JPH0748521A - 水溶性の繊維反応性染料、その製法及び用途 - Google Patents
水溶性の繊維反応性染料、その製法及び用途Info
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- JPH0748521A JPH0748521A JP6098399A JP9839994A JPH0748521A JP H0748521 A JPH0748521 A JP H0748521A JP 6098399 A JP6098399 A JP 6098399A JP 9839994 A JP9839994 A JP 9839994A JP H0748521 A JPH0748521 A JP H0748521A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/4401—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system
- C09B62/4403—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system the heterocyclic system being a triazine ring
- C09B62/4411—Azo dyes
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 一般式（１ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）、（１
ｄ）又は（１ｅ） Ｄ1-Ｎ＝Ｎ-(Ｅ- Ｎ＝Ｎ）V - Ｋ2-Ｚ （１ａ） Ｚ- Ｄ2 - Ｎ＝Ｎ-(Ｅ- Ｎ＝Ｎ）V - Ｋ1 （１ｂ） Ｚ- Ｄ2 - Ｎ＝Ｎ-(Ｅ- Ｎ＝Ｎ）V - Ｋ2-Ｚ （１ｃ） Ｄ1-Ｎ＝Ｎ- Ｋ0-Ｎ＝Ｎ- Ｄ2 - Ｚ （１ｄ） Ｚ- Ｄ2 - Ｎ＝Ｎ- Ｋ0-Ｎ＝Ｎ- Ｄ2 - Ｚ （１ｅ） で示されるモノ- 、ジス又はトリスアゾ染料に関する。 【効果】 ヒドロキシ及び／又はカル ボンアミド基を
含有する材料、特に繊維材料、例えば羊毛、絹、合成ポ
リアミド、特にセルロ−ス繊維材料、例えば木綿は、こ
れらのアゾ染料を用いて堅牢で濃い色調で染色すること
ができる。
ｄ）又は（１ｅ） Ｄ1-Ｎ＝Ｎ-(Ｅ- Ｎ＝Ｎ）V - Ｋ2-Ｚ （１ａ） Ｚ- Ｄ2 - Ｎ＝Ｎ-(Ｅ- Ｎ＝Ｎ）V - Ｋ1 （１ｂ） Ｚ- Ｄ2 - Ｎ＝Ｎ-(Ｅ- Ｎ＝Ｎ）V - Ｋ2-Ｚ （１ｃ） Ｄ1-Ｎ＝Ｎ- Ｋ0-Ｎ＝Ｎ- Ｄ2 - Ｚ （１ｄ） Ｚ- Ｄ2 - Ｎ＝Ｎ- Ｋ0-Ｎ＝Ｎ- Ｄ2 - Ｚ （１ｅ） で示されるモノ- 、ジス又はトリスアゾ染料に関する。 【効果】 ヒドロキシ及び／又はカル ボンアミド基を
含有する材料、特に繊維材料、例えば羊毛、絹、合成ポ
リアミド、特にセルロ−ス繊維材料、例えば木綿は、こ
れらのアゾ染料を用いて堅牢で濃い色調で染色すること
ができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明の工業的分野は繊維反応性
染料にある。
染料にある。
【０００２】
【従来の技術】反応性染料を使用する染色の実際は、最
近染色の品質及び染色法の効率性に関する増大した要求
をもたらしている。その結果、堅牢性に関して改善され
た性質を有するばかりでなく、染色されるべき材料上で
高い固着度を有する新規な反応性染料に関する要求がな
お存在している。例えば欧州特許出願公告第０，０７
０，８０６号、第０，０７０，８０８号及び第０，３７
４，７５８号明細書、英国特許第１，５７６，２３７号
明細書及び米国特許第４，９０８，４３６号及び第５，
１３８，０４１号明細書には、アミノ基及びビニルスル
ホン系の１又は２個の繊維反応性基を有する脂肪族橋員
により結合している、モノハロ- ｓ- トリアジニルアミ
ノ残基を含有する繊維反応性アゾ染料が記載されてい
る。
近染色の品質及び染色法の効率性に関する増大した要求
をもたらしている。その結果、堅牢性に関して改善され
た性質を有するばかりでなく、染色されるべき材料上で
高い固着度を有する新規な反応性染料に関する要求がな
お存在している。例えば欧州特許出願公告第０，０７
０，８０６号、第０，０７０，８０８号及び第０，３７
４，７５８号明細書、英国特許第１，５７６，２３７号
明細書及び米国特許第４，９０８，４３６号及び第５，
１３８，０４１号明細書には、アミノ基及びビニルスル
ホン系の１又は２個の繊維反応性基を有する脂肪族橋員
により結合している、モノハロ- ｓ- トリアジニルアミ
ノ残基を含有する繊維反応性アゾ染料が記載されてい
る。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】増大した当該要求のた
めに、これらの公知な染料は、特にそれらの固着度及び
該染料により得られる染色及び捺染の色の濃さに関して
の改善が必要とされている。
めに、これらの公知な染料は、特にそれらの固着度及び
該染料により得られる染色及び捺染の色の濃さに関して
の改善が必要とされている。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明により、一般式
（１ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）、（１ｄ）又は（１ｅ） Ｄ1-Ｎ＝Ｎ-(Ｅ- Ｎ＝Ｎ）V - Ｋ2-Ｚ （１ａ） Ｚ- Ｄ2 - Ｎ＝Ｎ-(Ｅ- Ｎ＝Ｎ）V - Ｋ1 （１ｂ） Ｚ- Ｄ2 - Ｎ＝Ｎ-(Ｅ- Ｎ＝Ｎ）V - Ｋ2-Ｚ （１ｃ） Ｄ1-Ｎ＝Ｎ- Ｋ0-Ｎ＝Ｎ- Ｄ2 - Ｚ （１ｄ） Ｚ- Ｄ2 - Ｎ＝Ｎ- Ｋ0-Ｎ＝Ｎ- Ｄ2 - Ｚ （１ｅ） ［式中Ｚは一般式（２）
（１ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）、（１ｄ）又は（１ｅ） Ｄ1-Ｎ＝Ｎ-(Ｅ- Ｎ＝Ｎ）V - Ｋ2-Ｚ （１ａ） Ｚ- Ｄ2 - Ｎ＝Ｎ-(Ｅ- Ｎ＝Ｎ）V - Ｋ1 （１ｂ） Ｚ- Ｄ2 - Ｎ＝Ｎ-(Ｅ- Ｎ＝Ｎ）V - Ｋ2-Ｚ （１ｃ） Ｄ1-Ｎ＝Ｎ- Ｋ0-Ｎ＝Ｎ- Ｄ2 - Ｚ （１ｄ） Ｚ- Ｄ2 - Ｎ＝Ｎ- Ｋ0-Ｎ＝Ｎ- Ｄ2 - Ｚ （１ｅ） ［式中Ｚは一般式（２）
【０００５】
【化６】 （式中Ｘは塩素又はフッ素であり、Ｙはビニル基又はβ
- 位において、アルカリの作用下に離脱してビニル基を
形成することができる置換基により置換されているエチ
ル基であり、Ｄ1 は下記の一般式（３ａ）又は（３ｂ）
で示される残基であり、Ｚ- Ｄ2 - は下記の一般式（４
ａ）又は（４ｂ）で示される残基であり、Ｅは下記の一
般式（５ａ）、（５ｂ）又は（５ｃ）で示される残基で
あり、ｖは零又は１の数であり、Ｋ1 は下記の一般式
（６ａ）、（６ｂ）、（６ｃ）、（６ｄ）、（６ｅ）、
（６ｆ）、（６ｇ）又は（６ｈ）で示される基であり、
- Ｋ2-Ｚは下記の一般式（７ａ）、（７ｂ）、（７
ｃ）、（７ｄ）、（７ｅ）、（７ｆ）、（７ｇ）、（７
ｈ）又は（７ｉ）で示される基であり、Ｋ0 は二価のカ
ップリング成分の残基、例えば、場合により染料におい
て慣用な置換基により置換されたレゾルシン、１，８-
ジヒドロキシ- ナフタリン又は１- アミノ- ８- ヒドロ
キシ- ナフタリンの二価残基であり、
- 位において、アルカリの作用下に離脱してビニル基を
形成することができる置換基により置換されているエチ
ル基であり、Ｄ1 は下記の一般式（３ａ）又は（３ｂ）
で示される残基であり、Ｚ- Ｄ2 - は下記の一般式（４
ａ）又は（４ｂ）で示される残基であり、Ｅは下記の一
般式（５ａ）、（５ｂ）又は（５ｃ）で示される残基で
あり、ｖは零又は１の数であり、Ｋ1 は下記の一般式
（６ａ）、（６ｂ）、（６ｃ）、（６ｄ）、（６ｅ）、
（６ｆ）、（６ｇ）又は（６ｈ）で示される基であり、
- Ｋ2-Ｚは下記の一般式（７ａ）、（７ｂ）、（７
ｃ）、（７ｄ）、（７ｅ）、（７ｆ）、（７ｇ）、（７
ｈ）又は（７ｉ）で示される基であり、Ｋ0 は二価のカ
ップリング成分の残基、例えば、場合により染料におい
て慣用な置換基により置換されたレゾルシン、１，８-
ジヒドロキシ- ナフタリン又は１- アミノ- ８- ヒドロ
キシ- ナフタリンの二価残基であり、
【０００６】
【化７】
【０００７】
【化８】 〔式中、Ｍは水素又はアルカリ金属、例えばナトリウ
ム、カリウム又はリチウムであり、ＲG は水素又はスル
ホ又は一般式Ｄ1-Ｎ＝Ｎ-(式中Ｄ1 は上記の一般式（３
ａ）又は（３ｂ）──式中Ｐ1 及びＰ2 は下記の意味の
一つを有しそしてＲGはここで水素又はスルホを意味す
る──で示される残基であり、Ｐ1 は水素、メチル、エ
チル、メトキシ、エトキシ、２乃至５個の炭素原子を有
するアルカノイル、例えばアセチル及びプロピオニル、
シアノ、スルホ、カルボキシ、ニトロ、フェニルアミ
ノ、フェノキシ、スルホフェニルアミノ、２乃至５個の
炭素原子を有するアルコキシシルボニル、スルファモイ
ル、例えばメトキシカルボニル及びエトキシカルボニ
ル、スルファモイル、カルバモイル、Ｎ-(Ｃ1 〜Ｃ4-ア
ルキル)-カルバモイル、フッ素、塩素、臭素又はトリフ
ルオルメチルであり、Ｐ2 は水素、メチル、エチル、メ
トキシ、エトキシ、シアノ、カルボキシ、スルホ、塩
素、２乃至５個の炭素原子を有するアルカノイルアミ
ノ、例えばアセチルアミノ、２乃至５個の炭素原子を有
するアルコキシカルボニル、例えばメトキシカルボニ
ル、エトキシカルボニル、カルバモイル、Ｎ-(Ｃ1 〜Ｃ
4-アルキル)-スルファモイル、Ｎ- スルホフェニル- ア
ミドカルボニル、Ｎ- フェニル- アミドカルボニル、１
乃至４個の炭素原子を有するアルキルスルホニル、フェ
ニルスルホニル又はフェノキシであり、ｍは０、１又は
２の数であり（この基は、ｍが零である場合には、水素
原子である）、Ｐ3 は水素、１乃至４個の炭素原子を有
するアルキル、例えばメチル又はエチル、１乃至４個の
炭素原子を有するアルコキシ、例えばメトキシ及びエト
キシ、塩素、アミノ、２乃至５個の炭素原子を有するア
ルカノイルアミノ、例えばアセチルアミノ及びプロピオ
ニルアミノ、ペンゾイルアミノ、ウレイド、フェニルウ
レイド、アルキル残基中に１乃至４個の炭素原子を有す
るアルキルウレイド、フェニルスルホニル又は１乃至４
個の炭素原子を有するアルキルスルホニルであり、ＲH
は水素又はスルホ又は一般式 -Ｎ＝Ｎ- Ｋ1(式中Ｋ1 は
上記の一般式（６ｃ）、（６ｄ）、（６ｅ）又は（６
ｈ）──式中ＲH はここで水素又はスルホを意味しそし
て他の式中の記号は下記又は上記の意味の一つを有する
──で示される基である）で示される基であり、ＲK は
水素、スルホ又はカルボキシであり、Ｐ4 はフェニルウ
レイドである──これはフェニル残基において塩素、メ
チル、メトキシ、スルホ及びカルボキシよりなる群から
選ばれた置換基により置換されていることができる──
か、又は２乃至５個の炭素原子を有するアルカノイルア
ミノ、例えばアセチルアミノ又はプロピオニルアミノで
あるか、又はベンゾイルアミノ基──これはベンゼン残
基において塩素、メチル、メトキシ、ニトロ、スルホ及
びカルボキシよりなる群から選ばれた置換基により置換
されていることができる──であり、Ｐ5 は水素、１乃
至４個の炭素原子を有するアルキル、例えばメチル及び
エチル、１乃至４個の炭素原子を有するアルコキシ、例
えばメトキシ及びエトキシ、臭素、塩素又は２乃至７個
の炭素原子を有するアルカノイルアミノ、例えばアセチ
ルアミノ及びプロピオニルアミノであり、Ｐ6 は１乃至
４個の炭素原子を有するアルキル、例えばメチル及びエ
チル、１乃至４個の炭素原子を有するアルコキシ、例え
ばメトキシ及びエトキシ、塩素又は２乃至７個の炭素原
子を有するアルカノイルアミノ、例えばアセチルアミノ
又はプロピオニルアミノ、ウレイド又はフェニルウレイ
ドであり、Ｐ7 は水素又は１乃至４個の炭素原子を有す
るアルキルであり、これはヒドロキシ、シアノ、カルボ
キシ、スルホ、スルファト、メトキシカルボニル、エト
キシカルボニル又はアセトキシにより置換されているこ
とができ、Ｐ8 は１乃至４個の炭素原子を有するアルキ
ル──これはヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、スル
ホ、スルファト、メトキシカルボニル、エトキシカルボ
ニル又はアセトキシにより置換されていることができる
──か又はベンジル又はフェニル又は１乃至４個の炭素
原子を有するアルキル、１乃至４個の炭素原子を有する
アルコキシ、塩素及び／又はスルホにより置換されてい
るフェニル基であり、Ｐ9 は水素又は１乃至４個の炭素
原子を有するアルキル、例えばメチル、シアノ、カルボ
キシ、２乃至５個の炭素原子を有するカルボアルコキ
シ、例えばカルボメトキシ及びカルボエトキシ、カルバ
モイル又はフェニル、好ましくはメチル、カルボキシ
ル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル又はフェ
ニル、特にメチル又はカルボキシであり、Ｔはベンゼン
環又はナフタリン環、好ましくはベンゼン環であり、Ｐ
10は水素又は１乃至４個の炭素原子を有するアルキル、
例えばメチル、又は１乃至４個の炭素原子を有するアル
コキシ、例えばメトキシ、又はシアノにより置換されて
いる１乃至４個の炭素原子を有するアルキル基か、又は
フェニル基であり、中でも１乃至４個の炭素原子を有す
るアルキル又はフェニルが好ましく、Ｐ11は水素、塩
素、臭素、スルホ、カルバモイル、メチルスルホニル、
フェニルスルホニル、シアノ又は１乃至４個の炭素原子
を有するスルホアルキル、好ましくは水素、スルホ、１
乃至４個の炭素原子を有するアルキル残基を有するスル
ホアルキル、例えばスルホメチル、シアノ又はカルバモ
イルであり、Ａは共有結合又は一般式 -ＮＨ- ＣＯ- フ
ェニレン- 又は -ＮＨ- ＣＯ- ＮＨ- フェニレン- 又は
-ＮＨ- フェニレン- で示される残基であり、Ｂは１乃
至４個の炭素原子を有するアルキレンであって、これは
ヒドロキシ、スルファト、スルホ、カルボキシ、ホスフ
ァト又はアセチルオキシにより置換されていることがで
き、Ｂはさらにまたメチレンフェニレン、エチレンフェ
ニレン、フェニレンメチレン、フェニレンエチレン又は
フェニレン又はメチレンフェニレン、エチレンフェニレ
ン又はフェニレンであり、これらはベンゼン残基におい
てフッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、シアノ、ス
ルホ、カルボキシ、アセチル、ニトロ、カルバモイル及
び／又はスルファモイルにより置換されており、Ｄ5 は
上記の一般式（４ａ）又は（４ｂ）で示される基であ
り、Ｄ6 は上記の一般式（３ａ）又は（３ｂ）（式中Ｐ
1 及びＰ2 は上記の意味の一つを有しそしてＲG はここ
で水素又はスルホを意味する）で示される残基であり、
かつ一般式（６ａ）、（６ｂ）及び（７ａ）において、
アゾ基に導かれる遊離結合は芳香族核におけるヒドロキ
シ基に対してオルト- 位で結合しており、そして一般式
（６ａ）及び（６ｆ）において、ＲH が基 -Ｎ＝Ｎ- Ｋ
1 である場合には、ＲH 並びに一般式（７ａ）における
残基 -Ａ- Ｚはナフタリン残基のそれぞれの他の芳香族
核のβ- 位で結合しており、一般式（５ｃ）において、
残基 -Ｎ＝Ｎ- Ｋ1 又は -Ｎ＝Ｎ- Ｋ2-Ｚに導かれる遊
離結合は８- ヒドロキシ- ナフチル残基における２- 又
は３- 位において結合しており、さらに一般式（７ｂ）
において、基 -ＳＯ3 Ｍの１つは基 -Ａ- Ｚに対してメ
タ- 又はパラ- 位で結合している］で示される新規な繊
維反応性モノ- 、ジス- 又はトリスアゾ染料──ただし
一般式（１ａ）において、同時に、Ｘが塩素であり、ｖ
が零であり、Ｄ1 が一般式（３ｂ）で示される残基であ
りそして残基 -Ｋ2-Ｚが一般式（７ｃ）で示される残基
である場合の一般式（１ａ）で示される染料、及び一般
式（１ｂ）において、同時に、ｖが零であり、Ｚ- Ｄ2-
が一般式（４ａ）で示される残基でありそしてＫ1 が一
般式（６ｄ）で示される残基であり、その場合ＲH が水
素又はスルホでありそしてＰ1 、Ｐ2 、Ｔ及びＰ9 は上
記で規定された意味を有する、一般式（１ｂ）で示され
る染料をそれぞれ除く──が提供される。
ム、カリウム又はリチウムであり、ＲG は水素又はスル
ホ又は一般式Ｄ1-Ｎ＝Ｎ-(式中Ｄ1 は上記の一般式（３
ａ）又は（３ｂ）──式中Ｐ1 及びＰ2 は下記の意味の
一つを有しそしてＲGはここで水素又はスルホを意味す
る──で示される残基であり、Ｐ1 は水素、メチル、エ
チル、メトキシ、エトキシ、２乃至５個の炭素原子を有
するアルカノイル、例えばアセチル及びプロピオニル、
シアノ、スルホ、カルボキシ、ニトロ、フェニルアミ
ノ、フェノキシ、スルホフェニルアミノ、２乃至５個の
炭素原子を有するアルコキシシルボニル、スルファモイ
ル、例えばメトキシカルボニル及びエトキシカルボニ
ル、スルファモイル、カルバモイル、Ｎ-(Ｃ1 〜Ｃ4-ア
ルキル)-カルバモイル、フッ素、塩素、臭素又はトリフ
ルオルメチルであり、Ｐ2 は水素、メチル、エチル、メ
トキシ、エトキシ、シアノ、カルボキシ、スルホ、塩
素、２乃至５個の炭素原子を有するアルカノイルアミ
ノ、例えばアセチルアミノ、２乃至５個の炭素原子を有
するアルコキシカルボニル、例えばメトキシカルボニ
ル、エトキシカルボニル、カルバモイル、Ｎ-(Ｃ1 〜Ｃ
4-アルキル)-スルファモイル、Ｎ- スルホフェニル- ア
ミドカルボニル、Ｎ- フェニル- アミドカルボニル、１
乃至４個の炭素原子を有するアルキルスルホニル、フェ
ニルスルホニル又はフェノキシであり、ｍは０、１又は
２の数であり（この基は、ｍが零である場合には、水素
原子である）、Ｐ3 は水素、１乃至４個の炭素原子を有
するアルキル、例えばメチル又はエチル、１乃至４個の
炭素原子を有するアルコキシ、例えばメトキシ及びエト
キシ、塩素、アミノ、２乃至５個の炭素原子を有するア
ルカノイルアミノ、例えばアセチルアミノ及びプロピオ
ニルアミノ、ペンゾイルアミノ、ウレイド、フェニルウ
レイド、アルキル残基中に１乃至４個の炭素原子を有す
るアルキルウレイド、フェニルスルホニル又は１乃至４
個の炭素原子を有するアルキルスルホニルであり、ＲH
は水素又はスルホ又は一般式 -Ｎ＝Ｎ- Ｋ1(式中Ｋ1 は
上記の一般式（６ｃ）、（６ｄ）、（６ｅ）又は（６
ｈ）──式中ＲH はここで水素又はスルホを意味しそし
て他の式中の記号は下記又は上記の意味の一つを有する
──で示される基である）で示される基であり、ＲK は
水素、スルホ又はカルボキシであり、Ｐ4 はフェニルウ
レイドである──これはフェニル残基において塩素、メ
チル、メトキシ、スルホ及びカルボキシよりなる群から
選ばれた置換基により置換されていることができる──
か、又は２乃至５個の炭素原子を有するアルカノイルア
ミノ、例えばアセチルアミノ又はプロピオニルアミノで
あるか、又はベンゾイルアミノ基──これはベンゼン残
基において塩素、メチル、メトキシ、ニトロ、スルホ及
びカルボキシよりなる群から選ばれた置換基により置換
されていることができる──であり、Ｐ5 は水素、１乃
至４個の炭素原子を有するアルキル、例えばメチル及び
エチル、１乃至４個の炭素原子を有するアルコキシ、例
えばメトキシ及びエトキシ、臭素、塩素又は２乃至７個
の炭素原子を有するアルカノイルアミノ、例えばアセチ
ルアミノ及びプロピオニルアミノであり、Ｐ6 は１乃至
４個の炭素原子を有するアルキル、例えばメチル及びエ
チル、１乃至４個の炭素原子を有するアルコキシ、例え
ばメトキシ及びエトキシ、塩素又は２乃至７個の炭素原
子を有するアルカノイルアミノ、例えばアセチルアミノ
又はプロピオニルアミノ、ウレイド又はフェニルウレイ
ドであり、Ｐ7 は水素又は１乃至４個の炭素原子を有す
るアルキルであり、これはヒドロキシ、シアノ、カルボ
キシ、スルホ、スルファト、メトキシカルボニル、エト
キシカルボニル又はアセトキシにより置換されているこ
とができ、Ｐ8 は１乃至４個の炭素原子を有するアルキ
ル──これはヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、スル
ホ、スルファト、メトキシカルボニル、エトキシカルボ
ニル又はアセトキシにより置換されていることができる
──か又はベンジル又はフェニル又は１乃至４個の炭素
原子を有するアルキル、１乃至４個の炭素原子を有する
アルコキシ、塩素及び／又はスルホにより置換されてい
るフェニル基であり、Ｐ9 は水素又は１乃至４個の炭素
原子を有するアルキル、例えばメチル、シアノ、カルボ
キシ、２乃至５個の炭素原子を有するカルボアルコキ
シ、例えばカルボメトキシ及びカルボエトキシ、カルバ
モイル又はフェニル、好ましくはメチル、カルボキシ
ル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル又はフェ
ニル、特にメチル又はカルボキシであり、Ｔはベンゼン
環又はナフタリン環、好ましくはベンゼン環であり、Ｐ
10は水素又は１乃至４個の炭素原子を有するアルキル、
例えばメチル、又は１乃至４個の炭素原子を有するアル
コキシ、例えばメトキシ、又はシアノにより置換されて
いる１乃至４個の炭素原子を有するアルキル基か、又は
フェニル基であり、中でも１乃至４個の炭素原子を有す
るアルキル又はフェニルが好ましく、Ｐ11は水素、塩
素、臭素、スルホ、カルバモイル、メチルスルホニル、
フェニルスルホニル、シアノ又は１乃至４個の炭素原子
を有するスルホアルキル、好ましくは水素、スルホ、１
乃至４個の炭素原子を有するアルキル残基を有するスル
ホアルキル、例えばスルホメチル、シアノ又はカルバモ
イルであり、Ａは共有結合又は一般式 -ＮＨ- ＣＯ- フ
ェニレン- 又は -ＮＨ- ＣＯ- ＮＨ- フェニレン- 又は
-ＮＨ- フェニレン- で示される残基であり、Ｂは１乃
至４個の炭素原子を有するアルキレンであって、これは
ヒドロキシ、スルファト、スルホ、カルボキシ、ホスフ
ァト又はアセチルオキシにより置換されていることがで
き、Ｂはさらにまたメチレンフェニレン、エチレンフェ
ニレン、フェニレンメチレン、フェニレンエチレン又は
フェニレン又はメチレンフェニレン、エチレンフェニレ
ン又はフェニレンであり、これらはベンゼン残基におい
てフッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、シアノ、ス
ルホ、カルボキシ、アセチル、ニトロ、カルバモイル及
び／又はスルファモイルにより置換されており、Ｄ5 は
上記の一般式（４ａ）又は（４ｂ）で示される基であ
り、Ｄ6 は上記の一般式（３ａ）又は（３ｂ）（式中Ｐ
1 及びＰ2 は上記の意味の一つを有しそしてＲG はここ
で水素又はスルホを意味する）で示される残基であり、
かつ一般式（６ａ）、（６ｂ）及び（７ａ）において、
アゾ基に導かれる遊離結合は芳香族核におけるヒドロキ
シ基に対してオルト- 位で結合しており、そして一般式
（６ａ）及び（６ｆ）において、ＲH が基 -Ｎ＝Ｎ- Ｋ
1 である場合には、ＲH 並びに一般式（７ａ）における
残基 -Ａ- Ｚはナフタリン残基のそれぞれの他の芳香族
核のβ- 位で結合しており、一般式（５ｃ）において、
残基 -Ｎ＝Ｎ- Ｋ1 又は -Ｎ＝Ｎ- Ｋ2-Ｚに導かれる遊
離結合は８- ヒドロキシ- ナフチル残基における２- 又
は３- 位において結合しており、さらに一般式（７ｂ）
において、基 -ＳＯ3 Ｍの１つは基 -Ａ- Ｚに対してメ
タ- 又はパラ- 位で結合している］で示される新規な繊
維反応性モノ- 、ジス- 又はトリスアゾ染料──ただし
一般式（１ａ）において、同時に、Ｘが塩素であり、ｖ
が零であり、Ｄ1 が一般式（３ｂ）で示される残基であ
りそして残基 -Ｋ2-Ｚが一般式（７ｃ）で示される残基
である場合の一般式（１ａ）で示される染料、及び一般
式（１ｂ）において、同時に、ｖが零であり、Ｚ- Ｄ2-
が一般式（４ａ）で示される残基でありそしてＫ1 が一
般式（６ｄ）で示される残基であり、その場合ＲH が水
素又はスルホでありそしてＰ1 、Ｐ2 、Ｔ及びＰ9 は上
記で規定された意味を有する、一般式（１ｂ）で示され
る染料をそれぞれ除く──が提供される。
【０００８】これらの定義のうち、好ましくはＰ1 は水
素、メチル、メトキシ、臭素、塩素、スルホ及びカルボ
キシでありそしてＰ2 は水素、メチル、メトキシ、塩
素、カルボキシ、スルホ及びアセチルアミノである。
素、メチル、メトキシ、臭素、塩素、スルホ及びカルボ
キシでありそしてＰ2 は水素、メチル、メトキシ、塩
素、カルボキシ、スルホ及びアセチルアミノである。
【０００９】アルカリ性条件下に離脱することができそ
してＹのエチル基のβ- 位にある置換基は、例えばハロ
ゲン原子、例えば臭素及び塩素、有機カルボン酸及びス
ルホン酸、例えばアルキルカルボン酸、場合により置換
されたベンゼンスルホン酸のエステル基、例えば２乃至
５個の炭素原子を有するアルカノイルオキシ基でありそ
してこれらのうち、特にアセチルオキシ、ベンゾイルオ
キシ、スルホベンゾイルオキシ、フェニルスルホニルオ
キシ及びトルイルスルホニルオキシ及びさらに無機酸、
例えばリン酸、硫酸及びチオ硫酸のエステル基（ホスフ
ァト、スルファト及びチオスルファト基）及び同様にそ
れぞれの場合１乃至４個の炭素原子を有するアルキル基
を有するジアルキルアミノ基、例えばジメチルアミノ及
びジエチルアミノである。Ｙは、好ましくはβ- スルフ
ァトエチル又はビニル、特に好ましくはβ- クロルエチ
ルである。
してＹのエチル基のβ- 位にある置換基は、例えばハロ
ゲン原子、例えば臭素及び塩素、有機カルボン酸及びス
ルホン酸、例えばアルキルカルボン酸、場合により置換
されたベンゼンスルホン酸のエステル基、例えば２乃至
５個の炭素原子を有するアルカノイルオキシ基でありそ
してこれらのうち、特にアセチルオキシ、ベンゾイルオ
キシ、スルホベンゾイルオキシ、フェニルスルホニルオ
キシ及びトルイルスルホニルオキシ及びさらに無機酸、
例えばリン酸、硫酸及びチオ硫酸のエステル基（ホスフ
ァト、スルファト及びチオスルファト基）及び同様にそ
れぞれの場合１乃至４個の炭素原子を有するアルキル基
を有するジアルキルアミノ基、例えばジメチルアミノ及
びジエチルアミノである。Ｙは、好ましくはβ- スルフ
ァトエチル又はビニル、特に好ましくはβ- クロルエチ
ルである。
【００１０】殊に重要な一般式（１ｄ）及び（１ｅ）で
示されるアゾ染料は、特に一般式（１ｆ）
示されるアゾ染料は、特に一般式（１ｆ）
【００１１】
【化９】 （式中、Ｍ及びｎは上記の意味を有し、Ｚは一般式
（２）で示される残基であり、これは、ｎが１である場
合には、残基Ｄの一つにありそして、ｎが２である場合
には、両方の残基Ｄに結合しており、Ｄはそれぞれの場
合、残基ＺがＤに結合しているかどうかに依存して、Ｄ
1 又はＤ2 の意味を有する）で示されるアゾ染料であ
る。
（２）で示される残基であり、これは、ｎが１である場
合には、残基Ｄの一つにありそして、ｎが２である場合
には、両方の残基Ｄに結合しており、Ｄはそれぞれの場
合、残基ＺがＤに結合しているかどうかに依存して、Ｄ
1 又はＤ2 の意味を有する）で示されるアゾ染料であ
る。
【００１２】上記の一般式及び又下記の一般式におい
て、一般式の範囲内の異なる及び同一の記号の両方は、
それらの意味の範囲内で互いに同一であるか又は互いに
異なる意味を有することができる。
て、一般式の範囲内の異なる及び同一の記号の両方は、
それらの意味の範囲内で互いに同一であるか又は互いに
異なる意味を有することができる。
【００１３】「スルホ」、「カルボキシ」、「チオスル
ファト」、「ホスファト」及び「スルファト」基は、そ
れらの酸形及びそれらの塩形の両方を包含する。したが
ってスルホ基は一般式 -ＳＯ3 Ｍに相当する基であり、
カルボキシ基は一般式 -ＣＯＯＭに相当する基であり、
チオスルファト基は一般式 -Ｓ- ＳＯ3 Ｍに相当する基
であり、ホスファト基は一般式 -ＯＰＯ3 Ｍ2 に相当す
る基でありそしてスルファト基は一般式 -ＯＳＯ3 Ｍに
相当する基であり、それぞれの場合Ｍは上記の意味を有
する。
ファト」、「ホスファト」及び「スルファト」基は、そ
れらの酸形及びそれらの塩形の両方を包含する。したが
ってスルホ基は一般式 -ＳＯ3 Ｍに相当する基であり、
カルボキシ基は一般式 -ＣＯＯＭに相当する基であり、
チオスルファト基は一般式 -Ｓ- ＳＯ3 Ｍに相当する基
であり、ホスファト基は一般式 -ＯＰＯ3 Ｍ2 に相当す
る基でありそしてスルファト基は一般式 -ＯＳＯ3 Ｍに
相当する基であり、それぞれの場合Ｍは上記の意味を有
する。
【００１４】一般式（３ａ）及び（３ｂ）で示される基
は、例えば次の通りである：フェニル、２- メチル- フ
ェニル、３- 及び４- メチル- フェニル、２- メトキシ
- フェニル、３- 及び４- メトキシ- フェニル、２- ク
ロル- フェニル、３- 及び４- クロル- フェニル、２，
５- ジクロル- フェニル、２，５- ジメチル- フェニ
ル、２- メトキシ- ５- メチル- フェニル、２- メトキ
シ- ４- ニトロ- フェニル、４- フェニル- フェン- １
- イル、３- フェノキシ- フェニル、２- スルファモイ
ル- フェニル、３- 及び４- スルファモイル- フェニ
ル、２- 、３- 及び４-(Ｎ- メチル- スルファモイル)
-、-(Ｎ- エチル- スルファモイル）- 、-(Ｎ，Ｎ- ジ
メチル- スルファモイル)-及び-(Ｎ，Ｎ- ジエチル- ス
ルファモイル)-フェニル、２- スルホ- ５- トリフルオ
ルメチル- フェニル、３- ニトロ- フェニル、４- ニト
ロ- フェニル、３- アセチルアミノ- フェニル、４- ア
セチルアミノ- フェニル、２- カルボキシ- フェニル、
４- カルボキシ- フェニル、３- カルボキシ- フェニ
ル、３- クロル- ６- カルボキシ- フェニル、２-スル
ホ- フェニル、３- スルホ- フェニル、４- スルホ- フ
ェニル、２，５- ジスルホ- フェニル、２，４- ジスル
ホ- フェニル、３，５- ジスルホ- フェニル、２- メチ
ル- ５- スルホ- フェニル、２- メトキシ- ５- スルホ
- フェニル、２- メトキシ- ４- スルホ- フェニル、２
- スルホ- ５- メチル- フェニル、２- メチル- ４- ス
ルホ- フェニル、３- スルホ- ４- メトキシ- フェニ
ル、５-スルホ- ２- エトキシ- フェニル、４- スルホ-
２- エトキシ- フェニル、２-カルボキシ- ５- スルホ
- フェニル、２- カルボキシ- ４- スルホ- フェニル、
２，５- ジメトキシ- ４- スルホ- フェニル、２，４-
ジメトキシ- ５- スルホ- フェニル、２- メトキシ- ５
- メチル- ４- スルホ- フェニル、２- スルホ-４- メ
トキシ- フェニル、２- スルホ- ４- メチル- フェニ
ル、２- メチル- ４- スルホ- フェニル、２- クロル-
４- スルホ- フェニル、２- クロル- ５- スルホ- フェ
ニル、２- ブロム- ４- スルホ- フェニル、２，６- ジ
- クロル- ４- スルホ- フェニル、２- スルホ- ４- 及
び- ５- クロル- フェニル、２- スルホ- ４，５- ジク
ロル- フェニル、２，５- ジクロル- ６- スルホ- フェ
ニル、２，５- ジクロル- ４- スルホ- フェニル、２-
スルホ- ５- クロル- ４- メチル- フェニル、２- スル
ホ- ４- クロル- ５- メチル- フェニル、２- スルホ-
５- メトキシ- フェニル、２- メトキシ- ５- スルホ-
フェニル、２- メトキシ- ４- スルホ- フェニル、２，
４- ジメトキシ- ６- スルホ- フェニル、２- スルホ-
５- アセチルアミノ- ４- メチル- フェニル、２- メチ
ル- ４，６- ジスルホ- フェニル、２，５- ジスルホ-
４- メトキシ- フェニル、２- スルホ- ５- ニトロ- フ
ェニル、２- スルホ- ４- ニトロ- フェニル、２，６-
ジメチル-３- スルホ- フェニル、２，６- ジメチル-
４- スルホ- フェニル、３- アセチルアミノ- ６- スル
ホ- フェニル、４- アセチルアミノ- ２- スルホ- フェ
ニル、４- スルホ- ナフト- １- イル、３- スルホ- ナ
フト- １- イル、５- スルホ- ナフト- １- イル、６-
スルホ- ナフト- １- イル、７- スルホ- ナフト- １-
イル、８- スルホ- ナフト- １- イル、３，６- ジスル
ホ及び５，７- ジスルホ- ナフト- １- イル、３，７-
ジスルホ- ナフト- １- イル、３，６，８- トリスルホ
- ナフト- １- イル、４，６，８- トリスルホ- ナフト
- １- イル、５- スルホ- ナフト- ２- イル、６- 又は
８- スルホ- ナフト- ２- イル、３，６，８- トリスル
ホ- ナフト- ２- イル、１，５，７- トリスルホ- ナフ
ト- ２-イル、１，７- ジスルホ- ナフト- ２- イル、
５，７- ジスルホ- ナフト- ２-イル、２，５，７- ト
リスルホ- ナフト- １- イル、４，６，８- トリスルホ
-ナフト- ２- イル、６，８- ジスルホ- ナフト- ２-
イル、１，６- ジスルホ-ナフト- ２- イル、１- スル
ホ- ナフト- ２- イル、１，５- ジスルホ- ナフト- ２
- イル、３，６- ジスルホ- ナフト- ２- イル及び４，
８- ジスルホ- ナフト- ２- イル。
は、例えば次の通りである：フェニル、２- メチル- フ
ェニル、３- 及び４- メチル- フェニル、２- メトキシ
- フェニル、３- 及び４- メトキシ- フェニル、２- ク
ロル- フェニル、３- 及び４- クロル- フェニル、２，
５- ジクロル- フェニル、２，５- ジメチル- フェニ
ル、２- メトキシ- ５- メチル- フェニル、２- メトキ
シ- ４- ニトロ- フェニル、４- フェニル- フェン- １
- イル、３- フェノキシ- フェニル、２- スルファモイ
ル- フェニル、３- 及び４- スルファモイル- フェニ
ル、２- 、３- 及び４-(Ｎ- メチル- スルファモイル)
-、-(Ｎ- エチル- スルファモイル）- 、-(Ｎ，Ｎ- ジ
メチル- スルファモイル)-及び-(Ｎ，Ｎ- ジエチル- ス
ルファモイル)-フェニル、２- スルホ- ５- トリフルオ
ルメチル- フェニル、３- ニトロ- フェニル、４- ニト
ロ- フェニル、３- アセチルアミノ- フェニル、４- ア
セチルアミノ- フェニル、２- カルボキシ- フェニル、
４- カルボキシ- フェニル、３- カルボキシ- フェニ
ル、３- クロル- ６- カルボキシ- フェニル、２-スル
ホ- フェニル、３- スルホ- フェニル、４- スルホ- フ
ェニル、２，５- ジスルホ- フェニル、２，４- ジスル
ホ- フェニル、３，５- ジスルホ- フェニル、２- メチ
ル- ５- スルホ- フェニル、２- メトキシ- ５- スルホ
- フェニル、２- メトキシ- ４- スルホ- フェニル、２
- スルホ- ５- メチル- フェニル、２- メチル- ４- ス
ルホ- フェニル、３- スルホ- ４- メトキシ- フェニ
ル、５-スルホ- ２- エトキシ- フェニル、４- スルホ-
２- エトキシ- フェニル、２-カルボキシ- ５- スルホ
- フェニル、２- カルボキシ- ４- スルホ- フェニル、
２，５- ジメトキシ- ４- スルホ- フェニル、２，４-
ジメトキシ- ５- スルホ- フェニル、２- メトキシ- ５
- メチル- ４- スルホ- フェニル、２- スルホ-４- メ
トキシ- フェニル、２- スルホ- ４- メチル- フェニ
ル、２- メチル- ４- スルホ- フェニル、２- クロル-
４- スルホ- フェニル、２- クロル- ５- スルホ- フェ
ニル、２- ブロム- ４- スルホ- フェニル、２，６- ジ
- クロル- ４- スルホ- フェニル、２- スルホ- ４- 及
び- ５- クロル- フェニル、２- スルホ- ４，５- ジク
ロル- フェニル、２，５- ジクロル- ６- スルホ- フェ
ニル、２，５- ジクロル- ４- スルホ- フェニル、２-
スルホ- ５- クロル- ４- メチル- フェニル、２- スル
ホ- ４- クロル- ５- メチル- フェニル、２- スルホ-
５- メトキシ- フェニル、２- メトキシ- ５- スルホ-
フェニル、２- メトキシ- ４- スルホ- フェニル、２，
４- ジメトキシ- ６- スルホ- フェニル、２- スルホ-
５- アセチルアミノ- ４- メチル- フェニル、２- メチ
ル- ４，６- ジスルホ- フェニル、２，５- ジスルホ-
４- メトキシ- フェニル、２- スルホ- ５- ニトロ- フ
ェニル、２- スルホ- ４- ニトロ- フェニル、２，６-
ジメチル-３- スルホ- フェニル、２，６- ジメチル-
４- スルホ- フェニル、３- アセチルアミノ- ６- スル
ホ- フェニル、４- アセチルアミノ- ２- スルホ- フェ
ニル、４- スルホ- ナフト- １- イル、３- スルホ- ナ
フト- １- イル、５- スルホ- ナフト- １- イル、６-
スルホ- ナフト- １- イル、７- スルホ- ナフト- １-
イル、８- スルホ- ナフト- １- イル、３，６- ジスル
ホ及び５，７- ジスルホ- ナフト- １- イル、３，７-
ジスルホ- ナフト- １- イル、３，６，８- トリスルホ
- ナフト- １- イル、４，６，８- トリスルホ- ナフト
- １- イル、５- スルホ- ナフト- ２- イル、６- 又は
８- スルホ- ナフト- ２- イル、３，６，８- トリスル
ホ- ナフト- ２- イル、１，５，７- トリスルホ- ナフ
ト- ２-イル、１，７- ジスルホ- ナフト- ２- イル、
５，７- ジスルホ- ナフト- ２-イル、２，５，７- ト
リスルホ- ナフト- １- イル、４，６，８- トリスルホ
-ナフト- ２- イル、６，８- ジスルホ- ナフト- ２-
イル、１，６- ジスルホ-ナフト- ２- イル、１- スル
ホ- ナフト- ２- イル、１，５- ジスルホ- ナフト- ２
- イル、３，６- ジスルホ- ナフト- ２- イル及び４，
８- ジスルホ- ナフト- ２- イル。
【００１５】式残基Ｄ1-Ｎ＝Ｎ- Ｅ- に相当する基は、
例えば４-(４′- スルホ- フェニル)-アゾ- ２- スルホ
- フェニル、４-(２′，４′- ジスルホ- フェニル)-ア
ゾ-２- メトキシ- ５- メチル- フェニル、４-(２′，
５′- ジスルホ- フェニル)-アゾ- ２- メチル- ５- メ
トキシ- フェニル、４-(３′，６′，８′- トリスルホ
- ナフト- ２′- イル)-アゾ- ３- ウレイド- フェニ
ル、４-(4 ′, ８′- ジスルホ- ナフト- ２′- イル)-
アゾ- ３- アセチルアミノ- フェニル、７-(1 ′,5′-
ジスルホ- ナフト- ２′- イル)-アゾ- ６- スルホ- ８
- ヒドロキシ- ナフト- ３- イル及び４-(４′- スルホ
- フェニル)-アゾ- ６- スルホ- ナフト-１- イルであ
る。
例えば４-(４′- スルホ- フェニル)-アゾ- ２- スルホ
- フェニル、４-(２′，４′- ジスルホ- フェニル)-ア
ゾ-２- メトキシ- ５- メチル- フェニル、４-(２′，
５′- ジスルホ- フェニル)-アゾ- ２- メチル- ５- メ
トキシ- フェニル、４-(３′，６′，８′- トリスルホ
- ナフト- ２′- イル)-アゾ- ３- ウレイド- フェニ
ル、４-(4 ′, ８′- ジスルホ- ナフト- ２′- イル)-
アゾ- ３- アセチルアミノ- フェニル、７-(1 ′,5′-
ジスルホ- ナフト- ２′- イル)-アゾ- ６- スルホ- ８
- ヒドロキシ- ナフト- ３- イル及び４-(４′- スルホ
- フェニル)-アゾ- ６- スルホ- ナフト-１- イルであ
る。
【００１６】特に好ましいアゾ染料は、一般式（１２
Ａ）乃至（１２Ｓ）
Ａ）乃至（１２Ｓ）
【００１７】
【化１０】
【００１８】
【化１１】
【００１９】
【化１２】 〔式中、Ｚ1 は一般式（２Ａ）
【００２０】
【化１３】 （式中Ｘ及びＹは上記の、特に好ましい意味を有する）
で示される残基であり、Ｚ2 は一般式（２Ａ）（式中Ｘ
はフッ素である）で示される残基であり、Ｍは上記の意
味の一つを有し、ＤO はベンゼン環であり、Ｄはベンゼ
ン環であるか、又はナフタリン環であり、この場合、ア
ゾ基はナフタリン環に、好ましくはβ- 位で結合してお
り、そしてＤがナフタリン環である場合には、Ｒ1 、Ｒ
2 及びＲ3 は、好ましくはそれぞれ互いに独立して水素
原子又はスルホ基であり、Ｄ10はモノ- 、ジ- 又はトリ
スルホ- ナフト- ２- イル残基であり、ＲA は水素又は
スルホであり、ＲB は水素、１乃至４個の炭素原子を有
するアルキル、例えばエチル、特にメチル、１乃至４個
の炭素原子を有するアルコキシ、例えばエトキシ、特に
メトキシ、ハロゲン、例えば塩素及び臭素、スルホ又は
カルボキシであり、好ましくはメチル、メトキシ、臭
素、塩素又はスルホ、特に好ましくはメチル又はメトキ
シであり、ＲC は水素、１乃至４個の炭素原子を有する
アルキル、例えばエチル、特にメチル、１乃至４個の炭
素原子を有するアルコキシ、例えばエトキシ、特にメト
キシ、ハロゲン、例えば塩素及び臭素、カルボキシ又は
スルホ、好ましくは水素、メチル、メトキシ、塩素、カ
ルボキシ、スルホ又はアセチルアミノ、特に好ましくは
水素、メトキシ又はスルホであり、Ｒ1 は水素又はスル
ホであり、Ｒ2 は水素、１乃至４個の炭素原子を有する
アルキル、例えばエチル、特にメチル、１乃至４個の炭
素原子を有するアルコキシ、例えばエトキシ、特にメト
キシ、ハロゲン、例えば塩素及び臭素、カルボキシ又は
スルホであり、好ましくは水素、メチル、メトキシ、臭
素、塩素、スルホ又はカルボキシ、特に好ましくは水
素、メチル、メトキシ又はスルホであり、Ｒ3 は水素、
１乃至４個の炭素原子を有するアルキル、例えばエチ
ル、特にメチル、１乃至４個の炭素原子を有するアルコ
キシ、例えばエトキシ、特にメトキシ、ハロゲン、例え
ば塩素及び臭素、カルボキシ又はスルホ、好ましくは水
素、メチル、メトキシ、塩素、カルボキシ、スルホ又は
アセチルアミノ、特に好ましくは水素、メトキシ又はス
ルホであり、Ｒ4 はヒドロキシ又はアミノ、好ましくは
ヒドロキシであり、Ｒ5 はメチル、カルボキシル、カル
ボメトキシ又はカルボエトキシ、好ましくはメチル又は
カルボキシであり、Ｒ6 はアセチルアミノ、ウレイド又
はメチルであり、Ｒ7 は水素、１乃至４個の炭素原子を
有するアルキル、例えばメチル及びエチル、１乃至４個
の炭素原子を有するアルコキシ、例えばメトキシ及びエ
トキシ、ハロゲン、例えば臭素、特に塩素、好ましくは
水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ又は塩素で
あり、Ｒ8 は水素又は１乃至４個の炭素原子を有するア
ルキル、例えばメチル及びエチル、２乃至５個の炭素原
子を有するアルカノイルアミノ、例えばアセチルアミノ
及びプロピオニルアミノ又はウレイド、好ましくは水
素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、アセチルア
ミノ又はウレイドであり、Ｒ9 は水素、シアノ、カルバ
モイル、スルファモイル又はスルホメチル、好ましくは
水素又はカルバモイルであり、Ｒ21はＲ1 の意味の一つ
を有し、Ｒ22はＲ2 の意味の一つを有し、Ｒ23はＲ3 の
意味の一つを有し、Ｂ1 は水素又は１乃至４個の炭素原
子を有するアルキル、例えばメチル及びエチル又は２乃
至４個の炭素原子を有するアルキル、例えばエチル及び
プロピルであり、これはヒドロキシ、カルボキシ、スル
ホ又はスルファトにより置換されていることができる
か、又はフェニルであり、これはスルホ、メチル、メト
キシ及び／又はカルボキシにより置換されていることが
でき、Ｇは１乃至４個の炭素原子を有するアルキル、例
えばエチル及びプロピルであるか、又はベンゾイル又は
ベンゾイルであり、これはスルホ、カルボキシ及びは１
乃至４個の炭素原子を有するアルキル、例えばメチルに
より置換されており、Ｇ1 は一般式 -ＮＨ- ａｌｋ- 、
-ＮＨ -ｐｈｅｎ- 又は -ａｌｋ-（式中ａｌｋは２乃
至４個の炭素原子を有するアルキレンでありそしてｐｈ
ｅｎはスルホ- フェニレン又はフェニレンである）で示
される基であり、ｍは零、１又は２であり（そしてｍが
零である場合には、この基は水素である）、そして一般
式（１２Ａ）、（１２Ｄ）、（１２Ｅ）、（１２Ｋ）及
び（１２Ｒ）の化合物において、アミノ又はアミド基は
８- ナフト−ル残基における２- 又は３- 位において結
合しておりそして化合物（１２Ｂ）、（１２Ｃ）、（１
２Ｊ）、（１２Ｑ）及び（１２Ｓ）において、一方の基
-ＳＯ3 Ｍはアミノ又はアミドカルボニル基に対するパ
ラ- 又は、好ましくはメタ- 位において結合している〕
に相当する該染料である。
で示される残基であり、Ｚ2 は一般式（２Ａ）（式中Ｘ
はフッ素である）で示される残基であり、Ｍは上記の意
味の一つを有し、ＤO はベンゼン環であり、Ｄはベンゼ
ン環であるか、又はナフタリン環であり、この場合、ア
ゾ基はナフタリン環に、好ましくはβ- 位で結合してお
り、そしてＤがナフタリン環である場合には、Ｒ1 、Ｒ
2 及びＲ3 は、好ましくはそれぞれ互いに独立して水素
原子又はスルホ基であり、Ｄ10はモノ- 、ジ- 又はトリ
スルホ- ナフト- ２- イル残基であり、ＲA は水素又は
スルホであり、ＲB は水素、１乃至４個の炭素原子を有
するアルキル、例えばエチル、特にメチル、１乃至４個
の炭素原子を有するアルコキシ、例えばエトキシ、特に
メトキシ、ハロゲン、例えば塩素及び臭素、スルホ又は
カルボキシであり、好ましくはメチル、メトキシ、臭
素、塩素又はスルホ、特に好ましくはメチル又はメトキ
シであり、ＲC は水素、１乃至４個の炭素原子を有する
アルキル、例えばエチル、特にメチル、１乃至４個の炭
素原子を有するアルコキシ、例えばエトキシ、特にメト
キシ、ハロゲン、例えば塩素及び臭素、カルボキシ又は
スルホ、好ましくは水素、メチル、メトキシ、塩素、カ
ルボキシ、スルホ又はアセチルアミノ、特に好ましくは
水素、メトキシ又はスルホであり、Ｒ1 は水素又はスル
ホであり、Ｒ2 は水素、１乃至４個の炭素原子を有する
アルキル、例えばエチル、特にメチル、１乃至４個の炭
素原子を有するアルコキシ、例えばエトキシ、特にメト
キシ、ハロゲン、例えば塩素及び臭素、カルボキシ又は
スルホであり、好ましくは水素、メチル、メトキシ、臭
素、塩素、スルホ又はカルボキシ、特に好ましくは水
素、メチル、メトキシ又はスルホであり、Ｒ3 は水素、
１乃至４個の炭素原子を有するアルキル、例えばエチ
ル、特にメチル、１乃至４個の炭素原子を有するアルコ
キシ、例えばエトキシ、特にメトキシ、ハロゲン、例え
ば塩素及び臭素、カルボキシ又はスルホ、好ましくは水
素、メチル、メトキシ、塩素、カルボキシ、スルホ又は
アセチルアミノ、特に好ましくは水素、メトキシ又はス
ルホであり、Ｒ4 はヒドロキシ又はアミノ、好ましくは
ヒドロキシであり、Ｒ5 はメチル、カルボキシル、カル
ボメトキシ又はカルボエトキシ、好ましくはメチル又は
カルボキシであり、Ｒ6 はアセチルアミノ、ウレイド又
はメチルであり、Ｒ7 は水素、１乃至４個の炭素原子を
有するアルキル、例えばメチル及びエチル、１乃至４個
の炭素原子を有するアルコキシ、例えばメトキシ及びエ
トキシ、ハロゲン、例えば臭素、特に塩素、好ましくは
水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ又は塩素で
あり、Ｒ8 は水素又は１乃至４個の炭素原子を有するア
ルキル、例えばメチル及びエチル、２乃至５個の炭素原
子を有するアルカノイルアミノ、例えばアセチルアミノ
及びプロピオニルアミノ又はウレイド、好ましくは水
素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、アセチルア
ミノ又はウレイドであり、Ｒ9 は水素、シアノ、カルバ
モイル、スルファモイル又はスルホメチル、好ましくは
水素又はカルバモイルであり、Ｒ21はＲ1 の意味の一つ
を有し、Ｒ22はＲ2 の意味の一つを有し、Ｒ23はＲ3 の
意味の一つを有し、Ｂ1 は水素又は１乃至４個の炭素原
子を有するアルキル、例えばメチル及びエチル又は２乃
至４個の炭素原子を有するアルキル、例えばエチル及び
プロピルであり、これはヒドロキシ、カルボキシ、スル
ホ又はスルファトにより置換されていることができる
か、又はフェニルであり、これはスルホ、メチル、メト
キシ及び／又はカルボキシにより置換されていることが
でき、Ｇは１乃至４個の炭素原子を有するアルキル、例
えばエチル及びプロピルであるか、又はベンゾイル又は
ベンゾイルであり、これはスルホ、カルボキシ及びは１
乃至４個の炭素原子を有するアルキル、例えばメチルに
より置換されており、Ｇ1 は一般式 -ＮＨ- ａｌｋ- 、
-ＮＨ -ｐｈｅｎ- 又は -ａｌｋ-（式中ａｌｋは２乃
至４個の炭素原子を有するアルキレンでありそしてｐｈ
ｅｎはスルホ- フェニレン又はフェニレンである）で示
される基であり、ｍは零、１又は２であり（そしてｍが
零である場合には、この基は水素である）、そして一般
式（１２Ａ）、（１２Ｄ）、（１２Ｅ）、（１２Ｋ）及
び（１２Ｒ）の化合物において、アミノ又はアミド基は
８- ナフト−ル残基における２- 又は３- 位において結
合しておりそして化合物（１２Ｂ）、（１２Ｃ）、（１
２Ｊ）、（１２Ｑ）及び（１２Ｓ）において、一方の基
-ＳＯ3 Ｍはアミノ又はアミドカルボニル基に対するパ
ラ- 又は、好ましくはメタ- 位において結合している〕
に相当する該染料である。
【００２１】本発明による好ましいアゾ染料は、特に一
般式（１３ａ）、（１３ｂ）、（１３ｃ）、（１３
ｄ）、（１３ｅ）、（１３ｆ）、（１３ｇ）及び（１３
ｈ）
般式（１３ａ）、（１３ｂ）、（１３ｃ）、（１３
ｄ）、（１３ｅ）、（１３ｆ）、（１３ｇ）及び（１３
ｈ）
【００２２】
【化１４】
【００２３】
【化１５】 に相当する該染料である。これらの一般式において各記
号は次の意味を有する：Ｍ、Ｚ1 及びＺ2 は上記の意味
の一つを有し、Ｄ20はモノスルホフェニル、ジスルホフ
ェニル、モノスルホ- ナフト- ２- イル、ジスルホ- ナ
フト- ２- イル又はトリスルホ- ナフト- ２- イルであ
り、Ｒ11は水素又はスルホであり、Ｒ12はアミノ、メチ
ル又はエチルであり、Ｒ13は水素、メチル又はメトキシ
であり、Ｋ4 は５，７- ジスルホ- ２- アミノ- ナフト
- １- イル又は一般式（１４）
号は次の意味を有する：Ｍ、Ｚ1 及びＺ2 は上記の意味
の一つを有し、Ｄ20はモノスルホフェニル、ジスルホフ
ェニル、モノスルホ- ナフト- ２- イル、ジスルホ- ナ
フト- ２- イル又はトリスルホ- ナフト- ２- イルであ
り、Ｒ11は水素又はスルホであり、Ｒ12はアミノ、メチ
ル又はエチルであり、Ｒ13は水素、メチル又はメトキシ
であり、Ｋ4 は５，７- ジスルホ- ２- アミノ- ナフト
- １- イル又は一般式（１４）
【００２４】
【化１６】 （式中、Ｒ14は水素、スルホ、１乃至４個の炭素原子を
有するスルホアルキル、例えばスルホメチル、シアノ又
はアミノカルボニルでありそしてＲ15は水素又は１乃至
４個の炭素原子を有するアルキル、例えばメチル又はエ
チルであるか、又は１乃至４個の炭素原子を有するアル
キル、例えば特にエチルであり、これはフェニル、スル
ホニル又はスルホにより置換されている）で示される残
基であり、Ｋ5 は一般式（１５ａ）、（１５ｂ）、（１
５ｃ）、（１５ｄ）又は（１５ｆ）
有するスルホアルキル、例えばスルホメチル、シアノ又
はアミノカルボニルでありそしてＲ15は水素又は１乃至
４個の炭素原子を有するアルキル、例えばメチル又はエ
チルであるか、又は１乃至４個の炭素原子を有するアル
キル、例えば特にエチルであり、これはフェニル、スル
ホニル又はスルホにより置換されている）で示される残
基であり、Ｋ5 は一般式（１５ａ）、（１５ｂ）、（１
５ｃ）、（１５ｄ）又は（１５ｆ）
【００２５】
【化１７】 （式中、Ｍ及びＲ11は上記の意味の一つを有し、その場
合一般式（１３ｃ）（１３ｄ）、（１３ｇ）及び（１５
ｃ）において基 -ＮＨ- Ｚ1 又は -ＮＨ- は８- ヒドロ
キシ- ナフチル残基における２- 又は３- 位において結
合している）で示される残基である。
合一般式（１３ｃ）（１３ｄ）、（１３ｇ）及び（１５
ｃ）において基 -ＮＨ- Ｚ1 又は -ＮＨ- は８- ヒドロ
キシ- ナフチル残基における２- 又は３- 位において結
合している）で示される残基である。
【００２６】さらに本発明は、本発明による一般式
（１）の染料を製造する方法に関する。これらは、それ
自体公知の慣用な方法で、それぞれの染料に特有な公知
の合成法に準じて一般式（２）で示される基を含有する
化合物を少なくともその一つとして含む所望染料に特有
な前駆物質類を互いに反応させるか、又は一般式（２
１）
（１）の染料を製造する方法に関する。これらは、それ
自体公知の慣用な方法で、それぞれの染料に特有な公知
の合成法に準じて一般式（２）で示される基を含有する
化合物を少なくともその一つとして含む所望染料に特有
な前駆物質類を互いに反応させるか、又は一般式（２
１）
【００２７】
【化１８】 （式中Ｘは上記の意味の一つを有する）で示されるハロ
- トリアジン化合物、例えば２，４，６- トリフルオル
- １，３，５- トリアジン（フッ化シアヌル）又は２，
４，６- トリクロル- １，３，５- トリアジン（塩化シ
アヌル）を、下記の一般式（２０ａ）、（２０ｂ）、
（２０ｃ）、（２０ｄ）又は（２０ｅ） Ｄ1-Ｎ＝Ｎ-(Ｅ- Ｎ＝Ｎ）V - Ｋ2-ＮＨ2 （２０ａ） Ｈ2 Ｈ- Ｄ2 - Ｎ＝Ｎ-(Ｅ- Ｎ＝Ｎ）V - Ｋ1 （２０ｂ） Ｈ2 Ｈ- Ｄ2 - Ｎ＝Ｎ-(Ｅ- Ｎ＝Ｎ）V - Ｋ2-ＮＨ2 （２０ｃ） Ｄ1-Ｎ＝Ｎ- Ｋ0 - Ｎ＝Ｎ- Ｄ2 - ＮＨ2 （２０ｄ） Ｈ2 Ｎ- Ｄ2 - Ｎ＝Ｎ- Ｋ0 - Ｎ＝Ｎ- Ｄ2 - ＮＨ2 （２０ｅ） （式中、Ｄ1 、Ｄ2 、Ｅ、ｖ、Ｋ1 、Ｋ2 及びＫ0 は上
記の意味を有する）で示されるアミノ基を含有する出発
化合物、および一般式（２２）
- トリアジン化合物、例えば２，４，６- トリフルオル
- １，３，５- トリアジン（フッ化シアヌル）又は２，
４，６- トリクロル- １，３，５- トリアジン（塩化シ
アヌル）を、下記の一般式（２０ａ）、（２０ｂ）、
（２０ｃ）、（２０ｄ）又は（２０ｅ） Ｄ1-Ｎ＝Ｎ-(Ｅ- Ｎ＝Ｎ）V - Ｋ2-ＮＨ2 （２０ａ） Ｈ2 Ｈ- Ｄ2 - Ｎ＝Ｎ-(Ｅ- Ｎ＝Ｎ）V - Ｋ1 （２０ｂ） Ｈ2 Ｈ- Ｄ2 - Ｎ＝Ｎ-(Ｅ- Ｎ＝Ｎ）V - Ｋ2-ＮＨ2 （２０ｃ） Ｄ1-Ｎ＝Ｎ- Ｋ0 - Ｎ＝Ｎ- Ｄ2 - ＮＨ2 （２０ｄ） Ｈ2 Ｎ- Ｄ2 - Ｎ＝Ｎ- Ｋ0 - Ｎ＝Ｎ- Ｄ2 - ＮＨ2 （２０ｅ） （式中、Ｄ1 、Ｄ2 、Ｅ、ｖ、Ｋ1 、Ｋ2 及びＫ0 は上
記の意味を有する）で示されるアミノ基を含有する出発
化合物、および一般式（２２）
【００２８】
【化１９】 （式中、Ｙは上記の意味の一つを有する）で示されるア
ミノ化合物と任意の順序で反応させて製造することがで
きる。
ミノ化合物と任意の順序で反応させて製造することがで
きる。
【００２９】本発明によるこの方法に関する本発明によ
る態様は、例えば一般式（２３ａ）、（２３ｂ）、（２
３ｃ）、（２３ｄ）又は（２３ｅ） Ｄ1-Ｎ＝Ｎ-(Ｅ- Ｎ＝Ｎ）V - Ｋ2-Ｚ0 （２３ａ） Ｚ0-Ｄ2 - Ｎ＝Ｎ-(Ｅ- Ｎ＝Ｎ）V - Ｋ1 （２３ｂ） Ｚ0-Ｄ2 - Ｎ＝Ｎ-(Ｅ- Ｎ＝Ｎ）V - Ｋ2-Ｚ0 （２３ｃ） Ｄ1-Ｎ＝Ｎ- Ｋ0 - Ｎ＝Ｎ- Ｄ2 - Ｚ0 （２３ｄ） Ｚ0-Ｄ2 - Ｎ＝Ｎ- Ｋ0 - Ｎ＝Ｎ- Ｄ2 - Ｚ0 （２３ｅ） 〔式中、Ｄ1 、Ｄ2 、Ｋ1 、Ｋ2 、Ｅ、ｖ及びＫ0 は上
記の意味を有しそしてＺ0 は一般式（２３Ａ）
る態様は、例えば一般式（２３ａ）、（２３ｂ）、（２
３ｃ）、（２３ｄ）又は（２３ｅ） Ｄ1-Ｎ＝Ｎ-(Ｅ- Ｎ＝Ｎ）V - Ｋ2-Ｚ0 （２３ａ） Ｚ0-Ｄ2 - Ｎ＝Ｎ-(Ｅ- Ｎ＝Ｎ）V - Ｋ1 （２３ｂ） Ｚ0-Ｄ2 - Ｎ＝Ｎ-(Ｅ- Ｎ＝Ｎ）V - Ｋ2-Ｚ0 （２３ｃ） Ｄ1-Ｎ＝Ｎ- Ｋ0 - Ｎ＝Ｎ- Ｄ2 - Ｚ0 （２３ｄ） Ｚ0-Ｄ2 - Ｎ＝Ｎ- Ｋ0 - Ｎ＝Ｎ- Ｄ2 - Ｚ0 （２３ｅ） 〔式中、Ｄ1 、Ｄ2 、Ｋ1 、Ｋ2 、Ｅ、ｖ及びＫ0 は上
記の意味を有しそしてＺ0 は一般式（２３Ａ）
【００３０】
【化２０】 （式中Ｘは上記の意味を有する）で示される残基であ
る〕で示される化合物を一般式（２２）で示されるアミ
ノ化合物と反応させるか又は一般式（２４）
る〕で示される化合物を一般式（２２）で示されるアミ
ノ化合物と反応させるか又は一般式（２４）
【００３１】
【化２１】 （式中Ｘ及びＹは上記の意味を有する）で示される化合
物を上記の意味を有する一般式（２０）で示される化合
物と反応させることからなる。これら方法のうち、一般
式（２３）で示される化合物と一般式（２２）で示され
る化合物との反応の方法が好ましい。
物を上記の意味を有する一般式（２０）で示される化合
物と反応させることからなる。これら方法のうち、一般
式（２３）で示される化合物と一般式（２２）で示され
る化合物との反応の方法が好ましい。
【００３２】出発化合物の反応は、水性又は水性- 有機
媒体における懸濁液又は溶液中で実施される。反応が水
性- 有機媒体中で実施されるならば、有機媒体は、例え
ばアセトン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シド又はＮ- メチルピロリドンである。好ましくは、縮
合中遊離したハロゲン化水素は、水性アルカリ金属水酸
化物、炭酸塩又は重炭酸塩の添加により連続的に中和さ
れる。一般式（２１）で示されるハロ- ｓ- トリアジン
の一次縮合反応は、原則として- ５℃乃至＋２０℃の温
度において、Ｘがフッ素である場合には、好ましくは−
５℃乃至＋５℃の温度及び２乃至１０、特に６乃至８の
ｐＨにおいて実施される。その後の、第二のアミノ化合
物との縮合反応は、原則として５乃至４０℃の温度にお
いて、Ｘがフッ素である場合には、好ましくは０乃至２
０℃の温度及び３乃至９、好ましくは６乃至７のｐＨに
おいて実施される。
媒体における懸濁液又は溶液中で実施される。反応が水
性- 有機媒体中で実施されるならば、有機媒体は、例え
ばアセトン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シド又はＮ- メチルピロリドンである。好ましくは、縮
合中遊離したハロゲン化水素は、水性アルカリ金属水酸
化物、炭酸塩又は重炭酸塩の添加により連続的に中和さ
れる。一般式（２１）で示されるハロ- ｓ- トリアジン
の一次縮合反応は、原則として- ５℃乃至＋２０℃の温
度において、Ｘがフッ素である場合には、好ましくは−
５℃乃至＋５℃の温度及び２乃至１０、特に６乃至８の
ｐＨにおいて実施される。その後の、第二のアミノ化合
物との縮合反応は、原則として５乃至４０℃の温度にお
いて、Ｘがフッ素である場合には、好ましくは０乃至２
０℃の温度及び３乃至９、好ましくは６乃至７のｐＨに
おいて実施される。
【００３３】特に、一般式（２３）で示される化合物と
一般式（２２）で示される化合物との間の反応は、５℃
乃至４０℃、好ましくは１０℃乃至３０℃の温度及び３
乃至９、好ましくは６乃至７のｐＨにおいて実施され、
そして一般式（２３）で示される化合物においてＸがフ
ッ素原子である場合には、反応は、好ましくは０乃至２
０℃の温度において実施される。
一般式（２２）で示される化合物との間の反応は、５℃
乃至４０℃、好ましくは１０℃乃至３０℃の温度及び３
乃至９、好ましくは６乃至７のｐＨにおいて実施され、
そして一般式（２３）で示される化合物においてＸがフ
ッ素原子である場合には、反応は、好ましくは０乃至２
０℃の温度において実施される。
【００３４】一般式（２４）で示される化合物と一般式
（２０）で示される化合物との反応は、同様に５℃乃至
４０℃、好ましくは１０℃乃至３０℃の温度及び２．５
乃至９、好ましくは３乃至７のｐＨにおいて実施され、
そしてＸがフッ素である、一般式（２４）で示される化
合物を使用する場合には、反応は、好ましくは０乃至２
０℃の温度において実施される。
（２０）で示される化合物との反応は、同様に５℃乃至
４０℃、好ましくは１０℃乃至３０℃の温度及び２．５
乃至９、好ましくは３乃至７のｐＨにおいて実施され、
そしてＸがフッ素である、一般式（２４）で示される化
合物を使用する場合には、反応は、好ましくは０乃至２
０℃の温度において実施される。
【００３５】一般式（２３）の出発化合物は、化合物
（２０）から出発させて、例えば本発明による方法に関
して上で記載した様な、ハロゲン- 置換トリアジンとア
ミノ基を含有する化合物との反応に関してそれ自体公知
の方法により、例えば同様に水性又は水性- 有機媒体中
で、原則として−５℃乃至＋４０℃、好ましくは０乃至
３０℃の温度及び２乃至１０、好ましくは５乃至７のｐ
Ｈにおいて製造することができ、そしてＸがフッ素であ
る一般式（２１）で示される出発化合物の場合には、好
ましくは−５℃乃至＋５℃の反応温度が選択される。一
般式（２４）で示される出発化合物は、同様にそして一
般式（２１）で示される化合物と一般式（２２）で示さ
れる化合物との反応による同一の反応条件下に製造する
ことができる。
（２０）から出発させて、例えば本発明による方法に関
して上で記載した様な、ハロゲン- 置換トリアジンとア
ミノ基を含有する化合物との反応に関してそれ自体公知
の方法により、例えば同様に水性又は水性- 有機媒体中
で、原則として−５℃乃至＋４０℃、好ましくは０乃至
３０℃の温度及び２乃至１０、好ましくは５乃至７のｐ
Ｈにおいて製造することができ、そしてＸがフッ素であ
る一般式（２１）で示される出発化合物の場合には、好
ましくは−５℃乃至＋５℃の反応温度が選択される。一
般式（２４）で示される出発化合物は、同様にそして一
般式（２１）で示される化合物と一般式（２２）で示さ
れる化合物との反応による同一の反応条件下に製造する
ことができる。
【００３６】一般式（２０）で示される出発化合物は、
一般に公知でありそして文献、例えば前記の出版物中に
多数記載されている。一般式（２２）で示される出発化
合物は、同様に上記の文献から公知である。
一般に公知でありそして文献、例えば前記の出版物中に
多数記載されている。一般式（２２）で示される出発化
合物は、同様に上記の文献から公知である。
【００３７】本発明による一般式（１）で示されるアゾ
染料を合成するためにジアゾ成分として使用されそして
一般式Ｄ- ＮＨ2 に相当する芳香族アミンは例えば次の
通りである：アニリン、１- アミノ- ２- 、- ３- 又は
- ４- メトキシベンゼン、１- アミノ- ２- 、- ３- 又
は- ４- クロルベンゼン、１- アミノ- ２，５- ジクロ
ルベンゼン、１- アミノ- ２，５- ジメチルベンゼン、
１- アミノ- ３- メチル- ６- メトキシベンゼン、１-
アミノ- ２- メトキシ- ４- ニトロベンゼン、４- アミ
ノジフェニル、１- アミノベンゼン- ２- 、３- 又は-
４- カルボン酸、２-アミノジフェニルエーテル、１-
アミノベンゼン- ２- 、- ３- 又は- ４- スルホン酸ア
ミド、１- アミノ- ３- トリフルオルメチル- ６- スル
ホン酸、１- アミノ- ３- 又は- ４- ニトロベンゼン、
１- アミノ- ３- 又は- ４- アセチルアミノベンゼン、
１- アミノベンゼン- ２- 、- ３- 又は- ４- スルホン
酸、１-アミノベンゼン- ２，４- 及び- 2,５- ジスル
ホン酸、１- アミノ- ４- メチルベンゼン- ２- スルホ
ン酸、１- アミノ- ３- メチルベンゼン- ６- スルホン
酸、１- アミノ- ６- メチルベンゼン- ３- 又は- ４-
スルホン酸、１- アミノ-２- カルボキシベンゼン- ４-
スルホン酸、１- アミノ- ４- カルボキシベンゼン-
２- スルホン酸、１- アミノ- ４- 又は- ５- クロルベ
ンゼン- ２- スルホン酸、１- アミノ- ６- クロルベン
ゼン- ３- 又は- ４- スルホン酸、１- アミノ- ３，４
- ジクロルベンゼン- ６- スルホン酸、１- アミノ-
２，５- ジクロルベンゼン- ６- スルホン酸、１- アミ
ノ- ２，５- ジクロルベンゼン- ４- スルホン酸、１-
アミノ- ４- メチル- ５- クロルベンゼン- ２- スルホ
ン酸、１- アミノ- ５- メチル- ４- クロルベンゼン-
２- スルホン酸、１- アミノ- ４- 又は- ５- メトキシ
ベンゼン- ２- スルホン酸、１- アミノ- ６- メトキシ
ベンゼン- ３- 又は- ４- スルホン酸、１- アミノ- ６
- エトキシベンゼン- ３-又は- ４- スルホン酸、１-
アミノ- ２，４- ジメトキシベンゼン- ６- スルホン
酸、１- アミノ- ２，５- ジメトキシベンゼン- ４- ス
ルホン酸、１- アミノ- ３- アセチルアミノベンゼン-
６- スルホン酸、１- アミノ- ４- アセチルアミノベン
ゼン- ２- スルホン酸、１- アミノ- ３- アセチルアミ
ノ- ４- メチルベンゼン- ６- スルホン酸、２- アミノ
- １- メチルベンゼン- ３，５- ジスルホン酸、１- ア
ミノ- ４- メトキシベンゼン- ２，５- ジスルホン酸、
１- アミノ- ３- 又は- ４- ニトロベンゼン- ６- スル
ホン酸、１- アミノナフタリン、２- アミノナフタリ
ン、１- アミノナフタリン- ２- 、- ４- 、- ５- 、-
６-、- ７- 又は- ８- スルホン酸、２- アミノナフタ
リン- ３，６- 又は- ５，７- ジスルホン酸、１- アミ
ノナフタリン- ３，６- 又は- ５，７- ジスルホン酸、
２- アミノナフタリン- １- スルホン酸、２- アミノナ
フタリン- １，５- 、- １，７- 、- ３，６- 、- ５，
７- 、- ４，８- 又は- ６，８- ジスルホン酸、１- ア
ミノ- ナフタリン- ２，５，７- トリスルホン酸、２-
アミノナフタリン- １，５，７- 、- ３，６，８- 又は
- ４，６，８- トリスルホン酸、４- アミノベンゼン-
３，４′- ジスルホン酸、３- メトキシ- ４- アミノ-
６- メチルアゾベンゼン- ２′，４′- ジスルホン酸及
び３- メトキシ- ４- アミノ- ６- メチルアゾベンゼン
- ２′，５′- ジスルホン酸。
染料を合成するためにジアゾ成分として使用されそして
一般式Ｄ- ＮＨ2 に相当する芳香族アミンは例えば次の
通りである：アニリン、１- アミノ- ２- 、- ３- 又は
- ４- メトキシベンゼン、１- アミノ- ２- 、- ３- 又
は- ４- クロルベンゼン、１- アミノ- ２，５- ジクロ
ルベンゼン、１- アミノ- ２，５- ジメチルベンゼン、
１- アミノ- ３- メチル- ６- メトキシベンゼン、１-
アミノ- ２- メトキシ- ４- ニトロベンゼン、４- アミ
ノジフェニル、１- アミノベンゼン- ２- 、３- 又は-
４- カルボン酸、２-アミノジフェニルエーテル、１-
アミノベンゼン- ２- 、- ３- 又は- ４- スルホン酸ア
ミド、１- アミノ- ３- トリフルオルメチル- ６- スル
ホン酸、１- アミノ- ３- 又は- ４- ニトロベンゼン、
１- アミノ- ３- 又は- ４- アセチルアミノベンゼン、
１- アミノベンゼン- ２- 、- ３- 又は- ４- スルホン
酸、１-アミノベンゼン- ２，４- 及び- 2,５- ジスル
ホン酸、１- アミノ- ４- メチルベンゼン- ２- スルホ
ン酸、１- アミノ- ３- メチルベンゼン- ６- スルホン
酸、１- アミノ- ６- メチルベンゼン- ３- 又は- ４-
スルホン酸、１- アミノ-２- カルボキシベンゼン- ４-
スルホン酸、１- アミノ- ４- カルボキシベンゼン-
２- スルホン酸、１- アミノ- ４- 又は- ５- クロルベ
ンゼン- ２- スルホン酸、１- アミノ- ６- クロルベン
ゼン- ３- 又は- ４- スルホン酸、１- アミノ- ３，４
- ジクロルベンゼン- ６- スルホン酸、１- アミノ-
２，５- ジクロルベンゼン- ６- スルホン酸、１- アミ
ノ- ２，５- ジクロルベンゼン- ４- スルホン酸、１-
アミノ- ４- メチル- ５- クロルベンゼン- ２- スルホ
ン酸、１- アミノ- ５- メチル- ４- クロルベンゼン-
２- スルホン酸、１- アミノ- ４- 又は- ５- メトキシ
ベンゼン- ２- スルホン酸、１- アミノ- ６- メトキシ
ベンゼン- ３- 又は- ４- スルホン酸、１- アミノ- ６
- エトキシベンゼン- ３-又は- ４- スルホン酸、１-
アミノ- ２，４- ジメトキシベンゼン- ６- スルホン
酸、１- アミノ- ２，５- ジメトキシベンゼン- ４- ス
ルホン酸、１- アミノ- ３- アセチルアミノベンゼン-
６- スルホン酸、１- アミノ- ４- アセチルアミノベン
ゼン- ２- スルホン酸、１- アミノ- ３- アセチルアミ
ノ- ４- メチルベンゼン- ６- スルホン酸、２- アミノ
- １- メチルベンゼン- ３，５- ジスルホン酸、１- ア
ミノ- ４- メトキシベンゼン- ２，５- ジスルホン酸、
１- アミノ- ３- 又は- ４- ニトロベンゼン- ６- スル
ホン酸、１- アミノナフタリン、２- アミノナフタリ
ン、１- アミノナフタリン- ２- 、- ４- 、- ５- 、-
６-、- ７- 又は- ８- スルホン酸、２- アミノナフタ
リン- ３，６- 又は- ５，７- ジスルホン酸、１- アミ
ノナフタリン- ３，６- 又は- ５，７- ジスルホン酸、
２- アミノナフタリン- １- スルホン酸、２- アミノナ
フタリン- １，５- 、- １，７- 、- ３，６- 、- ５，
７- 、- ４，８- 又は- ６，８- ジスルホン酸、１- ア
ミノ- ナフタリン- ２，５，７- トリスルホン酸、２-
アミノナフタリン- １，５，７- 、- ３，６，８- 又は
- ４，６，８- トリスルホン酸、４- アミノベンゼン-
３，４′- ジスルホン酸、３- メトキシ- ４- アミノ-
６- メチルアゾベンゼン- ２′，４′- ジスルホン酸及
び３- メトキシ- ４- アミノ- ６- メチルアゾベンゼン
- ２′，５′- ジスルホン酸。
【００３８】一般式Ｈ2 Ｎ- Ｄ2-ＮＨ2 に相当する出発
化合物は、例えば１，４- フェニレンジアミン、１，４
- フェニレンジアミン- ２- スルホン酸、１，４- フェ
ニレンジアミン- ２- カルボン酸、１，４- ジアミノ-
ナフタリン- ２- スルホン酸、２，６- ジアミノ- ナフ
タリン- ８- スルホン酸、２，６- ジアミノ- ナフタリ
ン- ４，８- ジスルホン酸、１，３- フェニレンジアミ
ン、１，３- フェニレンジアミン- ４- スルホン酸、
１，３- フェニレンジアミン- ４，６- ジスルホン酸、
１，４- フェニレンジアミン- ２，６- ジスルホン酸、
１，４- フェニレンジアミン- ２，５- ジスルホン酸及
び１，４- ジアミノ- ナフタリン- ６- スルホン酸であ
る。
化合物は、例えば１，４- フェニレンジアミン、１，４
- フェニレンジアミン- ２- スルホン酸、１，４- フェ
ニレンジアミン- ２- カルボン酸、１，４- ジアミノ-
ナフタリン- ２- スルホン酸、２，６- ジアミノ- ナフ
タリン- ８- スルホン酸、２，６- ジアミノ- ナフタリ
ン- ４，８- ジスルホン酸、１，３- フェニレンジアミ
ン、１，３- フェニレンジアミン- ４- スルホン酸、
１，３- フェニレンジアミン- ４，６- ジスルホン酸、
１，４- フェニレンジアミン- ２，６- ジスルホン酸、
１，４- フェニレンジアミン- ２，５- ジスルホン酸及
び１，４- ジアミノ- ナフタリン- ６- スルホン酸であ
る。
【００３９】最初、本発明による一般式（１）で示され
るジスアゾ染料を製造するためのカップリング成分とし
て使用されそして次に、生成したアミノ- アゾ化合物の
形でジアゾ成分として使用されそして一般式Ｈ- Ｅ- Ｎ
Ｈ2 に相当する出発化合物は、アニリン、２- メチル-
アニリン、２- メトキシ- ５- メチル- アニリン、２，
５- ジメチル- アニリン、３- ウレイド- アニリン、３
- アセチルアミノ- アニリン、３- プロピオニルアミノ
- アニリン、３- ブチリルアミノ- アニリン、２- メト
キシ- アニリン、２- メチル- ５- アセチルアミノ- ア
ニリン、２- メトキシ- ５- アセチルアミノ- アニリ
ン、２- メトキシ- ５- メチル- アニリン、１，３- ジ
アミノベンゼン- ４- スルホン酸、１- アミノ- ナフタ
リン- ６-、- ７- 又は- ８- スルホン酸、１- アミノ-
２- メトキシ- ナフタリン- ６-スルホン酸、２- アミ
ノ- ５- ヒドロキシ- ナフタリン- ７- スルホン酸、２
-アミノ- ５- ヒドロキシ- ナフタリン- １，７- ジス
ルホン酸及び２- アミノ-８- ヒドロキシ- ナフタリン-
６- スルホン酸である。
るジスアゾ染料を製造するためのカップリング成分とし
て使用されそして次に、生成したアミノ- アゾ化合物の
形でジアゾ成分として使用されそして一般式Ｈ- Ｅ- Ｎ
Ｈ2 に相当する出発化合物は、アニリン、２- メチル-
アニリン、２- メトキシ- ５- メチル- アニリン、２，
５- ジメチル- アニリン、３- ウレイド- アニリン、３
- アセチルアミノ- アニリン、３- プロピオニルアミノ
- アニリン、３- ブチリルアミノ- アニリン、２- メト
キシ- アニリン、２- メチル- ５- アセチルアミノ- ア
ニリン、２- メトキシ- ５- アセチルアミノ- アニリ
ン、２- メトキシ- ５- メチル- アニリン、１，３- ジ
アミノベンゼン- ４- スルホン酸、１- アミノ- ナフタ
リン- ６-、- ７- 又は- ８- スルホン酸、１- アミノ-
２- メトキシ- ナフタリン- ６-スルホン酸、２- アミ
ノ- ５- ヒドロキシ- ナフタリン- ７- スルホン酸、２
-アミノ- ５- ヒドロキシ- ナフタリン- １，７- ジス
ルホン酸及び２- アミノ-８- ヒドロキシ- ナフタリン-
６- スルホン酸である。
【００４０】カップリング成分として使用されそして一
般式Ｈ- Ｋ1 又はＨ- Ｋ2-ＮＨ2 に相当する、本発明に
よる一般式（１）で示されるアゾ化合物を製造するため
の出発化合物は例えば次の通りである：１- ヒドロキシ
ナフタリン、２- ヒドロキシナフタリン、２- ヒドロキ
シナフタリン- ６- 又は -７- スルホン酸、２- ヒドロ
キシナフタリン- ３，６- 又は-６，８ジスルホン酸、
１- ヒドロキシナフタリン -４- スルホン酸、１- ヒド
ロキシナフタリン- ４，６- 又は -４，７- ジスルホン
酸、１- アミノ- ３- メチルベンゼン、１- アミノ- ２
- メトキシ -５- メチルベンゼン、１- アミノ-２，５-
ジメチルベンゼン、３- アミノフェニル尿素、１- ア
ミノ- ３- アセチルアミノベンゼン、１，3-ジアミノベ
ンゼン -４- スルホン酸、１- アミノナフタリン -６-
又は -８- スルホン酸、１- アミノ -２- メトキシナフ
タリン -６- スルホン酸、２- アミノナフタリン -５，
７- ジスルホン酸、１- アミノ -８- ヒドロキシナフタ
リン -６- スルホン酸、１- アミノ -８- ヒドロキシナ
フタリン -２，４- ジスルホン酸、２- ヒドロキシ -３
- アミノナフタリン -５，７- ジスルホン酸、１- アミ
ノ -８- ヒドロキシナフタリン -２，４，６- トリスル
ホン酸、１- ヒドロキシ -８- アセチルアミノナフタリ
ン -３- スルホン酸、１- ベンゾイルアミノ -８- ヒド
ロキシナフタリン -３，６- 又は -４，６- ジスルホン
酸、２- ベンゾイルアミノ -５- ヒドロキシナフタリン
-７- スルホン酸、２- アミノ -５- ヒドロキシナフタ
リン -７- スルホン酸、２- アセチルアミノ -５- ヒド
ロキシナフタリン -７- スルホン酸、２- アミノ -５-
ヒドロキシナフタリン -１，７- ジスルホン酸, 2-アミ
ノ -８- ヒドロキシナフタリン-６- スルホン酸、２-
アセチルアミノ -８- ヒドロキシナフタリン -６- スル
ホン酸、２- アミノ -８- ヒドロキシナフタリン -３，
６- ジスルホン酸、２- アセチルアミノ -８- ヒドロキ
シナフタリン -３，６- ジスルホン酸、１- アミノ-５-
ヒドロキシナフタリン -７- スルホン酸、１- アミノ-
８- ヒドロキシナフタリン -３，６- 又は -４，6-ジ
スルホン酸、１- アセチルアミノ -８- ヒドロキシナフ
タリン -３，６- 及び -４，６- ジスルホン酸、１-
(４′- アミノベンゾイルアミノ)-８- ヒドロキシナフ
タリン -３，６- 又は -４，６- ジスルホン酸、１-
(４′- ニトロベンゾイルアミノ)-８- ヒドロキシナフ
タリン -３，６- 又は -４，６- ジスルホン酸、１-
(３′- アミノベンゾイルアミノ)-８- ヒドロキシナフ
タリン -３，６- 又は -４，６ -ジスルホン酸、１-
(３'-ニトロベンゾイルアミノ)-８- ヒドロキシナフタ
リン -３，６- 又は -４，6-ジスルホン酸、３- メチル
-５- ピラゾロン、１- フエニル -３- メチル -５- ピ
ラゾロン、１-(４′- スルホフエニル)-３- メチル -５
- ピラゾロン、１-(４′- スルホフエニル）- ５- ピラ
ゾロン- ３- カルボン酸、１-(２',５′- ジスルホフエ
ニル)-３- メチル -５- ピラゾロン、１-(２′- メチル
-４′- スルホフエニル)-５- ピラゾロン -３- カルボ
ン酸、１-(４′，８′- ジスルホナフト- ２′- イル)-
３- メチル -５- ピラゾロン、１-(５′，７′- ジスル
ホナフト- ２′- イル)-３- メチル- ５- ピラゾロン、
１-(２′，５′- ジクロル- ４′- スルホフエニル)-３
- メチル -５- ピラゾロン、３- アミノカルボニル -４
- メチル -６-ヒドロキシ -２- ピリドン、１- エチル
-３- シアノ- 又は -３- クロル -４-メチル -６- ヒド
ロキシ -２- ピリドン、１- エチル -３- スルホメチル
-４-メチル -６- ヒドロキシピリドン、１- エチル -
３- カルバモイル -４- メチル-６- ヒドロキシ -２-
ピリドン、１- エチル -３- スルホメチル -４- メチル
-５- カルバモイル- ６- ヒドロキシ -２- ピリドン、
Ｎ- アセトアセチルアミノベンゼン、１-(Ｎ- アセトア
セチル)-アミノ -２ -メトキシベンゼン -５- スルホン
酸、１- アミノ -８- ヒドロキシ -７-(フエニルアゾ)-
ナフタリン -３，６- ジスルホン酸、１- アミノ -８-
ヒドロキシ -７-(４′- スルホフエニルアゾ)-ナフタリ
ン -３，６- ジスルホン酸及び１- アミノ -８- ヒドロ
キシ -７-(２′，５′- ジスルホフエニルアゾ)-ナフタ
リン -３，６- ジスルホン酸。
般式Ｈ- Ｋ1 又はＨ- Ｋ2-ＮＨ2 に相当する、本発明に
よる一般式（１）で示されるアゾ化合物を製造するため
の出発化合物は例えば次の通りである：１- ヒドロキシ
ナフタリン、２- ヒドロキシナフタリン、２- ヒドロキ
シナフタリン- ６- 又は -７- スルホン酸、２- ヒドロ
キシナフタリン- ３，６- 又は-６，８ジスルホン酸、
１- ヒドロキシナフタリン -４- スルホン酸、１- ヒド
ロキシナフタリン- ４，６- 又は -４，７- ジスルホン
酸、１- アミノ- ３- メチルベンゼン、１- アミノ- ２
- メトキシ -５- メチルベンゼン、１- アミノ-２，５-
ジメチルベンゼン、３- アミノフェニル尿素、１- ア
ミノ- ３- アセチルアミノベンゼン、１，3-ジアミノベ
ンゼン -４- スルホン酸、１- アミノナフタリン -６-
又は -８- スルホン酸、１- アミノ -２- メトキシナフ
タリン -６- スルホン酸、２- アミノナフタリン -５，
７- ジスルホン酸、１- アミノ -８- ヒドロキシナフタ
リン -６- スルホン酸、１- アミノ -８- ヒドロキシナ
フタリン -２，４- ジスルホン酸、２- ヒドロキシ -３
- アミノナフタリン -５，７- ジスルホン酸、１- アミ
ノ -８- ヒドロキシナフタリン -２，４，６- トリスル
ホン酸、１- ヒドロキシ -８- アセチルアミノナフタリ
ン -３- スルホン酸、１- ベンゾイルアミノ -８- ヒド
ロキシナフタリン -３，６- 又は -４，６- ジスルホン
酸、２- ベンゾイルアミノ -５- ヒドロキシナフタリン
-７- スルホン酸、２- アミノ -５- ヒドロキシナフタ
リン -７- スルホン酸、２- アセチルアミノ -５- ヒド
ロキシナフタリン -７- スルホン酸、２- アミノ -５-
ヒドロキシナフタリン -１，７- ジスルホン酸, 2-アミ
ノ -８- ヒドロキシナフタリン-６- スルホン酸、２-
アセチルアミノ -８- ヒドロキシナフタリン -６- スル
ホン酸、２- アミノ -８- ヒドロキシナフタリン -３，
６- ジスルホン酸、２- アセチルアミノ -８- ヒドロキ
シナフタリン -３，６- ジスルホン酸、１- アミノ-５-
ヒドロキシナフタリン -７- スルホン酸、１- アミノ-
８- ヒドロキシナフタリン -３，６- 又は -４，6-ジ
スルホン酸、１- アセチルアミノ -８- ヒドロキシナフ
タリン -３，６- 及び -４，６- ジスルホン酸、１-
(４′- アミノベンゾイルアミノ)-８- ヒドロキシナフ
タリン -３，６- 又は -４，６- ジスルホン酸、１-
(４′- ニトロベンゾイルアミノ)-８- ヒドロキシナフ
タリン -３，６- 又は -４，６- ジスルホン酸、１-
(３′- アミノベンゾイルアミノ)-８- ヒドロキシナフ
タリン -３，６- 又は -４，６ -ジスルホン酸、１-
(３'-ニトロベンゾイルアミノ)-８- ヒドロキシナフタ
リン -３，６- 又は -４，6-ジスルホン酸、３- メチル
-５- ピラゾロン、１- フエニル -３- メチル -５- ピ
ラゾロン、１-(４′- スルホフエニル)-３- メチル -５
- ピラゾロン、１-(４′- スルホフエニル）- ５- ピラ
ゾロン- ３- カルボン酸、１-(２',５′- ジスルホフエ
ニル)-３- メチル -５- ピラゾロン、１-(２′- メチル
-４′- スルホフエニル)-５- ピラゾロン -３- カルボ
ン酸、１-(４′，８′- ジスルホナフト- ２′- イル)-
３- メチル -５- ピラゾロン、１-(５′，７′- ジスル
ホナフト- ２′- イル)-３- メチル- ５- ピラゾロン、
１-(２′，５′- ジクロル- ４′- スルホフエニル)-３
- メチル -５- ピラゾロン、３- アミノカルボニル -４
- メチル -６-ヒドロキシ -２- ピリドン、１- エチル
-３- シアノ- 又は -３- クロル -４-メチル -６- ヒド
ロキシ -２- ピリドン、１- エチル -３- スルホメチル
-４-メチル -６- ヒドロキシピリドン、１- エチル -
３- カルバモイル -４- メチル-６- ヒドロキシ -２-
ピリドン、１- エチル -３- スルホメチル -４- メチル
-５- カルバモイル- ６- ヒドロキシ -２- ピリドン、
Ｎ- アセトアセチルアミノベンゼン、１-(Ｎ- アセトア
セチル)-アミノ -２ -メトキシベンゼン -５- スルホン
酸、１- アミノ -８- ヒドロキシ -７-(フエニルアゾ)-
ナフタリン -３，６- ジスルホン酸、１- アミノ -８-
ヒドロキシ -７-(４′- スルホフエニルアゾ)-ナフタリ
ン -３，６- ジスルホン酸及び１- アミノ -８- ヒドロ
キシ -７-(２′，５′- ジスルホフエニルアゾ)-ナフタ
リン -３，６- ジスルホン酸。
【００４１】一般式（２）で示される基をすでに含有す
るジアゾ又はカップリング成分をアゾ染料の本発明によ
る合成における出発物質として使用する場合には、反応
はジアゾ化及びカップリング反応に慣用な方法により実
施され、例えばジアゾ化は通例- ５℃乃至＋１５℃の温
度及び２以下のｐＨにおいて強酸及びアルカリ金属亜硝
酸塩により、好ましくは水性媒体中で実施されそしてカ
ップリング反応は通例アミノ基を含有するカップリング
成分の場合には３乃至７．５のｐＨにおいて、ヒドロキ
シ基を含有するカップリング成分の場合には３乃至７．
５のｐＨにおいてそして０乃至２５℃の温度において、
又好ましくは水性媒体中で実施される。
るジアゾ又はカップリング成分をアゾ染料の本発明によ
る合成における出発物質として使用する場合には、反応
はジアゾ化及びカップリング反応に慣用な方法により実
施され、例えばジアゾ化は通例- ５℃乃至＋１５℃の温
度及び２以下のｐＨにおいて強酸及びアルカリ金属亜硝
酸塩により、好ましくは水性媒体中で実施されそしてカ
ップリング反応は通例アミノ基を含有するカップリング
成分の場合には３乃至７．５のｐＨにおいて、ヒドロキ
シ基を含有するカップリング成分の場合には３乃至７．
５のｐＨにおいてそして０乃至２５℃の温度において、
又好ましくは水性媒体中で実施される。
【００４２】本発明により製造された一般式（１）で示
される染料は、合成バッチから、一般に公知な方法によ
り、電解質、例えば塩化ナトリウム又は塩化カリウムに
よる反応媒体からの沈澱により又は、例えば噴霧乾燥に
よる反応溶液の蒸発により分離されて、緩衝物質を反応
溶液に添加することが可能である。
される染料は、合成バッチから、一般に公知な方法によ
り、電解質、例えば塩化ナトリウム又は塩化カリウムに
よる反応媒体からの沈澱により又は、例えば噴霧乾燥に
よる反応溶液の蒸発により分離されて、緩衝物質を反応
溶液に添加することが可能である。
【００４３】一般式（１）で示される染料──以下染料
（１）と称する──は、きわめて多種の材料、例えば
絹、皮革、羊毛、ポリアミド繊維及びポリウレタン、特
にセルロ−スを含有する全タイプの繊維材料を染色及び
捺染するために適する。この様な繊維材料は、例えば天
然セルロース繊維、例えば木綿、リンネル及び麻及びセ
ルロース及び再生セルロースである。染料（１）は、又
ヒドロキシ基を含有しそして配合した織物、例えば木綿
とポリエステル繊維又はポリアミド繊維との混合物中に
含まれる繊維を染色又は捺染するために適する。
（１）と称する──は、きわめて多種の材料、例えば
絹、皮革、羊毛、ポリアミド繊維及びポリウレタン、特
にセルロ−スを含有する全タイプの繊維材料を染色及び
捺染するために適する。この様な繊維材料は、例えば天
然セルロース繊維、例えば木綿、リンネル及び麻及びセ
ルロース及び再生セルロースである。染料（１）は、又
ヒドロキシ基を含有しそして配合した織物、例えば木綿
とポリエステル繊維又はポリアミド繊維との混合物中に
含まれる繊維を染色又は捺染するために適する。
【００４４】染料（１）は、それ自体公知の種々な方法
において繊維材料に適用しそして繊維上で固着すること
ができ、例えば該染料を溶解した形で、例えば水性染料
溶液又は捺染ペーストの形で基体に適用しそして該染料
を基体上で熱の作用及び／又はアルカリ性作用を有する
剤の作用により固着することができる。この様な染色及
び固着法は、文献（例えば欧州特許出願公告第０，１８
１，５８５Ａ２号及び上記刊行物参照）中に多数記載さ
れている。
において繊維材料に適用しそして繊維上で固着すること
ができ、例えば該染料を溶解した形で、例えば水性染料
溶液又は捺染ペーストの形で基体に適用しそして該染料
を基体上で熱の作用及び／又はアルカリ性作用を有する
剤の作用により固着することができる。この様な染色及
び固着法は、文献（例えば欧州特許出願公告第０，１８
１，５８５Ａ２号及び上記刊行物参照）中に多数記載さ
れている。
【００４５】それゆえ、本発明は、これら材料を染色
（捺染をも包含する）するための染料（１）の用途及び
この様な材料を染色（捺染をも包含する）する方法にお
いて、それ自体慣用な方法により、染料（１）を着色剤
として使用し、染料（１）を該材料に水性媒体中で適用
しそして本染料を該材料上で熱により又はアルカリ性作
用を有する化合物により又は両方の手段により固着して
染色する方法に関する。
（捺染をも包含する）するための染料（１）の用途及び
この様な材料を染色（捺染をも包含する）する方法にお
いて、それ自体慣用な方法により、染料（１）を着色剤
として使用し、染料（１）を該材料に水性媒体中で適用
しそして本染料を該材料上で熱により又はアルカリ性作
用を有する化合物により又は両方の手段により固着して
染色する方法に関する。
【００４６】染料（１）は、高い反応性、良好な固着能
及び非常に良好なビルド- アップ性で特色づけられる。
それゆえ本染料は、吸尽染色法により低い染色温度にお
いて使用することができ、パッド- スチーム法において
短い蒸熱時間しか必要としない。固着度は高くそして非
固着分は容易に洗出することができる。染料（１）によ
り得られる、本発明による染色及び捺染は、特にセルロ
−ス繊維材料上で色の良好な濃さ及び酸性及びアルカリ
性範囲の両方における高い繊維- 染料結合安定性を有し
そしてさらに、特にセルロ−ス繊維材料上で染色の乾燥
状態及び湿潤状態、例えば水- 湿潤状態又は汗溶液によ
り湿潤した状態の両方における良好な日光堅牢性並びに
非常に良好な湿潤堅牢性、例えば６０乃至９５℃におけ
る良好な洗たく堅牢性──過ホウ酸塩の存在下でも─
─、酸性及びアルカリ性縮充、クロス染め及び汗に対す
る良好な堅牢性、高い耐水蒸気性、アルカリ、酸、水及
び海水に対する良好な堅牢性そしてさらに良好なひだつ
け堅牢性、アイロンかけ堅牢性及び摩擦堅牢性を有す
る。同様にこれら染料は、湿潤しておりそしてなお酢酸
を含有する、染色した材料が貯蔵される場合の、酸性条
件下での貯蔵（「酸色あせ」）に対する良好な耐性を有
する。
及び非常に良好なビルド- アップ性で特色づけられる。
それゆえ本染料は、吸尽染色法により低い染色温度にお
いて使用することができ、パッド- スチーム法において
短い蒸熱時間しか必要としない。固着度は高くそして非
固着分は容易に洗出することができる。染料（１）によ
り得られる、本発明による染色及び捺染は、特にセルロ
−ス繊維材料上で色の良好な濃さ及び酸性及びアルカリ
性範囲の両方における高い繊維- 染料結合安定性を有し
そしてさらに、特にセルロ−ス繊維材料上で染色の乾燥
状態及び湿潤状態、例えば水- 湿潤状態又は汗溶液によ
り湿潤した状態の両方における良好な日光堅牢性並びに
非常に良好な湿潤堅牢性、例えば６０乃至９５℃におけ
る良好な洗たく堅牢性──過ホウ酸塩の存在下でも─
─、酸性及びアルカリ性縮充、クロス染め及び汗に対す
る良好な堅牢性、高い耐水蒸気性、アルカリ、酸、水及
び海水に対する良好な堅牢性そしてさらに良好なひだつ
け堅牢性、アイロンかけ堅牢性及び摩擦堅牢性を有す
る。同様にこれら染料は、湿潤しておりそしてなお酢酸
を含有する、染色した材料が貯蔵される場合の、酸性条
件下での貯蔵（「酸色あせ」）に対する良好な耐性を有
する。
【００４７】
【実施例】以下の例は、本発明を説明するためのもので
ある。特記しない限り、部は重量部でありそして百分率
のデータは重量パーセントである。重量部対容量部はキ
ログラム対リットルと同じ関係を有する。
ある。特記しない限り、部は重量部でありそして百分率
のデータは重量パーセントである。重量部対容量部はキ
ログラム対リットルと同じ関係を有する。
【００４８】これらの例中で式により記載した化合物
は、遊離酸の形で記載されており、これらは一般にそれ
らのアルカリ金属塩、例えばリチウム、ナトリウム又は
カリウム塩の形で製造されそして単離されそしてそれら
の塩の形で染色に使用される。同様に以下の例特に表例
中で遊離酸の形で挙げた出発化合物及び成分はそのまま
又はそれらの塩、好ましくはアルカリ金属塩の形で合成
に使用することができる。
は、遊離酸の形で記載されており、これらは一般にそれ
らのアルカリ金属塩、例えばリチウム、ナトリウム又は
カリウム塩の形で製造されそして単離されそしてそれら
の塩の形で染色に使用される。同様に以下の例特に表例
中で遊離酸の形で挙げた出発化合物及び成分はそのまま
又はそれらの塩、好ましくはアルカリ金属塩の形で合成
に使用することができる。
【００４９】本発明による染料に関して記載した、可視
範囲の吸収極大 (λmax)は、水性溶液中でそれらのアル
カリ金属塩により測定された。表例中に於いて、λmax
値は色調が記載されているところに丸かっこ中で示さ
れ、波長はnmで示されている。 例 １ フッ化シアヌル９．２部を水３００部中アゾ化合物４-
(３′，６′，８′- トリスルホナフト- ２′- イル)-
アゾ- ３- ウレイド- アニリン２７．３部の中性溶液に
−３℃乃至＋５℃の温度において添加し、その際６乃至
７のｐＨが１５％水性炭酸ナトリウム溶液により保たれ
る。反応が完了したときビス- ［γ-(β′- クロルエチ
ルスルホニル)-プロピル］- アミンヒドロクロリド１
９．５部を添加し、反応温度を、６乃至７のｐＨをさら
に保ちながら、約３０分の間に２０乃至２５℃に高め
る。
範囲の吸収極大 (λmax)は、水性溶液中でそれらのアル
カリ金属塩により測定された。表例中に於いて、λmax
値は色調が記載されているところに丸かっこ中で示さ
れ、波長はnmで示されている。 例 １ フッ化シアヌル９．２部を水３００部中アゾ化合物４-
(３′，６′，８′- トリスルホナフト- ２′- イル)-
アゾ- ３- ウレイド- アニリン２７．３部の中性溶液に
−３℃乃至＋５℃の温度において添加し、その際６乃至
７のｐＨが１５％水性炭酸ナトリウム溶液により保たれ
る。反応が完了したときビス- ［γ-(β′- クロルエチ
ルスルホニル)-プロピル］- アミンヒドロクロリド１
９．５部を添加し、反応温度を、６乃至７のｐＨをさら
に保ちながら、約３０分の間に２０乃至２５℃に高め
る。
【００５０】その後混合物をさらに４時間２０乃至２５
℃において攪拌し、次にリン酸水素二ナトリウム８．９
部を添加しそして、遊離酸の形で記載して、式
℃において攪拌し、次にリン酸水素二ナトリウム８．９
部を添加しそして、遊離酸の形で記載して、式
【００５１】
【化２２】 を有する本発明によるアゾ染料を塩化カリウムによる塩
析により単離する。本発明による染料は非常に良好な繊
維反応性染料特性を示しそして、繊維反応性染料に関し
て慣用な方法を使用して、本明細書中で挙げた材料、例
えば特にセルロ−ス繊維材料、例えば木綿上で良好な堅
牢性──そのうち良好な日光堅牢性及び汗堅牢性を特に
強調することができる──を有する濃い黄金色染色及び
捺染を与える。 例 ２ 本発明によるジスアゾ染料を製造するために、例１によ
る方法によりジスアゾ化合物４- ［４′-(４″，６″，
８″- トリスルホナフト- ２″- イル)-アゾ-７′- ス
ルホ- １′- ナフチル］- アゾ- ３- メチル- アニリン
３６．８部をフッ化シアヌル９．２部と水３００部中で
６乃至７のｐＨ及び約０℃の温度において反応させ、そ
の後ジフルオル- トリアジニルアミノ- ジスアゾ化合物
をビス-［γ-(β′- クロルエチルスルホニル)-プロピ
ル］- アミンヒドロクロリド１９．５部と例１における
教示により反応させて式（遊離酸の形で記載して）
析により単離する。本発明による染料は非常に良好な繊
維反応性染料特性を示しそして、繊維反応性染料に関し
て慣用な方法を使用して、本明細書中で挙げた材料、例
えば特にセルロ−ス繊維材料、例えば木綿上で良好な堅
牢性──そのうち良好な日光堅牢性及び汗堅牢性を特に
強調することができる──を有する濃い黄金色染色及び
捺染を与える。 例 ２ 本発明によるジスアゾ染料を製造するために、例１によ
る方法によりジスアゾ化合物４- ［４′-(４″，６″，
８″- トリスルホナフト- ２″- イル)-アゾ-７′- ス
ルホ- １′- ナフチル］- アゾ- ３- メチル- アニリン
３６．８部をフッ化シアヌル９．２部と水３００部中で
６乃至７のｐＨ及び約０℃の温度において反応させ、そ
の後ジフルオル- トリアジニルアミノ- ジスアゾ化合物
をビス-［γ-(β′- クロルエチルスルホニル)-プロピ
ル］- アミンヒドロクロリド１９．５部と例１における
教示により反応させて式（遊離酸の形で記載して）
【００５２】
【化２３】 で示される本発明によるジスアゾ染料を得る。反応が完
了したとき、リン酸水素二ナトリウム８．９部を染料溶
液に添加しそして染料を慣用な方法で合成溶液の塩析又
は蒸発又は噴霧乾燥により単離する。繊維反応性染料に
関して慣用な方法を使用して、本明細書中で記載の材
料、例えば木綿上で良好な堅牢性──そのうち良好な日
光堅牢性及び汗堅牢性を特に強調することができる──
を有する濃い褐色染色及び捺染を与える。 例 ３ アセトン１００部中塩化シアヌル１０部の溶液を水３０
０部中アゾ化合物７-(２′- スルホ- ４′- メトキシ-
フェニル)-アゾ- ６- スルホ- ３- アミノ- ８- ヒドロ
キシ- ナフタリン２２．７部の０℃の中性溶液に約３０
分の間で、６乃至７のｐＨを保ちながら、添加する。混
合物をさらに数時間攪拌し、次にビス-［γ-(β′- ク
ロルエチルスルホニル)-プロピル］- アミンヒドロクロ
リドを添加し、反応混合物を８０℃に加熱しそして攪拌
を８０℃において、６乃至７のｐＨを保ちながら、さら
に約１４時間続ける。その後ｐＨを８５％水性リン酸を
用いて５にする。
了したとき、リン酸水素二ナトリウム８．９部を染料溶
液に添加しそして染料を慣用な方法で合成溶液の塩析又
は蒸発又は噴霧乾燥により単離する。繊維反応性染料に
関して慣用な方法を使用して、本明細書中で記載の材
料、例えば木綿上で良好な堅牢性──そのうち良好な日
光堅牢性及び汗堅牢性を特に強調することができる──
を有する濃い褐色染色及び捺染を与える。 例 ３ アセトン１００部中塩化シアヌル１０部の溶液を水３０
０部中アゾ化合物７-(２′- スルホ- ４′- メトキシ-
フェニル)-アゾ- ６- スルホ- ３- アミノ- ８- ヒドロ
キシ- ナフタリン２２．７部の０℃の中性溶液に約３０
分の間で、６乃至７のｐＨを保ちながら、添加する。混
合物をさらに数時間攪拌し、次にビス-［γ-(β′- ク
ロルエチルスルホニル)-プロピル］- アミンヒドロクロ
リドを添加し、反応混合物を８０℃に加熱しそして攪拌
を８０℃において、６乃至７のｐＨを保ちながら、さら
に約１４時間続ける。その後ｐＨを８５％水性リン酸を
用いて５にする。
【００５３】本発明によるアゾ染料を反応溶液の蒸発に
よりアルカリ金属塩（ナトリウム塩）として単離する、
本染料は、遊離酸の形で記載して、式
よりアルカリ金属塩（ナトリウム塩）として単離する、
本染料は、遊離酸の形で記載して、式
【００５４】
【化２４】 を有しそして本明細書中に記載の材料、例えば特に木綿
を良好な堅牢性を有する濃い輝かしい深紅色色調で染色
する。 例 ４ 本発明による例１のアゾ染料１０部を含有する水性溶液
２１０部を２０℃の濃厚な水性水酸化ナトリウム溶液を
用いて９．５乃至１０のｐＨにする。さらに混合物をさ
らに約５時間このｐＨ範囲を保ちながら２０℃において
攪拌し、次に水性２Ｎ塩酸を用いて７のｐＨにしそして
リン酸水素二ナトリウム８．９部を添加する。
を良好な堅牢性を有する濃い輝かしい深紅色色調で染色
する。 例 ４ 本発明による例１のアゾ染料１０部を含有する水性溶液
２１０部を２０℃の濃厚な水性水酸化ナトリウム溶液を
用いて９．５乃至１０のｐＨにする。さらに混合物をさ
らに約５時間このｐＨ範囲を保ちながら２０℃において
攪拌し、次に水性２Ｎ塩酸を用いて７のｐＨにしそして
リン酸水素二ナトリウム８．９部を添加する。
【００５５】得られる、式（遊離酸の形で記載して）
【００５６】
【化２５】 で示される、本発明によるアゾ染料を合成溶液の蒸発に
よりナトリウム塩として単離する。本染料は、木綿を、
例えば公知の適用及び固着法により例１の染料の性質に
相当する、良好な堅牢性を有する濃い黄金色色調で染色
する。 例 ５ ａ）１- アミノ- ８- ナフト−ル- ３，６- ジスルホン
酸１２７．６部を水２０００部中に６．５乃至７のｐＨ
において、フッ化ナトリウム１６．８部及び所要量の水
性水酸化ナトリウム溶液を添加しながら、溶解しそして
フッ化シアヌル５５部と連続的な方法で反応させる。反
応溶液を氷水５００部中ビス- ［γ-(β′- クロルエチ
ルスルホニル)-プロピル］- アミンヒドロクロリド１５
６部の懸濁液中に、８乃至１０のｐＨを保ちながら、か
き混ぜる。さらに混合物を０乃至５℃及び６のｐＨにお
いて攪拌しそして得られる、１- ｛４′- フルオル-
６′［γ-(β′- クロルエチルスルホニル)-プロピル］
- アミノ- １′，３′，５′- トリアジン- ６′- イ
ル｝- アミノ- ３，６- ジスルホ- ８-ヒドロキシ- ナ
フタリン及び１- ［４′- フルオル- ６′-(γ- ビニル
スルホニル- プロピル)-アミノ- １′，３′，５′- ト
リアジン- ６′- イル］- アミノ- ３，６- ジスルホ-
８- ヒドロキシ- ナフタリンの混合物からなる生成物を
塩化ナトリウムによる塩析によりナトリウム塩として単
離する。 ｂ）２- スルホ- ４- メチル- アニリン７４．８部を水
性塩酸溶液中で慣用法でジアゾ化する。得られるジアゾ
ニウム塩懸濁液を、十分に攪拌しながら、ａ）で製造し
たフルオルトリアジニルアミノ- ナフト−ル化合物２９
３部の懸濁液に徐々に添加しそしてカップリング反応を
６のｐＨ及び１５乃至２０℃の温度を保ちながら実施す
る。遊離酸の形で記載して、式
よりナトリウム塩として単離する。本染料は、木綿を、
例えば公知の適用及び固着法により例１の染料の性質に
相当する、良好な堅牢性を有する濃い黄金色色調で染色
する。 例 ５ ａ）１- アミノ- ８- ナフト−ル- ３，６- ジスルホン
酸１２７．６部を水２０００部中に６．５乃至７のｐＨ
において、フッ化ナトリウム１６．８部及び所要量の水
性水酸化ナトリウム溶液を添加しながら、溶解しそして
フッ化シアヌル５５部と連続的な方法で反応させる。反
応溶液を氷水５００部中ビス- ［γ-(β′- クロルエチ
ルスルホニル)-プロピル］- アミンヒドロクロリド１５
６部の懸濁液中に、８乃至１０のｐＨを保ちながら、か
き混ぜる。さらに混合物を０乃至５℃及び６のｐＨにお
いて攪拌しそして得られる、１- ｛４′- フルオル-
６′［γ-(β′- クロルエチルスルホニル)-プロピル］
- アミノ- １′，３′，５′- トリアジン- ６′- イ
ル｝- アミノ- ３，６- ジスルホ- ８-ヒドロキシ- ナ
フタリン及び１- ［４′- フルオル- ６′-(γ- ビニル
スルホニル- プロピル)-アミノ- １′，３′，５′- ト
リアジン- ６′- イル］- アミノ- ３，６- ジスルホ-
８- ヒドロキシ- ナフタリンの混合物からなる生成物を
塩化ナトリウムによる塩析によりナトリウム塩として単
離する。 ｂ）２- スルホ- ４- メチル- アニリン７４．８部を水
性塩酸溶液中で慣用法でジアゾ化する。得られるジアゾ
ニウム塩懸濁液を、十分に攪拌しながら、ａ）で製造し
たフルオルトリアジニルアミノ- ナフト−ル化合物２９
３部の懸濁液に徐々に添加しそしてカップリング反応を
６のｐＨ及び１５乃至２０℃の温度を保ちながら実施す
る。遊離酸の形で記載して、式
【００５７】
【化２６】 （式中、Ｙはビニル及びβ- クロルエチルである）を有
する本発明によるアゾ染料を塩化ナトリウムの添加によ
り塩析しそして単離する。本染料は、非常に良好な繊維
反応性染料特性を有しそして木綿を、例えば繊維反応性
染料に関して慣用な適用及び固着法により良好な堅牢性
を有する濃い帯青赤色色調で染色する。 例 ６ 例５ａ）により製造した、微細に磨砕した出発化合物７
６．８部を出発物質として使用しそして氷水５００部中
に懸濁させる。次に慣用法により製造した２-アミノナ
フタリン- １，５- ジスルホン酸３０．３部のジアゾニ
ウム塩懸濁液を添加しそしてカップリング反応を６のｐ
Ｈ及び約１５℃の温度を保ちながら実施する。
する本発明によるアゾ染料を塩化ナトリウムの添加によ
り塩析しそして単離する。本染料は、非常に良好な繊維
反応性染料特性を有しそして木綿を、例えば繊維反応性
染料に関して慣用な適用及び固着法により良好な堅牢性
を有する濃い帯青赤色色調で染色する。 例 ６ 例５ａ）により製造した、微細に磨砕した出発化合物７
６．８部を出発物質として使用しそして氷水５００部中
に懸濁させる。次に慣用法により製造した２-アミノナ
フタリン- １，５- ジスルホン酸３０．３部のジアゾニ
ウム塩懸濁液を添加しそしてカップリング反応を６のｐ
Ｈ及び約１５℃の温度を保ちながら実施する。
【００５８】一般式（遊離酸の形で記載して）
【００５９】
【化２７】 （式中Ｙはビニル及びβ- クロルエチルである）で示さ
れる本発明によるアゾ染料の混合物を慣用法で塩析によ
り、例えば塩化ナトリウムを用いてアルカリ金属塩とし
て単離する。良好な堅牢性を有する濃い堅牢な輝かしい
帯青赤色染色が本染料を用いて本明細書中で挙げられた
繊維材料、例えば木綿上で得られる。 例 ７ フッ化シアヌル９．２部を水２５０部中アゾ化合物７-
(１′，５′- ジスルホ- ナフト- ２′- イル)-アゾ-
３- アミノ- ６- スルホ- ８- ヒドロキシ- ナフタリン
２７部の中性溶液に、１５％水性炭酸ナトリウム溶液に
より６乃至７のｐＨを保ちながら、−３℃乃至＋５℃の
温度において添加する。その後ビス- ［γ-(β′- クロ
ルエチルスルホニル)-プロピル］- アミンヒドロリロリ
ド１９．５部を添加し、その後混合物を、２０乃至２５
℃に加温しながら、約３０分間攪拌しそして上記のｐＨ
範囲をさらに保ちながら、約４時間攪拌する。次にリン
酸水素二ナトリウム８．９部を添加しそして本発明によ
るアゾ染料を塩化カリウムによる塩析により単離する。
れる本発明によるアゾ染料の混合物を慣用法で塩析によ
り、例えば塩化ナトリウムを用いてアルカリ金属塩とし
て単離する。良好な堅牢性を有する濃い堅牢な輝かしい
帯青赤色染色が本染料を用いて本明細書中で挙げられた
繊維材料、例えば木綿上で得られる。 例 ７ フッ化シアヌル９．２部を水２５０部中アゾ化合物７-
(１′，５′- ジスルホ- ナフト- ２′- イル)-アゾ-
３- アミノ- ６- スルホ- ８- ヒドロキシ- ナフタリン
２７部の中性溶液に、１５％水性炭酸ナトリウム溶液に
より６乃至７のｐＨを保ちながら、−３℃乃至＋５℃の
温度において添加する。その後ビス- ［γ-(β′- クロ
ルエチルスルホニル)-プロピル］- アミンヒドロリロリ
ド１９．５部を添加し、その後混合物を、２０乃至２５
℃に加温しながら、約３０分間攪拌しそして上記のｐＨ
範囲をさらに保ちながら、約４時間攪拌する。次にリン
酸水素二ナトリウム８．９部を添加しそして本発明によ
るアゾ染料を塩化カリウムによる塩析により単離する。
【００６０】本染料は、遊離酸の形で記載して、式
【００６１】
【化２８】 を有しそして非常に良好な染料特性で優れている。例え
ば本染料は木綿上で良好な堅牢性を有する輝かしい橙色
染色及び捺染を与える。 例 ８ ａ）塩化シアヌル５５部を氷水２５００部中６- スルホ
- ３- アミノ- ８- ナフト−ル９５．６部及び水酸化リ
チウム９．６部の溶液に、十分な攪拌及び３乃至５のｐ
Ｈの保持下に、徐々に添加しそして反応をこれらの反応
条件下に完了させる。次に混合物を攪拌しながら氷水５
００部中ビス- ［γ-(β′- クロルエチルスルホニル)-
プロピル］- アミンヒドロリロリド１５６部の、８乃至
１０のｐＨを有する懸濁液に添加しそして反応をこのｐ
Ｈ範囲を保ちながらそして約０乃至５℃において実施す
る。得られる、β- クロルエチルスルホニル基がビニル
スルホニル基に変えられておりそして一般式（遊離酸の
形で記載して）
ば本染料は木綿上で良好な堅牢性を有する輝かしい橙色
染色及び捺染を与える。 例 ８ ａ）塩化シアヌル５５部を氷水２５００部中６- スルホ
- ３- アミノ- ８- ナフト−ル９５．６部及び水酸化リ
チウム９．６部の溶液に、十分な攪拌及び３乃至５のｐ
Ｈの保持下に、徐々に添加しそして反応をこれらの反応
条件下に完了させる。次に混合物を攪拌しながら氷水５
００部中ビス- ［γ-(β′- クロルエチルスルホニル)-
プロピル］- アミンヒドロリロリド１５６部の、８乃至
１０のｐＨを有する懸濁液に添加しそして反応をこのｐ
Ｈ範囲を保ちながらそして約０乃至５℃において実施す
る。得られる、β- クロルエチルスルホニル基がビニル
スルホニル基に変えられておりそして一般式（遊離酸の
形で記載して）
【００６２】
【化２９】 （式中Ｙはビニル及びβ- クロルエチルを示す）に相当
する反応生成物を塩化ナトリウムによる塩析により単離
することができる。しかし、好ましくはこの中間体をさ
らに処理して本発明によるアゾ染料とすることは、得ら
れる合成混合物中で直接実施される。 ｂ）２，５- ジスルホ- アニリン１００．５部を水性強
塩酸溶液中で慣用法でジアゾ化する。得られるジアゾニ
ウム塩懸濁液を、ａ）により得られた、中間体の懸濁液
中に、約６のｐＨを保ちながら、かき混ぜる。カップリ
ング反応を６のｐＨ及び約１５乃至２０℃の温度におい
て完了させて一般式（遊離酸の形で記載して）
する反応生成物を塩化ナトリウムによる塩析により単離
することができる。しかし、好ましくはこの中間体をさ
らに処理して本発明によるアゾ染料とすることは、得ら
れる合成混合物中で直接実施される。 ｂ）２，５- ジスルホ- アニリン１００．５部を水性強
塩酸溶液中で慣用法でジアゾ化する。得られるジアゾニ
ウム塩懸濁液を、ａ）により得られた、中間体の懸濁液
中に、約６のｐＨを保ちながら、かき混ぜる。カップリ
ング反応を６のｐＨ及び約１５乃至２０℃の温度におい
て完了させて一般式（遊離酸の形で記載して）
【００６３】
【化３０】 （式中、Ｙはビニル及びβ- クロルエチルである）で示
される本発明によるアゾ染料の混合物を慣用法でアルカ
リ金属塩として単離する。良好な堅牢性を有する濃い橙
色染色が、木綿上で、例えば繊維反応性染料に関して慣
用な方法により得られる。 例９乃至１０８ 本発明による別のアゾ染料を、次の表例中で、一般式
（Ａ）
される本発明によるアゾ染料の混合物を慣用法でアルカ
リ金属塩として単離する。良好な堅牢性を有する濃い橙
色染色が、木綿上で、例えば繊維反応性染料に関して慣
用な方法により得られる。 例９乃至１０８ 本発明による別のアゾ染料を、次の表例中で、一般式
（Ａ）
【００６４】
【化３１】 に相当する成分を用いて記載する。これら染料は、本発
明による方法で、例えば上記例の一つに類似して、一般
式（Ａ）と組み合わせてそれぞれの表例から明らかな成
分（例えばジアゾ成分Ｄ- ＮＨ2 、カップリング性化合
物Ｈ- Ｋ- ＮＨ2、塩化シアヌル又はファ化シアヌル及
び一般式Ｈ2 （２２）に相当する化合物）を使用して製
造することができる。これら染料は、非常に良好な繊維
反応性染料特性を有しそして本明細書中で挙げた材料、
特にセルロース繊維材料、例えば木綿をそれぞれの表例
中に記載の色調 (この場合木綿に関する) で色の良好な
色の濃さ及び良好な堅牢性を以て染色する。 ──────────────────────────────────── 一般式(A) で示されるアゾ染料 例 残 基Ｄ 残 基 -Ｋ- ＮＨ- 残 基Ｘ 残 基 Ｙ 色 調 ──────────────────────────────────── ９ 4-スルホ- 3-ウレイド- フェン フッ素 ビニル フェニル -4,1- イレン-1- ア 黄 色 ミノ (382) ──────────────────────────────────── 10 同 上 3-アセチルアミノ- フッ素 ビニル フェン-4,1- イレン 黄 色 -1- アミノ (383) ──────────────────────────────────── 11 2,4-ジスル 同 上 フッ素 ビニル ホ- フェニ 黄 色 ル (385) ──────────────────────────────────── 12 同 上 3-ウレイド- フェニ フッ素 ビニル ル-4,1- イレン-1- 黄 色 アミノ (382) ──────────────────────────────────── 13 2,5-ジスル 同 上 フッ素 ビニル ホ- フェニ 黄 色 ル (381) ──────────────────────────────────── 14 2-スルホ-4 6-スルホ-8- ヒドロ 塩 素 ビニル 輝かしい - メトキシ キシ- ナフト- 7,3- 深紅色 - フェニル イレン-3- アミノ (496) ──────────────────────────────────── 15 4-スルホ- 3-ウレイド- フェン フッ素 β- クロルエ フェニル -4,1- イレン-1- ア チル 黄 色 ミノ (382) ──────────────────────────────────── 16 同 上 3-アセチルアミノ- フッ素 β- クロルエ フェン-4,1- イレン チル 黄 色 -1- アミノ (383) ──────────────────────────────────── 17 2,4-ジスル 同 上 フッ素 β- クロルエ ホ- フェニ チル 黄 色 ル (385) ──────────────────────────────────── 18 同 上 3-ウレイド- フェン フッ素 β- クロルエ -4,1- イレン-1- ア チル 黄 色 ミノ (382) ──────────────────────────────────── 19 2,5-ジスル 同 上 フッ素 β- クロルエ ホ- フェニ チル 黄 色 ル (381) ──────────────────────────────────── 20 同 上 3-アセチルアミノ- フッ素 β- クロルエ フェン-4,1- イレン チル 黄 色 -1- アミノ (386) ──────────────────────────────────── 21 3,6,8-トリ 同 上 フッ素 ビニル スルホ- ナ フト-2- イ 黄 色 ル (421) ──────────────────────────────────── 22 4,6,8-トリ スルホ- ナ 同 上 フッ素 β- クロルエ フト-2- イ チル 黄 色 ル (418) ──────────────────────────────────── 23 1,5-ジスル 6-スルホ-8- ヒドロ フッ素 β- クロルエ ホ- ナフト キシ- ナフト-7,3- チル 橙 色 -2- イル イレン (482) ──────────────────────────────────── 24 1-スルホ- 同 上 フッ素 ビニル ナフト-2- 橙 色 イル (485) ──────────────────────────────────── 25 3,6,8-トリ 同 上 フッ素 β- クロルエ スルホ- ナ チル フト-2- イ 橙 色 ル (481) ──────────────────────────────────── 26 2,5-ジスル 同 上 フッ素 β- クロルエ ホ-4- メト チル キシ- フェ 深紅色 ニル (498) ──────────────────────────────────── 27 2-スルホ-4 同 上 フッ素 β- クロルエ - メトキシ チル 深紅色 - フェニル (497) ──────────────────────────────────── 28 2,5-ジスル 3,6-ジスルホ-8- ヒ フッ素 β- クロルエ ホ- フェニ ドロキシ- ナフト-1 チル ル -(４′- アミノカル ボニル- フェン)-7, １′- イレン-1′- 帯青赤色 アミノ (535) ──────────────────────────────────── 29 2,5-ジスル 3,6-ジスルホ-8- ヒ フッ素 β- クロルエ ホ- フェニ ドロキシ- ナフト-1 チル ル -(３′- アミノカル ボニル- フェン)-7, １′- イレン-1′- 帯青赤色 アミノ (538) ──────────────────────────────────── 30 1-スルホ- 同 上 フッ素 β- クロルエ ナフト-2- チル 帯青赤色 イル (542) ──────────────────────────────────── 31 1,5-ジスル 同 上 フッ素 β- クロルエ ホ- ナフト チル 帯青赤色 -2- イル (540) ──────────────────────────────────── 32 1,5,7-トリ 同 上 フッ素 β- クロルエ スルホ- ナ チル フト-2- イ 帯青赤色 ル (545) ──────────────────────────────────── 33 2-スルホ- 同 上 フッ素 β- クロルエ 4-メチル- チル 帯青赤色 フェニル (539) ──────────────────────────────────── 34 2-スルホ- 同 上 フッ素 β- クロルエ 4-クロル- チル 帯青赤色 フェニル (544) ──────────────────────────────────── 35 2-スルホ- 同 上 フッ素 ビニル 4-メトキシ 帯青赤色 - フェニル (558) ──────────────────────────────────── 36 2,5-ジスル 同 上 フッ素 ビニル ホ-4- メト キシ- フェ 帯青赤色 ニル (561) ──────────────────────────────────── 37 4-(2′,4′ 8-スルホ- ナフト- フッ素 β- クロルエ - ジスルホ 4,1-イレン-1- アミ チル - フェニル ノ )-アゾ-6- スルホ- ナ フト-1- イ 褐 色 ル (435) ──────────────────────────────────── 38 4-(2′,5′ 同 上 フッ素 β- クロルエ ，７′- ト チル リスルホ- ナフト-1′ - イル)-ア ゾ-6- スル ホ- ナフト 褐 色 -1- イル (451) ──────────────────────────────────── 39 4-(2′，４ 3-メチル- フェン- フッ素 β- クロルエ ′- ジスル 4,1-イレン-1- アミ チル ホ- フェニ ノ ル)-アゾ-6 - スルホ- ナフト-1- 褐 色 イル (449) ──────────────────────────────────── 40 4-(4′，８ 同 上 フッ素 β- クロルエ ′- ジスル チル ホ- ナフト -2′- イル )-アゾ-6- スルホ- ナ フト-1- イ 褐 色 ル (452) ──────────────────────────────────── 41 4-(4′，７ 同 上 フッ素 ビニル ′- ジスル ホ- ナフト -1′- イル )-アゾ-6- スルホ- ナ フト-1- イ 褐 色 ル (455) ──────────────────────────────────── 42 4-(2′，５ 同 上 フッ素 ビニル ′- ジスル ホ- フェニ ル)-アゾ-6 - スルホ- ナフト-1- 褐 色 イル (453) ──────────────────────────────────── 43 同 上 8-スルホ- ナフト- フッ素 β- クロルエ 4,1-イレン-1- アミ チル 褐 色 ノ (458) ──────────────────────────────────── 44 4,8-ジスル 3-アセチルアミノ- フッ素 β- クロルエ ホ- ナフト フェン-4,1- イレン チル 黄 色 -2- イル -1- アミノ (384) ──────────────────────────────────── 45 5,7-ジスル 同 上 フッ素 β- クロルエ ホ- ナフト チル 黄 色 -2- イル (381) ──────────────────────────────────── 46 同 上 3-ウレイド- フェン フッ素 β- クロルエ -4,1- イレン-1- ア チル 黄 色 ミノ (385) ──────────────────────────────────── 47 4,8-ジスル 同 上 フッ素 β- クロルエ ホ- ナフト チル 黄 色 -2- イル (388) ──────────────────────────────────── 48 3,6,8-トリ 同 上 フッ素 β- クロルエ スルホ- ナ チル フト-2- イ 黄金色 ル (417) ──────────────────────────────────── 49 同 上 同 上 塩 素 ビニル 黄金色 (422) ──────────────────────────────────── 50 4-(4′，６ 3-メチル- フェン- フッ素 β- クロルエ ′，８′- 4,1-イレン-1- アミ チル トリスルホ ノ - ナフト- ２′- イル) アゾ-7- ス ルホ- ナフ 褐 色 ト-1- イル (452) ──────────────────────────────────── 51 同 上 同 上 塩 素 ビニル 褐 色 (459) ──────────────────────────────────── 52 3,6,8-トリ 3-ウレイド- フェン フッ素 ビニル スルホ- ナ -4,1- イレン-1- ア フト-2- イ ミノ 黄金色 ル (422) ──────────────────────────────────── 53 同 上 同 上 塩 素 ビニル 黄金色 (419) ──────────────────────────────────── 54 4-スルホ- 3-ウレイド- フェン 塩 素 ビニル フェニル -4,1- イレン-1- ア 黄 色 ミノ (384) ──────────────────────────────────── 55 同 上 3-アセチルアミノ- 塩 素 ビニル フェン-4,1- イレン 黄 色 -1- アミノ (381) ──────────────────────────────────── 56 2,4-ジスル 同 上 塩 素 ビニル ホ- フェニ 黄 色 ル (387) ──────────────────────────────────── 57 同 上 3-ウレイド- フェン 塩 素 ビニル -4,1- イレン-1- ア 黄 色 ミノ (382) ──────────────────────────────────── 58 2,5-ジスル 同 上 塩 素 ビニル ホ- フェニ 黄 色 ル (381) ──────────────────────────────────── 59 同 上 3-アセチルアミノ- 塩 素 ビニル フェン-4,1- イレン 黄 色 -1- アミノ (385) ──────────────────────────────────── 60 3,6,8-トリ 同 上 塩 素 β- クロルエ スルホ- ナ チル フト-2- イ 黄 色 ル (418) ──────────────────────────────────── 61 4,6,8-トリ 同 上 塩 素 β- クロルエ スルホ- ナ チル フト-2- イ 黄 色 ル (422) ──────────────────────────────────── 62 1,5-ジスル 6-スルホ-8- ヒドロ 塩 素 β- クロルエ ホ- ナフト キシ- ナフト- 7,3- チル 橙 色 -2- イル イレン-3- アミノ (484) ──────────────────────────────────── 63 1-スルホ- 同 上 塩 素 ビニル ナフト-2- 橙 色 イル (487) ──────────────────────────────────── 64 3,6,8-トリ 同 上 塩 素 β- クロルエ スルホ- ナ チル フト-2- イ 橙 色 ル (485) ──────────────────────────────────── 65 2,5-ジスル 同 上 塩 素 ビニル ホ-4- メト キシ- フェ 深紅色 ニル (498) ──────────────────────────────────── 66 2-スルホ-4 同 上 塩 素 β- クロルエ - メトキシ チル 深紅色 - フェニル (499) ──────────────────────────────────── 67 2,5-ジスル 3,6-ジスルホ-8- ヒ 塩 素 β- クロルエ ホ- フェニ ドロキシ- ナフト-1 チル ル -(４′- アミノカル ボニル- フェン)-７ ，１′- イレン-1′ 帯青赤色 - アミノ (538) ──────────────────────────────────── 68 2,5-ジスル 3,6-ジスルホ-8- ヒ 塩 素 ビニル ホ- フェニ ドロキシ- ナフト-1 ル -(３′- アミノカル ボニル- フェン)-7, １′- イレン-1′- 帯青赤色 アミノ (541) ──────────────────────────────────── 69 1-スルホ- 同 上 塩 素 ビニル ナフト-2- 帯青赤色 イル (545) ──────────────────────────────────── 70 1,5-ジスル 同 上 塩 素 β- クロルエ ホ- ナフト チル 帯青赤色 -2- イル (542) ──────────────────────────────────── 71 1,5,7-トリ 同 上 塩 素 β- クロルエ スルホ- ナ チル フト-2- イ 帯青赤色 ル (543) ──────────────────────────────────── 72 2-スルホ-4 同 上 塩 素 ビニル - メチル- 帯青赤色 フェニル (544) ──────────────────────────────────── 73 2-スルホ- 同 上 塩 素 ビニル 4-メトキシ 帯青赤色 - フェニル (558) ──────────────────────────────────── 74 2,5-ジスル 同 上 塩 素 β- クロルエ ホ-4- メト チル キシ- フェ 帯青赤色 ニル (559) ──────────────────────────────────── 75 4-(2′,4- 8-スルホ- ナフト-4 塩 素 β- クロルエ ′- ジスル ,1- イレン-1- アミ チル ホ- フェニ ノ ル)-アゾ-6 - スルホ- ナフト-1- 褐 色 イル (451) ──────────────────────────────────── 76 4-(2′,5′ 同 上 塩 素 β- クロルエ ，７′- ト チル リスルホ- ナフト-1′ -1′- イル )-アゾ-6- スルホ- ナ フト-1- イ 褐 色 ル (456) ──────────────────────────────────── 77 4-(2′，４ 3-メチル- フェン- 塩 素 ビニル ′- ジスル 4,1-イレン-1- アミ ホ- フェニ ノ ル)-アゾ-6 - スルホ- ナフト-1- 褐 色 イル (454) ──────────────────────────────────── 78 4-(4′，８ 同 上 塩 素 ビニル ′- ジスル ホ- ナフト -2′- イル )-アゾ-6- スルホ- ナ フト-1- イ 褐 色 ル (453) ──────────────────────────────────── 79 4-(4′，７ 同 上 塩 素 β- クロルエ ′- ジスル チル ホ- ナフト -1′- イル )-アゾ-6- スルホ- ナ フト-1- イ 褐 色 ル (451) ──────────────────────────────────── 80 4-(2′，５ 同 上 塩 素 β- クロルエ ′- ジスル チル ホ- フェニ ル)-アゾ-6 - スルホ- ナフト-1- 褐 色 イル (457) ──────────────────────────────────── 81 同 上 8-スルホ- ナフト-4 塩 素 β- クロルエ ,1- イレン-1- アミ チル 褐 色 ノ (455) ──────────────────────────────────── 82 4,8-ジスル 3-アセチルアミノ- 塩 素 ビニル ホ- ナフト フェン-4,1- イレン 黄 色 -2- イル -1- アミノ (382) ──────────────────────────────────── 83 5,7-ジスル 同 上 塩 素 ビニル ホ- ナフト 黄 色 -2- イル (388) ──────────────────────────────────── 84 同 上 3-ウレイド- フェン 塩 素 ビニル -4,1- イレン-1- ア 黄 色 ミノ (384) ──────────────────────────────────── 85 4,8-ジスル 同 上 塩 素 ビニル ホ- ナフト 黄 色 -2- イル (385) ──────────────────────────────────── 86 4,6,8-トリ 同 上 フッ素 ビニル スルホ- ナ フト-2- イ 黄 色 ル (418) ──────────────────────────────────── 87 1,5-ジスル 6-スルホ-8- ヒドロ フッ素 ビニル ホ- ナフト キシ- ナフト-7,3- 橙 色 -2- イル イレン-3- アミノ (482) ──────────────────────────────────── 88 3,6,8-トリ 同 上 フッ素 ビニル スルホ- ナ フト-2- イ 橙 色 ル (480) ──────────────────────────────────── 89 2,5-ジスル 同 上 フッ素 ビニル ホ-4- メト キシ- フェ 深紅色 ニル (498) ──────────────────────────────────── 90 2-スルホ-4 同 上 フッ素 ビニル - メトキシ 深紅色 - フェニル (497) ──────────────────────────────────── 91 2,5-ジスル 3,6-ジスルホ-8- ヒ フッ素 ビニル ホ- フェニ ドロキシ- ナフト-1 ル 1(４′- アミノカル ボニル- フェン)-7, １′- イレン-1′- 帯青赤色 アミノ (535) ──────────────────────────────────── 92 2,5-ジスル 3,6-ジスルホ-8- ヒ フッ素 ビニル ホ- フェニ ドロキシ- ナフト-1 ル -(３′- アミノカル ボニル- フェン)-7, １′- イレン-1′- 帯青赤色 アミノ (538) ──────────────────────────────────── 93 1-スルホ- 同 上 フッ素 ビニル ナフト-2- 帯青赤色 イル (542) ──────────────────────────────────── 94 4,8-ジスル 3-アセチルアミノ- フッ素 ビニル ホ- ナフト フェン-4,1- イレン 黄 色 -2- イル -1- アミノ (384) ──────────────────────────────────── 95 5,7-ジスル 同 上 フッ素 ビニル ホ- ナフト 黄 色 -2- イル (381) ──────────────────────────────────── 96 同 上 3-ウレイド- フェン フッ素 ビニル -4,1- イレン-1- ア 黄 色 ミノ (385) ──────────────────────────────────── 97 4,8-ジスル 同 上 フッ素 ビニル ホ- ナフト -2- イル 黄 色 ル (388) ──────────────────────────────────── 98 4-(2′，４ 8-スルホ- ナフト フッ素 ビニル ′- ジスル -4,1- イレン-1- ホ- フェニ アミノ ル)-アゾ-6 - スルホ- ナフト-1- 褐 色 イル (435) ──────────────────────────────────── 99 4-(2′, ５ 同 上 フッ素 ビニル ′，７′- トリスルホ - ナフト-1 ′- イル)- アゾ-6- ス ルホ- ナフ 褐 色 ト-1- イル (451) ──────────────────────────────────── 100 4-(2′，４ 3-メチル- フェン フッ素 ビニル ′- ジスル -4,1- イレン-1- ホ- フェニ アミノ ル)-アゾ-6 - スルホ- ナフト-1- 褐 色 イル (449) ──────────────────────────────────── 101 4-(4′，８ 同 上 フッ素 ビニル ′- ジスル ホ- ナフト -2′- イル )-アゾ-6- スルホ- ナ フト-1- イ 褐 色 ル (452) ──────────────────────────────────── 102 同 上 8-スルホ- ナフト フッ素 ビニル -4,1- イレン-1- 褐 色 アミノ (458) ──────────────────────────────────── 103 4,8-ジスル 3-アセチルアミノ フッ素 ビニル ホ- ナフト - フェン-4,1- イ 黄 色 -2- イル レン-1- アミノ (384) ──────────────────────────────────── 104 5,7-ジスル 同 上 フッ素 ビニル ホ- ナフト 黄 色 -2- イル (381) ───────────────────── ────────────── 105 同 上 3-ウレイド- フェ フッ素 ビニル ン-4,1- イレン-1 黄 色 - アミノ (385) ──────────────────────────────────── 106 4,8-ジスル 同 上 フッ素 ビニル ホ- ナフト 黄 色 -2- イル (388) ──────────────────────────────────── 107 3,6,8-トリ 同 上 フッ素 ビニル スルホ- ナ フト-2- イ 黄金色 ル (417) ──────────────────────────────────── 108 4-(4′，６ 3-メチル- フェン フッ素 ビニル ′，８′- -4,1- イレン-1- トリスルホ アミノ - ナフト-2 ′- イル)- アゾ-7- ス ルホ- ナフ 褐 色 ト-1- イル (452) ──────────────────────────────────── 例１０９ フッ化シアヌル１４部を氷水５００部中アミノ- アゾ化
合物５-(２′- スルホ-5′- アミノ- フェニル)-アゾ-1
- エチル-3- スルホメチル-4- メチル-6- ヒドロキシ-2
- ピリドン４２．９部の、６のｐＨを有する溶液中にか
き混ぜそして反応を０℃及び４乃至５のｐＨにおいて実
施する。反応が約１０分後完了した。次にビス［γ-
(β′- クロルエチルスルホニル)-プロピル］- アミン
ヒドロクロリド３９部を添加しそして反応を８乃至９の
ｐＨ及び０乃至５℃の温度において実施する。
明による方法で、例えば上記例の一つに類似して、一般
式（Ａ）と組み合わせてそれぞれの表例から明らかな成
分（例えばジアゾ成分Ｄ- ＮＨ2 、カップリング性化合
物Ｈ- Ｋ- ＮＨ2、塩化シアヌル又はファ化シアヌル及
び一般式Ｈ2 （２２）に相当する化合物）を使用して製
造することができる。これら染料は、非常に良好な繊維
反応性染料特性を有しそして本明細書中で挙げた材料、
特にセルロース繊維材料、例えば木綿をそれぞれの表例
中に記載の色調 (この場合木綿に関する) で色の良好な
色の濃さ及び良好な堅牢性を以て染色する。 ──────────────────────────────────── 一般式(A) で示されるアゾ染料 例 残 基Ｄ 残 基 -Ｋ- ＮＨ- 残 基Ｘ 残 基 Ｙ 色 調 ──────────────────────────────────── ９ 4-スルホ- 3-ウレイド- フェン フッ素 ビニル フェニル -4,1- イレン-1- ア 黄 色 ミノ (382) ──────────────────────────────────── 10 同 上 3-アセチルアミノ- フッ素 ビニル フェン-4,1- イレン 黄 色 -1- アミノ (383) ──────────────────────────────────── 11 2,4-ジスル 同 上 フッ素 ビニル ホ- フェニ 黄 色 ル (385) ──────────────────────────────────── 12 同 上 3-ウレイド- フェニ フッ素 ビニル ル-4,1- イレン-1- 黄 色 アミノ (382) ──────────────────────────────────── 13 2,5-ジスル 同 上 フッ素 ビニル ホ- フェニ 黄 色 ル (381) ──────────────────────────────────── 14 2-スルホ-4 6-スルホ-8- ヒドロ 塩 素 ビニル 輝かしい - メトキシ キシ- ナフト- 7,3- 深紅色 - フェニル イレン-3- アミノ (496) ──────────────────────────────────── 15 4-スルホ- 3-ウレイド- フェン フッ素 β- クロルエ フェニル -4,1- イレン-1- ア チル 黄 色 ミノ (382) ──────────────────────────────────── 16 同 上 3-アセチルアミノ- フッ素 β- クロルエ フェン-4,1- イレン チル 黄 色 -1- アミノ (383) ──────────────────────────────────── 17 2,4-ジスル 同 上 フッ素 β- クロルエ ホ- フェニ チル 黄 色 ル (385) ──────────────────────────────────── 18 同 上 3-ウレイド- フェン フッ素 β- クロルエ -4,1- イレン-1- ア チル 黄 色 ミノ (382) ──────────────────────────────────── 19 2,5-ジスル 同 上 フッ素 β- クロルエ ホ- フェニ チル 黄 色 ル (381) ──────────────────────────────────── 20 同 上 3-アセチルアミノ- フッ素 β- クロルエ フェン-4,1- イレン チル 黄 色 -1- アミノ (386) ──────────────────────────────────── 21 3,6,8-トリ 同 上 フッ素 ビニル スルホ- ナ フト-2- イ 黄 色 ル (421) ──────────────────────────────────── 22 4,6,8-トリ スルホ- ナ 同 上 フッ素 β- クロルエ フト-2- イ チル 黄 色 ル (418) ──────────────────────────────────── 23 1,5-ジスル 6-スルホ-8- ヒドロ フッ素 β- クロルエ ホ- ナフト キシ- ナフト-7,3- チル 橙 色 -2- イル イレン (482) ──────────────────────────────────── 24 1-スルホ- 同 上 フッ素 ビニル ナフト-2- 橙 色 イル (485) ──────────────────────────────────── 25 3,6,8-トリ 同 上 フッ素 β- クロルエ スルホ- ナ チル フト-2- イ 橙 色 ル (481) ──────────────────────────────────── 26 2,5-ジスル 同 上 フッ素 β- クロルエ ホ-4- メト チル キシ- フェ 深紅色 ニル (498) ──────────────────────────────────── 27 2-スルホ-4 同 上 フッ素 β- クロルエ - メトキシ チル 深紅色 - フェニル (497) ──────────────────────────────────── 28 2,5-ジスル 3,6-ジスルホ-8- ヒ フッ素 β- クロルエ ホ- フェニ ドロキシ- ナフト-1 チル ル -(４′- アミノカル ボニル- フェン)-7, １′- イレン-1′- 帯青赤色 アミノ (535) ──────────────────────────────────── 29 2,5-ジスル 3,6-ジスルホ-8- ヒ フッ素 β- クロルエ ホ- フェニ ドロキシ- ナフト-1 チル ル -(３′- アミノカル ボニル- フェン)-7, １′- イレン-1′- 帯青赤色 アミノ (538) ──────────────────────────────────── 30 1-スルホ- 同 上 フッ素 β- クロルエ ナフト-2- チル 帯青赤色 イル (542) ──────────────────────────────────── 31 1,5-ジスル 同 上 フッ素 β- クロルエ ホ- ナフト チル 帯青赤色 -2- イル (540) ──────────────────────────────────── 32 1,5,7-トリ 同 上 フッ素 β- クロルエ スルホ- ナ チル フト-2- イ 帯青赤色 ル (545) ──────────────────────────────────── 33 2-スルホ- 同 上 フッ素 β- クロルエ 4-メチル- チル 帯青赤色 フェニル (539) ──────────────────────────────────── 34 2-スルホ- 同 上 フッ素 β- クロルエ 4-クロル- チル 帯青赤色 フェニル (544) ──────────────────────────────────── 35 2-スルホ- 同 上 フッ素 ビニル 4-メトキシ 帯青赤色 - フェニル (558) ──────────────────────────────────── 36 2,5-ジスル 同 上 フッ素 ビニル ホ-4- メト キシ- フェ 帯青赤色 ニル (561) ──────────────────────────────────── 37 4-(2′,4′ 8-スルホ- ナフト- フッ素 β- クロルエ - ジスルホ 4,1-イレン-1- アミ チル - フェニル ノ )-アゾ-6- スルホ- ナ フト-1- イ 褐 色 ル (435) ──────────────────────────────────── 38 4-(2′,5′ 同 上 フッ素 β- クロルエ ，７′- ト チル リスルホ- ナフト-1′ - イル)-ア ゾ-6- スル ホ- ナフト 褐 色 -1- イル (451) ──────────────────────────────────── 39 4-(2′，４ 3-メチル- フェン- フッ素 β- クロルエ ′- ジスル 4,1-イレン-1- アミ チル ホ- フェニ ノ ル)-アゾ-6 - スルホ- ナフト-1- 褐 色 イル (449) ──────────────────────────────────── 40 4-(4′，８ 同 上 フッ素 β- クロルエ ′- ジスル チル ホ- ナフト -2′- イル )-アゾ-6- スルホ- ナ フト-1- イ 褐 色 ル (452) ──────────────────────────────────── 41 4-(4′，７ 同 上 フッ素 ビニル ′- ジスル ホ- ナフト -1′- イル )-アゾ-6- スルホ- ナ フト-1- イ 褐 色 ル (455) ──────────────────────────────────── 42 4-(2′，５ 同 上 フッ素 ビニル ′- ジスル ホ- フェニ ル)-アゾ-6 - スルホ- ナフト-1- 褐 色 イル (453) ──────────────────────────────────── 43 同 上 8-スルホ- ナフト- フッ素 β- クロルエ 4,1-イレン-1- アミ チル 褐 色 ノ (458) ──────────────────────────────────── 44 4,8-ジスル 3-アセチルアミノ- フッ素 β- クロルエ ホ- ナフト フェン-4,1- イレン チル 黄 色 -2- イル -1- アミノ (384) ──────────────────────────────────── 45 5,7-ジスル 同 上 フッ素 β- クロルエ ホ- ナフト チル 黄 色 -2- イル (381) ──────────────────────────────────── 46 同 上 3-ウレイド- フェン フッ素 β- クロルエ -4,1- イレン-1- ア チル 黄 色 ミノ (385) ──────────────────────────────────── 47 4,8-ジスル 同 上 フッ素 β- クロルエ ホ- ナフト チル 黄 色 -2- イル (388) ──────────────────────────────────── 48 3,6,8-トリ 同 上 フッ素 β- クロルエ スルホ- ナ チル フト-2- イ 黄金色 ル (417) ──────────────────────────────────── 49 同 上 同 上 塩 素 ビニル 黄金色 (422) ──────────────────────────────────── 50 4-(4′，６ 3-メチル- フェン- フッ素 β- クロルエ ′，８′- 4,1-イレン-1- アミ チル トリスルホ ノ - ナフト- ２′- イル) アゾ-7- ス ルホ- ナフ 褐 色 ト-1- イル (452) ──────────────────────────────────── 51 同 上 同 上 塩 素 ビニル 褐 色 (459) ──────────────────────────────────── 52 3,6,8-トリ 3-ウレイド- フェン フッ素 ビニル スルホ- ナ -4,1- イレン-1- ア フト-2- イ ミノ 黄金色 ル (422) ──────────────────────────────────── 53 同 上 同 上 塩 素 ビニル 黄金色 (419) ──────────────────────────────────── 54 4-スルホ- 3-ウレイド- フェン 塩 素 ビニル フェニル -4,1- イレン-1- ア 黄 色 ミノ (384) ──────────────────────────────────── 55 同 上 3-アセチルアミノ- 塩 素 ビニル フェン-4,1- イレン 黄 色 -1- アミノ (381) ──────────────────────────────────── 56 2,4-ジスル 同 上 塩 素 ビニル ホ- フェニ 黄 色 ル (387) ──────────────────────────────────── 57 同 上 3-ウレイド- フェン 塩 素 ビニル -4,1- イレン-1- ア 黄 色 ミノ (382) ──────────────────────────────────── 58 2,5-ジスル 同 上 塩 素 ビニル ホ- フェニ 黄 色 ル (381) ──────────────────────────────────── 59 同 上 3-アセチルアミノ- 塩 素 ビニル フェン-4,1- イレン 黄 色 -1- アミノ (385) ──────────────────────────────────── 60 3,6,8-トリ 同 上 塩 素 β- クロルエ スルホ- ナ チル フト-2- イ 黄 色 ル (418) ──────────────────────────────────── 61 4,6,8-トリ 同 上 塩 素 β- クロルエ スルホ- ナ チル フト-2- イ 黄 色 ル (422) ──────────────────────────────────── 62 1,5-ジスル 6-スルホ-8- ヒドロ 塩 素 β- クロルエ ホ- ナフト キシ- ナフト- 7,3- チル 橙 色 -2- イル イレン-3- アミノ (484) ──────────────────────────────────── 63 1-スルホ- 同 上 塩 素 ビニル ナフト-2- 橙 色 イル (487) ──────────────────────────────────── 64 3,6,8-トリ 同 上 塩 素 β- クロルエ スルホ- ナ チル フト-2- イ 橙 色 ル (485) ──────────────────────────────────── 65 2,5-ジスル 同 上 塩 素 ビニル ホ-4- メト キシ- フェ 深紅色 ニル (498) ──────────────────────────────────── 66 2-スルホ-4 同 上 塩 素 β- クロルエ - メトキシ チル 深紅色 - フェニル (499) ──────────────────────────────────── 67 2,5-ジスル 3,6-ジスルホ-8- ヒ 塩 素 β- クロルエ ホ- フェニ ドロキシ- ナフト-1 チル ル -(４′- アミノカル ボニル- フェン)-７ ，１′- イレン-1′ 帯青赤色 - アミノ (538) ──────────────────────────────────── 68 2,5-ジスル 3,6-ジスルホ-8- ヒ 塩 素 ビニル ホ- フェニ ドロキシ- ナフト-1 ル -(３′- アミノカル ボニル- フェン)-7, １′- イレン-1′- 帯青赤色 アミノ (541) ──────────────────────────────────── 69 1-スルホ- 同 上 塩 素 ビニル ナフト-2- 帯青赤色 イル (545) ──────────────────────────────────── 70 1,5-ジスル 同 上 塩 素 β- クロルエ ホ- ナフト チル 帯青赤色 -2- イル (542) ──────────────────────────────────── 71 1,5,7-トリ 同 上 塩 素 β- クロルエ スルホ- ナ チル フト-2- イ 帯青赤色 ル (543) ──────────────────────────────────── 72 2-スルホ-4 同 上 塩 素 ビニル - メチル- 帯青赤色 フェニル (544) ──────────────────────────────────── 73 2-スルホ- 同 上 塩 素 ビニル 4-メトキシ 帯青赤色 - フェニル (558) ──────────────────────────────────── 74 2,5-ジスル 同 上 塩 素 β- クロルエ ホ-4- メト チル キシ- フェ 帯青赤色 ニル (559) ──────────────────────────────────── 75 4-(2′,4- 8-スルホ- ナフト-4 塩 素 β- クロルエ ′- ジスル ,1- イレン-1- アミ チル ホ- フェニ ノ ル)-アゾ-6 - スルホ- ナフト-1- 褐 色 イル (451) ──────────────────────────────────── 76 4-(2′,5′ 同 上 塩 素 β- クロルエ ，７′- ト チル リスルホ- ナフト-1′ -1′- イル )-アゾ-6- スルホ- ナ フト-1- イ 褐 色 ル (456) ──────────────────────────────────── 77 4-(2′，４ 3-メチル- フェン- 塩 素 ビニル ′- ジスル 4,1-イレン-1- アミ ホ- フェニ ノ ル)-アゾ-6 - スルホ- ナフト-1- 褐 色 イル (454) ──────────────────────────────────── 78 4-(4′，８ 同 上 塩 素 ビニル ′- ジスル ホ- ナフト -2′- イル )-アゾ-6- スルホ- ナ フト-1- イ 褐 色 ル (453) ──────────────────────────────────── 79 4-(4′，７ 同 上 塩 素 β- クロルエ ′- ジスル チル ホ- ナフト -1′- イル )-アゾ-6- スルホ- ナ フト-1- イ 褐 色 ル (451) ──────────────────────────────────── 80 4-(2′，５ 同 上 塩 素 β- クロルエ ′- ジスル チル ホ- フェニ ル)-アゾ-6 - スルホ- ナフト-1- 褐 色 イル (457) ──────────────────────────────────── 81 同 上 8-スルホ- ナフト-4 塩 素 β- クロルエ ,1- イレン-1- アミ チル 褐 色 ノ (455) ──────────────────────────────────── 82 4,8-ジスル 3-アセチルアミノ- 塩 素 ビニル ホ- ナフト フェン-4,1- イレン 黄 色 -2- イル -1- アミノ (382) ──────────────────────────────────── 83 5,7-ジスル 同 上 塩 素 ビニル ホ- ナフト 黄 色 -2- イル (388) ──────────────────────────────────── 84 同 上 3-ウレイド- フェン 塩 素 ビニル -4,1- イレン-1- ア 黄 色 ミノ (384) ──────────────────────────────────── 85 4,8-ジスル 同 上 塩 素 ビニル ホ- ナフト 黄 色 -2- イル (385) ──────────────────────────────────── 86 4,6,8-トリ 同 上 フッ素 ビニル スルホ- ナ フト-2- イ 黄 色 ル (418) ──────────────────────────────────── 87 1,5-ジスル 6-スルホ-8- ヒドロ フッ素 ビニル ホ- ナフト キシ- ナフト-7,3- 橙 色 -2- イル イレン-3- アミノ (482) ──────────────────────────────────── 88 3,6,8-トリ 同 上 フッ素 ビニル スルホ- ナ フト-2- イ 橙 色 ル (480) ──────────────────────────────────── 89 2,5-ジスル 同 上 フッ素 ビニル ホ-4- メト キシ- フェ 深紅色 ニル (498) ──────────────────────────────────── 90 2-スルホ-4 同 上 フッ素 ビニル - メトキシ 深紅色 - フェニル (497) ──────────────────────────────────── 91 2,5-ジスル 3,6-ジスルホ-8- ヒ フッ素 ビニル ホ- フェニ ドロキシ- ナフト-1 ル 1(４′- アミノカル ボニル- フェン)-7, １′- イレン-1′- 帯青赤色 アミノ (535) ──────────────────────────────────── 92 2,5-ジスル 3,6-ジスルホ-8- ヒ フッ素 ビニル ホ- フェニ ドロキシ- ナフト-1 ル -(３′- アミノカル ボニル- フェン)-7, １′- イレン-1′- 帯青赤色 アミノ (538) ──────────────────────────────────── 93 1-スルホ- 同 上 フッ素 ビニル ナフト-2- 帯青赤色 イル (542) ──────────────────────────────────── 94 4,8-ジスル 3-アセチルアミノ- フッ素 ビニル ホ- ナフト フェン-4,1- イレン 黄 色 -2- イル -1- アミノ (384) ──────────────────────────────────── 95 5,7-ジスル 同 上 フッ素 ビニル ホ- ナフト 黄 色 -2- イル (381) ──────────────────────────────────── 96 同 上 3-ウレイド- フェン フッ素 ビニル -4,1- イレン-1- ア 黄 色 ミノ (385) ──────────────────────────────────── 97 4,8-ジスル 同 上 フッ素 ビニル ホ- ナフト -2- イル 黄 色 ル (388) ──────────────────────────────────── 98 4-(2′，４ 8-スルホ- ナフト フッ素 ビニル ′- ジスル -4,1- イレン-1- ホ- フェニ アミノ ル)-アゾ-6 - スルホ- ナフト-1- 褐 色 イル (435) ──────────────────────────────────── 99 4-(2′, ５ 同 上 フッ素 ビニル ′，７′- トリスルホ - ナフト-1 ′- イル)- アゾ-6- ス ルホ- ナフ 褐 色 ト-1- イル (451) ──────────────────────────────────── 100 4-(2′，４ 3-メチル- フェン フッ素 ビニル ′- ジスル -4,1- イレン-1- ホ- フェニ アミノ ル)-アゾ-6 - スルホ- ナフト-1- 褐 色 イル (449) ──────────────────────────────────── 101 4-(4′，８ 同 上 フッ素 ビニル ′- ジスル ホ- ナフト -2′- イル )-アゾ-6- スルホ- ナ フト-1- イ 褐 色 ル (452) ──────────────────────────────────── 102 同 上 8-スルホ- ナフト フッ素 ビニル -4,1- イレン-1- 褐 色 アミノ (458) ──────────────────────────────────── 103 4,8-ジスル 3-アセチルアミノ フッ素 ビニル ホ- ナフト - フェン-4,1- イ 黄 色 -2- イル レン-1- アミノ (384) ──────────────────────────────────── 104 5,7-ジスル 同 上 フッ素 ビニル ホ- ナフト 黄 色 -2- イル (381) ───────────────────── ────────────── 105 同 上 3-ウレイド- フェ フッ素 ビニル ン-4,1- イレン-1 黄 色 - アミノ (385) ──────────────────────────────────── 106 4,8-ジスル 同 上 フッ素 ビニル ホ- ナフト 黄 色 -2- イル (388) ──────────────────────────────────── 107 3,6,8-トリ 同 上 フッ素 ビニル スルホ- ナ フト-2- イ 黄金色 ル (417) ──────────────────────────────────── 108 4-(4′，６ 3-メチル- フェン フッ素 ビニル ′，８′- -4,1- イレン-1- トリスルホ アミノ - ナフト-2 ′- イル)- アゾ-7- ス ルホ- ナフ 褐 色 ト-1- イル (452) ──────────────────────────────────── 例１０９ フッ化シアヌル１４部を氷水５００部中アミノ- アゾ化
合物５-(２′- スルホ-5′- アミノ- フェニル)-アゾ-1
- エチル-3- スルホメチル-4- メチル-6- ヒドロキシ-2
- ピリドン４２．９部の、６のｐＨを有する溶液中にか
き混ぜそして反応を０℃及び４乃至５のｐＨにおいて実
施する。反応が約１０分後完了した。次にビス［γ-
(β′- クロルエチルスルホニル)-プロピル］- アミン
ヒドロクロリド３９部を添加しそして反応を８乃至９の
ｐＨ及び０乃至５℃の温度において実施する。
【００６５】得られる本発明によるアゾ染料を慣用法で
アルカリ金属塩（ナトリウム塩）として単離する。本染
料は、遊離酸の形で記載して、式
アルカリ金属塩（ナトリウム塩）として単離する。本染
料は、遊離酸の形で記載して、式
【００６６】
【化３２】 を有しそして本明細書中に記載の材料、例えば特にセル
ロ−ス繊維材料、例えば木綿を良好な堅牢性を有する輝
かしい帯緑黄色色調で染色する。 例 １１０ フッ化シアヌル９．２部を氷水３００部中アゾ化合物５
-(２′- スルホ-4′-アミノ- フェニル)-アゾ-1-(Ｎ-
β- スルホエチル)-4-メチル-6- ヒドロキシ-2- ピリド
ン２１．６部の中性溶液に、十分な攪拌及び１５％水性
炭酸ナトリウム溶液による６乃至７のｐＨの保持下に、
添加する。その後混合物を約０℃においてさらに１５分
間攪拌し、次にビス［γ-(β′- クロルエチルスルホニ
ル)-プロピル］- アミンヒドロクロリド１９．５部を添
加し、混合物の温度を約３０分の間で２０乃至２５℃に
高めそして反応をこの温度においてさらに約４時間、６
乃至７のｐＨを保ちながら、完了させる。その後リン酸
水素二ナトリウム８．９部を添加しそして本発明による
アゾ染料を慣用法で、例えば塩化カリウムによる塩析に
より、単離する。
ロ−ス繊維材料、例えば木綿を良好な堅牢性を有する輝
かしい帯緑黄色色調で染色する。 例 １１０ フッ化シアヌル９．２部を氷水３００部中アゾ化合物５
-(２′- スルホ-4′-アミノ- フェニル)-アゾ-1-(Ｎ-
β- スルホエチル)-4-メチル-6- ヒドロキシ-2- ピリド
ン２１．６部の中性溶液に、十分な攪拌及び１５％水性
炭酸ナトリウム溶液による６乃至７のｐＨの保持下に、
添加する。その後混合物を約０℃においてさらに１５分
間攪拌し、次にビス［γ-(β′- クロルエチルスルホニ
ル)-プロピル］- アミンヒドロクロリド１９．５部を添
加し、混合物の温度を約３０分の間で２０乃至２５℃に
高めそして反応をこの温度においてさらに約４時間、６
乃至７のｐＨを保ちながら、完了させる。その後リン酸
水素二ナトリウム８．９部を添加しそして本発明による
アゾ染料を慣用法で、例えば塩化カリウムによる塩析に
より、単離する。
【００６７】本発明によるアゾ染料は、遊離酸の形で記
載して、式
載して、式
【００６８】
【化３３】 を有しそして本明細書中に記載の材料、例えば特にセル
ロ−ス繊維材料、例えば木綿を良好な堅牢性を有する輝
かしい帯緑黄色色調で染色する。
ロ−ス繊維材料、例えば木綿を良好な堅牢性を有する輝
かしい帯緑黄色色調で染色する。
【００６９】例 １１１乃至１４０ 本発明による別のアゾ染料を、次の表例中で、一般式
（Ｂ）
（Ｂ）
【００７０】
【化３４】 に相当する成分を用いて記載する。これら染料は、本発
明による方法で、例えば上記例の一つに類似して、一般
式（Ｂ）と組み合わせてそれぞれの表例から明らかな成
分（例えば一般式Ｈ2 Ｎ-Ｄ- ＮＨ2 で示されるジアミ
ノ化合物、クロルトリアジン又はフルオルトリアジン、
一般式（２２）に相当するアミノ化合物及びカップリン
グ成分Ｈ- Ｋ）を使用して製造することができる。これ
ら染料は、非常に良好な繊維反応性染料特性を有しそし
て本明細書中で挙げた材料、特にセルロ−ス繊維材料、
例えば木綿をそれぞれの表例中に記載の色調（この場合
木綿に関する）で色の良好な色の濃さ及び良好な堅牢性
を以て染色する。
明による方法で、例えば上記例の一つに類似して、一般
式（Ｂ）と組み合わせてそれぞれの表例から明らかな成
分（例えば一般式Ｈ2 Ｎ-Ｄ- ＮＨ2 で示されるジアミ
ノ化合物、クロルトリアジン又はフルオルトリアジン、
一般式（２２）に相当するアミノ化合物及びカップリン
グ成分Ｈ- Ｋ）を使用して製造することができる。これ
ら染料は、非常に良好な繊維反応性染料特性を有しそし
て本明細書中で挙げた材料、特にセルロ−ス繊維材料、
例えば木綿をそれぞれの表例中に記載の色調（この場合
木綿に関する）で色の良好な色の濃さ及び良好な堅牢性
を以て染色する。
【００７１】
【表１】
【００７２】
【表２】
【００７３】
【表３】
【００７４】
【表４】
【００７５】
【表５】
【００７６】
【表６】
【００７７】
【表７】
【００７８】
【表８】
【００７９】
【表９】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ヴエルナー・フーバート・ルス ドイツ連邦共和国、65439 フレールスハ イム／マイン、ウインガートストラーセ、 ８アー
Claims (4)
- 【請求項１】 一般式（１ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）、
（１ｄ）又は（１ｅ） Ｄ1-Ｎ＝Ｎ-(Ｅ- Ｎ＝Ｎ）V - Ｋ2-Ｚ （１ａ） Ｚ- Ｄ2 - Ｎ＝Ｎ-(Ｅ- Ｎ＝Ｎ）V - Ｋ1 （１ｂ） Ｚ- Ｄ2 - Ｎ＝Ｎ-(Ｅ- Ｎ＝Ｎ）V - Ｋ2-Ｚ （１ｃ） Ｄ1-Ｎ＝Ｎ- Ｋ0-Ｎ＝Ｎ- Ｄ2 - Ｚ （１ｄ） Ｚ- Ｄ2 - Ｎ＝Ｎ- Ｋ0-Ｎ＝Ｎ- Ｄ2 - Ｚ （１ｅ） ［式中Ｚは一般式（２） 【化１】 （式中Ｘは塩素又はフッ素であり、Ｙはビニル基又はβ
- 位においてアルカリの作用下に離脱してビニル基を形
成することができる置換基により置換されているエチル
基であり、Ｄ1 は下記の一般式（３ａ）又は（３ｂ）で
示される残基であり、Ｚ- Ｄ2 - は下記の一般式（４
ａ）又は（４ｂ）で示される残基であり、Ｅは下記の一
般式（５ａ）、（５ｂ）又は（５ｃ）で示される残基で
あり、ｖは零又は１の数であり、Ｋ1 は下記の一般式
（６ａ）、（６ｂ）、（６ｃ）、（６ｄ）、（６ｅ）、
（６ｆ）、（６ｇ）又は（６ｈ）で示される基であり、
- Ｋ2-Ｚは下記の一般式（７ａ）、（７ｂ）、（７
ｃ）、（７ｄ）、（７ｅ）、（７ｆ）、（７ｇ）、（７
ｈ）又は（７ｉ）で示される基であり、Ｋ0 は二価のカ
ップリング成分の残基であり、 【化２】 【化３】 〔式中、Ｍは水素又はアルカリ金属であり、ＲG は水素
又はスルホ又は一般式Ｄ1-Ｎ＝Ｎ-(式中Ｄ1 は上記の一
般式（３ａ）又は（３ｂ）──式中Ｐ1 及びＰ2 は下記
の意味の一つを有しそしてＲG はここで水素又はスルホ
を意味する──で示される残基であり、Ｐ1 は水素、メ
チル、エチル、メトキシ、エトキシ、２乃至５個の炭素
原子を有するアルカノイル、シアノ、スルホ、カルボキ
シ、ニトロ、フェニルアミノ、フェノキシ、スルホフェ
ニルアミノ、２乃至５個の炭素原子を有するアルコキシ
カルボニル、スルファモイル、カルバモイル、Ｎ-(Ｃ1
〜Ｃ4-アルキル)-カルバモイル、フッ素、塩素、臭素又
はトリフルオルメチルであり、Ｐ2 は水素、メチル、エ
チル、メトキシ、エトキシ、シアノ、カルボキシ、スル
ホ、塩素、２乃至５個の炭素原子を有するアルカノイル
アミノ、２乃至５個の炭素原子を有するアルコキシカル
ボニル、カルバモイル、Ｎ-(Ｃ1 〜Ｃ4-アルキル)-スル
ファモイル、Ｎ- スルホフェニル- アミドカルボニル、
Ｎ- フェニル- アミドカルボニル、１乃至４個の炭素原
子を有するアルキルスルホニル、フェニルスルホニル又
はフェノキシであり、ｍは０、１又は２の数であり（こ
の基は、ｍが零である場合には、水素原子である）、Ｐ
3 は水素、１乃至４個の炭素原子を有するアルキル、１
乃至４個の炭素原子を有するアルコキシ、塩素、アミ
ノ、２乃至５個の炭素原子を有するアルカノイルアミ
ノ、ベンゾイルアミノ、ウレイド、フェニルウレイド、
アルキル残基中に１乃至４個の炭素原子を有するアルキ
ルウレイド、フェニルスルホニル又は１乃至４個の炭素
原子を有するアルキルスルホニルであり、ＲH は水素又
はスルホ又は一般式 -Ｎ＝Ｎ- Ｋ1(式中Ｋ1 は上記の一
般式（６ｃ）、（６ｄ）、（６ｅ）又は（６ｈ）──式
中ＲH はここで水素又はスルホを意味し、そして他の式
中の記号は下記又は上記の意味の一つを有する──で示
される基である）で示される基であり、ＲK は水素、ス
ルホ又はカルボキシであり、Ｐ4 はフェニルウレイドで
ある──これはフェニル残基において塩素、メチル、メ
トキシ、スルホ及びカルボキシよりなる群から選ばれた
置換基により置換されていることができる──か又は２
乃至５個の炭素原子を有するアルカノイルアミノ基又は
ベンゾイルアミノ基──これはベンゼン残基において塩
素、メチル、メトキシ、ニトロ、スルホ及びカルボキシ
よりなる群から選ばれた置換基により置換されているこ
とができる──であり、Ｐ5 は水素、１乃至４個の炭素
原子を有するアルキル、１乃至４個の炭素原子を有する
アルコキシ、臭素、塩素又は２乃至７個の炭素原子を有
するアルカノイルアミノであり、Ｐ6 は１乃至４個の炭
素原子を有するアルキル、１乃至４個の炭素原子を有す
るアルコキシ、塩素、２乃至７個の炭素原子を有するア
ルカノイルアミノ、ウレイド又はフェニルウレイドであ
り、Ｐ7 は水素又は１乃至４個の炭素原子を有するアル
キルであり、これはヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、
スルホ、スルファト、メトキシカルボニル、エトキシカ
ルボニル又はアセトキシにより置換されていることがで
き、Ｐ8 は１乃至４個の炭素原子を有するアルキルであ
る──これはヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、スル
ホ、スルファト、メトキシカルボニル、エトキシカルボ
ニル又はアセトキシにより置換されていることができる
──か又はベンジル又はフェニル又は１乃至４個の炭素
原子を有するアルキル、１乃至４個の炭素原子を有する
アルコキシ、塩素及び／又はスルホにより置換されてい
るフェニル基であり、Ｐ9 は水素又は１乃至４個の炭素
原子を有するアルキル、シアノ、カルボキシ、２乃至５
個の炭素原子を有するカルボアルコキシ、カルバモイル
又はフェニルであり、Ｔはベンゼン環又はナフタリン環
であり、Ｐ10は水素又は１乃至４個の炭素原子を有する
アルキル又は１乃至４個の炭素原子を有するアルコキシ
又はシアノ基により置換されている１乃至４個の炭素原
子を有するアルキル基か又はフェニル基であり、Ｐ11は
水素、塩素、臭素、スルホ、カルバモイル、メチルスル
ホニル、フェニルスルホニル、シアノ又は１乃至４個の
炭素原子を有するスルホアルキルであり、Ａは共有結合
又は一般式 -ＮＨ- ＣＯ- フェニレン- 又は -ＮＨ- Ｃ
Ｏ- ＮＨ- フェニレン- 又は -ＮＨ- フェニレン- で示
される残基であり、Ｂは１乃至４個の炭素原子を有する
アルキレンであって、これはヒドロキシ、スルファト、
スルホ、カルボキシ、ホスファト又はアセチルオキシに
より置換されていることができ、Ｂはさらにまたメチレ
ンフェニレン、エチレンフェニレン、フェニレンメチレ
ン、フェニレンエチレン又はフェニレン又はメチレンフ
ェニレン、エチレンフェニレン又はフェニレンであっ
て、これらはベンゼン残基においてフッ素、塩素、臭
素、メチル、メトキシ、シアノ、スルホ、カルボキシ、
アセチル、ニトロ、カルバモイル及び／又はスルファモ
イルにより置換されており、Ｄ5 は上記の一般式（４
ａ）又は（４ｂ）で示される基であり、Ｄ6 は上記の一
般式（３ａ）又は（３ｂ）（式中Ｐ1 及びＰ2 は上記の
意味の一つを有しそしてＲG はここで水素又はスルホを
意味する）で示される残基であり、かつ一般式（６
ａ）、（６ｂ）及び（７ａ）において、アゾ基に導かれ
る遊離結合は芳香族核におけるヒドロキシ基に対してオ
ルト- 位で結合しており、そして一般式（６ａ）及び
（６ｆ）において、ＲH が基 -Ｎ＝Ｎ- Ｋ1 である場合
には、ＲH 並びに一般式（７ａ）における残基 -Ａ- Ｚ
はナフタリン残基のそれぞれの他の芳香族核のβ- 位で
結合しており、一般式（５ｃ）において、残基 -Ｎ＝Ｎ
- Ｋ1 又は -Ｎ＝Ｎ- Ｋ2-Ｚに導かれる遊離結合は８-
ヒドロキシ- ナフチル残基における２- 又は３- 位にお
いて結合しており、さらに一般式（７ｂ）において、基
-ＳＯ3 Ｍの１つは基 -Ａ- Ｚに対してメタ-又はパラ-
位で結合している］で示されるモノ- 、ジス- 又はト
リスアゾ染料──ただし一般式（１ａ）において、同時
に、Ｘが塩素であり、ｖが零であり、Ｄ1 が一般式（３
ｂ）で示される残基でありそして残基 -Ｋ2-Ｚが一般式
（７ｃ）で示される残基である場合の一般式（１ａ）で
示される染料、及び一般式（１ｂ）において、同時に、
ｖが零であり、Ｚ- Ｄ2-が一般式（４ａ）で示される残
基でありそしてＫ1 が一般式（６ｄ）で示される残基で
あり、その場合ＲH が水素又はスルホでありそして
Ｐ1 、Ｐ2 、Ｔ及びＰ9 が上記で規定された意味を有す
る場合の一般式（１ｂ）で示される染料をそれぞれ除く
──。 - 【請求項２】 請求項１記載の一般式（１）で示される
染料を製造する方法において、一般式（２）で示される
基を含有する化合物を少なくともその一つとして含む所
望染料に特有な前駆物質類を相互に反応させるか、又は
一般式（２１） 【化４】 （式中Ｘは請求項１記載の意味の一つを有する）で示さ
れるハロ- トリアジン化合物を、下記の一般式（２０
ａ）、（２０ｂ）、（２０ｃ）、（２０ｄ）又は（２０
ｅ） Ｄ1-Ｎ＝Ｎ-(Ｅ- Ｎ＝Ｎ）V - Ｋ2-ＮＨ2 （２０ａ） Ｈ2 Ｎ- Ｄ2-Ｎ＝Ｎ-(Ｅ- Ｎ＝Ｎ）V - Ｋ1 （２０ｂ） Ｈ2 Ｎ- Ｄ2-Ｎ＝Ｎ-(Ｅ- Ｎ＝Ｎ）V - Ｋ2-ＮＨ2 （２０ｃ） Ｄ1-Ｎ＝Ｎ- ＫO - Ｎ＝Ｎ- Ｄ2-ＮＨ2 （２０ｄ） Ｈ2 Ｎ- Ｄ2-Ｎ＝Ｎ- ＫO - Ｎ＝Ｎ- Ｄ2-ＮＨ2 （２０ｅ） （式中Ｄ1 、Ｄ2 、Ｅ、ｖ、Ｋ1 、Ｋ2 及びＫO は請求
項１記載の意味を有する）で示される出発化合物、およ
び一般式（２２） 【化５】 （式中Ｙは請求項１記載の意味の一つを有する）で示さ
れるアミノ化合物と任意の順序で反応させることを特徴
とする方法。 - 【請求項３】 材料、特にヒドロキシル基及び／又はカ
ルボキシアミド基を含有する繊維材料を染色（捺染をも
含む）するために、請求項１記載の染料又は請求項２記
載の方法により製造された染料を使用する方法。 - 【請求項４】 染料を、材料、特にヒドロキシル基及び
／又はカルボキシアミド基を含有する繊維材料に適用し
そして染料を熱により又はアルカリ作用を有する剤によ
り又はこれらの両手段によりその材料に固着して該材料
を染色（捺染をも含む）する方法において、染料として
請求項１記載の染料又は請求項２記載の方法により製造
された染料を使用することを特徴とする方法。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19934316001 DE4316001A1 (de) | 1993-05-13 | 1993-05-13 | Wasserlösliche faserreaktive Farbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
| DE19934318755 DE4318755A1 (de) | 1993-06-05 | 1993-06-05 | Wasserlösliche faserreaktive Farbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
| DE4318755:2 | 1993-06-05 | ||
| DE4316001:8 | 1993-06-05 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0748521A true JPH0748521A (ja) | 1995-02-21 |
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ID=25925873
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6098399A Withdrawn JPH0748521A (ja) | 1993-05-13 | 1994-05-12 | 水溶性の繊維反応性染料、その製法及び用途 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0624630A1 (ja) |
| JP (1) | JPH0748521A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5847090A (en) * | 1996-06-05 | 1998-12-08 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Monoazo compounds and process for dyeing or printing fiber materials using the same |
| CN105131646A (zh) * | 2015-05-25 | 2015-12-09 | 浙江龙盛集团股份有限公司 | 一种活性黄染料化合物及其制备方法和应用 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6200963B1 (en) | 1999-03-31 | 2001-03-13 | American Home Products Corporation | Aryl sulfonic acids as FSH antagonists |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2614550C3 (de) * | 1976-04-03 | 1981-06-25 | Cassella Ag, 6000 Frankfurt | Neue Reaktivfarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung zum Färben und Bedrucken von Cellulose sowie natürlichen und synthetischen Polyamidsubstraten |
| EP0070808B1 (de) * | 1981-07-21 | 1986-08-27 | Ciba-Geigy Ag | Reaktivfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung |
| US4900813A (en) * | 1987-07-02 | 1990-02-13 | Ciba-Geigy Corporation | Fiber-reactive azo dyes having a 4,6-diaminopyridine coupling component |
-
1994
- 1994-05-02 EP EP94106831A patent/EP0624630A1/de not_active Withdrawn
- 1994-05-12 JP JP6098399A patent/JPH0748521A/ja not_active Withdrawn
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5847090A (en) * | 1996-06-05 | 1998-12-08 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Monoazo compounds and process for dyeing or printing fiber materials using the same |
| CN105131646A (zh) * | 2015-05-25 | 2015-12-09 | 浙江龙盛集团股份有限公司 | 一种活性黄染料化合物及其制备方法和应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0624630A1 (de) | 1994-11-17 |
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