JPH04214768A - 反応性染料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】本発明は、下記式

【０００２】

【化５】 特に下記式

【０００３】

【化６】 式中ＦＢは染料の、又はモノ−又はポリアゾ−、金属錯
体アゾ、アントラキノン、フタロシアニン、フォルマザ
ン、アゾメチン、ジオキサジン、フェナジン、スチルベ
ン、トリフェニルメタン、キサンテン、チオキサントン
、ニトロアリール、ナフトキノン、ピレンキノン、又は
ペリレンテトラカルボイミド系列の基であり、Ｂ又はＢ
’は直接結合又はＦＢ中の芳香族炭素環の環炭素原子、
又はＦＢ中の芳香族複素環環炭素原子、又は窒素原子へ
の架橋員であり、

【０００４】

【化７】 Ｚは複素環繊維反応性基であり、Ｒ及びＲ’は水素、随
時置換されていて良い（好ましい置換基はＯＨ、ＣＯＯ
Ｈ、ＳＯ３Ｈ、及びＯＳＯ３Ｈである）Ｃ１−Ｃ６−ア
ルキルである、ただし下記式の染料を除く、

【０００５】

【化８】 の反応性染料に関する。

【０００６】架橋員Ｂ及びＢ’は互いに同一であるか又
は異なることができ、下記式の例、即ち

【０００７】

【化９】 式中星印はＦＢに連結する位置を示す、Ｒは上述された
意味を有する、Ａｌｋは、随時ヘテロ原子によって、又
はＮ、Ｏ又はＳのようなヘテロ原子を含む基によって中
断されていて良い直鎖状又は分枝鎖状Ｃ１−Ｃ６−アル
キレンを示し、Ａｒは随時置換されていて良いフェニレ
ン又はナフチレン、又はジフェニル又はスチルベンの基
を示し、＊ＱはＡｌｋ又はＡｒ又は−Ａｌｋ−Ａｒ−こ
こでＡｌｋ又はＡｒはその他の置換基、例えばＦ、Ｃｌ
、Ｂｒ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキ
シル、カルボキシル、又はスルホ基を含むことができ　
　る、を示し、ＬはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、随時置換されてい
て良いアミノ、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、随時置
換されていて良いフェノキシ又はＣ１−Ｃ４−アルキル
チオを示す。繊維反応基Ｚ、即ち染色条件下に繊維のＯ
Ｈ又はＮＨ基と反応して共有結合を形成する基は、特に
５員環又は５員環芳香族複素環、例えばモノアジン、ジ
アジン、又はトリアジン環、特にピリジン、ピリミジン
、ピリダジン、ピラジン、チアジン、オキサジン、又は
非対称又は対称トリアジン環上に、又は１個又はそれ以
上の融合環を含む芳香族炭素環系、例えばキノリン、フ
タラジン、シンノリン、キナゾリン、キノキサリン、ア
クリジン、フェナジン、及びフェナトリジン環系上に少
なくとも１個の反応性基を含む基である。

【０００８】複素環上の反応性置換基の中から、例えば
ハロゲン（Ｃｌ、Ｂｒ又はＦ）、ヒドラジニウムを含む
アンモニウム、ピリジニウム、ピコリニウム、カルボキ
シピリジニウム、スルホニウム、スルホニル、アジド（
Ｎ３）、チオシアナト、メルカプトエーテル、ヒドロキ
シエーテル、スルフィン酸及びスルホン酸を挙げること
ができる。

【０００９】特に挙げることができる基は例えば２，４
−ジフルオロ−６−トリアジニル、２，４−ジクロロ−
６−トリアジニル、モノハロゲノ−ｓｙｍ−トリアジニ
ル基、特にモノクロロ−及びモノフルオロトリアジニル
基、これらの基はアルキル、アリール、アミノ、モノア
ルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アラルキルアミノ、
アリールアミノ、モルホリノ、ピペリジノ、ピロリジノ
、ピペラジノ、アルコキシ、アリールオキシ、アルキル
チオ、又はアリールチオによって置換される。ここでア
ルキルは好ましくは随時置換されていて良いＣ１−Ｃ４
−アルキルを示し、アラルキルは好ましくは随時置換さ
れていて良いフェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを示し、
そしてアリールは好ましくは随時置換されていて良いフ
ェニル又はナフチルを示す。アルキルに対して好ましい
置換基はハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、ビニールス
ルホニル、置換アルキルスルホニル、ジアルキルアミノ
、モルホリノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ビニールスル
ホニル−Ｃ２−Ｃ４−アルコキシ、置換アルキルスルホ
ニル−Ｃ２−Ｃ４−アルコキシ、カルボキシル、スルホ
、又はスルファトであり、フェニル及びナフチルに対し
て好ましい置換基はスルホ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ
１−Ｃ４−アルコキシ、カルボキシル、ハロゲン、アシ
ルアミノ、ビニールスルホニル、、置換アルキルスルホ
ニル、ヒドロキシル、又はアミノである。

【００１０】下記の基を特に挙げることができる。即ち
２−アミノ−４−フルオロ−６−トリアジニル、２−メ
チルアミノ−４−フルオロ−６−トリアジニル、２−エ
チルアミノ−４−フルオロ−６−トリアジニル、２−イ
ソプロピルアミノ−４−フルオロ−６−トリアジニル、
２−ジメチルアミノ−４−フルオロ−６−トリアジニル
、２−ジエチルアミノ−４−フルオロ−６−トリアジニ
ル、２−β−メトキシ−エチルアミノ−４−フルオロ−
６−トリアジニル、２−β−ヒドロキシ−エチルアミノ
−４−フルオロ−６−トリアジニル、２−ジ−（β−ヒ
ドロキシエチルアミノ）−４−フルオロ−６−トリアジ
ニル、２−β−スルホエチルアミノ−４−フルオロ−６
−トリアジニル、２−β−スルホエチル−メチルアミノ
−４−フルオロ−６−トリアジニル、２−カルボキシメ
チルアミノ−４−フルオロ−６−トリアジニル、２−ジ
−（カルボキシメチルアミノ）−４−フルオロ−６−ト
リアジニル、２−スルホメチル−メチルアミノ−４−フ
ルオロ−６−トリアジニル、２−β−シアノエチルアミ
ノ−４−フルオロ−６−トリアジニル、２−ベンジルア
ミノ−４−フルオロ−６−トリアジニル、２−β−フェ
ニルエチルアミノ−４−フルオロ−６−トリアジニル、
２−ベンジル−メチルアミノ−４−フルオロ−６−トリ
アジニル、２−（４’−スルホベンジル）−アミノ−４
−フルオロ−６−トリアジニル、２−シクロヘキシルア
ミノ−４−フルオロ−６−トリアジニル、２−（ｏ−、
ｍ−、ｐ−メチルフェニル）−アミノ−４−フルオロ−
６−トリアジニル、２−（ｏ−、ｍ−、ｐ−スルホフェ
ニル）−アミノ−４−フルオロ−６−トリアジニル、２
−（２’，５’−ジスルホフェニル）−アミノ−４−フ
ルオロ−６−トリアジニル、２−（ｏ−、ｍ−、ｐ−ク
ロロフェニル）−アミノ−４−フルオロ−６−トリアジ
ニル、２−（ｏ−、ｍ−、ｐ−メトキシフェニル）−ア
ミノ−４−フルオロ−６−トリアジニル、２−（２’−
メチル−４’−スルホフェニル）−アミノ−４−フルオ
ロ−６−トリアジニル、２−（２’−メチル−５’−ス
ルホフェニル）−アミノ−４−フルオロ−６−トリアジ
ニル、２−（２’−クロロ−４’−スルホフェニル）−
アミノ−４−フルオロ−６−トリアジニル、２−（２’
−クロロ−５’−スルホフェニル）−アミノ−４−フル
オロ−６−トリアジニル、２−（２’−メトキシ−４’
−スルホフェニル）−アミノ−４−フルオロ−６−トリ
アジニル、２−（ｏ−、ｍ−、ｐ−カルボキシフェニル
）−アミノ−４−フルオロ−６−トリアジニル、２−（
２’，４’−ジスルホフェニル）−アミノ−４−フルオ
ロ−６−トリアジニル、２−（３’，５’−ジスルホフ
ェニル）−アミノ−４−フルオロ−６−トリアジニル、
２−（２’−カルボキシ−４’−スルホフェニル）−ア
ミノ−４−フルオロ−６−トリアジニル、２−（２’−
カルボキシ−５’−スルホフェニル）−アミノ−４−フ
ルオロ−６−トリアジニル、２−（６’−スルホナフチ
ル（２’））−アミノ−４−フルオロ−６−トリアジニ
ル、２−（４’，８’−ジスルホナフチル（２’））−
アミノ−４−フルオロ−６−トリアジニル、２−（６’
，８’−ジスルホナフチル（２’））−アミノ−４−フ
ルオロ−６−トリアジニル、２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フ
ェニル）−アミノ−４−フルオロ−６−トリアジニル、
２−（Ｎ−エチル−Ｎ−フェニル）−アミノ−４−フル
オロ−６−トリアジニル、２−（Ｎ−β−ヒドロキシエ
チル−Ｎ−フェニル）−アミノ−４−フルオロ−６−ト
リアジニル、２−（Ｎ−イソプロピル−Ｎ−フェニル）
−アミノ−４−フルオロ−６−トリアジニル、２−モル
ホリノ−４−フルオロ−６−トリアジニル、２−ピペリ
ジノ−４−フルオロ−６−トリアジニル、２−（４’，
６’，８’−トリスルホナフチル−（２’））−４−フ
ルオロ−６−トリアジニル、２−（３’，６’，８’−
トリスルホナフチル−（２’））−４−フルオロ−６−
トリアジニル、２−（３’，６’−ジスルホナフチル−
（１’））−４−フルオロ−６−トリアジニル、Ｎ−メ
チル−Ｎ−（２−ジメチルアミノ−４−クロロ−６−ト
リアジニル）−カルバミル、Ｎ−エチル−Ｎ−（２，４
−ジクロロ−６−トリアジニル）−アミノアセチル、２
−メトキシ−４−フルオロ−６−トリアジニル、２−エ
トキシ−４−フルオロ−６−トリアジニル、２−フェノ
キシ−４−フルオロ−６−トリアジニル、２−（ｏ−、
ｍ−、又はｐ−スルホフェノキシ−４−フルオロ−６−
トリアジニル、２−（ｏ−、ｍ−、又はｐ−メチル−又
は−メトキシ−フェノキシ−４−フルオロ−６−トリア
ジニル、２−β−ヒドロキシエチルメルカプト−４−フ
ルオロ−６−トリアジニル、２−フェニルメルカプト−
４−フルオロ−６−トリアジニル、２−（４’−メチル
フェニル）−メルカプト−４−フルオロ−６−トリアジ
ニル、２−（２’，４’−ジニトロフェニル）−メルカ
プト−４−フルオロ−６−トリアジニル、２−メチル−
４−フルオロ−６−トリアジニル、２−フェニル−４−
フルオロ−６−トリアジニル、及び対応する４−クロロ
−又は４−ブロモ−トリアジニル基及びハロゲンを３級
塩基、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、ジ
メチル−β−ヒドロキシエチルアミン、トリエタノール
アミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルヒドラジン、ピリジン、α−
、β−又はγ−ピコリン、ニコチン酸又はイソニコチン
酸で置換して得られる対応する基、及びスルフィン酸エ
ステル、特にベンゼンスルフィン酸又は亜硫酸水素塩で
ある。

【００１１】ハロゲノトリアジニル基は又、別のハロゲ
ノトリアジニル基、ハロゲノジアジニル基、又は１個又
はそれ以上のビニールスルホニル又はスルファトエチル
スルホニル基と、例えば下記の架橋員を経由して、

【０
０１２】

【化１０】 又はスルファトエチルスルホニル又はビニールスルホニ
ル基の場合は下記の架橋員を経由して、連結することが
できる。即ち

【００１３】

【化１１】 モノ−、ジ−、又はトリハロゲノピリミジル基、例えば
２，４−ジクロロ−６−ピリミジル、２，４，５−トリ
クロロ−６−ピリミジル、２，４−ジクロロ−５−ニト
ロ又は−５−メチル−又は−５−カルボキシメチル−又
は−５−カルボキシ−、−５−シアノ−、又は−５−ビ
ニル−又は−５−スルホ−、又は−５−モノ−、−ジ−
、又は−トリクロロメチル−、又は−５−カルボアルコ
キシ−６−ピリミジル、２，６−ジクロロピリミジル−
４−カルボニル、２，４−ジクロロ−６−ピリミジル−
５−カルボニル、２−クロロ−４−メチルピリミジル−
５−カルボニル、２−メチル−４−クロロピリミジル−
５−カルボニル、２−メチルチオ−４−フルオロピリミ
ジル−５−カルボニル、６−メチル−２，４−ジクロロ
ピリミジル−５−カルボニル、２，４，６−トリクロロ
メチルピリミジル−５−カルボニル、２，４−ジクロロ
ピリミジル−５−スルホニル、２−クロロ−キノキサリ
ン−３−カルボニル、２−又は３−モノクロロキノキサ
リン−６−カルボニル、２−又は３−モノクロロキノキ
サリン−６−スルホニル、２，３−ジクロロキノキサリ
ン−５−又は−６−カルボニル、２，３−ジクロロキノ
キサリン−５−又は−６−スルホニル、１，４−ジクロ
ロフタラジン−６−スルホニル、又は−６−カルボニル
、２，４−ジクロロキナゾリン−７−又は−６−スルホ
ニル、又は−カルボニル、２−又は３−又は４−（４’
，５’−ジクロロ−１’−ピリダゾン−６’−イル）−
フェニルスルホニル又は−カルボニル、β−（４’，５
’−ジクロロ−１’−ピリダゾン−６’−イル）−エチ
ルカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（２，３−ジクロロキ
ノキサリン−６−スルホニル）−アミノアセチル、Ｎ−
メチル−Ｎ−（２，３−ジクロロキノキサリン−６−カ
ルボニル）−アミノアセチル、及び上述した塩素置換複
素環基の対応する臭素及び弗素誘導体、例えば２−フル
オロ−４−ピリミジニル、２，６−ジフルオロ−４−ピ
リミジニル、２，６−ジフルオロ−５−クロロ−４−ピ
リミジニル、２−フルオロ−５，６−ジクロロ−４−ピ
リミジニル、２，６−ジフルオロ−５−メチル−４−ピ
リミジニル、２−フルオロ−５−メチル−６−クロロ−
４−ピリミジニル、２−フルオロ−５−ニトロ−６−ク
ロロ−４−ピリミジニル、５−ブロモ−２−フルオロ−
４−ピリミジニル、２−フルオロ−５−シアノ−４−ピ
リミジニル、２−フルオロ−５−メチル−４−ピリミジ
ニル、２，５，６−トリフルオロ−４−ピリミジニル、
５−クロロ−６−クロロメチル−２−フルオロ−４−ピ
リミジニル、５−クロロ−６−ジクロロメチル−２−フ
ルオロ−４−ピリミジニル、５−クロロ−６−トリクロ
ロメチル−２−フルオロ−４−ピリミジニル、５−クロ
ロ−２−クロロメチル−６−フルオロ−４−ピリミジニ
ル、５−クロロ−２−ジクロロメチル−６−フルオロ−
４−ピリミジニル、５−クロロ−２−トリクロロメチル
−６−フルオロ−４−ピリミジニル、５−クロロ−２−
フルオロジクロロメチル−６−フルオロ−４−ピリミジ
ニル、２，６−ジフルオロ−５−ブロモ−４−ピリミジ
ニル、２−フルオロ−５−ブロモ−６−メチル−４−ピ
リミジニル、２−フルオロ−５−ブロモ−６−クロロメ
チル−４−ピリミジニル、２，６−ジフルオロ−５−ク
ロロメチル−４−ピリミジニル、２，６−ジフルオロ−
５−ニトロ−４−ピリミジニル、２−フルオロ−６−メ
チル−４−ピリミジニル、２−フルオロ−５−クロロ−
６−メチル−４−ピリミジニル、２−フルオロ−５−ク
ロロ−４−ピリミジニル、２−フルオロ−６−クロロ−
４−ピリミジニル、６−トリフルオロメチル−５−クロ
ロ−２−フルオロ−４−ピリミジニル、６−トリフルオ
ロメチル−２−フルオロ−４−ピリミジニル、２−フル
オロ−５−ニトロ−４−ピリミジニル、２−フルオロ−
５−トリフルオロメチル−４−ピリミジニル、２−フル
オロ−５−フェニル−又は−５−メチルスルホニル−４
−ピリミジニル、２−フルオロ−５−カルボキシアミド
−４−ピリミジニル、２−フルオロ−５−カルボメトキ
シ−４−ピリミジニル、２−フルオロ−５−ブロモ−６
−トリフルオロメチル−４−ピリミジニル、２−フルオ
ロ−６−カルボキシアミド−４−ピリミジニル、２−フ
ルオロ−６−カルボメトキシ−４−ピリミジニル、２−
フルオロ−６−フェニル４−ピリミジニル、２−フルオ
ロ−６−シアノ−４−ピリミジニル、５−クロロ−６−
フルオロ−２−メチル−４−ピリミジニル、５，６−ジ
フルオロ−２−トリフルオロメチル−４−ピリミジニル
、５−クロロ−６−フルオロ−２−ジクロロフルオロメ
チル−４−ピリミジニル、２−フルオロ−５−クロロピ
リミジン−４−イル、２−メチル−４−フルオロ−５−
メチルスルホニル−６−ピリミジニル、２，６−ジフル
オロ−５−メチル−スルホニル−４−ピリミジニル、２
，６−ジクロロ−５−メチル−スルホニル−４−ピリミ
ジニル、２−フルオロ−５−スルホニルアミド−４−ピ
リミジニル、２−フルオロ−５−クロロ−６−カルボメ
トキシ−４−ピリミジニル、２，６−ジフルオロ−５−
トリフルオロメチル−４−ピリミジニル、更にスルホニ
ル基含有トリアジン基、例えば２，４−ビス−（フェニ
ルスルホニル）−６−トリアジニル、２−（３’−カル
ボキシフェニル）−スルホニル−４−クロロ−６−トリ
アジニル、２−（３’−スルホニルフェニル）−スルホ
ニル−４−クロロ−６−トリアジニル、２，４−ビス−
（３’−カルボキシフェニルスルホニル）−６−トリア
ジニル、更にスルホニル基含有ピリミジン環、例えば２
−カルボキシメチルスルホニル−４−ピリミジニル、２
−メチルスルホニル−６−メチル−４−ピリミジニル、
２−メチルスルホニル−６−エチル−４−ピリミジニル
、２−フェニルスルホニル−５−クロロ−６−メチル−
４−ピリミジニル、２，６−ビス−メチルスルホニル−
４−ピリミジニル、２，６−ビス−メチルスルホニル−
５−クロロ−４−ピリミジニル、２，４−ビス−メチル
スルホニル−ピリミジン−５−スルホニル、２−メチル
スルホニル−４−ピリミジニル、２−フェニルスルホニ
ル−４−ピリミジニル、２−トリクロロメチルスルホニ
ル−６−メチル−４−ピリミジニル、２−メチルスルホ
ニル−５−クロロ−６−メチル−４−ピリミジニル、２
−メチルスルホニル−５−ブロモ−６−メチル−４−ピ
リミジニル、２−メチルスルホニル−５−クロロ−６−
エチル−４−ピリミジニル、２−メチルスルホニル−５
−クロロ−６−クロロメチル−４−ピリミジニル、２−
メチルスルホニル−４−クロロ−６−メチルピリミジン
−５−スルホニル、２−メチルスルホニル−５−ニトロ
−６−メチル−４−ピリミジニル、２，５，６−トリス
−メチルスルホニル−４−ピリミジニル、２−メチルス
ルホニル−５，６−ジメチル−４−ピリミジニル、２−
エチルスルホニル−５−クロロ−６−メチル−４−ピリ
ミジニル、２−メチルスルホニル−６−クロロ−４−ピ
リミジニル、２，６−ビス−メチルスルホニル−５−ク
ロロ−４−ピリミジニル、２−メチルスルホニル−６−
カルボキシ−４−ピリミジニル、２−メチルスルホニル
−５−スルホ−４−ピリミジニル、２−メチルスルホニ
ル−６−カルボメトキシ−４−ピリミジニル、２−メチ
ルスルホニル−５−カルボキシ−４−ピリミジニル、２
−メチルスルホニル−５−シアノ−６−メトキシ−４−
ピリミジニル、２−メチルスルホニル−５−クロロ−４
−ピリミジニル、２−β−スルホエチルスルホニル−６
−メチル−４−ピリミジニル、２−メチルスルホニル−
５−ブロモ−４−ピリミジニル、２−フェニルスルホニ
ル−５−クロロ−４−ピリミジニル、２−カルボキシメ
チルスルホニル−５−クロロ−６−メチル−４−ピリミ
ジニル、２−メチルスルホニル−６−クロロピリミジン
−４−及び−５−カルボニル、２，６−ビス−（メチル
スルホニル）−ピリミジン−４−、　又は−５−カルボ
ニル、２−エチルスルホニル−６−クロロピリミジン−
５−カルボニル、２，４−ビス−（メチルスルホニル）
−ピリミジン−５−スルホニル、２−メチルスルホニル
−４−クロロ−６−メチルピリミジン−５−スルホニル
　　又は−カルボニル、２−クロロベンゾチアゾール−
５−又は−６−カルボニル又は−５−又は−６−スルホ
ニル、２−アリールスルホニル、又はアルキルスルホニ
ル−ベンゾチアゾール−５−又は−６−カルボニル又は
−５−又は−６−スルホニル、例えば２−メチルスルホ
ニル又は２−エチルスルホニルベンゾチアゾール−５−
又は−６−ス又は−カルボニル、２−フェニルスルホニ
ルベンゾチアゾール−５−又は−６−スルホニル又は−
カルボニル及び融合ベンゼン環中にスルホきを含む、相
当する２−スルホニルベンゾチアゾール−５−又は−６
−カルボニル又はスルホニル誘導体、２−クロロベンゾ
キサゾール−５−又は−６−カルボニル又は−スルホニ
ル、２−クロロベンズイミダゾール−５−又は−６−カ
ルボニル又は−スルホニル、２−クロロ−１−メチルベ
ンズイミダゾール−５−又は−６−カルボニル又はスル
ホニル、２−クロロ−４−メチル−チアゾール−（１，
３）−５−カルボニル又は−４−又は−５−スルホニル
、４−クロロ−又は４−ニトロキノリン−５−カルボニ
ルのＮ−オキシドである。

【００１４】好ましい式（１）の反応性染料は、式中Ｆ
Ｂがモノ−又はジスアゾ染料、又は金属錯体アゾ染料の
基である染料である。

【００１５】この場合、基−Ｂ−Ｎ（Ｒ）−Ｘ及び−Ｂ
’−Ｎ（Ｒ’）−Ｚは出発成分、即ちジアゾ成分及びカ
ップリング成分の異なる又は同一の基に結合する。好ま
しくは基−Ｂ−Ｎ（Ｒ）−Ｘ及び−Ｂ’−Ｎ（Ｒ’）−
Ｚはそれぞれジアゾ成分、又はカップリング成分のいず
れが一方の成分に結合する。それ故、反応性染料は例え
ば下記式を有する。

【００１６】

【化１２】 式（１ｄ）及び（１ｅ）中の−Ｋ−は二重にカップリン
グするカップリング成分の基である。

【００１７】もし−Ｂ−Ｎ（Ｒ）−Ｘ及び−Ｂ’−Ｎ（
Ｒ’）−Ｚの両方の基が、出発成分Ｄ又はＫの同一基に
結合するときは、特にカップリング成分Ｋの基に結合す
る。従って、同反応性染料は、下記式（１ｆ）

【００１８】

【化１３】 式中Ｄ、Ｄ１及びＤ２はベンゼン又はナフタレン系列の
ジアゾ成分の基であり、Ｋはベンゼン、ナフタレン、酢
酸アリライド、又は複素環系列のカップリング成分であ
り、好ましくは複素環系列中のピラゾロン又はピリドン
基である、に相当する。

【００１９】この場合基Ｄ、Ｄ１、　Ｄ２及びＫは、式
（１）の基ＦＢについて述べた場合と同様に、他のアゾ
基、又はアゾ基を含む基によって置換することができ、
そしてＸ、Ｚ、Ｂ、Ｂ’、Ｒ及びＲ’は上述した意味を
有する。

【００２０】Ｄ、Ｄ１及びＤ２は好ましくは、例えば、
随時ＳＯ３Ｈ、塩素、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１
−Ｃ４−アルキル、カルボアルコキシ又はスルホンアミ
ドによって置換されていて良いフェニル又はフェニレン
、又は随時ＳＯ３Ｈ、塩素、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又
はＣ１−Ｃ４−アルキルによって置換されていて良いナ
フチル又はナフチレン、随時ＳＯ３Ｈによって置換され
ていて良い４−（フェニルアゾ）フェニル及び随時ＳＯ
３Ｈによって置換されていて良いビフェニレンである。

【００２１】Ｋは例えば、ヒドロキシベンゼン、ヒドロ
キシナフタレン、アミノベンゼン、アミノナフタレン、
又はアミノヒドロキシナフタレン系列からのカップリン
グ成分の基、随時その環がＣ１−Ｃ４−アルキル又はＣ
１−Ｃ４−アルコキシに置換されていて良い６−ヒドロ
キシ−２−ピリドン又は酢酸アリライド基を表す。

【００２２】Ｋは通常の置換基、特にスルホン酸基を有
することができる。

【００２３】更に式（１ｂ）ないし（１ｆ）の反応性染
料では、基Ｄ、Ｄ１、Ｄ２及びＫは更にその他の反応基
を含むことができる。このようにして、３官能性及び４
官能性の染料も含まれるが、その中で少なくとも１個の
反応基は６−フルオロ−５−クロロ−４−ピリミジニル
基である。Ｄ及びＫ中に含まれるその他の反応基は、Ｚ
及びＸと同様にアミノ基を経由して、又は異なる様式で
、例えば直接結合でＤ又はＫに結合することができる。 これらの説明はモノ−及びジスアゾ染料の金属錯体（１
ｂないし１ｆ）に対しても同様に当て嵌まる。

【００２４】本発明の式（１）又は（１ａ）ないし（１
ｆ）の特に好ましい反応性染料は、式中Ｚが下記式

【０
０２５】

【化１４】 ここでＲ４及びＲ５は互いに独立に、水素、随時ハロゲ
ン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ヒドロキシ、カ
ルボキシル、スルホ又はスルファトによって置換されて
いて良いＣ１−Ｃ４−アルキル、ベンジル、フェネチル
、シクロヘキシル、フェニル又は−ＮＨＣＨ２ＣＨ２Ｏ
ＣＨ２ＣＨ２−ＳＯ２Ｍ（ここでＭ＝−ＣＨ＝ＣＨ２又
は−ＣＨ２ＣＨ２−ＶここでＶ＝アルカリで脱離できる
基）、随時ハロゲン、ニトロ、シアノ、トリフルオロメ
チル、スルファモイル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−
Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルカノイルアミノ、
ベンゾイルアミノ、ウレイド、ヒドロキシル、カルボキ
シル、スルホメチル、又はスルホによって置換されてい
て良いフェニル、随時ハロゲン、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−
アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルカノイルアミノ、ヒドロ
キシル、カルボキシル、又はスルホによって置換されて
いて良いナフチル、又はここでＲ４及びＲ５はアミノ窒
素原子と一緒になって、モリホリノ、ピペリジノ又はピ
ペラジノ基を形成し、そしてＹはＣｌ、Ｆ又は随時置換
されていて良いピリジニウムきであるである反応性染料
である。

【００２６】好ましい染料は、式中ＹがＦである染料で
ある。ＹがＣｌである染料では、式中−ＮＲ４Ｒ５が上
述した意味を有し、ただし下記式ではない染料が好まし
い。

【００２７】

【化１５】 本発明の更に特に好ましい染料は、式中Ｘ及びＺの両方
が５−クロロ−６−フルオロ−４−ピリミジニル基を表
す染料である。

【００２８】更に好ましい式（１）の染料は

【００２９
】

【化１６】 が下記式

【００３０】

【化１７】 式中ＹはＣｌ、Ｆ又は随時置換されていて良いピリジニ
ウム基であり、 ＭはＣＨ＝ＣＨ２又はＣＨ２ＣＨ２−ＶここでＶはアル
カリによって脱離できる基、例えばＯＳＯ３Ｈ、ＳＳＯ
３Ｈ、ＯＣＯＣＨ３、ＯＰＯ３Ｈ２、ＯＳＯ２ＣＨ３、
ＳＣＮ、ＮＨＳＯ２ＣＨ３、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、ＯＣＯＣ
６Ｈ５、ＯＳＯ２−Ｃ６Ｈ４、［Ｎ（ＣＨ３）３］＋ア
ニオン−又は随時置換されていて良いピリジニウム基（
置換基は特に随時置換されていて良いＣ１−Ｃ４−アル
キル、ＣＯＯＨ、ＳＯ３Ｈ、ＣＮ又はカルボキシアミド
）、そしてＲ２はＨ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ１−Ｃ４−アルキ
ル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ＣＯ２Ｈ又はＳＯ３Ｈで
あるを表す。

【００３１】好ましい反応性染料は下式

【００３２】

【化１８】 式中基Ａの両方ともＸであるか、又は一方のＡがＸで、
他方がＺであり、そしてＸ及びＺは式（１）で示した意
味を有し、そしてベンゼン環Ｅは随時更に置換されてい
て良いの反応性染料である。

【００３３】好ましい反応性染料は又、下式

【００３４
】

【化１９】 式中Ａ及びＥは上述した意味を有するの反応性染料であ
る。

【００３５】式（２）の特に好ましい反応性染料は、式
中ベンゼン環Ｅはそれ以上置換されない反応性染料であ
り、そして又、式（３）の反応性染料は、式中ベンゼン
環Ｅがそれ以上置換されない反応性染料である。

【００３６】好ましい反応性染料は、更に下式

【００３
７】

【化２０】 式中Ａは上述した意味を有するの反応性染料である。

【００３８】上記した式（２）、（３）及び（４）の反
応性染料の他に、有用な反応染料の代表的なものを挙げ
ると以下のようである。

【００３９】

【化２１】 式中ＰｃはＣｕ又はＮｉフタロシアニン基を表し、そし
てＰｃ構造上の置換基の合計数が高々４であり、そして
Ｒ及びＲ’は上述した意味を有する、

【００４０】

【化２２】 式中ＴはＣｌ、Ｂｒ、ＯＣＨ３であり、そしてＡ、Ｅ、
Ｒ及びＡｌｋは上述した意味を有するＲ６はＨ、Ｃ１−
Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、アシルアミ
ノ、特にＣ１−Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１
−Ｃ４−アルキルスルホニルアミノ、アミノカルボニル
アミノ、随時置換されていて良いフェニルカルボニルア
ミノ、Ｃｌ又はＢｒであり、Ｒ７はＣ１−Ｃ４−アルキ
ル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ＯＨ又はＳＯ３Ｈであり
、Ｗは脂肪族架橋員、特にＣ２−Ｃ４−アルキレンであ
る式（２）及び（３）の好ましい反応性染料では、ベン
ゼン環Ｅは好ましくはそれ以上置換されない。この場合
使用するジアゾ成分は就中、１，３−フェニレン−４−
スルホン酸、１，４−フェニレンジアミン−２−スルホ
ン酸、１，４−フェニレンジアミン−２，５−ジスルホ
ン酸、又は１，３−フェニレンジアミン−４，６−ジス
ルホン酸である。式（２）の基Ｒ３は特に水素、メチル
又はエチルである。

【００４１】好ましい反応性染料は就中、式（２）ない
し（４０）であり、式中Ａは未置換、又は置換アミノフ
ルオロ−ｓ−トリアジン基、ここで−ＮＲ４Ｒ５は好ま
しくは−ＮＨ２、モルホリノ、Ｎ−β−ヒドロキシエチ
ルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−β−ヒドロキシエチルアミノ、
β−スルホエチルアミノ、随時フェニル環が塩素、メチ
ル、エチル、メトキシ、エトキシ、アセチルアミノ、ヒ
ドロキシル、カルボキシル、スルホメチル又はスルホに
よって置換されていて良いフェニルアミノ、随時フェニ
ル環が塩素、メチル又はエチルによって置換されていて
良いＮ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｎ−フェニルアミノ、
随時フェニル環が塩素、メチル又はエチルによって置換
されていて良いＮ−スルホ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｎ
−フェニルアミノ、Ｎ−ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ４−アル
キル−Ｎ−フェニルアミノ、又はスルホナフチルアミノ
であり、そして第２の反応基Ａは６−フルオロ−５−ク
ロロ−４−ピリミジル基であり、例えば式（４１）の染
料である。

【００４２】

【化２３】 好ましい染料は、式中基Ａの両者がＸを表し、そして基
Ａの一方がＸを表し、そして他方の基Ａが下記の基を表
す式（２）ないし（４０）の染料である。

【００４３】式（１）の染料の製造法は、下記式の染料
、

【００４４】

【化２４】 又は相当する染料前駆体を、下記式

【００４５】

【化２５】 の反応成分１ないし２モルと、そしてもし適当ならば、
下記式

【００４６】

【化２６】 式中ＨａｌはＣｌ、Ｂｒ又はＦの反応成分と反応させ、
そして前駆体を使用する場合はそれを希望の最終染料に
換え、そしてもし適当ならばその他の変換反応を更に実
施することからなる。

【００４７】好ましいアゾ染料の製造では、ジアゾ成分
とカップリング成分は共にアミノ基−Ｎ（Ｒ）Ｈと−Ｎ
（Ｒ’）Ｈを含み、そしてもし適当ならばその他のアシ
ル化可能なアミノ基を含まねばならぬ。もし希望するな
らば、適当なアセチルアミノ又ニトロ化合物を使用し、
そのアセチルアミノ又はニトロ基を、ハロゲノトリアジ
ン、ハロゲノピリミジン等と縮合させる前に加水分解又
は還元を行ってＮＨ２基に変換する。反応基Ｘ及びＺは
、アシル化可能なアミノ基を含む染料又は染料前駆体を
、繊維反応性ハロゲン化したアシル化剤と縮合させて導
入する。アゾ染料になるカップリング剤は通常前駆体か
ら最終の染料を製造する時に使用する。

【００４８】上記した個々の工程段階は色々な順序で実
施することができ、異なる変法も可能である。一般に反
応は逐次段階的に実施し、個々の反応成分間の単一反応
の順序は特定の条件によって決めるのが有利である。あ
る条件下では、ハロゲノトリアジン又はハロゲノピリミ
ジンその他のの加水分解が起こるので、アセチルアミノ
基を含む中間体は、同中間体がアミノジフルオロトリア
ジン又はトリフルオロトリアジン等と縮合する前に加水
分解してアセチル基を除去しなければならない。更に可
能な変換反応は例えばジハロゲノトリアジニル基をアミ
ンを逐次的に反応させて行う。アミンＨＮＲ４Ｒ５、２
，４，６−トリハロゲノ−ｓ−トリアジン、及びジアミ
ノベンゼンスルホン酸からの第２縮合生成物の製造で反
応を実施する際、トリハロゲノ−ｓ−トリアジンをアミ
ンと反応させるか、又はジアミノベンゼンスルホン酸を
反応させるかは、場合場合により異なり、就中反応する
アミン化合物の溶解度及びアシル化するアミノ基の塩基
性に左右され、便宜的に実施される。最も重要な変法は
典型的な実施態様に示してある。モノ−又はポリアゾ染
料（１）を製造するのに適した出発物質は例えば下記の
ジアゾ化合物である。

【００４９】 ジアゾ成分（Ｄ、Ｄ１及びＤ２） １，３−ジアミノベンゼン、１，４−ジアミノベンゼン
、１，３−ジアミノ−４−クロロベンゼン、１，３−ジ
アミノ−４−メチルベンゼン、１，３−ジアミノ−４−
エチルベンゼン、１，３−ジアミノ−４−メトキシベン
ゼン、１，３−ジアミノ−４−エトキシベンゼン、１，
４−ジアミノ−２−メチルベンゼン、１，４−ジアミノ
−２−メトキシベンゼン、１，４−ジアミノ−２−エト
キシベンゼン、１，４−ジアミノ−２−クロロベンゼン
、１，４−ジアミノ−２，５−ジメチルベンゼン、１，
４−ジアミノ−２，５−ジエチルベンゼン、１，４−ジ
アミノ−２−メチル−５−メトキシベンゼン、１，４−
ジアミノ−２，５−ジメトキシベンゼン、１，４−ジア
ミノ−２，５−ジエトキシベンゼン、２，６−ジアミノ
−ナフタレン、１，３−ジアミノ−２，４，６−トリメ
チルベンゼン、１，４−ジアミノ−２，３，５，６−テ
トラメチルベンゼン、１，３−ジアミノ−４−ニトロベ
ンゼン、４，４’−ジアミノスチルベン、４，４’−ジ
アミノフェニルメタン、４，４’−ジアミノジフェニル
（ベンチジン）、３，３’−ジメチルベンチジン、３，
３’−ジメトキシベンチジン、３，３’−ジクロロベン
チジン、３，３’−ジカルボキシベンチジン、３，３’
−ジカルボキシメトキシベンチジン、２，２’−ジメチ
ルベンチジン、４，２’−ジアミノジフェニル（ジフェ
ニリン）、２，６−ジアミノナフタレン−４，８−ジス
ルホン酸、１，４−ジアミノベンゼン−２−スルホン酸
、１，４−ジアミノベンゼン−２，５−ジスルホン酸、
１，４−ジアミノベンゼン−２，６−ジスルホン酸、１
，３−ジアミノベンゼン−４−スルホン酸、１，３−ジ
アミノベンゼン−４，６−ジスルホン酸、１，４−ジア
ミノ−２−クロロベンゼン−５−スルホン酸、１，４−
ジアミノ−２−メチルベンゼン−５−スルホン酸、１，
５−ジアミノ−６−メチルベンゼン−３−スルホン酸、
１，３−ジアミノ−６−メチルベンゼン−４−スルホン
酸、３−（３’−又は４’−アミノベンゾイルアミノ）
−１−アミノベンゼン−６−スルホン酸、１−（４’−
アミノベンゾイルアミノ）−４−アミノベンゼン−２，
５−ジスルホン酸、１，４−ジアミノベンゼン−２−カ
ルボン酸、１，３−ジアミノベンゼン−４−カルボン酸
、１，２−ジアミノベンゼン−４−カルボン酸、１，３
−ジアミノベンゼン−５−カルボン酸、１，４−ジアミ
ノベンゼン−２−メチルベンゼン、４，４’−ジアミノ
ジフェニルオキシド、４，４’−ジアミノジフェニル尿
素−２，２’−ジスルホン酸、４，４’−ジアミノジフ
ェニルオキシエタン−２，２’−ジスルホン酸、４，４
’−ジアミノスチルベン−２，２’−ジスルホン酸、４
，４’−ジアミノジフェニルエタン−２，２’−ジスル
ホン酸、２−アミノ−５−アミノメチルナフタレン−１
−スルホン酸、２−アミノ−５−アミノメチル−ナフタ
レン−１，７−ジスルホン酸、１−アミノ−４−メトキ
シ−５−アミノメチルベンゼン−６−スルホン酸。

【００５０】変法の説明の際に述べたように、ジアゾ成
分としてジアミンの代わりにアミノアセチルアミノ化合
物を使用し、それから加水分解によってアセチル基を外
そうとするならば、上に述べたジアゾ成分のモノアセチ
ル化合物、例えば１−アセチルアミノ−３−アミノベン
ゼン−４−スルホン酸又は１−アセチルアミノ−４−ア
ミノベンゼン−３−スルホン酸が適当である。

【００５１】もし、式（１）の２つの基、−Ｂ−Ｎ（Ｒ
）−Ｘ及び−Ｂ’−Ｎ（Ｒ’）−Ｚが上述したように、
同じ成分、例えばカップリング成分と結合するならば、
使用可能なジアゾ成分は又、ジアゾ化されるアミノ基の
他にアセチル化可能なアミノ基を含まない化合物であり
、例えばアミノベンゼン、１−アミノ−２−、−３−又
は−４−メチルベンゼン、１−アミノ−２−、−３−又
は−４−メトキシベンゼン、１−アミノ−２−、−３−
又は−４−クロロベンゼン、１−アミノ−２，５−ジク
ロロベンゼン、１−アミノ−２，５−ジメチルベンゼン
、１−アミノ−３−メチル−６−メトキシベンゼン、１
−アミノ−２−メトキシ−４−ニトロベンゼン、１−ア
ミノジフェニル、１−アミノベンゼン−２−、−３−又
は−４−カルボン酸、２−アミノジフェニルエーテル、
１−アミノベンゼン−２−、−３−又は−４−スルホン
アミド、１−アミノベンゼン−２−、−３−又は−４−
スルホン酸、１−アミノベンゼン−２，４−及び−２，
５−ジスルホン酸、１−アミノ−４−メチルベンゼン−
２−スルホン酸、１−アミノ−３−メチルベンゼン−６
−スルホン酸、１−アミノ−６−メチルベンゼン−３−
又は−４−スルホン酸、１−アミノナフタレン、２−ア
ミノナフタレン、１−アミノナフタレン−２−、−４−
、−５−、−６−、−７−又は−８−スルホン酸、２−
アミノナフタレン−１−、−３−、−４−、−５−、−
６−、−７−又は−８−スルホン酸、１−アミノナフタ
レン−３，６−、又は−５，７−ジスルホン酸、２−ア
ミノナフタレン−１，５−、−１，７−、−３，６−、
−５，７−、−４，８−又は−６，８−ジスルホン酸、
１−アミノナフタレン−２，５，７−トリスルホン酸、
２−アミノナフタレン−１，５，７−、−３，６，８−
又は−４，６，８−トリスルホン酸、４−アミノベンゼ
ン−３，４’−ジスルホン酸、３−メトキシ−４−アミ
ノ−６−メチル−アゾベンゼン−２’，４’−ジスルホ
ン酸、又は３−メトキシ−４−アミノ−６−メチル−ア
ゾベンゼン−２’，５’−ジスルホン酸が挙げられる。

【００５２】 カップリング成分（Ｋ） １−アミノ−３−メチルベンゼン、１−アミノ−２−メ
トキシ−５−メチルベンゼン、１−アミノ−２，５−ジ
メチルベンゼン、３−アミノフェニル尿素、１−アミノ
−３−アセチルアミノベンゼン、１−アミノ−３−ヒド
ロキシアセチルアミノベンゼン、１，３−ジアミノベン
ゼン−４−スルホン酸、１−アミノナフタレン−６−又
は−８−スルホン酸、１−アミノ−２−メトキシナフタ
レン−６−スルホン酸、２−アミノナフタレン−５，７
−ジスルホン酸、１−アミノ−８−ヒドロキシナフタレ
ン−６−スルホン酸、１−アミノ−８−ヒドロキシナフ
タレン−２，４−ジスルホン酸、２−ヒドロキシ−３−
アミノナフタレン−５，７−ジスルホン酸、１−アミノ
−８−ヒドロキシナフタレン−２，４，６−トリスルホ
ン酸、１−ヒドロキシ−８−アセチルアミノナフタレン
−３−スルホン酸、１−ベンゾイルアミノ−８−ヒドロ
キシナフタレン−３，６−又は−４，６−ジスルホン酸
、２−ベンゾイルアミノ−５−ヒドロキシナフタレン−
７−スルホン酸、２−アミノ−５−ヒドロキシナフタレ
ン−７−スルホン酸、２−メチル−又は２−エチルアミ
ノ−５−ヒドロキシナフタレン−７−スルホン酸、２−
（Ｎ−アセチル−Ｎ−メチルアミノ）−５−ヒドロキシ
ナフタレン−７−スルホン酸、２−アセチルアミノ−５
−ヒドロキシナフタレン−７−スルホン酸、２−アミノ
−５−ヒドロキシナフタレン−１，７−ジスルホン酸、
２−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−６−スルホン
酸、２−メチル−又は２−エチルアミノ−８−ヒドロキ
シナフタレン−６−スルホン酸、２−（Ｎ−アセチル−
Ｎ−メチルアミノ）−８−ヒドロキシナフタレン−６−
スルホン酸、２−アセチルアミノ−８−ヒドロキシナフ
タレン−６−スルホン酸、２−アミノ−８−ヒドロキシ
ナフタレン−３，６−ジスルホン酸、２−アセチルアミ
ノ−８−ヒドロキシナフタレン−３，６−ジスルホン酸
、１−アミノ−５−ヒドロキシナフタレン−７−スルホ
ン酸、１−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−３，６
−又は−４，６−ジスルホン酸、１−アセチルアミノ−
８−ヒドロキシナフタレン−３，６−又は−４，６−ジ
スルホン酸、１−（４’−アミノベンゾイルアミノ）−
８−ヒドロキシナフタレン−３，６−又は−４，６−ジ
スルホン酸、１−（４’−ニトロベンゾイルアミノ）−
８−ヒドロキシナフタレン−３，６−又は−４，６−ジ
スルホン酸、１−（３’−アミノベンゾイルアミノ）−
８−ヒドロキシナフタレン−３，６−又は−４，６−ジ
スルホン酸、１−（３’−ニトロベンゾイルアミノ）−
８−ヒドロキシナフタレン−３，６−又は４，６−ジス
ルホン酸、２−（４’−アミノ−３’−スルホフェニル
アミノ）−５−ヒドロキシナフタレン−７−スルホン酸
、１−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−４−スルホ
ン酸、２，４，６−トリアミノ−３−シアノピリジン、
１−β−アミノエチル−３−シアノ−４−メチル−６−
ヒドロキシ−２−ピリジン、１−γ−アミノプロピル−
３−スルホ−メチル−４−メチル−６−ヒドロキシ−２
−ピリジン、１，３−ジアミノベンゼン。

【００５３】ジアゾ成分又はジアゾ化可能なアミノ基を
含む中間体は、一般に鉱酸水溶液中低温で亜硝酸を作用
させてジアゾ化する。カップリング成分へのカップリン
グは強酸性又は中性ないし弱アルカリ性ｐＨで実施する
。

【００５４】反応成分は好ましくはジアゾ成分及びカッ
プリング成分と、そしてそのアミンと又はアシル化可能
なモノアゾ又はジスアゾ中間体と、又はアミノ基含有染
料と、水性溶液又は懸濁液中、低温で、そして弱酸性又
は中性ないし弱アルカリｐＨで縮合させる。縮合反応の
間ハロゲン化水素が遊離するのでアルカリ金属水酸化物
、炭酸塩又は重炭酸塩で連続的に中和するのが有利であ
る。

【００５５】与えられた式は遊離酸の形である。製造に
際しては一般に塩が、特にアルカリ金属塩、例えばナト
リウム、カリウム又はリチウム塩が、得られる。ピリジ
ンで４級化する際に生ずる電荷は、単離条件によって対
イオン、例えば塩素、弗素、又は硫酸イオンで補償する
。又は得られた染料はスルホ又はカルボキシル基で内部
塩を形成する。

【００５６】全ての染料、特に最終段階でピリジンと反
応させる染料は、その反応条件によって、β−スルファ
トエチルスルホニル染料の混合物として、又それらの脱
離型として、即ちビニールスルホンとして存在すること
ができる。

【００５７】本発明の染料は天然及び合成のＯＨ又はア
ミド基を含む材料、特にセルロース及びポリアミド材料
の染色及び捺染するのに際立って優れている。同染料は
特にセルロース材料を吸尽低温パッドバッチ染色法（ｅ
ｘｈａｕｓｔ　　ａｎｄ　　ｃｏｌｄ　　ｐａｄ　　ｂ
ａｔｃｈ　　ｐｒｏｃｅｓｓ）で染色するのに、そして
又綿及びビスコースレーヨンのステープルファイバーを
捺染するのに適している。

【００５８】優れた染着性と高い染料定着率を併せ持ち
、優れた一般堅牢度特に湿潤堅牢度を有する染色製品が
得られる。

【００５９】

【実施例】

【００６０】

【実施例１】ａ）　　０．２モルの１−アミノ−８−ヒ
ドロキシナフタレン−３，６−ジスルホン酸を３５０ｍ
ｌの水に、３５０ｇの氷を使用してｐＨ６．５で０℃で
溶解する。０．２１モルの２，４，６−トリフルオロ−
１，３，５−トリアジン（シアヌル酸フロリド）を添加
し、そしてｐＨを炭酸ナトリウム溶液を用いて３．５な
いし４に保持した。５分後、０．２モルのモルホリンを
添加、そしてｐＨを炭酸ナトリウム溶液を使用して７に
調整する。この間に温度は焼く１０℃に上昇する。

【００６１】ｂ）　　０．２モルの６−フルオロ−５−
クロロ−４−（３’−アミノ−４’−スルホフェニル）
ピリミジン（２，４−ジアミノベンゼンスルホン酸と４
，６−ジフルオロ−５−クロロピリミジンとから製造し
た）を水中に懸濁し、６５ｍｌの３０％塩酸及び３００
ｇの氷を加えた。４６ｍｌの３０％亜硝酸ナトリウム溶
液を添加、得られた混合物を０℃で１時間撹拌した。過
剰の亜硝酸ナトリウムをスルファミン酸で分解し、得ら
れたジアゾ化混合物をカップリング成分ａ）の溶液に添
加した。炭酸ナトリウム溶液でｐＨを６ないし７に維持
した。

【００６２】カップリング反応が完了してから、得られ
た染料を塩析、単離し、乾燥磨砕した。得られた下記式
の染料は

【００６３】

【化２７】 λｍａｘ＝５１５，５３２ｎｍ（Ｈ２Ｏ）綿を真っ赤な
色調に染色する。

【００６４】

【実施例２】ａ）　　０．２モルの１，４−ジアミノベ
ンゼン−２，５−ジスルホン酸を５００ｍｌの水に水酸
化ナトリウム濃厚溶液を使用して溶解し、中性の溶液を
得た。同溶液を５０℃に加熱し、０．３モルの４，６−
ジフルオロ−５−クロロピリミジンを添加した。同時に
炭酸ナトリウム溶液（２０ｇ／１００ｍｌ）を加えてｐ
Ｈを７に維持した。３時間後に反応は完了した。得られ
た混合物を０℃に冷却、５５ｍｌの３０％塩酸を添加し
た。 ４５ｍｌの亜硝酸ナトリウム溶液（３０ｇ／１００ｍｌ
）を３０分に亙って０℃ないし５℃で滴下した。ジアゾ
化混合物を更に０ないし５℃で３０分間撹拌した。過剰
の亜硝酸塩をスルファミン酸で分解した。ｂ）　　０．
２モルの６−アミノ−１−ナフトール−３−スルホン酸
を６００ｍｌの水に、３８ｍｌの１１％濃度の水酸化リ
チウム溶液を添加しながら、ｐＨ７ないし７．５で溶解
した。０．２１モルのシアヌル酸フルオリドを３０分間
に亙って滴下した。この間１１％の水酸化リチウム溶液
を同時に滴下しながらｐＨを３．７ながら４．１に維持
した。得られた混合物を続いて５分間撹拌し、０．２モ
ルのモルホリンを加えた。炭酸ナトリウム溶液（２０ｇ
／１００ｍｌ）を用いてｐＨを７に保持した。温度は５
ないし８℃であった。混合物は引き続いて１５分間撹拌
し、上記のジアゾ化混合物ａ）を、１時間に亙って滴下
した。１モルの重炭酸ナトリウム溶液でｐＨを５．５な
いし６．５に維持した。カップリング反応が完了してか
ら、生成物は塩化ナトリウムを使用して塩析、単離して
乾燥した。下記式の染料が得られ、

【００６５】

【化２８】 綿を赤色に染色した。

【００６６】一般式

【００６７】

【化２９】 の下記実施例３ないし３１の染料は、以下に示すジアゾ
又はカップリング成分及びアミンを使用して同様の方法
で製造することができる。

【００６８】Ｘは式（１）に示した意味を有する。

【００６９】

【表１】

【００７０】

【実施例３２】０．２モルの１−アミノ−８−ヒドロキ
シナフタレン−３，６−ジスルホン酸を４５０ｍｌの水
に、水酸化ナトリウム溶液を使用してｐＨ８ないし９で
溶解し、そして０．２２モルの４，６−ジフルオロ−５
−クロロピリミジンを添加した。縮合反応は３５ないし
４０℃で実施し、ｐＨを炭酸ナトリウム溶液を使用して
維持した。

【００７１】カップリング反応を、実施例１に記載した
ジアゾ化混合物と同じ条件下で実施したときは塩析後、
単離乾燥して下記式の染料を得た。

【００７２】

【化３０】 同染料は綿を赤色に染色した。

【００７３】

【実施例３３】０．２モルの８−（４’−アミノベンゾ
イルアミノ）−１−ナフトール−３，６−ジスルホン酸
を８００ｍｌの水に、炭酸ナトリウム溶液（２０ｇ／１
００ｍｌ）を使用してｐＨ７で溶解した。１０％塩酸溶
液を使用してｐＨを４．５に保持した。２．２モルの４
，６−ジフルオロ−５−クロロピリミジンを添加、得ら
れた混合物を３０℃で加熱した。ｐＨを炭酸ナトリウム
溶液（２０ｇ／１００ｍｌ）を使用して４．５ないし６
に維持した。反応は４時間後に完了した。

【００７４】実施例１からのジアゾニウム塩０．２モル
を添加し、同時に炭酸ナトリウム溶液（２０ｇ／１００
ｍｌ）を滴下してｐＨを７．５ないし８に維持した。カ
ップリング反応が完了してから、生成物を塩化ナトリウ
ムで塩析、単離そして乾燥した。下記式の染料が得られ
、

【００７５】

【化３１】 同染料は綿を赤色に染色した。

【００７６】下記式

【００７７】

【化３２】 の実施例３４ないし５２の染料を、実施例３２又は３３
に示した方法と同様に、対応する中間体を使用して製造
することができる。これらの染料はそれぞれに示した色
調で綿を染色する。

【００７８】

【表２】

【００７９】

【実施例５３】０．２モルの１−アミノ−８−ヒドロキ
シナフタレン−３，６−ジスルホン酸を６５０ｍｌの水
中に水酸化ナトリウム溶液を使用してｐＨ６．５で溶解
し、得られた混合物を３５℃に加温した。０．２１モル
の２，３−ジクロロキノキサリン−６−カルボニルクロ
リドをこの溶液に添加して、そのｐＨを炭酸ナトリウム
溶液を使用して６ないし７に調整し、縮合反応を３５℃
で約６時間実施した。

【００８０】生成物を、実施例１と同様の６−フルオロ
−５−クロロ−４−（３’−アミノ−４’−スルホフェ
ニルアミノ）−ピリミジンジアゾ混合物とカップリング
反応させた。

【００８１】得られた染料を塩析単離し、乾燥磨砕した
。生成物は下記式を有しており、綿を赤色に染色した。

【００８２】

【化３３】 同様に、下記式

【００８３】

【化３４】 の染料を，実施例５４ないし６４で、以下に挙げたジア
ゾ及びカップリング成分（Ｋ）を使用して製造すること
ができる。ここでＸは式（１）で示した意味を有し、そ
してＺ１は

【００８４】

【化３５】 である。

【００８５】

【表３】

【００８６】

【実施例６５】０．２６モルの３−（２−スルファトエ
チル）スルホニルアニリンを２５０ｍｌの水に、重炭酸
ナトリウム１モル溶液を使用して溶解し、中性の溶液を
得る。２５０ｇの氷を添加し、０．２７モルのシアヌル
酸フルオリドを滴下する。１モルの重炭酸ナトリウム溶
液を使用してｐＨを４ないし５に維持した。

【００８７】得られた混合物を引き続いて１０分間撹拌
した。

【００８８】０．２モルの８−（４’−アミノベンゾイ
ルアミノ）−１−ナフトール−３，６−ジスルホン酸を
３００ｍｌの水中で撹拌、１１％濃度の水酸化リチウム
溶液を使用して溶解して中性の溶液を得た。この溶液を
上述の縮合反応溶液に添加した。ｐＨを炭酸ナトリウム
溶液を使用して６．５ないし７に維持した。反応が終わ
ってから０．２モルの実施例１からのジアゾニウム塩を
添加、そして同時に炭酸ナトリウム（２０ｇ／１００ｍ
ｌ）を滴下してｐＨを７．５ないし８に維持した。３時
間後、生成物を塩化ナトリウムを使用して塩析、単離乾
燥した。 下記式の染料が得られ、同染料は綿を赤色に染色した。

【００８９】

【化３６】 対応するジアゾ成分、カップリング成分及びアミンを用
いて実施例６６ないし７５の染料が得られる。同染料は
下記の一般式を有する。

【００９０】

【化３７】

【００９１】

【表４】

【００９２】

【実施例７６】ａ）　　０．２モルの２−アミノ−４−
（アミノメチル）−ベンゼンジスルホン酸を５００ｍｌ
の水に水酸化ナトリウム濃厚溶液を使用して溶解し、ｐ
Ｈ８の溶液を得た。０．２５モルの４，６−ジフルオロ
−５−クロロピリミジンを添加した。同時に１１％の水
酸化リチウム溶液を加えてｐＨを８ないし８．５に維持
した。温度は３０℃ないし４０℃であった。得られた混
合物を０℃に冷却、５６ｍｌの３０％塩酸を添加した。

【００９３】４７ｍｌの亜硝酸ナトリウム溶液（３０ｇ
／１００ｍｌ）を１時間に亙って０℃ないし５℃で滴下
した。ジアゾ化混合物を更に０ないし５℃で１時間撹拌
した。過剰の亜硝酸塩をスルファミン酸を加えて分解し
た。

【００９４】ｂ）　　０．２モルの１−アミノ−８−ヒ
ドロキシナフタレン−４，６−ジスルホン酸を３００ｍ
ｌの水に、濃厚水酸化ナトリウム溶液を添加しながら、
ｐＨ５ないし７で溶解した。３００ｇの氷を加え、０．
２１モルのシアヌル酸クロリドを散布添加した。この間
炭酸ナトリウム溶液（２０ｇ／１００ｍｌ）を使用して
、０℃でｐＨを４ないし４．５に維持した。縮合反応が
終わってから、０．２モルの４−クロロアニリンの中性
溶液を加えた。混合物は２０ないし３０℃に加熱し、炭
酸ナトリウム溶液（２０ｇ／１００ｍｌ）を用いてｐＨ
を６ないし７に保持した。約１時間後、混合物は１０℃
に冷却し、上記のジアゾ化混合物ａ）を添加した。同時
に炭酸ナトリウム溶液（２０ｇ／１００ｍｌ）を使用し
てでｐＨを７ないし７．５に維持した。カップリング反
応が完了してから、生成物は塩化ナトリウムを使用して
塩析、単離して乾燥した。下記式の染料が得られ、

【０
０９５】

【化３８】 綿を赤色に染色した。

【００９６】ジアゾ成分、カップリング成分及びアミン
を変えることによって下記一般式

【００９７】

【化３９】 実施例７７ー９６の染料が得られ、それぞれ綿をその項
に示したように染める。

【００９８】

【表５】

【００９９】

【実施例９７】０．２モルの２−アミノナタレンスルホ
ン酸を２８０ｍｌの水に水酸化リチウムを使用して、ｐ
Ｈ７で溶解し、そして２５０ｇの氷を加えた。０．２１
モルのシアヌル酸フルオリドを添加、そしてｐＨを炭酸
ナトリウム溶液を使用して、約４に維持した。２，４−
ジアミノベンゼンスルホン酸を形成された懸濁液に添加
、ｐＨを７ないし７．５に上げた。反応温度は２０℃に
上昇させ、反応混合物は約１時間撹拌した。次いで０℃
に冷却し、塩化水素及び亜硝酸ナトリウム溶液を使用し
てｐＨ２ないし２．２でジアゾ化した。過剰の亜硝酸塩
をスルファミン酸で分解し、混合物をｐＨ７ないし８、
そして１０ないし１５℃で、実施例３２に記載したカッ
プリング成分とカップリング反応させた。塩析、単離、
そして乾燥して下記式の染料を得た。

【０１００】

【化４０】 同染料は綿を赤色の色調に染色する。

【０１０１】一般式

【０１０２】

【化４１】 の実施例９８ないし１１０の染料が下記に示すジアゾ及
びカップリング成分を使用して、同様の方法で製造でき
る。

【０１０３】しかしながら、場合により最初にアゾ発色
団を合成し、それから反応成分（Ｚ）に縮合させるほう
がより好都合であることがある。これらの染料はそれぞ
れの項に示した色調で染色する。

【０１０４】Ｘは式（１）で示した意味を有する。

【０１０５】

【表６】

【０１０６】

【実施例１１１】０．２２モルのＮ−エチルアニリンを
２００ｍｌの水にｐＨ７で溶解した。２００ｇの氷を添
加、０．２４モルのシアヌル酸クロリドを散布した。ｐ
Ｈは炭酸ナトリウム溶液を使用して６ないし７に維持し
た。０℃約１時間で縮合反応が完了する。０．２モルの
２，４−ジアミノベンゼンスルホン酸を２５０ｍｌの水
に水酸化ナトリウム濃厚溶液を加えながら溶解させ、そ
れを１段階で縮合反応物に投入した。ｐＨは炭酸ナトリ
ウム溶液（２０ｇ／１００ｍｌ）を加えて６ないし７に
保持した。得られた混合物を２５ないし３５℃に加熱し
た。縮合反応が終わったら０℃に冷却、５６ｍｌの３０
％塩酸を加える。４７ｍｌの亜硝酸ナトリウム溶液（３
０ｇ／１００ｍｌ）を滴下し、混合物を０℃で１時間撹
拌する。亜硝酸ナトリウムをスルファミン酸で分解、そ
して得られたジアゾ化混合物を実施例３２からのカップ
リング成分に添加する。ｐＨは炭酸ナトリウム溶液（２
０ｇ／１００ｍｌ）で７ないし８に維持した。温度は１
０ないし１５℃であった。カップリング反応が終わった
ら、生成物を塩化ナトリウムを使用して塩析し、単離乾
燥した。下記式の染料が得られ、同染料は綿を赤色に染
色した。

【０１０７】

【化４２】 一般式

【０１０８】

【化４３】 表される実施例１１２ないし１１７の染料が、対応する
ジアゾ成分、カップリング成分及びアミンを用いて同様
に製造できる。場合により、シアヌル酸クロリド及びア
ミンとの縮合を合成の最後の段階に行うのが好都合な時
がある。

【０１０９】Ｘは式（１）で示した意味を有する。

【０１１０】

【表７】 その他の下記式

【０１１１】

【化４４】 の有用な染料を実施例１１８ないし１３４に示す。これ
らは公知の方法、例えば上記の方法で合成することがで
き、綿をそれぞれの項に示した色調で染色する。

【０１１２】

【表８】 実施例１３５ないし１４９の染料が、対応する出発成分
を使用して上記の製造法と同様に、又は通常の方法で得
ることができる。

【０１１３】

【表９】 本発明の主なる特徴及び態様は以下のようである。

【０１１４】 １．下記式

【０１１５】

【化４５】 特に下記式

【０１１６】

【化４６】 式中ＦＢは染料の、又はモノ−又はポリアゾ−、金属錯
体アゾ、アントラキノン、フタロシアニン、フォルマザ
ン、アゾメチン、ジオキサジン、フェナジン、スチルベ
ン、トリフェニルメタン、キサンテン、チオキサントン
、ニトロアリール、ナフトキノン、ピレンキノン、又は
ペリレンテトラカルボイミド系列の基であり、Ｂ又はＢ
’は直接結合又はＦＢ中の芳香族炭素環の環炭素原子、
又はＦＢ中の芳香族複素環の環炭素原子、又は窒素原子
への架橋員であり、Ｘは

【０１１７】

【化４７】 であり、Ｚは複素環の繊維反応性基であり、Ｒ及びＲ’
は水素、随時置換されていて良いＣ１−Ｃ６−アルキル
である、ただし下記式の染料を除く、

【０１１８】

【化４８】 の反応性染料。

【０１１９】 ２．下記式

【０１２０】

【化４９】 式中式（１ｄ）及び（１ｅ）における−Ｋ−は二重にカ
ップリングしているカップリング成分の基を表し、Ｄ、
Ｄ１及びＤ２はベンゼン又はナフタレン系列のジアゾ成
分の基であり、Ｋはベンゼン、ナフタレン、酢酸アリラ
イド又は複素環系列のカップリング成分の基であり、好
ましくは複素環系列のピラゾロン又はピリドン基である
、の上記第１項記載の染料。

【０１２１】 ３．上記第１項において、Ｚが繊維反応性含弗素４−ピ
リミジル基、特にＸである染料。

【０１２２】 ４．上記第１項において、Ｚが下記式

【０１２３】

【化５０】 式中Ｒ４及びＲ５は互いに独立に水素、随時ハロゲン、
シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ヒドロキシル、カル
ボキシル、スルホ又はスルファトによって置換されてい
て良いＣ１−Ｃ４−アルキル、ベンジル、フェネチル、
シクロヘキシル、フェニル又は−ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＣ
Ｈ２ＣＨ２−ＳＯ２Ｍ（Ｍ＝−ＣＨ＝ＣＨ２　又は−Ｃ
Ｈ２ＣＨ２ＶここでＶ＝アルカリによって脱離できる基
である）、随時ハロゲン、ニトロ、シアノ、トリフルオ
ロメチル、スルファモイル、カルバモイル、Ｃ１−Ｃ４
−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ア
ルカノイルアミノ、ベンゾイルアミノ、ウレイド、ヒド
ロキシル、カルボキシル、スルホメチル、又はスルホに
よって置換されていて良いフェニル、又は随時ハロゲン
、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アル
カノイルアミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、又はス
ルホによって置換されていて良いナフチルであるか、又
はＲ４及びＲ５はアミノ窒素原子と一緒になってモルホ
リノ、ピペリジノ、又はピペラジノ基を形成し、そして
ここでＹ＝Ｃｌ、Ｆ又は随時置換されていて良いピリジ
ニウム基であるである染料。

【０１２４】 ５．上記第４項において式中Ｒ４及びＲ５は互いに独立
に水素、随時ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキ
シ、ヒドロキシル、カルボキシル、スルホ又はスルファ
トによって置換されていて良いＣ１−Ｃ４−アルキル、
ベンジル、フェネチル、シクロヘキシル、フェニル又は
−ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２−ＳＯ２Ｍ（Ｍ＝−
ＣＨ＝ＣＨ２　又は−ＣＨ２ＣＨ２ＶここでＶ＝アルカ
リによって脱離できる基である）、随時ハロゲン、ニト
ロ、シアノ、トリフルオロメチル、スルファモイル、カ
ルバモイル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アル
コキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルカノイルアミノ、ベンゾイル
アミノ、ウレイド、ヒドロキシル、カルボキシル、スル
ホメチル、又はスルホによって置換されていて良いフェ
ニル、又は随時ハロゲン、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルコ
キシ、Ｃ１−Ｃ４−アルカノイルアミノ、ヒドロキシル
、カルボキシル、又はスルホによって置換されていて良
いナフチルであるか、又はＲ４及びＲ５はアミノ窒素原
子と一緒になってモルホリノ、ピペリジノ、又はピペラ
ジノ基を形成し、そしてここでＹ＝Ｃｌであるである染
料。

【０１２５】 ６．上記第４項において、式中Ｒ４及びＲ５は互いに独
立に水素、随時ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコ
キシ、ヒドロキシル、カルボキシル、スルホ又はスルフ
ァトによって置換されていて良いＣ１−Ｃ４−アルキル
、ベンジル、フェネチル、シクロヘキシル、フェニル又
は−ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２−ＳＯ２Ｍ（Ｍ＝
−ＣＨ＝ＣＨ２　又は−ＣＨ２ＣＨ２ＶここでＶ＝アル
カリによって脱離できる基である）、随時ハロゲン、ニ
トロ、シアノ、トリフルオロメチル、スルファモイル、
カルバモイル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ア
ルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルカノイルアミノ、ベンゾイ
ルアミノ、ウレイド、ヒドロキシル、カルボキシル、ス
ルホメチル、又はスルホによって置換されていて良いフ
ェニル、又は随時ハロゲン、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アル
コキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルカノイルアミノ、ヒドロキシ
ル、カルボキシル、又はスルホによって置換されていて
良いナフチルであるか、又はＲ４及びＲ５はアミノ窒素
原子と一緒になってモルホリノ、ピペリジノ、又はピペ
ラジノ基を形成し、そしてここでＹ＝Ｆであるである染
料。

【０１２６】 ７．上記第１項において、式中基

【０１２７】

【化５１】 が式

【０１２８】

【化５２】 ここでＹ＝Ｃｌ、Ｆ又は随時置換されていて良いピリジ
ニウム基、 Ｍ＝ＣＨ＝ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２Ｖ ここでＶ＝アルカリによって脱離できる基、例えばＯＳ
Ｏ３Ｈ、ＳＳＯ３Ｈ、ＯＣＯＣＨ３、ＯＰＯ３Ｈ２、Ｏ
ＳＯ２ＣＨ３、ＳＣＮ、ＮＨＳＯ２ＣＨ３、Ｃｌ、Ｂｒ
、Ｆ、ＯＣＯＣ６Ｈ５、ＯＳＯ２−Ｃ６Ｈ４、［Ｎ（Ｃ
Ｈ３）３］＋　アニオン−、又は随時置換されていて良
いピリジニウム基（置換基は特に、随時置換されていて
良いＣ１−Ｃ４−アルキル、ＣＯＯＨ、ＳＯ３Ｈ、ＣＮ
又はカルボンアミド）であり、そしてＲ２＝Ｈ、Ｃｌ、
Ｂｒ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ
、ＣＯ２Ｈ又はＳＯ３Ｈであるの染料。

【０１２９】 ８．上記第１項において、下記式（２）ないし（４０）
の染料。

【０１３０】

【化５３】 式中ＰｃはＣｕ又はＮｉフタロシアニン基を表し、そし
てＰｃ構造上の置換基の合計数は高々４である、

【０１
３１】

【化５４】 式中Ｔ＝Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＣＨ３、Ｒ３＝Ｈ、ＣＨ３又は
Ｃ２Ｈ５ Ｒ６＝Ｈ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコ
キシ、アシルアミノ、特にＣ１−Ｃ４−アルキルカルボ
ニルアミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニルアミノ、
アミノカルボニルアミノ、随時置換されていて良いフェ
ニルカルボニルアミノ、Ｃｌ又はＢｒであり、Ｒ７＝Ｈ
Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ＯＨ
又はＳＯ３Ｈであり、Ｗ＝脂肪族架橋員、特にＣ２−Ｃ
４−アルキレン、Ａｌｋ＝随時ヘテロ原子例えばＮ、Ｏ
又はＳ原子、又は同ヘテロ原子を含む基によって遮断さ
れていて良い、直鎖状又は分枝鎖状Ｃ１−Ｃ６−アルキ
レン、そして両方のＡがＸであるか、又は一方のＡがＸ
を表し、そして他方のＡがＫを表し、ベンゼン環Ｅは随
時更に置換されていて良い。

【０１３２】９．上記第６項において、下記式

【０１３
３】

【化５５】 式中Ｒ４及びＲ５は互いに独立に水素、随時ハロゲン、
シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ヒドロキシル、カル
ボキシル、スルホ又はスルファトによって置換されてい
て良いＣ１−Ｃ４−アルキル、ベンジル、フェネチル、
シクロヘキシル、フェニル又は−ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＣ
Ｈ２ＣＨ２−ＳＯ２Ｍ（Ｍ＝−ＣＨ＝ＣＨ２　又は−Ｃ
Ｈ２ＣＨ２ＶここでＶ＝アルカリによって脱離できる基
である）、随時ハロゲン、ニトロ、シアノ、トリフルオ
ロメチル、スルファモイル、カルバモイル、Ｃ１−Ｃ４
−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ア
ルカノイルアミノ、ベンゾイルアミノ、ウレイド、ヒド
ロキシル、カルボキシル、スルホメチル、又はスルホに
よって置換されていて良いフェニル、又は随時ハロゲン
、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アル
カノイルアミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、又はス
ルホによって置換されていて良いナフチルであるか、又
はＲ４及びＲ５はアミノ窒素原子と一緒になってモルホ
リノ、ピペリジノ、又はピペラジノ基を形成し、そして
ＲはＨ、ＣＨ３及びＣ２Ｈ５を表す、である染料。

【０１３４】 １０．ヒドロキシル基及びアミド基を含む材料を染色又
は捺染するための上記第１項ないし第６項記載の染料の
使用。

【０１３５】 １１．上記第１項ないし第６項記載の染料で染色した又
は捺染したヒドロキシル基又はアミド基含有材料。

【化５６】

【化５７】

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】　　下記式 【化１】 特に下記式 【化２】 式中ＦＢは染料の、又はモノ−又はポリアゾ−、金属錯
   体アゾ、アントラキノン、フタロシアニン、フォルマザ
   ン、アゾメチン、ジオキサジン、フェナジン、スチルベ
   ン、トリフェニルメタン、キサンテン、チオキサントン
   、ニトロアリール、ナフトキノン、ピレンキノン、又は
   ペリレンテトラカルボイミド系列の基であり、Ｂ又はＢ
   ’は直接結合又はＦＢ中の芳香族炭素環の環炭素原子、
   又はＦＢ中の芳香族複素環環炭素原子、又は窒素原子へ
   の架橋員であり、Ｘは 【化３】 であり、Ｚは複素環繊維反応性基であり、Ｒ及びＲ’は
   水素、随時置換されていて良いＣ１−Ｃ６−アルキルで
   ある、ただし下記式の染料を除く、 【化４】 の反応性染料。
2. 【請求項２】　　ヒドロキシル基及びアミド基を含む材
   料を染色、又は捺染するための、請求項１記載の染料の
   使用。