JP3310340B2 - 反応染料 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】本発明は式

【０００２】

【化３】

【０００３】特に式

【０００４】

【化４】

【０００５】の反応染料に関する。但し上記式中ＦＢは
モノ−またはポリアゾ、金属錯体アゾ、アントラキノ
ン、フタロシアニン、フォルマザン、アゾメチン、ジオ
キサジン、フェナジン、スチルベン、トリフェニルメタ
ン、キサンテン、チオキサントン、ニトロアリール、ナ
フトキノン、ピレンキノン、またはペリレンテトラカル
ボイミド系列の染料の基、ＢおよびＢ¹は互いに独立に
直接結合か、またはＦＢ中の芳香族炭素環の環炭素原子
上の架橋基、または芳香族複素環の環Ｎ原子上の架橋基
であり、Ｘは

【０００６】

【化５】

【０００７】Ｚは複素環式繊維反応性基であり、Ｒおよ
びＲ¹は互いに独立にＨ、置換基をもったまたはもたな
いＣ₁〜Ｃ₆−アルキル（好適な置換基はハロゲン、Ｏ
Ｈ、ＣＯＯＨ、ＳＯ₃Ｈ、ＯＳＯ₃Ｈ）である。

【０００８】適当な架橋基ＢおよびＢ¹は同一または相
異なることができ、その例としては

【０００９】

【化６】

【００１０】がある。

【００１１】ここで星印はＦＢの結合点を表し、Ｒは上
記意味を有し、Ａｌｋは直鎖または分岐したＣ₁〜Ｃ₆−
アルキレンであって、必要に応じヘテロ原子、例えば
Ｎ、ＯまたはＳ、あるいはこれらの原子を含む基で中断
されていることもでき、Ａｒは置換基をもちまたはもた
ないフェニレンまたはナフチレン、またはジフェニルま
たはッスチルベン基であり、 はさらに置換基、例えばＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ア
ルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、カルボキシまたはスル
フォを含むことができ、ＬはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、置換基を
もちまたはもたないアミノ、ＯＨ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキ
シ、置換基をもちまたはもたないフェノキシ、またはＣ
₁〜Ｃ₄−アルキルチオを意味する。

【００１２】適当な繊維反応性の基Ｚ、即ち染色条件下
において繊維のＯＨまたはＮＨ基と反応して共有結合を
つくる基は、特に５−または６−員環の芳香族複素環、
例えばモノアジン、ジアジンまたはトリアジン環、特に
ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、ピラジン、チアジ
ン、オキサジン、または非対称または対称的なトリアジ
ン環、或いは１個またはそれ以上の融合した芳香族炭素
環を有する環系、例えばキノリン、フタラジン、シンノ
リン、キナゾリン、キノキサリン、アクリジン、フェナ
ジンまたはフェナンスラジン環系に対して結合した少な
くとも１個の反応性の基をもつものである。

【００１３】複素環上の反応性置換基の中では、例えば
ハロゲン（Ｃｌ、ＢｒまたはＦ）、アンモニウム、ヒド
ラジニウム、ピリジニウム、ピコリニウム、カルボキシ
ピリジニウム、スルフォニウム、スルフォニル、アジド
（Ｎ₃）、チオシアナート、チオエーテル、オキシエー
テル、スルフィン酸およびスルフォン酸基を挙げること
ができる。

【００１４】個々の基の例は次の通りである。

【００１５】２，４−ジフルオロトリアジン−６−イ
ル、２，４−ジクロロトリアジン−６−イル、モノハロ
ゲノ−ｓｙｍ−トリアジニル基、特にモノクロロ−また
はモノフルオロトリアジニル基でアルキル、アリール、
アミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アラ
ルキルアミノ、アリールアミノ、モルフォリノ、ピペリ
ジノ、ピロリジノ、ピペラジノ、アルコキシ、アリーロ
キシ、アルキルチオ、アリーチオで置換されたもの。こ
こでアルキルは好ましくは置換基をもちまたはもたない
Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、アラルキル、置換基をもちまたは
もたないフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルであり、アリー
ルは好ましくは置換基をもちまたはもたないフェニルま
たはナフチルであり、アルキルに対する好適な置換基は
ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ビニルスルフォニル、
置換したアルキルスルフォニル、ジアルキルアミノ、モ
ルフォリノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、ビニルスルフォニ
ル−Ｃ₂〜Ｃ₄−アルコキシ、置換したアルキルスルフォ
ニル−Ｃ₂〜Ｃ₄−アルコキシ、カルボキシ、スルフォま
たはスルファートであり、フェニルおよびナフチルに対
する好適な置換基はスルフォ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ
₁〜Ｃ₄−アルコキシ、カルボキシ、ハロゲン、アクリル
アミノ、ビニルスルフォニル、置換したアルキルスルフ
ォニル、ヒドロキシルおよびアミノである。

【００１６】個別的には下記の基を挙げることができ
る。

【００１７】２−アミノ−４−フルオロトリアジン−６
−イル、２−メチルアミノ−４−フルオロトリアジン−
６−イル、２−エチルアミノ−４−フルオロトリアジン
−６−イル、２−イソプロピルアミノ−４−フルオロト
リアジン−６−イル、２−ジメチルアミノ−４−フルオ
ロトリアジン−６−イル、２−ジエチルアミノ−４−フ
ルオロトリアジン−６−イル、２−β−メトキシエチル
アミノ−４−フルオロトリアジン−６−イル、２−β−
ヒドロキシエチルアミノ−４−フルオロトリアジン−６
−イル、２−ジ−（β−ヒドロキシエチルアミノ）−４
−フルオロトリアジン−６−イル、２−β−スルフォエ
チルアミノ−４−フルオロトリアジン−６−イル、２−
β−スルフォエチルメチルアミノ−４−フルオロトリア
ジン−６−イル、２−カルボキシメチルアミノ−４−フ
ルオロトリアジン−６−イル、２−ジ−（カルボキシメ
チルアミノ）−４−フルオロトリアジン−６−イル、２
−スルフォメチルメチルアミノ−４−フルオロトリアジ
ン−６−イル、２−β−シアノエチルアミノ−４−フル
オロトリアジン−６−イル、２−ベンジルアミノ−４−
フルオロトリアジン−６−イル、２−β−フェニルエチ
ルアミノ−４−フルオロトリアジン−６−イル、２−ベ
ンジルメチルアミノ−４−フルオロトリアジン−６−イ
ル、２−（４’−スルフォベンジル）−アミノ−４−フ
ルオロトリアジン−６−イル、２−シクロヘキシルアミ
ノ−４−フルオロトリアジン−６−イル、２−（ｏ，
ｍ，ｐ−メチルフェニル）−アミノ−４−フルオロトリ
アジン−６−イル、２−（ｏ，ｍ，ｐ−スルフォフェニ
ル）−アミノ−４−フルオロトリアジン−６−イル、２
−（２’，５’−ジスルフォフェニル）−アミノ−４−
フルオロトリアジン−６−イル、２−（ｏ，ｍ，ｐ−ク
ロロフェニル）−アミノ−４−フルオロトリアジン−６
−イル、２−（ｏ，ｍ，ｐ−メトキシフェニル）−アミ
ノ−４−フルオロトリアジン−６−イル、２−（２’−
メチル−４’−スルフォフェニル）−アミノ−４−フル
オロトリアジン−６−イル、２−（２’−メチル−５’
−スルフォフェニル）−アミノ−４−フルオロトリアジ
ン−６−イル、２−（２’−クロロ−４’−スルフォフ
ェニル）−アミノ−４−フルオロトリアジン−６−イ
ル、２−（２’−クロロ−５’−スルフォフェニル）−
アミノ−４−フルオロトリアジン−６−イル、２−
（２’−メトキシ−４’−スルフォフェニル）−アミノ
−４−フルオロトリアジン−６−イル、２−（ｏ，ｍ，
ｐ−カルボキシフェニル）−アミノ−４−フルオロトリ
アジン−６−イル、２−（２’，４’−ジスルフォフェ
ニル）−４−フルオロトリアジン−６−イル、２−
（３’，５’−ジスルフォフェニル）−４−フルオロト
リアジン−６−イル、２−（２’−カルボキシ−４’−
スルフォフェニル）−アミノ−４−フルオロトリアジン
−６−イル、２−（２’−カルボキシ−５’−スルフォ
フェニル）−アミノ−４−フルオロトリアジン−６−イ
ル、２−（６’−スルフォナフチルー（２’））−アミ
ノ−４−フルオロトリアジン−６−イル、２−（４’，
８’−ジスルフォナフト−２’−イル）−アミノ−４−
フルオロトリアジン−６−イル、２−（６’，８’−ジ
スルフォナフト−２’−イル）−アミノ−４−フルオロ
トリアジン−６−イル、２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニ
ル）−アミノ−４−フルオロトリアジン−６−イル、２
−（Ｎ−β−ヒドロキシエチル−Ｎ−フェニル）−アミ
ノ−４−フルオロトリアジン−６−イル、２−（Ｎ−イ
ソプロピル−Ｎ−フェニル）−アミノ−４−フルオロト
リアジン−６−イル、２−モルフォリノ−４−フルオロ
トリアジン−６−イル、２−ピペラジノ−４−フルオロ
トリアジン−６−イル、２−（４’，６’，８’−トリ
スルフォナフト−２’−イル）−アミノ−４−フルオロ
トリアジン−６−イル、２−（３’，６’，８’−トリ
スルフォナフト−２’−イル）−アミノ−４−フルオロ
トリアジン−６−イル、２−（３’，６’−ジスルフォ
ナフト−１’−イル）−アミノ−４−フルオロトリアジ
ン−６−イル、Ｎ−メチル−Ｎ−（２，４−ジクロロト
リアジン−６−イル）カルバミル、Ｎ−メチル−Ｎ−
（２−メチルアミノ−４−クロロトリアジン−６−イ
ル）カルバミル、Ｎ−メチル−またはＮ−エチル−Ｎ−
（２，４−ジクロロトリアジン−６−イル）−アミノア
セチル、２−メトキシ−４−フルオロトリアジン−６−
イル、２−エトキシ−４−フルオロトリアジン−６−イ
ル、２−フェノキシ−４−フェノキシ−６−イル、２−
（ｏ，ｍ，またはｐ−スルフォフェノキシ）−４−フル
オロトリアジン−６−イル、２−（ｏ，ｍ，またはｐ−
メチル−または−メトキシフェノキシ）−４−フルオロ
トリアジン−６−イル、２−β−ヒドロキシエチルメル
カプト−４−フルオロトリアジン−６−イル、２−フェ
ニルメルカプト−４−フェニルメルカプト−６−イル、
２−（４’−メチルフェニル）−メルカプト−４−フェ
ニルメルカプト−６−イル、２−（２’，４’−ジニト
ロフェニル）−メルカプト−４−フェニルメルカプト−
６−イル、２−フェニル−４−フェニルメルカプト−６
−イル、および対応する４−クロロ−および４−ブロモ
−トリアジニル基、並びにハロゲンを３級塩基、例えば
トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジメチル−β−
ヒドロキシアミン、トリエタノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルヒドラジン、ピリジン、α−またはβ−またはγ
−ピコリン、ニコチン酸またはイソニコチン酸、スルフ
ィネート、特にベンゼンスルフィン酸または重亜硫酸エ
ステルと交換して得られる対応する基。

【００１８】ハロゲノトリアジニル基はまた第２のハロ
ゲノトリアジニル基またはハロゲノジアジニル基に、或
いは１個またはそれ以上のビニルスルフォニルまたはス
ルファートエチルスルフィニル基に架橋基

【００１９】

【化７】

【００２０】を介して、或いはスルファートエチルスル
フィニルまたはビニルスルフォニル基の場合には架橋基

【００２１】

【化８】

【００２２】を介して結合していることができる。

【００２３】Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルに対する好適な置換基
はＣＯＯＨ、Ｃｌ、ＯＨ、ＳＯ₃ＨおよびＯＳＯ₃Ｈであ
る。

【００２４】このように結合する基の例は次の通りであ
る。

【００２５】

【化９】

【００２６】

【化１０】

【００２７】

【化１１】

【００２８】

【化１２】

【００２９】

【化１３】

【００３０】他の繊維反応性の基には次のものがある。

【００３１】モノ−、ジ−またはトリハロゲノピリミジ
ニル基、例えば２，４−ジクロロピリミジン−６−イ
ル、２，４，５−トリクロロピリミジン−６−イル、
２，４−ジクロロ−５−ニトロ−または−５−メチル−
または−５−カルボキシメチル−または−５−カルボキ
シ−または−５−シアノ−または−５−ビニル−または
−５−スルフォ−または−５−モノ−、ジ−、またはト
リクロロメチル−または−５−カルボアルコキシ−ピリ
ミジン−６−イル、２，６−ジクロロピリミジン−４−
カルボニル−、２，４−ジクロロピリミジン−５−カル
ボニル、２−クロロ−４−メチル−ピリミジン−５−カ
ルボニル−、２−メチル−４−クロロピリミジン−５−
カルボニル−、２−メチルチオ−４−フルオロピリミジ
ン−５−カルボニル−、６−メチル−２，４−ジクロロ
ピリミジン−５−カルボニル−、２，４，６−トリクロ
ロピリミジン−５−カルボニル−、２，４−ジクロロピ
リミジン−５−スルフォニル−、２−クロロキノキサリ
ン−３−カルボニル−、２−または３−モノクロロキノ
キサリン−６−カルボニル−、２−または３−モノクロ
ロキノキサリン−６−スルフォニル−、２，３−ジクロ
ロキノキサリン−５−または−６−カルボニル−、２，
３−ジクロロキノキサリン−５−または６−スルフォニ
ル−、１，４−ジクロロフタラジン−６−スルフォニル
−または−６−カルボニル−、２，４−ジクロロキナゾ
リン−７−または−６−スルフォニル−または−カルボ
ニル−、２−または３−または４−（４’，５’−ジク
ロロピリダゾン−６’−イル−１’）−フェニルスルフ
ォニル−または−カルボニル−、β−（４’，５’−ジ
クロロピリダゾン−６’−イル−１’）−エチルカルボ
ニル−、Ｎ−メチル−Ｎ−（２，３−ジクロロキノキサ
リン−６−スルフォニル）−アミノアセチル−、Ｎ−メ
チル−Ｎ−（２，３−ジクロロキノキサリン−６−カル
ボニル）−アミノアセチル−、および上記クロロ置換複
素環式基の対応するブロモおよびフルオロ誘導体。例え
ば２−フルオロ−４−ピリミジニル、２，６−ジフルオ
ロ−４−ピリミジニル、２，６−ジフルオロ−５−クロ
ロ−４−ピリミジニル、２−フルオロ−５．６−ジクロ
ロ−４−ピリミジニル、２，６−ジフルオロ−５−メチ
ル−４−ピリミジニル、２−フルオロ−５−メチル−６
−クロロ−４−ピリミジニル、２−フルオロ−５−ニト
ロ−６−クロロ−４−ピリミジニル、５−ブロモ−２−
フルオロ−４−ピリミジニル、２−フルオロ−５−シア
ノ−４−ピリミジニル、２−フルオロ−５−メチル−４
−ピリミジニル、２，５，６−トリフルオロ−４−ピリ
ミジニル、５−クロロ−６−クロロメチル−２−フルオ
ロ−４−ピリミジニル、５−クロロ−６−ジクロロメチ
ル−２−フルオロ−４−ピリミジニル、５−クロロ−６
−トリクロロメチル−２−フルオロ−４−ピリミジニ
ル、５−クロロ−２−クロロメチル−６−フルオロ−４
−ピリミジニル、５−クロロ−２−ジクロロメチル−６
−フルオロ−４−ピリミジニル、５−クロロ−２−トリ
クロロメチル−６−フルオロ−４−ピリミジニル、５−
クロロ−２−フルオロジクロロメチル−６−フルオロ−
４−ピリミジニル、２，６−ジフルオロ−５−ブロモ−
４−ピリミジニル、２−フルオロ−５−ブロモ−６−メ
チル−４−ピリミジニル、２−フルオロ−５−ブロモ−
６−クロロメチル−４−ピリミジニル、２，６−ジフル
オロ−５−クロロメチル−４−ピリミジニル、２，６−
ジフルオロ−５−ニトロ−４−ピリミジニル、２−フル
オロ−６−メチル−４−ピリミジニル、２−フルオロ−
５−クロロ−６−メチル−４−ピリミジニル、２−フル
オロ−５−クロロ−４−ピリミジニル、２−フルオロ−
６−クロロ−４−ピリミジニル、６−トリフルオロメチ
ル−５−クロロ−２−フルオロ−４−ピリミジニル、６
−トリフルオロメチル−２−フルオロ−４−ピリミジニ
ル、２−フルオロ−５−ニトロ−４−ピリミジニル、２
−フルオロ−５−トリフルオロメチル−４−ピリミジニ
ル、２−フルオロ−５−フェニル−または−５−メチル
スルフォニル−４−ピリミジニル、２−フルオロ−５−
カルボキシアミド−４−ピリミジニル、２−フルオロ−
５−カルボメトキシ−４−ピリミジニル、２−フルオロ
−５−ブロモ−６−トリフルオロメチル−４−ピリミジ
ニル、２−フルオロ−６−カルボキシアミド−４−ピリ
ミジニル、２−フルオロ−６−カルボメトキシ−４−ピ
リミジニル、２−フルオロ−６−フェニル−４−ピリミ
ジニル、２−フェニル−６−シアノ−４−ピリミジニ
ル、５−クロロ−６−フェニル−２−メチル−４−ピリ
ミジニル、５，６−ジクロロ−２−トリフルオロメチル
−４−ピリミジニル、５−クロロ−６−フェニル−２−
ジクロロフルオロメチル−４−ピリミジニル、２−フル
オロ−５−クロロピリミジン−４−イル、２−メチル−
４−フルオロ−５−メチルスルフォニルピリミジン−６
−イル、２，６−ジフルオロ−５−メチルスルフォニル
ピリミジニル、２，６−ジクロロ−５−メチルスルフォ
ニルピリミジニル、２−フルオロ−５−スルフォンアミ
ド−４−ピリミジニル、２−フルオロ−５−クロロ−６
−カルボメトキシ−４−ピリミジニル、２，６−ジフル
オロ−５−トリフルオロメチル−４−ピリミジニル；ス
ルフォニル基を含むトリアジン基、例えば２，４−ビス
−（フェニルスルフォニル）−トリアジン−６−イル、
２−（３’−カルボフェニル）−スルフォニル−４−ク
ロロトリアジン−６−イル、２−（３’−スルフォフェ
ニル）−スルフォニル−４−クロロトリアジン−６−イ
ル、２，４−ビス−（３’−カルボキシフェニルスルフ
ォニル）−トリアジン−６−イル、スルフォニル基を含
むピリミジン環、例えば２−カルボキシメチルスルフォ
ニル−ピリミジン−４−イル、２−メチルスルフォニル
−６−メチルピリミジン−４−イル、２−メチルスルフ
ォニル−６−エチル−ピリミジン−４−イル、２−フェ
ニルスルフォニル−５−クロロ−６−メチル−ピリミジ
ン−４−イル、２，４−ビス−メチルスルフォニル−ピ
リミジン−４−イル、２，６−ビス−メチルスルフォニ
ル−ピリミジン−４−イル、２，４−ビス−メチルスル
フォニルピリミジン−５−スルフォニル、２−メチルス
ルフォニル−ピリミジン−４−イル、２−フェニルスル
フォニル−ピリミジン−４−イル、２−トリクロロメチ
ルスルフォニル−６−メチル−ピリミジン−４−イル、
２−メチルスルフォニル−５−クロロ−６−メチル−ピ
リミジン−４−イル、２−メチルスルフォニル−５−ブ
ロモ−６−メチル−ピリミジン−４−イル、２−メチル
スルフォニル−５−クロロ−６−エチル−ピリミジン−
４−イル、２−メチルスルフォニル−５−クロロ−６−
クロロメチル−ピリミジン−４−イル、２−メチルスル
フォニル−４−クロロ−６−メチルピリミジン−５−ス
ルフォニル、２−メチルスルフォニル−５−ニトロ−６
−メチル−ピリミジン−４−イル、２，５，６−トリス
−メチルスルフォニル−ピリミジン−４−イル、２−メ
チルスルフォニル−５，６−ジメチル−ピリミジン−４
−イル、２−エチルスルフォニル−５−クロロ−６−メ
チル−ピリミジン−４−イル、２−メチルスルフォニル
−６−クロロ−ピリミジン−４−イル、２−メチルスル
フォニル−６−カルボキシ−ピリミジン−４−イル、２
−メチルスルフォニル−５−スルフォ−ピリミジン−４
−イル、２−メチルスルフォニル−６−カルボメトキシ
−ピリミジン−４−イル、２−メチルスルフォニル−５
−カルボキシ−ピリミジン−４−イル、２−メチルスル
フォニル−５−クロロ−ピリミジン−４−イル、２−β
−スルフォエチルスルフォニル−６−メチル−ピリミジ
ン−４−イル、２−メチルスルフォニル−５−ブロモ−
ピリミジン−４−イル、２−フェニルスルフォニル−５
−クロロ−ピリミジン−４−イル、２−カルボキシメチ
ルスルフォニル−５−クロロ−６−メチル−ピリミジン
−４−イル、２−メチルスルフォニル−６−クロロ−ピ
リミジン−４−イルおよび−５−カルボニル、２，６−
ビス−（メチルスルフォニル）−ピリミジン−５−スル
フォニル、２−メチルスルフォニル−４−クロロ−６−
メチルピリミジン−５−スルフォニルまたは−カルボニ
ル；２−クロロベンゾチアゾール−５−または−６−カ
ルボニルまたは−５−または−６−スルフォニル、２−
アリールスルフォニル−またはアルキルスルフォニルベ
ンゾチアゾール−５−または−６−カルボニルまたは−
５−または−６−スルフォニル、例えば２−メチルスル
フォニルまたは２−エチルスルフォニルベンゾチアゾー
ル−５−または−６−スルフォニルまたは−カルボニ
ル、２−フェニルスルフォニルベンゾチアゾール−５ー
または−６−スルフォニルまたは−カルボニル、および
２−スルフォニルベンゾチアゾール−５−または−６−
カルボニルまたは−スルフォニル、２−クロロベンズオ
キサゾール−５−または−６−カルボニルまたは−スル
フォニル、２−クロロベンズイミダゾール−５−または
−６−カルボニルまたは−スルフォニル、２−クロロ−
１−メチルベンズイミダゾール−５−または−６−カル
ボニルまたは−スルフォニル、２−クロロ−４−メチル
チアゾール−５−カルボニルまたは−４−または−５−
スルフォニル、および４−クロロ−または４−ニトロキ
ノリン−５−カルボニルのＮ−オキシドの融合環中にス
ルフォ基を含む対応する誘導体。

【００３２】反応性染料は式（１）においてＦＢがモノ
−またはジアゾ染料の基か、または金属錯体アゾ染料の
基であるものが好適である。

【００３３】この場合基−Ｂ−Ｎ（Ｒ）−Ｘおよび−Ｂ
¹−Ｎ（Ｒ¹）−Ｚは原料化合物、即ちジアゾおよびカッ
プリング成分の同一または相異なる基に結合している。
好ましくは基−Ｂ−Ｎ（Ｒ）−Ｘおよび−Ｂ¹−Ｎ
（Ｒ¹）−Ｚはそれぞれ一つの成分、即ちジアゾ成分ま
たはカップリング成分に結合している。この場合反応性
染料は例えば式

【００３４】

【化１４】

【００３５】を有している。ここで式（１ｄ）および
（１ｅ）の−Ｋ−はジカップリング成分の基を表す。

【００３６】両方の基−Ｂ−Ｎ（Ｒ）−Ｘおよび−Ｂ¹
−Ｎ（Ｒ¹）−Ｚが原料成分ＤまたはＫの同一の基に結
合している場合には、これらは特にカップリング成分Ｋ
の基に結合している。この場合反応性染料は式

【００３７】

【化１５】

【００３８】をもっている。ここでＤ、Ｄ¹、Ｄ²はベン
ゼンまたはナフタレン系列のジアゾ成分の基であり、Ｋ
はベンゼン、ナフタレン、アセト酢酸アリリドまたは複
素環系列のカップリング成分の基である。複素環系列で
はピラゾロンまたはピリドン基が好適である。

【００３９】基Ｄ、Ｄ¹、Ｄ²およびＫはさらにアゾ基ま
たはアゾ基を含む基に結合していることができ、また式
（１）の基ＦＢに対するように置換されていることもで
きる。Ｘ、Ｚ、Ｂ、Ｂ¹，ＲおよびＲ¹は前記と同じ意味
を有する。

【００４０】基Ｄ、Ｄ¹、およびＤ²の例としては好まし
くは置換基をもたないか、またはＳＯ₃Ｈ、塩素Ｃ₁〜Ｃ
₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、カルボアルコキ
シまたはスルフォンアミドで置換されたフェニルまたは
フェニレン、置換基をもたないか、またはＳＯ₃Ｈ、塩
素Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルキルで置
換されたナフチルまたはナフチレン、置換基をもたない
かまたはＳＯ₃Ｈで置換された４−（フェニルアゾ）フ
ェニル、および置換基をもたないかまたはＳＯ₃Ｈで置
換されたビフェニレンである。

【００４１】Ｋは例えばヒドロキシベンゼン、ヒドロキ
シナフタレン、アミノベンゼン、アミノナフタレン、ア
ミノヒドロキシナフタレン系列のカップリング成分の
基、５−ヒドロキシ−３−メチル−（またはカルボキ
シ）−ピラゾロンまたは６−ヒドロキシ−２−ピリドン
またはアセト酢酸アリリドの基であり、これらは置換基
をもたないか、またはＣ₁〜Ｃ₄−アルキルまたはＣ₁〜
Ｃ₄−アルコキシが環に置換している。

【００４２】Ｋは通常の置換基、特にスルフォ基を含む
ことができる。

【００４３】式（１ｂ）〜（１ｆ）の他の適当な反応染
料は基Ｄ、Ｄ¹、Ｄ²およびＫがさらに反応性の基を含む
ものである。従ってトリ−およびテトラ−反応性の染料
も含まれるが、この場合少なくとも一つの反応性の基が
２，６−ジフルオロ−４−ピリミジニル基である必要が
ある。ＤまたはＫに含まれる余分な反応性の基は、Ｚお
よびＸのように、アミノ基を介して、或いは異なった方
法で、例えば直接結合を介して、ＤまたはＫに結合して
いる。上記説明はまた同様にモノ−ジアゾ染料の金属錯
体（１ｂ〜１ｆ）にも適用できる。

【００４４】本発明の反応染料の特に好適なものは式
（１）または式（１ａ）〜（１ｆ）においてＺが式

【００４５】

【化１６】

【００４６】を表すものである。ここでＲ⁴およびＲ⁵は
それぞれ独立に水素、置換基をもたないかまたは置換基
としてハロゲン、シアノ、Ｃ_1〜4−アルコキシ、ヒドロ
キシル、カルボキシル、スルフォまたはスルファートを
有するＣ_1〜4−アルキル、またはベンジル、フェネチ
ル、シクロヘキシル、フェニルまたは−ＮＨＣＨ₂ＣＨ₂
ＯＣＨ₂ＣＨ₂−ＳＯ₂Ｍ（Ｍは−ＣＨ＝ＣＨ₂または−Ｃ
Ｈ₂ＣＨ₂−Ｖであって、Ｖはアルカリで除去できる
基）；置換基をもたないかまたは置換基としてハロゲ
ン、ニトロ、シアノ、トリフルオロメチル、スルファモ
イル、カルバモイル、Ｃ_1〜4−アルキル、Ｃ_1〜4−アル
コキシ、Ｃ_1〜4−アルカノイルアミノ、ベンゾイルアミ
ノ、ウレイド、ヒドロキシル、カルボキシル、スルフォ
メチルまたはスルフォを有するフェニル、または置換基
をもたないかまたは置換基としてハロゲン、ニトロ、Ｃ
_1〜4−アルコキシ、Ｃ_1〜4−アルカノイルアミノ、ヒド
ロキシル、カルボキシルまたはスルフォを有するナフチ
ルであるか、或いはＲ⁴およびＲ⁵はモルフォリノ、ピペ
リジノまたはピペラジノ基のアミノ窒素原子として一緒
になることもでき、ＹはＣｌ、Ｆ、または置換基をもち
またはもたないピリジニウム基である。

【００４７】これらの中で好適な染料はＹがＦのもので
ある。ＹがＣｌの染料の中では−ＮＲ⁴Ｒ⁵が上記意味を
有するが、

【００４８】

【化１７】

【００４９】ではないものが好適である。

【００５０】本発明の特に好適な染料はＸおよびＺが共
に２，６−ジフルオロ−４−ピリミジニル基のものであ
る。

【００５１】式（１）においてＺが

【００５２】

【化１８】

【００５３】を表す染料である。ここでＹはＣｌ、Ｆま
たは置換基をもちまたはもたないピリジニウム基であ
り、ＭはＣＨ＝ＣＨ₂またはＣＨ₂ＣＨ₂−Ｖであり、Ｖ
はアルカリで除去できる基、例えばＯＳＯ₃Ｈ、ＳＳＯ₃
Ｈ、ＯＣＯＣＨ₃、ＯＰＯ₃Ｈ₂、ＯＳＯ₂ＣＨ₃、ＳＣ
Ｎ、ＮＨＳＯ₂ＣＨ₃、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、ＯＣＯＣ₆Ｈ₅、
ＯＳＯ₂−Ｃ₆Ｈ₄、［Ｎ（ＣＨ₃）₃］⁺陰イオン^-、また
は置換基をもちまたはもたないピリジニウム基（置換基
は特に置換基をもちまたはもたないＣ₁〜Ｃ₄−アルキ
ル、ＣＯＯＨ、ＳＯ₃Ｈ、ＣＮまたはカルボキシアミ
ド）であり、Ｒ²はＨ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキ
ル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、ＣＯ₂ＨまたはＳＯ₃Ｈ、Ｒ
¹⁰はＨまたは置換基をもちまたはもたないＣ₁〜Ｃ₆−ア
ルキルである。

【００５４】好適なものは式

【００５５】

【化１９】

【００５６】において、基Ａが共にＸであるか、Ａの１
個がＸで他のＡがＺであり、ここでＸおよびＺは式
（１）の意味を有し、Ｒ³は水素、メチルまたはエチル
であり、必要に応じベンゼン環Ｅにはさらに置換基が存
在することもできるものである。

【００５７】また好適なものは式

【００５８】

【化２０】

【００５９】をもつ反応染料である。ここでＡおよびベ
ンゼン環Ｅは上記意味を有する。

【００６０】特に好適な反応染料はベンゼン環Ｅにはそ
れ以上置換基がない式（２）の反応染料、およびベンゼ
ン環Ｅにはそれ以上置換基がない式（３）の反応染料で
ある。

【００６１】好適なさらに他の染料は式

【００６２】

【化２１】

【００６３】をもつ反応染料である。ここでＡは上記意
味を有する。

【００６４】上記式（２）、（３）および（４）の反応
染料の他に、有用な代表的なものは次の通りである。

【００６５】

【化２２】

【００６６】

【化２３】

【００６７】

【化２４】

【００６８】

【化２５】

【００６９】

【化２６】

【００７０】

【化２７】

【００７１】

【化２８】

【００７２】

【化２９】

【００７３】ここでＰｃはＣｕフタロシアニンまたはＮ
ｉフタロシアニン基であり、Ｐｃ骨格上の置換基の総数
は最高４であり、ＲおよびＲ¹は上記意味を有するも
の。

【００７４】

【化３０】

【００７５】

【化３１】

【００７６】ここでＴはＣｌ、Ｂｒ、ＯＣＨ₃であり、
Ａ、Ｅ、ＲおよびＡｌｋは上記意味を有し、Ｒ⁶はＨ、
Ｃ₁〜Ｃ₄上のアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄上のアルコキシ、アシ
ルアミノ、特にＣ₁〜Ｃ₄−アルキルカルボニルアミノ、
Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルスルフォニルアミノ、アミノカルボ
ニルアミノ、置換基をもちまたはもたないフェニルカル
ボニルアミノ、Ｃｌ、Ｂｒであり、Ｒ⁷はＨ、Ｃ₁〜Ｃ₄
−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、ＯＨ、ＳＯ₃Ｈで
あり、Ｗは脂肪族の架橋基、特にＣ₂〜Ｃ₄−アルキレン
である。

【００７７】式（２）および（３）の好適な反応染料に
おいて、ベンゼン環Ｅはそれ以上置換されていないこと
が好ましい。この場合使用するジアゾ成分は特に１，３
−フェニレン−４−スルフォン酸、１，４−フェニレン
ジアミン−２−スルフォン酸、１，４−フェニレンジア
ミン−２，５−ジスルフォン酸または１，３−フェニレ
ンジアミン−４，６−ジスルフォン酸である。式（２）
の基Ｒ³は特に水素、メチルまたはエチルである。

【００７８】式（２）〜（４０）の反応染料において特
にＡが置換基をもったまたはもたないアミノフルオロ−
ｓ−トリアジンのものが好適であり、この場合−ＮＲ⁴
Ｒ⁵は好ましくは−ＮＨ₂、モルフォリノ、Ｎ−β−ヒド
ロキシエチルアミノ、フェニル環に置換基をもたないか
または塩素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、ア
セチルアミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、スルフォ
メチルまたはスルフォで置換されたフェニルアミノ、フ
ェニル環に置換基をもたないかまたは塩素、メチルまた
はエチルで置換されたＮ−Ｃ_1〜4−アルキル−Ｎ−フェ
ニルアミノ、フェニル環に置換基をもたないか塩素、メ
チルまたはエチルで置換されたＮ−スルフォ−Ｃ_1〜4−
アルキル−Ｎ−フェニルアミノ、Ｎ−ヒドロキシ−Ｃ
_1〜4−アルキル−Ｎ−フェニルアミノまたはスルフォナ
フチルアミノであり、第２の反応基Ａが６−フルオロ−
５−クロロ−４−ピリミジニル基のもの、例えば式（４
１）のものである。

【００７９】

【化３２】

【００８０】染料（２）〜（４０）において基Ａの両方
がＸを表すもの、および基Ａの一つがＸを表し、他が

【００８１】

【化３３】

【００８２】を表すものが好適である。

【００８３】染料（１）の製造法は染料

【００８４】

【化３４】

【００８５】または対応する染料前駆体を１〜２モルの
反応成分

【００８６】

【化３５】

【００８７】と反応させ、また必要に応じ１〜２モルの
反応成分

【００８８】

【化３６】 Ｚ−Ｈａｌ （ＶＩ） 但し式中ＨａｌはＣｌ、ＢｒまたはＦである、と反応さ
せ、前駆体を使用する場合には得られた生成物を所望の
最終染料に変え、次いで必要に応じさらに反応を行う方
法から成っている。

【００８９】好適なアゾ染料を製造する場合には、ジア
ゾ成分およびカップリング成分は共に２個のアミノ基−
Ｎ（Ｒ）Ｈおよび−Ｎ（Ｒ¹）Ｈを含み、必要に応じさ
らにアシル化し得るアミノ基を含んでいなければならな
い。必要に応じ適当なアセチルアミノまたはニトロ化合
物を使用するが、この場合アセチルアミノまたはニトロ
基を加水分解または還元により−ＮＨ₂基に変えた後、
ハロゲノトリアジン、ハロゲノピリミジン等と縮合させ
る。反応性の基ＸおよびＺの導入は、繊維反応性のハロ
ゲン化されたアシル化剤を用い、染料またはアシル化し
得るアミノ基を含む染料前駆体と縮合させることにより
行われる。大部分の場合前駆体から最終染料を製造する
には、アゾ染料を得るためのカップリング反応を含んで
いる。

【００９０】上記方法の個々の工程は種々の順序で行わ
れるから、種々の変形法が可能である。一般に反応は段
階的に順次行われ、個々の反応成分の間の簡単な反応の
順序は特定の条件に依存させることが有利である。或る
条件下においてはハロゲノトリアジンまたはハロゲノピ
リミジン基等の加水分解が起こり、アセチルアミノ基を
含む中間体を加水分解し、アセチル基を除去した後にア
ミノジフルオロトリアジンまたはトリフルオロトリアジ
ン等と縮合させる。これ以上の可能な反応は例えば次い
でジハロゲノトリアジニル基をアミンと反応させる反応
である。アミンＨＮＲ⁴Ｒ⁵、２，４，６−トリハロゲノ
−２−トリアジンおよびジアミノベンゼンスルフォン酸
からの二次縮合生成物の製造において、どの反応を、即
ちトリハロゲノトリアジンとアミンとの反応、またはジ
アミノベンゼンスルフォン酸との反応のうちどちらを先
に行うかは、場合によって異なり、特に含まれるアミン
化合物の溶解度、およびアシル化するアミノ基の塩基性
に依存する。最も重要な工程変数は後述の実施例に記載
する。

【００９１】モノ−またはポリアゾ染料（１）の製造の
適当な原料化合物の例は次の通りである。

【００９２】ジアゾ成分（Ｄ、Ｄ¹およびＤ²） １，３−ジアミノベンゼン、１，４−ジアミノベンゼ
ン、１，３−ジアミノ−４−クロロベンゼン、１，３−
ジアミノ−４−メチルベンゼン、１，３−ジアミノ−４
−エチルベンゼン、１，３−ジアミノ−４−メトキシベ
ンゼン、１，３−４−エトキシベンゼン、１，４−ジア
ミノ−２−メチルベンゼン、１，４−ジアミノ−２−メ
トキシベンゼン、１，４−ジアミノ−２−エトキシベン
ゼン、１，４−ジアミノ−２−クロロベンゼン、１，４
−ジアミノ−２，５−ジメチルベンゼン、１，４−ジア
ミノ−２，５−ジエチルベンゼン、１，４−ジアミノ−
２−メチル−５−メトキシベンゼン、１，４−ジアミノ
−２，５−ジメトキシベンゼン、１，４−ジアミノ−
２，５−ジエトキシベンゼン、２，６−ジアミノナフタ
レン、１，３−ジアミノ−２，４，６−トリメチルベン
ゼン、１，４−ジアミノ−２，３，５，６−テトラメチ
ルベンゼン、１，３−ジアミノ−４−ニトロベンゼン、
４，４’−ジアミノスチルベン、４，４’−ジアミノジ
フェニルメタン、４，４’−ジアミノビフェニル（ベン
チジン）、３，３’−ジメチルベンチジン、３，３’−
ジメトキシベンチジン、３，３’−ジクロロベンチジ
ン、３，３’−ジカルボキシベンチジン、３，３’−ジ
カルボキシメトキシベンチジン、２，２’−ジメチルベ
ンチジン、４，２’−ジアミノジフェニル（ジフェニリ
ン）、２，６−ジアミノナフタレン−４，８−ジスルフ
ォン酸、１，４−ジアミノベンゼン−２−スルフォン
酸、１，４−ジアミノベンゼン−２，５−ジスルフォン
酸、１，４−ジアミノベンゼン−２，６−ジスルフォン
酸、１，３−ジアミノベンゼン−４−スルフォン酸、
１，３−ジアミノベンゼン−４，６−ジスルフォン酸、
１，４−ジアミノ−２−クロロベンゼン−５−スルフォ
ン酸、１，４−ジアミノ−２−メチルベンゼン−５−ス
ルフォン酸、１，５−ジアミノ−６−メチルベンゼン−
４−スルフォン酸、１，３−ジアミノ−６−メチルベン
ゼン−４−スルフォン酸、３−（３’−または４’−ア
ミノベンゾイルアミノ）−１−アミノベンゼン−２，５
−ジスルフォン酸、１，４−ジアミノベンゼン−２−カ
ルボン酸、１，３−ジアミノベンゼン−４−カルボン
酸、１，２−ジアミノベンゼン−４−カルボン酸、１，
３−ジアミノベンゼン−５−カルボン酸、１，４−ジア
ミノベンゼン−２−メチルベンゼン、４，４’−ジアミ
ノジフェニルオキシド、４，４’−ジアミノジフェニル
尿素−２，２’−ジスルフォン酸、４，４’−ジアミノ
ジフェニルオキシエタン−２，２’−ジスルフォン酸、
４，４’−ジアミノスチルベン−２，２’−ジスルフォ
ン酸、４，４’−ジアミノジフェニルエタン−２，２’
−ジスルフォン酸、２−アミノ−５−アミノメチルナフ
タレン−１−スルフォン酸、２−アミノベンゼン−５−
アミノメチルナフタレン−１，７−ジスルフォン酸、１
−アミノ−４−メトキシ−５−アミノメチルベンゼン−
６−スルフォン酸。

【００９３】ジアゾ成分としてジアミンの代わりにアミ
ノアセチルアミノ化合物を使用し、これから後で加水分
解により再びアセチル基を除去することが望ましい場合
には、変形法の議論において上述したように、上記のジ
アゾ化合物のモノアセチル化合物、例えば１−アセチル
アミノ−３−アミノベンゼン−４−スルフォン酸、また
は１−アセチルアミノ−４−アミノベンゼン−３−スル
フォン酸が適している。

【００９４】式（１）において２個の基−Ｂ−Ｎ（Ｒ）
−Ｘおよび−Ｂ¹−Ｎ（Ｒ¹）−Ｚが同じ成分、例えばカ
ップリング成分に結合している場合には、上記のように
使用するジアゾ成分はジアゾ化すべきアミノ基以外のア
シル化可能なアミノ基を含んでいないもの、例えばアミ
ノベンゼン、１−アミノ−２−、−３−、または−４−
メチルベンゼン、１−アミノ−２−、−３−、または−
４−メトキシベンゼン、１−アミノ−２−、−３−、ま
たは−４−クロロベンゼン、１−アミノ−２，５−ジク
ロロベンゼン、１−アミノ−２，５−ジメチルベンゼ
ン、１−アミノ−３−メチル−６−メトキシベンゼン、
１−アミノ−２−メトキシ−４−ニトロベンゼン、１−
アミノビフェニル、１−アミノベンゼン−２−、−３
−、または−４−カルボン酸、２−アミノジフェニルエ
ーテル、１−アミノベンゼン−２−、−３−、または−
４−スルフォンアミド、１−アミノベンゼン−２−、−
３−、または−４−スルフォン酸、１−アミノベンゼン
−２，４−および−２，５−ジスルフォン酸、１−アミ
ノ−４−メチルベンゼン−２−スルフォン酸、１−アミ
ノ−３−メチルベンゼン−６−スルフォン酸、１−アミ
ノ−６−メチルベンゼン−３−または−４−スルフォン
酸、１−アミノナフタレン、２−アミノナフタレン、１
−アミノナフタレン−２−、−４−、−５−、−６−、
−７−または−８−スルフォン酸、２−アミノナフタレ
ン−１−、−３−、−４−、−５−、−６−、−７−ま
たは−８−スルフォン酸、１−アミノナフタレン−３，
６−または−５，７−ジスルフォン酸、２−アミノナフ
タレン−１，５−、−１，７−、−３，６−、−５，７
−、−４，８−、または−６，８−ジスルフォン酸、１
−アミノナフタレン、−２，５，７−トリスルフォン
酸、２−アミノナフタレン−１，５，７−、−３，６，
８−、または−４，６，８−トリスルフォン酸、４−ア
ミノベンゼン−３，４’−ジスルフォン酸、３−メトキ
シ−４−アミノ−６−メチルアゾベンゼン−２’，４’
−ジスルフォン酸、または３−メトキシ−４−アミノ−
６−メチルアゾベンゼン−２’，５’−ジスルフォン酸
を用いることもできる。

【００９５】カップリング成分（Ｋ） １−アミノ−３−メチルベンゼン、１−アミノ−２−メ
トキシ−５−メチルベンゼン、１−アミノ−２，５−ジ
メチルベンゼン、３−アミノフェニル尿素、１−アミノ
−３−アセチルアミノベンゼン、１−アミノ−３−ヒド
ロキシアセチルアミノベンゼン、１，３−ジアミノベン
ゼン−４−スルフォン酸、１−アミノナフタレン−６−
または−８−スルフォン酸、１−アミノ−２−メトキシ
ナフタレン−６−スルフォン酸、２−アミノナフタレン
−５，７−ジスルフォン酸、１−アミノ−８−ヒドロキ
シナフタレン−６−スルフォン酸、１−アミノ−８−ヒ
ドロキシナフタレン−２，４−ジスルフォン酸、２−ヒ
ドロキシ−３−アミノナフタレン−５，７−ジスルフォ
ン酸、１−アミノ−８−アセチルアミノナフタレン−３
−スルフォン酸、１−ベンゾイルアミノ−８−ヒドロキ
シナフタレン−３，６−または−４．６−ジスルフォン
酸、２−ベンゾイルアミノ−５−ヒドロキシナフタレン
−７−スルフォン酸、２−アミノ−５−ヒドロキシナフ
タレン−７−スルフォン酸、２−メチル−または２−エ
チルアミノ−５−ヒドロキシナフタレン−７−スルフォ
ン酸、２−（Ｎ−アセチル−Ｎ−メチルアミノ）−５−
ヒドロキシナフタレン−７−スルフォン酸、２−アセチ
ルアミノ−５−ヒドロキシナフタレン−７−スルフォン
酸、２−アセチルアミノ−５−ヒドロキシナフタレン−
７−スルフォン酸、２−アミノ−８−ヒドロキシナフタ
レン−６−スルフォン酸、２−メチル−または２−エチ
ルアミノ−８−ヒドロキシナフタレン−６−スルフォン
酸、２−（Ｎ−アセチル−Ｎ−メチルアミノ−８−ヒド
ロキシナフタレン−６−スルフォン酸、２−アセチルア
ミノ−８−ヒドロキシナフタレン−６−スルフォン酸、
２−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−３，６−ジス
ルフォン酸、２−アセチルアミノ−８−ヒドロキシナフ
タレン−３，６−ジスルフォン酸、１−アミノ−５−ヒ
ドロキシナフタレン−７−スルフォン酸、１−アミノ−
５−ヒドロキシナフタレン−３，６−または−４，６−
ジスルフォン酸、１−アセチルアミノ−８−ヒドロキシ
ナフタレン−３，６−または−４，６−ジスルフォン
酸、１−（４’−アミノベンゾイルアミノ）−８−ヒド
ロキシナフタレン−３，６−または−４，６−ジスルフ
ォンスルフォン酸、１−（４’−ニトロベンゾイルアミ
ノ）−８−ヒドロキシナフタレン−３，６−または−
４，６−ジスルフォン酸、１−（３’−アミノベンゾイ
ルアミノ）−８−ヒドロキシナフタレン−３，６−また
は−４，６−ジスルフォン酸、１−（３’−ニトロベン
ゾイルアミノ）−８−ヒドロキシナフタレン−３，６−
または−４，６−ジスルフォン酸、２−（４’−アミノ
−３’−スルフォフェニルアミノ）−５−ヒドロキシナ
フタレン−７−スルフォン酸、１−アミノ−８−ヒドロ
キシナフタレン−４−スルフォン酸、２，４，６−トリ
アミノ−３−シアノピリジン、１−β−アミノエチル−
３−シアノ−４−メチル−６−ヒドロキシ−２−ピリド
ン、１−γ−アミノプロピル−３−スルフォメチル−４
−メチル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、１，３−ジ
アミノベンゼン。

【００９６】ジアゾ成分またはジアゾ化可能なアミノ基
を含む中間体のジアゾ化は、通常低温において鉱酸の水
溶液中に含まれる亜硝酸と反応させて行われる。カップ
リング成分へのカップリングは強酸性、中性または弱ア
ルカリ性のｐＨにおいて行われる。

【００９７】反応成分とジアゾ成分およびカップリング
成分との縮合、およびアミンまたはアシル化し得るモノ
アゾまたはジアゾ中間体、或いはアミノ基を含む染料と
の縮合は、水溶液または水性懸濁液中において、低温
で、弱酸性、中性ないし弱アルカリ性のｐＨにおいて行
うことが好ましい。 縮合中に放出されるハロゲン化水素
はアルカリ金属の水酸化物、アルカリ金属の炭酸塩また
はアルカリ金属の重炭酸塩を加えて連続的に中和すると
有利である。

【００９８】上記の式は遊離酸のものである。製造中一
般に塩、特にアルカリ金属の塩、例えばナトリウム塩、
カリウム塩、またはリチウム塩が得られる。ピリジンを
用いて四級化する際に生じる電荷は対抗イオン、例えば
塩素、フッ素または硫酸イオンによりその分離条件に依
存して相殺される。そうでない場合には染料はスルフォ
またはカルボキシル基と内部塩をつくる。

【００９９】すべての染料、特に最後の工程においてピ
リジンと反応させた染料は、反応条件に依存して、β−
スルファートエチルスルフォニル染料およびその除去さ
れた形、即ちビニルスルフォンの混合物として存在する
ことができる。この染料はまた濃厚溶液として使用する
ことができる。

【０１００】本発明の染料は天然および合成のＯＨ−ま
たはアミノ含有材料、特にセルロースおよびポリアミド
からつくられた材料の染色および捺染に極めて適してい
る。本発明の染料はエグゾースト（ｅｘｈａｕｓｔ）法
および冷間パッジング・バッチ法によるセルロース材料
の染色、および綿およびステープル・ビスコース繊維の
捺染に特に適している。

【０１０１】一般的な堅牢性、特に湿潤耐性が良好で、
良好な被覆性および高度の固着収率をもった染色物が得
られる。

【０１０２】染色法 下記実施例に記載した染色は下記の条件で行った。

【０１０３】染色法１ ２部の染料を１００ｍｌの水に溶解する。この溶液を１
９００部の冷水に加え、６０部の塩化ナトリウムを加
え、この染浴の中に１００部の綿布を入れる。

【０１０４】温度を６０℃に上げ、４０部のカ焼炭酸ナ
トリウムおよびさらに６０部の塩化ナトリウムを３０分
後に加える。３０分間温度を６０℃に保ち、次いで染色
物を水洗し、イオンを含まない洗剤の沸騰溶液中におい
て１５分間洗滌し、水洗し、乾燥する。

【０１０５】染色法２ ４部の反応染料を５０部の水に溶解する。１リットル当
たり５ｇの水酸化ナトリウムと１０ｇのカ焼炭酸ナトリ
ウムを含む溶液５０部を加える。得られた溶液を用い液
吸収量が７０％になるまで綿布をパッジングし、次いで
綿布をバッチング・ローラの上に巻き付ける。これを室
温で３〜１２時間放置する。染色した材料を水洗し、非
イオン性の洗剤を用い沸騰させて１５分間洗滌し、再び
水洗し、乾燥する。

【０１０６】

【実施例】

実施例 １ （ａ）０．２モルの１−アミノ−８−ヒドロキシナフタ
レン−３，６−ジスルフォン酸をｐＨ６．５において３
５０ｍｌの水に溶解し、この溶液を３５０ｇの氷を用い
て０℃に冷却する。０．２１モルの２，４，６−トリフ
ルオロ−１，３，５−トリアジン（フッ化シアヌル）を
加え、Ｎａ₂ＣＯ₃溶液でｐＨを３．５〜４の間に保つ。
５分後０．２モルのモルフォリンを加え、炭酸ナトリウ
ムを用いてｐＨを７にする。この工程の間温度は約１０
℃に上昇する。

【０１０７】（ｂ）０．２モルの２，６−ジフルオロ−
４−（３’−アミノ−４’−スルフォフェニル）ピリミ
ジン（２，４−ジアミノベンゼンスルフォン酸および
２，４，６−トリフルオロピリミジンから製造）を水に
懸濁させ、濃度３０％の亜硝酸ナトリウム６５ｍｌおよ
び氷３００ｇを加え、この混合物を０℃において１時間
撹拌する。スルファミン酸を用いて過剰の亜硝酸ナトリ
ウムを破壊し、得られたジアゾニウム塩の溶液をカップ
リング成分（ａ）の溶液に加える。炭酸ナトリウム溶液
を用いてｐＨを６〜７にする。

【０１０８】カップリング完了後、染料を塩析し、分
離、乾燥して磨砕する。得られた式

【０１０９】

【化３７】

【０１１０】の染料は綿をきれいな赤色に染色する。

【０１１１】実施例 ２ （ａ）０．２モルの１，４−ジアミノベンゼン−２，５
−ジスルフォン酸を濃水酸化ナトリウム溶液を用い中性
条件下において５００ｍｌの水に溶解する。この混合物
を５０℃に加熱し、０．３モルの２，４，６−トリフル
オロピリジンを加える。同時に炭酸ナトリウム溶液（２
０ｇ／１００ｍｌ）を加えてｐＨを７に保つ。反応は３
時間で完了する。この混合物を０℃に冷却し、５５ｍｌ
の３０％ＨＣｌを加える。４７ｍｌの亜硝酸ナトリウム
溶液（３０ｇ／１００ｍｌ）を３０分間に亙り０〜５℃
で滴下する。３０分間０〜５℃においてジアゾニウム塩
の撹拌を続ける。次にスルファミン酸を用いて過剰の亜
硝酸を破壊する。

【０１１２】（ｂ）水酸化リチウム１１％溶液３８ｍｌ
を加え、ｐＨ７〜７．５において０．２モルの６−アミ
ノ−１−ナフトール−３−スルフォン酸を６００ｍｌに
水に酔い迂回する。３０分に亙り０．２１モルのフッ化
シアヌルを滴下する。この間同時に水酸化リチウム１１
％溶液を滴下してｐＨを３．７〜４．１に保つ。５分間
撹拌を続け、０．２モルのモルフォリンを加える。炭酸
ナトリウム溶液（２０ｇ／１００ｍｌ）を加えてｐＨを
７に保つ。温度は５〜８℃。１５分間撹拌を続け、１時
間に亙り上記のジアゾニウム塩溶液（ａ）を滴下する。
１ミリモルの重炭酸ナトリウム溶液を用いてｐＨを５．
５〜６．５に保つ。カップリング完了後、生成物をＮａ
Ｃｌで塩析し、分離して乾燥する。この式

【０１１３】

【化３８】

【０１１４】の染料は綿を赤の色調に染色する。

【０１１５】一般式

【０１１６】

【化３９】

【０１１７】の下記実施例３〜３１の染料は下記のジア
ゾ成分、カップリング成分およびアミンを用い同様な方
法で製造することができる。これらの染料は下記の色調
に綿を染色する。

【０１１８】上記式でＸは式（１）の意味を有する。

【０１１９】

【表１】

【０１２０】

【表２】

【０１２１】

【表３】

【０１２２】

【表４】

【０１２３】

【表５】

【０１２４】

【表６】

【０１２５】

【表７】

【０１２６】

【表８】

【０１２７】

【表９】

【０１２８】

【表１０】

【０１２９】実施例３２ ０．２モルの１−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−
３，６−ジスルフォン酸を、水酸化ナトリウム溶液を用
い、ｐＨ８〜９において４５０ｍｌの水に溶解し、０．
２２モルの２，４，６−トリフルオロピリミジンを加え
る。３５〜４０℃において縮合が起こり、この間炭酸ナ
トリウム溶液を用いてｐＨを一定に保つ。

【０１３０】実施例１記載のジアゾニウム塩を同じ条件
でカップリングに使用した場合、塩析、分離および乾燥
を行った後、綿を赤の色調に染色する式

【０１３１】

【化４０】

【０１３２】の染料が得られた。

【０１３３】実施例３３ ０．２モルの８−（４’−アミノベンゾイルアミノ）−
１−ナフトール−３，６−ジスルフォン酸を、炭酸ナト
リウム溶液（２０ｇ／１００ｍｌ）を用いｐＨ７におい
て水８００ｍｌに溶解する。１０％ＨＣｌでｐＨを４．
５にする。２．２モルの２，４，６トリフルオロピリミ
ジンを加え、この混合物を３０℃に加熱する。炭酸ナト
リウム溶液（２０ｇ／１００ｍｌ）を用いてｐＨを４．
５〜６にする。反応は４時間後に完結する。

【０１３４】ついで実施例１のジアゾニウム塩０．２モ
ルを加え、同時に炭酸ナトリウム溶液（２０ｇ／１００
ｍｌ）を滴下してｐＨを７．５〜８に保つ。カップリン
グ完了後、生成物をＮａＣｌで塩析し、分離して乾燥す
る。得られた式

【０１３５】

【化４１】

【０１３６】の染料は綿を赤の色調に染色する。

【０１３７】実施例３２および３３記載の方法により対
応する中間体を用いて式

【０１３８】

【化４２】

【０１３９】の実施例３４〜６８の染料が製造できる。
これらの染料は下記の色調に綿を染色する。

【０１４０】

【表１１】

【０１４１】

【表１２】

【０１４２】

【表１３】

【０１４３】

【表１４】

【０１４４】

【表１５】

【０１４５】

【表１６】

【０１４６】

【表１７】

【０１４７】

【表１８】

【０１４８】

【表１９】

【０１４９】

【表２０】

【０１５０】

【表２１】

【０１５１】

【表２２】

【０１５２】実施例６９ ０．２モルの１−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−
３，６−ジスルフォン酸を、水酸化ナトリウム溶液を用
いｐＨ６．５で水６５０ｍｌに溶解し、３５℃に加熱す
る。０．２１モルの塩化２，３−ジクロロキノキサリン
−６−カルボニルをこの溶液に加え、炭酸ナトリウムで
ｐＨを６〜７にし、３５℃で約６時間縮合を行わせる。

【０１５３】縮合生成物を次に実施例１と同様にして
２，６−ジフルオロ−４−（３’−アミノ−４’−スル
フォフェニルアミノ）−ピリミジンのジアゾニウム塩と
カップリングさせる。

【０１５４】染料を塩析し、分離、乾燥して粉砕する。
このものは式

【０１５５】

【化４３】

【０１５６】を有し、綿を赤色の色調に染色する。

【０１５７】下記のジアゾ成分およびカップリング成分
（Ｋ）成分を用い、同様にして式

【０１５８】

【化４４】

【０１５９】を有する実施例７０〜８０の染料を製造す
ることができる。ここでＸは式（１）の意味を有し、Ｚ
¹は

【０１６０】

【化４５】

【０１６１】である。

【０１６２】

【表２３】

【０１６３】

【表２４】

【０１６４】

【表２５】

【０１６５】実施例８１ ０．２６モルの３−（２−スルファートエチル）スルフ
ォニルアニリンを、１モル濃度の重炭酸ナトリウム溶液
を用い中性条件下で水２５０ｍｌにし溶解する。２５０
ｇの氷を加え、０．２７モルのフッ化シアヌルを滴下す
る。１モル濃度の重炭酸ナトリウム溶液を用いてｐＨを
４〜５に保つ。

【０１６６】１０分間撹拌を続ける。

【０１６７】０．２モルの８−（４’−アミノベンゾイ
ルアミノ）−１−ナフトール−３，６−ジスルフォン酸
を水３００ｍｌ中で撹拌し、水酸化リチウム１１％溶液
を用い中性条件下で溶解する。この溶液を上記の縮合溶
液に加える。炭酸ナトリウム溶液を用いてｐＨを６．５
〜７に保つ。温度は約１０℃に上昇する。反応完了後、
実施例１のジアゾニウム塩０．２モルを加え、同時に炭
酸ナトリウム溶液（２０ｇ／１００ｍｌ）を滴下してｐ
Ｈを７．５〜８に保つ。３時間後生成物をＮａＣｌであ
る。塩析し、分離、乾燥する。得られた式

【０１６８】

【化４６】

【０１６９】の染料は綿を赤色の色調に染色する。

【０１７０】対応するジアゾ成分、カップリング成分お
よびアミンを用い、同様にして一般式

【０１７１】

【化４７】

【０１７２】の実施例８１〜９０の染料を得た。

【０１７３】

【表２６】

【０１７４】

【表２７】

【０１７５】

【表２８】

【０１７６】

【表２９】

【０１７７】実施例９１ （ａ）０．２モルの２−アミノ−４−（アミノメチル）
−ベンゼンスルフォン酸を、濃水酸化ナトリウム溶液を
用いｐＨ８において５００ｍｌの水に溶解する。０．２
５モルの２，４，６−トリフルオロピリミジンを加え
る。同時に水酸化リチウム１１％溶液を加え、ｐＨを８
〜８．５に保つ。温度３０〜４０℃。この混合物を０℃
に冷却し、塩酸３０％溶液５６ｍｌを加える。

【０１７８】亜硝酸ナトリウム溶液（３０ｇ／１００ｍ
ｌ）４７ｍｌを１時間に亙り滴下する。ジアゾニウム塩
の溶液をさらに１時間０〜５℃で撹拌する。次いでスル
ファミン酸を加えて過剰の亜硝酸塩を破壊する。

【０１７９】（ｂ）０．２モルの１−アミノ−８−ヒド
ロキシナフタレン−４，６−ジスルフォン酸を、濃水酸
化ナトリウム溶液を加えｐＨ５〜７において３００ｍｌ
の水に溶解する。３００ｇの氷を加え、０．２１モルの
塩化シアヌルを混入して加える。炭酸ナトリウム溶液
（２０ｇ／１００ｍｌ）を用い０℃においてｐＨを４〜
４．５に保つ。縮合完了後、４−クロロアニリンを約２
００ｍｌの水中に含む中性の溶液０．２モルを加える。
この混合物を２０〜３０℃に加熱し、炭酸ナトリウム溶
液（２０ｇ／１００ｍｌ）でｐＨを６〜７に保つ。約１
時間後この混合物を０℃に冷却し、上記ジアゾニウム塩
（ａ）を加える。同時に炭酸ナトリウム溶液（２０ｇ／
１００ｍｌ）を用いてｐＨを７〜７．５に保つ。

【０１８０】カップリング完了後、生成物をＮａＣｌで
塩析し、分離して乾燥する。得られた式

【０１８１】

【化４８】

【０１８２】の染料は綿を赤色の色調に染色する。

【０１８３】ジアゾ成分、カップリング成分およびアミ
ンを変えて一般式

【０１８４】

【化４９】

【０１８５】の実施例９２〜１１１の染料を得た。これ
らの染料は綿を下記の色調に染色する。

【０１８６】

【表３０】

【０１８７】

【表３１】

【０１８８】

【表３２】

【０１８９】

【表３３】

【０１９０】

【表３４】

【０１９１】

【表３５】

【０１９２】

【表３６】

【０１９３】実施例１１２ ０．２モルの２−アミノナフタレンスルフォン酸を、水
酸化リチウムを用いｐＨ７において２８０ｍｌの水に溶
解し、２５０ｇの氷を加える。次に０．２１モルのフッ
化シアヌルを加え、炭酸ナトリウム溶液を用いてｐＨを
約４に保つ。得られた懸濁液に２，４−ジアミノベンゼ
ンスクフォン酸の中性溶液を加え、ｐＨを７〜７．５に
上昇させる。反応温度は２０℃に上昇し、反応混合物を
約１時間撹拌する。次いでこれを０℃に冷却し、ＨＣｌ
および亜硝酸ナトリウムを用いｐＨ２〜２．２において
ジアゾ化する。スルファミン酸を用いて過剰の亜硝酸塩
を破壊した後、ｐＨ７〜８、温度１０〜１５℃において
実施例３２記載の方法でカップリング成分にカップリン
グさせる。生成物を塩析し、分離、乾燥して、式

【０１９４】

【化５０】

【０１９５】の染料を得た。このものは綿を赤色の色調
に染色する。

【０１９６】下記のジアゾ成分およびカップリング成分
を用い、一般式

【０１９７】

【化５１】

【０１９８】の実施例１１３〜１２４の染料を同様な方
法で製造することができる。

【０１９９】しかしある場合には、先ずアゾ発色団を合
成し、次いでこれを反応性成分（Ｚ）と縮合させること
が有利である。これらの染料は綿を下記の色調に染色す
る。ここでＸは式（１）の意味を有する。

【０２００】

【表３７】

【０２０１】

【表３８】

【０２０２】

【表３９】

【０２０３】

【表４０】

【０２０４】実施例１２５ ０．２２モルのＮ−エチルアニリンをｐＨ７において２
００ｍｌの水に溶解する。２００ｇの氷を加え、０．２
４モルの塩化シアヌルを混入して加える。炭酸ナトリウ
ム溶液（２０ｇ／１００ｍｌ）でｐＨを６〜７に保つ。
約１時間０℃に保った後、０．２モルの２，４−ジアミ
ノベンゼンスルフォン酸を、濃水酸化ナトリウム溶液を
加えながら水２５０ｍｌに溶解し、縮合の第１工程に加
える。炭酸ナトリウム溶液（２０ｇ／１００ｍｌ）を用
いてｐＨを６〜７に保つ。この混合物を２５〜３５℃に
加熱する。縮合完了後、これを０℃に冷却する。３０％
の塩酸５６ｍｌを滴下し、この混合物を１時間０℃で撹
拌する。４７ｍｌの亜硝酸ナトリウム溶液（３０ｇ／１
００ｍｌ）を滴下し、この混合物を０℃で１時間撹拌す
る。スルファミン酸を用いて亜硝酸ナトリウムを破壊
し、得られたジアゾニウム塩の溶液を実施例３２のカッ
プリング成分に加える。炭酸ナトリウム溶液（２０ｇ／
１００ｍｌ）でｐＨを７〜８に保つ。温度１０〜１５
℃。カップリング完了後、生成物をＮａＣｌで塩析し、
分離、乾燥する。得られた式

【０２０５】

【化５２】

【０２０６】の染料は綿を赤色の色調に染色する。

【０２０７】対応するジアゾ成分、カップリング成分お
よびアミンを用いて一般式

【０２０８】

【化５３】

【０２０９】の実施例１２６〜１３１の染料を同様に製
造することができる。ある場合には合成過程の最後にお
いて塩化シアヌルとアミンとの縮合を行う方が有利であ
る。

【０２１０】上記式においてＸは式（１）の意味を有す
る。

【０２１１】

【表４１】

【０２１２】

【表４２】

【０２１３】式

【０２１４】

【化５４】

【０２１５】の他の有用な染料は実施例１３２〜１４３
の染料であり、これらの染料は公知方法、例えば上記の
方法で製造することができ、綿を下記の色調に染色す
る。

【０２１６】

【表４３】

【０２１７】

【表４４】

【０２１８】

【表４５】

【０２１９】

【表４６】

【０２２０】上記製造法または通常の製造法と同様にし
て、対応する原料を用い実施例１４４〜１６９の染料を
製造することができる。

【０２２１】

【表４７】

【０２２２】

【表４８】

【０２２３】

【表４９】

【０２２４】

【表５０】

【０２２５】

【表５１】

【０２２６】

【表５２】

【０２２７】

【表５３】

【０２２８】

【表５４】

【０２２９】

【表５５】

【０２３０】

【表５６】

【０２３１】

【表５７】

【０２３２】本発明の主な特徴及び態様は次の通りであ
る。 １．式

【０２３３】

【化５５】

【０２３４】但し式中ＦＢはモノ−またはポリアゾ、金
属錯体アゾ、アントラキノン、フタロシアニン、フォル
マザン、アゾメチン、ジオキサジン、フェナジン、スチ
ルベン、トリフェニルメタン、キサンテン、チオキサン
トン、ニトロアリール、ナフトキノン、ピレンキノン、
またはペリレンテトラカルボイミド系列の染料の基、Ｂ
およびＢ¹は互いに独立に直接結合か、またはＦＢ中の
芳香族炭素環の環炭素原子上の架橋基、または芳香族複
素環の環Ｎ原子上の架橋基であり、Ｘは

【０２３５】

【化５６】

【０２３６】Ｚは複素環式繊維反応染料であり、Ｒおよ
びＲ¹は互いに独立にＨ、置換基をもったまたはもたな
いＣ₁〜Ｃ₆−アルキルである、を有することを特徴とす
る反応染料。

【０２３７】２．式

【０２３８】

【化５７】

【０２３９】但し式中個々の基は上記第１項記載の意味
を有する、の上記第１項記載の染料。

【０２４０】３．式

【０２４１】

【化５８】

【０２４２】但し式（１ｄ）および（１ｅ）中−Ｋ−は
ジカップリング成分の基、Ｄ、Ｄ¹、Ｄ²は互いに独立に
ベンゼンまたはナフタレンから誘導されるジアゾ成分の
基、Ｋはベンゼン、ナフタレン、アセト酢酸アリリドま
たは複素環式系列のカップリング成分の基である、の上
記第１項記載の染料。

【０２４３】４．Ｚが繊維反応性のフッ素含有４−ピリ
ミジル基、またはＺが

【０２４４】

【化５９】

【０２４５】であり、ここでＲ⁴およびＲ⁵は互いに独立
に水素、置換基をもたないかまたは置換基としてハロゲ
ン、シアノ、Ｃ_1〜4−アルコキシ、ヒドロキシル、カル
ボキシ、スルフォまたはスルファートをもったＣ_1〜4−
アルキル、ベンジル、フェネチル、シクロヘキシル、フ
ェニルまたは−ＮＨＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂−ＳＯ₃Ｍ
（Ｍは−ＣＨ₂＝ＣＨ₂または−ＣＨ₂ＣＨ₂Ｖであり、こ
こでＶはアルカリにより除去できる基である）；置換基
をもたないかまたは置換基としてハロゲン、ニトロ、シ
アノ、トリフルオロメチル、スルファモイル、カルバモ
イル、Ｃ_1〜4−アルキル、Ｃ_1〜4−アルコキシ、Ｃ_1〜4
−アルカノイルアミノ、ベンゾイルアミノ、ウレイド、
ヒドロキシル、カルボキシル、スルフォメチルまたはス
ルフォをもったフェニル、或いは置換基をもたないかま
たは置換基としてハロゲン、ニトロ、Ｃ_1〜4−アルコキ
シ、Ｃ_1〜4−アルカノイルアミノ、ヒドロキシル、カル
ボキシルまたはスルフォをもったナフチルであるか、或
いはＲ⁴およびＲ⁵は窒素原子と一緒になってモルフォリ
ノ、ピペリジノまたはピペラジノ基をつくることがで
き、ＹはＣｌ、Ｆまたは置換基をもちまたはもたないピ
リミジニウム基である上記第１項記載の染料。

【０２４６】５．Ｒ⁴およびＲ⁵は互いに独立に水素、置
換基をもたないかまたは置換基としてハロゲン、シア
ノ、Ｃ_1〜4−アルコキシ、ヒドロキシル、カルボキシ、
スルフォまたはスルファートをもったＣ_1〜4−アルキ
ル、ベンジル、フェネチル、シクロヘキシル、フェニル
または−ＮＨＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂−ＳＯ₃Ｍ（Ｍは
−ＣＨ₂＝ＣＨ₂または−ＣＨ₂ＣＨ₂Ｖであり、ここでＶ
はアルカリにより除去できる基である）；置換基をもた
ないかまたは置換基としてハロゲン、ニトロ、シアノ、
トリフルオロメチル、スルファモイル、カルバモイル、
Ｃ_1〜4−アルキル、Ｃ_1〜4−アルコキシ、Ｃ_1〜4−アル
カノイルアミノ、ベンゾイルアミノ、ウレイド、ヒドロ
キシル、カルボキシル、スルフォメチルまたはスルフォ
をもったフェニル、或いは置換基をもたないかまたは置
換基としてハロゲン、ニトロ、Ｃ_1〜4−アルコキシ、Ｃ
_1〜4−アルカノイルアミノ、ヒドロキシル、カルボキシ
ルまたはスルフォをもったナフチルであるか、或いはＲ
⁴およびＲ⁵は窒素原子と一緒になってモルフォリノ、ピ
ペリジノまたはピペラジノ基をつくることができ、Ｙは
Ｃｌである上記第４項記載の染料。

【０２４７】６．Ｒ⁴およびＲ⁵は互いに独立に水素、置
換基をもたないかまたは置換基としてハロゲン、シア
ノ、Ｃ_1〜4−アルコキシ、ヒドロキシル、カルボキシ、
スルフォまたはスルファートをもったＣ_1〜4−アルキ
ル、ベンジル、フェネチル、シクロヘキシル、フェニル
または−ＮＨＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂−ＳＯ₃Ｍ（Ｍは
−ＣＨ₂＝ＣＨ₂または−ＣＨ₂ＣＨ₂Ｖであり、ここでＶ
はアルカリにより除去できる基である）；置換基をもた
ないかまたは置換基としてハロゲン、ニトロ、シアノ、
トリフルオロメチル、スルファモイル、カルバモイル、
Ｃ_1〜4−アルキル、Ｃ_1〜4−アルコキシ、Ｃ_1〜4−アル
カノイルアミノ、ベンゾイルアミノ、ウレイド、ヒドロ
キシル、カルボキシル、スルフォメチルまたはスルフォ
をもったフェニル、或いは置換基をもたないかまたは置
換基としてハロゲン、ニトロ、Ｃ_1〜4−アルコキシ、Ｃ
_1〜4−アルカノイルアミノ、ヒドロキシル、カルボキシ
ルまたはスルフォをもったナフチルであるか、或いはＲ
⁴およびＲ⁵は窒素原子と一緒になってモルフォリノ、ピ
ペリジノまたはピペラジノ基をつくることができ、Ｙは
Ｆである上記第４項記載の染料。

【０２４８】７．Ｚは

【０２４９】

【化６０】

【０２５０】但し式中ＹはＣｌ、Ｆまたは置換基をもち
またはもたないピリミジニウム基であり、Ｍは−ＣＨ₂
＝ＣＨ₂または−ＣＨ₂ＣＨ₂Ｖであり、Ｖはアルカリで
除去できる基であり、Ｒ²はＨ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ₁〜Ｃ₄
−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、ＣＯ₂ＨまたはＳ
Ｏ₃Ｈであり、Ｒ¹⁰はＨまたは置換基をもちまたはもた
ないＣ₁〜Ｃ₆−アルキルである、上記第１項記載の染
料。

【０２５１】８．式

【０２５２】

【化６１】

【０２５３】

【化６２】

【０２５４】

【化６３】

【０２５５】

【化６４】

【０２５６】

【化６５】

【０２５７】

【化６６】

【０２５８】

【化６７】

【０２５９】

【化６８】

【０２６０】

【化６９】

【０２６１】但し式中ＰｃはＣｕフタロシアニンまたは
Ｎｉフタロシアニンの基であり、Ｐｃ骨格上の置換基の
総数は最高４であり、ＲおよびＲ¹は上記意味を有す
る、

【０２６２】

【化７０】

【０２６３】

【化７１】

【０２６４】但し式中両方の基Ａは上記第１項のＸの意
味を有するか、Ａの１個はＸであって他のＡはＺであ
り、Ｚは上記第１項記載の意味を有し、ＴはＣｌ、Ｂｒ
またはＯＣＨ₃であり、Ｒ³はＨ、ＣＨ₃またはＣ₂Ｈ₅で
あり、Ｒ⁶はＨ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アル
コキシ、アシルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルスルフォニ
ルアミノ、アミノカルボニルアミノ、置換基をもちまた
はもたないフェニルカルボニルアミノ、Ｃｌ、Ｂｒであ
り、Ｒ⁷はＨ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコ
キシ、ＯＨ、ＳＯ₃Ｈであり、Ｗは脂肪族架橋基であ
り、Ａｌｋは直鎖または分岐したＣ₁〜Ｃ₆−アルキレン
であって、複素原子、例えばＮ、ＯまたはＳ、または該
複素原子を含む基で中断されていることができ、Ａは両
方ともＸであるか、または１個がＸであり他のＡはＺを
表し、ベンゼン環Ｅは必要に応じさらに置換基をもって
いることができる、のいずれかをもつ上記第１項記載の
染料。

【０２６５】９．式

【０２６６】

【化７２】

【０２６７】但し式中Ｒ⁴およびＲ⁵は互いに独立に水
素、置換基をもたないかまたは置換基としてハロゲン、
シアノ、Ｃ_1〜4−アルコキシ、ヒドロキシル、カルボキ
シ、スルフォまたはスルファートをもったＣ_1〜4−アル
キル、ベンジル、フェネチル、シクロヘキシル、フェニ
ルまたは−ＮＨＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂−ＳＯ₃Ｍ（Ｍ
は−ＣＨ₂＝ＣＨ₂または−ＣＨ₂ＣＨ₂Ｖであり、ここで
Ｖはアルカリにより除去できる基である）；置換基をも
たないかまたは置換基としてハロゲン、ニトロ、シア
ノ、トリフルオロメチル、スルファモイル、カルバモイ
ル、Ｃ_1〜4−アルキル、Ｃ_1〜4−アルコキシ、Ｃ_1〜4−
アルカノイルアミノ、ベンゾイルアミノ、ウレイド、ヒ
ドロキシル、カルボキシル、スルフォメチルまたはスル
フォをもったフェニル、或いは置換基をもたないかまた
は置換基としてハロゲン、ニトロ、Ｃ_1〜4−アルコキ
シ、Ｃ_1〜4−アルカノイルアミノ、ヒドロキシル、カル
ボキシルまたはスルフォをもったナフチルであるか、或
いはＲ⁴およびＲ⁵は窒素原子と一緒になってモルフォリ
ノ、ピペリジノまたはピペラジノ基をつくることがで
き、ＲはＨ、ＣＨ₃およびＣ₂Ｈ₅である、上記第６項記
載の染料。

【０２６８】１０．特許請求の範囲第１項記載の染料を
使用することを特徴とするヒドロキシル−およびアミノ
−含有材料の染色および捺染を行う方法。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (73)特許権者 591063187 Ｄ−51368 Ｌｅｖｅｒｋｕｓｅｎ，Ｇ ｅｒｍａｎｙ (56)参考文献 米国特許3669951（ＵＳ，Ａ) 英国特許1219383（ＧＢ，Ｂ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) C09B 62/20 ＣＡ（ＳＴＮ) ＣＡＯＬＤ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (2)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 式 【化１】 但し式中ＦＢはモノ−またはポリアゾ、金属錯体アゾ、
   アントラキノン、フタロシアニン、フォルマザン、アゾ
   メチン、ジオキサジン、フェナジン、スチルベン、トリ
   フェニルメタン、キサンテン、チオキサントン、ニトロ
   アリール、ナフトキノン、ピレンキノン、またはペリレ
   ンテトラカルボイミド系列の染料の基、ＢおよびＢ¹は
   互いに独立に直接結合か、またはＦＢ中の芳香族炭素環
   の環炭素原子上の架橋基、または芳香族複素環の環Ｎ原
   子上の架橋基であり、Ｘは 【化２】 Ｚは複素環式繊維反応性基であり、 ＲおよびＲ¹は互いに独立にＨ、置換基をもったまたは
   もたないＣ₁〜Ｃ₆−アルキルである、 を有することを特徴とする反応染料。
2. 【請求項２】 特許請求の範囲第１項記載の染料を使用
   することを特徴とするヒドロキシル−およびアミノ−含
   有材料の染色および捺染を行う方法。