DE1644163A1 - Metallhaltige Azofarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung - Google Patents
Metallhaltige Azofarbstoffe und Verfahren zu deren HerstellungInfo
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Description
hierin bedeuten X eine Hydroxyl- oder Carboxylgruppe, R1, Rp und R-, gleiche oder verschiedene Hälogensubstituenten,
wie Chlor- oder Bromsubstituenten, Alkylreste, wie Methyl-, Äthyl-, oder i-Propylgruppen, Alkoxyreste,
wie Methoxy- oder Äthoxygruppen, Nitro- oder Sulfonsäuregruppen,
Sulfonsäureamidreste, wie Sulfonamid-,
N-Methylsulfonamid-, N-ÄthylsUlfonamid-, N-Hydroxyäthylsulfonamid-,
N-Hydroxypropylsulfonamid-, N,N-Dimethyleulfonamid-,
Ν,Ν-Diäthylsulfonamid-, N,N-Di-(2-hydroxyäthyl)-sulfonamid-,
Phenylsulfonamid- oder Benzylsulfonamidgruppen, Sulfonreste, wie Methyleulfon- oder Äthylsulfongruppen
oder Wasserstoff, und Rj. Wasserstoff oder
eine niedere Alkylgruppe, wie Methyl oder Äthyl, steht.
Ale 2:1 Metallkomplexverbindungen der Farbstoffe (I) haben die der
Metalle der Ordnungszahl. 24 bis 28, vor allem aber die Kobalt-
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I _ ■■:■',,.
und Chromkomplexe Interesse.
Die 2:1-Metallkomplexverbindungen von Farbstoffen (I) werden
erhalten, indem man gleiche oder verschiedene metallfreie Azofarbstoffe der Formel (I) derart in Substanz mit metallabgebenden,
bevorzugt Chrom- oder Kobalt-abgebenden Mitteln behandelt, daß 2:1-Metallkomplexfarbstoffe entstehen, d.h.
solche Farbstoffe, die auf 1 Atom Metall, bevorzugt Cr oder P Co annähernd 2 Moleküle Farbstoff komplex gebunden enthalten.
Man kann auch einen metallfreien Farbstoff derFormel (I) im Gemisch mit einem zweiten metallkomplexbildenden Farbstoff,
insbesondere einem solchen der Formel
P "ϊ
A-N=N B ^11)
worin A einen gegebenenfalls weitersubstituierten Phenyl
oder Naphthylrest, B einen gegebenenfalls weitersubstituierten Naphthylrest bedeuten, Q eine -OH, -COOH oder
. -O-Alkylgruppe und Y für die Reste -0-, -NH-, N-Alkyl
oder -N-Aryl steht und Q und HY in A bzw. B jeweils in Nachbarstellung zur AzobrUcke stehen,
in die 2:1-Metallkomplexverbindungen überführen.
Zur Herstellung einheitlicher 2:l-chrommischkomplexfarbstoffe·
kann man so verfahren, daß man zuerst ein Mol eines metallisierbaren
Azofarbstoffe (I) oder eines anderen metallisierbaren Farbstoffs (II) in an sich üblicher Weise in die l:l-Chromkomplexverblndung
überführt und diese dann mit einem Mol eines anderen metallfreien Azofarbstoffe der Formel (I) In schwach
Le A 10 103 - 2 - .
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saurem bis alkalischem Medium zum 2:1-Chrommisehkomplex vereinigt.
Die metallisierbaren Azofarbstoffe der Formel (I) können in an
sich bekannter Weise hergestellt werden indem man Amine der allgemeinen Formel -
(III)
wobei X> R^, Rg und R-, die angegebene Bedeutung haben
diazotiert und mit Verbindungen der allgemeinen Formel
(IV)
wobei Rj, die angegebene Bedeutung hat ,
derart kuppelt, daß Monoazofarbstoffe (I) entstehen.
Als Biazokomponenten (III) können unter anderem folgende Verbindungen
eingesetzt werden:
2-Aminophenol, 4-oder 5-Nitrο-2-aminophenole 4,€-Dinitro-2-aminophenole
4- oder 5-Chlort-aminophenole 4-,6-JDlchlor-2-aminophenol,
4-Chlor-5-nitro-2-aminophenol, 4—Nitro-S-chlor^-aroinophenol,
4-Chlor-6-nitro-2-aminophenole 4-Nitro-6-chl-or-2-!-aminophenol,
2-Aminophenol-4-sulfonsäure, 2-Aminopnenol~5-sulfonsäure, 2-Aminophenol-4,6-disulfonsäure,
6-Nitro-2-aminophenol-4-sulfonsäure, ö-Chlor^-aminophenOl^-sulfonsäure, 4-Chlor-2-aminophenol-5-sul-
1Q9813/1689
163
fonsäure, 2-Aminophenol-4-sulfonamid, 2-Arninophenol-5-sulfonamid,
^-Chlor-^-aminophenol—5-sulfonamid, 6-Nitro-2-aminophenol-4-sulfonamid,
2-Aminophenol-4-methylsulfonamid, 2~Aminophenol-4-dimethyl-'
sulfonatnid, 2-Aminophenol-5-äthylsulfonamid, 2-Aminophenol-4-(2-hydroxyäthyl)-sulfonamid,
2-Aminophendl-5-di-(2-hydroxyäthyl)~sulfonamid, 2-Aminophenol-4-phenylsulfonamid, 2-Aminophenol-4-methylsulfon,
2-Aminophenol-4-äthylsulfon, 2~Aminophenol-5-äthylsulfon,
2,5-Dimethoxyanilin-4-sulfonamid, 6-Chlor-2-aminophenol-4-methylsulfon,
4-Chlor-2-aminophenol-6-sulfonamid, ^-Methyl^-aminophenol,
^-Chlor^-aminophenol-o-sulfonamid, ^-Nitro^-aminophenol-emethylsulfonamid.
Als Kupplungskomponenten IV finden beispielsweise Anwendung:
2,6-Dihydroxy-naphthalin, 2-Hydroxy-6-methoxynaphthalin, 2-Hydroxy-6-äthoxynaphthalin,
2-Hydroxy-6-prop3rloxynaphthalin.
Die neuen Farbstoffe eignen sich hervorragend zum Färben und Bedrucken von stickstoffhalkigen Fasern, vor allem von Leder, Wolle,
Seide und Polyamidfasern. Zum Färben und Bedrucken werden die Farbstoffe
vorteilhafterweise nach den für die Anwendung von 2:1-Komplexfarbstoffen
für Wolle, Seide und Polyamidfasern bekannten Techniken, gegebenenfalls in feinst dispergierter Form und unter
Verwendung von Hilfsmitteln bei erhöhter Temperatur appliziert.
In den folgenden Beispielen stehen Teile .für Gewichtsteile;
die Temperaturangaben sind Celsiusgrade/
Le A 10 105 . - 4- - "
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1b44163
32,9 Teile des Monoazofarbstoffes 4,6-Dichlor-2-amlnophenol ——>
2,6-Dihydroxynaphthalin werfen In 300 Teilen Formamid und 200
Teilen Wasser gelöst* Anschließend werden 30 Teile Natriumacetat
und 12 Teile Chrom-III-acetat zugegeben und 4 Stunden auf eine
Temperatur von 100 - 105° erwärmt. Man läßt abkühlen, verdünnt mit 1500 Teilen Wasser, säuert mit verdünnter Salzsäure an und
saugt den ausgefallenen Farbstoff ab, wäscht mehrfach mit Wasser nach und erhält nach dem Trocknen 34 Teile des 2rl-Chroinkomplexfarbstoffes,
der synthetische Superpolyamidfasern und Wolle marineblau färbt und sich durch ausgezeichnete Wasch- und Lichtechtheit auszeichnet.
Beispiel 2: .
Man löst 36 Teile des Monoazofarbstoffes 4,6-Dlnitro-2-aminophenol
-> 2,6-Dihydroxynaphthalin in 400 Teilen Wasser bei pH 8 und
erwärmt auf 60 - 70°; innerhalb von 30 Minuten tropft man eine
Lösung von 22 Teilen Kobaltsulfat und 5 Teilen Weinsäure derart
zu, daß durch weitere Zugabe von Natronlauge stets ein pH 7-9
eingehalten wird. Man rührt 2-3 Stunden bei 60 - 70°, läßt erkalten, säuert mit verdünnter Salzsäure auf pH 4 - 5 an und
saugt den ausgefallenen Farbstoff ab. Nach mehrfacher Wäsche
mit Wasser trocknet man die Farbstoffpaste bei 60° und erhält
37 Teile des 2il-Metallkomplex-Farbafcoffs, der synthetische
Superpolyamidfasern und Wolle olivgrün in sehr guten Naß- und
Liohtechtheiten färbt.
U A 10 103 - 5 -
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IbU
Man löst 34 Teile des Monoazofarbstoffs 2-Aminophenol-4-sulfon-
amid > 2,6-Dihydroxynaphthalin in 2000 Teilen Wasser bei
pH 8 - 9* Bei einer Temperatur von 90 - 100° gibt man innerhalb JO Minuten eine Lösung von 20 Teilen Kaliumbichromat und 40
Teilen Glucose, in 200 Teilen Wasser gelöst, zu und hält,
eventuell durch Zugabe von verdünnter Natronlauge, einen pH-Wert 7-9 ein. Nach 2 Stunden saugt man den ausgefallenen
Farbstoff heiß ab, wäscht mehrfach mit Wasser nach und erhält nach dem Trocknen 36 Teile des 2j1-Chromkomplex-Farbstoffs, der
synthetische Superpolyamidfasern und Wolle blaugrau färbt und sich durch sehr gute Naßechtheiten auszeichnet.
Wenn man wie in den Beispielen 1-3 beschrieben verfährt, jedoch anstelle der dort genannten Monoazofarbstoffe die äquivalenten
Mengen von Monoazofarbstoffen verwendet, die aus den
in Tabelle 1 genannten Diazokomponenten und 2,6-Dihydroxynaphthalin
aufgebaut sind, so erhält man weitere wertvolle 2:1-Kobalt- und -Chromkomplexfarbstoffe, die in den in Tabelle
1 angegebenen Tönen auf synthetischen Superpolyamidfasern und Wolle aufziehen und Färbungen mit sehr guten Naß- und Lichteohtheiten
liefern.
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4163
Metall Farbton
2-Aminophenol Cr
2-Amlnophenol Co
4-Chlor-2-aminophenol Cr
4-Chlor-2-aininophenol · Go
4-Nitro-2-aminophenol Cr
4-Nitro-2-amlnophenol Co
5-Nitro-2-aminophenol Cr
5-Nitro-2-aminophenol Co
2-Aniinaphenol-4-sulfonamid Co
2-Aminophenol-4-sulfonamid Cr,
2-Aminophenol-4-methylsulfonamid Cr
2-Aminophenol-4-methylsulfonamid Co
2-Aminophenol-4-dlmethylsulfonamid Co
2-Arainophenol-4-diinethylsulfonamid Cr
2-Aminophenol-4-(2-hydroxyäthyl)-sulfonamid Cr
2-Aminophenol-4-(2-hydroxyäthyl)-sulfonamid Co
2-Amlnophenol-4-phenylsulfonamid Co
2-Aminophenol-4-phenylsulfonamid Cr
2-Aminophenol-4-(bis-2-hydroxyäthyl)-sulfon- Cr
2-Aminophenol-4-(bis-2-hydroxyäthyl)-sulfon- Co
2-Aminophenol-4-benzylsulfonamid Co
2-Aminophenol-4-methylsulfon
2-Aminophenol-4-ine thylsulf on
2-Aminophenol-4-äthylsulfon
2-Aminophenol-4-äthylsulfon
2-Aminophenol-4-ine thylsulf on
2-Aminophenol-4-äthylsulfon
2-Aminophenol-4-äthylsulfon
Co Cr Cr Co
rotstichig Blaugrau Violett
Marineblau
Korinth
Marineblau
Korinth
grünstichig Dunkelblau M Korinthblau |
Oliv
grUnstichig Dunkelblau
blaustichig Bordo
blaustichig Bordo
Blaugrau Blaugrau Rotviolett Rotviolett Blaugrau
Blaugrau t
Rotviolett Rotviolett Blaugrau Blaugrau .
Rotviolett Rotviolett Rotviolett Blaugrau Blaugrau Rotviolett
Le A 10 103
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Metall
Farbton
4,6-Dichlor-2-aininophenol ^-Methyl^-aminophenol
4,6-Dinitro-2-aminophenol 4-Chlor-5-nitro-2-aminophenol 4-Chlor-5-nitro-2-aminophenpl
4-Chlor-6-nitro-2-aminophenol 4-Chlor-6-nitrο-2-aminopheno1
4-Nitro-6-ehlor-2-aminophenol 4-Nitro-6-chlor-2-aminophenol
2-Arainophenol-4-sulfonsäure
2-Aminophenol-4-sulfonsäure 2-Aminophenol-5-sulfonamid 2-Aminophenol-5-sulfonamid
2-Aminophenol-5-methylsulfonamid
2,5-Dimethoxy-anilin
2,5-Dimethoxy-anilin
2,5-Dimethoxyanilin-5-suifonamid
2,5-DimethoxyanIlin-5-sulfonamId
2-Aminophenol-5-sulfonsäure 2-Aminophenol-5-sulfonsäure
6*Nitro-2-aminophenol-5-sulfonsäure
6-Nitro-2-aminophenol-5-sulfonsäure
2-Aminobenzoesäure
| Co | Korinthgrau |
| Cr | Blaugrau |
| Cr | Oliv |
| Cr | Oliv |
| Co | Blau |
| Co | Blau |
| Cr | Blaugrün |
| Cr | Blau |
| Co | Korinth |
| Cr | Blaugrau |
| Co | Rotviolett |
| Co | Blau |
| Cr | Blaugrün |
| Cr | Blaugrün |
| Cr | Blau |
| Co | Korinth |
| Co | Blaugrün |
| Cr | Grün |
| Co | Blau |
| Cr | Blaugrün |
| Cr | Blau |
| Co | Blau |
| Cr | Rot |
Le A 10
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36 Teile des Monoazofarbstoffe 4,6-Dinitro-2-aminophenol ■
2,6-Dihydroxynaphthalin und 32 Teile des Monoazofarbstoffe
2-Aalnophenol-4-sulfonamld ' 2-Naphthol werden in 3000 .
ο
90 - 100 gibt man innerhalb 30 Minuten eine Lösung von 40
Teilen Kaliumblchromat und 40 Teilen Glucose in 400 Teilen Wasser
gelöst zu und hält, eventuell durch Zugabe von verdünnter Natronlauge, einen pH-Wert 8-10 ein. Nach 2 Stunden saugt man den
ausgefallenen Farbstoff heiß ab, wäscht mehrfach mit Wasser nach und erhält nach dem Trocknen 69 Teile des 2:1-Chrommisohkomplexe8,
der synthetische Superpolyamidfasern und Wolle in grauen bis
schwarzen Tönen mit sehr guten Naß- und Lichtechtheiten färbt.
phenol > 2-Naphthol erhältliohen 1:1-Chrorakomplex in 350 (
Teilen Xthylenglykol, erwärmt auf 100° und gibt 37 Teile des
Monoazofarbstoffe 4,6-Dinitro-2-arainophenol 2,6-Dihydroxynaphthalin zu· Anschließend gibt man 200 Teile Formamid zu,
rührt eine weitere Stunde bei 100° und trägt auf 3000TeIIe
Wasser aus. Man säuert auf pH 4 an, nutecht den ausgefallenen Farbstoff ab, wlsoht »ehrfaoh alt Wasser nach und trocknet.
Es werden 64 Teile des Farbstoffs der Konstitution
a 10 103
Tb 4416.3
Na*
erhalten« der synthetische Superpolyamidf asern und Wolle in
grauen bis sohwarzen Tönen mit sehr guten NaB- und Lichtechtheiten färbt.
Wenn man wie in Beispiel k und 5 beschrieben verfährt, jedoch
anstelle der dort angegebenen Azofarbstoffe äquivalente Mengen der in Tabelle 2 genannten Azofarbstoffe verwendet« so erhält
man weitere unsymmetrische 1:2-Chromkomplexfarbstoffe mit sehr
guten NaB- und Llohteohtheiten.
U A 10 103
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1t>441 £3
4,6-D±nitro-2-aminophenol —^ 2,6-Dihydroxynaphthalln
4-Chlor-2-aralnophenol —V 2-Naphthol
4,6-Dinitro-2-aminophenol ■
2,6-Dihydroxynaphthalin 2-Aminophenol-4-suifonsä'ure —^ 2-Naphthol
"V
Schwarz
Grau
4,6-DIchlor—2-aminophenol
2,6-Dihydroxynaphthalin
6-Nitrö-l-amino-2-raphthol-4~sulfonsäure
2-Naphthol
5-Nitro-2-aminophenol ^-Nitro^-amlnophenol
2,6-DIhydroxynaphthalin
2-Naplithol
2-Naplithol
5-Nitro-2-aminophenol —>
2,6-Dihydroxynaphthalin 2-Afflinophenol-4-sulfonamid —^2-Naphthol
4-Nitro-2-aminophenol 4-Nitro-2-aminopheiiol
2,6-Dihydroxynaphthalin
■Äeetöacetanilld
■Äeetöacetanilld
4 , e-Diehlor^-aminophenol. -^- 2, 6-Dihydroxynaphthalin
2-Aminobenzoesäure
l-Phenyl-J-niethyl-pyrazolon-^
2 -Aminopheno 1 -4 -siilf onamid
Grau
Schwarz
Blaugrau
GrUn
Oliv
2,6-Dihydroxynaphthalin %
2*-Aminophenol-4-äthylsulfon -^-2, 6-Dihydroxynaphthalin )
Blaugrau
Le A 10 103
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Man löst 35 Teile des Monoazofarbstoffes 4-Nitro-2-ami'nophenol
^2~Hydroxy-6-methoxynaphthalin in 2000 Teilen Wasser bei
pH 8 - 10, Bei einer Temperatur von 90 - 100° gibt man inner-'
halb 30 Minuten eine Lösung von 20 Teilen Kaliumbichromat und
40 Teilen Glukose, in 200 Teilen Wasser gelöst, zu und hält,,
eventuell durch Zugabe von verdünnter Natronlauge, einen pH-Wert
7 - 10 ein. Nach 2 Stunden saugt man den ausgefallenen φ Farbstoff heiß ab, wäscht mehrfach mit Wasser nach und erhält
nach dem Trocknen 36 Teile der 2:1-Chromkomplexverbindungeri,
4-Nitro-2-aminophenol ^S-Hydroxy-o-raethoxynaphthalin, die *
synthetische Superpolyamidfasern blau färbt und sich durch
sehr gute Naßechtheiten auszeichnet.
10 Teile des nach Beispiel 2 erhältlichen Farbstoffs werden mit
10 Teilen eines Naphthalin-Formaldehyd-Kondensationsproduktes vermählen und in 10 000 Teile Wasser vom pH 6 eingerührt. Man
gibt 10 Teile eines Egalisierhilfsmittels, z.B. eines Alkylphenylpolyglykoläthers
zu. In das Färbebad bringt man 1000 Teile eines synthetischen Superpolyamidfasergewebes ein und steigert
die Temperatur langsam auf 100 . Nachdem 1 Stunde bei dieser
Temperatur gefärbt wurde, wird das Fasermaterial gespült, gewaschen und getrocknet. Man erhält eine olivgrüne Färbung mit
' hervorragenden Naßechtheiten und sehr guter Lichteehtheit.
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Le A 10 10} - 12 -
Jß
10 Teile des nach Beispiel 3 erhältlichen Azofarbstoffe werden
in 10 000 Teilen Wasser gelöst* Man säuert mit Essigsäure auf
pH 5#5 - 6 an und fügt 10 Teile eines Egalisierhilfsmittels,
z.B. eines Alkylphenylpolyglykoläthers zu. In dieses Färbebad
bringt man 1000 Teile eines Wollstrangs ein, steigert die Temperatur langsam auf 98 - 100° und färbt 2 Stunden. Das
Fasermaterial wird anschließend gespült, gewaschen und getrocknet. Man erhält eine blaugraue Färbung mit sehr guten
Naß- und Lichtechtheiten.
L· A 10 XOJ
- IJ..«_.
t09813/4681
Claims (3)
1. Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Azofarbstoffe, dadurch
gekennzeichnet, daß man Azofarbstoffe der Formel
worin X eine Hydroxyl- oder Carboxylgruppe, R1, R2 und R-,
Wasserstoff, Halogen, Alkyl·} Alkoxy? Nitro? Sulfonsäuren
Sulfone oder gegebenenfalls N-substituierte Sulfonamidgruppen
bedeuten und R^, für Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe
steht,
gegebenenfalls im Gemisch mit anderen metallisierbären Farbstoffen in Substanz derart mit metallabgebenden, vorzugsweise
chrom- oder kobaltabgebenden Mitteln behandelt, daß 2:1-Metallkomplexfarbstoffe
entstehen. .■ " ,_
2. Abänderung des Verfahrens nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß man die lil-Chromkomplexverbindung eines Färb- V.
stoffes der Formel in Anspruch 1 mit einem metallfreien Farbstoff der Formel 1 oder einem anderen metailfreien metallisierbaren
Farbstoff zur ail-Chrommisohkomplexverbindung umsetzt, oder daß
mjtn einen mefcallfreien Farbstoff der Formel des Anspruch· 1
mit der ltl-Chromkomplexverbindung »Ines hiervon verschiedenen
Farbe to ff »a zur Stl-Chrommisohkpmplexverblnclung umeetat.
109813/168t
. Le A 10 10>
- 14 -
3. Verfahren nach Ansprüchen 1 und 2 , dadurch gekennzeichnet,
daß man als weiteren metallisierbaren Farbstoff einen solchen dem.: Formel .
? hy ■■;.
A N==N B , ·
worin A einen gegebenenfalls weitersubstituierten Phenyl-
oder Naphthylrest,. B einen gegebenenfalls weitersubstituierten
Naphthylrest, Q eine -OHj, -COOH ©der -O-Alky!gruppe
und Y einen -0-, -NH-> N-Alkyl- oder
N-Arylrest bedeuten und <l und HY in A und B jeweils I
.; -in Nachbarstellung zur AzobrÜcke stehen,
in>ine"tallfreier Form oder in Form der 1 j 1-Chromkomplexverbindung
verwendet.
4· 2s l^Me-tallkomplexverbindungen, bevorzugt 2il-Chrom- oder
Kobaltkomplexverbindungen von Monoazofarbstoffen der Formel
worin X eine Hydroxyl- oder Carboxylgruppe, R-,, R2 und R-,
Wasserstoff, Halogeni Alkyl-, Alkoxy* Kitro^· Sulfonsäuren
SuIfon-i oder gegebenenfalls N-substitulerte Sulfonamidgruppen
bedeuten und "Rj, für Wasserstoff oder eine niedere
Alkylg ruppe steht,
Le A 10 103 - 15 -
10 9813/1689
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF0049462 | 1966-06-14 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
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Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
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Country Status (5)
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| DE3010872A1 (de) * | 1980-03-21 | 1981-10-01 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Metallkomplexfarbstoffe |
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1966
- 1966-06-14 DE DE19661644163 patent/DE1644163A1/de active Pending
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1967
- 1967-05-23 CH CH720967A patent/CH493603A/de not_active IP Right Cessation
- 1967-06-09 NL NL6708082A patent/NL6708082A/xx unknown
- 1967-06-14 GB GB2737667A patent/GB1123948A/en not_active Expired
- 1967-06-14 BE BE699887D patent/BE699887A/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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