JPH07116369B2 - ジスアゾ反応性染料類 - Google Patents
ジスアゾ反応性染料類Info
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- JPH07116369B2 JPH07116369B2 JP58002381A JP238183A JPH07116369B2 JP H07116369 B2 JPH07116369 B2 JP H07116369B2 JP 58002381 A JP58002381 A JP 58002381A JP 238183 A JP238183 A JP 238183A JP H07116369 B2 JPH07116369 B2 JP H07116369B2
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- JP
- Japan
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- difluoro
- amino
- triazine
- acid
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/4401—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system
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- Luminescent Compositions (AREA)
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、広義には 一般式 ［式中、Ｒ′はＨまたはCH3であり、 Ｄはベンゼンまたはナフタレン系のジアゾ成分の基であ
り、 Ｘは−CH＝CH2、−CH2-CH2OSO3、−CH＝CHClまたは−CH
2-CH2Clであり、そして Ｙは染色条件下で分離し得るフッ素原子を少くとも１つ
有するピリミジン基であり、ベンゼン環Ａに結合するSO
2Xはジアゾ基に対してメタ位又はパラ位に結合してい
る、］ で表される化合物、 但し、式 で表される化合物を除く、からなる染料に関するももの
である。
り、 Ｘは−CH＝CH2、−CH2-CH2OSO3、−CH＝CHClまたは−CH
2-CH2Clであり、そして Ｙは染色条件下で分離し得るフッ素原子を少くとも１つ
有するピリミジン基であり、ベンゼン環Ａに結合するSO
2Xはジアゾ基に対してメタ位又はパラ位に結合してい
る、］ で表される化合物、 但し、式 で表される化合物を除く、からなる染料に関するももの
である。
本発明は、上記式（１）の反応性染料の中でも、殊に好
ましい下記一般式 ［式中、Ｘは−CH＝CH2または−CH2CH2OSO3Hを表わし、 Ｙは を表わす］ の染料に係る。
ましい下記一般式 ［式中、Ｘは−CH＝CH2または−CH2CH2OSO3Hを表わし、 Ｙは を表わす］ の染料に係る。
本発明はさらに式（１）の染料類の製造方法にも関する
ものである。
ものである。
式（１）の化合物類は例えば下記の如くして製造され
る： １）式 のアミンをジアゾ化し、生成物を酸性媒体中で式 の８−アミノ−１−ヒドロキシナフタレン・スルホン酸
にカツプリングさせて、式 の化合物を与え、そしてこのアゾ化合物を、中性ないし
アルカリ性媒体中で、式 のジアミンから製造されたジアゾニウム化合物 にカツプリングさせて、式 のジスアゾ化合物を与え、そしてこれを少なくとも２個
の弗素原子により置換されておりそして任意に他の基に
より置換されていてもよい式 Ｆ−Ｙ（17）（Ｆ＝弗素） の複素環式化合物と縮合させ、弗化水素酸を遊離する。
る： １）式 のアミンをジアゾ化し、生成物を酸性媒体中で式 の８−アミノ−１−ヒドロキシナフタレン・スルホン酸
にカツプリングさせて、式 の化合物を与え、そしてこのアゾ化合物を、中性ないし
アルカリ性媒体中で、式 のジアミンから製造されたジアゾニウム化合物 にカツプリングさせて、式 のジスアゾ化合物を与え、そしてこれを少なくとも２個
の弗素原子により置換されておりそして任意に他の基に
より置換されていてもよい式 Ｆ−Ｙ（17）（Ｆ＝弗素） の複素環式化合物と縮合させ、弗化水素酸を遊離する。
ある場合には、ジアミンを式 のジアゾ成分として使用する中性ないしアルカリ性媒体
でのカツプリング用に、この化合物自身ではなくその代
りにアミノ−アクリルアミノ−ベンゼンスルホン酸、例
えば５−アセチルアミノ−アニリン−スルホン酸、を使
用することが推奨され、それからアセチル基はカツプリ
ングの完了後＝に縮合をさらに行なう前に加水分解によ
り分解される。さらに、ニトロ−アミノ化合物、例えば
５−ニトロ−アニリン−２−スルホン酸、を式（18）の
ジアゾ成分として使用することもでき、そして硫化ナト
リウムまたはヒドロ硫化ナトリウムへのカツプリング後
にニトロ基をアミノ基に還元することもできる。
でのカツプリング用に、この化合物自身ではなくその代
りにアミノ−アクリルアミノ−ベンゼンスルホン酸、例
えば５−アセチルアミノ−アニリン−スルホン酸、を使
用することが推奨され、それからアセチル基はカツプリ
ングの完了後＝に縮合をさらに行なう前に加水分解によ
り分解される。さらに、ニトロ−アミノ化合物、例えば
５−ニトロ−アニリン−２−スルホン酸、を式（18）の
ジアゾ成分として使用することもでき、そして硫化ナト
リウムまたはヒドロ硫化ナトリウムへのカツプリング後
にニトロ基をアミノ基に還元することもできる。
２）式（15）のジアミンを、少なくとも２個の弗素原子
により置換されておりそして適宜他の基により置換され
ていてもよい式（17）の複素環式化合物と縮合させて、
式 のアミンを与え、このアミンをジアゾ化し、そして生成
物を中性ないしアルカリ性媒体中で式（14）のカツプリ
ング成分とカツプリングさせて、式（１）の染料を与え
る。
により置換されておりそして適宜他の基により置換され
ていてもよい式（17）の複素環式化合物と縮合させて、
式 のアミンを与え、このアミンをジアゾ化し、そして生成
物を中性ないしアルカリ性媒体中で式（14）のカツプリ
ング成分とカツプリングさせて、式（１）の染料を与え
る。
Ｙが である場合、可能な製法１及び２に関する別の変法があ
り、それは １の場合にはビスアゾ化合物（16）をそして２の場合に
はジアミノ化合物（15）を式 の2,4,6−トリフルオロトリアジンと最初に縮合させ、
そして生成した主縮合生成物を式 Ｈ−R1 （21） の化合物と縮合させ、弗化水素酸を遊離する。
り、それは １の場合にはビスアゾ化合物（16）をそして２の場合に
はジアミノ化合物（15）を式 の2,4,6−トリフルオロトリアジンと最初に縮合させ、
そして生成した主縮合生成物を式 Ｈ−R1 （21） の化合物と縮合させ、弗化水素酸を遊離する。
本発明に従う染料類及び染料中間生成物類の製造は好適
には水性媒体中で行なわれる。
には水性媒体中で行なわれる。
弗素含有複素環式化合物類との反応は微酸性ないし微ア
ルカリ性pH値において実施される。縮合中に遊離される
弗化水素酸は希アルカリ金属水酸化物、炭酸塩または炭
酸水素塩溶液の添加により中和される。
ルカリ性pH値において実施される。縮合中に遊離される
弗化水素酸は希アルカリ金属水酸化物、炭酸塩または炭
酸水素塩溶液の添加により中和される。
下記のものが式（１）の反応性染料類の製造用の出発化
合物類の例として挙げられる： ａ）式（13）のカツプリング成分類 １−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−3,6−ジスル
ホン酸（Ｈ酸）、 １−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−4,6−ジスル
ホン酸（Ｋ酸）、及び １−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−４−スルホン
酸 ｂ）式（12）のジアゾ成分類 ４−ビニルスルホニルアニリン、 ３−ビニルスルホニルアニリン、 2,5−ジクロロ−４−ビニルスルホニルアニリン、 ２−メトキシ−５−ビニルスルホニルアニリン、 ４−β−ヒドロキシエチルスルホニルアニリンの、３−
β−ヒドロキシエチルスルホニルアニリンの、そして２
−メトキシ−５−β−ヒドロキシエチルスルホニルアニ
リンの硫酸半エステル、 ４−β−クロロエチルスルホニルアニリン、及び ４−β−クロロビニルスルホニリン。
合物類の例として挙げられる： ａ）式（13）のカツプリング成分類 １−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−3,6−ジスル
ホン酸（Ｈ酸）、 １−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−4,6−ジスル
ホン酸（Ｋ酸）、及び １−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−４−スルホン
酸 ｂ）式（12）のジアゾ成分類 ４−ビニルスルホニルアニリン、 ３−ビニルスルホニルアニリン、 2,5−ジクロロ−４−ビニルスルホニルアニリン、 ２−メトキシ−５−ビニルスルホニルアニリン、 ４−β−ヒドロキシエチルスルホニルアニリンの、３−
β−ヒドロキシエチルスルホニルアニリンの、そして２
−メトキシ−５−β−ヒドロキシエチルスルホニルアニ
リンの硫酸半エステル、 ４−β−クロロエチルスルホニルアニリン、及び ４−β−クロロビニルスルホニリン。
ｃ）式（15）のジアゾ成分類 1,3−及び1,4−ジアミノベンゼン、1,3−及び1,4−ジア
ミノアニソール、 1,3−及び1,4−ジアミノトルエン、1,3−ジアミノ−４
−クロロベンゼン、1,3−ジアミノ−４−エチルベンゼ
ン、1,3−ジアミノ−４−エトキシベンゼン、1,3−ジア
ミノベンゼン−４−スルホン酸、1,4−ジアミノベンゼ
ン−２−スルホン酸、1,4−ジアミノベンゼン−2,5−ジ
スルホン酸、1,4−ジアミノベンゼン−2,6−ジスルホン
酸、1,3−ジアミノベンゼン−4,6−ジスルホン酸、２−
アミノ−５−アミノメチルナフタレン−１−スルホン
酸、２−アミノ−５−アミノメチルナフタレン−1,7−
ジスルホン酸、１−アミノ−５−Ｎ−メチルアミノメチ
ルベンゼン−２−スルホン酸、１−アミノ−３−アミノ
メチル−４−メトキシ−ベンゼン−２−スルホン酸、１
−アミノ−３−Ｎ−メチルアミノメチルベンゼン及び１
−アミノ−４−Ｎ−メチルアミノメチルベンゼン。
ミノアニソール、 1,3−及び1,4−ジアミノトルエン、1,3−ジアミノ−４
−クロロベンゼン、1,3−ジアミノ−４−エチルベンゼ
ン、1,3−ジアミノ−４−エトキシベンゼン、1,3−ジア
ミノベンゼン−４−スルホン酸、1,4−ジアミノベンゼ
ン−２−スルホン酸、1,4−ジアミノベンゼン−2,5−ジ
スルホン酸、1,4−ジアミノベンゼン−2,6−ジスルホン
酸、1,3−ジアミノベンゼン−4,6−ジスルホン酸、２−
アミノ−５−アミノメチルナフタレン−１−スルホン
酸、２−アミノ−５−アミノメチルナフタレン−1,7−
ジスルホン酸、１−アミノ−５−Ｎ−メチルアミノメチ
ルベンゼン−２−スルホン酸、１−アミノ−３−アミノ
メチル−４−メトキシ−ベンゼン−２−スルホン酸、１
−アミノ−３−Ｎ−メチルアミノメチルベンゼン及び１
−アミノ−４−Ｎ−メチルアミノメチルベンゼン。
ｄ）式（17）のフルオロ−複素環式化合物類 2,4−ジフルオロ−６−（ｏ−、ｍ−、ｐ−メチル−フ
エニル）−アミノ−トリアジン、 2,4−ジフルオロ−６−（ｏ−、ｍ−、ｐ−スルホフエ
ニル）−アミノ−トリアジン、 2,4−ジフルオロ−６−メトキシ−トリアジン、2,4−ジ
フルオロ−６−（２′,5′−ジスルホフエニル）−アミ
ノ−トリアジン、2,4−ジフルオロ−６−（６′−スル
ホナフト−２′−イル）−アミノ−トリアジン、2,4−
ジフルオロ−６−（ｏ−、ｍ−、ｐ−エチルフエニル）
−アミノ−トリアジン、2,4−ジフルオロ−６−（ｏ
−、ｍ−、ｐ−クロロフエニル）−アミノ−トリアジ
ン、2,4−ジフルオロ−６−（ｏ−、ｍ−、ｐ−メトキ
シフエニル）−アミノ−トリアジン、2,4−ジフルオロ
−６−（２′−メチル−５′−スルホフエニル）−アミ
ノ−トリアジン、2,4−ジフルオロ−６−（２′−メチ
ル−４′−スルホフエニル）−アミノ−トリアジン、2,
4−ジフルオロ−６−（２′−クロロ−４′−スルホフ
エニル）−アミノ−トリアジン、2,4−ジフルオロ−６
−（２′−クロロ−５′−スルホンフエニル）−アミノ
−トリアジン、2,4−ジフルオロ−６−（２′−メトキ
シ−４′−スルホフエニル）−アミノ−トリアジン、2,
4−ジフルオロ−６−（ｏ−、ｍ−、ｐ−カルボキシフ
エニル−アミノ−トリアジン、2,4−ジフルオロ−６−
（Ｎ−メチル−フエニル）−アミノ−トリアジン、2,4
−ジフルオロ−６−（Ｎ−エチル−フエニル）−アミノ
−トリアジン、2,4−ジフルオロ−６−（Ｎ−イソプロ
ピル−フエニル）−アミノ−トリアジン、2,4−ジフル
オロ−６−シクロヘキシルアミノ−トリアジン、2,4−
ジフルオロ−６−モルホリノ−トリアジン、2,4−ジフ
ルオロ−６−ピペリジノ−トリアジン、2,4−ジフルオ
ロ−６−ベンジルアミノ−トリアジン、2,4−ジフルオ
ロ−６−Ｎ−メチル−ベンジルアミノ−トリアジン−2,
4−ジフルオロ−６−β−フエニルエチル−アミノ−ト
リアジン、2,4−ジフルオロ−６−（ｘ−スルホベンジ
ル）−アミノ−トリアジン、2,4−ジフルオロ−６−
（２′,4′−ジスルホフエニル）−アミノ−トリアジ
ン、2,4−ジフルオロ−６−（３′,5′−ジスルホフエ
ニル）−アミノ−トリアジン、2,4−ジフルオロ−６−
（２′−カルボキシ−４′−スルホフエニル−アミノ−
トリアジン、2,4−ジフルオロ−６−（２′,5′−ジス
ルホ−４−メトキシフエニル）−アミノ−トリアジン、
2,4−ジフルオロ−（２′−メチル−４′,6′−ジスル
ホフエニル）−アミノ−トリアジン、2,4−ジフルオロ
−（６−′,8′−ジスルホナフト−２′−イル）−アミ
ノ−トリアジン、2,4−ジフルオロ−（４′,8′−ジス
ルホナフト−２′−イル）−アミノ−トリアジン、2,4
−ジフルオロ−（４′,6′,8′−トリスルホナフト−
２′−イル）−アミノ−トリアジン、2,4−ジフルオロ
−（３′,6′,8′−トリスルホナフト−２′−イル）−
アミノ−トリアジン、2,4−ジフルオロ−（３′,6′−
ジスルホナフト−１′−イル）−アミノ−トリアジン、
2,4−ジフルオロ−６−アミノ−トリアジン、2,4−ジフ
ルオロ−６−メチルアミノ−トリアジン、2,4−ジフル
オロ−６−エチルアミノ−トリアジン、2,4−ジフルオ
ロ−６−メトキシ−エトキシ−トリアジン、2,4−ジフ
ルオロ−６−メトキシ−エチルアミノ−トリアジン、2,
4−ジフルオロ−６−ジメチルアミノ−トリアジン、2,4
−ジフルオロ−６−ジエチルアミノ−トリアジン、2,4
−ジフルオロ−６−イソプロピルアミノ−トリアジン、
テトラハロゲノピリミジン類、例えばテトラクロロ−、
テトラブロモ−またはテトラフルオロ−ピリミジン、2,
4,6−トリハロゲノ−ピリミジン類、例えば2,4,6−トリ
クロロ−、トリブロモ−またはトリフルオロ−ピリミジ
ン、ジハロゲノピリミジン類、例えば2,4−ジクロロ
−、ジブロモ−または−ジフルオロピリミジン;2,4,6−
トリクロロ−５−ニトロ−または−５−メチル−または
−５−カルボメトキシ−または−５−カルボエトキシ−
または−５−カルボキシメチル−または−５−モノ−、
−ジ−もしくは−トリクロロメチルまたは５−カルボキ
シ−または−５−スルホ−または−５−シアノ−または
−５−ビニル−ピリミジン、2,4−ジフルオロ−６−メ
チル−ピリミジン、2,6−ジフルオロ−４−メチル−５
−クロロピリミジン、2,4−ジフルオロ−５−エチルス
ルホニル−ピリミジン、2,6−ジフルオロ−４−クロロ
ピリミジン、2,4,6−トリフルオロ−５−クロロピリミ
ジン、2,6−ジフルオロ−４−メチル−５−ブロモピリ
ミジン、2,4−ジフルオロ−5,6−ジクロロ−または−ジ
ブロモピリミジ、4,6−ジフルオロ−2,5−ジクロロ−ま
たは−ジブロモピリミジン、2,6−ジフルオロ−４−ブ
ロモ−ピリミジン、2,4,6−トリフルオロ−５−ブロモ
ピリミジン、2,4,6−トリフルオロ−５−クロロメチル
ピリミジン、2,4,6−トリフルオロ−５−ニトロ−ピリ
ミジン、2,4,6−トリフルオロ−５−シアノピリミジ
ン、アルキル−2,4,6−トリフルオロピリミジン−５−
カルボキシレート類または−５−カルボキサミド類、2,
6−ジフルオロ−５−メチル−４−クロロピリミジン、
2,6−ジフルオロ−５−クロロピリミジン、2,4,6−トリ
フルオロ−５−メチルピリミジン、2,4−ジフルオロ−
５−ニトロ−６−クロロピリミジン、2,4−ジフルオロ
−５−シアノピリミジン、2,4−ジフルオロ−５−メチ
ルピリミジン、６−トリフルオロメチル−５−クロロ−
2,4−ジフルオロピリミジン、６−フエニル−2,4−ジフ
ルオロピリミジン、６−トリフルオロメチル−2,4−ジ
フルオロピリミジン、５−トリフルオロメチル−2,4,6
−トリフルオロピリミジン、2,4−ジフルオロ−５−ニ
トロ−ピリミジン、2,4−ジフルオロ−５−トリフルオ
ロメチルピリミジン、2,4−ジフルオロ−５−メチルス
ルホニル−ピリミジン、2,4−ジフルオロ−５−フエニ
ル−ピリミジン、2,4−ジフルオロ−５−カルボキサミ
ド−ピリミジン2,4−ジフルオロ−５−カルボメトキシ
−ピリミジン、2,4−ジフルオロ−６−トリフルオロメ
チルピリミジン、2,4−ジフルオロ−６−カルボキサミ
ド−ピリミジン、2,4−ジフルオロ−６−カルボメトキ
シピリミジン2,4−ジフルオロ−６−フエニル−ピリミ
ジン、2,4−ジフルオロ−６−シアノピリミジン、2,4,6
−トリフルオロ−５−メチルスルホニルピリミジン、2,
4−ジフルオロ−５−スルホンアミド−ピリミジン、2,4
−ジフルオロ−５−クロロ−６−カルボメトキシ−ピリ
ミジン及び５−トリフルオロメチル−2,4−ジフルオロ
ピリミジン。
エニル）−アミノ−トリアジン、 2,4−ジフルオロ−６−（ｏ−、ｍ−、ｐ−スルホフエ
ニル）−アミノ−トリアジン、 2,4−ジフルオロ−６−メトキシ−トリアジン、2,4−ジ
フルオロ−６−（２′,5′−ジスルホフエニル）−アミ
ノ−トリアジン、2,4−ジフルオロ−６−（６′−スル
ホナフト−２′−イル）−アミノ−トリアジン、2,4−
ジフルオロ−６−（ｏ−、ｍ−、ｐ−エチルフエニル）
−アミノ−トリアジン、2,4−ジフルオロ−６−（ｏ
−、ｍ−、ｐ−クロロフエニル）−アミノ−トリアジ
ン、2,4−ジフルオロ−６−（ｏ−、ｍ−、ｐ−メトキ
シフエニル）−アミノ−トリアジン、2,4−ジフルオロ
−６−（２′−メチル−５′−スルホフエニル）−アミ
ノ−トリアジン、2,4−ジフルオロ−６−（２′−メチ
ル−４′−スルホフエニル）−アミノ−トリアジン、2,
4−ジフルオロ−６−（２′−クロロ−４′−スルホフ
エニル）−アミノ−トリアジン、2,4−ジフルオロ−６
−（２′−クロロ−５′−スルホンフエニル）−アミノ
−トリアジン、2,4−ジフルオロ−６−（２′−メトキ
シ−４′−スルホフエニル）−アミノ−トリアジン、2,
4−ジフルオロ−６−（ｏ−、ｍ−、ｐ−カルボキシフ
エニル−アミノ−トリアジン、2,4−ジフルオロ−６−
（Ｎ−メチル−フエニル）−アミノ−トリアジン、2,4
−ジフルオロ−６−（Ｎ−エチル−フエニル）−アミノ
−トリアジン、2,4−ジフルオロ−６−（Ｎ−イソプロ
ピル−フエニル）−アミノ−トリアジン、2,4−ジフル
オロ−６−シクロヘキシルアミノ−トリアジン、2,4−
ジフルオロ−６−モルホリノ−トリアジン、2,4−ジフ
ルオロ−６−ピペリジノ−トリアジン、2,4−ジフルオ
ロ−６−ベンジルアミノ−トリアジン、2,4−ジフルオ
ロ−６−Ｎ−メチル−ベンジルアミノ−トリアジン−2,
4−ジフルオロ−６−β−フエニルエチル−アミノ−ト
リアジン、2,4−ジフルオロ−６−（ｘ−スルホベンジ
ル）−アミノ−トリアジン、2,4−ジフルオロ−６−
（２′,4′−ジスルホフエニル）−アミノ−トリアジ
ン、2,4−ジフルオロ−６−（３′,5′−ジスルホフエ
ニル）−アミノ−トリアジン、2,4−ジフルオロ−６−
（２′−カルボキシ−４′−スルホフエニル−アミノ−
トリアジン、2,4−ジフルオロ−６−（２′,5′−ジス
ルホ−４−メトキシフエニル）−アミノ−トリアジン、
2,4−ジフルオロ−（２′−メチル−４′,6′−ジスル
ホフエニル）−アミノ−トリアジン、2,4−ジフルオロ
−（６−′,8′−ジスルホナフト−２′−イル）−アミ
ノ−トリアジン、2,4−ジフルオロ−（４′,8′−ジス
ルホナフト−２′−イル）−アミノ−トリアジン、2,4
−ジフルオロ−（４′,6′,8′−トリスルホナフト−
２′−イル）−アミノ−トリアジン、2,4−ジフルオロ
−（３′,6′,8′−トリスルホナフト−２′−イル）−
アミノ−トリアジン、2,4−ジフルオロ−（３′,6′−
ジスルホナフト−１′−イル）−アミノ−トリアジン、
2,4−ジフルオロ−６−アミノ−トリアジン、2,4−ジフ
ルオロ−６−メチルアミノ−トリアジン、2,4−ジフル
オロ−６−エチルアミノ−トリアジン、2,4−ジフルオ
ロ−６−メトキシ−エトキシ−トリアジン、2,4−ジフ
ルオロ−６−メトキシ−エチルアミノ−トリアジン、2,
4−ジフルオロ−６−ジメチルアミノ−トリアジン、2,4
−ジフルオロ−６−ジエチルアミノ−トリアジン、2,4
−ジフルオロ−６−イソプロピルアミノ−トリアジン、
テトラハロゲノピリミジン類、例えばテトラクロロ−、
テトラブロモ−またはテトラフルオロ−ピリミジン、2,
4,6−トリハロゲノ−ピリミジン類、例えば2,4,6−トリ
クロロ−、トリブロモ−またはトリフルオロ−ピリミジ
ン、ジハロゲノピリミジン類、例えば2,4−ジクロロ
−、ジブロモ−または−ジフルオロピリミジン;2,4,6−
トリクロロ−５−ニトロ−または−５−メチル−または
−５−カルボメトキシ−または−５−カルボエトキシ−
または−５−カルボキシメチル−または−５−モノ−、
−ジ−もしくは−トリクロロメチルまたは５−カルボキ
シ−または−５−スルホ−または−５−シアノ−または
−５−ビニル−ピリミジン、2,4−ジフルオロ−６−メ
チル−ピリミジン、2,6−ジフルオロ−４−メチル−５
−クロロピリミジン、2,4−ジフルオロ−５−エチルス
ルホニル−ピリミジン、2,6−ジフルオロ−４−クロロ
ピリミジン、2,4,6−トリフルオロ−５−クロロピリミ
ジン、2,6−ジフルオロ−４−メチル−５−ブロモピリ
ミジン、2,4−ジフルオロ−5,6−ジクロロ−または−ジ
ブロモピリミジ、4,6−ジフルオロ−2,5−ジクロロ−ま
たは−ジブロモピリミジン、2,6−ジフルオロ−４−ブ
ロモ−ピリミジン、2,4,6−トリフルオロ−５−ブロモ
ピリミジン、2,4,6−トリフルオロ−５−クロロメチル
ピリミジン、2,4,6−トリフルオロ−５−ニトロ−ピリ
ミジン、2,4,6−トリフルオロ−５−シアノピリミジ
ン、アルキル−2,4,6−トリフルオロピリミジン−５−
カルボキシレート類または−５−カルボキサミド類、2,
6−ジフルオロ−５−メチル−４−クロロピリミジン、
2,6−ジフルオロ−５−クロロピリミジン、2,4,6−トリ
フルオロ−５−メチルピリミジン、2,4−ジフルオロ−
５−ニトロ−６−クロロピリミジン、2,4−ジフルオロ
−５−シアノピリミジン、2,4−ジフルオロ−５−メチ
ルピリミジン、６−トリフルオロメチル−５−クロロ−
2,4−ジフルオロピリミジン、６−フエニル−2,4−ジフ
ルオロピリミジン、６−トリフルオロメチル−2,4−ジ
フルオロピリミジン、５−トリフルオロメチル−2,4,6
−トリフルオロピリミジン、2,4−ジフルオロ−５−ニ
トロ−ピリミジン、2,4−ジフルオロ−５−トリフルオ
ロメチルピリミジン、2,4−ジフルオロ−５−メチルス
ルホニル−ピリミジン、2,4−ジフルオロ−５−フエニ
ル−ピリミジン、2,4−ジフルオロ−５−カルボキサミ
ド−ピリミジン2,4−ジフルオロ−５−カルボメトキシ
−ピリミジン、2,4−ジフルオロ−６−トリフルオロメ
チルピリミジン、2,4−ジフルオロ−６−カルボキサミ
ド−ピリミジン、2,4−ジフルオロ−６−カルボメトキ
シピリミジン2,4−ジフルオロ−６−フエニル−ピリミ
ジン、2,4−ジフルオロ−６−シアノピリミジン、2,4,6
−トリフルオロ−５−メチルスルホニルピリミジン、2,
4−ジフルオロ−５−スルホンアミド−ピリミジン、2,4
−ジフルオロ−５−クロロ−６−カルボメトキシ−ピリ
ミジン及び５−トリフルオロメチル−2,4−ジフルオロ
ピリミジン。
ｅ）式（20）の2,4,6−トリフルオロ−ｓ−トリアジン ｆ）式（21）の化合物類 メタノール、メチルメルカプタン、チオフエノール、フ
エノール、ｐ−ニトロフエノール、フエノール−４−ス
ルホン酸、アンモニア、メチルアミン、ジメチルアミ
ン、エチルアミン、ジエチルアミン、プロピルアミン、
イソプロピルアミン、ブチルアミン、ジブチルアミン、
イソブチルアミン、セカンダリー−ブチルアミン、ヘキ
シルアミン、メトキシエチルアミン、エトキシエチルア
ミン、メトキシプロピルアミン、クロロエチルアミン、
ヒドロキシエチルアミン、ジヒドロキシエチルアミン、
ヒドロキシプロピルアミン、アミノエタンスルホン酸、
β−スルフアトエチルアミン、ベンジルアミン、シクロ
ヘキシルアミン、アニリン、ｏ−、ｍ−及びｐ−トルイ
ジン、2,3−、2,4−、2,5−、2,6−、3,4−及び3,5−ジ
メチルアニリン、ｏ−、ｍ−及びｐ−クロロアニリン、
Ｎ−メチルアニリン、Ｎ−エチルアニリン、３−もしく
は４−アセチルアミノアニリン、ｏ−、ｍ−及びｐ−ニ
トロアニリン、ｏ−、ｍ−及びｐ−アミノフエノール、
２−メチル−４−ニトロアニリン、２−メチル−５−ニ
トロアニリン、2,5−ジメトキシアニリン、３−メチル
−４−ニトロアニリン、２−ニトロ−４−メチルアニリ
ン、３−ニトロ−４−メチルアニリン、ｏ−、ｍ−及び
ｐ−アニシジン、ｏ−、ｍ−及びｐ−フエネチジン、２
−メトキシ−５−メチルアニリン、２−エトキシ−５−
メトキシアニリン、４−ブロモアニリン、４−アミノフ
エニルスルフアミド、３−トリフルオロメチルアニリ
ン、３−及び４−アミノフエニル尿素、１−ナフチルア
ミノ、２−ナフチルアミン、２−アミノ−１−ヒドロキ
シ−ナフタレン、１−アミノ−４−ヒドロキシ−ナフタ
レン、１−アミノ−８−ヒドロキシ−ナフタレン、１−
アミノ−２−ヒドロキシ−ナフタレン、１−アミノ−７
−ヒドロキシ−ナフタレン、オルトアニリン酸、メタア
ニリン酸、スルフアニル酸、アニリン−2,4−ジスルホ
ン酸、アニリン−2,5−ジスルホン酸、アニリン−3,5−
ジスルホン酸、アントラニル酸、ｍ−及びｐ−アミノ安
息香酸、４−アミノフエニルメタンスルホン酸、アニリ
ン−Ｎ−メタンスルホン酸、２−アミノトルエン−４−
スルホン酸、２−アミノトルエン−５−スルホン酸、ｐ
−アミノサリチル酸、１−アミノ−４−カルボキシ−ベ
ンゼン−３−スルホン酸、１−アミノ−２−カルボキシ
−ベンゼン−５−スルホン酸、１−アミノ−５−カルボ
キシ−ベンゼン−２−スルホン酸、１−ナフチルアミノ
−２−、−３−、−４−、−５−、−６−、−７−及び
−８−スルホン酸、２−ナフチルアミン−１−、−３
−、−４−、−５−、−６−、−７−及び−８−スルホ
ン酸、１−ナフチルアミン−2,4−、−2,5−、−2,7
−、−2,8−、−3,5−、−3,6−、−3,7−、−3,8−、
−4,6−、−4,7−、−4,8−及び−5,8−ジスルホン酸、
２−ナフチルアミン−1,5−、−1,6−、−1,7−、−3,6
−、−3,7−、−4,7−、−4,8−、−5,7−及び−6,8−
ジスルホン酸、１−ナフチルアミン−2,4,6−、−2,4,7
−、−2,5,7−、−3,5,7−、−3,6,8−及び−4,6,8−ト
リスルホン酸、２−ナフチルアミン−1,3,7−、−1,5,7
−、−3,5,7−、−3,6,7−、−3,6,8−及び−4,6,8−ト
リスルホン酸、２−、３−及び４−アミノピリジン、２
−アミノベンズチアゾール、５−、６−及び８−アミノ
キノリン、２−アミノピリミジン、モルホリン、ピペリ
ジン及びピペラジン。
エノール、ｐ−ニトロフエノール、フエノール−４−ス
ルホン酸、アンモニア、メチルアミン、ジメチルアミ
ン、エチルアミン、ジエチルアミン、プロピルアミン、
イソプロピルアミン、ブチルアミン、ジブチルアミン、
イソブチルアミン、セカンダリー−ブチルアミン、ヘキ
シルアミン、メトキシエチルアミン、エトキシエチルア
ミン、メトキシプロピルアミン、クロロエチルアミン、
ヒドロキシエチルアミン、ジヒドロキシエチルアミン、
ヒドロキシプロピルアミン、アミノエタンスルホン酸、
β−スルフアトエチルアミン、ベンジルアミン、シクロ
ヘキシルアミン、アニリン、ｏ−、ｍ−及びｐ−トルイ
ジン、2,3−、2,4−、2,5−、2,6−、3,4−及び3,5−ジ
メチルアニリン、ｏ−、ｍ−及びｐ−クロロアニリン、
Ｎ−メチルアニリン、Ｎ−エチルアニリン、３−もしく
は４−アセチルアミノアニリン、ｏ−、ｍ−及びｐ−ニ
トロアニリン、ｏ−、ｍ−及びｐ−アミノフエノール、
２−メチル−４−ニトロアニリン、２−メチル−５−ニ
トロアニリン、2,5−ジメトキシアニリン、３−メチル
−４−ニトロアニリン、２−ニトロ−４−メチルアニリ
ン、３−ニトロ−４−メチルアニリン、ｏ−、ｍ−及び
ｐ−アニシジン、ｏ−、ｍ−及びｐ−フエネチジン、２
−メトキシ−５−メチルアニリン、２−エトキシ−５−
メトキシアニリン、４−ブロモアニリン、４−アミノフ
エニルスルフアミド、３−トリフルオロメチルアニリ
ン、３−及び４−アミノフエニル尿素、１−ナフチルア
ミノ、２−ナフチルアミン、２−アミノ−１−ヒドロキ
シ−ナフタレン、１−アミノ−４−ヒドロキシ−ナフタ
レン、１−アミノ−８−ヒドロキシ−ナフタレン、１−
アミノ−２−ヒドロキシ−ナフタレン、１−アミノ−７
−ヒドロキシ−ナフタレン、オルトアニリン酸、メタア
ニリン酸、スルフアニル酸、アニリン−2,4−ジスルホ
ン酸、アニリン−2,5−ジスルホン酸、アニリン−3,5−
ジスルホン酸、アントラニル酸、ｍ−及びｐ−アミノ安
息香酸、４−アミノフエニルメタンスルホン酸、アニリ
ン−Ｎ−メタンスルホン酸、２−アミノトルエン−４−
スルホン酸、２−アミノトルエン−５−スルホン酸、ｐ
−アミノサリチル酸、１−アミノ−４−カルボキシ−ベ
ンゼン−３−スルホン酸、１−アミノ−２−カルボキシ
−ベンゼン−５−スルホン酸、１−アミノ−５−カルボ
キシ−ベンゼン−２−スルホン酸、１−ナフチルアミノ
−２−、−３−、−４−、−５−、−６−、−７−及び
−８−スルホン酸、２−ナフチルアミン−１−、−３
−、−４−、−５−、−６−、−７−及び−８−スルホ
ン酸、１−ナフチルアミン−2,4−、−2,5−、−2,7
−、−2,8−、−3,5−、−3,6−、−3,7−、−3,8−、
−4,6−、−4,7−、−4,8−及び−5,8−ジスルホン酸、
２−ナフチルアミン−1,5−、−1,6−、−1,7−、−3,6
−、−3,7−、−4,7−、−4,8−、−5,7−及び−6,8−
ジスルホン酸、１−ナフチルアミン−2,4,6−、−2,4,7
−、−2,5,7−、−3,5,7−、−3,6,8−及び−4,6,8−ト
リスルホン酸、２−ナフチルアミン−1,3,7−、−1,5,7
−、−3,5,7−、−3,6,7−、−3,6,8−及び−4,6,8−ト
リスルホン酸、２−、３−及び４−アミノピリジン、２
−アミノベンズチアゾール、５−、６−及び８−アミノ
キノリン、２−アミノピリミジン、モルホリン、ピペリ
ジン及びピペラジン。
Ｎ−β−ヒドロキシエチルアニリン、セミカルバジド、
安息香酸ヒドラジド、４−（β−スルフアトエチルスル
ホニル）−アニリン、３−（β−スルフアトエチルスル
ホニル）−アニリン、４−アミノ−１−メトキシ−ベン
ゼン−２−スルホン酸、４−アミノ−１−エトキシ−ベ
ンゼン−２−スルホン酸、４−アミノフエノール−６−
スルホン酸、２−アミノフエノール−５−スルホン酸、
４−アミノトルエン−２−スルホン酸、β−Ｎ−メチル
アミノプロピオニトリル、β−アミノプロピオニトリル
及びアミノ酢酸。
安息香酸ヒドラジド、４−（β−スルフアトエチルスル
ホニル）−アニリン、３−（β−スルフアトエチルスル
ホニル）−アニリン、４−アミノ−１−メトキシ−ベン
ゼン−２−スルホン酸、４−アミノ−１−エトキシ−ベ
ンゼン−２−スルホン酸、４−アミノフエノール−６−
スルホン酸、２−アミノフエノール−５−スルホン酸、
４−アミノトルエン−２−スルホン酸、β−Ｎ−メチル
アミノプロピオニトリル、β−アミノプロピオニトリル
及びアミノ酢酸。
式（１）の反応性染料を単離しそして処理して、有用な
乾燥染料調合物を与えることができる。単離は好適には
できる限り低い温度において、塩析及び過により行な
われる、過された染料類は、適宜増量剤及び／または
緩衝剤の添加後に、例えば等部のりん酸−及び二ナトリ
ウムの混合物の添加後に、乾燥することができ、乾燥は
好適には高すぎない温度においてそして減圧下で実施さ
れる。ある場合には、本発明に従う乾燥調合物を、全調
合物混合物を噴霧乾燥することにより、直接すなわち染
料類を単離せずに、製造できる。
乾燥染料調合物を与えることができる。単離は好適には
できる限り低い温度において、塩析及び過により行な
われる、過された染料類は、適宜増量剤及び／または
緩衝剤の添加後に、例えば等部のりん酸−及び二ナトリ
ウムの混合物の添加後に、乾燥することができ、乾燥は
好適には高すぎない温度においてそして減圧下で実施さ
れる。ある場合には、本発明に従う乾燥調合物を、全調
合物混合物を噴霧乾燥することにより、直接すなわち染
料類を単離せずに、製造できる。
式（１）の反応性染料類は高い反応性により特徴づけら
れており、そして湿潤処理及び光に対する良好な堅老性
を有する染色を与える。特筆すべき特徴は、該染料類が
良好な溶解度及び電解質溶解度並びに良好な吸尽性及び
高い染料固着度を兼備していることと固着されていない
部分を容易に除去できることである。この染色は色抜き
できる。
れており、そして湿潤処理及び光に対する良好な堅老性
を有する染色を与える。特筆すべき特徴は、該染料類が
良好な溶解度及び電解質溶解度並びに良好な吸尽性及び
高い染料固着度を兼備していることと固着されていない
部分を容易に除去できることである。この染色は色抜き
できる。
式（１）の反応性染料類は多種の基質類、例えば絹、皮
革、羊毛、超ポリアミド繊維類及び超ポリアミド−ウレ
タン類、の染色及び捺染用に適しているが、特に繊維構
造のセルロース含有物質類、例えば麻、パルプ、再生セ
ルロース及び特に木綿の染色及び捺染用に適している。
それらは吸尽法用及びパツド染色法による染色方法用の
両方に適しており、後者では織物に適宜塩を含有してい
てもよい染料水溶液を含浸させそしてアルカリを用いる
またはアルカリの存在下での処理後に染料類を、適宜熱
の作用下で、固着させる。
革、羊毛、超ポリアミド繊維類及び超ポリアミド−ウレ
タン類、の染色及び捺染用に適しているが、特に繊維構
造のセルロース含有物質類、例えば麻、パルプ、再生セ
ルロース及び特に木綿の染色及び捺染用に適している。
それらは吸尽法用及びパツド染色法による染色方法用の
両方に適しており、後者では織物に適宜塩を含有してい
てもよい染料水溶液を含浸させそしてアルカリを用いる
またはアルカリの存在下での処理後に染料類を、適宜熱
の作用下で、固着させる。
それらはまた特に木綿上での捺染用にも適しているが、
窒素含有繊維類、例えば羊毛、絹または羊毛含有混紡織
物、の捺染用にも適している。
窒素含有繊維類、例えば羊毛、絹または羊毛含有混紡織
物、の捺染用にも適している。
染色物及び捺染物を、適宜分散作用を有しそして固着さ
れていない部分の拡散を促進させる試剤が添加されてい
る、冷及び熱水で充分すすぐことが推奨される。示され
ている式は遊離酸のものである。染料類は一般にそれら
の塩類の形で使用される。適当な塩類は特にアルカリ金
属塩類（Li塩類、Na塩類及びＫ塩類）またはアンモニウ
ム塩類である。
れていない部分の拡散を促進させる試剤が添加されてい
る、冷及び熱水で充分すすぐことが推奨される。示され
ている式は遊離酸のものである。染料類は一般にそれら
の塩類の形で使用される。適当な塩類は特にアルカリ金
属塩類（Li塩類、Na塩類及びＫ塩類）またはアンモニウ
ム塩類である。
実施例１（参考例） 87.4gの式 の染料を1,000mlの水中で攪拌した。混合物を12〜15℃
に冷却し、17gの2,4,6−トリフルオロ−５−クロロピリ
ミジンを30分間にわたつて適々添加し、そして10％強度
水酸化ナトリウム溶液を同時に添加することによりpHを
8.0〜8.5の間に保つた。縮合が完了した後に、染料を塩
析した。濃色の粉末が得られ、それは水中に易溶性であ
り青色溶液を与え、そして木綿を濃青色（39）〜黒色の
色調に染色した。染料は式 に相当していた。
に冷却し、17gの2,4,6−トリフルオロ−５−クロロピリ
ミジンを30分間にわたつて適々添加し、そして10％強度
水酸化ナトリウム溶液を同時に添加することによりpHを
8.0〜8.5の間に保つた。縮合が完了した後に、染料を塩
析した。濃色の粉末が得られ、それは水中に易溶性であ
り青色溶液を与え、そして木綿を濃青色（39）〜黒色の
色調に染色した。染料は式 に相当していた。
実施例１において、2,4,6−トリフルオロ−５−クロロ
ピリミジンの代りに下記のフルオロ−複素環式化合物類
を使用した場合も、同様に反応性染料類が得られ、それ
は木綿を濃青色（39）ないし黒色の色調（かつこ内：カ
ラーインデツクス色調番号）に染色した。
ピリミジンの代りに下記のフルオロ−複素環式化合物類
を使用した場合も、同様に反応性染料類が得られ、それ
は木綿を濃青色（39）ないし黒色の色調（かつこ内：カ
ラーインデツクス色調番号）に染色した。
表１ Ａ 2,4,6−トリフルオロ−５−クロロ−ピリミジン Ｂ 2,4−ジフルオロ−5,6−ジクロロ−ピリミジン Ｃ 2,4−ジフルオロ−５−クロロ−６−メチル−ピリ
ミジン Ｄ 2,4−ジフルオロ−５−クロロ−ピリミジン Ｅ 2,4−ジフルオロ−６−アミノ−トリアジン Ｆ 2,4−ジフルオロ−６−メチルアミノ−トリアジン Ｇ 2,4−ジフルオロ−６−（ｏ−スルホフエニルアミ
ノ）−トリアジン Ｈ 2,4−ジフルオロ−６−（ｍ−スルホフエニルアミ
ノ）−トリアジン Ｊ 2,4−ジフルオロ−６−（ｐ−スルホフエニルアミ
ノ）−トリアジン Ｋ 2,4−ジフルオロ−６−（２′−メチル−５′−ス
ルホフエニルアミノ）−トリアジン 実施例１において、ジスアゾ染料を２項に示されている
ジスアゾ染料類により置換し、2,4,6−トリフルオロ−
５−クロロピリミジンを３項に挙げられているフルオロ
複素環式化合物類により置換し、そしてその他の点は実
施例１に示されている如くして染色を行なう場合、木綿
を４項に挙げられている色調（かつこ内：カラーインデ
ツクス色調番号）に染色する反応性染料類が得られた。
ミジン Ｄ 2,4−ジフルオロ−５−クロロ−ピリミジン Ｅ 2,4−ジフルオロ−６−アミノ−トリアジン Ｆ 2,4−ジフルオロ−６−メチルアミノ−トリアジン Ｇ 2,4−ジフルオロ−６−（ｏ−スルホフエニルアミ
ノ）−トリアジン Ｈ 2,4−ジフルオロ−６−（ｍ−スルホフエニルアミ
ノ）−トリアジン Ｊ 2,4−ジフルオロ−６−（ｐ−スルホフエニルアミ
ノ）−トリアジン Ｋ 2,4−ジフルオロ−６−（２′−メチル−５′−ス
ルホフエニルアミノ）−トリアジン 実施例１において、ジスアゾ染料を２項に示されている
ジスアゾ染料類により置換し、2,4,6−トリフルオロ−
５−クロロピリミジンを３項に挙げられているフルオロ
複素環式化合物類により置換し、そしてその他の点は実
施例１に示されている如くして染色を行なう場合、木綿
を４項に挙げられている色調（かつこ内：カラーインデ
ツクス色調番号）に染色する反応性染料類が得られた。
なお、下記実施例１〜21は参考例である。
実施例23 61.1gの式 の染料を、pH6〜７において、18.8gの1,3−ジアミノベ
ンゼン−６−スルホン酸と17gの2,4,6−トリフルオロ−
５−クロロ−ピリミジンの縮合生成物33.7gから得られ
たジアゾニウム化合物にカツプリングさせて、濃青色の
染料を与えた。塩析、単離、乾燥及び粉砕末後に、式 の染料が濃色の粉末状で得られ、それは水中に溶けて青
色の溶液を与え、そして木綿を深青色（28）ないし黒色
の色調に染色した。
ンゼン−６−スルホン酸と17gの2,4,6−トリフルオロ−
５−クロロ−ピリミジンの縮合生成物33.7gから得られ
たジアゾニウム化合物にカツプリングさせて、濃青色の
染料を与えた。塩析、単離、乾燥及び粉砕末後に、式 の染料が濃色の粉末状で得られ、それは水中に溶けて青
色の溶液を与え、そして木綿を深青色（28）ないし黒色
の色調に染色した。
上記の工程を繰返し、そして２項中に記されているジア
ミノベンゼンスルホン酸及び３項中に挙げられているフ
ルオロ複素環式化合物から得られた縮合生成物をジアゾ
ニウム化合物用の出発物質として使用し、そして４項中
に記されている化合物をpH6〜７においてカツプリング
できるモノアゾ染料として使用したときにも、同様にし
て反応性染料が得られ、それは木綿を５項に記されてい
る色調（かつこ内：カラーインデツクス色調番号）に染
色した。
ミノベンゼンスルホン酸及び３項中に挙げられているフ
ルオロ複素環式化合物から得られた縮合生成物をジアゾ
ニウム化合物用の出発物質として使用し、そして４項中
に記されている化合物をpH6〜７においてカツプリング
できるモノアゾ染料として使用したときにも、同様にし
て反応性染料が得られ、それは木綿を５項に記されてい
る色調（かつこ内：カラーインデツクス色調番号）に染
色した。
なお、下記実施例25〜34は参考例である。
実施例35（参考例） 81gの式 の染料を1,000mlの氷水中に溶解させた。13.5gのトリフ
ルオロトリアジンを滴々添加し、そして15％強度炭酸ナ
トリウム溶液を同時に添加することによりpHを６〜6.5
の間に保つた。次に17.3gのｍ−スルフアニル酸の中性
溶液を加え、そしてpHをさらに６〜6.5の間に保つた。
縮合が完了した後に、溶液を噴霧乾燥した。粉末が得ら
れ、それらは水中に易溶性であり青色の溶液を与えそし
て木綿を深青色（28）ないし黒色の色調に染色した。
ルオロトリアジンを滴々添加し、そして15％強度炭酸ナ
トリウム溶液を同時に添加することによりpHを６〜6.5
の間に保つた。次に17.3gのｍ−スルフアニル酸の中性
溶液を加え、そしてpHをさらに６〜6.5の間に保つた。
縮合が完了した後に、溶液を噴霧乾燥した。粉末が得ら
れ、それらは水中に易溶性であり青色の溶液を与えそし
て木綿を深青色（28）ないし黒色の色調に染色した。
染料は式 に相当していた。
この実施例において、ｍ−スルフアニル酸の代りに下記
のアミン類を使用した場合、木綿を深青色（28）ないし
黒色の色調に染色する染料が生成した。
のアミン類を使用した場合、木綿を深青色（28）ないし
黒色の色調に染色する染料が生成した。
アニリン、ｍ−クロロアニリン、ｐ−クロロアニリン、
ｏ−トルイジン、ｐ−トルイジン、ｏ−アニジジン、ｐ
−アニシジン、Ｎ−メチルアニリン、Ｎ−エチルアニリ
ン、４−アセチルアミノアニリン、３−アセチルアミノ
アニリン、２−アミノトルエン−４−スルホン酸及びｐ
−スルフアニル酸。
ｏ−トルイジン、ｐ−トルイジン、ｏ−アニジジン、ｐ
−アニシジン、Ｎ−メチルアニリン、Ｎ−エチルアニリ
ン、４−アセチルアミノアニリン、３−アセチルアミノ
アニリン、２−アミノトルエン−４−スルホン酸及びｐ
−スルフアニル酸。
この実施例において、89gの式 の染料を使用し、そしてこの実施例の最後に挙げられて
いるアミン類を使用した場合も同様に価値ある反応性染
料類が得ら、それは木綿を緑色がかつた青色（40）ない
し黒色の色調に染色した。
いるアミン類を使用した場合も同様に価値ある反応性染
料類が得ら、それは木綿を緑色がかつた青色（40）ない
し黒色の色調に染色した。
Claims (2)
- 【請求項１】一般式 ［式中、Ｘは−CH＝CH2または−CH2CH2OSO3Hを表わし、 Ｙは を表わす］ の染料。
- 【請求項２】式 の化合物である特許請求の範囲第１項記載の染料。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE32011148 | 1982-01-15 | ||
| DE3201114.8 | 1982-01-15 | ||
| DE19823201114 DE3201114A1 (de) | 1982-01-15 | 1982-01-15 | Disazoreaktivfarbstoffe |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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