JPS59217767A - アゾ化合物およびそれを用いて染色または捺染する方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はアゾ化合物およびそれを用いて染色または捺染
する方法に関する。さらに詳しくは、〔式中、Ｘはハロ
ゲン原子、Ｙは−ｓｏ２ｃｍ＝ＯＨ２マタハー８ｏ、０
Ｈ２０Ｈ２Ｚ　、Ｚ　ｌｉフルカ’Ｊ　（７）作用によ
って脱離する基、Ａは置換基を有して　　・（５） いてもよいフェニレンまたはナフチレン基、Ｒ１＃　Ｒ
２はそれぞれ独立に、水素原子または置換されていても
よい低級アルキル基、Ｒ３は水素原子、メチル基または
スルホ基、ｍは１または２の数を意味し、ｍ　＝　１の
場合、Ｂ−ＷはＢを意味し、ｍ＝２の場合、Ｗは橋状員
子であり、そしてＢは次式 の残基を意味し、ここにＲ４、”５　はそれぞれ独立に
、水素原子又は置換されていてもよいアルキルもしくは
フェニル基を表わす。Ｒ６は置換されていてもよいアミ
ノもしくは水酸基、Ｔ、Ｔ１はそれぞれ独立に、酸素原
子又は置換されていてもよいイミノ基を意味し、その際
Ｒ４とＴ１又はＲ４と鳥は結合して１個の環を形成して
もよい。〕 Ｃ表わされるアゾ化合物又はその塩およびそれ（６） を用いて染色または捺染する方法に関する。

前記一般式（１）において、Ｘで表わされるハロゲン原
子としては、特に塩素、臭素またはフッ素が好ましい。

２で示されるアルカリの作用で脱離する基としては、た
とえば、硫酸エステル基、チオ硫酸エステル基、リン酸
エステル基、酢酸エステル基、ハロゲン原子等がこれに
該当する。

Ａは、好ましくはメチル基、エチル基、メトキシ基、エ
トキシ基、塩素、臭素及びスルホ基の群から選ばれる、
１又は２個の置換基により置換されていてもよいフェニ
レン基又はスルホ基１個で置換されていてもよいナフチ
レン基であり、たとえば （式中、星印で示した結合は、−Ｎ−基に通じている結
合を意味する。） Ｒ１および鳥において、低級アルキル基としては、１−
４個の炭素原子を有するアルキル基が好ましく、置換さ
れていてもよい基としては、ヒドロキシ基、シアノ基、
アルコキシ基、ハロゲン基、カルボキシ基、カルバモイ
ル基、アルコキシカルボニル基、アルキルカルボニルオ
キシ基、スルホ基、スルファモイル基が好ましい。

特に好ましいＲ１ｅ　Ｒ＋１としては、たとえば、水素
、メチル基′、エチル基、ｎ−プロピル基、１ｓｏ−プ
ロピル基、ｎ−ブチル基、１ｓｏ−ブチル基、５ｅｅ−
ブチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシプ
ロピル基、８−ヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシ
ブチル基、８−ヒドロキシブチル基、４−ヒドロキシブ
チル基、２．８−ジヒドロキシプロピル基、８，４−ジ
ヒドロキシブチル基、シアノメチル基、２−シアノエチ
ル基、８−シアノプロピル基、メトキシメチル基、エト
キシメチル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエ
チル基、８−メトキシプロピル基、８−エトキシプロピ
ル基、２−ヒドロキシ−８−メトキシプロピル基、クロ
ロメチル基、ブロモメチル基、２−クロロエチル（９） 基、２−ブロモエチル基、８−クロロプロピル基、３−
ブロモプロピル基、４−クロロブチル基、４−ブロモブ
チル基、カルボキシメチル基、２−カルボキシエチル基
、８−カルボキシプロピル基、４−カルボキシブチル基
、１．２−ジカルボキシエチル基、カルバモイルメチル
基、２−カルバモイルエチル基、８−カルバモイルプロ
ピル基、４−カルバモイルブチル基、メトキシカルボニ
ルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、２−メトキ
シカルボニルエチル基、２−エトキシカルボニルエチル
基、８−メトキシカルボニルプロピル基、３−エトキシ
カルボニルプロビル基、４−メトキシカルボニルブチル
基、４−エトキシカルボニルブチル基、メチルカルボニ
ルオキシメチル基、エチルカルボニルオキシメチル基、
２−メチルカルボニルオキシエチル基、２−エチルカル
ボニルオキシエチル基、８−メチルカルボニルオキシプ
ロピル基、３−エチルカルボニルオキシプロビル基、４
−メチルカルボニルオキシブチル基、４−エチル（１０
） カルボニルオキシブチル基、スルホメチル基、２−スル
ホエチル基、８−スルホプロピル基、４−スルホブチル
基、スルフ１モイルメチル基、２−スルファモイルエチ
ル基、８−スルファモイルプロピル基、４−スルファモ
イルブチル基等をあげることが、できる。

ｍ　＝　２の場合のＷ、すなわちＷが置換基Ｒ４、Ｔ、
またはＲ，の代わりとる場合のＷとしては、下記のアミ
ン、ジアミン又はヒドロキシ化合物から導かれるもので
あってよい。アンモニア、ヒドラジン、α、ω−ジアミ
ノエタン、−プロパン、−ブタン、−ペンタンおよび−
ヘキサン、２．２′−ジメチル−１，８−プロパンジア
ミン、４．７−シオキサデカンー１．１０−ジアミン、
４．９−ジオキサドデカン−１，１２−ジアミン、シア
ミノエチルエーテル、ジアミノプロピルエーテル、ｌ、
８−および１．４−シア廻ノシクロヘキサン、４　、４
’−ジアミノジシクロヘキシルメタン、８．８′−ジメ
チル−４、ａ／−ジアミノジシクロヘキシルメタン、（
８−メチル−４−アミノシクロへキシル）−（８−メチ
ル−４−アミノフェニル）−メタン、４　、４’−ジア
ミノジフェニルメタン、ピペラジン、１−（２−アミノ
エチル）−ピペラジン、１．４−ビス−（８−アミノプ
ロピル）−ピペラジン、４−アミノベンジルアミン、１
，８−または１゜４−ジアミノベンゼン、ｌ、５−ジア
ミノナフタレン、４．４′−ジアミノジフェニルエーテ
ル、■、８−および１，４−ジアミノメチルベンゼン、
α、ＩＯ−ジヒドロキシエタン、−プロパン、−ブタン
、−ペンタンおよびヘキサン、８−オキサペンタンジオ
−ルー１，５および８゜６−シオキサオクタンジオール
ー１．８゜置換されていてもよいアルキルおよびフェニ
ル基Ｒ４および融としては例えば下記のものが挙げられ
る。

０）Ｌ、　、　Ｏ，Ｈ６，ｎ　−０，Ｈ，、１−Ｃ３Ｈ
Ｊ！、　ｎ　−０４Ｂ、　、　ｉ　−０４Ｈ，。

ＣルＣ６鶏−０２Ｈ４Ｃ６鴇、　ＣＨ２０６爪−ａｎ、
、ｃ賜Ｃ６鴇ｃｌ。

ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＳＯ３■、ＣＨ，Ｃ６Ｈ４０■、Ｃ３Ｈ
６０Ｈ、ｉ　−Ｃ３Ｈ６０Ｈ。

ｎ−０３Ｈ，０Ｒ１ＣＨ２０ＣＨ８，Ｃ馬ＯＣ３鳥、Ｃ
鴇ＯＣ３■７゜Ｃａ０−　ｉ　−０４Ｈ，、，０２Ｈ４
００Ｈ３、Ｏ山ｏｃ、ｎ、　、Ｃ４、ｏ−１−０，Ｈ，
・０．ＩＩ、００．Ｈ，・Ｃ３′Ｈ４０Ｃ■３・Ｃ３馬
ｏｃ、ｎ、・ｃ、Ｈ６ｏｃ、馬、Ｃ４Ｈ，ＯＣＨ，，０
Ｈ（ＯＨ３）００鳥、ＣＨ（Ｃ焉）Ｃａ８鴇、Ｃ鵬００
２■４００焉、ＯＨ，００，Ｈ４０（３，瓜、Ｃａ００
．Ｈ４００１１Ｈ？、０．Ｈ，００，Ｈ４００鴇、０．
１（，００，■４０Ｃ２鳥、ｃ、ｕ４ｏｃ２病００，１
１：、　、　Ｏ，八〇〇、Ｈ４０ＣＲ，、Ｃ４鳥ｏｃ、
ｎ、ｏｃ′Ｈ，、ａｎ、ｏｃ、病ＯＨｌａｍ、ｏｃ、八
〇■、ａｎ、ｏａ、Ｈ４ｏｃ、Ｈ４ｏ′Ｈ，邸、ＯＣ８
病０瓜ｃ、ｚｏｃ、ａ、ｏｃ。

Ｈ４０Ｈ１ＯＨ，０ＣｊＨ，Ｃｊ６ＨＩｌ、　ＯＨ，０
０，Ｈ，Ｏ，Ｈ，、ＯＲ，００鴇Ｃ６Ｈ４Ｃｌ、Ｃ鴇Ｏ
ＣＨ，０６Ｈ，ＯＥＩ、Ｃ２鴇００　％　Ｏ，へ、ｃ２
Ｈ４ｏｃｕ、ｃ６ｎ４ｓｏ、ｎ、ＯＨ，ＱＣ！、Ｈ，、
Ｃ鶏００．Ｈ４Ｃ！ｌ。

、Ｃ鵬ｏｃ、Ｈ４５ｏ３ｎ、Ｃ鴇ＯＣ６病ＯＨ３，０，
Ｈ，００，鴇、Ｃ，Ｈ４０Ｃｊ６Ｈ４８０３Ｈ１Ｃ１ｌ
Ｈ４０Ｃ６′Ｈ４ＣＯＯ■、０３Ｈ，００６鳥、Ｃ均８
０．ＯＨ，，０，Ｈ，８０□ａｎ、　、ｏ巧８０□０６
Ｈ，、Ｃ，Ｈ，８０゜０、ＨＩＳ、　０．Ｈ４８０２０
，Ｈ，４ＣＨ，、ＯｆＩ、Ｃ００Ｉ（、ｃ、ｎ４ｃｏｏ
ｎ、Ｃ３Ｈ１ＳＣ００■、Ｃ！、Ｈ，、０１，Ｈ，，０
−ｌｍ−及びｐ−Ｃ，Ｈ４ＮＨ０００Ｈ３、ｏ−ｌｍ−
及びｐ−Ｃ！６■４Ｎ）１００Ｃ，Ｈ，、ｏ−１！ｎ−
及びｐ−０６Ｈ４ＮＯ２、ｏ−１□−及びｐ−０，Ｈ，
ＣＩ、０−ｌｍ−及びｐ−Ｃ６Ｈ，Ｂ　ｒ、　Ｃ６Ｈ３
ＣＩ、　、０６Ｈ２Ｃｌ、、〇−１ｍ−及びＰ　Ｃ６Ｈ
４０ｓＨｓ　、’−１ｍ−及び（１Ｂ） ｐ−Ｃ６Ｈ，−００Ｈ３、ｏ−１ｍ−１及びＰ　０ｓＨ
４０Ｃ’ｚ均、０−ｌｍ−及びＰ　０ａＨ４０Ｈ，Ｃａ
Ｈｓ（ＣＨｇ）　ＮＯｘ、ｐ　＝０６Ｈ，０−Ｃ６Ｈ６
，ｏ−ｌｍ−及びｐ−Ｃ６Ｉ（４ＣＯＯＨ置換されてい
てもよいイミノ基Ｔ１は、例えハ次のものである。メチ
ル−、エチル−１ｎ−プロピル−、イソプロピル−１ｎ
−ブチル−、イソブチル−１β−ヒドロキシエチル−１
β−メトキシエチル−１β−エトキシエチル−１β−ｎ
−プロポキシエチル−１β−イソプロポキシエチル−１
β−ｎ−ブトキシエチル−１β−イソブトキシエチル−
１ｒ−メトキシプロピル−１ｒ−エトキシプロピル−１
ｒ−イソプロポキシプロピル−１β−及びｒ−ヒドロキ
シプロピル−１２−メチル−３−ヒドロキシプロピル−
２−１α−ヒドロキシメチルプロピル−１β−（β′−
ヒドロキシエトキシ）−エチル−、ｒ−（δ′−ヒドロ
キシブトキシ）−プロピル−１ｒ−（β′−ヒドロキシ
エトキシ）−プロピル−１８−ヒドロキシ−８，６−シ
オキサオクチルー、４゜（１４） ７．１０−）リオキサドデシルー、β〜ジメチルアミノ
エチルー１ｒ−ジメチルアミノプロピル−、シクロへキ
シル−、ベンジル−１４−アミノベンジル−１θ−フェ
ニルエチル−１２−メチルシクロヘキシル−１−、アセ
チル−、プロピオニル−、ブチリル−、ベンゾイル−、
アクリロイノＬ−，β−クロルプロピオニル−、メトキ
シカルボニル−、エトキシカルボニル−、ニトロ−、ア
ミノ−、メチルアミノ−、ジメチルアミノ−、フェニル
アミノ−１８−及び４−スルホフェニルアミノ−、シア
汽カルバモイルー１Ｎ−メチルカルバモイル−１Ｎ、Ｎ
−ジメチルカルバモイル−１Ｎ−エチルカルバモイル−
、Ｎ、Ｎ−ジエチルカルバモイル−１Ｎ−フェニルカル
バモイル−、フェニル−１４−メチルアミノフェニル−
１２−１８−及び４−クロルフェニル−１２−１８及び
４−メトキシフェニル−１２−１８−及び４−メチルフ
ェニル−１２−メトキシ−５−メチルフェニル−１２−
１８−及び４−スルホフェニル−１８−及び４−カルボ
キシフェニル−１２−１８−及び４−メトキシカルボニ
ルフェニル−１８−及ヒ４−二トロフェニルー、８−及
び４−アミノフェニル−１４−スルファモイルフェニル
−、フェニルアミノカルボニル−１β−アミノエチル−
１ｒ−アミノプロピル−１δ−アミノブチル−、ペンシ
イ主ダゾリル−２−及びベンゾチアゾリル−２−イミノ
基、ベンゾオキサシリル。

−２−イミノ基、８−又は４−（β−ヒドロキシエチル
）−スルホニル−１８−又は４−（β−スルフアートエ
チル）−スルホニル−１８−４は４−（β−クロルエチ
ル）−スルホニル−及び８−又は４−ビニルスルホニル
フェニル−イミノ基。

置換されていてもよいイミノ基Ｔは、例えハ次のもので
ある。メチル−、エチル−１ｎ−プロピル−、イソプロ
ピル−１ｎ−ブチル−、イソブチル−１β−ヒドロキシ
エチル−１β−メトキシエチル−１β−エトキシエチル
−１β−ｎ−プロポキシエチル−１β−イソプロポキシ
エチル−１β−ｎ−ブトキシエチル−１β−イソブトキ
シエチル−１ｒ−メトキシプロピル−１ｒ−エトキシプ
ロピル−１ｒ−イソプロポキシプロピル−１β−及びｒ
−ヒドロキシプロピル−１２−メチル−８−ヒドロキシ
プロピル−２−１α−ヒドロキシメチルプロピル−１β
−（β′−ヒドロキシエトキシ）−エチル−１ｒ　−（
δ′−ヒドロキシブトキシ）−プロピル−１ｒ　−（β
′−ヒドロキシエトキシ）−プロピル−１８−ヒドロキ
シ−８，６−シオキサオクチルー、４．７．１０−）リ
オキサドデシルー、β−−ジメチルアミノエチルー１ｒ
−ジメチルアミノプロピル−、シクロヘキシル−、ベン
ジル−１４−アミノベンジル−１β−フェニルエチル−
１２−メチルシクロヘキシル−１−、ア疋ノー、メチル
ア主ノー、ジエチルアミノー、フェニルアミノ−１８−
及び４−スルホフェニルアミノ−、フェニル−１４−メ
チルアミノフェニル−１β−アミノエチル−１ｒ（１７
） 一ア【ノプロピルー、δ−アミノブチル−１８−又は４
−（β−ヒドロキシエチル）−スルホニル−１８−又は
４−（β−スルフアートエチル）−スルホニル−１８−
又は４−（β−クロルエチル）−スルホニル−及び８−
又は４−ビニルスルホニル−フェニル−イミノ基。

基Ｒ６はアミノ基及び水酸基のほか、モノ−又はジ置換
されたアミノ基及び置換されていてもよいアルコキシ又
はアリールオキシ基である。

個々の基Ｒ６例えば次のものである。Ｎ、Ｎ−ジメチル
アミノ、Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ、ジ−ｎ−プロピルア
ミノ、ジイソプロピルアミノ、ジ−ｎ−ブチルアミノ、
ジイソブチルアミノ、ジー二級ブチルアミノ、Ｎ−エチ
ルブチルアミノ、Ｎ−ｎ−プロピルー二級ブチルアミノ
、ジー２−メトキシエチルアミノ、ジェタノールアミノ
、ジイソプロパツールアミノ、Ｎ−メチルエタノールア
ミノ、Ｎ−フ（１８） チルエタノールアミノ、Ｎ−シクロヘキシエタノールア
ミノ、Ｎ−メチルイソプロパツールアミノ、Ｎ−エチル
−Ｎ−（２−ヒドロキシブチル）−アミノ、Ｎ−メチル
シクロヘキシルアミノ、Ｎ−エチルシクロヘキシルアミ
ノ、Ｎ−メチル、−Ｎ−フェニルアミノ、Ｎ−エチル−
Ｎ−フェニルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ、４−メ
チルピペリジノ、２−メチルピペリジノ、モルホリノ、
■−メチルー１１−エチルー及びｌ−β−ヒドロキシエ
チルピペラジノ、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イ
ソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、β−メトキシ
エトキシ、β−エトキシエトキシ、β−ブトキシエトキ
シ、β−ジメチルアミノエトキシ、β−ジエチルアミノ
エトキシ、β−ジブチルアミノエトキシ、ｒ−メトキシ
プロポキシ、ｒ−エトキシプロポキシ、ｒ−プロポキシ
プロポキシ、ｒ−イソプロポキシプロポキシ、フェノキ
シ及びナフトキシ。

Ｒ４とＴ、ならびにＲ４とＲ６は一緒になって次式の残
基を形成してもよい。

本発明化合物は遊離酸の形でまたはその塩の形で存在し
、特にアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩、特に
ソーダ塩、カリ塩、カルシウム塩が好ましい。

式（１）の化合物の製造は自体公知の方法により行うこ
とができる。製造の詳細は実施例に示される。

本発明化合物は、繊維反応性を有し、ヒドロキシ基含有
またはカルボンアミド基含有材料の染色又は捺染に使用
できる。材料は繊維材料の形で、あるいはその混紡材料
の形で使用されるのが好ましい。

ヒドロキシ基含有材料は天然又は合成ヒドロキシ基含有
材料、たとえばセルロース繊維材料又はその再生生成物
及びポリビニルアルコールである。セルロース繊維材料
は木綿、しかもその他の植物繊維、たとえばリネン、麻
、ジュート及びラミー繊維が好ましい。再生セルロース
繊織はたとえばビスコース・ステープル及びフィラメン
トビスコースである。

カルボンアミド基含有材料はたとえば合成及び天然のポ
リアミド及びポリウレタン、特に繊維の形で、たとえば
羊毛及びその他の動物毛、絹、皮革、ポリアミド−６，
６、ポリアミド−６、ポリアミド−１１及びボリア【ド
ー４である。

本発明化合物は、上述の材料上に、特に上述の繊維材料
上に、物理的化学的性状に応じた方法で、染色又は捺染
できる。

例えば、セルロース繊維上に吸尽染色する（２１） 場合、炭酸ソーダ、第三燐酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸
結合剤の存在下、場合により中性塩、例えば芒硝又は食
塩を加え、所望によっては、溶解助剤、浸透剤又は均染
剤を併用し、比較的低い温度で行われる。染料の吸尽を
促進する中性塩は、本来の染色温度に選した後に初めて
又はそれ以前に、場合によっては分割して添加できる。

パジング法に従ってセルロース繊維を染色する場合、室
温又は高められた温度でパッドし乾燥後、スチーミング
又は乾熱によって固着できる。

セルロース繊維に対して捺染を行う場合、−相で、例え
ば重曹又はその他の酸結合剤を含有する捺染ペーストで
捺染し、次いで１００〜１６０°Ｃでスチーミングする
ことによって、あるいは二相で、例えば中性又は弱酸性
捺染ペーストで捺染し、これを熱い電解質含有アルカリ
性浴に通過させ、又はアルカリ性電解質含有パジング液
でオー１＜　−ノ＋ジングし、ス（２２） チーミング又は乾熱処理して実施できる。

捺染ペーストには、例えばアルギン酸ソーダ又は澱粉エ
ーテルのような副剤又は乳化剤が、所望によっては、例
えば尿素のような通常の捺染助剤かつ（又は）分散剤と
併用して用いられる。

セルロース繊維上に本発明化合物を固着させるに適した
酸結合剤は、例えばアルカリ金属又はアルカリ土類金属
と無機又は有機酸あるいに加熱状態でアルカリを遊離す
る化合物との水溶性塩基性塩である。特にアルカリ金属
の水酸化物及び弱ないし中程度の強さの無機又は有機酸
のアルカリ金属塩が挙げられ、その内、特に、ソーダ塩
及びカリ塩が好ましい。この様な酸結合剤として、例え
ば苛性ソーダ、苛性カリ、重曹、炭酸ソーダ、蟻酸ソー
ダ、炭酸カリ、第一、第二又は第三燐酸ソーダ、ケイ酸
ソーダ、トリクロロ酢酸ソーダ等が挙げられる。

合成及び天然のポリアミド及びポリウレタン繊維の染色
は、まず酸性ないし弱酸性の染浴からｐＨ値の制御下に
吸尽させ、次に固着させるために中性、場合によりアル
カリ性のｐＨ値に変化させることによって行える。染色
は通常６０〜１２０°Ｃの温度で行えるが、均染性を達
成するために通常の均染剤、例えば塩化シアヌルと８倍
モルのアミノベンゼンスルホン酸又はアミノナフタレン
スルホン酸との縮合生成物あるいは例えばステアリルア
ミンとエチレンオキサイドとの付加生成物を用いること
もできる。

本発明化合物は繊維材料に対する染色及び捺染において
優れた性能を発揮する点に特徴がある。特にセルロース
繊維材料の染色に好適であり、良好な耐光性と、優れた
耐湿潤性、たとえば耐洗濯性、耐過酸化洗濯性、耐汗性
、耐酸加水分解性及び耐アルカリ性、さらに良好な耐摩
擦性と耐アイロン性を有する。また優れたビルドアツプ
性、均染性及びウオツシュオフ性、さらに良好な溶解性
と高し）吸尽・固着性を有する点、染色温度や染浴比の
変動による影響を受けにくく安定した品質の染色物が得
られる点において特徴を有する。

次に本発明を実施例によってさらに詳細に説明する。文
中、部は重量部を示す。

実施例１ 水１００部に０〜１０℃で塩化シアヌル９．２部を加え
て分散させた液に２．５−ジアミノベンゼンスルホン酸
９゜４部と水ｘｏｏ部の懸濁液を苛性ソーダ水溶液でＰ
Ｈ６〜９に調整した液を０〜５°Ｃ％　ｐＨを２〜８に
保ちながら１時間で滴下し、約２時間攪拌した。

ついで１−アミノベンゼン−８−β−スルフアートエチ
ルスルホン１６．９部を加え、ｐＨを５〜６に調整しな
がら３０〜４０°Ｃに昇温し、同温度で５時間攪拌した
。

ついで岨硝酸ナトリウム８．５部を加えて溶解し、０〜
５°Ｃで濃塩酸１８部を注入してジアゾ侶を行い、つい
で、２−ジメチルアミノ−４，６−シヒドロキシビリミ
ジン８．０部と（２５） 水１００部の懸濁液を苛性ソーダ水溶液でｐＨ５〜６に
調整した液を加え、さらに炭酸ソーダでｐＨ５〜６に調
整しながらカップリングが終了するまで攪拌し、遊離酸
の形で下記構造式のアゾ化合物を得た。

（ 実施例１に記載の方法と同様の方法によって得られる下
記一般式のアゾ化合物を第１表にまとめて示す。

（２６） 実施例２ 水１００部に２．５−ジアミノベンゼンスルホン酸９．
４部を加え、苛性ソーダ水溶液でｐＨ５〜６に調整し溶
解する。０℃に冷却し、２．４．６−）リフルオロ−１
，８，５−トリアジン７．４部を滴下し、同時に１５％
炭酸ソーダ水溶液でｐＨ５〜６に保つ。縮合後１−Ｎ−
メチルアミノベンゼン−４−β−スルフ１−トエチルス
ルホン１６．２部ト水１００部の懸濁液をＰＨ４〜６に
調整した液を加え、炭酸ソーダ水溶液でｐＨを６〜６に
保ちながら、２０°Ｃに昇温し、同温度、同ｐＨで縮合
を行う。

ついで亜硝酸ナトリウム８．５部を加えて溶解し、０〜
５°Ｃで濃塩酸１２．７部を圧入してジアゾ化を行い、
ついで２−シアンアミノ−４，６−シヒドロキシピリミ
ジン７．６部を少量ずつ加え、炭酸ソーダ水溶液でｐＨ
５〜６に調整しながら、カップリングが終了するまで攪
拌し、下記構造式のアゾ化合物を得た。

（８６） 実施例２に記載の方法と同様の方法によって得られる。

下記一般式のアゾ化合物を第２表にまとめて示す。

実施例８ ２，４−ジアミノベンゼンスルホン酸９，４部と塩化シ
アヌル９．２部からの一次縮合生成物を実施例１と同様
にしてｌ−アミノベンゼン−４−β−スルフ１−トエチ
ルスルホン１６．９部とｐ　Ｈ５〜７で縮合させ、さら
に実施例１と同様の方法でジアゾ化し、中性に溶解した
Ｎ　、　Ｎ’−ジー（４，６−シヒドロキシピリミジニ
ルー２）−ピペラジン７．６部とｐＨ７〜８に調整しな
がらカップソングが終了するまで攪拌し、遊離酸の形で
下記構造式のアゾ化合物を得た。

ｌ 実施例８に記載の方法と同様の方法によって得られる下
記一般式のアゾ化合物を第８表にまとめて示す。

（４１） Ｒ，Ｒ。

実施例４ 実施例２と同様にして２．５−ジアミノベンゼンスルホ
ン酸９．４部と２．４．６−）リフルオロ−１，８，５
−トリアジン７．４部を反応させた一次縮金物を実施例
２と同条件下で１−アミノベンゼン−８−β−スルフア
ートエチルスルホン１６．９部と縮合させ、さらに実施
例２と同条件下でジアゾ化し、中性に溶解したＮ　、　
Ｎ’−ジー（４，６−シヒドロキシビリミジニルー２）
−ピペラジン７．６部とｐＨ７〜８に調整しながらカッ
プソングが終了するまで攪拌し、遊離酸の形で下記構造
式のアゾ化合物を得た。

実施例４に記載の方法と同様の方法によって得られる下
記一般式のアゾ化合物を第４表にまとめて示す。

（４６） （４７） 実施例５ 実施例１に記載のアゾ化合物０．１，０．８および０．
６部を各々水２００部に溶解し、芒硝１０部と木綿１０
部を加え、６０°Ｃに昇温し炭酸ソーダ４部を加え、１
時間染色する。水洗、ソーピング、４水洗そして乾燥し
て、諸堅牢度、特に日光堅牢度に優れ、極めて良好なビ
ルドアツプ性と良好な抜染性を有する鮮やかな黄色染色
物を得た。

この化合物は溶解度も優れ、良好な均染性と染色の再現
性を有する。

実施例６ 実施例８に記載のモノアゾ化合物を用い、実施例５に記
載の方法に従って染色することにより同様の性能を発揮
する。

実施例７ 実施例２および４に記載のアゾ化合物の各々について、
その０．１．０．８および０．６部を各々水２００部に
溶解し、芒硝１０部と木綿１０部を加え５０°Ｃに昇温
し、炭酸ソーダ４（５１） 部を加え同温度で１時間染色する。次いで水洗、ソーピ
ング、水洗そして乾燥することにより、高いビルドアツ
プ性堅牢度の優れた鮮明な黄色の染色物を得、抜染性に
優れており、さらに、染色温度動の影響を受けに＜＜、
安定した品質の物を与える点でも優れている。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 Ｌ３ 〔式中、Ｘはハロゲン原子、Ｙは一８０２０Ｈ＝　ＯＨ
   ，＊　ｒ：Ｊｔ　−８０ＲＯＨ，Ｏ焉Ｚ、Ｚ　ハフルカ
   ’）　（７）作用によって脱離する基、Ａは置換基を有
   していてもよいフェニレンまたはナフチレン基、垢、鳥
   はそれぞれ独立に、水素原子または置換されていてもよ
   い低級アルキル基、Ｒ３は水素原子、メチル基またはス
   ルホ基、ｍは１または２の数を意味し、ｍ＝１の場合、
   Ｂ−ＷはＢを意味し、ｍ　＝　２の場合、Ｗは橋状員子
   であり、そしてＢは次ｌｌＬ！Ｉ の残基を意味し、ここに１４、Ｒ，はそれぞれ独立に、
   水素原子又は置換されていてもよいアルキルもしくはフ
   ェニル基を表わす。 Ｒ６は置換されていてもよいアミノもしくは水酸基、Ｔ
   、Ｔｌはそれぞれ独立に、酸素原子又は置換されていて
   もよいイミ・ノ基を意味し、その際Ｒ４とＴｌ又はＲ４
   とＲ６は結合して１個の環を形成してもよい。〕 で表わされるアゾ化合物又はその塩。 ２）ｍ＝１である特許請求の範囲第１項に記載の化合物
   。 ｇ）　　Ｂが次式 （式中、Ｔ、Ｒ４およびＲ６は特許請求の範囲第１項に
   記載の意味を有する。）の残基である特許請求の範囲第
   １項に記載の化合物。 ４）Ｒ４が水素原子である特許請求の範囲第１項に記載
   の化合物。 ５）Ｒ６がＣ８〜Ｃ４のアルコキシ基、０１〜Ｃ４のモ
   ノもしくはジアルキルアミノ基または塩素原子、メチル
   基、メトキシ基もしくはエトキシ基によって置換されて
   いてもよいフェニルアミノ、Ｎ−メチル−もしくはＮ−
   エチルリ −Ｎ−フェニルアミノ、ピロＶジノ、ピペリジノ、モル
   ホリノ、ピペラジノ、Ｎ−メチルピペラジノ、カルバモ
   イルアミノまたはシアンアミノ基である特許請求の範囲
   第１項または第８項に記載の化合物。 ６）　　Ｂがバルビッール酸残基またはトリアミノピリ
   ミジン残基である特許請求の範囲第１項に記載の化合物
   。 ７）下記一般式 〔式中、Ｘはハロゲン原子、Ｙ　バー８０２０Ｈ＝　Ｏ
   ■、、　マタハ−８０２０１１，ＣＨ，Ｚ　、　Ｚ　１
   ．ｔフルカ＋Ｊの作用によって脱離する基、Ａは置換基
   を有していてもよいフェニレンまたはナフチレン基、Ｒ
   １＊　１ｔ２はそれぞれ独立に、水素原子または置換さ
   れていてもよい低級アルキル基、Ｒ３は水素原子、メチ
   ル基またはスルホ基、ｍは１または２の数を意味し、ｍ
   ＝１の場合、Ｂ−ＷはＢを意味し、ｍ　＝　２の場合、
   Ｗは嬌状員子であり、そしてＢは次式 の残基を意味し、ここにＲ４、”６　はそれぞれ独立に
   、水素原子又は置換されていてもよいアルキルもしくは
   フェニル基を表わす。 Ｒ６は置換されていてもよいアミノもしくは水酸基、Ｔ
   、Ｔ、はそれぞれ独立に、酸素原子又は置換されていて
   もよいイミノ基を意味し、その際Ｒ４とＴ１又はＲ４と
   Ｒ６は結合して１個の環を形成してもよい。〕 で表わされるアゾ化合物又はその塩を用いて染色または
   捺染する方式。