JPH07258567A - ジスアゾ染料 - Google Patents
ジスアゾ染料Info
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- JPH07258567A JPH07258567A JP7045893A JP4589395A JPH07258567A JP H07258567 A JPH07258567 A JP H07258567A JP 7045893 A JP7045893 A JP 7045893A JP 4589395 A JP4589395 A JP 4589395A JP H07258567 A JPH07258567 A JP H07258567A
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B62/09—Disazo or polyazo dyes
-
- D—TEXTILES; PAPER
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- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
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-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
- D06P3/58—Material containing hydroxyl groups
- D06P3/60—Natural or regenerated cellulose
- D06P3/66—Natural or regenerated cellulose using reactive dyes
- D06P3/663—Natural or regenerated cellulose using reactive dyes reactive group directly attached to heterocyclic group
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 ジスアゾ染料。
【構成】 式Ｉ：
【化１】
［式中、ｎは０、１又は２であり、Ｄは繊維反応性基不
含のジアゾ成分の基を表し、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、水素
又は置換又は非置換のＣ1〜Ｃ4−アルキルを表し、Ｚ
は、クロル又は置換又は非置換のアミノを表し、かつＱ
はヒドロキシスルホニルフェニレンを表す］のジスアゾ
染料。 【効果】 これは、セルロース含有材料の捺染のために
使用する。
含のジアゾ成分の基を表し、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、水素
又は置換又は非置換のＣ1〜Ｃ4−アルキルを表し、Ｚ
は、クロル又は置換又は非置換のアミノを表し、かつＱ
はヒドロキシスルホニルフェニレンを表す］のジスアゾ
染料。 【効果】 これは、セルロース含有材料の捺染のために
使用する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、式Ｉ：
【０００２】
【化４】
【０００３】［式中、ｎは０、１又は２であり、Ｄは置
換又は非置換のフェニル又は置換又は非置換のナフチル
であり、その際、両方の基は繊維反応性基を含有せず、
Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、相互に無関係に、各々水素又は置
換又は非置換のＣ1〜Ｃ4−アルキルを表し、Ｚは、クロ
ル又は式：ＮＲ4Ｒ5（式中、Ｒ4は水素又は置換又は非
置換のＣ1〜Ｃ4−アルキルを表し、Ｒ5は水素、置換又
は非置換のＣ1〜Ｃ4−アルキル又は置換又は非置換のフ
ェニルを表す）の基を表し、かつＱは式：
換又は非置換のフェニル又は置換又は非置換のナフチル
であり、その際、両方の基は繊維反応性基を含有せず、
Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、相互に無関係に、各々水素又は置
換又は非置換のＣ1〜Ｃ4−アルキルを表し、Ｚは、クロ
ル又は式：ＮＲ4Ｒ5（式中、Ｒ4は水素又は置換又は非
置換のＣ1〜Ｃ4−アルキルを表し、Ｒ5は水素、置換又
は非置換のＣ1〜Ｃ4−アルキル又は置換又は非置換のフ
ェニルを表す）の基を表し、かつＱは式：
【０００４】
【化５】
【０００５】の基を表し、但し、 ａ）水溶性にする基５〜７個が分子中に存在し、 ｂ）Ｚが、ＮＲ4Ｒ5の基を表し、Ｒ3が置換又は非置換
のＣ1〜Ｃ4−アルキルを表し、かつＲ1、Ｒ2及びＲ
4が、各々水素を表す場合には、基：ＮＲ2−Ｑ−ＮＲ3
は、
のＣ1〜Ｃ4−アルキルを表し、かつＲ1、Ｒ2及びＲ
4が、各々水素を表す場合には、基：ＮＲ2−Ｑ−ＮＲ3
は、
【０００６】
【化６】
【０００７】の構造を有さない］の新規ジスアゾ染料並
びにセルロース含有材料の捺染のためのこれの使用に関
する。
びにセルロース含有材料の捺染のためのこれの使用に関
する。
【０００８】
【従来の技術】米国特許（ＵＳ−Ａ）第５１４９７８９
号及び西独特許（ＤＥ−Ａ）第２１０９８７９号明細書
から、前記染料と類似の構造を有するアゾ染料が公知で
ある。しかしながら、これに記載の染料はその使用技術
特性において欠点を有する。
号及び西独特許（ＤＥ−Ａ）第２１０９８７９号明細書
から、前記染料と類似の構造を有するアゾ染料が公知で
ある。しかしながら、これに記載の染料はその使用技術
特性において欠点を有する。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、塩化
シアヌルを基礎とするアンカー(Anker)２個を有する新
規の反応性ジスアゾ染料を提供することであった。新規
染料は、セルロース含有材料のための捺染染料としての
その使用の際に、行った捺染後に容易にかつ完全に洗浄
でき、白地を着色すべきでない。更に、これは、木綿及
びスフ(Zellwolle)を同じ強さで捺染し、その際、両方
の基材上に高い染着率(Fixierausbeute)を有すべきであ
る。
シアヌルを基礎とするアンカー(Anker)２個を有する新
規の反応性ジスアゾ染料を提供することであった。新規
染料は、セルロース含有材料のための捺染染料としての
その使用の際に、行った捺染後に容易にかつ完全に洗浄
でき、白地を着色すべきでない。更に、これは、木綿及
びスフ(Zellwolle)を同じ強さで捺染し、その際、両方
の基材上に高い染着率(Fixierausbeute)を有すべきであ
る。
【００１０】
【課題を解決するための手段】従って、前に詳説された
式Ｉのジスアゾ染料が発見された。
式Ｉのジスアゾ染料が発見された。
【００１１】水溶性にする基は、特にヒドロキシスルホ
ニル基又はカルボキシ基である。
ニル基又はカルボキシ基である。
【００１２】前記式Ｉに現われる全てのアルキル基は、
直鎖であっても分枝鎖であってもよい。
直鎖であっても分枝鎖であってもよい。
【００１３】前記式Ｉ中に置換フェニル基又は置換ナフ
チル基が現われる場合は、置換基として、例えばＣ1〜
Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、アミノ、ハロ
ゲン、ヒドロキシスルホニル、カルボキシ、スルファモ
イル、そのアルキル基が場合によりヒドロキシで置換さ
れているＣ1〜Ｃ4−モノ−又はジアルキルスルファモイ
ル又は場合によりヒドロキシで置換されているＣ1〜Ｃ4
−アルキルスルホニルがこれに該当する。置換フェニル
−又はナフチル基は、一般に置換基１〜３個を有する。
チル基が現われる場合は、置換基として、例えばＣ1〜
Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、アミノ、ハロ
ゲン、ヒドロキシスルホニル、カルボキシ、スルファモ
イル、そのアルキル基が場合によりヒドロキシで置換さ
れているＣ1〜Ｃ4−モノ−又はジアルキルスルファモイ
ル又は場合によりヒドロキシで置換されているＣ1〜Ｃ4
−アルキルスルホニルがこれに該当する。置換フェニル
−又はナフチル基は、一般に置換基１〜３個を有する。
【００１４】前記式Ｉ中に置換アルキル基が現われる場
合は、他に記載がなければ、置換基として、例えばヒド
ロキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4
−アルコキシ、スルフェート、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4−ア
ルコキシカルボニル、シアノ、カルボキシ又はヒドロキ
シスルホニルがこれに該当する。置換アルキル基は、一
般に置換基１又は２個を有する。
合は、他に記載がなければ、置換基として、例えばヒド
ロキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4
−アルコキシ、スルフェート、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4−ア
ルコキシカルボニル、シアノ、カルボキシ又はヒドロキ
シスルホニルがこれに該当する。置換アルキル基は、一
般に置換基１又は２個を有する。
【００１５】基Ｄがそこから誘導される好適なジスアゾ
成分Ｄ−ＮＨ2は、例えばアニリン、２−メトキシアニ
リン、２−メチルアニリン、４−メトキシアニリン、４
−メチルアニリン、２−メトキシ−５−メチルアニリ
ン、２，５−ジメトキシアニリン、２，４−又は２，５
−ジメチルアニリン、２，５−ジエトキシアニリン、２
−、３−又は４−クロルアニリン、２，５−ジクロルア
ニリン、４−クロル−２−メチルアニリン、３−クロル
−２−メチルアニリン、４−クロル−２−アミノトルエ
ン、アニリン−２−、−３−又は−４−スルホン酸、ア
ニリン−２，４−ジスルホン酸、アニリン−２，５−ジ
スルホン酸、アニリン−３，５−ジスルホン酸、２−ア
ミノトルエン−４−スルホン酸、２−メトキシアニリン
−５−スルホン酸、３−メトキシアニリン−４−スルホ
ン酸、２−メトキシアニリン−４−スルホン酸、２，５
−ジメトキシアニリン−４−スルホン酸、２，４−ジメ
トキシアニリン−５−スルホン酸、２−メトキシ−５−
メチルアニリン−４−スルホン酸、４−アミノトルエン
−３−スルホン酸、２−アミノトルエン−５−スルホン
酸、２−クロルアニリン−４−スルホン酸、２−クロル
アニリン−５−スルホン酸、２，６−ジクロルアニリン
−４−スルホン酸、２，６−ジメチルアニリン−４−ス
ルホン酸、２，６−ジメチルアニリン−３−スルホン
酸、２−、３−又は４−アミノ安息香酸、４−メチルス
ルホニルアニリン、２−アミノトルエン−３，５−ジス
ルホン酸、４−アミノトルエン−２，５−ジスルホン
酸、２−クロルアニリン−４，６−ジスルホン酸、１−
又は２−アミノナフタリン、３−又は４−（２−ヒドロ
キシエチルスルホニル）アニリン、４−スルファモイル
アニリン、４−メチルスルファモイルアニリン、４−ジ
メチルスルファモイルアニリン、４−（２−ヒドロキシ
エチルスルファモイル）アニリン、１−アミノナフタリ
ン−３−、−４−、−５−、−６−又は−７−スルホン
酸、１−アミノナフタリン−３，７−ジスルホン酸、２
−アミノナフタリン−５−、−６−又は−８−スルホン
酸、２−アミノナフタリン−１，５−ジスルホン酸、２
−アミノナフタリン−１−スルホン酸、２−アミノナフ
タリン−１，６−ジスルホン酸又は２−アミノナフタリ
ン−３，６−又は−４，８−ジスルホン酸である。
成分Ｄ−ＮＨ2は、例えばアニリン、２−メトキシアニ
リン、２−メチルアニリン、４−メトキシアニリン、４
−メチルアニリン、２−メトキシ−５−メチルアニリ
ン、２，５−ジメトキシアニリン、２，４−又は２，５
−ジメチルアニリン、２，５−ジエトキシアニリン、２
−、３−又は４−クロルアニリン、２，５−ジクロルア
ニリン、４−クロル−２−メチルアニリン、３−クロル
−２−メチルアニリン、４−クロル−２−アミノトルエ
ン、アニリン−２−、−３−又は−４−スルホン酸、ア
ニリン−２，４−ジスルホン酸、アニリン−２，５−ジ
スルホン酸、アニリン−３，５−ジスルホン酸、２−ア
ミノトルエン−４−スルホン酸、２−メトキシアニリン
−５−スルホン酸、３−メトキシアニリン−４−スルホ
ン酸、２−メトキシアニリン−４−スルホン酸、２，５
−ジメトキシアニリン−４−スルホン酸、２，４−ジメ
トキシアニリン−５−スルホン酸、２−メトキシ−５−
メチルアニリン−４−スルホン酸、４−アミノトルエン
−３−スルホン酸、２−アミノトルエン−５−スルホン
酸、２−クロルアニリン−４−スルホン酸、２−クロル
アニリン−５−スルホン酸、２，６−ジクロルアニリン
−４−スルホン酸、２，６−ジメチルアニリン−４−ス
ルホン酸、２，６−ジメチルアニリン−３−スルホン
酸、２−、３−又は４−アミノ安息香酸、４−メチルス
ルホニルアニリン、２−アミノトルエン−３，５−ジス
ルホン酸、４−アミノトルエン−２，５−ジスルホン
酸、２−クロルアニリン−４，６−ジスルホン酸、１−
又は２−アミノナフタリン、３−又は４−（２−ヒドロ
キシエチルスルホニル）アニリン、４−スルファモイル
アニリン、４−メチルスルファモイルアニリン、４−ジ
メチルスルファモイルアニリン、４−（２−ヒドロキシ
エチルスルファモイル）アニリン、１−アミノナフタリ
ン−３−、−４−、−５−、−６−又は−７−スルホン
酸、１−アミノナフタリン−３，７−ジスルホン酸、２
−アミノナフタリン−５−、−６−又は−８−スルホン
酸、２−アミノナフタリン−１，５−ジスルホン酸、２
−アミノナフタリン−１−スルホン酸、２−アミノナフ
タリン−１，６−ジスルホン酸又は２−アミノナフタリ
ン−３，６−又は−４，８−ジスルホン酸である。
【００１６】基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は、例えば
メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イ
ソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、２−ヒドロキ
シエチル、２−又は３−ヒドロキシプロピル、２−又は
４−ヒドロキシブチル、２−メトキシエチル、２−エト
キシエチル、２−プロポキシエチル、２−イソプロポキ
シエチル、２−ブトキシエチル、２−又は３−メトキシ
プロピル、２−又は３−エトキシプロピル、２−又は４
−メトキシブチル、２−又は４−エトキシブチル、２−
スルファトエチル、２−又は３−スルファトプロピル、
２−又は４−スルファトブチル、シアノメチル、２−シ
アノエチル、２−又は３−シアノプロピル、２−又は４
−シアノブチル、２−クロルエチル、２−ブロムエチ
ル、２−又は３−クロルプロピル、２−又は３−ブロム
プロピル、２−又は４−クロルブチル、２−又は４−ブ
ロムブチル、２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル、
カルボキシメチル、２−カルボキシエチル、２−又は３
−カルボキシプロピル、２−又は４−カルボキシブチ
ル、ヒドロキシスルホニルメチル、２−ヒドロキシスル
ホニルエチル、２−又は３−ヒドロキシスルホニルプロ
ピル又は２−又は４−ヒドロキシスルホニルブチルであ
る。
メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イ
ソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、２−ヒドロキ
シエチル、２−又は３−ヒドロキシプロピル、２−又は
４−ヒドロキシブチル、２−メトキシエチル、２−エト
キシエチル、２−プロポキシエチル、２−イソプロポキ
シエチル、２−ブトキシエチル、２−又は３−メトキシ
プロピル、２−又は３−エトキシプロピル、２−又は４
−メトキシブチル、２−又は４−エトキシブチル、２−
スルファトエチル、２−又は３−スルファトプロピル、
２−又は４−スルファトブチル、シアノメチル、２−シ
アノエチル、２−又は３−シアノプロピル、２−又は４
−シアノブチル、２−クロルエチル、２−ブロムエチ
ル、２−又は３−クロルプロピル、２−又は３−ブロム
プロピル、２−又は４−クロルブチル、２−又は４−ブ
ロムブチル、２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル、
カルボキシメチル、２−カルボキシエチル、２−又は３
−カルボキシプロピル、２−又は４−カルボキシブチ
ル、ヒドロキシスルホニルメチル、２−ヒドロキシスル
ホニルエチル、２−又は３−ヒドロキシスルホニルプロ
ピル又は２−又は４−ヒドロキシスルホニルブチルであ
る。
【００１７】基Ｒ5は、更に、例えばフェニル、２−、
３−又は４−メチルフェニル、２−、３−又は４−メト
キシフェニル、２−、３−又は４−ヒドロキシスルホニ
ルフェニル、２−、３−又は４−カルボキシフェニル、
２，４−又は２，６−ジメチルフェニル、２，４−又は
２，６−ジメトキシフェニル、２−メトキシ−４−メチ
ルフェニル、２−メチル−４−又は−５−ヒドロキシス
ルホニルフェニル、２−メトキシ−４−又は−５−ヒド
ロキシスルホニルフェニル、２−カルボキシ−４−ヒド
ロキシスルホニルフェニル、２，４−ジメチル−５−ヒ
ドロキシスルホニルフェニル、２，５−ジメチル−４−
ヒドロキシスルホニルフェニル、２，５−ジヒドロキシ
スルホニルフェニル又は３−アミノ−４−ヒドロキシス
ルホニルフェニルである。
３−又は４−メチルフェニル、２−、３−又は４−メト
キシフェニル、２−、３−又は４−ヒドロキシスルホニ
ルフェニル、２−、３−又は４−カルボキシフェニル、
２，４−又は２，６−ジメチルフェニル、２，４−又は
２，６−ジメトキシフェニル、２−メトキシ−４−メチ
ルフェニル、２−メチル−４−又は−５−ヒドロキシス
ルホニルフェニル、２−メトキシ−４−又は−５−ヒド
ロキシスルホニルフェニル、２−カルボキシ−４−ヒド
ロキシスルホニルフェニル、２，４−ジメチル−５−ヒ
ドロキシスルホニルフェニル、２，５−ジメチル−４−
ヒドロキシスルホニルフェニル、２，５−ジヒドロキシ
スルホニルフェニル又は３−アミノ−４−ヒドロキシス
ルホニルフェニルである。
【００１８】分子中に、水溶性にする基６又は７個が存
在する、式Ｉのジスアゾ染料が有利である。
在する、式Ｉのジスアゾ染料が有利である。
【００１９】更に、Ｚが式：ＮＲ4Ｒ5の基を表す、式Ｉ
のジスアゾ染料が有利である。
のジスアゾ染料が有利である。
【００２０】更に、Ｚがクロルを表す、式Ｉのジスアゾ
染料が有利である。
染料が有利である。
【００２１】更に、基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4が同時に水
素を表さない式Ｉのジスアゾ染料が有利であり、その
際、Ｄが、アゾ基に対しオルト位に存在する置換基少な
くとも１個を有するフェニルを表す場合には、Ｒ1、
Ｒ2、Ｒ3及びＲ4が各々水素を表す式Ｉのジスアゾ染料
も有利である。
素を表さない式Ｉのジスアゾ染料が有利であり、その
際、Ｄが、アゾ基に対しオルト位に存在する置換基少な
くとも１個を有するフェニルを表す場合には、Ｒ1、
Ｒ2、Ｒ3及びＲ4が各々水素を表す式Ｉのジスアゾ染料
も有利である。
【００２２】更に、基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4のうちの３
個が水素で、１個が置換又は非置換のＣ1〜Ｃ4−アルキ
ルを表す、式Ｉのジスアゾ染料が有利であり、その際、
Ｒ3が置換又は非置換のＣ1〜Ｃ4−アルキルを表す染料
は除外する。
個が水素で、１個が置換又は非置換のＣ1〜Ｃ4−アルキ
ルを表す、式Ｉのジスアゾ染料が有利であり、その際、
Ｒ3が置換又は非置換のＣ1〜Ｃ4−アルキルを表す染料
は除外する。
【００２３】基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4が同時に水素を表
さない場合に、特に次の組み合わせが挙げられ、その
際、「Ｈ」は水素を表し、「Ａ」は置換又は非置換のＣ
1〜Ｃ4−アルキルを表す。
さない場合に、特に次の組み合わせが挙げられ、その
際、「Ｈ」は水素を表し、「Ａ」は置換又は非置換のＣ
1〜Ｃ4−アルキルを表す。
【００２４】
【表１】
【００２５】ここでは、組み合わせ１〜１０、特に１〜
４、７及び８が有利であり、その際、組み合わせ１が特
にきわだっている。
４、７及び８が有利であり、その際、組み合わせ１が特
にきわだっている。
【００２６】更に、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4が相互に無関
係に各々水素又はＣ1〜Ｃ4−アルキル、特にメチル又は
エチルを表す、式Ｉのジスアゾ染料が有利である。
係に各々水素又はＣ1〜Ｃ4−アルキル、特にメチル又は
エチルを表す、式Ｉのジスアゾ染料が有利である。
【００２７】更に、Ｒ5が、場合により置換されたＣ1〜
Ｃ4−アルキル又は特に、場合によりメチル、メトキ
シ、カルボキシ又はヒドロキシスルホニルにより１〜３
置換されたフェニルを表す、式Ｉのジスアゾ染料が有利
である。
Ｃ4−アルキル又は特に、場合によりメチル、メトキ
シ、カルボキシ又はヒドロキシスルホニルにより１〜３
置換されたフェニルを表す、式Ｉのジスアゾ染料が有利
である。
【００２８】Ｒ5が、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルを表す場合に
は、窒素原子に隣接する炭素原子のところで分枝を有す
るようなアルキル基がきわだっている。
は、窒素原子に隣接する炭素原子のところで分枝を有す
るようなアルキル基がきわだっている。
【００２９】更に、Ｄが置換又は非置換のフェニル、特
にモノ−又はジヒドロキシスルホニルフェニルを表す、
式Ｉのジスアゾ染料が有利である。
にモノ−又はジヒドロキシスルホニルフェニルを表す、
式Ｉのジスアゾ染料が有利である。
【００３０】更に、式Ｉａ：
【００３１】
【化７】
【００３２】［式中、ｐは１又は２を表し、Ｑ、Ｒ1、
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は、各々前記のものを表す］のジ
スアゾ染料が有利である。
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は、各々前記のものを表す］のジ
スアゾ染料が有利である。
【００３３】式Ｉｂ：
【００３４】
【化８】
【００３５】［式中、ｐは１又は２を表し、Ｘ1は水
素、カルボキシ又はヒドロキシスルホニルを表し、Ｘ2
は水素、メチル、メトキシ、カルボキシ又はヒドロキシ
スルホニルを表し、かつＲ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は、各々
前記のものを表す］のジスアゾ染料が特に有利である。
素、カルボキシ又はヒドロキシスルホニルを表し、Ｘ2
は水素、メチル、メトキシ、カルボキシ又はヒドロキシ
スルホニルを表し、かつＲ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は、各々
前記のものを表す］のジスアゾ染料が特に有利である。
【００３６】ｐ、Ｘ1及びＸ2が各々前記のものを表し、
Ｒ1、Ｒ2及びＲ3が各々水素を表し、かつＲ4がメチル又
はエチルを表す式Ｉｂのジスアゾ染料が特に有利であ
る。
Ｒ1、Ｒ2及びＲ3が各々水素を表し、かつＲ4がメチル又
はエチルを表す式Ｉｂのジスアゾ染料が特に有利であ
る。
【００３７】本発明による式Ｉのジスアゾ染料は、自体
公知の方法で得ることができる。
公知の方法で得ることができる。
【００３８】例えば、式II： Ｄ−ＮＨ2 （II） ［式中、Ｄは前記のものを表す］のアリールアミンを、
自体公知の方法でジアゾ化し、かつ酸性媒体中で、式II
I：
自体公知の方法でジアゾ化し、かつ酸性媒体中で、式II
I：
【００３９】
【化９】
【００４０】［Ｗ＝Ｈ］のナフタリンとカップリングさ
せることができる。その際、アリールアミンIIから誘導
される、強親電子性のジアゾニウム塩の選択性は、スル
ホニルナフタリンIII（Ｗ＝ＳＯ2Ｃ6Ｈ5）を使用するこ
とにより増加させることができる。次いで、カップリン
グ終了後にベンゾイル基を酸性又は有利にはアルカリ性
で分離させる。
せることができる。その際、アリールアミンIIから誘導
される、強親電子性のジアゾニウム塩の選択性は、スル
ホニルナフタリンIII（Ｗ＝ＳＯ2Ｃ6Ｈ5）を使用するこ
とにより増加させることができる。次いで、カップリン
グ終了後にベンゾイル基を酸性又は有利にはアルカリ性
で分離させる。
【００４１】次いで、生じた式IV：
【００４２】
【化１０】
【００４３】［式中、Ｄは前記のものを表す］の中間体
を、式Ｖ：
を、式Ｖ：
【００４４】
【化１１】
【００４５】［式中、ｎ及びＲ1は各々前記のものを表
す］のトリアジニルアニリンから誘導されるジアゾニウ
ム塩とカップリングさせることができる。
す］のトリアジニルアニリンから誘導されるジアゾニウ
ム塩とカップリングさせることができる。
【００４６】次いで、生じた式VI：
【００４７】
【化１２】
【００４８】［式中、Ｄ、ｎ及びＲ1は各々前記のもの
を表す］のジクロルトリアジン染料を、最初に式VII：
を表す］のジクロルトリアジン染料を、最初に式VII：
【００４９】
【化１３】
【００５０】［式中、Ｒ2、Ｒ3及びＱは各々前記のもの
を表す］のフェニレンジアミンと、引き続いて塩化シア
ヌルと、最後に式VIII：
を表す］のフェニレンジアミンと、引き続いて塩化シア
ヌルと、最後に式VIII：
【００５１】
【化１４】
【００５２】［式中、Ｒ4及びＲ5は各々前記のものを表
す］のアミンと反応させることができる。
す］のアミンと反応させることができる。
【００５３】式Ｉのジスアゾ染料を他の部分工程で合成
することも可能である。例えば、式VIのジクロルトリア
ジン染料を直接に式IX：
することも可能である。例えば、式VIのジクロルトリア
ジン染料を直接に式IX：
【００５４】
【化１５】
【００５５】［式中、Ｑ、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5及びは
各々前記のものを表す］の化合物と反応させることもで
きる。
各々前記のものを表す］の化合物と反応させることもで
きる。
【００５６】更に、式VIのジクロルトリアジン染料を、
中間体IVと先ず式Ｘ：
中間体IVと先ず式Ｘ：
【００５７】
【化１６】
【００５８】［式中、ｎ及びＲ1は各々前記のものを表
す］のアニリンのジアゾニウム塩とカップリングさせ、
次いで塩化シアヌルと反応させて製造することも可能で
ある。
す］のアニリンのジアゾニウム塩とカップリングさせ、
次いで塩化シアヌルと反応させて製造することも可能で
ある。
【００５９】式Ｉの新規反応性ジスアゾ染料は、セルロ
ース含有材料、特に木綿、スフ又はこれらの混織物の捺
染に、有利に、好適である。その際、これは、緑味をお
びた青から赤味をおびた青までの色調で、非常に高い染
着率の捺染を生じる。得られた捺染は、その上、容易に
かつ完全に洗浄でき、その際、白地は、染料の加水分解
物により着色されない。更に、木綿及びスフへの捺染
は、同じ強さであり、かつ良好な使用堅牢度を有する。
ース含有材料、特に木綿、スフ又はこれらの混織物の捺
染に、有利に、好適である。その際、これは、緑味をお
びた青から赤味をおびた青までの色調で、非常に高い染
着率の捺染を生じる。得られた捺染は、その上、容易に
かつ完全に洗浄でき、その際、白地は、染料の加水分解
物により着色されない。更に、木綿及びスフへの捺染
は、同じ強さであり、かつ良好な使用堅牢度を有する。
【００６０】
【実施例】次の例により本発明を詳説する。
【００６１】例１ ａ）２−（３’−アミノ−４’−ヒドロシキスルホニル
フェニルアミノ）−４，６−ジクロルトリアジン（湿潤
時、１００％として計算）１６．８ｇを、ｐＨ−値６
で、水１００ｍｌ中で撹拌した。この懸濁液を、氷５０
ｇで希釈し、かつ３０重量％塩酸１５ｍｌ及び３．３３
Ｎ亜硝酸ナトリウム水溶液１５ｍｌを順に注入する。５
〜１０℃で１時間の後撹拌及び過剰の亜硝酸の分解の後
に、ジアゾ化が終了した。
フェニルアミノ）−４，６−ジクロルトリアジン（湿潤
時、１００％として計算）１６．８ｇを、ｐＨ−値６
で、水１００ｍｌ中で撹拌した。この懸濁液を、氷５０
ｇで希釈し、かつ３０重量％塩酸１５ｍｌ及び３．３３
Ｎ亜硝酸ナトリウム水溶液１５ｍｌを順に注入する。５
〜１０℃で１時間の後撹拌及び過剰の亜硝酸の分解の後
に、ジアゾ化が終了した。
【００６２】ジアゾニウムベタインの懸濁液を水３００
ｍｌ中の１−アミノ−８−ヒドロキシ−２−（２’，
５’−ジヒドロキシスルホニルフェニルアゾ）ナフタリ
ン−３，６−ジスルホン酸（ジアゾ化されたアニリン−
２，５−ジスルホン酸と１−アミノ−８−ヒドロキシナ
フタリン−３，６−ジスルホン酸との強酸性カップリン
グにより得られる）２８ｇのナトリウム塩の前冷却され
た溶液に流入し、かつ２５重量％酢酸ナトリウム水溶液
で、ｐＨ−値５に調整した。１０〜１５℃で、２時間の
撹拌後に、生じた式：
ｍｌ中の１−アミノ−８−ヒドロキシ−２−（２’，
５’−ジヒドロキシスルホニルフェニルアゾ）ナフタリ
ン−３，６−ジスルホン酸（ジアゾ化されたアニリン−
２，５−ジスルホン酸と１−アミノ−８−ヒドロキシナ
フタリン−３，６−ジスルホン酸との強酸性カップリン
グにより得られる）２８ｇのナトリウム塩の前冷却され
た溶液に流入し、かつ２５重量％酢酸ナトリウム水溶液
で、ｐＨ−値５に調整した。１０〜１５℃で、２時間の
撹拌後に、生じた式：
【００６３】
【化１７】
【００６４】の染料を塩化カリウムで飽和させることに
より沈殿させ、吸引濾過し、かつ水で湿った吸引濾過物
として更に反応させる。
より沈殿させ、吸引濾過し、かつ水で湿った吸引濾過物
として更に反応させる。
【００６５】ｂ）例１ａからの水性ペーストを水２５０
ｍｌ中に室温で溶かし、かつ３−アミノアニリン−４−
スルホン酸８．３ｇを添加した。１０重量％炭酸水素ナ
トリウム水溶液の存在下に、１晩撹拌した（ｐＨ−値
４．５）。得られた、式：
ｍｌ中に室温で溶かし、かつ３−アミノアニリン−４−
スルホン酸８．３ｇを添加した。１０重量％炭酸水素ナ
トリウム水溶液の存在下に、１晩撹拌した（ｐＨ−値
４．５）。得られた、式：
【００６６】
【化１８】
【００６７】の青色中間体は、エタノール５００ｍｌで
沈殿させ、吸引濾過し、かつ８０重量％水性エタノール
で洗浄後に、減圧下に、室温で乾燥させた。収量：３６
ｇ。
沈殿させ、吸引濾過し、かつ８０重量％水性エタノール
で洗浄後に、減圧下に、室温で乾燥させた。収量：３６
ｇ。
【００６８】ｃ）例１ｂからの生成物２４ｇを水２５０
ｍｌ中に溶かした。溶液を塩化シアヌル４．１ｇと一緒
にアセトン性溶液中で、炭酸水素ナトリウムで調節され
たｐＨ−値４で、室温で４時間撹拌した。アシル化の終
了後に、アセトン性溶液中に、Ｎ−エチルアニリン３．
０ｇを添加し、室温及びｐＨ−値６で１晩撹拌した。合
成溶液をスプレー乾燥した。
ｍｌ中に溶かした。溶液を塩化シアヌル４．１ｇと一緒
にアセトン性溶液中で、炭酸水素ナトリウムで調節され
たｐＨ−値４で、室温で４時間撹拌した。アシル化の終
了後に、アセトン性溶液中に、Ｎ−エチルアニリン３．
０ｇを添加し、室温及びｐＨ−値６で１晩撹拌した。合
成溶液をスプレー乾燥した。
【００６９】塩含有粉末は僅かな割合の中間段階物及び
その加水分解物と共に、式：
その加水分解物と共に、式：
【００７０】
【化１９】
【００７１】の染料２３ｇを含有する。
【００７２】例１と同様にして、構造及び特性において
非常に類似する第１表の染料が得られ、その色合いは、
基Ｄを介してのみはっきりと影響される：
非常に類似する第１表の染料が得られ、その色合いは、
基Ｄを介してのみはっきりと影響される：
【００７３】
【表２】
【００７４】
【表３】
【００７５】
【表４】
【００７６】
【表５】
【００７７】
【表６】
【００７８】
【表７】
【００７９】
【表８】
【００８０】
【表９】
【００８１】
【表１０】
【００８２】
【表１１】
【００８３】例６１ 例１ａからの水性ペーストを水２５０ｍｌ中に溶かし、
かつ２−（Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルアミノ）−４−ク
ロル−６−（３’−アミノ−４’−ヒドロキシスルホニ
ルフェニルアミノ）トリアジン１８．５ｇを添加した。
１０重量％炭酸水素ナトリウム水溶液でｐＨ−値５に調
整し、５０℃で５時間撹拌した。式：
かつ２−（Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルアミノ）−４−ク
ロル−６−（３’−アミノ−４’−ヒドロキシスルホニ
ルフェニルアミノ）トリアジン１８．５ｇを添加した。
１０重量％炭酸水素ナトリウム水溶液でｐＨ−値５に調
整し、５０℃で５時間撹拌した。式：
【００８４】
【化２０】
【００８５】の染料をエタノール２５００ｍｌで沈殿さ
せ、吸引濾過し、８５重量％水性エタノールで洗浄し、
かつ減圧下に、室温で乾燥させた。ヘキサナトリウム塩
４８ｇが得られた。染料は、木綿及びスフに適用される
反応性捺染法により、両方の基材を、同じ強さで、非常
に高い染着率及び良好な使用堅牢度を有する緑味をおび
た青い色調で着色する。
せ、吸引濾過し、８５重量％水性エタノールで洗浄し、
かつ減圧下に、室温で乾燥させた。ヘキサナトリウム塩
４８ｇが得られた。染料は、木綿及びスフに適用される
反応性捺染法により、両方の基材を、同じ強さで、非常
に高い染着率及び良好な使用堅牢度を有する緑味をおび
た青い色調で着色する。
【００８６】例６１の製造条件により得られた第２表の
染料は、色合い及び堅牢特性において例１〜６０の生成
物と一致するが、主に少々直染性(substantiv)が僅かで
ある。
染料は、色合い及び堅牢特性において例１〜６０の生成
物と一致するが、主に少々直染性(substantiv)が僅かで
ある。
【００８７】
【化２１】
【００８８】
【表１２】
【００８９】
【表１３】
【００９０】
【表１４】
【００９１】
【表１５】
【００９２】例９０ ａ）３−Ｎ−メチルアミノアニリン−４−スルホン酸−
ナトリウム塩（湿潤時、１００％として計算）２７３ｇ
を水７５０ｍｌ中に溶かした。５〜１０℃で、この溶液
を、氷水１０００ｍｌに塩化シアヌル２０３ｇを浮遊さ
せた中へ、ｐＨ−値が２を超えないように注入した。ア
ニリンが完全にアシル化された時に、アセトン７５０ｍ
ｌ中のＮ−エチルアニリン１３３ｇの溶液を添加し、炭
酸水素ナトリウムでｐＨ−値を５まで上げた。室温及び
ｐＨ−値５で１晩撹拌後に（その際、アセトンは著しく
蒸発する）、式：
ナトリウム塩（湿潤時、１００％として計算）２７３ｇ
を水７５０ｍｌ中に溶かした。５〜１０℃で、この溶液
を、氷水１０００ｍｌに塩化シアヌル２０３ｇを浮遊さ
せた中へ、ｐＨ−値が２を超えないように注入した。ア
ニリンが完全にアシル化された時に、アセトン７５０ｍ
ｌ中のＮ−エチルアニリン１３３ｇの溶液を添加し、炭
酸水素ナトリウムでｐＨ−値を５まで上げた。室温及び
ｐＨ−値５で１晩撹拌後に（その際、アセトンは著しく
蒸発する）、式：
【００９３】
【化２２】
【００９４】の生成物を吸引濾過し、ペーストとして更
に加工した。
に加工した。
【００９５】ｂ）ａ）に記載の生成物１９．２ｇを例１
ａの染料ペーストと共に水３００ｍｌ中で撹拌した。１
０重量％炭酸水素ナトリウム水溶液でｐＨ−値５に調整
し、かつ６０℃で３時間、後撹拌した。反応の終了後
に、エタノール１８００ｍｌで式：
ａの染料ペーストと共に水３００ｍｌ中で撹拌した。１
０重量％炭酸水素ナトリウム水溶液でｐＨ−値５に調整
し、かつ６０℃で３時間、後撹拌した。反応の終了後
に、エタノール１８００ｍｌで式：
【００９６】
【化２３】
【００９７】の染料を沈殿させ、吸引濾過し、８５重量
％エタノールで洗浄し、かつ室温及び減圧下で乾燥させ
た。良好な技術的及び堅牢特性を有するヘキサナトリウ
ム塩としての染料４７ｇが得られた。
％エタノールで洗浄し、かつ室温及び減圧下で乾燥させ
た。良好な技術的及び堅牢特性を有するヘキサナトリウ
ム塩としての染料４７ｇが得られた。
【００９８】同様にして、次表に記載の染料が得られ
る。これらは比較しうる特性プロフィルを有する。
る。これらは比較しうる特性プロフィルを有する。
【００９９】
【化２４】
【０１００】
【表１６】
【０１０１】
【表１７】
【０１０２】
【表１８】
【０１０３】例１０７ 例１ｂと同様に実施するが、３−アミノアニリン−４−
スルホン酸の代わりに３−Ｎ−メチルアミノアニリン−
４−スルホン酸１０ｇを使用し、次いで例１ｃに従って
実施した。有利な特性を有する式：
スルホン酸の代わりに３−Ｎ−メチルアミノアニリン−
４−スルホン酸１０ｇを使用し、次いで例１ｃに従って
実施した。有利な特性を有する式：
【０１０４】
【化２５】
【０１０５】の染料が得られた。第４表に記載の、同様
に有利な特性を有する式：
に有利な特性を有する式：
【０１０６】
【化２６】
【０１０７】の染料が同様にして得られる。
【０１０８】スルホン酸基及びアミノ基は、交互に環の
位置４及び５につく。
位置４及び５につく。
【０１０９】
【表１９】
【０１１０】
【表２０】
【０１１１】例１２０ ３−アミノアニリン−４，６−ジスルホン酸−ナトリウ
ム塩（湿潤時、１００％として計算）２６．８ｇを水５
００ｍｌ中に溶かし、３０重量％塩酸３０ｍｌを添加し
た。氷１００ｇの添加後に、冷却された溶液に、１．６
７Ｎ亜硝酸ナトリウム水溶液６２ｍｌを滴加した。得ら
れたジアゾニウムベタインの懸濁液を、水５００ｍｌ中
の１−アミノ−２−（４−ヒドロキシスルホニルフェニ
ルアゾ）−８−ヒドロキシナフタリン−３，６−ジスル
ホン酸５７ｇのナトリウム塩の溶液に注ぎ、炭酸水素ナ
トリウムでｐＨ−値４に調整した。生じた溶液に、氷水
４００ｍｌ中の塩化シアヌル２０ｇの分散液を注ぎ、か
つ約１５℃で、炭酸水素ナトリウムによりｐＨ−値３．
５に調整した。この条件下で、長時間の撹拌後に、塩化
カリウムで飽和させることにより、式：
ム塩（湿潤時、１００％として計算）２６．８ｇを水５
００ｍｌ中に溶かし、３０重量％塩酸３０ｍｌを添加し
た。氷１００ｇの添加後に、冷却された溶液に、１．６
７Ｎ亜硝酸ナトリウム水溶液６２ｍｌを滴加した。得ら
れたジアゾニウムベタインの懸濁液を、水５００ｍｌ中
の１−アミノ−２−（４−ヒドロキシスルホニルフェニ
ルアゾ）−８−ヒドロキシナフタリン−３，６−ジスル
ホン酸５７ｇのナトリウム塩の溶液に注ぎ、炭酸水素ナ
トリウムでｐＨ−値４に調整した。生じた溶液に、氷水
４００ｍｌ中の塩化シアヌル２０ｇの分散液を注ぎ、か
つ約１５℃で、炭酸水素ナトリウムによりｐＨ−値３．
５に調整した。この条件下で、長時間の撹拌後に、塩化
カリウムで飽和させることにより、式：
【０１１２】
【化２７】
【０１１３】の染料を沈殿させ、かつ吸引濾過した。
【０１１４】得られた水性ペーストの半分を例１ｂ及び
１ｃに従って、３−アミノアニリン−４−スルホン酸、
塩化シアヌル及びＮ−エチルアニリンと順に反応させ、
かつ合成溶液をスプレー乾燥させた。式：
１ｃに従って、３−アミノアニリン−４−スルホン酸、
塩化シアヌル及びＮ−エチルアニリンと順に反応させ、
かつ合成溶液をスプレー乾燥させた。式：
【０１１５】
【化２８】
【０１１６】の塩含有染料が得られた。
【０１１７】その堅牢特性は、例１の染料のそれと比較
可能であるが、例１２０の染料は、はっきりした、より
赤い色調を有する。
可能であるが、例１２０の染料は、はっきりした、より
赤い色調を有する。
【０１１８】同様にして、次の第５表に記載の染料が得
られる。
られる。
【０１１９】
【化２９】
【０１２０】
【表２１】
【０１２１】
【表２２】
【０１２２】
【表２３】
【０１２３】例１３７ ａ）３−Ｎ−メチルアミノアニリン−４−スルホン酸−
ナトリウム塩（湿潤時、１００％として計算）２０．２
ｇを水３００ｍｌ中に溶かし、外から及び氷１００ｇを
添加して冷却し、かつ最初に３０重量％塩酸５０ｍｌを
添加し、次いで３．３３Ｎ亜硝酸ナトリウム水溶液６０
ｍｌを滴加した。０〜５℃での２時間の撹拌により、亜
硝酸過剰分を分解し、かつジアゾニウムベタインの分散
液を水２５０ｍｌ中の１−アミノ−２−（４’−ヒドロ
キシスルホニルフェニルアゾ）−８−ヒドロキシナフタ
リン−３，６−ジスルホン酸−ジナトリウム塩５７ｇの
溶液に注いだ。飽和酢酸ナトリウム溶液をｐＨ−値が
４．５になる迄ゆっくり添加して、カップリングを終了
させた。アミドスルホン酸２０ｇの添加及び室温で１時
間の後撹拌により、生じたニトロソ化合物も分解した。
ナトリウム塩（湿潤時、１００％として計算）２０．２
ｇを水３００ｍｌ中に溶かし、外から及び氷１００ｇを
添加して冷却し、かつ最初に３０重量％塩酸５０ｍｌを
添加し、次いで３．３３Ｎ亜硝酸ナトリウム水溶液６０
ｍｌを滴加した。０〜５℃での２時間の撹拌により、亜
硝酸過剰分を分解し、かつジアゾニウムベタインの分散
液を水２５０ｍｌ中の１−アミノ−２−（４’−ヒドロ
キシスルホニルフェニルアゾ）−８−ヒドロキシナフタ
リン−３，６−ジスルホン酸−ジナトリウム塩５７ｇの
溶液に注いだ。飽和酢酸ナトリウム溶液をｐＨ−値が
４．５になる迄ゆっくり添加して、カップリングを終了
させた。アミドスルホン酸２０ｇの添加及び室温で１時
間の後撹拌により、生じたニトロソ化合物も分解した。
【０１２４】生じた溶液に、氷水２５０ｍｌに塩化シア
ヌル２０．３ｇを浮遊させたものを注ぎ、かつ炭酸水素
ナトリウムでｐＨ−値５〜６に調整した。室温で約３時
間の撹拌後にアシル化が終了した。式：
ヌル２０．３ｇを浮遊させたものを注ぎ、かつ炭酸水素
ナトリウムでｐＨ−値５〜６に調整した。室温で約３時
間の撹拌後にアシル化が終了した。式：
【０１２５】
【化３０】
【０１２６】の染料を、食塩を用いて沈殿させ、かつ吸
引濾過した。
引濾過した。
【０１２７】ｂ）ジスアゾ染料の全吸引濾過物は、例１
ｂ及び１ｃの条件に相応して、３−アミノアニリン−４
−スルホン酸１９．０ｇ、塩化シアヌル２０．０ｇ及び
２−Ｎ−エチルトルイジン−４−スルホン酸２２ｇと反
応させて、式：
ｂ及び１ｃの条件に相応して、３−アミノアニリン−４
−スルホン酸１９．０ｇ、塩化シアヌル２０．０ｇ及び
２−Ｎ−エチルトルイジン−４−スルホン酸２２ｇと反
応させて、式：
【０１２８】
【化３１】
【０１２９】の染料が得られた。
【０１３０】これは、木綿及びスフ材料の捺染に非常に
好適である。
好適である。
【０１３１】同様にして、次の第６表に記載の染料が得
られる。
られる。
【０１３２】スルホン酸基及びアミノ基は、交互に環の
位置４及び５につく。
位置４及び５につく。
【０１３３】
【表２４】
【０１３４】
【表２５】
【０１３５】
【表２６】
【０１３６】例１５１ 例１３７ａからの水性ペーストを水３５０ｍｌ中に溶か
し、２−（Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルアミノ）−４−ク
ロル−６−（３’−アミノ−４−ヒドロキシスルホニル
フェニルアミノ）トリアジン３８ｇを添加した。例６１
の合成条件により、式：
し、２−（Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルアミノ）−４−ク
ロル−６−（３’−アミノ−４−ヒドロキシスルホニル
フェニルアミノ）トリアジン３８ｇを添加した。例６１
の合成条件により、式：
【０１３７】
【化３２】
【０１３８】の染料が得られ、これは、木綿及びスフ
を、慣用の反応性捺染法により、比較可能な染色力及び
高い染着率で、赤味をおびた青色色調に捺染し、かつ良
好な使用堅牢度を有する。
を、慣用の反応性捺染法により、比較可能な染色力及び
高い染着率で、赤味をおびた青色色調に捺染し、かつ良
好な使用堅牢度を有する。
【０１３９】比較可能な特性を有する、第７表の染料が
同様にして得られる。
同様にして得られる。
【０１４０】
【表２７】
【０１４１】
【表２８】
【０１４２】例１６３ 例１ｃで、中間体として生じる式：
【０１４３】
【化３３】
【０１４４】の染料を、エタノール１５００ｍｌで、水
溶液から沈殿させ、吸引濾過し、８０重量％水性エタノ
ールで洗浄し、かつ室温で、減圧下に乾燥させた。
溶液から沈殿させ、吸引濾過し、８０重量％水性エタノ
ールで洗浄し、かつ室温で、減圧下に乾燥させた。
【０１４５】収量：２３ｇ（染料は僅かの食塩の他に染
料加水分解物も少量含有する）。
料加水分解物も少量含有する）。
【０１４６】この染料を用いて、木綿及びスフを同じ染
色力で捺染することができる。その際、白地の汚染は起
こらない。
色力で捺染することができる。その際、白地の汚染は起
こらない。
【０１４７】比較可能な方法で、第８表に記載の染料が
得られる。これら、例えば例１６３からの染料も高い染
着率により優れている。
得られる。これら、例えば例１６３からの染料も高い染
着率により優れている。
【０１４８】スルホン酸基及びアミノ基は、交互に環の
位置４及び５につく。
位置４及び５につく。
【０１４９】
【表２９】
【０１５０】
【表３０】
Claims (1)
- 【請求項１】 式Ｉ： 【化１】 ［式中、ｎは０、１又は２であり、Ｄは置換又は非置換
のフェニル又は置換又は非置換のナフチルであり、その
際、両方の基は繊維反応性基を含有せず、Ｒ1、Ｒ2及び
Ｒ3は、相互に無関係に、各々水素又は置換又は非置換
のＣ1〜Ｃ4−アルキルを表し、Ｚは、クロル又は式：Ｎ
Ｒ4Ｒ5（式中、Ｒ4は水素又は置換又は非置換のＣ1〜Ｃ
4−アルキルを表し、Ｒ5は水素、置換又は非置換のＣ1
〜Ｃ4−アルキル又は置換又は非置換のフェニルを表
す）の基を表し、かつＱは式： 【化２】 の基を表し、但し、 ａ）水溶性にする基５〜７個が分子中に存在し、 ｂ）Ｚが、ＮＲ4Ｒ5の基を表し、Ｒ3が置換又は非置換
のＣ1〜Ｃ4−アルキルを表し、かつＲ1、Ｒ2及びＲ
4が、各々水素を表す場合には、基：ＮＲ2−Ｑ−ＮＲ3
は、 【化３】 の構造を有さない］のジスアゾ染料。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4408197.9 | 1994-03-11 | ||
| DE4408197A DE4408197A1 (de) | 1994-03-11 | 1994-03-11 | Reaktive Disazofarbstoffe mit zwei Ankern auf Basis von Cyanurchlorid |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07258567A true JPH07258567A (ja) | 1995-10-09 |
Family
ID=6512482
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7045893A Withdrawn JPH07258567A (ja) | 1994-03-11 | 1995-03-06 | ジスアゾ染料 |
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| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5629409A (ja) |
| EP (1) | EP0671442A3 (ja) |
| JP (1) | JPH07258567A (ja) |
| KR (1) | KR950032488A (ja) |
| CN (1) | CN1113508A (ja) |
| DE (1) | DE4408197A1 (ja) |
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| TWI548704B (zh) * | 2015-05-08 | 2016-09-11 | 臺灣永光化學工業股份有限公司 | 高固著數位紡織印花墨水組成物 |
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| DE3420467A1 (de) * | 1984-06-01 | 1985-12-05 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Reaktivfarbstoffe |
| US5196033A (en) * | 1986-08-15 | 1993-03-23 | Imperial Chemical Industries Plc | BIS-azotriazinyl reactive dyes having an N-alkyl-phenylenediamine link for cellulose textiles |
| DE3873840D1 (de) * | 1987-06-24 | 1992-09-24 | Ciba Geigy Ag | Reaktivfarbstoffe, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung. |
| DE3910649A1 (de) * | 1989-04-01 | 1990-10-11 | Basf Ag | Reaktivfarbstoffe, die zwei oder drei stickstoffhaltige halogenheterocyclen als anker aufweisen |
-
1994
- 1994-03-11 DE DE4408197A patent/DE4408197A1/de not_active Withdrawn
-
1995
- 1995-03-03 EP EP95103032A patent/EP0671442A3/de not_active Withdrawn
- 1995-03-06 JP JP7045893A patent/JPH07258567A/ja not_active Withdrawn
- 1995-03-10 US US08/401,991 patent/US5629409A/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-03-10 KR KR1019950005182A patent/KR950032488A/ko not_active Application Discontinuation
- 1995-03-11 CN CN95104065A patent/CN1113508A/zh active Pending
Also Published As
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|---|---|
| US5629409A (en) | 1997-05-13 |
| EP0671442A3 (de) | 1997-01-08 |
| CN1113508A (zh) | 1995-12-20 |
| KR950032488A (ko) | 1995-12-20 |
| EP0671442A2 (de) | 1995-09-13 |
| DE4408197A1 (de) | 1995-09-14 |
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|---|---|---|---|
| A300 | Application deemed to be withdrawn because no request for examination was validly filed |
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