DE1544528A1 - Azofarbstoffe,deren Metallkomplexverbindungen und Verfahren zu deren Herstellung - Google Patents

Azofarbstoffe,deren Metallkomplexverbindungen und Verfahren zu deren Herstellung

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DE1544528A1 DE19651544528 DE1544528A DE1544528A1 DE 1544528 A1 DE1544528 A1 DE 1544528A1 DE 19651544528 DE19651544528 DE 19651544528 DE 1544528 A DE1544528 A DE 1544528A DE 1544528 A1 DE1544528 A1 DE 1544528A1
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Description

LIVEKKUSIN-krcnmk 13. Juli 1965 Patent-AbMUuag Ut/EK
Azofarbstoffe, deren Metallkomplexverbindungen und Verfahren zu deren Herstellung
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Azofarbstoffe der
Formel
Y X
A N=N-
CH0-NOCR0
R1 und deren Metallkomplexverbindungen. In Formel (I) bedeuten A einen Rest der Benzol- oder Naphthalinreihe, in dem sich Y in ο-Stellung zur Azogruppe befindet, Y eine metallkomplexbildende Gruppierung, X eine OH-Gruppe, R.. Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest und Rp einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Alkenyl- oder Arylrest.
Als Metallkomplexverbindungen der Farbstoffe (I) haben die Chrom-, Kobalt-, Kupfer- und Nickelkomplexe bevorzugtes Interesse.
Beispiele für metallkomplexbildende Gruppen Y sind -OH, -COOH, -OCH3 und -OC2H5.
Die neuen Azofarbstoffe werden erhalten, indem man die Diazo-
verbindung eines Amins der Formel
Y
A-NH2 (II)
worin die Gruppen-Y und-NH2 im Rest A in o-Stellung zueinander stehen, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel - ~· *
nflflfl,/Ht,. BAD ORKSiNAL
Le 9562 00 9 814/15 71 j
(in)
CH0-N-GO-R Η
in alkalischem Medium kuppelt und gegebenenfalls den so erhaltenen Farbstoff metallisiert\ in den Formeln (II) und (III) haben A, Y, R- und Rp die angegebene Bedeutung. Die Kupplungsreaktion verläuft unter Ersatz der -COOH Gruppe in ß-Stellung der Kupplungskomponente (III) gegen die Azogruppe.
Für die Herstellung von Is2-Chrom- oder l:2~Kobaltkomplexfarbstoffen, d.h. solchen Farbstoffen, die auf ein Atom Chrom bzw. Kobalt annäherend zwei Moleküle Farbstoff komplexfeebunden enthalten, können zwei gleiche oder zwei verschiedene Farb-
oaer ein Farbstoff I
stoffe der Formel (I)/und ein beliebiger anderer metallisierbarer Azofarbatoff herangezogen werden. Die Chromierung bzw. Kobaltierung erfolgt vorzugsweise in schwach saurem, neutralem oder alkalischem Medium unter Verwendung von annähernd 0,5 Mol Schwermetallverbindung pro Mol metallisierbarem Azofarbstoff nach an sich bekannten Verfahren.
Zur Herstellung einheitlicher Is2-Chrommischkomplexfarbstoffe kann man so verfahren, dass man zuerst ein Mol eines metallisierbaren Azofarbstoffs (I) und ein Grammatom eines Chrom-III-salzes in saurem Medium solange erhitzt, bis sich der 1*1-
Le A 9562
009814/1571
Chromkomplex gebildet hat und diesen dann mit einem Mol eines anderen metallisierbaren Azofarbstoffs der Formel (I) oder mit einem anderen metallisierbaren Azofarbstoff, z.B. einem solchen von (I) verschiedenen Farbstoff der allgemeinen Formel
Y Z
D—E ^N—B (IV)
umsetzt, wobei B einen Rest der Benzol- oder Naphthalinreihe bedeutet, in dem sich Y in o-Stellung zur Azogruppe befindet, B den Rest einer Kupplungskomponente darstellt der Z in o-Stellung zur Azogruppe gebunden enthält, Y für eine metallkomplexbildende Gruppierung und Z für eine -OH, -NHp oder -NH-Alkyl Gruppe steht.
Als Diazokomponenten
Y A
können für den Aufbau der neuen Farbstoffe u.a. folgende Verbindungen eingesetzt werden: 2—Aminophenole, wie 2—Aminophenol, 2-Amin'o-4-chlorphenol, 2-Amino-4,6-dichlorphenol, 2-Amino-4— nitrophenol, 2~Amino-4,6-dinitrophenol, 2-Amino-4-chlor~6-nitrophenol, 2-Aminophenol-4-(oder 5-) sulfonsäure, 2-Aminophenol-4-(oder 5-)-sulfonamid» 2-Aminophenol-4-äthylsulfon, 2-Aminophenol 5-methylsulfon, 2-Aminophenol-4-(2 *-hydroxyäthyl)-sulfonamid, 2-Aminophenol-4(oder 5-)-dimethylsulfonamid, 4-Chlor-2-aminophenol-5-sulfonamid, 4-Methoxy-2-aminophenol-5-sulfonamid,
Le A 9562 * , ___^
00981a /1571 bad original
5-Nitro-2-aminophenol-4-sulfonamid, 4-Nitro-2-aminophenol-6-sulfonamid, A-Methoxy-Z-aiainopiienol, 4-Chlor-5-nitro-2-aminophenol, 5-Nitro-2-aminophenol, 6-Nitro~4-methyl-2-aminophenol,
-.1-äther
3-Amino-4-nydroxybenzol-2-methylensul:f on, 2-Aminobenzoesäure, 2-Amino-4-sulfonamido-benzoesäure, 2-Amino-5-sulfonamidobenzoesaure; 2-Methoxy-l-aminobenzol, 2,4-Dimethoxy-l-aminobenzol, 2-Methoxy-4-chlor-l-aminobenzol.
Als Kupplungskomponenten (III) sind beispielsweise die folgenden Verbindungen geeignet ι 4-Chloracetylaminomethylen-l-oxynaphthalin-2-carbonsäure, 4-Chlorpropionylaminomethylen-loxynaphthalin-2-oarbonsäure, 4-(N-Methyl-N-chloracetylamino)-methylen-l-oxynaphthalin-2-carbonsäure, 4-Acetylaminometliylenl-oxynaphthalin-2-carbonsäure, 4-Propionylaminomethylen-l-oxynaphthalin-2-carbonsäure, 4-(N-Methyl-N-acetylamino)-methylenl-oxynaphthalin-2-carbonsäure, 4-(N-Methyl-N-benzoylamino)-methylen-l-oxynaphthalin-2-carbonsäure, 4-Dichloracetylaniinomethylen-l-oxynaphthalin-2-carbonsäure, 4-Trichloracetylaminomethylen-l-oxynaphthalin-2-carbonsäure, 4-Acyloxylamino-methylen· l-oxynaphthalin-2-carbonsäure, 4-ChloraGyloxylaminomethylen-rloxynaphthalin-2-carbonsäure, 4-Trichloracryloylaininomethylen-loxynaphthalin-2-carbonsäure, 4-Methacryloylaminoniethylen-loxynaphthalin-2-carbonsäure, 4-Butyrylaminomethylen-1-oxynaphtha· lin-2-carbonsäure, 4-Crotylar.inor.othylen-l~QxynaprithaIin-2-carbonsäure, 4-y-Chlorcrotylaffiinomethylen-l-oxynaphthalin-2-carbonsäure, 4-Vinylacetylarcinowethylen-l-oxynapbthalin-2-carbonsäur.e, 4-Methylsulfonyl-hydrox-yacetvlaEincr:ei-h:*:! i-n-1 -r^vr^ph Le A 9562
00 9 8 IA/ 15 71 BAD
lin-2-carbohsäure, 4-Methylsulfonyl-ß-hydroxypropionylaminomethylen-l-oxynaphthalin-2-carbonsäure, 4-ß-Methylsulfonylpropionylaminomethylen-l-oxynaphthalin-2-carbonsäure, 4-ß-Phenyl-, suifonylpropionylaminoBethylen-l-oxynaphthalin^-carbonsäure, 4-Benzoylaminomethylen-l-oxynaphthalin-2-carbonsäure, 4-p-Brommethyl-benzoylaminomethylen-l-oxynaphthalin-2-carbonsäure, 4-p-Chlormethyl-benzoylaminomethylen-l-oxynaphthalin-2-carbonsäure.
Man erhält die Kupplungskomponenten III indem beispielsweise Methylolacylamide oder deren Methyl- oder Äthyläther mit l-Hydroxynaphthalin-2-carbonsäure in Gegenwart stark saurer Kondensationsmittel, z.B. 80 - 100 # Schwefelsäure, Eisessig-Salzsäureini schlingen od er alkoholischem Chlorwasserstoff zur Reaktion gebracht werden.
Die Kupplungsreaktion erfolgt in alkalischem Medium, bevorzugt bei pH 12 - 14.
Die neuen Farbstoffe eignen sich in Form ihrer Metallkomplexverbindungen hervorragend zum Färben und Bedrucken von natürlichen oder regenerierten Proteinfasern, wie Wolle, Seide, Superpolyamid- und -polyurethanfasern sowie zum Färben und Bedrucken von Polyacrylnitril- und Polyesterfasern. Als metallfreie Farbstoffe können sie auf der Faser mit metallabgebenden Mitteln nachbehandelt werden.
In den folgenden Beispielen stehen Teile für Gewichtsteile; die Temperaturangaben sind Celsiusgrade.
Ie A 9562
BAD ORIGINAL
0098U/1571
15U528
Beispiel Ii
Man löst 45 Teile 4-Chloracetylaminomethylen-l-oxynaphthalin-2-carbonaäure in 500 Teilen Wasser durch Zugabe von 20jiiger Natronlauge. Durch Zugabe von 400 Teilen Bis kühlt man auf ab und lässt die Diazoniumsalζsuspension, hergestellt durch Diazotierung von 23 Teilen 4-Nitro-2-aminophenol in 300 Teilen Wasser, zulaufen. Durch Zugabe von konz. Natronlauge hält man während der Kupplung einen pH-Wert von 13-14 ein. Nach einer Stunde saugt man den ausgefallenen Farbstoff ab und wäscht mit Wasser nach.
Die erhaltene Farbstoffpaste gibt man bei 80 - 90 zu einer Lösung von 21 Teilen Kobalt-II-sulfat und 16 Teilen Natriumacetat in 350 Teilen Wasser und 120 Teilen Formamid. Man rührt 2 Stunden bei einer Temperatur von 80°, lässt abkühlen und saugt ab. Man suspendiert die Farbstoffpaste in 1000 Teilen Wasser, erwärmt 30 Minuten auf 80 - 90° und saugt ab. Anschliessend trocknet man die Farbstoffpaste bei 60 - 70° im Vakuum. Man erhält 60 Teile des Metallkomplexfarbstoffs der Zus ammen set zung
CH2NHCOCH2Cl
Na
CH2NHCOCH2Cl ' der Polyamidfasern in granatfarbigen Tönen färbt. Le A 9562 009814/1671 BAD
Beispiel 2:
Man löst 45 Teile 4-Chloracetylaminomethylen-l-oxynaphthalin-2-carbonsäure in 500 Teilen Wasser durch Zugabe von 2 Obiger Natronlauge. Durch Zugabe von 400 Teilen Eis kühlt man auf 0° ab und lässt eine Diazoniumsalzlösung, die durch Diazotierung von 1913 Teilen ^-Chlor^-aminophenol in 300 Teilen Wasser hergestellt wurde, zulaufen« Durch Zugabe von konz. Natronlauge hält man während der Kupplung einen pH-Wert von 13-14„ ein. Nach einer Stunde saugt man den ausgefallenen Farbstoff ab und wäscht mit Wasser nach. Die Farbstoffpaste löst man in 300 Teilen Formamid bei 100° und gibt 11 Teile Kaliumbichromat zu. Nach einer Stunde trägt man auf 2000 Teile Wasser, die 200 Teile Natriumchlorid gelöst enthalten, aus, nutscht den ausgeschiedenen Farbstoff ab und trocknet bei 60 - 70°. Man erhält 48 Teile des Metallkomplexfarbstoffs der Formel
Cl
CH0NHCOCH0Cl
Cl
CH2NHCOCH2Cl
der Polyamidfasern marineblau in hervorragenden Echtheiten färbt.
Le A 9562
009ÖU/1571
BAD
Wenn man wie in Beispiel 1 und 2 verfährt und anstelle der
dort genannten Diazo- und Kupplungskomponenten die in Tabelle 1 angeführten Komponenten verwendet und die erhaltenen Farbstoffe kobaltiert oder chromiert, so erhält man weitere Farbstoffe mit sehr guten Licht- und Naßechtheiten, die Polyamid- und Proteinfasern in den angegebenen Tönen färben.
009814/1671
L /tr L 8600
Tabelle 1
Kupplungskomponente OH
Diazokomponente
4-Nitro-2-aminophenol
4—Chlor-2-aminophenol
η
η
4f 6-Dinitro-2-aminophenol
2-Aminophenol-4-sulfonamid
2-6-
S]2-
Metall
■Aminophenol-4-äthylsulfon
•Chlor^-nitro^-aminophenol
•Aminophenol
ti
i-Aminophenol-4-sulfonsäure.
I—Chlor-2-aminophenol
Cr Co Cr
CH2N-CO-R2
»1
R,
CH3 H H H H H H H H H H H H H H H H H H
CHj
C6H5
C6H5 CH2Cl
CH2CH2Cl CH2Cl
CH,
CH2CH2Cl CH2Cl
CH2Cl
Il Il It •I It Il Il
C2H5 C6H5
Farbton
Granat
H It
Korinth
Il
Bordo
Il
Il
Grün
It
Korinth Bordo
Il
Oliv
Braun
Violett
Il
Bordo cn
Blau ^
" cn
U91/U8600
Tabelle 1
Diazokomponente
Metall Kupplungskomponente
OH
HOOC-.
CH2N-CO-R2
Farbton
4-Chlor-2-aminophenol
Il
C6H5
-C=CH
Blau
η ti
-CH=CH2
-CH2CH2Cl
Il Il
Le A 9562
cn ro oo
Beispiel 3»
10 Teile des nach Beispiel 1 erhältlichen Farbstoffs werden mit 10 Teilen eines Naphthalin-Foraaldehyd-Kondensationsproduktes vermählen und in 10.000 Teile Wasser vom pH 6 eingerührt. Man gibt 10 Teile eines Egalisierhilfsmittels, z.B. eines Alkylphenylpolyglykoläthers zu. In dieses Färbebad bringt man 1000 Teile eines synthetischen Polyamidfasergewebes ein und steigert die Temperatur langsam auf 100°. Nachdem 1 Stunde bei dieser Temperatur gefärbt wurde, wird das Fasermaterial gespült, gewaschen und getrocknet. Man erhält eine granatfarbige Färbung mit sehr guten Licht- und Naßechtheiten.
Beispiel 4*
10 Teile des nach Beispiel 1 erhältlichen Farbstoffs werden mit 10 Teilen eines Naphthalin-Formaldehyd-Kondensationsproduktes vermählen und in 10.000 TeileWasser vom pH 5 eingerührt. Man gibt 10 Teile eines Egalisierhilfsmittels, z.B. eines Alkylphenylpolyglykoläthers zu. In dieses Färbebad bringt man 1000 Teile eines Wollstrangs ein und steigert die Temperatur langsam auf 100°. Nachdem 1 Stunde bei dieser Temperatur gefärbt wurde, wird das Fasermaterial gespült, gewaschen und getrocknet. Man erhält eine granatfarbige Färbung mit sehr guten Licht- und Naßechtheiten.
Le A 9562
0098U/1B71
BAD GRlGiNAL

Claims (7)

Patentansprüche t
1) Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen und deren Metallkomplexverbindungen, dadurch gekennzeichnet, dass man die Diazoverbindung eines Amins der allgemeinen Formel
A-NH
worin A einen Rest der Benzol- oder Naphthalinreihe bedeutet, in dem die Gruppen -NH2 und -Y in o-Stellung zueinander stehen, und Y eine metallkomplexbildende Gruppe darstellt,
mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
HOOC-
worin R1 Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest darstellt und Rp für einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Alkenyl- oder Arylrest steht,
in alkalischem Medium unter Ersatz der ß-ständigen Carboxylgruppe kuppelt und gegebenenfalls den so erhaltenen Farbstoff metallisiert.
2) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die erhaltenen Farbstoffe gegebenenfalls im Gemisch mit anderen metallisierbaren Farbstoffen unter solchen Bedingungen
Le A'9562
009814/1571
-13 - ■ 15U528
chromiert bzw. kobaltiert, dass 1:2-Chroin- bzw. 1 ^-Kobalt komplexe entstehen.
3) Azofarbstoffe der Formel
Y HO
I I
A-N=N-
CH0N-COR0
worin A einen Rest der Benzol- oder Naphthalinreihe bedeutet, in dem die Gruppen-NHp und -Y in o-Stellung zueinander stehen, Y eine metallkomplexbildende Gruppe darstellt, R. Wassersstoff oder einen niederen Alkylrest bedeutet und Rp für einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Alkenyl- oder Arylrest steht.
4) Metallkomplexverbindungen, insbesondere Chrom-, Kobalt-, Kupfer- und Nickelkomplexe von Farbstoffen des Anspruchs 3.
5) 1:2-Chroa- und 112-Kobaltkomplexverbindungen von Farbstoffen des Anspruchs 3.
6) Färbemittel enthaltend einen Farbstoff des Anspruchs 3.
7) Färbemittel enthaltend einen Chrom- oder Kobaltkomplex eines Farbstoffes des Anspruchs 3.
Le A 9562
009814/1571 ,
BAD ORIGINAL
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