JPH0586819B2 - - Google Patents

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JPH0586819B2
JPH0586819B2 JP60116865A JP11686585A JPH0586819B2 JP H0586819 B2 JPH0586819 B2 JP H0586819B2 JP 60116865 A JP60116865 A JP 60116865A JP 11686585 A JP11686585 A JP 11686585A JP H0586819 B2 JPH0586819 B2 JP H0586819B2
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hydroxynaphthalene
sulfonic acid
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式
【化】 （式中Ａはイミノ橋又はイミノメチレン橋を介
して発色団に結合している基
【式】 を表わし、ここでＱは塩素、フエニル、低級アル
コキシ又は式
【式】の基を表わし、R1は 水素、又はヒドロキシスルホニル基又はメチル基
により置換されていてよいフエニル基を表わし、
R2は水素又はメチル基を表わし、Ｄはアニリン
系又はアミノナフタリン系のスルホン基含有ジア
ゾ成分である１，３−フエニレンジアミン−４−
スルホン酸、１，４−フエニレンジアミン−２−
スルホン酸、１，３−フエニレンジアミン−４，
６−ジスルホン酸、１，４−フエニレンジアミン
−２，５−ジスルホン酸、２，６−ジアミノナフ
タリン４，８−ジスルホン酸、ｐ−（β−スルフ
アートエチルスルホニル）−アニリン又はｍ−（β
−スルフアートエチルスルホニル）−アニリンの
残基を表わし、Ｋはアミノヒドロキシナフタリン
系のカツプリング成分である１−アミノ−８−ヒ
ドロキシナフタリン−４−スルホン酸、２−アミ
ノ−５−ヒドロキシナフタリン−７−スルホン
酸、１−アミノ−８−ヒドロキシナフタリン−
４，６−ジスルホン酸及び１−アミノ−８−ヒド
ロキシナフタリン−３，６−ジスルホン酸の残基
を表わし、Ｘは弗素原子、塩素原子、臭素原子、
C1〜C4−アルキル基又はトリフルオルメチル基
を表わし、Ｙは塩素原子、メチルスルホニル基、
エチルスルホニル基又はヒドロキシスルホニル基
を意味する）で表わされる化合物に関する。 アミノヒドロキシナフタリン系のカツプリング
成分Ｋは、スルホン基を有することが好ましく、
その例は次のものである。１−アミノ−８−ヒド
ロキシナフタリン−４−スルホン酸、２−アミノ
−５−ヒドロキシナフタリン−７−スルホン酸、
１−アミノ−８−ヒドロキシナフタリン−４，６
−ジスルホン酸そして特に１−アミノ−８−ヒド
ロキシナフタリン−３，４−ジスルホン酸。 Ｙはアゾ基に対しｍ−位又はｐ−位に存在す
る。 好ましいＸは、例えば弗素原子、塩素原子、臭
素原子、のほか次の基である。メチル、トリフル
オルメチル。 Ｙは好ましくは、アゾ基に対しｐ−位に存在
し、その例は塩素原子、ヒドロキシスルホニル、
メチルスルホニルである。 特に好ましいジアゾ成分は例えば次のものであ
る。１，３−フエニレンジアミン−４−スルホン
酸、１，４−フエニレンジアミン−２−スルホン
酸、１，３−フエニレンジアミン−４，６−ジス
ルホン酸、１，４−フエニレンジアミン−２，５
−ジスルホン酸、２，６−ジアミノナフタリン−
４，８−ジスルホン酸、ｐ−（β−スルフアート
エチルスルホニル）−アニリン及びｍ−（β−スル
フアートエチルスルホニル）−アニリン。 反応性基Ａはクロルトリアジン系から導かれ、
そしてイミノ橋又はイミノメチレン橋を介して発
色団と結合している。これは次式
【式】 で表わされ、式中のＱは塩素原子、フエニル基、
低級アルコキシ基であるメトキシ基、エトキシ
基、プロポキシ基、イソプロポキシ基又はブトキ
シ基、又は基
【式】であり、R1は水素原子 又はヒドロキシスルホニル基又はメチル基により
置換されていてよいフエニル基、R2は水素原子
又はメチル基を意味する。 基
【式】は例えば次の化合物から導かれ る。アンモニア、メチルアミン、エチルアミン、
プロピルアミン、イソプロピルアミン、ジメチル
アミン、エタノールアミン、ジエタノールアミ
ン、β−クロルエチルアミン、β−メトキシエチ
ルアミン、β−（４−スルホフエニル）−エチルア
ミン、β−（４−スルホフエニル）−メチルアミ
ン、アミノ酢酸、Ｎ−メチルアミノ酢酸、タウリ
ン、Ｎ−メチルタウリン、シクロヘキシルアミ
ン、ピペリジン、モルホリン、アニリン、Ｎ−メ
チルアニリン、Ｎ−エチルアニリン、Ｎ−メチル
−ｍ−トルイジン、ｏ−、ｍ−及びｐ−トルイジ
ン、ｏ−、ｍ−及びｐ−アニシジン、ｏ−、ｍ−
及びｐ−フルオル−、クロル−及びブロムアニリ
ン、アニリン−２，４−、−２，５−及び３，５
−ジスルホン酸、アニリン−ｏ−、−ｍ−及びｐ
−スルホン酸、ｏ−、ｍ−及びｐ−アミノ安息香
酸、４−及び５−スルホ安息香酸、Ｎ−メチル−
アントラニル酸、ｏ−、ｍ−及びｐ−アミノ安息
香酸メチルエステル、２−クロルアニリン−４−
及び−５−スルホン酸、５−クロルアニリン−２
−スルホン酸、４−クロルアニリン−２−及び−
３−スルホン酸、２−ブロムアニリン−４−スル
ホン酸、４−ブロムアニリン−２−スルホン酸、
２−フルオルアニリン−４−スルホン酸、２−メ
チルアニリン−４−スルホン酸、４−メチルアニ
リン−２−及び−３−スルホン酸、３−メチルア
ニリン−４−スルホン酸、２−メトキシアニリン
−５−スルホン酸、４−メトキシアニリン−２−
スルホン酸、３−メトキシアニリン−４−スルホ
ン酸又は１−アミノ−及び２−アミノナフタリン
のモノ及びジスルホン酸。 好ましい
【式】は次のものから導かれる。 アンモニア、メチルアミン、ジメチルアミン、シ
クロヘキシルアミン、モルホリン、アニリン、Ｎ
−メチルアニリン、アニリン−ｍ−及び−ｐ−ス
ルホン酸、Ｎ−メチルアントラニル酸又は１−ア
ミノナフタリン−４−及び−６−スルホン酸。 Ａは場合によりさらにトリアジン基において、
窒素含有架橋員子を介してトリアジン核と結合す
る他の反応性基を含有しうる。個々の例は下記の
ものである。
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【式】
【化】
【化】
【化】
【化】 特に工業上重要なものは次式
【化】 のマリンブルー色化合物であつて、式中のＺはビ
ニルスルホン系の式
【式】基であり、R1、 R2、Ｘ及びＹは前記の意味を有する。 式の化合物は水酸基含有基質及び羊毛の染色
に適する。この化合物は構造に従つて青紫色ない
しマリンブルー色の染色を与え、これは一般に良
好な染着性、光堅牢性そして特に良好な湿潤堅牢
性により優れている。 染色法としては、反応性基によつてすべての普
通の方法が用いられる。 式の染料のための代表的な製造方法は実施例
に示され、例中の部及び％は特に指示のない限り
重量に関する。 実施例 １ ジアゾ化２−トリフルオルメチル−４−クロル
−６−スルホアニリン及び１−アミン−８−ヒド
ロキシナフタリン−３，６−ジスルホン酸から鉱
酸溶液中でカツプリングさせることにより得られ
た赤色モノアゾ染料60部を、１，３−フエニレン
ジアミン−４−スルホン酸及び塩化シアヌルから
の一次縮合生成物33.9部の塩酸性ジアゾ化懸濁液
と０〜５℃で混合する。合計22.5部の炭酸ナトリ
ウムを少量ずつ添加することにより弱酸性でカツ
プリングさせたのち、25％アンモニア水45部を添
加し、40〜45℃で反応が完結するまで撹拌する。
中性溶液液から塩化カリウムで染料を折出させ、
分離して乾燥する。青黒色粉末が得られ、これは
木綿を堅牢な強く赤色を帯びたマリンブルー色に
染色する。この染料は次式により示される。
【化】 この式中Ｙは４−クロル、Ｘはトリフルオルメ
チル、Ｚはアミノを意味し、環Ｍのスルホン基は
３−位に結合している。 同様にして得られる染料を下記表に示す。
【表】
【表】
【表】 実施例 28 １，３−フエニレンジアミン−４−スルホン酸
と５−クロル−２，４，６−トリフルオルピリミ
ジンからの塩酸性でジアゾ化した一次縮合生成物
34部に、ジアゾ化２−クロル−４，６−ジスルホ
アニリンと１−アミノ−８−ヒドロキシナフタリ
ン−３，６−ジスルホン酸から鉱酸性溶液中でカ
ツプリングを行うことにより得られた赤色モノア
ゾ染料61部を、５℃で添加する。炭酸ナトリウム
22部を添加してカツプリングを中性で終了させ、
染料を塩化カリウムで沈殿させ、分離してよく乾
燥する。青黒色粉末が得られ、これは木綿を堅牢
な帯赤マリンブルー色に染色する。 実施例 29 実施例28で１−アミノ−８−ヒドロキシナフタ
リン−３，６−ジスルホン酸の代わりに、１−ア
ミノ−８−ヒドロキシナフタリン−４，６−ジス
ルホン酸を使用すると、類似の性質とより赤い色
調を有する染料が得られる。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 【化】 （式中Ａはイミノ橋又はイミノメチレン橋を介
    して発色団に結合している基 【式】 を表わし、ここでＱは塩素、フエニル、低級アル
    コキシ又は式【式】の基を表わし、R1は 水素、又はヒドロキシスルホニル基又はメチル基
    により置換されていてよいフエニル基を表わし、
    R2は水素又はメチル基を表わし、Ｄはアニリン
    系又はアミノナフタリン系のスルホン基含有ジア
    ゾ成分である１，３−フエニレンジアミン−４−
    スルホン酸、１，４−フエニレンジアミン−２−
    スルホン酸、１，３−フエニレンジアミン−４，
    ６−ジスルホン酸、１，４−フエニレンジアミン
    −２，５−ジスルホン酸、２，６−ジアミノナフ
    タリン−４，８−ジスルホン酸、ｐ−（β−スル
    フアートエチルスルホニル）−アニリン又はｍ−
    （β−スルフアートエチルスルホニル）−アニリン
    の残基を表わし、Ｋはアミノヒドロキシナフタリ
    ン系のカツプリング成分である１−アミノ−８−
    ヒドロキシナフタリン−４−スルホン酸、２−ア
    ミノ−５−ヒドロキシナフタリン−７−スルホン
    酸、１−アミノ−８−ヒドロキシナフタリン−
    ４，６−ジスルホン酸又は１−アミノ−８−ヒド
    ロキシナフタリン−３，６−ジスルホン酸の残基
    を表わし、Ｘは弗素原子、塩素原子、臭素原子、
    C1〜C4−アルキル基又はトリフルオルメチル基
    を表わし、Ｙは塩素原子、メチルスルホニル基、
    エチルスルホニル基又はヒドロキシスルホニル基
    を意味する）で表わされる化合物。 ２ Ｘが弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル
    基又はトリフルオルメチル基である特許請求の範
    囲第１項に記載の化合物。 ３ Ｙが塩素原子、メチルスルホニル基又はエチ
    ルスルホニル基である特許請求の範囲第１項に記
    載の化合物。 ４ Ｋが１−アミノ−８−ヒドロキシナフタリン
    −３，６−又は−４，６−ジスルホン酸の残基で
    ある特許請求の範囲第１項に記載の化合物。 ５ Ａがジクロル−、アルコキシクロル−、フエ
    ニルクロル−もしくはアミノクロルトリアジン残
    基又は追加の反応性基を有するクロルトリアジン
    残基である特許請求の範囲第１項に記載の化合
    物。
JP60116865A 1984-06-01 1985-05-31 反応性染料 Granted JPS60262860A (ja)

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DE19843420467 DE3420467A1 (de) 1984-06-01 1984-06-01 Reaktivfarbstoffe
DE3420467.9 1984-06-01

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JPS60262860A JPS60262860A (ja) 1985-12-26
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