CN107189491B - 一种含氟多活性基红色染料及其制备方法 - Google Patents
一种含氟多活性基红色染料及其制备方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开了一种含氟多活性基红色染料,所述红色染料结构式如通式(I)所示,其中,R1为‑H、‑OCH3或‑SO3H;R2为‑SO3H或‑H;M为‑H或碱金属,该含氟多活性红色染料,经过多步缩合、重氮化和偶合反应制得。本发明染料化合物中含有一氟均三嗪、二氟嘧啶和耐碱性水解的(磺酸氧乙基砜基)乙基类活性基,活性基之间反应能力匹配,本发明染料属多活性基染料,不仅具有较高的固色率,还具有较好的稳定性。
Description
技术领域
本发明涉及活性染料的合成技术领域,尤其是涉及一种制备结构中含氟元素的多活性基红色染料的方法。
背景技术
活性染料颜色鲜艳,色谱齐全,其分子结构中的活性基团能够与棉、毛等纤维反应而使染料分子通过共价键连接到纤维上,因此,经活性染料染色后的棉、毛等纤维具有高的耐水洗和耐摩擦牢度。目前,活性染料是合成染料中最重要的一类染料。
活性染料分子结构中的活性基团在应用时会发生水解这一副反应,水解后的活性染料难以固着到纤维上而残留在染色液中作为染色废水而排放,从而增加了环境污染的治理难度。随着环境保护要求的不断提高,为了减少活性染料的水解,印染行业对活性染料的稳定性和固色率等性能提出了更高的要求。含有两种以上活性基团的活性染料不仅可提高染料的固色率,而且可提高染料的稳定性。传统的M型活性染料通常含有一氯均三嗪和β-硫酸酯乙基砜活性基团,虽然染料的稳定性有所提高,但是M型染料的固色率还不够理想。含氟均三嗪和β-硫酸酯乙基砜为活性基团的染料,虽然固色率较高,但是β-硫酸酯乙基砜不耐碱性水解,染料的稳定性差,。因此,具有高稳定性和高固色率的活性染料一直是高性能活性染料开发的一个方向。
2,4,6-三氟嘧啶是一种稳定性较高的活性基团,(磺酸氧乙基砜基)乙基-氨甲酰基苯胺类化合物是对位酯活性基的衍生物,这种新型的活性基团具有较高的耐碱性,稳定性高,且其反应活性与三氟嘧啶类活性基的反应活性一致,更加匹配,因此,与对位酯相比,以其为原料所制备的活性染料各项性能更加优越。
发明内容
针对现有技术存在的上述问题,本发明申请人提供了一种含氟多活性基红色染料及其制备方法。本发明染料化合物中含有一氟均三嗪、二氟嘧啶和耐碱性水解的(磺酸氧乙基砜基)乙基类活性基,活性剂之间反应能力匹配。该红色活性染料属多活性基染料,不仅具有较高的固色率也具有较好的稳定性。
本发明的技术方案如下:
一种含氟多活性基红色染料,所述红色染料结构式如通式(I)所示:
其中,R1为-H、-OCH3或-SO3H;R2为-SO3H或-H;M为-H或碱金属。
一种所述含氟多活性基红色染料的制备方法,所述制备方法按照下述流程进行:
所述制备方法的具体步骤包括:
(1)偶合组分的制备
将2,4,6-三氟嘧啶溶液加入到pH已调至5.5-6.5的H酸即1-氨基-8-萘酚-3,6-二磺酸溶液中,升温至30-40℃,用碳酸氢钠调反应pH值在5.5-6.5之间,保持反应液pH=5.5-6.5,温度30-40℃,反应2-6小时,反应终点通过埃利希试剂检测,制得含有一缩产物a的反应液;
(2)重氮组分的制备
①在水中加入化合物b,搅拌下,用小苏打调pH值至6-7至溶解,并将溶液降温至0℃,滴加三聚氟氰,用小苏打控制溶液的pH值在3-4,保持温度0-2℃,三聚氟氰滴加完后,继续反应30-60min,反应终点通过埃利希试剂检测,制得含有缩合产物c的一缩反应液;
②将间苯二胺类化合物水溶液加入到步骤①制得的含有缩合产物c的一缩反应液中,并将温度升高至10-15℃,通过小苏打调控反应体系的pH值在6-7进行反应,反应终点使用薄层色谱检测,以一缩物消失为终点,制得含有化合物d的二缩反应液;
(3)重氮化反应
在步骤(2)制得的含有化合物d的二缩反应液中加入相对于化合物d 2-3倍摩尔量的浓盐酸,降温至0-5℃,滴加亚硝酸钠溶液,滴加速度以使淀粉KI试纸呈微蓝色为准,滴加完毕后继续反应30-60分钟,反应终点通过埃利希试剂检测,过量的亚硝酸通过氨基磺酸去除,制得重氮组分即化合物e;
(4)偶合反应
将步骤(3)制得的化合物e加入到步骤(1)制得的含有一缩产物a的反应液中,碳酸氢钠调pH值6.5-7,温度0-10℃,保持该反应pH和温度继续反应4-6小时,反应结束后,盐析、过滤、洗涤、干燥,制得所述含氟多活性基红色染料f。
步骤(1)中所述H酸溶液的质量浓度为15~25%;所述2,4,6-三氟嘧啶与H酸的摩尔比为1:1~1.05:1。
步骤(2)①中所述化合物b与三聚氟氰的的摩尔比为1:1~1:1.05。
步骤(2)②中所述间苯二胺类化合物与缩合产物c的摩尔比为0.96:1~1:1。
步骤(4)中所述化合物e与一缩产物a的摩尔比为0.97:1~1.03:1。
本发明有益的技术效果在于:
1、本发明所提供的红色活性染料含有二氟嘧啶活性基团,与传统均三嗪环不同,从电子结构看,氟嘧啶分子中反应中心碳原子处的电子云密度比三嗪环的高,而嘧啶环中的氮原子电子云密度比三嗪的低,因此在亲核取代反应中,氟嘧啶活性基团具有较高的稳定性。
2、本发明所提供的红色活性染料结构中含有(磺酸氧乙基砜基)乙基-氨甲酰基苯胺类化合物,该类活性基团是一种新型的活性基团,与传统的β-羟乙基砜硫酸酯苯基不同,其分子结构中砜乙基与苯环之间通过酰胺基连接在一起,与β-羟乙基砜硫酸酯活性基相比,酰胺基的吸电子性使得该类基团的反应活性与氟嘧啶更加匹配。
3、本发明提供的红色活性染料不仅保持了传统红色活性染料艳丽的颜色,而且染料稳定性强;由于同时具有反应活性匹配度更高的二氟嘧啶和(磺酸氧乙基砜基)乙基类活性基,染料在纤维上的上染率和固色率高,具有广阔的应用前景。
附图说明
图1为本发明反应流程的示意图。
具体实施方式
下面结合附图和实施例,对本发明进行具体描述。
实施例1
一种含氟多活性基红色染料A,其结构式如下:
所述红色染料A的制备方法包括如下步骤:
(1)将40.1g H酸单钠盐(85%)加入400mL水中,搅拌下加入20%的NaOH溶液,调pH值6.5,使其溶解,升温至30℃,滴加13.94g(99%)2,4,6-三氟嘧啶,控制pH值在5.5继续反应2小时,埃利希试剂检测反应终点,缩合完成后,反应液待用;
(2)将折100%的4-[2-[2-(磺酸氧乙基砜基)乙基]-氨甲酰基]-苯胺35.2g加入400mL水中,搅拌下用小苏打调pH值6,溶解后通过冰盐水降温至0℃,13.9g三聚氟氰缓慢滴加到上述溶液中,用小苏打控制溶液的pH值在3.5,保持温度2℃,反应30分钟,通过埃利希试剂检测检测反应终点。反应结束后,将2,4-二氨基苯磺酸溶液(18.8g溶于300mL水中,pH=6)滴加到反应液中,并将温度逐渐升高到15℃,通过小苏打调控反应体系的pH值在6进行反应,反应终点使用薄层色谱检测(展开剂为异丁醇:正丙醇:乙酸乙酯:水=2:4:1:3),以一缩物消失为终点,得三聚氟氰的二缩反应液;
(3)将三聚氟氰二缩产物的溶液降温至5℃,加入34.1g工业盐酸(30%),继续搅拌,在5℃下加入23g亚硝酸钠溶液(30%质量浓度),滴加速度以反应液使淀粉KI试纸呈微蓝色为准,滴加完毕后,继续进行重氮化反应45分钟,埃利希试剂检测反应终点,反应结束后,过量的亚硝酸用氨基磺酸去除;
(4)将上述重氮盐加入到2,4,6-三氟嘧啶与H的酸缩合产物中,碳酸氢钠调pH值6.5,温度5℃,保持该反应pH和温度继续反应4小时,渗圈法检测反应终点,反应结束后,盐析、过滤、洗涤、干燥得活性红色染料A固体。
实施例2
一种含氟多活性基红色染料B,其结构式如下:
与上述实施例1不同之处在于,在本实例中,以4-[2-[2-(磺酸氧乙基砜基)乙基]-氨甲酰基]-苯胺-2-磺酸代替4-[2-[2-(磺酸氧乙基砜基)乙基]-氨甲酰基]-苯胺与三聚氟氰缩合,再与2,4-二氨基苯磺酸钠进行二次缩合制备重氮组分,并将该重氮组分制备成重氮盐,再与2,4,6-三氟嘧啶与H酸的缩合产物进行偶合制得红色活性染料B。
实施例3
一种含氟多活性基红色染料C,其结构式如下:
与上述实施例2不同之处在于,在本实例中,以4-[2-[2-(磺酸氧乙基砜基)乙基]-氨甲酰基]-2-甲氧基苯胺代替4-[2-[2-(磺酸氧乙基砜基)乙基]-氨甲酰基]-苯胺与三聚氟氰缩合,再与2,4-二氨基苯磺酸钠进行二次缩合制备重氮组分,并将该重氮组分制备成重氮盐,再与2,4,6-三氟嘧啶与H酸的缩合产物进行偶合制得红色活性染料C。
实施例4
一种含氟多活性基红色染料D,其结构式如下:
所述红色染料D的制备方法包括如下步骤:
(1)将40.1g H酸单钠盐(85%)加入400mL水中,搅拌下加入20%的NaOH溶液,调pH值6.5,使其溶解,升温至30-40℃,滴加13.94g(99%)2,4,6-三氟嘧啶,控制pH值在5.5继续反应2小时,埃利希试剂检测反应终点,缩合完成后,反应液待用;
(2)将折100%的4-[2-[2-(磺酸氧乙基砜基)乙基]-氨甲酰基]-苯胺35.2g加入400mL水中,搅拌下用小苏打调pH值6,溶解后通过冰盐水降温至0℃,13.9g三聚氟氰缓慢滴加到上述溶液中,用小苏打控制溶液的pH值在3.5,保持温度2℃,反应30分钟。通过埃利希试剂检测检测反应终点,反应结束后,将4,6-二氨基苯-1,3-二磺酸(26.8g溶于300mL水中,pH=5-6)滴加到反应液中,并将温度逐渐升高到15℃,通过小苏打调控反应体系的pH值在6进行反应,反应终点使用薄层色谱检测(展开剂为异丁醇:正丙醇:乙酸乙酯:水=2:4:1:3),以一缩物消失为终点,得三聚氟氰的二缩反应液;
(3)将三聚氟氰二缩产物的溶液降温至5℃,加入34.1g工业盐酸(30%),继续搅拌,在5℃下加入23g亚硝酸钠溶液(30%质量浓度),滴加速度以反应液使淀粉KI试纸呈微蓝色为准,滴加完毕后,继续进行重氮化反应45分钟,埃利希试剂检测反应终点,反应结束后,过量的亚硝酸用氨基磺酸去除;
(4)将上述重氮盐加入到2,4,6-三氟嘧啶与H的酸缩合产物中,碳酸氢钠调pH值6.5,温度5℃,保持该反应pH和温度继续反应4小时,渗圈法检测反应终点,反应结束后,盐析、过滤、洗涤、干燥得活性红色染料D固体。
实施例5
一种含氟多活性基红色染料E,其结构式如下:
与上述实施例4不同之处在于,在本实例中,以4-[2-[2-(磺酸氧乙基砜基)乙基]-氨甲酰基]-苯胺-2-磺酸代替4-[2-[2-(磺酸氧乙基砜基)乙基]-氨甲酰基]-苯胺与三聚氟氰缩合,再与4,6-二氨基苯-1,3-二磺酸进行二次缩合制备重氮组分,并将该重氮组分制备成重氮盐,再与2,4,6-三氟嘧啶与H酸的缩合产物进行偶合制得红色活性染料E。
实施例6
一种含氟多活性基红色染料F,其结构式如下:
与上述实施例4不同之处在于,在本实例中,以4-[2-[2-(磺酸氧乙基砜基)乙基]-氨甲酰基]-2-甲氧基苯胺代替4-[2-[2-(磺酸氧乙基砜基)乙基]-氨甲酰基]-苯胺与三聚氟氰缩合,再与4,6-二氨基苯-1,3-二磺酸进行二次缩合制备重氮组分,并将该重氮组分制备成重氮盐,再与2,4,6-三氟嘧啶与H酸的缩合产物进行偶合制得红色活性染料F。
Claims (6)
1.一种含氟多活性基红色染料,其特征在于所述红色染料结构式如通式(I)所示:
其中,R1为-OCH3或-SO3H;R2为-SO3H;M为-H或碱金属。
2.一种权利要求1所述含氟多活性基红色染料的制备方法,其特征在于所述制备方法按照下述流程进行:
所述制备方法的具体步骤包括:
(1)偶合组分的制备
将2,4,6-三氟嘧啶溶液加入到pH已调至5.5-6.5的H酸即1-氨基-8-萘酚-3,6-二磺酸溶液中,升温至30-40℃,用碳酸氢钠调反应pH值在5.5-6.5之间,保持反应液pH=5.5-6.5,温度30-40℃,反应2-6小时,反应终点通过埃利希试剂检测,制得含有一缩产物a的反应液;
(2)重氮组分的制备
①在水中加入化合物b,搅拌下,用小苏打调pH值至6-7至溶解,并将溶液降温至0℃,滴加三聚氟氰,用小苏打控制溶液的pH值在3-4,保持温度0-2℃,三聚氟氰滴加完后,继续反应30-60min,反应终点通过埃利希试剂检测,制得含有缩合产物c的一缩反应液;
②将间苯二胺类化合物水溶液加入到步骤①制得的含有缩合产物c的一缩反应液中,并将温度升高至10-15℃,通过小苏打调控反应体系的pH值在6-7进行反应,反应终点使用薄层色谱检测,以一缩物消失为终点,制得含有化合物d的二缩反应液;
(3)重氮化反应
在步骤(2)制得的含有化合物d的二缩反应液中加入相对于化合物d 2-3倍摩尔量的浓盐酸,降温至0-5℃,滴加亚硝酸钠溶液,滴加速度以使淀粉KI试纸呈微蓝色为准,滴加完毕后继续反应30-60分钟,反应终点通过埃利希试剂检测,过量的亚硝酸通过氨基磺酸去除,制得重氮组分即化合物e;
(4)偶合反应
将步骤(3)制得的化合物e加入到步骤(1)制得的含有一缩产物a的反应液中,碳酸氢钠调pH值6.5-7,温度0-10℃,保持该反应pH和温度继续反应4-6小时,反应结束后,盐析、过滤、洗涤、干燥,制得所述含氟多活性基红色染料f。
3.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于步骤(1)中所述H酸溶液的质量浓度为15~25%;所述2,4,6-三氟嘧啶与H酸的摩尔比为1:1~1.05:1。
4.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于步骤(2)①中所述化合物b与三聚氟氰的摩尔比为1:1~1:1.05。
5.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于步骤(2)②中所述间苯二胺类化合物与缩合产物c的摩尔比为0.96:1~1:1。
6.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于步骤(4)中所述化合物e与一缩产物a的摩尔比为0.97:1~1.03:1。
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PB01 | Publication | ||
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SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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GR01 | Patent grant | ||
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