Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Disazofarbstoffen
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer wasserlöslicher Disazofarbstoffe.
Es wurde gefunden, dass man neue, wertvolle, wasserlösliche Disazofarbstoffe der allgemeinen Formt I erhält,
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in welcher
A einen unsubstituierten oder substituierten Phenyloder Naphthylrest,
B den Rest einer Kupplungskomponente,
Q einen unsubstituierten oder substituierten m- oder pPhenylenrest,
R einen niederen Alkylrest oder die gegebenenfalls abgewandelte Carboxylgruppe,
X die Hydroxyl- oder Aminogruppe,
R' Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe
Y einen mit dem Substrat mindestens eine kovalente Bindung eingehenden Acyl- bzw.
Azinylrest,
Z gleiche oder verschiedene in Wasser sauer dissoziierende, salzbildende, wasserlöslichmachende Gruppen, m' die Zahlen 1 oder 2 und n eine positive ganze Zaul von höchstens 5 darstellen, wenn man einen Aminodisazofarbstoff der allgemeinen Formel JI
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rnit einem Acylierungs- bzw. Azinylierungsmittel, dessen Acyl- bzw. Azinylrest Y mit dem Substrat mindestens eine kovalente Bindung eingehen kann, umsetzt und dabei die Komponenten der Formel II und des Acyliei rungs- ibzw. Azinylierungsmittels derart wählt, dass der
Disazofarbstoff der Formel 1 höchstens 4 Z als Substitu enten enthält.
In erster Linie bedeutet A einen Phenyl-, gegebenen- falls auch einen Naphthylrest, der in Azofarbstoffen übliche Ringsubstituenten aufweisen kann. Als solche kommen beispielsweise in Betracht: niedere Alkylgrup pein, wie die Methyl-, Aethyl-, Propyl-, iso-Propyl- oder tert.Butylgruppe; Halogenatome, wie Fluor, Chlor und
Brom; die Nitrogruppe; aliphatische oder aromatische
Acylaminogruppe; wie die Acetyl- oder Benzoylamino gruppe; die Aethoxycarbonylaminogruppe; niedere Alk- oxygruppen, wie die Methoxy- oder Aethoxygruppe; niedere Alkylsulfonylgruppen und Sulfamoyl- oder mit niederen Alkylgruppen substituierte Sulfamoylgruppen.
Vorzugsweise handelt es sich beim Rest AL der Formel 1 gm einen Phenylrest, der in o-Stellung zur Azogruppie rung eine Sulfonsäuregruppe trägt und der den Substi tuenten -NR'Y enthalten kann.
Der Rest der Kupplungskomponente B der allgemei nen Formel 1 ist beispielsweise von folgenden
Verbindungen abgelei et: Phenolen, wie 4-Methyl phenol, 4-Acetylamirophenol oder 3,4-Dimethylphe- nol; Anilinen, wie m-Methylanilin oder m-Methoxy anilin; Naphtholen, wie ss-Naphthol, 2-Hydroxynaph thalin-3-, -4-, -ó- oder -7-suifonsätire, 2-Hydr- oxynaphthalin-6,8-disulfonsäure, 1-Hydroxynaph thalin-4-sulfonsäure, 1-Hydroxynaphthalin-3,6-, -3,8- oder -4,6-disulfonsäure; Naphthalaminen, wie
1-Aminonaphthalin-4-sulfonsäure, 2-Aminonaphtha lin-5- oder -6-sulfonsäure, 2-Aminonaphthalin-5,
7-disulfonsäure;
Aminonaphtholen, wie 1-Hydroxy-
6-Aminonaphthalin-3-sulfonsäure, 1-Hydroxy-7-ami nonaphthalin-3-sulfonsäure, 1-Hydroxy-8-aminonaph thalin-3,6- oder -4,6-disulfonsäure und 1-Hydr oxy-8-benzoylaminonaphthalin-3,6-disulfonsäure.
Vorzugsweise handelt es sich aber um heterocycli sche Reste von Kupplungskomponenten und insbeson dere um Pyrazol-5-on-reste, wie 3-Methyl-pyrazol
5-on, vor allem aber 1-Phenyl-3-methyl- bzw. -3 carboxy- bzw. -3-carbalkoxy- bzw. -3-carbarnido- pyrazol-5-one, wie 1-Phenyl-3-metllyl-pyrazol-5- on, 1-(2',5'-Disulfophenyl)-3-methyl-pyrazol-5-on,
1-(4'-Sulfophenyl)-3-carboxy-pyrazol-5-on, 1-(2'
Chlor-5'-sulfophenyl)-3-methylpyrazol-5-on, 1 (2',5'-Dichlor-4'-sulfophenyl)-3-methyl-pyrazol
5-on, 1-(4'-Methyl-2'-sulfophenyl)-3-methyl-pyra zol-5-on, 1-(4'-sulfophenyl)-3-methyl-pyrazol-5 on, 1-(4'-Carboxy-2'-sulfophenyl)-3-methyl-pyra zol-5-on, ferner 1-Naphthyl-3-methylparazol-5-one.
wie das 1-(4'.8'-Disulfonaphthyl-2')-3-methylpy razol-5-on oder 5-Amino- bzw. -Imino-rvrazole. wie
1-Phenyl-3-methyl-5-iminopyrazol, 1-(3'-Sulfophe nyl)-3-methyl-5-iminopyrazol, oder Pyrimidine, insbesondere 2.4.6-Triaminopyrimidine, wie 2-Ami no-4.-6-di-m-sulfoDhenvlamino-ovrimidin oder 2.4
6-Trihydroxypyrimidinabkömmlinge, wie die N-Me thyl-N'-m-chlorphenyl-barbitursäure.
Als Substituenten im m- oder D-Phenvlenrest Q kommen beispielsweise Sulfonsäure- oder Carboxylgrup Den, niedere AlkvlgruDpen, wie die Methvl-, Aethyl-,
Propyl-, iso-Propyl- oder n-Butylgruppe. oder Halogen atome. wie Fluor. Ch1or oder Brom in Frage. Vorzugs weise ist Q jedoch nicht weitersubstituiert.
R bzw. R' in der Bedeutung einer niederen Alkvü gruppe kann beispielsweise eine Methyl-, Aethyl-, Propyl-, iso-Propyl- oder n-Butylgruppe sein. Vorzugsweise stellt R die Methylgruppe und R' Wasserstof dar.
Die wasserlöslichen Disazofarbstoffe der Formel 1 enthalten Acyl- bzw. Azinylreste als faserreaktive Substituenten Y, d. h. Gruppen, die mit gewissen Faserarten, besonders Cellulosefasern, eine -kovalente Bindung eingehen können. Der faserreaktive Bestandteil dieser Substituenten kann direkt an die -NR'-Gruppe des Farbstoffgerüstes oder über Brückenglieder, wie eine Carbonyl-, Carbonylimino- oder Sulfonylgruppe, an einen aromatischen Ring, vorteilhaft an solche von A und/oder B, des Farbstoffgerüstes gebunden sein.
Als Beispiele für Acyl-Substituenten Y seien genannt: der Rest einer mindestens ein bewegliches Halogenatom und/oder eine additionsfähige C-C-Methrfachbindung enthaltenden Säure, z.B. der Chlor- oder Bromessigsäure, ss-Chlor- und ss-Brom-propionsäure, Tetrahalogencyclobutancarbonsäure, wie 2-Chlor-2-fluor-3,3- dif luor-cyclobutan-1-carbonsäure, Propiolsäure, Acrylsäu re, Methacrylsäure, α-Chlor-, ss-Chlor-, α-Brom- und ss- Brom-acrylsäure, α
;,ss- und ss,ss-Dichlor- oder -Dibromacrylsäure, Trichlor- oder Tribrom-acrylsäure, Cotonsäure, a- oder ss-Chlor- oder -Bromcrotonsäure, a,ss- Dichlor-crotonsäure, Maleinsäure, Monochlor- und Monobrommaleinsäure, Dichlor- und Dibrommaleinsäure, Fumarsäure, Monochlor- und Mon@bromfumarsäure, Dichlor- und Dibromfumarsäure, Fumarsäuremonoester, Dichior- und Dibrombernsteinsäure, oder einer Nitrohalogenbenzoesäure oder Nitrohalogenbenzolsulfonsäure mit beweglichem Halogenatom, insbesondere mit Fluor oder Chlor in o- oder p-Stellung zur Nitrogruppe,
wie der Rest der 3-Nitro-4-fluor-benzoesäure bzw. 3-Nitro-4-fluorbenzolsulfonsäure.
Faserreaktive erfindungsgemäss erhältliche Disazo- farbstoffe enthalten als faserreaktive Substituenten Y vorzugsweise jedoch einen Azinylrest, wie den Rest eines aromatischen Stickstoffheterocyclus mit vorteilhaft mehr als einem Ringheteroatom, der mindestens ein reaktionsfähiges Halogenatom, vorzugsweise Chlor, aber auch Fluor oder Brom, oder eine Ammonium-, Sulfonsäure- oder Alkylsulfonylgruppe am Ringkohlenstoffatom aufweist. Ein derartiger Heterocyclus ist direkt oder gegebenenfalls über eine Carbonyl- oder Sulfonylgruppe an die Aminogruppe ' des Gerüstes erfindungsgemäss erhältlicher Disazofarbstoffe der Formel 1 gebunden.
Als Beispiele für derartige bevorzugte Azinyl-Substituenten Y seien genannt: ein Triazinyl- oder Diazinylrest mit mindestens einem reaktionsfähigen Halogenatom, z. B. der Rest von Cyanurchlorid, Cyanurbromid bzw.
deren primären Kondensationsprodukte, bei denen ein Halogenatom ersetzt ist durch den gegebenenfalls weitersubstituierten Rest eines primären oder sekundären aliphatischen, alicyclischen, aromatischen oder heterocyclischen Amins, insbesondere durch Anilin oder dessen Alkyl- und Sulfonsäure- oder Carbonsäurederivate, durch niedere Mono- und Dialkylamine, sowie durch Ammoniak, oder durch den Rest einer aliphatischen, alicyclischen, aromatischen oder heterocyclischen Hydroxy- oder Thiolverbindung. In erster Linie bedeutet der faserreaktive Azinyl-Substituent Y jedoch einen Polyhalogenpyrimidylrest, wie den Di- oder insbesondere Trichlor-, -brom-,
-fluor-, -chlorbrom- oder -chlor fluor-pyrimidvlrest. Der Dihalogenpyrimidylrest kann in 5-Stellung beispielsweise folgende Substituenten tragen: Methyl, Aethyl, gegebenenfalls am Stickstoffatom substituiertes Carbonsäure- oder Sulfonsäureamid. Ca bov säuremethyl- oder äthylester, Acyl, z. B. Benzoyl, Alkylen, z. B. Allyl, Chlorvinyl, substituiertes Alkyl, z. B.
Carboxymethyl, Chlor- oder Brommethyl, insbesondere jedoch Halogen. Vorteilhaft bedeutet der Substituent Y auch den Rest einer reaktiven herterocyclischen Carbonoder Sulfonsäure, wie den Rest der Halogenpyrimidincarbonsäure, der 2,3-Dih alogenchinoxalincarbonsäure, oder -sulfonsäure, der 2-Halogen-benzothiazol- bzw. oxazol-carbollsäure oder -sulfonsäure, der Halogen phthalazincarbonsäure, der Halogenchinazolincarbonsäure, der lfalogenchinoxalincarbonsäure oder -sulfonsäure oder der Halogen-6-pyridazon-1-,tl-alkylen- oder phenylen-carbonsäure.
Besonders geeignet sind Reste folgender Verbindungen: 2,4,6-Trichlor-triazin, 2,4,6 Tribromtriazin, 2,4,6-Trichlor- oder 2,4,6-Tribrompyrimidin, 2,4,6-Trichlor-5-brompyrimidin, 2,4,5,6-Tetrachlor- oder 2,4,5,6-Tetrabrompyrimidin, 2,4-Dichlorpyrimidin- 5- oder -6-carbonsäure, 2,3-Dichlor-chinoxalin- 6-carbonsäure bzw. -6-sulfonsäure, 2-Chlorbenzothiazol- bzw. -oxazol-5- oder -6-carbonsäure bzw. -5oder -d-sulfonsäure, 1,4-Dichlor- oder 1,4-Dibrom- phthalazin-6-carbonsäure bzw. -6-sulfonsäure, 2,4-Dichlor-chinazolin-6- oder -7-carbonsäure, 2,3-Dichlorchinoxalin- 7-carbonsäure bzw. -7-sulfonsäure, 4,5-Dichlor-6-pyridazon- 1-yl-trimethylen-carbonsäure bzw.
-1 ',4'-phenylen-carbonsäure.
Vorteilhaft enthalten die Reste A bzw. B höchstens je einen solchen faserreaktiven Substituenten Y, bevorzugt einen Triazinyl oder Diazinylrest mit mindestens einem reaktionsfähigen Halogenatom.
Als Z entsprechende, in Wasser sauer dissoziierende, salzbildende, wasserlöslichmachende Gruppen enthalten erfindungsgemäss erhätliche Disazofarbstoffe vorzugsweise Sulfonsäuregruppen, daneben auch Phosphonsäuregruppen oder Carboxyl- oder Disulfimid- oder Monoestergruppen von mehrbasigen Säuren, beispielsweise Sulfatgruppen. Z kann im Farbstoffmolekül auch verschiedene dieser Bedeutungen haben.
Die Disazofarbstoffe der Formel I können wie eingangs erwähnt hergestellt werden, indem man einen Disazofarbstoff der Formel II mit einer die faserreaktive Gruppe Y einführenden Verbindung umsetzt.
Die Umsetzung erfolgt auf übliche Weise, zweckmässig in wässrigen Medium, gegebenenfalls in Gegenwart inerter, leicht entfernbarer organischer Lösungsmittel, wie niederer aliphatischer Ketone, beispielsweise Aceton, und vorzugsweise in Gegenwart Mineralsäure abstumpfender Mittel, wie Natrium- oder Kaliumcarbonat, Natrium- oder Kaliumhydroxyd, Di- oder Trinatrium- oder Di- oder Trikalium-phosphat, Natrium- oder Kaliumacetat oder tertiärer Stickstoffbasen, wie Pyridin.
Die Ausgangsstoffe der Formel II, in denen -NHR' eine umsetzbare Aminogruppe bedeutet, können bei spielsweise durch Verseifung erfindungsgemäss erhältlicher, eine Acylaminogruppe anstelle der -NR'Y-Gruppe aufweisender Disazofarbstoffe der Formel I erhalten werden. Sie lassen sich auch durch Reduktion entsprechender, eine Nitrogruppe anstelle einer -NR'Y-Gruppe aufweisender Disazofarbstoffe der Formel I darstellen.
Diese Acylamino- bzw. Nitrodisazofarbstoffe sind nach üblichen Diazotierungs- und Kupplungsmethoden herstellbar, beispielsweise indem man ein diazotiertes aromatisches Amin, dessen Arylteil der Definition von A entspricht, mit einer Verbindung der Formel
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kuppelt und anschliessend mit einer Kupplungskomponente B-H umsetzt, wobei man die Komponenten derart wählt, dass die entstehnden Verbindungen höchstens zwei Acylamino- bzw. Nitrogruppen enthalten.
Als geeignete Acylierungs- bzw. Azinylierungsmittel verwendet man sinngemäss ;.:e Halogenide, insbesonde retChloride oder Anhydride, der bei der Besprechung von Y genannten Carbonsäuren und Sulfonsäuren, sowie Iso- oder Isothiocyanate oder mehr als ein reaktionsfähiges Halogenatom aufweisende Nalogentriazine und -diazine.
Nach Beendigung der Umsetzung wird der fertige Reaktivfarbstoff aus seiner gegebenenfalls vorher neutralisierten Lösung oder Suspension mit Natriumchlorid oder Kaliumchlorid ausgesalzen oder mit Säure ausgefällt, hierauf abgesaugt, gewaschen und, gegebenenfalls bei höherer Temperatur und unter vermindertem Druck, getrocknet.
Die neuen erfindungsgemäss erhältlichen Disazofarbstoffe stellen gelbe, orange oder rote Pulver dar, die in Form ihrer Alkalisalze in Wasser gut löslich sind. Sie eignen sich zum Färben und Bedrucken von organischem Material, besonders von Textilmaterial aus natürlichen und synthetischen Polyamiden oder aus natütli- cher oder regenerierter Cellulose in gelben, orangen bis roten Farbtönen nach den für diese Substrate üblichen Verfahren.
Erfindungsgemäss darstellbare Disazofarbstoffe, die keine oder nur eine Gruppe Z aufweisen, besitzen gegenüber natürlichen Polypeptiden, wie Wolle oder Seide, vor allem aber synthetischen Polyamidfasern, wie Nylon, Perlon, Banlon, eine sehr gute Affinität und ziehen auf dieses Material vielfach schon aus neutralem bis schwach sauren, beispielsweise schwach essigsaurem Bade vollständig auf und ergeben egale, nicht streifige, zum Teil brillante Färbungen. Gegebenenfalls wird die Wasserlöslichkeit solcher Farbstoffe noch durch Beimischung von anionaktiven oder nichtionogenen Netzoder Dispergiermitteln oder von Coupagemitteln erhöht.
Sie zeichnen sich durch ein gutes Wandervermögen auf den genannten Fasern aus. Beim Färben ist oft der Zusatz von basischen Stickstoff enthaltenden Verbindungen, beispielsweise von polyquaternären Ammo- niumverbindungen, angezeigt. Die Ausfärbungen mit den erfindungsgemäss erhältlichen wasserlöslichen Di sazofarbstoffen auf svnthetischem Polyamid, wie Nylon 6 oder Nylon 66, sind ausgezeichnet licht- und nassecht.
Mischgewebe aus Nylon und Wolle wird überraschend tongleich angefärbt. Die Färbung wird vorteilhaft noch einer Nachbehandlung mit mineralsäurebindenden Mitteln, wie z. B. Ammoniak oder Hexamethylentetramin.
unterworfen.
Die neuen erfindungsgemäss erhältlichen reaktiven Disazofarbstoffe der Formel 1 eignen sich jedoch besonders zum Färben und Bedrucken von natürlichem und regeneriertem Cellulosematerial, wie Zellwolle, Jute, Ramie, Hanf und vor allem Baumwolle. Zur Erzielung einer ausreichenden Löslichkeit sollen die Farbstoffe in diesem Falle im allgemeinen mindestens 2, vorzugsweise
3 bis 4, in Wasser sauer dissoziierende, wasserlöslichmachende Gruppen Z, besonders Sulfonsäure- und auch Carboxylgruppen, enthalten.
Man färbt diese Materialien mit den erfindungsge rmäss erhältlichen reaktiven Disazofarbstoffen nach bekannten Methoden. Beispielsweise imprägniert oder bedruckt man das Cellulosematerial bei niederer Temperatur, z. B. bei 20-50 OC, mit der gegebenenfalls verdickten Farbstofflösung und fixiert dann den Farbstoff durch Behandlung mit säurebindenden Mitteln. Als solche kommen unter anderem Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Di- und Trinatriumphosphat, Natronlauge, bei Temperaturen über 50 C auch Kalium- oder Natriumbicarbonat, in Betracht.
Anstatt die imprägnierten Stoffe einer alkalischen Nachbehandlung zu unterwerfen; kann man das säurebindende Mittel vorzugsweise in Form von Alkalicarbonaten in vielen Fällen auch schon den Iinprägnierflotten oder Druckpasten beigeben und dann die Entwicklung der Färbung durch kurzes Erhitzen oder Dämpfen auf Temperaturen über 100 0C bis 160 OC oder durch längeres Lagern bei Raumtemperatur bewirken. Die Zugabe von hydrotropen Mitteln zu den Druckpasten und Imprägnierflotten ist bei diesem Verfahren vorteilhaft, beispielsweise die Zugabe von Harnstoff in Mengen von 10 bis 200 g pro Liter Färbemittel.
Man kann das Cellulosematerial auch nach dem Ausziehverfahren färben, indem man die zu färbende Cellulsoe in das ein säurebindendes Mittel und gegebenenfalls auch Neutralsalze, wie beispielsweise Natriumchlorid oder Natriumsulfat, enthaltende Färbebad bei langer Flotte und leicht erhöhter Temperatur einbringt, das Färbebad allmählich auf Temperaturen von 40-100 "C erwärmt und den Färbeprozess bei dieser Temperatur zu Ende führt. Die das Ausziehen des Farbstoffs beschleunigenden Neutralsalze können dem Bade gewünschtenfalls auch erst nach Erreichen der eigentlichen Färbetemperatur zugesetzt werden.
Zudem weisen die erfindungsgemäss erhältlichen Disazofarbstoffe trotz hoher Affinität zur Cellulose eine gute Löslichkeit und eine geringe Elektrolytempfindlichkeit auf, und nicht-fixierter Farbstoff lässt sich leicht auswaschen, was eine der wesentlichen Voraussetzungen für gute Nassechtheiten, wie z. B. gute Wasch-, Alkali-, Walk- und Schweissechtheiten ist. Die Ausfärbungen sind nicht nur wie üblich gut nassecht, sondern insbesondere auch sehr gut lichtecht; sie sind kochbeständig und zeigen keine Nuancenänderung bei der Kombinafion mit Kunstharzausrüstungen. Dadurch, dass sie gleichzeitig alle die genannten wertvollen Eigenschaften in sich vereinigen, sind sie den nächstvergleichbaren bekannten Reaktivfarbstoffen überlegen.
besonders wertvolle, leicht zugängliche, erfindungsgemäss darstellbare, faserreaktive Disazofarbstoffe, die sich durch ihre grünstichigen Geibtöne und guten färben rischen Eigenschaften auszeichnen, leiten sich von Disazofarbstoffen der allgemeinen Formel 1 ab, in denen A einen Phenylrest bedeutet, der in stellung zur Azogruppierung eine Sulfonsäuregruppe trägt und der als weiteren Substituenten einen über eine Carbonyl oder Carbonyliminigruppe gebundenen Triazinyl- oder Diazinylrest mit mindestens einem reaktionsfähigen Halo- genatom enthält,
B einen Pyrazolonylrest darstellt und die -Q-CO-NH-Gruppierung in p-Stellung zur SOsH-Gruppe an den Phenylenkern gebunden ist. Dass solche Farbstoffe Cellulose in grünstichigen Gelbtönen färben ist überraschend, unterscheiden sie sich doch konstitutionell relativ wenig von bekannten, analogen Reaktivfarbstoffen, die aber rotstichig gelbe Färbungen liefern. Diese grünstichige Nuance ist jedich sehr erwünscht und wichtig, denn dadurch eignen sich die Disazofarbstoffe speziell für Kombinationen mit türkisfärbenden Reaktivfarbstoffen auf der Basis von Eupfer- phthalocyanin.
In den nachfolgenden Beispielen sind die Temperaturen in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel I
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103,2 g des Auainodisazofarbstoffes der Formel
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werden in 1000 ml Wasser von 60O als Natriumsalz gelöst. Zu dieser Lösung gibt man 23 g 2,4,5,6-Tetrachlorpyrimidin und kondensiert unter Rühren während 14 Stunden bei 80-85", wobei der pH-Wert durch Zutropfen von 2n-Natriumcarbonatlösung zwischen 6 und 6,5 gehalten wird. Nach beendeter Kondensation wird der gelbe Farbstoff durch Zugabe von Natriumchlorid vollständig ausgefällt, abfiltriert und im Vakuum bei 70-800 getrocknet.
Wird der Farbstoff nach den für Reaktivfarbstoffe üblichen Verfahren aus alkalischem Bad in Gegenwart von Natriumchlorid oder Natriumsulfat bei 80-1000 auf Baumwolle gefärbt, so erhält man eine kräftige, brillante, grünstichig gelbe Färbung, die sehr gut lich techt, vorzüglich wasch- und schweissecht und gut ätzbar ist.
Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften erhält man, wenn man die in der nachstehenden Tabelle I in Kolonne 2 aufgeführten Atminodisazofarbstoffe nach den Angaben von Beispiel 1 mit den in Kolonne 3 verzeichneten Acylierungs- bzw. Azinylierungsmittel kondensiert. Die Nuancen der entsprechenden Ausfärbungen auf Baumwolle sind in Kolonne 4 derselben Tabelle angegeben.
Tabelle I
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Fortsetzung von Tabelle
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<tb> Fortsetzung von Tabelle
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Beispiel 24
EMI9.2
88,2 g des Aminodisazofarbstoffes der Formel
EMI9.3
werden in 1000 ml Wasser von 600 als Natriumsalz gelöst. Man gibt zu dieser Lösung 23 g 2,4,5,6-Tetrach- lorpyrimidin und kondensiert unter Rühren während 14 Stunden Ibei 80-850, wobei der pH-Wert durch Zutropfen von 2n-Natriumcarbonatlösung zwischen 6 und 6,5 gehalten wird. Nach beendeter Kondensation wird der gelbe Farbstoff durch Zugabe von Kaliumchlorid vollständig ausgefällt, abfiltriert und im Vakuum bei 60-700 getrocknet.
Färbt man mit diesem Farbstoff Zellwolle nach den für Reaktivfarbstoffe üblichen Methoden aus alkalischem Bad in Gegenwart von Natriumchlorid bei 80-85 , so erhält man eine egale, farbstarke grünstichig gelbe lFärbulug mit vorzüglichen Echtheiten.
Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften erhält man, wenn man die in der nachstehenden Tabelle II in Kolonne 2 aufgeführten Aminodisazofarbstoffe gemäss den Angaben von Beispiel 24 mit den in Kolonne 3 ver zeichneten Acylierungs- bzw. Azinylierungsmitteln kon sensiert. Die Nuancen der entsprechenden Ausfärbun gen auf Baumwolle sind in Kolonne ne 4 derselben Tabelle angegeben.
Tabelle II
EMI10.1
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<tb> Fortsetzung von Tabelle II
EMI11.1
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Fortsetzung von Tabelle II
EMI12.1
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