CH493603A - Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen Azofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen AzofarbstoffenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen Azofarbstoffen
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoff-2: 1-Metallkomplexen oder -mischkomplexen, die einen Komplex der Formel
EMI1.1
im Molekül enthalten.
In Formel Ia bedeutet n Null oder 1 und R1, R2 und R3 gleiche oder verschiedene Halogensubstituenten, wie Chlor- oder Bromsubstituenten, Alkylreste, wie Methyl-, Aethyl-, oder i-Propylgruppen, Alkoxyreste, wia Methoxy- oder Aethoxygruppen, Nitro- oder Sulfonsäuregruppen, Sulfonsäureamidreste, wie Sulfonamid-, N-Methylsuifonamid-, N-Aethylsulfonamid-, N-Hydroxyäthylsulfonamid-, N-Hydroxypropylsulfonamid-, N,N-Dimethylsulfonamid-, N,N-Diäthylsulfonamid-, N,N-Di-(2-hydroxyäthyl)-sulfonamid-, Phenylsulfonamid- oder Benzylsulfonamidgruppen, Sulfonreste, wie Methylsulfon- oder Aethylsulfongruppen, oder Wasserstoff.
Als 2:1-Metallkomplexverbindungen der Teilformel Ia haben die der Metalle der Ordnungszahl 24 bis 28, vor allem aber die Kobalt- und Chromkomplexe, Interesse.
Die 2:1-Metallkomplexverbindungen der Teilformel Ia werden erfindungsgemäss erhalten, indem man gleiche oder verschiedene Azofarbstoffe der Formel
EMI1.2
worin X für eine Hydroxyl- oder Carboxylgruppe steht, entweder für sich oder in Gegenwart anderer metallisierbarer Farbstoffe, mit metallabgebenden Mitteln behandelt, oder dass man zuerst eine 1: 1-Metallkomplex- verbindung eines Farbstoffes der Formel I oder eines anderen metallisierbaren Farbstoffes herstellt und diese dann mit einem Farbstoff der Formel I zum 2:1 Metallkomplex der Teilformel Ia umsetzt.
Man erhält solche Farbstoffe, die auf 1 Atom Metall, bevorzugt Cr oder Co, annähernd 2 Moleküle Farbstoff komplex gebunden enthalten. Man kann demgemäss auch einen metallfreien Farbstoff der Formel (I) im Gemisch mit einem zweiten metallkomplexbildenden Farbstoff, insbesondere einem solchen der Formel
EMI2.1
worin A und B einen gegebenenfalls weitersubstituierten Phenyl- oder Naphthylrest, Q eine -OH, -COOH oder -O-Alkylgruppe und Y für die Reste -O-, -NH-, -N-Alkyl oder -N-Aryl steht und Q und HY in A bzw. B jeweils in Nachbarstellung zur Azobrücke stehen, in die 2:1-Metallkomplexverbindungen überführen.
Zur Herstellung einheitlicher 2:1-Chrommisch- komplexfarbstoffe kann man so verfahren, dass man zuerst ein Mol eines metallisierbaren Azofarbstoffs (I).
oder eines anderen metallisierbaren Farbstoffs (II) in üblicher Weise in die 1: 1-Chromkomplexverbindung überführt und diese dann mit einem Mol eines anderen metallfreien Azofarbstoffs der Formel (I) in schwach saurem bis alkalischem Medium zum 2:1-Chrommischkomplex vereinigt.
Die metallisierbaren Azofarbstoffe der Formel (I) können in an bekannter Weise hergestellt werden, indem man Amine der Formel
EMI2.2
wobei X, R1, R2 und RQ die angegebene Bedeutung haben, diazotiert und mit 2,6-Dihydroxynaphthalin derart kuppelt, dass Monoazofarbstoffe (I) entstehen.
Als Diazokomponenten (III) können unter anderem folgende Verbindungen eingesetzt werden:
2-Aminophenol, 4-oder 5-Nitro-2-aminophenol, 4,6 Dinitro-2-aminophenol, 4- oder 5-Chlor-2-aminophenol, 4,6-Dichlor-2-aminophenol, 4-Chlor-5-nitro-2-aminophenol, 4-Nitro-5-chlor-2-aminophenol, 4-Chlor-6-nitro-2-aminophenol, 4-Nitro-6-chlor-2-aminophenol, 2 Aminophenol-4-sulfonsäure, 2-Aminophenol-5-sulfonsäure, 2-Aminophenol-4,6-disulfonsäure, 6-Nitro-2-aminophenol-4-sulfonsäure, 6-Chlor-2-aminophenol-4-sul- fonsäure, 4-Chlor-2-aminophenol-5-sulfonsäure, 2-Aminophenol-4-sulfonamid, 2-Aminophenol-5-sulfonamid, 4-Chlor-2-aminophenol-5-sulfonamid, 6-Nitro-2aminophenol-4-sulfonamid, 2-Aminophenol-4-methylsulfonamid, 2-Aminophenol-4-dimethylsulfonamid, 2 Aminophenol-5-äthylsulfonamid, 2-Aminophenol-4-(2hydroxyäthyl)-sulfonamid, 2-Aminophenol-5-di-(2-hydroxyäthyl)- sulfonamid,
2-Aminophenol- 4phenylsulfonamid, 2-Aminophenol-4-methylsulfon, 2 Aminophenol-4-äthylsulfon, 2- Aminophenol-5-äthylsulfon, 2,5-Dimethoxyanilin-4-sulfonamid, 6-Chlor-2-aminophenol-4-methylsulfon, 4-Chlor-2-aminophenol-6-sul- fonamid, 4-Methyl-2-aminophenol, 4-Chlor-2-aminophenol-6-sulfonamid, 4-Nitro-2-aminophenol-6-methyl- sulfonamid.
Die neuen Farbstoffe eignen sich hervorragend zum Färben und Bedrucken von stickstoffhaltigen Fasern, vor allem von Leder, Wolle, Seide und Polyamidfasern.
Zum Färben und Bedrucken werden die Farbstoffe vorteilhafterweise nach den für die Anwendung von 2:1 Komplexfarbstoffen für . Wolle, Seide und Polyamidfasern bekannten Techniken, gegebenenfalls in feinst dispergierter Form und unter Verwendung von Hilfsmitteln, bei erhöhter Temperatur appliziert.
In den folgenden Beispielen stehen Teile für Ge wichtsteile; die Temperaturangaben sind Celsiusgrade.
Beispiel 1
32,9 Teile des Monoazofarbstoffes 4,6-Dichlor-2aminophenol + 2,6-Dihydroxynaphthalin werden in 300 Teilen Formamid und 200 Teilen Wasser gelöst. Anschliessend werden 30 Teile Natriumacetat und 12 Teile Chrom-III-acetat zugegeben und 4 Stunden auf eine Temperatur von 100-1050 erwärmt. Man lässt abkühlen, verdünnt mit 1500 Teilen Wasser, säuert mit verdünnter Salzsäure an und saugt den ausgefallenen Farbstoff ab, wäscht mehrfach mit Wasser nach und erhält nach dem Trocknen 34 Teile des 2:1-Chromkomplexfarbstoffes, der synthetische Superpolyamidfasern und Wolle marineblau färbt und sich durch ausgezeichnete Wasch- und Lichtechtheit auszeichnet.
Beispiel 2
Man löst 36 Teile des Monoazofarbstoffes 4,6 Dinitro-2-aminophenol > 2,6-Dihydroxynaphthalin in 400 Teilen Wasser bei pH 8-9 und erwärmt auf 6070 ; innerhalb von 30 Minuten tropft man eine Lösung von 22 Teilen Kobaltsulfat und 5 Teilen Weinsäure derart zu, dass durch weitere Zugabe von Natronlauge stets ein pH 7-9 eingehalten wird. Man rührt 2-3 Stunden bei 6e-700, lässt erkalten, säuert mit verdünnter Salzsäure auf pH 4-5 an und saugt den ausgefallenen Farbstoff ab. Nach mehrfacher Wäsche mit Wasser trocknet man die Farbstoffpaste bei 60C und erhält 37 Teile des 2:1-Metallkomplex-Farbstoffs, der synthetische Superpolyamidfasern und Wolle olivgrün in sehr guten Nass- und Lichtechtheiten färbt.
Beispiel 3
Man löst 34 Teile des Monoazofarbstoffs 2-Amino phenol-4.sulfonamid > 2,6-Dihydroxynaphthalin in 2000 Teilen Wasser bei pH 8-9. Bei einer Temperatur von 90-1000 gibt man innerhalb 30 Minuten eine Lösung von 20 Teilen Kallumbichromat und 40 Teilen Glucose, in 200 Teilen Wasser gelöst, zu und hält, eventuell durch Zugabe von verdünnter Natronlauge, einen pH-Wert 7-9 ein. Nach 2 Stunden saugt man den ausgefallenen Farbstoff heiss ab, wäscht mehrfach mit Wasser nach und erhält nach dem Trock- nen 36 Teile des 2:1-ChrQmkomplex-Farbstoffs, der synthetische Superpolyamidfasern und Wolle blaugrau färbt und sich durch sehr gute Nassechtheiten auszeichnet.
Wenn man wie in den Beispielen 1-3 beschrieben verfährt, jedoch anstelle der dort genannten Monoazofarbstoffe die äquivalenten Mengen von Monoazofarbstoffen verwendet, die aus den in Tabelle 1 genannten Diazokomponenten und 2,6-Dihydroxy naphthalin aufgebaut sind, so erhält man weitere wertvolle 2:1-Kobalt- und -Chromkomplexfarbstoffe, die in den in Tabelle 1 angegebenen Tönen auf synthetischen Superpolyamidfasern und Wolle aufziehen und Färbungen mit sehr guten Nass- und Lichtechtheiten liefern.
Tabelle 1 Diazokomponente Metall Farbton 2-Aminophenol Cr rotstichig Blaugrau 2-Aminophenol Co Violett 4-Chlor-2-aminophenol Cr Marineblau 4-Chlor-2-aminophenol Co Korinth 4-Nitro-2-aminophenol Cr grünstichig Dunkelblau 4-Nitro-2-aminophenol Co Korinthblau 5-Nitro-2-aminophenol Cr Oliv 5-Nitro-2-aminophenol Co grünstichig Dunkelblau 2-Aminophenol-4-sulfonamid Co blaustichig Bordo 2-Aminophenol-4-sulfonamid Cr Blaugrau 2-Aminophenol-4-methylsulfonamid Cr Blaugrau 2-Aminophenol-4-methylsulfonamid Co Rotviolett 2-Aminophenol-4-dimethylsulfonamid Co Rotviolett 2-Aminophenol-4-dimethylsulfonamid Cr Blaugrau 2-Aminophenol-4-(2-hydroxyäthyl)-sulfonamid Cr Blaugrau 2-Aminophenol-4-(2-hydroxyäthyl)-sulfonamid Co Rotviolett 2-Aminophenol-4-phenylsulfonamid Co Rotviolett 2-Aminophenol-4-phenylsulfonamid Cr Blaugrau 2-Aminophenol-4-(bis-2-hydroxyäthyl)-sulfonamid Cr Blaugrau
2-Aminophenol-4-(bis-2-hydroxyäthyl)-sulfonamid Co Rotviolett 2-Aminophenol-4-benzylsulfonamid Co Rotviolett 2-Aminophenol-4-methylsulfon Co Rotviolett 2-Aminophenol-4-methylsulfon Cr Blaugrau 2-Aminophenol-4-äthylsulfon Cr Blaugrau 2-Aminophenol-4-äthylsulfon Co Rotviolett 4,6-Dichlor-2-aminophenol- Co Konrinthgrau 4-Methyl-2-aminophenol Cr Blaugrau 4,
6-Dinitro-2-aminophenol Cr Oliv 4-Chlor-5-nitro-2-aminophenol Cr Oliv 4-Chlor-5-nitro-2-aminophenol Co Blau 4-Chlor-6-nitro-2-aminophenol Co Blau 4-Chlor-6-nitro-2-aminophenol Cr Blaugrün 4-Nitro-6-chlor-2-aminophenol Cr Blau 4-Nitro-6-chlor-2-aminophenol Co Korinth 2-Aminophenol-4-sulfonsäure Cr B laugran 2-Aminophenol-4-sulfonsäure Co Rotviolett 2-Aminophenol-5-sulfonamid Co Blau 2-Aminophenol-5-sulfonamid Cr Blaugrün 2-Aminophenol-5-methylsulfonamid Cr Blaugrün 2,5-Dimethoxy-anilin 2,5-Dimethoxy-anilin Co Korinth 2,5-Dimethoxyanilin-5-sulfonamid Co Blaugrün 2,5-Dimethoxyanilin-5-sulfonamid Cr Grün 2-Aminophenol-5Xsulfonsäure Co Blau 2-Aminophenol-5-sulfonsäure Cr Blaugrün 6-Nitro-2-aminophenol-5-sulfonsäure Cr Blau <RTI
ID=3.7> 6-Nitro-2-aminophenol-5-sulfonsäure Co Blau 2-Aminobenzoesäure Cr Rot
Beispiel 4
36 Teile des Monoazofarbstoffs 4,6-Dinitro-2aminophenol > 2,6-Dihydroxynaphthalin und 32 Teile des Mono azofarb stoffs 2-Aminophenol-4-sulfonamid 2-Naphthol werden in 3000 Teilen Wasser bei pH 8-10 gelöst. Bei einer Temperatur von 90-1000 gibt man innerhalb 30 Minuten eine Lösung von 40 Teilen Kaliumbichromat und 40 Teilen Glucose in 400 Teilen Wasser gelöst zu und hält, eventuell durch Zugabe von verdünnter Natronlauge, einen pH-Wert 8-10 ein.
Nach 2 Stunden saugt man den ausgefallenen Farbstoff heiss ab, wäscht mehrfach mit Wasser nach und erhält nach dem Trocknen 69 Teile des 2:1-Chrommischkomplexes, der synthetische Superpolyamidfasern und Wolle in grauen bis schwarzen Tönen mit sehr guten Nass- und Lichtechtheiten färbt.
Beispiel 5
Man löst den aus 28,1 Teilen des Azofarbstoffs 4 Nitro-2-aminophenol e 2-Naphthol erhältlichen 1:1 Chromkomplex in 350 Teilen Äthylenglykol, erwärmt auf 1000 und gibt 37 Teile des Monoazofarbstoffs 4,6 Dinitro-2-aminophenol > 2;6-Dihydroxynaphthalin zu.
Anschliessend gibt man 200 Teile Formamid zu, rührt eine weitere Stunde bei 1000 und trägt auf 3000 Teile
Wasser aus. Man säuert auf pH 4 an, nutscht den ausgefallenen Farbstoff ab, wäscht mehrfach mit Wasser nach und trocknet. Es werden 64 Teile des Farbstoffs der Konstitution
EMI4.1
erhalten, der synthetische Superpolyamidfasern und Wolle in grauen bis schwarzen Tönen mit sehr guten Nass- und Lichtechtheiten färbt.
Wenn man wie in Beispiel 4 und 5 beschrieben verfährt, jedoch anstelle der dort angegebenen Azofarb stoffe äquivalente Mengen der in Tabelle 2 genannten
Azofarbstoffe verwendet, so erhält man weitere unsym metrische 1 :2-Chromkomplexfarbstoffe mit sehr guten
Nass- und Lichtechtheiten.
Tabelle 2
EMI4.2
<tb> 4,6-Dinitro-2-aminophenol <SEP> - > <SEP> 2,6-Dihydroxynaphthalin <SEP> } <SEP> Schwarz
<tb> 4-Chlor-2-aminophenol <SEP> # <SEP> 2-Naphtol
<tb> 4,6-Dinitro-2-aminophenol <SEP> + <SEP> 2,6-Dihydroxynaphthalin
<tb> 2-Aminophenol-4-sulfonsäure <SEP> # <SEP> <SEP> 2-Naphthol
<tb> 4,6-Dichlor-2-aminophenol <SEP> 2 <SEP> 2,6-Dihydroxynaphthatin <SEP>
<tb> <SEP> 6-Nitro-1-amino-2-naphthol-4-sulfonsäure <SEP> o <SEP> 2-Naphthol <SEP> rau
<tb> <SEP> 5-Nitro-2-aminophenol <SEP> o <SEP> 2,6-Dibydroxynaphthalin <SEP> Schwarz
<tb> <SEP> 4-Nitro-2-aminophenol <SEP> # <SEP> 2-Naphtol <SEP> <SEP> } <SEP>
<tb> <SEP> 5-Nitro-2-aminophenol <SEP> # <SEP> 2,6-Dihydroxynaphthalin
<tb> <SEP> 2-Aminophenol4-sulfonamid <SEP> ) <SEP> 2-Naphthol <SEP> # <SEP> Grün <SEP>
<tb> <SEP> 4-Nitro-2-aminophenol <SEP> #2,6-Dihydroxynaphthalin
<tb> # <SEP> Grün
<tb> <SEP> 4-Nitro-2-aminophenol <SEP> # <SEP> Acetoacetanilid
<tb> <SEP> 4,6-Dichlor-2-aminophenol <SEP> # <SEP> 2,6-Dihydroxynaphthalin
<tb> <SEP> 2-Aminobenzoesäure <SEP> 1-Phenyl-3-methyl-pyrazolon-S <SEP> Oliv <SEP>
<tb>
EMI5.1
<tb> 2-Aminophenol-4-sulfonamid <SEP> 2 <SEP> 2,6-Dihydroxynaphthalin <SEP> Blaugrau
<tb> <RTI
ID=5.2> 2-Aminophenol-4-äthylsulfon <SEP> ) <SEP> 2,6-Dihydroxynaphthalin
<tb> 2-Aminophenol-4-sulfonamid <SEP> # <SEP> 2,6-Dihydroxynaphthalin
<tb> # <SEP> Schwarz
<tb> 4-Nitro-2-aminophenol <SEP> # <SEP> 2-Naphthol
<tb> <SEP> 2-Aminophenol-4-sulfonamid <SEP> # <SEP> 2,6-Dihydroxynaphthalin
<tb> # <SEP> Schwarz
<tb> <SEP> 4,6-Dinitro-2-aminophenol <SEP> # <SEP> 2-Naphthol
<tb> <SEP> 2-Aminophenol4-sulfonamid <SEP> # <SEP> 2,6-Dihydroxynaphthalin <SEP> Schwarz
<tb> <SEP> 4-Chlor-2-aminophenol <SEP> # <SEP> 2-Naphthol
<tb> <SEP> 2-Aminophenol-4-sulfonamid <SEP> # <SEP> 2,6-Dihydroxynaphthalin
<tb> # <SEP> Schwarz
<tb> <SEP>
4,6-Dichlor-2-aminophenol <SEP> # <SEP> 2-Naphthol
<tb> <SEP> 4-Chlor-2-aminophenol <SEP> # <SEP> 2,6-Dihydroxynaphthalin
<tb> # <SEP> Schwarz
<tb> <SEP> 4,6-Dinitro-2-aminophenol <SEP> # <SEP> 2-Naphthol
<tb> <SEP> 4,6-Dichlor-2-aminophenol <SEP> # <SEP> 2,6-Dihydroxynaphthalin
<tb> # <SEP> Schwarz
<tb> <SEP> 4,6-Dinitro-2-aminophenol <SEP> # <SEP> 2-Naphthol
<tb> <SEP> 4,6-Dinitro-2-aminophenol <SEP> # <SEP> 2,6-Dihydroxynaphthalin
<tb> # <SEP> Schwarz
<tb> <SEP> 4,6-Dichlor-2-aminophenol <SEP> # <SEP> 2-Naphthol
<tb> <SEP> 4,6-Dinitro-2-aminophenol <SEP> # <SEP> <SEP> 2,6-Dihydroxynaphthalin
<tb> <SEP> # <SEP> Schwarz
<tb> <SEP>
4,6-Dichlor-2-aminophenol <SEP> -t <SEP> 2,6-Dihydroxynaphthalin <SEP> I <SEP>
<tb> <SEP> 4-Nitro-2-aminophenol <SEP> # <SEP> 2,6-Dihydroxynaphthalin
<tb> # <SEP> Schwarz
<tb> <SEP> 4,6-Dinitro-2-aminophenol <SEP> # <SEP> 2-Naphthol
<tb> <SEP> 4,6-Dichlor-2-aminophenol <SEP> # <SEP> 2,6-Dihydroxynaphthalin
<tb> # <SEP> Marineblau
<tb> <SEP> 4-Chlor-2-aminophenol <SEP> # <SEP> 2-Naphthol
<tb> <SEP> 4,6-Dinitro-2-aminophenol <SEP> # <SEP> 2 <SEP> ,6-DihydroxynaphthalinSchwarz
<tb> <SEP> 6-Nitro-1-amino-2-hydroxynaphthalin-4-sulfonsäure <SEP> # <SEP> 2-Naphthol
<tb> <SEP> 4-Nitro-2-aminophenol <SEP> e <SEP> 2,6-Dihydroxynaphthalin <SEP> <SEP>
} <SEP>
<tb> <SEP> 2-Aminophenol-4-sulfonsäure <SEP> 1 <SEP> 1,5-Dihydroxynaphthalin <SEP> Schwarz
<tb> <SEP> 4,6-Dinitro-2-aminophenol <SEP> # <SEP> 2,6-Dihydroxynaphthalin
<tb> <SEP> 2-Aminophenol-4-sulfonamid <SEP> #1 <SEP> 1,3-Dihydroxybenzol <SEP> Grau
<tb> <SEP> 4-Chlor-2-aminophenol <SEP> # <SEP> 2,6-Dihydroxynaphthalin <SEP> Grau
<tb> <SEP> 4,6-Dinitro-2-aminophenol <SEP> <SEP> 4-Acetaminophenol
<tb> <SEP> 4,6-Dichlor-2-aminophenol <SEP> # <SEP> 2,6-Dihydroxynaphthalin
<tb> <SEP> # <SEP> Grau
<tb> <SEP> 4,6-Dinitro-2-aminophenol <SEP> # <SEP> 2-Acetylamino-4-methylphenol
<tb> <SEP> 6-Nitro-1-amino-2-naphthol-4-sulfonsäure <SEP> <RTI
ID=5.38> # <SEP> 1-Naphthol
<tb> # <SEP> Grau
<tb> <SEP> 4-Nitro-2-aminophenol <SEP> # <SEP> 2,6-Dihydroxynaphthalin
<tb> <SEP> 4-Chlor-2-aminophenol <SEP> ç <SEP> 2,6-Dihydroxynaphthalin <SEP> Korinth
<tb> <SEP> 4-Chlor-2-aminophenol <SEP> # <SEP> 2,4-Dihydroxychinolin
<tb>
Beispiel 6
10 Teile des nach Beispiel 2 erhältlichen Farbstoffs werden mit 10 Teilen eines Naphthalin-Formaldehyd Kondensationsproduktes vermahlen und in 10 000 Teile
Wasser vom pH 6 eingerührt. Man gibt 10 Teile eines Egalisierhilfsmittels, z.B. eines Alkylphenylpolyglykol äthers zu. In das Färbebad bringt man 1000 Teile eines synthetischen Superpolyamidfasergewebes ein und stei gert die Temperatur langsam auf 1000.
Nachdem 1
Stunde bei dieser Temperatur gefärbt wurde, wird das
Fasermaterial gespült, gewaschen und getrocknet. Man erhält eine olivgrüne Färbung mit hervorragenden Nass echtheiten und sehr guter Lichtechtheit.
Färbebeispiel
10 Teile des nach Beispiel 3 erhältlichen Azofarbstoffs werden in 10 000 Teilen Wasser gelöst. Man säuert mit Essigsäure auf pH 5,56 an und fügt 10 Teile eines Egalisierhilfsmittels, z. B. eines Alkylphenylpolyglykoläthers zu. In dieses Färbebad bringt man 1000
Teile eines Wollstrangs ein, steigert die Temperatur langsam auf 98-100 und färbt 2 Stunden. Das Fasermaterial wird anschliessend gespült, gewaschen und getrocknet. Man erhält eine blaugraue Färbung mit sehr guten Nass- und Lichtechtheiten.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCHVerfahren zur Herstellung von Azofarbstoff- 2:1 Metallkomplexen oder -mischkomplexen, die einen Metallkomplex der Formel EMI5.2 ein Molekül enthalten, worin Rl, R2 und R8 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff,- Halogen, Alkyl-, Alkoxy-, Nitro-, Sulfonsäure-, Sulfon- oder gegebenenfalls N-surstituierte Sulfonamidgruppen bedeuten, Me für ein komplexbildendes Metall und n für Null oder 1 steht, dadurch gekennzeichnet, dass man gleiche oder verschiedene Azofarbstoffe der Formel EMI6.1 worin X für eine Hydroxyl- oder Carboxylgruppe steht, entweder für sich oder in Gegenwart anderer metallisierbarer Farbstoffe, mit metall abgeb enden Mitteln behandelt, oder dass man zuerst eine 1:1-Metallkomplexver- bindung eines Farbstoffes der Formel I oder eines anderen metallisierbaren Farbstoffes herstellt und diese dann mit einem Farbstoff der Formel I zum 2:1 Metallkomplex der Teilformel Ia umsetzt.UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man Kobalt- oder Chromkomplexe herstellt.2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die 1:1-Chromkomplexverbindung eines Farbstoffes der Formel I mit einem metallfreien metallisierbaren Farbstoff zur 2:1-Chrommischkomplex- verbindung umsetzt, oder dass man einen metallfreien Farbstoff der Formel I mit der 1: 1-Chromkomplexver- bindung eines hiervon verschiedenen Farbstoffes zur 2:1 Chrommischkomplexverbindung umsetzt.3. Verfahren nach Patentanspruch oder Unteranspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man als weiteren Farbstoff einen solchen der Formel EMI6.2 worin A und B für einen gegebenenfalls weitersubstituierten Phenyl- oder Naphthylrest, Q für eine WH, -CO OH oder -O-Alkylgruppe und Y für die Reste -O-, -NH-, N-Alkyl oder -N-Aryl steht und Q und HY in A bzw. B jeweils in Nachbarstellung zur Azobrücke stehen, in metallfreier Form oder in Form der 1:1 -Chromkomplexverbindung verwendet.
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|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased |