DE917632C

DE917632C - Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Azofarbstoffe

Info

Publication number: DE917632C
Application number: DEB19284A
Authority: DE
Inventors: Dr Hans Krzikalla; Dipl-Chem Alexei Trofimow
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1952-02-29
Filing date: 1952-02-29
Publication date: 1954-09-09

Description

Verfahren zur Herstellung metallhaltiger .Azofarbstoffe Es wurde gefunden, daß man sehr wertvolle metallhaltige Azofarbstoffe erhält, wenn man sulfonsäure-und sulfonylgruppenfreie diazotierte o-Aminophenole, die zugleich Chloratome und Nitrogruppen als Kernsubstituenten enthalten, mit 3-Methyl-5-pyrazolon kuppelt und die erhaltenen Azoverbindungen mit metallabgebenden Mitteln behandelt.
Geeignete o-Aminophenole sind z. B. das i-Amino-2-oxy-q-chlor-5-nitrobenzol oder seine Isomeren und Homologen.
Die Amine werden in üblicher Weise diazotiert und zweckmäßig in alkalischem Medium mit 3-Methyl-5-pyrazolon gekuppelt.
Zur Metallisierung der bei der Kupplung erhaltenen Azoverbindungen kann man z. B. Chrom-, Kobalt-, Kupfer-, Mangan-, Eisen-, Vanadyl- oder Nickelsalze verwenden. Die Metallisierung wird in üblicher Weise, z. B. durch Kochen oder Erhitzen im Druckgefäß, zweckmäßig unter Mitverwendung von Lösungsmitteln, wie Alkoholen, Formamid, Glykolen, Pyridin oder N-Methylpyrrolidon, ausgeführt.
Man erhält auf diese Weise metallhaltige Farbstoffe, die sich gut bis sehr gut in organischen Lösungsmitteln lösen und durch hervorragende Lichtechtheit und große Farbstärke ausgezeichnet sind. Sie eignen sich daher insbesondere zum Färben von Lacken, zeigen aber, besonders in fein dispergierter Form, auch gutes Färbevermögen für Polyamidfasern und für Wolle.
Vor analogen bekannten Farbstoffen, die als Azokomponente das i-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon enthalten, zeigen sie im allgemeinen bessere Lichtechtheit und größere Ausgiebigkeit. Auch den aus der britischen Patentschrift 282 783 bekannten chromhaltigen Azofarbstoffen aus diazotierten o-Aminophenolen, die Chlor oder Nitrogruppen enthalten, und 3-Methyl-5-pyrazolon sind sie in dieser Hinsicht überlegen. Die in den folgenden Beispielen, genannten Teile sind Gewichtsteile.
Beispiel i Eine durch Diazotieren von igo Teilen i-Oxy-2-amino-4.-chlor-5-nitrobenzol mit 69 Teilen Natriumnitrit in salzsaurer Lösung in üblicher Weise hergestellte Diazoniumsalzlösung wird bei etwa o° in eine Lösung von ioo Teilen 3-Methyl-5-pyrazolon, qo Teilen Natriumhydroxyd und 2o Teilen wasserfreiem Natriumcarbonat in 2ooo Teilen Wasser eingerührt. Nach beendeter Kupplung saugt man die entstandene Azoverbindung ab und trägt die Paste in ein Gemisch von i5oo Teilen Formamid und einer konzentrierten wäßrigen Lösung von Chromformiat, die 5o Teilen Cr203 entspricht, ein. Man. erhitzt das Gemisch 6 Stunden unter Rühren auf ==o°, gießt dann in viel Wasser, saugt den Farbstoff ab, wäscht ihn mit Wasser aus und trocknet ihn in üblicher Weise. Die Ausbeute beträgt etwa 315 Teile. Der Farbstoff löst sich mit sattrotem Farbton in organischen Lösungsmitteln und Lacken und ist gelber, ausgiebiger und lichtechter als der entsprechende, aus i-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon, hergestellte Farbstoff.
Er löst sich, im Gegensatz zu dem bekannten chlorfreien Farbstoff, gut in Zaponlacken, in Essigester und in Glykolmonoäthyläther und zieht, besonders in dispergierter Form, kräftig auf Polyamidfasern gut lichtecht auf. Beispiel e Eine durch Diazotieren von 189 Teilen i-Amino-2-oxy-3-chlor-5-nitrobenzol mit 69 Teilen Natriumnitrit in salzsaurer Lösung in üblicher Weise hergestellte Diazoniumsalzlösung wird wie im Beispiel i mit ioo Teilen 3-Methyl-5-pyrazolon alkalisch gekuppelt und mit Chromformiat chromiert.
Man erhält 35o Teile eines orangefarbenen Pulvers, das in Zaponlack sehr gut löslich ist und in dispergiertem Zustand auch Polyamidfasern kräftig orange färbt. Die Lichtechtheit der Färbungen ist sehr gut und übertrifft diejenige von Färbungen, die mit dem entsprechenden chlorfreien Farbstoff erzielbar sind.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen Azofarbstoffen durch Kuppeln dianotierter ortho-Aminophenole mit 3-Methyl-5-pyrazolon und Behandeln der so erhaltenen Farbstoffe mit metallabgebenden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man als Diazokomponente solche sulfonsäure- und sulfonylgruppenfreie dianotierte o-Aminophenole verwendet, die zugleich Chloratome und Nitrogruppen als Kernsubstituenten enthalten. Angezogene Druckschriften: Britische Patentschrift Nr. 282 783.