JPH0464339B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0464339B2 JPH0464339B2 JP13768683A JP13768683A JPH0464339B2 JP H0464339 B2 JPH0464339 B2 JP H0464339B2 JP 13768683 A JP13768683 A JP 13768683A JP 13768683 A JP13768683 A JP 13768683A JP H0464339 B2 JPH0464339 B2 JP H0464339B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- group
- mixture
- independently
- dye
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 42
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 claims description 24
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 19
- -1 disazo compound Chemical class 0.000 claims description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 11
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 10
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 10
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 claims description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 7
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 6
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 5
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 5
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims description 2
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 26
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 22
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 22
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 17
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 15
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 15
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 14
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 14
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 14
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 12
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 10
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 7
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N N-phenyl amine Natural products NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000985 reactive dye Substances 0.000 description 5
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 5
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 5
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JRBJSXQPQWSCCF-UHFFFAOYSA-N 3,3'-Dimethoxybenzidine Chemical compound C1=C(N)C(OC)=CC(C=2C=C(OC)C(N)=CC=2)=C1 JRBJSXQPQWSCCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 3-methylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N)=C1 JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 4
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000982 direct dye Substances 0.000 description 4
- 239000000986 disperse dye Substances 0.000 description 4
- 238000004811 liquid chromatography Methods 0.000 description 4
- 239000002964 rayon Substances 0.000 description 4
- APRRQJCCBSJQOQ-UHFFFAOYSA-N 4-amino-5-hydroxynaphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(O)=C2C(N)=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=C1 APRRQJCCBSJQOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N N-methylaniline Chemical compound CNC1=CC=CC=C1 AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 3
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000010446 mirabilite Substances 0.000 description 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 3
- RSIJVJUOQBWMIM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfate decahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.[Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O RSIJVJUOQBWMIM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 3
- CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 3-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC(O)=C1 CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 4-aminophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1 PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MLPWLRUWQJVULT-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2-hydroxy-3-sulfobenzoic acid Chemical compound NC1=CC(C(O)=O)=C(O)C(S(O)(=O)=O)=C1 MLPWLRUWQJVULT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OJGMBLNIHDZDGS-UHFFFAOYSA-N N-Ethylaniline Chemical compound CCNC1=CC=CC=C1 OJGMBLNIHDZDGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- KBOPZPXVLCULAV-UHFFFAOYSA-N mesalamine Chemical compound NC1=CC=C(O)C(C(O)=O)=C1 KBOPZPXVLCULAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960004963 mesalazine Drugs 0.000 description 2
- RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N o-toluidine Chemical compound CC1=CC=CC=C1N RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N p-toluidine Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1 RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 2
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 2
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- CDULGHZNHURECF-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylaniline 2,4-dimethylaniline 2,5-dimethylaniline 2,6-dimethylaniline 3,4-dimethylaniline 3,5-dimethylaniline Chemical group CC1=CC=C(N)C(C)=C1.CC1=CC=C(C)C(N)=C1.CC1=CC(C)=CC(N)=C1.CC1=CC=C(N)C=C1C.CC1=CC=CC(N)=C1C.CC1=CC=CC(C)=C1N CDULGHZNHURECF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHYBUUMUUNCHCK-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tribromo-1,3,5-triazine Chemical compound BrC1=NC(Br)=NC(Br)=N1 VHYBUUMUUNCHCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XGYLSRFSXKAYCR-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4-methylaniline Chemical compound CC1=CC=C(N)C(Cl)=C1 XGYLSRFSXKAYCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940018563 3-aminophenol Drugs 0.000 description 1
- PNPCRKVUWYDDST-UHFFFAOYSA-N 3-chloroaniline Chemical compound NC1=CC=CC(Cl)=C1 PNPCRKVUWYDDST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 4-aminosalicylic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C(O)=C1 WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002972 Acrylic fiber Polymers 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 235000012766 Cannabis sativa ssp. sativa var. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 235000012765 Cannabis sativa ssp. sativa var. spontanea Nutrition 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPKOKAMJFNKNAS-UHFFFAOYSA-N N-methylethanolamine Chemical compound CNCCO OPKOKAMJFNKNAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N Nitrous acid Chemical compound ON=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 1
- 229960004050 aminobenzoic acid Drugs 0.000 description 1
- 229960004909 aminosalicylic acid Drugs 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000001045 blue dye Substances 0.000 description 1
- 235000009120 camo Nutrition 0.000 description 1
- 235000005607 chanvre indien Nutrition 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229910000365 copper sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- VMKJWLXVLHBJNK-UHFFFAOYSA-N cyanuric fluoride Chemical compound FC1=NC(F)=NC(F)=N1 VMKJWLXVLHBJNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000011487 hemp Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- LNOPIUAQISRISI-UHFFFAOYSA-N n'-hydroxy-2-propan-2-ylsulfonylethanimidamide Chemical compound CC(C)S(=O)(=O)CC(N)=NO LNOPIUAQISRISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- BHAAPTBBJKJZER-UHFFFAOYSA-N p-anisidine Chemical compound COC1=CC=C(N)C=C1 BHAAPTBBJKJZER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 description 1
- 150000004992 toluidines Chemical class 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/02—Disazo dyes
- C09B35/039—Disazo dyes characterised by the tetrazo component
- C09B35/08—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of biphenyl
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/02—Disazo dyes
- C09B35/021—Disazo dyes characterised by two coupling components of the same type
- C09B35/027—Disazo dyes characterised by two coupling components of the same type in which the coupling component is a hydroxy-amino compound
- C09B35/029—Amino naphthol
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
- C09B43/12—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups
- C09B43/136—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents
- C09B43/16—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents linking amino-azo or cyanuric acid residues
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
- C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
- C09B45/24—Disazo or polyazo compounds
- C09B45/28—Disazo or polyazo compounds containing copper
Description
本発明はジスアゾ化合物及びそれを用いる染色
法に関する。更に詳しくは遊離酸の形で式(1) 〔式(1)においてＸ，X′は各々独立に 又は を、Ｙ，Y′は各々独立に
法に関する。更に詳しくは遊離酸の形で式(1) 〔式(1)においてＸ，X′は各々独立に 又は を、Ｙ，Y′は各々独立に
【式】
（R1は水素原子、メチル基又はエチル基を、R2，
R3は各々独立に水素原子、塩素原子、メチル基、
メトキシ基、水酸基又はカルボキシル基を表わ
す）、−NHC2H4OH又は−Ｎ（C2H4OH）2を表わ
す〕で表わされる化合物又は式(1)で表わされるジ
スアゾ化合物とこの１及び２銅化物からなるセル
ローズ系繊維染色用混合物及びそれらを用いるセ
ルローズ系繊維の染色法に関する。 近年繊維製品の市場においては、高級化指向が
たかまつておりそれに応えるべくセルローズ系繊
維とりわけ木綿にあつては染色において反応性染
料を用いることが多い。しかしながらこの反応性
染料による染色法は多量の茫硝等の無機塩及びソ
ーダ灰等のアルカリ剤を必要とするばかりでなく
染色後に未固着染料を除去する工程が不可欠であ
るので経済上又省エネルギーの立場から有利な染
色法といえない。 更に反応性染料の大きな欠点は繊維素材として
多用されるポリエステル繊維／セルローズ系繊維
混紡品を染色するさいに反応性染料と分散染料の
共存下弱酸性浴高温下での同時染色が出来ないと
いう事である。これに対して直接染料による染色
はその操作が極めて簡単であり、短時間で少量の
茫硝等の中性塩の存在で染色を行う事が出来、後
処理も必要としないので反応性染料による染色に
比較して工程の簡略化、省資源省エネルギー化が
達成されやすい。 ところで、既存のブルー系直接染料は、中〜濃
色において木綿に対して実用に耐える洗濯堅牢度
を有さない事から、極淡色から淡色での使用に限
定されている。更に優れた耐塩素性を示すものは
非常に少ない。 従つて洗濯堅牢度、耐塩素性共にすぐれたブル
ー系直接染料の出現が強く望まれていた。 本発明者らは直接染料で洗濯堅牢度、耐塩素性
のすぐれたブルー系染料を開発すべく鋭意研究し
た結果、前記(1)式で表わされるジスアゾ化合物及
び(1)式で表わされるジスアゾ化合物及びこの１及
び２銅化物からなる混合物が耐塩素性に極めてす
ぐれているばかりでなく洗濯堅牢度にもすぐれた
鮮明な青色の染色物を与えることを見出し本発明
に至つたものである。本発明による化合物及び混
合物はレーヨン、木綿及び麻等のセルロース系繊
維の通常の染色に供されるのは勿論であるがその
他ポリエステル繊維／レーヨン、ポリエステル繊
維／木綿、アクリル繊維／木綿、ポリアミド繊
維／木綿、羊毛／木綿等の混紡品を染色する際、
他種属染料併用下での一浴同時染色にも使用が可
能である。 式(1)で表わされるジスアゾ化合物及びこれとこ
の１及び２銅化物からなる混合物は一般的には次
の如く製造される。 まずジアニシジン（４，4′−ジアミノ−３，
3′−ジメトキシフエニル）をテトラゾ化し次いで
１−アミノ−８−ナフトール３，６−ジスルホン
酸とカツプリングして遊離酸の形で（以下同様）
式(4) で表わされるジスアゾ化合物をえる。 次いで三ハロゲン化シアヌル、例えば臭化シア
ヌル、フツ化シアヌル及びより好適には塩化シア
ヌルと前記(4)式のジスアゾ化合物と縮合させ（１
次縮合）更に３−カルボキシ−４−ヒドロキシア
ニリン又は３−スルホ−４−ヒドロキシ−５−カ
ルボキシアニリンと縮合させ（２次縮合）た後式
(5)で表わされる化合物 （式(5)においてR1は水素原子、メチル基又はエ
チル基を、R2，R3は各々独立に水素原子、塩素
原子、メチル基、メトキシ基、水酸基又はカルボ
キシル基を表わす）モノエタノールアミン又はジ
エタノールアミンと縮合させて（３次縮合）式(1)
で表わされるジスアゾ化合物をえる。又式(1)及び
その１及び２銅化物からなる混合物は次のように
してつくられる。前記と同様にしてえられた式(4)
を含む反応液に必要に応じてモノエタノールアミ
ン、ジエタノールアミン、Ｎ−メチルエタノール
アミン、アンモニア水等の銅化促進剤を加えた
後、硫酸銅、酢酸銅、塩化銅等の銅化剤を作用さ
せて部分銅化を行い式(4)，(6)及び(7)からなる混合
物をえる。 なお式(4)，(6)及び(7)で表わされる化合物の組成
比は銅化反応における反応液を液体クロマトグラ
フイーでチエツクし(4)20〜60％、(6)40〜60％、(7)
20％（％は液体クロマトグラフイーにおける面積
比）の範囲に収まるように銅化剤の量、反応温
度、反応時間を調節するのが望ましく、殊に(4)30
〜45％、(6)40〜50％、(7)10％以下の組成になるよ
うに調節されたとき本発明は最もすぐれた効果が
えられる。なお銅化反応に先だつて式(4)で表わさ
れる化合物を取し、改めて水に溶解してから銅
化反応を行うことも可能である。 えられた式(4)，(6)及び(7)からなる混合物を用い
て前記したのと同様にして１次縮合、２次縮合、
３次縮合を行い式(1)，(8)及び(9)で表わされる化合
物からなる混合物をえる。 （式(1)，(8)，(9)においてＸ，X′，Ｙ及びY′は前
記と同じ意味を表わす） なお式(5)で表わされる化合物の具体的な例とし
ては、例えばアニリン、Ｎ−メチルアニリン、Ｎ
−エチルアニリン、ｏ−トルイジン、ｍ−トルイ
ジン、ｐ−トルイジン、ｐ−アニシジン、２，５
−キシリジン、ｐ−クレシジン、ｍ−クロルアニ
リン、ｐ−アミノサリチル酸、ｍ−アミノフエノ
ール、ｐ−アミノフエノール、ｐ−アミノ安息香
酸、２−クロロ−４−メチルアニリン等のアニリ
ン及びアニリン誘導体が用いられる。 前記の１次〜３次の縮合反応は通常の方法にて
行う事が出来るが、好適な反応条件を以下に記
す。１次縮合は温度０〜30℃及びPH２〜７好まし
くは温度５〜15℃及びPH４〜6.5である。２次縮
合は温度20〜70℃及びPH２〜７好ましくは温度40
〜60℃及びPH５〜７である。３次縮合は温度80〜
100℃及びPH２〜10好ましくは温度85〜95℃及び
PH２〜4.5（アニリン及びアニリン誘導体の場合）
又はPH９〜10（モノ−又はジエタノールアミンの
場合）である。 こうして得られた式(1)又は式(1)、(8)及び(9)から
なる混合物は通常の方法にて分離される。即ち通
常の方法により塩析し、過分離し必要に応じて
乾燥を行う。 本発明による式(1)の化合物及び式(1)、(8)及び(9)
のセルローズ系繊維染色用混合物は、セルローズ
系繊維、殊に木綿及び木綿含有繊維に適用して諸
堅牢度、特に湿潤堅牢度及び塩素堅牢度に優れた
青色の染色物を与える事により特徴づけられるも
のであり更に特記すべきは良好な高温酸性適正を
有するので合成繊維と木綿の混紡、特にポリエス
テル繊維と木綿との混紡をポリエステル用分散染
料の併用下、分散染料の染色条件で木綿側を均一
に染色出来ることである。 以下に実施例により本発明を更に詳細に説明す
るが本発明はこれらの実施例に限定されるもので
はない。実施例中、部は重量部を表わし、カルボ
キシル基、スルフオン酸基は遊離酸の形で表わ
す。 実施例 １ ジアニシジン（4.4′−ジアミノ−3.3′−ジメト
キシジフエニル）3.7部をリポノツクスNA（ノニ
オン活性剤）0.1部を含む水25部に懸濁する。塩
酸7.8部を加えた後氷で５〜８℃に冷却した後亜
硝酸ソーダ2.2部（約40％溶液として）を約30分
を要して添加して15〜20℃で３時間テトラゾ化を
行う。次いでスルフアミン酸で亜硝酸を消去す
る。このテトラゾ化液を、Ｈ酸（１−アミノ−８
−ナフトール−3.6−ジスルホン酸）10.2部を水
60部、ソーダ灰15部で溶解した中へ、温度８〜12
℃で20分を要して加える。ひき続き５時間撹拌
後、加熱して反応液を88〜90℃にする。この反応
液にモノ、エタノールアミン3.2部、28％アンモ
ニア水11部、硫酸銅4.5部を順次添加し88〜90℃
で約７時間撹拌し部分銅化を行う。下記の式(4)及
び(6)で表わされる化合物の生成比が液体クロマト
グラフイーにおける面積比で略、同じになつた点
を銅化反応の終点とする。 銅化終了後、塩化ナトリウム約50部を加え塩析
後、過分離を行い、下記式(4)、(6)及び(7)で表わ
される化合物からなる混合物を得る。このものの
組成は(4)42％、(6)50％、(7)８％（液体クロマトグ
ラフイーにおける面積比）であつた。 このジスアゾ化合物の混合物10部をリポノツク
スNA0.1部を含む温水100部に分散する。塩酸１
部を加えPHを７〜８に調整した後、氷を適量加え
て温度を８〜12℃とし、塩化シアヌル3.8部を添
加後、10％ソーダ灰水溶液を用いて反応液をPH
6.0−6.5に保持しながら温度８〜12℃で３時間撹
拌を続け反応させた。（１次縮合）次いでこの反
応液に５−アミノサリチル酸3.1部を温水20部に
液体苛性ソーダ1.6部で溶解したものを加えた後、
昇温し58〜60℃にする。昇温中10％ソーダ灰水溶
液を用いて反応液をPH6.0−6.5に保つ。同PH、温
度で３時間反応を行う。（２次縮合）更に、ｍ−
トルイジン4.3部を加え塩酸５部でPH5.0−5.5に調
整した後93〜95℃に昇温し、同温度で４時間反応
する。（３次縮合）反応終了後、ソーダ灰3.5部加
えPH8.5−9.0に調整し、塩化ナトリウムを液量の
15％（重量％／容量）加え、塩析した後、結晶を
別、乾燥し次の式で表わされる化合物からなる
混合物（染料）をえた。 この混合物（染料）は水に青色に溶解し、その
λmax（20％ピリジン水溶液）は607nｍであつた。 実施例 ２ 実施例１と同様にしてジスアゾ化合物の混合物
と塩化シアヌルとの１次縮合を行う。 次いで５−アミノ−３−スルフオサリチル酸
4.7部を温水20部に液体苛性ソーダ1.6部で溶解し
たものを加え、昇温し58〜60℃にする。昇温中10
％ソーダ灰水溶液を用いてPH6.0−6.5に保ち、同
PH、同温度で３時間反応する。（２次縮合）実施
例１と同様にｍ−トルイジンと３次縮合を行い塩
析、過分離乾燥し次式で表わされるジスアゾ化
合物からなる混合物（染料）をえた。 この混合物は水に青色に溶解し、そのλmax
（20％ピリジン水溶液）は606nｍであつた。この
ものはセルローズ系繊維の染色に供して塩素と洗
濯に特に堅牢な青色の染色物を与えた。 実施例 ３ 実施例１と同様にしてジアニシジンをＨ酸にカ
ツプリングしてえたジスアゾ化合物を80〜90℃に
昇温し、塩化ナトリウムを対液の15％（重量／容
量）加え塩析後、過分離し下記のジスアゾ化合
物を得た。 上記ジスアゾ化合物9.5部を実施例１と同様に
１次、２次、３次反応を行い、塩析、過分離、
乾燥して下記の構造で示される化合物を得た。 この化合物は水に青色に溶解し、λmax（20％
ピリジン水溶液）は630nｍであり、セルローズ
系繊維を塩素と洗濯に特に堅牢な青色に染色し
た。 実施例 ４〜16 ２次縮合迄を実施例１と同様に行い次いで３次
縮合時に下記表の３次縮合成分を用い各々の混合
物（染料）をえた。又この混合物の20％ピリジン
水溶液中におけるλmaxを同表に示した。
R3は各々独立に水素原子、塩素原子、メチル基、
メトキシ基、水酸基又はカルボキシル基を表わ
す）、−NHC2H4OH又は−Ｎ（C2H4OH）2を表わ
す〕で表わされる化合物又は式(1)で表わされるジ
スアゾ化合物とこの１及び２銅化物からなるセル
ローズ系繊維染色用混合物及びそれらを用いるセ
ルローズ系繊維の染色法に関する。 近年繊維製品の市場においては、高級化指向が
たかまつておりそれに応えるべくセルローズ系繊
維とりわけ木綿にあつては染色において反応性染
料を用いることが多い。しかしながらこの反応性
染料による染色法は多量の茫硝等の無機塩及びソ
ーダ灰等のアルカリ剤を必要とするばかりでなく
染色後に未固着染料を除去する工程が不可欠であ
るので経済上又省エネルギーの立場から有利な染
色法といえない。 更に反応性染料の大きな欠点は繊維素材として
多用されるポリエステル繊維／セルローズ系繊維
混紡品を染色するさいに反応性染料と分散染料の
共存下弱酸性浴高温下での同時染色が出来ないと
いう事である。これに対して直接染料による染色
はその操作が極めて簡単であり、短時間で少量の
茫硝等の中性塩の存在で染色を行う事が出来、後
処理も必要としないので反応性染料による染色に
比較して工程の簡略化、省資源省エネルギー化が
達成されやすい。 ところで、既存のブルー系直接染料は、中〜濃
色において木綿に対して実用に耐える洗濯堅牢度
を有さない事から、極淡色から淡色での使用に限
定されている。更に優れた耐塩素性を示すものは
非常に少ない。 従つて洗濯堅牢度、耐塩素性共にすぐれたブル
ー系直接染料の出現が強く望まれていた。 本発明者らは直接染料で洗濯堅牢度、耐塩素性
のすぐれたブルー系染料を開発すべく鋭意研究し
た結果、前記(1)式で表わされるジスアゾ化合物及
び(1)式で表わされるジスアゾ化合物及びこの１及
び２銅化物からなる混合物が耐塩素性に極めてす
ぐれているばかりでなく洗濯堅牢度にもすぐれた
鮮明な青色の染色物を与えることを見出し本発明
に至つたものである。本発明による化合物及び混
合物はレーヨン、木綿及び麻等のセルロース系繊
維の通常の染色に供されるのは勿論であるがその
他ポリエステル繊維／レーヨン、ポリエステル繊
維／木綿、アクリル繊維／木綿、ポリアミド繊
維／木綿、羊毛／木綿等の混紡品を染色する際、
他種属染料併用下での一浴同時染色にも使用が可
能である。 式(1)で表わされるジスアゾ化合物及びこれとこ
の１及び２銅化物からなる混合物は一般的には次
の如く製造される。 まずジアニシジン（４，4′−ジアミノ−３，
3′−ジメトキシフエニル）をテトラゾ化し次いで
１−アミノ−８−ナフトール３，６−ジスルホン
酸とカツプリングして遊離酸の形で（以下同様）
式(4) で表わされるジスアゾ化合物をえる。 次いで三ハロゲン化シアヌル、例えば臭化シア
ヌル、フツ化シアヌル及びより好適には塩化シア
ヌルと前記(4)式のジスアゾ化合物と縮合させ（１
次縮合）更に３−カルボキシ−４−ヒドロキシア
ニリン又は３−スルホ−４−ヒドロキシ−５−カ
ルボキシアニリンと縮合させ（２次縮合）た後式
(5)で表わされる化合物 （式(5)においてR1は水素原子、メチル基又はエ
チル基を、R2，R3は各々独立に水素原子、塩素
原子、メチル基、メトキシ基、水酸基又はカルボ
キシル基を表わす）モノエタノールアミン又はジ
エタノールアミンと縮合させて（３次縮合）式(1)
で表わされるジスアゾ化合物をえる。又式(1)及び
その１及び２銅化物からなる混合物は次のように
してつくられる。前記と同様にしてえられた式(4)
を含む反応液に必要に応じてモノエタノールアミ
ン、ジエタノールアミン、Ｎ−メチルエタノール
アミン、アンモニア水等の銅化促進剤を加えた
後、硫酸銅、酢酸銅、塩化銅等の銅化剤を作用さ
せて部分銅化を行い式(4)，(6)及び(7)からなる混合
物をえる。 なお式(4)，(6)及び(7)で表わされる化合物の組成
比は銅化反応における反応液を液体クロマトグラ
フイーでチエツクし(4)20〜60％、(6)40〜60％、(7)
20％（％は液体クロマトグラフイーにおける面積
比）の範囲に収まるように銅化剤の量、反応温
度、反応時間を調節するのが望ましく、殊に(4)30
〜45％、(6)40〜50％、(7)10％以下の組成になるよ
うに調節されたとき本発明は最もすぐれた効果が
えられる。なお銅化反応に先だつて式(4)で表わさ
れる化合物を取し、改めて水に溶解してから銅
化反応を行うことも可能である。 えられた式(4)，(6)及び(7)からなる混合物を用い
て前記したのと同様にして１次縮合、２次縮合、
３次縮合を行い式(1)，(8)及び(9)で表わされる化合
物からなる混合物をえる。 （式(1)，(8)，(9)においてＸ，X′，Ｙ及びY′は前
記と同じ意味を表わす） なお式(5)で表わされる化合物の具体的な例とし
ては、例えばアニリン、Ｎ−メチルアニリン、Ｎ
−エチルアニリン、ｏ−トルイジン、ｍ−トルイ
ジン、ｐ−トルイジン、ｐ−アニシジン、２，５
−キシリジン、ｐ−クレシジン、ｍ−クロルアニ
リン、ｐ−アミノサリチル酸、ｍ−アミノフエノ
ール、ｐ−アミノフエノール、ｐ−アミノ安息香
酸、２−クロロ−４−メチルアニリン等のアニリ
ン及びアニリン誘導体が用いられる。 前記の１次〜３次の縮合反応は通常の方法にて
行う事が出来るが、好適な反応条件を以下に記
す。１次縮合は温度０〜30℃及びPH２〜７好まし
くは温度５〜15℃及びPH４〜6.5である。２次縮
合は温度20〜70℃及びPH２〜７好ましくは温度40
〜60℃及びPH５〜７である。３次縮合は温度80〜
100℃及びPH２〜10好ましくは温度85〜95℃及び
PH２〜4.5（アニリン及びアニリン誘導体の場合）
又はPH９〜10（モノ−又はジエタノールアミンの
場合）である。 こうして得られた式(1)又は式(1)、(8)及び(9)から
なる混合物は通常の方法にて分離される。即ち通
常の方法により塩析し、過分離し必要に応じて
乾燥を行う。 本発明による式(1)の化合物及び式(1)、(8)及び(9)
のセルローズ系繊維染色用混合物は、セルローズ
系繊維、殊に木綿及び木綿含有繊維に適用して諸
堅牢度、特に湿潤堅牢度及び塩素堅牢度に優れた
青色の染色物を与える事により特徴づけられるも
のであり更に特記すべきは良好な高温酸性適正を
有するので合成繊維と木綿の混紡、特にポリエス
テル繊維と木綿との混紡をポリエステル用分散染
料の併用下、分散染料の染色条件で木綿側を均一
に染色出来ることである。 以下に実施例により本発明を更に詳細に説明す
るが本発明はこれらの実施例に限定されるもので
はない。実施例中、部は重量部を表わし、カルボ
キシル基、スルフオン酸基は遊離酸の形で表わ
す。 実施例 １ ジアニシジン（4.4′−ジアミノ−3.3′−ジメト
キシジフエニル）3.7部をリポノツクスNA（ノニ
オン活性剤）0.1部を含む水25部に懸濁する。塩
酸7.8部を加えた後氷で５〜８℃に冷却した後亜
硝酸ソーダ2.2部（約40％溶液として）を約30分
を要して添加して15〜20℃で３時間テトラゾ化を
行う。次いでスルフアミン酸で亜硝酸を消去す
る。このテトラゾ化液を、Ｈ酸（１−アミノ−８
−ナフトール−3.6−ジスルホン酸）10.2部を水
60部、ソーダ灰15部で溶解した中へ、温度８〜12
℃で20分を要して加える。ひき続き５時間撹拌
後、加熱して反応液を88〜90℃にする。この反応
液にモノ、エタノールアミン3.2部、28％アンモ
ニア水11部、硫酸銅4.5部を順次添加し88〜90℃
で約７時間撹拌し部分銅化を行う。下記の式(4)及
び(6)で表わされる化合物の生成比が液体クロマト
グラフイーにおける面積比で略、同じになつた点
を銅化反応の終点とする。 銅化終了後、塩化ナトリウム約50部を加え塩析
後、過分離を行い、下記式(4)、(6)及び(7)で表わ
される化合物からなる混合物を得る。このものの
組成は(4)42％、(6)50％、(7)８％（液体クロマトグ
ラフイーにおける面積比）であつた。 このジスアゾ化合物の混合物10部をリポノツク
スNA0.1部を含む温水100部に分散する。塩酸１
部を加えPHを７〜８に調整した後、氷を適量加え
て温度を８〜12℃とし、塩化シアヌル3.8部を添
加後、10％ソーダ灰水溶液を用いて反応液をPH
6.0−6.5に保持しながら温度８〜12℃で３時間撹
拌を続け反応させた。（１次縮合）次いでこの反
応液に５−アミノサリチル酸3.1部を温水20部に
液体苛性ソーダ1.6部で溶解したものを加えた後、
昇温し58〜60℃にする。昇温中10％ソーダ灰水溶
液を用いて反応液をPH6.0−6.5に保つ。同PH、温
度で３時間反応を行う。（２次縮合）更に、ｍ−
トルイジン4.3部を加え塩酸５部でPH5.0−5.5に調
整した後93〜95℃に昇温し、同温度で４時間反応
する。（３次縮合）反応終了後、ソーダ灰3.5部加
えPH8.5−9.0に調整し、塩化ナトリウムを液量の
15％（重量％／容量）加え、塩析した後、結晶を
別、乾燥し次の式で表わされる化合物からなる
混合物（染料）をえた。 この混合物（染料）は水に青色に溶解し、その
λmax（20％ピリジン水溶液）は607nｍであつた。 実施例 ２ 実施例１と同様にしてジスアゾ化合物の混合物
と塩化シアヌルとの１次縮合を行う。 次いで５−アミノ−３−スルフオサリチル酸
4.7部を温水20部に液体苛性ソーダ1.6部で溶解し
たものを加え、昇温し58〜60℃にする。昇温中10
％ソーダ灰水溶液を用いてPH6.0−6.5に保ち、同
PH、同温度で３時間反応する。（２次縮合）実施
例１と同様にｍ−トルイジンと３次縮合を行い塩
析、過分離乾燥し次式で表わされるジスアゾ化
合物からなる混合物（染料）をえた。 この混合物は水に青色に溶解し、そのλmax
（20％ピリジン水溶液）は606nｍであつた。この
ものはセルローズ系繊維の染色に供して塩素と洗
濯に特に堅牢な青色の染色物を与えた。 実施例 ３ 実施例１と同様にしてジアニシジンをＨ酸にカ
ツプリングしてえたジスアゾ化合物を80〜90℃に
昇温し、塩化ナトリウムを対液の15％（重量／容
量）加え塩析後、過分離し下記のジスアゾ化合
物を得た。 上記ジスアゾ化合物9.5部を実施例１と同様に
１次、２次、３次反応を行い、塩析、過分離、
乾燥して下記の構造で示される化合物を得た。 この化合物は水に青色に溶解し、λmax（20％
ピリジン水溶液）は630nｍであり、セルローズ
系繊維を塩素と洗濯に特に堅牢な青色に染色し
た。 実施例 ４〜16 ２次縮合迄を実施例１と同様に行い次いで３次
縮合時に下記表の３次縮合成分を用い各々の混合
物（染料）をえた。又この混合物の20％ピリジン
水溶液中におけるλmaxを同表に示した。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
実施例 17〜18
２次縮合迄を実施例１と同様に行い３次縮合時
下記表の３次縮合成分を用いて各々の混合物（染
料）をえた。この混合物の20％ピリジン水溶液中
におけるλmaxを同時に示した。
下記表の３次縮合成分を用いて各々の混合物（染
料）をえた。この混合物の20％ピリジン水溶液中
におけるλmaxを同時に示した。
【表】
【表】
実施例 19
実施例１でえられた混合物（染料）を使用して
下記の組成の染浴を仕立てた。 混合物（染料） ２％ o.w.w.f. 無水芒硝 10ｇ／ 浴比 １：20 この染浴に50℃で、綿メリヤスを入れ、20分で
90℃迄昇温し、同温度で40分染色する。染色終了
後水洗し、通常のフイツクス処理（三洋化成工業
KK製、サンフイツクス555、２ｇ／溶液を用
い浴比１：20、温度60℃で20分間処理）を施した
ものは鮮明な青色を呈し、下表に示す如く極めて
優れた洗濯堅牢度及び耐塩素堅牢度を有する。
下記の組成の染浴を仕立てた。 混合物（染料） ２％ o.w.w.f. 無水芒硝 10ｇ／ 浴比 １：20 この染浴に50℃で、綿メリヤスを入れ、20分で
90℃迄昇温し、同温度で40分染色する。染色終了
後水洗し、通常のフイツクス処理（三洋化成工業
KK製、サンフイツクス555、２ｇ／溶液を用
い浴比１：20、温度60℃で20分間処理）を施した
ものは鮮明な青色を呈し、下表に示す如く極めて
優れた洗濯堅牢度及び耐塩素堅牢度を有する。
【表】
実施例 20
実施例１の混合物（染料）を使用して下記の組
成の染浴を仕立てた。 混合物（染料） ２％ o.w.f.（４％対木綿） C.I.Disperse Blue 268（ポリエステル繊維用分散
染料） 1.2％ o.w.f.（2.4％対ポリエステル繊維） 無水芒硝 10ｇ／ 酢酸、酢酸ソーダでPH５に調整 浴 比 １：15 この染浴に50℃でポリエステル繊維／木綿
（50／50）混メリヤスを入れ、40分で130℃まで昇
温し、同温度で40分間保つ。その後、10分で90℃
迄クールダウンし、90℃で更に15分間染色する。
染色終了後水洗しフイツクス処理（実施例19と同
様な操作を行う）を施したものは青色であり下表
に示す如く極めて、優れた洗濯堅牢度及び耐塩素
堅牢度を有する。
成の染浴を仕立てた。 混合物（染料） ２％ o.w.f.（４％対木綿） C.I.Disperse Blue 268（ポリエステル繊維用分散
染料） 1.2％ o.w.f.（2.4％対ポリエステル繊維） 無水芒硝 10ｇ／ 酢酸、酢酸ソーダでPH５に調整 浴 比 １：15 この染浴に50℃でポリエステル繊維／木綿
（50／50）混メリヤスを入れ、40分で130℃まで昇
温し、同温度で40分間保つ。その後、10分で90℃
迄クールダウンし、90℃で更に15分間染色する。
染色終了後水洗しフイツクス処理（実施例19と同
様な操作を行う）を施したものは青色であり下表
に示す如く極めて、優れた洗濯堅牢度及び耐塩素
堅牢度を有する。
【表】
実施例 21
実施例１の混合物（染料）を使用して下記の組
成の染浴を仕立てた。 混合物（染料） 14％ owf（４％対レーヨン） C.I.Disperse Blue 268（2.4％対ポリエステル繊
維） 1.56％ owf 無水芒硝 10ｇ／ 酢酸、酢酸ソーダでPH５に調整 浴 比 １：15 この染浴に50℃でポリエステル繊維／レーヨン
（65：35）混モスリンを入れ40分で130℃まで昇温
し、同温度で40分保つ。その後10分で90℃迄クー
ルダウンし、90℃で更に15分間染色する。染色終
了後水洗し、フイツクス処理（実施例19と同様な
操作を行う）を施したものは、青色であり、下表
に示す如く極めて優れた洗濯堅牢度及び塩素堅牢
度を有する。
成の染浴を仕立てた。 混合物（染料） 14％ owf（４％対レーヨン） C.I.Disperse Blue 268（2.4％対ポリエステル繊
維） 1.56％ owf 無水芒硝 10ｇ／ 酢酸、酢酸ソーダでPH５に調整 浴 比 １：15 この染浴に50℃でポリエステル繊維／レーヨン
（65：35）混モスリンを入れ40分で130℃まで昇温
し、同温度で40分保つ。その後10分で90℃迄クー
ルダウンし、90℃で更に15分間染色する。染色終
了後水洗し、フイツクス処理（実施例19と同様な
操作を行う）を施したものは、青色であり、下表
に示す如く極めて優れた洗濯堅牢度及び塩素堅牢
度を有する。
【表】
比較試験
本発明の染料が公知の染料に比べ洗濯及び塩素
堅牢度に特に優れていることを示すために比較試
験を実施した。公知の染料及び本発明の染料につ
いて実施例19の方法に準じた染色法を行つたのち
フイツクス処理を施しえられた各々の染色物につ
いて洗濯及び塩素堅牢度を実施した。その結果を
次の表に示した。
堅牢度に特に優れていることを示すために比較試
験を実施した。公知の染料及び本発明の染料につ
いて実施例19の方法に準じた染色法を行つたのち
フイツクス処理を施しえられた各々の染色物につ
いて洗濯及び塩素堅牢度を実施した。その結果を
次の表に示した。
【表】
【表】
上表により明らかなように公知染料には洗濯及
び塩素堅牢度の両者を兼ね備えたものはない。こ
れに対して本願発明の混合物（染料）は洗濯及び
塩素堅牢度共にすぐれているので市場の要望を十
分に満たすものである。
び塩素堅牢度の両者を兼ね備えたものはない。こ
れに対して本願発明の混合物（染料）は洗濯及び
塩素堅牢度共にすぐれているので市場の要望を十
分に満たすものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 遊離酸の形で式(1)で表わされるジスアゾ化合
物 〔式(1)においてＸ，X′は各々独立に 又は をＹ，Y′は各々独立に【式】 （R1は水素原子、メチル基又はエチル基を、R2，
R3は各々独立に水素原子、塩素原子、メチル基、
メトキシ基、水酸基又はカルボキシル基を表わ
す）、−NHC2H4OH又は−Ｎ（C2H4OH）2を表わ
す〕 ２ 遊離酸の形で式(1)で表わされるジスアゾ化合
物とこの１銅化物及び２銅化物からなるセルロー
ズ系繊維染色用混合物 〔式(1)においてＸ，X′は各々独立に 又は を、Ｙ，Y′は各々独立に 【式】 （R1は水素原子、メチル基又はエチル基を、R2，
R3は各々独立に水素原子、塩素原子、メチル基、
メトキシ基、水酸基又はカルボキシル基を表わ
す）、−NHC2H4OH又は−Ｎ（C2H4OH）2を表わ
す〕 ３ 遊離酸の形で式(1)で表わされるジスアゾ化合
物又は式(1)で表わされるジスアゾ化合物とこの１
銅化物及び２銅化物からなる混合物を用いること
を特徴とするセルローズ系繊維の染色法 〔式(1)においてＸ，X′は各々独立に 又は を、Ｙ，Y′は各々独立に 【式】 （R1は水素原子、メチル基又はエチル基を、R2，
R3は各々独立に水素原子、塩素原子、メチル基、
メトキシ基、水酸基又はカルボキシル基を表わ
す）、−NHC2H4OH又は−Ｎ（C2H4OH）2を表わ
す〕
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13768683A JPS6031566A (ja) | 1983-07-29 | 1983-07-29 | ジスアゾ化合物及びそれを用いる染色法 |
| CH357384A CH660195A5 (de) | 1983-07-29 | 1984-07-23 | Disazoverbindungen. |
| GB08419235A GB2144142B (en) | 1983-07-29 | 1984-07-27 | Diazo compounds for dyeing |
| DE19843427806 DE3427806A1 (de) | 1983-07-29 | 1984-07-27 | Disazoverbindungen und faerbeverfahren, in denen diese verwendet werden |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13768683A JPS6031566A (ja) | 1983-07-29 | 1983-07-29 | ジスアゾ化合物及びそれを用いる染色法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6031566A JPS6031566A (ja) | 1985-02-18 |
| JPH0464339B2 true JPH0464339B2 (ja) | 1992-10-14 |
Family
ID=15204433
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13768683A Granted JPS6031566A (ja) | 1983-07-29 | 1983-07-29 | ジスアゾ化合物及びそれを用いる染色法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6031566A (ja) |
| CH (1) | CH660195A5 (ja) |
| DE (1) | DE3427806A1 (ja) |
| GB (1) | GB2144142B (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH671024A5 (ja) * | 1986-04-17 | 1989-07-31 | Sandoz Ag | |
| JPH10279824A (ja) * | 1997-03-31 | 1998-10-20 | Nippon Kayaku Co Ltd | 水溶性ジスアゾ化合物、水性インク組成物および着色体 |
-
1983
- 1983-07-29 JP JP13768683A patent/JPS6031566A/ja active Granted
-
1984
- 1984-07-23 CH CH357384A patent/CH660195A5/de not_active IP Right Cessation
- 1984-07-27 DE DE19843427806 patent/DE3427806A1/de active Granted
- 1984-07-27 GB GB08419235A patent/GB2144142B/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB8419235D0 (en) | 1984-08-30 |
| GB2144142A (en) | 1985-02-27 |
| GB2144142B (en) | 1987-01-28 |
| DE3427806A1 (de) | 1985-02-07 |
| DE3427806C2 (ja) | 1991-07-25 |
| CH660195A5 (de) | 1987-03-31 |
| JPS6031566A (ja) | 1985-02-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS5848672B2 (ja) | セルロ−ズ系繊維の染色法 | |
| JPH10504330A (ja) | 反応性モノアゾ染料 | |
| JPH0231749B2 (ja) | ||
| JPH0521945B2 (ja) | ||
| JPH0464339B2 (ja) | ||
| JPH07268231A (ja) | 反応性染料、その製造方法及びその用途 | |
| EP0013996B1 (en) | Reactive azo compounds, processes for their preparation and their use for dyeing fibers and textiles | |
| US5928387A (en) | Dye mixtures, process for their preparation and their use | |
| JPS5857465B2 (ja) | 新規反応性アゾ染料、その製法及びそれによる染色法 | |
| JPH0420949B2 (ja) | ||
| JP2002530460A (ja) | 反応性染料の混合物及びその用途 | |
| JPH0564185B2 (ja) | ||
| JPH0441184B2 (ja) | ||
| JPS63101458A (ja) | 水溶性モノアゾ化合物及びそれを用いる繊維材料の染色又は捺染方法 | |
| JP3012859B2 (ja) | 反応染料組成物およびそれを用いる繊維材料の染色方法 | |
| JPS588764A (ja) | ジスアゾ反応染料 | |
| JPS6344868B2 (ja) | ||
| JP3011994B2 (ja) | 反応性染料，その製造法，およびその使用 | |
| JP2534909B2 (ja) | 反応性染料の新しい製法 | |
| JPH0696678B2 (ja) | アゾ化合物及びそれを用いる染色法 | |
| JPH07150061A (ja) | 反応性染料、その製造方法及びその用途 | |
| JPH0925426A (ja) | ジアゾ染料および染色方法 | |
| JPH0635555B2 (ja) | トリスアゾ化合物 | |
| JPH0464347B2 (ja) | ||
| JPH0556389B2 (ja) |