JPH0711158A - 反応性染料 - Google Patents
反応性染料Info
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- JPH0711158A JPH0711158A JP6139502A JP13950294A JPH0711158A JP H0711158 A JPH0711158 A JP H0711158A JP 6139502 A JP6139502 A JP 6139502A JP 13950294 A JP13950294 A JP 13950294A JP H0711158 A JPH0711158 A JP H0711158A
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- Japan
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- formula
- group
- reactive
- amino
- chemical
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/4401—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system
-
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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- C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/04—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
- C09B62/08—Azo dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B62/24—Azo dyes
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 新規な三官能性の反応性染料、その製造方法
及びその使用方法を提供する。 【構成】 一般式Ｉ、例えば式２８
及びその使用方法を提供する。 【構成】 一般式Ｉ、例えば式２８
Description
【０００１】本発明は新規な三官能性の反応性染料、そ
の製造方法及びその使用に関する。反応性染料は多数の
出版物から既知である、ドイツ国特許出願公開第３，０
１９，９６０号（米国特許出願公開第４，５１５，５９
８号）、ドイツ国特許出願公開第１，９２２，９４０
号、ヨーロッパ特許出願公開第１３２，２２３号（米国
特許出願公開第３，７１８，６４１号）、ヨーロッパ特
許出願公開第１６７，４９０号、同第１３３，８４３号
（米国特許出願公開第４，７４６，７３２号、同第４，
９３５，５０１号、同第４，９９６，３０４号）、ヨー
ロッパ特許出願公開第４０，８０６号及び同第３０７，
８１７号（米国特許出願公開第４，６４９，１９３号）
参照。
の製造方法及びその使用に関する。反応性染料は多数の
出版物から既知である、ドイツ国特許出願公開第３，０
１９，９６０号（米国特許出願公開第４，５１５，５９
８号）、ドイツ国特許出願公開第１，９２２，９４０
号、ヨーロッパ特許出願公開第１３２，２２３号（米国
特許出願公開第３，７１８，６４１号）、ヨーロッパ特
許出願公開第１６７，４９０号、同第１３３，８４３号
（米国特許出願公開第４，７４６，７３２号、同第４，
９３５，５０１号、同第４，９９６，３０４号）、ヨー
ロッパ特許出願公開第４０，８０６号及び同第３０７，
８１７号（米国特許出願公開第４，６４９，１９３号）
参照。
【０００２】本発明は改善された反応性染料を提供する
目的をベースとする。
目的をベースとする。
【０００３】本発明は式
【０００４】
【化６】
【０００５】式中、Ｄ＝ベンゼンまたはナフタレン系の
ジアゾ成分の基、Ｋ＝式
ジアゾ成分の基、Ｋ＝式
【０００６】
【化７】
【０００７】のカップリング成分の基、ここに式ＩＩの
基及びアゾ基は＊で標識した結合を介して相互に結合さ
れ、Ｘ＝式
基及びアゾ基は＊で標識した結合を介して相互に結合さ
れ、Ｘ＝式
【０００８】
【化８】
【０００９】の基、そしてベンゼン環Ｅは随時更に置換
され、その際に好適な置換基にはＣｌ、Ｂｒ、ＳＯ
3Ｈ、ＣＯＯＨ、Ｃ1〜Ｃ４−アルキル及びＣ1〜Ｃ４ア
ルコキシがあり、Ｚ＝Ｘとは異なる複素環式繊維反応性
基、Ｒ及びＲ１＝相互に独立してＨまたは随時置換例え
ばハロゲン、ＯＨ、ＣＯＯＨ、ＳＯ3ＨまたはＯＳＯ3Ｈ
で置換されていてもよいＣ1〜Ｃ６−アルキル、Ｒ２＝
Ｈ、Ｃ1〜Ｃ４−アルキルまたは随時例えばＣ1〜Ｃ４−
アルキル、ＳＯ3Ｈ、ＣＯＯＨ、Ｃ1〜Ｃ４−アルコキ
シ、ＣｌまたはＢｒで置換されていてもよいフェニル、
Ｈａｌ＝ハロゲン、殊にＦまたはＣｌ、ｐ＝０または
１、Ｂ＝−(ＣＨ2)m−または−(ＣＨ2)2−Ｏ−(ＣＨ2)2
−、ｍ＝１〜６の数、そしてＭ＝ＣＨ＝ＣＨ２またはＣ
Ｈ2ＣＨ2−Ｖ、ここにＶ＝ＯＨまたはアルカリ性条件下
で脱離し得る基例えばＯＳＯ3Ｈ、ＳＳＯ3Ｈ、ＯＣＯＣ
Ｈ3、ＯＰＯ3Ｈ2、ＯＳＯ2ＣＨ3、ＳＣＮ、ＮＨＳＯ2Ｃ
Ｈ3、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、ＯＣＯＣ6Ｈ5、ＯＳＯ2−Ｃ
6Ｈ4、 ［Ｎ（ＣＨ3)3］+陰イオン-または随時置換され
ていてもよいピリジニウム基（ピリジニウム基上の置換
には殊に随時置換されていてもよいＣ1〜Ｃ４−アルキ
ル、ＣＯＯＨ、ＳＯ3Ｈ、ＣＮまたはカルボキシアミド
がある）（陰イオン＝例えばＣｌ-、ＨＳＯ4 -、ＨＣＯ3
-など）、の反応性染料に関する。
され、その際に好適な置換基にはＣｌ、Ｂｒ、ＳＯ
3Ｈ、ＣＯＯＨ、Ｃ1〜Ｃ４−アルキル及びＣ1〜Ｃ４ア
ルコキシがあり、Ｚ＝Ｘとは異なる複素環式繊維反応性
基、Ｒ及びＲ１＝相互に独立してＨまたは随時置換例え
ばハロゲン、ＯＨ、ＣＯＯＨ、ＳＯ3ＨまたはＯＳＯ3Ｈ
で置換されていてもよいＣ1〜Ｃ６−アルキル、Ｒ２＝
Ｈ、Ｃ1〜Ｃ４−アルキルまたは随時例えばＣ1〜Ｃ４−
アルキル、ＳＯ3Ｈ、ＣＯＯＨ、Ｃ1〜Ｃ４−アルコキ
シ、ＣｌまたはＢｒで置換されていてもよいフェニル、
Ｈａｌ＝ハロゲン、殊にＦまたはＣｌ、ｐ＝０または
１、Ｂ＝−(ＣＨ2)m−または−(ＣＨ2)2−Ｏ−(ＣＨ2)2
−、ｍ＝１〜６の数、そしてＭ＝ＣＨ＝ＣＨ２またはＣ
Ｈ2ＣＨ2−Ｖ、ここにＶ＝ＯＨまたはアルカリ性条件下
で脱離し得る基例えばＯＳＯ3Ｈ、ＳＳＯ3Ｈ、ＯＣＯＣ
Ｈ3、ＯＰＯ3Ｈ2、ＯＳＯ2ＣＨ3、ＳＣＮ、ＮＨＳＯ2Ｃ
Ｈ3、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、ＯＣＯＣ6Ｈ5、ＯＳＯ2−Ｃ
6Ｈ4、 ［Ｎ（ＣＨ3)3］+陰イオン-または随時置換され
ていてもよいピリジニウム基（ピリジニウム基上の置換
には殊に随時置換されていてもよいＣ1〜Ｃ４−アルキ
ル、ＣＯＯＨ、ＳＯ3Ｈ、ＣＮまたはカルボキシアミド
がある）（陰イオン＝例えばＣｌ-、ＨＳＯ4 -、ＨＣＯ3
-など）、の反応性染料に関する。
【００１０】適当な繊維反応性基Ｚ、即ち染色条件下で
繊維のＯＨまたはＮＨ基と反応して共有結合を形成する
ものは好ましくは５−または６員の芳香族−複素環式
環、またはモノアジン、ジアジンもしくはトリアジン
環、殊にピリジン、ピリミジン、ピリダジン、ピラジ
ン、チアジン、オキサジンまたは非対称性もしくは対称
性トリアジン、或いは１個またはそれ以上の融合した芳
香族−炭素環式環を含む環系例えばキノリン、フタラジ
ン、シンノリン、キナゾリン、キノキサリン、アクリジ
ン、フェナジンまたはフェナントリジン環系に結合する
少なくとも１個の反応性置換基を含み、そして更に発色
団には結合されないものである。
繊維のＯＨまたはＮＨ基と反応して共有結合を形成する
ものは好ましくは５−または６員の芳香族−複素環式
環、またはモノアジン、ジアジンもしくはトリアジン
環、殊にピリジン、ピリミジン、ピリダジン、ピラジ
ン、チアジン、オキサジンまたは非対称性もしくは対称
性トリアジン、或いは１個またはそれ以上の融合した芳
香族−炭素環式環を含む環系例えばキノリン、フタラジ
ン、シンノリン、キナゾリン、キノキサリン、アクリジ
ン、フェナジンまたはフェナントリジン環系に結合する
少なくとも１個の反応性置換基を含み、そして更に発色
団には結合されないものである。
【００１１】複素環式基上の反応性置換基の挙げ得る例
にはハロゲン（Ｃｌ、ＢｒまたはＦ）、アンモニウム、
ヒドラジニウム、ピリジニウム、ピコリニウム、カルボ
キシピリジニウム、スルホニウム、スルホニル、アジド
（Ｎ3）、チオシアナト、チオールエーテル、オキシエ
ーテル、スルフィン酸及びスルホン酸がある。
にはハロゲン（Ｃｌ、ＢｒまたはＦ）、アンモニウム、
ヒドラジニウム、ピリジニウム、ピコリニウム、カルボ
キシピリジニウム、スルホニウム、スルホニル、アジド
（Ｎ3）、チオシアナト、チオールエーテル、オキシエ
ーテル、スルフィン酸及びスルホン酸がある。
【００１２】Ｚに対して例えば次の基を特に挙げ得る：
アルキル、アリール、アミノ、モノアルキルアミノ、ジ
アルキルアミノ、アラルキルアミノ、アリールアミノ、
モルホリノ、ピペリジノ、ピロリジノ、ピペラジノ、ア
ルコキシ、アリールオキシ、アルキルチオまたはアリー
ルチオで置換され、ここにアルキルは好ましくは随時置
換されていてもよいＣ1〜Ｃ４−アルキルを表わし、ア
ラルキルは好ましくは随時置換されていてもよいフェニ
ル−Ｃ1〜Ｃ４−アルキルを表わし、アリールは好まし
くは随時置換されていてもよいフェニルまたはナフチル
を表わし、ここにアルキルに対する好適な置換基はハロ
ゲン、ヒドロキシル、シアノ、ジアルキルアミノ、モル
ホリノ、Ｃ1〜Ｃ４−アルコキシ、カルボキシル、スル
ホまたはスルファトであり、そしてフェニル及びナフチ
ルに対する好適な置換基はスルホ、Ｃ1〜Ｃ４−アルキ
ル、Ｃ1〜Ｃ４−アルコキシ、カルボキシル、ハロゲ
ン、アシルアミノ、ヒドロキシル及びアミノである２，
４−ジフルオロトリアジン−６−イル、２，４−ジクロ
ロトリアジン−６−イル及びモノハロゲノ−ｓｙｍ−ト
リアジニル基、殊にモノクロロ−及びモノフルオロトリ
アジニル基。更に挙げるべき基には２−アミノ−４−フ
ルオロ−トリアジン−６−イル、２−メチルアミノ−４
−フルオロトリアジン−６−イル、２−エチルアミノ−
４−フルオロトリアジン−６−イル、２−イソプロピル
アミノ−４−フルオロトリアジン−６−イル、２−ジメ
チルアミノ−４−フルオロトリアジン−６−イル、２−
ジエチルアミノ−４−フルオロトリアジン−６−イル、
２−β−メトキシ−エチルアミノ−４−フルオロ−トリ
アジン−６−イル、２−β−ヒドロキシエチルアミノ−
４−フルオロトリアジン−６−イル、２−ジ−（β−ヒ
ドロキシエチルアミノ）−４−フルオロトリアジン−６
−イル、２−ジ−（カルボキシメチルアミノ）−４−フ
ルオロトリアジン−６−イル、２−スルホメチル−メチ
ルアミノ−４−フルオロトリアジン−６−イル、２−β
−シアノエチルアミノ−４−フルオロトリアジン−６−
イル、２−ベンジルアミノ−４−フルオロトリアジン−
６−イル、２−β−フェニルエチルアミノ−４−フルオ
ロトリアジン−６−イル、２−ベンジル−メチルアミノ
−４−フルオロトリアジン−６−イル、２−（４′−ス
ルホベンジル）−アミノ−４−フルオロトリアジン−６
−イル、２−シクロヘキシルアミノ−４−フルオロトリ
アジン−６−イル、２−（ｏ−、ｍ−またはｐ−メチル
フェニル）−アミノ−４−フルオロトリアジン−６−イ
ル、２−（ｏ−、ｍ−またはｐ−スルホフェニル）−ア
ミノ−４−フルオロトリアジン−６−イル、２−
（２′，５′−ジスルホフェニル）−アミノ−４−フル
オロトリアジン−６−イル、２−（ｏ−、ｍ−またはｐ
−クロロフェニル）−アミノ−４−フルオロトリアジン
−６−イル、２−（ｏ−、ｍ−またはｐ−メトキシフェ
ニル）−アミノ−４−フルオロトリアジン−６−イル、
２−（２′−メチル−４′−スルホフェニル）−アミノ
−４−フルオロトリアジン−６−イル、２−（２′−メ
チル−５′−スルホフェニル）−アミノ−４−フルオロ
トリアジン−６−イル、２−（２′−クロロ−４′−ス
ルホフェニル）−アミノ−４−フルオロトリアジン−６
−イル、２−（２′−クロロ−５′−スルホフェニル）
−アミノ−４−フルオロトリアジン−６−イル、２−
（２′−メトキシ−４′−スルホフェニル）−アミノ−
４−フルオロトリアジン−６−イル、２−（ｏ−、ｍ−
またはｐ−カルボキシフェニル）−アミノ−４−フルオ
ロトリアジン−６−イル、２−（２′，４′−ジスルホ
フェニル）−アミノ−４−フルオロトリアジン−６−イ
ル、２−（３′，５′−ジスルホフェニル）−アミノ−
４−フルオロトリアジン−６−イル、２−（２′−カル
ボキシ−４′−スルホフェニル）−アミノ−４−フルオ
ロトリアジン−６−イル、２−（２′−カルボキシ−
５′−スルホフェニル）−アミノ−４−フルオロトリア
ジン−６−イル、２−（６′−スルホナフト−２′−イ
ル）−アミノ−４−フルオロトリアジン−６−イル、２
−（４′，８′−ジスルホナフト−２′−イル）−アミ
ノ−４−フルオロトリアジン−６−イル、２−（６′，
８′−ジスルホナフト−２′−イル）−アミノ−４−フ
ルオロトリアジン−６−イル、２−（Ｎ−メチル−Ｎ−
フェニル）−アミノ−４−フルオロトリアジン−６−イ
ル、２−（Ｎ−エチル−Ｎ−フェニル）−アミノ−４−
フルオロトリアジン−６−イル、２−（Ｎ−β−ヒドロ
キシエチル−Ｎ−フェニル）−アミノ−４−フルオロト
リアジン−６−イル、２−（Ｎ−イソプロピル−Ｎ−フ
ェニル）−アミノ−４−フルオロトリアジン−６−イ
ル、２−モルホリノ−４−フルオロトリアジン−６−イ
ル、２−ピペリジノ−４−フルオロトリアジン−６−イ
ル、２−（４′，６′，８′−トリスルホナフト−２′
−イル）−アミノ−４−フルオロトリアジン−６−イ
ル、２−（３′，６′，８′−トリスルホナフト−２′
−イル）−アミノ−４−フルオロトリアジン−６−イ
ル、２−（３′，６′−ジスルホナフト−１′−イル）
−アミノ−４−フルオロトリアジン−６−イル、Ｎ−メ
チル−Ｎ−（２，４−ジクロロトリアジン−６−イル）
−カルバミル、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルアミノ−
４−クロロトリアジン−６−イル）−カルバミル、Ｎ−
メチル−Ｎ−（２−ジメチルアミノ−４−クロロトリア
ジン−６−イル）−カルバミル、Ｎ−メチル−またはＮ
−エチル−Ｎ−（２，４−ジクロロトリアジン−６−イ
ル）−アミノアセチル、２−メトキシ−４−フルオロト
リアジン−６−イル、２−エトキシ−４−フルオロトリ
アジン−６−イル、２−フェノキシ−４−フルオロトリ
アジン−６−イル、２−（ｏ−、ｍ−またはｐ−スルホ
フェノキシ）−４−フルオロトリアジン−６−イル、２
−（ｏ−、ｍ−またはｐ−メチルまたは−メトキシ−フ
ェノキシ）−４−フルオロトリアジン−６−イル、２−
β−ヒドロキシ−エチルメルカプト−４−フルオロ−ト
リアジン−６−イル、２−フェニルメルカプト−４−フ
ルオロトリアジン−６−イル、２−（４′−メチルフェ
ニル）−メルカプト−４−フルオロトリアジン−６−イ
ル、２−（２′，４′−ジニトロフェニル）−メルカプ
ト−４−フルオロトリアジン−６−イル、２−メチル−
４−フルオロトリアジン−６−イル、２−フェニル−４
−フルオロトリアジン−６−イル及び対応する４−クロ
ロ−及び４−ブロモ−トリアジニル基、並びに第三級塩
基例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、ジメチ
ル−β−ヒドロキシエチルアミン、トリエタノールアミ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルヒドラジン、ピリジン、α，β−
もしくはγ−ピコリン、ニコチン酸もしくはイソニコチ
ン酸、スルフィネート殊にベンゼンスルフィン酸、また
は亜硫酸水素、並びにジ−もしくはトリハロゲノピリミ
ジニル基例えば２，４−ジクロロピリミジン−６−イ
ル、２，４，５−トリクロロピリミジン−６−イル、
４，５−ジクロロピリミジン−６−イル、２，４−ジフ
ルオロピリミジン−６−イル、４，５−ジフルオロピリ
ミジン−６−イル、４−フルオロ−５−クロロピリミジ
ン−６−イルまたは２，４−ジフルオロ−５−クロロピ
リミジニル、並びに２，３−ジクロロキノキサリン−５
−カルボニル及び２，３−ジクロロキノキサリン−６−
カルボニルによるハロゲンの置換により得られる対応す
る基がある。
アルキル、アリール、アミノ、モノアルキルアミノ、ジ
アルキルアミノ、アラルキルアミノ、アリールアミノ、
モルホリノ、ピペリジノ、ピロリジノ、ピペラジノ、ア
ルコキシ、アリールオキシ、アルキルチオまたはアリー
ルチオで置換され、ここにアルキルは好ましくは随時置
換されていてもよいＣ1〜Ｃ４−アルキルを表わし、ア
ラルキルは好ましくは随時置換されていてもよいフェニ
ル−Ｃ1〜Ｃ４−アルキルを表わし、アリールは好まし
くは随時置換されていてもよいフェニルまたはナフチル
を表わし、ここにアルキルに対する好適な置換基はハロ
ゲン、ヒドロキシル、シアノ、ジアルキルアミノ、モル
ホリノ、Ｃ1〜Ｃ４−アルコキシ、カルボキシル、スル
ホまたはスルファトであり、そしてフェニル及びナフチ
ルに対する好適な置換基はスルホ、Ｃ1〜Ｃ４−アルキ
ル、Ｃ1〜Ｃ４−アルコキシ、カルボキシル、ハロゲ
ン、アシルアミノ、ヒドロキシル及びアミノである２，
４−ジフルオロトリアジン−６−イル、２，４−ジクロ
ロトリアジン−６−イル及びモノハロゲノ−ｓｙｍ−ト
リアジニル基、殊にモノクロロ−及びモノフルオロトリ
アジニル基。更に挙げるべき基には２−アミノ−４−フ
ルオロ−トリアジン−６−イル、２−メチルアミノ−４
−フルオロトリアジン−６−イル、２−エチルアミノ−
４−フルオロトリアジン−６−イル、２−イソプロピル
アミノ−４−フルオロトリアジン−６−イル、２−ジメ
チルアミノ−４−フルオロトリアジン−６−イル、２−
ジエチルアミノ−４−フルオロトリアジン−６−イル、
２−β−メトキシ−エチルアミノ−４−フルオロ−トリ
アジン−６−イル、２−β−ヒドロキシエチルアミノ−
４−フルオロトリアジン−６−イル、２−ジ−（β−ヒ
ドロキシエチルアミノ）−４−フルオロトリアジン−６
−イル、２−ジ−（カルボキシメチルアミノ）−４−フ
ルオロトリアジン−６−イル、２−スルホメチル−メチ
ルアミノ−４−フルオロトリアジン−６−イル、２−β
−シアノエチルアミノ−４−フルオロトリアジン−６−
イル、２−ベンジルアミノ−４−フルオロトリアジン−
６−イル、２−β−フェニルエチルアミノ−４−フルオ
ロトリアジン−６−イル、２−ベンジル−メチルアミノ
−４−フルオロトリアジン−６−イル、２−（４′−ス
ルホベンジル）−アミノ−４−フルオロトリアジン−６
−イル、２−シクロヘキシルアミノ−４−フルオロトリ
アジン−６−イル、２−（ｏ−、ｍ−またはｐ−メチル
フェニル）−アミノ−４−フルオロトリアジン−６−イ
ル、２−（ｏ−、ｍ−またはｐ−スルホフェニル）−ア
ミノ−４−フルオロトリアジン−６−イル、２−
（２′，５′−ジスルホフェニル）−アミノ−４−フル
オロトリアジン−６−イル、２−（ｏ−、ｍ−またはｐ
−クロロフェニル）−アミノ−４−フルオロトリアジン
−６−イル、２−（ｏ−、ｍ−またはｐ−メトキシフェ
ニル）−アミノ−４−フルオロトリアジン−６−イル、
２−（２′−メチル−４′−スルホフェニル）−アミノ
−４−フルオロトリアジン−６−イル、２−（２′−メ
チル−５′−スルホフェニル）−アミノ−４−フルオロ
トリアジン−６−イル、２−（２′−クロロ−４′−ス
ルホフェニル）−アミノ−４−フルオロトリアジン−６
−イル、２−（２′−クロロ−５′−スルホフェニル）
−アミノ−４−フルオロトリアジン−６−イル、２−
（２′−メトキシ−４′−スルホフェニル）−アミノ−
４−フルオロトリアジン−６−イル、２−（ｏ−、ｍ−
またはｐ−カルボキシフェニル）−アミノ−４−フルオ
ロトリアジン−６−イル、２−（２′，４′−ジスルホ
フェニル）−アミノ−４−フルオロトリアジン−６−イ
ル、２−（３′，５′−ジスルホフェニル）−アミノ−
４−フルオロトリアジン−６−イル、２−（２′−カル
ボキシ−４′−スルホフェニル）−アミノ−４−フルオ
ロトリアジン−６−イル、２−（２′−カルボキシ−
５′−スルホフェニル）−アミノ−４−フルオロトリア
ジン−６−イル、２−（６′−スルホナフト−２′−イ
ル）−アミノ−４−フルオロトリアジン−６−イル、２
−（４′，８′−ジスルホナフト−２′−イル）−アミ
ノ−４−フルオロトリアジン−６−イル、２−（６′，
８′−ジスルホナフト−２′−イル）−アミノ−４−フ
ルオロトリアジン−６−イル、２−（Ｎ−メチル−Ｎ−
フェニル）−アミノ−４−フルオロトリアジン−６−イ
ル、２−（Ｎ−エチル−Ｎ−フェニル）−アミノ−４−
フルオロトリアジン−６−イル、２−（Ｎ−β−ヒドロ
キシエチル−Ｎ−フェニル）−アミノ−４−フルオロト
リアジン−６−イル、２−（Ｎ−イソプロピル−Ｎ−フ
ェニル）−アミノ−４−フルオロトリアジン−６−イ
ル、２−モルホリノ−４−フルオロトリアジン−６−イ
ル、２−ピペリジノ−４−フルオロトリアジン−６−イ
ル、２−（４′，６′，８′−トリスルホナフト−２′
−イル）−アミノ−４−フルオロトリアジン−６−イ
ル、２−（３′，６′，８′−トリスルホナフト−２′
−イル）−アミノ−４−フルオロトリアジン−６−イ
ル、２−（３′，６′−ジスルホナフト−１′−イル）
−アミノ−４−フルオロトリアジン−６−イル、Ｎ−メ
チル−Ｎ−（２，４−ジクロロトリアジン−６−イル）
−カルバミル、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルアミノ−
４−クロロトリアジン−６−イル）−カルバミル、Ｎ−
メチル−Ｎ−（２−ジメチルアミノ−４−クロロトリア
ジン−６−イル）−カルバミル、Ｎ−メチル−またはＮ
−エチル−Ｎ−（２，４−ジクロロトリアジン−６−イ
ル）−アミノアセチル、２−メトキシ−４−フルオロト
リアジン−６−イル、２−エトキシ−４−フルオロトリ
アジン−６−イル、２−フェノキシ−４−フルオロトリ
アジン−６−イル、２−（ｏ−、ｍ−またはｐ−スルホ
フェノキシ）−４−フルオロトリアジン−６−イル、２
−（ｏ−、ｍ−またはｐ−メチルまたは−メトキシ−フ
ェノキシ）−４−フルオロトリアジン−６−イル、２−
β−ヒドロキシ−エチルメルカプト−４−フルオロ−ト
リアジン−６−イル、２−フェニルメルカプト−４−フ
ルオロトリアジン−６−イル、２−（４′−メチルフェ
ニル）−メルカプト−４−フルオロトリアジン−６−イ
ル、２−（２′，４′−ジニトロフェニル）−メルカプ
ト−４−フルオロトリアジン−６−イル、２−メチル−
４−フルオロトリアジン−６−イル、２−フェニル−４
−フルオロトリアジン−６−イル及び対応する４−クロ
ロ−及び４−ブロモ−トリアジニル基、並びに第三級塩
基例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、ジメチ
ル−β−ヒドロキシエチルアミン、トリエタノールアミ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルヒドラジン、ピリジン、α，β−
もしくはγ−ピコリン、ニコチン酸もしくはイソニコチ
ン酸、スルフィネート殊にベンゼンスルフィン酸、また
は亜硫酸水素、並びにジ−もしくはトリハロゲノピリミ
ジニル基例えば２，４−ジクロロピリミジン−６−イ
ル、２，４，５−トリクロロピリミジン−６−イル、
４，５−ジクロロピリミジン−６−イル、２，４−ジフ
ルオロピリミジン−６−イル、４，５−ジフルオロピリ
ミジン−６−イル、４−フルオロ−５−クロロピリミジ
ン−６−イルまたは２，４−ジフルオロ−５−クロロピ
リミジニル、並びに２，３−ジクロロキノキサリン−５
−カルボニル及び２，３−ジクロロキノキサリン−６−
カルボニルによるハロゲンの置換により得られる対応す
る基がある。
【００１３】式（Ｉ）の反応性染料は２つの可能な形態
【００１４】
【化９】
【００１５】を有する。
【００１６】好適な式Ｉの反応性染料はＫが一般式
【００１７】
【化１０】
【００１８】のカップリング成分の２価の基を表わし、
ここに基（ＩＩａ）または（ＩＩｂ）及びアゾ基が＊で
標識した結合を介して相互に結合され、Ｄが一般式
ここに基（ＩＩａ）または（ＩＩｂ）及びアゾ基が＊で
標識した結合を介して相互に結合され、Ｄが一般式
【００１９】
【化１１】
【００２０】のジアゾ成分の基を表わし、Ｒ７＝Ｈ、Ｃ
1〜Ｃ４−アルキル、Ｃ1〜Ｃ４−アルコキシ、ＯＨまた
はＳＯ3Ｈであり、Ｒ８＝Ｈ、Ｃ1〜Ｃ４−アルキル、Ｃ
1〜Ｃ４−アルコキシ、アシルアミノ、殊にＣ1〜Ｃ４−
アルキルカルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ４−アルキルスル
ホニルアミノまたはアミノカルボニルアミノであり、Ｒ
９及びＲ1０＝相互に独立してＨ、ＣＨ3、Ｃ2Ｈ５また
はＯＣＨ３であり、そしてＸ、Ｒ、Ｚ及びＲ１が上記の
意味を有するものである。
1〜Ｃ４−アルキル、Ｃ1〜Ｃ４−アルコキシ、ＯＨまた
はＳＯ3Ｈであり、Ｒ８＝Ｈ、Ｃ1〜Ｃ４−アルキル、Ｃ
1〜Ｃ４−アルコキシ、アシルアミノ、殊にＣ1〜Ｃ４−
アルキルカルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ４−アルキルスル
ホニルアミノまたはアミノカルボニルアミノであり、Ｒ
９及びＲ1０＝相互に独立してＨ、ＣＨ3、Ｃ2Ｈ５また
はＯＣＨ３であり、そしてＸ、Ｒ、Ｚ及びＲ１が上記の
意味を有するものである。
【００２１】更に好適な反応性染料は式（Ｉａ）
【００２２】
【化１２】
【００２３】式中、Ｋは式（ＩＩｃ）
【００２４】
【化１３】
【００２５】の基を表わし、ここに式（ＩＩｃ）の基及
びアゾ基は＊で標識された結合を介して相互に結合さ
れ、Ｒは水素を表わし、Ｚは式
びアゾ基は＊で標識された結合を介して相互に結合さ
れ、Ｒは水素を表わし、Ｚは式
【００２６】
【化１４】
【００２７】の基を表わし、そしてＤ、Ｒ１及びＸは上
記の意味を有する、のものである。
記の意味を有する、のものである。
【００２８】他の好適な具体例において、好適な式Ｉの
染料はＸが式
染料はＸが式
【００２９】
【化１５】
【００３０】の基を表わし、ここにＲ２＝Ｈまたは未置
換もしくは置換されたフェニル、ｍ＝２または３、Ｈａ
ｌ＝ＦまたはＣｌ、Ｍ＝ＣＨ＝ＣＨ２またはＣＨ2ＣＨ2
ＶそしてＶ＝ＣｌまたはＯＳＯ3Ｈであるものである。
換もしくは置換されたフェニル、ｍ＝２または３、Ｈａ
ｌ＝ＦまたはＣｌ、Ｍ＝ＣＨ＝ＣＨ２またはＣＨ2ＣＨ2
ＶそしてＶ＝ＣｌまたはＯＳＯ3Ｈであるものである。
【００３１】更に好適である本発明による反応性染料は
Ｚが繊維反応性含フッ素ピリジン−６−イル基または式
Ｚが繊維反応性含フッ素ピリジン−６−イル基または式
【００３２】
【化１６】
【００３３】式中、Ｒ４及びＲ５は相互に独立してＨ、
各々随時置換基例えばハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ４−
アルコキシ、ヒドロキシル、フェニル、カルボキシル、
スルホまたはスルファト、例えばベンジル、フェネチル
またはシクロヘキシル、或いはＣ6〜Ｃ10−アリール、
殊に随時置換基例えばハロゲン、ニトロ、シアノ、トリ
フルオロメチル、スルファモイル、カルバモイル、Ｃ1
〜Ｃ４−アルキル、Ｃ1〜Ｃ４−アルキル、Ｃ1〜Ｃ４−
アルカノイルアミノ、ベンゾイルアミノ、ウレイド、ヒ
ドロキシル、カルボキシル、スルホメチルまたはスルホ
で置換されていてもよいフェニルまたはナフチルで置換
されていてもよいＣ1〜Ｃ４−アルキル及びＣ5〜Ｃ６−
シクロアルキルを表わすか、或いはＲ４及びＲ５はアミ
ノ窒素原子と一緒になってモルホリノ、ピペリジノまた
はピペラジノ基を形成し、そしてＹ＝Ｃｌ、Ｆまたは随
時例えばＣＯＯＨまたはＳＯ3Ｈで置換されていてもよ
いピリジニウム基、の基を表わす式（Ｉ）または（Ｉ
ａ）〜（Ｉｂ）のものである。
各々随時置換基例えばハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ４−
アルコキシ、ヒドロキシル、フェニル、カルボキシル、
スルホまたはスルファト、例えばベンジル、フェネチル
またはシクロヘキシル、或いはＣ6〜Ｃ10−アリール、
殊に随時置換基例えばハロゲン、ニトロ、シアノ、トリ
フルオロメチル、スルファモイル、カルバモイル、Ｃ1
〜Ｃ４−アルキル、Ｃ1〜Ｃ４−アルキル、Ｃ1〜Ｃ４−
アルカノイルアミノ、ベンゾイルアミノ、ウレイド、ヒ
ドロキシル、カルボキシル、スルホメチルまたはスルホ
で置換されていてもよいフェニルまたはナフチルで置換
されていてもよいＣ1〜Ｃ４−アルキル及びＣ5〜Ｃ６−
シクロアルキルを表わすか、或いはＲ４及びＲ５はアミ
ノ窒素原子と一緒になってモルホリノ、ピペリジノまた
はピペラジノ基を形成し、そしてＹ＝Ｃｌ、Ｆまたは随
時例えばＣＯＯＨまたはＳＯ3Ｈで置換されていてもよ
いピリジニウム基、の基を表わす式（Ｉ）または（Ｉ
ａ）〜（Ｉｂ）のものである。
【００３４】殊に好適な式（Ｉ）の反応性染料は
【００３５】
【化１７】
【００３６】式中、Ｒ２＝フェニル、Ｈａｌ＝Ｆまたは
Ｃｌ、Ｍ＝ＣＨ＝ＣＨ２またはＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈ、
そしてＤ、Ｋ、Ｚ、Ｒ及びＲ１は上記の意味を有する、
のものである。
Ｃｌ、Ｍ＝ＣＨ＝ＣＨ２またはＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈ、
そしてＤ、Ｋ、Ｚ、Ｒ及びＲ１は上記の意味を有する、
のものである。
【００３７】式（２）〜（１２）の反応性染料が殊に好
ましい：
ましい：
【００３８】
【化１８】
【００３９】
【化１９】
【００４０】
【化２０】
【００４１】式中、Ｒ＝Ｈ、ＣＨ３またはエチル、そし
てＲ1、Ｒ7、Ｒ8、Ｘ及びＺは上記の意味を有する。
てＲ1、Ｒ7、Ｒ8、Ｘ及びＺは上記の意味を有する。
【００４２】特に好適な反応性染料は式（１３）
【００４３】
【化２１】
【００４４】式中、Ｚ＝繊維反応性ピリジニル基、Ｒ１
＝Ｈ、ＣＨ３またはＣ2Ｈ5、そしてＨａｌはＦまたはＣ
ｌを表わす、のものである。
＝Ｈ、ＣＨ３またはＣ2Ｈ5、そしてＨａｌはＦまたはＣ
ｌを表わす、のものである。
【００４５】しかしながら、特に好適な反応性染料は殊
に式（１４）
に式（１４）
【００４６】
【化２２】
【００４７】式中、Ｈａｌ＝ＣｌまたはＦ、Ｒ１＝Ｈ、
ＣＨ３またはＣ2Ｈ5、そしてＲ４及びＲ５は上記の意味
を有する、のものである。
ＣＨ３またはＣ2Ｈ5、そしてＲ４及びＲ５は上記の意味
を有する、のものである。
【００４８】殊に好適な反応性染料は殊にＺが−ＮＲ4
Ｒ５で置換され、ここに−ＮＲ4Ｒ５が好ましくは−Ｎ
Ｈ2、モルホリノ、Ｎ−β−ヒドロキシエチルアミノ、
Ｎ，Ｎ−ジ−β−ヒドロキシエチルアミノ、β−スルホ
エチルアミノ、フェニル核上で随時塩素、メチル、エチ
ル、メトキシ、エトキシ、アセチルアミノ、ヒドロキシ
ル、カルボキシル、スルホメチルまたはスルホで置換さ
れていてもよいフェニルアミノ、フェニル核上で随時塩
素、メチルまたはエチルで置換されていてもよいＮ−Ｃ
1〜Ｃ４−アルキル−フェニルアミノ、フェニル核上で
随時塩素、メチルまたはエチルで置換されていてもよい
Ｎ−（スルホ−Ｃ1〜Ｃ４−アルキル）−フェニルアミ
ノ、Ｎ−（ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ４−アルキル）−フェ
ニルアミノまたはスルホナフチルアミノを表わすフルオ
ロ−ｓ−トリアジン基である式（２）〜（１４）のもの
である。
Ｒ５で置換され、ここに−ＮＲ4Ｒ５が好ましくは−Ｎ
Ｈ2、モルホリノ、Ｎ−β−ヒドロキシエチルアミノ、
Ｎ，Ｎ−ジ−β−ヒドロキシエチルアミノ、β−スルホ
エチルアミノ、フェニル核上で随時塩素、メチル、エチ
ル、メトキシ、エトキシ、アセチルアミノ、ヒドロキシ
ル、カルボキシル、スルホメチルまたはスルホで置換さ
れていてもよいフェニルアミノ、フェニル核上で随時塩
素、メチルまたはエチルで置換されていてもよいＮ−Ｃ
1〜Ｃ４−アルキル−フェニルアミノ、フェニル核上で
随時塩素、メチルまたはエチルで置換されていてもよい
Ｎ−（スルホ−Ｃ1〜Ｃ４−アルキル）−フェニルアミ
ノ、Ｎ−（ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ４−アルキル）−フェ
ニルアミノまたはスルホナフチルアミノを表わすフルオ
ロ−ｓ−トリアジン基である式（２）〜（１４）のもの
である。
【００４９】更に本発明は式
【００５０】
【化２３】
【００５１】の染料をいずれかの所望の順序で各々の場
合に１モル当量の式
合に１モル当量の式
【００５２】
【化２４】
【００５３】の反応性成分及び式 Ｚ−Ｈａｌ （ＶＩＩＩ） の反応性成分と反応させるか、或いは式 Ｒ1−ＮＨ−Ｄ−ＮＨ２ 及び Ｈ−Ｋ−ＮＨＲ の対応する染料先駆体を各々、各々の場合に１モル当量
の式（ＶＩＩ）または（ＶＩＩＩ）の反応性成分と反応
させ、そして生成物をジアゾ化及びカップリング並びに
適当ならば更に転化反応により式（Ｉ）の反応性染料に
転化し、ここにＲ、Ｒ1、Ｒ2、Ｈａｌ、Ｂ、ｐ及びＭの
基及び数値の意味が上記のものに対応することを特徴と
する、式（Ｉ）の反応性染料の製造方法に関する。
の式（ＶＩＩ）または（ＶＩＩＩ）の反応性成分と反応
させ、そして生成物をジアゾ化及びカップリング並びに
適当ならば更に転化反応により式（Ｉ）の反応性染料に
転化し、ここにＲ、Ｒ1、Ｒ2、Ｈａｌ、Ｂ、ｐ及びＭの
基及び数値の意味が上記のものに対応することを特徴と
する、式（Ｉ）の反応性染料の製造方法に関する。
【００５４】好適なアゾ染料の製造において、ジアゾ成
分及びカップリング成分は一緒になって２個のアミノ基
−Ｎ（Ｒ）Ｈ及び−Ｎ（Ｒ1）Ｈ、並びに適当ならば更
にアシル化可能なアミノ基を有する。対応するアセチル
アミノまたはニトロ化合物を適当ならば用い、その際に
アセチルアミノまたはニトロ基はハロゲノトリアジン、
ハロゲノピリミジンなどとの縮合前に加水分解または還
元によりＮＨ２基に転化する。反応性基Ｘ及びＺはアシ
ル化可能なアミノ基を含む染料または染料先駆体を繊維
反応性のハロゲン化されたアシル化剤と縮合させること
により導入する。
分及びカップリング成分は一緒になって２個のアミノ基
−Ｎ（Ｒ）Ｈ及び−Ｎ（Ｒ1）Ｈ、並びに適当ならば更
にアシル化可能なアミノ基を有する。対応するアセチル
アミノまたはニトロ化合物を適当ならば用い、その際に
アセチルアミノまたはニトロ基はハロゲノトリアジン、
ハロゲノピリミジンなどとの縮合前に加水分解または還
元によりＮＨ２基に転化する。反応性基Ｘ及びＺはアシ
ル化可能なアミノ基を含む染料または染料先駆体を繊維
反応性のハロゲン化されたアシル化剤と縮合させること
により導入する。
【００５５】上記の個々の工程段階は異った順序で行い
得るため、種々の工程の変法が可能である。一般に、反
応は順次段階的に行い、個々の反応成分間の単一の反応
の順序は有利には特定の条件に依存させる。
得るため、種々の工程の変法が可能である。一般に、反
応は順次段階的に行い、個々の反応成分間の単一の反応
の順序は有利には特定の条件に依存させる。
【００５６】ハロゲノトリアジンまたはハロゲノピリミ
ジン基などの加水分解はある予備条件下で生じるため、
アセチルアミノ基を含む中間体生成物はアセチル基を除
去するためにアミノジフルオロトリアジンまたはトリフ
ルオロトリアジンなどと縮合させる前に加水分解しなけ
ればならない。更に可能な転化反応は例えば続いてのジ
ハロゲノトリアジニル基とアミンとの反応である。アミ
ンＨＮＲ4Ｒ5、２，４，６−トリハロゲノ−ｓ−トリア
ジン及びジアミノベンゼンスルホン酸からの二次的縮合
生成物の製造において便宜的に最初に行われるトリハロ
ゲノトリアジンとアミンまたはジアミノベンゼンスルホ
ン酸との反応は場合によって変わり、そして殊に加える
アミノ化合物の溶解度及びアシル化するアミノ基の塩基
性に依存する。最も重要な工程変法は具体例に表わす。
ジン基などの加水分解はある予備条件下で生じるため、
アセチルアミノ基を含む中間体生成物はアセチル基を除
去するためにアミノジフルオロトリアジンまたはトリフ
ルオロトリアジンなどと縮合させる前に加水分解しなけ
ればならない。更に可能な転化反応は例えば続いてのジ
ハロゲノトリアジニル基とアミンとの反応である。アミ
ンＨＮＲ4Ｒ5、２，４，６−トリハロゲノ−ｓ−トリア
ジン及びジアミノベンゼンスルホン酸からの二次的縮合
生成物の製造において便宜的に最初に行われるトリハロ
ゲノトリアジンとアミンまたはジアミノベンゼンスルホ
ン酸との反応は場合によって変わり、そして殊に加える
アミノ化合物の溶解度及びアシル化するアミノ基の塩基
性に依存する。最も重要な工程変法は具体例に表わす。
【００５７】モノ−またはポリアゾ染料（Ｉ）の製造に
適する出発化合物は例えば次のものである：ジアゾ成分 （Ｒ1−ＮＨ−Ｄ−ＮＨ2） １，３−ジアミノベンゼン、１，４−ジアミノベンゼ
ン、１，３−ジアミノ−４−メチルベンゼン、１，３−
ジアミノ−４−エチルベンゼン、１，３−ジアミノ−４
−メトキシベンゼン、１，３−ジアミノ−４−エトキシ
ベンゼン、１，４−ジアミノ−２−メチルベンゼン、
１，４−ジアミノ−２−メトキシベンゼン、１，４−ジ
アミノ−２−エトキシベンゼン、１，４−ジアミノ−
２，５−ジメチルベンゼン、１，４−ジアミノ−２，５
−ジエチルベンゼン、１，４−ジアミノ−２−メチル−
５−メトキシベンゼン、１，４−ジアミノ−２，５−ジ
メトキシベンゼン、１，４−ジアミノ−２，５−ジエト
キシベンゼン、２，６−ジアミノ−ナフタレン、１，３
−ジアミノ−２，４，６−トリメチルベンゼン、１，４
−ジアミノ−２，３，５，６−テトラメチルベンゼン、
１，３−ジアミノ−４−ニトロベンゼン、４，４′−ジ
アミノスチルベン、４，４′−ジアミノジフェニルメタ
ン、２，４−ジアミノナフタレン−４，８−ジスルホン
酸、１，４−ジアミノベンゼン−２−スルホン酸、１，
４−ジアミノベンゼン−２，５−ジスルホン酸、１，４
−ジアミノベンゼン−２，６−ジスルホン酸、１，３−
ジアミノベンゼン−４−スルホン酸、１，３−ジアミノ
ベンゼン−４，６−ジスルホン酸、１，４−ジアミノ−
２−メチルベンゼン−５−スルホン酸、１，５−ジアミ
ノ−６−メチルベンゼン−３−スルホン酸、１，３−ジ
アミノ−６−メチルベンゼン−４−スルホン酸、３−
（３′−または４′−アミノベンゾイルアミノ）−１−
アミノベンゼン−６−スルホン酸、１−（４′−アミノ
ベンゾイルアミノ）−４−アミノベンゼン−２，５−ジ
スルホン酸、１，４−ジアミノベンゼン−２−カルボン
酸、１，３−ジアミノベンゼン−４−カルボン酸、１，
２−ジアミノベンゼン−４−カルボン酸、１，３−ジア
ミノベンゼン−５−カルボン酸、１，４−ジアミノ−２
−メチルベンゼン、４，４′−ジアミノジフェニルオキ
シド、４，４′−ジアミノジフェニルウレア−２，２′
−ジスルホン酸、４，４′−ジアミノジフェニルオキシ
エタン−２，２′−ジスルホン酸、４，４′−ジアミノ
スチルベン−２，２′−ジスルホン酸、４，４′−ジア
ミノジフェニルエタン−２，２′−ジスルホン酸、２−
アミノ−５−アミノメチルナフタレン−１−スルホン
酸、２−アミノ−５−アミノメチルナフタレン−１，７
−ジスルホン酸、１−アミノ−４−メトキシ−５−アミ
ノメチルベンゼン−６−スルホン酸、１−アミノ−３−
（Ｎ−メチル）−アミノメチルベンゼン−６−スルホン
酸、１−アミノ−４−（Ｎ−メチル）−アミノメチルベ
ンゼン−６−スルホン酸、１−アミノ−４−アミノメチ
ルベンゼン−３−スルホン酸、１，３−ジアミノベンゼ
ン−４−（アゾフェニル−４′−スルホン酸）、１，３
−ジアミノベンゼン−４−（アゾフェニル−２′，４′
−ジスルホン酸）、１，３−ジアミノベンゼン−６−ス
ルホン酸−４−（アゾフェニル−４′−スルホン酸）及
び１，３−ジアミノベンゼン−６−スルホン酸−４−
（アゾフェニル−３′，６′−ジスルホン酸）。
適する出発化合物は例えば次のものである：ジアゾ成分 （Ｒ1−ＮＨ−Ｄ−ＮＨ2） １，３−ジアミノベンゼン、１，４−ジアミノベンゼ
ン、１，３−ジアミノ−４−メチルベンゼン、１，３−
ジアミノ−４−エチルベンゼン、１，３−ジアミノ−４
−メトキシベンゼン、１，３−ジアミノ−４−エトキシ
ベンゼン、１，４−ジアミノ−２−メチルベンゼン、
１，４−ジアミノ−２−メトキシベンゼン、１，４−ジ
アミノ−２−エトキシベンゼン、１，４−ジアミノ−
２，５−ジメチルベンゼン、１，４−ジアミノ−２，５
−ジエチルベンゼン、１，４−ジアミノ−２−メチル−
５−メトキシベンゼン、１，４−ジアミノ−２，５−ジ
メトキシベンゼン、１，４−ジアミノ−２，５−ジエト
キシベンゼン、２，６−ジアミノ−ナフタレン、１，３
−ジアミノ−２，４，６−トリメチルベンゼン、１，４
−ジアミノ−２，３，５，６−テトラメチルベンゼン、
１，３−ジアミノ−４−ニトロベンゼン、４，４′−ジ
アミノスチルベン、４，４′−ジアミノジフェニルメタ
ン、２，４−ジアミノナフタレン−４，８−ジスルホン
酸、１，４−ジアミノベンゼン−２−スルホン酸、１，
４−ジアミノベンゼン−２，５−ジスルホン酸、１，４
−ジアミノベンゼン−２，６−ジスルホン酸、１，３−
ジアミノベンゼン−４−スルホン酸、１，３−ジアミノ
ベンゼン−４，６−ジスルホン酸、１，４−ジアミノ−
２−メチルベンゼン−５−スルホン酸、１，５−ジアミ
ノ−６−メチルベンゼン−３−スルホン酸、１，３−ジ
アミノ−６−メチルベンゼン−４−スルホン酸、３−
（３′−または４′−アミノベンゾイルアミノ）−１−
アミノベンゼン−６−スルホン酸、１−（４′−アミノ
ベンゾイルアミノ）−４−アミノベンゼン−２，５−ジ
スルホン酸、１，４−ジアミノベンゼン−２−カルボン
酸、１，３−ジアミノベンゼン−４−カルボン酸、１，
２−ジアミノベンゼン−４−カルボン酸、１，３−ジア
ミノベンゼン−５−カルボン酸、１，４−ジアミノ−２
−メチルベンゼン、４，４′−ジアミノジフェニルオキ
シド、４，４′−ジアミノジフェニルウレア−２，２′
−ジスルホン酸、４，４′−ジアミノジフェニルオキシ
エタン−２，２′−ジスルホン酸、４，４′−ジアミノ
スチルベン−２，２′−ジスルホン酸、４，４′−ジア
ミノジフェニルエタン−２，２′−ジスルホン酸、２−
アミノ−５−アミノメチルナフタレン−１−スルホン
酸、２−アミノ−５−アミノメチルナフタレン−１，７
−ジスルホン酸、１−アミノ−４−メトキシ−５−アミ
ノメチルベンゼン−６−スルホン酸、１−アミノ−３−
（Ｎ−メチル）−アミノメチルベンゼン−６−スルホン
酸、１−アミノ−４−（Ｎ−メチル）−アミノメチルベ
ンゼン−６−スルホン酸、１−アミノ−４−アミノメチ
ルベンゼン−３−スルホン酸、１，３−ジアミノベンゼ
ン−４−（アゾフェニル−４′−スルホン酸）、１，３
−ジアミノベンゼン−４−（アゾフェニル−２′，４′
−ジスルホン酸）、１，３−ジアミノベンゼン−６−ス
ルホン酸−４−（アゾフェニル−４′−スルホン酸）及
び１，３−ジアミノベンゼン−６−スルホン酸−４−
（アゾフェニル−３′，６′−ジスルホン酸）。
【００５８】続いてアセチル基を加水分解により再び脱
離させるアミノアセチルアミノ化合物をジアミンの代り
にジアゾ成分として上記のような工程変法の説明のよう
に用いる場合、上記のジアゾ成分のモノアセチル化合物
例えば１−アセチルアミノ−３−アミノベンゼン−４−
スルホン酸または１−アセチルアミノ−４−アミノベン
ゼン−３−スルホン酸が可能である。
離させるアミノアセチルアミノ化合物をジアミンの代り
にジアゾ成分として上記のような工程変法の説明のよう
に用いる場合、上記のジアゾ成分のモノアセチル化合物
例えば１−アセチルアミノ−３−アミノベンゼン−４−
スルホン酸または１−アセチルアミノ−４−アミノベン
ゼン−３−スルホン酸が可能である。
【００５９】カップリング成分（Ｈ−Ｋ−ＮＲＨ） １−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−６−スルホン
酸、１−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−２，４−
ジスルホン酸、２−ヒドロキシ−３−アミノナフタレン
−５，７−ジスルホン酸、１−アミノ−８−ヒドロキシ
ナフタレン−２，４，６−トリスルホン酸、１−ヒドロ
キシ−８−アセチルアミノナフタレン−３−スルホン
酸、２−アミノ−５−ヒドロキシナフタレン−７−スル
ホン酸、２−メチル−または２−エチルアミノ−５−ヒ
ドロキシナフタレン−７−スルホン酸、２−（Ｎ−アセ
チル−Ｎ−メチルアミノ）−５−ヒドロキシナフタレン
−７−スルホン酸、２−アセチルアミノ−５−ヒドロキ
シナフタレン−７−スルホン酸、２−アミノ−５−ヒド
ロキシナフタレン−１，７−ジスルホン酸、２−アミノ
−８−ヒドロキシナフタレン−６−スルホン酸、２−メ
チル−または２−エチルアミノ−８−ヒドロキシナフタ
レン−６−スルホン酸、２−（Ｎ−アセチル−Ｎ−メチ
ルアミノ）−８−ヒドロキシナフタレン−６−スルホン
酸、２−アセチルアミノ−８−ヒドロキシナフタレン−
６−スルホン酸、２−アミノ−８−ヒドロキシナフタレ
ン−３，６−ジスルホン酸、２−アセチルアミノ−８−
ヒドロキシナフタレン−３，６−ジスルホン酸、１−ア
ミノ−５−ヒドロキシナフタレン−７−スルホン酸、１
−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−３，６−または
−４，６−ジスルホン酸、１−アセチルアミノ−８−ヒ
ドロキシナフタレン−３，６−または−４，６−ジスル
ホン酸、１−（４′−アミノベンゾイルアミノ）−８−
ヒドロキシナフタレン−３，６−または−４，６−ジス
ルホン酸、１−（４′−ニトロベンゾイルアミノ）−８
−ヒドロキシナフタレン−３，６−または−４，６−ジ
スルホン酸、１−（３′−アミノベンゾイルアミノ）−
８−ヒドロキシナフタレン−３，６−または−４，６−
ジスルホン酸、１−（３′−ニトロベンゾイルアミノ）
−８−ヒドロキシナフタレン−３，６−または−４，６
−ジスルホン酸及び１−アミノ−８−ヒドロキシナフタ
レン−４−スルホン酸。
酸、１−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−２，４−
ジスルホン酸、２−ヒドロキシ−３−アミノナフタレン
−５，７−ジスルホン酸、１−アミノ−８−ヒドロキシ
ナフタレン−２，４，６−トリスルホン酸、１−ヒドロ
キシ−８−アセチルアミノナフタレン−３−スルホン
酸、２−アミノ−５−ヒドロキシナフタレン−７−スル
ホン酸、２−メチル−または２−エチルアミノ−５−ヒ
ドロキシナフタレン−７−スルホン酸、２−（Ｎ−アセ
チル−Ｎ−メチルアミノ）−５−ヒドロキシナフタレン
−７−スルホン酸、２−アセチルアミノ−５−ヒドロキ
シナフタレン−７−スルホン酸、２−アミノ−５−ヒド
ロキシナフタレン−１，７−ジスルホン酸、２−アミノ
−８−ヒドロキシナフタレン−６−スルホン酸、２−メ
チル−または２−エチルアミノ−８−ヒドロキシナフタ
レン−６−スルホン酸、２−（Ｎ−アセチル−Ｎ−メチ
ルアミノ）−８−ヒドロキシナフタレン−６−スルホン
酸、２−アセチルアミノ−８−ヒドロキシナフタレン−
６−スルホン酸、２−アミノ−８−ヒドロキシナフタレ
ン−３，６−ジスルホン酸、２−アセチルアミノ−８−
ヒドロキシナフタレン−３，６−ジスルホン酸、１−ア
ミノ−５−ヒドロキシナフタレン−７−スルホン酸、１
−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−３，６−または
−４，６−ジスルホン酸、１−アセチルアミノ−８−ヒ
ドロキシナフタレン−３，６−または−４，６−ジスル
ホン酸、１−（４′−アミノベンゾイルアミノ）−８−
ヒドロキシナフタレン−３，６−または−４，６−ジス
ルホン酸、１−（４′−ニトロベンゾイルアミノ）−８
−ヒドロキシナフタレン−３，６−または−４，６−ジ
スルホン酸、１−（３′−アミノベンゾイルアミノ）−
８−ヒドロキシナフタレン−３，６−または−４，６−
ジスルホン酸、１−（３′−ニトロベンゾイルアミノ）
−８−ヒドロキシナフタレン−３，６−または−４，６
−ジスルホン酸及び１−アミノ−８−ヒドロキシナフタ
レン−４−スルホン酸。
【００６０】ジアゾ成分またはジアゾ化可能なアミノ基
を含む中間生成物のジアゾ化は概して鉱酸水溶液中にお
ける低温での亜硝酸の作用により行う。カップリング成
分へのカップリングは弱酸性、中性から弱アルカリ性の
ｐＨ値で行う。
を含む中間生成物のジアゾ化は概して鉱酸水溶液中にお
ける低温での亜硝酸の作用により行う。カップリング成
分へのカップリングは弱酸性、中性から弱アルカリ性の
ｐＨ値で行う。
【００６１】反応性成分とジアゾ成分及びカップリング
成分並びにアミンまたはアシル化可能なモノアゾもしく
はジアゾ中間生成物またはアミノ基を含む染料との縮合
は好ましくは水溶液または懸濁液中にて低温及び弱酸
性、中性から弱アルカリ性のｐＨ値で行う。縮合反応中
に放出されるハロゲン化水素は有利には水性アルカリ金
属水酸化物、炭酸塩または炭酸水素塩の添加により連続
的に中和する。
成分並びにアミンまたはアシル化可能なモノアゾもしく
はジアゾ中間生成物またはアミノ基を含む染料との縮合
は好ましくは水溶液または懸濁液中にて低温及び弱酸
性、中性から弱アルカリ性のｐＨ値で行う。縮合反応中
に放出されるハロゲン化水素は有利には水性アルカリ金
属水酸化物、炭酸塩または炭酸水素塩の添加により連続
的に中和する。
【００６２】上記の式は遊離酸のものである。塩、殊に
アルカリ金属塩例えばナトリウム、カリウムまたはリチ
ウム塩が製造中に一般に得られる。ピリジンでの第四級
化により生じる電荷は対イオン例えば塩素、フッ素また
は硫酸イオンにより単離の状態に依存して補われ；ま
た、染料はスルホまたはカルボキシル基を有する内部塩
を生成させる。また染料は濃縮された溶液として使用し
得る。
アルカリ金属塩例えばナトリウム、カリウムまたはリチ
ウム塩が製造中に一般に得られる。ピリジンでの第四級
化により生じる電荷は対イオン例えば塩素、フッ素また
は硫酸イオンにより単離の状態に依存して補われ；ま
た、染料はスルホまたはカルボキシル基を有する内部塩
を生成させる。また染料は濃縮された溶液として使用し
得る。
【００６３】式（Ｉ）の反応性染料はヒドロキシまたは
アミド基を含む天然または合成材料例えば絹、皮革、羊
毛または合成ポリアミド繊維、殊に繊維構造を有するセ
ルロース含有材料例えばリネン、セルロース、再生セル
ロース、殊に木綿の染色及び捺染に適する。これらのも
のは排液法（ｅｘｈａｕｓｔｉｏｎ ｐｒｏｃｅｓｓ）
及び織物を適当ならば塩も含有する染料水溶液に含浸さ
せ、そしてアルカリでか、またはアルカリの存在下で処
理した後に染料を適当ならば熱の作用下で定着させる通
常のパッド（ｐａｄ）染色法による染色に共に適する。
アミド基を含む天然または合成材料例えば絹、皮革、羊
毛または合成ポリアミド繊維、殊に繊維構造を有するセ
ルロース含有材料例えばリネン、セルロース、再生セル
ロース、殊に木綿の染色及び捺染に適する。これらのも
のは排液法（ｅｘｈａｕｓｔｉｏｎ ｐｒｏｃｅｓｓ）
及び織物を適当ならば塩も含有する染料水溶液に含浸さ
せ、そしてアルカリでか、またはアルカリの存在下で処
理した後に染料を適当ならば熱の作用下で定着させる通
常のパッド（ｐａｄ）染色法による染色に共に適する。
【００６４】式（Ｉ）の反応性染料は高い反応性及び優
れた定着能に特徴がある。その三官能性のために、これ
らのものは長染浴（ｌｏｎｇ ｌｉｑｕｏｒ）からでさ
えも高い定着収率を生じる。これらのものは染色温度に
比較的独立性のある染色粉末に特徴があり、従って低温
から中程度の染色温度での排液法に使用し得る。パッド
−スチーム法において、これらのものは短いスチーミン
グ時間のみを必要とする。これらのものは良好な光及び
湿潤堅牢性を有する良好な色調の濃さの染色物を生成さ
せる。
れた定着能に特徴がある。その三官能性のために、これ
らのものは長染浴（ｌｏｎｇ ｌｉｑｕｏｒ）からでさ
えも高い定着収率を生じる。これらのものは染色温度に
比較的独立性のある染色粉末に特徴があり、従って低温
から中程度の染色温度での排液法に使用し得る。パッド
−スチーム法において、これらのものは短いスチーミン
グ時間のみを必要とする。これらのものは良好な光及び
湿潤堅牢性を有する良好な色調の濃さの染色物を生成さ
せる。
【００６５】次の実施例に記載される染色物は次の条件
下で行う。特記せぬ限り、％は重量％を表わし、そして
部は重量部を表わす。実施例に用いる略語は次の意味を
有する：Ｐｈ＝フェニル、Ｅｔ＝エチル、Ｍｅ＝メチ
ル。
下で行う。特記せぬ限り、％は重量％を表わし、そして
部は重量部を表わす。実施例に用いる略語は次の意味を
有する：Ｐｈ＝フェニル、Ｅｔ＝エチル、Ｍｅ＝メチ
ル。
【００６６】
【実施例】染色法１ 染料２部を水１００ｍｌに溶解する。溶液を冷水１９０
０部に加え、塩化ナトリウム６０部を加え、そして木綿
繊維布１００部をこの染色浴中に導入する。
０部に加え、塩化ナトリウム６０部を加え、そして木綿
繊維布１００部をこの染色浴中に導入する。
【００６７】温度を５０℃に上昇させ、か焼ソーダ４０
部及び更に塩化ナトリウム６０部を３０分後に加える。
温度を５０℃で３０分間保持し、染色物をすすぎ、次に
イオンを含まぬ洗剤の０．３％沸騰溶液中で１５分間ソ
ーピングし、すすぎ、そして乾燥する。
部及び更に塩化ナトリウム６０部を３０分後に加える。
温度を５０℃で３０分間保持し、染色物をすすぎ、次に
イオンを含まぬ洗剤の０．３％沸騰溶液中で１５分間ソ
ーピングし、すすぎ、そして乾燥する。
【００６８】染色法２ 反応性染料４部を水５０部に溶解する。この溶液に１
ｌ当り５ｇの水酸化ナトリウム及び１０ｇのか焼ソーダ
を含む溶液５０部をを加える。木綿繊維布を生じる溶液
を用いてその重量の７０％まで増加するようにパッジン
グし、次にロール上に巻き取る。かくて木綿繊維布を室
温で３〜１２時間保持する。次に染色された織物をすす
ぎ、非イオン性洗剤を用いて沸点で１／４時間ソーピン
グし、再びすすぎ、そして乾燥する。
ｌ当り５ｇの水酸化ナトリウム及び１０ｇのか焼ソーダ
を含む溶液５０部をを加える。木綿繊維布を生じる溶液
を用いてその重量の７０％まで増加するようにパッジン
グし、次にロール上に巻き取る。かくて木綿繊維布を室
温で３〜１２時間保持する。次に染色された織物をすす
ぎ、非イオン性洗剤を用いて沸点で１／４時間ソーピン
グし、再びすすぎ、そして乾燥する。
【００６９】実施例１ Ａ）式
【００７０】
【化２５】
【００７１】の化合物０．１５モルを水１００部及び氷
１００部中で撹拌し、そして中性条件下で溶解した。
２，４，６−トリフルオロ−１，３，５−トリアジン
０．１６５モルを０℃及びｐＨ４〜４．５で１０分間に
わたって滴下しながら加えた。構造式
１００部中で撹拌し、そして中性条件下で溶解した。
２，４，６−トリフルオロ−１，３，５−トリアジン
０．１６５モルを０℃及びｐＨ４〜４．５で１０分間に
わたって滴下しながら加えた。構造式
【００７２】
【化２６】
【００７３】を有する縮合生成物の水性縮合溶液（溶液
Ａ）約２５０部が得られた。
Ａ）約２５０部が得られた。
【００７４】Ｂ）２，４−ジアミノベンゼンスルホン酸
０．１３モルを水１５０ｍｌ中に懸濁させ、そしてソー
ダ溶液を用いてｐＨ７〜８で溶解した。この溶液を上記
の縮合溶液（溶液Ａ）にｐＨ６〜６．５で滴下しながら
加え、その間に温度は１５〜１８℃に上昇した。構造式
０．１３モルを水１５０ｍｌ中に懸濁させ、そしてソー
ダ溶液を用いてｐＨ７〜８で溶解した。この溶液を上記
の縮合溶液（溶液Ａ）にｐＨ６〜６．５で滴下しながら
加え、その間に温度は１５〜１８℃に上昇した。構造式
【００７５】
【化２７】
【００７６】の有する縮合生成物の水性縮合溶液（溶液
Ｂ）約４５０部が得られた。
Ｂ）約４５０部が得られた。
【００７７】Ｃ）１−アミノ−８−ヒドロキシナフタレ
ン−３，６−ジスルホン酸０．１５モルをｐＨ６．５で
水２５０ｍｌに溶解し、そして溶液を氷２５０ｇを用い
て０℃に冷却した。２，４，６−トリフルオロ−１，
３，５−トリアジン（フッ化シアヌル）０．１６モルを
加え、そしてｐＨ値をＮａ2ＣＯ３溶液を用いて３．５
乃至４間に保持した。５分後、モルホリン０．１５モル
を加え、そしてｐＨ値をソーダ溶液を用いて７に調整し
た。この操作中に、温度は約１０℃に上昇した。
ン−３，６−ジスルホン酸０．１５モルをｐＨ６．５で
水２５０ｍｌに溶解し、そして溶液を氷２５０ｇを用い
て０℃に冷却した。２，４，６−トリフルオロ−１，
３，５−トリアジン（フッ化シアヌル）０．１６モルを
加え、そしてｐＨ値をＮａ2ＣＯ３溶液を用いて３．５
乃至４間に保持した。５分後、モルホリン０．１５モル
を加え、そしてｐＨ値をソーダ溶液を用いて７に調整し
た。この操作中に、温度は約１０℃に上昇した。
【００７８】Ｄ）Ｂ）（溶液Ｂ）からの縮合生成物を０
℃及びｐＨ３〜３．５でジアゾ化し、そしてジアゾ化生
成物をカップリング成分Ｃ）の溶液に加えた。ソーダ溶
液を用いて６〜７のｐＨ値を達成させた。
℃及びｐＨ３〜３．５でジアゾ化し、そしてジアゾ化生
成物をカップリング成分Ｃ）の溶液に加えた。ソーダ溶
液を用いて６〜７のｐＨ値を達成させた。
【００７９】カップリングが終了した場合、染料を塩析
し、単離し、乾燥し、そして粉砕した。かくて得られた
式
し、単離し、乾燥し、そして粉砕した。かくて得られた
式
【００８０】
【化２８】
【００８１】の染料は木綿を透明な赤色の色調に染色し
た。
た。
【００８２】実施例２ Ａ）式
【００８３】
【化２９】
【００８４】の化合物０．１５モルを水１５０部及び氷
１５０部中で撹拌し、そして中性条件下で溶解した。
２，４，６−トリクロロ−１，３，５−トリアジン０．
１５５モルを０℃及びｐＨ５〜５．５で１０分間にわた
って滴下しながら加えた。構造式
１５０部中で撹拌し、そして中性条件下で溶解した。
２，４，６−トリクロロ−１，３，５−トリアジン０．
１５５モルを０℃及びｐＨ５〜５．５で１０分間にわた
って滴下しながら加えた。構造式
【００８５】
【化３０】
【００８６】を有する縮合生成物の水溶液約３５０部が
得られた。
得られた。
【００８７】Ｂ）この縮合溶液に２，４−ジアミノベン
ゼンスルホン酸０．１３モルの中性溶液を滴下しながら
加え、その際にｐＨ値をソーダ溶液を用いて６．５〜７
に保持した。構造式
ゼンスルホン酸０．１３モルの中性溶液を滴下しながら
加え、その際にｐＨ値をソーダ溶液を用いて６．５〜７
に保持した。構造式
【００８８】
【化３１】
【００８９】のジアゾ成分が得られた。
【００９０】このジアゾ成分を０℃及びｐＨ３〜３．５
でジアゾ化し、そしてジアゾ化生成物を実施例１Ｃから
のカップリング成分の溶液に加え、その際にソーダ溶液
を用いて６〜７のｐＨ値を達成させ、そして保持した。
でジアゾ化し、そしてジアゾ化生成物を実施例１Ｃから
のカップリング成分の溶液に加え、その際にソーダ溶液
を用いて６〜７のｐＨ値を達成させ、そして保持した。
【００９１】カップリングが終了した場合、染料を１５
％ＮａＣｌで塩析させ、単離し、そして乾燥した。構造
式
％ＮａＣｌで塩析させ、単離し、そして乾燥した。構造
式
【００９２】
【化３２】
【００９３】の塩含有染料が木綿を透明な赤色の色調に
染色する粉末として得られた。
染色する粉末として得られた。
【００９４】実施例３ Ａ）１−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−３，６−
ジスルホン酸０．１５モルをｐＨ６．５で水２５０ｍｌ
に溶解し、そして溶液を氷２００ｇで０〜５℃に冷却し
た。この溶液を水５０ｍｌ及び氷５０ｇ中の２，４，６
−トリクロロ−１，３，５−トリアジン（塩化シアヌ
ル）０．１６モルの懸濁液に加え、そしてＮａＨＣＯ３
溶液を用いてｐＨ値を３．５乃至４間に保持した。次に
モルホリン０．１５モルを加え、そしてソーダ溶液を用
いてｐＨ値を７に調整した。
ジスルホン酸０．１５モルをｐＨ６．５で水２５０ｍｌ
に溶解し、そして溶液を氷２００ｇで０〜５℃に冷却し
た。この溶液を水５０ｍｌ及び氷５０ｇ中の２，４，６
−トリクロロ−１，３，５−トリアジン（塩化シアヌ
ル）０．１６モルの懸濁液に加え、そしてＮａＨＣＯ３
溶液を用いてｐＨ値を３．５乃至４間に保持した。次に
モルホリン０．１５モルを加え、そしてソーダ溶液を用
いてｐＨ値を７に調整した。
【００９５】Ｂ）実施例２Ｂからの縮合生成物の直接ジ
アゾ化により製造された溶液０．１４モルをこの溶液に
加え、そしてカップリングをｐＨ７〜７．５で行った。
塩析し、単離し、そして乾燥した後、構造式
アゾ化により製造された溶液０．１４モルをこの溶液に
加え、そしてカップリングをｐＨ７〜７．５で行った。
塩析し、単離し、そして乾燥した後、構造式
【００９６】
【化３３】
【００９７】に帰属する塩含有染料が木綿を透明な赤色
の色調に染色する粉末として得られた。
の色調に染色する粉末として得られた。
【００９８】次の実施例４〜４５の染料を示されるジア
ゾ及びカップリング成分並びにアミンを用いて同様の方
法で製造することができた。
ゾ及びカップリング成分並びにアミンを用いて同様の方
法で製造することができた。
【００９９】
【表１】
【０１００】
【表２】
【０１０１】
【表３】
【０１０２】
【表４】
【０１０３】
【表５】
【０１０４】
【表６】
【０１０５】
【表７】
【０１０６】
【表８】
【０１０７】
【表９】
【０１０８】
【表１０】
【０１０９】
【表１１】
【０１１０】実施例４６ １−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−３，６−ジス
ルホン酸０．２モルを水酸化ナトリウム溶液と共に水４
５０ｍｌにｐＨ８〜９で溶解し、そして２，４，６−ト
リフルオロピリミジン０．２２モルを加えた。縮合反応
を３５〜４０℃で行い、その際にｐＨ値をソーダ溶液で
４．０〜５．０に保持した。
ルホン酸０．２モルを水酸化ナトリウム溶液と共に水４
５０ｍｌにｐＨ８〜９で溶解し、そして２，４，６−ト
リフルオロピリミジン０．２２モルを加えた。縮合反応
を３５〜４０℃で行い、その際にｐＨ値をソーダ溶液で
４．０〜５．０に保持した。
【０１１１】生成物を実施例１Ｂからのジアゾニウム塩
とカップリングさせ、塩析し、単離し、そして乾燥した
場合に木綿を赤色の色調に染色する式
とカップリングさせ、塩析し、単離し、そして乾燥した
場合に木綿を赤色の色調に染色する式
【０１１２】
【化３４】
【０１１３】の染料が生成された。
【０１１４】実施例４７ ８−（４′−アミノ−ベンゾイルアミノ）−１−ナフト
ール−３，６−ジスルホン酸０．２モルをソーダ溶液
（２０ｇ／１００ｍｌ）と共にｐＨ７で水８００ｍｌに
溶解した。ｐＨ値を１０％ＨＣｌ溶液で４．５に調整し
た。２，４，６−トリフルオロピリミジン０．２モルを
加え、そして混合物を３０℃に加熱した。ソーダ溶液
（２０ｇ／１００ｍｌ）を用いて４．５〜６のｐＨ値を
保持した。反応を４時間後に終了させた。
ール−３，６−ジスルホン酸０．２モルをソーダ溶液
（２０ｇ／１００ｍｌ）と共にｐＨ７で水８００ｍｌに
溶解した。ｐＨ値を１０％ＨＣｌ溶液で４．５に調整し
た。２，４，６−トリフルオロピリミジン０．２モルを
加え、そして混合物を３０℃に加熱した。ソーダ溶液
（２０ｇ／１００ｍｌ）を用いて４．５〜６のｐＨ値を
保持した。反応を４時間後に終了させた。
【０１１５】ここで実施例１からのジアゾニウム塩０．
２モルを加え、そして同時にソーダ溶液（２０ｇ／１０
０ｍｌ）を滴下しながら加えることにより７．５〜８の
ｐＨ値を保持した。カップリングが終了した場合、生成
物をＮａＣｌで塩析し、単離し、そして乾燥した。式
２モルを加え、そして同時にソーダ溶液（２０ｇ／１０
０ｍｌ）を滴下しながら加えることにより７．５〜８の
ｐＨ値を保持した。カップリングが終了した場合、生成
物をＮａＣｌで塩析し、単離し、そして乾燥した。式
【０１１６】
【化３５】
【０１１７】の染料は木綿を赤色の色調に染色した。
【０１１８】対応する中間体生成物を用いる場合に実施
例４８〜７７のものをそれぞれ実施例４６または４７に
記載のとおりに製造することができた。
例４８〜７７のものをそれぞれ実施例４６または４７に
記載のとおりに製造することができた。
【０１１９】
【表１２】
【０１２０】
【表１３】
【０１２１】
【表１４】
【０１２２】
【表１５】
【０１２３】
【表１６】
【０１２４】
【表１７】
【０１２５】
【表１８】
【０１２６】
【表１９】
【０１２７】実施例７８ １−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−３，６−ジス
ルホン酸０．２モルを水酸化ナトリウム溶液と共にｐＨ
６．５で水６５０ｍｌに溶解し、そして溶液を３５℃に
加熱した。この溶液に塩化２，３−ジクロロキノキサリ
ン−６−カルボニル０．２１モルを加え、ｐＨ値をソー
ダ溶液で６〜７に調整し、そして縮合反応を３５℃で約
６時間行った。
ルホン酸０．２モルを水酸化ナトリウム溶液と共にｐＨ
６．５で水６５０ｍｌに溶解し、そして溶液を３５℃に
加熱した。この溶液に塩化２，３−ジクロロキノキサリ
ン−６−カルボニル０．２１モルを加え、ｐＨ値をソー
ダ溶液で６〜７に調整し、そして縮合反応を３５℃で約
６時間行った。
【０１２８】実施例１と同様に、実施例１Ｂからの化合
物をジアゾ化し、そしてジアゾ化生成物を上のカップリ
ング溶液と反応させた。
物をジアゾ化し、そしてジアゾ化生成物を上のカップリ
ング溶液と反応させた。
【０１２９】染料を塩析し、単離し、乾燥し、そして粉
砕した。このものは構造式
砕した。このものは構造式
【０１３０】
【化３６】
【０１３１】を有し、そして木綿を赤色の色調に染色し
た。
た。
【０１３２】実施例７９〜８９の染料を上記のように下
記の
記の
【０１３３】
【化３７】
【０１３４】及びＸが各々の場合に与えられる意味を有
するジアゾ及びカップリング成分を用いて製造すること
ができた。
するジアゾ及びカップリング成分を用いて製造すること
ができた。
【０１３５】
【表２０】
【０１３６】
【表２１】
【０１３７】
【表２２】
【０１３８】実施例９０ ａ）式
【０１３９】
【化３８】
【０１４０】の化合物０．３モルを水３００部及び氷２
００部中で乾燥した。炭酸水素ナトリウムの添加により
ｐＨ値を６〜７に調整した。
００部中で乾燥した。炭酸水素ナトリウムの添加により
ｐＨ値を６〜７に調整した。
【０１４１】この溶液を塩化シアヌル０．３モル、水１
５０部及び氷１００ｇの懸濁液に加え、その際にｐＨ値
をソーダ溶液（２０％）で５〜６に保持した。氷を一部
ずつ加えることにより０〜１℃の温度を保持した。２時
間後、反応を終了させ、そして縮合生成物を完全に沈殿
させた。
５０部及び氷１００ｇの懸濁液に加え、その際にｐＨ値
をソーダ溶液（２０％）で５〜６に保持した。氷を一部
ずつ加えることにより０〜１℃の温度を保持した。２時
間後、反応を終了させ、そして縮合生成物を完全に沈殿
させた。
【０１４２】この懸濁液を水５００ｍｌ中の１−アミノ
−８−ヒドロキシ−３，６−ナフタレンジスルホン酸
０．２モルの溶液［水酸化リチウム溶液（１０％）でｐ
Ｈ５．５〜６に調整］に加えた。混合物を４０℃に加熱
し、そしてソーダ溶液（２０％）の添加によりｐＨ＝
４．５で一定に保持した。２時間撹拌した後に反応を終
了させた。
−８−ヒドロキシ−３，６−ナフタレンジスルホン酸
０．２モルの溶液［水酸化リチウム溶液（１０％）でｐ
Ｈ５．５〜６に調整］に加えた。混合物を４０℃に加熱
し、そしてソーダ溶液（２０％）の添加によりｐＨ＝
４．５で一定に保持した。２時間撹拌した後に反応を終
了させた。
【０１４３】ｂ）３−アミノベンゼンスルホン酸０．２
モルを水酸化リチウムを有する水２８０ｍｌにｐＨ７で
溶解し、そして氷２５０ｇを加えた。その後、フッ化シ
アヌル０．２１モルを加え、そしてｐＨ値をソーダ溶液
を用いて約４に保持した。２，４−ジアミノベンゼンス
ルホン酸の中性溶液をかくて生成された懸濁液に加え、
そしてｐＨ値を７〜７．５に上昇させた。反応温度を２
０℃に上昇させ、そして混合物を約１時間撹拌した。反
応混合物を０℃に冷却し、そしてＨＣｌ及び亜硝酸ナト
リウム溶液を用いてｐＨ２〜２．２でジアゾ化を行っ
た。過剰の亜硝酸塩をアミドスルホン酸で分解した後、
生成物を上記の縮合溶液ａ）にｐＨ５〜６及び１０〜１
５℃でカップリングさせた。塩析、単離及び乾燥により
木綿を赤色の色調に染色する式
モルを水酸化リチウムを有する水２８０ｍｌにｐＨ７で
溶解し、そして氷２５０ｇを加えた。その後、フッ化シ
アヌル０．２１モルを加え、そしてｐＨ値をソーダ溶液
を用いて約４に保持した。２，４−ジアミノベンゼンス
ルホン酸の中性溶液をかくて生成された懸濁液に加え、
そしてｐＨ値を７〜７．５に上昇させた。反応温度を２
０℃に上昇させ、そして混合物を約１時間撹拌した。反
応混合物を０℃に冷却し、そしてＨＣｌ及び亜硝酸ナト
リウム溶液を用いてｐＨ２〜２．２でジアゾ化を行っ
た。過剰の亜硝酸塩をアミドスルホン酸で分解した後、
生成物を上記の縮合溶液ａ）にｐＨ５〜６及び１０〜１
５℃でカップリングさせた。塩析、単離及び乾燥により
木綿を赤色の色調に染色する式
【０１４４】
【化３９】
【０１４５】の染料が生成された。
【０１４６】示されるジアゾ及びカップリング成分を用
いて同様に実施例９１〜１０２の染料を製造することが
できた。
いて同様に実施例９１〜１０２の染料を製造することが
できた。
【０１４７】しかしながらある場合に、最初にＸ含有ア
ゾ発色団を合成し、次に反応性成分（Ｚ）上に縮合する
ことがより好ましい。
ゾ発色団を合成し、次に反応性成分（Ｚ）上に縮合する
ことがより好ましい。
【０１４８】
【表２３】
【０１４９】
【表２４】
【０１５０】
【表２５】
【０１５１】実施例１０３ Ｎ−エチルアニリン０．２２モルを水２００ｍｌにｐＨ
７で溶解した。氷２００ｇを加え、そして塩化シアヌル
０．２４モルをふりかけて加えた。ソーダ溶液（２０ｇ
／１００ｍｌ）を用いて６〜７のｐＨ値を保持した。０
℃で約１時間後、縮合反応を終了させた。２，４−ジア
ミノベンゼンスルホン酸０．２モルを濃水酸化ナトリウ
ム溶液の添加により水２５０ｍｌに溶解し、そして溶液
を縮合の第１段の生成物に加えた。ソーダ溶液（２０ｇ
／１００ｍｌ）を用いて６〜７のｐＨ値を保持した。混
合物を２５〜３５℃に加熱した。縮合が終了した場合、
混合物を０℃に冷却した。３０％塩酸５６ｍｌを加え
た。亜硝酸ナトリウム溶液（３０ｇ／１００ｍｌ）４７
ｍｌを滴下しながら加え、そして混合物を０℃で１時間
撹拌した。亜硝酸ナトリウムをアミドスルホン酸で分解
し、そしてかくて得られたジアゾ化生成物を実施例９０
からのカップリング成分に加えた。ソーダ溶液（２０ｇ
／１００ｍｌ）を用いて７〜８のｐＨ値を保持した。Ｔ
＝１０〜１５℃。カップリングが終了した場合、生成物
をＮａＣｌで塩析し、単離し、そして乾燥した。生じた
式
７で溶解した。氷２００ｇを加え、そして塩化シアヌル
０．２４モルをふりかけて加えた。ソーダ溶液（２０ｇ
／１００ｍｌ）を用いて６〜７のｐＨ値を保持した。０
℃で約１時間後、縮合反応を終了させた。２，４−ジア
ミノベンゼンスルホン酸０．２モルを濃水酸化ナトリウ
ム溶液の添加により水２５０ｍｌに溶解し、そして溶液
を縮合の第１段の生成物に加えた。ソーダ溶液（２０ｇ
／１００ｍｌ）を用いて６〜７のｐＨ値を保持した。混
合物を２５〜３５℃に加熱した。縮合が終了した場合、
混合物を０℃に冷却した。３０％塩酸５６ｍｌを加え
た。亜硝酸ナトリウム溶液（３０ｇ／１００ｍｌ）４７
ｍｌを滴下しながら加え、そして混合物を０℃で１時間
撹拌した。亜硝酸ナトリウムをアミドスルホン酸で分解
し、そしてかくて得られたジアゾ化生成物を実施例９０
からのカップリング成分に加えた。ソーダ溶液（２０ｇ
／１００ｍｌ）を用いて７〜８のｐＨ値を保持した。Ｔ
＝１０〜１５℃。カップリングが終了した場合、生成物
をＮａＣｌで塩析し、単離し、そして乾燥した。生じた
式
【０１５２】
【化４０】
【０１５３】の染料は木綿を赤色の色調に染色した。
【０１５４】対応するジアゾ及びカップリング成分並び
にアミンを用いて実施例１０４〜１０９の染料を同様に
製造することができた。ある場合に、塩化シアヌル及び
アミンとの縮合を合成順序の最後で行うことがより好ま
しい。
にアミンを用いて実施例１０４〜１０９の染料を同様に
製造することができた。ある場合に、塩化シアヌル及び
アミンとの縮合を合成順序の最後で行うことがより好ま
しい。
【０１５５】
【表２６】
【０１５６】
【表２７】
【０１５７】実施例１１０ ６−フルオロ−５−クロロ−４−（３′−アミノ−４′
−スルホフェニル）−アミノピリジン（２，４−ジアミ
ノベンゼンスルホン酸及び４，６−ジフルオロ−５−ク
ロロピリミジンから製造）０．２モルを水に懸濁させ、
そして３０％塩酸６５ｍｌ及び氷３００ｇを加えた。そ
の後、３０％亜硝酸ナトリウム溶液４６ｍｌを加え、そ
して混合物を０℃で１時間撹拌した。過剰の亜硝酸ナト
リウムをアミドスルホン酸で分解し、そしてかくて得ら
れたジアゾ化生成物を実施例９０からのカップリング成
分の溶液に加えた。ソーダ溶液（２０ｇ／１００ｍｌ）
を用いて７〜８のｐＨ値を保持した。Ｔ＝１０〜１５
℃。カップリングが終了した場合、生成物をＮａＣｌで
塩析し、単離し、そして乾燥した。生じた式
−スルホフェニル）−アミノピリジン（２，４−ジアミ
ノベンゼンスルホン酸及び４，６−ジフルオロ−５−ク
ロロピリミジンから製造）０．２モルを水に懸濁させ、
そして３０％塩酸６５ｍｌ及び氷３００ｇを加えた。そ
の後、３０％亜硝酸ナトリウム溶液４６ｍｌを加え、そ
して混合物を０℃で１時間撹拌した。過剰の亜硝酸ナト
リウムをアミドスルホン酸で分解し、そしてかくて得ら
れたジアゾ化生成物を実施例９０からのカップリング成
分の溶液に加えた。ソーダ溶液（２０ｇ／１００ｍｌ）
を用いて７〜８のｐＨ値を保持した。Ｔ＝１０〜１５
℃。カップリングが終了した場合、生成物をＮａＣｌで
塩析し、単離し、そして乾燥した。生じた式
【０１５８】
【化４１】
【０１５９】の染料は木綿を赤色の色調に染色した。
【０１６０】対応するジアゾ及びカップリング成分並び
にアミンを用いて一般式
にアミンを用いて一般式
【０１６１】
【化４２】
【０１６２】の実施例１１１〜１２８の染料を同様に製
造することができた。
造することができた。
【０１６３】
【表２８】
【０１６４】
【表２９】
【０１６５】
【表３０】
【０１６６】
【表３１】
【０１６７】
【表３２】
【０１６８】本発明の主なる特徴及び態様は以下のとお
りである。
りである。
【０１６９】１．式
【０１７０】
【化４３】
【０１７１】式中、Ｄ＝ベンゼンまたはナフタレン系の
ジアゾ成分の基、 Ｋ＝式
ジアゾ成分の基、 Ｋ＝式
【０１７２】
【化４４】
【０１７３】のカップリング成分の基、ここに式ＩＩの
基及びアゾ基は＊で標識した結合を介して相互に結合さ
れ、 Ｘ＝式
基及びアゾ基は＊で標識した結合を介して相互に結合さ
れ、 Ｘ＝式
【０１７４】
【化４５】
【０１７５】の基、そしてベンゼン環Ｅは未置換である
か、または更に置換され、Ｚ＝Ｘとは異なる複素環式繊
維反応性基、Ｒ及びＲ１＝相互に独立してＨまたは未置
換もしくは置換されたＣ1〜Ｃ６−アルキル、Ｒ２＝
Ｈ、Ｃ1〜Ｃ４−アルキルまたは未置換もしくは置換さ
れたフェニル、Ｈａｌ＝ハロゲン、ｐ＝０または１、Ｂ
＝−(ＣＨ2)m−または−(ＣＨ2)2−Ｏ−(ＣＨ2)2−、ｍ
＝１〜６の数、Ｍ＝ＣＨ＝ＣＨ２またはＣＨ2ＣＨ2−
Ｖ、Ｖ＝ＯＨまたはアルカリ性条件下で脱離し得る基、
の反応性染料。
か、または更に置換され、Ｚ＝Ｘとは異なる複素環式繊
維反応性基、Ｒ及びＲ１＝相互に独立してＨまたは未置
換もしくは置換されたＣ1〜Ｃ６−アルキル、Ｒ２＝
Ｈ、Ｃ1〜Ｃ４−アルキルまたは未置換もしくは置換さ
れたフェニル、Ｈａｌ＝ハロゲン、ｐ＝０または１、Ｂ
＝−(ＣＨ2)m−または−(ＣＨ2)2−Ｏ−(ＣＨ2)2−、ｍ
＝１〜６の数、Ｍ＝ＣＨ＝ＣＨ２またはＣＨ2ＣＨ2−
Ｖ、Ｖ＝ＯＨまたはアルカリ性条件下で脱離し得る基、
の反応性染料。
【０１７６】２．Ｋが一般式
【０１７７】
【化４６】
【０１７８】のカップリング成分の２価の基を表わし、
ここに基（ＩＩａ）または（ＩＩｂ）及びアゾ基が＊で
標識した結合を介して相互に結合され、Ｄが一般式
ここに基（ＩＩａ）または（ＩＩｂ）及びアゾ基が＊で
標識した結合を介して相互に結合され、Ｄが一般式
【０１７９】
【化４７】
【０１８０】のジアゾ成分の基を表わし、Ｒ７＝Ｈ、Ｃ
1〜Ｃ４−アルキル、Ｃ1〜Ｃ４−アルコキシ、ＯＨまた
はＳＯ3Ｈであり、Ｒ８がＨ、Ｃ1〜Ｃ４−アルキル、Ｃ
1〜Ｃ４−アルコキシまたはアシルアミノを表わし、そ
してＲ９及びＲ1０が相互に独立してＨ、ＣＨ3、Ｃ2Ｈ
５またはＯＣＨ３を表わす、上記１に記載の反応性染
料。
1〜Ｃ４−アルキル、Ｃ1〜Ｃ４−アルコキシ、ＯＨまた
はＳＯ3Ｈであり、Ｒ８がＨ、Ｃ1〜Ｃ４−アルキル、Ｃ
1〜Ｃ４−アルコキシまたはアシルアミノを表わし、そ
してＲ９及びＲ1０が相互に独立してＨ、ＣＨ3、Ｃ2Ｈ
５またはＯＣＨ３を表わす、上記１に記載の反応性染
料。
【０１８１】３．式（Ｉａ）
【０１８２】
【化４８】
【０１８３】式中、Ｋは式（ＩＩｃ）
【０１８４】
【化４９】
【０１８５】の基を表わし、ここに式（ＩＩｃ）の基及
びアゾ基は＊で標識された結合を介して相互に結合さ
れ、Ｒは水素を表わし、Ｚは式
びアゾ基は＊で標識された結合を介して相互に結合さ
れ、Ｒは水素を表わし、Ｚは式
【０１８６】
【化５０】
【０１８７】の基を表わし、そしてＤ、Ｒ１及びＸは上
記１に記載の意味を有する、の上記１に記載の反応性染
料。
記１に記載の意味を有する、の上記１に記載の反応性染
料。
【０１８８】４．Ｘが式
【０１８９】
【化５１】
【０１９０】の基を表わし、ここにＲ２＝Ｈまたは未置
換もしくは置換されたフェニル、ｍ＝２または３、Ｈａ
ｌ＝ＦまたはＣｌ、Ｍ＝ＣＨ＝ＣＨ２またはＣＨ2ＣＨ2
ＶそしてＶ＝ＣｌまたはＯＳＯ3Ｈである、上記１に記
載の反応性染料。
換もしくは置換されたフェニル、ｍ＝２または３、Ｈａ
ｌ＝ＦまたはＣｌ、Ｍ＝ＣＨ＝ＣＨ２またはＣＨ2ＣＨ2
ＶそしてＶ＝ＣｌまたはＯＳＯ3Ｈである、上記１に記
載の反応性染料。
【０１９１】５．Ｚが繊維反応性含フッ素ピリミジン−
６−イル基または式
６−イル基または式
【０１９２】
【化５２】
【０１９３】の基を表わし、ここにＹがＣｌ、Ｆまたは
未置換もしくは置換されたピリジニウム基を表わし、そ
してＲ４及びＲ５が相互に独立してＨ、未置換もしくは
置換されたＣ1〜Ｃ４−アルキル、Ｃ6〜Ｃ10−アリール
またはＣ5〜Ｃ６−シクロアルキルを表わすか、或いは
アミン窒素原子と一緒になってモルホリノ、ピペリジノ
またはピペラジノ環を形成する、上記１に記載の反応性
染料。
未置換もしくは置換されたピリジニウム基を表わし、そ
してＲ４及びＲ５が相互に独立してＨ、未置換もしくは
置換されたＣ1〜Ｃ４−アルキル、Ｃ6〜Ｃ10−アリール
またはＣ5〜Ｃ６−シクロアルキルを表わすか、或いは
アミン窒素原子と一緒になってモルホリノ、ピペリジノ
またはピペラジノ環を形成する、上記１に記載の反応性
染料。
【０１９４】６．ｍ＝２、Ｍ＝ＣＨ＝ＣＨ２またはＣＨ
2ＣＨ2ＯＳＯ3ＨそしてＲ２＝フェニルである、上記４
に記載の反応性染料。
2ＣＨ2ＯＳＯ3ＨそしてＲ２＝フェニルである、上記４
に記載の反応性染料。
【０１９５】７．式（２）〜（１２）
【０１９６】
【化５３】
【０１９７】
【化５４】
【０１９８】
【化５５】
【０１９９】式中、Ｒ＝Ｈ、ＣＨ３またはＣ2Ｈ5、Ｒ７
＝Ｈ、Ｃ1〜Ｃ４−アルキル、Ｃ1〜Ｃ４−アルコキシ、
ＯＨまたはＳＯ3Ｈ、Ｒ８＝Ｈ、Ｃ1〜Ｃ４−アルキル、
Ｃ1〜Ｃ４−アルコキシまたはアシルアミノ、そしてＸ
及びＺは上記１に記載の意味を有する、の上記１に記載
の反応性染料。
＝Ｈ、Ｃ1〜Ｃ４−アルキル、Ｃ1〜Ｃ４−アルコキシ、
ＯＨまたはＳＯ3Ｈ、Ｒ８＝Ｈ、Ｃ1〜Ｃ４−アルキル、
Ｃ1〜Ｃ４−アルコキシまたはアシルアミノ、そしてＸ
及びＺは上記１に記載の意味を有する、の上記１に記載
の反応性染料。
【０２００】８．式
【０２０１】
【化５６】
【０２０２】式中、Ｈａｌ＝ＣｌまたはＦ、Ｒ１＝Ｈ、
ＣＨ３またはＣ2Ｈ5、そしてＲ４及びＲ５は上記４に記
載の意味を有する、の上記１に記載の反応性染料。
ＣＨ３またはＣ2Ｈ5、そしてＲ４及びＲ５は上記４に記
載の意味を有する、の上記１に記載の反応性染料。
【０２０３】９．式
【０２０４】
【化５７】
【０２０５】の染料をいずれかの所望の順序で各々の場
合に１モル当量の式
合に１モル当量の式
【０２０６】
【化５８】
【０２０７】の反応性成分及び式 Ｚ−Ｈａｌ （ＶＩＩＩ） の反応性成分と反応させるか、或いは式 Ｒ1−ＮＨ−Ｄ−ＮＨ２ 及び Ｈ−Ｋ−ＮＨＲ の対応する染料先駆体を各々、各々の場合に１モル当量
の式（ＶＩＩ）または（ＶＩＩＩ）の反応性成分と反応
させ、そして生成物をジアゾ化及びカップリング並びに
適当ならば更に転化反応により式（Ｉ）の反応性染料に
転化し、ここにＺ、Ｘ、Ｄ、Ｋ、Ｒ、Ｒ1、Ｈａｌ、
Ｅ、ｐ、Ｂ及びＭが上記１に記載の意味を有する、上記
１に記載の式（Ｉ）の反応性染料の製造方法。
の式（ＶＩＩ）または（ＶＩＩＩ）の反応性成分と反応
させ、そして生成物をジアゾ化及びカップリング並びに
適当ならば更に転化反応により式（Ｉ）の反応性染料に
転化し、ここにＺ、Ｘ、Ｄ、Ｋ、Ｒ、Ｒ1、Ｈａｌ、
Ｅ、ｐ、Ｂ及びＭが上記１に記載の意味を有する、上記
１に記載の式（Ｉ）の反応性染料の製造方法。
【０２０８】１０．ヒドロキシルまたはアミド基を含む
天然または合成材料を染色及び捺染する際の上記１に記
載の反応性染料の使用。
天然または合成材料を染色及び捺染する際の上記１に記
載の反応性染料の使用。
【０２０９】１１．上記１に記載の式（Ｉ）の染料で染
色または捺染された織物生成物。
色または捺染された織物生成物。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｄ０６Ｐ 3/66 Ｂ 9356−4Ｈ (72)発明者 マンフレート・ホツペ ドイツ51515キユルテン・アメルベーク23 (72)発明者 ボルフラム・レデイヒ ドイツ51373レーフエルクーゼン・バルタ ー−フレツクス−シユトラーセ22
Claims (4)
- 【請求項１】 式 【化１】 式中、Ｄ＝ベンゼンまたはナフタレン系のジアゾ成分の
基、 Ｋ＝式 【化２】 のカップリング成分の基、 ここに式ＩＩの基及びアゾ基は＊で標識した結合を介し
て相互に結合され、 Ｘ＝式 【化３】 の基、そしてベンゼン環Ｅは未置換であるか、または更
に置換され、 Ｚ＝Ｘとは異なる複素環式繊維反応性基、 Ｒ及びＲ１＝相互に独立してＨまたは未置換もしくは置
換されたＣ1〜Ｃ６−アルキル、 Ｒ２＝Ｈ、Ｃ1〜Ｃ４−アルキルまたは未置換もしくは
置換されたフェニル、 Ｈａｌ＝ハロゲン、 ｐ＝０または１、 Ｂ＝−(ＣＨ2)m−または−(ＣＨ2)2−Ｏ−(ＣＨ2)2−、 ｍ＝１〜６の数、 Ｍ＝ＣＨ＝ＣＨ２またはＣＨ2ＣＨ2−Ｖ、 Ｖ＝ＯＨまたはアルカリ性条件下で脱離し得る基、の反
応性染料。 - 【請求項２】 式 【化４】 の染料をいずれかの所望の順序で各々の場合に１モル当
量の式 【化５】 の反応性成分及び式 Ｚ−Ｈａｌ （ＶＩＩＩ） の反応性成分と反応させるか、或いは式 Ｒ1−ＮＨ−Ｄ−ＮＨ２ 及び Ｈ−Ｋ−ＮＨＲ の対応する染料先駆体を各々、各々の場合に１モル当量
の式（ＶＩＩ）または（ＶＩＩＩ）の反応性成分と反応
させ、そして生成物をジアゾ化及びカップリング並びに
適当ならば更に転化反応により式（Ｉ）の反応性染料に
転化し、ここにＺ、Ｘ、Ｄ、Ｋ、Ｒ、Ｒ1、Ｈａｌ、
Ｅ、ｐ、Ｂ及びＭが請求項１に記載の意味を有する、請
求項１に記載の式（Ｉ）の反応性染料の製造方法。 - 【請求項３】 ヒドロキシルまたはアミド基を含む天然
または合成材料を染色及び捺染する際の請求項１に記載
の反応性染料の使用。 - 【請求項４】 請求項１に記載の式（Ｉ）の染料で染色
または捺染された織物生成物。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4318620.3 | 1993-06-04 | ||
| DE4318620A DE4318620A1 (de) | 1993-06-04 | 1993-06-04 | Reaktivfarbstoffe |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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Family
ID=6489657
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6139502A Pending JPH0711158A (ja) | 1993-06-04 | 1994-05-30 | 反応性染料 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5541300A (ja) |
| EP (1) | EP0627471B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0711158A (ja) |
| KR (1) | KR100266049B1 (ja) |
| DE (2) | DE4318620A1 (ja) |
| TW (1) | TW272222B (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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| JPH09324130A (ja) * | 1996-06-05 | 1997-12-16 | Sumitomo Chem Co Ltd | モノアゾ化合物及びそれを用いる繊維材料の染色又は捺染方法 |
| DE19651213A1 (de) * | 1996-12-10 | 1998-08-06 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co | Wasserlösliche faserreaktive Farbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
| DE19802009A1 (de) * | 1997-01-22 | 1998-07-23 | Sumitomo Chemical Co | Monoazoverbindung und Zwischenprodukt für Faserreaktiv-Farbstoffverbindung |
| DE19711828A1 (de) * | 1997-03-21 | 1998-09-24 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co | Wasserlösliche faserreaktive Farbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
| TW460545B (en) | 1998-07-21 | 2001-10-21 | Dystar Textilfarben Gmbh & Amp | Dye mixture |
| US8044592B2 (en) | 2008-05-22 | 2011-10-25 | Tony Chou | Lamp heat dissipating structure |
| CN107189491B (zh) * | 2017-06-21 | 2019-05-10 | 江苏德美科化工有限公司 | 一种含氟多活性基红色染料及其制备方法 |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| DE2614550C3 (de) * | 1976-04-03 | 1981-06-25 | Cassella Ag, 6000 Frankfurt | Neue Reaktivfarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung zum Färben und Bedrucken von Cellulose sowie natürlichen und synthetischen Polyamidsubstraten |
| DE3019960A1 (de) * | 1980-05-24 | 1981-12-03 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zum faerben und bedrucken von hydroxy- und/oder carbonamidgruppen enthaltenden fasermaterialien |
| DE3019936A1 (de) * | 1980-05-24 | 1981-12-03 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Wasserloesliche farbige verbindungen, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als farbstoffe |
| DE3263889D1 (en) * | 1981-07-21 | 1985-07-04 | Ciba Geigy Ag | Reactive dyestuffs, their preparation and their use |
| DE3373110D1 (en) * | 1982-01-29 | 1987-09-24 | Ciba Geigy Ag | Reactive dyes, their preparation and their use |
| EP0126026B1 (de) * | 1983-04-20 | 1987-12-02 | Ciba-Geigy Ag | Verfahren zum Färben von Seide oder seidenhaltigen gemischten Fasermaterialien |
| DE3465104D1 (en) * | 1983-07-29 | 1987-09-03 | Ciba Geigy Ag | Reactive dyes, their preparation and their use |
| EP0167490A1 (de) * | 1984-07-05 | 1986-01-08 | Ciba-Geigy Ag | Reaktivfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung |
| US4845203A (en) * | 1986-09-12 | 1989-07-04 | Ciba-Geigy Corporation | Fibre-reaction disazo dyes with a bi-reaction moiety comprising a halotriazine and vinylsulfonyl type radical |
| DE3731202A1 (de) * | 1987-09-17 | 1989-07-13 | Basf Ag | Doppelankerreaktivfarbstoffe und benzylsulfonylverbindungen als deren zwischenprodukte |
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