JPS6361977B2 - - Google Patents
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- JPS6361977B2 JPS6361977B2 JP56193629A JP19362981A JPS6361977B2 JP S6361977 B2 JPS6361977 B2 JP S6361977B2 JP 56193629 A JP56193629 A JP 56193629A JP 19362981 A JP19362981 A JP 19362981A JP S6361977 B2 JPS6361977 B2 JP S6361977B2
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Classifications
-
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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- C09B43/12—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
- C09B45/24—Disazo or polyazo compounds
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- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
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-
- D—TEXTILES; PAPER
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- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
- D06P3/82—Textiles which contain different kinds of fibres
- D06P3/8204—Textiles which contain different kinds of fibres fibres of different chemical nature
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- D06P3/8238—Textiles which contain different kinds of fibres fibres of different chemical nature mixtures of fibres containing hydroxyl and ester groups using different kinds of dye
- D06P3/8242—Textiles which contain different kinds of fibres fibres of different chemical nature mixtures of fibres containing hydroxyl and ester groups using different kinds of dye using dispersed and acid dyes
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Textile Engineering (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明は、遊離酸の形で式
（式中、S1はクロル又はスルフオを、S2はクロ
ル、スルフオ又はスルフオアミドを、R1はクロ
ル、スルフオ又はニトロを、R2水素、クロル、
スルフオ又はニトロを表わし、R1、R2、S1、S2
の少なくとも１つはスルフオであり、Ｍは２価の
銅、若しくは２価のニツケルを、Ｘはクロル、メ
チル、低級アルコキシ、ヒドロキシ又はカルボキ
シで置換されていてもよいフエニルを表わす。）
で示される水溶性アゾ化合物、及びそれを用いる
染色法に関するもである。 従来、木綿を日光及び洗濯に堅牢な赤色に染色
する際、とりわけ湿潤堅牢度の観点より極淡色の
分野には直接染料が、又、淡色以上の濃度分野に
は反応性染料が使用されている。一方直接染料の
中でもC.I.Direct Red 83、C.I.Direcr Red 221
等に認められる様な洗濯堅牢度が良好な染料は、
極淡色分野に限らず中・濃色分野においても使用
されている。しかし、C.I.Direct Red 83はポリ
エステル／綿混紡品の分散染料との高温酸性浴で
の一浴染色において、その構造に帰因して染着が
著しく低下する（セルロース繊維を直接染料で染
色する通常の浸染法に比し）、又、C.I.Direct
Red 221も前記同染色法において再現性が不良で
ある。 人件費及び石油価格の高騰が染色加工コストを
著しく増大させている為、染色時間の短縮と省
力、省エネルギーの見地より、ポリエステル／綿
混紡品の、分散染料との高温酸性浴での一浴染色
適性が良好で、しかも洗濯堅牢度、その他諸堅牢
度の優れた赤色直接染料の出現が強く望まれてい
た。 本発明の目的は、その要望を満たしポリエステ
ル／綿混紡品を染色する際、分散染料と同じ染色
条件（高温酸性浴）で良好に染色出来、しかも洗
濯堅牢度及び諸堅牢度が優れた赤色新規水溶性ア
ゾ化合物、及びそれを用いる染色法を提供するも
のである。 本発明による新規水溶性アゾ化合物は例えば次
の様な１）又は２）の方法で製造する事が出来
る。 １） 塩化シアヌルの１モル比を後記式(2)、若し
くは(3)で示されるアミノアゾ化合物１モル比と
例えば10℃以下、好ましくは０〜５℃にて１次
縮合させたのち （式中、S1及びR1は前記と同じ意味を表わ
す。） （式中、S2及びR2は前記と同じ意味を表わ
す。） NH2X (4) （Ｘは前記と同じ意味を表わす。） 式(3)、若しくは(2)（１次縮合の時、式(2)を用
いた時は式(3)を、同様に式(3)を用いた時は式(2)
を使用する）で示されるアミノアゾ化合物１モ
ル比と例えば30〜70℃にて、好ましくは、50〜
60℃にて２次縮合させ、更に式(4)で示されるア
ミノ化合物１モル比と好ましくは90〜98℃にて
３次縮合させた後、銅付与剤、若しくはニツケ
ル付与剤で金属錯塩化する事により、式(1)で示
される染料が得られる。 ２） 塩化シアヌルの１モル比を式(2)、若しくは
(3)で示されるアミノアゾ化合物１モル比と例え
ば10℃以下、好ましくは０〜５℃にて１次縮合
させた後式(3)、若しくは(2)（１次縮合の時式(2)
を用いた時は式(3)を、同様に、式(3)を用いた時
は式(2)を使用する）で示されるアミノアゾ化合
物１モル比と例えば30〜70℃にて、好ましくは
50〜60℃にて２次縮合させた後、銅付与剤、若
しくはニツケル付与剤で金属錯塩化し更に式(4)
で示されるアミノアゾ化合物１モル比と好まし
くは90〜98℃にて３次縮合させる事により、式
(1)で示される染料が得られる。式(2)で示される
アミノアゾ化合物の例としては １―オキシ―２―（２―オキシ―３―クロロ
―５―スルフオフエニルアゾ）―３―スルフオ
―６―アミノナフタレン １―オキシ―２―（２―オキシ―３―スルフ
オ―５―クロロフエニルアゾ）―３―スルフオ
―６―アミノナフタレン １―オキシ―２―（２―オキシ―３―ニトロ
―５―スルフオフエニルアゾ）―３―スルフオ
―６―アミノナフタレン が挙げられる。 又、式(3)で示されるアミノアゾ化合物の例と
しては、 １―オキシ―２―（２―オキシ―３―クロロ
―５―スルフオフエニルアゾ）―３―スルフオ
―６―アミノナフタレン １―オキシ―２―（２―オキシ―５―クロロ
フエニルアゾ）―３―スルフオ―６―アミノナ
フタレン １―オキシ―２―（２―オキシ―５―スルフ
オアミドフエニルアゾ）―３―スルフオ―６―
アミノナフタレン １―オキシ―２―（２―オキシ―３―スルフ
オ―５―クロロフエニルアゾ）―３―スルフオ
―６―アミノナフタレン １―オキシ―２―（２―オキシ―５―スルフ
オフエニルアゾ）―３―スルフオ―６―アミノ
ナフタレン １―オキシ―２―（２―オキシ―３―ニトロ
―５―スルフオフエニルアゾ）―３―スルフオ
―６―アミノナフタレン が挙げられる。 又、式(4)で示されるアミノ化合物の例として
は、
ル、スルフオ又はスルフオアミドを、R1はクロ
ル、スルフオ又はニトロを、R2水素、クロル、
スルフオ又はニトロを表わし、R1、R2、S1、S2
の少なくとも１つはスルフオであり、Ｍは２価の
銅、若しくは２価のニツケルを、Ｘはクロル、メ
チル、低級アルコキシ、ヒドロキシ又はカルボキ
シで置換されていてもよいフエニルを表わす。）
で示される水溶性アゾ化合物、及びそれを用いる
染色法に関するもである。 従来、木綿を日光及び洗濯に堅牢な赤色に染色
する際、とりわけ湿潤堅牢度の観点より極淡色の
分野には直接染料が、又、淡色以上の濃度分野に
は反応性染料が使用されている。一方直接染料の
中でもC.I.Direct Red 83、C.I.Direcr Red 221
等に認められる様な洗濯堅牢度が良好な染料は、
極淡色分野に限らず中・濃色分野においても使用
されている。しかし、C.I.Direct Red 83はポリ
エステル／綿混紡品の分散染料との高温酸性浴で
の一浴染色において、その構造に帰因して染着が
著しく低下する（セルロース繊維を直接染料で染
色する通常の浸染法に比し）、又、C.I.Direct
Red 221も前記同染色法において再現性が不良で
ある。 人件費及び石油価格の高騰が染色加工コストを
著しく増大させている為、染色時間の短縮と省
力、省エネルギーの見地より、ポリエステル／綿
混紡品の、分散染料との高温酸性浴での一浴染色
適性が良好で、しかも洗濯堅牢度、その他諸堅牢
度の優れた赤色直接染料の出現が強く望まれてい
た。 本発明の目的は、その要望を満たしポリエステ
ル／綿混紡品を染色する際、分散染料と同じ染色
条件（高温酸性浴）で良好に染色出来、しかも洗
濯堅牢度及び諸堅牢度が優れた赤色新規水溶性ア
ゾ化合物、及びそれを用いる染色法を提供するも
のである。 本発明による新規水溶性アゾ化合物は例えば次
の様な１）又は２）の方法で製造する事が出来
る。 １） 塩化シアヌルの１モル比を後記式(2)、若し
くは(3)で示されるアミノアゾ化合物１モル比と
例えば10℃以下、好ましくは０〜５℃にて１次
縮合させたのち （式中、S1及びR1は前記と同じ意味を表わ
す。） （式中、S2及びR2は前記と同じ意味を表わ
す。） NH2X (4) （Ｘは前記と同じ意味を表わす。） 式(3)、若しくは(2)（１次縮合の時、式(2)を用
いた時は式(3)を、同様に式(3)を用いた時は式(2)
を使用する）で示されるアミノアゾ化合物１モ
ル比と例えば30〜70℃にて、好ましくは、50〜
60℃にて２次縮合させ、更に式(4)で示されるア
ミノ化合物１モル比と好ましくは90〜98℃にて
３次縮合させた後、銅付与剤、若しくはニツケ
ル付与剤で金属錯塩化する事により、式(1)で示
される染料が得られる。 ２） 塩化シアヌルの１モル比を式(2)、若しくは
(3)で示されるアミノアゾ化合物１モル比と例え
ば10℃以下、好ましくは０〜５℃にて１次縮合
させた後式(3)、若しくは(2)（１次縮合の時式(2)
を用いた時は式(3)を、同様に、式(3)を用いた時
は式(2)を使用する）で示されるアミノアゾ化合
物１モル比と例えば30〜70℃にて、好ましくは
50〜60℃にて２次縮合させた後、銅付与剤、若
しくはニツケル付与剤で金属錯塩化し更に式(4)
で示されるアミノアゾ化合物１モル比と好まし
くは90〜98℃にて３次縮合させる事により、式
(1)で示される染料が得られる。式(2)で示される
アミノアゾ化合物の例としては １―オキシ―２―（２―オキシ―３―クロロ
―５―スルフオフエニルアゾ）―３―スルフオ
―６―アミノナフタレン １―オキシ―２―（２―オキシ―３―スルフ
オ―５―クロロフエニルアゾ）―３―スルフオ
―６―アミノナフタレン １―オキシ―２―（２―オキシ―３―ニトロ
―５―スルフオフエニルアゾ）―３―スルフオ
―６―アミノナフタレン が挙げられる。 又、式(3)で示されるアミノアゾ化合物の例と
しては、 １―オキシ―２―（２―オキシ―３―クロロ
―５―スルフオフエニルアゾ）―３―スルフオ
―６―アミノナフタレン １―オキシ―２―（２―オキシ―５―クロロ
フエニルアゾ）―３―スルフオ―６―アミノナ
フタレン １―オキシ―２―（２―オキシ―５―スルフ
オアミドフエニルアゾ）―３―スルフオ―６―
アミノナフタレン １―オキシ―２―（２―オキシ―３―スルフ
オ―５―クロロフエニルアゾ）―３―スルフオ
―６―アミノナフタレン １―オキシ―２―（２―オキシ―５―スルフ
オフエニルアゾ）―３―スルフオ―６―アミノ
ナフタレン １―オキシ―２―（２―オキシ―３―ニトロ
―５―スルフオフエニルアゾ）―３―スルフオ
―６―アミノナフタレン が挙げられる。 又、式(4)で示されるアミノ化合物の例として
は、
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
が挙げられる。
本発明の新規水溶性アゾ化合物は天然又は人造
のセルロース繊維を直接染料で染色する常法、例
えば、浸染、連続染色又は捺染法、並びにポリエ
ステル繊維を分散染料で染色する常法、例えば高
温染色、キヤリヤー染色、サーモゾール染色又は
捺染法、更にはアクリル繊維をカチオン染料で染
色する常法、例えば浸染及び捺染法などで湿潤及
び日光に堅牢で馬力のある帯青赤色に染色する事
が出来る。 特に、ポリエステル／綿混紡品を分散染料と一
緒に分散染料の染色条件（特に、高温一浴一段染
色法）にてセルロース側を均一に染色出来る点、
更にその染色物の湿潤堅牢度及び諸堅牢度が優れ
る点に大きな特徴がある。 以下に実施例を挙げて本発明を説明するが、本
発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。尚、実施例中、部は重量部を意味し、水溶性
基を有する原料及び目的物は全て遊離酸の形で示
す。 実施例 １ 塩化シアヌル3.7部を氷水50部、リポノツクス
NA（ライオン油脂株式会社製ノニオン活性剤）
0.1部中に加えて激しく撹拌し、良く分散させる。
これに、３―アミノ―４―オキシ―５―クロロベ
ンゼルスルフオン酸を常法によりジアゾ化し、１
―オキシ―３―スルフオ―６―アミノナフタレン
とカツプリングさせる事により得られる式 で表わされるアミノアゾ化合物9.48部を温湯150
部中に中性で溶解した液を反応温度０〜５℃に保
ちながら30分で滴下する。０〜５℃にて３時間反
応させ未反応の式(5)のアミノアゾ化合物が検出さ
れなくなつたら、これに式(5)のアミノアゾ化合物
9.48部を上記と同様に溶解した液を更に加え、温
度を60℃にする。同時に10％炭酸ソーダ水溶液を
滴下して反応のPHを４〜６にし、又、反応温度を
60℃に保ち反応する。未反応の式(5)のアミノアゾ
化合物がほとんど検出されなくなつたら、硫酸銅
10部を温湯50部で溶解した液を加え、50〜60℃を
保ち、直ちに10％炭酸ソーダ水溶液を滴下して反
応液のPHを５〜６にし、１時間反応する。５―ア
ミノサリチル酸3.06部を温湯50部に弱アルカリ性
にて溶解した液を加え、温度を93〜98℃にする。
同時に10％炭酸ソーダ水溶液を滴下して反応のPH
を8.0〜8.5に、又温度を93〜98℃に保ちながら５
時間反応させた後、塩化ナトリウムを加えて生成
物を析出させ、過・乾燥すると、遊離酸の形で
式 で表わされる染料が得られる。この染料は水に溶
かすと赤色を呈し最大吸収波長は、550mμ（20％
ピリジン水溶液中）であり、木綿を帯青赤色に染
色する。 実施例 ２ 実施例１と同様の処理により、塩化シアヌル
3.7部を式(5)で表わされるアミノアゾ化合物9.48
部と次いで、３―アミノ―４―オキシベンゼンス
ルフオン酸を常法によりジアゾ化し、１―オキシ
―３―スルフオ―６―アミノナフタレンとカツプ
リングさせる事により得られるアミノアゾ化合物
１―オキシ―２―（２―オキシ―５―スルフオフ
エニルアゾ）―３―スルフオ―６―アミノナフタ
レン8.78部と縮合させ、未反応のアミノアゾ化合
物がほとんど検出されなくなつたら、アニリン
2.79部を加え、90〜95℃にて５時間反応後硫酸銅
10部を温湯50部で溶解した液を加え、90〜95℃に
保ち、直ちに10％炭酸ソーダ水溶液を滴下して反
応のPHを５〜６にし、１時間反応させた後、塩化
ナトリウムを加えて生成物を析出させ、過・乾
燥すると遊離酸の形で式 で表わされる染料が得られる。この染料は水に溶
かすと青味の赤色を呈し、最大吸収波長は545mμ
（20％ピリジン水溶液中）であり、木綿を帯青赤
色に染色する。 実施例 ３〜20 実施例１又は実施例２と同様の方法で次表の化
合物が得られる。
のセルロース繊維を直接染料で染色する常法、例
えば、浸染、連続染色又は捺染法、並びにポリエ
ステル繊維を分散染料で染色する常法、例えば高
温染色、キヤリヤー染色、サーモゾール染色又は
捺染法、更にはアクリル繊維をカチオン染料で染
色する常法、例えば浸染及び捺染法などで湿潤及
び日光に堅牢で馬力のある帯青赤色に染色する事
が出来る。 特に、ポリエステル／綿混紡品を分散染料と一
緒に分散染料の染色条件（特に、高温一浴一段染
色法）にてセルロース側を均一に染色出来る点、
更にその染色物の湿潤堅牢度及び諸堅牢度が優れ
る点に大きな特徴がある。 以下に実施例を挙げて本発明を説明するが、本
発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。尚、実施例中、部は重量部を意味し、水溶性
基を有する原料及び目的物は全て遊離酸の形で示
す。 実施例 １ 塩化シアヌル3.7部を氷水50部、リポノツクス
NA（ライオン油脂株式会社製ノニオン活性剤）
0.1部中に加えて激しく撹拌し、良く分散させる。
これに、３―アミノ―４―オキシ―５―クロロベ
ンゼルスルフオン酸を常法によりジアゾ化し、１
―オキシ―３―スルフオ―６―アミノナフタレン
とカツプリングさせる事により得られる式 で表わされるアミノアゾ化合物9.48部を温湯150
部中に中性で溶解した液を反応温度０〜５℃に保
ちながら30分で滴下する。０〜５℃にて３時間反
応させ未反応の式(5)のアミノアゾ化合物が検出さ
れなくなつたら、これに式(5)のアミノアゾ化合物
9.48部を上記と同様に溶解した液を更に加え、温
度を60℃にする。同時に10％炭酸ソーダ水溶液を
滴下して反応のPHを４〜６にし、又、反応温度を
60℃に保ち反応する。未反応の式(5)のアミノアゾ
化合物がほとんど検出されなくなつたら、硫酸銅
10部を温湯50部で溶解した液を加え、50〜60℃を
保ち、直ちに10％炭酸ソーダ水溶液を滴下して反
応液のPHを５〜６にし、１時間反応する。５―ア
ミノサリチル酸3.06部を温湯50部に弱アルカリ性
にて溶解した液を加え、温度を93〜98℃にする。
同時に10％炭酸ソーダ水溶液を滴下して反応のPH
を8.0〜8.5に、又温度を93〜98℃に保ちながら５
時間反応させた後、塩化ナトリウムを加えて生成
物を析出させ、過・乾燥すると、遊離酸の形で
式 で表わされる染料が得られる。この染料は水に溶
かすと赤色を呈し最大吸収波長は、550mμ（20％
ピリジン水溶液中）であり、木綿を帯青赤色に染
色する。 実施例 ２ 実施例１と同様の処理により、塩化シアヌル
3.7部を式(5)で表わされるアミノアゾ化合物9.48
部と次いで、３―アミノ―４―オキシベンゼンス
ルフオン酸を常法によりジアゾ化し、１―オキシ
―３―スルフオ―６―アミノナフタレンとカツプ
リングさせる事により得られるアミノアゾ化合物
１―オキシ―２―（２―オキシ―５―スルフオフ
エニルアゾ）―３―スルフオ―６―アミノナフタ
レン8.78部と縮合させ、未反応のアミノアゾ化合
物がほとんど検出されなくなつたら、アニリン
2.79部を加え、90〜95℃にて５時間反応後硫酸銅
10部を温湯50部で溶解した液を加え、90〜95℃に
保ち、直ちに10％炭酸ソーダ水溶液を滴下して反
応のPHを５〜６にし、１時間反応させた後、塩化
ナトリウムを加えて生成物を析出させ、過・乾
燥すると遊離酸の形で式 で表わされる染料が得られる。この染料は水に溶
かすと青味の赤色を呈し、最大吸収波長は545mμ
（20％ピリジン水溶液中）であり、木綿を帯青赤
色に染色する。 実施例 ３〜20 実施例１又は実施例２と同様の方法で次表の化
合物が得られる。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
実施例 24
“ポリエステル／綿混紡品の高温一浴染色”実
施例１の染料0.2部、無水硫酸ナトリウム４部、
Kayalon Polyester Rubine BL―Ｓ（日本化薬
製分散染料）0.2部、酢酸ナトリウム・３水塩
0.64部、酢酸0.42部、水400部でPH4.5の染浴を調
製する。この染浴を50℃とし、ポリエステル／綿
（50／50）混紡品20部を入れ30分で130℃に昇温さ
せ、この温度で45分間染色を続けた後、15分で90
℃迄降温させ更に15分間染色する。 その後、染色物を取り出し、水洗した後、市販
の含銅ポリアミン系のフイツクス剤を用いて通常
のフイツクス処理を施こし、ソーピング、水洗、
乾燥する。この様にして得られたポリエステル／
綿混紡品は、均一な帯青赤色に染色され、優れた
洗濯、耐光及び塩素堅牢度を有する。 実施例 25 “ポリエステル／綿混紡品の高温一浴染色”実
施例24において、実施例１の染料の代わりに実施
例２の染料0.2部を用い、同様の染色を行なう。
その後染色物を取り出し、水洗した後、市販のポ
リアミン系のフイツクス剤を用いてフイツクス処
理を施こし、ソーピング、水洗、乾燥する。この
様にして得られたポリエステル／綿混紡品は均一
な帯青赤色に染色され、優れた洗濯、耐光及び塩
素堅牢度を有する。 実施例 26 “木綿の染色” 実施例１の染料0.4部、無水硫酸ナトリウム４
部、水400部で染浴を調整する。この染浴を40℃
とし、綿メリヤス20部を入れ、20分で90℃に昇温
させ、この温度で30分間染色を続けた後、染色物
を取り出し水洗する。次いで市販の含銅ポリアミ
ン系のフイツクス剤を用いて通常のフイツクス処
理を施こし、水洗、乾燥する。この様にして得ら
れた綿メリヤスは、均一な帯青赤色に染色され、
優れた洗濯、耐光及び塩素堅牢度を有する。 比較例 ポリエステル／綿混紡品を分散染料と一緒に高
温染色（一浴一段法）する時、その染色性が良好
な市販染料C.I.Direct Red83：１（公知染料Ａと
する）、及び細田豊著「新染料化学」（技報堂）昭
和38年11月５日発行163頁に記載の染料（公知染
料Ｂとする） と本発明の染料との洗濯堅牢度の比較を下記に示
す。 実施例22に於いて、実施例２の染料の代わりに
C.I.Direct Red83：１、若しくは式(6)の染料0.2
部を用い同様の処理を行なう。
施例１の染料0.2部、無水硫酸ナトリウム４部、
Kayalon Polyester Rubine BL―Ｓ（日本化薬
製分散染料）0.2部、酢酸ナトリウム・３水塩
0.64部、酢酸0.42部、水400部でPH4.5の染浴を調
製する。この染浴を50℃とし、ポリエステル／綿
（50／50）混紡品20部を入れ30分で130℃に昇温さ
せ、この温度で45分間染色を続けた後、15分で90
℃迄降温させ更に15分間染色する。 その後、染色物を取り出し、水洗した後、市販
の含銅ポリアミン系のフイツクス剤を用いて通常
のフイツクス処理を施こし、ソーピング、水洗、
乾燥する。この様にして得られたポリエステル／
綿混紡品は、均一な帯青赤色に染色され、優れた
洗濯、耐光及び塩素堅牢度を有する。 実施例 25 “ポリエステル／綿混紡品の高温一浴染色”実
施例24において、実施例１の染料の代わりに実施
例２の染料0.2部を用い、同様の染色を行なう。
その後染色物を取り出し、水洗した後、市販のポ
リアミン系のフイツクス剤を用いてフイツクス処
理を施こし、ソーピング、水洗、乾燥する。この
様にして得られたポリエステル／綿混紡品は均一
な帯青赤色に染色され、優れた洗濯、耐光及び塩
素堅牢度を有する。 実施例 26 “木綿の染色” 実施例１の染料0.4部、無水硫酸ナトリウム４
部、水400部で染浴を調整する。この染浴を40℃
とし、綿メリヤス20部を入れ、20分で90℃に昇温
させ、この温度で30分間染色を続けた後、染色物
を取り出し水洗する。次いで市販の含銅ポリアミ
ン系のフイツクス剤を用いて通常のフイツクス処
理を施こし、水洗、乾燥する。この様にして得ら
れた綿メリヤスは、均一な帯青赤色に染色され、
優れた洗濯、耐光及び塩素堅牢度を有する。 比較例 ポリエステル／綿混紡品を分散染料と一緒に高
温染色（一浴一段法）する時、その染色性が良好
な市販染料C.I.Direct Red83：１（公知染料Ａと
する）、及び細田豊著「新染料化学」（技報堂）昭
和38年11月５日発行163頁に記載の染料（公知染
料Ｂとする） と本発明の染料との洗濯堅牢度の比較を下記に示
す。 実施例22に於いて、実施例２の染料の代わりに
C.I.Direct Red83：１、若しくは式(6)の染料0.2
部を用い同様の処理を行なう。
【表】
のグレースケール判定値を示す。
上記表に認められる様に、原布変退色のみなら
ず、第一添付布汚染性においては著しく本発明の
染料の方が良好である。
上記表に認められる様に、原布変退色のみなら
ず、第一添付布汚染性においては著しく本発明の
染料の方が良好である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 遊離酸の形で式 （式中、S1はクロル又はスルフオを、S2はクロ
ル、スルフオ又はスルフオアミドを、R1はクロ
ル、スルフオ又はニトロを、R2は水素、クロル、
スルフオ又はニトロを表わし、R1、R2、S1、S2
の少なくとも１つはスルフオであり、Ｍは２価の
銅、若しくは２価のニツケルを、Ｘはクロル、メ
チル、低級アルコキシ、水酸基又はカルボキシで
置換されていてもよいフエニルを表わす。）で示
される水溶性アゾ化合物。 ２ 遊離酸の形で式 （式中、S1はクロル又はスルフオを、S2はクロ
ル、スルフオ又はスルフオアミドを、R1はクロ
ル、スルフオ又はニトロを、R2は水素、クロル、
スルフオ又はニトロを表わし、R1、R2、S1、S2
の少なくとも１つはスルフオであり、Ｍは２価の
銅、若しくは２価のニツケルを、Ｘはクロル、メ
チル、低級アルコキシ、ヒドロキシ又はカルボキ
シで置換されていてもよいフエニルを表わす。）
で示される水溶性アゾ化合物を使用することを特
徴とするセルロース繊維の染色法。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56193629A JPS5896656A (ja) | 1981-12-03 | 1981-12-03 | 水溶性アゾ化合物及びそれを用いる染色法 |
| GB08233130A GB2114992B (en) | 1981-12-03 | 1982-11-19 | Water-soluble azo compounds |
| CH6991/82A CH649774A5 (de) | 1981-12-03 | 1982-12-01 | Wasserloesliche azoverbindungen. |
| DE19823245134 DE3245134A1 (de) | 1981-12-03 | 1982-12-02 | Wasserloesliche azoverbindungen |
| KR8205411A KR890002641B1 (ko) | 1981-12-03 | 1982-12-02 | 수용성 아조 화합물의 제조방법 |
| US06/671,036 US4841034A (en) | 1981-12-03 | 1984-11-15 | Water-soluble azo compounds having a triazine moiety and dyeing method therewith |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56193629A JPS5896656A (ja) | 1981-12-03 | 1981-12-03 | 水溶性アゾ化合物及びそれを用いる染色法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5896656A JPS5896656A (ja) | 1983-06-08 |
| JPS6361977B2 true JPS6361977B2 (ja) | 1988-11-30 |
Family
ID=16311115
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56193629A Granted JPS5896656A (ja) | 1981-12-03 | 1981-12-03 | 水溶性アゾ化合物及びそれを用いる染色法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4841034A (ja) |
| JP (1) | JPS5896656A (ja) |
| KR (1) | KR890002641B1 (ja) |
| CH (1) | CH649774A5 (ja) |
| DE (1) | DE3245134A1 (ja) |
| GB (1) | GB2114992B (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH654586A5 (de) * | 1982-06-19 | 1986-02-28 | Sandoz Ag | Metallhaltige disazoverbindungen, verfahren zur herstellung und verfahren zum faerben oder bedrucken. |
| DE3320972A1 (de) * | 1982-06-19 | 1983-12-22 | Sandoz-Patent-GmbH, 7850 Lörrach | Metallhaltige disazoverbindungen, verfahren zur herstellung und verfahren zum faerben oder bedrucken |
| JPH07116394B2 (ja) * | 1986-11-04 | 1995-12-13 | キヤノン株式会社 | 記録液 |
| JPH0535424U (ja) * | 1991-10-23 | 1993-05-14 | 日本フルハーフ株式会社 | バン型車両の壁面開口に設けられた扉の構造 |
| US6200355B1 (en) | 1999-12-21 | 2001-03-13 | Basf Corporation | Methods for deep shade dyeing of textile articles containing melamine fibers |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2835663A (en) * | 1954-05-21 | 1958-05-20 | Saul & Co | Copperable disazo dyestuffs |
| DE2847912A1 (de) * | 1978-11-04 | 1980-05-22 | Bayer Ag | Azofarbstoffe |
| CH654586A5 (de) * | 1982-06-19 | 1986-02-28 | Sandoz Ag | Metallhaltige disazoverbindungen, verfahren zur herstellung und verfahren zum faerben oder bedrucken. |
-
1981
- 1981-12-03 JP JP56193629A patent/JPS5896656A/ja active Granted
-
1982
- 1982-11-19 GB GB08233130A patent/GB2114992B/en not_active Expired
- 1982-12-01 CH CH6991/82A patent/CH649774A5/de not_active IP Right Cessation
- 1982-12-02 KR KR8205411A patent/KR890002641B1/ko active
- 1982-12-02 DE DE19823245134 patent/DE3245134A1/de active Granted
-
1984
- 1984-11-15 US US06/671,036 patent/US4841034A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB2114992A (en) | 1983-09-01 |
| KR890002641B1 (ko) | 1989-07-21 |
| JPS5896656A (ja) | 1983-06-08 |
| KR840002877A (ko) | 1984-07-21 |
| DE3245134C2 (ja) | 1989-11-09 |
| US4841034A (en) | 1989-06-20 |
| DE3245134A1 (de) | 1983-07-07 |
| CH649774A5 (de) | 1985-06-14 |
| GB2114992B (en) | 1984-12-05 |
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