル基、カルボキシ
ル基、スルホメチル基およびスルホ基。
○がアゾ染料の残基であるような反応性染料は置換基と
して中でもメチル基、エチル基、メトキシ基、塩素基、
アミノ基、カルバモィル基、ウレィド基、ヒドロキシル
基、カルボキシル基、スルホメチル基、及びスルホ基を
含有する。
式｛１）又は‘２’における○又は〇としてのアルキル
基としては直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基が挙げられ
、これもまた例えばハロゲンヒドロキシル基、又はシァ
ノ基等によって置換されていることができる。
このＤ又はＤ′の例としてはメチル基、エチル基、プロ
ピル基、ィソプロピル基、ブチル基、ィソブチル基、第
２ブチル基、第３ブチル基、Ｂ−ヒドロキシェチル基、
及びムーヒドロキシプチル基等が挙げられる。式‘１）
又は■におけるＤ又は〇としてのアラルキル基としては
例えばフェニル−（Ｃ，一Ｃ４）アルキル基又はナフチ
ルー（Ｃ，一Ｃ４）アルキル基が挙げられ、これはその
芳香核中に例えばフッ素、塩素又は臭素のようなハロゲ
ン基、例えばメチル基又はエチル基のようなアルキル基
、例えばメトキシ基又はェトキシ基のようなアルコキシ
基、カルボキシル基及びスルホ基等によって置換されて
いることができる。
これらＤ及びＤ′の例としてはペンジル基、スルホベン
ジル基、フェネチル基、及びナフチルメチレン基が挙げ
られる。式‘１｝又は‘２｝もこおけるＤ又は〇として
のアリ−ル基としてはベンゾール又はナフタリンの系列
あるいは複秦環系列の残基が挙げられ、これらもまた例
えばフッ素、塩素、又は臭素のようなハロゲン、例えば
メチル基、エチル基、プロピル基、ィ＊＊ソブロピル基
、ブチル基、第２プチル基、ィソブチル基、及び第３ブ
チル基のようなＣ，一Ｃ４のアルキル基、例えばメトキ
シ基、ェトキシ基、プロポキシ基、ィソプロポキシ基及
びブトキシ基のようなＣ，一Ｃ４のアルコキシ基、例え
ばアセチルアミ／基及びプロピオニルアミ／基のような
Ｃ，一Ｃ４のアルカノイルアミノ基、ニトロ基、シア／
基、トリフルオロメチル基、スルフアモイル基、カルバ
モィル基、ゥレィド基、カルボキシル基、スルホメチル
基、及びスルホ基等によって置換されていることができ
る。
式【１１又は■におけるＲとしてのＣ，一Ｃ４のアルキ
ル基又はこれと無関係なＲ′としてのＣ，一Ｃ４のアル
キル基としては直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基が挙げ
られ、これもまた例えばフッ素、塩素又は臭素のような
ハロゲン、ヒドロキシル基又はシアノ基等によって置換
されていてもよい。
これらのＲ及びＲの例としてはメチル基、エチル基、プ
ロピル基、ィソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、
第２ブチル基、第３プチル基、及び８ーヒドロキシブチ
ル基が挙げられる。式｛１｝の反応性染料はクロロピリ
ミジン残基のほかになお、別な反応性残基をその染料残
基Ｄ中に含むことができ、これは例えばハロゲントリア
ジン残基等である。
下記式（１３）の反応性染料が好ましく、ただし上記式
においてＤ″はモノ又はポリアゾ、金属錯化アゾ、アン
スラキノン、フタロシアニン、ホルマザン、ジオキサジ
ン又はスチルベンの各系列の有機染料の残基、又はそれ
ぞれ無色のアルキル基、アラルキル基、又はアリール基
を意味し、Ｒ、Ｒ，、及びＲ２は互いに無関係にそれぞ
れ水素あるいは置換又は非置換のＣ，一Ｃ４のアルキル
基を表わし、Ａは場合により置換された脂肪族又は芳香
族の袈守喬単位であり、Ｙはフッ素又は塩素、そして×
は塩素又は下記式■−ＮＲ′−Ｄ′（２１ の基を表わし、その際この式‘２’においてＲ′は水素
、あるいは置換又は非置換のＣ，一Ｃ４のアルキル基で
あり、そして〇は上詫び′と無関係に上記〇′について
述べたと同じ意味を有し、その際Ｄ″か〇かが、又はＤ
″とＤ′とが有機染料残基である。
上記式のＲ、Ｒ，及びＲ２としての置換又は非置換のＣ
，一Ｃ４のアルキル基としては、前記式【１｝又は｛２
｝においてそのＲについて挙げたものと同じ基が挙げら
れる。
脂肪族又は芳香族の架橋単位Ａは好ましくはァルキレン
基又はァリーレン基である。
この脂肪族架橋単位という表現は環状脂肪族の基をも含
む。即ちこのＡは短鎖又は長鏡（例えば１の固以上の炭
素原子を有する）の直鎖状又は分岐鎖状のアルキレン基
であることができ、中でも２〜６個の炭素原子を有する
アルキレン基が挙げられ、これは例えばエチレン、プロ
ピレン、プチレン、ヘキシレン又はシクロヘキシレン基
等である。アリーレン基としての単位Ａは例えばナフチ
レン基、ジフェニル又はスチルベン基、あるいは中でも
フェニレン基である。
この単位Ａは他の置換基を有することができ、これらは
例えばフッ素、塩素、及び臭素のようなハロゲン基、メ
チル基、エチル基及びプロピル基のような１〜４個の炭
素原子を有するアルキル基、メトキシ基、ヱトキシ基、
プロピルオキシ基、及びィソプロピルオキシ基のような
１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ基、カルボキシ
ル基、又はスルホ基等である。好ましくはこの単位Ａは
Ｃ２−Ｃ６のアルキレン基又は場合により置換されたフ
ェニレン基であるのが良い。エチレン基、フェニレン基
、及びスルホフェニレン基が好ましい。中でも上記式（
１３）においてＤ″がモノ又はジスアゾ染料の残基であ
るような反応性染料が特に好ましい。式｛１｝の染料は
繊維と反応性であり、というのはこのものがそのピリミ
ジン基の中に少なくとも１個以上の分解可能なハロゲン
原子を含んでいるからである。
繊維反応性の化合物とは次のようなものを意味し、即ち
これはセルローズのヒドロキシル基又は天然あるいは合
成のポリアミド類のアミノ基と共有的な化学結合の形成
のもとに反応する能力を有するものである。本発明は更
にまた前記式ｍの反応性染料を製造する方法にも関し、
これは下記式（１４）の化合物と、下記式（１５） の化合物と、及び場合により下記式（１６）の化合物〔
ただし上記式（１４）及び（１６）のＤ、Ｄ′、Ｒ及び
Ｒ′は前記式（１｝及び｛２｝‘こついて述べたそれと
同じ意味を有する〕とを任意の順序で縮合させて前記式
ｍの反応性染料にすることを特徴とするものである。
染料予備生成物から出発する場合には上記式ｍの反応性
染料は上記式（１４）又は（１６）においてＤ又はＤ′
が有機染料残基を表わし、そしての基を含んでいるよう
な化合物の成分を上記式（１５）の化合物と縮合させ、
そして次いでこれを上記式（１４）又は（１６）のもう
一方の染料成分と反応させることによって得ることがで
きる。
前記式｛３）の好ましい反応性染料は、上記式（１４）
においてＤがモノ又はジスアゾ染料、金属錆化アゾ染料
、又はアンスラキノン染料の残基であってＲが前記式｛
１）について記述したと同じ意味を有するような化合物
を上記式（１５）の化合物と縮合させることによって作
られる。
前記式■の好ましい反応性染料は前記式（１４）におい
てＤがモノ又はジスアゾ染料、金属鈴化アゾ染料、又は
アンスラキノン染料の残基であってＲが前記式【川こお
けると同じ意味を有するような化合物を上記式（１５）
の化合物と、そして次に上記式（１６）においてＤ′が
無色のアルキル基、アラルキル基、又はアリール基であ
ってＲ′が前記式（狐こおけると同じ意味をもつような
化合物と縮合させることによって作られる。
また、前記式｛４｝の反応性染料を製造するに当り、上
記式（１４）においてＤが無色のアルキル基、アラルキ
ル基、又はアリール基であってＲが前記式【１｝におけ
ると同じ意味を有するような化合物を上記式（１５）の
化合物と、そして次いで上記式（１６）において〇がモ
ノ又はジスアゾ染料、金属錯化アゾ染料、又はアンスラ
キノン染料の銭基であってＲ′が前記式‘２）における
と同じ意味を有するような化合物と縮合させることを特
徴とする上記反応性染料の製造方法が好ましい。
更にまた、前記式‘４ーの反応性染料を製造するに当り
、上記式（１４）の化合物を上記式（１５）の化合物と
反応させ、次いでこれを上記式（１６）の化合物と反応
させ、その際これらの式においてＤおよびＤ′が互いに
無関係にそれぞれモノ又はジスアゾ染料、金属錆化アゾ
染料、又はアンスラキノン染料の残基であってＲおよび
Ｒ′が互いに無関係に前記式（１１および（狐こついて
記述したと同じ意味を有することを特徴とする上記反応
性染料の製造方法が好ましい。
好ましくは、更に上記式（１４）及び（１６）において
ＤとＤ′とが、又はＤか〇かがモノ又はジスアゾ染料の
残基であるような化合物を使用するのがよい。
上述したような染料予備生成物より出発する態様の本発
明による方法によれば前記式‘…こおいてＤ又は〇が２
つ又は２つ以上の成分から形成される有機染料の残基で
あるような染料を次のように、即ち一ＮＨＲ又は−ＮＨ
Ｒ′の基を含んでいる上記式（１４）又は（１６）の染
料成分を上記式（１５）の化合物と縮合させ「そして次
にこれを上記式（１４）又は（１６）の他の染料成分と
反応させて前記式‘１）の染料にするようにして製造す
ることができる。
２種類又は２種類以上の成分から作られるこのような有
機性染料の例としてはモノアゾ染料、ジスアゾ染料、ト
リスアゾ染料、テトラゾ染料、金属鍔化アゾ染料、ホル
マザン染料、およびアゾチン染料が挙げられる。
上託した本発明に従う染料製造方法の態様は中でも式【
１｝においてＤがアゾ染料の残基であるような染料を製
造するのに重要である。
これらの中でその反応性残基がその部分に直接結合され
ているようなアゾ染料残基の部分はジアゾ成分の残基で
あっても、あるいはまたカプリング成分の残基であって
もよい。これによって上述した製造方法の態様の２つの
変法がもたらされる。これら２つの変法のうちの一方の
方法は染料の−ＮＨＲ又は−ＮＨＲ′の基を含有するジ
アザ成分を式（１５）の化合物と縮合させ、その得られ
た縮合生成物をジアゾ化し、そしてカプリング成分とカ
プリングさせることを特徴とするものである。
第２の方法は、染料の−ＮＨＲ又は−ＮＨＲ′の基を有
するカプリング成分を式（１５）の化合物と縮０合させ
、そしてそのようにして得られた縮合生成物にジアゾ化
されたジアゾ成分をカプリングさせることを特徴とする
ものである。この製造方法の態様によれば反応性残基を
２個有する式｛１）の反応性染料を製造することができ
、この場合に−タＮＨＲ又は−ＮＨＲ′の基を有するジ
アゾ成分を式（１５）の化合物と縮合させ、更に一ＮＨ
Ｒ又は−ＮＨＲ′の基を含有するカプリング成分を式（
１５）の化合物と縮合させ、そしてそのジアゾ成分の縮
合生成物をジアゾ化してそのカプリング成分の縮合生成
物にカプリングさせるようにするのである。２個以上の
反応性残基を有する染料はまた次のようにして作ること
もできる。
即ち式（１４）又は（１６）においてＤ又はＤ′が更に
いくつかの−ＮＨＲ又は−ＮＨＲ′の基を含有している
ような染料を対応する量の式（１５）のァシル化剤と縮
合させ、それにより２ケ又は２個以上の対応する基が染
料分子の中に導入されるようにするのである。式■の反
応性染料を製造するための好ましい実施形態の一つは、
下記式（１７）〔Ｋ−Ｎ＝Ｎ−Ｄ，チ÷ＮＨＲ〕（１７
）の有機染料〔但し上記式（１７）においてＤ，はベン
ゾール又はナフタリンの系列のジアゾ成分の残基を、ま
たＫはベンゾール又はナフタリンの系列あるいは複素環
系列のカプリング成分の残基を表わし、そしてＲは前記
式【１｝‘こついて記述したと同じ意味を有する〕を式
（１５）の化合物と縮合させることを特徴とするもので
ある。
式｛３｝の反応性染料を製造するための方法としてはア
ゾ結合に対してオルソの位置において金属化可能な基を
含有するベンゾール又はナフタリンの系列のモノアゾ染
料を式（１５）の化合物及び銅放出性の薬剤と任意の順
序で反応させて銅（１：１）鈴化アゾ染料を形成するよ
うにして作る方法が好ましい。
式（６’の反応性染料は式（１７）においてＫ、Ｄ，、
およびＲが前記式（１７）について記述したと同じ意味
を有するような染料を式（１５）の化合物と、そして次
にこれを式（１６）において〇が置換又は非置換のアル
キル基、あるいは置換又は非置換のフェニル基かナフチ
ル基かを意味し、そしてＲが式■について記述したと同
じ意味を有するような化合物と反応させて上記式【６ー
の反応性染料を得るようにして製造するのが好ましい。
式‘７ーの反応性染料も同様にして、式（１４）におい
てＤが置換又は非置換のァルキル基、あるいは置換又は
非置換のフェニル基かナフチル基かを意味し、そしてＲ
が式｛川こついて記述したと同じ意味を有するような化
合物を式（１５）の化合物と縮合させ、そしてこの縮合
生成物を次に下記式（１８）〔Ｋ−Ｎ〒Ｎ−Ｄ，ナモＮ
ＨＲ′〕（１８）〔但しこの式においてＫおよびＤ，は
前記式（１７）におけると同じ意味を有し、そしてＲ′
は式■におけると同じ意味を有する〕の染料と反応させ
て上記式｛７｝の反応性染料を得るようにして製造する
のが好ましい。
更にまた、式【８｝の反応性染料を製造する方法として
は、上記式（１７）の染料を式（１５）の化合物と縮合
させ、そしてこの縮合生成物を下記式（１９）〔Ｋ−Ｎ
＝Ｎ−Ｄ２ナ÷ＮＨＲ‘〕（１９）〔式中Ｋ，、Ｄ２、
およびＲは式（１８）におけるＫ、Ｄ，およびＲとそれ
ぞれ同じ意味を有する〕の染料と反応させて下記式【８
｝の反応性染料を作る方法が好ましい。
出発物質として用いられる式（１４）および（１６）の
化合物はその基Ｄおよび〇において前述したように置換
されていることができる。
好ましくは前記式（１７）、（１８）又は（１９）にお
いて基〔Ｋ−Ｎ＝Ｎ−Ｄ，ナ又は〔Ｋ，一Ｎ＝Ｎ−Ｄ２
チが置換基としてメチル基、エチル基、メトキシ基、塩
素基、アミノ基、カルバモイル基、ウレィド基．ヒドロ
キシル基、カルボキシル基、スルホメチル基、およびス
ルホ基を含有していることができ、そしてその一ＮＨＲ
又は−ＮＨＲ′の基においてＲ又はＲ′が水素であるよ
うなアゾ染料から出発するのがよい。式【９）、００、
（１１）及び（１２）のそれぞれの有用な反応性染料は
次のようにして作られる。
‘ａ｝ 式■の反応性染料を製造するにはジアゾ化され
た１ーアミノー４ーアセチルアミノベンゾール−６−ス
ルホン酸を２ーアミノー８一ヒドロキシナフタリン−６
ースルホン酸にカブリングさせ、次いでそのアセチルア
ミノ基をけん化することによって得られたアゾ染料を２
・４・６−トリクロロピリジンー５−カルボン酸塩化物
と縮合させる。
‘ｂ｝ 式皿の反応性染料を製造するには、ジアゾ化さ
れた２−アミノナフタリン−１・５−ジスルホン酸を３
ーアミノー８ーヒドロキシナフタリンー６−スルホン酸
にカプリングさせることにより得られたアゾ染料を２・
４・６−トリクロロピリミジン−５ーカルボン酸塩化物
と縮合させ、そして生じた染料を次にアニリンー３−ス
ルホン酸と反応させる。
｛ｃ’式（１１）の反応性染料の製造には「アニリン−
２−スルホン酸を２・４・６−トリクロロピリミジン−
５ーカルボン酸塩化物と縮合させ、そしてその縮合生成
物をジアゾ化された１−アミノー４−アセチルアミノベ
ンゾール−６−スルホン酸の２ーアミノ−８−ヒドロキ
シナフタリン−６−スルホン酸へのカプリング及び引続
いてのアセチルアミノ基のけん化によって得られたアゾ
染料と反応させる。
側 式（１２）の反応性染料を製造するには、ジアゾ化
された１−アミノ−４−アセチルアミノベンゾール−６
−スルホン酸の２−アミノ−８−ヒドロキシナフタリン
−６−スルホン酸へのカプリソグと引続いてのアセチル
アミノ基のけん化によって得られたアゾ染料の２当量を
１当量の２‘４０６−トリクロロピリミジン一５−力ル
ボン酸塩化物と反応させる。
式（１５）の化合物の式（１４）又は（１６）の化合物
又は−ＮＨＲ或は一ＮＨＲ′の基を含有するジアゾ化可
能及び／又はカプリング可能な成分との縮合は好ましく
は水性の溶液又は懸濁液中で弱酸性、中性、乃至弱アル
カリ性のｐＨ城において比較的低い温度で次のように、
即ちでき上った式ｍの染料中になお少なくとも１個以上
の塩素基が分解可能な基として残留するように行なわれ
る。
有利にはこの縮合に際して遊離された塩化水素が継続的
に水酸化アルカリ、炭酸アルカリ、又は重炭酸アルカリ
の水性溶液の添加によって中和されるようにするのがよ
い。式【１’の反応性染料を製造するための出発物質と
しては下記（ａ’乃至【ｃ｝があげられる：【ａｌ 式
（１４）又は（１６）の染料として中でも下記の構造の
染料をあげることができる。
また下記式の染料の金属鈴塩； 金属原子としてはＣｕ（１：１銭塩）又はＣｒ及びＣｏ
（１：２鈴塩）が好ましい。
Ｃｒ−銭塩及びＣｏ−錯塩は上記の式のアゾ化合物を１
個又は２個含有することができ、即ちこのものは＊対称
的に構成されていてもよく、或はまた他の任意の配位子
と共に非対称に構成されていてもよい。点線で示した縮
合環は他の例として可能なナフタリン系の場合を示す。
この式においてＰｃはＣｕ−又はＮｉ−フタロシアニン
基を示す。
このＰｃ基本骨格のところの置換基の合計数はこの場合
に４である。上記した各式の染料はそのアルキル基又は
アリール基において更に置換されていることができ、中
でも式｛１｝又は｛２）についてＤ及び〇の説明におい
てあげた置換基により置換されていることができる。
式（１７）、（１８）及び（１９）のアゾ染料の特に重
要なものは下記の構造のものである：これらの式におい
てＫはベンゾール、ナフタリン、又は複素環の各系列の
カブリング成分の残基であり、ａｃｙｌは最高で３個ま
での炭素原子を有する低分子アシル基又は最高で８個ま
での炭素原子を有する芳香族残基を表わし、そして＊Ｒ
，は式‘１１又は【２｝についてＲ又はＲ′の説明にお
いて記述したと同じ意味を有する。
更にまた上記式（１７）乃至（１９）のアゾ染料の重要
なものとして下記式の金属錯化アゾ染料があげられる。
上式においてＲ，及びａｃｙｌは前述の意味を有し、そ
してＭｅはＣｕ、Ｃｒ、又はＣｏを意味する。
（ｂー 式（１５）の反応性成分は公知であり、そして
公知の方法で作ることができる。
｛ｃ｝ 式（１４）又は（１６）のそれぞれ無色のアル
キル成分、アラルキル成分、又はアリール成分として適
した多数のもの）中から下記を例として挙げることがで
きる：アンモニア、メチルアミン、ジメチルアミン、エ
チルアミン、ジヱチルアミン、プロピルアミン、イソフ
。
ロピルアミン、プチルアミン、ジブチルアミン、ィソプ
チルアミン、第２ブチルアミン、第３ブチルアミン、ヘ
キシルアミン、メトキシエチルアミン、エトキシエチル
アミン、メトキシプロピルアミン、クロロエチルアミン
、ヒドロキシエチルアミン、ジヒドロキシエチルアミン
、ヒドロキシフ。ロピルアミン、アミノェタンスルホン
酸、８−スルフアトェチルアミン、ベンジルアミン、シ
クロヘキシルアミン、アニリン、ｏ−、ｍ−、及びｐ−
トルイジン、２・３−、２・４−、２・５−、２・６一
、３・４−、及び３・５−ジメチルアニリン、ｏ−、ｍ
−、およびｐ−クロロアニリン、Ｍ−メチルアニリン、
Ｎーエチルアニリン、３一または４−アセチルアミノア
ニリン、ｏ一、ｍ一、およびｐ−ニトロアニリン、ｏ一
、ｍ一、およびｐーアミノフエノール、２ーメチルー４
ーニトロアニリン、２ーメチル−５ーニトロアニリン、
２・５−ジメトキシアニリン、３ーメチル−４ーニトロ
アニリン、２ーニトロ−４ーメチルアニリン、３−ニト
ロ−４−メチルアニリン、ｏ一、ｍ−、およびｐーアニ
シジン、ｏ一、ｍ−、およびｐーフエネチジン、２−メ
トキシ−５ーメチルアニリン、２−エトキシー５ーメト
キシアニリン、４ーブロモアニリン、３−アミノベンズ
アミン、４−アミノフエニルスルフアミド、３−トリフ
ルオロメチルアニリン、３−および４−アミノフェニル
尿素、１ーナフチルアミン、２ーナフチルアミン、２Ｚ
ーアミノ−１一ヒドロキシナフタリン、１−アミノ−４
一ヒドロキシナフタリン、１−アミノー８−ヒドロキシ
ナフタリン、１ーアミノ−２一ヒドロキシナフタリン、
１ーアミノー７−ヒドロキシナフタリン、オルタニル酸
、メタニルＺ酸、スルフアニル酸、４ーアミノトリオー
ル−３ースルホデ酸、２ーアミノトルオールー４−スル
ホン酸、２ーアミノトルオールー５−スルホン酸、４ー
アミノアニソール−３−スルホン酸、４ークロロアニリ
ンー２ースルホン酸、２−クロロアニリン−５−スルホ
ン酸、４ーアセチルアミノアニリンー２−スルホン酸、
５ーアセチルアミノアニ１′ン−２ースルホン酸、２・
４−ジメチルアニリンー６−スルホン酸、アニリン−２
・４ージスルホン酸、アニリンー２・５ージスルホン酸
、アニリンー３・５−ジスルホン酸、アンスラニル酸、
ｍ−およびｐ−アミノ安息香酸、４−アミノフェニルメ
タンスルホン酸、アニリン−Ｎ−メタンスルホン酸、２
−ァミノトルオール−４−スルホン酸、２−アミノトル
オールー５ースルホン酸、ｐーアミノサリチル酸、１ー
アミノ−４ーカルポキシベンゾールー３ースルホン酸、
１−アミノー２−カルボキシベンゾール一５ースルホン
酸、１−アミノ−５ーカルボキシベンゾールー２ースル
ホン酸、１ーナフチルアミンー２−、同一３一、同一４
−、同一５一、同一６−、同一７一、及び同一８ースル
ホン酸、２ーナフチルアミンー１一、同一３一、同一４
一、同−５一、同一６一、同一７一および同一８ースル
ホン酸、１ーナフチルアミンー２・４一、同一２・５−
、同一２・７一、同一２・８一、同一３・５一、同一３
・６一、同一３・７−、同−３・８一、同一４・６一、
同一４・７一、同一４・８−、および同一５・８ージス
ルホン酸、２−ナフチルアミンー１・５−、同一１・６
−、同一１・７−、同一３・６−、同一３・７−、同一
４・７一、同−４・８一、同一５・７一、および−６・
８−ジスルホン酸、１−ナフチルアミン−２・４・６一
、同−２・４・７−、同２・５・７一、同一３・５・７
一、同一３・６・８一、および同一４・６・８−トリス
ルホン酸、２ーナフチルアミンー１・３・７−、同一１
・５・７一、同一３・５・７一、同一３・５・７一、同
一３・６・７−、同一３・６・８−、および同一４・６
・８ートリスルホン酸、２一、３−、および４ーアミノ
ベンズチアゾール、５一、６一、及び８ーアミノキノリ
ン、２ーアミノピリミジン、ベンジルアミン、ｏ一、ｍ
一、又はｐ一スルホベンジルアミン、フェネチルアミン
、および１−又は２−アミノメチルナフタリン。式‘…
こおいてＤ又は〇がアゾ染料、中でもモノ又はジスアゾ
染料の残基であるような好ましい染料を製造する場合に
ジアゾ化可能なアミノ基を含有する中間生成物のジアゾ
化は一般に効酸の水性溶液中で比較的低い温度において
硝酸の作用により行われ、そしてカプリングは弱酸性、
中性、又は弱アルカリ性の風城において行なわれる。
式｛１１の反応性染料は新規な化合物であり、このもの
は高い反応性と高い染着度とによって優れている。この
反応性染料は例えば絹、皮革、ウール、スーパーポリア
ミド繊維、スーパーポリウレタンのような種々の材料及
び中でも麻、セルローズ、再生セルローズ、および特に
木綿のような繊維構造のセルローズ含有物質を染色し捺
染するのに適している。またこのものはフーラード染色
方法によって染色するのに適しており、これによればそ
の被染色物は場合により食塩を含んだ染料水性溶液で含
浸し、そして染料はアルカリ処理又は場合により熱の作
用のもとにアルカリの存在下において固定される。これ
らはまた捺染にも通しており、中でも木綿の捺染に適し
ているけれどもまた更に例えばウール、絹、又はウール
を含んだ混紡製品のような窒素含有繊維の捺染にも同様
に適している。染色物や捺染物を冷水及び熱水を用い、
場合によりその未固定の染料部分の拡散を促進する分散
作用のある薬剤の添加のもとによくすすぎを行うことが
推奨される。
以下に本発明の実施例を挙げるがこれらの例において部
とは重量部を意味し、そして温度は℃の単位で挙げてあ
る。
例１ ８．７６部の下記式 の染料を３００部の水に中性で溶解する。
この得られた溶液に強力な凝拝のもとに、４．９２邦の
２・４・６−トリクロロピリミジン−５−カルボン酸塩
化物を２５部のアセトンに溶解した溶液を加える。この
反応生成物のｐＨをＩＮ水酸化ナトリウム溶液の滴加に
よって６．５なし、し７に保持する。アシル化が終った
後にこの溶液を清澄に炉遇してその生じた染料を食塩で
塩析する。炉過の後にこの生成物を第２燐酸ナトリウム
の濃水性溶液を用いて緩衝し、そして真空中で約５０ｑ
ｏにおいて乾燥する。このようにして得られた次式 の構造を有すると推定された染料は抽出法（Ａｕｓｚｉ
ｅｈｖｅｒｆａｈｒｅｎ）及びハッドースチーム法によ
って木綿を青味かかった赤色の色調に染色させる。
染料の入ｍａｘは５４仇肌であった。下記第１表にあげ
た種々のアミノ基含有発色団の上記例１の記載に従う２
・４・６ートリクロロピリミジン−５ーカルボン酸塩化
物との反応によって種々の反応性染料が得られ、これら
の染料は木綿を第１表に記載した色合いに染色させる。
第１表には染料の入ｍａｘも、その色合いの下に併記し
た。第１表−１ 緑がかった黄色 ４２６ｎｍ 緑が力）・つた黄色 ４２６ｎｍ 金 黄 色 ４１０ｎｎｌ オレンジ ４９４ｎｍ スカーレツト ５１０ｎｍ ブ ル ー ５８４ｎｍ 第１表−２ ロイヤルブルー５９０および ６２８ｎｍ 緑がかった黄色 ４００ｎｍ 黄 色 ４０８ｎｍ 黄 色 ４０２ｎｍ 黄 色 ３７６ 黄 色 黄 色 第１表−３ 黄 色 ４Ｕ４ｎｍ 青みがかった赤 ５２０および５４６ｎｍ 青みかかった赤 ５１６および５３６ｎｍ 青みかかった赤 ５３４ｎｍ 青みがかった赤 ５３２ｎｍ 青みかかった赤 ５２２および５４８ｎｍ 第１表−４ ルビー色 ５４０ｎｍ 紫 赤みかかったブルー ５６０ｎｍ ブルー ６１２ｎｍ フー ル ー ６２４ｎｍ ネ・ー ビ‐− フノレ − ５９８ｎｍ 第１表−５ 緑がかったブルー ６４２ｎｍ ネ、ー ビ」− フ ルー ５８４ｎｍ トゥルキース色 ６１２および６６Ｕｎｍ ブ ル ー ６２２ｎｍ 褐 色 ４６４ｎｍ 褐 色 ５５０ｎｍ 例２ １１．０６部の下記式 の染料を５００部の水中に中性に熔解する。
得られた溶液に、５の部のアセトン中に溶解した５．碇
都の２・４・６一トリクロロピリミジン−５−力ルポン
酸塩化物の溶液を滴加し、そしてその反応混合物のｐＨ
を、ＩＮ水酸化ナトリウム溶液を同時に満＊加すること
によって７に維持する。アミノ基のアシル化が完了した
後にこの溶液を透明に炉過し、そしてその生じた染料を
１舷容積％の食塩を用いて塩折する。炉過の後にその染
料ペーストを５０碇郡の水中に溶解し、そして５碇都の
水中に溶解した３．４６部のメタニル酸の中性溶液を加
える。
温度を４０−４５ｏ０に加溢し、そしてその反応混合物
のｐＨをＩＮ水酸化ナトリウム溶液の滴加によって７に
保持する。その上でその生じた染料を１戊容積％の食塩
を用いて塩析し、炉遇し、そして真空中で５０００にお
いて乾燥する。そのようにして得られた染料は下記の式 の構造を有すると推定され、そしてこれは木綿をオレン
ジ色の色調に染色させる。
例３ ３．４６部のオルタニル酸を３０峠都の水に溶解した中
性溶液に、５戊部のアセトン中に溶解した５碇郡の２・
４・６−トリクロロピリミジン−５−力ルボン酸塩化物
の溶液を加え「そしてＩＮ水酸化ナトリウム溶液の滴加
によってその反応混合物のｐＨを７に保持する。
もはやアミノ基が全く検出されなくなったときにこの溶
液を透明に炉過する。この一次縮合生成物の溶液に対し
て次に下記式の染料の８．７６部を２００部の水に溶解
した中性溶液を加え、ゆっくりと３５−４０００に加溢
し、そしてこの反応混合物のｐＨをＩＮ水酸化ナトリウ
ム溶液の滴加によって７に保持する。
ｐＨ値がもはや変化しなくなったときにその生じた染料
を１鉾容積％の食塩で塩析し、炉刻し、そして真空中で
５０００において乾燥する。得られた新規な染料は下記
式 の構造を有すると推定され、そしてこれは木綿を青味が
かった赤色の色調に染色させる。
例４ ８．７６部の下記式 ＊の染料を３０峠部の水に中性に溶解してこれに６．６
８部の酢酸ナトリウムを加える。
得られた溶液を５℃に冷却してこれに、４．９２邦の２
・４・６−トリクロロピリミジン−５−カルボン酸塩化
物を２５部のアセトンに溶解した溶液を加える。この反
応混合物の温度を室温まで上昇させて約４時間の後に得
られた溶液を透明に炉遇する。１弦容積％の食塩の添加
によってその生じた染料を塩折し、炉別し、そして真空
中で約５０ｏｏにおいて乾燥する。
この染料は分析に基づいて下記構造を有することが推定
された：このようにして得られた生成物は木綿を強く青
みが）つた赤色の色調に染色させる。
例５ ３．７６部の２・４ージアミノベンゾールスルホン酸を
３０傍部の水に溶解した中性の溶液に、５．４部の２・
４・６−トリクロロピリミジン一５ーカルボン酸塩化物
を５碇郡のアセトンに溶解した溶液を室温において良好
な蝿梓のもとに滴加する。
ＩＮ水酸化ナトリウム溶液の同時的添加によってその反
応混合物のｐＨを５に保持する。そのようにして得られ
た縮合生成物を次に通常のようにジアゾ化し、そしてこ
れを１ーヒドロキシー８ーベンゾイルアミノナフタリン
ー３・６ージスルホン酸の重炭酸アルカリ性溶液でカッ
プリングさせる。
得られた染料は木綿を青みがかった赤色の色調に染色さ
せる。染色例 １ 前記例２に従って得られた染料の２部を０．５部のｍー
ニトロベンゾールスルホン酸ナトリウムの添加のもとに
１０碇都の水中に溶解する。
得られた溶液を用いて木綿織物をその重量が７５％上昇
するように含浸させ、次いで乾燥させる。
次にこの織物を、１と当り３乃至１０夕の水酸化ナトリ
ウムと２５０夕の塩化ナトリウムが含まれている２００
０に温めた溶液で含浸して重量増加分が７５％になるま
で絞り、そしてこの染色物をｌｏｏ乃至１０ｒｏにおい
て３０乃至６０時間蒸煮し、水す）ぎし、イオンを含ま
ない洗剤の０．３％濃度の沸とう溶液中で１／４時間洗
剤処理し、水洗し、そして乾燥する。染色例 ２ 前記例１に従って得られた染料の２部を１００部の水中
に溶解する。
この溶液に４０ｏｏの水１９０碇郡を加え、これに１２
０部の塩化ナトリウムを添加し、そしてこの染色裕中に
１０戊部の木綿織物を入れる。３び分の後これに１０乃
至４疎部の無水炭酸ソーダを加え、そして３０乃至６０
分間温度を４０ｑｏに保つ。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 下記式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔上記式においてＤはベンゾール、ナフタリン、ケトメ
    チレンおよび複素環系列のモノアゾ、ポリアゾならびに
    金属錯化アゾ、アンスラキノン、フタロシアニン、ホル
    マザン、ジオキサンならびにスチルベンよりなる群より
    えらばれた有機染料の残基、或は夫夫無色のアルキル基
    、アラルキル基、又はアリール基を意味し、Ｒは水素或
    は置換又は非置換のＣ＿１−Ｃ＿４のアルキル基を、そ
    してＸは塩素又は下記式（２）−ＮＲ′−Ｄ′ （２） の残基を表わし、そしてこの式においてＲ′は水素或は
    置換又は非置換のＣ＿１−Ｃ＿４のアルキル基であり、
    そしてＤ′は上記Ｄと無関係に上記Ｄと同じ意味を有し
    、その際ＤかＤ′かが、或はＤとＤ′とが有機染料残基
    である〕で表わされる反応性染料。 ２ 下記式（３） ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｄはベンゾール、ナフタリン、ケトメチレンもし
    くは複素環系列のモノアゾ、ジスアゾもしくは金属錯化
    アゾ染料の残基またはアンスラキノン染料の残基であり
    、そしてＲは特許請求の範囲第１項におけると同じ意味
    を有する〕で表わされる特許請求の範囲第１項記載の反
    応性染料。 ３ 下記式（４）▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｄはベンゾール、ナフタリン、ケトメチレンもし
    くは複素環系列のモノアゾ、ジスアゾもしくは金属錯化
    アゾ染料の残基またはアンスラキノン染料の残基であり
    、またＤ′は夫々無色のアルキル基、アラルキル基、又
    はアリール基であり、そしてＲ及びＲ′は特許請求の範
    囲第１項におけると同じ意味を有する〕で表わされる特
    許請求の範囲第１項に記載の反応性染料。 ４ 下記式（４） ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｄは無色のアルキル基、アラルキル基、又はアリ
    ール基を表わし、Ｄ′はベンゾール、ナフタリン、ケト
    メチレンもしくは複素環系列のモノアゾ、ジスアゾもし
    くは金属錯化アゾ染料の残基またはアンスラキノン染料
    の残基であり、そしてＲ及びＲ′は特許請求の範囲第１
    項におけると同じ意味を有する〕で表わされる特許請求
    の範囲第１項に記載の反応性染料。 ５ 下記式（４） ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｄ及びＤ′は互いに無関係にそれぞれベンゾール
    、ナフタレン、ケトメチレンもしくは複素環系列のモノ
    アゾ、ジスアゾもしくは金属錯化アゾ染料の残基または
    アンスラキノン染料の残基であり、そしてＲ及びＲ′は
    特許請求の範囲第１項におけると同じ意味を有する〕で
    表わされる特許請求の範囲第１項に記載の反応性染料。 ６ 下記式（５） ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔上式中Ｄ＿１はベンゾール又はナフタリンの系列のジ
    アゾ成分の残基を、またＫはベンゾール又はナフタリン
    の系列あるいは複素環系列のカプリング成分の残基をそ
    れぞれ意味し、そしてその反応性残基はこのジアゾ成分
    か又はカプリング成分かに結合しており、そしてＲは特
    許請求の範囲第２項におけると同じ意味を有する〕で表
    わされる特許請求の範囲第２項に記載の反応性染料。 ７ 前記式（３）において基Ｄがベンゾール又はナフタ
    リンの系列の銅（１：１）錯化モノアゾ染料の残基であ
    って、その銅原子がアゾ結合に対してオルソの位置にお
    いてそれぞれ１個の金属化可能基に結合されており、そ
    してＲは特許請求の範囲第２項であげたと同じ意味を有
    する特許請求の範囲第２項に記載の反応性染料。 ８ 下記式（６） ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｄ＿１はベンゾール又はナフタリンの系列のジア
    ゾ成分の残基を、Ｋはベンゾール又はナフタリンの系列
    あるいは複素環系列のカプリング成分の残基を、そして
    Ｄ′は置換又は非置換のアルキル基、あるいはそれぞれ
    置換又は非置換のフエニル基又はナフチル基を表わし、
    そしてＲ及びＲ′は特許請求の範囲第３項におけると同
    じ意味を有し、そしてその際その反応性残基が上記ジア
    ゾ成分か又はカプリング成分に結合している〕で表わさ
    れる特許請求の範囲第３項に記載の反応性染料。 ９ 下記式（７） ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｄは置換又は非置換のアルキル基あるいは置換又
    は非置換のフエニル基又はナフチル基を、Ｄ＿１はベン
    ゾール又はナフタリン系列のジアゾ成分の残基を、そし
    てＫはベンゾール又はナフタリン系列あるいは複素環系
    列のカプリング成分の残基をそれぞれ表わし、その際そ
    の反応性残基が上記ジアゾ成分か又はカプリング成分に
    結合されており、そしてＲ及びＲは特許請求の範囲第４
    項におけると同じ意味を有する〕で表わされる特許請求
    の範囲第４項に記載の反応性染料。 １０ 下記式（８） ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｄ＿１及びＤ＿２は互いに無関係にベンゾール又
    はナフタリンの系列のジアゾ成分の残基を、そしてＫ及
    びＫ＿１は互いに無関係にベンゾール又はナフタリンの
    系列あるいは複素環系列のカプリング成分の残基をそれ
    ぞれ表わし、そしてその反応性残基は互いに無関係にＤ
    ＿１かＫかに、及びＤ＿１かＫ＿１かに結合されており
    、またＲおよびＲ′は特許請求の範囲第５項におけると
    同じ意味を有する〕で表わされる特許請求の範囲第５項
    に記載の反応性染料。 １１ 前記式（３）においてＤがアンスラキノン染料の
    残基であってＲが前記特許請求の範囲第２項におけると
    同じ意味を有する特許請求の範囲第２項に記載の反応性
    染料。 １２ 前記式（４）においてＤおよびＤ′が置換基とし
    てＣ＿１−Ｃ＿４のアルキル基、Ｃ＿１−Ｃ＿４のアル
    コキシ基、Ｃ＿１−Ｃ＿６のアルカノイルアミノ基、ベ
    ンゾイルアミノ基、アミノ基、アルコキシカルボニル基
    、ニトロ基、シアノ基、アセチル基、トリフルオロメチ
    ル基、ハロゲン基、スルフアモイル基、カルバモイル基
    、ウレイド基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、スル
    ホメチル基及びスルホ基を含有することができ、そして
    Ｒ及びＲ′が水素である特許請求の範囲第３〜第５項の
    いずれか１項に記載の反応性染料。 １３ 前記式（３）においてＤが置換基としてＣ＿１−
    Ｃ＿４のアルキル基、Ｃ＿１−Ｃ＿４のアルコキシ基、
    Ｃ＿１−Ｃ＿６のアルカノイルアミノ基、 ベンゾイル
    アミノ基、アミノ基、アルコキシカルボニル基、ニトロ
    基、シアノ基、アセチル基、トリフルオロメチル基、ハ
    ロゲン基、スルフアモイル基、カルバモイル基、ウレイ
    ド基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、スルホメチル
    基、及びスルホ基を含むことができ、そしてＲが水素で
    ある特許請求の範囲第２項に記載の反応性染料。 １４ 前記式（５）における〔Ｋ−Ｎ＝Ｎ−Ｄ＿１〕−
    の基が置換基としてメチル基、エチル基、メトキシ基、
    アミノ基、塩素基、カルバモイル基、ウレイド基、ヒド
    ロキシル基、カルボキシル基、スルホメチル基、及びス
    ルホ基を含むことができ、そしてＲみ水素である特許請
    求の範囲第６項に記載の反応性染料。 １５ 下記式（９） ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１４項に記載の反応性染
    料。 １６ 下記式（１０） ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第８項に記載の反応性染料
    。 １７ 下記式（１１） ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第９項に記載の反応性染料
    。 １８ 下記式（１２） ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１０項に記載の反応性染
    料。 １９ 下記式（１３） ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｄ″はベンゾール、ナフタリン、ケトメチレンお
    よび複素環系列のモノアゾ、ポリアゾならびに金属錯化
    アゾ、アンスラキノン、フタロシアニン、ホルマザン、
    ジオキサジンならびにスチルベンよりなる群よりえらば
    れた有機染料の残基、或は夫々無色のアルキル基、アラ
    ルキル基、又はアリール基を意味し、Ｒ、Ｒ＿１、及び
    Ｒ＿２はそれぞれ互いに無関係に水素或は置換又は非置
    換のＣ＿１−Ｃ＿４のアルキル基を表わし、Ａは場合に
    より置換されている脂肪族または芳香族の架橋単位を表
    わし、Ｙは弗素又は塩素であり、そしてＸは塩素又は下
    記式（２）−ＮＲ′−Ｄ′（２） の残基を意味し、但しこの上記式（２）においてＲ′は
    水素あるいは置換又は非置換のＣ＿１−Ｃ＿４のアルキ
    ル基であり、そしてＤ′は上記Ｄ″と無関係にＤ″と同
    じ意味を有し、その際Ｄ′かＤ″かが、又はＤ″とＤ′
    とが有機染料残基である〕で表わされる特許請求の範囲
    第１項に記載の反応性染料。 ２０ 前記式（１３）においてＤ″がベンゾール、ナフ
    タリン、ケトメチレンもしくは複素環系列のモノアゾ又
    はジスアゾ染料の残基である特許請求の範囲第１９項に
    記載の反応性染料。 ２１ 下記式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｄはベンゾール、ナフタリン、ケトメチレンおよ
    び複素環系列のモノアゾ、ポリアゾならびに金属錯化ア
    ゾ、アンスラキノン、フタロシアニン、ホルマザン、ジ
    オキサジンならびにスチルベンよりなる群よりえらばれ
    た有機染料の残基か又はそれぞれ無色のアルキル基、ア
    ラルキル基、又はアリール基を表わし、Ｒは水素あるい
    は置換又は非置換のＣ＿１−Ｃ＿４のアルキル基を、そ
    してＸは塩素又は下記式（２）−ＮＲ′−Ｄ′（２） の残基を表わし、但しこの式（２）においてＲ′は水素
    あるいは置換又は非置換のＣ＿１−Ｃ＿４のアルキル基
    であり、そしてＤ′は上記Ｄと無関係に上記Ｄと同じ意
    味を有し、その際ＤかＤ′かが、又はＤとＤ′とが有機
    染料残基である〕で表わされる反応性染料を製造するに
    当り、下記式（１４）▲数式、化学式、表等があります
    ▼ の化合物と、下記式（１５） ▲数式、化学式、表等があります▼ の化合物と、及び場合により下記式（１６）▲数式、化
    学式、表等があります▼の化合物〔これらの式において
    Ｄ、Ｄ′、ＲおよびＲ′は上記式（１）におけると同じ
    意味を有する〕とを任意の順序で縮合させて上記式（１
    ）の反応性染料にすることを特徴とする反応性染料の製
    造方法。
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