JPH05279584A

JPH05279584A - 反応染料

Info

Publication number: JPH05279584A
Application number: JP5024764A
Authority: JP
Inventors: Konrad Bootz; コンラート・ボーツ; Karl-Josef Herd; カール−ヨゼフ・ヘルト
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1992-01-22
Filing date: 1993-01-20
Publication date: 1993-10-26
Also published as: EP0552634A3; DE4201611A1; EP0552634A2; US5378817A

Abstract

(57)【要約】（修正有）【構成】式（Ｉ）〔例えば、〕の反応染料。【効果】これはヒドロキシル基又はアミド基を含む材
料の染色及び印刷に著しく適し、堅牢性の高い染色を与
える。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】本発明は新規反応染料、その製造及びその
利用に関する。

【０００２】反応染料はすでに多数の公告により既知で
ある。ＤＥ−Ａ３０１９９６０（ＵＳ−Ａ−４，
５１５，５９８）、ＤＥ−Ａ−１９２２９４０（Ｕ
Ｓ−Ａ−３，７１８，６４１）、ＥＰ−Ａ−１６７４
９０、ＥＰ−Ａ−１３３８４３（ＵＳ−Ａ−４，７４
６，７３２，４，９３５，５０１，４，９９６，３
０４）及びＥＰ−Ａ−４０８０６（ＵＳ−Ａ−４，６
４９，１９３）を参照。

【０００３】本発明は、改良反応染料の提供という目的
に基く。

【０００４】本発明は、式

【０００５】

【化３】

【０００６】の反応染料に関しており、特に式

【０００７】

【化４】

【０００８】〔式中、

【０００９】

【化５】

【００１０】ＦＢ＝好ましくはモノ−又はポリアゾ、金
属錯体アゾ、アントラキノン、フタロシアニン、ホルマ
ザン、アゾメチン、ジオキサジン、フェナジン、スチル
ベン、トリフェニルメタン、キサンテン、チオキサント
ン、ニトロアリール、ナフトキノン、ピレンキノン又は
ペリレンテトラカルビミド系の染料の基、Ｂ及びＢ¹＝同一又は異なり直接結合、又はＦＢ中の芳
香族−炭素環の環Ｃ原子あるいは芳香族−複素環の環Ｃ
又はＮ原子への架橋構成員、Ｍ＝ＣＨ₂＝ＣＨ₂又はＣＨ₂ＣＨ₂−Ｖ、ここでＶ＝ＯＨ又はアルカリ性条件下で脱離することができる
基、例えばＯＳＯ₃Ｈ、ＳＳＯ₃Ｈ、ＯＣＯＣＨ₃、ＯＰ
Ｏ₃Ｈ₂、ＯＳＯ₂ＣＨ₃、ＳＣＮ、ＮＨＳＯ₂ＣＨ₃、Ｃ
ｌ、Ｂｒ、Ｆ、ＯＣＯＣ₆Ｈ₅、ＯＳＯ₂−Ｃ₆Ｈ₄、〔Ｎ
（ＣＨ₃）₃〕⁺アニオン^-、又は場合によっては置換され
ているピリジニウム基（置換基は特に場合によっては置
換されているＣ₁−Ｃ₄−アルキル、ＣＯＯＨ、ＳＯ
₃Ｈ、ＣＮ又はカルボキシアミド）、（アニオン＝例え
ばＣｌ、ＨＳＯ₄、ＨＣＯ₃など）、Ｚ＝さらに発色団部分を含まない複素環状繊維−反応性
基、及びＲ及びＲ¹＝互いに独立してＨ又は場合によっては置換
されているＣ₁−Ｃ₆−アルキル（好ましい置換基：ハロ
ゲン、ＯＨ、ＣＯＯＨ、ＳＯ₃Ｈ及びＯＳＯ₃Ｈ）〕の染
料に関する。

【００１１】適した架橋構成員Ｂ及びＢ¹は、例えば

【００１２】

【化６】

【００１３】〔式中、星印はＦＢとの結合点を記してお
り、Ｒ_b及びＲ_abは互いに独立してＨ又は特にハロゲ
ン、ＯＨ、ＣＯＯＨ、ＳＯ₃Ｈ又はＯＳＯ₃Ｈにより置換
されていることができるＣ₁−Ｃ₆−アルキルであり、Ａ
ｌｋは場合によっては複素原子又は複素原子を含む群、
例えばＮＲ、ＯあるいはＳにより中断された直鎖状もし
くは分枝鎖状Ｃ₁−Ｃ₆−アルキレンであり、Ａｒは場合
によっては置換されているフェニレン又はナフチレン、
あるいはジフェニル又はスチルベンの基であり、ここでＡｌｋ又はＡｒはさらにＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ₁−
Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、カルボキシル
又はスルホなどの置換基を含むことができ、ＬはＦ、Ｃ
ｌ、Ｂｒ、場合によっては置換されているアミノ、Ｏ
Ｈ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、場合によっては置換されて
いるフェノキシ又はＣ₁−Ｃ₄−アルキルチオである〕で
ある。

【００１４】適した繊維−反応性基Ｚ、すなわち染色条
件下で繊維のＯＨ又はＮＨ基と反応して共有結合を形成
する基は特に、５−又は６−員芳香族−複素環、又はモ
ノアジン、ジアジンあるいはトリアジン環、特にピリジ
ン、ピリミジン、ピリダジン、ピラジン、チアジン、オ
キサジン又は非対称あるいは対称トリアジン環、又は１
個又はそれ以上の縮合芳香族炭素環を含む環系、あるい
はキノリン、フタラジン、シノリン、キナゾリン、キノ
キサリン、アクリジン、フェナジン又はフェナントリジ
ン環系に結合した少なくとも１個の反応性置換基を含
み、さらに別の発色団と結合していない基である。

【００１５】複素環への反応性置換基の例として挙げる
ことができるのは、ハロゲン（Ｃｌ、Ｂｒ又はＦ）、ヒ
ドラジニウム、ピリジニウム、ピコリニウム、カルボキ
シピリジニウムを含むアンモニウム、スルホニウム、ス
ルホニル、アジド（Ｎ₃）、チオシアナート、チオール
−エーテル、オキシエーテル、スルフィン酸及びスルホ
ン酸である。

【００１６】特に以下の例を挙げることができる：アル
キル、アリール、アミノ、モノアルキルアミノ、ジアル
キルアミノ、アラルキルアミノ、アリールアミノ、モル
ホリノ、ピペリジノ、ピロリジノ、ピペラジノ、アルコ
キシ、アリールオキシ、アルキルチオ又はアリールチオ
により置換され、ここでアルキルは場合によっては置換
されているＣ₁−Ｃ₄−アルキルであることが好ましく、
アラルキルは場合によっては置換されているフェニル−
Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルであることが好ましく、アリールは
場合によっては置換されているフェニル又はナフチルで
あることが好ましく、アルキルの好ましい置換基はハロ
ゲン、ヒドロキシル、シアノ、ビニルスルホニル、置換
アルキルスルホニル、ジアルキルアミノ、モルホリノ、
Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、ビニルスルホニル−Ｃ₂−Ｃ₄−
アルコキシ、置換アルキルスルホニル−Ｃ₂−Ｃ₄−アル
コキシ、カルボキシル、スルホ又はスルファトであり、
フェニル及びナフチルの好ましい置換基はスルホ、Ｃ₁
−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、カルボキシ
ル、ハロゲン、アシルアミノ、ビニルスルホニル、置換
アルキルスルホニル、ヒドロキシル及びアミノである
２，４−ジフルオロトリアジン−６−イル、２，４−ジ
クロロトリアジン−６−イル及びモノハロゲノ−対称−
トリアジニル基、特にモノクロロ及びモノフルオロトリ
アジニル基；２−アミノ−４−フルオロ−トリアジン−
６−イル、２−メチルアミノ−４−フルオロ−トリアジ
ン−６−イル、２−エチルアミノ−４−フルオロトリア
ジン−６−イル、２−イソプロピルアミノ−４−フルオ
ロ−トリアジン−６−イル、２−ジメチルアミノ−４−
フルオロトリアジン−６−イル、２−ジエチルアミノ−
４−フルオロ−トリアジン−６−イル、２−β−メトキ
シ−エチルアミノ−４−フルオロ−トリアジン−４−イ
ル、２−β−ヒドロキシエチルアミノ−４−フルオロ−
トリアジン−６−イル、２−ジ−（β−ヒドロキシエチ
ルアミノ）−４−フルオロ−トリアジン−６−イル、２
−β−スルホエチルアミノ−４−フルオロ−トリアジン
−６−イル、２−β−スルホエチル−メチルアミノ−４
−フルオロ−トリアジン−６−イル、２−カルボキシメ
チルアミノ−４−フルオロ−トリアジン−６−イル、２
−ジ−（カルボキシメチルアミノ）−４−フルオロ−ト
リアジン−６−イル、２−スルホメチル−メチルアミノ
−４−フルオロ−トリアジン−６−イル、２−β−シア
ノエチルアミノ−４−フルオロ−トリアジン−６−イ
ル、２−ベンジルアミノ−４−フルオロ−トリアジン−
６−イル、２−β−フェニルエチルアミノ−４−フルオ
ロ−トリアジン−６−イル、２−ベンジル−メチルアミ
ノ−４−フルオロ−トリアジン−６−イル、２−（４’
−スルホベンジル）−アミノ−４−フルオロ−トリアジ
ン−６−イル、２−シアノヘキシルアミノ−４−フルオ
ロ−トリアジン−６−イル、２−（ｏ−、ｍ−又はｐ−
メチルフェニル）−アミノ−４−フルオロ−トリアジン
−６−イル、２−（ｏ−、ｍ−又はｐ−スルホフェニ
ル）−アミノ−４−フルオロ−トリアジン−６−イル、
２−（２’，５’−ジスルホフェニル）−アミノ−４−
フルオロ−トリアジン−６−イル、２−（ｏ−、ｍ−又
はｐ−クロロフェニル）−アミノ−４−フルオロ−トリ
アジン−６−イル、２−（ｏ−、ｍ−又はｐ−メトキシ
フェニル）−アミノ−４−フルオロ−トリアジン−６−
イル、２−（２’−メチル−４’−スルホフェニル）−
アミノ−４−フルオロ−トリアジン−６−イル、２−
（２’−メチル−５’−スルホフェニル）−アミノ−４
−フルオロ−トリアジン−６−イル、２−（２’−クロ
ロ−４’−スルホフェニル）−アミノ−４−フルオロ−
トリアジン−６−イル、２−（２’−クロロ−５’−ス
ルホフェニル）−アミノ−４−フルオロ−トリアジン−
６−イル、２−（２’−メトキシ−４’−スルホフェニ
ル）−アミノ−４−フルオロ−トリアジン−６−イル、
２−（ｏ−、ｍ−又はｐ−カルボキシフェニル）−アミ
ノ−４−フルオロ−トリアジン−６−イル、２−
（２’，４’−ジスルホフェニル）−アミノ−４−フル
オロ−トリアジン−６−イル、２−（３’，５’−ジス
ルホフェニル）−アミノ−４−フルオロ−トリアジン−
６−イル、２−（２’−カルボキシ−４’−スルホフェ
ニル）−アミノ−４−フルオロ−トリアジン−６−イ
ル、２−（２’−カルボキシ−５’−スルホフェニル）
−アミノ−４−フルオロ−トリアジン−６−イル、２−
（６’−スルホ−２’−ナフチル）−アミノ−４−フル
オロ−トリアジン−６−イル、２−（４’，８’−ジス
ルホ−２’−ナフチル）−アミノ−４−フルオロ−トリ
アジン−６−イル、２−（６’，８’−ジスルホ−２’
−ナフチル）−アミノ−４−フルオロ−トリアジン−６
−イル、２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニル）−アミノ−
４−フルオロ−トリアジン−６−イル、２−（Ｎ−エチ
ル−Ｎ−フェニル）−アミノ−４−フルオロ−トリアジ
ン−６−イル、２−（Ｎ−β−ヒドロキシエチル−Ｎ−
フェニル）−アミノ−４−フルオロ−トリアジン−６−
イル、２−（Ｎ−イソプロピル−Ｎ−フェニル）−アミ
ノ−４−フルオロ−トリアジン−６−イル、２−モルホ
リノ−４−フルオロ−トリアジン−６−イル、２−ピペ
リジノ−４−フルオロ−トリアジン−６−イル、２−
（４’，６’，８’−トリスルホ−２’−ナフチル）−
アミノ−４−フルオロ−トリアジン−６−イル、２−
（３’，６’，８’−トリスルホ−２’−ナフチル）−
アミノ−４−フルオロ−トリアジン−６−イル、２−
（３’，６’−ジスルホ−１’−ナフチル）−アミノ−
４−フルオロ−トリアジン−６−イル、Ｎ−メチル−Ｎ
−（２，４−ジクロロトリアジン−６−イル）−カルバ
ミル、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチル−アミノ−４−ク
ロロトリアジン−６−イル）−カルバミル、Ｎ−メチル
−Ｎ−（２−ジメチルアミノ−４−クロロトリアジン−
６−イル）−カルバミル、Ｎ−メチル−又はＮ−エチル
−Ｎ−（２，４−ジクロロトリアジン−６−イル）−ア
ミノアセチル、２−メトキシ−４−フルオロ−トリアジ
ン−６−イル、２−エトキシ−４−フルオロ−トリアジ
ン−６−イル、２−フェノキシ−４−フルオロ−トリア
ジン−６−イル、２−（ｏ−、ｍ−又はｐ−スルホフェ
ノキシ）−４−フルオロ−トリアジン−６−イル、２−
（ｏ−、ｍ−又はｐ−メチル−又は−メトキシ−フェノ
キシ）−４−フルオロ−トリアジン−６−イル、２−β
−ヒドロキシエチルメルカプト−４−フルオロ−トリア
ジン−６−イル、２−フェニルメルカプト−４−フルオ
ロ−トリアジン−６−イル、２−（４’−メチルフェニ
ル）−メルカプト−４−フルオロトリアジン−６−イ
ル、２−（２’，４’−ジニトロフェニル）−メルカプ
ト−４−フルオロ−トリアジン−６−イル、２−メチル
−４−フルオロ−トリアジン−６−イル、２−フェニル
−４−フルオロ−トリアジン−６−イル及び対応する４
−クロロ−及び４−ブロモ−トリアジニル基、ならびに
トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジメチル−β−
ヒドロキシエチルアミン、トリエタノールアミン、Ｎ，
Ｎ−ジメチルヒドラジン、ピリジン、α−，β−又はγ
−ピコリン、ニコチン酸又はイソニコチン酸、スルフィ
ン酸塩、特にベンゼンスルフィン酸又は亜硫酸水素など
の第３塩基を用いたハロゲン交換により得られる対応す
る基。

【００１７】ハロゲノトリアジニル基は、第２のハロゲ
ノトリアジニル基又はハロゲノジアジニル基、あるいは
１個又はそれ以上のビニルスルホニル又はスルファトエ
チルスルホニル基と、又は架橋構成員

【００１８】

【化７】

【００１９】を介して、又はスルファトエチルスルホニ
ル又はビニルスルホニル基の場合、架橋構成員

【００２０】

【化８】

【００２１】を介して結合することもできる。

【００２２】この方法で結合する基の例は：

【００２３】

【化９】

【００２４】

【化１０】

【００２５】

【化１１】

【００２６】モノ−、ジ−又はトリハロゲノピリミジニ
ル基、例えば２，４−ジクロロピリミジン−６−イル
−、２，４，５−トリクロロピリミジン−６−イル−、
２，４−ジクロロ−５−ニトロ−又は−５−メチル−又
は−５−カルボキシメチル−又は−５−カルボキシ−又
は−５−シアノ−又は−５−ビニル−又は−５−スルホ
−又は−５−モノ−、−ジ−あるいは−トリクロロメチ
ル−又は−５−カーボアルコキシ−、２，４−ジクロロ
ピリミジン−５−カルボニル−、２−クロロ−４−メチ
ル−ピリミジン−５−カルボニル−、２−メチル−４−
クロロピリミジン−５−カルボニル−、２−メチルチオ
−４−フルオロピリミジン−５−カルボニル−、６−メ
チル−２，４−ジクロロピリミジン−５−カルボニル
−、２，４，６−トリクロロピリミジン−５−カルボニ
ル−、２，４−ジクロロピリミジン−５−カルボニル
−、２−クロロ−キノキサリン−３−カルボニル−、２
−又は３−モノクロロキノキサリン−６−カルボニル
−、２−又は３−モノクロロキノキサリン−６−スルホ
ニル−、２，３−ジクロロキノキサリン−５−又は−６
−カルボニル−、２，３−ジクロロキノキサリン−５−
又は−６−スルホニル−、１，４−ジクロロフタラジン
−６−スルホニル−又は−６−カルボニル−、２，４−
ジクロロキノキサリン−７−又は−６−スルホニル−又
は−カルボニル−、２−又は３−あるいは４−（４’，
５’−ジクロロ−６’−ピリダゾン−１’−イル）−フ
ェニルカルボニル又は−カルボニル−、β−（４’，
５’−ジクロロ−６’−ピリダゾン−１’−イル）−エ
チルカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（２，３−ジクロロ
キノキサリン−６−スルホニル）−アミノアセチル−、
Ｎ−メチル−Ｎ−（２，３−ジクロロキノキサリン−６
−カルボニル）−アミノアセチル−及び上記の塩素−置
換複素環基の対応する臭素及びフッ素誘導体、及びそれ
らの中でも例えば２−フルオロ−４−ピリミジニル−、
２，６−ジフルオロ−４−ピリミジニル−、２，６−ジ
フルオロ−５−クロロ−４−ピリミジニル−、２−フル
オロ−５，６−ジクロロ−４−ピリミジニル−、２，６
−ジフルオロ−５−メチル−４−ピリミジニル−、２−
フルオロ−５−メチル−６−クロロ−４−ピリミジニル
−、２−フルオロ−５−ニトロ−６−クロロ−４−ピリ
ミジニル−、５−ブロモ−２−フルオロ−４−ピリミジ
ニル−、２−フルオロ−５−シアノ−４−ピリミジニル
−、２−フルオロ−５−メチル−４−ピリミジニル−、
２，５，６−トリフルオロ−４−ピリミジニル−、５−
クロロ−６−クロロメチル−２−フルオロ−４−ピリミ
ジニル−、５−クロロ−６−ジクロロメチル−２−フル
オロ−４−ピリミジニル−、５−クロロ−６−トリクロ
ロメチル−２−フルオロ−４−ピリミジニル−、５−ク
ロロ−２−クロロメチル−６−フルオロ−４−ピリミジ
ニル−、５−クロロ−２−ジクロロメチル−６−フルオ
ロ−４−ピリミジニル−、５−クロロ−２−トリクロロ
メチル−６−フルオロ−４−ピリミジニル−、５−クロ
ロ−２−フルオロジクロロメチル−６−フルオロ−４−
ピリミジニル−、２，６−ジフルオロ−５−ブロモ−４
−ピリミジニル−、２−フルオロ−５−ブロモ−６−メ
チル−４−ピリミジニル−、２−フルオロ−５−ブロモ
−６−クロロメチル−４−ピリミジニル−、２，６−ジ
フルオロ−５−クロロメチル−４−ピリミジニル−、
２，６−ジフルオロ−５−ニトロ−４−ピリミジニル
−、２−フルオロ−６−メチル−４−ピリミジニル−、
２−フルオロ−５−クロロ−６−メチル−４−ピリミジ
ニル−、２−フルオロ−５−クロロ−４−ピリミジニル
−、２−フルオロ−６−クロロ−４−ピリミジニル−、
６−トリフルオロメチル−５−クロロ−２−フルオロ−
４−ピリミジニル−、６−トリフルオロメチル−２−フ
ルオロ−４−ピリミジニル−、２−フルオロ−５−ニト
ロ−４−ピリミジニル−、２−フルオロ−５−トリフル
オロメチル−４−ピリミジニル−、２−フルオロ−５−
フェニル−又は−５−メチルスルホニル−４−ピリミジ
ニル−、２−フルオロ−５−カルボキシアミド−４−ピ
リミジニル−、２−フルオロ−５−カーボメトキシ−４
−ピリミジニル−、２−フルオロ−５−ブロモ−６−ト
リフルオロメチル−４−ピリミジニル−、２−フルオロ
−６−カルボキアミド−４−ピリミジニル−、２−フル
オロ−６−カーボメトキシ−４−ピリミジニル−、２−
フルオロ−６−フェニル−４−ピリミジニル−、２−フ
ルオロ−６−シアノ−４−ピリミジニル−、５−クロロ
−６−フルオロ−２−メチル−４−ピリミジニル−、
５，６−ジフルオロ−２−トリフルオロメチル−４−ピ
リミジニル−、５−クロロ−６−フルオロ−２−ジクロ
ロフルオロメルチル−４−ピリミジニル−、２−フルオ
ロ−５−クロロピリミジン−４−イル、２−メチル−４
−フルオロ−５−メチルスルホニルピリミジン−６−イ
ル、２−メチル−４−フルオロ−５−メチルスルホニル
ピリミジン−６−イル−、２，６−ジフルオロ−５−メ
チルスルホニル−４−ピリミジニル−、２，６−ジクロ
ロ−５−メチルスルホニル−４−ピリミジニル−、２−
フルオロ−５−スルホンアミド−４−ピリミジニル−、
２−フルオロ−５−クロロ−６−カーボメトキシ−４−
ピリミジニル−及び２，６−ジフルオロ−５−トリフル
オロメチル−４−ピリミジニル−；スルホニル基を含む
トリアジン基、例えば２，４−ビス−（フェニルスルホ
ニル）−トリアジン−６−イル−、２−（３’−カルボ
キシフェニル）−スルホニル−４−クロロトリアジン−
６−イル−、２−（３’−スルホフェニル）−スルホニ
ル−４−クロロトリアジン−６−イル−及び２，４−ビ
ス−（３’−カルボキシフェニルスルホニル）−トリア
ジン−６−イル−；スルホニル基を含むピリミジン環、
例えば２−カルボキシメチルスルホニルピリミジン−４
−イル−、２−メチルスルホニル−６−メチル−ピリミ
ジン−４−イル−、２−メチルスルホニル−６−エチル
−ピリミジン−４−イル−、２−フェニル−スルホニル
−５−クロロ−６−メチル−ピリミジン−４−イル−、
２，６−ビス−メチルスルホニル−ピリミジン−４−イ
ル−、２，６−ビス−メチルスルホニル−５−クロロ−
ピリミジン−４−イル−、２，４−ビス−メチルスルホ
ニル−ピリミジン−５−スルホニル−、２−メチルスル
ホニル−ピリミジン−４−イル−、２−フェニルスルホ
ニル−ピリミジン−４−イル−、２−トリクロロメチル
スルホニル−６−メチル−ピリミジン−４−イル−、２
−メチル−スルホニル−５−クロロ−６−メチル−ピリ
ミジン−４−イル−、２−メチルスルホニル−５−ブロ
モ−６−メチル−ピリミジン−４−イル−、２−メチル
スルホニル−５−クロロ−６−エチル−ピリミジン−４
−イル−、２−メチルスルホニル−５−クロロ−６−ク
ロロメチル−ピリミジン−４−イル−、２−メチルスル
ホニル−４−クロロ−６−メチルピリミジン−５−スル
ホニル−、２−メチル−スルホニル−５−ニトロ−６−
メチルピリミジン−４−イル−、２，５，６−トリス−
メチルスルホニル−ピリミジン−４−イル−、２−メチ
ルスルホニル−５，６−ジメチル−ピリミジン−４−イ
ル−、２−エチルスルホニル−５−クロロ−６−メチル
−ピリミジン−４−イル−、２−メチルスルホニル−６
−クロロ−ピリミジン−４−イル−、２，６−ビス−メ
チルスルホニル−５−クロロ−ピリミジン−４−イル
−、２−メチルスルホニル−６−カルボキシピリミジン
−４−イル−、２−メチルスルホニル−５−スルホ−ピ
リミジン−４−イル−、２−メチル−スルホニル−６−
カーボルトキシ−ピリミジン−４−イル−、２−メチル
−スルホニル−５−カルボキシ−ピリミジン−４−イル
−、２−メチルスルホニル−５−シアノ−６−メトキシ
−ピリミジン−４−イル−、２−メチルスルホニル−５
−クロロ−ピリミジン−４−イル−、２−β−スルホエ
チルスルホニル−６−メチルピリミジン−４−イル−、
２−メチルスルホニル−５−ブロモ−ピリミジン−４−
イル−、２−フェニルスルホニル−５−クロロ−ピリミ
ジン−４−イル−、２−カルボキシメチルスルホニル−
５−クロロ−６−メチル−ピリミジン−４−イル−、２
−メチルスルホニル−６−クロロピリミジン−４−又は
−５−カルボニル、２，６−ビス−（メチルスルホニ
ル）−ピリミジン−４−又は−５−カルボニル、２−エ
チルスルホニル−６−クロロピリミジン−５−カルボニ
ル−、２，４−ビス−（メチルスルホニル）−ピリミジ
ン−５−スルホニル−及び２−メチルスルホニル−４−
クロロ−６−メチルピリミジン−５−スルホニル−又は
−カルボニル−；２−クロロベンゾチアゾール−５−又
は−６−カルボニル−あるいは−５−又は−６−スルホ
ニル−、２−アリールスルホニル−又は−アルキルスル
ホニル−ベンゾチアゾール−５−又は−６−カルボニル
−あるいは−５−又は−６−スルホニル−、例えば２−
メチルスルホニル−又は２−エチルスルホニル−ベンゾ
チアゾール−５−又は−６−スルホニル−あるいは−カ
ルボニル−、２−フェニルスルホニルベンゾチアゾール
−５−又は−６−スルホニル−あるいは−カルボニル−
ならびに縮合ベンゼン環にスルホ基を有する対応する２
−スルホニルベンゾチアゾール−５−又は−６−カルボ
ニルあるいは−スルホニル誘導体、２−クロロ−ベンズ
オキサゾール−５−又は−６−カルボニル−あるいは−
スルホニル−、２−クロロ−ベンズイミダゾール−５−
又は−６−カルボニル−あるいは−スルホニル−、２−
クロロ−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボ
ニル−又は−４−あるいは−５−スルホニル−及び４−
クロロ−又は４−ニトロキノリン−５−カルボニルのＮ
−オキシドである。

【００２７】好ましい式（１）の反応染料は、ＦＢがモ
ノ−又はジスアゾ染料の基、あるいは金属錯体アゾ染料
の基である染料である。

【００２８】この場合、基−Ｂ−Ｎ（Ｒ）−Ｘ及び−Ｂ
¹−Ｎ（Ｒ¹）−Ｚは出発成分、すなわちジアゾ及びカッ
プリング成分の異なる又は同一の基に結合している。基
−Ｂ−Ｎ（Ｒ）−Ｘ及び−Ｂ’−Ｎ（Ｒ’）−Ｚは、い
ずれの場合もひとつの成分、すなわちジアゾ成分又はカ
ップリング成分に結合しているのが好ましい。従って反
応染料は、例えば式

【００２９】

【化１２】

【００３０】〔ここで式（１ｄ）及び（１ｅ）の−Ｋ−
は２つのカップリング点を持つカップリング成分の基で
ある〕を有する。

【００３１】２つの基−Ｂ−Ｎ（Ｒ）−Ｘ及び−Ｂ¹−
Ｎ（Ｒ¹）−Ｚが出発成分Ｄ又はＫの同一の基に結合し
ている場合、これは特にカップリング成分Ｋの基であ
る。従って反応染料は式

【００３２】

【化１３】

【００３３】〔式中、Ｄ、Ｄ₁及びＤ₂＝ベンゼン又はナ
フタレン系のジアゾ成分の基、及びＫ＝ベンゼン、ナフ
タレン、アセト酢酸アリーリド又は複素環系のカップリ
ング成分の基；複素環系では、ピラゾロン又はピリドン
基が好ましい〕に対応する。

【００３４】ここで基Ｄ、Ｄ₁、Ｄ₂及びＫはさらにアゾ
基、あるいはアゾ基を含む基により置換されることがで
きる。Ｘ、Ｚ、Ｂ、Ｂ¹、Ｒ及びＲ¹は上記と同義であ
る。

【００３５】Ｄ、Ｄ₁及びＤ₂の例は、場合によってはＳ
Ｏ₃Ｈ、塩素、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アル
キル、カーボアルコキシ又はスルホンアミドにより置換
されているフェニル又はフェニレン、場合によってはＳ
Ｏ₃Ｈ、塩素、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ又はＣ₁−Ｃ₄−ア
ルキルにより置換されているナフチル又はナフチレン、
場合によってはＳＯ₃Ｈにより置換されている４−（フ
ェニルアゾ）フェニル、ならびに場合によってはＳＯ₃
Ｈにより置換されているビフェニレンであることが好ま
しい。

【００３６】Ｋは、例えばヒドロキシベンゼン、ヒドロ
キシナフタレン、アミノベンゼン、アミノナフタレン又
はアミノヒドロキシナフタレンからのカップリング成分
の基であるか、又は場合によってはＣ₁−Ｃ₄−アルキル
又はＣ₁−Ｃ₄−アルコキシにより環−置換されている５
−ヒドロキシ−３−メチル（又はカルボキシ）−ピラゾ
ロン、６−ヒドロキシ−２−ピリドン又はアセト酢酸ア
リーリド基である。

【００３７】Ｋは通常の成分、特にスルホン酸基も含む
ことができる。

【００３８】さらに可能な反応染料は、式（１ｂ）から
（１ｆ）においてＤ、Ｄ₁、Ｄ₂及びＫもさらに反応性基
を含むことができる反応染料である。従ってこれは三及
び四官能基性繊維−反応染料も含む。

【００３９】Ｄ又はＫに含まれることができる追加の反
応性基は、Ｚ及びＸの場合と同様にアミノ基を介して、
あるいは例えば直接結合などの他の方法でＤ又はＫに結
合することができる。上記の説明が、モノ−及びジスア
ゾ染料（１ｂ−１ｆ）の金属錯体にも一般的意味で適用
される。

【００４０】本発明の特に好ましい反応染料は、式
（１）又は（１ａ）−（１ｆ）において、Ｚが繊維−反
応性フッ素−含有４−ピリミジニル基、あるいは式

【００４１】

【化１４】

【００４２】〔式中、Ｒ⁴及びＲ⁵は互いに独立して水
素、場合によってはハロゲン、シアノ、Ｃ_1-4−アルコ
キシ、ヒドロキシル、カルボキシル、スルホ又はスルフ
ァトにより置換されているＣ_1-4−アルキル、ベンジ
ル、フェネチル、シクロヘキシル、フェニル又は−ＮＨ
ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂−ＳＯ₂Ｍ（Ｍ＝−ＣＨ＝ＣＨ₂
又は−ＣＨ₂ＣＨ₂−Ｖ、ここでＶ＝アルカリ性条件下で
脱離することができる基）、場合によってはハロゲン、
ニトロ、シアノ、トリフルオロメチル、スルファモイ
ル、カルバモイル、Ｃ_1-4−アルキル、Ｃ_1-4−アルコキ
シ、Ｃ_1-4−アルカノイルアミノ、ベンゾイルアミノ、
ウレイド、ヒドロキシル、カルボキシル、スルホメチル
又はスルホにより置換されているフェニル、あるいは場
合によってはハロゲン、ニトロ、Ｃ_1-4−アルコキシ、
Ｃ_1-4−アルカノイルアミノ、ヒドロキシル、カルボキ
シル又はスルホにより置換されたナフチルであるか、又
はＲ⁴及びＲ⁵はアミノ窒素原子と共にモルホリノ、ピペ
リジノ又はピペラジノ基を形成し、ＹはＣｌ、Ｆ又は場
合によっては置換されているピリジニウム基である〕の
基である反応染料である。

【００４３】さらに好ましい式（１）の染料は、Ｚが

【００４４】

【化１５】

【００４５】〔式中、Ｙ＝Ｃｌ、Ｆ又は場合によっては置換されているピリジ
ニウム基、Ｍ＝ＣＨ＝ＣＨ₂又はＣＨ₂ＣＨ₂−Ｖ、ここでＶ＝ＯＨ又はアルカリ性条件下で脱離することができる
基、例えばＯＳＯ₃Ｈ、ＳＳＯ₃Ｈ、ＯＣＯＣＨ₃、ＯＰ
Ｏ₃Ｈ₂、ＯＳＯ₂ＣＨ₃、ＳＣＮ、ＮＨＳＯ₂ＣＨ₃、Ｃ
ｌ、Ｂｒ、Ｆ、ＯＣＯＣ₆Ｈ₅、ＯＳＯ₂−Ｃ₆Ｈ₄、〔Ｎ
（ＣＨ₃）₃〕⁺アニオン^-、又は場合によっては置換され
ているピリジニウム基（置換基は特に場合によっては置
換されているＣ₁−Ｃ₄−アルキル、ＣＯＯＨ、ＳＯ
₃Ｈ、ＣＮ又はカルボキシアミド）、（アニオン＝例え
ばＣｌ、ＨＳＯ₄、ＨＣＯ₃など）、Ｒ²＝Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄
−アルコキシ、ＣＯ₂Ｈ又はＳＯ₃Ｈ及びＲ¹⁰＝Ｈ又は場合によっては置換されているＣ₁−Ｃ₆−
アルキル〕である染料である。

【００４６】Ｒ¹⁰の好ましい置換基は、ハロゲン、Ｏ
Ｈ、ＣＯ₂Ｈ、ＳＯ₃Ｈ及びＯＳＯ₃Ｈである。

【００４７】好ましい反応染料は、式（２）

【００４８】

【化１６】

【００４９】及び式（３）

【００５０】

【化１７】

【００５１】〔式中、Ｒ³＝水素、メチル又はエチル、及びベンゼン環Ｅは場
合によってはさらに置換されている〕の反応染料であ
る。

【００５２】Ｅの置換基は、例えばＣＨ₃、Ｃ₂Ｈ₅、Ｃ
Ｈ₃Ｏ、Ｃ₂Ｈ₅Ｏ、ハロゲン又はＣＯ₂Ｈである。

【００５３】特に好ましい反応染料は、ベンゼン環Ｅが
さらに置換されていない式（２）の反応染料及びベンゼ
ン環Ｅがさらに置換されていない式（３）の反応染料で
ある。

【００５４】さらに好ましい反応染料は、式（４）

【００５５】

【化１８】

【００５６】の反応染料である。

【００５７】上記の式（２）、（３）及び（４）の反応
染料の他に、以下の式の反応染料をさらに別の有用な代
表的例として挙げることができる：

【００５８】

【化１９】

【００５９】

【化２０】

【００６０】

【化２１】

【００６１】

【化２２】

【００６２】

【化２３】

【００６３】

【化２４】

【００６４】

【化２５】

【００６５】

【化２６】

【００６６】

【化２７】

【００６７】式中、ＰｃはＣｕ又はＮｉフタロシアニン
基であり、Ｐｃ骨格上の置換基の総数は４より多くな
く；Ｒ及びＲ¹は上記と同義であり、Ｔ＝Ｃｌ、Ｂｒ又はＯＣＨ₃、及びＺ、Ｘ、Ｋ及びＡｌ
ｋは上記と同義であり、Ｒ⁶＝Ｈ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキ
シ、アシルアミノ、特にＣ₁−Ｃ₄−アルキルカルボニル
アミノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルホニルアミノ、アミノ
カルボニルアミノ、場合によっては置換されているフェ
ニルカルボニルアミノ、Ｃｌ又はＢｒ、Ｒ⁷＝Ｈ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキ
シ、ＯＨ又はＳＯ₃Ｈ、Ｗ＝脂肪族架橋構成員、特にＣ₂−Ｃ₄−アルキレンであ
る。

【００６８】式（５）、（６）、（９）、（１０）、
（１１）及び（３０）の好ましい反応染料において、ベ
ンゼン環Ｅは同様にさらに置換されていないのが好まし
く、ジアゾ成分としてはとりわけ１，３−フェニレンジ
アミン−４−スルホン酸、１，４−フェノレンジアミン
−２−スルホン酸、１，４−フェニレンジアミン−２，
５−ジスルホン酸又は１，３−フェニレンジアミン−
４，６−ジスルホン酸がこの場合に用いられる。式
（９）−（４０）における基Ｒは、特に水素、メチル又
はエチルである。

【００６９】好ましい具体化において、

【００７０】

【化２８】

【００７１】Ｍ＝ビニル又はＣＨ₂ＣＨ₂Ｃｌである。

【００７２】好ましい反応染料はとりわけ、式（２）か
ら（４０）においてＺが非置換又は置換アミノフルオロ
−ｓ−トリアジン基であり、−ＮＲ₄Ｒ₅が好ましくは：
ＮＨ₂、モルホリノ、Ｎ−β−ヒドロキシエチルアミ
ノ、Ｎ，Ｎ−ジ−β−ヒドロキシエチルアミノ、β−ス
ルホエチルアミノ、場合によってはフェニル核が塩素、
メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、アセチルアミ
ノ、ヒドロキシル、カルボキシル、スルホメチル又はス
ルホにより置換されているフェニルアミノ、場合によっ
てはフェニル核が塩素、メチル又はエチルにより置換さ
れているＮ−Ｃ_1-4−アルキルフェニルアミノ、場合に
よってはフェニル核が塩素、メチル又はエチルにより置
換されているＮ−（スルホ−Ｃ_1-4−アルキル）−フェ
ニルアミノ、Ｎ−（ヒドロキシ−Ｃ_1-4−アルキル）−
フェニルアミノ又はスルホナフチルアミンであり、第２
の反応性基Ｘが（２−クロロエチルスルホニル−メチ
ル）−ベンゾイル基である反応染料、例えば式（４１）

【００７３】

【化２９】

【００７４】の染料である。

【００７５】好ましい反応染料は、式（４２）において
Ｚが繊維−反応性ハロゲン−含有ピリミジル基である反
応染料、例えば

【００７６】

【化３０】

【００７７】〔式中、Ｒ＝Ｈ、ＣＨ₃又はＣ₂Ｈ₅〕の染
料である。

【００７８】好ましい染料（２）から（４０）は、式
中、

【００７９】

【化３１】

【００８０】の染料である。

【００８１】染料（１）の製造のひとつの方法は、染料

【００８２】

【化３２】

【００８３】又は対応する染料前駆体を反応性成分

【００８４】

【化３３】

【００８５】及びその後反応性成分

【００８６】

【化３４】Ｚ−Ｈａｌ（ＶＩ）と反応させる段階を含み、ここでＨａｌ＝Ｃｌ、Ｂｒ又
はＦであり、前駆体を用いた場合はそれをその後所望の
最終染料に変換し、場合によってはさらに修飾反応を行
う。

【００８７】好ましいアゾ染料の製造において、ジアゾ
成分及びカップリング成分は共に２つのアミノ基−Ｎ
（Ｒ）Ｈ及び−Ｎ（Ｒ¹）Ｈ、及び場合によってはさら
にアシル化可能なアミノ基を含まなければならない。場
合によっては対応するアセチルアミノ又はニトロ化合物
を用い、その場合アセチルアミノ又はニトロ基は、ハロ
ゲノトリアジン、ハロゲノピリミジンなどとの縮合の前
に加水分解又は還元によりＮＨ₂基に変換する。反応性
基Ｘ及びＺは、アシル化可能なアミノ基を含む染料又は
染料前駆体の繊維−反応性ハロゲン化アシル化剤との縮
合により導入する。前駆体からの最終染料の製造は、通
常カップリングにより行い、それによりアゾ染料を得
る。

【００８８】上記の方法の各段階は異なる順番で行うこ
とができるので、種々の変法が可能である。一般に反応
は連続段階的に行い、各反応成分の間の素反応の順番
は、特定の条件に依存するのが有利である。ある種の条
件下ではハロゲノトリアジン、（２−クロロエチルスル
ホニル−メチル）−ベンゾイル又はハロゲノピリミジン
基などの加水分解が起こるので、アセチルアミノ基を含
む中間生成物は、それをアミノジフルオロトリアジン又
はトリフルオロトリアジンなどと縮合させる前にアセチ
ル基を分離する目的で加水分解しなければならない。さ
らに可能な修飾反応は、例えば続いて行うジハロゲノト
リアジニル基のアミンとの反応である。アミンＨＮＲ₄
Ｒ₅、２，４，６−トリハロゲノ−ｓ−トリアジン及び
ジアミノベンゼンスルホン酸の第２縮合生成物の製造の
間のトリハロゲノトリアジンとアミン又はジアミノベン
ゼンスルホン酸との反応で、最初に行うのが有利な反応
は場合によって異なり、とりわけ関与するアミノ化合物
の溶解性及びアシル化するべきアミノ基の塩基性に依存
する。最も重要な変法を具体化の実施例に記載する。

【００８９】モノ−又はポリアゾ染料（１）の製造のた
めの適した出発材料は、例えば：ジアゾ成分（Ｄ、Ｄ₁及びＤ₂）１，３−ジアミノベンゼン、１，４−ジアミノベンゼ
ン、１，３−ジアミノ−４−クロロベンゼン、１，３−
ジアミノ−４−チメルベンゼン、１，３−ジアミノ−４
−エチルベンゼン、１，３−ジアミノ−４−メトキシベ
ンゼン、１，３−ジアミノ−４−エトキシベンゼン、
１，４−ジアミノ−２−メチルベンゼン、１，４−ジア
ミノ−２−メトキシベンゼン、１，４−ジアミノ−２−
エトキシベンゼン、１，４−ジアミノ−２−クロロベン
ゼン、１，４−ジアミノ−２，５−ジメチルベンゼン、
１，４−ジアミノ−２，５−ジエチルベンゼン、１，４
−ジアミノ−２−メチル−５−メトキシベンゼン、１，
４−ジアミノ−２，５−ジメトキシベンゼン、１，４−
ジアミノ−２，５−ジエトキシベンゼン、２，６−ジア
ミノナフタレン、１，３−ジアミノ−２，４，６−トリ
メチルベンゼン、１，４−ジアミノ−２，３，５，６−
テトラメチルベンゼン、１，３−ジアミノ−４−ニトロ
ベンゼン、４，４’−ジアミノスチルベン、４，４’−
ジアミノジフェニルメタン、４，４’−ジアミノビフェ
ニル（ベンジジン）、３，３’−ジメチル−ベンジジ
ン、３，３’−ジメトキシベンジジン、３，３’−ジク
ロロ−ベンジジン、３，３’−ジカルボキシベンジジ
ン、３，３’−ジカルボキシ−メトキシ−ベンジジン、
２，２’−ジメチルベンジジン、４，２’−ジアミノジ
フェニル（ジフェニリン）、２，６−ジアミノナフタレ
ン−４，８−ジスルホン酸、１，４−ジアミノベンゼン
−２−スルホン酸、１，４−ジアミノベンゼン−２，５
−ジスルホン酸、１，４−ジアミノベンゼン−２，６−
ジスルホン酸、１，３−ジアミノベンゼン−４−スルホ
ン酸、１，３−ジアミノベンゼン−４，６−ジスルホン
酸、１，４−ジアミノ−２−クロロベンゼン−５−スル
ホン酸、１，４−ジアミノ−２−メチルヘゼンゼン−５
−スルホン酸、１，５−ジアミノ−６−メチルベンゼン
−３−スルホン酸、１，３−ジアミノ−６−メチルベン
ゼン−４−スルホン酸、３−（３’−又は４’−アミノ
ベンゾイルアミノ）−１−アミノベンゼン−６−スルホ
ン酸、１−（４’−アミノベンゾイルアミノ）−４−ア
ミノベンゼン−２，５−ジスルホン酸、１，４−ジアミ
ノベンゼン−２−カルボン酸、１，３−ジアミノベンゼ
ン−４−カルボン酸、１，２−ジアミノベンゼン−４−
カルボン酸、１，３−ジアミノベンゼン−５−カルボン
酸、１，４−ジアミノ−２−メチルベンゼン、４，４’
−ジアミノジフェニルオキシド、４，４’−ジアミノジ
フェニルウレア−２，２’−ジスルホン酸、４，４’−
ジアミノジフェニルオキシエタン−２，２’−ジスルホ
ン酸、４，４’−ジアミノ−スチルベン−２，２’−ジ
スルホン酸、４，４’−ジアミノジフェニルエタン−
２，２’−ジスルホン酸、２−アミノ−５−アミノメチ
ルナフタレン−１−スルホン酸、２−アミノ−５−アミ
ノメチルナフタレン−１，７−ジスルホン酸及び１−ア
ミノ−４−メトキシ−５−アミノメチルベンゼン−６−
スルホン酸。

【００９０】変法の説明中で上記に記載した通り、その
後加水分解によりアセチル基を再びそこから分離するア
ミノアセチルアミノ化合物をジアミンの変わりにジアゾ
成分として用いる場合、例えば１−アセチルアミノ−３
−アミノベンゼン−４−スルホン酸又は１−アセチルア
ミノ−４−アミノベンゼン−３−スルホン酸などの上記
のジアゾ成分のモノアセチル化合物が可能である。

【００９１】式（１）中の２つの基−Ｂ−Ｎ（Ｒ）−Ｘ
及び−Ｂ¹−Ｎ（Ｒ¹）−Ｚが、上記の通り例えばカップ
リング成分などの同一の成分に結合している場合、使用
することができるジアゾ成分は、ジアゾ化するべきアミ
ノ基の他にアシル化可能なアミノ基を含まない成分、例
えばアミノベンゼン、１−アミノ−２−、−３−又は−
４−メチルベンゼン、１−アミノ−２−、−３−又は−
４−メトキシベンゼン、１−アミノ−２−、−３−又は
−４−クロロベンゼン、１−アミノ−２，５−ジクロロ
ベンゼン、１−アミノ−２，５−ジメチルベンゼン、１
−アミノ−３−メチル−６−メトキシベンゼン、１−ア
ミノ−２−メトキシ−４−ニトロベンゼン、１−アミノ
ビフェニル、１−アミノベンゼン−２−、−３−又は−
４−カルボン酸、２−アミノジフェニルエーテル、１−
アミノベンゼン−２−、−３−又は−４−スルホンアミ
ド、１−アミノベンゼン−２−、−３−又は−４−スル
ホン酸、１−アミノベンゼン−２，４−及び−２，５−
ジスルホン酸、１−アミノ−４−メチルベンゼン−２−
スルホン酸、１−アミノ−３−メルベンゼン−６−スル
ホン酸、１−アミノ−６−メチルベンゼン−３−又は−
４−スルホン酸、１−アミノナフタレン、２−アミノナ
フタレン、１−アミノナフタレン−２−、−４−、−５
−、−６−、−７−又は−８−スルホン酸、２−アミノ
ナフタレン−１−、−３−、−４−、−５−、−６−、
−７−又は−８−スルホン酸、１−アミノナフタレン−
３，６−又は−５，７−ジスルホン酸、２−アミノナフ
タレン−１，５−、−１，７−、−３，６−、−５，７
−、−４，８−又は−６，８−ジスルホン酸、１−アミ
ノナフタレン−２，５，７−トリスルホン酸、２−アミ
ノナフタレン−１，５，７−、−３，６，８−又は−
４，６，８−トリスルホン酸、４−アミノアゾベンゼン
−３，４’−ジスルホン酸、３−メトキシ−４−アミノ
−６−メチルアゾベンゼン−２’，４’−ジスルホン酸
又は３−メトキシ−４−アミノ−６−メチルアゾベンゼ
ン−２’，５’−ジスルホン酸である。

【００９２】カップリング成分（Ｋ）１−アミノ−３−メチルベンゼン、１−アミノ−２−メ
トキシ−５−メチルベンゼン、１−アミノ−２，５−ジ
メチルベンゼン、３−アミノフェニルウレア、１−アミ
ノ−３−アセチルアミノベンゼン、１−アミノ−３−ヒ
ドロキシアセチルアミノベンゼン、１，３−ジアミノベ
ンゼン−４−スルホン酸、１−アミノナフタレン−６−
又は−８−スルホン酸、１−アミノ−２−メトキシナフ
タレン−６−スルホン酸、２−アミノナフタレン−５，
７−ジスルホン酸、１−アミノ−８−ヒドロキシナフタ
レン−６−スルホン酸、１−アミノ−８−ヒドロキシナ
フタレン−２，４−ジスルホン酸、２−ヒドロキシ−３
−アミノナフタレン−５，７−ジスルホン酸、１−アミ
ノ−８−ヒドロキシナフタレン−２，４，６−トリスル
ホン酸、１−ヒドロキシ−８−アセチルアミノナフタレ
ン−３−スルホン酸、１−ベンゾイルアミノ−８−ヒド
ロキシナフタレン−３，６−又は−４，６−ジスルホン
酸、２−ベンゾイルアミノ−５−ヒドロキシナフタレン
−７−スルホン酸、２−アミノ−５−ヒドロキシナフタ
レン−７−スルホン酸、２−メチル−又は２−エチルア
ミノ−５−ヒドロキシナフタレン−７−スルホン酸、２
（Ｎ−アセチル−Ｎ−メチルアミノ）−５−ヒドロキシ
ナフタレン−７−スルホン酸、２−アセチルアミノ−５
−ヒドロキシナフタレン−７−スルホン酸、２−アミノ
−５−ヒドロキシナフタレン−１，７−ジスルホン酸、
２−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−６−スルホン
酸、２−メチル−又は２−エチルアミノ−８−ヒドロキ
シナフタレン−６−スルホン酸、２−（Ｎ−アセチル−
Ｎ−メチルアミノ）−８−ヒドロキシナフタレン−６−
スルホン酸、２−アセチルアミノ−８−ヒドロキシナフ
タレン−６−スルホン酸、２−アミノ−８−ヒドロキシ
ナフタレン−３，６−ジスルホン酸、２−アセチルアミ
ノ−８−ヒドロキシナフタレン−３，６−ジスルホン
酸、１−アミノ−５−ヒドロキシナフタレン−７−スル
ホン酸、１−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−３，
６−又は−４，６−ジスルホン酸、１−アセチルアミノ
−８−ヒドロキシナフタレン−３，６−又は−４，６−
ジスルホン酸、１−（４’−アミノベンゾイルアミノ）
−８−ヒドロキシナフタレン−３，６−又は−４，６−
ジスルホン酸、１−（４’−ニトロベンゾイルアミノ）
−８−ヒドロキシナフタレン−３，６−又は−４，６−
ジスルホン酸、１−（３’−アミノベンゾイルアミノ）
−８−ヒドロキシナフタレン−３，６−又は−４，６−
ジスルホン酸、１−（３’−ニトロベンゾイルアミノ）
−８−ヒドロキシナフタレン−３，６−又は−４，６−
ジスルホン酸、２−（４’−アミノ−３’−スルホフェ
ニルアミノ）−５−ヒドロキシナフタレン−７−スルホ
ン酸、１−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−４−ス
ルホン酸、２，４，６−トリアミノ−３−シアノピリジ
ン、１−β−アミノエチル−３−シアノ−４−メチル−
６−ヒドロキシ−２−ピリドン、１−γ−アミノプロピ
ル−３−スルホメチル−４−メチル−６−ヒドロキシ−
２−ピリドン及び１，３−ジアミノベンゼン。

【００９３】ジアゾ成分又はジアゾ化可能なアミノ基を
含む中間生成物のジアゾ化は、原則的に低温における無
機酸水溶液中の亜硝酸の作用により行う。カップリング
成分へのカップリングは強酸、中性から弱アルカリ性の
ｐＨ値で行う。

【００９４】反応性成分とジアゾ成分及びカップリング
成分とアミン又はアシル化可能なモノアゾあるいはジス
アゾ中間生成物、又はアミノ基を含む染料との縮合は、
低温の水溶液又は水性懸濁液中で、弱酸、中性から弱ア
ルカリ性のｐＨ値にて行うのが好ましい。縮合の間に遊
離するハロゲン化水素は、アルカリ金属水酸化物、炭酸
塩又は重炭酸塩水溶液の添加により連続的に中和するの
が有利である。

【００９５】示した式は遊離の酸の式である。塩、特に
アルカリ金属塩、例えばナトリウム、カリウム又はリチ
ウム塩は一般に製造の間に得られる。ピリジンの第４級
化により生ずる電荷は、単離条件に依存してクロリド、
フルオリド又はサルフェートなどの対イオンにより補償
されるか、又は染料がスルホ又はカルボキシル基と内部
塩を形成する。染料は濃厚溶液として用いることもでき
る。

【００９６】本発明の染料は、ＯＨ又はアミド基を含む
天然及び合成材料、特にセルロース及びポリアミドの染
色及び印刷に著しく適している。これらは特に排気（ｅ
ｘｈａｕｓｔｉｏｎ）法及びコールドパッド−バッチ
（ｃｏｌｄｐａｄ−ｂａｔｃｈ）法によるセルロース
材料の染色及び綿ならびにビスコースステープルの印刷
に特に適している。

【００９７】優れた付着容量（ｂｕｉｌｄ−ｕｐｃａ
ｐａｃｉｔｙ）及び高い固着収率（ｆｉｘｉｎｇｙｉ
ｅｌｄ）で優れた一般的堅牢性、特に湿潤堅牢性を有す
る染色が得られる。

【００９８】〔染色法〕以下の実施例で言及する染色
は、以下の条件下で行った。

【００９９】染色法１２部の染料を１００ｍｌの水に溶解する。溶液を１９０
０部の冷水に加え、６０部の塩化ナトリウムを加え、１
００部の綿布をこの染浴に導入する。

【０１００】温度を５０℃に上げ、４０部の焼成炭酸ナ
トリウム及びさらに６０部の塩化ナトリウムを３０分後
に加える。温度を５０℃に３０分保ち、布を濯ぎ、その
後濃度が０．３％のイオン−非含有洗剤の煮沸溶液中で
染色品を１５分間洗い、濯ぎ、乾燥する。

【０１０１】染色法２４部の反応染料を５０部の水に溶解する。１リットル当
たり５ｇの水酸化ナトリウム及び１０ｇの焼成炭酸ナト
リウムを含む溶液５０部を加える。得られた溶液で、そ
の重量が７０％増加するように綿布をパジングし、ビー
ム上に巻き上げる。そのようにして綿布を室温で３−１
２時間保存する。その後染色品を濯ぎ、非イオン性洗剤
を用いて１５分間煮沸洗浄し、再度濯いで乾燥する。

【０１０２】

【実施例】実施例１ａ）０．２モルの１−アミノ−８−ヒドロキシナフタレ
ン−３，６−ジスルホン酸をｐＨ６．５にて３５０ｍｌ
の水に溶解し、溶液を３５０ｇの氷で０℃に冷却する。
０．２１モルの２，４，６−トリフルオロ−１，３，５
−トリアジン（シアヌル酸フルオリド）を加え、Ｎａ₂
ＣＯ₃溶液を用いてｐＨを３．５−４に保つ。５分後、
０．２モルのモルホリンを加え、炭酸ナトリウム溶液を
用いてｐＨを７とする。この処置の間に温度が約１０℃
に上がる。

【０１０３】ｂ）０．２モルの３−〔４’−（β−クロ
ロエチルスルホニル−メチル）−ベンゾイルアミノ〕−
アニリン−４−スルホン酸（２，４−ジアミノベンゼン
スルホン酸及び４−（β−クロロエチルスルホニル−メ
チル）−ベンゾイルクロリドから製造）を水中に懸濁
し、濃度が３０％の塩酸６５ｍｌ及び３００ｇの氷を加
える。その後濃度が３０％の亜硝酸ナトリウム４６ｍｌ
を加え、混合物を０℃で１時間撹拌する。過剰の亜硝酸
ナトリウムをアミドスルホン酸で破壊し、かくして得ら
れたジアゾ化混合物をカップリング成分ａ）の溶液に加
える。炭酸ナトリウム溶液を用いてｐＨを６−７とす
る。

【０１０４】カップリングが終了したら染料を塩析し、
単離し、乾燥し、粉砕する。かくして得られた式

【０１０５】

【化３５】

【０１０６】の染料は、綿を明赤色に染色する。

【０１０７】実施例２ａ）０．２モルの１，４−ジアミノベンゼン−２，５−
ジスルホン酸を、濃水酸化ナトウリム溶液と共に５００
ｍｌの水に溶解し、中性の溶液を得る。溶液を５０℃に
加熱し、０．３モルの３−（β−クロロエチルスルホニ
ル−メチル）−ベンゾイルクロリドを加える。同時に炭
酸ナトリウム溶液（２０ｇ／１００ｍｌ）を加えてｐＨ
を７に保つ。反応は３時間後に終了する。混合物を０℃
に冷却し、濃度が３０％のＨＣｌを５５ｍｌ加える。０
℃−５℃で３０分かけて４７ｍｌの亜硝酸ナトリウム溶
液（３０ｇ／１００ｍｌ）を滴下する。ジアゾ化混合物
を０−５℃で３０分間撹拌する。その後過剰の亜硝酸塩
をアミドスルホン酸で破壊する。

【０１０８】ｂ）濃度が１１％の水酸化リチウム溶液３
８ｍｌを用いてｐＨ７−７．５とした６００ｍｌの水に
０．２モルの６−アミノ−１−ナフトール−３−スルホ
ン酸を溶解する。０．２１ｍｌのシアヌル酸フルオリド
を３０分かけて滴下する。この処置の間、濃度が１１％
の水酸化リチウム溶液を同時に滴下することによりｐＨ
を３．７−４．１に保つ。続いて混合物を５分間撹拌
し、０．２モルのモルホリンを加える。炭酸ナトリウム
溶液（２０ｇ／１００ｍｌ）を用いてｐＨを７とする。
温度は５−８℃である。続いて混合物を１５分間撹拌
し、上記のジアゾ化混合物ａ）を１時間かけて滴下す
る。１モルの重炭酸ナトリウム溶液を用いてｐＨを５．
５−６．５に保つ。カップリングが終了したら、ＮａＣ
ｌで染料を塩析し、単離し、乾燥する。式

【０１０９】

【化３６】

【０１１０】の染料は綿を赤色に染色する。

【０１１１】以下の実施例３−３１の一般式

【０１１２】

【化３７】

【０１１３】の染料は、挙げられているジアゾ及びカッ
プリング成分を用いて同様の方法で製造することができ
る。それらは挙げられている色合いに綿を染色する。

【０１１４】以下の実施例において、Ｘは以下の特定の
基を示す：

【０１１５】

【化３８】

【０１１６】

【表１】

【０１１７】

【表２】

【０１１８】

【表３】

【０１１９】

【表４】

【０１２０】

【表５】

【０１２１】

【表６】

【０１２２】

【表７】

【０１２３】

【表８】

【０１２４】

【表９】

【０１２５】

【表１０】

【０１２６】実施例３２水酸化ナトウリム溶液でｐＨ８−９とした４５０ｍｌの
水に０．２モルの１−アミノ−８−ヒドロキシナフタレ
ン−３，６−ジスルホン酸をを溶解し、０．２２モルの
２，４，６−トリフルオロピリミジンを加える。３５−
４０℃で縮合を行い、炭酸ナトリウム溶液でｐＨを保
つ。

【０１２７】生成物を同様の条件下で実施例１に記載の
ジアゾ化混合物とカップリングし、塩析し、単離し、乾
燥すると式

【０１２８】

【化３９】

【０１２９】の染料を与え、それは綿を赤色に染色す
る。

【０１３０】実施例３３水酸化ナトウリム溶液（２０ｇ／１００ｍｌ）でｐＨ７
とした８００ｍｌの水に０．２モルの８−（４’−アミ
ノ−ベンゾイルアミノ）−１−ナフトール−３，６−ジ
スルホン酸を溶解する。濃度が１０％のＨＣｌ溶液でｐ
Ｈを４．５とする。０．２モルの２，４，６−トリフル
オロピリミジンを加え、混合物を３０℃まで加熱する。
炭酸ナトリウム溶液（２０ｇ／１００ｍｌ）を用いてｐ
Ｈを４．５−６に保つ。反応は４時間後に終了する。

【０１３１】ここで０．２モルの実施例１からのジアゾ
ニウム塩を加え、同時に炭酸ナトリウム溶液（２０ｇ／
１００ｍｌ）を滴下することによりｐＨを７．５−８に
保つ。カップリングが終了したらＮａＣｌで染料を塩析
し、単離し、乾燥する。式

【０１３２】

【化４０】

【０１３３】の染料は綿を赤色に染色する。

【０１３４】式

【０１３５】

【化４１】

【０１３６】の実施例３４−６８は、対応する中間生成
物を用いると実施例３２又は３３に記載の要領で製造す
ることができる。それらは示された色合いに綿を染色す
る。Ｘは、上記と同義のＸ¹−Ｘ⁴により示される。

【０１３７】

【表１１】

【０１３８】

【表１２】

【０１３９】

【表１３】

【０１４０】

【表１４】

【０１４１】

【表１５】

【０１４２】

【表１６】

【０１４３】

【表１７】

【０１４４】

【表１８】

【０１４５】

【表１９】

【０１４６】

【表２０】

【０１４７】

【表２１】

【０１４８】実施例６９水酸化ナトウリム溶液でｐＨ６．５とした６５０ｍｌの
水に０．２モルの１−アミノ−８−ヒドロキシナフタレ
ン−３，６−ジスルホン酸を溶解し、溶液を３５℃に加
熱する。０．２１モルの２，３−ジクロロキノキサリン
−６−カルボニルクロリドをこの溶液に加え、炭酸ナト
リウムを用いてｐＨを６−７とし、３５℃で約６時間縮
合反応を行う。

【０１４９】その後実施例１と類似の方法で、３−〔４
−（β−クロロエチルスルホニル−メチル）−ベンゾイ
ルアミノ〕−アニリン−４−スルホン酸ジアゾ化混合物
を用いてカップリングを行う。

【０１５０】染料を塩析し、単離し、乾燥し、粉砕す
る。それは以下の式

【０１５１】

【化４２】

【０１５２】を有し、綿を赤色に染色する。

【０１５３】上記と同様にして、実施例７０−８０の式

【０１５４】

【化４３】

【０１５５】の染料は、示されたジアゾ及びカップリン
グ成分（Ｋ）を用いて製造することができ、ここで

【０１５６】

【化４４】

【０１５７】Ｘ＝上記と同義のＸ¹−Ｘ⁴である。

【０１５８】

【表２２】

【０１５９】

【表２３】

【０１６０】

【表２４】

【０１６１】実施例８１０．２６モルの３−（２−スルファトエチル）スルホニ
ル−アニリンを１モルの重炭酸ナトリウムと共に２５０
ｍｌの水に溶解し、中性の溶液を得る。２５０ｇの氷を
加え、０．２７モルのシアヌル酸フルオリドを滴下す
る。１モルの重炭酸ナトリウム溶液でｐＨを４−５に保
つ。

【０１６２】続いて混合物を１０分間撹拌する。

【０１６３】０．２モルの８−（４’−アミノ−ベンゾ
イルアミノ）−１−ナフトール−３，６−ジスルホン酸
を３００ｍｌの水中で撹拌し、濃度が１１％の水酸化ナ
トリウム溶液を用いて溶解し、中性の溶液を得る。この
溶液を上記の縮合溶液に加える。炭酸ナトリウム溶液を
用いてｐＨを６．５−７に保ち、温度は約１０℃に上が
る。反応が終了したら、０．２モルの実施例１からのジ
アゾニウム塩を加え、同時に炭酸ナトリウム溶液（２０
ｇ／１００ｍｌ）を滴下することによりｐＨを７．５−
８に保つ。３時間後、ＮａＣｌで染料を塩析し、単離
し、乾燥する。式

【０１６４】

【化４５】

【０１６５】の得られた染料は、綿を赤色に染色する。

【０１６６】対応するジアゾ成分、カップリング成分及
びアミンを用い、同様にして実施例８１−９０の染料が
得られる。これらは一般式

【０１６７】

【化４６】

【０１６８】〔式中Ｘ＝上記と同義のＸ¹−Ｘ⁴〕を有す
る。

【０１６９】

【表２５】

【０１７０】

【表２６】

【０１７１】

【表２７】

【０１７２】

【表２８】

【０１７３】実施例９１ａ）濃水酸化ナトリウム溶液を用いてｐＨを８とした５
００ｍｌの水に０．２モルの２−アミノ−４−（アミノ
メチル）−ベンゼンスルホン酸を溶解する。０．２５モ
ルの３−（β−クロロエチルスルホニル−メチル）−ベ
ゾイルクロリドを加える。同時に濃度が１１％の水酸化
リチウムを加えることによりｐＨを７−７．５に保つ。
温度は３０℃−４０℃である。混合物を０℃に冷却し、
濃度が３０％の塩酸５６ｍｌを加える。

【０１７４】４７ｍｌの亜硝酸ナトリウム溶液（３０ｇ
／１００ｍｌ）を０−５℃で１時間かけて滴下する。続
いてジアゾ化混合物を０−５℃で１時間撹拌する。その
後過剰の亜硝酸ナトリウムをアミドスルホン酸の添加に
より破壊する。

【０１７５】ｂ）濃水酸化ナトリウム溶液を加えてｐＨ
＝５−７とした３００ｍｌの水に０．２モルの１−アミ
ノ−８−ヒドロキシナフタレン−４，６−ジスルホン酸
を溶解する。３００ｇの氷を加え、０．２１モルのシア
ヌル酸クロリドを散入する。０℃にて炭酸ナトリウム溶
液（２０ｇ／１００ｍｌ）を用いてｐＨを４−４．５に
保つ。縮合が終了したら、約２００ｍｌの水に溶解した
０．２モルの４−クロロアニリンの中性溶液を加える。
混合物を２０−３０℃に加熱し、炭酸ナトリウム溶液
（２０ｇ／１００ｍｌ）でｐＨを６−７に保つ。約１時
間後、混合物を１０℃に冷却し、上記のジアゾ化混合物
ａ）を加える。

【０１７６】同時に炭酸ナトリウム溶液（２０ｇ／１０
０ｍｌ）を用いてｐＨを７−７．５に保つ。

【０１７７】カップリングが終了したら、ＮａＣｌで染
料を塩析し、単離し、乾燥する。得られた式

【０１７８】

【化４７】

【０１７９】の染料は、綿を赤色に染色する。

【０１８０】一般式

【０１８１】

【化４８】

【０１８２】の実施例９２−１１１の染料は、ジアゾ成
分、カップリング成分及びアミンを変えることにより得
られる。それらは示された色合いに綿を染色する。

【０１８３】Ｘ¹及びＸ³は、上記と同義である。

【０１８４】

【表２９】

【０１８５】

【表３０】

【０１８６】

【表３１】

【０１８７】

【表３２】

【０１８８】

【表３３】

【０１８９】

【表３４】

【０１９０】

【表３５】

【０１９１】実施例１１２水酸化リチウムを用いてｐＨ７とした２８０ｍｌの水に
０．２モルの２−アミノナフタレンスルホン酸を溶解
し、２５０ｇの氷を加える。その後０．２１モルのシア
ヌル酸フルオリドを加え、炭酸ナトリウム溶液でｐＨを
約４に保つ。かくして形成された懸濁液に２，４−ジア
ミノベンゼンスルホン酸の中性溶液を加え、ｐＨが７−
７．５に上昇する。反応温度は２０℃に上がり、混合物
を約１時間撹拌する。反応混合物を０℃に冷却し、ｐＨ
２−２．２にてＨＣｌ及び亜硝酸ナトリウム溶液を用い
てジアゾ化を行う。過剰の亜硝酸塩をアミドスルホン酸
で破壊した後、生成物をｐＨ５−６及び１０−１５℃に
て、４−（β−クロロエチルスルホニル−メチル）−ベ
ンゾイルクロリド及び１−アミノ−８−ヒドロキシナフ
タレン−３，６−ジスルホン酸から製造した１−〔４’
−（β−クロロエチルスルホニル−メチル）−ベンゾイ
ルアミノ〕−８−ナフトール−３，６−ジスルホン酸に
カップリングさせる。塩析、単離及び乾燥により、式

【０１９２】

【化４９】

【０１９３】の染料を得、それは綿を赤色に染色する。

【０１９４】示されたジアゾ及びカップリング成分を用
い、類似の方法で実施例１１３−１２４の一般式

【０１９５】

【化５０】

【０１９６】〔式中、Ｘ¹及びＸ³は上記と同義である〕
の染料を製造することができる。

【０１９７】しかしある場合には、アゾ発色団を最初に
合成し、その後反応性成分又はそのひとつ（Ｚ）と縮合
するのがより好ましい。それらは示された色合いに綿を
染色する。

【０１９８】

【表３６】

【０１９９】

【表３７】

【０２００】

【表３８】

【０２０１】

【表３９】

【０２０２】実施例１２５ｐＨ７で０．２２モルのＮ−エチルアニリンを２００ｍ
ｌの水に溶解する。２００ｇの氷を加え、０．２４モル
のシアヌル酸クロリドを散入する。炭酸ナトリウム溶液
（２０ｇ／１００ｍｌ）を用いてｐＨを６−７に保つ。
０℃にて約１時間後に縮合が終了する。濃水酸化ナトリ
ウム溶液の添加により０．２モルの２，４−ジアミノ−
ベンゼンスルホン酸を２５０ｍｌの水に溶解し、溶液を
縮合の第１段階に加える。炭酸ナトリウム溶液（２０ｇ
／１００ｍｌ）を用いてｐＨを６−７に保つ。混合物を
２５−３５℃に加熱する。縮合が終了したら混合物を０
℃に冷却する。濃度が３０％の塩酸５６ｍｌを加える。
４７ｍｌの亜硝酸ナトリウム溶液（３０ｇ／１００ｍ
ｌ）を滴下し、混合物を０℃で１時間撹拌する。アミド
スルホン酸を用いて亜硝酸ナトリウムを破壊し、かくし
て得られたジアゾ化混合物を実施例１１２からのカップ
リング成分に加える。炭酸ナトリウム溶液（２０ｇ／１
００ｍｌ）を用いてｐＨを７−８に保つ。温度は１０−
１５℃である。カップリングが終了したら染料をＮａＣ
ｌを用いて塩析し、単離し、乾燥する。得られた式

【０２０３】

【化５１】

【０２０４】の染料は綿を赤色に染色する。

【０２０５】一般式

【０２０６】

【化５２】

【０２０７】〔式中Ｘ＝上記と同義のＸ¹又はＸ³〕の実
施例１２６−１３１の染料は、対応するジアゾ及びカッ
プリング成分ならびにアミンを用い、類似の方法で製造
することができる。ある場合には、合成順序の最後でシ
アヌル酸クロリド及びアミンを用いた縮合を行うのがよ
り遊離である。

【０２０８】

【表４０】

【０２０９】

【表４１】

【０２１０】実施例１３２０．２モルの６−フルオロ−５−クロロ−４−（３’−
アミノ−４’−スルホフェニル）−アミノ−ピリミジン
（２，４−ジアミノベンゼンスルホン酸及び４，６−ジ
フルオロ−５−クロロピリミジンから製造）を水中に懸
濁し、濃度が３０％の塩酸６５ｍｌ及び３００ｇの氷を
加える。その後濃度が３０％の亜硝酸ナトリウム溶液４
６ｍｌを加え、混合物を０℃で１時間撹拌する。過剰の
亜硝酸ナトリウムをアミドスルホン酸を用いて破壊し、
かくして得られたジアゾ化混合物を実施例１１２のカッ
プリング成分の溶液に加える。炭酸ナトリウム溶液（２
０ｇ／１００ｍｌ）を用いてｐＨを７−８に保つ。温度
は１０−１５℃である。カップリングが終了したら、染
料をＮａＣｌを用いて塩析し、単離し、乾燥する。得ら
れた式

【０２１１】

【化５３】

【０２１２】の染料は、綿を赤色に染色する。

【０２１３】一般式

【０２１４】

【化５４】

【０２１５】〔式中Ｘ＝上記と同義のＸ¹又はＸ³〕の実
施例１３３−１５１の染料は、対応するジアゾ及びカッ
プリング成分ならびにアミンを用いて類似の方法で製造
することができる。

【０２１６】

【表４２】

【０２１７】

【表４３】

【０２１８】

【表４４】

【０２１９】

【表４５】

【０２２０】

【表４６】

【０２２１】

【表４７】

【０２２２】式

【０２２３】

【化５５】

【０２２４】を有する他の有用な染料は、実施例１５２
−１６３の染料であり、それらは例えば上記に記載の既
知の方法により製造することができ、示された色合いに
綿を染色する。

【０２２５】

【表４８】

【０２２６】

【表４９】

【０２２７】

【表５０】

【０２２８】

【表５１】

【０２２９】実施例１６４−１８９の染料は、対応する
出発成分を用い、上記の製造法と同様にして、又は通常
の方法で得ることができる。

【０２３０】

【化５６】

【０２３１】

【化５７】

【０２３２】

【化５８】

【０２３３】

【化５９】

【０２３４】

【化６０】

【０２３５】

【化６１】

【０２３６】

【化６２】

【０２３７】

【化６３】

【０２３８】

【化６４】

【０２３９】

【化６５】

【０２４０】

【化６６】

【０２４１】本発明の主たる特徴及び態様は以下の通り
である。

【０２４２】１．式

【０２４３】

【化６７】

【０２４４】〔式中、

【０２４５】

【化６８】

【０２４６】ＦＢ＝モノ−又はポリアゾ、金属錯体ア
ゾ、アントラキノン、フタロシアニン、ホルマザン、ア
ゾメチン、ジオキサジン、フェナジン、スチルベン、ト
リフェニルメタン、キサンテン、チオキサントン、ニト
ロアリール、ナフトキノン、ピレンキノン又はペリレン
テトラカルビミド系の染料の基、Ｂ及びＢ¹＝同一又は異なり直接結合、又はＦＢ中の芳
香族−炭素環の環Ｃ原子あるいは芳香族−複素環の環Ｃ
又はＮ原子への架橋構成員、Ｍ＝ＣＨ₂＝ＣＨ₂又はＣＨ₂ＣＨ₂−Ｖ、ここでＶ＝ＯＨ又はアルカリ性条件下で脱離することができる
基、Ｚ＝さらに発色団部分を含まない複素環状繊維−反応性
基、及びＲ及びＲ¹＝互いに独立してＨ又は置換あるいは非置換
Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル〕の反応染料。

【０２４７】２．第１項に記載の染料において、Ｂ及び
Ｂ¹が単結合であり、

【０２４８】

【化６９】

【０２４９】であることを特徴とする染料。

【０２５０】３．式

【０２５１】

【化７０】

【０２５２】〔式中、Ｘが

【０２５３】

【化７１】

【０２５４】Ｄ、Ｄ₁及びＤ₂＝互いに独立してベンゼン
又はナフタレン系のジアゾ成分の基、Ｋ＝ベンゼン、ナフタレン、アセト酢酸アリーリド又は
複素環系のカップリング成分の基、及び式（１ｄ）なら
びに（１ｅ）の場合＝２つのカップリング部位を有する
カップリング成分の基、及びＭ、Ｂ及びＢ¹は第１項と
同義である〕の、第１項に記載の染料。

【０２５５】４．第１−３項に記載の染料において、Ｚ＝繊維−反応性フッ素−含有４−ピリミジル基、又は

【０２５６】

【化７２】

【０２５７】〔式中、Ｒ⁴及びＲ⁵は互いに独立して水
素、場合によってはハロゲン、シアノ、Ｃ_1-4−アルコ
キシ、ヒドロキシル、カルボキシル、スルホ又はスルフ
ァトにより置換されたＣ_1-4−アルキル、ベンジル、フ
ェネチル、シクロヘキシル、フェニル又はＭが第１項と
同義である−ＮＨＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂−ＳＯ₂Ｍ、
場合によってはハロゲン、ニトロ、シアノ、トリフルオ
ロメチル、スルファモイル、カルバモイル、Ｃ_1-4−ア
ルキル、Ｃ_1-4−アルコキシ、Ｃ_1-4−アルカノイルアミ
ノ、ベンゾイルアミノ、ウレイド、ヒドロキシル、カル
ボキシル、スルホメチル又はスルホにより置換されてい
るフェニル、あるいは場合によってはハロゲン、ニト
ロ、Ｃ_1-4−アルコキシ、Ｃ_1-4−アルカノイルアミノ、
ヒドロキシル、カルボキシル又はスルホにより置換され
ているナフチルであるか、又はＲ⁴及びＲ⁵はアミノ窒素
原子と共にモルホリノ、ピペリジノ又はピペラジノ基を
形成し、ＹはＣｌ、Ｆ又は場合によって置換されたピリ
ジニウム基である〕である染料。

【０２５８】５．第１−４項のいずれかひとつに記載の
染料において、Ｍ＝ＣＨ＝ＣＨ₂又はＣＨ₂ＣＨ₂Ｃｌであることを特徴
とする染料。

【０２５９】６．第１−３項に記載の染料において、

【０２６０】

【化７３】

【０２６１】〔式中、Ｙ＝Ｃｌ、Ｆ又は場合によっては置換されたピリジニウ
ム基、Ｍ＝ＣＨ＝ＣＨ₂又はＣＨ₂ＣＨ₂−Ｖ、ここでＶ＝ＯＨ又はアルカリ性条件下で脱離することができる
基、Ｒ¹⁰＝Ｈ又は場合によっては置換されているＣ₁−Ｃ₆−
アルキル、Ｒ²＝Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄
−アルコキシ、ＣＯ₂Ｈ又はＳＯ₃Ｈ〕である染料。

【０２６２】７．式

【０２６３】

【化７４】

【０２６４】

【化７５】

【０２６５】

【化７６】

【０２６６】

【化７７】

【０２６７】

【化７８】

【０２６８】

【化７９】

【０２６９】

【化８０】

【０２７０】

【化８１】

【０２７１】

【化８２】

【０２７２】〔式中、ＰｃはＣｕ又はＮｉフタロシアニ
ン基であり、Ｐｃ骨格上の置換基の総数は４より多くな
い〕

【０２７３】

【化８３】

【０２７４】

【化８４】

【０２７５】〔式中、Ｔ＝Ｃｌ、Ｂｒ又はＯＣＨ₃、Ｒ及びＲ³＝Ｈ、ＣＨ₃又はＣ₂Ｈ₅、Ｒ⁶＝Ｈ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキ
シ、アシルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルホニルアミ
ノ、アミノカルボニルアミノ、場合によって置換されて
いるフェニルカルボニルアミノ、Ｃｌ又はＢｒ、Ｒ⁷＝ベンゼン、ナフタレン、アセト酢酸アニリド又は
複素環系のカップリング成分の基、Ｘは第１項と同義であり、ここでＭ＝ＣＨＣＨ₂又はＣ
Ｈ₂ＣＨ₂Ｃｌ、Ｚは第４及び６項と同義であり、ここで
Ｍ＝ＣＨＣＨ₂又はＣＨ₂ＣＨ₂Ｃｌ、Ｗ＝脂肪族架橋構成員、及びＡｌｋ＝場合によっては複素原子又は複素原子を含む
基、例えばＮＲ、Ｏ又はＳにより中断された直鎖状又は
分枝鎖状Ｃ₁−Ｃ₆−アルキレン、ここでベンゼン環Ｅは
置換又は非置換である〕の、第１項に記載の染料。

【０２７６】８．式

【０２７７】

【化８５】

【０２７８】〔式中、Ｒ⁴及びＲ⁵は互いに独立して水
素、場合によってはハロゲン、シアノ、Ｃ_1-4−アルコ
キシ、ヒドロキシル、カルボキシル、スルホ又はスルフ
ァトにより置換されているＣ_1-4−アルキル、ベンジ
ル、フェネチル、シクロヘキシル、フェニル又は−ＮＨ
ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂−ＳＯ₂Ｍ（Ｍ＝−ＣＨ＝ＣＨ₂
又は−ＣＨ₂ＣＨ₂Ｖ、ここでＶ＝アルカリ性条件下で脱
離することができる基）、場合によってはハロゲン、ニ
トロ、シアノ、トリフルオロメチル、スルファモイル、
カルバモイル、Ｃ_1-4−アルキル、Ｃ_1-4−アルコキシ、
Ｃ_1-4−アルカノイルアミノ、ベンゾイルアミノ、ウレ
イド、ヒドロキシル、カルボキシル、スルホメチル又は
スルホにより置換されているフェニル、あるいは場合に
よってはハロゲン、ニトロ、Ｃ_1-4−アルコキシ、Ｃ_1-4
−アルカノイルアミノ、ヒドロキシル、カルボキシル又
はスルホにより置換されているナフチルであるか、又は
Ｒ⁴及びＲ⁵はアミノ窒素原子と共にモルホリノ、ピペリ
ジノ又はピペラジノ基を形成し、ＲはＨ、ＣＨ₃又はＣ₂
Ｈ₅である〕の、第１項に記載の染料。

【０２７９】９．式

【０２８０】

【化８６】

【０２８１】〔Ｚ＝繊維−反応性ハロゲン−含有ピリミ
ジニル基、及びＲ＝Ｈ、ＣＨ₃又はＣ₂Ｈ₅〕の第１項に記載の染料。

【０２８２】１０．ヒドロキシル基を含む材料及びアミ
ド基を含む材料を染色及び印刷する方法において、第１
項に記載の染料を用いることを特徴とする方法。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】式【化１】〔式中、【化２】ＦＢ＝モノ−又はポリアゾ、金属錯体アゾ、アントラキ
ノン、フタロシアニン、ホルマザン、アゾメチン、ジオ
キサジン、フェナジン、スチルベン、トリフェニルメタ
ン、キサンテン、チオキサントン、ニトロアリール、ナ
フトキノン、ピレンキノン又はペリレンテトラカルビミ
ド系の染料の基、Ｂ及びＢ¹＝同一又は異なり直接結合、又はＦＢ中の芳
香族−炭素環の環Ｃ原子あるいは芳香族−複素環の環Ｃ
又はＮ原子への架橋構成員、Ｍ＝ＣＨ₂＝ＣＨ₂又はＣＨ₂ＣＨ₂−Ｖ、ここでＶ＝ＯＨ又はアルカリ性条件下で脱離することができる
基、Ｚ＝さらに発色団部分を含まない複素環状繊維−反応性
基、及びＲ及びＲ¹＝互いに独立してＨ又は置換あるいは非置換
Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル〕の反応染料。
【請求項２】ヒドロキシル基を含む材料及びアミド基
を含む材料を染色及び印刷する方法において、請求項１
に記載の染料を用いることを特徴とする方法。