JPH0860016A - クロロトリアジン基をもつアゾ染料 - Google Patents
クロロトリアジン基をもつアゾ染料Info
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-
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- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
- D06P3/02—Material containing basic nitrogen
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-
- D—TEXTILES; PAPER
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- D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
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- D06P3/60—Natural or regenerated cellulose
- D06P3/66—Natural or regenerated cellulose using reactive dyes
- D06P3/663—Natural or regenerated cellulose using reactive dyes reactive group directly attached to heterocyclic group
Abstract
(57)【要約】
【目的】 新規反応性アゾ染料を提供する。
【構成】 式
【化１】
Description
【０００１】本発明は新規反応性アゾ染料、およびその
製造法に関する。
製造法に関する。
【０００２】反応性アゾ染料は種々の刊行物、例えばヨ
ーロッパ特許Ａ−５６７ ０３６号および同Ａ−５５９
６１７号に記載されている。
ーロッパ特許Ａ−５６７ ０３６号および同Ａ−５５９
６１７号に記載されている。
【０００３】しかしこれらの公知染料は使用する際に尚
欠点をもっている。
欠点をもっている。
【０００４】本発明は式
【０００５】
【化１１】
【０００６】但し式中Ｄは
【０００７】
【化１２】
【０００８】但しＸはＣＨ2ＣＨ2ＺまたはＣＨ＝ＣＨ2
を意味し、ここにＺは染色条件下において分離する基を
表し、スルフォ基は６−、７−または８−の位置に結合
しているものとする、を表し、Ａは塩素、水素、メチ
ル、または塩素および／またはメチルが置換したフェニ
ル基であるか、或いはＳＲ1、ＯＲ2またはＮＲ3Ｒ4を表
し、ここでＲ1は随時置換基を有するＣ1〜Ｃ4−アルキ
ル、または随時置換基を有するフェニル、ナフチルまた
は２−ベンゾチアゾリルであり、Ｒ2は水素、随時置換
基を有するＣ1〜Ｃ4−アルキル、または随時置換基を有
するフェニル、またはナフチルを表し、Ｒ3は水素、ま
たは随時置換基を有する脂肪族、脂環式、複素環式また
は芳香脂肪族の基であり、Ｒ4は水素、または随時置換
基を有する脂肪族、脂環式、複素環式または芳香脂肪族
または芳香族の基を表すか、またはＲ3およびＲ4は随時
ヘテロ原子を含んで５−または６員環をつくることがで
きるものとする、或いはまたＡは基
を意味し、ここにＺは染色条件下において分離する基を
表し、スルフォ基は６−、７−または８−の位置に結合
しているものとする、を表し、Ａは塩素、水素、メチ
ル、または塩素および／またはメチルが置換したフェニ
ル基であるか、或いはＳＲ1、ＯＲ2またはＮＲ3Ｒ4を表
し、ここでＲ1は随時置換基を有するＣ1〜Ｃ4−アルキ
ル、または随時置換基を有するフェニル、ナフチルまた
は２−ベンゾチアゾリルであり、Ｒ2は水素、随時置換
基を有するＣ1〜Ｃ4−アルキル、または随時置換基を有
するフェニル、またはナフチルを表し、Ｒ3は水素、ま
たは随時置換基を有する脂肪族、脂環式、複素環式また
は芳香脂肪族の基であり、Ｒ4は水素、または随時置換
基を有する脂肪族、脂環式、複素環式または芳香脂肪族
または芳香族の基を表すか、またはＲ3およびＲ4は随時
ヘテロ原子を含んで５−または６員環をつくることがで
きるものとする、或いはまたＡは基
【０００９】
【化１３】
【００１０】を表すものとする、の反応性染料に関す
る。
る。
【００１１】Ｒ1およびＲ2におけるＣ1〜Ｃ4−アルキル
基の可能な置換基はＯＨ、ＣＯＯＨ、ＳＯ3Ｈ、ＯＳＯ3
Ｈである。
基の可能な置換基はＯＨ、ＣＯＯＨ、ＳＯ3Ｈ、ＯＳＯ3
Ｈである。
【００１２】Ｒ1および，Ｒ2におけるフェニル、ナフチ
ルおよび２−ベンゾチアゾリル基における可能な置換基
はＣＨ3、ＣＨ3Ｏ、Ｃｌ、ＣＯＯＨ、ＳＯ3ＨまたはＮ
Ｏ2である。
ルおよび２−ベンゾチアゾリル基における可能な置換基
はＣＨ3、ＣＨ3Ｏ、Ｃｌ、ＣＯＯＨ、ＳＯ3ＨまたはＮ
Ｏ2である。
【００１３】脂肪族の基、Ｒ3およびＲ4はアルキル基、
特に炭素数１〜６のアルキル基であることが好ましく、
これらの基は中間に随時ヘテロ原子が介在していること
ができ、また随時置換基を有することができ、該中間に
介在するヘテロ原子は例えばＯ、Ｓ、ＳＯ2、ＮＲ5（Ｒ
5＝水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）、ＮＲ5ＣＯまたはＮＲ
5ＳＯ2であり、該可能な置換基は例えばＯＨ、Ｃｌ、
Ｆ、ＣＯＯＨ、ＳＯ3Ｈ、ＯＳＯ3Ｈ、ＳＯ2ＣＨ＝Ｃ
Ｈ2、ＣＮ、ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2ＣｌまたはＳＯ2ＣＨ2ＣＨ
2ＯＳＯ3Ｈである。
特に炭素数１〜６のアルキル基であることが好ましく、
これらの基は中間に随時ヘテロ原子が介在していること
ができ、また随時置換基を有することができ、該中間に
介在するヘテロ原子は例えばＯ、Ｓ、ＳＯ2、ＮＲ5（Ｒ
5＝水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）、ＮＲ5ＣＯまたはＮＲ
5ＳＯ2であり、該可能な置換基は例えばＯＨ、Ｃｌ、
Ｆ、ＣＯＯＨ、ＳＯ3Ｈ、ＯＳＯ3Ｈ、ＳＯ2ＣＨ＝Ｃ
Ｈ2、ＣＮ、ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2ＣｌまたはＳＯ2ＣＨ2ＣＨ
2ＯＳＯ3Ｈである。
【００１４】脂環式の基、Ｒ3およびＲ4は５員環または
６員環のシクロアルキル基であることが好ましい。複素
環式の基、Ｒ3およびＲ4は中間にヘテロ原子、特にＳＯ
2、ＯまたはＮが介在する５員環または６員環のシクロ
アルキル基であることが好ましい。芳香脂肪族の基、Ｒ3
およびＲ4は
６員環のシクロアルキル基であることが好ましい。複素
環式の基、Ｒ3およびＲ4は中間にヘテロ原子、特にＳＯ
2、ＯまたはＮが介在する５員環または６員環のシクロ
アルキル基であることが好ましい。芳香脂肪族の基、Ｒ3
およびＲ4は
【００１５】
【化１４】
【００１６】の式を有し、ここでｎは１〜４の整数であ
り、Ｅは例えばＣｌ、ＮＯ2、ＣＯＯＨ、ＳＯ3Ｈ、ＣＨ
3、ＯＣＨ3、ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈ、ＳＯ2ＣＨ＝
ＣＨ2、およびＣＨ2ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈで置換さ
れていることができる。
り、Ｅは例えばＣｌ、ＮＯ2、ＣＯＯＨ、ＳＯ3Ｈ、ＣＨ
3、ＯＣＨ3、ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈ、ＳＯ2ＣＨ＝
ＣＨ2、およびＣＨ2ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈで置換さ
れていることができる。
【００１７】芳香族の基、Ｒ4はフェニルまたはナフチ
ル基であることが好ましく、これらの基は随時ＯＣ
Ｈ3、ＯＣ2Ｈ5、ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＨ、ＣＨ3、Ｃ2Ｈ5、−
ＣＨ（ＣＨ3）2、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＯＯＨ、ＳＯ
3Ｈ、ＮＯ2、ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈ、ＳＯ2ＣＨ＝
ＣＨ2、およびＣＨ2ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈ、ＣＨ2
ＳＯ2ＣＨ＝ＣＨ2、
ル基であることが好ましく、これらの基は随時ＯＣ
Ｈ3、ＯＣ2Ｈ5、ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＨ、ＣＨ3、Ｃ2Ｈ5、−
ＣＨ（ＣＨ3）2、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＯＯＨ、ＳＯ
3Ｈ、ＮＯ2、ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈ、ＳＯ2ＣＨ＝
ＣＨ2、およびＣＨ2ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈ、ＣＨ2
ＳＯ2ＣＨ＝ＣＨ2、
【００１８】
【化１５】
【００１９】で置換されていることができる。
【００２０】基−ＮＲ3Ｒ4と共に環をつくるヘテロ原子
はさらに置換基をもつことができ、これらの置換基は
はさらに置換基をもつことができ、これらの置換基は
【００２１】
【化１６】
【００２２】であることが好ましい。Ｚの例としては−
ＯＳＯ3Ｈ、−ＯＰＯ3Ｈ2、−ＯＣＯＣＨ3、−Ｃｌまた
は−ＯＳＯ2ＣＨ3の基を挙げることができる。Ｚは−Ｏ
ＳＯ3Ｈであることが好ましい。下記の式をもつ染料が好
適である。
ＯＳＯ3Ｈ、−ＯＰＯ3Ｈ2、−ＯＣＯＣＨ3、−Ｃｌまた
は−ＯＳＯ2ＣＨ3の基を挙げることができる。Ｚは−Ｏ
ＳＯ3Ｈであることが好ましい。下記の式をもつ染料が好
適である。
【００２３】
【化１７】
【００２４】但しスルフォ基は６−、７−および８−環
の位置にあることができる。
の位置にあることができる。
【００２５】
【化１８】
【００２６】但し式中Ｒ5は水素、メチル、エチルまた
はヒドロキシエチルであり、Ｒ6はフェニルであって、
随時スルフォ、カルボキシル、クロロ、メチル、エチ
ル、メトキシ、エトキシ、および／またはβ−スルファ
ートエチルスルフォニルで置換されていることができ
る。
はヒドロキシエチルであり、Ｒ6はフェニルであって、
随時スルフォ、カルボキシル、クロロ、メチル、エチ
ル、メトキシ、エトキシ、および／またはβ−スルファ
ートエチルスルフォニルで置換されていることができ
る。
【００２７】
【化１９】
【００２８】これらの染料を製造する条件はアシル化、
ジアゾ化、およびカップリング反応の通常の条件に相当
する。本発明による染料中間体の製造は水性媒質中で行
うことが好ましい。この製造においては、一般式 Ｄ−ＮＨ2 （６） 但し式中Ｄは上記の意味を有する、のジアゾ成分をジア
ゾ化し、ジアゾ化生成物を一般式
ジアゾ化、およびカップリング反応の通常の条件に相当
する。本発明による染料中間体の製造は水性媒質中で行
うことが好ましい。この製造においては、一般式 Ｄ−ＮＨ2 （６） 但し式中Ｄは上記の意味を有する、のジアゾ成分をジア
ゾ化し、ジアゾ化生成物を一般式
【００２９】
【化２０】
【００３０】但し式中スルフォ基は６−、７−または８
−の位置にあることができる、のカップリング成分とｐ
Ｈ２〜６の範囲でカップリングさせることによって、式
−の位置にあることができる、のカップリング成分とｐ
Ｈ２〜６の範囲でカップリングさせることによって、式
【００３１】
【化２１】
【００３２】のアミノアゾ染料をつくり、これを一般式
【００３３】
【化２２】
【００３４】但し式中Ａは上記意味を有する、のトリア
ジン誘導体と縮合させ、式（１）の染料を得る。式
（９）のＡが塩素を表す場合には、さらに他の縮合工程
において塩素原子を一般式 Ｈ−Ａ1 （１０） 但し式中Ａ1はＳＲ1、ＯＲ2またはＮＲ3Ｒ4である、の
化合物と縮合させて同様に式（１）の染料を得る。この
合成法の後でさらに脱離反応を行うことができる。例え
ばスルファートエチルスルフォニル基を含む式（１）の
反応性染料を塩基、例えば水酸化ナトリウムで処理し、
スルファートエチルスルフォニル基をビニルスルフォニ
ル基に変えることができる。
ジン誘導体と縮合させ、式（１）の染料を得る。式
（９）のＡが塩素を表す場合には、さらに他の縮合工程
において塩素原子を一般式 Ｈ−Ａ1 （１０） 但し式中Ａ1はＳＲ1、ＯＲ2またはＮＲ3Ｒ4である、の
化合物と縮合させて同様に式（１）の染料を得る。この
合成法の後でさらに脱離反応を行うことができる。例え
ばスルファートエチルスルフォニル基を含む式（１）の
反応性染料を塩基、例えば水酸化ナトリウムで処理し、
スルファートエチルスルフォニル基をビニルスルフォニ
ル基に変えることができる。
【００３５】式（６）、（７）、（９）および（１０）
の例としては次のものがある。
の例としては次のものがある。
【００３６】式（６）の例 ４−β−スルファートエチルスルフォニル−アニリン−
２−スルフォン酸 ５−β−スルファートエチルスルフォニル−アニリン−
２−スルフォン酸 ５−β−スルファートエチルスルフォニル−アニリン−
２，４−ジスルフォン酸 ４−β−スルファートエチルスルフォニル−アニリン−
３−スルフォン酸 ４−ビニルスルフォニル−アニリン−２−スルフォン酸 式（７）の例 １−アミノ−ナフタレン−６−スルフォン酸 １−アミノ−ナフタレン−７−スルフォン酸 １−アミノ−ナフタレン−８−スルフォン酸 式（９）の例 ２，４，６−トリクロロトリアジン ４，６−ジクロロトリアジン ２−メチル−４，６−ジクロロトリアジン ２−フェニル−４，６−ジクロロトリアジン ２−メトキシ−４，６−ジクロロトリアジン ２−エトキシ−４，６−ジクロロトリアジン ２−β−メトキシエトキシジクロロトリアジン ２−イソプロポキシ−４，６−ジクロロトリアジン ２−メチルメルカプト−４，６−ジクロロトリアジン ２−β−ヒドロキシアルキルメルカプト−４，６−ジク
ロロトリアジン ２−カルボキシメチルメルカプト−４，６−ジクロロト
リアジン および特に式
２−スルフォン酸 ５−β−スルファートエチルスルフォニル−アニリン−
２−スルフォン酸 ５−β−スルファートエチルスルフォニル−アニリン−
２，４−ジスルフォン酸 ４−β−スルファートエチルスルフォニル−アニリン−
３−スルフォン酸 ４−ビニルスルフォニル−アニリン−２−スルフォン酸 式（７）の例 １−アミノ−ナフタレン−６−スルフォン酸 １−アミノ−ナフタレン−７−スルフォン酸 １−アミノ−ナフタレン−８−スルフォン酸 式（９）の例 ２，４，６−トリクロロトリアジン ４，６−ジクロロトリアジン ２−メチル−４，６−ジクロロトリアジン ２−フェニル−４，６−ジクロロトリアジン ２−メトキシ−４，６−ジクロロトリアジン ２−エトキシ−４，６−ジクロロトリアジン ２−β−メトキシエトキシジクロロトリアジン ２−イソプロポキシ−４，６−ジクロロトリアジン ２−メチルメルカプト−４，６−ジクロロトリアジン ２−β−ヒドロキシアルキルメルカプト−４，６−ジク
ロロトリアジン ２−カルボキシメチルメルカプト−４，６−ジクロロト
リアジン および特に式
【００３７】
【化２３】
【００３８】但し式中Ｒ3およびＲ4は上記意味を有す
る、をもつトリアジン化合物。
る、をもつトリアジン化合物。
【００３９】式（１０）の例 アンモニア、メチルアミン、ジメチルアミン、エチルア
ミン、ジエチルアミン、プロピルアミン、イソプロピル
アミン、ブチルアミン、ジブチルアミン、イソブチルア
ミン、ｓｅｃ−ブチルアミン、ｔ−ブチルアミン、ヘキ
シルアミン、メトキシエチルアミン、エトキシエチルア
ミン、メトキシプロピルアミン、クロロエチルアミン、
ヒドロキシエチルアミン、ジヒドロキシエチルアミン、
ヒドロキシプロピルアミン、アミノエタンスルフォン
酸、β−スルファートエチルアミン、ベンジルアミン、
フェネチルアミン、シクロヘキシルアミン、Ｎ−プロピ
ルアミノベンゼン、Ｎ−イソプロピルアミノベンゼン、
Ｎ−ブチルアミノベンゼン、Ｎ−イソブチルアミノベン
ゼン、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルアミノベンゼン、Ｎ−ヘキシ
ルアミノベンゼン、Ｎ−β−ヒドロキシエチルアミノベ
ンゼン、Ｎ−β−クロロエチルアミノベンゼン、Ｎ−β
−シアノエチルアミノベンゼン、Ｎ−β−スルファート
エチルアミノベンゼン、１−（Ｎ−エチルアミノ）−
２，３−または４−メチルベンゼン、１−（Ｎ−エチル
アミノ）−２−、−３−または−４−エチルベンゼン、
１−（Ｎ−エチルアミノ）−２−、−３−または−４−
クロロベンゼン、１−Ｎ−エチルアミノ−３−または−
４−スルフォン酸、１−（Ｎ−エチルアミノ）−４−ブ
チルベンゼン、１−（Ｎ−エチルアミノ）−４−ヘキシ
ルベンゼン、１−（Ｎ−エチルアミノ）−４−オクチル
ベンゼン、１−（Ｎ−エチルアミノ）−４−ビニルベン
ゼン、１−（Ｎ−ｎ−ブチルアミノ）−３−メチルベン
ゼン、１−（Ｎ−エチルアミノ）−４−フルオロベンゼ
ン、アニリン、ｏ−、ｍ−またはｐ−トルイジン、２，
３−、２，４−、２，５−、２，６−、３，４−および
３，５−ジメチルアニリン、ｏ−、ｍ−またはｐ−クロ
ロアニリン、Ｎ−メチルアニリン、Ｎ−エチルアニリ
ン、３−または４−アセチルアミノアニリン、２，５−
ジメトキシアニリン、ｏ−、ｍ−またはｐ−アニシジ
ン、ｏ−、ｍ−またはｐ−フェネチジン、２−メトキシ
−５−メチルアニリン、２−エトキシ−５−メトキシア
ニリン、４−ブロモアニリン、３−アミノベンズアミ
ド、４−アミノフェニルスルファミド、５−トリフルオ
ロメチルアニリン、３−および４−アミノフェニルスル
ファミド、３−トリフルオロメチルアニリン、３−およ
び４−アミノフェニル尿素、１−ナフチルアミン、２−
ナフチルアミン、オルタニル酸、メタニル酸、スルファ
ニル酸、アニリン−２，４−ジスルフォン酸、アニリン
−２，５−ジスルフォン酸、アニリン−３，５−ジスル
フォン酸、アントラニル酸、ｍ−およびｐ−アミノ安息
香酸、４−アミノフェニルメタンスルフォン酸、アニリ
ン−Ｎ−メタンスルフォン酸、２−アミノトルエン−４
−スルフォン酸、２−アミノトルエン−５−スルフォン
酸、ｐ−アミノサリチル酸、１−アミノ−４−カルボキ
シベンゼン−３−スルフォン酸、１−アミノ−２−カル
ボキシベンゼン−５−スルフォン酸、１−アミノ−５−
カルボキシベンゼン−２−スルフォン酸、１−ナフチル
アミン−２−、−３−、−４−、−５−、−６−、−７
−および−８−スルフォン酸、２−ナフチルアミン−１
−、−３−、−４−、−５−、−６−、−７−および−
８−スルフォン酸、１−ナフチルアミン−２，４−、−
２，５−、−２，７−、−２，８−、−３，５−、−
３，６−、−３，７−、−３，８−、−４，６−、−
４，８−および−５，８−ジスルフォン酸、２−ナフチ
ルアミン−１，５−、−１，６−、−１，７−、−３，
６−、−３，７−、−４，７−、−４，８−、−５，７
−および−６，８−ジスルフォン酸、１−ナフチルアミ
ン−２，４，６−、２，４，７−、−２，５，７−、−
３，６，８−および−４，６，８−トリスルフォン酸、
２−ナフチルアミン−１，３，７−、−１，５，７−、
−３，５，７−、−３，６，８−および−４，８，８−
トリスルフォン酸、２−、３−および４−アミノピリジ
ン、２−アミノベンゾチアゾール、５−、６−および８
−アミノキノリン、アミノピリミジン、モルフォリン、
ピペリジンおよびピペラジン、並びに基ＳＯ2Ｘ（Ｘは
上記意味を有する）で置換された脂肪族および芳香族の
アミン、例えば
ミン、ジエチルアミン、プロピルアミン、イソプロピル
アミン、ブチルアミン、ジブチルアミン、イソブチルア
ミン、ｓｅｃ−ブチルアミン、ｔ−ブチルアミン、ヘキ
シルアミン、メトキシエチルアミン、エトキシエチルア
ミン、メトキシプロピルアミン、クロロエチルアミン、
ヒドロキシエチルアミン、ジヒドロキシエチルアミン、
ヒドロキシプロピルアミン、アミノエタンスルフォン
酸、β−スルファートエチルアミン、ベンジルアミン、
フェネチルアミン、シクロヘキシルアミン、Ｎ−プロピ
ルアミノベンゼン、Ｎ−イソプロピルアミノベンゼン、
Ｎ−ブチルアミノベンゼン、Ｎ−イソブチルアミノベン
ゼン、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルアミノベンゼン、Ｎ−ヘキシ
ルアミノベンゼン、Ｎ−β−ヒドロキシエチルアミノベ
ンゼン、Ｎ−β−クロロエチルアミノベンゼン、Ｎ−β
−シアノエチルアミノベンゼン、Ｎ−β−スルファート
エチルアミノベンゼン、１−（Ｎ−エチルアミノ）−
２，３−または４−メチルベンゼン、１−（Ｎ−エチル
アミノ）−２−、−３−または−４−エチルベンゼン、
１−（Ｎ−エチルアミノ）−２−、−３−または−４−
クロロベンゼン、１−Ｎ−エチルアミノ−３−または−
４−スルフォン酸、１−（Ｎ−エチルアミノ）−４−ブ
チルベンゼン、１−（Ｎ−エチルアミノ）−４−ヘキシ
ルベンゼン、１−（Ｎ−エチルアミノ）−４−オクチル
ベンゼン、１−（Ｎ−エチルアミノ）−４−ビニルベン
ゼン、１−（Ｎ−ｎ−ブチルアミノ）−３−メチルベン
ゼン、１−（Ｎ−エチルアミノ）−４−フルオロベンゼ
ン、アニリン、ｏ−、ｍ−またはｐ−トルイジン、２，
３−、２，４−、２，５−、２，６−、３，４−および
３，５−ジメチルアニリン、ｏ−、ｍ−またはｐ−クロ
ロアニリン、Ｎ−メチルアニリン、Ｎ−エチルアニリ
ン、３−または４−アセチルアミノアニリン、２，５−
ジメトキシアニリン、ｏ−、ｍ−またはｐ−アニシジ
ン、ｏ−、ｍ−またはｐ−フェネチジン、２−メトキシ
−５−メチルアニリン、２−エトキシ−５−メトキシア
ニリン、４−ブロモアニリン、３−アミノベンズアミ
ド、４−アミノフェニルスルファミド、５−トリフルオ
ロメチルアニリン、３−および４−アミノフェニルスル
ファミド、３−トリフルオロメチルアニリン、３−およ
び４−アミノフェニル尿素、１−ナフチルアミン、２−
ナフチルアミン、オルタニル酸、メタニル酸、スルファ
ニル酸、アニリン−２，４−ジスルフォン酸、アニリン
−２，５−ジスルフォン酸、アニリン−３，５−ジスル
フォン酸、アントラニル酸、ｍ−およびｐ−アミノ安息
香酸、４−アミノフェニルメタンスルフォン酸、アニリ
ン−Ｎ−メタンスルフォン酸、２−アミノトルエン−４
−スルフォン酸、２−アミノトルエン−５−スルフォン
酸、ｐ−アミノサリチル酸、１−アミノ−４−カルボキ
シベンゼン−３−スルフォン酸、１−アミノ−２−カル
ボキシベンゼン−５−スルフォン酸、１−アミノ−５−
カルボキシベンゼン−２−スルフォン酸、１−ナフチル
アミン−２−、−３−、−４−、−５−、−６−、−７
−および−８−スルフォン酸、２−ナフチルアミン−１
−、−３−、−４−、−５−、−６−、−７−および−
８−スルフォン酸、１−ナフチルアミン−２，４−、−
２，５−、−２，７−、−２，８−、−３，５−、−
３，６−、−３，７−、−３，８−、−４，６−、−
４，８−および−５，８−ジスルフォン酸、２−ナフチ
ルアミン−１，５−、−１，６−、−１，７−、−３，
６−、−３，７−、−４，７−、−４，８−、−５，７
−および−６，８−ジスルフォン酸、１−ナフチルアミ
ン−２，４，６−、２，４，７−、−２，５，７−、−
３，６，８−および−４，６，８−トリスルフォン酸、
２−ナフチルアミン−１，３，７−、−１，５，７−、
−３，５，７−、−３，６，８−および−４，８，８−
トリスルフォン酸、２−、３−および４−アミノピリジ
ン、２−アミノベンゾチアゾール、５−、６−および８
−アミノキノリン、アミノピリミジン、モルフォリン、
ピペリジンおよびピペラジン、並びに基ＳＯ2Ｘ（Ｘは
上記意味を有する）で置換された脂肪族および芳香族の
アミン、例えば
【００４０】
【化２４】
【００４１】上記方法で得られた反応性染料は例えば塩
化ナトリウムまたは塩化カリウムを用いて塩析を行う
か、または中性の染料溶液を好ましくは中程度の高温お
よび減圧下において蒸発させるか、或いは噴霧乾燥を行
うような通常の方法で分離することができる。これらの
染料は固体の製品とされた形で、或いは濃縮溶液の形で
使用することができる。
化ナトリウムまたは塩化カリウムを用いて塩析を行う
か、または中性の染料溶液を好ましくは中程度の高温お
よび減圧下において蒸発させるか、或いは噴霧乾燥を行
うような通常の方法で分離することができる。これらの
染料は固体の製品とされた形で、或いは濃縮溶液の形で
使用することができる。
【００４２】好適具体化例においては染料を粒状で使用
する。染料の粒状物は下記の工程で得ることができる。
する。染料の粒状物は下記の工程で得ることができる。
【００４３】混合粒状化 この方法では、染料の粉末を該粉末混合物に関して１５
〜５５％の水で湿らせ、この混合物を混合造粒機で成形
し、乾燥し、粒状物の上に粉塵除去剤をエーロゾル混合
物として噴霧して粉塵を除去する。
〜５５％の水で湿らせ、この混合物を混合造粒機で成形
し、乾燥し、粒状物の上に粉塵除去剤をエーロゾル混合
物として噴霧して粉塵を除去する。
【００４４】噴霧粒状化 この方法では、合成生成物の溶液または懸濁液を同時に
乾燥し、流動噴霧乾燥器で粒状化する。
乾燥し、流動噴霧乾燥器で粒状化する。
【００４５】染料粉末または染料粒状物は一般に全組成
物に関し（重量％で）３０〜８０％の式（１）の反応性
染料と５〜１５％の水とから成っている。さらに無機
塩、例えばアルカリ金属の塩化物または硫酸塩、分散剤
および粉塵除去剤を含んでいることができる。
物に関し（重量％で）３０〜８０％の式（１）の反応性
染料と５〜１５％の水とから成っている。さらに無機
塩、例えばアルカリ金属の塩化物または硫酸塩、分散剤
および粉塵除去剤を含んでいることができる。
【００４６】好適な固体の混合物はさらに、この混合物
を２０倍量（染料としての最終製品の重量に関し）の水
に溶解した場合、ｐＨを３．５〜７．５、特に４．５〜
６．５にするような緩衝剤を含んでいる。これらの緩衝
剤混合物は全重量に関し３〜５０重量％、特に５〜１５
重量％の量で加えられる。
を２０倍量（染料としての最終製品の重量に関し）の水
に溶解した場合、ｐＨを３．５〜７．５、特に４．５〜
６．５にするような緩衝剤を含んでいる。これらの緩衝
剤混合物は全重量に関し３〜５０重量％、特に５〜１５
重量％の量で加えられる。
【００４７】本発明の反応性染料の水溶液は一般に式
（１）の染料を５〜５０％（溶液全体の重量に関し）含
んでいる。
（１）の染料を５〜５０％（溶液全体の重量に関し）含
んでいる。
【００４８】好適な反応性染料水溶液はさらに緩衝剤を
含み、ｐＨは３．５〜７．５、特に４．５〜６．５の範
囲にある。これらの緩衝剤は全重量に関し０．１〜５０
重量％、特に１〜２０重量％の量で加えることが好まし
い。使用される緩衝剤は反応性の基にたいして不活性の
ものである。緩衝剤の例としては燐酸二水素ナトリウ
ム、燐酸水素二ナトリウム、燐酸二水素カリウム、燐酸
水素二カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、硼酸
ナトリウム、硼酸カリウム、蓚酸ナトリウム、蓚酸カリ
ウムおよびフタル酸水素ナトリウムがある。
含み、ｐＨは３．５〜７．５、特に４．５〜６．５の範
囲にある。これらの緩衝剤は全重量に関し０．１〜５０
重量％、特に１〜２０重量％の量で加えることが好まし
い。使用される緩衝剤は反応性の基にたいして不活性の
ものである。緩衝剤の例としては燐酸二水素ナトリウ
ム、燐酸水素二ナトリウム、燐酸二水素カリウム、燐酸
水素二カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、硼酸
ナトリウム、硼酸カリウム、蓚酸ナトリウム、蓚酸カリ
ウムおよびフタル酸水素ナトリウムがある。
【００４９】これらの緩衝剤はそのまままたは混合物と
して使用することができる。
して使用することができる。
【００５０】アゾ化合物（１）は有用な染色特性をもっ
ている。繊維反応性の基であるＳＯ2Ｘおよびクロロト
リアジニル基が存在するために、繊維と反応することが
できる。
ている。繊維反応性の基であるＳＯ2Ｘおよびクロロト
リアジニル基が存在するために、繊維と反応することが
できる。
【００５１】式（１）の反応性染料を用いると良好な湿
潤耐性および耐光性をもった染色物が得られる。これら
の染料は良好な水溶性および電解質溶解性をもち、それ
が染色物の良好な完全利用性（ｅｘｈａｕｓｔｉｏｎ
ｐｒｏｐｅｒｔｙ）および高度の染料固定性が組み合わ
されており、また固定されていない部分を容易に除去し
得ることを強調しておかねばならない。
潤耐性および耐光性をもった染色物が得られる。これら
の染料は良好な水溶性および電解質溶解性をもち、それ
が染色物の良好な完全利用性（ｅｘｈａｕｓｔｉｏｎ
ｐｒｏｐｅｒｔｙ）および高度の染料固定性が組み合わ
されており、また固定されていない部分を容易に除去し
得ることを強調しておかねばならない。
【００５２】式（１）の新規染料はヒドロキシル基およ
びアミド基を含む材料、例えば羊毛、絹、および合成ポ
リアミドおよびポリウレタン繊維の織物用繊維、糸およ
び繊維布を染色および捺染するのに適しており、天然お
よび再生セルロースに対しては洗濯耐性をもった染色お
よび捺染を行うのに適している。セルロース材料に対す
る処理は酸結合剤を存在させ、随時熱を加え、反応性染
料についての公知の方法で行うのが便利である。
びアミド基を含む材料、例えば羊毛、絹、および合成ポ
リアミドおよびポリウレタン繊維の織物用繊維、糸およ
び繊維布を染色および捺染するのに適しており、天然お
よび再生セルロースに対しては洗濯耐性をもった染色お
よび捺染を行うのに適している。セルロース材料に対す
る処理は酸結合剤を存在させ、随時熱を加え、反応性染
料についての公知の方法で行うのが便利である。
【００５３】上記に挙げた式は遊離の酸に対応する式で
ある。一般にこれらの染料はアルカリ金属塩、特にナト
リウム塩の形で分離され、使用される。
ある。一般にこれらの染料はアルカリ金属塩、特にナト
リウム塩の形で分離され、使用される。
【００５４】これらの染料は純粋な形で、或いは他の染
料、特に反応性染料並びに分散染料との混合物として使
用することができる。また粉末または粒状物として固体
の形で、或いは製品とされた液状の形で使用することが
できる。液状の製品およびその調合物は例えば隔膜を用
いるような通常の方法で精製することができる。粒状物
は通常の方法、例えば隔膜および造粒機を組み合わせた
方法によりつくることができる。
料、特に反応性染料並びに分散染料との混合物として使
用することができる。また粉末または粒状物として固体
の形で、或いは製品とされた液状の形で使用することが
できる。液状の製品およびその調合物は例えば隔膜を用
いるような通常の方法で精製することができる。粒状物
は通常の方法、例えば隔膜および造粒機を組み合わせた
方法によりつくることができる。
【００５５】
実施例 １ （ａ）ジアゾ化 ５００ｍｌの氷水中に３６．１ｇの４−（β−スルファ
ートエチルスルフォニル）アニリン−２−スルフォン酸
を含む溶液に濃度３０％の塩化水素酸２８ｍｌを加え
る。亜硝酸ナトリウムを加え、この混合物を亜硝酸塩が
僅かに過剰にしか検出されなくなるまで撹拌する。つい
でこれをアミドスルフォン酸で分解させる。
ートエチルスルフォニル）アニリン−２−スルフォン酸
を含む溶液に濃度３０％の塩化水素酸２８ｍｌを加え
る。亜硝酸ナトリウムを加え、この混合物を亜硝酸塩が
僅かに過剰にしか検出されなくなるまで撹拌する。つい
でこれをアミドスルフォン酸で分解させる。
【００５６】（ｂ）カップリング ２１．３ｇの１−アミノ−ナフタレン−８−スルフォン
酸を４００ｍｌの水に中性条件下で溶解する。この溶液
を（ａ）で得られたジアゾ化溶液に加え、混合物のｐＨ
を３〜４にし、カップリングが終了するまで混合物を撹
拌する。
酸を４００ｍｌの水に中性条件下で溶解する。この溶液
を（ａ）で得られたジアゾ化溶液に加え、混合物のｐＨ
を３〜４にし、カップリングが終了するまで混合物を撹
拌する。
【００５７】（ｃ）縮合 （ａ）で得られた式
【００５８】
【化２５】
【００５９】のモノアゾ染料の溶液を１０〜１２℃に冷
却し、１９ｇの塩化シアヌルを加える。この操作中重炭
酸ナトリウムを加えてｐＨを５〜６に保つ。アシル化が
終了するまで混合物を撹拌する。次いで１７．３ｇの１
−アミノベンゼン−３−スルフォン酸を中性の水溶液の
形で加え、温度を４０〜５０℃にし、ｐＨを５〜６に保
つ。縮合反応終了後、塩化カリウムを用いこの透明な溶
液を塩析し、吸引濾過し、乾燥して粉砕する。水に容易
に溶解して黄色を呈する橙色の粉末が得られる。
却し、１９ｇの塩化シアヌルを加える。この操作中重炭
酸ナトリウムを加えてｐＨを５〜６に保つ。アシル化が
終了するまで混合物を撹拌する。次いで１７．３ｇの１
−アミノベンゼン−３−スルフォン酸を中性の水溶液の
形で加え、温度を４０〜５０℃にし、ｐＨを５〜６に保
つ。縮合反応終了後、塩化カリウムを用いこの透明な溶
液を塩析し、吸引濾過し、乾燥して粉砕する。水に容易
に溶解して黄色を呈する橙色の粉末が得られる。
【００６０】この染料は下記式に対応している。
【００６１】
【化２６】
【００６２】これらの反応基をもった反応性染料に対し
て通常用いられる染色法の一つを使用して綿を染色し、
耐光性が非常に良好で塩素の作用に対して高度の安定性
をもつ明るい赤味がかった黄色の染色物を得た。
て通常用いられる染色法の一つを使用して綿を染色し、
耐光性が非常に良好で塩素の作用に対して高度の安定性
をもつ明るい赤味がかった黄色の染色物を得た。
【００６３】工程（ａ）においては下記表の第２欄のジ
アゾ成分を用い、工程（ｂ）では第３欄のカップリンブ
成分を、また工程（ｃ）では第４欄のアミン成分を使用
して本実施例の方法を繰り返し、綿を明るい赤味がかっ
た黄色の色調に染色する有用な綿用の反応性染料を得
た。
アゾ成分を用い、工程（ｂ）では第３欄のカップリンブ
成分を、また工程（ｃ）では第４欄のアミン成分を使用
して本実施例の方法を繰り返し、綿を明るい赤味がかっ
た黄色の色調に染色する有用な綿用の反応性染料を得
た。
【００６４】
【表１】
【００６５】
【表２】
【００６６】反応性染料に対するλmaxの値は下記の通
り。
り。
【００６７】 実施例 ｎｍ ２ ４２２ ３ ４２２ 実施例２６ 実施例１の方法に従いジアゾ化およびカップリンブを行
った。縮合反応中塩化シアヌルを１９ｇ使用するの代わ
りに、９．５ｇしか使用せず、温度１０〜１２℃、ｐＨ
５〜６において、使用したアミノアゾ染料の約５０％が
アシル化されるまでアシル化を行った。次いで温度を４
５〜５５℃に上げ、ｐＨは５〜６に保った。
った。縮合反応中塩化シアヌルを１９ｇ使用するの代わ
りに、９．５ｇしか使用せず、温度１０〜１２℃、ｐＨ
５〜６において、使用したアミノアゾ染料の約５０％が
アシル化されるまでアシル化を行った。次いで温度を４
５〜５５℃に上げ、ｐＨは５〜６に保った。
【００６８】縮合反応終了後、塩化カリウムを用いて透
明な溶液から染料を塩析し、吸引瀘過し、空気循環式乾
燥器中で７０℃で乾燥し、粉砕する。水に容易に溶けて
黄色を呈する橙黄色の粉末を得た。
明な溶液から染料を塩析し、吸引瀘過し、空気循環式乾
燥器中で７０℃で乾燥し、粉砕する。水に容易に溶けて
黄色を呈する橙黄色の粉末を得た。
【００６９】この染料は下記式に対応している。
【００７０】
【化２７】
【００７１】この染料は、反応性染料に対し通常使用さ
れる染色法により綿を明るい赤味がかった黄色に染色す
る。
れる染色法により綿を明るい赤味がかった黄色に染色す
る。
【００７２】実施例２７および２８ 実施例２６の方法を用いたが、工程（ｂ）において２
１．３ｇの１−アミノナフタレン−８−スルフォン酸の
代わりに同量の１−アミノナフタレン−６−または−７
−スルフォン酸を使用し、綿を明るい赤味がかった黄色
に染色する有用な綿用の反応性染料を得た。
１．３ｇの１−アミノナフタレン−８−スルフォン酸の
代わりに同量の１−アミノナフタレン−６−または−７
−スルフォン酸を使用し、綿を明るい赤味がかった黄色
に染色する有用な綿用の反応性染料を得た。
Claims (8)
- 【請求項１】 式 【化１】 但し式中Ｄは 【化２】 但しＸはＣＨ2ＣＨ2ＺまたはＣＨ＝ＣＨ2を意味し、こ
こにＺは染色条件下において分離する基を表し、スルフ
ォ基は６−、７−または８−の位置に結合しているもの
とする、を表し、 Ａは塩素、水素、メチル、または塩素および／またはメ
チルが置換したフェニル基であるか、或いはＳＲ1、Ｏ
Ｒ2またはＮＲ3Ｒ4を表し、 ここでＲ1は随時置換基を有するＣ1〜Ｃ4−アルキル、
または随時置換基を有するフェニル、ナフチルまたは２
−ベンゾチアゾリルであり、 Ｒ2は水素、随時置換基を有するＣ1〜Ｃ4−アルキル、
または随時置換基を有するフェニル、またはナフチルを
表し、 Ｒ3は水素、または随時置換基を有する脂肪族、脂環
式、複素環式または芳香脂肪族の基であり、 Ｒ4は水素、または随時置換基を有する脂肪族、脂環
式、複素環式または芳香脂肪族または芳香族の基を表す
か、またはＲ3およびＲ4は随時ヘテロ原子を含んで５−
または６員環をつくることができるものとする、 或いはまたＡは基 【化３】 を表すものとする、を有することを特徴とするの反応性
染料。 - 【請求項２】 Ｚが−ＯＰＯ3Ｈ2、−ＯＣＯＣＨ3、−
Ｃｌ、−ＯＳＯ2ＣＨ3または−ＯＳＯ3Ｈ、であること
を特徴とする請求項１記載の反応性染料。 - 【請求項３】 ＸがＣＨ＝ＣＨ2であることを特徴とす
る請求項１記載の反応性染料。 - 【請求項４】 【化４】 但しスルフォ基は６−、７−および８−環の位置にある
ことができる、 【化５】 但し式中Ｒ5は水素、メチル、エチルまたはヒドロキシ
エチルであり、Ｒ6はフェニルであって、随時スルフ
ォ、カルボキシル、クロロ、メチル、エチル、メトキ
シ、エトキシ、および／またはβ−スルファートエチル
スルフォニルで置換されていることができる、 【化６】 のいずれか一つの式に対応する、但し各式中置換基は請
求項１記載の意味を有する、ことを特徴とする請求項１
記載の反応性染料。 - 【請求項５】 式 【化７】 をもつことを特徴とする請求項１記載の反応性染料。
- 【請求項６】 一般式 Ｄ−ＮＨ2 （６） 但し式中Ｄは上記の意味を有する、のジアゾ成分をジア
ゾ化し、ジアゾ化生成物を一般式 【化８】 但し式中スルフォ基は６−、７−または８−の位置にあ
る、のカップリング成分とｐＨ２〜６の範囲でカップリ
ングさせることによって、式 【化９】 のアミノアゾ染料をつくり、これを一般式 【化１０】 但し式中Ａは上記意味を有する、のトリアジン誘導体と
縮合させことを特徴とする請求項１記載の反応性染料の
製造法。 - 【請求項７】 請求項１記載の染料を用いて材料を染色
または捺染することを特徴とする反応性染料でヒドロキ
シル基またはアミド基を含む材料を染色または捺染する
方法。 - 【請求項８】 請求項１記載の染料で少なくとも部分的
に染色または捺染されていることを特徴とする特にセル
ロースまたはポリアミドをベースにした染色された材
料。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4425618.3 | 1994-07-20 | ||
| DE4425618A DE4425618A1 (de) | 1994-07-20 | 1994-07-20 | Azofarbstoffe mit einer Chlortriazingruppe |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0860016A true JPH0860016A (ja) | 1996-03-05 |
Family
ID=6523637
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7200244A Pending JPH0860016A (ja) | 1994-07-20 | 1995-07-14 | クロロトリアジン基をもつアゾ染料 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0693536A1 (ja) |
| JP (1) | JPH0860016A (ja) |
| KR (1) | KR960004451A (ja) |
| CN (1) | CN1119196A (ja) |
| DE (1) | DE4425618A1 (ja) |
Families Citing this family (6)
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|---|---|---|---|---|
| ES2111731T3 (es) * | 1992-03-05 | 1998-03-16 | Ciba Geigy Ag | Colorantes reactivos, procedimiento para su preparacion y su empleo. |
| CN103265694A (zh) * | 2013-06-08 | 2013-08-28 | 苏州美维生物科技有限公司 | 水溶性紫外线吸收剂及其制备方法和应用 |
| CN106893353B (zh) * | 2015-12-17 | 2018-10-09 | 上海安诺其集团股份有限公司 | 一种单偶氮类化合物的应用 |
| CN106893361B (zh) * | 2015-12-17 | 2018-10-09 | 上海安诺其集团股份有限公司 | 一种染料组合物及其制备方法 |
| CN106893352B (zh) * | 2015-12-17 | 2018-10-09 | 上海安诺其集团股份有限公司 | 一种单偶氮类化合物 |
| CN106634040A (zh) * | 2016-08-30 | 2017-05-10 | 上虞市东海化工有限公司 | 一种红色颜料的制备方法 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4113838A1 (de) * | 1991-04-27 | 1992-10-29 | Basf Ag | Azofarbstoffe mit mehreren reaktiven ankergruppen |
| ES2111731T3 (es) | 1992-03-05 | 1998-03-16 | Ciba Geigy Ag | Colorantes reactivos, procedimiento para su preparacion y su empleo. |
| JP3649749B2 (ja) | 1992-04-20 | 2005-05-18 | ダイスタージャパン株式会社 | 水溶性モノアゾ色素 |
-
1994
- 1994-07-20 DE DE4425618A patent/DE4425618A1/de not_active Withdrawn
-
1995
- 1995-07-07 EP EP95110626A patent/EP0693536A1/de not_active Withdrawn
- 1995-07-14 JP JP7200244A patent/JPH0860016A/ja active Pending
- 1995-07-19 KR KR1019950021177A patent/KR960004451A/ko not_active Application Discontinuation
- 1995-07-20 CN CN95109614A patent/CN1119196A/zh active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE4425618A1 (de) | 1996-01-25 |
| CN1119196A (zh) | 1996-03-27 |
| KR960004451A (ko) | 1996-02-23 |
| EP0693536A1 (de) | 1996-01-24 |
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