JPH07102180A - 置換バルビツール酸をベースにした反応性染料 - Google Patents

置換バルビツール酸をベースにした反応性染料

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JPH07102180A
JPH07102180A JP6229048A JP22904894A JPH07102180A JP H07102180 A JPH07102180 A JP H07102180A JP 6229048 A JP6229048 A JP 6229048A JP 22904894 A JP22904894 A JP 22904894A JP H07102180 A JPH07102180 A JP H07102180A
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formula
acid
group
reactive
dyes
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Stefan Dr Ehrenberg
シユテフアン・エーレンベルク
Aloysius Engel
アロイジウス・エンゲル
Hermann Dr Henk
ヘルマン・ヘンク
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Bayer AG
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    • C09B62/507—Azo dyes

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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【構成】 式（１） 具体的には、例えば で表される繊維反応性のアゾ染料及びその互変異性体。 【効果】 改善された染色特性を有する反応性染料が提
供される。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明はバルビツール酸をベースとした新
規な繊維反応性アゾ染料類及びその製法及び用法及び新
規な中間生成物類に関する。
【０００２】繊維反応性アゾ染料でそのカップリングま
たはアゾ部位が複素環成分であるものは既に公知であ
る。ヨーロッパ特許出願公開第１３８７９号（米国特許
第４,５４０,７７６号）はカップリング構成要素がピリ
ミドンまたは非置換型バルビツール酸でもよいアゾ系染
料に関するものである。
【０００３】スイス国特許第４８９,５８２号（米国特
許第３,６９７,５００号）はカップリング構成要素がＮ
-メチル-Ｎ′-ｍ-クロロフエニルバルビツール酸でもよ
い、水溶性のジアゾ系染料に関するものである。
【０００４】特開昭５９−２１７７６７号公報は、繊維
反応性基として、ハロゲン、トリアジンおよびビニルス
ルホンまたはその誘導体および、場合によってはアルキ
ル基またはフエニル基で置換されるバルビツール酸を含
むアゾ系染料に関するものである。
【０００５】これら公知の化合物類は、特に溶解性とビ
ルドアップ性に不都合な面を有している。本発明は特に
溶解性とビルドアップ性が改良された反応性染料類を提
供することを目的としている。
【０００６】本発明は式１及びその互変異性体
【０００７】
【化５】
【０００８】（式中、ａは０、１または２であり、ｂは
０、１または２であり、またａ＋ｂは１または２であ
り、Ｄは場合によっては置換されている芳香族ジアゾ、
または場合によってはアゾ基を持つ複素環ジアゾ成分の
残基であり、Ｂ及びＢ′は、それぞれ独立した直接結合
か、または橋かけ成分であり、特にＤの芳香族の炭素環
または複素環の環形成炭素に結合しており、Ｘは繊維反
応性の複素環基であり、ＲはＨまたは、好ましくはハロ
ゲン、特に好ましくはＣｌ及びＦ、ＯＨ、ＣＯＯＨ、Ｓ
Ｏ3Ｈ及び／またはＯＳＯ3Ｈなどで場合によっては置換
されているＣ1〜Ｃ4-アルキルであり、ＭはＣＨ2-ＣＨ2
-ＯＨ、ＣＨ＝ＣＨ2またはＣＨ2-ＣＨ2-Ｖであり、ここ
でＶはアルカリ性条件下で除去できる、好ましくはＯＳ
Ｏ3Ｈ、ＳＳＯ3Ｈ、ＯＣＯＣＨ3、ＯＰＯ3Ｈ2、ＯＳＯ2
ＣＨ3、ＳＣＮ、ＮＨＳＯ2ＣＨ3、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、Ｏ
ＣＯＣ6Ｈ5、ＯＳＯ2-Ｃ6Ｈ5、または+Ｎ(ＣＨ3)3-アニ
オン（好ましくは該アニオンはＣｌ-である）であり、
そしてＬ1及びＬ2は同じであっても異なっていてもよい
基で、Ｈまたは置換基Ｌ1およびＬ2のうちの少なくとも
１つが少なくとも１つの極性基、例えばＯＨ、ＣＯＯ
Ｈ、ＳＯ3Ｈ、ＯＳＯ3Ｈまたはアルコキシで置換されて
いる脂肪族基又は芳香族基、またはヒドロキシル基であ
る）で表される繊維反応性のアゾ系染料類に関するもの
である。
【０００９】スルホン酸基に加えてさらに、Ｄは、例え
ばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、
イソブチル、第２級ブチル、第３級ブチルなどの炭素数
が１から４のアルキル基や、メトキシ、エトキシ、プロ
ピロキシ、イソプロピロキシ、ブチロキシ、イソブチロ
キシ、第２級ブチロキシ、および第３級ブチロキシなど
の炭素数が１から４のアルコキシ基類やフエノキシ基、
アセチルアミノ、プロピオニルアミノ及びベンゾイルア
ミノなどの炭素数が１から６のアシルアミノ基類、-Ｎ
Ｈ2-、メチルアミノ、エチルアミノ及びフエニルアミノ
などのアミノ基類、メトキシカルボニル、エトキシカル
ボニルなどのカルボン酸エステル基類、ニトロ、シア
ノ、アセチル、カルバモイル、ウレイド、ヒドロキシル
及びカルボキシルなどの基、フッ素、塩素、臭素などの
ハロゲンなどを含んでいてもよい。式１で示される好ま
しい染料類は、Ｄが式（２）で表される基またはその互
変異性体であるものである。
【００１０】
【化６】
【００１１】であり、式中、Ｌ1およびＬ2は先に説明し
たものを意味しており、さらに式中、Ｖ1、Ｖ2、Ｗ1及
びＷ2はそれぞれ互いに独立して水素またはＤで説明し
た置換基類、特にＣ1〜Ｃ4-アルキル、Ｃ1〜Ｃ4-アルコ
キシ、アセチルアミノ、ＮＨ2、メチルアミノ、エチル
アミノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ニ
トロ、シアノ、アセチル、カルバモイル、ウレイド、ヒ
ドロキシル、カルボキシル、Ｆ、ＣｌまたはＢｒ、であ
り、Ｈａｌ及びＨａｌ1はそれぞれ独立してＣｌ、Ｆ、
ピリジニウム又は置換基をもつピリジニルであり、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は、それぞれ独立してＨまたは場
合によっては置換されたＣ1〜Ｃ4-アルキルであり、そ
の好ましい置換基としてはハロゲン、ＯＨ、ＣＯＯＨ、
ＳＯ3ＨまたはＯＳＯ3Ｈが挙げられ、Ｂ及びＢ′は先に
説明した意味をもっており、そしてＢ1、Ｂ2及びＢ3は
それぞれ独立して直接結合あるいは以下の式
【００１２】
【化７】
【００１３】で表される橋かけ成員であり、式中、アス
テリスク記号はベンゼン又はナフタレン基との結合位置
を示しており、さらに式中の、Ａｌｋは場合によっては
異項原子またはＮ、Ｏ、Ｓなどの異項原子を含む基で中
断されていてもよい直鎖又は分岐鎖のＣ1〜Ｃ6-アルキ
レンであり、Ａｒは場合によっては置換されているフエ
ニレンまたはナフチレンまたはジフエニル基またはスチ
ルベン基であり、ＴはＡｌｋまたはＡｒまたは-Ａｌｋ-
Ａｒ-であり、またここでのＡｌｋまたはＡｒは場合に
よってはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ1〜Ｃ4-アルキル、Ｃ1〜Ｃ
4-アルコキシ、カルボキシルまたはスルホ基でさらに置
換されていてもよく、ＥはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、場合によっ
ては置換されたアミノ、ＯＨ、Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシ、
場合によっては置換されたフエノキシまたはＣ1〜Ｃ4-
アルキルチオである。
【００１４】具体的な態様では式２ａから２ｄの染料と
して、Ｗ1＝Ｗ2、Ｖ1＝Ｖ2、Ｒ1＝Ｒ2、Ｈａｌ＝Ｈａｌ
1、Ｒ3＝Ｒ4でさらにＢ1＝Ｂ2であるものを挙げること
ができる。
【００１５】式（１）で表されるさらに好ましい染料と
して、ａ＝０で-Ｄ-（Ｂ′-ＳＯ2-Ｍ）ｂ-が次式（３）
【００１６】
【化８】
【００１７】（式中、Ｒ5はＨ、Ｃ1〜Ｃ4-アルキル、Ｃ
ｌ、Ｂｒ、Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシまたはＣＯＯＨであ
り、Ｒ6はＨ、Ｃ1〜Ｃ4-アルキル、Ｃ1〜Ｃ4-アルコキ
シ、ＳＯ3Ｈ、ＣｌまたはＢｒであり、Ｒ7はＨ、Ｃ1〜
Ｃ4-アルキル、Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシ、Ｃｌ、Ｂｒ、ア
シルアミノ、特にＣ1〜Ｃ4-アルキルカルボニルアミ
ノ、または場合によっては置換基をもつフエニルカルボ
ニルアミノのような、アリールカルボニルアミノ、Ｃ1
〜Ｃ4-アルキルスルホニルアミノ、アミノカルボニルア
ミノまたはアリールスルホニルアミノであり、Ｍは先に
説明した意味を持つものである）で示される基に相当す
るものであり、さらに＊で識別される結合は、式（１）
のアゾ基に結合しているものである。
【００１８】式（３）で示される基は次のジアゾ成分か
ら誘導されることが好ましい： アニリン-４-β-スルフアトエチルスルホン、アニリン-
４-β-チオスルフアトエチルスルホン、アニリン-４-ビ
ニルスルホン、アニリン-３-β-スルフアトエチルスル
ホン、アニリン-３-ビニルスルホン、２-メトキシ-アニ
リン-５-β-スルフアトエチルスルホン、２-メトキシ-
アニリン-５-β-チオスルフアトエチルスルホン、２-メ
トキシ-アニリン-５-ビニルスルホン、４-メトキシ-ア
ニリン-３-β-スルフアトエチルスルホン、４-メトキシ
-アニリン-３-β-ビニルスルホン、２，５-ジメトキシ
アニリン-４-β-スルフアトエチルスルホン、２，５-ジ
メトキシアニリン-４-ビニルスルホン、２-メトキシ-５
-メチル-アニリン-４-β-スルフアトエチルスルホン、
アニリン-２-β-スルフアトエチルスルホン、３-（３-
または４-アミノベンゾイル）-アミノフエニル-β-スル
フアトエチルスルホン、２-メトキシ-５-メチル-アニリ
ン-４-ビニルスルホン、６-カルボキシ-アニリン-３-β
-スルフアトエチルスルホン、６-カルボキシ-アニリン-
３-β-ビニルスルホン、２-スルホアニリン-４-β-スル
フアトエチルスルホン、２-スルホアニリン-４-ビニル
スルホン、２，４-ジスルホアニリン-５-ビニルスルホ
ン、２-ナフチルアミン-８-β-スルフアトエチルスルホ
ン、２-ナフチルアミン-６-β-スルフアトエチルスルホ
ン、１-スルホ-２-ナフチルアミン-６-β-スルフアトエ
チルスルホン、１-ナフチルアミン-４-β-スルフアトエ
チルスルホン、１-スルホ-２-ナフチルアミン-５-β-ス
ルフアトエチルスルホン、６-スルホ-２-ナフチルアミ
ン-８-β-スルフアトエチルスルホン、２-アミノ-３-ス
ルホ-ナフタレン-６，８-ビス-（β-スルフアトエチル
スルホン）、１-ナフチルアミン-５-β-スルフアトエチ
ルスルホン、２-ナフチルアミン-５-β-スルフアトエチ
ルスルホン、２-ナフチルアミン-８-β-スルフアトエチ
ルスルホン、８-スルホ-２-ナフチルアミン-６-β-スル
フアトエチルスルホン、４-アミノベンジル-β-スルフ
アトエチルスルホン、３-アミノベンジル-β-スルフア
トエチルスルホン、４-アミノベンジルビニルスルホ
ン、３-アミノベンジルビニルスルホン、３-アミノ-４-
スルホベンジル-β-スルフアトエチルスルホン、４-ア
ミノ-３-スルホベンジルビニルスルホン、４-ビニルス
ルホン-ブタノイックアシッド（４′-アミノ-３′-スル
ホ）-アニリド、３-アミノ-Ｎ-［２′-（β-スルフアト
エチルスルホニル）-エチル］-ベンズアミド、４-ビニ
ルスルホニル-ブタン酸（５′-アミノ-２′，４′-ジス
ルホ）-アニリド、４-アミノ-３-メトキシ-Ｎ-（２-ビ
ニルスルホニル-エチル）-ベンズアミド、４-（β-スル
フアトエチルスルホニル）-ブタン酸（３′-アミノ-
４′-スルホ）-アニリド、４-（β-クロロエチルスルホ
ニル）-ブタン酸（４′-アミノ-３′-スルホ）-アニリ
ド、４-アミノ-Ｎ-（２-ビニルスルホニル-エチル）-ベ
ンズアミド、４-ビニルスルホニル-プロパノイックアシ
ッド（４′-アミノ-２′，４′-ジスルホ）-アニリド、
２′-（β-スルフアトエチルスルホニル）-３-スルホ-
４-アミノアゾベンゼン、３′-（β-スルフアトエチル
スルホニル）-３-スルホ-４-アミノアゾベンゼン、４′
-メトキシ-３′-（β-スルフアトエチルスルホニル）-
３-スルホ-４-アミノアゾベンゼン、４′-ビニルスルホ
ニル-２′，３′-ジスルホ-４-アミノベンゼン、２′-
（β-スルフアトエチルスルホニル）-６-メチル-３-ス
ルホ-４-アミノアゾベンゼン、３′-（β-スルフアトエ
チルスルホニル）-６-メチル-３-スルホ-４-アミノアゾ
ベンゼン、４′-（β-スルフアトエチルスルホニル）-
６-メチル-３-スルホ-４-アミノアゾベンゼン、４′-
（β-スルフアトエチルスルホニル）-２，６-ジメチル-
３-スルホ-４-アミノアゾベンゼン、３′-（β-スルフ
アトエチルスルホニル）-６-メトキシ-３-スルホ-４-ア
ミノアゾベンゼン、３′，４′-ビス-（β-スルフアト
エチルスルホニル）-６-メトキシ-３-スルホ-４-アミノ
アゾベンゼン、４′-（β-スルフアトエチルスルホニ
ル）-６-メトキシ-３-スルホ-４-アミノアゾベンゼン、
４′-（β-スルフアトエチルスルホニル）-２-メチル-
５-メトキシ-３-スルホ-４-アミノアゾベンゼン、４′-
（β-スルフアトエチルスルホニル）-２,５-ジメトキシ
-３-スルホ-４-アミノアゾベンゼン、３′-（β-スルフ
アトエチルスルホニル）-２,５-ジメトキシ-３-スルホ-
４-アミノアゾベンゼン、２-（４′-アミノ-３′-スル
ホフエニルアゾ）-６-（β-スルフアトエチルスルホニ
ル）-ナフタレン、２-（４′-アミノ-６′-メチル-３′
-スルホフエニルアゾ）-１-（β-スルフアトエチルスル
ホニル）-ナフタレン、２-（４′-アミノ-６′-メチル-
３′-スルホフエニルアゾ）-６-（β-スルフアトエチル
スルホニル）-ナフタレン、２-（４′-アミノ-３′-ス
ルホフエニルアゾ）-８-スルホ-６-（β-スルフアトエ
チルスルホニル）-ナフタレン、２-（４′-アミノ-６′
-メチル-３′-スルホフエニルアゾ）-１，７-ジスルホ-
５-（β-スルフアトエチルスルホニル）-ナフタレン。
【００１９】同様に好ましい染料類は、式（１）でｂ＝
０、ａ＝１及び他の置換基類が前述したものと同じ意味
をもつもの及びその互変異性体である。特にここで述べ
ることのできる染料類は式（４）
【００２０】
【化９】
【００２１】（式中、Ｄはベンゼン又はナフタレンであ
り、それらは場合によりＣ1〜Ｃ4-アルキル、Ｃ1〜Ｃ4-
アルコキシ、ＣＯ2Ｈ、
【００２２】
【化１０】
【００２３】ＮＨ-ＣＯ-ＮＨ2またはハロゲン、特にＣ
ｌまたはＦ、で置換されており、またＬ1、Ｌ2、Ｒ及び
Ｘは前述したものと同じ意味をもっている）で表される
ものである。
【００２４】同様に好ましい染料類は、式（１）で表さ
れる化合物およびその互変異性体であり、式（１）でｂ
＝０、ａ＝１及びＤがスルホン酸基を持ち、また場合に
よってはＣ1〜Ｃ4-アルキル、Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシ、
【００２５】
【化１１】
【００２６】ＣＯＯＨまたはハロゲンで置換されている
ことが好ましい複素環式ジアゾ成分の基であるものであ
る。
【００２７】ここで特に好ましい染料類は式（５）
【００２８】
【化１２】
【００２９】で表されるものであり、とくに式（５ａ）
【００３０】
【化１３】
【００３１】および（５ｂ）
【００３２】
【化１４】
【００３３】であらわされるものである。ここでＲ8と
Ｒ9は、それぞれ独立に、水素、Ｃ1〜Ｃ4-アルキル、Ｃ
1〜Ｃ4-アルコキシ、アセチルアミノ、ＮＨ2、メチルア
ミノ、エチルアミノ、カルバモイル、ウレイド、ヒドロ
キシルまたはアセチルであることが好ましく、また他の
置換基類は式（１）で定義したものと同じ意味を持つも
のである。
【００３４】また同様に好ましい染料類は式（６）
【００３５】
【化１５】
【００３６】であらわされるものであり、式中、Ｄ1及
びＤ2はそれぞれ独立して、フエニルまたはナフタレン
基を表しており、それらはＣ1〜Ｃ4-アルキル、Ｃ1〜Ｃ
4-アルコキシ、ＣＯ2Ｈ、ＮＨＣＯ-（Ｃ1〜Ｃ4）-アル
キル、ＮＨＣＯＮＨ2またはハロゲン、特にＣｌまたは
Ｆ、で置換されていてもよく、またＢ、ＲとＸは前述し
た通りの意味を持つものである。
【００３７】式（６）で表される特に好ましい染料は
（６ａ）、（６ｂ）と（６ｃ）
【００３８】
【化１６】
【００３９】であり、式中、Ｄ1、Ｄ2、Ｒ及びＸは前述
したと同じ意味を持っている。
【００４０】式（１）で表される染料類でさらに好まし
いものは式（７）
【００４１】
【化１７】
【００４２】に相当するもので、式中、Ｄ1とＤ2はそれ
ぞれ独立してフエニレンまたはナフタレン基を表してお
り、それらはＣ1〜Ｃ4-アルキル、Ｃ1〜Ｃ4-アルコキ
シ、ＣＯ2Ｈ、ＮＨ-ＣＯ-（Ｃ1〜Ｃ4）-アルキル、ＮＨ
-ＣＯ-ＮＨ2またはハロゲン、特にＣｌまたはＦ、で置
換されていてもよく、またＬ1、Ｌ2、Ｍ、Ｂ′、Ｒ及び
Ｘは前述した通りの意味を持つものである。
【００４３】式（１）で表される染料類で特に好ましい
ものは：
【００４４】
【化１８】
【００４５】で、式中、Ｙ1はＬ1、Ｌ2中ではそれぞれ
独立しており：ＯＨ、ＣＯＯＨ、ＳＯ3Ｈ、Ｃ1〜Ｃ4-ア
ルコキシ、ヒドロキシ-Ｃ1-4-アルコキシ、ＨＯ-（ＣＨ
2-ＣＨ2-Ｏ）1〜3-、ＨＯＯＣ-（ＣＨ2-ＣＨ2-Ｏ）1〜3
-、ＨＯ3Ｓ-（ＣＨ2-ＣＨ2-Ｏ）1〜3-、ＨＯ3Ｓ-ＣＨ2-
ＣＨ2-ＣＨ2-Ｏ-、またはＨＯＯＣ-ＣＨ2-ＣＨ2-ＣＨ2-
Ｏであり、またＹ2はＬ1、Ｌ2中ではそれぞれ独立して
おり：ＯＨ、ＣＯＯＨ、ＯＳＯ3Ｈ、ＳＯ3Ｈ、Ｃ1〜Ｃ4
-アルコキシ、ヒドロキシ-Ｃ1〜4-アルコキシ、ＨＯ-
（ＣＨ2-ＣＨ2-Ｏ）1〜3-、ＨＯＯＣ-（ＣＨ2-ＣＨ2-
Ｏ）1〜3、ＨＯ3Ｓ-（ＣＨ2-ＣＨ2-Ｏ）1〜3-、ＨＯ3Ｓ
-ＣＨ2-ＣＨ2-ＣＨ2-Ｏ-、ＨＯＯＣ-ＣＨ2-ＣＨ2-ＣＨ2
-Ｏ-または
【００４６】
【化１９】
【００４７】である。
【００４８】式（１）で表される染料類で格別に好まし
いものは、
【００４９】
【化２０】
【００５０】であり、式中、Ｙ2はＯＨ、ＯＳＯ3Ｈ、Ｃ
ＯＯＨ、ＳＯ3Ｈまたは
【００５１】
【化２１】
【００５２】Ｙ1はＯＨ、ＣＯＯＨまたはＳＯ3Ｈである
ものである。
【００５３】Ｄ、Ｄ1及びＤ2の好ましいものとしては、
例えば、次のジアゾ成分類が挙げられる： １，３-ジアミノベンゼン、１，４-ジアミノベンゼン、
１，３-ジアミノ-４-クロロベンゼン、１，３-ジアミノ
-４-メチルベンゼン、１，３-ジアミノ-４-エチルベン
ゼン、１，３-ジアミノ-４-メトキシベンゼン、１，３-
ジアミノ-４-エトキシベンゼン、１，４-ジアミノ-２-
メチルベンゼン、１，４-ジアミノ-２-メトキシベンゼ
ン、１，４-ジアミノ-２-エトキシベンゼン、１，４-ジ
アミノ-２-クロロベンゼン、１，４-ジアミノ-２，５-
ジメチルベンゼン、１，４-ジアミノ-２，５-ジエチル
ベンゼン、１，４-ジアミノ-２-メチル-５-メトキシベ
ンゼン、１，４-ジアミノ-２，５-ジメトキシベンゼ
ン、１，４-ジアミノ-２，５-ジエトキシベンゼン、
２，６-ジアミノ-ナフタレン、１，３-ジアミノ-２，
４，６-トリメチルベンゼン、１，４-ジアミノ-２，
３，５，６-テトラメチルベンゼン、１，３-ジアミノ-
４-ニトロベンゼン、４，４′-ジアミノスチルベン、
４，４′-ジアミノ-ジフエニルメタン、４，４′-ジア
ミノビフエニル（ベンジデイン）、３，３′-ジメチル
ベンジデイン、３，３′-ジメトキシベンジデイン、
３，３′-ジクロロベンジデイン、３，３′-ジカルボキ
シベンジデイン、３，３′-ジカルボキシ-メトキシ-ベ
ンジデイン、２，２′-ジメチルベンジデイン、４，
２′-ジアミノジフエニル（ジフエニリン）、２，６-ジ
アミノナフタレン-４，８-ジスルホニックアシッド、
１，４-ジアミノベンゼン-２-スルホニックアシッド、
１，４-ジアミノベンゼン-２，５-ジスルホニックアシ
ッド、１，４-ジアミノベンゼン、２，６-ジスルホニッ
クアシッド、１，３-ジアミノベンゼン-４-スルホニッ
クアシッド、１，３-ジアミノベンゼン-４，６-ジスル
ホニックアシッド、１，４-ジアミノ-２-クロロベンゼ
ン-５-スルホニックアシッド、１，４-ジアミノ-２-メ
チルベンゼン-５-スルホニックアシッド、１，５-ジア
ミノ-６-メチルベンゼン-３-スルホニックアシッド、
１，３-ジアミノ-６-メチルベンゼン-４-スルホニック
アシッド、３-（３′または４′-アミノ-ベンゾイルア
ミノ）-１-アミノベンゼン-６-スルホニックアシッド、
１-（４′-アミノベンゾイルアミノ）-４-アミノベンゼ
ン-２，５-ジスルホニックアシッド、１，４-ジアミノ
ベンゼン-２-カルボキシリックアシッド、１，３-ジア
ミノベンゼン-４-カルボキシリックアシッド、１，２-
ジアミノベンゼン-４-カルボキシリックアシッド、１，
３-ジアミノベンゼン-５-カルボキシリックアシッド、
１，４-ジアミノベンゼン-２-メチルベンゼン、４，
４′-ジアミノジフエニルオキシド、４，４′ジアミノ
ジフエニルウレア-２，２′-ジスルホニックアシッド、
４，４′-ジアミノジフエニルオキシエタン-２，２′-
ジスルホニックアシッド、４，４′-ジアミノスチルベ
ン-２，２′-ジスルホニックアシッド、４，４′-ジア
ミノジフエニルエタン-２，２′-ジスルホニックアシッ
ド、２-アミノ-５-アミノメチルナフタレン-１-スルホ
ニックアシッド、２-アミノ-５-アミノメチルナフタレ
ン-１，７-ジスルホニックアシッド、１-アミノ-４-メ
トキシ-５-アミノメチルベンゼン-６-スルホニックアシ
ッド、１-アミノ-４-メチル-５-アミノメチルベンゼン-
６-スルホニックアシッド。
【００５４】式（１）で表される染料が基礎をおいてい
るカップリング成分
【００５５】
【化２２】
【００５６】で、好適なものには、 １-カルボキシメチルバルビツール酸 １-（２-カルボキシエチル）バルビツール酸 １-（３-カルボキシプロピル）バルビツール酸 １-（５-カルボキシペンチル）バルビツール酸 １-（２-ヒドロキシエチル）バルビツール酸 １-（３-ヒドロキシプロピル）バルビツール酸 １-（４-ヒドロキシブチル）バルビツール酸 １-スルホメチルバルビツール酸 １-（２-スルホエチル）バルビツール酸 １-（３-スルホフエニル）バルビツール酸 １-（４-スルホフエニル）バルビツール酸 １，３-ビス-（２-ヒドロキシエチル）バルビツール酸 １，３-ビス-（２-カルボキシメチル）バルビツール酸 １，３-ビス-（２-カルボキシエチル）バルビツール酸 １，３-ビス-（３-スルホフエニル）バルビツール酸 １-カルボキシメチル-３-（２-ヒドロキシエチル）バル
ビツール酸 １-（３-スルホプロピル）バルビツール酸 １-（２-スルフアトエチル）バルビツール酸 １，３-ビス-（２-スルフアトエチル）バルビツール酸 がある。
【００５７】Ｂ，Ｂ′として好ましいものは、互いに独
立して、直接結合あるいは式
【００５８】
【化２３】
【００５９】で表される橋かけ成員であり、式中、アス
トリスク記号はベンゼンまたはナフタレン基と結合して
いる点を示している。また該式中、Ａｌｋは、場合によ
っては異項原子またはＮ、ＯまたはＳなどの異項原子を
含む基により中断されていることもある、直鎖または分
枝したＣ1〜Ｃ6-アルキレンであり、Ａｒは、場合によ
っては置換されているフエニレンまたはナフチレン、ま
たはジフエニル基またはスチルベン基であり、ＴはＡｌ
ｋまたはＡｒまたは-Ａｌｋ-Ａｒ-であり、またここで
のＡｌｋまたはＡｒは場合によってはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、
Ｃ1〜Ｃ4-アルキル、Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシ、カルボキシ
ルまたはスルホ基でさらに置換されていてもよく、Ｅは
Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、場合によっては置換されたアミノ、Ｏ
Ｈ、Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシ、場合によっては置換された
フエノキシまたはＣ1〜Ｃ4-アルキルチオである。
【００６０】適した繊維反応性基Ｘ、すなわち染色条件
下で繊維のＯＨ基またはＮＨ基と反応して共有結合を形
成する基は、特に、例えばモノアジン、ジアジンまたは
トリアジン環、特にピリジン、ピリミジン、ピリダジ
ン、ピラジン、チアジン、オキシサジンまたは非対称ま
たは対称型トリアジン環などの、５-または６員環の芳
香族複素環、または例えばキノリン、フタラジン、シノ
リン、キナゾリン、キノキサリン、アクリジン、フエナ
ジン及びフエナントリジンなどの一以上の縮合型芳香族
炭素環を持つ環状化合物に少なくとも１つ以上の反応性
置換基が結合しているものである。
【００６１】一連のピリミジン類およびトリアジン類を
含む繊維反応性基が、本発明では特に適している。
【００６２】複素環基についている反応性置換基例とし
てハロゲン（Ｃｌ、ＢｒまたはＦ）、ヒドラジニウムも
含まれるアンモニウム、ピリジニウム、ピコリニウム、
カルボキシピリジニウム、スルホニウム、スルホニル、
アジド（Ｎ3）、チオシアナート、チオールエーテル、
オキシエーテル、スルフイン酸及びスルホン酸などを挙
げることができる。
【００６３】従ってＸは特に
【００６４】
【化２４】
【００６５】と表わすことができ、また式中、Ｈａｌは
ＣｌまたはＦであり、またＡはアミンＡＨの残基であ
り、ＡＨとして好ましい化合物に： アンモニア、メチルアミン、エチルアミン、ｎ-プロパ
ノールアミン、イソ-プロパノールアミン、ｎ-ブチルア
ミン、イソ-ブチルアミン、第３級ブチルアミン、ｎ-ペ
ンチルアミン、ｎ-ヘキシルアミン、シクロヘキシルア
ミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジ-ｎ-プロピ
ルアミン、ジ-イソプロピルアミン、メチルエチルアミ
ン、エタノールアミン、ジエタノールアミン、２-メト
キシエチルアミン、２-エトキシエチルアミン、スルフ
アトエチルアミン、アミノ酢酸、Ｎ-メチルアミノ酢
酸、タウリン、Ｎ-メチルタウリン、メチルアミノメタ
ンスルホン酸、ピロリジン、ピペリジン、１-メチル-ピ
ペラジン、モルホリン、ベンジルアミン、β-フエニル
エチルアミン、Ｎ-メチルベンジルアミン、ジベンジル
アミン、アニリン、１-アミノ-２-、-３-または-４-メ
チルベンゼン、１-アミノ-３，４-、または-３，５-ジ
メチルベンゼン、１-アミノ-２-、-３-または-４-エチ
ルベンゼン、１-アミノ-２-、-３-または-４-メトキシ
ベンゼン、１-アミノ-４-エトキシベンゼン、１-アミノ
-２-、-３-または-４-（２-ヒドロキシエトキシ）-ベン
ゼン、１-アミノ-２-、-３-または-４-（２-メトキシエ
トキシ）-ベンゼン、１-アミノ-２-、-３-または-４-ク
ロロベンゼン、２-、３-または４-アミノ-フエニルメタ
ンスルホン酸、２-アミノベンゼンスルホン酸、３-アミ
ノベンゼンスルホン酸、４-アミノベンゼンスルホン
酸、５-アミノベンゼン-１，３-または１，４-ジスルホ
ン酸、４-アミノベンゼン-１，２-または１，３-ジスル
ホン酸、２-、３-または４-アミノベンゼンスルホンア
ミド、２-、３-または４-アミノベンゼンスルホン酸メ
チルアミド、２-、３-または４-アミノベンゼンスルホ
ン酸ジメチルアミド、２-、３-または４-アミノベンゼ
ンスルホン酸（２-ヒドロキシエチル）アミド、５-アミ
ノベンゼン-１，３-ジカルボン酸、２-、３-または４-
アミノ安息香酸、２-、３-または４-アミノベンズアミ
ド、メチルまたはエチル２-、３-または４-アミノベン
ゾエート、２-、３-または４-アミノベンゾニトリル、
３-アミノ-（Ｎ-フエニルスルホニル）-ベンゼンスルホ
ンアミド、２-、３-または４-アミノフエノール、５-ア
ミノ-２-ヒドロキシベンゼンスルホン酸、４-アミノ-２
-ヒドロキシベンゼンスルホン酸、５-アミノ-２-エトキ
シベンゼンスルホン酸、１-アセチルアミノ-２-または
４-アミノベンゼン、１-アミノ-３-または-４-（ヒドロ
キシアセチル）-アミノベンゼン、３-または４-アミノ
フエニル尿素、Ｎ-（３-アミノフエニル）-Ｎ′-（２-
ヒドロキシエチル）-尿素、３-または４-アミノフエニ
ルオキシミジックアシッド、１-メチルアミノ-３-また
は４-メチルベンゼン、１-エチルアミノ-４-クロロベン
ゼン、２-アミノ-５-メトキシ-ベンゼンスルホン酸、３
-アミノ-４-メトキシ-ベンゼンスルホン酸、１-エチル
アミノ-３-または４-メチルベンゼン、Ｎ-（２-ヒドロ
キシエチル）-アニリン、Ｎ-（２-ヒドロキシエチル）-
アミノ-３-メチルベンゼン、３-または４-メチルアミノ
ベンゾイックアシッド、４-メチルアミノベンゼンスル
ホン酸、５-アミノ-２-オキザルアミノ-ベンゼンスルホ
ン酸、２-アミノナフタレン-１-スルホン酸、４-アミノ
ナフタレン-１-スルホン酸、５-アミノナフタレン-１-
スルホン酸、６-アミノナフタレン-１-スルホン酸、７-
アミノナフタレン-１-スルホン酸、８-アミノナフタレ
ン-１-スルホン酸、１-アミノナフタレン-２-スルホン
酸、４-アミノナフタレン-２-スルホン酸、５-アミノナ
フタレン-２-スルホン酸、６-アミノナフタレン-２-ス
ルホン酸、７-アミノナフタレン-２-スルホン酸、７-メ
チルアミノナフタレン-２-スルホン酸、７-ブチルアミ
ノナフタレン-２-スルホン酸、７-イソブチルアミノナ
フタレン-２-スルホン酸、８-アミノナフタレン-１-ス
ルホン酸、４-アミノナフタレン-１，３-ジスルホン
酸、５-アミノナフタレン-１，３-ジスルホン酸、６-ア
ミノナフタレン-１，３-ジスルホン酸、７-アミノナフ
タレン-１，３-ジスルホン酸、８-アミノナフタレン-
１，３-ジスルホン酸、２-アミノナフタレン-１，５-ジ
スルホン酸、３-アミノナフタレン-１，５-ジスルホン
酸、４-アミノナフタレン-１，５-ジスルホン酸、４-ア
ミノナフタレン-１，６-ジスルホン酸、８-アミノナフ
タレン-１，６-ジスルホン酸、４-アミノナフタレン-
１，７-ジスルホン酸、３-アミノナフタレン-２，６-ジ
スルホン酸、４-アミノナフタレン-２，６-ジスルホン
酸、３-アミノナフタレン-２，７-ジスルホン酸、４-ア
ミノナフタレン-２，７-ジスルホン酸、６-アミノナフ
タレン-１，３，５-トリスルホン酸、７-アミノナフタ
レン-１，３，５-トリスルホン酸、８-アミノナフタレ
ン-１，３，５-トリスルホン酸、４-アミノナフタレン-
１，３，６-トリスルホン酸、７-アミノナフタレン-
１，３，６-トリスルホン酸、８-アミノナフタレン-
１，３，６-トリスルホン酸、８-アミノナフタレン-
１，３，７-トリスルホン酸、が挙げられる。
【００６６】Ｘ基で好ましいものはハロゲン化トリアジ
ニル基であり、それは第二のハロゲン化トリアジニル
基、ハロゲン化トリアジニル基または１つ以上のビニル
スルホニル基、スルフアトエチルスルホニル基に直接も
しくは橋かけ成員により結合していてもよい。該当する
橋かけ成員は好ましくは
【００６７】
【化２５】
【００６８】であり、またはスルフアトエチルスルホニ
ル基またはビニルスルホニル基の場合には
【００６９】
【化２６】
【００７０】の橋かけ成員を介してなされる。
【００７１】これらの式で、該アルキル基は代わりに他
基、特にＳＯ3Ｈ、ＣＯＯＨ、またはＯＳＯ3Ｈで置換可
能である。
【００７２】このようなＸ基を例示すると
【００７３】
【化２７】
【００７４】
【化２８】
【００７５】
【化２９】
【００７６】
【化３０】
【００７７】Ｘについての他例として： ２，４-ジクロロピリミジン-６-イル、２，４，５-トリ
クロロピリミジン-６-イル、２，４-ジクロロ-５-ニト
ロ-または５-メチル-または-５-カルボキシメチル-また
は-５-カルボキシまたは-５-シアノ-または-５-ビニル-
または-５-スルホ-または-５-モノ、ジまたはトリクロ
ロメチル-または-５-カルバアルコキシ-ピリミジン-６-
イル、２，６-ジクロロピリミジン-４-カルボニル、
２，４-ジクロロピリミジン-５-カルボニル、２-クロロ
-４-メチルピリミジン-５-カルボニル、２-メチルチオ-
４-フルオロピリミジン-５-カルボニル、６-メチル-
２，４-ジクロロピリミジン-５-カルボニル、２，４，
６-トリクロロピリミジン-５-カルボニル、２，４-ジク
ロロピリミジン-５-スルホニル、２-クロロ-キノキサリ
ン-３-カルボニル、２-または３-モノクロロキノキサリ
ン-６-カルボニル、２-または３-モノクロロキノキサリ
ン-６-スルホニル、２，３-ジクロロキノキサリン-５-
または-６-カルボニル、２，３-ジクロロキノキサリン-
５-または-６-スルホニル、１，４-ジクロロフタラジン
-６-スルホニルまたは-６-カルボニル、２，４-ジクロ
ロキナゾリン-７-または-６-スルホニルまたはカルボニ
ル、２-または３-または４-（４′，５′-ジクロロピリ
ダアズ-６′-オン-１′-イル）-フエニルスルホニルま
たはカルボニルなどのモノ、ジまたはトリハロゲノピリ
ミジニル残基が挙げられる。β-（４′，５′-ジクロロ
ピリダアズ-６′-オン-１′-イル）-エチルカルボニ
ル、Ｎ-メチル-Ｎ-（２，３-ジクロロ-キノキサリン-６
-スルホニル）-アミノアセチル、Ｎ-メチル-Ｎ-（２，
３-ジクロロ-キノキサリン-６-カルボニル）-アミノイ
セチル及び前述してきた塩素置換された複素環残基に相
当する臭素及びフッ素誘導体類が挙げられる。これらの
中で、例えば２-フルオロ-４-ピリミジニル、２，６-ジ
フルオロ-４-ピリミジニル、２，６-ジフルオロ-５-ク
ロロ-４-ピリミジニル、２-フルオロ-５，６-ジクロロ-
４-ピリミジニル、２，６-ジフルオロ-５-メチル-４-ピ
リミジニル、２-フルオロ-５-メチル-６-クロロ-４-ピ
リミジニル、２-フルオロ-５-ニトロ-６-クロロ-４-ピ
リミジニル、５-ブロモ-２-フルオロ-４-ピリミジニ
ル、２-フルオロ-５-シアノ-４-ピリミジニル、２-フル
オロ-５-メチル-４-ピリミジニル、２，５，６-トリフ
ルオロ-４-ピリミジニル、５-クロロ-６-クロロメチル-
２-フルオロ-４-ピリミジニル、５-クロロ-６-ジクロロ
メチル-２-フルオロ-４-ピリミジニル、５-クロロ-６-
トリクロロメチル-２-フルオロ-４-ピリミジニル、５-
クロロ-２-クロロメチル-６-フルオロ-４-ピリミジニ
ル、５-クロロ-２-ジクロロメチル-６-フルオロ-４-ピ
リミジニル、５-クロロ-２-トリクロロメチル-６-フル
オロ-４-ピリミジニル、５-クロロ-２-フルオロ-ジクロ
ロメチル-６-フルオロ-４-ピリミジニル、２，６-ジフ
ルオロ-５-ブロモ-４-ピリミジニル、２-フルオロ-５-
ブロモ-６-クロロメチル-４-ピリミジニル、２，６-ジ
フルオロ-５-クロロメチル-４-ピリミジニル、２，６-
ジフルオロ-５-ニトロ-４-ピリミジニル、２-フルオロ-
６-メチル-４-ピリミジニル、２-フルオロ-５-クロロ-
６-メチル-４-ピリミジニル、２-フルオロ-６-クロロ-
４-ピリミジニル、６-トリフルオロメチル-５-クロロ-
２-フルオロ-４-ピリミジニル、６-トリフルオロメチル
-２-フルオロ-４-ピリミジニル、２-フルオロ-５-ニト
ロ-４-ピリミジニル、２-フルオロ-５-トリフルオロメ
チル-４-ピリミジニル、２-フルオロ-５-フエニルまた
は-５-メチルスルホニル-４-ピリミジニル、２-フルオ
ロ-５-カルボキシアミド-４-ピリミジニル、２-フルオ
ロ-５-ブロモ-６-トリフルオロメチル-４-ピリミジニ
ル、２-フルオロ-６-カルボキシアミド-４-ピリミジニ
ル、２-フルオロ-６-カルボメトキシ-４-ピリミジニ
ル、２-フルオロ-６-フエニル-４-ピリミジニル、２-フ
ルオロ-６-シアノ-４-ピリミジニル、５-クロロ-６-フ
ルオロ-２-メチル-４-ピリミジニル、５，６-ジフルオ
ロ-２-トリフルオロメチル-４-ピリミジニル、５-クロ
ロ-６-フルオロ-２-ジクロロフルオロメチル-４-ピリミ
ジニル、２-フルオロ-５-クロロピリミジン-４-イル、
２-メチル-４-フルオロ-５-メチルスルホニルピリミジ
ン-６-イル、２，６-ジフルオロ-５-メチルスルホニル-
４-ピリミジニル、２，６-ジクロロ-５-メチルスルホニ
ル-４-ピリミジニル、２-フルオロ-５-スルホンアミド-
４-ピリミジニル、２-フルオロ-５-クロロ-６-カルボメ
トキシ-４-ピリミジニル、２，６-ジフルオロ-５-トリ
フルオロメチル-４-ピリミジニルなどのモノ-、ジ-また
はトリハロゲノピリミジニル残基類や、例えば２，４-
ビス-（フエニルスルホニル）-トリアジン-６-イル、２
-（３′-カルボキシフエニル）-スルホニル-４-クロロ
トリアジン-６-イル、２-（３′-スルホフエニル）-ス
ルホニル-４-クロロトリアジン-６-イル、２，４-ビス-
（３′-カルボキシフエニルスルホニル-トリアジン-６-
イルなどのスルホニル基を持つトリアジン残基、２-カ
ルボキシメチルスルホニル-ピリミジン-４-イル、２-メ
チルスルホニル-６-メチル-ピリミジン-４-イル、２-メ
チルスルホニル-６-エチル-ピリミジン-４-イル、２-フ
エニルスルホニル-５-クロロ-６-メチル-ピリミジン-４
-イル、２，６-ビス-メチルスルホニル-ピリミジン-４-
イル、２，６-ビス-メチルスルホニル-５-クロロ-ピリ
ミジン-４-イル、２，４-ビス-メチルスルホニル-５-ク
ロロ-ピリミジン-５-スルホニル、２-メチルスルホニル
-ピリミジン-４-イル、２-フエニルスルホニル-ピリミ
ジン-４-イル、２-トリクロロメチルスルホニル-６-メ
チル-ピリミジン-４-イル、２-メチルスルホニル-５-ク
ロロ-６-メチル-ピリミジン-４-イル、２-メチルスルホ
ニル-５-ブロモ-６-メチル-ピリミジン-４-イル、２-メ
チルスルホニル-５-クロロ-６-エチル-ピリミジン-４-
イル、２-メチルスルホニル-５-クロロ-６-クロロメチ
ル-ピリミジン-４-イル、２-メチルスルホニル-４-クロ
ロ-６-メチル-ピリミジン-５-スルホニル、２-メチルス
ルホニル-５-ニトロ-６-メチル-ピリミジン-４-イル、
２，５，６-トリス-メチルスルホニル-ピリミジン-４-
イル、２-メチルスルホニル-５，６-ジメチル-ピリミジ
ン-４-イル、２-エチルスルホニル-５-クロロ-６-メチ
ル-ピリミジン-４-イル、２-メチルスルホニル-６-クロ
ロ-ピリミジン-４-イル、２，６-ビス-メチルスルホニ
ル-５-クロロ-ピリミジン-４-イル、２-メチルスルホニ
ル-６-カルボキシ-ピリミジン-４-イル、２-メチルスル
ホニル-５-スルホ-ピリミジン-４-イル、２-メチルスル
ホニル-６-カルボメトキシ-ピリミジン-４-イル、２-メ
チルスルホニル-６-カルボキシ-ピリミジン-４-イル、
２-メチルスルホニル-５-シアノ-６-メトキシ-ピリミジ
ン-４-イル、２-メチルスルホニル-５-クロロ-ピリミジ
ン-４-イル、２-β-スルホエチル-スルホニル-６-メチ
ル-ピリミジン-４-イル、２-メチルスルホニル-５-ブロ
モ-ピリミジン-４-イル、２-フエニルスルホニル-５-ク
ロロ-ピリミジン-４-イル、２-メチルスルホニル-６-ク
ロロピリミジン-４-及び-５-カルボニル、２，６-ビス-
（メチルスルホニル）-ピリミジン-４-又は-５-カルボ
ニル、２-エチルスルホニル-６-クロロピリミジン-５-
カルボニル、２，４-ビス-（メチルスルホニル）-ピリ
ミジン-５-スルホニル、２-メチルスルホニル-４-クロ
ロ-６-メチル-ピリミジン-５-スルホニルまたはカルボ
ニルなどのスルホニル基を持つピリミジン環類や、２-
クロロベンゾチアゾール-５-または-６-カルボニル、ま
たは-５-または-６-スルホニル、例えば２-メチルスル
ホニル-または２-エチルスルホニル-ベンゾチアゾール-
５-または-６-スルホニルまたはカルボニル、２-フエニ
ルスルホニルベンゾチアゾール-５-または-６-スルホニ
ルまたはカルボニルのような２-アリールスルホニル-ま
たは-アルキルスルホニルベンゾチアゾール-５-または-
６-カルボニル、または５-または-６-スルホニルや、縮
合したベンゼン環にスルホ基を持つそれらに相当する２
-スルホニルベンゾチアゾール-５-または-６-カルボニ
ルまたはスルホニル誘導体類、２-クロロベンゾオキサ
ゾール-５-または-６-カルボニルまたはスルホニル、２
-クロロベンズイミダゾール-５-または-６-カルボニル
またはスルホニル、２-クロロ-１-メチルベンズイミダ
ゾール-５-または-６-カルボニルまたはスルホニル、２
-クロロ-４-メチル-１，３-チアゾール-５-カルボニル
または-４-または-５-スルホニル及び４-クロロ-または
４-ニトロキノリン-５-カルボニルのＮ-オキシド等があ
る。
【００７８】Ｘがピリミジンの時、下記式
【００７９】
【化３１】
【００８０】のものを、特別に挙げることができる。
【００８１】式（１）で表される染料類で格別好ましい
ものは、Ｘが
【００８２】
【化３２】
【００８３】の場合であり、該式中、ｎ＝０〜３；ｐ＝
０〜１；Ｂ＝-(ＣＨ2)ｍ-または(ＣＨ2)2-Ｏ-(Ｃ
Ｈ2)2；ｍ＝０〜６；Ｈａｌ＝ＣｌまたはＦであり、Ｒ
及びＭは前述してきた意味をもつものであるが、以下に
具体的に説明する。
【００８４】ＨａｌがＣｌまたはＦであり、Ｒ＝フエニ
ル；ｎ＝０；ｐ＝０；ｍ＝２、またはＲ＝Ｈ；ｎ＝０；
ｐ＝１；ｍ＝１であり、
【００８５】
【化３３】
【００８６】と-ＣＨ2-ＳＯ2Ｍの間にあるフエニル環は
メタ位で置換されている場合、Ｒ＝Ｈ；ｎ＝０；ｐ＝
０；ｍ＝３、またはＲ＝Ｈ；ｎ＝０；ｐ＝１（パラ）；
ｍ＝０であり、
【００８７】
【化３４】
【００８８】とＳＯ2Ｍの間にあるフエニレン環はパラ
置換されている場合、Ｒ＝Ｈ；ｎ＝０；Ｂ＝-(ＣＨ2)2-
Ｏ-(ＣＨ2)2-の場合である。
【００８９】式（１）で表される染料でさらに特別好ま
しいものは、Ｘが
【００９０】
【化３５】
【００９１】であり、該式中、ＨａｌがＣｌまたはＦで
あり、ＲがＨであり、そしてＭが式（１）の説明で定義
した意味を持つものであることが好ましい。
【００９２】好ましいジアゾ成分は、ドイツ国特許出願
公開第２,２０８,９７２号（ＤＥ-Ａ-２,２０８,９７
２）、ヨーロッパ特許出願公開第８８,９３０号（ＥＰ-
Ａ-０,０８８,９３０）及びヨーロッパ特許出願公開第
１３,８７９号（ＥＰ-Ａ-０,０１３,８７９）の各明細
書に記載された、トリアゾール類である。これらは反応
性ジアゾ成分として使用することができ、または反応性
のアンカーとカップリング後に反応させることができ
る。
【００９３】本発明はさらに、式（１０）で特徴づけら
れる式（１）の染料類
【００９４】
【化３６】
【００９５】の製造方法に関するものである。または次
式で表される該当するジアゾ成分類
【００９６】
【化３７】
【００９７】（式中、ａは０、１または２であり、ｂは
０、１または２で、ａ＋ｂが１または２である。また他
の置換基類は前述した意味を持つものである。）を、１
から２モル当量のＸが繊維反応性複素環残基を意味し、
Ｈａｌがハロゲン、特にＦとＣｌ、を意味しているＸ-
Ｈａｌで表される反応性成分と反応させることに関する
ものである。もし前駆体を使用する時は、これらを所望
する最終染料類に変換することができる。もし適当なら
ばさらに変換反応を引き続いて実施する。
【００９８】好ましいアゾ系染料類を製造する場合、該
ジアゾ成分は２つのアミノ基を持つか、１つのアミノ基
と１つの反応活性なＳＯ2Ｍ残基もしくは-ＳＯ2Ｍ残基
の前駆体を持っていなければならない。該ジアゾ成分類
は場合によってはアシル化できるアミノ基類を持つこと
ができる。
【００９９】適当であれば、ハロゲン化トリアジン、ハ
ロゲン化ピリミジン及びそれらに類する物と縮合反応を
行わせる前に加水分解または還元反応でＮＨ2基に変換
できるアシルアミノ基またはニトロ基を有する相当する
アシルアミノまたはニトロ化合物類を使用してもよい。
【０１００】該反応性Ｘ残基は、繊維反応性のハロゲン
化されたアシル化剤によってアシル化可能なアミノ基を
持つ染料類、もしくは染料前駆体類を縮合させること
で、導入できる。該前駆体類から最終の染料類を製造す
るには通常カップリング反応を行わせ、アゾ系染料類と
する。
【０１０１】前述した個々の反応段階はそれぞれ異なる
順序で実施されるので、多様な製造方法が可能である。
一般的には該反応は連続した段階的反応で行われ、また
個々の反応成分間の単純な反応の順序は、都合よいよう
に特定の条件に依存させることができる。
【０１０２】該反応性残基の加水分解はある予備調整段
階の条件下で起きるので、アミノジフルオロトリアジン
またはトリフルオロトリアジン及びその類縁物と縮合を
行う時には、その前に、アシル基を外すことを目的とし
てアシルアミノ基を持つ中間生成物を加水分解してやら
なければならない。
【０１０３】さらに高い転化率まで反応を進めるには、
例えば、ジハロゲン化トリアジン残基とアミンを引き続
いて反応させることで可能である。
【０１０４】最も重要な異なる製造方法のいくつかを具
体的実施例で説明する。
【０１０５】モノ-またはポリアゾ染料類（１）の出発
原料として適したものに、例えば：ジアゾ成分類 １，３-ジアミノベンゼン、１，４-ジアミノベンゼン、
１，３-ジアミノ-４-クロロベンゼン、１，３-ジアミノ
-４-メチルベンゼン、１，３-ジアミノ４-エチルベンゼ
ン、１，３-ジアミノ-４-メトキシベンゼン、１，３-ジ
アミノ-４-エトキシベンゼン、１，４-ジアミノ-２-メ
チルベンゼン、１，４-ジアミノ-２-メトキシベンゼ
ン、１，４-ジアミノ-２-エトキシベンゼン、１，４-ジ
アミノ-２-クロロベンゼン、１，４-ジアミノ-２，５-
ジメチルベンゼン、１，４-ジアミノ-２，５-ジエチル
ベンゼン、１，４-ジアミノ-２-メチル-５-メトキシベ
ンゼン、１，４-ジアミノ-２，５-ジメトキシベンゼ
ン、１，４-ジアミノ-２，５-ジエトキシベンゼン、
２，６-ジアミノ-ナフタレン、１，３-ジアミノ-２，
４，６-トリメチルベンゼン、１，４-ジアミノ-２，
３，５，６-テトラメチルベンゼン、１，３-ジアミノ-
４-ニトロベンゼン、４，４′-ジアミノスチルベン、
４，４′-ジアミノジフエニルメタン、４，４′-ジアミ
ノビフエニル（ベンジジン）、３，３′-ジメチルベン
ジジン、３，３′-ジメトキシベンジジン、３，３′-ジ
クロロベンジジン、３，３′-ジカルボキシベンジジ
ン、３，３′-ジカルボキシメトキシベンジジン、２，
２′-ジメチルベンジジン、４，２′-ジアミノジフエニ
ル（ジフエニリン）、２，６-ジアミノナフタレン-４，
８-ジスルホン酸、１，４-ジアミノベンゼン-２-スルホ
ン酸、１，４-ジアミノベンゼン-２，５-ジスルホン
酸、１，４-ジアミノベンゼン-２，６-ジスルホン酸、
１，３-ジアミノベンゼン-４-スルホン酸、１，３-ジア
ミノベンゼン-４，６-ジスルホン酸、１，４-ジアミノ-
２-クロロベンゼン-５-スルホン酸、１，４-ジアミノ-
２-メチルベンゼン-５-スルホン酸、１，５-ジアミノ-
６-メチルベンゼン-３-スルホン酸、１，３-ジアミノ-
６-メチルベンゼン-４-スルホン酸、３-（３′-または
４′-アミノベンゾイルアミノ-１-アミノベンゼン-６-
スルホン酸、１-（４′-アミノベンゾイルアミノ）-４-
アミノベンゼン-２，５-ジスルホン酸、１，４-ジアミ
ノベンゼン-２-カルボン酸、１，３-ジアミノベンゼン-
４-カルボン酸、１，２-ジアミノベンゼン-４-カルボン
酸、１，３-ジアミノベンゼン-５-カルボン酸、１，４-
ジアミノベンゼン-２-メチルベンゼン、４，４′-ジア
ミノジフエニルオキシド、４，４′-ジアミノジフエニ
ル尿素-２，２′-ジスルホン酸、４，４′-ジアミノジ
フエニルオキセタン-２，２′-ジスルホン酸、４，４′
-ジアミノスチルベン-２，２′-ジスルホン酸、４，
４′-ジアミノジフエニルエタン-２，２′-ジスルホン
酸、２-アミノ-５-アミノ-メチルナフタレン-１-スルホ
ン酸、２-アミノ-５-アミノ-メチルナフタレン-１，７-
ジスルホン酸、１-アミノ-４-メトキシ-５-アミノメチ
ルベンゼン-６-スルホン酸、１-アミノ-４-メチル-５-
アミノメチルベンゼン-６-スルホン酸がある。
【０１０６】異なる製造方法として前述した、ジアミン
の代わりに加水分解反応によりアシル基の再脱離を引き
続いて行うある種のアミノ-アセチルアミノ化合物をジ
アゾ成分として使用する場合には、上述したジアゾ成分
中、モノアシル化合物類、例えば１-アセチルアミノ-３
-アミノベンゼン-４-スルホン酸または１-アセチルアミ
ノ-４-アミノベンゼン-３-スルホン酸、が適している。
【０１０７】ジアゾ成分類及びジアゾ化可能なアミノ基
を持つ中間生成物類のジアゾ化は原則として水溶性鉱酸
溶液中、低温下、亜硝酸を作用させることで行われる。
またカップリング成分へのカップリング反応は強酸、中
性から弱アルカリのpＨ値で行われる。
【０１０８】次式
【０１０９】
【化３８】
【０１１０】で示されるカップリング成分類のいくつか
はＰ．Ｌ．Ｓouthwick，Ａ．Ｓ．Ｗagman及びＡ．Ｓ．
Ｗaggoner，Ｏrg．Ｐrep．Ｐroced．Ｉnt．２３（１９
９１）６，７１３；Ｐ．Ｌ．Ｓouthwick and Ａ．
Ｓ．Ｗaggoner，Ｏrg．Ｐrep．Ｐroced．Ｉnt．２１
（１９８９）４，４９３；ＤＯＳ １,９２５,５５９及
びＤＯＳ２,７１１,４５０から公知であり、また同様の
方法で製造可能である。
【０１１１】該反応性成分類とジアゾ成分類及びアミン
類またはアシル化可能なモノアゾまたはジアゾ中間生成
物またはアミノ基を持つ染料類との縮合反応は、水溶液
または懸濁液として、低温でかつ弱酸、中性から弱アル
カリ性pＨで行われる。
【０１１２】縮合反応中に発生するハロゲン化水素は水
酸化アルカリ金属類、炭酸塩または重炭酸塩類の水溶液
を連続的に加え中和するのが有利である。
【０１１３】与式は遊離酸類を示すものである。製造の
際には、その塩類、とりわけナトリウム、カリウム又は
リチウム塩のようなアルカリ金属塩類として得られるの
が一般的である。ピリジン類による第４級化で生成する
電荷は、分離条件によって、塩素、フッ素または硫酸な
どの対イオンにより補償されるが、その代わりに、該染
料類はスルホ基またはカルボキシル基で分子内塩を形成
する。
【０１１４】すべての染料類、とりわけ最終段階でピリ
ジン類と反応させるものはβ-スルフアトエチルスルホ
ニル染料類およびビニルスルホンでそれの脱離型になっ
たものとの混合型にすることができる。該染料類はまた
濃厚溶液として使用することも可能である。
【０１１５】本発明の染料類は天然及び合成物質でＯＨ
またはアミド基を持つもの、特にセルロースやポリアミ
ド類の、染色、捺染に抜群に適している。これら染料は
セルロース系材料を吸い取り（Ｅxhaust）-冷パッドバ
ッチ法で染色する場合や、木綿やセルロースを捺染する
のに特に適している。また良好な一般的定着性、特に湿
式定着性、と良好なビルドアップ性能と高い固着収率を
合わせ持つ染色が可能である。
【０１１６】本発明は同様に、式（１２）
【０１１７】
【化３９】
【０１１８】（式中、Ｌ1、Ｌ2、Ｂ、Ｂ′、Ｒ、Ｄ及び
Ｍは前述してきた意味を持つものである）で表される化
合物類にも関するものであり、これらは式（１）で表さ
れる反応性染料類を製造するための有用な中間体生成物
である。
【０１１９】式（１２）で表される化合物類で好ましい
ものは、その置換基類が上述した好ましい意味を持って
いるものである。
【０１２０】染色説明 以下の実施例で説明される染色は、次の条件下で行われ
る。
【０１２１】染色説明１ 染料２部を水１００ｍｌに溶解し、該溶液を冷水１９０
０ｍｌに加える。これに塩化ナトリウム６０部を加え、
木綿繊維１００部をこの染色浴に導く。温度を６０℃ま
で上げ、３０分後に焼成炭酸ナトリウム４０部とさらに
塩化ナトリウム６０部を加える。温度を６０℃で３０分
保ち、しかる後染色物を水洗し、沸騰させた０.３％濃
度のイオンを含まない洗浄剤溶液中で１５分間セッケン
洗いを行う。以後水洗し、乾燥させる。
【０１２２】染色説明２ 反応性染料４部を５０部の水に溶解する。１リットル当
たり５ｇの水酸化ナトリウムと１０ｇの焼成炭酸ナトリ
ウムを溶解した溶液５０部を上記溶液に加える。
【０１２３】得られた溶液に木綿織物を押し付けてその
重量の７０％分増量させ、しかる後該織物をロール状に
巻き上げる。該木綿織物をこのようにして室温で３〜１
２時間保存する。該染色品を水洗し、沸騰した非イオン
性洗浄剤溶液中で１５分間セッケン洗いを行い、しかる
後水洗、乾燥を行う。
【０１２４】
【実施例】
実施例１ ０.２９モルの４-（２-スルフアトエチル）スルホニル
アニリンを既知の方法でジアゾ化し、該ジアゾ化生成物
を０.２９モルの１-（２-スルホエチル）-バルビツール
酸またはモノ-またはジ-ナトリウム塩とpＨ５〜７でカ
ップリングさせた。
【０１２５】塩析、分離、乾燥、粉砕操作した後で得ら
れた次式
【０１２６】
【化４０】
【０１２７】で示される染料は木綿を緑黄色の色合いに
染めた。
【０１２８】さらに有用な緑黄色反応性染料（実施例２
〜６）がジアゾ成分類とカップリング成分類を変化させ
ることにより得られた。
【０１２９】
【表１】
【０１３０】実施例７ ０.２９モルの４-アセトアミノ-２-アミノ-ベンゾスル
ホン酸を既知の方法でジアゾ化し、該ジアゾ化生成物を
０.２９モルの１-（２-スルホエチル）-バルビツール酸
またはモノ-またはジ-ナトリウム塩とpＨ５〜７でカッ
プリングさせた。
【０１３１】該生成物を既知の方法で加水分解した。塩
析、分離後に得られた次式
【０１３２】
【化４１】
【０１３３】の染料は、望ましいとされるいかなる複素
環の反応性点（reactive hook）とも反応させることが
できる。
【０１３４】０.２モルの上記染料を６００ｍｌの水にp
Ｈ７.０で溶解し、該溶液を６００ｇの氷で０℃に冷却
した。０.２１モルの２，４，６-トリフルオロ-１，
３，５-トリアジン（シアヌール酸フルオライド）を加
え、Ｎａ2ＣＯ3溶液でpＨを３.５と４の間に保った。５
分後、０.２モルのモルホリンを加え、Ｎａ2ＣＯ3溶液
でpＨを７にした。この操作の間に温度が約１０℃まで
上昇した。該混合物を引き続いて室温で６０分間撹拌し
た。得られる染料を塩析、分離、乾燥し、粉砕した。こ
のようにして得られた次式の染料
【０１３５】
【化４２】
【０１３６】は、木綿を鮮明な緑黄色の色合いに染め
た。さらに有用な次式 Ｋ-Ｎ＝Ｎ-Ｄ-Ｘ の緑黄色反応性染料類がジアゾ成分類（Ｄ）、カップリ
ング成分類（Ｋ）及び反応性フック類を変えることによ
り得られた。
【０１３７】
【表２】
【０１３８】
【表３】
【０１３９】
【表４】
【０１４０】実施例２５ ０.２９モルの２-アミノ-５-アミノメチル-１-ナフタレ
ンスルホン酸を既知の方法でジアゾ化し、該ジアゾ化生
成物を０.３モルの１-（２-スルホエチル）-バルビツー
ル酸とカップリングさせた。該カップリング混合液に４
００ｍｌの水に溶解した０.３２モルの２-（２′，５′
-ジスルホフエニル-アミノ）-４，６-ジクロロ-１，
３，５-トリアジンジナトリウム塩を加え、さらに該混
合液を６０℃で２時間加熱した。
【０１４１】炭酸ナトリウム溶液でpＨをpＨ＝６〜７に
保った。
【０１４２】塩析、分離、乾燥及び粉砕を行った後に得
られた次式
【０１４３】
【化４３】
【０１４４】で表される染料は、木綿を緑黄色の色合い
に染めることができた。
【０１４５】次の成分類を反応させることによりＫ-Ｎ
＝Ｎ-Ｄ-Ｘ型の緑黄色反応性染料類がさらに得られる。
【０１４６】
【表５】
【０１４７】
【表６】
【０１４８】
【表７】
【０１４９】実施例４２ ０.２９モルの４-（２-スルフアトエチル）スルホニル
アニリンを既知の方法でジアゾ化し、該ジアゾ化生成物
を、２リットルの水に０.０２９モルの４-（４′-アミ
ノ-２′-スルホフエニル）-アミノ-５-クロロ-２，６-
ジフルオロピリミジンを溶解した１５℃に冷却された中
性溶液に加えた。カップリング反応中は、炭酸ナトリウ
ム溶液でpＨを５.５に保った。該カップリング水溶液を
０〜５℃に冷却し、これに７０ｍｌの３０％濃度の亜硝
酸ナトリウム溶液をpＨ＝２.５〜２.８で加えた。該ジ
アゾ化混合物を引き続いて０〜５℃で１時間、撹拌し
た。しかる後、過剰の亜硝酸をアミドスルホン酸を加え
て分解した。
【０１５０】０.３２モルの１-（２-スルホエチル）バ
ルビツール酸をふりかけるようにして加えた。一方、p
Ｈは炭酸ナトリウム溶液で６.５に調節した。カップリ
ング反応が終了した時点で、該染料をエタノールで析出
させ、吸引濾過を行い、乾燥した。該染料は次式
【０１５１】
【化４４】
【０１５２】で表され、また木綿を赤黄色の色合いに染
めることができた。
【０１５３】次の一覧表に示された成分類を相互に反応
させることにより、Ｋ-Ｎ＝Ｎ-Ｄ-Ｘで表される、セル
ロース繊維を赤黄色の色合いに染めることができる同様
の反応性染料が得られた。
【０１５４】
【表８】
【０１５５】
【表９】
【０１５６】
【表１０】
【０１５７】
【表１１】
【０１５８】実施例５８ ０.２９モルの４-（２-スルフアトエチル）スルホフエ
ニルアニリンを既知の方法でジアゾ化した。また０.２
９モルのｍ-トルイジンを３０ｍｌの氷酢酸に溶解し
た。該溶液をゆっくりとジアゾ化する混合液に滴下し、
しかる後溶液のpＨを２０％濃度の酢酸ナトリウム溶液
２００ｍｌで約４.０までもっていった。沈殿したオレ
ンジ色の染料を濾過し、乾燥し、粉砕した。該染料の粉
末を２０％濃度の発煙硫酸４００ｍｌ中に入れた。この
時、温度は８０℃まで上がった。該溶液を８０℃で２時
間、６０℃で３時間撹拌した。室温まで冷却後、該溶液
を塩化カリウム／氷のブラインに注いだ。該染料を吸引
濾過し、１リットルの水中で撹拌した。
【０１５９】該混合物を引き続いて３０％濃度の亜硝酸
ナトリウム溶液７０ｍｌとともに２０℃で１時間撹拌
し、過剰な亜硝酸はアミドスルホン酸で分解した。０.
２９モルの１-（２-スルホエチル）バルビツール酸をふ
りかけるようにして加えた。pＨを炭酸ナトリウム溶液
で６.５にし、該混合物を引き続いて２０℃で１時間撹
拌した。塩析、分離、乾燥及び粉砕の工程後得られた次
式
【０１６０】
【化４５】
【０１６１】の染料は、木綿を赤黄色の色合いに染め
た。同様にして製造されるＫ-Ｎ＝Ｎ-Ｄ-ＳＯ2-Ｍで表
される反応性染料類を以下に示す。
【０１６２】
【表１２】
【０１６３】
【表１３】
【０１６４】実施例６７ ０.３９モルの２，４，６-トリフルオロ-１，３，５-ト
リアジンを、１リットルの水に０.３４８モルの１-アミ
ノベンゼンスルホン酸を溶解した溶液に、０℃でpＨ＝
４〜４.５の条件下、５から１０分間で加えた。該混合
物を引き続いて１０分間撹拌した。１２０ｇの炭酸水素
ナトリウムを、次式
【０１６５】
【化４６】
【０１６６】で表されるトリアゾール０.２９モルを２.
５リットルの水に溶解した中性溶液に加えた。該溶液を
１５℃に冷却した後、上記混合物を１０から１５分にか
けて加え、該混合物を室温で２から３時間引き続いて撹
拌した。該混合物を０から５℃に冷却した後、３０％濃
度の亜硝酸ナトリウム溶液７０ｍｌを加え、３０％濃度
の塩酸でpＨを３.０に調節した。
【０１６７】該混合物を引き続いて３０分間撹拌した。
過剰の亜硝酸ナトリウムをアミドスルホン酸で分解した
後、０.３モルの１-（２′-スルホエチル）バルビツー
ル酸をジアゾ化混合物にくわえた。pＨを炭酸ナトリウ
ム溶液で６.５に調節し、引き続いて該混合物を室温
で、かつpＨ＝６.５で１時間撹拌した。
【０１６８】塩析、分離、乾燥及び粉砕後得られた次式
【０１６９】
【化４７】
【０１７０】で表される染料は、木綿を緑黄色の色合い
に染めた。
【０１７１】実施例６８ ０.３３４モルの２，４，６-トリフルオロ-１，３，５-
トリアジンを、次式
【０１７２】
【化４８】
【０１７３】で表されるトリアゾール０.２９モルを３.
８リットルの水に溶解した溶液に、０℃でかつpＨ＝６.
５の条件下約１０分かけて加え、また炭酸水素ナトリウ
ム溶液でpＨ５.５に保った。１０分後に０.３１８モル
のＮ-（２-ヒドロキシエチル）アニリンを加え、炭酸ナ
トリウム溶液でpＨを７.６にした。引き続いて該混合物
を室温で２時間撹拌した。ジアゾ化反応を５〜１０℃、
pＨを２.８として実施した。過剰の亜硝酸を分解した
後、３モルの１-（２-スルホエチル）バルビツール酸を
ジアゾ化混合液に加え、炭酸ナトリウム溶液でpＨを６.
５〜７にした。塩析、分離、乾燥、粉砕後得られた次式
【０１７４】
【化４９】
【０１７５】で表される染料は木綿を緑黄色の色合いに
染めた。同様な方法でＫ-Ｎ＝Ｎ-Ｄ-Ｘ型の有用な反応
性染料がさらに得られる。
【０１７６】
【表１４】
【０１７７】
【表１５】
【０１７８】実施例７６ ０.３２モルの２，４，６-トリクロロ-１，３，５-トリ
アジンを２００ｍｌの水に０℃で懸濁させた。０.３モ
ルの３-アミノ-４-メトキシベンゼンスルホン酸を１リ
ットルの水に溶解した中性溶液をこの懸濁液に２０分か
けて加え、炭酸ナトリウム溶液でpＨを４.５〜５.０に
保った。引き続いて該混合物を０〜５℃で１時間撹拌し
た。
【０１７９】過剰の２，４，６-トリクロロ-１，３，５
-トリアジンを濾過し除去した。
【０１８０】次式
【０１８１】
【化５０】
【０１８２】で表されるトリアゾール０.２９モルを２.
５リットルの水に溶解した中性溶液に、１２０ｇの炭酸
水素ナトリウムを加えた。該溶液を１５℃に冷却した
後、これに上記懸濁液を１０〜１５分かけて添加した。
引き続いてこの混合物を４０℃で１時間撹拌した。該混
合物を０〜５℃に冷却し、３０％濃度の亜硝酸ナトリウ
ム溶液７０ｍｌを加えた後、３０％濃度の塩酸でpＨを
２.８〜３.０に調節した。
【０１８３】引き続いて該混合物を３０分間撹拌した。
過剰の亜硝酸ナトリウムをアミドスルホン酸で分解した
後、０.３モルの１-（２′-スルホエチル）-バルビツー
ル酸をジアゾ化混合物に加え、炭酸ナトリウム溶液でp
Ｈを６.５にした。引き続いて該混合物を室温でかつpＨ
＝６.５で１時間撹拌した。
【０１８４】塩析、分離、乾燥および粉砕後に得られた
次式
【０１８５】
【化５１】
【０１８６】で表される染料は、木綿を緑黄色の色合い
に染めた。Ｋ-Ｎ＝Ｎ-Ｄ-Ｘに該当する染料類としてさ
らに以下のものがある。
【０１８７】
【表１６】
【０１８８】
【表１７】
【０１８９】実施例８８ ０.３３４モルの２，４，６-トリフルオロ-１，３，５-
トリアジンを、０.２９モルの次式
【０１９０】
【化５２】
【０１９１】で表されるトリアゾールを３リットルの水
に溶解した０℃かつpＨが４〜４.５の溶液に加えた。１
０分後に、０.３１８モルの３-アミノベンジル-β-スル
フアトエチルスルホンを加え、炭酸ナトリウム溶液でp
Ｈを７〜７.５にし、その値に保った。引き続いて該混
合物を室温で２時間撹拌した。しかる後、ジアゾ化を０
〜５℃の温度でかつpＨ＝２.８〜３.０にして行った。
過剰の亜硝酸を分解した後、０.３モルの１，３-ビス-
（２-ヒドロキシプロピル）バルビツール酸を該ジアゾ
化混合物に加え、炭酸ナトリウム溶液でpＨを６.５〜
７.０にした。
【０１９２】塩析、分離、乾燥、粉砕後に得られた次式
【０１９３】
【化５３】
【０１９４】で表される染料は、木綿を緑黄色の色合い
に染めた。
【０１９５】実施例８９ ０.３３４モルの２，４，６-トリフルオロ-１，３，５-
トリアジンを、０.２９モルの次式
【０１９６】
【化５４】
【０１９７】で表されるトリアゾールを３リットルの水
に溶解した０℃かつpＨが４〜４.５の溶液に加えた。１
０分後に、０.３１８モルのモルホリンを加え、炭酸ナ
トリウム溶液でpＨを７〜７.５にし、その値に保った。
引き続いて該混合物を室温で２時間撹拌した。しかる
後、ジアゾ化を０〜５℃の温度でかつpＨ＝２.８〜３.
０にして行った。過剰の亜硝酸を分解した後、０.３モ
ルの１-（２-スルホエチル）バルビツール酸を該ジアゾ
化混合物に加え、炭酸ナトリウム溶液でpＨを６.５〜
７.０にした。
【０１９８】塩析、分離、乾燥、粉砕後に得られた次式
【０１９９】
【化５５】
【０２００】で表される染料は、木綿を高レベルの速さ
で緑黄色の色合いに染めた。
【０２０１】この有用な染料はまた以下のようにしても
製造される。
【０２０２】実施例９０ 次式
【０２０３】
【化５６】
【０２０４】で表されるトリアゾール０.２９モルをpＨ
６.０の水２リットルに懸濁した。０.４５モルの無水マ
レイン酸を５℃で６０分かけて該懸濁液に少しずつ加え
た。その間、２０％濃度の水酸化ナトリウム溶液でpＨ
を６.０に保った。引き続いて該混合物を３０分間、撹
拌した後、３０％濃度の亜硝酸ナトリウム溶液７０ｍｌ
を該溶液に加えた。塩酸でpＨを２.０〜２.５にし、該
ジアゾ化混合液を５〜１０℃で４５分間撹拌した。過剰
の亜硝酸をアミドスルホン酸で分解した後、０.３モル
の１-（２-スルホエチル）バルビツール酸を該ジアゾ化
混合液に加え、炭酸ナトリウム溶液でpＨを６.５〜７.
０にした。引き続いて該混合液を室温で１５分間撹拌し
た後、８０℃に加熱した。濃塩酸でpＨを０.５〜１.０
にし、２時間後に該混合液を冷却した。生成したオレン
ジ色の沈殿物を吸引濾過して除去し、pＨ＝７.０、６０
℃で、７リットルの水に溶解した。しかる後、該溶液を
迅速に０℃まで冷却し、０.３２モルの２，４，６-トリ
フルオロ-１，３，５-トリアジンをpＨ＝４.０〜４.５
で加えた。１０分後に０.３モルのモルホリンを滴下し
て加えた。炭酸ナトリウム溶液でpＨを７.０〜７.５に
し、その値に保って、引き続いて室温で２時間、該混合
液を撹拌した。
【０２０５】塩析、分離、乾燥、粉砕後に得られた次式
【０２０６】
【化５７】
【０２０７】で表される染料は、高レベルの速さで木綿
を緑黄色の色合いに染めた。
【０２０８】これらまたは先述した指導処方により、さ
らに多くのＫ-Ｎ＝Ｎ-Ｄ-Ｘで表される興味深い染料類
を得ることができる：
【０２０９】
【表１８】
【０２１０】
【表１９】
【０２１１】
【表２０】
【０２１２】
【表２１】
【０２１３】本発明の主な特徴及び態様は、次の通りで
ある。
【０２１４】１．式（１）
【０２１５】
【化５８】
【０２１６】［式中、ａは０、１または２であり、ｂは
０、１または２であり、ａ＋ｂは１または２であり、Ｄ
は芳香族ジアゾ成分または複素環ジアゾ成分の残基であ
り、Ｂ及びＢ′は、それぞれ独立して、直接結合または
橋かけ成員であり、Ｘは繊維に対して反応性を持つ複素
環残基であり、ＲはＨまたは場合によっては置換された
Ｃ1〜Ｃ4-アルキルであり、ＭはＣＨ2-ＣＨ2-ＯＨ、Ｃ
Ｈ＝ＣＨ2またはＣＨ2-ＣＨ2-Ｖ（ここでＶはアルカリ
条件下で脱離できる基である）であり、そしてＬ1およ
びＬ2は同一であっても異なっていてもよい基で、Ｈま
たは置換基Ｌ1及びＬ2のうち少なくとも１つが少なくと
も１つの極性基で置換されている脂肪族基または芳香族
基、またはそれ自体が水酸基である］で表される繊維反
応性のアゾ染料及びその互変異性体。
【０２１７】２．Ｌ1が
【０２１８】
【化５９】
【０２１９】Ｙ1がＬ1およびＬ2中でそれぞれ独立し
て：ＯＨ、ＣＯＯＨ、ＳＯ3Ｈ、Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシ、
ヒドロキシ-Ｃ1-4-アルコキシ、ＨＯ-(ＣＨ2-ＣＨ2-Ｏ)
1-3-、ＨＯＯＣ-(ＣＨ2-ＣＨ2-Ｏ)1-3-、ＨＯ3Ｓ-(ＣＨ
2-ＣＨ2-Ｏ)1-3、ＨＯ3Ｓ-ＣＨ2-ＣＨ2-ＣＨ2-Ｏ-、ま
たはＨＯＯＣ-ＣＨ2-ＣＨ2-ＣＨ2-Ｏ-であり、そしてＹ
2がＬ1およびＬ2中でそれぞれ独立して：ＯＨ、ＣＯＯ
Ｈ、ＯＳＯ3Ｈ、ＳＯ3Ｈ、Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシ、ヒド
ロキシ-Ｃ1- 4-アルコキシ、ＨＯ-(ＣＨ2-ＣＨ2-Ｏ)
1-3-、ＨＯＯＣ-(ＣＨ2-ＣＨ2-Ｏ)1-3-、ＨＯ3Ｓ-(ＣＨ
2-ＣＨ2-Ｏ)1-3-、ＨＯ3Ｓ-ＣＨ2-ＣＨ2-ＣＨ2-Ｏ-また
はＨＯＯＣ-ＣＨ2-ＣＨ2-ＣＨ2-Ｏ-または
【０２２０】
【化６０】
【０２２１】であることを特徴とする上記１記載の染
料。
【０２２２】３．上記１記載の式（１）で表される染料
類で、該式中、ａが０であり、そして-Ｄ-(Ｂ′-ＳＯ2-
Ｍ)ｂが次式（３）
【０２２３】
【化６１】
【０２２４】（式中、Ｒ5はＨ、Ｃ1〜Ｃ4-アルキル、Ｃ
ｌ、Ｂｒ、Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシまたはＣＯＯＨであ
り、Ｒ6はＨ、Ｃ1〜Ｃ4-アルキル、Ｃ1〜Ｃ4-アルコキ
シ、ＳＯ3Ｈ、ＣｌまたはＢｒであり、Ｒ7はＨ、Ｃ1〜
Ｃ4-アルキル、Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシ、Ｃｌ、Ｂｒ、特
に場合によっては置換されたフエニルカルボニルアミ
ノ、Ｃ1〜Ｃ4-アルキルスルホニルアミノ、アミノカル
ボニルアミノまたはアリールスルホニルアミノなどのＣ
1〜Ｃ4-アルキルカルボニルアミノまたはアリールカル
ボニルアミノであり、）で表され、かつ＊で示される結
合が式（１）のアゾ基に結合していることを特徴とする
染料類。
【０２２５】４．ｂ＝０及びａ＝１であることを特徴と
する上記１記載の式（１）で表される染料。
【０２２６】５．式（４）
【０２２７】
【化６２】
【０２２８】または式（５）
【０２２９】
【化６３】
【０２３０】または式（６）
【０２３１】
【化６４】
【０２３２】（式中、Ｄは場合によってはＣ1〜Ｃ4-ア
ルキル、Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシ、ＣＯＯＨ、
【０２３３】
【化６５】
【０２３４】ＮＨ-ＣＯ-ＮＨ2またはハロゲンで置換さ
れているベンゼンまたはナフタレン基であり、Ｒ8及び
Ｒ9はそれぞれ独立して水素、Ｃ1〜Ｃ4-アルキル、Ｃ1
〜Ｃ4-アルコキシ、アセチルアミノ、ＮＨ2、メチルア
ミノ、エチルアミノ、カルバモイル、ウレイド、ヒドロ
キシまたはアセチルであり、Ｄ1及びＤ2は、それぞれ独
立して、場合によってはＣ1〜Ｃ4-アルキル、Ｃ1〜Ｃ4-
アルコキシ、ＣＯＯＨ、ＮＨ-ＣＯ-（Ｃ1〜Ｃ4）-アル
キル、ＮＨ-ＣＯ-ＮＨ2またはハロゲンで置換されてい
るフエニレン基またはナフチレン基であり、そして
Ｌ1、Ｌ2、Ｒ、Ｂ及びＸは上記１で定義した意味を持っ
ている）で表される式（１）で示される上記１記載の染
料。
【０２３５】６．式（７）
【０２３６】
【化６６】
【０２３７】（式中、Ｄ1及びＤ2は、それぞれ独立し
て、場合によってはＣ1〜Ｃ4-アルキル、Ｃ1〜Ｃ4-アル
コキシ、ＣＯＯＨ、ＮＨ-ＣＯ-（Ｃ1〜Ｃ4）-アルキ
ル、ＮＨ-ＣＯ-ＮＨ2またはハロゲンで置換されている
フエニレン基またはナフチレン基であり、そしてＬ1、
Ｌ2、Ｒ、Ｂ及びＸは上記１で定義した意味を持ってい
る）に該当することを特徴とする上記１記載の染料類。
【０２３８】７．Ｂ及びＢ′がそれぞれ独立して、次式
【０２３９】
【化６７】
【０２４０】［式中、アステリスク記号はベンゼン基ま
たはナフタレン基と結合している点であり、またＡｌｋ
は直鎖または分枝した、場合によっては異項原子または
異項原子、例えばＮ、ＯまたはＳを含む基で分断されて
いる、Ｃ1〜Ｃ6-アルキレンであり、Ａｒは場合によっ
ては置換されているフエニレンまたはナフチレンまたは
ジフエニル基またはスチルベン基であり、Ｔは場合によ
ってはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ1〜Ｃ4-アルキル、Ｃ1〜Ｃ4-
アルコキシ、カルボキシルまたはスルホで置換されてい
るＡｌｋまたはＡｒまたはＡｌｋ-Ａｒであり、そして
ＥはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、場合によっては置換されたアミ
ノ、ＯＨ、Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシ、場合によっては置換
されたフエノキシまたはＣ1〜Ｃ4-アルキルチオであ
り、またＸは
【０２４１】
【化６８】
【０２４２】（式中、ＨａｌはＣｌまたはＦであり、ま
たＡはアミン ＡＨの残基である）を示している］で表
される直接結合または橋かけ成員であることを特徴とす
る上記１記載の染料類。
【０２４３】８．式（１０）
【０２４４】
【化６９】
【０２４５】で表される化合物類、または式（１１）
【０２４６】
【化７０】
【０２４７】で表される相当するジアゾ成分を、１〜２
モル当量の式 Ｘ-Ｈａｌ（式中、Ｘは繊維反応性の複
素環残基を示し、Ｈａｌはハロゲンを意味する）で表さ
れる反応性成分と反応させることを特徴とし、また、前
駆体を用いる場合にこれらを所望の最終染料類に変換
し、適当ならば、さらに引き続いて交換反応を実施する
ことを特徴とする上記１記載の染料類の製造方法。
【０２４８】９．式（１２）
【０２４９】
【化７１】
【０２５０】（式中、Ｌ1、Ｌ2、Ｂ、Ｂ′、Ｒ、Ｄ及び
Ｍは上記１で定義した意味を持つ）で表される化合物
類。
【０２５１】１０．上記１による反応性染料類で染色さ
れるセルロースまたはポリアミドを含む物質。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ヘルマン・ヘンク ドイツ51061ケルン・ロゲンドルフシユト ラーセ55

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式（１） 【化１】 ［式中、ａは０、１または２であり、ｂは０、１または
    ２であり、ａ＋ｂは１または２であり、Ｄは芳香族ジア
    ゾ成分または複素環ジアゾ成分の残基であり、Ｂ及び
    Ｂ′は、それぞれ独立して、直接結合または橋かけ成員
    であり、Ｘは繊維に対して反応性を持つ複素環残基であ
    り、ＲはＨまたは場合によっては置換されたＣ1〜Ｃ4-
    アルキルであり、ＭはＣＨ2-ＣＨ2-ＯＨ、ＣＨ＝ＣＨ2
    またはＣＨ2-ＣＨ2-Ｖ（ここでＶはアルカリ条件下で脱
    離できる基である）であり、そしてＬ1およびＬ2は同一
    であっても異なっていてもよい基で、Ｈまたは置換基Ｌ
    1及びＬ2のうち少なくとも１つが少なくとも１つの極性
    基で置換されている脂肪族基または芳香族基、またはそ
    れ自体が水酸基を表している］で表される繊維反応性の
    アゾ染料及びその互変異性体。
  2. 【請求項２】 式（１０） 【化２】 で表される化合物類、または式（１１） 【化３】 で表される相当するジアゾ成分を、１〜２モル当量の式
    Ｘ-Ｈａｌ（式中、Ｘは繊維反応性の複素環残基を示
    し、Ｈａｌはハロゲンを意味する）で表される反応性成
    分と反応させることを特徴とし、また、前駆体を用いる
    場合にはこれらを所望の最終染料類に変換し、適当なら
    ば、さらに引き続いて交換反応を実施することを特徴と
    する請求項１記載の染料類の製造方法。
  3. 【請求項３】 式（１２） 【化４】 （式中、Ｌ1、Ｌ2、Ｂ、Ｂ′、Ｒ、Ｄ及びＭは請求項１
    で定義した意味を持つ）で表される化合物類。
  4. 【請求項４】 請求項１による反応性染料類で染色され
    るセルロースまたはポリアミドを含む物質。
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