DE2825594A1 - Azo-reaktivfarbstoffe - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
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- C09B62/04—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
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Description
-J-
BAYER AKTIENGESELLSCHAFT 5090 Leverkusen, Bayerwerk
Gegenstand der Erfindung sind Azo-Reaktivfarbstoffe der
Formel (I)
Formel (I)
worxn
D Rest der Benzol- oder Naphthalinreihe mit einer zur Azo-
D Rest der Benzol- oder Naphthalinreihe mit einer zur Azo-
brücke o-ständigen Sulfogruppe
K Rest einer Kupplungskomponente der Benzol-, Naphthalin-,
Pyridon-, Pyrazolon- oder Hydroxynaphthalinreihe oder ein Aryl-azo-aryl-Rest,
R Wasserstoff oder Cj-C.-Alkyl
Pyridon-, Pyrazolon- oder Hydroxynaphthalinreihe oder ein Aryl-azo-aryl-Rest,
R Wasserstoff oder Cj-C.-Alkyl
Y OR1 oder SR1, wobei R1 für einen gegebenenfalls substituierten
Alkyl-, Aryl- oder Heteroaryl-Rest steht oder
NR-R-,, wobei R2 für Wasserstoff oder einen ggf. substituierten Alkylrest, R3 für Wasserstoff oder einen ggf. substituierten Alkyl- oder Arylrest steht oder R2 und R3
NR-R-,, wobei R2 für Wasserstoff oder einen ggf. substituierten Alkylrest, R3 für Wasserstoff oder einen ggf. substituierten Alkyl- oder Arylrest steht oder R2 und R3
bilden ggf. unter Einschluß eines Heteroatoms einen Ring, X Halogen wie Chlor oder Fluor.
Le A 18 931
909851/0171
Methyl, Aethyl, Propyl, isopropyl, t-Butyl, Methoxymethyl,
Methoxyäthyl, Aethoxyäthyl,
Beispiele für ggf· substituierte Arylreste R1 sind:
Phenyl, 4-Chlorphenyl oder 4-Methoxyphenyl.
Methyl, Aethyl, Propyl, Isopropyl, η-Butyl, Cyclohexyl, Oxyäthyl, Methoxyäthyl, Carboxymethyl, ß-Carboxyäthyl,
ß-Sulfoäthyl.
Phenyl, ο-, m-, p-Chlorphenyl, o-, m-, p-Methoxyphenyl,
o—, m-, p-Methylphenyl, ο-, m-, p-Sulfophenyl, 2-Methyl-4—
15 oder 5-sulfophenyl, 2-Chlor-4- oder 5-sulfophenyl, 2-Meth=
oxy-'t- oder 5-sulf ophenyl, 2,5-Disulf ophenyl, 3,5-Disulfo=
phenyl, 2,5-Disulfο—
4i-methoxyphenyl, 2-Carboxyphenyl, 2-Carboxy-4- oder 5-sulsi
fophenyl, 2-Sulfo-'i-mc thylphenyl.
20 Geeignete Ringsysteme der Forr.sl -NR2R3 sind die Reste des
Pyrol?. idins, Piperidins oder Morpholine.
Als Beispiele für Kupplungskomponenten der Formel H-K-NRH
seien folgende erwähnt:
a) Pyridone
l-(ß-Aminoäthyl-)3-oyan-4-niethyl-6-hydroxy-pyridon-2,
1»(ß-Äminoäihyl—)3-carbonamido-4-methyl-6-hydroxy-pyridon
1-(3'-Aminophenyl)-3-carbonamido-^-methyl-6-hydroxy-
pyridon-2, Le A 18 931
909851/0171
l-(4'-Aminophenyl)-3-carbonanido-4-methyl-6-hydroxy-pyri=
don-2,
1- (3 '-Aninophonyl )-;t-niethyl-6—hy droxy-pyri don-2,
l-(3f—Arainophenyl)-3-sulfon:eth^l-4-raethyl-6-hydroxy-pyri=
don-2.
b) Pyrazolone
l-(2'-IIothyl-3'~aniino-5>-sulf ophenyl)-3-niethyl-pyrazolon-5,
l-(2f-Methyl~3'-aniino-5'-sulfophenyl)-3-carboxy-pyra =
zolon—5» l-(5*- oder h'-AminophcnylJ^-methyl-pyrazolon-S,
l-(3*- oder 4'-Aciinophenyl)-3-carboxy-pyrazolon-5,
)-3-~raethyl~pyrazolon-5·
c) Aminobenzole
Anilin, π-Toluidin, K-Mathylanilin, 3-Methyl-6-iaethoxyanilin,
3-Ureiüo-anilin, 3—Acetylainino—anilin»
d) Aminonaphthaline
1—Amino-6-r 7— oder 8—sulfo—naphthalin, 1—Amino—2-äth=
oxy- oder methoxy-^o—sulfo—naphthalin, 1—Amino—6,8—di =
sulΓo-naphthaiin,
20 β) Aminohydroxynaphthaline
l-Amino-8-oxy-naphthalin-3»6-disulfonsäuref
l-Araino-e-oxy-naphthalin-^jö-disulfonsäure,
2-AInino-5-oxy-naphthalin-7-sulfonsäure,
2-Amino-5-oxy-naphthalin-l,7-disulfonsäure,
25 2-Aiaino—8-oxy-naphthalin— 6—sulf onsäure ,
2-Amino-8-oxy-naphthalin-3,6—disulfonsäure·
Le A 18 931
S09851/0171
-42·
Beispiele für Reste der Aryl-ezo-aryl-Reihe der Formel
-K- sirui beispielsweise folgende:
H--P
CIL
SO3II
O NIICOXH2
Su3H
SO3II
SO3II V
SOnII
SO3H
SO3II
SO3II
c/i
Der Res1 X kann ggf. metallhaltig sein. Bevorzugte Metalle
sind Kupfer, Chrom und KoI)"It.
In fcrihr.en der Formel I siml folgende Farbstoffe bevor=
zugt:
SO3II
CH3 Ρ11
tv/
II
AN
worin K, R, X und Y die oben angegebene Bedeutung haben,
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9098B1/0171
BAD ORIGINAL
CU (W- \\-ΤΊ-7νΓ-Κ-"Νί -vT Y
SjO3H
worin K, R1 X und Y die oben angegebene Bedeutung haben,
SO3H
N=N-K-K v
α. iv
ClL,
T "
N-R
X rt Y
worin K, R, X und Y die oben angegebene Bedeutung haben.
5 Besonders bevorzugte Farbstoffe sind die nachfolgend au !'^e fuhr ton:
SO3H
XY
•worin
R, X und Y die oben angegebene Bedeutung haben und 10 u und ν für Wasserstoff oder eine Sulfogruppe stehen,
wobei u i ν
Le A 18
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SO3II
VI
worin
Rf X und Y die oben angegebene Bedeutung haben·
SO3II
VII
f>
χ 5 worin
Rt X und Y die oben angegebene Bedeutung haben und der
Ring A noch weitere Substituenten wie Chloratorae, Methyloder
Sulfogruppen enthalten kann,
VIII
X
10 worin
10 worin
RfX und Y die o^en angegebene Bedeutung haben und
u und ν für Wasserstoff oder eine Sulfogruppe stehen, wobei u i v,
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♦ /is-
CH3
NiO3
CII2 ^SO3H
N-R S°3n ί
ι R
ι R
Ν- N
IX
AS
xt or in
R,X und Y die oben angegebene Bedeutung haben
CH3 Ο-
Ο-Ν-ϊ^ Cn3(COOII)
H2 SO3II XJ
CH2 X-R
11
5 worin
R, X und Y die oben angegebene Bedeutung haben und der Ring A roch weitere Substituenten wie Chloratome,
Methyl- oder Su" fo^ruppen enthalten lcann,
SO, H
XI
10 worin
R, X und Y die oben angegebene Bedeutung haben und u und ν für Wasserstoff oder eine Sulfogruppe stehen,
wobei u 4 vf
Le A 18 931
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BAD
O, II
=Κ DII
SO3II
-A-
χιτ
11 k-ί ι
ι
χ
ι
χ
X" " "Y
worin
K, X und Y die oben angegebene Bedeutung haben.
worin
K, X und Y die oben angegebene Bedeutung haben.
SO3II
110
cm
XIII
'Y
5 worin
U,X und Y ^ ie oben angegebene Bedeutung haben und
der Hing Λ noch weitere Substituenten wie Chloratome,
Methyl- oder Sulfogruppen enthalten kann,
•\t--n-i:-n
'W
SO3II
XIV
lOiiorin R, X und Y die angegebene Bedeutung haben und
r und q für eine OH- oder NII2-C-ruppe stehen, wobei
r 4 T un(l
E für einen Mono- oder Disulfo-phenylen- oder -naphthylen
Rest steht.
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BAD
/IJ
CH3 0-fVn=N r
CII2 SO3II
XV
SO3II
SO3II
worin R, X und Y die angegebene Bedeutung haben und r und q für eine OH- oder NII2-Gruppe stehen, wobei r =*t q
und E für einen Mono- oder Disulfo-phenylen- oder
-naphthylen-Rest steht,
SO3H
SO3H
XVI
worin It, X und Y die angegebene Bedeutung haben und
r und q für eine OH- odsr XII2-Gruppe stehen, wobei
r = q und
E für einen Mono- oder Disulfo-phenylen- oder -naphthylen-Rest
steht.
Bevorzugte Reste R in den Formeln I - XVI sind H und CH3.
Beispiele für Verbindungen der Formel
H2 N-E-N-H R
sind:
l,'t-Diaminobenzol-2—sulf onsäure,
1,3-Dianinobenzol-4-sulfonsäure,
•1,^-Diaminobenzol-2-carbonsäure,
l,3-Diamino-2-methyl-ben7;ol-5-sulf onsäure,
2,6-D i a mino-na pt ha lin-'i, H-disulf onsüure,
1 -^, 5-disulf obenzol
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Weiterhin bevorzugt sind Verbindungen der Formel I-XVI,
worin X für Chlor steht und Y für -NR2R3, wobei R2 und R3
die oben angegebenen Bedeutung haben und Verbindungen der Formel I-XVI, worin X für Chlor steht und Y für -NHR4,
wobei R4 für Wasserstoff oder eine Sulfophenylaminogruppe
steht, sowie Verbindungen I-XVI worin X für Chlor und Y für -OR5 steht, wobei R5 = gegebenenfalls substituiertes
Alkyl, vorzugsweise C1-C4-AIlCyI; insbesondere
solche in denen ein Y = OR5 das andere Y = -NHR4 oder
-NR2R3.
Gegenstand der Erfindung sind weiterhin Verfahren zur Herstellung der Verbindν igen der Formel I. Im einzelnen
seien folgende Variauten erwähnt.
l) Amine der Formel
SO3II
Ü-XTL,
I
15
I
15
1 * ■ τ
XVII
worin D, R, Y und X die ohcn. angegebene Bedeutung haben,
werden diazotiert "nd mit Azokomponenten der Formel
XVIII
worin K, R, Y und X die oben angegebene Bedeutung haben,
vereinigt.
Le A
18
931
909851/0171
- ja-
2) Azofarbstoffe der Formel
SO3II
D-N=N-K-X-H
II-N-R
worin
D, K und R dio oben angegebene Bedeutung haben, wer=
den mit 2 Mol Dilialoficutrinzin der Formel
XX 5 R^»
worin Y und X dio ebon angegebene Bedeutung haben, unter
Abspaltung von 2 Mol HX kondensiert.
3) Azofarbstoffe der Formel
SO3II
I)-N=N-K-
f. ■
Ν-Γ.
worin D, K, Π und X die oben angegebene Bedeutung haben,
werden mit 2 Mol UY9 vorin Y die oben angegebene Bedeu:
tung hat, ur.tcr Abspaltung von 2 Mol HX kondensiert.
4) Azofarbstoffe der Formel
D—N=N-K-N,
XXII
H-N-R
LeMH Q31
LeMH Q31
909851/0171
- 30-
worin D, K, R, Y und X die oben angegebene Bedeutung haben,
werden mit 1 Mol Dihalogentriazin der Formel XX unter Abspaltung von 1 Mol IiX kondensiert.
5) Azofarbstoffe der Forrael
SO3II
5 D-N=X-K-N v v
/ 1TH XXIII
CJI2 n ΝγΝ
N-It X
worin D, K, R und X die oben angegebene Bedeutung haben,
werden mit 1 Mol HY unter Abspaltung von 1 Mol ΠΧ kon= densiert.
6) Azofarbstoffe der Formel
SO3H 10 /
Χ-Γ.
worin D, K, R„ Y und X die obou angegebene Bedeutung haben,
worden mit 1 Mol Dih;i logentriazin der Formel XX unter Ab=
spaltung von 1 Mol HX kondensiert.
Le A 18 931 ^
; 909851/0171
7) Azofarbstoffe der Formel
SO3II
J) -N=N-K-N Y
R O
N-R
worin D, K, R, Y und X die oben angegebene Bedeutung haben,
werden mit 1 Mol HY unter Abspaltung von 1 Mol HX kon= densiert.
8) Azofnrbstoffe dor Formel
SO3II
N OH
XXVI
worin D, X, Y, η, ν und R die oben angegebene Bedeutung
haben, werden nit Diazoverbindungen von Aminen der Formel
IL1N-R-X^ .κ- Υ
10 "
worin R, X und Y die oben angegebene Bedeutung haben und E für einen Mono- oder Disulfo-phenylen- oder -naphthylen-Rest
steht, gekuppelt.
Le A 18 931
9098S1/0171
BAD
Geeignete Dichlortriazine der Formel XX sind beispielsweise
folgende:
2,6-Dichlor—'i-amino-triazin,
2, G-Dichlor-^-raethylarainotriazin,
2,6—Dichlor-^-äthylaminotriazin,
12, b-Diclilor-'i-oxätliyla.iiinotria^in,
2,6—Dichlor-^-phenylanino-triazin,
2,6-nichlor-7t-(o-. m- oder p-sulf ophenyl)-aniinotriazin,
2,6-Dichlor-4-(2»,3'-, -2',V-» -3',4»- oder -3',5'-disulfo=
10 phoi2yl)-aminotriazin,
2,6~Dichlor-2i~(2'-niethyl-/i'-sulfophenyl)-aininotriazin,
2 , 6-Dichlor-(2 r-chl or-'i '-sulf ophenyl)~arainotriazin,
2,b-Dichlor—(2'-aethyl-5*—sulfophenyl)—arainotriazin,
2,6-Dichlor-(2'-nethoxy-5'-sulfophenyl)-aminotriazin,
2,6-Dichlor-(2', 5'-UiSuIfO-^i *-raethoxyphenyl)-aminotriazin,
2,6-Dictilor-(V ,8'-disulfonaphthyl-(2») )-aminotriazin,
Dichlor-alkoxy- und aryloxy-syra.-triazine wie
2,ö-Dichlor-^-methoxytriazin,
2,6-Dichlor-;i-äthoxytriazin,
2,6-Dichlcr-^-phenoxytriazin,
2,b-Dichlor-/i-(o'-, ra~ cdsi" p-sulfophenyl)-oxytriazin,
Dichlor-alkyl-mcrcapto- und -arylmercapto syra,—triazine, wie
2,6-Dic*alor-4-äthylnercapto-triazin,
2,ö-Dichlor-^-phenylmercapiotriazin,
2, o-Dictilor-'i- (p-raethylphenyl )-raercaptotriazint
2,ö-Dichlor-^-nothoxyythoxytriüzin.
Le A 18 931
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Geeignete Difluortriazine der Formel XX sind beispielsweise
folgende:
2,6—Di f luor~4-omino-triazin,
2,6-Dif luor-^-methyla.-ninotriazin,
2,6-Difluor-^-äthylaninotriazin,
2, 6-Di f ] u or-'i-oxäthy 1 r: π iπ ο tr i ο .τ; in,
2,6-Dif luor-^-piienylaraino-triazin,
2,6—DIfIuOr-^-C°~f ra~ oder p~sulfophenyl)—aminotriazin,
2,6-Difluor-'f!-(2',3t-, -2V*'-, -3f,^f- oder -3',5f-disulf o=
10 phenyl)~arainotriazint
2,6-Dif luor-'i-(2'-mothyl-^'-3Ulf ophenyl )-aminotriazin,
2,6-Dif luor-(2'-chlor-;if-sulf ophonyl) r.inotriazin,
2,6-Dif luor- (2 '-nie thyl-5'-sulf cphenyl aminotriazin,
2,6-Difluor~(2*-nievhoxy~5'-sulf opheny -aminotriazin,
15 2,6-Difluor-(2»,5f-disulfo-4'-nethoxyphenyl)-aminotriazin,
2,6-Difluor-(k',8»-disulfonaphthyl-(2'))-aminotriazin,
Difluor-alkoxy- und aryloxy-sym.-triazine wie
2,6-Dif luor-4-nie th oxy tr ia ζ in,
2,6-Dif luor-4-äthoxyfcrj.azin,
2,6-Difluor-ii-phenoxytriazin,
2,6-Difluor-^j-(o-, m- oder p-sulTophenyl)—oxytriazin,
Difluoir-alky.l-mercapto- und -arylnercapto sym.-triazine, wie
2,6-DiIluor—·^i-äthylnercapto-triazin,
2,6-Difluor-ii-phenylmercaptotriazin,
2,6-Difluor;-^-(p-:nethylphenyl)-niercaptotriazin>
2,6-Difluor--4-methoxyäthoxytriazin.
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9098S1/0171
BAD ORIGINAL
Die Dihalogentriazine der Formel XX können nach an sich
bekannten Methoden hergestellt t»3rden, z.B. indem man 1
Mol Cyanurchlorid oder Cyamirfluorid mit 1 Mol HY unsetzt.
Als solche Verbindungen kommen beispielsweise in Betracht: aliphatische oder aromatische Mercapto— oder Hydroxylver=
bindungen wie Thioalkohole, Thioglykolsäure, Thioharnstoff,
Thiophenole, Kercaptobenzthiazole, Methyl-, Aethyl-, Isopro= pylallvohol, Glykolsänre, Phenol, Chlor- oder Nitrophenole,
Phenolcarbon- und -sulfonsäuren, Naphthole, Naphtholsulfon=
säuren, insbesondere aber Ammoniak und acylierbare Amino=
gruppen enthaltende Verbindungen wie Hydroxylamin, Hydrazin, Phenylhydrazin, Phenylhydrazinsulfonsäuren, Carbamidsäure
und ihre Derivate, Sonii- und Thiosemicarbazide und -carb=
azone, Methyl-, Aethyl-, Isopropyl-, Methoxyäthyl-, Meth=
oxypropyl-amin, Dimethyl-, Diäthyl-, Mcthylphenyl-, Aethylphenylamin,
Chloräthylamidn, Aethanolaraine, Propanolamine,
Benzylamin, Cyolohexylamin, Morpholin, Piperidin, Piperazin, Arainokohlensäureester, Aminoessigsäureäthylester, Aminoäthan=
sülfonsäure, N-Methylarainoäthansulfonsäure, vor allem aber
aromatische Amine wie Anilin, N-Methylanilin, Toluidine,
Xylidine, Chloraniline, p- bzw. m—Aminoacetanilid, Nitrani=
line, Aminophenole, Nitrotoluidine, Phenylendiamine, ToIu=
ylendiamine, Anisidin, Phenetidin, Diphenylamin, Naphthylamin,
Aminonaphthole, Diaminonaphthaline und insbesondere saure
Gruppen enthaltende Aniline wie Sulfanil-, Metanil-, Orthanilsäure,
Anilindisulfonsäuren, Arainobenzoesäure, Naphthyl=
aminmono-, di- und tri-sulfonsäuren, Aminobenzoesäuren wie
l-Oxy-5-arainobenzoesäure, Arainonaphtholmono-j-di- und «*risulfonsäuren,
Die Kondensation von χχ mit den Farbstoffen der Formeln IXX,
XXII und XXIV führt man nach an sich bekannten Methoden durch, zweckmäßig in Gegenwart säurebindender Mittel wie
Natriumacetat, Natriumhydroxyd oder -carbonat und unter
solchen Bedingungen, dass in: fertigen Produkt noch ein
35 austauschbares l'.alo/ienntom in>rigblcibt, d.h. bei rela =
tiv tiefen bis mäßig erhöhten Temperaturen in wässrigem Milieu.
Le A 18 931
Le A 18 931
909851/0171
ORIGINAL
- IR -
Wird zuerst mit Cyanurchlorid oder Cyanurfluorid umgesetzt,
so muß, wie bereits erwähnt, die zuerst entstehende Di= chlor- oder Difluortriaziiivorbindung durch nachträglichen
Austausch eines weiteren Hai. ο ge zur' oms durch einen ukr in
Formel I als Y definierten Reste in eine Monohalogen—tri=
azinverbindung umgewandelt werden. Bsi dieser Herstellangs=
weise kommen hierbei als Reaktionspartner die obengenannten
Mercapto-, Hydroxyl- und Aminoverbindungen in Betracht, und die Reaktionsbedinr;ungen werden vorzugsweise ebenfalls
wie oben angegeben gewählt.
Die neuen Farbstoffe der Formel I eignen sich zum Färben und Bedrucken von Hydroxyl- oder Aniidgruppen enthaltenden
Materialien, wie Toxtilfasern, Fäden und Geweben aus Volle, Seide, synthetischen Polyamid- und Polyurethan=
fasern und insbesondere zum waschechten Färben und Be= drucken von nativer oder regenerierter Cellulose, wobei
die Behandlung von Cellulosematerialien zweckmäßigerweise in Gegenwart säurebindender Mittel und gegebenenfalls
durch Hitzeeinwirkung nach den für Reaktivfarbstoffe bekannt:
20 gewordenen Verfahren erfolgt.
Durch die Anwesenheit von zwei Monohalogentriazingruppen pro Farbstoffmolekül erhält man hohe Fixierausbeuten· Dies
bedeutet nicht nur eine bessere Ausnutzung des angebote= nen Farbstoffs, auch die Menge des nach der Fixierung aus=
gewaschenen Farbstoffs wird verringert und damit auch der Auswaschprozess erleichtert.
Die angegebenen Formeln der Farbstoffe sind die der ent=
sprechenden freien Säuron. Die Farbstoffe werden im all= gemeinen in Form der Alkalisalze, insbesondere der Na-
oder K-Salze, isoliert und zum Färben eingesetzt.
Die in den Beispielen genannten Gewichte beziehen sich auf die freie Säure.
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BAD ORIGINAL
- TiS -
Beispiel 1 " **~
50 g dos sekundären Kondensationsproduktes aus 1 Mol Cyanur=
Chlorid, je 1 Mol m-Sulfanilsäure und 3-Amino-4-sulfo—lime
thy l~benzylamin werden in 1 Ltr.Eiswasser und 28 ml konz.
5 Salzsäure anp^rührt und bei 0-20C mit 70 ml einer 10 VoIJe=
igen Natriuranitritlösung diezotiert. Nach Entfernung des
im Uebcrschuß vorhandenen Nitrits mit Amidosulfonsäure wird die erhaltene Diazosuspension in eine Vorlage aus
50,>i g des sekundären Kondonsationsproduktes aus 1 Mol
Cyanurchlorid, 1 Mol l-Amino~6-oxynaphthalin-4,6-disulfon=
säure und 1 Mol mrSulfanilsäure und 28 g Natriunhydrogen=
carbonat in 500 nil Wasser eingetragen. Nach beendigter
Kupplung wird die Abscheidung des Farbstoffes durch Zugabe von Kaliumchlorid vervollständigt. Nach Filtration, Trock=
15 nung bsi 700C im Uinluf ttroclienschrank und Mahlung erhält man
ein rotes Pulver, das sich leicht in Wasser mit gelbsti= cliig roter Farbe löst.
Der Farbstoff entspricht in Form der freien Säure der
Form?!:
SO3II
SO3H
SO3H
Le A 18 931
909851/0171
BAD ORIGINAL
- *9 Anwendungsbeispiele
♦ <*τ *
2 g Farbstoff des Beispiels 1 werden in 100 ml Wasser ge=
löst. Mit dieser Lösurr; imprägniert man am Foulard ein
Baunr.vol!gewebe und quetscht die überschüssige Flüssigkeit
so ab, dass der Stoff 75/ό seines Gewichtes an Farbstoff=
lösung zurückhält. Die so imprägnierte Ware wird getrocknet,
dann bei Zimmertemperatur in einer Lösung imprägniert, die
pro Liter 10 g Natriumhydroxyd und 300 g Natriumchlorid enthält, auf 75>
Flüssigkeitsaufnähme abgequetscht und
Sekunden bei 100 bia 101° gedämpft. Dann wird gespült, eine
Viertelstunde in einer O^^igen Lösung eines ionenfreien
Wascli'.ittels bei Kochtemperatur geseift, gespült und ge =
trocknet.
Man erhält eine klare gelbstichig rote Färbung mit guter
Naß- und Lichtechtheit.
Man kann ebc-"alls noch folgender Vorschrift arbeiten:
2 g Farbstoff und 2 g Natriumcarbonat werden mit 25 g Harnstoff in 73 rjl V/asser gelöst; mit der erhaltenen Lo=
sung wird ein Baumwollgewebe imprägniert, auf 75% Gewichts=
zunähme abgequetscht und bei 90 bis 100° getrocknet. Das
trockene Gewebe wird dann der Einwirkung trockener Hitze bei 1Ί00 während 5 Minuten unterworfen, gespült, geseift, noch=
mais gespült und getrocknet. Man erhält so ebenfalls eine
25 waschechte klare gelbstichig rote Färbung.
30 g Farbstoff des Beispiels 1 werden in 339 ml Wasser
und 200 g Harnstoff gelöst, in 400 g einer etwa 5%igen Natriuraalginatverdickung ausgetragen und mit 30 g Kalium= carbonat und 1 g Natriumhydroxyd von 36° Be versetzt.
Mit der so erhaltenen Druckfarbe wird ein Baumwollgewebe wie üblich bedruckt und getrocknet. Dann dämpft man 8 Mi=
nuten bei 100 bis 101°, spült, seift, spült wieder und trocknet. Es resultiert ein klarer gelbstichig roter Druck
35 mit guter Naß- und Lichtechtheit.
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BAD ORIGINAL
-38-
- ao -
Nach der Arbeitsweise des Beispiels 1 erhält man aus den in Spalte 1 d«r nachfolgenden Tabelle erwähnten Diazokom=
ponenten durch Kupplung mit den in Spalte 2 angegebenen
Kupplungskomponenten ähnliche Farbstoffe, die Baumwolle
nach einen der aufgeführten Verfahren in den in Spalte 3
angegebenen Tönen na'locht färben.
909851/0171
ßAD ORIGINAL
Spalte
Spalte 2
Spalte
(O
VO
co
SO1II
SO3II
HO NH
SO3II
S U3 Π
gelbstichig Hot
CIL
HO3S-O
SO3H
HO3 S
H3
30-11
CII-
O Ci
to
•Η
30-
| ο | |
| •Η | |
| O | -P |
| •Ρ | CQ |
| Γ-1 | 3 |
| 3 |
α •η ο
Le A 18
909351/0171
2S25594
- Vb -
Beispiel 12 , 2Λ ·
21,6 g 3-AmIIiO-^-SuIfo-N-methyl-benzylamin werden in 300 ml
Eiswasser und 28 ml konz.Salzsäure angerührt und bei O0C
mit 70 ml einer 10 Völligen Natriuranitritlösung tropfen=
weise versetzt. Nach Entfernen des im Ueberschuß vorhandenen Nitrits mit Amidosulf onsäitre wird die Diazotierung in eine
Vorlage aus 50,h g des sekundären Kondensationsproduktes aus
1 Mol Cyanurchlorid, 1 Mol l-Amino-8-oxy-naphthalin-4,6-disulfonsäure
und 1 Mol m-Sulfanilsäure und 28 g Natrium=
hydrogencarbonat in 500 ml Wasser eingetragen. Nach dem Ende der Kupplung werden 18,5 g Cyanurchlorid eingestreut
und bei 5° und pH 8,5» der durch Zugabe von 2n-Natronlauge
eingehalten wird, aeyliert. Nach beendigter Kondensation
wurden 17,3 g m-Sulfanilsäure zugesetzt, auf 45—50° er=
wärrat und dabei die abgespaltene Salzsäure mit lO^oiger
Sodalösung neutralisiert. Der fertig kondensierte Färb= stoff wird mit Kaliumchlorid ausgesalzen, filtriert, ge=
trocknet und gemahlen.
Er ist identisch mit dem nach Beispiel 1 erhaltenen Produkt.
20 Beispiel 13
21,6 g 3-Amino-4-sulfo-N-niethyl-benzylamin werden in
300 ml Eiswasser und 28 ml konz. Salzsäure angerührt und
bei O0C mit 70 ml einer 10 völligen Natriumnitritlösung
troprenweise versetzt. Nach Entfernen des im Ueberschuß
vorhandenen Nitrits mit Amidosulfonsäure wird die Diazo= tierung in eine Vorlage aus 50,k g des sekundären Konden=
sationsproduktes aus 1 Mol Cyanurchlorid, 1 Mol 1-Amino— e-oxy-naphthalin-'tjö-disulfonsäure und 1 Mol m-Sulfanil =
säure und 28 g Natriumhydrogencarbonat in 500 ml Wasser eingetragen. Nach dem Ende der Kupplung werden 32,1 g
des primären Kondensationsproduktes aus 1 Mol Cyanurchlo= rid und 1 Mol m-Sulfanilsäure zugesetzt. Man erwärmt dann
auf 20-25° und neutralisiert die freiwerdende Salzsäure mit 1Obiger Sodalösung, so dass sich οin pH von 8,5 ein=
stellt. Nach beendigter Kondensation wird der Farbstoff mit Kaliumchlorid abgeschieden, filtriert, getrocknet und
gemahlen. Er ist identisch mit dem nach Beispiel 1 erhal=
tenen Produkt.
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Le A 18 931
"909851/0171
BAD ORIGINAL
2925594
Beispiel Ik - 35'
Die eiskalte Diazosuspension, die nach den Angaben von Beispiel 1 aus 50 g des sekundären Kondensationsproduktes
aus 1 Mol Cyanurchlorid, 1 Mol m-Sulfanilsäure und 1 Mol
5 3-Aniino-^-sulfo-N-nethyl-bcnzylamin erhältlich ist, wird
mit ;i6,7 g des primären Kondensationsproduktes aus 1 Mol
Cyanurchlorid und 1 Mol l-Amino-8-oxynaphthalin-4,6-di=
sulfonsäure versetzt. Anschließend stellt man mit lOfeiger
Sodalösunfi den pH auf 5-5,5 ein. Nach dem Ende der
10 Kupplung tropft man 12?cige Λ-iraoniaklösung ein, erwärmt
auf 30-35° und hält einen pH von 8,5 bis 9 ein. Nach be=
endigter Kondensation wird der Farbstoff durch Zugabe von Kaliumchlorid abgeschieden, filtriert,bei 70° im
Ualuftrockenschrank getrocknet und gemahlen. Das erhal=
tene rote Pulver lört sich leicht mit gelbstichig roter
vdejL.
Farbe in Wasser und gibt nach einem(genannten Applikations=
verfahren klare gelbstichig rote Färbungen bzw. Drucke auf Baumwolle. In Forin der freien Säure entspricht der Färb=
stoff der Formel
/'O3H
„ Λ „ „ HO ΝΠ
Verwendet man anstelle von Ammoniak eines der aufgeführ= ten Amine und verführt int übrigen wie angegeben, so er=
hält man gleichfalls wertvolle Farbstoffe, die Baumwolle nach einem der aufgeführten Applikationsverfahren in kla=
ren gelbstichig roten Farbtönen färben. Methylamin, Aethylomin, Isopropylamin, Cyclohexylamin,
Aethanolamin, Diäth3nolarain, Morpholin u.a.
Le A 18 931
309851/0171
BAD ORIGINAL
- 3-5 -
-33-
Die Diazosuspension, die nach den Angaben von Beispiel 1
aus 50 g dos selroiuJärun. Kondonsationsproduktes mit 1 Mol
Cyanurchlorid, 1 McI n-Sulfanilsäure und 1 Mol 3-Amino-4-sulfo-N-nethyl-benr.ylaiuin
erhältlich ist, wird bei 300C in eine Vorlage aus 52,'i g des sekundären Kondensations=
Produktes aus 1 Hol Cyanurchlorid, 1 Mol 2-Amino-5~oxynaphthalin~7-sulfonsäure
imd 1 Mol m-Sulfariilsäure und
400 ml Uasser gegeben, wobei durch gleichzeitiges Eintrop=
fen von logger Sodalösung ein pH zwischen 5 und 6 eingehal:
ten wird. Nach dem Ende der Kupplung wird der Farbstoff bei
pH 9 nut Natriumchlorid ausgesalzen, filtriert, getrocknet
bei
und gemahlen. Das Pulver löst sich leicht nit gelb=
stichigoranger Farbe in Wasser und gibt nach einem der ge=
nannten Applikationsverlahren klare gelbstichige Orange=
töne auf Baumwolle, In Form der freien Säure entspricht der Farbstoff der Formel
SO3II
HO
SO3H
Nach der Arbeitsweise des Beispiels 14 erhält man aus den
in Spalte 1 der folgenden Tabelle erwähnten sekundären Kondensationsverbindungen durch Kupplung mit den in Spalte
2 angegebenen Azokomponenten ähnliche Farbstoffe, die
Baumwolle nach einem der aufgeführten Verfahren gelbsti= chig orange färben.
Le A 18 931
BAD ORIGINAL
ο"
OT
C CQ ■ιΗ
O
Ο°
νθ
Le A 18
909851 ΜΠ71
- 27 -
46,6 g des Monoazofarbstoffs 2~Sulfo-5-N-methylaminomethylbensol-/l
azo 2^-l-oxy-3-sulfo-6-amino-naphthalin werden
in 500 ml Wasser bei 45-5O0C mit 64,2 g des primären Kon=
densationsproduktes aus 1 Mol Cyanurchlorid und 1 Mol m-Sulfanilsäure im pH-Bereich von 7-8,5 kondensiert.
Der Farbstoff wird nach beendigter Acylierung ausgeaalzen, filtriert, bei 700C getrocknet und gemahlen.
Er ist identisch mit dem nach Beispiel 15 erhaltenen Pro= dukt.
50 g des sekundären Kondensatioasproduktes aus 1 Mol
Cyanurchlorid, 1 Mol in-Sulfanilsäure und 3-Amino-4-sulfo-N-nethyl-benzylarain
werden in 1 Ltr. Eiswasser und 28 ml konz.Salzsäure angerührt, Natriumnitritlösung diazotiert.
Nach Entfernung des in Ueberschuß vorhandenen Nitrits mit Axidosulf onsiiure wird d Io erhaltene Diazosuspension in
eine Vorlage aus 56,8 g des sekundären Kondensationspro= duktes aus 1 MdI Cyanurchlorid, 1 Mol 1-(2»-Methyl-5'—sul=
fo-3t-aininophcnyl)-3~nietljyl-pyi'azolon-5 und 1 Mol m-Sul =
fanilsäure und 28 g Katriunbicarbonat in 400 ml Eiswasser
eingetragen. Nach dem Ende der Kupplung wird der Farbstoff mit Natriumchlorid ausgesalzen, filtriert, bei 70-800C
getrocknet und gemahlen. Der Farbstoff ist leicht löslich in Wasser mit gelber Farbe und gibt nach einem der im
Anschluß an Beispiel 1 empfohlenen Verfahren grünstichig gelbe Färbungen auf Baumwolle. In F.orm der freien Säure
entspricht der Farbstoff der Formel
Le A 18 931
CII,
SO3H
Nach dor Arbeitsweise dos Beispiels 21 erhält man aus den
iü Spalte 1 dor folgenden Tabelle erwähnten Diazokomponenten durch Kupplung mit den in Spalte 2 angegebenen Kupplungskomponen=
ton ähnliche Farbstoffe, die Baumwolle nach einem der im An=: Schluß an Beispiel 1 aufgeführten Verfahren in den in Spalte
angegebenen Tönen naßeclit färben.
Le A 18 931
909851/13171
to
CO σ t£>
Spalte
HO3 S-
SO3 Π
ci
Spalte 2
II3
Spalte 3
griinsticliig
GoIb
GoIb
23
SO3 Π
N-Cn,
CII3O
Cl
•—II
r1
OO
cn cn co
- ye■" -
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Xi
O
C -a
:s ι-«
U ©
to ο
O Ol
Le A 18
909851/0171
Beispiel Spalte
28
^O3II
Vnh„
KD
O CO OO
N-CHn
IiO3S-Q>-Ni
29
■H
SO9H
SO3H
-CH-
Cl
Spalte 2
CH-
COKIl2
no
I
CII2
CII2
HO
HO3S
SO3 Π
Spalte 3
stark fir Uns ti: chip, Gelb
■cn cn
Beispiel 30 - 32 -
Eine neutrale Lösung von
66,3 6 des Azofarbstoffes der Formel
SO3Il
CII2 NHCONH2
N-CII3
er \
SO3H
in 0,8 Ltr. Wasser werden mit 32,1 g des primären Konden=
sationsproduktes aus 1 Mol Cyanurchlorid und 1 Mol m-Sul= fanilsäure bei 40-5O0C und pH 6 aeyliert, wobei die abge=
spnltene Salzsäure mit lO'/.'ißer Sodalösung neutralisiert
wird.
Nach beendigter Kondensation wird der Farbstoff ausge=
salzen, abfiltriert, bei 700C getrocknet und gemahlen. Man erhält ein gelbes Farbstoffpulver, das sich leicht
mit gelber Farbe in Wasser löst. Nach einem der angege= benen Airwendurigsvrfahren erhält man damit auf Baumwolle
gelbe Färbungen bzw, Drucke von guter Naß— und Lichtecht=
heit.
Eine neutrale Lösung von 85,3 g des Disazofarbstoffes der
Formel
Le A 18 931
909851/0171
BAD ORIGINAL
7825594
.SO3H
ι - ■*-' 3
si π
er
in 1 Ltr. Wasser werden mit 32,1 g des primären Konden=
sationsproduktes aus 1 Mol Cyanurchlorid und 1 Mol m—SuI=
fan.ilsäure bei ''0-5O0C und pH 6 acyliert, wobei die abge =
spaltene Salzsäure mit lOyoiger Sc;lalösung neutralisiert
wird. Nach beendigter Kondensation wird der Farbstoff aus;;esaizen, abfiltriert, bei 7O0C getrocknet und gemah=
len. Man erhält ein braunes Farbstoffpulver, das sich
leicht in Wasser löst. Nach einem der angegebenen Verfah= ren erhält man. damit auf Baumwolle orangebraune Färbungen
bzw, Drucke von guter Naß- und Lichtechtheit.
Beisp el 52
53,7 .ε des sekundären Kondensationsproduktes aus 1 Mol
Cyanurchlorid, 1 Mol m-Sulfanilsäure und 1 Mol 5-Aminorae=
thyl-2-oinino-naphthslin-l-sulfonsäure werden in 1 Ltr.
Eiswnsaer und 2S nl konz.i·"·.:'.asaure angerührt und bei
0-2° mit 70 nl einer 10 völligen Natriumnitritlösung ver=
setzt. Nach Entfernen des in Ueberschuß vorhandenen Nitrile
mit Ainiücsuifonsuure wird c'ie erhaltene Suspension in
eine Vorlage aus ^6,7 g des primären Kondensationsproduktes
aus 1 I1Ol Cyanurchlorid und 1 Mol l-Amino-S-oxy-narhthalin-
;it6-disulfonsäure versetzt. Anschließend kuppelt man bei
pH 5-6 aus. Kacli beendigter Kupplung werden 17»3 g ra-Sul =
fanilsäur-,5 zugesetzt, auf 30-35° erwärmt und dabei die
abgespaltene Salzsäure mit lOf^iger Sodalösung neutrali= siert. Der fertig kondensierte Farbstoff wird mit Na=
triunchlorid umgesalzen, filtriert, getrocknet und geraah=
Le A 18 931
909851/0171
BAD ORIGINAL
len. * tain Form der freien Säure entspricht er der Formel
HO3S
SO3II
SO3H
CII2 HO3S J,
KII
KI
Nach einem der ira Anschluß an Beispiel 1 aufgeführten Appli=
5 kationsverfahren erhält an η damit auf cellulosehaltigen!
Material brillante blaustichige rote Färbungen bzw. Drucke. Kenn man nach den Angaben dieses Beispiels verfährt, jedoch
anstelle von m-Sulfo"1Ilsäure eine äquivalente Menge eines
der nachfolgend aufgeführten Amine verwendet, so erhält
10 rann gleichfalls wertvolle Farbstoffe, die cellulosehaltiges
Material blaustiohig rot färljen:
p-Sul£aiiil säure, o-Sulfanilsänre, l-Ainino-2-methyl-benzol—5-suIfonsäure,
l-Aniino-2-pie i.hyl-benzol-4-sulf onsäure, 1-iVmino-2-πethoxy-benzol-5-sulΓonsä^re,
l-Amino-2-chlor-benzol-^—
15 sulfonsäure, l-Airiino-2~chlor-benzol—5-sulfonsäure, 1—Amino—
benzol—2,5-disulfonsäure, 1-Amino—benzol—3,5—disulfonsäure,
1-Ani ino-2-carboxy-benz ο 1-5-su J fonsäure.
53,7 ?r des sekundären Kondensationsproduktes aus 1 Mol Cyanurchlorid, 1 Mol m-Sulfnnilsäure und 1 Mol 5—Amino=
methyl-2-amino-napüthalin-l-sulfonsäure werden in 1 Ltr.
Eiswasser und 28 ml konz.Salzsäure angerührt und bei 0—2°
mit 70 ;nl einer 10 völligen Natriumnitritlösung versetzt.
Nach lintfernea des in Ueberüchuß vorhandenen Nitrits mit
Arainosulfonsiiure wird die erhaltene Suspension in eine
Le A 18 931
909861/0171
BAD ORIGINAL
Vorlage aus 46,7 g des primären Kondensationsproduktes
aus 1 Mol Cyanurchlorid und 1 Mol l-Amino-8-oxy-naphthalin-4,6-disulfonsäure
versetzt. Anschließend kuppelt man bei pH 5-6 aus. Nach beendigter Kupplung wird mit 17#iger Am=
monialclösung der pH auf 8,5-9 gestellt und solange auf 30-35° erwärmt, bis Iceine pII-Aenderung mehr eintritt*
Der fertigkondensierte Farbstoff wird mit Natriumchlorid ausq:csalzen, filtriert, getrocknet und gemahlen.
In Form der freien Säure entspricht er der Formel
HO, Σ
Verwendet man anstelle von Ammoniak eines der nachfolgend
aufgeführten Air.ine, so erhält man gleichfalls wertvolle
Farbstoffe, die Baumwolle nach einem der aufgeführten Appli: kationsverfahren in klaren blaustichig roten Tönen färben:
Methylamin, Aethylamin, Isopropylamin, Cyclohexylamin,
Aethanolamin, Diethanolamin, Morpholin u.a.
Le A
18 931
«09861/0171
51,7 ? des sekundären Kondensationsproduktes aus 1 Mol
Cyanurchlorid, 1 Mol m-Sulfanilsäure und 1 Mol 1-Amino—3—
aminoniethyl-/i--raetlioxy-benzol~2-sulfonsäure werden in
1 Ltr. Kiswasfer und 25 ml konz.Salzsäure angerührt und bei
0-20C mit 70 ml einer 10 völligen Natriumnitritlösung
vernetzt. Nach Ent fernen des im Ueberschuß vorhandenen
Nitrits mit Amidosulfonsäure wird die erhaltene Suspen=
sioii in eine Vorlage aun Ί6,7 g des primären Kondensations =
Produktes aus 1 Moί Cyanurchlorid und 1 Mol l-Amino-8-oxy-naphthalin—'i,6-disulfonsäuro
versetzt. Anschließend kuppelt nan bei γ\\ 5-6 ars. Nach beendigter Kupplung werden
17,3 £ m-Sulfanilsä:;re zugesetzt, auf 30—35° erwärmt
und dabei die abgespalten.* Salzsäure mit 10f«iger Soda =
lösung neutralisiert. Der fertig kondensierte Farbstoff
wird mit Natriumchlorid ausgesalzen, filtriert, getrcck=
net und gemali 1 cn.
In Form der freien Säure entspricht er der Formel
SO3H
20 Nach einem der im Anschluß an Beispiel 1 aufgeführten
Applikationsverfahren erhält man damit auf cellulosehalti=
gern Material brillante rlaus-tichige rote Färbungen bzw.
Drucke. Wenn man nach den Angaben dieses Beispiels ver=
fährt, jedoch ansiolle von m-Sulfanilsäure eine äquivalen=
te Menge eines der nachfolgen-.l aufgeführten Anine verwen=
det, so erhält man «rlclchfallp vertvolla Farbstoffe, die
Le Λ 18 931
9 0 9 8 G1/017 1
BAD ORIGINAL
- 37 -
cellulosehaltiges Material blaustiohig rot färben : p-Sulfanilsäure, o-Sulfanilsäure, l~Amino-2-raethyl-l)enzol-5-su1.fonsäure,
l-Amino-3-niethyl-benzol-4-sulf onsäure, 1-Amino-2-niethoxy-benn.ol-5-sulfonsäure,
l-Amino-2-chlor-benzol~'isulfonsäure,
l-Anino-2-chlor-benzol~5-sulfonsäure, 1-Aninobenzol-2,5-disulfonsäur3,
l-Amino-benzol-3,5-disulfonsäure, l~Amino-2-carboxy-benzol-5-sulfcnsäure.
51,7 ίΐ des sekundären ICondensationsproduktes aus 1 Mol
Cyanurchlorid, 1 Mol m-Sulfanilsäure und 1 Mol l-Amino-3-arainoraethyl-/i~methoxy-benzol-2-sulfonsäure
werden in 1 Ltr. Eiswasser und 23 ral konz.Salzsäure angerührt und bei 0—2°
mit 70 ral einer 10 völligen Natriuranitritlsöung versetzt.
Nach Entfernen des in Ueberschuß vorhandenen Nitrits mit
Araidosulfonsüure wird die erhaltene Suspension in eine
Vorlage aus 46,7 g des primären Kondensationsproduktes aus
1 Mol Cyanurchlorid und 1 Mol l-Aiaino-8-oxy-naph'halin-4,6-disulfonsäure
versetzt. Anschließend kuppelt man bei pH 5-6 aus. Nach beendigter K::pp3ung wird mit 12foiger Arcrcor.iaklüsurig
der pH auf 8,5-9 gestellt und solange auf 30-35°C erwärmt,
bis keine pH-Aenc',erung nohr eintritt.
Der fertig kondensierte Farbstoff wird mit Natriumchlorid
ausgesalzen, filtriert, iotrocknet und gemahlen.
In Form der freien Siiure entspricht er der Formel
CII3 0-/W=S
Nil S°3li SO3H
SO3H
^W * Nci
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9098 5 1/0171
BAD ORIGINAL
-U-
Verwendet man anstelle von Ammoniak eines der nachfolgend
aufgeführten Anine, so erhalt man gleichfalls wertvolle
Farbstoffe, die Baumwolle nach einem der aufgeführten Applikationsverfahren in klaren blaustichig roten Tönen
färben:
Methylamin, Aethylanin, Isopropylarain, Cyclohexylamin,
Aethnnolanin, Diethanolamin, Morpholin u.a.,
53,7 g des sekunderen Kondensationsproduktes aus 1 Mol
Gynnurchlorid, 1 Mol m-Sulfanilsäure und 1 Mol 3-Amino-4-sulfo-N-mefcuylbonzylamin
werden in 1 Ltr.Eiswasser und 2S ml konz.Salzsäure angerührt und bei 0-20C mit 70 ml einer
K- völliger: Na t :~ii:mr, itri tlösung versetzt. Nach Entfernen
des im üeberschuß vorhandenen Nitrits mit Amidosulfonsäure
wird die erhaltene Suspension in eine Vorlage aus 46,7 g
des primären Kondensationsproduktes aus 1 Mol Cyanurchlorid
und 1 Mol 1—Airino-S-oxy—napht!ialin—*tt6—disulfcnsäure ver=
s«?tzt. Anschließend kuppelt man bei pH k-5 aus. Nach been=
digter Kupplung werden 17,3 g m-Sulfanilsäure zugesetzt, auf
30-35° erwärmt und dabei die abgespaltene Salzsäure mit
lOiciger Sodalösung neutralisiert. Der fertig kondensierte
Farbstoff wird mit iiatriunchlorid ausgosalzen, filtriert,
getrocknet und gemahlen. Er ist identisch mit dem nach
Beispiel 1 hergestellten Produkt
SO, H
5 1/0171
BAD ORIGINAL
78255-94
Nach einem der im Anschluß an Beispiel 1 aufgeführten Appli=
kationsverfahren erhält man damit auf eellulosehaltigera
Material brillante blaustichige rote Färbungen l)zw. Drucke.
T/enn nan nach den Angaben dieses Beispiels verfährt, jedoch
anstelle von ra-Sulfanilsäure eine äquivalente Menge eines
der nachfolgend aufgeführtem Amino verwendet, so erhält
man gleichfalls wertvolle Farbstoffe, die cellulosehaltiges
Material blaustichig rot färben:
p-Sulfanilsäure, o-Sulfanilsäure, l-Araino-2-methyl-benzol-5-sulfonsäure,
l-Amino-ö-methyl-benzol-'i-sulf onsäure, 1—Ami =
no—2-methoxy~benzol~5~siilf ons nure, l-Amino-S-chlor—benzol—
'i-sulf onsäure, l-Amino^-chlor-lienzol-S-sulf onsäure, 1-Aini =
no—benzol-2,5-disulfonsäure, 1-Amino-benzol-3,5-disulfon=
säure, l-Anino-2-carboxy-benzol—5-sulfonsäure.
15 Beispiel 57
46,6 g des Monoazcfarbstoffs 2~Sulfo-5-N-methyl— aiaino-me=
thyl-benzol(l azo 2) l-hydrox3--3-sulf o-6-amino-naphthalin
werden in 500 ml Wasser angerührt und mit 65 g des primären
Kondensationsproduktes aus je 1 Mol Cyanurchlorid und m-Sulfariilsäure versetzt. Man kondensiert zunächst bei pH
8,5 und 15-30° imd erwärmt anschließend auf hO-k5° und
hält den pH bai 7 mit lOJigcr Sclalösung. Nach beendigter
Kondensation wird der Farbstoff mit Natriumchlorid ausgesal=
zen, abgesaugt, getrocknet und gemahlen. Das erhaltene Produkt ist identisch mit den nach Beispiel 15 hergestell=
ten Farbstoff.
Nach der Arbeitsweise des Beispiels 37 erhält man aus den in Spalte 1 der nachfolgender Tabelle erwähnten Monoazofarb=
stoffe durch Acylierung rr'.t den in Spalte 2 genannten Acy=
lierungskompone:iten ebenfalle: wertvolle Farbstoffe, die
Baumwolle n»ch einen dor aufpofülrrten Verfahren in den in
Spalte 3 anse^ebonen Tönen nn^ecbt färben.
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9 09861/0171
BAD ORIGINAL
| α | |
| O) | I—I |
| ■Ρ | U |
| ιΗ | |
| C3 | |
| P, | O |
| CO | CO |
ο"
4--
S.
CO
co
ο"
1-1
ο—Jz; OJ
•a*
Le A 18
909851/0171
,-, Beispiel
(D
OO
ii 6
'♦ 7
Spalte
SO3II OH
CII2 NII2
^CMi™^
Spalte 2
Cl
Cl
MJ3H
SO3II
COOII
SO3II
coonso3ii
COOII
SO3H
SO3II
Spalte 3
rotstichig Orange
SOnII
cn cn co
fet S GJ U
C
U •Η ■Ρ
CO
(M
ιη
»Α
VO
ιη
Le A 18
909851/0171
Deis7)icl 57
53,7 g ties sekundären Kondensationsproduktes aus 1 Mol
Cyanurchlorid, 1 McI π-Sulfanilsäure und 5-Aminoraethyl-2-amino-naphthaüin-1-sulfonsSure
werden in 1 Ltr. Eiswasser und 28 ml lconz.Salzsäure angerührt und mit 70 ml lOfciger
Natriuinnitritlosung diazotiert. Nach Entfernung des im
Ueberschuß vorhandenen Nitrits mit Amidosulfonsäure wird
die erhaltene Diazosuspension in eine Vorlage aus 56,8 g des sokumlärcn Kondensnt j onspro'lulctos nus je 1 Mol Cyanur=
Chlorid, l-(2f-Methyl-5'-sulfo~3>-aminophenyl)-3-niethylpyrazolon-5
und ra-Sulfanilsäure und 28 g Natriurabicarbonat
in -'{00 nil Eiswasser oingetragon. Nach dem Ende der Kupplung
wird der Farbstoff nit Natriunchlorid ausgesalzen, filtriert,
bei 70-SO0C getrocknet und gemahlen- Der Farbstoff ist
leicht löslich in Wnsser mit gelber Farbe und gibt nach einem der am Anschluß an Beispiel 1 empfohlenen Verfahren
grWnstichig gelbe Färbungen auf Baumwolle. In Form der
freien Säure entspricht der Farbstoff der Formel
SC1H
SO3 II
SO3H
Nach der Arbeitsweise des Beispiels 57 erhält man aus den
in Spalte 1 der folgenden Tabelle erwähnten Diazokomponenten durch Kupplung mit den in Spalte 2 angegebenen Kupplungs=
komponenten ähnliche FarbstoCfe, die Baumwolle nach einem
des im Anschluß an Beispiel 1 aufgeführten Verfahren in den
25 in Spalte 3 angsgebonen Tönen naßecht färben.
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3098S1/0171
BAD ORIGINAL
tr1 Φ
oo
VO Ul
Beispiel Spalte
59
6o
HO-
SO, II
CH3
NH
Spalte 2 COOII
HO3 S NII
SO., H
300Π
HO
Spalte 3
(Π ■
rs> cn cn co
-53-
C5
VTJ
Le A 18 931
CM
VO
909861 /0171
tr· Beispiel
(D _
OO
Spalte
co ο» cn
SO3H
VNTI0
Spalte 2
CII,
CONII8
HO
CII2NII N
ITO3S
Spalte 3
stnrlr griinsticliiß Gelb
SO3 Π
CH3
3
Γ CONII2
CH3
CIL
Cl
SO3H
Cn
cn cn co
- Kl - Beispiel 66 * -55'
51,7 g des sekundären Kondensationsproduktes aus 1 Mol
Cyanurchlorid, 1 Hol ra-Sulfanilsäure und l-Araino-3-aniino=
metkyl-'i-raothoxy-licnzol«2-.3ulfor:säure werden in 1 Ltr.
Eisvasser und 28 nl lconz.Salzsäure angerührt und mit 70 ml
1 Obiger Natriumiitritlösung diazotlert.
Nach Entfernung dos ira Ueberschuß vorhandenen Nitrits mit
Amidosulfonsaure wird die erhaltene Diazosuspension in
eine Vorlage aus 5^,6 _. des sekundären Kondensationspro=
dulctes aus 1 Mol Cyanurchlorid, 1 Mol l-(2f-Methyl-5' -sul =
fo-3'-.aminophcn}rl)-3-raethyl--pyrozolon-5 und 1 Mol m-Sul =
l'anilaäure und 2S g Natriumbicarbonat in 400 ml Eiswasser
eingetragen. Nach dem Ende der Kupplung wird der Farbstoff
mit Natriumchlorid ausgesalssen, filtriert, bei 70-800C
getrocknet und gemahlen. Der Farbstoff ist leicht löslich in Vasser mit gelber Farbe und gibt nach einen der am
Anschluß an Beispiel 1 empfohlenen Verfahren grünstichig gelbe Färbungen auf Baumwolle. In Form der freien Säure
entspricht der Farbstoff der Formel
Nach der Arbeitsweise des Beispiels 66 erhält man aus den in Spalte 1 der folgenden Tabelle erwähnten Diazokomponen=
ten durch Kupplung mit den in Spalte 2 angegebenen Kupp= Iungskomponenten ähnliche Farbstoffe, die Baumwolle nach
einem des im Anschluß an Beispiel 1 aufgeführten Verfah= ren in den in Spalte 3 angegebenen Tönen naßecht färben.
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BAD ORIGINAL
CC
η,
- if« -36
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Λ O •Η Jj-
K ■Ρ O U
M S
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QD
σ-
VO
Le A 18
909851/0171
ο ο
to
ei
Beispiel Spalte 1
Spalte 2
Spalte 3
73
CIL1 0-O-NIL,
CII2 SO3II
KII
HO3
-S\.mT:
Cl
CH1
CONlfe
Π0
CF., NII
HOaS
grünstichig GoIb
lh
CTI-, 0
^SO3n
SO3H
CH3
Γ CONH2
HO ^A0
so, π
(OO IsJ)
- 5-1 -
Beispiel 75 -59-
SO g Farbstoffe der Formel
SO3H
οιΛΛν-Q
SO3H
'SO3H
werden in 500 ml Wasser gelöst und mit 28 g Natriumhydrogen:
carbonat versetzt. In diese Vorlage tropft man eine Suspen= sion einer DiazoverMndung, die man durch Diazotieren von
50 g des Amins der Formel
SO3II
V-NII2
C A
H2
CH A-
2 CIt,
SO3H
erhält. Nach beendigter Kupplung wird der Farbstoff ausge=
salzen, abfiltriert, getrocknet und gemahlen. Man erhält ein dunkelblaues Pulver, das sich leicht in Wasser mit
blauer Farbe löst. Nach einem der im Anschluß an Beispiel 1 genannten Applikationsverfahren erhält man damit auf Baum=
wolle blauschwarze Färbungen bzw. Drucke von hoher Naßecht= heit.
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. 909851/0171
5 Beispiel 76 °
SO3II
63,1 g des Farbstoffs der Formel
I H0N Oil
SO3H
SO3H
werden in 500 ml Wasser gelöst und mit 28 g Natriunhydrogen:
carbonat versetzt. Zu dieser Vorloge gibt man eine Diazover=
bindung, dio aus 'έ7,3 £ des Amins der Formel
NlI
SO3H
erhalten wird. Der Farbstoff wird mit Natriumchlorid aus=
gesalzen, nlifiltriort, getrocknet und gemahlen. Man erhält
10ein dunkelblaues Pulver, das sich leicht in Wasser mit
blauer Fr.rbe löst. Nach eimern der im Anschluß an Beispiel 1
aufgeführten Applikationsvorfahren erhält man damit auf
Baunnvolle blauschwarze Färbungen bzw. Drucke von hoher
Naßechthei t.
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9 O 9 8 G 1 / O 1 7 1 5AD ORIGINAL
7'i,5 6 dos Farbstoffs 2-Sulfo-5-N-methylamino-methylbenzol
\1 azo 2/ l-Amino-8-hydroxy~3,6-disulfo-naphthalin
\7 azo 1/ 2-sulfo-5-amino~benzol werden in 500 ml Wasser
verrührt und mit 65 g des primären Kondensationsproduktes aus je 1 Mol Cyanurchlorid und m-Sulfanilsäure versetzt.
Man kondensiert zunächst bei ρΠ 8,5 und 25-30° und er= wäriat dann auf 40-^5° , wobei mit 20#iger Sodalösung der
pH bei 7 gehalten wird. Nach beendigter Kondensation wird der Farbstoff ausgesalzen, abgesaugt, getrocknet und ge=
mahlen. Er entspricht der Formel
und ist identisch mit dem nach Beispiel 76 hergestelltan
Produkt.
Nach der Arbeitsweise des Beispiels 77 erhält man aus den "n Spalte 1 der nachfolgenden Tabello erwähnten Disazo:
farbstoffen durch Acylierung mit den in Spalte 2 genannten Aoylierungslcomponenten ebenfalls wertvolle Farbstoffe, die
Baunwolle nach einem der aufgeführten Applikationsverfah= ren in den in Spalte 3 angegebenen Tönen naßecht färben.
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909851/0171 BAD ORJGfNAL
Spalte
Spalte 2
Spalte
OO
VO
78
79
80
81
82
2-SuJ ίΌ-5-N-rnotiiylaminomethyl-bonzol^l
azo 2y 1—amino-8-h)Uroxy—3f 6—
disulfü-naphthalin ^7 azo 1^2-amino-benzol
C]
Cl
SO3II
CII3
SO3 H
SO3II
Cl
blau.'.ohvarz
Spalte
Spalte 2
Spalte 3
CO O <Δ CO
83
85
86
87
2-Sulfo-5-N~methylarainomethyl-benzoin,
azo 2) 1-amino—8—hydroxy—3,6—
'.iisull o-naplith.nl in
^7 azo 1^2-sulfo-^ianiino-benzol
άι
CH,
SO3H
OCHn
grünstichig Blau
UJ ,
ο Hei .spiel
oo
VO U)
co ο to co crt
CD
89
90
91
92
Spalte
I-SuIf 0-5 -aminorae :.':yl—
naphthalin (?. ay.r, -:)l-onj.no-
xy-3,n-.dis-t If o-nnph=
tha 1 in /7 ii 7, ο lN 2—5 u 1 f o-5-or.ino-benzol
Spalto 2
C1
Cl
SO3II SO3II
CIIu SO3II
SO3 Π
SO3II
COOII
Sp/ilto
grünstichip; Schwarz
2S25594
57 g des Disazofarbstoffe 2-Sulfo-5-N-nethylamino-methyl
(l azo 1^7-sulfo-naphthaliT? A azo y2-methyl-4-amino-ben=
zol werden in 500 ril Kasser verrührt und nit €5 g des
primären Kondensaticnsprodulcves aus je 1 Mol Cyanurchlorid
und n-Sulfanilsnure versetzt. Nan kondensiert zunächst bei
pH 8,5 und 25-3O0C und erwärmt dann auf kO-h$° unter
Einhaltung eines pH von 7 mit 20%iger Sodalösung.
Nach beendigter Kondonsation wird der Farbstoff mit Natriums Chlorid ausgesalzen. abgesaug , getrocknet und gemahlen.
Er ist identisch mit dem nach Beispiel 31 hergestellten Produkt.
Nach der Arbeitsweise des Beispiels 93 erhält man aus den in Spalte 1 der nachfolgenden Tabelle erwähnten Diazo=
farbstoffen durch Acylierung mi den in Spalte 2 genann= ten Acylierungskoraponenten ebenfalls wertvolle Farbstoffe,
die Baumwolle nach einem der aufgeführten Applikationsver=
fahren in den in Spalte 3 angegebenen Tönen naßecht färben.
Le A 18 931
909851/0171
BAD ORIGINAL
Spalte
Spalte
2-Sulf o-.3-N-rae thylauinoniö thy 1-
benzol/l azo l) 7-rsulf o-naph= Cl __ NIlJ-^ vX
thalinA azo amiuo~Tbenzol
2—luethyl·-Ί-
-SO3II
Cl Spalte 3
Orangο
2-Sulf o-3-aminoinethyl—%-ineth
oxy-benzolQ azo 1^7-sulfonaphthalin^t
azo l\ 2«:ncthy3-'*-nmino—benzol
i-p
CIJ0
• \ — J
:-/Vso3n
•_Av
ί-Ο OO
ClI3
cn cn co
- 59 -
37,8 g des Monoazofarbstoffe 2-Sulfo-5-N-methylaininonethylbenzoin
a:;o η 2-uretdo-4-nnino-benzol werden in 500 nl
V/asser verrührt und mit 65 g des primären Kondensationspro=
duktes aus je 1 Mol Cyanurchlorid und m-Sulfanilsäure ver=
setzt. Man kondensiert zunächst bei pH 8,5 und 25-30° und erwärmt dann auf 40-45° "1^d hält den pH bei 7 mit 20£iger
Sodalösung. Nach beendigter Kondensation wird der Farbstoff
mit Natriumchlorid ausgesalzen, abgesaugt, getrocknet und gemahlen. Das erhaltene Produkt ist identisch mit dem nach
Beispiel 30 hergestellten Farbstoff.
Nach der Arbeitsweise des Beispiels 100 erhält man aus
den in Spalte 1 der nachfolgenden Tabelle erwähnten Mono=
azofarbstoffen durch Acylierung mit den in Spalte 2 genann=
ten Acylierungskomponenien ebenfalls wortvolle Farbstoffe,
die Baumwolle nach einem der aufgeführten Applikationsver= fahren in den in Spalte 3 angegebenen Tönen naßecht färben.
Le A 18 931
909881/0171
Spalte
Spalte 3
α» ο to
102
103
10Ί
105
106
107
2-Sulfo-5-N~niethylaminomethylbenzol/l azo 1^2-ureido-'i-aini= Cl«
no-benzol 1Ol
2-Sulfo-3-arainoiuethyl-/i-motli--·
oxy-ljen/.ol/l azo Iy2-ureido-ή-anino-ljenzol
R O3II
2-Sulf ο-ί-Ν-ηΐθ thylaminomo thy 1-benzol/l azo y 2-aoetylamino-Aiamino Tienzol
O3II
^)-SO3H
/O3 Π
SO3II
SO3II
Gelb
cn cn co
CH3
Beispiel Spalte
108
109
110
111
112
113
2-Sulfo-3-aminomethyl-i»·-
mothoxy-benzol^l azo 1/ T-sulfo-'i-araiiio-naphthalin
2-Sulfo-5-N-methylaminome=
thyl—benzol(l azo y5—sulfo-4~amino~naphtha1in
Spalte 2
Cl
Cl
SO3II
SO3 Π
CII3
■φ-
CII3
SO3H
/SO3H
Spalte 3
rotstichig Gelb
cn cn co
- β2 -
Ίο-
66,2 g des Kupferkomplex-Farbstoffes der Formel
SO3H O-Cu—
\W=N-/>-N=N I NH2
»erden in 1 Ltr. Wasser angerührt und mit 65 g des primären
Kondensationsproduktes aus je 1 Mol Cyanurchlorid und ra-Sulfanilsäure versetzt. Man kondensiert zunächst bei
pH 8,5 und 25-30° und erwärmt anschließend auf 40-450C
und hält einen pH von 7 durch Zutropfen einer 10$igen 8oda =
lösung ein. Noch beendigter Kondensation wird der Farbstoff mit Natriumchlorid ausgesalzen, abgesaugt, getrocknet und
gemahlen. Man erhält ein dunkles Pulver, das sich leicht in Wasser mit blauer Farbe löst. Nach einem der im Anschluß
an Beispiel 1 aufgeführten Applikationsverfahren erhält nan damit auf Baumwolle ein Marineblau von guter Naß- und
15 Lichtechtheit.
Wenn man nach den Angaben dieses Beispiels die in Spalte 1
erwähnten Cu-Komploxe mit den in Spalte 2 genannten Heak=
tivkonponenten umsetzt, so erhält man gleichfalls wertvolle Reaktivfarbstoffe, die Baumwolle in dem in Spalte 3 genann=
ten Farbton färben.
Le A 18 931
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Beispiel Spalte 115
«JO
Spalt« 2
Cl
SO3H
ei
Spalte 3
Marineblau
116
O
CD
OO
CD
OO
117
118
SO3H
SO3II
grUnstichig Blau
I ι
ι ·
Beispiel 119 - 73«
Venn man nach den Angaben der Beispiele 1 - 118 verfährt,
jedoch anstelle der dort verwendeten Mono- bzw. Dichlortri: azine die entsprechenden Mono- bzw. Difluortriazine eins
setzt und dabei Tjeriicksichtigt, dass die Kondensation der
Difluortriazine vorteilhafterweise bei tieferen Tempera= türen als die der Dictilortriazine ausgeführt wird, so
resultieren gleichfalls wertvolle Farbstoffe.
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38,8 g des Kondensationsproduktes aus 1 Mol 2,4-Dichlor-6-isopropoxy-triazin
und 1 Mol 3-Amino-4-sulfo-N-methylbenzylamin werden in 1 Ltr. Eiswasser und 28 ml konz.
Salzsäure angerührt und bei 0-2°C mit 70 ml einer 10 Vol.-%-igen Natriumnitritlösung diazotiert. Nach Entfernen des
im Ueberschuß vorhandenen Nitrits mit Amidosul I'onsäuro
wird die erhaltene Diazosuspension in eine Vorlage aus 50,;t g des sekundären Kondensationsproduktes aus 1 Mol
Cyanurchlorid, 1 Mol l-Amino-8-oxynaphthalin-4,f>-disul lon=
säure und 1 Mol mrSulfanilsäure und 28 g Natriumhyilrogen=
carbonat in 500 ml Wasser eingetragen. Nach beendigter Kupplung wird die Abscheidung des Farbstoffes durch Zugabe
von Kaliumchlorid vervollständigt. Nach Filtration, Trock=
nung bei 700C im Umluftrockenschrank und Mahlung erhält man
ein rotes Pulver, das sich leicht in Wasser mit golbsli=
cliig roter Farbe löst.
Der Farbstoff entspricht in Form der freien Säure der
Formel:
SO3 Π
Wenn man nach den Angaben des Beispiels 120 verfährt, jedoch die in Spalte 1 aufgeführten Amine diazotiert und
mit den in Spalte JL genannten Kupplungskomponenten vereinigt,
so erhält man gleichfalls wertvolle Farbstoffe, die Baumwolle nach einem der angeführten Applikationsverfahren
in dem in Spalte 3 angegebenen Farbton färben.
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| - η - | 80 g Farbstoff der Formel | soa | |
| Beispiel 149 | -85- | c | -J HO3 IL ^ |
| NH Cl'V- |
,H H3N 0Π |
||
| ,Sf "^SO3H \o3H |
werden in 500 ml Wasser gelöst und mit 28 g Natriumhydrogencarbonat
versetzt. In dieser Vorlage tropft man eine Suspension einer Diazoverbindung, die man durch
Diazotieren von 36 g des Amins der Formel
SO3H
erhält. Nach beendigter Kupplung wird der Farbstoff ausge-10 salzen, abfiltriert, getrocknet und gemahlen. Man erhält
ein dunkelblaues Pulver, das sich leicht in Wasser mit blauer Farbe löst. Nach einem der im Anschluß an Beispiel 1
genannten Applikationsverfahren erhält man damit auf Baumwolle blauschwarze Färbungen bzw. Drucke von hoher Naßecht-15
heit.
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- ft-
46,6 g des Monoazofarbstoffs 2-Sulfo-5-N-methyl-aminomethyl-benzol
(1 azo 2)i-hydroxy-S-sulfo-ö-amino-naphthalin
werden in 500 ml Wasser angerührt und mit 36 g 2,4-Dichlor-6-methoxy-triazin
versetzt. Man kondensiert zunächst bei pH 8,5 und 5-iO°C und erwärmt anschließend auf 4O-45°C
und hält den pH bei 7 mit 10 %iger Sodalösung. Nach beendigter Kondensation wird der Farbstoff mit Natriumchlorid
ausgesalzen, abgesaugt, getrocknet und gemahlen.
Das Pulver löst sich leicht mit gelbstichigoranger Farbe in Wasser und gibt nach einem der genannten Applikationsverfahren
klare gelbstichige Orangetöne auf Baumwolle. In Form der freien Säuren entspricht der Farbstoff
der Formel
Wenn man nach den-Angaben dieses Beispiels verfährt, jedoch
anstelle von 2,4-Dichlor-6-methoxy-triazin die nachfolgend genannten Triazine einsetzt, erhält man gleichfalls
wertvolle Farbstoffe:
2,4-Dichlor-6-äthoxy-triazin/ 2,4-Dichlor-6-isopropoxytriazin,
2,4-Dichlor-6-methoxyäthoxy-triazin.
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- 79 -
- Sh
74,5 g des Farbstoffs 2-Sulfo-5-N-inethylamino-methylbenzol<1
azo 2^ 1~Amino-8-hydroxy-3f 6-disulfo-naphthalin
V azo 1^2-sulfo-5-amino-benzol werden in 500 ml Wasser
verrührt und mit 42 g 2,4-Dichlor-6-methoxy-äthoxytriazin
versetzt. Man kondensiert zunächst bei pH 8,5 und 5-10° und erwärmt dann auf 4O-45°C, wobei mit
20 %iger Sodalösung der pH bei 7 gehalten wird. Nach beendigter Kondensation wird der Farbstoff ausgesalzen,
abgesaugt, getrocknet und gemahlen. Er entspricht der Formel
CH2CH2OCH3
Gleichfalls wertvolle Farbstoffe erhält man, wenn man anstelle von 2,4-Dichlor-6-methoxy-äthoxy-triazin eine
äquivalente Menge von 2,4-Dichlor-6-methoxy-triazin,
2,4-Dichlor-6-äthoxy-triazin oder 2f4-Dichlor-6-isopropoxy-triazin
einsetzt. '
Le & la 931
i0985t/©ITt
Claims (1)
- Patentansprüche1) Farbstoffe der Formel>03H^N=N-K-N2 ßf-RASworin
5D= Rest der Benzol- oder Naphthalinreihe mit einer zurAzobrücke o-ständigen SulfogruppeK » Rest einer Kupplungskomponente der Benzol-, Naphtha= lin-, Pyridon-, Pyrazolon- oder Hydroxynaphthalinreihe oder ein Aryl-azo-aryl-Rest,
Rs Wasserstoff oder C1-C4-AIkYl,Υ » OR1 oder SR1, wobei R1 für einen gegebenenfalls sub= stituierten Alkyl-, Aryl- oder Heteroaryl-Rest steht odera NR2R3, wobei R2 für Wasserstoff oder einen ggf. sub= stituierten Alkylrest, R3 für Wasserstoff oder einen ggf. substituierten Alkyl- oder Arylrest steht oder R2 und R3 bilden ggf· unter Einschluß eines Hetero= atoms einen Ring,
X β Halogen wie Chlor oder Fluor.20 2) Farbstoffe der Formel^SO3 ΠCH2 yLe A 18 931909851/0171ORIGINAL INSPECTED2825534. a-worin K, ft, X und Y die in Anspruch 1) angegebene Bedeu= tung haben.3) Farbstoffe der FormelCH3 O-f_VN=N-K-H2worin K, R, X und Y die in Anspruch l) angegebene Be= deutung habon.k) Farbstoffe der FormelSO3HN-Rworin K, R, X und Y die in Anspruch 1) angegebene Be= deutung haben«5) Farbstoffe der FormelSO3IIY YLe A 18 931 A909851/0171-worin R1 X und Y die in Anspruch 1) angegebene Bedeu= tung haben und u und ν für Wasserstoff oder eine SuIs fogruppe stehen, wobei u =j=v.6) Farbstoffe der Formelworin R, X und Y die in Anspruch l) angegebene Bedeu= tung haben.7) Farbstoffe dor FormelSO3Hworin R, X und Y die in Anspruch 1) angegebene Bedeu= tung haben und der Ring A noch weitere Snbstituenten wie Chloratome, Methyl- oder Sulfogruppen enthalten
kann.Le A 18 9319098 5 1/01718) Farbstoffe der Formelworin R, X und Y die in Anspruch 1) angegebene Bedeu= tung haben und u und ν für Wasserstoff oder eine Sulfo: gruppe stehen, wobei uiv,9) Farbstoffe der Formelworin R1 X und Y die in Anspruch 1) angegebene Bedeu: tung haben.ΙΟ) Farbstoffe der FormelϋΗ30-(Λ-Ν=Ν ^CH3(COOH)HOworin R, X und Y die in Anspruch l) angegebene Bedeu= tung haben und der Ring A noch weitere Substituenten wie Chloratomo, Methyl- öler Sulfogruppen enthalten kann.Le A 18 9319098B1/017111) Farbstoffe der FormelS1O3Hworin R, X und Y die in Anspruch l) angegebene Bedeu= tung haben und u und ν für Wasserstoff oder eine Sulz fogruppe stehen, wobei u ^k v.12) Farbstoffe der Formelworin R, X und Y die in Anspruch 1) angegebene Bedeui tung haben.13) Farbstoffe der FormelSO3HN=N ^CH3(COOH)•N-Nworin R, X und Y die in Anspruch l) angegebene Bedeu= tung haben und der Hing Λ noch weitere SubstituentenLe A 18 931909861/0171wie Chloratome, Methyl«· oder Sulfogruppen enthalten kann«Farbstoffe der Formel-N=N-E-.SO3Hworin R, X und Y die in Anspruoh l) angegebene Bedeu= tung haben und r und q für eine OH— oder NH2-GrUpPe stehen, wobei r Φ q und E für einen Mono- oder Disulfophenylen- oder -naphthylen-Rest steht.15) Farbstoffe der Formel 10CH3 ο-/Λ"Ν=ϊΙί/ΛL. SO3 ΠI N-Iworin R, X und Y die in Anspruoh 1) angegebene Bedeu= tung haben und r und q für eine OH- oder NH2-Gruppe ste= hen, wobei r =£ q und E für einen -Mono- oder Disulf ophenylen— oder —naphthylen—Rest steht·Le A 18 931909861/017116) Farbstoffe der Formelworin R, X und Y die in Anspruch l) angegebene Bedeutung haben und r und q für eine 0Π- oder NII8-Gruppe stehen, wobei r ^ q und E für einen Mono- oder Disulfo-phenylen- oder -naphthylen-Rest steht.17) Farbstoffe der Ansprüche l) bis l6)f worin R für Wasserstoff oder Methyl steht.18) Farbstoffe der Ansprüche l) bis 16), worin 10 X für Chlor steht und7 für -NR2R3 , wobei R2 und R3 die in Anspruch 1) angegebene Bedeutung haben·19) Farbstoffe der Ansprüche l) bis 16,)-,worin X für Chlor steht undY für -KIIR4, wobei R4 für Wasserstoff oder eine SuIfo= phenylaminogruppe steht'·20) Farbstoffe der Ansprüche 1-16, worin X für Chlor steht und Y für -OR5, wobei R5 = gegebenenfalls Alkyl, vorzugsweise Cj -C4-Alkyl.21) Farbstoffe der Ansprüche 1-16, worin X = Cl, ein Y = -OR5 das andere Y = -NHR4 oder -NR2R3.Le A 18 9319098S1/017122) Verwendung der Farbstoffe der Ansprüche 1) bis 2Λ zum Färben und Bedrucken von OH- und NH-gruppenhaltigen Materialien.Le A 18 931909851/0171
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