DE2232541B2

DE2232541B2 - Monoazo-reaktivfarbstoffe und ihre verwendung zum faerben und bedrucken hydroxyl- oder amidgruppenhaltiger textilmaterialien

Info

Publication number: DE2232541B2
Application number: DE19722232541
Authority: DE
Inventors: Horst Dr 5090 Leverkusen Jager
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1972-07-03
Filing date: 1972-07-03
Publication date: 1977-10-27
Also published as: DE2232541C3; FR2236905B1; AT320100B; JPS5729592B2; IT990815B; US4126609A; GB1431323A; CH582739A5; DE2232541A1; BE801661A; JPS5263488A; CA994330A; DD107302A5; GB1431322A; CH953973A4; ES416498A1; CH572546B5; NL7309200A; JPS5543025B2; JPS4952828A

Description

N N - Λ

.ο CII₂

NH Z

entsprechen, worin

is Z = eine in der Beschreibung näher bezeichneten Reaktivgruppen der Triazin-, Pyrimidin- oder Chinoxalinreihe, entsprechen, worin

Z = eine der in der Beschreibung näher bezeichne- A = OH

ten Reaktivgruppen der Triazin-, Pyrimidin- 20 /

oder Chinoxalinreihe, —VJ\ />.

I 4 HS Q, H),,

A= OH \/\/

worin
η =
u,v =
Acyl =

M =

{ i—H

OH

SO₁H

-M

1,2,3

Wasserstoff oder Sulfogruppe, Ci-C-Alkylcarbonyl, C,-C₄-Alkylsulfonyl, gegebenenfalls durch Cl, Ci — Ci-Alkyl oder C|—C4-Alkoxy substituiertes Phenylcarbonyloder Phenylsulfonyl, OH oder NH₂,

ein durch mindestens eine Carboxy- oder Sulfogruppe sowie gegebenenfalls durch Chlor, Methyl substituierte Methyl-, Äthyl-, Phenyl- oder Naphthylreste, CH₃,-COOH oder die Carbonamidgruppe.

2. Verwendung der Farbstoffe des Anspruchs 1 zum Färben und Bedrucken hydroxyl- oder amidgruppenhaltigerTextilmaterialien.

N H-Acyl

worin

11 = 1,2,3

u, ν = Wasserstoff oder Sulfogruppen,
Acyl -Ci-O-Alkylcarbonyl, C| —C^AIkylsulfonyl, gegebenenfalls durch Cl, Ci- Gi-Alkyl oder Ci-C4-Alkoxy substituiertes Phenylcarbonyl oder Phenylsulfonvl,
G =0H oder NH₂,
E =ein durch mindestens eine Carboxy- oder Sulfogruppe sowie gegebenenfalls zusätzlich durch

Chlor, Methyl substituierte Methyl-, Äthyl-, Phenyl- oder Naphthylreste,

M = —CHj, -COOH oder Carbonamidgruppe;
sowie deren Verwendung zum Färben und Bedrucken hydroxyl- oder amidgruppenhaltiger Textilmaterialien.

Reaktivgruppen der Triazin-, Pyrimidin- oder Chinoxalinreihe sind dabei solche, die mindestens einen reaktiven Substituenten enthalten.

Unter den reaktiven Substituenten am Heterocyclus sind zu verstehen Halogen (Cl, Br oder F), Ammonium, einschließlich Hydrazinium, Sulfonium, Sulfonyl, Azido-(Ni), Rhodanido, Thio, Thioäther, Oxyäther, Sulfinsäure und Sulfonsäure. Im einzelnen sind beispielsweise zu nennen Mono- oder Dih.alogensymmeirische-triazinylreste, z. B.

2,4-Dichlortriazinyl-6-,

2-Amino-4-chlortriazinyl-6-,

2-Alkylamino-4-chlortriazinyl-6-, wie

2-!Vlethylamino-4-chlorιriazιnyl-b-, 2-Äthylamino- oder
2-Propylarnino-4-chlortriazinyl-b-, 2-0-Oxäthylamino-4-chlortriazinyl-6-, 2-Di-ß-oxäthylamino-4-chlortriazinyi-b- und die entsprechenden Schwefelsäurehalbesier, 2-Diäthylamino-4-chlortriazinyl-b-, 2-Morpholino- oder
2-Piperidino-4-chlortriazinyl-6-, 2-Cyclohexylamino-4-chlol·triazinyl-6-, 2-Arylamino- und substituiertes Arylamino^-chlortriazinyl-ö-, wie 2-Phenylamino-4-chlortria/,inyl-6-, 2-(o-, m- oder p-Carboxy- oder SulfophenyO-amino^-chlortriazinyi-b-, 2-Alkoxy-4-chlortriazinyl-6-, wie 2-Methoxy- oder Äthoxy^-chlortriazinyl-b-, 2-(Phenylsulfonyimethoxy)-4-chlortriazinyl-b-, 2-Aryloxy- und substituiertes Aryloxy^-chlortriazinyl-ö-, wie 2-Phenoxy-4-chlortriazinyl-6-, 2-(p-Sulfophenyl)-oxy-4-chlortriazinyl-6-, 2-(o-, m- oder p-Methyl- oder Methoxyphenyl)-oxy-4-chlortriazinyl-6-, 2-Alkylmercapto- oder 2-Arylmercapto- oder 2-(substituiertes Aryl)-mercapto-4-chlortriazinyI-6-, wie 2-/J-Hydroxyäthyl-mercapto-4-chlortriazinyl-6-, 2-Phenylmercapto-4-chlortriazinyl-6-, 2-(4'-Methylphenyl)-mercapto-4-chlortriazinyl-6-, 2-(2',4'-Dinitro)-phenylmercapto-4-chlortriazinyl-6-,
2-Methyl-4-chlor-triazinyl-6-, 2-Phenyl-4-chlor-triazinyl-6-_I Mono-, Di- oder Trihalogenpyrimidinylreste, wie 2,4-Dichlorpyrimidinyl-6-, 2,4,5-Trichlorpyrimidinyl-6-, 2,4-Dichlor-5-nitro- oder -5-methyl- oder -5-carboxymethyl- oder -5-carboxy- oder -5-cyano- oder -5-vinyl- oder -5-sulfo- oder -5-mono-di- oder -trichlormethyl- oder -S-carboalkoxy-pyrimidinyl-ö-, 2,6-Dichlorpyri!■nidin-4-carbonyl-, 2,4-Dichlorpyrimidin-5-carbonyl-, 2-Chlor-4-methylpyrimidin-5-carbonyl-, 2-Methyl-4-chlorpyrimidin-5-carbonyl-, 2-Methylthio-4-fluorpyrimidin-5-carbonyl-, 6-Methyl-2,4-dichlorpyπmidin-5-carbonyl-, 2,4,6-Trichlorpyrimidin-5-carbonyl-, 2,4-DichlorpyriInidin-5-sulfonyl-, 2-Chlorchinoxalin-3-carbonyl-, 2- oder S-Monochlorchinoxalin-ö-carbonyl-, 2- oder S-Monochlorchinoxalin-ö-sulfonyl-, 2,3-Dichlorchinoxalin-6-carbonyl-, 2,3-Dichlorchinoxalin-6-sulfonyl-, sowie die entsprechenden Brom- und Fluor-Derivate der obenerwähnten chlorsubstituierten heterocyclischen Reste, unter diesen beispielsweise 2-Fluor-4-pyrimidinyl-, 2,6-Difluor-4-pyrimidinyl-, 2,6-Difluor-5-chlor-4-pyrimidinyl, 2-Fluor-5,6-dichlor-4-pynmidniyl-, 2,6-Difluor-5-methyl-4-pyrimidinyl-, 2,5-Difluor-6-methyl-4-pyrimidinyl-, 2-Fluor-5-methyl-6-chlor-4-pyπnlidinyl, 2-Fluor-5-nitro-6-chlor-4-pyrimidinyl-, 5-Brom-2-fluor-4-pyrimidinyl, 2-Fluor-5-cyan-4-pyrimidinyl, 2-lluor-5-methyl-4-pyrimidinyl, 2,5,b-Triiluor-4-pyrimidinyl, 5-Chlor-b-chlorniethyl-2-flucjr-4-pyrimidinyl, 2,b-Difluüi"-5-brom-4-pyrimidinyl, 2-lluor-5-brom-b-methyl-4-pyrimidinyl, 2-Fluor-5-brom-6-chlormethyl-4-pyrimidinyl, 2,b-Difluor-5-ehlormethyl-4-pyrimidinyl, 2,6-Difluor-5-nitro-4-pyrimidinyl, 2-Fluor-b-methyl-4-pyrimidinyl, i" 2-Fluor-5-chlor-b-methyl-4-pyrimidinyl,

2-Fl uo r-5-chlor-4-pyrimidine I, 2-l-luor-b-chlor-4-pyrimidinyl, ö-Trifkiormethyl-S-chlor^-fluor^-pyrimidinyl, b-TriΠuormethyl-2-fluor-4-pyrimidinyl, ι s 2-Fluor-5-nitro-4-pyrimidinyl,

2-FliJor-5-triΠuormethyl-4-pyrimidinyl, 2-Fluor-5-phenyl- oder
-S-methyl-sulfonyM-pyrimidinyl, 2-Fluor-5-carbonaι■nido-4-pyrimidiIlyl, :o 2-Fluor-5-carbomethoxy-4-pyrimidinyl,

2-Fluor-5-broι·n-6-tπfluormethyi-4-pyrimidinyl, 2-Fluor-6-carbonamido-4-pyrimidinyl, 2-Fluor-6-carbomethoxy-4-pyrimidinyl, 2-Fluor-6-phenyl-4-pyrimidinyl, 2s 2-Fluor-b-cyan-4-pyrimidinyl,

2,6-Difluor-5-methylsulfonyl-4-pyrimidinyl, 2-Fluor-5-sulfonamido-4-pyrimidinyl, 2-Fluor-5-chlor-6-carbomethoxy-4-pyrimidinyl, 2,6-Difluor-5-trifluormethyl-4-pyrimidinyl; yo sulfonylgruppenhaltige Triazinreste, wie

2,4-Bis-(phenylsulfonyl)-triazinyl-6-, 2-(3'-Caroxyphenyl)-sulfonyl-4-chlortriazinyl-6-, 2-(3'-Sulfophenyl)-sulfonyl-4-chlortriazinyl-b-, 2,4-Bis-(3'-carboxy-phenylsulfonyl-)-triazinyl-b-; "ο sulfonylgruppenhaltige Pyrimidinringe, wie

2-Carboxymethylsulfonyl-pyrimidinyl-4-, 2-Methylsulfonyl-6-methyl-pyrimidinyl-4-, 2-Methylsulfonyl-6-äthyl-pyrimidinyl-4-, 2-Phenylsulfonyl-5-chlor-b-methyl-pyrimidinyl-4-, 2,6-Bis-methylsulfonyl-pyrimidinyl-4-, 2,b-Bis-meihylsulfonyl-5-chlor-pyrimidinyl-4-, 2,4-Bis-meihylsulfonyl-pyrimidin-5-sulfonyl, 2-Methylsulfonyl-pyrimidinyl-4-, 2-Phenylsulfonyl-pyrimidinyl-4-, 2-Trichlormethylsulfonyl-b-methylpyrimidinyl-4-,

2-Methylsulfonyl-5-chlor-6-methylpyrimidinyl-4-,

2-Methylsulfonyl-5-brom-6-methylso pyrimidinyl-4-,

2-Methylsulfonyl-5-chlor-6-äthylpyrimidinyl-4-,

2-Methylsulfonyl-5-chlor-6-chlormethylpyrimidinyl-4-, 2-Methylsulfonyl-4-chlor-6-methylpyrimidin-5-sulfonyl-,

2-Methylsulfonyl-5-nitro-6-methyl-pyrimidinyl-4-, 2,5,6-Tl·is-methylsulfonyl-pyι·ilnidinyl-4-, 2-Methylsulfonyl-5,b-dimethyl-pyrimidinyl-4-, 2-Äthylsulfonyl-5-chlor-6-melhyl-pyriπlidinyl-4-, do 2-Methylsulfonyl-6-chlor-pyrimidinyl-4-,

2,6-Bis-niethylsulfony!-5-chlor-pyrimidinyl-4-, 2-Methylsulfonyl-6-caI·boxy-pyrimidinyl-4-, 2-Methylsulfonyl-5-sulfo-pyrimidinyl-4-, 2-Methylsulfonyl-b-carbomethoxy-pyι·imidinyl-4-, <>5 2-Methylsulfonyl-5-carboxy-pyrimidinyl-4-,

2-rvieihylsulfuiiyl-5-cyan-6-niclhoxy-pyrimidiny!-4-.

2-Methylsulfonyl-5-chlor-pyrimidinyl-4-, 2-Sulfoäthyl-sulfonyl-6-methyl-pyrimiciinyl-4-.

2-Methylsulfonyl-5-brom-pyrimidinyl-4-, 2-Phenylsulfonyl-5-chlor-pyrim!dinyl-4-, 2-Carboxymethylsulfonyl-5-chlor-b-methyl-pyπmidinyl-4-,

2-Methylsulfonyl-6-chlorpyrir>.idin-4-und -5-carbonyl-,

2,6-Bis-(methylsulfonyl)-pyrimidin-4-oder -5-carbonyl-,

2-Äthylsulfonyl-6-chlorpyrimidin·5-carbonyl-, 2,4-B.s-(methylsulfonyl)-pyrimidin-5-sulfonyl-, 2-^1ethylsulfonyl-4-cnlor-6-methylpyrimidin-5-sulfonyl- oder -carbonyl-;
ammoniumgruppenhaltige Triazinringe, wie 2-Trirnethylammonium-4-phenylamino-oder -4-(o-, m- oder p-sulfophenyl)-aminotriazinyl-6-, 2-(l,l-Dimethylhydrazinium)-4-phenylamino-oder -4-(o-, m- oder p-sulfophenyl)-aminotriazinyl-6-, 2-(2-Isopropy!iden-1,1 -dimethyl)-^ drazinium-4-phenylamino- oder

-4-(o-, m- oder p-sulfophenyl)-aminotriazinyl-6-, 2-N-Aminopyrrolidinium- oder 2-N-Aminopiperidinium-4-phenylamino- oder -4-(o-, m- oder p-sulfophenyl)-aminotriazinyl-6-, ferner 4- Phenylamino- oder 4-(sulfophenylamino)-triazinyl-6-Reste,

die in 2 Stellung über eine Stickstoffbindung das 1,4-Bis-azabicyclo-[2,2,2]-octan oder das l,2-Bis-aza-bicyclo-[0,3,3]-octan quartär gebunden enthalten,
2-Pyridinium-4-phenylamino- oder -4-(o-, m- oder p-sulfophenyl)-amino-triazinyl-6-sowie entsprechende
2-Oniumtriazinyl-6-Reste,
die in 4-Stellung durch Alkylamino-, wie Methylamino-, Äthylamino- oder ß-Hydroxyäthylamino-, oder Alkoxy-, wie Methoxy- oder Alkoxy-, oder Aroxy-, wie Phenoxy- oder Sulfophenoxy-Gruppen substituiert sind.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe können dadurch

hergestellt werden, daß man in Farbstoffen der allgemeinen Formel

SO₁H

f YVn-n-a

30

35

(H)

CH₁

NH₂

A die oben angegebene Bedeutung hat, die Gruppierung -NH₂ durch Kondensation mit einer Reaktivkomponente der allgemeinen Formel

X-Z

(HI)

Z die angegebene Bedeutung hat und X einen abspaltbaren Substituenten darstellt, ir. eine Gruppierung

-M-- 7

überführt.

Hierfür geeignete Reaktivkomponenten der l-orinel (III) sind beispielsweise solche, die den vorgenannten Reaktivgruppen Z zugrunde liegen, d. h. im allgemeinen die Halogenide, insbesondere die Chloride der genannten Acylkomponenten Z. Aus der großen Zahl der /w Verfügung stehenden Verbindungen seien hier auszugsweise erwähnt:

Trihalogen-symmetrische-lriazine, wie

Cyanurchlorid und Cyanurbromid,

Pihalogen-monoamino- und monosubstituieric-

amino-symmetrische-triazinc, wie

2,6-Dichlor-4-amino-triazin, 2,6-Dichlor-4-methylaminotriazin, 2,6-Dichlor-4-äthylaminotriazin, 2,6-Dichlor-4-oxäthylaminotriaz'm, 2,6-Dichlor-4-phenylaminotriazin,

2!6-Dichlor-4-(o-, m- oder p-sulfophenyl)-aminotriazin,

2,6-Dichlor-4-(2',3'-, -2',4'-, -3',4'- oder -3',5'-disulfophenyl)-aminotriazin, Dihalogenalkoxy- und aryloxy-sym.-triazine, wie

2,6-Dichlor-4-methoxytriazin, 2,6-Dichlor-4-äthoxytriazin, 2,6-Dichlor-4-phenoxytriazin, 2,6-Dichlor-4-(o-, m- oder p-sulfophenyl)-oxytriazin,

Dihalogen-alkylmercapto- und -arylmercapto-sym.-triazine, wie 2,6-Dichlor-4-äthylmercapto-triazin, 2,6-Dichlor-4-phenylmercaptotriazin, 2,6-Dichlor-4-(p-methylphenyl)-mercaptotriazin; Tetrahalogenpyrimidine, wie Tetrachlor-, Tetrabrom- oder Tetrafluor-pyrimidin, 2,4,6-Trihalogenpyrimidine, wie 2,4,6-Trichlor-, -Tribrom- oder -Trifluor-pyrimidin, Dihalogenpyrimidine, wie 2,4-Dichlor-, -Dibrom- oder -Difluorpyrimidin; 2,4,6-Trichlor-5-nitro- oder -5-methyl- oder -5 carbomethoxy- oder -5-carboäthoxy- oder -5-carboxymethyl- oder -5-mono-, -di- oder trichlormethyl- oder -5-carboxy- oder -5-sulfo- oder -5-cyano- oder -5-vinyl-pyrimidin, 2,4-Difluor-6-methylpyrimidin, 2,6-Difluor-4-methyl-5-chlorpyrimidin, 2,4-DifIuor-pyrimidin-5-äthylsulfon, 2,6-Difluor-4-chlorpyrimidin, 2,4,6-Trifluor-5-chlorpyrimidin, 2,6-Difluor-4-methyl-5-brompyrimidin, 2,4-Difluor-5,6-dichlor- oder -dibrompyrimidin, 4,6-Difluor-2,5-dichlor- oder -dibrompyrimidin, 2,6-Difluor-4-brompyrimidin, 2,4,6-Trifluor-5-brompyrimidin, 2,4,6-Trifluor-5-chlormethylpyrimidin, 2,4,6-Trifluor-5-nitropyrimidin, 2,4,6-Trifluor-5-cyanpyrimidin, 2,4,6-Trifluorpyrimidin-5-carbonsäurealkylester oder -5-carbonsäureamide, 2,6-Difluor-5-methyl-4-chlorpyrimidin, 2,6-Difluor-5-chlorpyrimidin.

2,4,6-Trifluor-5-methylpyrimidin, 2,4,5-Trifluor-6-methylpyrimidin, 2,4-Difluor-5-nitro-6-chlorpyrimidin, 2,4-Difluor-5-cyar.pyrim:din, 2,4-Difluor-5-methylpyrimidin, 6-Trifluormethyl-5-chlor-2,4-difluor-pyrimidin, 6-Phenyl-2,4-difluorpyrimidin,

6-TrifIuormethyl-2,4-difluorpynmidin, 5-Trifluormethyl-2,4,6-trifluorpyrimidin, 2,4-Difluor-5-nitro-pyrimidin, 2,4-Difluor-5-trifiuormethyl-pyrimidin, 2,4-Difluor-5-methylsulfonyl-pyrimidin, 2,4-Difluor-5-phenyl-pyrimidin, 2,4-Difluor-5-carbonamido-pyrimidin, 2,4-Difluor-5-carbomethoxy-pyrimidin, 2,4-Difluor-6-trifluormethyl-pyrimidin, 2,4-Difluor-5-brom-6-trifluoΓmethyl-py!"imidin, 2,4-Difluor-6-carbonamido-pyrimidin, 2,4-Difluor-6-carbomethoxy-pyrimidin, 2,4-Difluor-6-phenyl-pyrimidin, 2,4-Difluor-6-cyan-pyrimidin, 2,4,6-Trifluor-5-methylsulfonyl-pyrimidin, 2,4-Difluor-5-sulfonamido-pyrimidin, 2,4-Difluor-5-chlor-6-carbomethoxy-pyrimidin, S-Trifluormethyl^-difluorpyrimidin, 2,4-Dichlorpyrimidin-5-carbonsäurechloΓid, 2,4,6-TrichloΓpyΓimidin-5-caΓbonsäurechlorid, 2-Methyl-4-chlorpyrimidin-5-carbonsä·Jrechlorid, 2-Chlor-4-methylpyriITlidin-5-carbonsäuΓechloΓid, 2,6-Dichlorpyrimidin-4-carbonsäurechlorid; Pyrimidin-Reaktivkomponenten mit abspaltbaren Sulfonylgruppen, wie

2-CaΓboxymelhylsulfonyl-4-chorpyrimidin, 2-Methylsulfonyl-4-chlor-6-methylpyrimidin, 2,4-Bis-methylsulfonyl-6-rnethylpyrimidin, 2,4-Bis-phenylsulfonyl-5-chlor-6-methy!pyrimidin, 2,4,6-Trismethylsulfonylpyrimidin, 2,6-Bis-methylsulfonyl-4,5-dichlorpyrimidin, 2,4-Bis-methylsulfonylpyrimidin-5-sulfonsäurechlorid,

2-Methylsulfonyl-4-chlorpyrimidin, 2-Phenylsulfonyl-4-chlorpyrimidin, 2,4-Bis-trichlormethylsulfony!-6-methylpyrimidin, 2,4-Bis-methylsulfonyl-5-chlor-6-methylpyΓimidin, 2,4-Bis-methylsulfonyl-5-brom-6-methyl-pyrimidin, 2-MethyIsulfonyl-4₍5-dichlor-6-methylpyrimidin.

2-Methylsulfonyl-4,5-dichlor-6-chlormethylpyrimidin,
2-Methylsulfonyl-4-chlor-6-metl^ylpyrimidin-5-sulfonsäurechlorid,

2-Methylsulfonyl-4-chlor-5-nitro-6-methylpyrimidin, 2,4,5,6-Tetramclhylsulfonyl-pyrimidin,

2-MeIHyISuIfOrIyI^-ChIOr-5,6-dimcthylpyrimidin.

2-Äthylsulfonyl-4,5-dichlor-6-methylpyrimidin, 2-Mcthylsulfonyl-4,6-dichloΓpyrin1idin, 2,4,6-Tris-methylsulfonyl-5-chlorpyrimidin, Z-Methylsulfonyl^-chlor-ö-carboxypyrimidin, 2-Methylsulfonyl-4-chlorpyrinlidin-5-sulfonsäιlrc, 2-Methylsulfonyl-4-chlot·-6-carbomcthoxypyrimidin,

2-Mcthy!sulfonyl-4-chlorpyi-imidin-5-carbonsiiurc, 2-Mcthylsulfonyl-4-chlor-5-cyan-6-mcthoxypyrimidin,

2-Mclhylsulfonyl-4,5-dichlorpyrimidin, 4,6-Bis-melhylsulfonylpyrimidin, 4-Methylsulfonyl-6-chlorpyrimidin, 2-SulfoiUliylsulfonyl-4-chlor-6-mcthylpyriinidin, 2-Melhylsulfonyl-4-chlor-5-brompyrimidin, 2-Mcthylsulfonyl-4-chlor-5-broπι-6-mcthylpyrimidin,

2,4-Bis-mcthylsulfonyl-5-chlorpyriinidin, 2-Phenylsulfonyl-4,5-dichlorpyrimiilin, 2-Phenylsulfonyl-4,5-dichlor-6-mcthylpyrimidin.

2-Carboxymcthylsulfonyl-4,5-dichlor-6-melhylpyrimidin,

2-(2'- oder 3'- oder 4'-Carboxyphenylsulfonyl)-4,5-dichlor-6-methyIpyrimidin,

2,4-bis-(2'- oder 3'- oder 4'-Carboxyphenyl- ^ sulfonyl)-5-chlor-6-methylpyrimidin,

2-Methylsulfonyl-6-chlorpyrimidin-4-oder -S-carbonsäurechlorid,

2-Äthylsulfonyl-6-chlorpyrimidin-4- oder

-5-earbonsäurechlorid,
ίο 2,6-Bis-(methylsulfonyl)-pyrimidin-4-carbonsäure-

chlorid,

2-Methylsulfonyl-6-l■nethyl-4-chlor- oder -4-brompyrimidin-5-carbonsäurechlorid oder -bromid, 2,6-Bis-(metHylsulfonyl)-4-chlorpyrimidin-5-carbonsäurechlorid;

weitere Reaktivkomponenten der heterocyclischen Reihe mit reaktiven Sulfonylsubstituenten sind beispielsweise

2,4-Bis-methylsu!fonyl-l,3,5-triazin, 2,4-Bis-methylsulfonyl-6-(3'-sulfophenylamino)-1,3,5-triazin,

2,4-Bis-methylsulfonyl-6-N-methylanilino-1,3,5-triazin,

2,4-Bis-methylsulΓonyl-6-phenoxy-1,3,5-triazin.

2,4-Bis-methylsulfonyl-6-trichlorälhoxy-l,3,5-triazin,

2,4,6-Tris-phenylsulfonyl-1,3,5-triazin, weitere heterocyclische Reaktivkomponenten mit beweglichem Halogen sind unter anderem 2- oder 3-Monochlorchinoxalin-

6-carbonsäurechlorid oder -6-sulfonsäurechlorid, 2- oder S-Monobromchinoxalin-ö-carbonsäurebromid oder -6-sulfonsäurebromid, 2,3-Dichlorchinoxalin-6-carbonsäurechloridoder .15 -b-sulfonsäurechlorid,

2,3-Dibromchinoxalin-6-carbonsäurebromidoder -6-sulfonsäurebromid,
2-Chlorchinoxalin-3-carbonsäurechlorid und die entsprechende Bromverbindung, N-Methyl-N-(2,4-dichlortriazinyl-6)-carbamidsäurechlorid,

N-Methyl-N-(2-chlor-4-methylaminotriazinyl-6)-carbamidsäurechlorid,
N-Melhyl-N-(2-chlor-4-dimethylamino-tri azinyl-öj-carbamidsäurcchlorid, N-Methyl- oder N-Äthyl-N-(2,4-dichlortriazinyl-6)-aminoacetylchlorid,
N-Methyl-, N-Äthyl- oder N-Hydroxyäthyl-N-(2,3-dichlorchinoxalin-6-sulfonyl- oder -6-carbonyl)-aminoacctylchlorid

und die entsprechenden Bromdcrivalc. Führt die Umwandlung zu Farbstoffen, die mehr ah eine reaktive Gruppe im Rest Z oder an anderer Stellt des Farbstoffmolcküls aufweisen, so können dicst ss teilweise durch andere Reste, beispielsweise Aminorcsie ersetzt werden.

Diese Kondensationsreaktionen wcrdi-n im allgemei neu in wäßrigem oder organischem Medium und ir alkalischem, neutralem oder schwach saurem Bcrcicl (Ό durchgeführt.

Die für dieses Verfahren als Ausgangsmatcriu

dienenden Farbstoffe der allgemeinen l^;ormcl (Il können dadurch hergestellt werden, daß man di< entsprechenden dia/olicrten Amine in mineralsaurcm

('s essigsaurem, neutralem, biiiirbonatalkalischem, sodaal kalischcm oder nalroniilkalischem Medium mit Azo komponenten A-H (IV) kuppelt.

Geeignete Azokomponcntcn (IV) sind beispielsweise

709 543/?'

l-Hydroxy-5-sulfo-naphthalin,

l-Hydroxy-S^-disuIfo-naphthalin, l-Hydroxy^J-disulfo-naphthalin, l-Hydroxy-3,8-disulfo-naph thalin, l-Hydroxy-4,6-disulfo-naph thalin, l-Hydroxy^J-disulfo-naphthalin, l-HydiOxy-^e-disulfo-naphthalin, l-Hydroxy-S.S-disulfo-naphthalin, i-Hydroxy-e-benzoyl-amino-S.e-disulfonaphthalin, l-Hydroxy-S-benzoylamino-S.S-disuIfo-naphthalin, l-Hydroxy-S-acetylamino-S.S-disulfo-naphthalin, l-Hydroxy-S-acetylamino-S^-disulfo-naphthalin, 1-(2',3'-oder4'-Sulfo-phenyl)-3-methylpyrazolon-5,

1 -(2'-Chlor-4' oder 5'-sulfo-phenyl)-3-methylpyrazolon-5,

l-(2'-Methyl-4'-sulfo-phenyl)-3-methylpyrazolon-5,

l-(2'-Methyl-4'-sulfo-phenyl)-3-carboxypyrazolon-5,

i-ß-Carboxy-äthyl-S-carboxy-pyrazolon-S.

l-(4',8'-Disulfo-naphthyl-[2])-3-methylpyrazolon-5,

l-(5',7'-Disulfo-naphthyl-2[2])-3-methylpyrazolon-5

l-(2'-Chlor-5'-sulfo-phcnyl)-3-methyI-5-amino-pyrazol,

1-(2'-Chlor-4'-sulfo-phenyl)-3-methyl-5-amino-pyrazol,

1 -(3' oder 4'-sulfo-phenyl)-3-methy 1-5-amino-pyrazol,

l-Carboxy-methyl-S-methyl-pyrazolon-S, 1-j3-Carboxyäthyl-3-methyl-pyrai;olon-5, l-^-Carboxyathyl-S-methyl-S-amino-pyrazol,

l-(4'-Sulfo-phenyl)-3-carboxy-pyrazolon-5. Nach einer anderen Verfahrensvariante lassen sich die neuen Farbstoffe der allgemeinen Formel (I) auch dadurch herstellen, daß man diazotierte Amine der allgemeinen Formel

.ίο

SO.,!

ί I

VV cn,

r-NH,

(V)

II N Z

Z die angegebene Bedeutung hat, mit Azokomponentcn II —A, worin A die angegebene Bedeutung hat, vereinigt.

Die Ausgangsverbindungen der Formel lassen sich nach T s c h c r η i a k - E i η h ο r η

SO₁I

NII₂

(Vl)

(H₁

Nl

2-Acyl-amino-l-sulfonaphthalin mit N-Mcthylolamiden, N-Methylolimiden, Alkyläthern von N-Methylolamiden oder N-Methylolimiden, N-Halogenmethylamiden, N-Halogenmethylimiden, N,N-Methylen-bisamiden, Ν,Ν-Alkyliden-bisamiden oder Gemischen aus Formaldehyd bzw. Formaldehyd-Derivaten und Amiden oder Nitrilen in saurem Medium, bevorzugt konzentrierte Schwefelsäure und anschließende Verseifung der dabei entstehenden 2-Amino- bzw. 2-Acylamino-l-Sulfo-5-acylaminomethyl-naphthaline hergestellen. Die Verseifung erfolgt zweckmäßigerweise bei Temperaturen über 10O⁰C im alkalischen Medium. Geeignete Reagentien der obengenannten Art sind beispielsweise

N-Methylolchloracetamid, N-Methylolbenzamid,

N-Methylolacetamid, N-Methylolphthalimid,

N-Methyl-N-Methylolacetamid,

N-Methylol-4-chlorbenzamid,

N-Methoxymethylbenzamid,

N-Chlormethylbenzamid,

N-Chlormethylphthalimid,

Ν,Ν'-Methylen-bischloracetamid.

Die Umsetzung mit den elektrophilen Reagentien erfolgt in bekannter Weise (vgl. z. B. Organic Reactions, Bd. 14, 1965, Verlag John Wiley & Sons New York - London - Sidney S.I 24).

So erhält man beispielsweise bei der Umsetzung vor 2-Acetyl-amino-I-sulfonaphthalin mit N-Melhylolphthalimid in konzentrischer Schwefelsäure bei etwa 0—50⁰C und anschließende Verseifung in fast 9O°/oiger Ausbeute ein einheitliches Produkt, das nach NMR-spektroskopischen Untersuchungen (in Form der freier Säure) folgender Formel entspricht:

S O, H

durch Umsetzung von 2-Amino-l-sull'oniiphthalin Iv.w.

Der eindeutige Reaktionsverlauf und die holn Ausbeute sind im Hinblick darauf, daß bei de Kondensation von Mcthylolamiden mit 2-Aeetylamino naphthalin Verbindungen unbekannter Substitutioi entstehen (vgl. Organic Reactions, Bd. 14, 1965, Vcrlaj lohn Wiley & Sons, New York - London - Sidiie; S. 146) überraschend.

Die neuen Farbstoffe eignen sich zum Fürben um Bedrucken von Hydroxyl- oder Amidgruppen enthal (enden Materialien, wie Textilfaser, -faden und -gewc ben ims Wolle, Seide, synthetischen Polyamid- um Polyurethanfasern und zum waschechten Färben um Bedrucken von nativer oder regenerierter Cellulose wobei die Behandlung von Cclliiloscmalcrialicn zweck mäßigerweisc in Gegenwart säurebinclender Mittel um gegebenenfalls durch Hitzeeinwirkung nach den fü Reaktivfarbstoffe üblichen Verfahren erfolgt.

In den folgenden Beispielen stehen Teile fü Gcwiehtstcilc. Die Temperaturangaben sind Celsiiisgni de.

II

Der Farbstoff der Formel	,H	OH
SO	N	N ■ ■ / ,;
^! Λ	so,	/ / II
ί	/N ί\|
! CH₁NIl	Λ	N
C

SO.,1

Cl

zeigt gegenüber dem aus der DT-AS 12 75 707, Beispiel ι; 11 bekannten Farbstoff den überraschenden Vorteil der höheren Lichtechtheit der Färbungen auf Baumwolle. Der Farbstoff der Formel

OH

SO₁II

N N

CH,

N
11

HO₁S

IX C

NIK(KIl₁

SO₁II

zeigt gegenüber dem aus Beispiel 2 der BE-PS 6 52 741 bekannten Farbstoff den überraschenden Vorteil der besseren Hypochlorit-Bleichechthcil der Färbungen auf Baumwolle.

Der Farbstoff der Formel

OH

SO₁H

NHCO

IK)₁S
C!

SO₁H

-1"

■IS

CII₂ NH

NIl

zeigt gegenüber dem aus der Deutschen Auslegcschrift 12 13 940, Beispiel 2 bekannten Farbstoff den überraschenden Vorteil der besseren Ätzbarkeit der Färbungen auf Baumwolle, der Farbstoff der Formel

SO₁H

ι N N

^k/// ho

Cl

COOH

CII₂NII

Cl

SO., Il

zeigt gegenüber dem aus tier Deutschen Auslegesihrilt 11 56 909, Beispiel I bekannten Farbstoff den übeira

sehenden Vorteil der besseren Ätzbarkeit der Färbungen auf Baumwolle. Der Farbstoff der Formel

SO₁)I

OH

NN
N

(.-H₁NII

ei

-CI ι

SO₁Il

zeigt gegenüber dem aus der Deutschen Auslegeschrift 12 75 707, Beispiel 11 bekannten Farbstoff den überraschenden Vorteil der besseren Lichtechtheit der Färbung auf Baumwolle.

x) DCC = 2,3-Dichlorchinoxalin-carbonyl-6
xx) ' ■-- -- = Triazinyl

Beispiel 1

a) Herstellung der 2-Amino-5-aminomelhylnaphthalin-1-sulfosäure

287 Teile (als Na-SaIz berechnet) 2-Acetylamino-1-sulfo-naphthalin werden bei 20⁰C in 1000 Valumteile konzentrierter Schwefelsäure eingetragen. Anschließend trägt man 177 Teile fein gepulvertes N-Methylolphthalimid bei 15 — 20° ein. Man rührt 24 Stunden bei Raumtemperatur und trägt die klare dunkle Lösung auf 3000 Teile Eis aus. Der Niederschlag wird abgesaugt und auf der Nutsche mit Natriumchloridlösung 1 : 1 zur Entfernung der überschüssigen Schwefelsäure gewaschen. Die Paste· wird in 3000 Teilen Wasser angerührt und zunächst ma konzentrierter Natronlauge neutralisiert. Nach Erreichen des Ncutralpunktes setzt man noch soviel konzentrierte Natronlauge zu, daß eine ca. 2 η-Natronlauge entsteht. Zur Abspaltung der Aec-tylgruppe in 2-Stelkmg und der Phthalylgruppc in J-Sicllung wird im Autoklav 1 Stunde auf 170"C erwärmt Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wird der pH auf 7 gestellt. Das 2-Amino-l-sulfo-5-aminomcthyl naphthalin fälll als schwer lösliches inneres Salz aus Nach dem Trocknen erhall man 220 Teile (87,5°/») einci farblosen festen Substanz.

Die Analyse ergibt ein Atomverhällnis

C : N : S = I I : 2 : 1

Die Probe, gelöst in ΙΙ..Ο/NaOll, zeigt ein 220 MII, Protonenresonan/.-Spektrum, das für folgende Struktu spricht:

SO.,

NII

ClI, NII

Protonenzuordnung:

Proton an Cb bei 8,443 ppm
an C7 bei 7,340 ppm
an C₄ bei 7,2O₄ ppm
anC₈bei6,87₅ppm

beendet. Der Farbstoff wird durch Zugabe von 10Vol.-%NaCI abgeschieden. Nach dem Absaugen, Trocknen und Mahlen erhält man ein in Wasser mit klarer roter Farbe lösliches Pulver. Der erhaltene Farbstoff entspricht der Formel

O
OH

NHC ■-<

Es sei jedoch betont, daß auch eine Alternative mit CH₂NH₃ an C₈ nicht völlig auszuschließen ist. ι ο

Anstelle von 177 Teilen N-Methylol-phthalimid kann man auch eine entsprechende Menge N-Methylol-benzamid oder N-Methylolchloracetamid einsetzen.

b) Herstellung von 2-Amino-l-sulfo-5-benzol- ₍

aminomethyl-naphthalins

237 Teile 2-Acetylamino-1-sulfo-naphthalin (berechnet als Na-SaIz) werden in 1000 Volumenteile konzentrierter Schwefelsäure eingetragen, wobei die Temperatur nicht über 20—25°C ansteigen soll. Anschließend trägt man 153 Teile N-Methylolbenzamid ein und rührt 24 Stunden bei Raumtemperatur. Man trägt die klare Lösung auf 3000 Teile aus und saugt ab. Der Niederschlag wird mit Natriumchloridlösung ausgewaschen. Die feuchte Paste wird in Wasser angerührt und neutralisiert. Man setzt dann so viel Natronlauge zu, daß eine ca. 2 n-Natronlaugc entsteht. Man rührt 1 Stunde bei 80—90°. Durch Ansäuern der abgekühlten Lösung erhält man 2-Amino-1-sulfo-5-benzoylaminomethyl-naphthalin. Die Analyse ergibt ein to Atomgewichtsverhältnis von

C :H :S = 18:2:1

Anstelle von N-Methylolbenzamid kann man auch N-Methylol-(3- oder 4-nitro)-benzamid einsetzen. Nach selektiver Verseifung und Reduktion erhält man daraus 1-Sulfo-2-amino-5-(3' oder 4'-amino)-benzoylaminomethyl-naphthalin.

Verwendet man N-Methylol-chloi acetamid und behandelt das entstandene 2-Amino-1-sulfo-5-chloracetylamino-methyl-naphthalin bei 80—100° mit überschüssigem Methylamin, so erhält man 2-Amino-1-sulfo-5-methylaminoacetylamino-melhyl-naphthalin. Die in den nachfolgenden Beispielen angegebenen Formeln sind nach den bisherigen Untersuchungen die wahrscheinlichsten.

c) Herstellung des Reaktiv-azofarbstoffes

36,5 Teile 2-Amino-i-sulfo-5-aminomcthyl-naphthalin werden in 400 Teilen Eiswasscr angerührt und mit 40 w Volumcnteilcn konzentrierter Salzsäure versetzt. Man tropft dann 34 Volumcnteilcn 3O°/oige Natriumnilratlösung zu. Während der Diazotierung tritt kurzzeitig eine klare Lösung auf. Gegen Ende des Zutropfens fällt die Diazotierung aus. 61 Teile 1-1 lydiOxy-8-ben/.oyl-amino- ss 3,5-disulfo-niiphihalin werden in 500 Volumenlcilen Wasser warm gelöst. Man kühlt durch Einwerfen von F.is ab, setzt 40 Teile Nalriumhydrogcncarbonat zu und gibt die Suspension der Diazotierung anteilweise zu. Die Kupplung benötigt mehrere Stunden. Nach beendeter <u> Kupplung wird der ausgefallene Farbstoff abgesaugt und für die Acylierung mit 1500 Volumentcilcn Wasser angerührt. In die Suspension tropft man bei 15-20° und pH 8,5 16 Volumenteile 2,4,6-Trifluor'S-dilor-pyrimidin. Der pH von 8,5 wird durch gleichzeitige Zugabe von <>s 2 n-Natronlaugc gehalten. Der Farbstoff wird während der Acylierung leichter löslich. Die Acylierung ist nach <Ιι·ιη Verbrauch von 125-140 ml 2 n-Nalronlmige

S O, H

Anwendungsbeispiele 2
a) Druckvorschrift

Mercerisierter Baumwollsatin wird mit einer Druckpaste der folgenden Zusammensetzung bedruckt:

30 Teile des nach Beispiel Ic erhaltenen Farbstoffs
100 Teile Harnstoff
395 Teile Wasser
450 Teile einer 3%igen Natriumalginatverdickung

10 Teile l-Nitrobenzol-3-sulfonsaures Natrium

15 Teile Natriumbicarbonat

1000 Teile

Das getrocknete Textilgut wird während 10—15 Minuten bei 102—104° gedämpft und anschließend kalt und warm gespült. Nach kochendem Seifen mit anschließendem erneuten Spülen und Trocknen erhält man einen blaustichigroten Druck von sehr guten Lichl- und Naßechtheiten.

b) Klotzvorschrift

30 Teile des nach Beispiel Ic dargestellten Farbstoffs werden in 1000 Teilen Wasser gelöst. Mit dieser Lösung wird ein Baumwollgewebe foulardiert und bis zu einer Gewichtsabnahme von 90% abgepreßt. Die noch feuchte Baumwolle wird bei 70° während 30 Minuten in einem Bad, welches in 1000 Teilen Wasser 3000 Teile kalziniertes Natriumsulfat und 10 Teile kalziniertes Natriumcarbonat gelöst enthält, behandelt. Anschließend wird die Färbung in der üblichen Weise fertiggestellt. Man erhält eine klare blaustichigrote Färbung mit vorzüglichen Naß- und Lichtechtheiten.

c) Färbevorschrift

In einem Färbcbcchcr von 300 ml Inhalt, der sich in einem beheizbaren Wasserbad befindet, werden 168 ml Wasser von 20-25" vorgelegt. Man tcigt 0.3 g dos nach Beispiel 10 erhaltenen Farbstoffs mit 2 ml kaltem Wasser gut an und fügt 30 ml heißes Wasser (70") zu: dabei löst sich der Farbstoff auf. Die Farbslofflösung wird dem vorgelegten Wasser zugegeben und 10 g Baumwollgarn in dieser Färbeflotte ständig in Bewegung gehalten. Innerhalb von 10 Minuten erhöht man die Temperatur der Färbeflotte auf 70-80", sct/.i 10 μ wasserfreies Natriumsulfat zu und färbt 30 Minuten

Γ l· ζ Y a N

weiter. Dann fügt man der Färbeflotte 4 g wasserfreies Natriumcarbonat zu und färbt 60 Minuten bei 70—80'. Man entnimmt dann das gefärbte Material der Färbeflotte, entfernt die anhaftende Flotte durch Auswringen oder Abpressen und spült das Material zunächst mit kaltem Wasser und dann mit heißem Wasser so lange, bis die Spülflotte nicht mehr angeblutet wird. Anschließend wird das gefärbte Material in 200 ml einer Flotte, die 0,2 g Natriumalkylsulfat enthält, während 20 Minuten bei Siedetemperatur geseift, erneut gespült und bei 60—70° in einem Trockenschrank getrocknet. Man erhält eine klare Rotfärbung von hervorragenden Wasch- und Lichtechtheiten und guter Stabilität gegenüber der Einwirkung von Chlor.

Gleichfalls wertvolle Farbstoffe mit den in der letzten Spalte aufgeführten Farbtönen werden erhalten, wenn man sinngemäß nach den Angaben des Beispiels 1 verfährt, jedoch anstelle von 2,4,6-Trifluor-5-chlor-pyrimidin eine äquivalente Menge einer der in Spalte 3 genannten Reaktivkomponenten und anstelle von 1 -Hydroxy-S-benzoyl-amino-S.S-disulfo-naphthalin eine äquivalente Menge einer der in Spalte 2 aufgezählten Azokomponenten eingesetzt.

Beispiel	Azokomponente	Rcaktivkomponcnte	Farbton
3	l-Hydroxy-8-benzoyl-amino-	Cyanurchlorid	blaustichigrot
	3,5-disulfo-naphthalin
4	desgl.	2,4-Dichlor-6-amino-triazin	blaustichigrot
5	desgl.	2,4-Dichlor-6-(4'-sulfopheny!amino)-	blaustichigrot
		triazin
6	desgl.	4,5-Dichlor-2-methylsulfonyl-6-methyl-	blaustichigrot
		pyrimidin
7	l-Hydroxy-8-benzoyl-amino-	2,4,6-Trinuor-5-chlor-pyrimidin	blaustichigrot
	3,6-d!3ulfo-naphthalin
8	desgl.	Cyanurchlorid	blaustichigrot
9	l-Hvdroxv-S-acetvl-amino-	2,4,6-Trifluor-5-chlor-pyrimidin	blaustichigrot

3,5-disulfo-naphthalin

10 l-Hydroxy-8-acetyl-amino-

3,6-disulfo-naphthalin

11	l-Hydroxy-3,6-disulfo-naphthalin
12	l-Hydroxy-4,6-disulfo-naphthalin
13	l-Hydroxy-4,7-disulfo-naphthalin
14	l-Hydroxy-3,5-disulfo-naphthalin
15	l-Hydroxy-4,6-disult'o-naphthalin
16	desgl.
17	desgl.
18	2-Hydroxy-3,6-disulfo-naphthalin
19	2-Hydroxy-6-sulfo-naphthalin
20	2-Hydroxy-7-sulfo-naphthalin

desgl. blaustichigrot

desgl. gelbstichigrot

2,3-Dichlorchinoxalin-6-carbonsäure- gelbstichigrot chlorid

Cyanurchlorid gelbstichigrot

Tetrachlorpyrimidin gelbstichigrot

2,4,6-Trifluor-5-chlor-pyrimidin rot

desgl. Scharlach

uesgl. Scharlach

Beispiel 21

36,5 Teile 2-Amino-l -sulfo-5-aminomethyl-naphthalin werden in 400 Teilen Eiswasser angerührt und mit 40 Volumenteilen konzentrierter Salzsäure versetzt. Man tropft dann 34 Volumenteile 30%ige Natriumnitritlösung zu. Während der Diazotierung tritt kurzzeitig eine klare Lösung auf. Gegen Ende des Zutropfens fällt die Diazotierung aus. 42 Teile l-(2'-Chlor-5'-sulfo-phenyl)-3-methyl-pyrazolon-5 werden neutral in 500 Volumenteilen Wasser gelöst und mit 40 Teilen Natriumbiearbonat versetzt. Man gibt anteilweise die Diazotierung zu. Nach beendigter Kupplung erwärmt man auf 40°, streut 40 Teile 2,3-Dichlorchinoxalin-6-carbonsäurechlorid ein und hält eine pH von 7—8 durch Zutropfen von lO°/oiger Sodalösung. Der Farbstoff geht während der Acylierung in Lösung. Wenn das Papierchromatogramm das Ende der Diazotierung anzeigt, wird geklärt und der Farbstoff durch Aussalzen abgeschieden. Nach dem Isolieren, Trocknen und Mahlen erhält man ein leicht wasserlösliches gelbes Farbstoffpulver. Der Farbstoff entspricht in Form der freien Säure folgender Zusammensetzung:

SO., H

CH,-N —C-

Cl

HO

Cl

SO₃H

Nach einer der im Anschluß an Beispiel 3 beschriebenen Färbevorschriften erhält man damit auf

17 _d anstelle von 1-(2'Chlor-5'-sulfo-phenyi)-3-

BaumwoUe f,rb_s,ar_ke _gr»„_S,icKi_ee»e Färbung mi, ^" ^C _pyr„_olon.5 die in ^^^^

»srsÄ-rs issä«»"»-„■*,£*

Beispiel Λ/okomponenle

l-(2'-SullOphenyl)-3-methyl-

pyrazolon-5

desgl.

l-(2',5'-Disulfo-phenyl)-3-methyl-

pyra/olon-5

desgl.

l-(4',8'-Disult'o-naphthyl-(2))-

3-methyl-pyrazolon-5

desgl.

l-(5',7'-Disul!b-naphthyl-(2))-

3-methyl-pyrazolon-5

l-(4',8'-Disulfo-naphthyl-(2))-

3-methyl-5-amino-pyrazol

desgl.

l-(2'-Methyl-4'-suH'o-phenyl)-

3-methyl-5-amino-pyrazol

desgl. desgl.

l-(2'-Chlor-4'-sulfo-phenyl)-3-methyl-pyrazolon-5

desgl. desgl. desgl.

desgl.

l-(2',5'-Dichlor-4'-suUb-pheny!)-

3-methyl-pyrazolon-5

l-(2'-Methyl-4'-sullb-6'-chior-phenyl)- desgl.

3-methyl-pyrazolon-5

l-(2'-Methyl-4'-sulfo-phenyl)-

3-carboxy-pyrazolon-5

desgl. Rcaktivkoniponcnte
2,4,6-Trit1uor-5-chlor-pyriniidin

Cyanurchlorid

Tetrachlorpyrimidin

2,3-Dichlorchinoxalin-6-carbonsiiure-

chlorid desgl. 2,4,6-Trinuor-5-chlor-pyrimidin

Cyanurchlorid

desgl. Tetrachlorpyrimidin

Cyanurchlorid

desgl. 2,4,6-Trinuor-5-chlor-pyrimidin

Cyanurchlorid
desgl.

2,4,6-Trinuor-5-chlor-pyrimidin

2-Methylsulfonyl-4,5-dichlor-6-methyl-pyrimidin

desgl. Cyanurchlorid

2,4,6-Trifluor-5-chlor-pyrimidin

2,3-Dichlorchinoxalin-6-carbonsäure-

chlorid

2,3-Dichlorchinoxalin-6-sulfonsäure-

chlorid

2,4,6-Trinuor-5-chlor-pyrimidin

desgl.

l-(4'-Sullb-phenyl)-3-carboxy-

pyrazolon-5

desgl.

l-Carboxymethyl-3-methyl-

pyrazolon-5

desgl.

l-GÖ-Ciirboxyälhyn-3-methyl-

pyrazolon-5 2,4,6-Trinuor-5-chlor-pyrimidin

2,3-Dichlorchinoxalin-6-carbonsäure-

chlorid

Tetrachlorpyrimidin

2,4,6-Tririuor-5-chlor-pyrimidin

Tetrachlorpyrimidin

2,3-Dichlorchinoxalin-6-carbonsäure-

chlorid

Cyanurchlorid

2,4,6-Trinuor-5-chlor-pyrimidin

desgl.

grünstichiggelb

grüpstichiggelb grünstichiggelb grünstichiggelb

grünstichiggelb

grünstichiggelb grünstichiggelb grünstichiggelb

grünstichiggelb

grünstichiggelb grünstichiggelb

grünstichiggelb

grünstichiggelb grünstichiggelb grünstichiggelb

grünstichiggelb

gelb

gelb
gelb

gelb
grünstichiggelb

grünstichiggelb grüiisticlliggclb grünstichiggelb

	A/okomponente	22 32 541 20	l-arhion
l-'nrtsL't/unu	l-(/<-Ciirboxyüthyl)-3-methyl-		grünsüchiggelb
Beispiel	pyruzolon-5	Reaktiv komponente
54	desgl.	C'yanurcl-.lorid	grünstichiggelb

55	desgl.	2-Methylsull'onyl-4,5-dichlor-	grünstichiggelb
	1 -(/J-Carboxyäthy 1 )-3-m ethy I-	6-methyl-pyrimidin	grünstichiggelb
56	5-amino-pyrazol	2,4,6-Tril1uor-5-chlor-pyrimidin
57	l-(4',8'-Disulfo-na\|)hthyl-(2))-	desgl.	gelb
	3-methyl-5-amino-pyrazol
58	l-(5\7'-Disul!"o-naphthyl-(2))-	2,4,6-Trinuor-5-chlor-pyrimidin	gelb
	3-niethyl-5-amino-pyrazol
59	l-(4',8'-Disulfü-naphthyl-(2))-	desgl.	goldgelb
	3-carboxy-pyrazolon-5
60	l-(5',7'-Disulfo-naphthyl-(2))-	desgl.	goldgelb
	3-carboxy-pyrazolon-5
61	desgl.	desgl.	goldgelb

62	2,4-Dichlcr-pyrimidin-5-carbonsaure-
	chlorid

Anwendungsbeispiel 63
Färbevorschrift

Zu einer Färbeflotte, die in 500 Teilen Wasser 0,1 Teile des in Beispiel 37 erhaltenen Farbstoffs, 0,6 Teile Essigsäure (30gewichtsprozentig), 0,5 Teile wasserfreies Natriumsulfat und 0,2 Teile eines oberflächenaktiven Hilfsmittels enthält, gibt man bei 40° 10 Teile Wollstückware und heizt innerhalb von 20 Minuten auf 70° auf. Währenddessen und bis zur Beendigung des

Färbeprozesses wird das Färbegut mittels Glasstäbchen bewegt. Nach einer Verweildauer von 30 Minuten bei 70° wird die Temperatur des Färbebades innerhalb von 30 Minuten auf Kochtemperatur gebracht und 60

,o Minuten bei dieser Temperatur gehalten. Das gefärbte Material wird anschließend der Färbeflotte entnommen, mit warmen und dann mit kaltem Wasser gespült und schließlich bei 60 — 70° getrocknet. Man erhält einen klaren grünstichigen Gelbton, der sich durch gute Licht-

.'S und Naßechtheiten auszeichnet.

Claims

Pateniansprüche:

1. Monoazo-ReaktivlaiListoffe, die in der Säureform der Formel

Gegenband der vorliegenden Erfindung sind Monoazo-Reaktivfarbstoffe, die in der Säureform der Formel

SO., H