JPS60262860A - 反応性染料 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式
（式中人はトリアジン系、ピリミジン系又はビニルスル
ホン系の繊維反応性残基、Ｄはアニリン系又はアミンナ
フタリン系のスルホン基含有ジアゾ成分の残基、Ｋはア
ミノヒドロキシナフタリン系のカップリング成分の残基
、Ｘは弗素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１〜Ｃ，−ア
ルキル基、トリフルオルメチル基、Ｃ１〜Ｃ４−アルコ
キシ基、フェノキシ基、ヒドロキシスルホニル基、カル
ボキシル基・アセチル基、プロピオニル基、メチルスル
ホニル基、エチルスルホニル基、フェニルスルホニル基
、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル基、フェノキシス
ルホニル基又ハ置換すれていてもよいカルバモイル基も
しくはスルファモイル基、Ｙは弗素原子、塩素原子、臭
素原子、０１〜Ｃ４−アルキル基、トリフルオルメチル
基、Ｃ８〜Ｃ６−アルコキシ基、フェノキシ基、フェノ
キシスルホニル基、アセチル基、プロピオニル基、メチ
ルスルホニル基、エチルスルホニル基、フェニルスルホ
ニル基、ｐ−アセチルアミノフェニルスルホニル基、ヒ
ドロキシスルホニル基、０１〜Ｃ４−アルコキシカルボ
ニル基、ヒドロキシカルボニル基又は置換されていても
よいカルバモイル基もしくはスルファモイル基を意味す
る）で表わされる化合物に関する。
ホン系の繊維反応性残基、Ｄはアニリン系又はアミンナ
フタリン系のスルホン基含有ジアゾ成分の残基、Ｋはア
ミノヒドロキシナフタリン系のカップリング成分の残基
、Ｘは弗素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１〜Ｃ，−ア
ルキル基、トリフルオルメチル基、Ｃ１〜Ｃ４−アルコ
キシ基、フェノキシ基、ヒドロキシスルホニル基、カル
ボキシル基・アセチル基、プロピオニル基、メチルスル
ホニル基、エチルスルホニル基、フェニルスルホニル基
、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル基、フェノキシス
ルホニル基又ハ置換すれていてもよいカルバモイル基も
しくはスルファモイル基、Ｙは弗素原子、塩素原子、臭
素原子、０１〜Ｃ４−アルキル基、トリフルオルメチル
基、Ｃ８〜Ｃ６−アルコキシ基、フェノキシ基、フェノ
キシスルホニル基、アセチル基、プロピオニル基、メチ
ルスルホニル基、エチルスルホニル基、フェニルスルホ
ニル基、ｐ−アセチルアミノフェニルスルホニル基、ヒ
ドロキシスルホニル基、０１〜Ｃ４−アルコキシカルボ
ニル基、ヒドロキシカルボニル基又は置換されていても
よいカルバモイル基もしくはスルファモイル基を意味す
る）で表わされる化合物に関する。
アミノヒドロキシナフタリン系のカップリング成分には
、スルホン基を有することが好ましく、その例は次のも
のである。１−アミノ−８−ヒドロキシナフタリン−４
−スルホン酸、２−アミノ−５−ヒドロキシナフタリン
−７−スルホン酸、１−アミノ−８−ヒドロキシナフタ
リニノー４，６−ジスルホン酸そして特に１−アミノ−
８−ヒドロキシナフタリン−３，６−ジスルホン酸。
、スルホン基を有することが好ましく、その例は次のも
のである。１−アミノ−８−ヒドロキシナフタリン−４
−スルホン酸、２−アミノ−５−ヒドロキシナフタリン
−７−スルホン酸、１−アミノ−８−ヒドロキシナフタ
リニノー４，６−ジスルホン酸そして特に１−アミノ−
８−ヒドロキシナフタリン−３，６−ジスルホン酸。
Ｘは前記のほか例えば次の基である。メチル、エチル、
ｎ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メトキシカルボニル
、エトキシカルボニル、アミノスルホニル、ジメチルア
ミノスルホニル、モルホリノスルホニル、アミノカルボ
ニル、ジメチルアミノカルボニル及びモルホリノカルボ
ニル。
ｎ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メトキシカルボニル
、エトキシカルボニル、アミノスルホニル、ジメチルア
ミノスルホニル、モルホリノスルホニル、アミノカルボ
ニル、ジメチルアミノカルボニル及びモルホリノカルボ
ニル。
Ｙはアゾ基に対しｍ−位又はｐ−位に存在する。Ｙは前
記のほか例えば次の基である。メチル、エチル、メトキ
シ、エトキシ、メトキシカルボニル、エトキンカルボニ
ル、アセチル、プロピオニル、アミノスルホニル、ジメ
チルアミノスルホニル、モルホリノスルホニル、ピペリ
ジノスルホニル、ンクロヘキシルアミノスルホニル、ア
ミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル及びモルホ
リノカルボニル。
記のほか例えば次の基である。メチル、エチル、メトキ
シ、エトキシ、メトキシカルボニル、エトキンカルボニ
ル、アセチル、プロピオニル、アミノスルホニル、ジメ
チルアミノスルホニル、モルホリノスルホニル、ピペリ
ジノスルホニル、ンクロヘキシルアミノスルホニル、ア
ミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル及びモルホ
リノカルボニル。
好ましく・又は、例えば弗素原子、塩素原子、臭素原子
のほか次の基である。メチル、トリフルオルメチル、ヒ
ドロキノスルホニル、メチルスルホニル、エチルスルホ
ニル及ヒヒドロキシカルボニル。
のほか次の基である。メチル、トリフルオルメチル、ヒ
ドロキノスルホニル、メチルスルホニル、エチルスルホ
ニル及ヒヒドロキシカルボニル。
Ｙは好ましくは、アゾ基に対しｐ−位に存在し、その例
は弗素原子、塩素原子、臭素原子のほか次の基である。
は弗素原子、塩素原子、臭素原子のほか次の基である。
メチル、エチル、トリフルオルメチル、ヒドロキシスル
ホニル、メチルスルホニル、フェニルスルホニル、ヒド
ロキシカルボニル、ジメチルアミノスルホニル及ヒモル
ホリノスルホニル。
ホニル、メチルスルホニル、フェニルスルホニル、ヒド
ロキシカルボニル、ジメチルアミノスルホニル及ヒモル
ホリノスルホニル。
ジアゾ成分残基りはアニリン系及びアミンナフタリン系
から誘導され、スルホン基を含有する。個々の例は次の
ものである。１，６−フェニレンジアミン−４−スルホ
ン酸、１．４−フェニレンジアミン−２−スルホン酸、
１，６−シアノ７−５−Ｌ スルホ−６−メドキシベン
ゾール、１，４−ジアミノ−６−ノドキシ−６−スルホ
ベンゾール、１，６−ジアミツー４−スルホ−６−メチ
ルペンゾール、１１６−ジアミツー４−スルホ−６−メ
ドキシベンゾール、１，６−ジアミツー２−メチル−５
−スルホペンゾール、１．３−ジアミノ−５−スルホ−
６−クロルベンゾール、１．３−ジアミツー４，６−ジ
スルホペンゾール、１，４−ジアミノ−２，５−ジスル
ホペンゾール、１．３−ジアミノ−４−スルホ−６−ク
ロルベンゾール、１．６−ジアミツナフタリンー４−ス
ルホン酸、２．６−ジアミツナフタリンー４，８−ジス
ルホン酸、 ２．６−ジアミツナフタリンー８−スルホ
ン酸、５−（ω−アミノメチル）−２−アミノナフタリ
ン−１−スルホン酸、５−（ω−Ｎ−メチル−アミノメ
チル）−２−アミンナフタリン−１−スルオン酸、４−
（ω−Ｎ−メチル−アミノメチル）−２−スルホアニリ
ン、４−（ω−アミノメチル）−２−スルホアニリン、
６−（ω−Ｎ −，１１！ ｆ ／Ｉ／−アミノメチル
）−６−スルホアニリン及び６−（ω−アミノメチル）
−４−メチル−６−スルホアニリン。
から誘導され、スルホン基を含有する。個々の例は次の
ものである。１，６−フェニレンジアミン−４−スルホ
ン酸、１．４−フェニレンジアミン−２−スルホン酸、
１，６−シアノ７−５−Ｌ スルホ−６−メドキシベン
ゾール、１，４−ジアミノ−６−ノドキシ−６−スルホ
ベンゾール、１，６−ジアミツー４−スルホ−６−メチ
ルペンゾール、１１６−ジアミツー４−スルホ−６−メ
ドキシベンゾール、１，６−ジアミツー２−メチル−５
−スルホペンゾール、１．３−ジアミノ−５−スルホ−
６−クロルベンゾール、１．３−ジアミツー４，６−ジ
スルホペンゾール、１，４−ジアミノ−２，５−ジスル
ホペンゾール、１．３−ジアミノ−４−スルホ−６−ク
ロルベンゾール、１．６−ジアミツナフタリンー４−ス
ルホン酸、２．６−ジアミツナフタリンー４，８−ジス
ルホン酸、 ２．６−ジアミツナフタリンー８−スルホ
ン酸、５−（ω−アミノメチル）−２−アミノナフタリ
ン−１−スルホン酸、５−（ω−Ｎ−メチル−アミノメ
チル）−２−アミンナフタリン−１−スルオン酸、４−
（ω−Ｎ−メチル−アミノメチル）−２−スルホアニリ
ン、４−（ω−アミノメチル）−２−スルホアニリン、
６−（ω−Ｎ −，１１！ ｆ ／Ｉ／−アミノメチル
）−６−スルホアニリン及び６−（ω−アミノメチル）
−４−メチル−６−スルホアニリン。
特に好ましいジアゾ成分は例えば次のものでアル。１．
３−フェニレンジアミン−４−スルホン酸、１．４−フ
ェニレンジアミン−２−スルホン酸、１．３−フェニレ
ンシアミン−４，６−ジスルホン酸、１．４−フェニレ
ンジアミン−２，５−ジスルホン酸、２，６−ジアミツ
ナフタリンー４，８−ジスルホン酸、ｐ−（β−スルフ
ァ−）ｆｆｌ−ルスルホニル）−アニリン及びｍ−＜β
−スル７７−）エチルスルホニル）−アニリン。
３−フェニレンジアミン−４−スルホン酸、１．４−フ
ェニレンジアミン−２−スルホン酸、１．３−フェニレ
ンシアミン−４，６−ジスルホン酸、１．４−フェニレ
ンジアミン−２，５−ジスルホン酸、２，６−ジアミツ
ナフタリンー４，８−ジスルホン酸、ｐ−（β−スルフ
ァ−）ｆｆｌ−ルスルホニル）−アニリン及びｍ−＜β
−スル７７−）エチルスルホニル）−アニリン。
ピリミジン系の反応性基は例えば次のものから導かれる
。２．６−シクロルピリミジンー４−又は−５−カルボ
ニルクロリド、２，６−シクロルーピリミジン−５−ス
ルホニルクロＩＪ ト、２，４．６−トリクロルピリミ
ジン、２，４．６−）リクロルー５−メチルピリミジン
、２，４．６− トリブロム−５−シアノピリミジン、
２．４．５．６−チトラクロルビリミジン、２，４．６
−トリフルオルピリミジン、２，４．６− トＩＪフル
オルー５−クロルヒリミジン、４，６−ジノルオル−５
−クロルピリミジン、２−メチルスルホニル−４−クロ
ル−６−メチルピリミジン、２−メチルスルホニル−４
，５−ジクロル−６−メチルピリミジン、２−メチルス
ルホニル−４−クロルピリミジン−５−カルボニルクロ
リド、２，４．６− ）ジクロル−５−メチルスルホニ
ルピリミジ／、２，４．６−ドリフルオルー５−メチル
スルホニルピリミジン、２−メチル−４，６−ジクロル
−５−メチルスルホニルピリミジン、２，４．５−トリ
クロル ６−メチルスルホニルピリミジン及び２，４．
６−ドリクロルピリミジンー５− カルボニルクロリド
。
。２．６−シクロルピリミジンー４−又は−５−カルボ
ニルクロリド、２，６−シクロルーピリミジン−５−ス
ルホニルクロＩＪ ト、２，４．６−トリクロルピリミ
ジン、２，４．６−）リクロルー５−メチルピリミジン
、２，４．６− トリブロム−５−シアノピリミジン、
２．４．５．６−チトラクロルビリミジン、２，４．６
−トリフルオルピリミジン、２，４．６− トＩＪフル
オルー５−クロルヒリミジン、４，６−ジノルオル−５
−クロルピリミジン、２−メチルスルホニル−４−クロ
ル−６−メチルピリミジン、２−メチルスルホニル−４
，５−ジクロル−６−メチルピリミジン、２−メチルス
ルホニル−４−クロルピリミジン−５−カルボニルクロ
リド、２，４．６− ）ジクロル−５−メチルスルホニ
ルピリミジ／、２，４．６−ドリフルオルー５−メチル
スルホニルピリミジン、２−メチル−４，６−ジクロル
−５−メチルスルホニルピリミジン、２，４．５−トリ
クロル ６−メチルスルホニルピリミジン及び２，４．
６−ドリクロルピリミジンー５− カルボニルクロリド
。
好ましくは反応性基Ａはクロルトリアジン系から導かれ
、そしてイミノ橋又はイミノノチレン橋を介して発色団
と結合している。これは次式 で表わされ、式中のＱは塩素原子、メチル基、フェニル
基、メトキシ基、エトキ７基、プロポキン基、イソプロ
ポキシ基、ブトキン基、４−三級ブチルフェノキン基又
は基 キル基（場合により置換されたフェニル基、Ｃ１〜Ｃ４
−アルコキシ基、水酸基、／アン基、アミン基、塩素原
子、臭素原子、ヒドロキシスルポニル基、アセトキシ基
、ヒドロキシカルボニル基又はフェノキシ基により置換
されていてもよい）、シクロアルキル基又は置換されて
いてもよいアリール基、Ｒ２は水素原子又は場合により
シアン基、水酸基もしくは０１〜Ｃ４−アルコキシ基に
より置換された０１〜Ｃ６−アルキル基を意味し、ある
いはＲ１とＲ２はＯ原子又はＮ原子を含んで一緒になっ
て複素環を形成してもよい。
、そしてイミノ橋又はイミノノチレン橋を介して発色団
と結合している。これは次式 で表わされ、式中のＱは塩素原子、メチル基、フェニル
基、メトキシ基、エトキ７基、プロポキン基、イソプロ
ポキシ基、ブトキン基、４−三級ブチルフェノキン基又
は基 キル基（場合により置換されたフェニル基、Ｃ１〜Ｃ４
−アルコキシ基、水酸基、／アン基、アミン基、塩素原
子、臭素原子、ヒドロキシスルポニル基、アセトキシ基
、ヒドロキシカルボニル基又はフェノキシ基により置換
されていてもよい）、シクロアルキル基又は置換されて
いてもよいアリール基、Ｒ２は水素原子又は場合により
シアン基、水酸基もしくは０１〜Ｃ４−アルコキシ基に
より置換された０１〜Ｃ６−アルキル基を意味し、ある
いはＲ１とＲ２はＯ原子又はＮ原子を含んで一緒になっ
て複素環を形成してもよい。
アンモニア、メチルアミン、エチルアミン、プロピルア
ミン、イソプロピルアミン、ジメチルアミン、エタノー
ルアミン、ジェタノールアミン、β−クロルエチルアミ
ン、β−メトキシエチルアミン、β−（４−スルホフェ
ニル）−エチルアミン、β−（４−スルホフェニル）−
メチルアミン、アミノ酢酸、Ｎ−メチルアミノ酢酸、タ
ウリン、Ｎ−メチルタウリン、シクロヘキシルアミン、
ピペリジン、モルホリン、アニリン、Ｎ−メチルアニリ
ン、Ｎ−エチルアニリン、Ｎ−メチル−ｍ−）ルイジン
、０−ｌｍ−及びｐ−トルイジン、０−ｌｍ−及びｐ−
アニシジン、ｏ −１ｍ −及ヒｐ−フルオル−、クロ
ル−及ヒフロムアニリン、アニリン−２，４−５−２，
５−及び６，５−ジスルホン酸、アニリン−〇−５−ｍ
−及びｐ−スルホン酸、〇−１ｍ−及びｐ−アミノ安息
香酸、４−及び５−スルホ安息香酸、Ｎ−メチル−アン
トラニル酸、０−ｌｍ−及びｐ−アミノ安息香酸メチル
エステル、２−クロルアニリン−４−及び−５−スルホ
ン酸、５−クロルアニリン−２−スルホン酸、４−クロ
ルアニリン−２−及び−ｓ−スルホン酸、２−ブロムア
ニリン−４−スルホン酸、４−フロムアニリン−２−ス
ルホン酸、２−フルオルアニリン−４−スルホン酸、２
−メチルアニリン−４−スルホン酸、４−メ’ｊ−ル７
二’Ｊ ７−２−及び−３−スルホン酸、３−メチルア
ニリン−４−スルホン酸、２−メトキンアニリン−５−
スに＊７酸、４−メトキ／アニリン−２−スルホン酸、
６−メドキゾアニリンー４−スルホン酸又は１−アミノ
−及び２−アミンナフタリンのモノ及びジスルホン酸。
ミン、イソプロピルアミン、ジメチルアミン、エタノー
ルアミン、ジェタノールアミン、β−クロルエチルアミ
ン、β−メトキシエチルアミン、β−（４−スルホフェ
ニル）−エチルアミン、β−（４−スルホフェニル）−
メチルアミン、アミノ酢酸、Ｎ−メチルアミノ酢酸、タ
ウリン、Ｎ−メチルタウリン、シクロヘキシルアミン、
ピペリジン、モルホリン、アニリン、Ｎ−メチルアニリ
ン、Ｎ−エチルアニリン、Ｎ−メチル−ｍ−）ルイジン
、０−ｌｍ−及びｐ−トルイジン、０−ｌｍ−及びｐ−
アニシジン、ｏ −１ｍ −及ヒｐ−フルオル−、クロ
ル−及ヒフロムアニリン、アニリン−２，４−５−２，
５−及び６，５−ジスルホン酸、アニリン−〇−５−ｍ
−及びｐ−スルホン酸、〇−１ｍ−及びｐ−アミノ安息
香酸、４−及び５−スルホ安息香酸、Ｎ−メチル−アン
トラニル酸、０−ｌｍ−及びｐ−アミノ安息香酸メチル
エステル、２−クロルアニリン−４−及び−５−スルホ
ン酸、５−クロルアニリン−２−スルホン酸、４−クロ
ルアニリン−２−及び−ｓ−スルホン酸、２−ブロムア
ニリン−４−スルホン酸、４−フロムアニリン−２−ス
ルホン酸、２−フルオルアニリン−４−スルホン酸、２
−メチルアニリン−４−スルホン酸、４−メ’ｊ−ル７
二’Ｊ ７−２−及び−３−スルホン酸、３−メチルア
ニリン−４−スルホン酸、２−メトキンアニリン−５−
スに＊７酸、４−メトキ／アニリン−２−スルホン酸、
６−メドキゾアニリンー４−スルホン酸又は１−アミノ
−及び２−アミンナフタリンのモノ及びジスルホン酸。
アンモニア、メチルアミン、ジメチルアミン、シクロヘ
キシルアミン、モルホリン、アニリン、Ｎ−メチルアニ
リン、アニリン−ｍ−及び−ｐ−スルホン酸、Ｎ−メチ
ルアントラニル酸又は１−アミンナフタリン−４−及び
−６−スルホン酸。
キシルアミン、モルホリン、アニリン、Ｎ−メチルアニ
リン、アニリン−ｍ−及び−ｐ−スルホン酸、Ｎ−メチ
ルアントラニル酸又は１−アミンナフタリン−４−及び
−６−スルホン酸。
Ａは場合によりさらにトリアジン基において、窒素含有
架橋員子を介してトリアジン核と結合する他の反応性基
を含有しうる。個々の例は下記のものである。
架橋員子を介してトリアジン核と結合する他の反応性基
を含有しうる。個々の例は下記のものである。
ｌ
１ ｐ
特に工業上重要なものは次式
のマリンブルー色化合物であって、式中のＺはあり、Ｒ
１、Ｒ２、Ｘ及びＹは前記の意味を有する。
１、Ｒ２、Ｘ及びＹは前記の意味を有する。
式Ｉの化合物は水酸基含有基質及び羊毛の染色に適する
。この化合物は構造に従って青紫色ないしマリンブルー
色の染色を与え、これは一般に良好な染着性、光堅牢性
そして特に良好な湿潤堅牢性により優れている。
。この化合物は構造に従って青紫色ないしマリンブルー
色の染色を与え、これは一般に良好な染着性、光堅牢性
そして特に良好な湿潤堅牢性により優れている。
染色法としては、反応性基によってすべての普通の方法
が用いられる。
が用いられる。
式Ｉの染料のための代表的な製造方法は実施例に示され
、例中の部及び％は特に指示のない限り重量に関する。
、例中の部及び％は特に指示のない限り重量に関する。
実施例１
ジアゾ化２−トリフルオルメチル−４−クロル−６−ス
ルホアニリン及び１−アミノ−８−ヒドロキシナフタリ
ン−６，６−ジスルホン酸から鉱酸溶液中でカンプリン
グさせることにより得られた赤色モノアゾ染料６０部を
、１，６−フェニレンジアミン−４−スルホン酸及ヒ塩
化シアヌルからの一次縮合生成物６６．９部の塩酸性ジ
アゾ化懸濁液と０〜５℃で混合する。合計２２．５部の
炭酸す） ＩＪウムを少食ずつ添加することにより弱酸
性でカップリング←鋒皐させたのち、２５％アンモニア
水４５部を添加し、４０〜４５℃で反応が完結するまで
攪拌する。中性溶液から塩化カリウムで染料を析出させ
、分離して乾燥する。青黒色粉末が得られ、これは木綿
を堅牢な強く赤色を帯びたマリンブルー色に染色する。
ルホアニリン及び１−アミノ−８−ヒドロキシナフタリ
ン−６，６−ジスルホン酸から鉱酸溶液中でカンプリン
グさせることにより得られた赤色モノアゾ染料６０部を
、１，６−フェニレンジアミン−４−スルホン酸及ヒ塩
化シアヌルからの一次縮合生成物６６．９部の塩酸性ジ
アゾ化懸濁液と０〜５℃で混合する。合計２２．５部の
炭酸す） ＩＪウムを少食ずつ添加することにより弱酸
性でカップリング←鋒皐させたのち、２５％アンモニア
水４５部を添加し、４０〜４５℃で反応が完結するまで
攪拌する。中性溶液から塩化カリウムで染料を析出させ
、分離して乾燥する。青黒色粉末が得られ、これは木綿
を堅牢な強く赤色を帯びたマリンブルー色に染色する。
この染料は次式により示される。
この式中Ｙは４−クロル、χはトリフルオルメチル、Ｚ
はアミンを意味し、環Ｍのスルホン基は６−位に結合し
ている。
はアミンを意味し、環Ｍのスルホン基は６−位に結合し
ている。
同様にして得られる染料を下記表に示す。
実施例２８
１．３−フェニレンジアミン−４−スルホン酸と５−ク
ロル−２，４，６−トリフルオルビリミジンからの塩酸
性でジアゾ化した一次縮合生成物６４部に、ジアゾ化２
−クロル−４，６−ジスルホアニリンと１−アミノ−８
−ヒドロキシナフタリン−３，６−ジスルホン酸から鉱
酸性溶液中でカップリングを行うことにより得られた赤
色モノアゾ染料６１部を、５℃で添加する。炭酸ナトリ
ウム２２部を添加してカップリングを中性で終了させ、
染料を塩化カリウムで沈殿させ、分離してよく乾燥する
。青黒色粉末が得られ、これは木綿を堅牢な帯赤マリン
ブルー色に染色する。
ロル−２，４，６−トリフルオルビリミジンからの塩酸
性でジアゾ化した一次縮合生成物６４部に、ジアゾ化２
−クロル−４，６−ジスルホアニリンと１−アミノ−８
−ヒドロキシナフタリン−３，６−ジスルホン酸から鉱
酸性溶液中でカップリングを行うことにより得られた赤
色モノアゾ染料６１部を、５℃で添加する。炭酸ナトリ
ウム２２部を添加してカップリングを中性で終了させ、
染料を塩化カリウムで沈殿させ、分離してよく乾燥する
。青黒色粉末が得られ、これは木綿を堅牢な帯赤マリン
ブルー色に染色する。
実施例２９
実施例２８で１−アミノ−８−ヒドロキシナフタリン−
６，６−ジスルホン酸の代わりに、１−アミノ−８−ヒ
ドロキシナフタリン−４，６−ジスルホン酸を使用する
と、類似の性質とより赤い色調を有する染料が得られる
。
６，６−ジスルホン酸の代わりに、１−アミノ−８−ヒ
ドロキシナフタリン−４，６−ジスルホン酸を使用する
と、類似の性質とより赤い色調を有する染料が得られる
。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 （式中Ａはトリアジン系、ピリミジン系又はビニルスル
ホン系の繊維反応性残基、Ｄはアニリン系又はアミノナ
フタリン系のスルホン基含有ジアゾ成分の残基、Ｋはア
ミノヒドロキシナフタリン系のカップリング成分の残基
、Ｘは弗素原子、塩素原子、臭素原子、０１〜Ｃ１−ア
ルキル基、トリフルオルメチル基、０１〜Ｃ４−アルコ
キシ基、フェノキシ基、ヒドロキシスルホニル基カルボ
キシル基、アセチル基、プロピオニルメチルスルホニル
基、エチルスルホニル基、フェニルスルホニル基、０１
〜Ｃ４−アルコキシカルボニル基、フェノキシスルホニ
ル基又は置換すれていてもよいカルバモイル基もしくは
スルファモイル基、Ｙは弗素原子、塩素原子、臭素原子
、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基、トリフルオルメチル基、Ｃ
ＩＳ−Ｃ４−アルコキシ基、フェノキ７基、フェノキシ
スルホニル基、アセチル基、グロピオニル基、メチルス
ルホニル基、エチルスルホニル基、フェニルスルホニル
基． ｐ−７−ｔｌルアミノフェニルスルホニル基、ヒ
ドロキシスルホニル基、０１〜Ｃ４−アルコキシカルボ
ニル基、ヒドロキシカルボニル基又は置換されていてモ
ヨいカルバモイル基もしくはスルファモイル基を意味す
る）で表わされる化合物。 ２、Ｘが弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、ト
リフルオルメチル基、ヒドロキシスルホニル基、メチル
スルホニル基、エチルスルホニ、ル基又はカルボキシル
基である特許請求の範囲、第１項に記載の化合物。 ３、Ｙが弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エ
チル基、トリフルオルメチル基、ヒドロキシスルホニル
基、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、フェニ
ルスルホニル基、カルボキシル基又は置換されていても
よいスルファモイル基である特許請求の範囲第１項に記
載の化合物。 ４、Ｋが１−アミノ−８−ヒドロキシナフタリン−３，
６−又は−４，６−ジスルホン酸の残基である特許請求
の範囲第１項に記載の化合物。 ５゜ Ｄが塩素原子、メチル基もしくはメトキシ基によ
り置換されていてもよい１，３−又は１，４−ジアミノ
フェニレン基である特許請求の範囲第１項に記載の化合
物。 ６、ｐ、カシクロル−１“アルコキシクロル−、フェニ
ルクロル−もしくはアミノクロルトリアジン残基又は追
加の反応性基を有するクロルトリアジン残基である特許
請求の範囲第１項に記載の化合物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19843420467 DE3420467A1 (de) | 1984-06-01 | 1984-06-01 | Reaktivfarbstoffe |
| DE3420467.9 | 1984-06-01 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60262860A true JPS60262860A (ja) | 1985-12-26 |
| JPH0586819B2 JPH0586819B2 (ja) | 1993-12-14 |
Family
ID=6237395
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60116865A Granted JPS60262860A (ja) | 1984-06-01 | 1985-05-31 | 反応性染料 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4801693A (ja) |
| EP (1) | EP0167785B1 (ja) |
| JP (1) | JPS60262860A (ja) |
| DE (2) | DE3420467A1 (ja) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3741508A1 (de) * | 1987-12-08 | 1989-06-22 | Hoechst Ag | Wasserloesliche disazoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe |
| DE3843605A1 (de) * | 1988-12-23 | 1990-06-28 | Hoechst Ag | Wasserloesliche faserreaktive farbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
| US5274083A (en) * | 1989-05-03 | 1993-12-28 | Bayer Aktiengesellschaft | Polyfunctional fibre-reactive dyestuffs |
| DE4408197A1 (de) * | 1994-03-11 | 1995-09-14 | Basf Ag | Reaktive Disazofarbstoffe mit zwei Ankern auf Basis von Cyanurchlorid |
| JPH07300139A (ja) * | 1994-04-28 | 1995-11-14 | Masao Tominaga | ラップ容器 |
| AU1442797A (en) * | 1996-01-25 | 1997-08-20 | Basf Aktiengesellschaft | Acid disazo dyes as well as sulphonamides as their intermediate product |
| GB0808875D0 (en) * | 2008-05-15 | 2008-06-25 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co | Fibre-reactive dyestuffs containing a trifluoromethyl group |
| CN102292399A (zh) * | 2008-11-20 | 2011-12-21 | 德司达染料德国有限责任公司 | 环氟化活性染料 |
| CN102317378B (zh) * | 2009-02-18 | 2015-08-19 | 司色艾印染科技（上海）有限公司 | 含氟活性染料 |
| CN108504138A (zh) * | 2018-05-14 | 2018-09-07 | 吴江桃源染料有限公司 | 一种纤维素纤维用的活性黑染料的制备方法 |
Citations (7)
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| JPS569483A (en) * | 1979-07-06 | 1981-01-30 | Sumitomo Chemical Co | Dyeing of cellulosic fiber |
| JPS5744667A (en) * | 1980-07-05 | 1982-03-13 | Hoechst Ag | Water-soluble azo compound, manufacture and use thereof as dye |
| JPS588764A (ja) * | 1981-07-08 | 1983-01-18 | Sumitomo Chem Co Ltd | ジスアゾ反応染料 |
| JPS58187458A (ja) * | 1982-04-27 | 1983-11-01 | Sumitomo Chem Co Ltd | セルロ−ズ系繊維の染色法 |
| JPS58204053A (ja) * | 1982-05-08 | 1983-11-28 | ヘキスト・アクチエンゲゼルシヤフト | 水溶性ジスアゾ化合物、その製法及び該化合物を染料として使用する方法 |
| JPS59174652A (ja) * | 1983-03-24 | 1984-10-03 | Sumitomo Chem Co Ltd | ビスアゾ化合物及びそれを用いて染色又は捺染する方法 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2257205A (en) * | 1935-03-16 | 1941-09-30 | Pacific Electric Mfg Corp | Carpet washing machine |
| CH449818A (de) * | 1961-05-23 | 1968-01-15 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung neuer Disazofarbstoffe |
| DE1246906B (de) * | 1964-06-30 | 1967-08-10 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Mono- oder Disazofarbstoffen |
| DE1644184C3 (de) * | 1966-12-05 | 1974-03-28 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Reaktivfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung zum Färben und Bedrucken cellulosehaltiger Materialien |
| FR1546368A (fr) * | 1966-12-05 | 1968-11-15 | Bayer Ag | Colorants réactifs et procédé pour leur fabrication |
| US3663526A (en) * | 1969-10-15 | 1972-05-16 | Ciba Geigy Ag | Disazo dyes containing an alkoxy-halogen-triazine group |
| CH643583A5 (de) * | 1979-08-16 | 1984-06-15 | Sandoz Ag | Reaktivfarbstoffe sowie deren herstellung. |
| DE3010161A1 (de) * | 1980-03-17 | 1981-09-24 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Farbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung zum faerben hydroxylgruppen- oder stickstoffhaltiger materialien |
| DE3113885A1 (de) * | 1981-04-07 | 1982-10-21 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur herstellung von disazoverbindungen |
-
1984
- 1984-06-01 DE DE19843420467 patent/DE3420467A1/de not_active Withdrawn
-
1985
- 1985-05-30 EP EP85106661A patent/EP0167785B1/de not_active Expired
- 1985-05-30 DE DE8585106661T patent/DE3564128D1/de not_active Expired
- 1985-05-31 JP JP60116865A patent/JPS60262860A/ja active Granted
-
1987
- 1987-08-20 US US07/088,533 patent/US4801693A/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (7)
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| JPS59174652A (ja) * | 1983-03-24 | 1984-10-03 | Sumitomo Chem Co Ltd | ビスアゾ化合物及びそれを用いて染色又は捺染する方法 |
Also Published As
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|---|---|
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| US4801693A (en) | 1989-01-31 |
| JPH0586819B2 (ja) | 1993-12-14 |
| EP0167785A1 (de) | 1986-01-15 |
| DE3564128D1 (en) | 1988-09-08 |
| EP0167785B1 (de) | 1988-08-03 |
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